JPH039957A - ジアリーリド／ジスアゾピラゾロン顔料組成物 - Google Patents
ジアリーリド／ジスアゾピラゾロン顔料組成物Info
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- JPH039957A JPH039957A JP2123232A JP12323290A JPH039957A JP H039957 A JPH039957 A JP H039957A JP 2123232 A JP2123232 A JP 2123232A JP 12323290 A JP12323290 A JP 12323290A JP H039957 A JPH039957 A JP H039957A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、改良されたジアリーリドおよびジスアゾピラ
ゾロン顔料に関する。
ゾロン顔料に関する。
ジアリーリドおよびジスアゾピラゾロン顔料は、重要な
種類の一般用着色剤である。
種類の一般用着色剤である。
これらの種類の顔料は当業者に周知であり、溶液型およ
び水性インク、塗料、ペイント、プラスチックなどの着
色剤として広く用いられている。
び水性インク、塗料、ペイント、プラスチックなどの着
色剤として広く用いられている。
しかしながら、本発明のジアリーリドおよびジスアゾピ
ラゾロン顔料は、従来の顔料と比較して、より高い着色
強度、より透明な色、より低いレオロジー、および増加
された光沢度を示す。
ラゾロン顔料は、従来の顔料と比較して、より高い着色
強度、より透明な色、より低いレオロジー、および増加
された光沢度を示す。
本発明の改良された顔料組成物は、新規のアゾメチン化
合物を顔料中に配合することにより得られる。これらの
アゾメチンは式 〔上式中、Ｒはアルキレンオキシドポリマーであり； Ｒ１は独立ニｃｌｈ、 ０Ｃ１１３，０ＣＲＺＣＩ（３
、およびＣＩからなる群から選ばれ： ａは０〜５の整数であり； ＸはＣＩおよびＣ１１，からなる群から選ばれ；そして
Ｋは （上式中、Ｒｚは独立ニＣＨｓ、ＯＣＨ３，０ＣＩｈＣ
ｔｌｓオヨびＣＩからなる群から選ばれ； ｂはθ〜５の整数でありｉ Ｚは０およびＮ−Ｒからなる群から選ばれ；ＹはＣＨ３
およびＣ００ＣＪｓからなる群から選ばれ；そして、 ＬはＣｌｈおよびＨからなる群から選ばれる）である〕 で示すことができる。
合物を顔料中に配合することにより得られる。これらの
アゾメチンは式 〔上式中、Ｒはアルキレンオキシドポリマーであり； Ｒ１は独立ニｃｌｈ、 ０Ｃ１１３，０ＣＲＺＣＩ（３
、およびＣＩからなる群から選ばれ： ａは０〜５の整数であり； ＸはＣＩおよびＣ１１，からなる群から選ばれ；そして
Ｋは （上式中、Ｒｚは独立ニＣＨｓ、ＯＣＨ３，０ＣＩｈＣ
ｔｌｓオヨびＣＩからなる群から選ばれ； ｂはθ〜５の整数でありｉ Ｚは０およびＮ−Ｒからなる群から選ばれ；ＹはＣＨ３
およびＣ００ＣＪｓからなる群から選ばれ；そして、 ＬはＣｌｈおよびＨからなる群から選ばれる）である〕 で示すことができる。
好ましくはアルキレンオキシドポリマー（もしくはオリ
ゴマー）は約５００〜約２０，０００の数平均分子量を
有し、そのアルキレン部分は２〜８個の炭素原子を含む
。特に好ましいのは、ポリマーが１ 、０００〜５，０
００の数平均分子量を有するものである。好ましいアル
キレンオキシドポリマーは、エチレンオキシドポリマー
、プロピレンオキシドポリマーおよび式 〔上式中、ｎは約４〜約２００の、好ましくは４〜６０
の整数であり；ＱはＨおよびＣ１１，からなる群から選
ばれる〕 を有するコポリマーのごときエチレンオキシドとプロピ
レンオキシドのコポリマーである。
ゴマー）は約５００〜約２０，０００の数平均分子量を
有し、そのアルキレン部分は２〜８個の炭素原子を含む
。特に好ましいのは、ポリマーが１ 、０００〜５，０
００の数平均分子量を有するものである。好ましいアル
キレンオキシドポリマーは、エチレンオキシドポリマー
、プロピレンオキシドポリマーおよび式 〔上式中、ｎは約４〜約２００の、好ましくは４〜６０
の整数であり；ＱはＨおよびＣ１１，からなる群から選
ばれる〕 を有するコポリマーのごときエチレンオキシドとプロピ
レンオキシドのコポリマーである。
このアゾメチンは典型的には顔料組成物中に該組成物（
例えば顔料とア゛ゾメチンを加えたもの）の重量に対し
て約５０重量％以下、好ましくは５〜３０重量％の量で
存在するであろう、ジアリーリド顔料の場合、アゾメチ
ンは部分「Ｋ」が次式％式％ ジスアゾピラゾロン顔料の場合、アゾメチンは部分「Ｋ
」が次式 ％式％ 典型的なジアリーリド顔料は次の一般式〔上式中、Ｘ、
Ｒ’ 、Ｒ” 、ａおよびｂは前記に示した意味を
有する〕 を有する。
例えば顔料とア゛ゾメチンを加えたもの）の重量に対し
て約５０重量％以下、好ましくは５〜３０重量％の量で
存在するであろう、ジアリーリド顔料の場合、アゾメチ
ンは部分「Ｋ」が次式％式％ ジスアゾピラゾロン顔料の場合、アゾメチンは部分「Ｋ
」が次式 ％式％ 典型的なジアリーリド顔料は次の一般式〔上式中、Ｘ、
Ｒ’ 、Ｒ” 、ａおよびｂは前記に示した意味を
有する〕 を有する。
典型的なジスアゾピラゾロン顔料は次の一般式〔上式中
、Ｘ、ＹおよびＬは前記に示した意味を有する〕 を有する。
、Ｘ、ＹおよびＬは前記に示した意味を有する〕 を有する。
好ましくは、ジアリーリド顔料は、ピグメントイエロー
１２、ピグメントイエロー１３、ピグメントイエロー１
４、ピグメントイエロー１７、ピグメントイエロー８３
、ピグメントイエロー１１４、ピグメントイエロー１２
６、ピグメントイエロー１２７、ピグメントイエロー１
７６、およびピグメントオレンジ１６のようなものであ
る。ジスアゾピラゾロン顔料は好ましくは、ピグメント
オレンジ１３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントレ
