JPH0388876A - ビスアゾ顔料混合物の製造方法 - Google Patents
ビスアゾ顔料混合物の製造方法Info
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- JPH0388876A JPH0388876A JP2213618A JP21361890A JPH0388876A JP H0388876 A JPH0388876 A JP H0388876A JP 2213618 A JP2213618 A JP 2213618A JP 21361890 A JP21361890 A JP 21361890A JP H0388876 A JPH0388876 A JP H0388876A
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- coupling
- diaminodiphenyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジアミノジフェニルのビスジアゾ化物の酸性
水溶液を、カップリング成分混合物のアルカリ性水溶液
に連続的にカップリングすることによってビスアゾ顔料
混合物を製造する方法に関する。この方法によって得ら
れる顔料混合物は。
水溶液を、カップリング成分混合物のアルカリ性水溶液
に連続的にカップリングすることによってビスアゾ顔料
混合物を製造する方法に関する。この方法によって得ら
れる顔料混合物は。
優れた顔料特性ならびに極めて優秀なしオロジー特性を
有する。
有する。
特開昭４８−２６３７３号から、シアくノジフェニル誘
導体のビスジアゾ化物をアセトアセチルアニリド誘導体
混合物に同時的にカップリングすることによって、対応
する均−生成物よりも向上された顔料特性を宥するビス
アゾ顔料混合物か製造されることはすでに知られている
。この公開特許明細書に開示されている方法は改質され
た結晶構造を有するビスアゾ顔料混合物の非連続的製造
方法であって、アセトアセチル−ｍ−キシリジドとモノ
置換アセトアセチルアニリドとの混合物の酸性水溶液を
０−ジクロロベンジジンのビスジアゾ化物と反応させる
ものである。
導体のビスジアゾ化物をアセトアセチルアニリド誘導体
混合物に同時的にカップリングすることによって、対応
する均−生成物よりも向上された顔料特性を宥するビス
アゾ顔料混合物か製造されることはすでに知られている
。この公開特許明細書に開示されている方法は改質され
た結晶構造を有するビスアゾ顔料混合物の非連続的製造
方法であって、アセトアセチル−ｍ−キシリジドとモノ
置換アセトアセチルアニリドとの混合物の酸性水溶液を
０−ジクロロベンジジンのビスジアゾ化物と反応させる
ものである。
しかして、今回本発明によって、ジアミノジフェニルの
ビスジアゾ化物の酸性水溶液を異なって置換されている
複数のアセトアセチルアニリドの混合物のアルカリ性水
溶液に連続的且つ同時にカップリングすることによって
、優れた顔料特性ならびに極めて優秀なレオロジー特性
を有するビスアゾ顔料混合物が製造されることが見いだ
された。
ビスジアゾ化物の酸性水溶液を異なって置換されている
複数のアセトアセチルアニリドの混合物のアルカリ性水
溶液に連続的且つ同時にカップリングすることによって
、優れた顔料特性ならびに極めて優秀なレオロジー特性
を有するビスアゾ顔料混合物が製造されることが見いだ
された。
すなわち、本発明は、一般式
（式中、
Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，は互いに独立的にハロゲン、ＣＩ−Ｃ
４−アルキルまたはＣ、−Ｃ４−アルコキシを意味し、 Ｘはハロゲン、Ｃ、−Ｃ，−アルキルまたはＣｌ−Ｃ４
−アルコキシを意味し、 Ｙは水素またはハロゲンを意味する）の少なくとも２種
類の、置換基Ｒ，，Ｒ，、Ｒ３のうちの少なくとも１つ
の意味が互いに相違するビスアゾ顔料の混合物を製造す
る方法に関し、該方法は式（式中、ＸとＹとは前記の意
味を有する）のジアミノジフェニル（Ａ）のビスジアゾ
化物を、式（式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，は前記の意味を有
する）の少なくとも２種類の、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ，
のうちの少なくとも１つの意味が互いに相違するカップ
リング成分の混合物（Ｂ）に同時的にカップリングする
