JPH0376796A - 香料 - Google Patents
香料Info
- Publication number
- JPH0376796A JPH0376796A JP21323089A JP21323089A JPH0376796A JP H0376796 A JPH0376796 A JP H0376796A JP 21323089 A JP21323089 A JP 21323089A JP 21323089 A JP21323089 A JP 21323089A JP H0376796 A JPH0376796 A JP H0376796A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethanol
- reaction
- formula
- alkylcyclohexyl
- fragrance
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は香料に関する。特に香水、石鹸、シャンプー、
ヘアリンス、洗剤、化粧品、ヘアスプレー、芳香剤等に
用いられる香料に関する。
ヘアリンス、洗剤、化粧品、ヘアスプレー、芳香剤等に
用いられる香料に関する。
従来、シクロヘキシルメタノール類には有用な香料化合
物が知られている。例えば、特公昭５５−２３２４２号
公報には、４−イソプロピルシクロヘキシルメタノール
が鈴蘭の花を想起させる花様の匂いを有すること、また
、特公昭６２−７１７６号公報には、４−ｔ−ブチルシ
クロヘキシルメタノールが百檀様の芳香を有することが
記載されている。また、特公昭６０−７４９５号公報に
は、種々のシクロヘキシルメタノール類が悪臭除去作用
を持つことが記されている。
物が知られている。例えば、特公昭５５−２３２４２号
公報には、４−イソプロピルシクロヘキシルメタノール
が鈴蘭の花を想起させる花様の匂いを有すること、また
、特公昭６２−７１７６号公報には、４−ｔ−ブチルシ
クロヘキシルメタノールが百檀様の芳香を有することが
記載されている。また、特公昭６０−７４９５号公報に
は、種々のシクロヘキシルメタノール類が悪臭除去作用
を持つことが記されている。
しかしながら化合物の香気は、わずかな構造の違いによ
りまったく相違するのが一般的であり種々の化合物を合
成し、その香気を検討することは、新しい香料を得るた
めに、きわめて重要である。
りまったく相違するのが一般的であり種々の化合物を合
成し、その香気を検討することは、新しい香料を得るた
めに、きわめて重要である。
又、前述の特公昭６０−７４９５号公報には、シクロヘ
キシルメタノール類の悪臭除去作用について述べられて
いるが、それぞれの香気についてはまりなく書かれてい
なかった。
キシルメタノール類の悪臭除去作用について述べられて
いるが、それぞれの香気についてはまりなく書かれてい
なかった。
本発明は、優れた芳香性を示す新規な香料組成物を提供
することを目的とする。
することを目的とする。
本発明者らは、シクロヘキシルエタノール類の香気につ
いて、種々検討を行った結果、次式（１）〔式中、イソ
ブチル基又は５ｅａ−ブチル基を表わす。〕 で表わされる置換ベンゼンを、式 （１） で表わされる、１−（４−アルキルシクロヘキシル）−
エタノールが鈴蘭の花を想起させる、花様の香気を有し
香料として有用なものであることを見いだし本発明を完
成した。
いて、種々検討を行った結果、次式（１）〔式中、イソ
ブチル基又は５ｅａ−ブチル基を表わす。〕 で表わされる置換ベンゼンを、式 （１） で表わされる、１−（４−アルキルシクロヘキシル）−
エタノールが鈴蘭の花を想起させる、花様の香気を有し
香料として有用なものであることを見いだし本発明を完
成した。
すなわち本発明は（１）式で表される１−（４−アルキ
ルシクロへキシル）−エタノールを含有する香料組成物
を提供するものである。
ルシクロへキシル）−エタノールを含有する香料組成物
を提供するものである。
本発明に使用する！−（４−アルキルシクロヘキシル）
エタノールは式 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕で表わされるア
