JPH037648B2 - - Google Patents
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- JPH037648B2 JPH037648B2 JP58081070A JP8107083A JPH037648B2 JP H037648 B2 JPH037648 B2 JP H037648B2 JP 58081070 A JP58081070 A JP 58081070A JP 8107083 A JP8107083 A JP 8107083A JP H037648 B2 JPH037648 B2 JP H037648B2
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- catalyst
- reaction
- methanol
- mol
- cesium
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、アルキル芳香族炭化水素の側鎖アル
キル基をアルキル化する方法に関するものであ
る。より詳細には、アルキル芳香族炭化水素の側
鎖アルキル基を、メタノール、ホルムアルデヒ
ド、メチラール剤のアルキル化剤の存在下接触的
にアルキル化し原料のアルキル芳香族炭化水素よ
り炭素数の多い側鎖アルキル基を持つアルキル芳
香族炭化水素を得る方法に関するものである。
キル基をアルキル化する方法に関するものであ
る。より詳細には、アルキル芳香族炭化水素の側
鎖アルキル基を、メタノール、ホルムアルデヒ
ド、メチラール剤のアルキル化剤の存在下接触的
にアルキル化し原料のアルキル芳香族炭化水素よ
り炭素数の多い側鎖アルキル基を持つアルキル芳
香族炭化水素を得る方法に関するものである。
本発明の方法を用いれば、例えばトルエンから
エチルベンゼン、スチレンを、キシレンからエチ
ルトルエン、メチルスチレンを、エチルベンゼン
からキユメンを等の合成が収率よくかつ用いる触
媒活性の経時劣化が少なく、行うことができる。
エチルベンゼン、スチレンを、キシレンからエチ
ルトルエン、メチルスチレンを、エチルベンゼン
からキユメンを等の合成が収率よくかつ用いる触
媒活性の経時劣化が少なく、行うことができる。
従来、アルキル芳香族炭化水素を得る方法とし
てはベンゼンをオレフイン（エチレン、プロピレ
ン、ドデセン）によりフリーデルクラフツ触媒存
在下で接触的核アルキル化する方法がすでに工業
化されている。
てはベンゼンをオレフイン（エチレン、プロピレ
ン、ドデセン）によりフリーデルクラフツ触媒存
在下で接触的核アルキル化する方法がすでに工業
化されている。
例えば工業的にエチルベンゼンを製造するため
にはナフサの接触改質油あるいはナフサ熱分解油
中のトルエン、キシレン等のアルキル芳香族炭化
水素を脱アルキル化して得られたベンゼンをエチ
レンにより塩化アルミニウム等の酸触媒存在下に
おいて核アルキル化する方法が採用されている。
しかしながらこれらの方法は、塩化アルミニウム
等を使用するため装置の腐食、生成物の回収およ
び廃触媒の処理等経済的に不利な点が多く、さら
に原料のベンゼンはトルエンに比較し高価である
ため工業的に一段と不利である。これに対して接
触的側鎖アルキル化法は、接触改質油、ナフサ熱
分解油中に多量に含まれるトルエンをそのままメ
タノールをアルキル化剤としてアルキル化するこ
とによつてエチルベンゼンを製造することが可能
であり、従来法の大巾な工程短縮とともに従来法
の装置腐食等の不利を解消しうる点で興味あるプ
ロセスである。
にはナフサの接触改質油あるいはナフサ熱分解油
中のトルエン、キシレン等のアルキル芳香族炭化
水素を脱アルキル化して得られたベンゼンをエチ
レンにより塩化アルミニウム等の酸触媒存在下に
