JPH0376347B2 - - Google Patents
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- JPH0376347B2 JPH0376347B2 JP58151475A JP15147583A JPH0376347B2 JP H0376347 B2 JPH0376347 B2 JP H0376347B2 JP 58151475 A JP58151475 A JP 58151475A JP 15147583 A JP15147583 A JP 15147583A JP H0376347 B2 JPH0376347 B2 JP H0376347B2
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- dyes
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- alkyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0066—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of a carbocyclic ring,(e.g. benzene, naphtalene, cyclohexene, cyclobutenene-quadratic acid)
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/825—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antireflection means or visible-light filtering means, e.g. antihalation
- G03C1/83—Organic dyestuffs therefor
- G03C1/832—Methine or polymethine dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/151—Matting or other surface reflectivity altering material
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/162—Protective or antiabrasion layer
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
本発明はシアニン染料及び特に近赤外線に増感
性の写真材料中のハレーシヨン防止及び/又はア
キユータンス(acutance)染料として使用に適
しているシアニン染料に関する。 英国特許出願第8224018号明細書から優先権主
張の同日付の本出願人の特許出願は一つ又はそれ
以上の感光層、及びハレーシヨン防止又はアキユ
ータンス染料として、ハレーシヨン防止又はアキ
ユータンス有効量の式: (式中 m+p=2、好ましくはm=p=1、 nは0又は1であり、 sは0又は1であり、 Z1及びZ2は個々にシアニン染料に存在する型式
の複素環式核を完成するために必要な非金属原子
を表わし、 R1及びR2は個々に20までの炭素原子のアルキ
ル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル
又はアラルキル基を表わし、 R3及びR4は個々に水素原子又は10までの炭素
原子のアルキル、置換アルキル、アルケニル又は
置換アルケニル基を表わし、 共に12以上の炭素原子を含まないR5、R6、R7
及びR8は個々に水素原子、アルキル、置換アル
キル、アルケニル、置換アルケニル、アリール又
はアルカリール基を表わし、又は R7及びR8の一つと共にR5及びR6の一つは炭環
式環(例えばベンゼン環)を完成するために必要
な原子を表わし、この場合にはR5からR8の他の
ものは存在しない、 Q1及びQ2は共にオキソノール又はメロシアニ
ン染料に存在する型式の酸性核を完成するために
必要な非金属原子を表わす)の一つ又はそれ以上
の化合物を含み、これらが近赤外で吸収し、かつ
比較的低い可視吸収を有し、一方吸収最大値で非
常に高い吸光率を保持するコーテイングを形成す
ることができる写真要素を開示しかつ特許請求す
る。 また式()の範囲内の特定の種類の新規な染
料は写真要素においてアキユータンス又はハレー
シヨン防止染料として使用のため予想外に特に有
益な性質を有することが判明した。 したがつて、本発明により一般式) 〔式中 m+p=2、 nは0または1であり、 sは0または1であり、 Z1及びZ2は独立して3,3−ジ低級アルキルイ
ンドレニンまたはベンゾチアゾールを完成するの
に必要な非金属原子を表わし、R1及びR2は独立
して低級アルキルを表わし、RはHまたは低級ア
ルキルを表わしてそしYは式 (式中、XはSまたはOであり、R9およびR10は
独立してH、アルリ、シクロヘキシルまたは1〜
18個の炭素原子を有するアルキルであり、但し
R9とR10との合計の炭素原子の数は少なくとも8
であることを条件とする)を有する基である〕 を有する化合物が提供される。R9及びR10の少く
とも一つは少なくとも8炭素原子を有するアルキ
ル基が好ましい。 Yの式中のR9及びR10の合計の炭素原子が8ま
たはそれ以上である塊状基を含む式()の染料
が本発明の写真要素に使用のため特に有益である
ことが判明した。この種の置換体は溶解度を高め
ることそして水性ゼラチン−界面活性剤混合物中
に染料のコロイド状分散を容易する利点を有し、
これはハロゲン化銀写真材料を被覆するための通
常の媒体である。更に、溶媒と結着剤の特定の条
件下で、この塊状置換基を有しない式()の染
料は被覆しかつ乾燥すると、一次近赤外吸収ピー
クで若干の密度を消失しそして二次短波長吸収ピ
ークを発現する。この望ましくない現象はQ1及
びQ2により完成される部分上に塊状脂肪族基の
結合により阻止され又は完全に抑制される。 式()の染料、従つて本発明の染料を米国特
許第2955939号明細書に記載される方法により製
造できる。この合成は下記の工程を含む: (1) シクロペンタノンとα−ケトメチレン化合物
の縮合 (2) シアニン染料で使用する型式の第四級化複素
環式塩基の2−(アセトアニリドビニル)誘導
体とシクロペンチリデン中間体の縮合により対
称性染料を製造できる: 関連した2工程機構により不斉染料を製造でき
る。 下記の第表及び第表は製造した式()及
び式()の染料を報告する:接頭語“C”を有
する染料番号は比較のため示される。
性の写真材料中のハレーシヨン防止及び/又はア
キユータンス(acutance)染料として使用に適
