JPH0374209B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、ゼオライトを選択的吸着剤として使
用する、メタキシレン含有供給物流からのエチル
ベンゼンの分離方法に関する。 通常ゼオライトとして知られている１群の結晶
性アルミノ珪酸塩は、炭化水素化合物の混合物か
らある種の炭化水素化合物を分離するために用い
られる公知の吸着剤を構成する。特に、ゼオライ
トは、メタキシレンおよび（または）オルトキシ
レンおよび（または）エチルベンゼンのような他
のC₈芳香族炭化水素化合物との混合物からパラ
キシレンを選択的に分離するために広く用いられ
ている。例えば米国特許第3636121号；第3686342
号；第3686343号；第3835043号；第3855333号；
第3878127号；第3894108号；第3903187号；第
4265788号は、すべて、種々の型のゼオライトを
吸着剤として用いて、種々の炭化水素との混合物
からパラキシレンを分離する方法および他成分を
含む混合物からパラキシレンおよびエチルベンゼ
ンを選択的に得る方法に関する。米国特許第
3668267号では、ナトリウムＹ型ゼオライトを用
いてジメチルナフタレン濃縮物から２，７−ジメ
チルナフタレンの選択的分離を行つている。 パラキシレンはテレフタル酸合成の重要な原料
であるので、他のキシレン異性体またはエチルベ
ンゼンからのパラキシレンの分離および回収は望
ましいことであるが、エチルベンゼンと他のキシ
レン異性体とを含む供給物流からエチルベンゼン
を選択的に回収することも次第に要望されるよう
になつて来た。これはスチレンモノマーの製造に
於けるその商業的重要性とベンゼンとエチレンと
の反応による生産費の高騰によるものである。エ
チルベンゼンとメタキシレンとを含む供給物流
は、パラキシレン分離の副生成物として得ること
ができ、あるいは熱分解ガソリンから、または白
金とハロゲンとを含む酸化物である触媒で改質さ
れたナフサから溶媒抽出または分留方法で製造す
ることができる。 ホージヤサイト構造を有するカリウム置換Ｙ型
ゼオライトが、トルエンを脱着剤として用いて、
エチルベンゼンとメタキシレンとオルトキシレン
とを含む混合物から選択的にエチルベンゼンを吸
着することは公知である。米国特許第3998901号
は、SrおよびＫで置換されたＹ型ゼオライトを
用いかつエタンまたは低級ガスあるいはトルエン
を脱着剤として用いて、キシレン異性体からエチ
ルベンゼンを分離することができると記載してい
る。米国特許第3943182号によれば、ジエチルベ
ンゼンおよび（または）ベンゼンのようなトルエ
ン以外の脱着剤は、エチルベンゼンと少なくとも
１種のキシレン異性体とを含む混合物から、Ｘ型
ゼオライトを用いて、エチルベンゼンを選択的に
分離する。ゼオライト中のシリカ対アルミナ比が
3.0より高く増加されるとき（すなわちＹ型ゼオ
ライトを用いるとき）その異性体に対するエチル
ベンゼンへの選択性が減少するということも記載
されている。 米国特許第3943182号は、500℃に於ける強熱損
失で測定した0.02〜2.5重量％の量の水がゼオラ
イト中に存在するとエチルベンゼンへの選択性が
最適になるとも記載している。他の特許には、あ
る種の化合物をゼオライトと接触させると、ゼオ
ライトの吸着特性が改良されると記載されてい
る。例えば、芳香族異性体分離に関して、米国特
許第3698157号には、有機基置換シランはC₈芳香
族炭化水素異性体の分離に於ける特定のゼオライ
トの特性を改良すると記載されている。米国特許
第3734974号には、特別な吸着剤に少量の水を添
加することによつて、交換速度が速くなりかつオ
ルトキシレンおよびメタキシレンのチーリング
（tailing）が減少すると記載されている。さら
に、米国特許第3855333号は、ゼオライトのパラ
キシレン吸着の選択性を増加するため0.1〜8.0重
量％のアルコールを含有するゼオライトの使用に
関するものである。 本発明は、下で定義されるメタキシレンに対す