おいて核アルキル化する方法が採用されている。
しかしながらこれらの方法は、塩化アルミニウム
等を使用するため装置の腐食、生成物の回収およ
び廃触媒の処理等経済的に不利な点が多く、さら
に原料のベンゼンはトルエンに比較し高価である
ため工業的に一段と不利である。これに対して接
触的側鎖アルキル化法は、接触改質油、ナフサ熱
分解油中に多量に含まれるトルエンをそのままメ
タノールをアルキル化剤としてアルキル化するこ
とによつてエチルベンゼンを製造することが可能
であり、従来法の大巾な工程短縮とともに従来法
の装置腐食等の不利を解消しうる点で興味あるプ
ロセスである。
先行技術
一般に、アルキル芳香族炭化水素をメタノール
をアルキル化剤としてアルキル化する手法につい
ては数多くの研究例が知られているが、その大部
分は固体酸を使用するものであつて、この場合に
は核アルキル化のみが起こり（例えばトルエンか
らキシレンの合成など）、本発明の主眼である側
鎖アルキル化は全く起らない。アルキル芳香族炭
化水素の側鎖アルキル基のメタノールによるアル
キル化反応に関する文献として知られているもの
は、ゼオライトをカリウム、ルビジウムあるいは
セシウムイオンで交換した後ホウ酸又はリン酸及
びこれらのナトリウム塩を添加した触媒を用いる
方法が提案されている。（米国特許第4140726号参
照）。しかしながらこの方法では、初期の活性は
高いが炭素析出に帰因する活性の経時劣化が大き
く、工業的な問題点を有している。
をアルキル化剤としてアルキル化する手法につい
ては数多くの研究例が知られているが、その大部
分は固体酸を使用するものであつて、この場合に
は核アルキル化のみが起こり（例えばトルエンか
らキシレンの合成など）、本発明の主眼である側
鎖アルキル化は全く起らない。アルキル芳香族炭
化水素の側鎖アルキル基のメタノールによるアル
キル化反応に関する文献として知られているもの
は、ゼオライトをカリウム、ルビジウムあるいは
セシウムイオンで交換した後ホウ酸又はリン酸及
びこれらのナトリウム塩を添加した触媒を用いる
方法が提案されている。（米国特許第4140726号参
照）。しかしながらこの方法では、初期の活性は
高いが炭素析出に帰因する活性の経時劣化が大き
く、工業的な問題点を有している。
一方、本出願人は、アルキル芳香族炭化水素の
側鎖アルキル化触媒としてカリウム、ルビジウ
ム、セシウム及びフランシウムからなる群から選
ばれた１種以上の金属の酸化物を活性炭に担持し
た触媒が、高活性でかつ経時変化の少ない安定な
ことを見い出しこれを提供した（特開昭52−
133932号公報参照）。
側鎖アルキル化触媒としてカリウム、ルビジウ
ム、セシウム及びフランシウムからなる群から選
ばれた１種以上の金属の酸化物を活性炭に担持し
た触媒が、高活性でかつ経時変化の少ない安定な
ことを見い出しこれを提供した（特開昭52−
133932号公報参照）。
発明の概要
本発明者らは、上記特開昭52−133932号発明の
方法を更に改良すべく、種々の触媒系を用いてア
ルキル芳香族炭化水素のアルキル側鎖を効率よく
アルキル化すべく鋭意検討を行い本発明を完成し
た。
方法を更に改良すべく、種々の触媒系を用いてア
ルキル芳香族炭化水素のアルキル側鎖を効率よく
アルキル化すべく鋭意検討を行い本発明を完成し
た。
即ち、本発明は、トルエンのアルキル側鎖をア
ルキル化剤の存在下接触的にアルキル化する方法
において、用いる触媒が担体が活性炭でありかつ
触媒成分として、 (a) カリウム、ルビジウムおよびセシウムからな
るアルカリ金属の化合物の１種以上、および、 (b) ホウ酸セシウム を含有することを特徴とする接触的側鎖アルキル
化法 を提供するものである。
ルキル化剤の存在下接触的にアルキル化する方法