方法において、ジアミノジフェニル（Ａ）のビスジアゾ
化物のせいぜいｐＨ４の酸性水溶液と、前記のごとく互
いに相違する少なくとも２種類の式■のカップリング成
分の混合物（Ｂ）のｐ旧２を下回らないアルカリ性水溶
液とを、１：２．０乃至２．５．好ましくは１：２．１
乃至２．３のＡ：Ｂのモル比で、かつ両原料の供給を制
御することによってｐｔｔを４乃至７、好ましくは５．
５乃至６．５の範囲に保持しながら連続的に混合し、両
原料を１乃至５分間、好ましくは２乃至３分間の平均滞
留時間の間反応させ、そして得られた顔料混合物を濾過
単離することを特徴とする。
４−アルキルまたはＣ、−Ｃ４−アルコキシを意味し、 Ｘはハロゲン、Ｃ、−Ｃ，−アルキルまたはＣｌ−Ｃ４
−アルコキシを意味し、 Ｙは水素またはハロゲンを意味する）の少なくとも２種
類の、置換基Ｒ，，Ｒ，、Ｒ３のうちの少なくとも１つ
の意味が互いに相違するビスアゾ顔料の混合物を製造す
る方法に関し、該方法は式（式中、ＸとＹとは前記の意
味を有する）のジアミノジフェニル（Ａ）のビスジアゾ
化物を、式（式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，は前記の意味を有
する）の少なくとも２種類の、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ，
のうちの少なくとも１つの意味が互いに相違するカップ
リング成分の混合物（Ｂ）に同時的にカップリングする
方法において、ジアミノジフェニル（Ａ）のビスジアゾ
化物のせいぜいｐＨ４の酸性水溶液と、前記のごとく互
いに相違する少なくとも２種類の式■のカップリング成
分の混合物（Ｂ）のｐ旧２を下回らないアルカリ性水溶
液とを、１：２．０乃至２．５．好ましくは１：２．１
乃至２．３のＡ：Ｂのモル比で、かつ両原料の供給を制
御することによってｐｔｔを４乃至７、好ましくは５．
５乃至６．５の範囲に保持しながら連続的に混合し、両
原料を１乃至５分間、好ましくは２乃至３分間の平均滞
留時間の間反応させ、そして得られた顔料混合物を濾過
単離することを特徴とする。
置換置のハロゲンはフッ素、または好ましくは臭素、ま
たは最も好ましくは塩素である。
たは最も好ましくは塩素である。
Ｃ、−Ｃ，−アルキルはメチル、エチル、ｎ −プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ＢｅＣ−ブチルまたは
ｔｅｒｔ−ブチルである。
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ＢｅＣ−ブチルまたは
ｔｅｒｔ−ブチルである。
Ｃ、−Ｃ，−アルコキシはメトキシ、エトキシ、ｎ−プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、５ｅｃ−ブ
トキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシである。
ロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、５ｅｃ−ブ
トキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシである。
混合物Ｂは、好ましくは、モル比がｌ：９乃至９：ｌ、
最も好ましくは１：４乃至４：１の式■の２種類のカッ
プリング成分よりなる。
最も好ましくは１：４乃至４：１の式■の２種類のカッ
プリング成分よりなる。
本発明の方法においては、好ましくは、式のジアミノジ
フェニルのビスジアゾ化物と、式 （式中、Ｒ１とＲ２とは互いに独立的に水素、塩素、メ
チルまたはメトキシを意味する）の、置換基Ｒ１とＲ２
とのうちの少なくとも１つの意味が互いに相違する２種
類のカップリング成分の混合物とが使用される。
フェニルのビスジアゾ化物と、式 （式中、Ｒ１とＲ２とは互いに独立的に水素、塩素、メ
チルまたはメトキシを意味する）の、置換基Ｒ１とＲ２
とのうちの少なくとも１つの意味が互いに相違する２種
類のカップリング成分の混合物とが使用される。
特に好ましくは、本発明の方法においては、カップリン
グ成分混合物（Ｂ）として、Ｒ，とＲ２とが互いに独立
的に水素またはメチルを意味する式Ｖの、置換基Ｒ３と
Ｒ２とのうちの少なくとも１つの意味が互いに相違する
２種類のカップリング成分の混合物が使用される。
グ成分混合物（Ｂ）として、Ｒ，とＲ２とが互いに独立
的に水素またはメチルを意味する式Ｖの、置換基Ｒ３と