ッド３７、ピグメントレッド３８、ピグメントレッド４
１、およびピグメントレッド４２のようなものである。
１２、ピグメントイエロー１３、ピグメントイエロー１
４、ピグメントイエロー１７、ピグメントイエロー８３
、ピグメントイエロー１１４、ピグメントイエロー１２
６、ピグメントイエロー１２７、ピグメントイエロー１
７６、およびピグメントオレンジ１６のようなものであ
る。ジスアゾピラゾロン顔料は好ましくは、ピグメント
オレンジ１３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントレ
ッド３７、ピグメントレッド３８、ピグメントレッド４
１、およびピグメントレッド４２のようなものである。
印刷インキは、顔料およびアゾメチンを加えたものの中
に所望の水性および／もしくは非水性ビヒクルを通常の
方法で配合することによる本発明の顔料組成物から容易
に製造される。典型的な界面活性剤、ワックス、樹脂、
エキステンダーなとも所望ならば配合してもよい。
に所望の水性および／もしくは非水性ビヒクルを通常の
方法で配合することによる本発明の顔料組成物から容易
に製造される。典型的な界面活性剤、ワックス、樹脂、
エキステンダーなとも所望ならば配合してもよい。
本発明の新規なアゾメチンを合成し、そして、次に所望
のジアリーリドもしくはジスアゾピラゾロン顔料に加え
ることができる。この方法を用いた場合、アゾメチンは
顔料が製造されているときに加えなければならない。し
かしながら、好ましいアプローチは次の工程 （ａ）第一アミンを末端基とするアルキレンオキシドポ
リマーとアセトアニリドの反応によるアゾメチンカップ
リング剤の形成： （ｂ）所望のジアゾ成分と亜硝酸ナトリウムおよび塩酸
の反応によるテトラゾニウム塩の形成；および （ｃ） ｔＲ料と一緒にアゾメチンを製造するためのア
ゾメチンカップリング剤の存在下における所望のカップ
ラーとテトラゾニウム塩の反応；を含む方法である。
のジアリーリドもしくはジスアゾピラゾロン顔料に加え
ることができる。この方法を用いた場合、アゾメチンは
顔料が製造されているときに加えなければならない。し
かしながら、好ましいアプローチは次の工程 （ａ）第一アミンを末端基とするアルキレンオキシドポ
リマーとアセトアニリドの反応によるアゾメチンカップ
リング剤の形成： （ｂ）所望のジアゾ成分と亜硝酸ナトリウムおよび塩酸
の反応によるテトラゾニウム塩の形成；および （ｃ） ｔＲ料と一緒にアゾメチンを製造するためのア
ゾメチンカップリング剤の存在下における所望のカップ
ラーとテトラゾニウム塩の反応；を含む方法である。
次の反応は一般に、工程（ａ）〜（ｃ）を含む反応機構
を説明する。
を説明する。
（ａ）アゾメチン力 プリング
アゾメチンカップリング剤
（ｂ）−−ゾニウムＰン
テトラゾニウム塩
（ｃ）アゾメチンで
、戎
されたジアリーリ
ド
（ｃ）アゾメチンで
れたジスアゾビーゾロン
致ＩＪＩ旧４戊
ジアリーリ
ド顔料
アゾメチン化合物
ジスアゾピラゾロン顔料
アゾメチン化合物
ジアリーリド顔料の場合、テトラゾニウム塩は−ａに３
．３′−ジクロ・ルベンジジンまたはジアニシジンから
形成され、カップラーは一般にアセトアセトアニリド、
置換されたアセトアセトアニリドもしくはさまざまなア
セトアセトアニリドの混合物である。同様に、ジスアゾ
ビーゾロンｇｌ料には、同種のテトラゾニウム塩がピラ
ゾロン、置換されたピラゾロンもしくはさまざまなピラ
ゾロンの混合物と共に用いられる。アゾメチンカップラ
ーは、典型的にはアセトアセトアニリド、すなわち、ア
セトアセトアニリド、アセトアセト−２゜４−キシリド
、アセトアセト−〇−）ルイジド、アセトアセト−〇−
アニシジドもしくはアセトアセト−２，５−ヅメチオキ
シ−４−クロロアニリドから誘導される。
．３′−ジクロ・ルベンジジンまたはジアニシジンから
形成され、カップラーは一般にアセトアセトアニリド、
置換されたアセトアセトアニリドもしくはさまざまなア
セトアセトアニリドの混合物である。同様に、ジスアゾ
ビーゾロンｇｌ料には、同種のテトラゾニウム塩がピラ
ゾロン、置換されたピラゾロンもしくはさまざまなピラ
ゾロンの混合物と共に用いられる。アゾメチンカップラ
ーは、典型的にはアセトアセトアニリド、すなわち、ア
セトアセトアニリド、アセトアセト−２゜４−キシリド
、アセトアセト−〇−）ルイジド、アセトアセト−〇−
アニシジドもしくはアセトアセト−２，５−ヅメチオキ
シ−４−クロロアニリドから誘導される。
以下の例は、本発明の新規なアゾメチンおよびそのアゾ
メチンで改質されたジアリーリドならびにジスアゾピラ
ゾロン顔料組成物の製造法を説明する。
メチンで改質されたジアリーリドならびにジスアゾピラ
ゾロン顔料組成物の製造法を説明する。
■−土
テトラゾ化３，３′−ジクロルベンジジン（ＤＣＢ）を
絶えず撹はんしながら２１．７部の３，３′−ジクロル
ベンジジンを３９．８部の２０°Ｂｅ ＨＣＩおよび１
４０部の氷／水混合物に加え、均質なサスペンションを
形成させることにより製造した。それからこれに、３２
．６部の３８％亜硝酸ナトリウムを加え、０〜５°Ｃの
温度で１時間撹はんを続けた。過剰の亜硝酸をそれから
およそ０．５部のスルファミド酸の添加により消失させ
た。
絶えず撹はんしながら２１．７部の３，３′−ジクロル
ベンジジンを３９．８部の２０°Ｂｅ ＨＣＩおよび１
４０部の氷／水混合物に加え、均質なサスペンションを
形成させることにより製造した。それからこれに、３２
．６部の３８％亜硝酸ナトリウムを加え、０〜５°Ｃの
温度で１時間撹はんを続けた。過剰の亜硝酸をそれから
およそ０．５部のスルファミド酸の添加により消失させ
た。
良好なアセドア七トアニリド（ＡＡＡ）のサスペンショ
ンを３１．７部のＡＡＡを４００部のｌ（、Ｏおよび３
３．６部の５０％ＮａＯＨ水に加えることにより製造し
、混合物を全てのＡＡＡが溶解するまで撹はんした。溶
液の温度を氷の添加により０〜５℃に調節し、次にＡＡ
Ａを３８．５部の７０％酢酸をゆっくり加えることによ