るエチルベンゼンへのゼオライト吸着剤の選択率
（selectivity factor）が一定値ではなく、脱着剤
として第３成分を思慮深く選ぶことにより、トル
エンのような通常用いられる脱着剤を用いて得ら
れるよりも実質的に改良され得るという発見に関
するものである。さらに、水および（あるいは）
アルコールまたはアンモニアまたはピロールのよ
うな添加剤化合物のゼオライト中に於ける最高全
含量までの随意の使用によつて、エチルベンゼン
の回収率を最高にする目的のために選択率に悪影
響を与えることなく脱着剤の強度を最適にするこ
とができることも発見された。 本発明者らは今回、メタキシレンを含みかつパ
ラキシレンが実質的に枯渇している供給物流混合
物から、(a)該混合物をカリウム置換Ｙ型ゼオライ
トと接触させる工程であつて、該ゼオライトが接
触工程中、(1)10重量％までの有効量の全水または
(2)４重量％までのアルコール、アンモニアおよび
ピロールからなる群から選ばれた添加剤化合物を
含め、10重量％までの有効量の全水と該添加剤化
合物の両方を含み、かつゼオライトによるエチル
ベンゼンの選択的吸着が起こるような条件下で接
触が起こる接触工程と、(b)接触工程中または接触
工程後に、ゼオライト中を通して脱着剤（トルエ
ン以外の）を通過させる工程であつて、該脱着剤
が、同じ条件下で、トルエンを脱着剤として用い
た場合に得られるよりも大きい（かつ好ましくは
脱着剤を用いない場合に得られるよりも大きい）
ゼオライトへの選択率（ 〓EB／メタ）を生じ、
かつ後述のように測定して0.1〜10の範囲の脱着
剤強度率（desorbent strength factor）（ 〓EB／
脱着剤）を有する脱着剤通過工程と、(c)メタキシ
レンに対してエチルベンゼンの濃度が増加した流
をゼオライトから回収する工程とを含む方法によ
つてエチレンを分離および回収することができる
ことを発見した。 メタキシレンに対するエチルベンゼンへの吸着
剤の選択性を示す選択率（ 〓EB／メタ）は下記
のように定義される。 〓EB／メタ＝ゼオライト中のエチルベンゼン
の量／通過液中のエチルベンゼンの量×通過液中のメタ
キシレンの量／ゼオライト中のメタキシレン量 脱着剤に対するエチルベンゼンへの吸着剤の選
択性を示す脱着剤強度率（ 〓EB／脱着剤）は下
記のように定義される 〓EB／脱着剤＝ゼオライト中のエチルベンゼ
ンの量／通過液中のエチルベンゼンの量×通過液中の脱
着剤の量／ゼオライト中の脱着剤の量 本発明に適用可能な供給物流は、少なくともエ
チルベンゼンとメタキシレンとを含み、かつパラ
キシレンが実質的に枯渇している。すなわち約５
重量％より多くないパラキシレンを含む。混合物
中に存在することができる他の成分には、オルト
キシレン異性体またはアルキル置換ベンゼンのよ
うな他の芳香族炭化水素が含まれる。さらに、供
給物流混合物は、約20容量％までの、好ましくは
約10重量％未満の、パラフインまたはシクロ脂肪
族またはオレフイン成分のような非芳香族成分を
含むことができる。かかる成分は、ゼオライトに
よる吸着が最少である傾向がある。しかし、他の
成分が混合物中に含まれ得る場合でも、本発明の
方法はメタキシレンからのエチルベンゼンの分離
技術を具体化することが認められる。 エチルベンゼンとキシレン異性体のような数種
のC₈芳香族異性体を含む供給物流は、一般に、
例えばリホーミング工程または熱分解工程または
異性化工程から得られる。この混合物から、次
に、パラキシレンの結晶化または抽出または選択
的吸着などによつてパラキシレン異性体を分離
し、かくして、本発明の分離方法のために適当
な、エチルベンゼンとメタキシレンとに富みかつ
パラキシレンが実質的に枯渇した供給物があとに
残される。 本発明の方法では、供給物流混合物を、メタキ
シレンよりもより選択的にエチルベンゼンを吸着
するような、以下に定義されるゼオライト吸着剤
と接触することによつて、供給物流混合物中のメ
タキシレンからエチルベンゼンを分離する。この
接触工程と同時に、あるいは接触工程の後（操作