において、用いる触媒が担体が活性炭でありかつ
触媒成分として、 (a) カリウム、ルビジウムおよびセシウムからな
るアルカリ金属の化合物の１種以上、および、 (b) ホウ酸セシウム を含有することを特徴とする接触的側鎖アルキル
化法 を提供するものである。
発明の具体的説明
（触媒）
本発明の方法に用いる触媒は、担体が活性炭で
ありかつ触媒成分が、 (a) カリウム、ルビジウムおよびセシウムからな
るアルカリ金属の化合物の１種以上、および、 (b) ホウ酸セシウム を含有するものである。
ありかつ触媒成分が、 (a) カリウム、ルビジウムおよびセシウムからな
るアルカリ金属の化合物の１種以上、および、 (b) ホウ酸セシウム を含有するものである。
上記担体として用いられる活性炭としては例え
ば、やしがら系活性炭、石炭系活性炭、石油ピツ
チ系活性炭等がある。
ば、やしがら系活性炭、石炭系活性炭、石油ピツ
チ系活性炭等がある。
カリウム、ルビジウムおよびセシウム源として
はこれらのアルカリ金属の無機塩例えば炭酸塩、
重炭酸塩、硝酸塩などの他に酸化物、水酸化物、
ギ酸、酢酸、シユウ酸などの有機酸塩等を用いる
ことができる。
はこれらのアルカリ金属の無機塩例えば炭酸塩、
重炭酸塩、硝酸塩などの他に酸化物、水酸化物、
ギ酸、酢酸、シユウ酸などの有機酸塩等を用いる
ことができる。
本発明の方法に用いる触媒は、上記カリウム、
ルビジウムおよびセシウムからなるアルカリ金属
の化合物の１種以上およびホウ酸セシウムを活性
炭担体上に触媒成分として含有する。この場合、
これらのアルカリ金属の化合物を活性炭に対して
１〜50重量％、好ましくは５〜25重量％担持す
る。また、ホウ酸セシウムは活性炭に対して0.5
〜25重量％、好ましくは１〜20重量％担持する。
ルビジウムおよびセシウムからなるアルカリ金属
の化合物の１種以上およびホウ酸セシウムを活性
炭担体上に触媒成分として含有する。この場合、
これらのアルカリ金属の化合物を活性炭に対して
１〜50重量％、好ましくは５〜25重量％担持す
る。また、ホウ酸セシウムは活性炭に対して0.5
〜25重量％、好ましくは１〜20重量％担持する。
（触媒調製）
触媒調製は従来から知られているいずれの方法
でも行いうるが、アルカリ金属の可溶性化合物の
水溶液を蒸発乾固によつて担体上に導入する方法
が簡便である。例えば硝酸セシウムとホウ酸セシ
ウムを溶解した水溶液に活性炭を浸漬し、50〜
100℃で蒸発乾固し、さらに100〜120℃で１〜24
時間空気中で再乾燥する。
でも行いうるが、アルカリ金属の可溶性化合物の
水溶液を蒸発乾固によつて担体上に導入する方法
が簡便である。例えば硝酸セシウムとホウ酸セシ
ウムを溶解した水溶液に活性炭を浸漬し、50〜
100℃で蒸発乾固し、さらに100〜120℃で１〜24
時間空気中で再乾燥する。
硝酸セシウム等のアルカリ金属の化合物とホウ
酸セシウムの担持は、上記の様に同時に行う方法
の他に、まずアルカリ金属の化合物を担持し乾燥
した後にホウ酸セシウムを添加する方法、またホ
ウ酸セシウムを添加した後にアルカリ金属の化合
物を添加する方法を採用することができる。
酸セシウムの担持は、上記の様に同時に行う方法
の他に、まずアルカリ金属の化合物を担持し乾燥
した後にホウ酸セシウムを添加する方法、またホ
ウ酸セシウムを添加した後にアルカリ金属の化合
物を添加する方法を採用することができる。
焼成は不活性ガス（N2，He，Arなど）あるい
は還元性ガス（H2，CH4，エタン，COなど）中
で400〜600℃、１〜10時間行なう。
は還元性ガス（H2，CH4，エタン，COなど）中
で400〜600℃、１〜10時間行なう。
（アルキル芳香族炭化水素）
本発明に基づき使用される原料アルキル芳香族
炭化水素とは、モノアルキル単環芳香族炭化水素
