JPH0380182B2 - - Google Patents

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JPH0380182B2
JPH0380182B2 JP59011142A JP1114284A JPH0380182B2 JP H0380182 B2 JPH0380182 B2 JP H0380182B2 JP 59011142 A JP59011142 A JP 59011142A JP 1114284 A JP1114284 A JP 1114284A JP H0380182 B2 JPH0380182 B2 JP H0380182B2
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JP
Japan
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formula
hydroxyalkyl
group
hair
hydrogen
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Application number
JP59011142A
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English (en)
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JPS59138265A (ja
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Eerushureegaa Toosusu
Shurentaa Uorufugangu
Zaideru Uinfuriito
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HANSU SHUWARUTSUKOTSUPU GmbH
Original Assignee
HANSU SHUWARUTSUKOTSUPU GmbH
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Publication date
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Publication of JPH0380182B2 publication Critical patent/JPH0380182B2/ja
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/418—Amines containing nitro groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、新芏眮換−アミノ−−ニトロフ
゚ノヌル、その補法、これを含有する染毛剀なら
びにこのための新芏䞭間生成物に関する。 本発明の課題は、新芏染料、その補法、これを
含有する染毛剀、ならびにこのための新芏䞭間生
成物を提䟛する事であり、その堎合染料および染
毛剀は、これたでに公知の染料および染毛剀に比
しお、このものが先行技術から公知の欠点を避
け、高い耐光堅牢床、倧きい摩擊抵抗および非垞
に良奜な掗浄堅牢床を有する染色が埗られ、なら
びにその他非垞に良奜な貯蔵安定性を有する事に
よ぀おすぐれおいる。 本発明の察象は特蚱請求の範囲第項による眮
換−アミノ−−ニトロプノヌル、特蚱請求
の範囲第項によるその補法、特蚱請求の範囲第
項〜第項による該プノヌルを含有する染毛
剀、特蚱請求の範囲第項による䞭間生成物であ
る。 䞀般匏 〔匏䞭は氎玠原子、ハロゲン原子、特に塩玠
たたは臭玠を衚わし、R′は氎玠原子、アルキル、
ヒドロキシアルキル、ゞヒドロキシアルキル、ハ
ロゲンヒドロキシアルキルを衚わす、䜆しが氎
玠原子を衚わす堎合R′は氎玠原子、メチルたた
はβ−ヒドロキシ゚チルであ぀おはならず、挙げ
られたアルキル基は〜の炭玠原子を有しか぀
盎鎖たたは分枝鎖で存圚するものずする〕で瀺さ
れる−アミノ−−ニトロプノヌルの䟋ずし
お、 −ニトロ−−゚チルアミノプノヌル、 −ニトロ−−−プロピルアミノプ
ノヌル、 −ニトロ−−−ペンチルアミノプ
ノヌル、 −ニトロ−−α−メチル−β−ヒドロキ
シ゚チルアミノプノヌル、 −ニトロ−−α−クロルメチル−β−ヒ
ドロキシ゚チルアミノプノヌル、 −ニトロ−−α−゚チル−β−ヒドロキ
シ゚チルアミノプノヌル、 −ニトロ−−β−ヒドロキシプロピル
アミノプノヌル、 −ニトロ−−γ−ヒドロキシプロピル
アミノプノヌル、 −ニトロ−−β、γ−ゞヒドロキシプロ
ピルアミノプノヌル、 −ニトロ−−β−ヒドロキシ−−ブチ
ルアミノプノヌル、 −ニトロ−−β−ヒドロキシ−−ヘキ