り沈殿させた。
ンを３１．７部のＡＡＡを４００部のｌ（、Ｏおよび３
３．６部の５０％ＮａＯＨ水に加えることにより製造し
、混合物を全てのＡＡＡが溶解するまで撹はんした。溶
液の温度を氷の添加により０〜５℃に調節し、次にＡＡ
Ａを３８．５部の７０％酢酸をゆっくり加えることによ
り沈殿させた。
アゾメチンカップリング成分は、１．２部のＡＡＡを７
０％のエチレンオキシドおよび３０％のプロピレンオキ
シドからなり、２０００の数平均分子量（ｒＪｅｆｆａ
ａ＋ｉｎｅ Ｍ−２０７０＋ Ｊ↑ｅｘａｃｏ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐ、）を有する１３．５部の第一ア
ミンを末端基とするポリマーに加え、混合物を撹はんし
ながら１００〜１０５°Ｃで加熱することにより形成さ
せた。１時間後、ＩＲスペクトル中のケトンの吸収バン
ド（およそ１６７３ｃｍ−’）の消失により明らかなよ
うに、反応が完了した。得られたアゾメチンは、テトラ
ゾ化ＤＣＢとのカップリングの前にすぐにＡＡＡのサス
ペンションに加えた。
０％のエチレンオキシドおよび３０％のプロピレンオキ
シドからなり、２０００の数平均分子量（ｒＪｅｆｆａ
ａ＋ｉｎｅ Ｍ−２０７０＋ Ｊ↑ｅｘａｃｏ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐ、）を有する１３．５部の第一ア
ミンを末端基とするポリマーに加え、混合物を撹はんし
ながら１００〜１０５°Ｃで加熱することにより形成さ
せた。１時間後、ＩＲスペクトル中のケトンの吸収バン
ド（およそ１６７３ｃｍ−’）の消失により明らかなよ
うに、反応が完了した。得られたアゾメチンは、テトラ
ゾ化ＤＣＢとのカップリングの前にすぐにＡＡＡのサス
ペンションに加えた。
それからカップリングをテトラゾ化ＤＣＢをＡＡＡサス
ペンションに１時間以上で加えることにより行った。撹
はんを過剰のテトラゾがなくなるまで続け、それからス
ラリーを９０〜９５°Ｃで加熱し、１５分間撹はんし、
ろ過し、洗浄し、そして６０°Ｃの炉で乾燥させた。
ペンションに１時間以上で加えることにより行った。撹
はんを過剰のテトラゾがなくなるまで続け、それからス
ラリーを９０〜９５°Ｃで加熱し、１５分間撹はんし、
ろ過し、洗浄し、そして６０°Ｃの炉で乾燥させた。
商用銘柄のアクリル樹脂（ｒＪｏｎｃｒｙｌ ６７Ｊ
、 Ｓ、Ｃ。
、 Ｓ、Ｃ。
Ｊｏｈｎｓｏｎ）および３００部の１部８インチのステ
ンレス鋼ボールを含む７５部の水性インキビヒクルに２
５部の顔料を加えることにより評価を行った。混合物を
ｒＲｅｄ Ｄｅｖｉｌ 」ペイント振盪機に３０分間置
き、練り顔料を製造した。練り顔料の粘度はおよそ従来
のピグメントイエロー１２練り顔料の粘度の半分であっ
た。水性フレキソインキは、練り顔料をビヒクルの添加
により顔料の含有量を９．０％まで希釈することより製
造した。この顔料は従来のピグメントイエロー１２から
製造されたものよりもおよそ２０％より強く、より光沢
があり、そしてより透明であるインキを製造した。
ンレス鋼ボールを含む７５部の水性インキビヒクルに２
５部の顔料を加えることにより評価を行った。混合物を
ｒＲｅｄ Ｄｅｖｉｌ 」ペイント振盪機に３０分間置
き、練り顔料を製造した。練り顔料の粘度はおよそ従来
のピグメントイエロー１２練り顔料の粘度の半分であっ
た。水性フレキソインキは、練り顔料をビヒクルの添加
により顔料の含有量を９．０％まで希釈することより製
造した。この顔料は従来のピグメントイエロー１２から
製造されたものよりもおよそ２０％より強く、より光沢
があり、そしてより透明であるインキを製造した。
五−主
ＡＡＡのところで３２．７部のアセトアセト−〇−トル
イシド（ＡＡＯＴ）を用いた以外は例１を繰り返した。
イシド（ＡＡＯＴ）を用いた以外は例１を繰り返した。
得られたピグメントイエロー１４を例１のように評価し
たところ、従来のピグメントイエロー１４と比較して例
１と同様の結果が得られた。
たところ、従来のピグメントイエロー１４と比較して例
１と同様の結果が得られた。
■−主
沈殿したＡＡＡのサスペンションおよびアゾメチンカッ
プラーをテトラゾ溶液に加えたこと以外は例１の手順に
従った。結果は例１の結果と同様であった。
プラーをテトラゾ溶液に加えたこと以外は例１の手順に
従った。結果は例１の結果と同様であった。
■−工
製造物を５０％固体のプレスケーキに加工し、ペイント
振盪機に配置されている射出微粉砕機を用いることによ
り顔料を分散させ、評価したこと以外は例２の手順に従
った。得られたインクは従来のピグメントイエロー１４
と比較して増加された光沢度強度および透明度を示した
。
振盪機に配置されている射出微粉砕機を用いることによ
り顔料を分散させ、評価したこと以外は例２の手順に従
った。得られたインクは従来のピグメントイエロー１４
と比較して増加された光沢度強度および透明度を示した
。
ｊＬ
テトラゾ化ＤＣＢ 、良好なＡＡＡのサスペンションお
よびアゾメチンカップリング成分を例１の手順で得た。
よびアゾメチンカップリング成分を例１の手順で得た。
それからカップリングを、同時に、かつ別々にテトラゾ
化ＤＣＢおよ゛びアゾメチンカップリング成分をＡＡＡ
サスペンションに１時間以上で加えることにより行った
。過剰のテトラゾがなくなるまで撹はんを続け、それか
らスラリーを９０〜９５℃に加熱し、１５分間撹はんし
、ろ過し、洗浄し、そして６０℃の炉で乾燥させた。
化ＤＣＢおよ゛びアゾメチンカップリング成分をＡＡＡ
サスペンションに１時間以上で加えることにより行った
。過剰のテトラゾがなくなるまで撹はんを続け、それか
らスラリーを９０〜９５℃に加熱し、１５分間撹はんし
、ろ過し、洗浄し、そして６０℃の炉で乾燥させた。
２５部の顔料配合物を７５部のＺｎ／Ｃａ レジネート
、トルエンおよびレシチンを含むパブリケーショングラ
ビア印刷用インキビヒクル並びに１５０部の１７８イン
チのステンレス鋼ボールに加えることにより評価を行っ