Ｒ２とのうちの少なくとも１つの意味が互いに相違する
２種類のカップリング成分の混合物が使用される。
本発明の方法において最も好ましく使用されるカップリ
ング成分混合物（Ｂ）は、式 のアセトアセチルキシリジドの６５乃至７５モル％と、
式 のアセトアセチルアニリドの２５乃至３５モル％との混
合物である。
ング成分混合物（Ｂ）は、式 のアセトアセチルキシリジドの６５乃至７５モル％と、
式 のアセトアセチルアニリドの２５乃至３５モル％との混
合物である。
式Ｈのジアミノジフェニルおよび式■のアセトアセチル
アニリドは一般に公知の化合物であり、そのほとんどは
市場で入手することができる。
アニリドは一般に公知の化合物であり、そのほとんどは
市場で入手することができる。
ジアゾ成分（Ａ）の溶液は一般に公知の方法によって、
たとえば米国特許第４３４１７０１号および第４６４８
９０７今冬明細書に記載されている方法によって得られ
る。
たとえば米国特許第４３４１７０１号および第４６４８
９０７今冬明細書に記載されている方法によって得られ
る。
カップリング成分（Ｂ）の溶液は式■の２種類のカップ
リング成分を所望の比で混合しそしてその混合物を、た
とえばアルカリ金属水酸化物の稀乃至濃水溶液、通常は
水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの３０％水溶液
に溶解することによってつくられる。
リング成分を所望の比で混合しそしてその混合物を、た
とえばアルカリ金属水酸化物の稀乃至濃水溶液、通常は
水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの３０％水溶液
に溶解することによってつくられる。
ジアゾ成分（Ａ）の溶液も、混合物（Ｂ）の溶液も所望
の濃度まで水で稀釈される０本発明の方法においては、
供給原料の遊離体（ｅｄｕｃｔ）濃度は２乃至７重量％
が適当であり、最も好ましくは４乃至５重量％である。
の濃度まで水で稀釈される０本発明の方法においては、
供給原料の遊離体（ｅｄｕｃｔ）濃度は２乃至７重量％
が適当であり、最も好ましくは４乃至５重量％である。
本明細書で“連続的“というのは、ジアゾ成分とカップ
リング成分とが、好ましくはカップリング成分を小過剰
で使用してＪ互に実質的に同じ速度で混合され、そのス
ラリーが反応器を出る時には混合と反応とがほとんど終
了していて、一方の供給流中に存在する予め定められた
過剰に比較してスラリー中には当該１つの成分がわずか
に過剰に存在するにすぎないか、または全く存在してい
ない状態になることを意味する。
リング成分とが、好ましくはカップリング成分を小過剰
で使用してＪ互に実質的に同じ速度で混合され、そのス
ラリーが反応器を出る時には混合と反応とがほとんど終
了していて、一方の供給流中に存在する予め定められた
過剰に比較してスラリー中には当該１つの成分がわずか
に過剰に存在するにすぎないか、または全く存在してい
ない状態になることを意味する。
適当な条件下においてカップリングを実施するためには
、ジアゾ成分の溶液とカップリング成分の溶液とを、供
給流を制御する手段を具備した２つの別個の供給ライン
を通じて、所定の平均滞留時間を与えつる容量を有する
単一段反応器へ供給し、そして好ましくは高度の撹流で
十分に混合するのが好都合である。得られたスラリーは
所定滞留時間後に排出ラインを通じて排出され、そして
生成された混合顔料が濾過単離される。
、ジアゾ成分の溶液とカップリング成分の溶液とを、供
給流を制御する手段を具備した２つの別個の供給ライン
を通じて、所定の平均滞留時間を与えつる容量を有する
単一段反応器へ供給し、そして好ましくは高度の撹流で
十分に混合するのが好都合である。得られたスラリーは
所定滞留時間後に排出ラインを通じて排出され、そして
生成された混合顔料が濾過単離される。
十分な撹拌を保証するために、たとえば登録商標■ツラ
ックス（Ｔｕｒｒａｘ） （ヤング・ラント・クンケル
（Ｊａｎｋｅ ｕｎｄ ＫｕｎｋｅｌＪ社、西独、スタ
ウフエン（Ｓｔａｕｆｅｎ） ）の商品名で入手可能な
高ぜん新作用の撹拌器を使用して撹拌と反応の間に両反
応成分に強力なせん断力な加えるのが望ましい、２つの
溶液を合流させる時に高度の撹流を生起させる手段とし
て、たとえば下記のごとき市販の高速インペラーを使用
することができる。
ックス（Ｔｕｒｒａｘ） （ヤング・ラント・クンケル
（Ｊａｎｋｅ ｕｎｄ ＫｕｎｋｅｌＪ社、西独、スタ
ウフエン（Ｓｔａｕｆｅｎ） ）の商品名で入手可能な