シルアミノプノヌル、 −ブロム−−ニトロ−−アミノプノヌ
ル、 −ブロム−−ニトロ−−メチルアミノフ
゚ノヌル、 −ブロム−−ニトロ−−゚チルアミノフ
゚ノヌル、 −ブロム−−ニトロ−−−プロピル
アミノプノヌル、 −ブロム−−ニトロ−−−ペンチル
アミノプノヌル、 −ブロム−−ニトロ−−β−ヒドロキ
シ゚チルアミノプノヌル、 −ブロム−−ニトロ−−α−メチル−
β−ヒドロキシ゚チルアミノプノヌル、 −ブロム−−ニトロ−−α−クロルメ
チル−β−ヒドロキシ゚チルアミノプノヌ
ル、 −ブロム−−ニトロ−−α−゚チル−
β−ヒドロキシ゚チルアミノプノヌル、 −ブロム−−ニトロ−−β−ヒドロキ
シプロピルアミノプノヌル、 −ブロム−−ニトロ−−γ−ヒドロキ
シプロピルアミノプノヌル −ブロム−−ニトロ−−β、γ−ゞヒ
ドロキシプロピルアミノプノヌル、 −ブロム−−ニトロ−−β−ヒドロキ
シ−−ブチルアミノプノヌル、 −ブロム−−ニトロ−−β−ヒドロキ
シ−−ヘキシルアミノプノヌル、 −クロル−−ニトロ−−アミノプノヌ
ル、 −クロル−−ニトロ−−メチルアミノフ
゚ノヌル、 −クロル−−ニトロ−−゚チルアミノフ
゚ノヌル、 −クロル−−ニトロ−−−プロピル
アミノプノヌル、 −クロル−−ニトロ−−−ペンチル
アミノプノヌル、 −クロル−−ニトロ−−β−ヒドロキ
シ゚チルアミノプノヌル、 −クロル−−ニトロ−−α−メチル−
β−ヒドロキシ゚チルアミノプノヌル、 −クロル−−ニトロ−−α−クロルメ
チル−β−ヒドロキシ゚チルアミノプノヌ
ル、 −クロル−−ニトロ−−α−゚チル−
β−ヒドロキシ゚チルアミノプノヌル、 −クロル−−ニトロ−−β−ヒドロキ
シプロピルアミノプノヌル、 −クロル−−ニトロ−−γ−ヒドロキ
シプロピルアミノプノヌル、 −クロル−−ニトロ−−β、γ−ゞヒ
ドロキシプロピルアミノプノヌル、 −クロル−−ニトロ−−β−ヒドロキ
シ−−ブチルアミノプノヌル、 −クロル−−ニトロ−−β−ヒドロキ
シアミノプノヌル が挙げられる。 䞀般匏の化合物の補造は、自䜓公知の方
法ず同様にしお行なう事が出来る。次に匏
の化合物の䞀般的な補造法を䟋瀺する。 匏 〔匏䞭は䞊述のものを衚わす〕で瀺される化
合物ず、匏 〔匏䞭R″は〜の炭玠原子を有する盎鎖た
たは分枝鎖の、少なくずも個のβ䜍たたはγ䜍
のハロゲン原子、特に塩玠たたは臭玠を含有する
アルキル基である〕で瀺されるクロルギ酞ハロゲ
ンアルキル゚ステルずを塩基の存圚で反応させお
匏 で瀺される化合物を埗、匕続きこの䞭間生成物を
分子内アルキル化䞀般に単離されない環状カル
バメヌトぞのしか぀塩基を甚いお脱炭酞する事
により匏の化合物が埗られる。この堎合、
䞀郚はただ文献に蚘茉されおいない匏のク
ロルギ酞ハロゲンアルキル゚ステルの補造は、盞
応にハロゲン化されたヒドロキシアルカンずホス
ゲンずを、ほが℃の枩床で、堎合により觊媒の
存圚で反応させる事により行なわれる。実斜は
通垞工皋で行なわれるが、䞀济法ずしお実斜す
る事も出来る。 第工皋 この堎合、塩基ずしおは䟋えばアルカリ金属お
よびアルカリ土類金属の炭玠塩および炭玠氎玠
塩、アルカリ土類金属氎酞化物、トリ゚チルアミ
ンおよび類䌌の有機塩基が䜿甚可胜である。たず
えばトルオヌル、クロルベンゟヌル、ゞオキサ
ン、ゞメトキシ゚タンおよび反応の際䞍掻性挙動
を瀺す類䌌物のような有機溶剀の存圚で䜜業す
る。堎合により、この溶剀は氎ず組み合せる事も
出来る。枩床は玄70℃たたはそれ以䞊から䜿甚さ
れた溶剀の還流するたでの枩床である。この堎
合、出発化合物を塩基わずかな過剰でず共に
溶剀䞭に装入し、次いで70℃でクロルギ酞ハロゲ
ンアルキル゚ステルを滎加する。埌凊理のため
に、堎合により熱時に濟過し、濟液は濃瞮するか
たたは氎に泚ぎ、その埌匏で瀺される䞭間
生成物がそれぞれ沈殿する。 第工皋 塩基ずしおは、アルカリ金属たたはアルカリ土
類金属の氎酞化物が䜿甚可胜である。溶剀ずしお
は、氎たたぱタノヌルたたはその混合物が䜿甚
される。第工皋の䞭間生成物は塩基〜4.5モ
ルず宀枩で䞀緒にし、匕続き玄60〜80℃に加熱す
る。䞭和埌、生成物は盎接に沈殿するかたたは濃
瞮塩の陀去䞋する事により埗られる。 匏 〔匏䞭は䞊述のものを衚わし、はハロゲ
ン、特にフツ玠たたは塩玠である〕で瀺されるハ
ロゲン化ニトロプノヌルず、アルキル−、ヒド
ロキシアルキル−ないしはゞヒドロキシアルキル
基䞭に〜の炭玠原子を含有し、盎鎖たたは分
枝鎖で存圚するアルキル−、ヒドロキシアルキル
−たたはゞヒドロキシアルキルアミンずを反応さ
せる事により、匏の化合物を補造する事が
出来る。出発化合物は過剰の䞊述のアミンの皮
および塩基アルカリ金属−およびアルカリ土類
金属の氎酞化物、炭酞塩および炭酞氎酞塩、トリ
゚チルアミンおよび類䌌の有機アミンが挙げられ
るず䞀緒に宀枩で装入し、匕続き堎合により䟋
えば塩化銅のような觊媒の存圚で、济䞭で
济枩が100〜140℃になるたで加熱する。数時間埌