た。この混合物を３０分間ｒ ＲｅｄＶｅｖｉｌ Ｊペ
イント振盪機に置き、練り顔料を製造した。練り顔料を
ビヒクルの添加により希釈し、標準粘度（Ｉｔｌ Ｚａ
ｈｎ ｃｕｐにより３０秒）にすることにより完成した
インキを得た。Ｒ料配合物はもとの顔料よりも３０％よ
り強く、より光沢があり、より透明であるインキを製造
した。この顔料配合物は従来のアミン処理イエロー１２
と比較して練り顔料の粘度が低く、色の評価においてよ
りグリーンであった。
、トルエンおよびレシチンを含むパブリケーショングラ
ビア印刷用インキビヒクル並びに１５０部の１７８イン
チのステンレス鋼ボールに加えることにより評価を行っ
た。この混合物を３０分間ｒ ＲｅｄＶｅｖｉｌ Ｊペ
イント振盪機に置き、練り顔料を製造した。練り顔料を
ビヒクルの添加により希釈し、標準粘度（Ｉｔｌ Ｚａ
ｈｎ ｃｕｐにより３０秒）にすることにより完成した
インキを得た。Ｒ料配合物はもとの顔料よりも３０％よ
り強く、より光沢があり、より透明であるインキを製造
した。この顔料配合物は従来のアミン処理イエロー１２
と比較して練り顔料の粘度が低く、色の評価においてよ
りグリーンであった。
炭−立
２１ 、７ 部の３，３′−ジクロルベンジジンのとこ
ろで２０．９部の０−ジアニシジンを用い、６２．２部
のビグメントオレンジエ６を得た以外は例１の手順に従
った。
ろで２０．９部の０−ジアニシジンを用い、６２．２部
のビグメントオレンジエ６を得た以外は例１の手順に従
った。
２５部の顔料を７５部のＲ３−ニトロセルロースを基剤
とする粉砕ビヒクルと３００部の１７８インチステンレ
ス鋼スチールボールに加えたＣ−タイプパッケージング
グラビア印刷用インキにおいて評価を行った。混合物を
３０分間ｒＲｅｄ Ｄｅｖｉｌ 」ペイント振盪機に置
き、練り顔料を得た。この練り顔料はそれからさらにト
ルエンとイソプロピルアルコールを含む１８０部の典型
的なマレイン樹脂溶液で希釈した。このインクはそれか
らイソプロピルアセテートの添加によりプリント粘度（
ｌｔ２ Ｚａｈｎ ｃｕｐにより２２秒）に調節した。
とする粉砕ビヒクルと３００部の１７８インチステンレ
ス鋼スチールボールに加えたＣ−タイプパッケージング
グラビア印刷用インキにおいて評価を行った。混合物を
３０分間ｒＲｅｄ Ｄｅｖｉｌ 」ペイント振盪機に置
き、練り顔料を得た。この練り顔料はそれからさらにト
ルエンとイソプロピルアルコールを含む１８０部の典型
的なマレイン樹脂溶液で希釈した。このインクはそれか
らイソプロピルアセテートの添加によりプリント粘度（
ｌｔ２ Ｚａｈｎ ｃｕｐにより２２秒）に調節した。
従来のように製造されたオレンジ１６から製造したイン
クと比較して、本発明のインクは３０％より強く、より
光沢があり、より透明であり、そしてレオロジーがより
低かった。この発明が多能であることを説明するために
、これらの顔料を例１の方法に従って水性フレキソ印刷
インキにおいて評価も行った０本発明のオレンジ１６は
もとのオレンジ１６よりもさらに強く、光沢があり、そ
して透明であった。
クと比較して、本発明のインクは３０％より強く、より
光沢があり、より透明であり、そしてレオロジーがより
低かった。この発明が多能であることを説明するために
、これらの顔料を例１の方法に従って水性フレキソ印刷
インキにおいて評価も行った０本発明のオレンジ１６は
もとのオレンジ１６よりもさらに強く、光沢があり、そ
して透明であった。
［
３１，７部のアセトアセトアニリドのところに４６．５
部のアセトアセト−２，５−ヅメチロキシ−４−クロロ
アニリンを用い、８２．１部のピグメントイエロー８３
を得た以外は例１の手順に従った。得られた材料を例６
のように評価し、もとのイエロー８３と比較したところ
、前者の方が、溶液型および水性インキの両方において
かなり強く、光沢があり、そして透明であった。
部のアセトアセト−２，５−ヅメチロキシ−４−クロロ
アニリンを用い、８２．１部のピグメントイエロー８３
を得た以外は例１の手順に従った。得られた材料を例６
のように評価し、もとのイエロー８３と比較したところ
、前者の方が、溶液型および水性インキの両方において
かなり強く、光沢があり、そして透明であった。
劃−」−
３１，７部のアセトアセトアニリドのところで１５．８
部のアセトアセトアニリドおよび１７．０部のアセトア
セト−ｐ−トルイシドを用い、６４．５部のピグメント
イエロー１１４を得た以外は例１の手順に従った。もと
のピグメントイエロー１１４のサンプルと比較して、例
の顔料配合物は水性および溶液型フレキソ印刷インキの
両方において増加された光沢度、強度、透明度およびレ
オロジーを示した。
部のアセトアセトアニリドおよび１７．０部のアセトア
セト−ｐ−トルイシドを用い、６４．５部のピグメント
イエロー１１４を得た以外は例１の手順に従った。もと
のピグメントイエロー１１４のサンプルと比較して、例
の顔料配合物は水性および溶液型フレキソ印刷インキの
両方において増加された光沢度、強度、透明度およびレ
オロジーを示した。
上記の例１〜８で示されたように、改質されたジアリー
リド顔料は著しく向上した特性に達成した。つまり、改
質されたジアリーリド顔料はより低い粘度に加えて向上
された強度、光沢度および透明度で特徴づけられる。
リド顔料は著しく向上した特性に達成した。つまり、改
質されたジアリーリド顔料はより低い粘度に加えて向上
された強度、光沢度および透明度で特徴づけられる。
改質されたジアリーリド顔料は、ジアリーリド顔料が用
いられるすべての適用において用いることができる。こ
れらは特にジアリーリド顔料が用いられる、水性フレキ
ソ印刷インキ、水性グラビア印刷用インキ、水性新規イ
ンキおよびいずれの水性塗料において有用である。これ
らはまた、ジアリーリド顔料が用いられる、溶液−フレ
キソ印刷用インキ、パブリケーショングラビア印刷用イ
ンキ、さまざまな溶液パッケージングインキおよび溶液
型塗料を含む溶液型インキにおいても有用である。
