JPH0372594A - 化学発光材料 - Google Patents
化学発光材料Info
- Publication number
- JPH0372594A JPH0372594A JP20912189A JP20912189A JPH0372594A JP H0372594 A JPH0372594 A JP H0372594A JP 20912189 A JP20912189 A JP 20912189A JP 20912189 A JP20912189 A JP 20912189A JP H0372594 A JPH0372594 A JP H0372594A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dibromoanthracene
- peroxide
- phenylbenzoyl
- luminescence
- intensity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 9
- BRUOAURMAFDGLP-UHFFFAOYSA-N 9,10-dibromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C3)C3=C(Br)C2=C1 BRUOAURMAFDGLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- RNLJIWZJKTVLRQ-UHFFFAOYSA-N phenyl benzenecarboperoxoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC1=CC=CC=C1 RNLJIWZJKTVLRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 230000005281 excited state Effects 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 abstract description 14
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 abstract 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- MAOWXLISNQNMLK-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C(Br)C(Br)=CC=C3C=C21 MAOWXLISNQNMLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000254158 Lampyridae Species 0.000 description 1
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYSA-N luminol Chemical compound O=C1NNC(=O)C2=C1C(N)=CC=C2 HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
Landscapes
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ａ、産業上の利用分野
本発明は、有機物の相互作用による新しい化学発光メカ
ニズムを有する化学発光材料に関するもＢ９発明の概要 本発明は、有機物を用いた化学発光材料において、 芳香族炭化水素である９、１０−ジブロモアントラセン
とフェニルベンゾイルペルオキサイドとを反応させて電
荷移動錯体を作製することによって、 肉眼で確認できる強さの発光を得られるようにしたもの
である。
ニズムを有する化学発光材料に関するもＢ９発明の概要 本発明は、有機物を用いた化学発光材料において、 芳香族炭化水素である９、１０−ジブロモアントラセン
とフェニルベンゾイルペルオキサイドとを反応させて電
荷移動錯体を作製することによって、 肉眼で確認できる強さの発光を得られるようにしたもの
である。
Ｃ０従来の技術及び発明が解決しようとする課題従来ホ
タルの発光、ルミノール発光など酵素の関与したと考え
られる発光ならびに発光材料は多く見い出されている。
タルの発光、ルミノール発光など酵素の関与したと考え
られる発光ならびに発光材料は多く見い出されている。
しかし、それ以外の化学発光の例は非常に少ない。例え
ば芳香族炭化水素である９、１０−ジブロモアントラセ
ンは、ケイ光を発する材料として知られているが、肉眼
で確認できる強さのケイ光あるいは化学発光を示したと
いう報告はまだない。
ば芳香族炭化水素である９、１０−ジブロモアントラセ
ンは、ケイ光を発する材料として知られているが、肉眼
で確認できる強さのケイ光あるいは化学発光を示したと
いう報告はまだない。
本発明は、従来の化学発光とは全く異なる、有機物の相
互作用による新しい化学発光メカニズムを有する化学発
光材料を提供することを目的とする。
互作用による新しい化学発光メカニズムを有する化学発
光材料を提供することを目的とする。
９１課題を解決するための手段及び作用芳香族炭化水素
である９、１０−ジブロモアントラセンとフェニルベン
ゾイルペルオキサイド（過酸化ビス〈２−フェニル〉）
とを反応させると、９゜１０−ジブロモアントラセンが
基底状態で電荷移動錯体を生成し、本発明はこの電荷移
動錯体より成るものである。なおフェニルベンゾイルペ
ルオキサイドは以下略してｒ２−ｐｈＢＰｏコと称する
。９，１０−ジブロモアントラセンと２−ｐｈＢＰＯの
構造式は次のとおりである。
である９、１０−ジブロモアントラセンとフェニルベン
ゾイルペルオキサイド（過酸化ビス〈２−フェニル〉）
とを反応させると、９゜１０−ジブロモアントラセンが
基底状態で電荷移動錯体を生成し、本発明はこの電荷移
動錯体より成るものである。なおフェニルベンゾイルペ
ルオキサイドは以下略してｒ２−ｐｈＢＰｏコと称する
。９，１０−ジブロモアントラセンと２−ｐｈＢＰＯの
構造式は次のとおりである。
（以下余白）
（９゜
０
ジブロモアントラセンの構造式）
上記の電荷移動錯体は、９．１０−ジブロモアントラセ
ン及び２−ｐｈＢＰＯを夫々Ｘ、Ｙとす−す ると、（Ｘ’ ・・・Ｙ’）で表される物質であり、
これを酸素雰囲気中で２−ｐｈｎｐｏが分解する温度以
上に加熱すると、２−ｐｈＢＰｏの分解により生成され
た３ 、 ４−Ｂｅｎｚｏｃｕｍａｒｉｎが酸素と作用
して、３ 、４−Ｂｅｎｚｏｃｕｍａｒｉｎは基底状態
へ落ちる。このとき９．１０−ジブロモアントラセンは
酸素から電子を受は取って励起状態となり、青白く発光
する。この発光は、酸素が存在しない場合には、９．１
０−ジブロモアントラセンへの電子の受は渡しの方法が