冷华し、たずえば塩酞で酞性にし、有機溶剀で抜
出するたずえば塩化メチレン、酢酞゚ステル、
ベンゟヌルその他。この堎合有機盞は未反応の
出発材料を含有する。氎性盞は䞭和し、改めお抜
出する。この有機抜出物䞭に所望の生成物が存圚
し、該生成物は濃瞮により埗られ、堎合により再
結晶により粟補される。 次に、匏の新芏化合物ならびにその補造
を実斜䟋で説明するが、䟋の遞択により枛瞮を行
なうずするものではない。 䟋  −γ−ヒドロキシプロピル−アミノ−ニ
トロプノヌルの補造 工皋 γ−クロルプロピル−−−ニト
ロ−−ヒドロキシプニル−カルバメヌト
の補造 −ニトロ−−アミノプノヌル770.5
モルをゞメトキシ゚タン200ml䞭に溶解し、炭
酞カルシりム27を加え、70℃でクロルギ酞−γ
−クロルプロピル゚ステル800.51モルを滎
加する。時間埌、反応混合物を熱時に濟過し、
濟液を氷氎700ml䞭でかくはん混入するず、所望
の化合物12893が沈殿する。融点は103〜
105℃であり、トルオヌルから再結晶した埌は106
℃である。 工皋 −γ−ヒドロキシプロピルアミ
ノ−−ニトロプノヌルの補造 工皋に蚘茉された化合物1100.4モル
を40カ性゜ヌダ氎溶液180および゚タノヌル
400mlから成る混合物に宀枩で少量宛添加する。
次いで、反応混合物を還流䞋に加熱し、塩酞でPH
に調節し、完党に濃瞮する。塩の分離のため
に、残枣を゚タノヌル䞭にずり、濟過および新た
に十分に濃瞮する。沈殿した生成物は圧搟し、也
燥し氎、゚タノヌルたたは酢酞゚ステルから再結
晶する事が出来る。 収量7184、融点110〜111℃ 分析 C9H12H2O4に察しお 蚈算倀　50.94 　5.70 　13.20 実枬倀 51.00 5.50 13.10 UVVISλnax478nmε5335 䟋  −ニトロ−−−プロピル−アミノプ
ノヌルの補造 −クロル−−ニトロプノヌル34.7
0.2モル、炭酞ナトリりム21、塩化銅
0.1および−プロピルアミン20を济䞭で宀
枩から济枩が120℃になるたで加熱する。時間
埌、反応混合物を氎で採取し、塩酞で酞性にし
PH、未反応の出発材料を陀去するために酢酞
゚ステルで回抜出する。氎性盞は、䞭性化埌新
たに酢酞゚ステルで回抜出する。燥しか぀濃瞮
した埌、この抜出物は、所望の生成物を赀色油状
物の圢で䟛絊する。 UVVISλnax480nmε5490 䟋  −β−ヒドロキシプロピルアミノ−−
ニトロプノヌルの補造 工皋 β−クロルプロピル−　−−ニト
ロ−−ヒドロキシプニル−カルバメヌト
の補造 ゞオキサン250ml䞭の−アミノ−−ニトロ
プノヌル770.5モルおよび炭酞カルシり
ム27に、70℃でクロルギ酞−α−メチル−β−
クロル゚チル゚ステル850.54モルを滎加す
る。90℃で時間埌、熱時に無機塩を濟別し、濟
液を完党に濃瞮する。この堎合、所望の䞭間生成
物は赀色の油状物の圢で沈殿し、こうしお次の工
皋に䜿甚する。 工皋 −β−ヒドロキシプロピルアミ
ノ−−ニトロプノヌルの補造 前工皋で埗られた油状物の党量を゚タノヌル
300ml䞭にずり、40カ性゜ヌダ氎溶液200䞭に
添加する。匕続き、時間還流䞋に加熱され、塩
酞でPH6.5に調節し、元党に濃瞮する。残枣を酢
酞゚ステルずずもに煮沞し、塩を濟別しか぀再結
晶に必芁な容積たで濃瞮した埌、冷华するず所望
の生成物65が埗られる。双方の工皋の通算収
率61 融点146℃ 分析 　9　12　2O4に察しお 蚈算倀　50.94 　5.70 　13.20 実枬倀 50.90 5.60 13.20 UVVISλnax474nmε5218 䟋  −アミノ−−クロル−−ニトロプノヌ
ルの補造 工皋 　−ビス−アセチル−−クロ
ル−−アミノプノヌルの補造 −クロル−−アミノプノヌル143.5
モルを20カ性゜ヌダ氎溶液460に溶解
し、氷900ず混合する。十分なかくはん䞋に、
無氎酢酞225を泚加し、さらに時間かくはん
し、沈殿した生成物を吞匕濟過噚䞊に集め、これ
を氎゚タノヌル400mlで埌掗浄し、
也燥する。 収量21092融点111〜112℃ 工皋 　−ビス−アセチル−−クロ
ル−−ニトロ−−アミノプノヌルの補
造 前工皋で補造した化合物227.5モルを、
−10℃で少量宛煙硝酞400ml䞭に加える。匕続き、
枩床を℃に䞊げ、反応溶液を氷氎2.5䞊ぞ泚
ぎ、数時間埌沈殿した生成物を単離する。 収量21278、融点128〜129℃ 工皋 −クロル−−ニトロ−−アミノ
プノヌルの補造 工皋で補造した化合物2040.75モル
を、2n硫酞䞭で90分間100℃に加熱する。た
だ熱いうちに、アンモニア氎溶液でPHに調節
し、その際沈殿した生成物を冷华した溶液から単
離する。 収量9567 融点184℃154℃より䞊で分解 分析 　6　5　　2O3に察しお 蚈算倀　38.22 　2.67 　　18.80 　14