セチルハライドとフリーデルクラフッ反応させて、式 〔式中、Ｒは前記と同意義。〕 で表わされるフェニルメチルケトン化合物とし、次いで
水素添加でこれを還元することにより合成しても良い。
エタノールは式 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕で表わされるア
セチルハライドとフリーデルクラフッ反応させて、式 〔式中、Ｒは前記と同意義。〕 で表わされるフェニルメチルケトン化合物とし、次いで
水素添加でこれを還元することにより合成しても良い。
この合成反応は下記の反応式により表わされる。
［■コ ［Ｔ］
〔式中、Ｒ及びＸは前記と同意義。〕
上記合成反応に於いて、第１段階反応（よ所謂フリーデ
ルクラフッ反応であり、置換ベンゼン〔■〕と１〜１．
５当量のアセチル）ｚライド（ＩＩＩ〕を二塩化エチレ
ン等の溶媒中、塩イヒアルミニウム等の触媒の存在下−
１０〜３０℃の反応温度で２０〜１８０分間反応させて
フェニルメチルケトン物（ＩＶ）を得る。
ルクラフッ反応であり、置換ベンゼン〔■〕と１〜１．
５当量のアセチル）ｚライド（ＩＩＩ〕を二塩化エチレ
ン等の溶媒中、塩イヒアルミニウム等の触媒の存在下−
１０〜３０℃の反応温度で２０〜１８０分間反応させて
フェニルメチルケトン物（ＩＶ）を得る。
次いで、得られたフェニルメチルケトン〔■〕を、５０
〜２００気圧、好ましく（よ６０〜１２０気圧の水素気
流により、ルテニウム−炭素（Ｒｕ−Ｃ）、ロジウム−
炭素（Ｒｈ−Ｃ）等の触媒の存在下、５０〜１８０℃、
好ましく（よ８０〜１２０℃で水素ガスの吸収が行なわ
れなくなるまで接触還元を行なって１−（４−アルキル
シクロへキシル）エタノール（１）を得る。尚、上記触
媒はフェニルメチルケトン化合物ＣＩｔ／）に対してル
テニウム、ロジウム換算で０．０ ２ ５〜０．２５ｖ
／ｗ％の量で使用することが出来る。
〜２００気圧、好ましく（よ６０〜１２０気圧の水素気
流により、ルテニウム−炭素（Ｒｕ−Ｃ）、ロジウム−
炭素（Ｒｈ−Ｃ）等の触媒の存在下、５０〜１８０℃、
好ましく（よ８０〜１２０℃で水素ガスの吸収が行なわ
れなくなるまで接触還元を行なって１−（４−アルキル
シクロへキシル）エタノール（１）を得る。尚、上記触
媒はフェニルメチルケトン化合物ＣＩｔ／）に対してル
テニウム、ロジウム換算で０．０ ２ ５〜０．２５ｖ
／ｗ％の量で使用することが出来る。
上記方法により得られる１−（４−アルキルシクロヘキ
シル）エタノール（１）は、シス及びトランス異性体の
混合物であり、高圧水添反応終了時におけるシス及びト
ランスの異性体比はおよそシス／トランス＝３ ０／７
０である。高圧水添反応終了後スピニングバンド付精
留塔による精密蒸留、あるいはフラッシュカラムクロマ
トグラフィーにより、異性体比の異なる混合物を得るこ
とが出来るが、高圧水添反応終了後に一般的な蒸留を行
うことにより得られる混合物（シス／トランスの異性体
比、約３ ０／７ ０）を香料に用いても、十分に特徴
的な鈴蘭の花様の香気を得ることが出来るため、この異
性体の分離は特に必要としない。
シル）エタノール（１）は、シス及びトランス異性体の
混合物であり、高圧水添反応終了時におけるシス及びト
ランスの異性体比はおよそシス／トランス＝３ ０／７
０である。高圧水添反応終了後スピニングバンド付精
留塔による精密蒸留、あるいはフラッシュカラムクロマ
トグラフィーにより、異性体比の異なる混合物を得るこ
とが出来るが、高圧水添反応終了後に一般的な蒸留を行
うことにより得られる混合物（シス／トランスの異性体
比、約３ ０／７ ０）を香料に用いても、十分に特徴
的な鈴蘭の花様の香気を得ることが出来るため、この異
性体の分離は特に必要としない。
本発明の１−（４−アルキルシクロヘキシル）エタノー
ル（１）は優れた鈴蘭の花様の匂いを有しており、香水
、石鹸、シャンプー、ヘアリンス、洗剤、化粧品、ヘア
スプレー、芳香剤等に用いられる各種調合香料の成分と
して使用することができる。
ル（１）は優れた鈴蘭の花様の匂いを有しており、香水