ないため起こらない。
ン及び２−ｐｈＢＰＯを夫々Ｘ、Ｙとす−す ると、（Ｘ’ ・・・Ｙ’）で表される物質であり、
これを酸素雰囲気中で２−ｐｈｎｐｏが分解する温度以
上に加熱すると、２−ｐｈＢＰｏの分解により生成され
た３ 、 ４−Ｂｅｎｚｏｃｕｍａｒｉｎが酸素と作用
して、３ 、４−Ｂｅｎｚｏｃｕｍａｒｉｎは基底状態
へ落ちる。このとき９．１０−ジブロモアントラセンは
酸素から電子を受は取って励起状態となり、青白く発光
する。この発光は、酸素が存在しない場合には、９．１
０−ジブロモアントラセンへの電子の受は渡しの方法が
ないため起こらない。
Ｅ、実施例
９．１０−ジブロモアントラセンｌＯｊ＋９をアセトニ
トリル（ＣＨｓ ＣＮ ） １０ ｍＱに室温で溶かし
、更に２−ｐｈＢｐｏを１０ｍｇ加えて溶解する。これ
により９．ＩＯ−ジブロモアントラセンと２−ｐｈＢＰ
ｏの大部分は電荷移動錯体を形成する。
トリル（ＣＨｓ ＣＮ ） １０ ｍＱに室温で溶かし
、更に２−ｐｈＢｐｏを１０ｍｇ加えて溶解する。これ
により９．ＩＯ−ジブロモアントラセンと２−ｐｈＢＰ
ｏの大部分は電荷移動錯体を形成する。
次にこの溶解物を空気中にて温度７８℃に加熱すると、
約４０分間化学発光スペクトルをＩ！！測した。
約４０分間化学発光スペクトルをＩ！！測した。
第１図の（１）、（２）は、夫々この化学発光スペクト
ルと９．１０−ジブロモアントラセンのケイ光スペクト
ルとを示し、この図かられかるように２つのスペクトル
は一致しており、発光種は９゜ｌＯ−ジブロモアントラ
センであると考えられる。
ルと９．１０−ジブロモアントラセンのケイ光スペクト
ルとを示し、この図かられかるように２つのスペクトル
は一致しており、発光種は９゜ｌＯ−ジブロモアントラ
センであると考えられる。
なお、この発光は白青色であり、目視で十分観測できる
明るさを持っていた。
明るさを持っていた。
次に９．ｌＯ−ジブロモアントラセンの溶解量を１０ｍ
ｇ〜９０ｍｇまで変化させ（他の条件は上述実施例と同
じ）、発光強度と９．ｌＯ−ジブロモアントラセンの濃
度との関係を調べたところ、第２図に示す結果が得られ
た。この結果かられかるように、９．１０−ジブロモア
ントラセンの濃度に比例して発光強度が増大し、９．ｌ
Ｏ−ジブロモアントラセンの量は発光強度に重要な寄与
をしている。
ｇ〜９０ｍｇまで変化させ（他の条件は上述実施例と同
じ）、発光強度と９．ｌＯ−ジブロモアントラセンの濃
度との関係を調べたところ、第２図に示す結果が得られ
た。この結果かられかるように、９．１０−ジブロモア
ントラセンの濃度に比例して発光強度が増大し、９．ｌ
Ｏ−ジブロモアントラセンの量は発光強度に重要な寄与
をしている。
また発光強度と反応温度との関係を調べたところ、第３
図に示すデータが得られた。第３図中（１）〜（３）は
夫々温度７８℃、４０℃及び１５０℃にて反応させた場
合のデータである。この結果かられかるように、温度４
０℃では２−ｐｈＢＰＯの熱分解速度が遅いので長時間
の発光となり、温度が高くなるにつれて発光強度が増大
する。温度１５０℃では２−ｐｈＢＰｏの熱分解速度が
大きいため短時間の発光となる。
図に示すデータが得られた。第３図中（１）〜（３）は
夫々温度７８℃、４０℃及び１５０℃にて反応させた場
合のデータである。この結果かられかるように、温度４
０℃では２−ｐｈＢＰＯの熱分解速度が遅いので長時間
の発光となり、温度が高くなるにつれて発光強度が増大
する。温度１５０℃では２−ｐｈＢＰｏの熱分解速度が
大きいため短時間の発光となる。
Ｆ０発明の効果
本発明によれば、簡単に合成できる有機過酸化物（２−
ｐｈＢＰＯ）を用い、熱分解といった簡単な手法により
十分目視できる発光を得ることができ、従って例えば熱
エネルギーを光エネルギーに変える素子として有効に利
用できる可能性がある。また空気中で常温（例えば４０
℃以上）で発光を目視できることから、感温センサーと
して応用できる。更に発光強度を９．１０−ジブロモア
ントラセンあるいは２−ｐｈＢＰＯの量を変えることで
コントロールできると共に、その継続時間を反応温度で
コントロールできるから、化学発光を任意に調整できる
。
ｐｈＢＰＯ）を用い、熱分解といった簡単な手法により
十分目視できる発光を得ることができ、従って例えば熱
エネルギーを光エネルギーに変える素子として有効に利
用できる可能性がある。また空気中で常温（例えば４０
℃以上）で発光を目視できることから、感温センサーと
して応用できる。更に発光強度を９．１０−ジブロモア
ントラセンあるいは２−ｐｈＢＰＯの量を変えることで
コントロールできると共に、その継続時間を反応温度で
コントロールできるから、化学発光を任意に調整できる
。
第１図は発光スペクトルを示すスペクトル観測図、第２
図は９．１０−ジブロモアントラセンの濃度と発光強度
との関係を示すグラフ、第３図は発光強度と反応温度と
の関係を示すグラフである。
図は９．１０−ジブロモアントラセンの濃度と発光強度
との関係を示すグラフ、第３図は発光強度と反応温度と
の関係を示すグラフである。
Claims (1)
- （１）９，１０−ジブロモアントラセンとフェニルベン
ゾイルペルオキサイドとを反応させて得た電荷移動錯体
より成り、この電荷移動錯体を酸素雰囲気中でフェニル
ベンゾイルペルオキサイドが分解する温度以上に加熱す
ることにより、９，１０−ジブロモアントラセンが励起
状態となって発光することを特徴とする化学発光材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20912189A JPH0372594A (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | 化学発光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20912189A JPH0372594A (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | 化学発光材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0372594A true JPH0372594A (ja) | 1991-03-27 |
Family
ID=16567636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20912189A Pending JPH0372594A (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | 化学発光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0372594A (ja) |
-
1989
