JPH039344A - フォトクロミック成形体 - Google Patents
フォトクロミック成形体Info
- Publication number
- JPH039344A JPH039344A JP14219489A JP14219489A JPH039344A JP H039344 A JPH039344 A JP H039344A JP 14219489 A JP14219489 A JP 14219489A JP 14219489 A JP14219489 A JP 14219489A JP H039344 A JPH039344 A JP H039344A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compd
- polymer
- photochromic
- fluorine
- molded body
- Prior art date
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- Granted
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は含フッ素脂肪族環構造を有するポリマー中に有
機フォトクロミック化合物を含有させてなるフォトクロ
ミック成形体に関するものである。
機フォトクロミック化合物を含有させてなるフォトクロ
ミック成形体に関するものである。
［従来の技術］−
有機フォトクロミック化合物は無機フォトクロミック化
合物に比べ、分子吸光係数が大きくスペクトル変化の大
きい特徴を有しており、種々の吸収波長を有する化合物
が提案されている。特にスピロピラン誘導体は最も代表
的なフォトクロミック化合物の一つであり、種々の樹脂
中に分散させて用いられてきた。しかし、発消色の寿命
が短いことや耐候性、耐薬品性、耐熱性、耐湿性などの
実用的な特性が十分でない等の問題があった。
合物に比べ、分子吸光係数が大きくスペクトル変化の大
きい特徴を有しており、種々の吸収波長を有する化合物
が提案されている。特にスピロピラン誘導体は最も代表
的なフォトクロミック化合物の一つであり、種々の樹脂
中に分散させて用いられてきた。しかし、発消色の寿命
が短いことや耐候性、耐薬品性、耐熱性、耐湿性などの
実用的な特性が十分でない等の問題があった。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、前述のような従来材料からなるフォトクロミ
ック性成形体に認められる欠点を解消し、耐候性、耐薬
品性、耐熱性、耐湿性に優れたフォトクロミック性成形
体を新規に提供することを目的とするものである。
ック性成形体に認められる欠点を解消し、耐候性、耐薬
品性、耐熱性、耐湿性に優れたフォトクロミック性成形
体を新規に提供することを目的とするものである。
［課題を解決するための手段］
本発明者は、上記問題点の認識に基づいて、鋭意検討を
重ねた結果、含フッ素脂肪族環構造を有するポリマーが
高い透明性および耐候性、耐薬品性、耐熱性、耐湿性を
有し、且つ成形性に優れ十分な強度のマトリックスを与
え、フォトクロミック化合物を含有する基材として極め
て有利であることを新規に見いだすに至った。
重ねた結果、含フッ素脂肪族環構造を有するポリマーが
高い透明性および耐候性、耐薬品性、耐熱性、耐湿性を
有し、且つ成形性に優れ十分な強度のマトリックスを与
え、フォトクロミック化合物を含有する基材として極め
て有利であることを新規に見いだすに至った。
かくして本発明は、上記知見に基すいて完成されたもの
であり、含フッ素脂肪族環構造を有するポリマーからな
るマトリックス中に有機フォトクロミック化合物を分散
させることを特徴とする特オ１ヘクロミック成形体を新
規に提供するものである。
であり、含フッ素脂肪族環構造を有するポリマーからな
るマトリックス中に有機フォトクロミック化合物を分散
させることを特徴とする特オ１ヘクロミック成形体を新
規に提供するものである。
本発明にお（ブる有機フォトクロミック化合物としては
基材中に分散可能であれば、特に限定されないが、ベン
ゾスピロピラン化合物、スピロオキサジン化合物、ジヂ
ゾン水銀化合物、フェナジン化合物、フェノチアジン化
合物が好適である。
基材中に分散可能であれば、特に限定されないが、ベン
ゾスピロピラン化合物、スピロオキサジン化合物、ジヂ
ゾン水銀化合物、フェナジン化合物、フェノチアジン化
合物が好適である。