いられるすべての適用において用いることができる。こ
れらは特にジアリーリド顔料が用いられる、水性フレキ
ソ印刷インキ、水性グラビア印刷用インキ、水性新規イ
ンキおよびいずれの水性塗料において有用である。これ
らはまた、ジアリーリド顔料が用いられる、溶液−フレ
キソ印刷用インキ、パブリケーショングラビア印刷用イ
ンキ、さまざまな溶液パッケージングインキおよび溶液
型塗料を含む溶液型インキにおいても有用である。
倒−」−
テトラゾ化３，３′−ジクロルベンジジン（ＤＣＢ）を
１７．５部のＤＣＢを１００部の氷／水混合物と３２．
１部の２０＠Ｂｅ ＨＣＩに絶えず撹はんしながら加え
、均一なサスペンションを形成することにより製造した
。
１７．５部のＤＣＢを１００部の氷／水混合物と３２．
１部の２０＠Ｂｅ ＨＣＩに絶えず撹はんしながら加え
、均一なサスペンションを形成することにより製造した
。
これにそれから、３５．７部の２８％亜硝酸ナトリウム
水溶液を加え、１時間、０〜５℃の温度で撹はんし続け
た。１時間後、過剰の亜硝酸をおよそ０．５部のスルフ
ァミド酸の添加により消失させた。
水溶液を加え、１時間、０〜５℃の温度で撹はんし続け
た。１時間後、過剰の亜硝酸をおよそ０．５部のスルフ
ァミド酸の添加により消失させた。
良好な１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン（Ｐ
ＮＰ）のサスペンションを２５．２部のＰ？ｆＰを４０
０部のＨｌＱと１３．１部の５０％水酸化ナトリウム水
に加えることにより製造し、混合物をすべてのＰＮＰが
溶解するまで撹はんした。 ＰＮＰはそれから１５部
の７０％酢酸をゆっくりと添加することにより沈殿させ
た。
ＮＰ）のサスペンションを２５．２部のＰ？ｆＰを４０
０部のＨｌＱと１３．１部の５０％水酸化ナトリウム水
に加えることにより製造し、混合物をすべてのＰＮＰが
溶解するまで撹はんした。 ＰＮＰはそれから１５部
の７０％酢酸をゆっくりと添加することにより沈殿させ
た。
アゾメチンカップリング成分（１）を、０．７部のアセ
トアセトアニリド（ＡＡ＾）を７．９部の例１で用いた
のと同じアミンを末端基とするポリマーに加え、混合物
を攪はんしながら１００〜１０５°Ｃに加熱することに
より形成させた。１時間後、ＩＲスペクトルのケトンの
吸収バンド（１６７３ｃｍ−’）の消失から明らかなよ
うに、反応が完了した。
トアセトアニリド（ＡＡ＾）を７．９部の例１で用いた
のと同じアミンを末端基とするポリマーに加え、混合物
を攪はんしながら１００〜１０５°Ｃに加熱することに
より形成させた。１時間後、ＩＲスペクトルのケトンの
吸収バンド（１６７３ｃｍ−’）の消失から明らかなよ
うに、反応が完了した。
本発明のオレンジ１３顔料組成物の形成は、それからテ
トラゾ化ＤＣＢおよびアゾメチン化合物（１）をＰＮＰ
サスベンジジンに７０分間以上で同時に添加することに
より達成した。撹はんを過剰のテトラゾ化ＤＣＢがなく
なるまで続け、それからスラリーを９０〜９５°Ｃに加
熱し、さらに１５分間撹はんし、ろ過し、洗浄し、そし
て６０°Ｃの炉で乾燥させて、５１．０部のオレンジ１
３Ｒ料組成物を得た。
トラゾ化ＤＣＢおよびアゾメチン化合物（１）をＰＮＰ
サスベンジジンに７０分間以上で同時に添加することに
より達成した。撹はんを過剰のテトラゾ化ＤＣＢがなく
なるまで続け、それからスラリーを９０〜９５°Ｃに加
熱し、さらに１５分間撹はんし、ろ過し、洗浄し、そし
て６０°Ｃの炉で乾燥させて、５１．０部のオレンジ１
３Ｒ料組成物を得た。
２５部の顔料を商用銘柄のアクリル樹脂（ｒＪｏｎｃｒ
ｙ１６７Ｊ 、 Ｓ、Ｃ，Ｊｏｈｎｓｏｎ）および３０
０部の１７８インチのステンレス鋼ボールを含む７５部
の水性インキビヒクルに加えることにより評価を行った
。混合物をｒＲｅｄ Ｖｅｖｉｌ Ｊペイント振盪機に
３０分間置き、練り顔料を製造した。練り顔料の粘度は
およそ従来のピグメントオレンジ１３練り顔料の粘度の
半分であった。水性フレキソインキは練り顔料をビヒク
ルの添加により顔料の含有量を９．０％に希釈すること
により製造した。この顔料は従来のピグメントオレンジ
１３から製造したインキよりもおよそ３０％より強く、
より光沢があり、より透明であるインキを製造した。
ｙ１６７Ｊ 、 Ｓ、Ｃ，Ｊｏｈｎｓｏｎ）および３０
０部の１７８インチのステンレス鋼ボールを含む７５部
の水性インキビヒクルに加えることにより評価を行った
。混合物をｒＲｅｄ Ｖｅｖｉｌ Ｊペイント振盪機に
３０分間置き、練り顔料を製造した。練り顔料の粘度は
およそ従来のピグメントオレンジ１３練り顔料の粘度の
半分であった。水性フレキソインキは練り顔料をビヒク
ルの添加により顔料の含有量を９．０％に希釈すること
により製造した。この顔料は従来のピグメントオレンジ
１３から製造したインキよりもおよそ３０％より強く、
より光沢があり、より透明であるインキを製造した。
この発明が多能であることを説明するために、２５部の
顔料を７５部のＲ３−ニトロセルロースを基剤とする粉
砕ビヒクルと３００部の１７８インチのステンレス鋼ボ
ールに加えたＣ−タイプパッケージンググラビア印刷用
インキにおいても評価を行った。混合物をｒＲｅｄ Ｖ
ｅｖｉｌ Ｊペイント振盪機に３０分間置き、練り顔料
を得た。この練り顔料はそれからさらにトルエンとイソ
プロピルアルコールを含む１８０部の典型的なマレイン
酸樹脂で希釈した。
顔料を７５部のＲ３−ニトロセルロースを基剤とする粉
砕ビヒクルと３００部の１７８インチのステンレス鋼ボ
ールに加えたＣ−タイプパッケージンググラビア印刷用
インキにおいても評価を行った。混合物をｒＲｅｄ Ｖ
ｅｖｉｌ Ｊペイント振盪機に３０分間置き、練り顔料
を得た。この練り顔料はそれからさらにトルエンとイソ
プロピルアルコールを含む１８０部の典型的なマレイン
酸樹脂で希釈した。
インクをそれからイソプロピルアセテートの添加により
プリント粘度（＋＋２ Ｚａｈｎ ｃｕｐにより２２秒