（例えばトルエン、エチルベンゼンなど）または
ポリアルキル単環芳香族炭化水素（例えばキシレ
ン各異性体など）である。またアルキル化剤とし
てはメタノールの他にホルマリンもしくはその低
次縮合物（トリオキサン、パラホルムアルデヒド
など）を使用することも可能である。
炭化水素とは、モノアルキル単環芳香族炭化水素
（例えばトルエン、エチルベンゼンなど）または
ポリアルキル単環芳香族炭化水素（例えばキシレ
ン各異性体など）である。またアルキル化剤とし
てはメタノールの他にホルマリンもしくはその低
次縮合物（トリオキサン、パラホルムアルデヒド
など）を使用することも可能である。
（接触的側鎖アルキル化反応）
アルキル化反応は、あらかじめ予熱部で気化し
た原料のアルキル芳香族炭化水素とメタノールを
十分に混合した後、触媒層に導入する方式で行な
われるのが一般的である。
た原料のアルキル芳香族炭化水素とメタノールを
十分に混合した後、触媒層に導入する方式で行な
われるのが一般的である。
アルキル化反応を行う際の反応条件としては、
反応温度は350〜600℃の範囲内であることが好ま
しく、更に好ましくは380〜550℃の範囲である。
反応圧力は0.1〜20Kg／cm2の範囲内であることが
好ましく、更に好ましくは0.1〜15Kg／cm2の範囲
である。原料供給速度は好ましくは液空間速度
（L.H.S.V.）で表わして0.1〜10.0c.c.／c.c.−cat−hr
であり、好ましくは0.2〜５c.c.／c.c.−cat−hrの範
囲である。メタノール等のアルキル化剤とアルキ
ル芳香族炭化水素のモル比は、0.05〜30mol／
molが用いられ、好ましくは0.1〜20mol／molで
ある。
反応温度は350〜600℃の範囲内であることが好ま
しく、更に好ましくは380〜550℃の範囲である。
反応圧力は0.1〜20Kg／cm2の範囲内であることが
好ましく、更に好ましくは0.1〜15Kg／cm2の範囲
である。原料供給速度は好ましくは液空間速度
（L.H.S.V.）で表わして0.1〜10.0c.c.／c.c.−cat−hr
であり、好ましくは0.2〜５c.c.／c.c.−cat−hrの範
囲である。メタノール等のアルキル化剤とアルキ
ル芳香族炭化水素のモル比は、0.05〜30mol／
molが用いられ、好ましくは0.1〜20mol／molで
ある。
実験例
実施例 １
硝酸セシウム1.95ｇとホウ酸セシウム0.5ｇが
溶解している水溶液50ml中に、石油ピツチ系活性
炭（商品名「クラレコール」(株)クラレケミカル
製）８ｇを加え時々撹拌しながら50〜100℃で蒸
発乾固した。次に100〜120℃で24時間乾燥した。
さらにこれの２ｇを石英製反応管に入れ、ガス流
速12／hrの窒素気流中で450℃、３時間焼成を
行なつた。このようにして調製した15重量％
Cs2O−５重量％ホウ酸セシウム／活性炭触媒
（ホウ酸セシウムとして添加した以外のセシウム
を、Cs2O換算で示す。以下同じ）の活性を反応
温度410℃、常圧、L.H.S.V.2.5c.c.／c.c.−cat−hr、
メタノール／トルエン比１／5.25（mol／mol）の
反応条件で評価した。
溶解している水溶液50ml中に、石油ピツチ系活性
炭（商品名「クラレコール」(株)クラレケミカル
製）８ｇを加え時々撹拌しながら50〜100℃で蒸
発乾固した。次に100〜120℃で24時間乾燥した。
さらにこれの２ｇを石英製反応管に入れ、ガス流
速12／hrの窒素気流中で450℃、３時間焼成を
行なつた。このようにして調製した15重量％
Cs2O−５重量％ホウ酸セシウム／活性炭触媒
（ホウ酸セシウムとして添加した以外のセシウム
を、Cs2O換算で示す。以下同じ）の活性を反応
温度410℃、常圧、L.H.S.V.2.5c.c.／c.c.−cat−hr、