高ぜん新作用の撹拌器を使用して撹拌と反応の間に両反
応成分に強力なせん断力な加えるのが望ましい、２つの
溶液を合流させる時に高度の撹流を生起させる手段とし
て、たとえば下記のごとき市販の高速インペラーを使用
することができる。
■ウルトラーツラックス（Ｕｌｔｒａ−Ｔｕｒｒａｘ）
［ヤング・ラント・クンケル（Ｊａｎｋｅ ｕｎｄ
Ｋｕｎｋｅｌ）社Ｊ。
［ヤング・ラント・クンケル（Ｊａｎｋｅ ｕｎｄ
Ｋｕｎｋｅｌ）社Ｊ。
■イストラル（Ｙｓｔｒａｌ） （イストラル（Ｙｓｔ
ｒａｌ）社、西独、バルレヒテンードッテインゲン （Ｂａｌｌｒｅｃｈｔｅｎ−Ｄｏｔｔｉｎｇｅｎｌ ］
。
ｒａｌ）社、西独、バルレヒテンードッテインゲン （Ｂａｌｌｒｅｃｈｔｅｎ−Ｄｏｔｔｉｎｇｅｎｌ ］
。
■ポリトロン（Ｐｏｌｙｔｒｏｎｌ ［キネマチック（
Ｋｉｎｅｍａｔｉｃ）社、スイス、クリーンスールーツ
エルン（Ｋｒｉｅｎｓ−Ｌｕｚｅｒｎｌ ］ 。
Ｋｉｎｅｍａｔｉｃ）社、スイス、クリーンスールーツ
エルン（Ｋｒｉｅｎｓ−Ｌｕｚｅｒｎｌ ］ 。
■シルバーソン・ミキサー（Ｓｉｖｅｒｓｏｎ ｍ１ｘ
ｅｒ）ｆシルバーソン・マツハ１ｓｉｖｅｒｓｏｎ Ｍ
ａｃｈ）社、英国、ケシエム（Ｃｈｅｓｈｅｍ） ］
。
ｅｒ）ｆシルバーソン・マツハ１ｓｉｖｅｒｓｏｎ Ｍ
ａｃｈ）社、英国、ケシエム（Ｃｈｅｓｈｅｍ） ］
。
■ケムコール・ミキサー（Ｃｈｅｍｃｏｌ ｍ１ｘｅｒ
）〔ケミーコーロール（Ｃｈｅｗｅｉｅｃｏｌｏｒ１社
、スイス、ヒルヒベルグーツユーリッヒ（Ｋｉｌｃｈｂ
ｅｒｇ−Ｚｕｒ １ｃｈ） ］ 。
）〔ケミーコーロール（Ｃｈｅｗｅｉｅｃｏｌｏｒ１社
、スイス、ヒルヒベルグーツユーリッヒ（Ｋｉｌｃｈｂ
ｅｒｇ−Ｚｕｒ １ｃｈ） ］ 。
生成した粒子をさらに粉砕または摩砕する必要はかなず
しもない、なぜならば、比較的狭い反応帯域内で高速混
合すれば均質な微粒子状生成物を形成するために通常は
十分であるからである。
しもない、なぜならば、比較的狭い反応帯域内で高速混
合すれば均質な微粒子状生成物を形成するために通常は
十分であるからである。
反応容器への反応成分の導入速度は、たとえばメータリ
ングポンプまたはフローコントローラを使用して調節す
ることができる。また、カップリング反応は、たとえば
米国特許第４１５９２６４号明細書に記載されているよ
うな自動分析器を使用して正確に監視することができる
。これによって、カップリング反応の間のカップリング
成分の小過剰が保証される。
ングポンプまたはフローコントローラを使用して調節す
ることができる。また、カップリング反応は、たとえば
米国特許第４１５９２６４号明細書に記載されているよ
うな自動分析器を使用して正確に監視することができる
。これによって、カップリング反応の間のカップリング
成分の小過剰が保証される。
反応生成物の特性たとえば濾過特性ならびに染色特性、
使用特性などは、反応混合物のｐＨを制御することによ
って合成時に最適化することができる。 ｐＨ制御は本
発明の方法において容易に実施することができる０反応
器内に酸またはアルカリを添加することによってｐＨを
所望の値に調整することができる。酸またはアルカリの
添加はｐＨ電極、たとえば導入ラインまたは導出ライン
に設置したブラシ電極によって制御することができる。
使用特性などは、反応混合物のｐＨを制御することによ
って合成時に最適化することができる。 ｐＨ制御は本
発明の方法において容易に実施することができる０反応
器内に酸またはアルカリを添加することによってｐＨを
所望の値に調整することができる。酸またはアルカリの
添加はｐＨ電極、たとえば導入ラインまたは導出ライン
に設置したブラシ電極によって制御することができる。
ただし、ｐＨ制御はカップリング反応が行なわれる反応
器それ自体の中で実施することもできる。
器それ自体の中で実施することもできる。
カップリング反応は一般にＯ乃至５０℃の温度範囲、好
ましくは１５乃至３０℃の温度範囲で実施される。
ましくは１５乃至３０℃の温度範囲で実施される。
本発明の方法によって得られる顔料混合物の特性は、公
知のコンディショニング技術、たとえば米国特許第４３
４１７０１号、第４４６８９０７号、第４７２９７９６
今冬明細書に記載されているコンディショニング技術に
よってさらに向上させることができる。
知のコンディショニング技術、たとえば米国特許第４３
４１７０１号、第４４６８９０７号、第４７２９７９６
今冬明細書に記載されているコンディショニング技術に
よってさらに向上させることができる。