、石鹸、シャンプー、ヘアリンス、洗剤、化粧品、ヘア
スプレー、芳香剤等に用いられる各種調合香料の成分と
して使用することができる。
調合香料と混合する場合、本発明の１−（４−アルキル
シクロヘキシル）エタノール（１）の含有量は特に限定
されないが例えば、香料組成物の全重量に対し０．１〜
５０重量％である。
シクロヘキシル）エタノール（１）の含有量は特に限定
されないが例えば、香料組成物の全重量に対し０．１〜
５０重量％である。
本発明により、優れた芳香性を示す新規な香料を得るこ
とが出来る。
とが出来る。
以下実施例を挙げて、本発明を更に具体的に説明する。
合成例１
（ｐ−イソブチルアセトフェノンの合成）無水塩化アル
ミニウム（１９０ｇ、 １．４２ｎｏｌ）の２塩化エ
チレン（３１０ａ＆）の懸濁溶液を０℃に冷却し、これ
に塩化アセチル（１１８ｇ、 １．５０ｎｏｌ）を撹
拌しながら３０分間かけて滴下した。次いで、この溶液
を一１０℃に冷却しながらイソブチルベンゼン（１７５
ｇ、 １．３０ｎｏｌ）を２時間かけて滴下した。この
混合物を０℃で２０分間撹拌した後、水（４８０ｍ５）
を反応溶液が１５℃以下になるように冷却しながらゆっ
くりと滴下した。分層後、有機層を１０％ＮａＯＨ溶液
（２００ｍＱ）で洗浄し、濃縮後分溜により沸点１１２
〜１１５℃１５ＩｌｌＩＩＨｇにて無色透明の液体１８
９ｇを得た。（収率８３％） ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、６０ＭＨｚ、７ＭＳ基準）６
０．９６（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、６Ｈ，ＣＨａ）１．９
５（ｑｔ、Ｊ＝７．２，６．０Ｈｚ、ＩＨ，−ＣＨ−）
２．５８（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ，−ＣＨａ Ａ
ｒ）２．６３（ｓ、 ３ Ｈ，−Ｃ（０）ＣＨｓ）７
、２４ （ｄ、 Ｊ ＝ ８ 、０ Ｈｚ。
ミニウム（１９０ｇ、 １．４２ｎｏｌ）の２塩化エ
チレン（３１０ａ＆）の懸濁溶液を０℃に冷却し、これ
に塩化アセチル（１１８ｇ、 １．５０ｎｏｌ）を撹
拌しながら３０分間かけて滴下した。次いで、この溶液
を一１０℃に冷却しながらイソブチルベンゼン（１７５
ｇ、 １．３０ｎｏｌ）を２時間かけて滴下した。この
混合物を０℃で２０分間撹拌した後、水（４８０ｍ５）
を反応溶液が１５℃以下になるように冷却しながらゆっ
くりと滴下した。分層後、有機層を１０％ＮａＯＨ溶液
（２００ｍＱ）で洗浄し、濃縮後分溜により沸点１１２
〜１１５℃１５ＩｌｌＩＩＨｇにて無色透明の液体１８
９ｇを得た。（収率８３％） ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、６０ＭＨｚ、７ＭＳ基準）６
０．９６（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、６Ｈ，ＣＨａ）１．９
５（ｑｔ、Ｊ＝７．２，６．０Ｈｚ、ＩＨ，−ＣＨ−）
２．５８（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ，−ＣＨａ Ａ
ｒ）２．６３（ｓ、 ３ Ｈ，−Ｃ（０）ＣＨｓ）７
、２４ （ｄ、 Ｊ ＝ ８ 、０ Ｈｚ。
２Ｈ，ＡｒＨ）７．９０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ，
ＡｒＨ）Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ、ｃｍ−’）２９５ Ｂ、１
６８６，１６１１．１４１９，１３６２，１２６９，１
１８２，９６０．８４９，７９５，６９３ （１−（４−イソブチルシクロへキシル）エタノールの
合成） 上記のようにして得られたｐ−イソブチルアセトフェノ
ン（１７０ｇ、 ０．９６ｎｏｌ）および、５％Ｒｕ−
Ｃ触媒５１．２％含水品（５，３ｇ；５ｗ／ｖ％換算で
１．５ｗ／ｗ％）をオートクレーブ中に入れ、水素圧８
０ｋｇ／ａｍ”、温度１００℃で加熱撹拌を行った。１
．５時間で水素の吸収が停止したので、冷却後反応液を