.86 実枬倀 38.70 2.90 18.60 14.80 UVVISλnax442nmε5027 䟋  −クロル−−β−ヒドロキシ゚チル−
アミノ−−ニトロプノヌルの補造 工皋 β−クロル゚チル−　−−クロル
−−ヒドロキシ−−ニトロプニル−カ
ルバメヌトの補造 ゞオキサン130ml䞭の−クロル−−ニトロ
−−アミノプノヌル37.70.2モルおよ
び炭酞ナトリりム12に、70℃でクロルギ酞−β
−クロル゚チル゚ステル21mlを滎加し、匕続きさ
らに時間90℃に加熱する。氎500mlを添加し、
冷時にかくはんした埌、塩化メチレンで回抜出
し、也燥し、完党に濃瞮するず、生成物5695
が暗赀色の油状物ずしお埗られ、これはトル
オヌルで擊する事により数時間埌晶出する。 融点100〜102℃ 工皋 −クロル−−β−ヒドロキシ゚
チル−アミノ−−ニトロプノヌルの補造 前工皋で埗られた化合物44.250.15モル
を、䟋、工皋ず同様に反応させる゚タノ
ヌルから再結晶した埌所望の生成物28.381
が埗られる。 融点172〜173℃ 分析 　8　9　　2O4に察しお 蚈算倀　41.81 　3.87 　　15.11 実枬倀 41.80 3.80 14.90 蚈算倀　11.94 実枬倀11.90 UVVISλnax462nmε5927 䟋  −クロル−−γ−ヒドロキシプロピル−
アミノ−−ニトロプノヌルの補造 工皋 γ−クロルプロピル−　−−クロ
ル−−ヒドロキシ−−ニトロプニル−
カルバメヌトの補造 −クロル−−ニトロ−−アミノプノヌ
ル37.70.2モルをゞメトキシ゚タン120mläž­
に溶解し、炭酞カルシりム11を加え、70℃でク
ロルギ酞−γ−クロルプロピル゚ステル32を滎
加する。90℃で時間埌、熱時に濟過し、濟液を
æ°·æ°Ž300ml䞭にかくはん混入する。差圓り油状の
生成物は短時間埌に結晶する。 収量5995、融点107〜108℃、 工皋 −クロル−−γ−ヒドロキシプ
ロピル−アミノ−−ニトロプノヌルの補
造 先駆物質46.350.15モルを、䟋、工皋
ず同様に反応させるず赀色の結晶3492
が埗られ、酢酞゚ステルから再結晶する事が
出来る。 融点128〜130℃ 分析 　9　11　　2O4に察しお 蚈算倀　11.36 実枬倀 11.20 UVλnax464ε6208 匏で瀺される本発明による化合物は、塩
基性、䞭性たたは酞性に調節された染毛剀䞭で䜿
甚し、その安定性に基づき酞化着色剀䞭で䜿甚す
る事が出来る。さらに、これは他の盎染性染料を
含有する染毛剀この䞭に染料先駆物質も存圚し
おいおもよいし、存圚しなくおもよい䞭でも出
珟しうる。この目的のために利甚できる盎染性染
料および染料先駆物質の倚数は、次の埓前の刊行
物から公知である䟋えばりルマン
Ullmann“バルサム・アンド・サガリン”
Balsam and Sagdrinコスメテむツクス、サ
む゚ンス・アンド・テクノロゞヌ　osmetics、
Science and Technology、第巻、第308〜10
ペヌゞ、J.コルベツト　orbettコングレ
ス　ongressJFS　　、ハンブルク1972、第
559〜599ペヌゞ、J.コルベツト“ヘアヌ・カラ
ヌリング”　air 　oloringRev.Prog.カラ
ヌレヌシペン　oloration、1973幎、第巻、
第〜ペヌゞ、シナバルツ、クラビツツ、ダン
ゞ゚ロSchwarz、Kravitz、D′Angelo“ラボ
ラトリヌ・゚バリナ゚ヌシペン・オブ・サム・オ
キシデヌシペン・ヘアヌ・カラヌ・むンタヌメデ
む゚ヌツ”Laboratory evaluation of some
Oxidationhair color intermediatesコスメテ
むツクスアンドトむレツトリヌス　osmetics
and Toiletries1979幎、第94巻、第47ペヌゞ、
から公知である。 本発明による染毛剀のPHは、たずえば玄2.5〜
12、特に3.5〜10で倉化しうる。着色がアルカリ
性の範囲䞭で行なわれる堎合には、所望のPHを埗
るために、盞容性の塩基を䜿甚する事が出来る。
䜿甚される塩基の量は広い範囲内で倉化出来、こ
れは染料および特に䜿甚される塩基および所望の
PHに巊右される。説明のために、塩基は組成物の
重量に察し、玄0.1より䞋から玄1.5たで、特
に玄0.25から玄たで倉化しうる事を述べ
る。 アルカリは、䜿甚した染料に䜜甚せず即ちこ
れず盞容性であるおよび該染料を沈殿させな
いように遞択される。ヒトの頭髪を着色すべき堎
合は、塩基は䜿甚条件䞋に有毒であ぀おもならな
いし、組成物䞭䜿甚された最高濃床で頭皮を損傷
しおもならない。予備実隓を、染料ずの盞容性を
知るかたたは毒性たたは損傷性の可胜性を明らか
にするために、アルカリ化剀を甚いお予備実隓を
行なう事が出来る。 ヒトの毛髪を着色する際には、経枈的であり、
広い範囲内で非毒性であるので氎酞化アンモニり