以下、本発明をさらに実施例によって詳細に説明する。
３．３′−ジクロロ−４，４′−ジアミノジフェニルニ
塩酸塩（約７２％） ４２０ｇ（１，２モル）を、５Ｉ
２容のガラスビーカー内の工業用３２％塩酸４３１．２
ｇ （３，７８モル）中に懸濁する。この懸濁物を水
浴を使用し且つ直接氷を加えて−ＩＯ乃至一１５℃まで
冷却する。一定的に撹拌しながら、次ぎに亜硝酸ナトリ
ウムの４０％水溶液３２０ｍ１ （２，４６モル）を
１乃至３分間で添加する。この間において懸濁物の温度
は氷の添加により５℃以下に保持する。約３０分間は亜
硝酸塩の過剰の存在があきらかに検出されねばならない
０反応完了時に過剰の亜硝酸塩を１５％スルファミン酸
２０ｒｍｌを添加して分解し、そのあと活性炭４．２ｇ
とケイソウ土８．４ｇとを添加する。０乃至５℃の温度
でさらに１０分間撹拌をつづける。清澄濾過後、澄明な
赤褐色溶液を氷／水で７８００ ｇまで稀釈する。
塩酸塩（約７２％） ４２０ｇ（１，２モル）を、５Ｉ
２容のガラスビーカー内の工業用３２％塩酸４３１．２
ｇ （３，７８モル）中に懸濁する。この懸濁物を水
浴を使用し且つ直接氷を加えて−ＩＯ乃至一１５℃まで
冷却する。一定的に撹拌しながら、次ぎに亜硝酸ナトリ
ウムの４０％水溶液３２０ｍ１ （２，４６モル）を
１乃至３分間で添加する。この間において懸濁物の温度
は氷の添加により５℃以下に保持する。約３０分間は亜
硝酸塩の過剰の存在があきらかに検出されねばならない
０反応完了時に過剰の亜硝酸塩を１５％スルファミン酸
２０ｒｍｌを添加して分解し、そのあと活性炭４．２ｇ
とケイソウ土８．４ｇとを添加する。０乃至５℃の温度
でさらに１０分間撹拌をつづける。清澄濾過後、澄明な
赤褐色溶液を氷／水で７８００ ｇまで稀釈する。
ｂ）カップリング成 の 液の製造
アセトアセチルキシリジド（１００％） ３４４．４
ｇ（１，６８モル）、アセトアセチルアニリドの１２７
．６ｇ（０，７２モル）および水酸化ナトリウム３０％
水溶液３３１．０ｇ （２，４８モル）をｌｉ容のガラ
スビーカーに仕込む、この混合物を脱イオン水で７８０
０ ｇまで稀釈する。このあと、室温で磁気撹拌器を使
用してやや濁りのある無色溶液が得られるまで撹拌を続
ける（約１時間）。
ｇ（１，６８モル）、アセトアセチルアニリドの１２７
．６ｇ（０，７２モル）および水酸化ナトリウム３０％
水溶液３３１．０ｇ （２，４８モル）をｌｉ容のガラ
スビーカーに仕込む、この混合物を脱イオン水で７８０
０ ｇまで稀釈する。このあと、室温で磁気撹拌器を使
用してやや濁りのある無色溶液が得られるまで撹拌を続
ける（約１時間）。
Ｃ）Ｌ工１１之ｌ返Ｘ
前記（ａ）で製造されたビスジアゾ成分の水溶液を３６
８．８ ｇ ／ ｗｉｎ、の流量で、そして前記（ｂ）
で製造されたカップリング成分の水溶液を４０４．８
ｇ／ｗｉｎ、の流量で、３本の供給管と１本の排出管（
各管はそれぞれ適当なポンプを具備する）ならびに１つ
の高速インペラーが装備された１２容の一段反応器内へ
その第一と第二の供給管を介してそれぞれ導入し、そし
て該反応器内で１．２５分間の平均滞留時間の間２０乃
至２５℃で反応させる０反応器のｐｉｔを６．２の一定
値に保持する。これは排出管の出口に設けたｐＨコント
ローラを通じて各原料溶液の供給を調節および／または
第三の供給管を介して水酸化ナトリウム１０％水溶液を
添加することによって行なう、前記滞留時間に生成され
た顔料スラリーを連続的に排出管を介して取り出し、そ
して顔料混合物を濾過単離し、水洗し、乾燥する（収率
は３，３゛−ジクロロ−４，４′−ジアミノジフェニル
を基準にして９６乃至９８％）１反応器から出てゆく反
応混合物中にカップリング成分が痕跡量存在するが、ビ
スジアゾ成分は全く存在していないことがスポット検査
によって常に検出されつる。
８．８ ｇ ／ ｗｉｎ、の流量で、そして前記（ｂ）
で製造されたカップリング成分の水溶液を４０４．８
ｇ／ｗｉｎ、の流量で、３本の供給管と１本の排出管（
各管はそれぞれ適当なポンプを具備する）ならびに１つ
の高速インペラーが装備された１２容の一段反応器内へ
その第一と第二の供給管を介してそれぞれ導入し、そし
て該反応器内で１．２５分間の平均滞留時間の間２０乃
至２５℃で反応させる０反応器のｐｉｔを６．２の一定
値に保持する。これは排出管の出口に設けたｐＨコント
ローラを通じて各原料溶液の供給を調節および／または
第三の供給管を介して水酸化ナトリウム１０％水溶液を
添加することによって行なう、前記滞留時間に生成され