取り出し、触媒を口利後、減圧蒸留により、沸点９６〜
ｂ 色透明溶液１５３ｇを得た。（収率８６％）’ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ２．６０ＭＨ２，７ＭＳ基準）６０．８９（
ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ，ＣＨｓ）１．１８（ｄ、Ｊ
＝６．２Ｈｚ、３Ｈ，ＣＨ３）１．００ １゜６３（ｍ
、２Ｈ，ＣＨｔ ）１．６３ １．７２（ｍ、１０Ｈ
，−ＣＨ，−、−ＣＨ−、−０Ｈ）１．７２−２゜００
（ｓ、２Ｈ，−ＣＨ−）３．３８−３．８５（ｍ、Ｉ
Ｈ。
ＡｒＨ）Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ、ｃｍ−’）２９５ Ｂ、１
６８６，１６１１．１４１９，１３６２，１２６９，１
１８２，９６０．８４９，７９５，６９３ （１−（４−イソブチルシクロへキシル）エタノールの
合成） 上記のようにして得られたｐ−イソブチルアセトフェノ
ン（１７０ｇ、 ０．９６ｎｏｌ）および、５％Ｒｕ−
Ｃ触媒５１．２％含水品（５，３ｇ；５ｗ／ｖ％換算で
１．５ｗ／ｗ％）をオートクレーブ中に入れ、水素圧８
０ｋｇ／ａｍ”、温度１００℃で加熱撹拌を行った。１
．５時間で水素の吸収が停止したので、冷却後反応液を
取り出し、触媒を口利後、減圧蒸留により、沸点９６〜
ｂ 色透明溶液１５３ｇを得た。（収率８６％）’ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ２．６０ＭＨ２，７ＭＳ基準）６０．８９（
ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ，ＣＨｓ）１．１８（ｄ、Ｊ
＝６．２Ｈｚ、３Ｈ，ＣＨ３）１．００ １゜６３（ｍ
、２Ｈ，ＣＨｔ ）１．６３ １．７２（ｍ、１０Ｈ
，−ＣＨ，−、−ＣＨ−、−０Ｈ）１．７２−２゜００
（ｓ、２Ｈ，−ＣＨ−）３．３８−３．８５（ｍ、Ｉ
Ｈ。
−ＣＨ−０）
Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ、ｃｍ−リ３３７０，２９２６，１４
５５．１３７１．１！３１．１０９２．９７８合成例２ （ｐ−ｓｅｃ−ブチルアセトフェノンの合成）イソブチ
ルベンゼンの代わりに、５ｅｃ−ブチルベンゼンを用い
た以外は合成例！と同様の方法により合成した。収率８
３％；沸点１１２〜１１５”ｔ：’ ７５ ａｓ Ｈｇ
。
５５．１３７１．１！３１．１０９２．９７８合成例２ （ｐ−ｓｅｃ−ブチルアセトフェノンの合成）イソブチ
ルベンゼンの代わりに、５ｅｃ−ブチルベンゼンを用い
た以外は合成例！と同様の方法により合成した。収率８
３％；沸点１１２〜１１５”ｔ：’ ７５ ａｓ Ｈｇ
。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．６０ＭＨｚ、７ＭＳ基準）６
０．８１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ，ＣＨｓ）１．２
４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ，ＣＨｓ）１．６１（ｑ
ｄ、Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ、２Ｈ，−ＣＨｔ ）２
．３８−２゜８８（ｍ、Ｉ Ｈ，−ＣＨ−Ａｒ）２．５
８（ｓ、３Ｈ，−Ｃ（０）ＣＨｓ）７．２２（ｄ、Ｊ＝
８．４Ｈｚ、２Ｈ，ＡｒＨ）７゜８６（ｄ、Ｊ＝８．６
Ｈｚ、２Ｈ，ＡｒＨ）Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ、ｃｏ＋−’）
２９６２，１６８３．１６０８．１４１Ｂ、１３５９．
１２６Ｂ、１１８５，１０１７．９５７，８３１ （１−（４−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキシル）エタノー
ルの合成） 上記のようにして合成したｐ−５ｅｃ−ブチルアセトフ
