JPS6360793B2 - - Google Patents
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- JPS6360793B2 JPS6360793B2 JP55145088A JP14508880A JPS6360793B2 JP S6360793 B2 JPS6360793 B2 JP S6360793B2 JP 55145088 A JP55145088 A JP 55145088A JP 14508880 A JP14508880 A JP 14508880A JP S6360793 B2 JPS6360793 B2 JP S6360793B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/14—Styryl dyes
- C09B23/143—Styryl dyes the ethylene chain carrying a COOH or a functionally modified derivative, e.g.-CN, -COR, -COOR, -CON=, C6H5-CH=C-CN
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/919—Paper
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
本発明は、一般式
Ａ―Ｂ―Ａ （）
（式中Ａは次式
の残基、Ｂは次式
の橋状員子を意味し、R1及びR2は互いに無関係
にC1〜C4―アルキル基、R4及びR5は互いに無関
係にC1〜C4―アルキル基又はベンジル基、Ｘは
酸素原子又はイミノ基を意味し、アルキレンは―
CH2CH2―又は―CH2CH2CH2―である）で表わ
される化合物に関する。 R1及びR2は、例えばCH3、C2H5、C3H7又は
C4H9である。 橋状員子Ｂの例は下記のものである。
にC1〜C4―アルキル基、R4及びR5は互いに無関
係にC1〜C4―アルキル基又はベンジル基、Ｘは
酸素原子又はイミノ基を意味し、アルキレンは―
CH2CH2―又は―CH2CH2CH2―である）で表わ
される化合物に関する。 R1及びR2は、例えばCH3、C2H5、C3H7又は
C4H9である。 橋状員子Ｂの例は下記のものである。
【式】又は
【式】
アニオンAの例は、塩化物、臭化物、硫酸、
硝酸、二水素燐酸、メト硫酸、エト硫酸、ロダン
酸、義酸、酢酸、プロピオン酸、クロル酢酸、く
えん酸又は乳酸の各アニオンである。 式の化合物は、次式 のアルデヒドを、次式 の化合物と反応させることにより製造できる。 Ｘが酸素原子である式の化合物は、次式 の化合物を次式 の化合物と反応させることによつても得られる。 合成法の詳細は実施例に示される。 式の化合物は黄色であつて、紙の着色に好適
であり、またきわめて良好な染着能により優れて
いる。式の化合物の一部はアルコールによく溶
解する。この染料は印刷インキの製造にも適して
いる。 下記実施例中の部は重量に関する。 実施例 １ シアン酢酸20.4部及び無水酢酸72部を50℃で30
分間撹拌したのち、ジエチル―ビス―ヒドロキシ
エチル―アンモニウムクロリド（イソブタノール
中で当量のジエチルエタノールアミン及びエチレ
ンクロルヒドリンを反応させることにより製造し
た）23.7部及びｐ―ジエチルアミノベンズアルデ
ヒド42.4部を添加する。90℃に加熱してこの温度
で３時間保持したのち、室温に冷却する。酢酸50
部を添加したのちなお１時間撹拌し、次いで吸引
過し、酢酸で洗つて乾燥する。上記式の染料が
65部得られ、このものは紙を純粋な帯緑黄色の色
調に染色する。廃水はほとんど無色である。λnax
＝433nm。 実施例 ２ シアン酢酸20.4部及び無水酢酸74部を50℃で30
分間撹拌したのち、ビス―ヒドロキシエチル―メ
チルベンジル―アンモニウムクロリド（アセトン
中で当量のメチルジエタノールアミン及びベンジ
ルクロリドを反応させることにより製造した）30
部及びｐ―ジメチルアミノベンズアルデヒド35.8
部を添加する。80℃に加熱してこの温度で10時間
撹拌したのち、室温に冷却する。液状の染料が得
られ、このものは紙に純粋な帯緑黄色の染色を与
える。廃水はわずかに着色する。この染料は上記
の構造式を有し、λnaxは422nmである。 下記のアルデヒドを使用するときも、同様に黄
色の液状染料が得られる。 実施例 ３ 実施例２と同様に操作し、得られた液状染料か
ら揮発部を真空中80℃で蒸留することにより除去
する。得られた樹脂状染料をエタノールと１：１
の比で混和して溶液にする。こうして得られる液
状染料は、印刷インキの製造に好適である。 実施例 ４ シアン酢酸25.5部及び無水酢酸90部を50℃で30
分間撹拌したのち、ジメチル―２―ヒドロキシエ
チル―3′―ヒドロキシプロピル―アンモニウムク
ロリド（当量の３―ジメチルアミノプロパノール
―１及びエチレンクロルヒドリンを反応させるこ