本発明におけるイＪ機フットクロミック成形体の形状と
しては、板状、レンズ状、柱状、円筒状等が可能である
。必要に応じて石英、ガラスなどの基材と組み合わせる
ことも可能である。
しては、板状、レンズ状、柱状、円筒状等が可能である
。必要に応じて石英、ガラスなどの基材と組み合わせる
ことも可能である。
本発明において、含フッ素脂肪族環構造を有するポリマ
ーとしては、従来より公知ないし周知のものを含めて広
範囲にわたって例示され得る。而して、本発明に於いて
は、主鎖に上記特定の環構造を有する含フッ素ポリマー
が好適に採用される。
ーとしては、従来より公知ないし周知のものを含めて広
範囲にわたって例示され得る。而して、本発明に於いて
は、主鎖に上記特定の環構造を有する含フッ素ポリマー
が好適に採用される。
例えば一般式
％式％）
一般式
一般式
のごとき環構造を有するものが挙げられる。これらの内
、次のごとき環構造を有するポリマーが代表的て−ある
。但し、本発明の内容はこれらのみに限定されるもので
はない。
、次のごとき環構造を有するポリマーが代表的て−ある
。但し、本発明の内容はこれらのみに限定されるもので
はない。
０−（ＣＦ２ハ
これら重合体の製造法を示すと、次の２通りである。但
し、これら製造法に限定されるものではない。
し、これら製造法に限定されるものではない。
１、環化重合によるもの
（１） ＣＦ２ＣＦ２
↓ ラジカル重合
（ＵＳＰ ３２０２６４３など）
（３）ＣＦ２−ＣＦ−０−ＣＦ２−ＣＦ−ＣＦ３Ｉ ラ
ジカル重合 ２゜環状上ツマ−を使用するもの （２） ＣＦ２”ＣＦ−ＣＦ２−ＣＦＣＩ−ＣＦ２−
ＣＦ−ＣＦ３Ｉ ラジカル重合 （ＵＳＰ ３９７８０３０） 上記では、パーフルオロ脂肪族環構造を有するポリマー
を例示したが、本発明に於いては、」二記例示のフッ素
原子の一部が他の水素原子や有機基で置換されたもの、
あるいはメタセシス重合で得られる ＼ＣＦＣＩ／ のごとき環構造を有するものも挙げられる。
ジカル重合 ２゜環状上ツマ−を使用するもの （２） ＣＦ２”ＣＦ−ＣＦ２−ＣＦＣＩ−ＣＦ２−
ＣＦ−ＣＦ３Ｉ ラジカル重合 （ＵＳＰ ３９７８０３０） 上記では、パーフルオロ脂肪族環構造を有するポリマー
を例示したが、本発明に於いては、」二記例示のフッ素
原子の一部が他の水素原子や有機基で置換されたもの、
あるいはメタセシス重合で得られる ＼ＣＦＣＩ／ のごとき環構造を有するものも挙げられる。
而して、本発明における特定の環構造を有するポリマー
は、上記のごとき環化重合によりにより円滑かつ有利に
得られるが、特に、分子内に重合性の異なる二つの重合
性基を有し且つこれらの二つの重合性基を連結する連結
鎖の直鎖部分の原子数が２〜７個であるモノマーを用い
ることにより、超高圧条件や大希釈条件を採用しなくて
も、ゲル化の副生を抑えて円滑有利に環化重合を進行せ
しめ得るものである。
は、上記のごとき環化重合によりにより円滑かつ有利に
得られるが、特に、分子内に重合性の異なる二つの重合
性基を有し且つこれらの二つの重合性基を連結する連結
鎖の直鎖部分の原子数が２〜７個であるモノマーを用い
ることにより、超高圧条件や大希釈条件を採用しなくて
も、ゲル化の副生を抑えて円滑有利に環化重合を進行せ
しめ得るものである。
上記のごとき環化重合に好適なモノマーとしては、まず
第一に、重合性の異なる炭素−炭素多重結合を二つ有す
ることが望ましい。通常は炭素−炭素二重結合が採用さ
れる。例えば、左右対称構造でない二つの多重結合を有
する含フッ素単量体、ビニル基とアリル基、ビニルエー
テル基とビニル基、含フッ素多重結合と炭化水素多重結
合、パーフルオロ多重結合と部分フッ素化多重結合のご
ときが挙げられる。第二に、これら二つの炭素−炭素多
重結合を連結する連結鎖の直線部分の原子数が２〜７で
あることが望ましい。連結鎖の直線部分の原子数が０〜
１の場合には環化重合が生起し難く、また８以上の場合
にも同様である。通常好ましくは、この原子数が２から
５の場合である。
第一に、重合性の異なる炭素−炭素多重結合を二つ有す
ることが望ましい。通常は炭素−炭素二重結合が採用さ
れる。例えば、左右対称構造でない二つの多重結合を有
する含フッ素単量体、ビニル基とアリル基、ビニルエー
テル基とビニル基、含フッ素多重結合と炭化水素多重結
合、パーフルオロ多重結合と部分フッ素化多重結合のご
ときが挙げられる。第二に、これら二つの炭素−炭素多
重結合を連結する連結鎖の直線部分の原子数が２〜７で