ェノンを用いて合成例１と同様の方法により合成した。
０．８１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ，ＣＨｓ）１．２
４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ，ＣＨｓ）１．６１（ｑ
ｄ、Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ、２Ｈ，−ＣＨｔ ）２
．３８−２゜８８（ｍ、Ｉ Ｈ，−ＣＨ−Ａｒ）２．５
８（ｓ、３Ｈ，−Ｃ（０）ＣＨｓ）７．２２（ｄ、Ｊ＝
８．４Ｈｚ、２Ｈ，ＡｒＨ）７゜８６（ｄ、Ｊ＝８．６
Ｈｚ、２Ｈ，ＡｒＨ）Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ、ｃｏ＋−’）
２９６２，１６８３．１６０８．１４１Ｂ、１３５９．
１２６Ｂ、１１８５，１０１７．９５７，８３１ （１−（４−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキシル）エタノー
ルの合成） 上記のようにして合成したｐ−５ｅｃ−ブチルアセトフ
ェノンを用いて合成例１と同様の方法により合成した。
収率８６％；沸点９６〜９８℃／２．。
ｌｌＩ鶴Ｈｇ
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．６０ＭＨ２，ＴＭＳ基準）δ
０．６４ １．０３（ｓ＋、６Ｈ，ＣＨｉ）１．０３
−１、：３０（鶏、２Ｈ，ＣＨｓ ）１．１９（ｄ、
Ｊ＝６．２Ｈｚ、３Ｈ，ＣＨｓ）１．３０−１．７３（
ｍ、ＩＯＨ。
０．６４ １．０３（ｓ＋、６Ｈ，ＣＨｉ）１．０３
−１、：３０（鶏、２Ｈ，ＣＨｓ ）１．１９（ｄ、
Ｊ＝６．２Ｈｚ、３Ｈ，ＣＨｓ）１．３０−１．７３（
ｍ、ＩＯＨ。
ＣＨｔ 、 ＣＨ、０Ｈ）１．７３ ２．２１（ｍ
。
。
２Ｈ，−ＣＨ−）３．４１−４．０１（ｍ、ＩＨ，−Ｃ
Ｈ−〇） Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ、ａｍ−→３３４６，２９３２，１４
５５．１３７７．１３１４．１０６５，９３３，８７６
実施例１ 下記組成の調合香料８００部に、合成例１で合成した１
−（４−イソブチルシクロヘキシル）エタノール２００
部を加えて混合し、フローラル感の向上したガーデニア
調調合香料を得た。
Ｈ−〇） Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ、ａｍ−→３３４６，２９３２，１４
５５．１３７７．１３１４．１０６５，９３３，８７６
実施例１ 下記組成の調合香料８００部に、合成例１で合成した１
−（４−イソブチルシクロヘキシル）エタノール２００
部を加えて混合し、フローラル感の向上したガーデニア
調調合香料を得た。
重量部
γ−ノナラクトン ５０ｃｉｓ−
３−ヘキセノール ５インドール
５フエニルアセトアルデヒド
２０ジメチルアセタール アリルイオノン １０フルテート
ｌ） ２０リナロール
１００ベンジルアセテート８０ ヘキシルシンナミックアルデヒド ２００フエニル
エチルアルコール １５０ジメチルベンジルカ
ルビニルアセテート ４０スチラリルアセテート
２０リリアール２）
７０クマリン ２０
バニリン １０００ り：花王商品名。
３−ヘキセノール ５インドール
５フエニルアセトアルデヒド
２０ジメチルアセタール アリルイオノン １０フルテート
ｌ） ２０リナロール
１００ベンジルアセテート８０ ヘキシルシンナミックアルデヒド ２００フエニル
エチルアルコール １５０ジメチルベンジルカ
ルビニルアセテート ４０スチラリルアセテート
２０リリアール２）
７０クマリン ２０
バニリン １０００ り：花王商品名。
エチル、トリシクロ（５，２，１，０”・６〕デカン−
２−カルボキシレート。
２−カルボキシレート。
２）：ジボダン社商品名。
ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル α−メチル ヒドロシンナミッ
クアルデヒド。
クアルデヒド。
実施例２
下記組成の調合香料９００部に、合成例２で合成した１