メタノール／トルエン比１／5.25（mol／mol）の
反応条件で評価した。
反応開始後１時間目から２時間目までの１時間
の生成物をガスクロマトグラフにより分析した結
果、エチルベンゼン収率（メタノール基準）は
21.0モル％であつた。この後反応を更に続けた
所、収率は徐々に増加し反応開始後８時間目から
９時間目までの１時間の生成物をガスクロマトグ
ラフにより分析したところエチルベンゼン収率
（メタノール基準）は26.2モル％であつた。この
後反応を継続したが活性の経時劣化はほとんどな
かつた。
の生成物をガスクロマトグラフにより分析した結
果、エチルベンゼン収率（メタノール基準）は
21.0モル％であつた。この後反応を更に続けた
所、収率は徐々に増加し反応開始後８時間目から
９時間目までの１時間の生成物をガスクロマトグ
ラフにより分析したところエチルベンゼン収率
（メタノール基準）は26.2モル％であつた。この
後反応を継続したが活性の経時劣化はほとんどな
かつた。
実施例 ２
ホウ酸セシウムの量を変えた以外は実施例１と
同様にして15重量％Cs2O−2.5重量％ホウ酸セシ
ウム／活性炭触媒を調製した。
同様にして15重量％Cs2O−2.5重量％ホウ酸セシ
ウム／活性炭触媒を調製した。
この触媒を用いた他は実施例１と同様に反応を
行い、反応開始後８時間目から９時間目まででの
生成物を分析した結果、エチルベンゼン収率（メ
タノール基準）は22.0モル％であつた。
行い、反応開始後８時間目から９時間目まででの
生成物を分析した結果、エチルベンゼン収率（メ
タノール基準）は22.0モル％であつた。
実施例 ３
ホウ酸セシウムの量を変えた以外は実施例１と
同様にして15重量％Cs2O−10重量％ホウ酸セシ
ウム／活性炭触媒を調製した。
同様にして15重量％Cs2O−10重量％ホウ酸セシ
ウム／活性炭触媒を調製した。
この触媒を用いた以外は実施例１と同様に反応
を行い、反応開始後８時間目から９時間目までの
生成物を分析した結果、エチルベンゼン収率（メ
タノール基準）は23.0モル％であつた。
を行い、反応開始後８時間目から９時間目までの
生成物を分析した結果、エチルベンゼン収率（メ
タノール基準）は23.0モル％であつた。
実施例 ４
実施例１で用いた触媒を調製し、反応条件を次
の様に変えた触媒活性を評価した。
の様に変えた触媒活性を評価した。
反応温度440℃、常圧、L.H.S.V.2.6c.c.／c.c.−
cat−hr、メタノール／トルエン比10／１（mol／
mol）の反応条件で評価した。反応開始後８時間
目から９時間目までの１時間の生成物をガスクロ
マトグラフにより分析した結果、エチルベンゼン
収率（トルエン基準）は23.8モル％であつた。
cat−hr、メタノール／トルエン比10／１（mol／
mol）の反応条件で評価した。反応開始後８時間
目から９時間目までの１時間の生成物をガスクロ
マトグラフにより分析した結果、エチルベンゼン
収率（トルエン基準）は23.8モル％であつた。
実施例 ５
担体である活性炭をカーボンモレキユラーシー
ブ（商品名「アドソーブＣ」西尾工業株式会社
製）に変えた以外は実施例１と同様にして15重量
％Cs2O−５重量％ホウ酸セシウム／活性炭触媒
を調製し、実施例１と同様に反応に使用して触媒
活性を調べた。
ブ（商品名「アドソーブＣ」西尾工業株式会社
製）に変えた以外は実施例１と同様にして15重量
％Cs2O−５重量％ホウ酸セシウム／活性炭触媒
を調製し、実施例１と同様に反応に使用して触媒
活性を調べた。
その結果、反応開始後７時間目から９時間目ま
での生成物中のエチルベンゼン収率（メタノール
基準）は、22.0モル％であつた。
での生成物中のエチルベンゼン収率（メタノール
基準）は、22.0モル％であつた。