あることが望ましい。連結鎖の直線部分の原子数が０〜
１の場合には環化重合が生起し難く、また８以上の場合
にも同様である。通常好ましくは、この原子数が２から
５の場合である。
又、連結鎖は直線状に限られず、側鎖構造あるいは環構
造を有していてもよく、更に構成原子は炭素原子に限ら
れず、Ｏ，Ｓ、 Ｎのごときヘテロ原子を含んでいて
も良い。第三に、フッ素含有率が１０重量％以上のもの
が望ましい。フッ素含有率が余りに少ない場合には、フ
ッ素原子の有する特異性が発揮され難くなる。当然の事
であるが、パーフルオロ単量体が好適に採用される。
造を有していてもよく、更に構成原子は炭素原子に限ら
れず、Ｏ，Ｓ、 Ｎのごときヘテロ原子を含んでいて
も良い。第三に、フッ素含有率が１０重量％以上のもの
が望ましい。フッ素含有率が余りに少ない場合には、フ
ッ素原子の有する特異性が発揮され難くなる。当然の事
であるが、パーフルオロ単量体が好適に採用される。
上記の特定の含フッ素単量体の具体例としては、ＣＦ２
”ＣＦＯＣＦ２ＣＦ−Ｃｈ、 ＣＦ２”ＣＦＯＣＦ２Ｃ
ｈＣＦ＝ＣＦ２ＣＦ２”ＣＦＯＣＦ２ＣＦＣＦ＝ＣＦ２
． ＣＦ２＝ＣＦＯＣｈＯＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２ＣＦｚ ＣＦ２”ＣＦＯＣＦ２ＣＦ＝Ｃ１１２，ＣＦ２”ＣＦＯ
ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＩｈ 。
”ＣＦＯＣＦ２ＣＦ−Ｃｈ、 ＣＦ２”ＣＦＯＣＦ２Ｃ
ｈＣＦ＝ＣＦ２ＣＦ２”ＣＦＯＣＦ２ＣＦＣＦ＝ＣＦ２
． ＣＦ２＝ＣＦＯＣｈＯＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２ＣＦｚ ＣＦ２”ＣＦＯＣＦ２ＣＦ＝Ｃ１１２，ＣＦ２”ＣＦＯ
ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＩｈ 。
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦｔＣＦ２Ｃ−ＣＦｚ、 ＣＦ２−
Ｌｌ：ＦＤ（ＣＦ２）２０Ｆ＝ｃＦｃＦａＣＦ３ Ｃｈ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＴｏ 、ＣＦ２”ＣＦ
ＣＦ２ＣＦＣＨ＝ＣＨ２ＣＦｚ ＣＦ２；ＣＨＯＣ）１２ＣＨ２ＣＦ−Ｃ：Ｆ２．ＣＨ２
：ＣＦＣＯＣＨ２ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦ２１ ＣＨ２＝ＣＨ０ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ：ＣＦ２等が例
示され得る。
Ｌｌ：ＦＤ（ＣＦ２）２０Ｆ＝ｃＦｃＦａＣＦ３ Ｃｈ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＴｏ 、ＣＦ２”ＣＦ
ＣＦ２ＣＦＣＨ＝ＣＨ２ＣＦｚ ＣＦ２；ＣＨＯＣ）１２ＣＨ２ＣＦ−Ｃ：Ｆ２．ＣＨ２
：ＣＦＣＯＣＨ２ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦ２１ ＣＨ２＝ＣＨ０ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ：ＣＦ２等が例
示され得る。
本゛発明に於いては、ＣＦ２”ＣＦＯ−なるビニルエー
テル基を一つ有するものが重合反応性、環化重合性、ゲ
ル化抑制等の点で好ましく採用され、特に、パーフルオ
ロアリルビニルエーテル （ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ
二ＣＦ２）およびパーフルオロブテニルビニルエーテル
（ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２）が好適な
例として挙げられる。
テル基を一つ有するものが重合反応性、環化重合性、ゲ
ル化抑制等の点で好ましく採用され、特に、パーフルオ
ロアリルビニルエーテル （ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ
二ＣＦ２）およびパーフルオロブテニルビニルエーテル
（ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２）が好適な
例として挙げられる。
上記のごとき単量体成分は単独で、または二種以上で採