た顔料スラリーを連続的に排出管を介して取り出し、そ
して顔料混合物を濾過単離し、水洗し、乾燥する（収率
は３，３゛−ジクロロ−４，４′−ジアミノジフェニル
を基準にして９６乃至９８％）１反応器から出てゆく反
応混合物中にカップリング成分が痕跡量存在するが、ビ
スジアゾ成分は全く存在していないことがスポット検査
によって常に検出されつる。
前記した方法で得られた黄色顔料を油性印刷インキに常
法によって配合したところ、従来法で製造された同一組
成の顔料（Ｃ，１，ピグメントイエロー１８８−２１０
９４ ）よりも実質的に優れたしオロジー特性を示し、
しかもその良好な顔料特性は何等変りなく保持されてい
た。
法によって配合したところ、従来法で製造された同一組
成の顔料（Ｃ，１，ピグメントイエロー１８８−２１０
９４ ）よりも実質的に優れたしオロジー特性を示し、
しかもその良好な顔料特性は何等変りなく保持されてい
た。
丈亘亘ユ
アセトアセチルキシリジドの代りに等モル量のアセトア
セチル−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリドを使
用した点を除き実施例１と同様に操作を実施した。実施
例１の顔料と同じ優れた特性を有する黄色顔料を得た。
セチル−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリドを使
用した点を除き実施例１と同様に操作を実施した。実施
例１の顔料と同じ優れた特性を有する黄色顔料を得た。
罠五盟旦
３．３′−ジクロロ−４，４゛−ジアミノジフェニルに
二塩酸塩の代りに等モル量の３゜３′−ジメトキシ−４
，４′−ジアミノジフェニルニ塩酸塩を使用した点を除
き実施例１と同様に操作を実施した。実施例１の顔料と
同様な優れた特性を有するオレンジ色の顔料を得た。
二塩酸塩の代りに等モル量の３゜３′−ジメトキシ−４
，４′−ジアミノジフェニルニ塩酸塩を使用した点を除
き実施例１と同様に操作を実施した。実施例１の顔料と
同様な優れた特性を有するオレンジ色の顔料を得た。
？ＪｊＪＪ！ＬＡ（後処理）
実施例１ （Ｃ）で得られた単離スラリーの１４２０、
０ ｇを撹拌器付きの３４容のフラスコに入れ、ｐＨが
７．０になるまで水酸化ナトリウムの１０％水溶液を添
加した。この後ただちに、水酸化ナトリウム６．０ｇを
含有している水２５０ｍ１中に水素添加されたアビエチ
ン酸〔ステイベライト・レジン（Ｓｔａｙｂｅｌｉｔｅ
Ｒｅ５ｉｎ）■］ ４０．２ｇを溶解した７０℃の温
溶液を添加した。
０ ｇを撹拌器付きの３４容のフラスコに入れ、ｐＨが
７．０になるまで水酸化ナトリウムの１０％水溶液を添
加した。この後ただちに、水酸化ナトリウム６．０ｇを
含有している水２５０ｍ１中に水素添加されたアビエチ
ン酸〔ステイベライト・レジン（Ｓｔａｙｂｅｌｉｔｅ
Ｒｅ５ｉｎ）■］ ４０．２ｇを溶解した７０℃の温
溶液を添加した。
次ぎにこの混合物を１時間で９５℃まで加熱し、そして
２規定塩酸を添加してそのｐＨを６．０に調整した。こ
のあと９５℃で１時間撹拌を続けた。冷水を加えて温度
を７０℃まで下げ、顔料を濾過単離し、水洗し、乾燥し
た。
２規定塩酸を添加してそのｐＨを６．０に調整した。こ
のあと９５℃で１時間撹拌を続けた。冷水を加えて温度
を７０℃まで下げ、顔料を濾過単離し、水洗し、乾燥し
た。
得られた顔料を油性印刷インキに配合したところ、実施
例１の顔料と比較してもさらにすぐれた顔料特性とレオ
ロジー特性とを示した。
例１の顔料と比較してもさらにすぐれた顔料特性とレオ
ロジー特性とを示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は互いに独立的にハロゲン、Ｃ
＿１−Ｃ＿４−アルキルまたはＣ＿１−Ｃ＿４−アルコ
キシを意味し、 Ｘはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルまたはＣ＿１
−Ｃ＿４−アルコキシを意味し、Ｙは水素またはハロゲ
ンを意味する）の少なくとも２種類の、置換基Ｒ＿１、
Ｒ＿２、Ｒ＿３のうちの少なくとも１つの意味が互いに
相違するビスアゾ顔料の混合物を製造するために、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、ＸとＹとは前記の意味を有する）のジアミノジ
フェニル（Ａ）のビスジアゾ化物を、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は前記の意味を有する