実施例 ６
実施例５に用いた触媒と同一の触媒を用い、反
応条件を反応温度410℃、常圧、L.H.S.V.2.5c.c.／
c.c.−cat−hr、メタノール／トルエン／N2（希釈
剤）＝１／5.25／32（モル比）として触媒活性を調
べた。
応条件を反応温度410℃、常圧、L.H.S.V.2.5c.c.／
c.c.−cat−hr、メタノール／トルエン／N2（希釈
剤）＝１／5.25／32（モル比）として触媒活性を調
べた。
その結果、反応開始後９時間から10時間までの
生成物を分析したところ、エチルベンゼン収率
（メタノール基準）18.5モル％、スチレン収率
（メタノール基準）2.5モル％であつた。
生成物を分析したところ、エチルベンゼン収率
（メタノール基準）18.5モル％、スチレン収率
（メタノール基準）2.5モル％であつた。
比較例 １
ホウ酸を溶解した水酸化セシウム水溶液を用い
て、ナトリウム交換Ｘ型ゼオライト（商品名
「Linde SK20」ガスクロ工業株式会社製）のナ
トリウムの60％をセシウムでイオン交換し、ホウ
酸添加セシウムＸ型ゼオライト触媒を調製した。
て、ナトリウム交換Ｘ型ゼオライト（商品名
「Linde SK20」ガスクロ工業株式会社製）のナ
トリウムの60％をセシウムでイオン交換し、ホウ
酸添加セシウムＸ型ゼオライト触媒を調製した。
この触媒を使用した以外は実施例１と同様に反
応を行い、反応開始後１時間目から２時間目の１
時間の生成物を分析したところエチルベンゼン収
率（メタノール基準）13.0モル％、スチレン収率
（メタノール基準）13.5モル％であつた。ところ
がこの後反応を継続し、反応開始後８時間目から
９時間目までの１時間の生成物を分析したところ
エチルベンゼン収率（メタノール基準）4.0モル
％、スチレン収率（メタノール基準）3.8モル％
であつた。この触媒は初期活性は高いが、活性の
経時劣化が大きい。
応を行い、反応開始後１時間目から２時間目の１
時間の生成物を分析したところエチルベンゼン収
率（メタノール基準）13.0モル％、スチレン収率
（メタノール基準）13.5モル％であつた。ところ
がこの後反応を継続し、反応開始後８時間目から
９時間目までの１時間の生成物を分析したところ
エチルベンゼン収率（メタノール基準）4.0モル
％、スチレン収率（メタノール基準）3.8モル％
であつた。この触媒は初期活性は高いが、活性の
経時劣化が大きい。
比較例 ２
ホウ酸セシウムの替りにホウ酸ナトリウムを用
いた以外は実施例１と同様にして、15重量％
Cs2O−５重量％ホウ酸ナトリウム／活性炭触媒
を調製し、実施例１と同様に反応を行い、生成物
を分析したところエチルベンゼン収率（メタノー
ル基準）14.2モル％であつた。
いた以外は実施例１と同様にして、15重量％
Cs2O−５重量％ホウ酸ナトリウム／活性炭触媒
を調製し、実施例１と同様に反応を行い、生成物
を分析したところエチルベンゼン収率（メタノー
ル基準）14.2モル％であつた。
比較例 ３
ホウ酸セシウムの替りにホウ酸を添加した以外
は実施例１と同様にして、15重量％Cs2O−５重
量％ホウ酸／活性炭触媒を調製し、実施例１と同
様に反応を行い、生成物を分析したところエチル
ベンゼン収率（メタノール基準）は10.5モル％で
あつた。
は実施例１と同様にして、15重量％Cs2O−５重
量％ホウ酸／活性炭触媒を調製し、実施例１と同
様に反応を行い、生成物を分析したところエチル
ベンゼン収率（メタノール基準）は10.5モル％で
あつた。
比較例 ４
ホウ酸セシウムを添加しない他は実施例１と同
様の触媒調製により15重量％Cs2O／活性炭触媒
を調製した。
様の触媒調製により15重量％Cs2O／活性炭触媒
を調製した。
反応条件として反応温度480℃、常圧、L.H.S.