とにより製造した）29部及びｐ―ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド53部を添加し、80℃に加熱し、
この温度で10時間撹拌する。次いで室温に冷却す
ると、液状染料が得られ、このものは紙に純粋な
帯緑黄色の染色を与える。廃水はわずかに着色す
る。この染料は上記の構造式を有し、λnaxは
431nmである。 実施例 ５ シアン酢酸エチル56.5部、ビス―（３―アミノ
プロピル）―メチルアミン36.3部及びパークロル
エチレン250部を、２時間還流加熱したのち室温
に冷却し、ジメチル硫酸32部を徐々に滴加する。
反応混合物を２時間還流温度で撹拌し、次いでｐ
―ジメチルアミノベンズアルデヒド74.5部を添加
し、さらに６時間還流加熱する。溶剤を留去する
と粘稠な油状物が得られ、これはアセトンを添加
すると結晶化する。沈殿を吸引過し、アセトン
で洗つて乾燥する。上記式の染料が94部得られ、
このものは紙を黄色色調に染色する。λnax＝
414nm。 下記のアルデヒド又はそれらの混合物を使用す
るときも、同様に黄色の染料が得られる。
硝酸、二水素燐酸、メト硫酸、エト硫酸、ロダン
酸、義酸、酢酸、プロピオン酸、クロル酢酸、く
えん酸又は乳酸の各アニオンである。 式の化合物は、次式 のアルデヒドを、次式 の化合物と反応させることにより製造できる。 Ｘが酸素原子である式の化合物は、次式 の化合物を次式 の化合物と反応させることによつても得られる。 合成法の詳細は実施例に示される。 式の化合物は黄色であつて、紙の着色に好適
であり、またきわめて良好な染着能により優れて
いる。式の化合物の一部はアルコールによく溶
解する。この染料は印刷インキの製造にも適して
いる。 下記実施例中の部は重量に関する。 実施例 １ シアン酢酸20.4部及び無水酢酸72部を50℃で30
分間撹拌したのち、ジエチル―ビス―ヒドロキシ
エチル―アンモニウムクロリド（イソブタノール
中で当量のジエチルエタノールアミン及びエチレ
ンクロルヒドリンを反応させることにより製造し
た）23.7部及びｐ―ジエチルアミノベンズアルデ
ヒド42.4部を添加する。90℃に加熱してこの温度
で３時間保持したのち、室温に冷却する。酢酸50
部を添加したのちなお１時間撹拌し、次いで吸引
過し、酢酸で洗つて乾燥する。上記式の染料が
65部得られ、このものは紙を純粋な帯緑黄色の色
調に染色する。廃水はほとんど無色である。λnax
＝433nm。 実施例 ２ シアン酢酸20.4部及び無水酢酸74部を50℃で30
分間撹拌したのち、ビス―ヒドロキシエチル―メ
チルベンジル―アンモニウムクロリド（アセトン
中で当量のメチルジエタノールアミン及びベンジ
ルクロリドを反応させることにより製造した）30
部及びｐ―ジメチルアミノベンズアルデヒド35.8
部を添加する。80℃に加熱してこの温度で10時間
撹拌したのち、室温に冷却する。液状の染料が得
られ、このものは紙に純粋な帯緑黄色の染色を与
える。廃水はわずかに着色する。この染料は上記
の構造式を有し、λnaxは422nmである。 下記のアルデヒドを使用するときも、同様に黄
色の液状染料が得られる。 実施例 ３ 実施例２と同様に操作し、得られた液状染料か
ら揮発部を真空中80℃で蒸留することにより除去
する。得られた樹脂状染料をエタノールと１：１
の比で混和して溶液にする。こうして得られる液
状染料は、印刷インキの製造に好適である。 実施例 ４ シアン酢酸25.5部及び無水酢酸90部を50℃で30
分間撹拌したのち、ジメチル―２―ヒドロキシエ
チル―3′―ヒドロキシプロピル―アンモニウムク
ロリド（当量の３―ジメチルアミノプロパノール
―１及びエチレンクロルヒドリンを反応させるこ
とにより製造した）29部及びｐ―ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド53部を添加し、80℃に加熱し、
この温度で10時間撹拌する。次いで室温に冷却す
ると、液状染料が得られ、このものは紙に純粋な
帯緑黄色の染色を与える。廃水はわずかに着色す
る。この染料は上記の構造式を有し、λnaxは
431nmである。 実施例 ５ シアン酢酸エチル56.5部、ビス―（３―アミノ
プロピル）―メチルアミン36.3部及びパークロル
エチレン250部を、２時間還流加熱したのち室温
に冷却し、ジメチル硫酸32部を徐々に滴加する。
反応混合物を２時間還流温度で撹拌し、次いでｐ
―ジメチルアミノベンズアルデヒド74.5部を添加
し、さらに６時間還流加熱する。溶剤を留去する
と粘稠な油状物が得られ、これはアセトンを添加
すると結晶化する。沈殿を吸引過し、アセトン
で洗つて乾燥する。上記式の染料が94部得られ、
このものは紙を黄色色調に染色する。λnax＝
414nm。 下記のアルデヒド又はそれらの混合物を使用す
るときも、同様に黄色の染料が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 Ａ―Ｂ―Ａ （） （式中Ａは次式 の残基、Ｂは次式 の橋状員子を意味し、R1及びR2は互いに無関係
