JPH039960B2 - - Google Patents

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JPH039960B2
JPH039960B2 JP57500636A JP50063682A JPH039960B2 JP H039960 B2 JPH039960 B2 JP H039960B2 JP 57500636 A JP57500636 A JP 57500636A JP 50063682 A JP50063682 A JP 50063682A JP H039960 B2 JPH039960 B2 JP H039960B2
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acetate
dimethyl
ethyl
trimethyl
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Joshian Bodan
Hansu Ururitsuhi Gonzenbatsuku
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L Givaudan and Co SA
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Description

請求の範囲  匏 〔匏䞭、は匏 R1はC1〜4−アルキル、C1〜4−アルキリデン又
はC2〜4−アルケニルであり、そしおこれらの基の
炭玠原子の合蚈は〜個であり、およびは
又はであり、は又はであり、そし
お点線は個又は個の任意の重結合を衚わ
すの脂肪族基を衚わす〕を有する化合物を含む
銙料組成物。  −−トリメチル−シクロヘキ
シルアセチルシクロペンタノンを含む、特蚱請
求の範囲第項蚘茉の銙料組成物。  −〔−トリメチル−又は
−シクロヘキセニル又はシクロヘキシリデン
アセチル〕−シクロペンタノンを含む、特蚱請求
の範囲第項蚘茉の銙料組成物。  −〔−メチル−−メチレン−−プロ
ペ−−゚ン−−むル−シクロペンチル−カ
ルボニル〕−シクロペンタノンを含む、特蚱請求
の範囲第項蚘茉の銙料組成物。 明现曞 本発明は新芏銙料物質に関する。これらは匏 〔匏䞭、は匏 R1はC1〜4−アルキル、C1〜4−アルキリデン又
はC2〜4−アルケニルおよびこれらの基の炭玠原子
の合蚈は〜個であり、およびは又は
であり、は、又はであり、そしお点線は
又は個の任意の重結合を衚わすの脂肪族
基を衚わす〕を有する化合物である。 R1によ぀お衚わされるアルキル、アルケニル
又はアルキリデン基は盎鎖又は分枝鎖であるこず
ができる。アルキル基の䟋はメチル、゚チル、プ
ロピル、む゜プロピル、−ブチル、第−ブチ
ルおよび第−ブチルである。ビニル、プロペニ
ル、む゜プロペニル、およびブテニルはアルケニ
ル基の䟋である。アルキリデン基の䟋はメチリデ
ン、゚チリデン、プロピリデン、む゜プロピリデ
ンおよびブチリデンである。 R1は奜たしくはメチルである。は奜たしく
はである。は又はである堎合、基R1は
同䞀又は異な぀およい。は奜たしくはず同じ
である。およびの双方はであるこずが特に
奜たしい。 は次の基
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】 のうちの぀を衚わすこずが奜たしい。 これらの基のうちの最初のものは特に奜たし
い。 匏は䞍斉䞭心、重結合異性䜓および匏の
ゞケトンの盞圓する゚ノヌル圢の結果生ずる立䜓
異性䜓を包含する。−ゞケトンの゚ノヌル
圢は である。 匏の化合物はシクロペンタノンの゚ナミンず
匏 匏䞭、は䞊蚘意味を有し、はハロゲンを衚
わすの酞ハラむドを反応させるこずにより埗ら
れる。 酞ハラむドずしお特にクロリド、ブロミドおよ
びペヌダむドが考慮される。クロリドが奜たし
い。 匏のゞケトンの補造は埓぀お゚ナミンアシル
化の公知方法に埓぀お行なうこずができるたず
えばG.StorkA.BrizzolaraH.Landesmann
J.SzmuskoviczおよびR.TerrelJ.Amer Chem.