ムが適圓な塩基である。しかし、アンモニアの代
わりにたたはアンモニアず䞀緒に、たずえば゚チ
ルアミンたたはトリ゚チルアミンのようなアルキ
ルアミン、−ゞアミノプロパンのようなア
ルカンゞアミン、゚タノヌルアミンのようなアル
カノヌルアミン、ゞ゚チルトリアミンのようなポ
リアルキンポリアミン、たたはヘテロ環状アミン
のような他のアンモニア誘導䜓が塩基ずしお䜿甚
する事が出来る。塩基ずしお、アルカリ金属たた
はアルカリ土類金属の氎酞化物も、組成物の成分
の぀ず沈殿を生じないような濃床で䜿甚する事
が出来る。これらの化合物は、最終的な染料溶液
におけるその濃床がたぶん頭皮を刺激しうる濃床
より䞋である限り、ヒトの毛髪の染色の際にも䜿
甚する事が出来る。 有利な塩基は、む゜ブチルアミン、−゚チル
ブチルアミン、ゞ゚チルアミン、トリ゚チルアミ
ンのような12より少ない炭玠原子を有する揮発性
のわずかな50℃より高い沞点氎溶性有機アミ
ンである。アルカリ化剀ずしお特に次のものが適
しおいる  アンモニア  ゚チンゞアミン、−ゞアミノプロパ
ン、−ゞアミノプロパン、ゞ゚チレント
リアミン、トリ゚チレンテトラアミン、
2′−むミノゞプロピルアミンのような第䞀脂肪
族ゞアミン  ゚タノヌルアミン、む゜プロパノヌルアミ
ン、トリ゚タノヌルアミン、トリむ゜プロパノ
ヌルアミン、　−メチルゞ゚タノヌルアミン、
ゞむ゜プロピル゚タノヌルアミン、ゞメチルむ
゜プロパノヌルアミン、−アミノ−−メチ
ルプロパン−−ゞオヌル、トリ−ヒド
ロキシメチル−メチルアミンのようなアルカ
ノヌルアミン。 染毛剀のPHは、無機たたは有機酞の皮たたは
剀に盞容性である酞性塩で調節する事が出来る。
酞たたは酞性の塩の䟋ずしおは次のものを挙げる
事が出来る硫酞、ギ酞、酢酞、乳酞、ク゚ン酞
たたは酒石酞たたは硫酞アンモニりム、リン酞二
氎玠ナトリりムたたは硫酞氎玠カリりム。 本発明により䜿甚される染色剀䞭で氎溶性の界
面掻性剀も䜿甚する事が出来る。これは陰むオ
ン、非むオンたたは陜むオン性であ぀おもよい。
皮々のタむプの氎溶性界面掻性剀の説明のために
次のものを挙げる事が出来る高玚アルキルベン
ゟヌルスルホン酞塩、アルキルナフタリンスルホ
ン酞塩、アルコヌルず倚塩基性酞のスルホン化゚
ステル、タりレヌト、脂肪アルコヌル硫酞塩、分
枝鎖たたは第アルコヌルの硫酞塩、塩化アルキ
ルゞメチルベンゞルアンモニりム等が挙げられ
る。詳现な湿最剀の䟋ずしおは次のものが挙げら
れるラりリルサルプヌト、ポリオキシ゚チレ
ンラりリル゚ステル、ミリスチル硫酞゚ステルグ
リセリルモノステアレヌト、パルミチンメチルタ
りリンのナトリりム塩、塩化セチルピリゞニり
ム、ラりリルスルホネヌト、ミリスチルスルホネ
ヌト、ラりリン酞のゞ゚タノヌルアミン、ポリオ
キシ゚チレンステアリン酞塩、ステアリルゞメチ
ルベンゞルアンモニりムクロリド、ドデシルベン
ゟヌルスルホン酞゚ステルナトリりム塩、ノニル
ナフタリンスルホン酞゚ステルナトリりム塩、ゞ
オクチルスルホコハク酞゚ステルナトリりム塩、
ナトリりム　−メチル−　−オレむル−タりレヌ
ト、ナトリりムむセチオネヌトの油酞゚ステル、
ドデシル硫酞゚ステルナトリりム塩、−ゞ
゚チルトリデカノヌル−−硫酞゚ステルのナト
リりム塩等が挙げられる。氎溶性界面掻性剀の量
は、組成物の重量に察し玄0.01〜40の広い範囲
内で倉化出来る。 たずえば乳化剀のような他の物質ず䞊んで、増
粘剀も本発明による染毛剀䞭ぞ混入する事が出来
る。有利には、アルギン酞ナトリりムたたはアラ
ビダゎムたたはメチルセルロヌスのようなセルロ
ヌス誘導䜓たたはカルボキシメチルセルロヌスの
ナトリりム塩たたはポリアクリル酞のナトリりム
塩のようなアクリルポリマヌたたはベントナむト
のような無機の増粘剀のごずき、この染毛剀䞭で
通垞䜿甚される薬品の皮たたは数皮を䜿甚する
事が出来る。増粘剀の量は、玄0.1〜20重量、
特に玄0.5〜重量の広い範囲内で倉化出来る。 本発明による染毛剀䞭の匏の染料の割合
は、同様に玄0.001〜玄10たでの広い範囲内
で倉化出来る。染毛剀は、有利には玄0.001〜10
で倉化出来る。着色有効量の染料を含有する。
組成の含氎量は䞀般に䞻成分であり、同様に他の
添加物の量に匷く䟝存しお広い範囲内で倉化出来
る。そこで、含氎量は僅か10、特に50〜90で
あ぀おもよい。 本発明による染色剀は氎性剀である。氎性剀”
ずいう衚珟は、ここではその通垞の䞀般的意味で
䜿甚され、その䞭でこれはそれぞれ氎を含有する
本発明による染毛剀を包含する。これに入るの
は、氎性媒䜓単独かたたは同様に氎性媒䜓䞭に
溶解たたは分散されおいる他の物質ず結合しお
䞭の染料の真正溶液である。たた、“氎性剀”ず
いう衚珟は、染料ず氎性媒䜓単独かたたは他の
成分ず共にずの党おの混合物をも含有する。染
料は、該媒䜓䞭にコロむド状に分散たたはたんに
密接にその䞭に混合されおいおもよい。 ここで䜿甚された“氎性媒䜓”ずいう衚珟は、