）に調節した。従来のように製造したオレンジ１３から
製造したインキと比較して、この発明のインキは３０％
より強く、より光沢があり、より透明であり、そしてレ
オロジーがより低かった。
プリント粘度（＋＋２ Ｚａｈｎ ｃｕｐにより２２秒
）に調節した。従来のように製造したオレンジ１３から
製造したインキと比較して、この発明のインキは３０％
より強く、より光沢があり、より透明であり、そしてレ
オロジーがより低かった。
五−刊
２５．２部の１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロ
ンのところに２６．５部の１−（ρ−トリル）−３−メ
チル−５−ピラゾロンを用い、５３．０部のオレンジ３
４顔料組成物を得た以外は例９の手順を繰り返した。
ンのところに２６．５部の１−（ρ−トリル）−３−メ
チル−５−ピラゾロンを用い、５３．０部のオレンジ３
４顔料組成物を得た以外は例９の手順を繰り返した。
この顔料組成物の評価では、例９の水性フレキソおよび
Ｃ−タイプパッケージンググラビア印刷用インキ系にお
いてはこの発明のアゾメチンを用いずに製造した従来の
オレンジ３４と比較して、同様の向上がみられた。
Ｃ−タイプパッケージンググラビア印刷用インキ系にお
いてはこの発明のアゾメチンを用いずに製造した従来の
オレンジ３４と比較して、同様の向上がみられた。
貫−■
テトラゾ化０−ジアニシジン（ＯＤＡ）を、１９．５部
のＯＤＡを１００部の氷／水混合物および３７．１部の
２０°Ｂｅ ＨＣＩに撹はんしながら加え、均質なサス
ペンションを形成させることにより製造した。これに１
２．１部の亜硝酸ナトリウムを加え、撹はんを０〜５℃
の温度で９０分間続けた。残存する亜硝酸をおよそ０．
５部のスルファミド酸の添加により除去した。
のＯＤＡを１００部の氷／水混合物および３７．１部の
２０°Ｂｅ ＨＣＩに撹はんしながら加え、均質なサス
ペンションを形成させることにより製造した。これに１
２．１部の亜硝酸ナトリウムを加え、撹はんを０〜５℃
の温度で９０分間続けた。残存する亜硝酸をおよそ０．
５部のスルファミド酸の添加により除去した。
良好な１−（ｐ−トリル）−３−メチル−５ピラゾロン
（ＰＴＭＰ）のサスペンションを、３０．８部のＰＴ門
Ｐ、 ６００部の水、１５．１部の５０％水酸化ナト
リウム水、および１７．０部の７０％酢酸を用いて例１
の手順に従い製造した。
（ＰＴＭＰ）のサスペンションを、３０．８部のＰＴ門
Ｐ、 ６００部の水、１５．１部の５０％水酸化ナト
リウム水、および１７．０部の７０％酢酸を用いて例１
の手順に従い製造した。
それから、改質されたピグメントレッド３７の形成を、
希水酸化ナトリウム水の添加によりｐＨを５．２〜５．
６に保ちながらテトラゾ化ＯＤＡおよび９．４部のアゾ
メチン化合物（１）をＰＴＭＰサスペサスペンション分
間以上で同時に添加することにより達成した。撹はんを
過剰のテトラゾ化ＯＤＡがなくなるまで続け、それから
、スラリーを９０〜９５°Ｃに加熱し、さらに５分間撹
はんし、７０°Ｃに冷却し、ろ過し、水で洗浄し、そし
て６０°Ｃの炉で乾燥させて６１部のピグメントレッド
３７化合物を得た。
希水酸化ナトリウム水の添加によりｐＨを５．２〜５．
６に保ちながらテトラゾ化ＯＤＡおよび９．４部のアゾ
メチン化合物（１）をＰＴＭＰサスペサスペンション分
間以上で同時に添加することにより達成した。撹はんを
過剰のテトラゾ化ＯＤＡがなくなるまで続け、それから
、スラリーを９０〜９５°Ｃに加熱し、さらに５分間撹
はんし、７０°Ｃに冷却し、ろ過し、水で洗浄し、そし
て６０°Ｃの炉で乾燥させて６１部のピグメントレッド
３７化合物を得た。
この顔料組成物の評価により、例９の水性フレキソおよ
びＣ−タイプパッケージンググラビアインキ系において
、この発明のアゾメチン化合物を用いずに製造されたピ
グメントレッド３７と比較して、同様の向上がみられた
。
びＣ−タイプパッケージンググラビアインキ系において
、この発明のアゾメチン化合物を用いずに製造されたピ
グメントレッド３７と比較して、同様の向上がみられた
。
■−■
１−（ｐ−）リル）−３−メチル−５−ピラゾロン（Ｐ
ＴＭＰ）のところで２８．４部の１−フェニル−３−メ
チル−５−ピラゾロン（ＰＮＰ）を用いて５８，０部の
同様に向上したビグメントレンド４１を得た以外は例１
１の手順を繰り返した。
ＴＭＰ）のところで２８．４部の１−フェニル−３−メ
チル−５−ピラゾロン（ＰＮＰ）を用いて５８，０部の
同様に向上したビグメントレンド４１を得た以外は例１
１の手順を繰り返した。
■−Ｕ
０．７部のアセトアセトアニリド並びに９５％のプロピ
レンオキシドおよび５％のエチレンオキシドからなる７
、９部の第一アミンを末端基とするポリマーから製造し
た、２０００の数平均分子量（’Ｊｅｆｆａ−ｍｉｎｅ
Ｍ ２００５ Ｊ Ｔｅｘａｃｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を有するアゾメチンカップ
リング成分を用いて、５１．０部のオレンジ１３顔料組
成物を得た以外は例９の手順を繰り返した。得られたオ
レンジ１３顔料組成物は、例９のオレンジ１３と比較し
てＣ−タイプグラビアパッケージング印刷用インキにお
いて増加された光沢度および透明度を有していた。
レンオキシドおよび５％のエチレンオキシドからなる７
、９部の第一アミンを末端基とするポリマーから製造し
た、２０００の数平均分子量（’Ｊｅｆｆａ−ｍｉｎｅ
Ｍ ２００５ Ｊ Ｔｅｘａｃｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を有するアゾメチンカップ
リング成分を用いて、５１．０部のオレンジ１３顔料組
成物を得た以外は例９の手順を繰り返した。得られたオ
レンジ１３顔料組成物は、例９のオレンジ１３と比較し
てＣ−タイプグラビアパッケージング印刷用インキにお
いて増加された光沢度および透明度を有していた。
■−■
１２．０部のロジンを顔料スラリーに９０〜９５°Ｃで