）の少なくとも２種類の、置換基Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿
３のうちの少なくとも１つの意味が互いに相違するカッ
プリング成分の混合物 （Ｂ）に同時的にカップリングする方法において、ジア
ミノジフェニル（Ａ）のビスジアゾ化物のせいぜいｐＨ
４の酸性水溶液と、前記のごとく互いに相違する少なく
とも２種類の式IIIのカップリング成分の混合物（Ｂ）
の ｐＨ１２を下回らないアルカリ性水溶液とを、１：２．
０乃至２．５のＡ；Ｂのモル比で、かつ両原料の供給を
制御することによってｐＨを４乃至７に保持しながら連
続的に混合し、両原料を１乃至５分間の平均滞留時間の
間反応させ、そして得られた顔料混合物を濾過単離する
ことを特徴とする方法。 ２、混合物（Ｂ）が１：９乃至９：１のモル比の式III
の２種類のカップリング成分よりなる請求項１記載の方
法。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） のジアミノジフェニルのビスジアゾ化物と、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＿１とＲ＿２とは互いに独立的に水素、塩素
、メチルまたはメトキシを意味する）の、置換基Ｒ＿１
とＲ＿２とのうちの少なくとも１つの意味が互いに相違
する２種類の カップリング成分の混合物とを使用する請求項１記載の
方法。 ４、カップリング成分混合物（Ｂ）が、Ｒ＿１とＲ＿２
とが互いに独立的に水素またはメチルを意味する式Ｖの
、置換基Ｒ＿１とＲ＿２とのうちの少なくとも１つの意
味が互いに相違する２種類のカップリング成分の混合物
である請求項１記載の方法。 ５、カップリング成分混合物（Ｂ）が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のアセトアセチルキシリジドの６５乃至７５モル％と、
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ アセトアセチルアニリドの２５乃至３５モル％との混合
物である請求項３記載の方法。 ６、Ａ：Ｂのモル比が１：２．１乃至２．３である請求
項１記載の方法。 ７、ｐＨを５．５乃至６．５の範囲に保持する請求項１
記載の方法。 ８、平均滞留時間が２乃至３分間である請求項１記載の
方法。 ９、供給原料の遊離体濃度が２乃至７重量％である請求
項１記載の方法。 １０、ジアミノジフェニル成分のビスジアゾ化物の溶液
とカップリング成分混合物の溶液とを高度の撹流で混合
する請求項１記載の方法。 １１、カップリング反応を０乃至５０℃の温度範囲で実
施する請求項１記載の方法。 １２、得られた顔料混合物をさらに後処理にかける請求
項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH293989 | 1989-08-10 | ||
| CH2939/89-9 | 1989-08-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0388876A true JPH0388876A (ja) | 1991-04-15 |
Family
ID=4245035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2213618A Pending JPH0388876A (ja) | 1989-08-10 | 1990-08-10 | ビスアゾ顔料混合物の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0388876A (ja) |
| KR (1) | KR910004758A (ja) |
| DE (1) | DE4025037A1 (ja) |
| FR (1) | FR2650836B1 (ja) |
| GB (1) | GB2235694B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007070557A (ja) * | 2005-09-09 | 2007-03-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ジスアゾ顔料組成物及びその製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0416256D0 (en) | 2004-07-20 | 2004-08-25 | Avecia Ltd | Manufacturing process |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1851097A (en) * | 1927-02-21 | 1932-03-29 | Gen Aniline Works Inc | New azo dyestuffs |