V.1.5c.c.／c.c.−cat−hr、メタノール／トルエン＝
10／１（モル比）を用いてこの触媒を評価した。
反応開始後８時間から９時間までの生成物を分析
した結果エチルベンゼン収率（メタノール基準）
は16.7モル％であつた。
V.1.5c.c.／c.c.−cat−hr、メタノール／トルエン＝
10／１（モル比）を用いてこの触媒を評価した。
反応開始後８時間から９時間までの生成物を分析
した結果エチルベンゼン収率（メタノール基準）
は16.7モル％であつた。
比較例 ５
比較例４の実験において反応温度のみを440℃
と変えて反応を行つたところ、エチルベンゼン収
率（メタノール基準）は14.0モル％であつた。
と変えて反応を行つたところ、エチルベンゼン収
率（メタノール基準）は14.0モル％であつた。
比較例 ６
比較例４で調製した触媒を用いた以外は実施例
１と同様に反応して触媒を評価したところ、エチ
ルベンゼン収率（メタノール基準）は16.7モル％
であつた。
１と同様に反応して触媒を評価したところ、エチ
ルベンゼン収率（メタノール基準）は16.7モル％
であつた。
比較例 ７
ホウ酸セシウムを添加しない他は実施例１と同
様の触媒調製法により17.7重量％Cs2O／活性炭
触媒を調製した。
様の触媒調製法により17.7重量％Cs2O／活性炭
触媒を調製した。
実施例１と同一の反応条件でアルキル化反応を
実施し、反応開始後８時間から９時間までの生成
物を分析した結果エチルベンゼン収率（メタノー
ル基準）は15.7モル％であつた。
実施し、反応開始後８時間から９時間までの生成
物を分析した結果エチルベンゼン収率（メタノー
ル基準）は15.7モル％であつた。
比較例 ８
ホウ酸セシウムを添加しない他は実施例１と同
様の触媒調製法により25.0重量％Cs2O／活性炭
触媒を調製した。
様の触媒調製法により25.0重量％Cs2O／活性炭
触媒を調製した。
実施例１と同一の反応条件でアルキル化反応を
実施し反応開始後８時間から９時間までの生成物
を分析した結果エチルベンゼン収率（メタノール
基準）は15.3モル％であつた。
実施し反応開始後８時間から９時間までの生成物
を分析した結果エチルベンゼン収率（メタノール
基準）は15.3モル％であつた。
上記実施例、比較例から、本発明の方法を用い
れば、アルキル芳香族炭化水素のアルキル側鎖の
アルキル化が収率よく行われることが明らかであ
る。
れば、アルキル芳香族炭化水素のアルキル側鎖の
アルキル化が収率よく行われることが明らかであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ トルエンのアルキル側鎖をアルキル化剤の存
在下接触的にアルキル化する方法において、用い
る触媒が担体が活性炭でありかつ触媒成分とし
て、 (a) カリウム、ルビジウムおよびセシウムからな
るアルカリ金属の化合物の１種以上、および、 (b) ホウ酸セシウム を含有することを特徴とする接触的側鎖アルキル
化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58081070A JPS59206320A (ja) | 1983-05-10 | 1983-05-10 | 接触的側鎖アルキル化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58081070A JPS59206320A (ja) | 1983-05-10 | 1983-05-10 | 接触的側鎖アルキル化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59206320A JPS59206320A (ja) | 1984-11-22 |
| JPH037648B2 true JPH037648B2 (ja) | 1991-02-04 |
Family
ID=13736124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58081070A Granted JPS59206320A (ja) | 1983-05-10 | 1983-05-10 | 接触的側鎖アルキル化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59206320A (ja) |
-
1983
- 1983-05-10 JP JP58081070A patent/JPS59206320A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59206320A (ja) | 1984-11-22 |
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