用され得ると共に、さらにはこれらの成分の本質を損な
わない程度に他の共重合成分と併用して共重合しても何
ら差し仕えかないし、必要ならば何らかの方法でポリマ
ーを架橋しても良い。
用され得ると共に、さらにはこれらの成分の本質を損な
わない程度に他の共重合成分と併用して共重合しても何
ら差し仕えかないし、必要ならば何らかの方法でポリマ
ーを架橋しても良い。
共重合せしめる他の単量体としては、ラジカル重合性を
有するモノマーであれば特に限定されずに含フッ素系、
炭化水素系その他が広範囲にわたって例示され得る。当
然の事であるが、これら他の単量体は一種単独で前記特
定の環構造を導入し得るモノマーとラジカル共重合せし
めても良く、あるいは適宜の２種類以上併用して上記共
重合反応を行わせても良い。本発明に於いては、通常は
他の単量体としてフルオロオレフィン、フルオロビニル
エーテルなどの含フッ素モノマーを選定することが望ま
しい。例えば、テトラフルオロエチレン、パーフルオロ
メチルビニルエーテル、パーフルオロプロピルビニルエ
ーテル、あるいはカルボン酸基やスルホン酸Ｕのごとき
官能基を含有するパーフルオロビニルエーテルなどは好
適な具体例であり、フッ化ビニリデン、フッ化ビニル、
クロロ（・リフルオロエチ１／ンなとも例示される。
有するモノマーであれば特に限定されずに含フッ素系、
炭化水素系その他が広範囲にわたって例示され得る。当
然の事であるが、これら他の単量体は一種単独で前記特
定の環構造を導入し得るモノマーとラジカル共重合せし
めても良く、あるいは適宜の２種類以上併用して上記共
重合反応を行わせても良い。本発明に於いては、通常は
他の単量体としてフルオロオレフィン、フルオロビニル
エーテルなどの含フッ素モノマーを選定することが望ま
しい。例えば、テトラフルオロエチレン、パーフルオロ
メチルビニルエーテル、パーフルオロプロピルビニルエ
ーテル、あるいはカルボン酸基やスルホン酸Ｕのごとき
官能基を含有するパーフルオロビニルエーテルなどは好
適な具体例であり、フッ化ビニリデン、フッ化ビニル、
クロロ（・リフルオロエチ１／ンなとも例示される。
共重合体即成としては、本発明で目的とする特定含フッ
素脂肪族環構造の特性を生かすために、環状構造の組成
が２０％以上であることが好ましく、更に好ましくは４
０％以上であることが望ましい。
素脂肪族環構造の特性を生かすために、環状構造の組成
が２０％以上であることが好ましく、更に好ましくは４
０％以上であることが望ましい。
本発明に於いて、含フッ素ポリマーの架橋方法としては
、通常（１われている方法などを適宜用いることができ
る。例えば、架橋部位を持っ単聞体を共重合させて架橋
せしめたり、架橋剤を流加して架橋せしめたり、あるい
は放射線などを用いて架橋せしめることができる。
、通常（１われている方法などを適宜用いることができ
る。例えば、架橋部位を持っ単聞体を共重合させて架橋
せしめたり、架橋剤を流加して架橋せしめたり、あるい
は放射線などを用いて架橋せしめることができる。
本発明に於ける特定の環構造を有するポリマーは、フッ
素系溶剤などに可溶なため、溶液からのキャスト成形な
どにより厚みの薄い保護膜を作成することも可能である
。また、熱可塑性樹脂として溶融温度が低く、溶融粘度
も比較的低いので、熱溶融性・も容易である。
素系溶剤などに可溶なため、溶液からのキャスト成形な
どにより厚みの薄い保護膜を作成することも可能である
。また、熱可塑性樹脂として溶融温度が低く、溶融粘度
も比較的低いので、熱溶融性・も容易である。
用いられる溶媒としては、上記ポリマーを溶解するもの
であれば限定はないが、パーフルオロベンゼン、°°°
アフルード゛ （商品名：旭硝子社製のフッ素系溶剤）
、パフロリナード′ （商品名： ３Ｍ社製のパーフル
オロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）を含んだ液体）
、トリクロロトリフルオロエタン等が好適である。当然
の事ながら、適宜の２種類以上を併用して溶媒として用
いることができる。特に混合溶媒の場合、炭化水素、ア
ルコール、その他の有機溶媒も併用できる。溶液濃度は
０．０１ｗｔχ〜５０ｗｔ！で、好ましくは０．１ｗｔ
＄〜２０ｗｔ＄である。
であれば限定はないが、パーフルオロベンゼン、°°°
アフルード゛ （商品名：旭硝子社製のフッ素系溶剤）
、パフロリナード′ （商品名： ３Ｍ社製のパーフル
オロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）を含んだ液体）