- 1989-08-11 JP JP20912189A patent/JPH0372594A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| White et al. | Chemiluminescence of organic hydrazides | |
| Ahmed et al. | Efficient layers of emitting ternary lanthanide complexes for fabricating red, green, and yellow OLEDs | |
| Hebbink et al. | Unexpected sensitization efficiency of the near-infrared Nd3+, Er3+, and Yb3+ emission by fluorescein compared to eosin and erythrosin | |
| Xu et al. | Fixed‐component lanthanide‐hybrid‐fabricated full‐color photoluminescent films as vapoluminescent sensors | |
| KR970062009A (ko) | 형광체 및 그 제조방법 | |
| Gomez et al. | Photoluminescence, Unconventional‐Range Temperature Sensing, and Efficient Catalytic Activities of Lanthanide Metal–Organic Frameworks | |
| Pointel et al. | Rational design of dual IR and visible highly luminescent light-lanthanides-based coordination polymers | |
| RU2401860C2 (ru) | Многофункциональный антистоксовый люминофор с длительным послесвечением на основе оксисульфида иттрия | |
| Wu et al. | Efficient NIR emission from Nd, Er, and Tm complexes with fluorinated selenolate ligands | |
| Wang et al. | Formation and origin of multicenter photoluminescence in zeolite-based carbogenic nanodots | |
| Llanos et al. | Energy transfer in single phase Eu 3+-doped Y 2 WO 6 phosphors | |
| Thejo Kalyani et al. | Persistent phosphors for luminous paints: A review | |
| Sun et al. | Near-infrared luminescence from visible-light-sensitized hybrid materials covalently linked with tris (8-hydroxyquinolinate)-lanthanide [Er (III), Nd (III), and Yb (III)] derivatives | |
| Khanagwal et al. | Photoluminescence performance of green light emitting terbium (III) complexes with β‐hydroxy ketone and nitrogen donor ancillary ligands | |
| Moleski et al. | Preparation of thin Ureasil films with strong photoluminescence based on incorporated europium–thenoyltrifluoroacetone–bipyridine complexes | |
| Yuan et al. | Hydroxyl-driven construction of dual-emitting CsPbBr3/EuWO4 (OH) composite for radiometric thermometer and information encryption applications | |
| CN108192111A (zh) | 一种吡啶酸类金属有机框架白光材料及其制备方法 | |
| Salas‐Juárez et al. | Tb2 (DPA) 2 (HDPA) 2 Green Emitter Coordination Compound: Photometric Analysis and Temperature‐Dependence Luminescence | |
| JP2005097240A (ja) | 円偏光発光性を有する新規希土類錯体 | |
| JPH0372594A (ja) | 化学発光材料 | |
| Wang et al. | Syntheses, Structures, and Electroluminescence of Ln2 (acac-azain) 4 (μ-acac-azain) 2 [acac-azain= 1-(N-7-azaindolyl)-1, 3-butanedionato, Ln= Tb (III) and Y (III)] | |
| De Souza et al. | Doped polymers with Ln (III) complexes: simulation and control of light colors | |
| Dhapodkar et al. | Combustion‐assisted Ca8. 25Na1. 5Al6O18: Sm3+ phosphors for solid‐state lighting and WLED applications | |
| Tang et al. | Synthesis and luminescence properties of a novel blue emitting phosphor NaMgPO4: Eu2+ | |
| Wang et al. | Smart pH sensitive luminescent hydrogel based on Eu (III) β-diketonate complex and its enhanced photostability |