しているシアニン染料に関する。 英国特許出願第8224018号明細書から優先権主
張の同日付の本出願人の特許出願は一つ又はそれ
以上の感光層、及びハレーシヨン防止又はアキユ
ータンス染料として、ハレーシヨン防止又はアキ
ユータンス有効量の式: (式中 m+p=2、好ましくはm=p=1、 nは0又は1であり、 sは0又は1であり、 Z1及びZ2は個々にシアニン染料に存在する型式
の複素環式核を完成するために必要な非金属原子
を表わし、 R1及びR2は個々に20までの炭素原子のアルキ
ル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル
又はアラルキル基を表わし、 R3及びR4は個々に水素原子又は10までの炭素
原子のアルキル、置換アルキル、アルケニル又は
置換アルケニル基を表わし、 共に12以上の炭素原子を含まないR5、R6、R7
及びR8は個々に水素原子、アルキル、置換アル
キル、アルケニル、置換アルケニル、アリール又
はアルカリール基を表わし、又は R7及びR8の一つと共にR5及びR6の一つは炭環
式環(例えばベンゼン環)を完成するために必要
な原子を表わし、この場合にはR5からR8の他の
ものは存在しない、 Q1及びQ2は共にオキソノール又はメロシアニ
ン染料に存在する型式の酸性核を完成するために
必要な非金属原子を表わす)の一つ又はそれ以上
の化合物を含み、これらが近赤外で吸収し、かつ
比較的低い可視吸収を有し、一方吸収最大値で非
常に高い吸光率を保持するコーテイングを形成す
ることができる写真要素を開示しかつ特許請求す
る。 また式()の範囲内の特定の種類の新規な染
料は写真要素においてアキユータンス又はハレー
シヨン防止染料として使用のため予想外に特に有
益な性質を有することが判明した。 したがつて、本発明により一般式) 〔式中 m+p=2、 nは0または1であり、 sは0または1であり、 Z1及びZ2は独立して3,3−ジ低級アルキルイ
ンドレニンまたはベンゾチアゾールを完成するの
に必要な非金属原子を表わし、R1及びR2は独立
して低級アルキルを表わし、RはHまたは低級ア
ルキルを表わしてそしYは式 (式中、XはSまたはOであり、R9およびR10は
独立してH、アルリ、シクロヘキシルまたは1〜
18個の炭素原子を有するアルキルであり、但し
R9とR10との合計の炭素原子の数は少なくとも8
であることを条件とする)を有する基である〕 を有する化合物が提供される。R9及びR10の少く
とも一つは少なくとも8炭素原子を有するアルキ
ル基が好ましい。 Yの式中のR9及びR10の合計の炭素原子が8ま
たはそれ以上である塊状基を含む式()の染料
が本発明の写真要素に使用のため特に有益である
ことが判明した。この種の置換体は溶解度を高め
ることそして水性ゼラチン−界面活性剤混合物中
に染料のコロイド状分散を容易する利点を有し、
これはハロゲン化銀写真材料を被覆するための通
常の媒体である。更に、溶媒と結着剤の特定の条
件下で、この塊状置換基を有しない式()の染
料は被覆しかつ乾燥すると、一次近赤外吸収ピー
クで若干の密度を消失しそして二次短波長吸収ピ
ークを発現する。この望ましくない現象はQ1及
びQ2により完成される部分上に塊状脂肪族基の
結合により阻止され又は完全に抑制される。 式()の染料、従つて本発明の染料を米国特
許第2955939号明細書に記載される方法により製
造できる。この合成は下記の工程を含む: (1) シクロペンタノンとα−ケトメチレン化合物
の縮合 (2) シアニン染料で使用する型式の第四級化複素
環式塩基の2−(アセトアニリドビニル)誘導
体とシクロペンチリデン中間体の縮合により対
称性染料を製造できる: 関連した2工程機構により不斉染料を製造でき
る。 下記の第表及び第表は製造した式()及
び式()の染料を報告する:接頭語“C”を有
する染料番号は比較のため示される。
【表】
セレナゾ トリオキソ
ール 〓ヘキサヒ
ドロピリミ
ジン
ール 〓ヘキサヒ
ドロピリミ
ジン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 〔式中、 m+p=2、 nは0または1であり、 sは0または1であり、 Z1及びZ2は独立して3,3−ジ低級アルキルイ
ンドレニン、またはベンゾチアゾールを完成する
のに必要な非金属原子を表わし、 R1及びR2は独立して低級アルキルを表わし、 RはHまたは低級アルキルを表わしそして Yは式 (式中、XはSまたはOであり、R9およびR10は
独立としてH、アリル、シクロヘキシルまたは1
〜18個の炭素原子を有するアルキルであり、但し
R9とR10との合計の炭素原子の数は少なくとも8
であることを条件とする)を有する基である〕 をる有する化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8224018 | 1982-08-20 | ||
| GB8224018 | 1982-08-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5956458A JPS5956458A (ja) | 1984-03-31 |
| JPH0376347B2 true JPH0376347B2 (ja) | 1991-12-05 |
Family
ID=10532435
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58151475A Granted JPS5956458A (ja) | 1982-08-20 | 1983-08-19 | シアニン染料 |
| JP58151473A Granted JPS5964841A (ja) | 1982-08-20 | 1983-08-19 | 写真要素 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58151473A Granted JPS5964841A (ja) | 1982-08-20 | 1983-08-19 | 写真要素 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4581325A (ja) |
| EP (2) | EP0101646B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5956458A (ja) |
| BR (1) | BR8304498A (ja) |
| CA (1) | CA1249821A (ja) |