、トリクロロトリフルオロエタン等が好適である。当然
の事ながら、適宜の２種類以上を併用して溶媒として用
いることができる。特に混合溶媒の場合、炭化水素、ア
ルコール、その他の有機溶媒も併用できる。溶液濃度は
０．０１ｗｔχ〜５０ｗｔ！で、好ましくは０．１ｗｔ
＄〜２０ｗｔ＄である。
本発明で得られるフォトクロミック成形体の応用例とし
ては、記録材料、調光レンズ、デイスプレィ等に有効で
ある。
ては、記録材料、調光レンズ、デイスプレィ等に有効で
ある。
［実施例〕
次に、本発明の実施例について更に具体的に説明するが
、この説明が本発明を限定するものでないことは勿論で
ある。
、この説明が本発明を限定するものでないことは勿論で
ある。
合成例］
パーフルオロアリルビニルエーテルの３５ｇ、 トリク
ロロトリフルオロエタン（以下、Ｒ１１３と略記する）
の５ｇ、イオン交換水の１５０ｇ、及び重合開始剤とし
て（Ｃ３Ｆ７Ｃ００）２の３５ｍｇを、内容積２００ｍ
１の耐圧ガラス製オートクｌ／−ブに入れた。系内を３
回窒素で置換した後、２６°Ｃで２３時間懸濁重合を行
った。その結果、重合体を２８ｇを得た。
ロロトリフルオロエタン（以下、Ｒ１１３と略記する）
の５ｇ、イオン交換水の１５０ｇ、及び重合開始剤とし
て（Ｃ３Ｆ７Ｃ００）２の３５ｍｇを、内容積２００ｍ
１の耐圧ガラス製オートクｌ／−ブに入れた。系内を３
回窒素で置換した後、２６°Ｃで２３時間懸濁重合を行
った。その結果、重合体を２８ｇを得た。
この重合体の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、
モノマーに存在した二重結合に起因する１７９０ｃｍ−
＋ 、 １８４０ｃｍ−＋付近の吸収はなかった。また
、この重合体をパーフルオロベンゼンに溶解し＋９］Ｉ
Ｉ’のＮＭＲスペクトルを測定したところ以下の繰り返
し構造を示すスペクトルが得られた。
モノマーに存在した二重結合に起因する１７９０ｃｍ−
＋ 、 １８４０ｃｍ−＋付近の吸収はなかった。また
、この重合体をパーフルオロベンゼンに溶解し＋９］Ｉ
Ｉ’のＮＭＲスペクトルを測定したところ以下の繰り返
し構造を示すスペクトルが得られた。
１−′”ＦＣ−７５（商品名：３Ｍ社製のバ・−フルオ
ロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）を主成分とする液
体、以下ＦＣ−７５と略記する）、中３０°Ｃで０゜５
３０であった。重合体のガラス転移点は６９°Ｃであり
、室温ではタフで透明なガラス状の重合体である。また
１０％熱分解温度は４６２°Ｃであり、光線透過率は９
５％と高かった。
ロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）を主成分とする液
体、以下ＦＣ−７５と略記する）、中３０°Ｃで０゜５
３０であった。重合体のガラス転移点は６９°Ｃであり
、室温ではタフで透明なガラス状の重合体である。また
１０％熱分解温度は４６２°Ｃであり、光線透過率は９
５％と高かった。
合成例２
１、１，２，４，４，５．５−ヘプタフルオロ−３−オ
ギサー１，６−へブタジェンの２０ｇ及びＲニーｉ１３
の４０ｇを窒素Ｒｍした三ツロフラスコに入れ、重合開
始剤として（Ｃ３Ｆ７Ｃ００）２の２０＋ｎｇを加え、
更に系内を窒素置換した後に、１８°Ｃで１０時間重合
した。その結果、重合体を１０ｇ得た。この重合体はＲ
−１１３に溶解するポリマーであり、メタギシレンへキ
サフロライド中３０°Ｃでの固有粘度［？７］は０．９
６であった。１９ＦおよびＩＨＮＭＲにより、主鎖に環
構造を有する重合体であることを確認した。
ギサー１，６−へブタジェンの２０ｇ及びＲニーｉ１３
の４０ｇを窒素Ｒｍした三ツロフラスコに入れ、重合開
始剤として（Ｃ３Ｆ７Ｃ００）２の２０＋ｎｇを加え、
更に系内を窒素置換した後に、１８°Ｃで１０時間重合
した。その結果、重合体を１０ｇ得た。この重合体はＲ
−１１３に溶解するポリマーであり、メタギシレンへキ
サフロライド中３０°Ｃでの固有粘度［？７］は０．９
６であった。１９ＦおよびＩＨＮＭＲにより、主鎖に環
構造を有する重合体であることを確認した。
また、この重合体は無色透明であり、光線透過率は９３
％と高かった。
％と高かった。
実施例１
」二記合成例１で得られた含フッ素ポリマーをＦＣ−７
５中に溶解した。（固形分濃度１０Ｗｔ２：）このボリ