がバツチ操作である場合）に、ゼオライト中を通
して脱着剤を通過させて、エチルベンゼンに富ん
だ吸着相を脱着させる。 ゼオライトと供給物流混合物および脱着剤との
接触は、バツチ式操作でも、あるいは連続式操作
でも行い得ることは理解されるであろう。例え
ば、吸着剤を濃密でコンパクトな固定床として用
い、供給物流混合物および脱着剤と交互に接触さ
せることができ、あるいは吸着剤は、磁気的安定
化を用いまたは用いずに、かつ真のまたは模擬の
並流または向流を用いまたは用いずに、連続操作
で混合物および脱着剤と接触される流動床である
こともできる。吸着剤を単一の静止床として用い
る場合には、半連続式であることができ、すなわ
ちパルス化クロマトグラフイープロセスとして操
作することができ；あるいは２つ以上の静止床の
１組を用い、供給物流混合物を１つの床と接触さ
せ、別の床中を脱着剤を通過させることができ
る。脱着剤の添加によるエチルベンゼンの回収を
行う前に、吸着が極めて弱い物質、例えばパラフ
イン、でフラツシングすることによつて床中の空
隙から吸着の最小の成分を除去することが所望な
こともありうる。しかし、移動床または模擬移動
床は、より大きい分離効率が得られるので好まし
い操作方式を示す。 本発明の方法の接触工程および脱着工程の温度
は、例えば使用される脱着剤によつて広範囲に変
わり得るが、一般にほぼ室温から約300℃までの
範囲である。同様に、操作圧力はかなり変わるこ
とができるが、通常、常圧から約30気圧（３メガ
パスカル）までの圧力である。 本発明に用いられる脱着剤は、本発明書中で
は、メタキシレンからエチルベンゼンを分離する
ための吸着剤ゼオライトの選択性を増強する能力
が最小であることと脱着剤としての最適の強度と
を特徴とする化合物として定義することができ
る。本明細書中で、選択性は、上で定義された選
択率 〓EB／メタとして示され、そのバツチ操作
に対する適切さは、当業者には容易に理解される
であろう。クロマトグラフイー操作に於て、 〓
EB／メタは、大体においてカラムから出るピー
ク間の分離度の尺度である。選択率の値はできる
だけ高くなければならない。選択率が低すぎる
と、エチルベンゼンピークとメタキシレンピーク
とが重なつて、２成分の分離が悪くなる。本発明
の目的のためには、ゼオライトの選択率が、同じ
条件下で、トルエンの存在下（すなわちトルエン
を脱着剤として使用する場合）に得られるよりも
大きく、好ましくは脱着剤の不存下で得られるよ
りも大きい。例えば、ガイドラインとして、 〓
EB／メタは、温度および圧力の包囲条件下で、
脱着剤2/3重量とエチルベンゼンおよびメタキシ
レンを含む混合物1/3重量とからなる供給物をゼ
オライト重量の約22％の量で接触させた約300mg
のゼオライトを用いて測定するとき、少なくとも
約2.0、好ましくは少なくとも約3.2でなければな
らない。 本発明の脱着剤を特徴づける他のパラメーター
は脱着剤の強度であり、この強度は、本明細書中
では、上で定義した脱着剤強度率 〓EB／脱着剤
で示される。この強度率（strength factor）は、
エチルベンゼンに対するゼオライトの吸着強度と
脱着剤に対するゼオライトの吸着強度の比を示
す。脱着剤がエチルベンゼンに対してあまりにも
強すぎて、 〓EB／脱着剤が0.1未満になるような
場合、例えば水またはアンモニアを脱着剤として
用いる場合には、エチルベンゼンとメタキシレン
の両方が重なつたピークで溶出されるであろう。
これに反して、 〓EB／脱着剤が10を越える弱脱
着剤は、エチルベンゼンと都合よく競合せず、す
べてのエチルベンゼンを回収するために多量の脱
着剤を用いねばならない。かくして捕集されたエ
チルベンゼンは多量の脱着剤を含むので、それか
らエチルベンゼンを回収するために高価な蒸留操
作が所要となる。上記の比は、好ましくは１〜２
の範囲であるが、本発明の目的のためには、 〓
EB／メタは、温度および圧力の包囲条件下で、
脱着剤2/3重量とエチルベンゼンおよびメタキシ