| DE (2) | DE3375605D1 (ja) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS61174540A (ja) * | 1985-01-29 | 1986-08-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| US4711838A (en) * | 1985-08-26 | 1987-12-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photographic elements sensitive to near infrared |
| US4876181A (en) * | 1987-04-24 | 1989-10-24 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing infrared filter dyes |
| US4871656A (en) * | 1987-04-24 | 1989-10-03 | Eastman Kodak Company | Photographic silver halide elements containing infrared filter dyes |
| DE3738911A1 (de) * | 1987-11-17 | 1989-05-24 | Basf Ag | Naphtholactamtrimethinfarbstoffe sowie optisches aufzeichnungsmedium, enthaltend die neuen farbstoffe |
| JPH025041A (ja) * | 1988-02-19 | 1990-01-09 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | 写真要素 |
| DE3810642A1 (de) * | 1988-03-29 | 1989-10-12 | Basf Ag | Methinfarbstoffe sowie optisches aufzeichnungsmedium, enthaltend die neuen farbstoffe |
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| US4933269A (en) * | 1988-07-07 | 1990-06-12 | Eastman Kodak Company | Photographic silver halide element containing infrared filter dyes |
| GB8830168D0 (en) * | 1988-12-23 | 1989-02-22 | Minnesota Mining & Mfg | Infrared-sensitive photographic materials incorporating antihalation and/or acutance dye |
| GB9014492D0 (en) * | 1990-06-29 | 1990-08-22 | Minnesota Mining & Mfg | Infra-red sensitive photographic materials |
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| GB9423571D0 (en) | 1994-11-22 | 1995-01-11 | Minnesota Mining & Mfg | Antihalation/acutance system for photographic materials |
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| US6251571B1 (en) | 1998-03-10 | 2001-06-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Non-photosensitive, thermally imageable element having improved room light stability |
| US6174657B1 (en) | 1998-06-24 | 2001-01-16 | Eastman Kodak Company | Photothermographic element having desired color |
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| WO2020070627A1 (en) | 2018-10-04 | 2020-04-09 | 3M Innovative Properties Company | Multi-distance information processing using retroreflected light properties |
Family Cites Families (9)
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| US3573921A (en) * | 1967-07-28 | 1971-04-06 | Eastman Kodak Co | Silver halide emulsions containing polynuclear undissociated cyanine dyes |
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-
1983
- 1983-08-12 EP EP83304664A patent/EP0101646B1/en not_active Expired
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- 1983-08-12 DE DE8383304664T patent/DE3375704D1/de not_active Expired
- 1983-08-19 JP JP58151475A patent/JPS5956458A/ja active Granted
- 1983-08-19 JP JP58151473A patent/JPS5964841A/ja active Granted
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-
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- 1985-01-23 US US06/693,831 patent/US4581325A/en not_active Expired - Lifetime
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