マー溶液１００部にＲ１１３の１０部および６−ニトＵ
−８−メトキシ−１’、３’、３°−トワメチルスビＩ
７［２Ｈ−１−へ゛ンソ゛ビランー２，２゛−インドリ
ン］ ０．００５部からなる混合液を加えた。このよう
にして得られた溶液を石英板上に流延して窒素気流下、
６５℃で一昼夜乾燥をおこないフォトクロミック成形体
を調整した。
５中に溶解した。（固形分濃度１０Ｗｔ２：）このボリ
マー溶液１００部にＲ１１３の１０部および６−ニトＵ
−８−メトキシ−１’、３’、３°−トワメチルスビＩ
７［２Ｈ−１−へ゛ンソ゛ビランー２，２゛−インドリ
ン］ ０．００５部からなる混合液を加えた。このよう
にして得られた溶液を石英板上に流延して窒素気流下、
６５℃で一昼夜乾燥をおこないフォトクロミック成形体
を調整した。
このフォトクロミック成形体を３０°Ｃ１９０〜９５Ｘ
ＲＨの雰囲気に２４時間放置した後、８０°Ｃの熱風乾
煙器中で１時間加熱した。室温に冷却して光照射により
発色状態を測定して、加湿・加熱処理していないものと
比較したところ、まったく差がみもれなかった。
ＲＨの雰囲気に２４時間放置した後、８０°Ｃの熱風乾
煙器中で１時間加熱した。室温に冷却して光照射により
発色状態を測定して、加湿・加熱処理していないものと
比較したところ、まったく差がみもれなかった。
実施例２
上記合成例２で得られた含フッ素ポリマーをメタキシレ
ンへキサフロライド中に溶解した。（固形分濃度ｉｏｗ
ｔχ）このポリマー溶液１００部にクロロホルムの１０
部および６−ニトロ−８−メトキシ−１° ３ＺＴ−ト
リメチルスビ１７［２Ｈ−１−へ゛ンソ゛ビランー２，
２′−インドリン］ ０．００５部からなる混合液を
加えた。このようにして得られた溶液を石英板上に流延
して窒素気流下、６５°Ｃで一昼夜乾燥をおこないフォ
トクロミック成形体を調整した。
ンへキサフロライド中に溶解した。（固形分濃度ｉｏｗ
ｔχ）このポリマー溶液１００部にクロロホルムの１０
部および６−ニトロ−８−メトキシ−１° ３ＺＴ−ト
リメチルスビ１７［２Ｈ−１−へ゛ンソ゛ビランー２，
２′−インドリン］ ０．００５部からなる混合液を
加えた。このようにして得られた溶液を石英板上に流延
して窒素気流下、６５°Ｃで一昼夜乾燥をおこないフォ
トクロミック成形体を調整した。
この成形体を実施例１と同様な方法により発色試験をお
こなったところ加湿・加熱処理していないものと差がみ
られなかった。
こなったところ加湿・加熱処理していないものと差がみ
られなかった。
実施例３
上記合成例３で得た含フッ素ポリマーを用いた他は、実
施例１と同様にフォトクロミック成形体を調整した。
施例１と同様にフォトクロミック成形体を調整した。
この成形体を実施例１と同様な方法により発色試験をお
こなったところ加湿・加熱処理していないものと差がみ
られなかった。
こなったところ加湿・加熱処理していないものと差がみ
られなかった。
比較例
ポリウレタン樹脂１０部、 ６−二） ［７−８−メト
キシ−１＋、３ｔ。
キシ−１＋、３ｔ。
３゛−トワメチルスビＵＥ２Ｈ−１−へ゛ンソ゛ビラン
ー２，２′−インドリンＪ ０６０５部及びジメチルア
セトアミド１００部を混合し、この溶液を石英板上に流
延して窒素気流下、６５°Ｃで一昼夜乾燥をおこないフ
ォトクロミック成形体を調整した。実施例１と同様な発
色試験を行ったところ加熱処理したものは、加熱処理し
ないものに比べて著しく発色濃度が低下していた。
ー２，２′−インドリンＪ ０６０５部及びジメチルア
セトアミド１００部を混合し、この溶液を石英板上に流
延して窒素気流下、６５°Ｃで一昼夜乾燥をおこないフ
ォトクロミック成形体を調整した。実施例１と同様な発
色試験を行ったところ加熱処理したものは、加熱処理し
ないものに比べて著しく発色濃度が低下していた。
［発明の効果］
本発明は、含フッ素脂肪族環構造を有するポリマーを材
斜として採用することにより、耐候性、耐薬品性、耐熱
性、耐湿性に優れたフォトクロミック成形体を得るとい
う効果を有する。
斜として採用することにより、耐候性、耐薬品性、耐熱
性、耐湿性に優れたフォトクロミック成形体を得るとい
う効果を有する。
Claims (1)
- １、含フッ素脂肪族環構造を有するポリマー中に有機フ
ォトクロミック化合物を含有させてなることを特徴とす
