JPS6372622A - 香料組成物 - Google Patents

香料組成物

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JPS6372622A
JPS6372622A JP62215555A JP21555587A JPS6372622A JP S6372622 A JPS6372622 A JP S6372622A JP 62215555 A JP62215555 A JP 62215555A JP 21555587 A JP21555587 A JP 21555587A JP S6372622 A JPS6372622 A JP S6372622A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C35/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic
    • C07C35/08—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明な新規な香料組成物に関する。
香料及び芳香物質開発の分野では、多数の既知の天然及
び合成の芳香物質が知られているにもかかわらず、これ
まで未知の香気調を有する芳香物質、あるいは高価な又
は入手困難な芳香物質に代替しうる芳香物質が強く要望
されている。その理由は、高級香料にも化粧料及び工業
用製品例えば洗浄剤、軟化剤等にも適する香料組成物へ
の要求が増大しているからである。
本発明者らは、２−三級ブチル−４−メチル−シクロヘ
キサノール（１）が高度に興味があり、多方面特に酸性
でもアルカリ性でも使用できる芳香物質であることを見
出した。このものは土様−木様かつベチペル様の香気を
有し、さらに香気が強い点で優れている。
化合物！及びその合成法は、Ｊ、Ａ、Ｃ，８６６巻（１
９４４年）１１８〜１２４頁のフェノールの接触水素化
に関する報文中罠記載されている。
しかしその著者は、この化合物の興味ある香気性につい
て示唆すらしていない。そのほかＩに関する報文はない
。
化合物Ｉは、対応するフェノールの水素化により簡単に
製造できる。
フェノールの核水素化は既知方法により、既知の水素化
触媒例えばラネーニッケル、パラジウム−、ロジウム−
又はルテニウム触媒の存在下に行われる。前記文献では
触媒としてラネーニッケルを使用するが′、ルテニウム
触媒を使用すると最良の収率が得られる。
使用する反応条件によって種々の立体異性体混合物が得
られるが、いずれも嗅覚上興味ある性質を有する。水素
化をルテニウムの存在下に、例えば５０バールの水素圧
及び１２０℃の温度で行うと、下記式で示される異性体
の比率Ａ：Ｂ：Ｃ：Ｄ＝６８：２９：２：１が得られる
。
水素化を５０バールの水素圧及び２００℃の温度で行う
と、この比率はＡ：Ｂ：Ｃ：Ｄ＝５２：２４：１６：８
となる。異性体比はｈ’ＭＰ、分光分析により測定され
た（’Ｈ−及び”　Ｃ−ＮＭＲスペクトル）。
こうして得られる化合物■の立体異性体混合物は無色液
体で、上様−木様かつベチペル油様の香気を有する。
香料の分野で既に用いられている構造類似の化合物は、
１）　ａ、ｌ−メントール及び２）２−三級ブチル−シ
クロへキサノールである。
１）ａ、ｘ−メントール（２−イソプロピル−５−メチ
ル−シクロへキサノール）：これについては下記の４種
のｄ、ｌ−組を区別できる。
ａ）　５個のすべての置換基が赤道上に位置するｄ、ｌ
−メントール ｂ）　ＯＨ基だけが軸上に位置するｄ、ｌ−ネオメント
ール Ｃ）メチル基だけが軸上に位置するｄ、ｌ−インメント
ール ａ）　ｏＨ基及びメチル基が軸上に位置するｄ、１−ネ
オイソメントール これら４種のラセミ体のうち、ｄ−及び１−メントール
が経済的に重要である。
ｄ−メントールと１−メントールの嗅覚的及び官能的性
質は著しく相違する。１−異性体はハツカを思わせる新
鮮な香気を有するが、ｄ　−メントールは木様のショウ
ノウ様香気調を有する。
２）２−三級ブチル−シクロヘキサノールは、強いショ
ウノウ様のハツカ様香気を有する。
したがって化合物■が全く異なる香気調を有することは
予想されなかった。
化合物Ｉが微量で強い香気を有し、木様香気を有する組
成物に明瞭な強調、表現及び輝きを与えることは特に重
要である。
本発明においては、前記の水素化によって得られる個々
のジアステレオマーもその混合物も使用できる。
酸性、中性ならびにアルカリ性の媒質中での優れた安定
性によって、本発明の香料は広い分野に利用可能である
。
化合物ｌは普通の香料成分及びその他の新種組成物の芳
香物質とよく調和する。香料組成物中のその量は一般に
０．１〜５０重量％である。
この組成物は化粧用製品、例えばクリーム、ローション
、香水、エヤーゾル、化粧石けん、歯みがき、毛髪化粧
料等の香気付与、ならびに抽出香料に使用できる。その
ほかこれは工業用製品、例えば洗浄、洗浄剤又は軟化剤
の香気改善にも使用できる。
本発明の香料は単独で、あるいは特に他の香料と混合し
て用いられる。
次に本発明をその製造法、応用例及び安定性試験につい
て説明する。
実施例１ ２−三級ブチル−４−メチル−シクロヘキサノールの製
造 オートクレーブに２−三級ブチル−４−メチルフェノー
ル４０（１（２，４４モル）、ジオキサン４００ｍ１及
び水酸化ルテニウム１ｇの混合物を装入し、１２０℃及
び５０バールの水素圧で、圧力が一定になるまで水素化
する（全水素化時間は約５．５時間）。触媒を分離した
のちジオキサンを留去し、残留物を０．０１ｍバールで
分留する。少量の初留（０，０１ｍバールで沸点６０℃
まで、１５Ｉ）ののち、８０〜８５℃１０．０１ｍバー
ルで２−三級ブチル−４−メチル−シクロヘキサノール
４０１９　（２，３６モル、収率は理論値の９６％に相
当）が留出し、これは冷却後に半固形物に凝固する。’
　”　Ｃ−ＮＭＲスペクトルによると、このものは次の
組成を有する立体異性体混合物である。Ａ：Ｂ：Ｃ：Ｄ
＝６８：２９：２：１゜ Ａ　　　　　　Ｂ　　　　　　Ｃｌ） この立体異性体混合物（心＝＝　１．４６７９　）は、