−（４−ｓｅａ−ブチルシクロヘキシル）エタノール
１００部を加えて混合し、フローラルなナチュラル感の
増したローズ！１１調合香料を得た。
−（４−ｓｅａ−ブチルシクロヘキシル）エタノール
１００部を加えて混合し、フローラルなナチュラル感の
増したローズ！１１調合香料を得た。
重量部
ａ−ズオキシド
フェニルアセトアルデヒド
ジメチルアセタール
リナロール ２０ゲラニ
ルアセテート ５０ゲラニオール
４００シトロネロール
２００フエニルエチルアルコール
１００ゲラニルｎ−ブチレート
５フエニルエチルフエニルアセテート ４０ローズ
フエノン ２゜１０−ウンデセ
ナール ５セージトンＶ ｌ）
４゜１）：花王商品名。
ルアセテート ５０ゲラニオール
４００シトロネロール
２００フエニルエチルアルコール
１００ゲラニルｎ−ブチレート
５フエニルエチルフエニルアセテート ４０ローズ
フエノン ２゜１０−ウンデセ
ナール ５セージトンＶ ｌ）
４゜１）：花王商品名。
スピロ（ボルナン３．１−シクロペンタ−２−オン）。
２）：花王商品名。
エチル トリシクロ〔５，２，１，０”１）デカン−２
−カルボキシレート。
−カルボキシレート。
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ 〔式中、Ｒはイソブチル基またはｓｅｃ−ブチル基を表
わす。〕 で表わされる１−（４−アルキルシクロヘキシル）エタ
ノールを少なくとも含有することを特徴とする香料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21323089A JP2708561B2 (ja) | 1989-08-17 | 1989-08-17 | 香 料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21323089A JP2708561B2 (ja) | 1989-08-17 | 1989-08-17 | 香 料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0376796A true JPH0376796A (ja) | 1991-04-02 |
| JP2708561B2 JP2708561B2 (ja) | 1998-02-04 |
Family
ID=16635686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21323089A Expired - Fee Related JP2708561B2 (ja) | 1989-08-17 | 1989-08-17 | 香 料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2708561B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022189501A1 (en) * | 2021-03-12 | 2022-09-15 | Basf Se | Mixtures of meta and para substituted 4-isobutyl-cyclohexane as aroma ingredient |
-
1989
- 1989-08-17 JP JP21323089A patent/JP2708561B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022189501A1 (en) * | 2021-03-12 | 2022-09-15 | Basf Se | Mixtures of meta and para substituted 4-isobutyl-cyclohexane as aroma ingredient |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2708561B2 (ja) | 1998-02-04 |
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