レンを含む混合物1/3重量とからなり、ゼオライ
ト重量の約22％の量の供給物と接触させたゼオラ
イト約300mgを用いて測定するとき、一般に約0.1
〜10、好ましくは約0.5〜4.0の範囲である。 吸着剤によつて得られる、 〓／メタによつて測
定される選択率と 〓EB／脱着剤によつて測定さ
れる脱着剤強度率とは、共にメタキシレンからの
エチルベンゼンの合理的な分離を得るために重要
でありかつ選択率と脱着剤強度率の両方が好まし
い範囲内に入る脱着剤が最も望ましいことがわか
る。 本発明に使用できる脱着剤には、上に挙げた選
択率および脱着剤強度率の条件に合致するアルコ
ール、エーテル、エステル、ハロゲン化炭化水
素、芳香族炭化水素または他の化合物が含まれ
る。好ましくは脱着剤は１種以上の芳香族炭化水
素、より好ましくはベンゼン、インダンまたはア
ルキル置換ベンゼンである。ただし、それらが選
択性および脱着強度に対する上記の基準に合致す
ることが条件である。かくして、例えばトルエン
は本発明の好ましい脱着剤ではない。この範疇に
入る代表的な化合物には、テトラリン、イソブチ
ルベンゼン、１−メチル−２−ｎ−プロピルベン
ゼン、１−メチル−３−ｎ−プロピルベンゼン、
１，２，４−トリメチルベンゼン（プソイドクメ
ン）、１，２，３−トリメチルベンゼン、１，３，
５−トリメチルベンゼン（メシチレン）、インダ
ン、ベンゼン、オルトキシレン、１，２，３，４
−テトラメチルベンゼン（プレニテン）、１，２，
４，５−テトラメチルベンゼン、１，２，３，５
テトラメチルベンゼン、メタジエチルベンゼン、
１，３−ジイソプロピルベンゼン、オルトジエチ
ルベンゼン、ペンタメチルベンゼン等が含まれ
る。これらの中で、本発明の好ましい脱着剤はオ
ルトジエチルベンゼン、メシチレン、ベンゼン、
プレニテン、プソイドクメン、ベンタメチルベン
ゼンであり、最も好ましくはオルトジエチルベン
ゼン、プレニテン、メシチレン、ベンゼンであ
る。さらに、所望ならば、所要特性を有する２種
以上の脱着剤の混合物も脱着剤として使用するこ
とができ、また、脱着剤は、パラフインまたはシ
クロパラフインのような液状不活性物質で希釈す
ることができる。 本発明の方法に用いられるゼオライト吸着剤
は、カチオンとしてナトリウムではなくカリウム
を含むＹ型の合成結晶性アルミノ珪酸塩（ホージ
ヤサイト構造を有する）である。Ｙ型ゼオライト
は米国特許第3130007号に記載されており、この
特許の記載は参照文として本明細書に含まれるも
のとする。本発明の目的のために、出発物質とし
て用いられる有用な代表的水和ゼオライトは式 （0.9±0.2）K₂O：Al₂O₃：wSiO₂：xH₂O （式中、ｗは約３より大きい値であり、ｘは約９
までの値である） のゼオライトであるが、如何なる点に於ても上記
式に限定されるべきものではない。 吸着剤として使用する前に、例えば加熱、排
気、炭化水素による置換など、あるいはそれらの
組み合わせによつて水を除去したゼオライトが、
本発明にとつて特に適していることがわかつた。
かかる乾燥ゼオライトは、乾燥温度によるが、
1000℃に於ける強熱損失で測定して１〜２重量％
の水を含んでいてもよい。この乾燥ゼオライトに
水を添加（ゼオライト中の全水含量が1000℃に於
ける強熱損失で測定して10重量％までの有効量を
得るため）すると、メタキシレンに対するエチル
ベンゼンへの選択率をあまり犠牲にせずに脱着剤
強度率を改良できることがわかつた。水の添加
は、以下の実施例中に記載する条件下で、例えば
オルトジエチルベンゼン、メシチレン、ベンゼ
ン、プレニテンの脱着剤強度率の改良（すなわち
〓EB／脱着剤を１〜２の領域により近くする）
に特に有効であることがわかつた。 別法として、ゼオライト（好ましくは上述のよ
うに予め乾燥してある）は、４重量％までのアル
コール、アンモニアおよびピロールからなる群か
ら選ばれた添加剤化合物を含め、10重量％までの
有効量の全水と該添加剤化合物の両方を含むこと
ができる。本発明に於て特に好ましい添加剤はメ
タノールおよびアンモニアである。これらの添加