著しく興味のある上様−木様のベチベル香気を有する。
使用する反応温度及び水素圧を変更すると、次表に示す
Ａ、ＢＳＣ及びＤの比率を有する立体異性体混合物が得
られる。
１ａ　　　　１２０　　５０　　６８２９２１１ｂ　　
　　１６０　　５０　　６１２８　９　２１ｃ　　　　
１８０　　５０　　５８　２３　１４　５１ｄ　　　　
２００　　５０　　５３　２４　１６　７実施例２ 香料組成物に丸味を与えるＩの使用 香油（Ｃｈｙｐｒｅ型） シトロネロール　　　　　　　　　　　　４０　４０ジ
ヒドロローゼンオキシド　　　　　　１０　１０フエニ
ルエチルアセテート　　　　　　　２０　２０イソオイ
ゲノール　　　　　　　　　　　５５クマリン　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１５　　１５ベルガモツ
ト油　　　　　　　　　　　８０　８０フイキソライド
ＮＰ　　　　　　　　　　　　２５　　２５ペンチルシ
クロペンタノン　　　　　　　５５ヘデイオン　　　　
　　　　　　　　　２０２０ベンジルアセテ−）　　　
　　　　　　　　４０　　４０アルデζドＣｌ０（１０
％）　　　　　　１０　１０アルデヒドＣ１１（ウンデ
シレン、１０％＞　　　　２０　　２０メチルヨノンｒ
　　　　　　　　　　　　　８０　　８０ペチペリルア
セテート　　　　　　　　　５０　５０アムブロツクス
（ジエチルフタレート中１０％）５５スチラリルアセテ
ート　　　　　　　　　１０　　１０テトラヒドロリナ
ロール　　　　　　　　４０　　４０ヒドロキシシトロ
ネラール　　　　　　４０　　４０イランイラン油　　
　　　　　　　　　　５５ペチトグレイン油　　　　　
　　　　　　３０　　３０ラプダニムｒｅｓ、　　　　
　　　　　　　　１０　　１０ムスデシｘ−ヌａｂｓ、
　　　　　　　　　　２５　　２５パチユリ油　　　　
　　　　　　　　　３０　　３０リナリルアセテート　
　　　　　　　　　ｓｏ　　　ｓ。
アルデヒドＣＣ１４５ｏ、　１０％　　　　　　３０　
　３０フｘ　＝　Ａ／　ｘチ′アＨ−に″　　　　　１
００　　１００エキストラ サンプルエーテル　　　　　　　　　　４０　　４０ジ
プロピレングリコール（ＤＰＧ）　　　　１５５　　９
５２−三級ブチル−４−メチル− シクロヘキサノール １．０００　１０００ 組成ａの香油は明らかなペチペル調の香気を有するが、
これにＤＰＧ　４０部の代わりに２−三級ブチル−４−
メチル−シクロヘキサノール４０部（４重量％）を添加
すると、得られた組成物すはより強い効果を有し、木様
香気のアクセントが強化され、ペチペル調も強調され、
そのほかこの組成物は香気が著しく丸くなり、その特性
及び充実さにおいて優れている。
安定試験： ２−三級ブチル−４−メチル−シクロヘキサノールを、
酸性、中性及び塩基性の媒質中に４０℃で３０日間放置
した。そのためには６部重景％水性エタノール中の２−
三級ブチル−４−メチル−シクロへキサノール（１）の
各０．５重景重量液を調製し、その一部を１Ｎ−ＨＣＩ
又はｌＮ−ＮａＯＨを用いてｐＨ価を１．７又は１４に
した。
前記条件下で化合物■は薄層クロマトグラフ検査による
と、すべての供試溶液において安定であった。色又は臭
いの変化は認められなかった。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. ２−三級ブチル−４−メチル−シクロヘキサノールを含
    有することを特徴とする香料組成物。
JP62215555A 1986-08-30 1987-08-31 香料組成物 Expired - Lifetime JPH0813983B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3629605.8 1986-08-30
DE19863629605 DE3629605A1 (de) 1986-08-30 1986-08-30 Verwendung von 2-tert.-butyl-4-methyl-cyclohexanol als riechstoff sowie als bestandteil von riechstoffkompositionen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6372622A true JPS6372622A (ja) 1988-04-02
JPH0813983B2 JPH0813983B2 (ja) 1996-02-14

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ID=6308593

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US (1) US4751214A (ja)
EP (1) EP0258787B1 (ja)
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DE (2) DE3629605A1 (ja)
ES (1) ES2029462T3 (ja)

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Also Published As

Publication number Publication date
US4751214A (en) 1988-06-14
EP0258787B1 (de) 1992-03-04
DE3629605A1 (de) 1988-03-03
JPH0813983B2 (ja) 1996-02-14
EP0258787A2 (de) 1988-03-09
ES2029462T3 (es) 1992-08-16
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DE3777018D1 (de) 1992-04-09

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