るフォトクロミック成形体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14219489A JP2819619B2 (ja) | 1989-06-06 | 1989-06-06 | フォトクロミック成形体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14219489A JP2819619B2 (ja) | 1989-06-06 | 1989-06-06 | フォトクロミック成形体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH039344A true JPH039344A (ja) | 1991-01-17 |
| JP2819619B2 JP2819619B2 (ja) | 1998-10-30 |
Family
ID=15309580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14219489A Expired - Fee Related JP2819619B2 (ja) | 1989-06-06 | 1989-06-06 | フォトクロミック成形体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2819619B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5594062A (en) * | 1994-03-16 | 1997-01-14 | Kawasaki Steel Corporation | Polycarbonate/polyolefin based resin compositions and their production processes and uses |
| WO2001092414A1 (fr) * | 2000-05-31 | 2001-12-06 | Tokuyama Corporation | Composition durcissable et article a traitement photochrome |
| EP1568484A1 (en) * | 2004-02-24 | 2005-08-31 | Tokai Rubber Industries, Ltd. | Heat-resistant hose |
| JP2023515746A (ja) * | 2019-12-27 | 2023-04-14 | トランジションズ オプティカル リミテッド | セグメント化ポリマーを含有する硬化性フォトクロミック組成物 |
-
1989
- 1989-06-06 JP JP14219489A patent/JP2819619B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5594062A (en) * | 1994-03-16 | 1997-01-14 | Kawasaki Steel Corporation | Polycarbonate/polyolefin based resin compositions and their production processes and uses |
| WO2001092414A1 (fr) * | 2000-05-31 | 2001-12-06 | Tokuyama Corporation | Composition durcissable et article a traitement photochrome |
| US6698883B2 (en) * | 2000-05-31 | 2004-03-02 | Tokuyama Corporation | Curable composition and photochromic cured article |
| EP1568484A1 (en) * | 2004-02-24 | 2005-08-31 | Tokai Rubber Industries, Ltd. | Heat-resistant hose |
| JP2023515746A (ja) * | 2019-12-27 | 2023-04-14 | トランジションズ オプティカル リミテッド | セグメント化ポリマーを含有する硬化性フォトクロミック組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2819619B2 (ja) | 1998-10-30 |
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