剤化合物の混合物も用いることができる。かかる
添加剤化合物のゼオライトへの添加は、脱着剤強
度率を１に最も近い最適のレベルにもたらす点
で、ゼオライトへの水の添加に及ぼす本発明に於
て観察される効果を有することができる。この効
果は、例えば、下記実施例中に記載する条件下
で、アンモニアまたはメタノールを含有するゼオ
ライトに対してｏ−ジエチルベンゼンまたはメシ
チレンまたはプレニテンまたはベンゼンを脱着剤
として用いる場合に観察される。 ゼオライト中の水および（または）他の添加剤
化合物の最適有効量は、主として使用する脱着剤
に依存する。例えば、幾つかの脱着剤では、ゼオ
ライト中の水または他の添加剤の含量を増加する
とき、選択率に悪影響を与えずに、あるいは選択
率を改良さえして、脱着剤強度率が改良される。
他の脱着剤では、脱着剤強度率は改良され、一方
では選択率が種々の程度に低下するが、低下は通
常大したものではないので、水または添加剤化合
物の使用量に関しては、あるバランスがある。さ
らに他の脱着剤では、水または添加剤化合物の量
の増加は脱着剤強度率を改良しないかあるいは悪
影響を与えるが、おそらく選択率を増加または減
少させる。しかし、以下の実施例２および３に記
載される比較的簡単な試験を行うことにより、当
業者は、脱着剤が水および（または）添加剤化合
物の添加によつて利益することを容易に決定する
ことができ、かつエチルベンゼンの分離のための
選択率と脱着剤強度率との最良のバランスを得る
ために適当な脱着剤および有効量の添加剤化合物
および水を選択することができる。水または添加
剤化合物の使用量にかかわらずに、選択率と脱着
剤強度率とは、いずれにしても本発明の分離方法
に有用であると上で指定した所要範囲内でなけれ
ばならない。しかし、ガイドラインとして、脱着
剤によるが、ゼオライト中の好ましい全水含量は
５重量％までであり、ゼオライト中に存在する添
加剤化合物の全含量はゼオライトの４重量％まで
である。ゼオライト中に添加剤化合物（水以外
の）が存在する場合、存在する水の全量は、好ま
しくは約４重量％以下であり、より好ましくは
1.5〜２重量％である。 供給物流混合物および脱着剤をゼオライトと接
触させた後、種々の成分を含むそれぞれの溶出生
成物流を別々の捕集器へ差し向ける。混合物中の
メタキシレンに対してエチルベンゼンの量が増加
（吸着および脱着操作によつて得られる分離のた
めに）した回収流は、例えば脱着剤からの蒸留、
あるいは他の適当な回収方法などによつて処理し
てエチルベンゼンを回収することができる。 以下、実施例によつて、本発明の有効性をさら
に説明する。これらの実施例中、特に断らない限
り、部および％はすべて重量によるものであり、
温度はすべて℃である。 実施例 １ エチルベンゼン17重量％とメタキシレン17重量
％と第１表に示した炭化水素脱着剤66重量％（試
料20は脱着剤を含まず）とを含む一連の34種の供
給物を調製した。 カリウムＹ型ホージヤサイトを乾燥窒素
（5ppm未満のH₂Oを含む）流中で550℃で乾燥
し、該ホージヤサイトの1000℃に於ける強熱損失
量がその重量の1.5％になるようにした。このゼ
オライト試料約300mgを、隔膜キヤツプで密閉さ
れた一連の２mlバイアルに入れた。各バイアル
に、ゼオライトの容量を示すゼオライト重量の22
％の量のそれぞれの供給物を入れた。これらのバ
イアルを、室温に於て、包囲条件下で、24時間撹
拌した後、吸着相と平衡にあるゼオライトで吸着
されなかつた炭化水素の痕跡の分析を容易にする
ために１mlのイソオクタンを添加した。さらに撹
拌した後、イソオクタンを取り出し、ガスクロマ
トグラフイーでエチルベンゼン、メタキシレン、
脱着剤の分析を行つた。ガスクロマトグラムのピ
ークから前に定義した 〓EB／メタおよび 〓EB／
脱着剤を求め、第１表中に示した。

【表】 ンゼン

【表】 試験した各脱着剤は、トルエンよりも良好な、
メタキシレンからのエチルベンゼンの分離を行う
ことがわかつた。これらの結果から、通常用いら