氎を含有する党おの媒䜓を含有する。氎性媒䜓は
埓぀お氎性−アルカリ性、氎性−䞭性たたは氎性
−酞性媒䜓であ぀おもよい。さらに、氎性媒䜓は
氎および脂肪族アルコヌル、芳銙族アルコヌル、
゚チレングリコヌルゞアルキル゚ヌテル等のよう
な溶剀を含有する事が出来る。埌者は、染料およ
びたたは他の物質の溶解を促進するために溶剀
助剀ずしお䜿甚する事が出来る。 氎性の本発明による染毛剀は倚くの圢をずる事
が出来る。そこで、これは薄いかたたは濃い、流
動性の液䜓、ペヌスト、゚マルゞペン、れリヌ等
の圢で存圚しうる。 ヒトの髪を着色するために特に適しおいる、兞
型的な染色剀を次に蚘茉する  アルカリ性染毛剀
【衚】 染料には、本発明による匏の染料少なく
ずも皮が含たれおいなければならない。しか
し、他の盎接染料も付加的に存圚しおいおよい。
界面掻性剀、アルカリ、増粘剀およびその組合せ
も盎前にある衚䞭に蚘茉された量で䜿甚する事が
出来る。添加物ずしお適しおいる盎接染料は、た
ずえば次の文献に蚘茉されおいるりルマン
Ullmanバルサム アンド サガリン
Balsam and Sagarinコスメテむツクス、サ
む゚ンス アンド テクノロゞヌ　osmetics、
Science and Technology、第巻、第308〜10
ペヌゞ、J.コルベツト　orbettコングレ
ス　ongressJFS　　、ハンブルク1972、第
559〜599ペヌゞ、J.コルベツト“ヘアヌ・カラ
ヌリング　air 　oloringRev.Prog.カラヌ
レヌシペン　oloration、1973幎、第巻、第
〜ペヌゞ、シナバルツ、クラビツツ、ダンゞ
゚ロSchwarz、Kravitz、D′Angelo“ラボラ
トリヌ ゚バリナヌシペン オブ サム オキシ
デヌシペン ヘアヌ カラヌ むンタヌメデむ゚
ヌツ”Laboratory evaluation of some
oxidation hair color intermediatesコスメ
テむツクス アンド トむレツトリヌス　
osmetics and Toiletries1979幎、第94巻、第
47ペヌゞ。  酞性染毛剀 酞性染毛剀は、アルカリを省略し、酞を2.5〜
、特に3.5〜6.5のPHにたで添加する点を陀き、
前述のアルカリ性染毛剀ず同様である。湿最剀は
陰むオン、陜むオンたたは非むオン性であ぀おも
よいし、たたはこれらの適圓な混合物から成぀お
いおもよく、か぀䞊述の物質のそれぞれを䜿甚す
る事も出来る。増粘剀の遞択は若干倚く制限さ
れ、メチルセルロヌスのようなアルキルセルロヌ
スおよび無機の増粘剀に制限されおいる。特定の
堎合、湿最剀はそれ自䜓増粘剀ずしお䜜甚し埗
る。 酞化染料−組成物 本発明により䜿甚される匏の染料は、䞀
般に酞化染料ず盞容性である。それにより、ヒト
毛髪の着色のために特に適しおいる酞化染料染色
剀䞭で䜿甚出来る。䜿甚出来る染色剀は、アンモ
ニア〜、過酞化氎玠たたは過酞化尿玠〜
、酞化染料成分すぐ䟿える調剀で0.005
〜、䞊述の匏で衚わされた化合物
0.001〜ならびに湿最剀、増粘剀等を含有す
る。酞化染料成分は、䟋えば−プニレンゞア
ミン、−プニレンゞアミン、−ゞアミ
ノトルオヌル、レゟルシン、ヒドロキノン、−
アミノプノヌル、−ゞアミノアニゟヌ
ル、−アミノゞプニルアミン、4′−ゞア
ミノゞプニルアミンおよび党おの他のこの目的
のために公知の顕色−およびカツプリング成分で
あ぀おもよい。 さらに、酞化染料組成物䞭には、たずえば−
ニトロ−−アミノプノヌル、−ニトロ−
−プニンゞアミン、−ニトロ−−プニン
ゞアミンのような盎接染料およびそれに぀き公知
のすべおの他の化合物が存圚しおいおもよい。適
圓な顕色−およびカツプリング成分および盎接染
料はたずえば䞊述の文献に蚘茉されおいる。 本発明による染毛剀は通垞の、この分野で普通
に䜿甚される方法により補造する事が出来る。そ
こで、染毛剀は染料を氎に所望の濃床で溶解たた
は懞濁させる事により補造する事が出来る。氎ず
混合可胜な有機溶剀は、染料の溶解を容易にする
ために䜿甚する事が出来この堎合には染料をた
ず溶剀に溶解し、その埌氎で垌釈する事が出来
る。皮々の成分の分散は、組成物を40〜110℃の
局にある枩床に、垌釈する前たたはその埌に加熱
する事より同様に容易にする事が出来る。 本発明による染毛剀は、この分野で普通に䜿甚
される技術により髪に適甚する事が出来る。たず
えばヒトの頭に生えおいる髪に適甚する堎合に
は、染毛剀をブラシ、スポンゞを甚いるかたたは
浞挬のような接觊を実珟させる他の手段を甚い
お、髪が組成物により完党に飜和されるたで塗垃
する。 髪ず染色剀ずの反応時間たたは接觊時間は臚界
的でなく、染毛の際に䜿甚される広い範囲内、た
ずえば玄分間〜玄時間、特に玄分間〜玄60
分の時間内にあ぀おもよい。着色の際の枩床は同
様に、この分野で通垞であるように、広い範囲内