にC1〜C4―アルキル基、R4及びR5は互いに無関
係にC1〜C4―アルキル基又はベンジル基、Ｘは
酸素原子又はイミノ基を意味し、アルキレンは―
CH2CH2―又は―CH2CH2CH2―である）で表わ
される化合物。 ２ Ｘが酸素原子である特許請求の範囲第１項に
記載の化合物。 ３ R1及びR2がメチル基又はエチル基である特
許請求の範囲第１項に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792942185 DE2942185A1 (de) | 1979-10-18 | 1979-10-18 | Basische farbstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5665048A JPS5665048A (en) | 1981-06-02 |
| JPS6360793B2 true JPS6360793B2 (ja) | 1988-11-25 |
Family
ID=6083803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14508880A Granted JPS5665048A (en) | 1979-10-18 | 1980-10-18 | Basic dye |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4597912A (ja) |
| EP (1) | EP0027611B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5665048A (ja) |
| CA (1) | CA1133923A (ja) |
| DE (2) | DE2942185A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0433755U (ja) * | 1990-07-12 | 1992-03-19 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2942185A1 (de) * | 1979-10-18 | 1981-04-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Basische farbstoffe |
| DE19524134A1 (de) * | 1995-07-03 | 1997-01-09 | Bayer Ag | Verfahren zum Reduzieren der Toxizität von Restflotten und neue kationische Farbstoffe |
| MX347591B (es) * | 2009-12-10 | 2017-05-03 | The Regents Of The Univ Of California * | Agentes de enlace amiloides. |
| WO2012039286A1 (ja) * | 2010-09-22 | 2012-03-29 | 株式会社Adeka | 染料及び着色感光性組成物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE794010A (fr) * | 1972-01-13 | 1973-05-02 | Du Pont | Colorants cationiques de couleur jaune-vert |
| US4063882A (en) * | 1976-04-15 | 1977-12-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Storage-stable quaternary styryl dye solutions |
| US4017486A (en) * | 1976-05-18 | 1977-04-12 | American Cyanamid Company | Cationic alpha-cyano-p-dimethylaminocinnamoyl dyes and paper dyed therewith |
| DE2747365A1 (de) * | 1976-11-01 | 1978-05-11 | American Cyanamid Co | Fluessige papierfaerbemittel |
| DE2754403A1 (de) * | 1977-12-07 | 1979-06-13 | Basf Ag | Methinfarbstoffe |
| DE2826981C2 (de) * | 1978-06-20 | 1987-04-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Basische Farbstoffe |
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