れている脱着剤であるトルエンは最低の選択率
（ 〓EB／メタ）を与えることがわかる。 実施例 ２ 本実施例は、ゼオライトへの水の添加がそのエ
チルベンゼンに対する選択率ならびに数種の脱着
剤の強度に及ぼす影響を示す。 第２表に示した脱着剤を用い、これをゼオライ
ト（1000℃に於ける強熱損失で測定して1.5％の
水を含むように乾燥した後）へ添加し、供給物と
接触させる前に、水の量が第２表に示す、1000℃
に於ける強熱損失で測定した全水含量になるよう
にして、実施例１の操作に従つた。 〓EB／メタ
および 〓EB／脱着剤は第２表に示してある。

【表】 第２表のデータから、水の添加が脱着剤の有効
強度に劇的な影響を与え得ることがわかる。水の
存在が脱着剤の強度を増加するすべての場合に於
て、ゼオライトのメタキシレンに対するエチルベ
ンゼンへの選択率は受容できる高さに止まつてい
る。 実施例 ３ 本実施例は、ゼオライトへのアンモニアまたは
メタノールの添加がゼオライトのメタキシレンに
対するエチルベンゼンへの選択率ならびに脱着剤
の強度に及ぼす影響を示す。 第３表に記載の脱着剤を用い、これをゼオライ
ト（1000℃に於ける強熱損失で測定して1.5％の
水を含むように乾燥した後）へ添加し、供給物と
接触させる前に、おのおのが第３表に示した含量
になるような量のアンモニアまたはメタノールを
添加して、実施例１の操作に従つた。 〓EB／メ
タおよび 〓EB／脱着剤は第３表中に示してある。

【表】 第３表から、選択率をあまり犠牲にせずに脱着
剤強度率の顕著な改良が得られることが認められ
る。 以上要約すると、本発明は、カリウムＹ型ゼオ
ライトを選択的吸着剤として用いかつ選択した化
合物を脱着剤として使用するメタキシレンからの
エチルベンゼンの改良分離方法を提供するもので
あることがわかる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ メタキシレンを含みかつパラキシレンが実質
   的に枯渇している供給物流混合物からのエチルベ
   ンゼンの分離方法に於いて、(a)該混合物をカリウ
   ム置換Ｙ型ゼオライトと接触させる工程であつ
   て、該ゼオライトが接触工程中、(1)該ゼオライト
   にもとずき10重量％までの有効量の全水または(2)
   該ゼオライトにもとずき４重量％までのアルコー
   ル、アンモニアおよびピロールからなる群から選
   ばれた添加剤化合物を含め10重量％までの有効量
   の全水と該添加剤化合物の両方を含み、かつ該ゼ
   オライトによる該エチルベンゼンの選択的吸着を
   生じるような条件下で接触を行う接触工程と、(b)
   該接触工程中または後に、同じ条件下でトルエン
   を脱着剤として用いるときに生じるよりも大きい
   ゼオライトに対する選択率を生じかつ0.1〜10の
   範囲の脱着剤強度率を有する脱着剤を該ゼオライ
   ト中を通過させる工程と、(c)メタキシレンに対し
   てエチルベンゼンの濃度が増加した流れを該ゼオ
   ライトから吸収する工程とを特徴とする分離方
   法。 ２ ゼオライトが５重量％までの全水を含む特許
   請求の範囲第１項に記載の方法。 ３ アルコールがメタノールである特許請求の範
   囲第１項に記載の方法。 ４ 脱着剤が同じ条件下で脱着剤の無い場合に生
   ずるよりも大きい選択率を生じる特許請求の範囲
   第１項〜第３項のいずれか１項に記載の方法。 ５ 脱着剤が少くとも２の選択率を生じかつ0.5
   〜４の脱着剤強度率を有する特許請求の範囲第１
   項〜第２項のいずれか１項に記載の方法。 ６ 脱着剤が芳香族炭化水素である特許請求の範
   囲第１項〜第５項のいずれか１項に記載の方法。 ７ 脱着剤がオルトジエチルベンゼンまたはメシ
   チレンまたはベンゼンまたはプレニテンまたはプ
   ソイドクメンまたはペンタメチルベンゼンである
   特許請求の範囲第６項に記載の方法。 ８ 分離を連続操作で行う特許請求の範囲第１項
   〜第７項のいずれか１項に記載の方法。