、ろ過の前に加える以外は例１３の手順を繰り返した。
、ろ過の前に加える以外は例１３の手順を繰り返した。
得られたピグメントオレンジ１３組成物はポリ塩化ビニ
ル（ＰＶＣ）の着色に対して大いに増加された強度およ
び分散性を示した。
ル（ＰＶＣ）の着色に対して大いに増加された強度およ
び分散性を示した。
ある代表的な具体的態様および詳細を本発明の説明のた
めに示したけれども、本発明の精神もしくは範囲からは
ずれることなくさまざまに変更を行うことができるとい
うことは、当業者に明らかであろう。
めに示したけれども、本発明の精神もしくは範囲からは
ずれることなくさまざまに変更を行うことができるとい
うことは、当業者に明らかであろう。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、Ｒはアルキレンオキシドポリマーであり； Ｒ＾１は独立にＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ
＿３およびＣｌからなる群から選ばれ； ａは０〜５の整数であり； ＸはＣｌおよびＣＨ＿３からなる群から選ばれ；そして
Ｋは ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ （上式中、Ｒ＾２は独立にＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ
Ｈ＿２ＣＨ＿３、およびＣｌからなる群から選ばれ； ｂは０〜５の整数であり； ＺはＯおよびＮ−Ｒからなる群から選ばれ；ＹはＣＨ＿
３およびＣＯＯＣ＿２Ｈ＿５からなる群から選ばれ；そ
して ＬはＣＨ＿３およびＨからなる群から選ばれる）である
〕 を有する、アゾメチン化合物。 ２、アルキレンオキシドポリマーが約５００〜約２０，
０００の数平均分子量を有し、そのアルキレン部分が２
〜８個の炭素原子を含む、請求項１記載のアゾメチン化
合物。 ３、ポリマーが１，０００〜５，０００の数平均分子量
を有する、請求項２記載のアゾメチン化合物。 ４、アルキレンオキシドポリマーがエチレンオキシドポ
リマーである、請求項２記載のアゾメチン化合物。 ５、アルキレンオキシドポリマーがプロピレンオキシド
ポリマーである、請求項２記載のアゾメチン化合物。 ６、アルキレンオキシドポリマーがエチレンオキシドと
プロピレンオキシドのコポリマーである、請求項２記載
のアゾメチン化合物。 ７、コポリマーが次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、ｎは約４〜約２００の整数であり、ＱはＨお
よびＣＨ＿３からなる群から選ばれる〕を有する、請求
項６記載のアゾメチン化合物。 ８、ｎが４〜６０である、請求項７記載のアゾメチン化
合物。 ９、請求項１記載のアゾメチン化合物および少なくとも
１種の顔料を含む、顔料組成物。１０、アゾメチンが約
５０重量％以下の量で存在する、請求項９記載の顔料組
成物。 １１、アゾメチンが５〜３０重量％の量で存在する、請
求項１０記載の顔料組成物。 １２、少なくとも１種のジアリーリド顔料、およびＫが ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求項１記載のアゾメチン化合物を含む、顔料組
成物。 １３、ジアリーリド顔料がピグメントイエロー１２、ピ
グメントイエロー１３、ピグメントイエロー１４、ピグ
メントイエロー１７、ピグメントイエロー８３、ピグメ
ントイエロー１１４、ピグメントイエロー１２６、ピグ
メントイエロー１２７、ピグメントイエロー１７６およ
びピグメントオレンジ１６からなる群から選ばれる、請
求項１２記載の顔料組成物。 １４、請求項１２記載の顔料組成物およびビヒクルを含
む、印刷インキ組成物。 １５、少なくとも１種のジスアゾピラゾロン顔料、およ
びＫが ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求項１記載のアゾメチン化合物を含む、顔料組
成物。 １６、ジスアゾピラゾロン顔料がピグメントオレンジ１
３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントレッド３７、
ピグメントレッド３８、ピグメントレッド４１およびピ
グメントレッド４２からなる群から選ばれる、請求項１
５記載の顔料組成物。 １７、請求項１５記載の顔料組成物およびビヒクルを含
む、印刷インキ組成物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US356040 | 1989-05-23 | ||
| US07/356,040 US4946508A (en) | 1989-05-23 | 1989-05-23 | Disazo pyrazolone pigment compositions |
| US07/356,045 US4946509A (en) | 1989-05-23 | 1989-05-23 | Diarylide pigment compositions |
| US356045 | 1989-05-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH039957A true JPH039957A (ja) | 1991-01-17 |
Family
ID=26999096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2123232A Pending JPH039957A (ja) | 1989-05-23 | 1990-05-15 | ジアリーリド／ジスアゾピラゾロン顔料組成物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0399458B1 (ja) |
| JP (1) | JPH039957A (ja) |
| AT (1) | ATE103623T1 (ja) |