| US2410219A (en) * | 1942-12-22 | 1946-10-29 | Sun Chemical Corp | Pigment or dyestuff and method of making the same |
| JPS4826373B1 (ja) * | 1963-04-01 | 1973-08-09 | ||
| NL129230C (ja) * | 1964-02-22 | |||
| FR90694E (ja) * | 1965-08-14 | 1968-04-05 | ||
| DE1544535A1 (de) * | 1965-08-20 | 1969-04-03 | Hoechst Ag | Farbstoffgemische aus wasserunloeslichen Disazofarbstoffen sowie Verfahren zur Herstellung dieser wasserunloeslichen Disazofarbstoffe |
| FR2376192A1 (fr) * | 1976-12-30 | 1978-07-28 | Ugine Kuhlmann | Nouvelles compositions pigmentaires jaunes destinees aux encres d'imprimerie |
| DE2844634A1 (de) * | 1978-10-13 | 1980-04-24 | Hoechst Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von azopigmenten |
| IN169307B (ja) * | 1986-05-03 | 1991-09-28 | Hoechst Ag | |
| US4885033A (en) * | 1987-10-03 | 1989-12-05 | Ciba-Geigy Corporation | Pigment compositions based on acetoacetarylide derivatives |
-
1990
- 1990-08-02 GB GB9017021A patent/GB2235694B/en not_active Expired
- 1990-08-06 KR KR1019900012006A patent/KR910004758A/ko not_active Abandoned
- 1990-08-07 DE DE4025037A patent/DE4025037A1/de not_active Withdrawn
- 1990-08-07 FR FR909010062A patent/FR2650836B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-10 JP JP2213618A patent/JPH0388876A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007070557A (ja) * | 2005-09-09 | 2007-03-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ジスアゾ顔料組成物及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR910004758A (ko) | 1991-03-29 |
| GB2235694A (en) | 1991-03-13 |
| DE4025037A1 (de) | 1991-02-14 |
| GB2235694B (en) | 1992-06-24 |
| GB9017021D0 (en) | 1990-09-26 |
| FR2650836B1 (fr) | 1992-07-17 |
| FR2650836A1 (fr) | 1991-02-15 |
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