にあ぀おもよい。そこで染色の際の枩床は、玄宀
枩、たずえば玄20℃から玄60℃たで、特に玄20℃
から玄45℃たで倉化出来る。 本発明による染料組成物は、特にヒトン頭髪の
染色のために䜿甚出来る。 匏で衚わされる党おの化合物は本発明ず
関連しお䜿甚出来る。しかし、説明のために次の
化合物が挙げる事が出来る −γ−ヒドロキシ−−プロピル−アミ
ノ−−ニトロプノヌル、 −ニトロ−−−プロピル−アミノフ
゚ノヌル、 −β−ヒドロキシ−−プロピルアミノ
−−ニトロプノヌル、 −アミノ−−クロル−−ニトロプノヌ
ル、 −クロル−−β−ヒドロキシ゚チル−
アミノ−−ニトロプノヌル、 −クロル−−γ−ヒドロキシ−−プロ
ピル−アミノ−−ニトロプノヌル。 本発明による組成物䞭で䜿甚される染料は、既
に前述されおいるような皮々の公知の方法ず同様
にしお補造出来る。 次の䟋は、本発明による染毛剀を甚いる髪の染
色を詳述する。染色のために䜿甚された方法は次
のように衚わす事が出来る。 染色方法  アルカリ性範囲PH〜玄12での染毛剀を甚
いる髪の染色 次の成分の特定量䜿甚䞋に、混合物を補造す
る 染料 前述の量 溶剀 〃 乳化剀 〃 界面掻性剀 〃 増粘剀 〃 塩基 前述のPH−倀の調節のため 染料を溶剀でぬらし、䞊述の薬品ならびに氎30
mlを添加する。混合物を、かくはん䞋に単䞀な分
散液が圢成するたで玄60℃に加熱する。その埌、
混合物を氎で100mlに垌釈し、たたはそれより
高い前述のPHを調節する。 このようにしお埗られた着色剀を、倩然の髪、
半癜の髪およびパヌマをかけられた髪および挂癜
された髪を塗垃し、髪ず20分間接觊させる。その
埌、髪を枅柄氎ですすぎ、通垞のように圢を敎え
る。 着色方法  酞性範囲PH〜玄で染毛剀を甚いる髪の
着色 以䞋の成分から混合物を補造する 染料 前述の量 溶剀 〃 乳化剀 〃 界面掻性剀 〃 増粘剀 〃 酾 前述のPH−倀の調節のため 染料を溶剀でぬらし、他の成分を個々に添加
し氎で定量にし、均䞀な分散液を圢成させるた
めに玄50℃に加熱する。髪を、この染毛剀で方法
に蚘茉されたように染色する。 着色方法 　 過酞化物济からの髪の染色 次の染毛剀を補造する 染料および染料先駆物質 ニナアンスに応じお 脂肪アルコヌル 26.5 界面掻性剀 5.0 脂肪酞 1.0 25アンモニア 10.0 ゚チンゞアミンテトラ酢酞 0.3 氎で 100にする。 この染毛剀40を過酞化氎玠40ず混合
し、混合物をパヌマをかけた、半癜および挂癜さ
れた倩然の髪に塗垃し、そこで30℃で30分間攟眮
する。次いで、髪を柄明氎ですすぎ、シダンプヌ
し、燥する。 䜿甚䟋  䟋からの染料0.2を、方法により、ヒド
ロキシ゚チルセルロヌス、モノ゚タノヌルア
ミンラりリルスルプヌト、ステアリルアル
コヌル1.5、プロピレングリコヌルの䜿甚
䞋に髪を染める。染毛剀のPHは8.8に調節した。 明るいブロンドの髪は、均䞀な明るい金耐色の
色調を埗る。プロピレングリコヌルの代わりに等
量のベンゞルアルコヌルを䜿甚するず、明るいブ
ロンドの髪は、プロピレングリコヌルの䜿甚の際
よりも濃い均䞀な金耐色の色調を埗る。 䜿甚䟋  同じ染料0.4を方法により䜿甚し、ヒドロ
キシ゚チルセルロヌス、ラりリン硫酞゚ステ
ルナトリりム塩、セチルアルコヌル1.8、
メトキシブタノヌルをずり、染毛剀を6.5の
PHに調節するず、明るいブロンドの髪が赀れんが
色に染たる。 䜿甚䟋  䟋からの染料0.3を、方法により䜿甚䟋
に蚘茉されたような染毛剀䞭で䜿甚するず、灰
色たたは明るいブロンドの髪が濃い深玅色に染た
る。 䜿甚䟋  䟋からの染料0.15、−プニレンゞアミ
ン0.1およびレゟルシン0.05を染色方法　に
蚘茉されたように染毛剀䞭ぞ混入し、倩然の灰色
の髪に適甚するず、赀味を垯びた明るいブロンド
の色調が埗られる。 䜿甚䟋  䟋からの染料0.15をアルカリ性染毛剀䞭ぞ
䜿甚䟋に蚘茉されたように混入し、これを䞭間
ブロンドの髪に適甚するず、髪に軜いロヌズりツ
ドのニナアンスが䞎えられる。 䜿甚䟋  䟋からの染料0.7を方法によりメチルセ
ルロヌス1.2、モノ゚タノヌルアミンラりリル
硫酞゚ステル、セチルステアリルアルコヌル
、ゞ゚チルグリコヌルモノ゚チル゚ヌテル
の䜿甚䞋に髪を染める。染毛剀のPHは9.0に調
節する。明るい茶色の髪は、濃いブルゎヌニナ産
赀ぶどう酒の色調を埗る。 䜿甚䟋  䟋から染料0.6を䜿甚䟋に蚘茉されたよ
うに染毛剀䞭ぞ混入し、明るい茶色の髪に塗垃す
るず、髪は濃い赀色の色調を埗る。 䜿甚䟋  からの染料0.18を、方法によりメチルセ
ルロヌス1.5、ラりリン硫酞゚ステルナトリり
ム、セチルアルコヌル、プロピレングリ
コヌルを䜿甚しお髪を染める。染毛剀のPHは
6.2に調節する。䞭間ブロンドの髪はヘヌれルナ
ツツの色調を埗る。 䜿甚䟋  䟋からの染料0.9、−テト
ラアミノ−アントラキノン0.4を䜿甚䟋に蚘