| CA (1) | CA2016539C (ja) |
| DE (1) | DE69007671T2 (ja) |
| DK (1) | DK0399458T3 (ja) |
| ES (1) | ES2063193T3 (ja) |
| FI (1) | FI902532A7 (ja) |
| MX (1) | MX171109B (ja) |
| PT (1) | PT94126B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003531223A (ja) * | 1998-11-23 | 2003-10-21 | サン ケミカル コーポレイション | グラフトされた顔料を配合したエネルギー硬化性グラビアインキおよびインクジェットインキ |
| JP2007512393A (ja) * | 2003-10-27 | 2007-05-17 | クラリアント インターナショナル リミティド | アニオン性ジス又はテトラアゾ染料の貯蔵安定性濃厚水溶液 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5145997A (en) * | 1991-02-12 | 1992-09-08 | Sun Chemical Corporation | Poly (alkylene oxide) substituted acetoacetanilides |
| US6878196B2 (en) | 2002-01-15 | 2005-04-12 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Ink, ink jet recording method and azo compound |
| US6923855B2 (en) | 2002-08-06 | 2005-08-02 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Ink, ink-jet-recording method and bis-azo compound |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| BE794744A (fr) * | 1972-02-02 | 1973-07-30 | Bayer Ag | Colorants disazoiques insolubles dans l'eau |
-
1990
- 1990-05-11 CA CA002016539A patent/CA2016539C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-05-15 JP JP2123232A patent/JPH039957A/ja active Pending
- 1990-05-22 AT AT90109686T patent/ATE103623T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-05-22 FI FI902532A patent/FI902532A7/fi not_active Application Discontinuation
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- 1990-05-22 EP EP90109686A patent/EP0399458B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-22 PT PT94126A patent/PT94126B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-05-22 DE DE69007671T patent/DE69007671T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-05-22 ES ES90109686T patent/ES2063193T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-23 MX MX020841A patent/MX171109B/es unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003531223A (ja) * | 1998-11-23 | 2003-10-21 | サン ケミカル コーポレイション | グラフトされた顔料を配合したエネルギー硬化性グラビアインキおよびインクジェットインキ |
| JP2007512393A (ja) * | 2003-10-27 | 2007-05-17 | クラリアント インターナショナル リミティド | アニオン性ジス又はテトラアゾ染料の貯蔵安定性濃厚水溶液 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| FI902532A7 (fi) | 1990-11-24 |
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| PT94126A (pt) | 1991-02-08 |
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| ES2063193T3 (es) | 1995-01-01 |
| PT94126B (pt) | 1996-12-31 |
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| CA2016539C (en) | 2000-08-29 |
| MX171109B (es) | 1993-09-30 |
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