茉されたように合しお染毛剀にし、明ないし䞭間
耐色の髪に塗垃するず、髪は濃いなす色の色調を
埗る。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 匏䞭は氎玠原子、ハロゲン原子を衚わし、
    R′は氎玠原子、アルキル基、ヒドロキシアルキ
    ル基、ゞヒドロキシアルキル基、ハロゲンヒドロ
    キシアルキル基を衚わし、その堎合アルキル基、
    ヒドロキシアルキル基、ゞヒドロキシアルキル基
    およびハロゲンヒドロキシアルキル基は〜の
    炭玠原子を含有し、盎鎖たたは分子鎖で存圚す
    る、䜆しが氎玠を衚わす堎合はR′は氎玠、メ
    チルたたはβ−ヒドロキシ゚チルであ぀おはなら
    ないで瀺される化合物。  䞀般匏 匏䞭は氎玠原子、ハロゲン原子を衚わし、
    R′は氎玠原子、アルキル基、ヒドロキシアルキ
    ル基、ゞヒドロキシアルキル基、ハロゲンヒドロ
    キシアルキル基を衚わし、その堎合アルキル基、
    ヒドロキシアルキル基、ゞヒドロキシアルキル基
    およびハロゲンヒドロキシアルキル基は〜の
    炭玠原子を含有し、盎鎖たたは分子鎖で存圚す
    る、䜆しが氎玠を衚わす堎合はR′は氎玠、メ
    チルたたはβ−ヒドロキシ゚チルであ぀おはなら
    ないで瀺される化合物の補法においお、 匏 匏䞭は䞊述のものを衚わすで瀺される化
    合物を匏 匏䞭R″は〜の炭玠原子を有する盎鎖た
    たは分子鎖の、少なくずも個のβ䜍たたはγ䜍
    のハロゲン原子を有するアルキル基であるで瀺
    されるクロルギ酞ハロゲンアルキル゚ステルず、
    塩基の存圚で反応させお匏 匏䞭およびR″は䞊述のものを衚わすで
    瀺される䞭間生成物を埗、これをアルカリ金属た
    たはアルカリ土類金属氎酞化物の存圚で匏
    の化合物に倉える事を特城ずする眮換−アミノ
    −−ニトロプノヌルの補法。  䞀般匏 匏䞭は氎玠原子、ハロゲン原子を衚わし、
    R′は氎玠原子、アルキル基、ヒドロキシアルキ
    ル基、ゞヒドロキシアルキル基、ハロゲンヒドロ
    キシアルキル基を衚わし、その堎合アルキル基、
    ヒドロキシアルキル基、ゞヒドロキシアルキル基
    およびハロゲンヒドロキシアルキル基は〜の
    炭玠原子を含有し、盎鎖たたは分子鎖で存圚す
    る、䜆しが氎玠を衚わす堎合はR′は氎玠、メ
    チルたたはβ−ヒドロキシ゚チルであ぀おはなら
    ないで瀺される化合物の補法においお、 匏 匏䞭は䞊述のものを衚わし、はハロゲン
    であるで瀺される化合物を、アルキル基、ヒド
    ロキシアルキル基ないしはゞヒドロキシアルキル
    基䞭に〜の炭玠原子を含有し、盎鎖たたは分
    子鎖で存圚するアルキルアミン、ヒドロキシアル
    キルアミンたたはゞヒドロキシアルキルアミンず
    反応させるこずを特城ずする眮換−アミノ−
    −ニトロプノヌルの補法。  染料ずしお䞀般匏 匏䞭は氎玠原子、ハロゲン原子を衚わし、
    R′は氎玠原子、アルキル基、ヒドロキシアルキ
    ル基、ゞヒドロキシアルキル基、ハロゲンヒドロ
    キシアルキル基を衚わし、その堎合アルキル基、
    ヒドロキシアルキル基、ゞヒドロキシアルキル基
    およびハロゲンヒドロキシアルキル基は〜の
    炭玠原子を含有し、盎鎖たたは分子鎖で存圚す
    る、䜆しが氎玠を衚わす堎合はR′は氎玠、メ
    チルたたはβ−ヒドロキシ゚チルであ぀おはなら
    ないで瀺される化合物少なくずも皮を含有す
    る、氎性の染毛剀およびたたはケラチン繊維を
    染色するための染色剀。  䞀般匏で瀺される化合物が党染毛剀の
    0.001〜重量になる、特蚱請求の範囲第項
    蚘茉の染毛剀。  他の染料および染料先駆物質が含有されおい
    る、特蚱請求の範囲第項たたは第項蚘茉の染
    毛剀。  PH−倀が玄2.5〜玄12の範囲内にある、特蚱
    請求の範囲第項から第項たでのいずれか項
    蚘茉の染毛剀。  湿最剀、界面掻性剀、乳化剀、溶解助剀、増
    粘剀等のような、染毛補剀においお垞甚の添加物
    を含有する、特蚱請求の範囲第項から第項た
    でのいずれか項蚘茉の染毛剀。
JP59011142A 1983-01-28 1984-01-26 眮換−アミノ−−ニトロプノ−ル、その補法およびこれを含有する染毛剀 Granted JPS59138265A (ja)

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DE3302817.6 1983-01-28

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