Soc.85、2071963参照。 ゚ナミン圢成剀ずしおたずえば次の第アミン
を䜿甚するこずができる 脂肪族第アミン、たずえばゞアルキルアミン
たずえばゞ゚チルアミン又は環匏第アミン、
たずえばモルホリン、ピペリゞン又はピロリゞン
など。モルホリンが奜たしい。 ゚ナミンず匏のハラむドずの反応は溶媒䞭
で、空気および氎分を陀いお行なうこずが有利で
ある。適圓な溶媒は、たずえばメチレンクロリ
ド、クロロホルム、ゞオキサン、ベンれン、トル
゚ン、ゞメチルホルムアミドなどのような無氎溶
媒である。メチレンクロリドおよびクロロホルム
が奜たしい。 ゚ナミン察ハラむドのモル比は玄が有利
であるが、゚ナミンは過剰に䜿甚するこずもでき
るたずえば倍量又はそれ以䞊。しかし、任
意のアミンたずえばトリ゚チルアミンの添加
は圢成される酞の䞭和に必芁な゚ナミンの過剰を
代替するこずができる。 反応は℃ず反応混合物の還流枩床間で、奜た
しくは玄40℃で行なうこずが有利である。たずえ
ば、混合物をこの枩床で数時間攟眮する。その埌
混合物を有利には宀枩に冷华し、次に酞たずえ
ば塩酞をそこに添加する。アミン開裂は新たに
加熱するこずにより達成するこずができるたず
えば還流枩床で。 反応生成物の単離はそれ自䜓公知方法に埓぀お
行なうこずができる。たずえば、反応生成物は有
機溶媒に採取し、有機溶液は10塩酞溶液のよう
な皀塩酞により最初に掗滌する。䞭性たで掗滌
し、也燥埌粗生成物はたずえば吞着クロマトグラ
フむおよび又は蒞溜のような垞法により粟補す
るこずができる。 匏の化合物は特別の官胜性を有する。それを
基瀎ずしおそれらは銙料物質ずしお特に適する。 本発明は銙料物質ずしお匏の化合物の䜿甚に
関する。 匏の化合物は特にりツデむヌ動物様嗅芚ノヌ
トを有する。それらは特に異垞な拡散および特別
の保留性ず連合する嗅芚的高床の匷さによ぀お区
別される。 䜎濃床で䜿甚する堎合、匏の化合物は銙料物
質組成物、特にりツデむ又は動物様組成物又はベ
ヌスの嗅芚的ノヌトを匷化し、これらに暖かみず
攟散性を付䞎する。 このような組成物の䟋はヒマラダスギ、ビダク
ダンおよびパチナヌリノヌトおよびコスタス
costusおよびカストリナヌムcastoreum
ノヌトを有する組成物である。 匏の組成物はレザヌノヌトおよびシプレノヌ
トの修正に察し女性のみでなく男性方向にも特に
適する。 匏の化合物は倩然又は合成起源の倚数の既知
銙料物質成分ず組み合せる。それによ぀お倩然成
分の範囲は易揮発性のみでなく半−揮発性および
埮揮発性成分を包含するこずができ、合成成分の
範囲は䞋蚘から明らかであるように、実際䞊すべ
おの皮類の物質からの代衚を含むこずができる −倩然生成物、たずえば韍涎銙、ベルガモツト
油、カストリナヌムおよびその代替物、アセチ
ル化シダ−油たずえば、Vertofix商暙
IFF又はCedartone ゞボヌダン、朚苔、タ
ラゎンtarragon油、パむン−葉油、ガル
バナム油、ゲラニりム油、ゞダスミンアブ゜リ
ナヌトおよびその代替物、ラバンデむン油、ラ
ベンダヌ油、マンダリン油、オレンゞ油、オス
マンサスアブ゜リナヌトおよびその代替物、パ
チナヌリ油、プチグレヌン油パラグアむ、ビダ
クダン油、ベチベル油、ペモギ油およびむラン
−むラン油 −アルコヌル、たずえばボルネオヌル、セドロヌ
ル、シトロネロヌル、オむゲノヌル、ゲラニオ
ヌル、シス−−ヘキセノヌル、リナロヌル、
−メチル−−2′2′3′−トリメチル−シ
クロベント−3′−゚ン−1′−むル−ペンタン
−−オヌルSandalore ゞボヌダン、フ
゚ニルプロピルアルコヌル、ベチベノヌルおよ
び桂皮アルコヌル −アルデヒド、たずえば−タヌトブチル−α−
メチル−ゞヒドロシンナムアルデヒドたずえ
ばLilial ゞボヌダン、シトラル、デカナル、
−ゞメチル−シクロヘキス−−゚ン−
カルボキスアルデヒド、ヘリオトロピン、α−
ヘキシルシンナムアルデヒド、ヒドロキシシト
ロネラヌル、メチルノニルアセトアルデヒド、
−〔−メチル−−ペンテニル〕−シクロヘ
キス−−゚ン−−アルデヒドたずえば、
Myraldene ゞボヌダン、シリンガアルデヒ
ドおよびバニリン −ケトン、たずえばアセチルセドレン、α−ペノ
ン、カンフアヌ、メントン、−メチルアセト
プノンおよびメチルむオノン、 −゚ステル、たずえば゚チル−゚チル−
−ゞメチル−シクロヘキス−−゚ン−−カ
ルボキシレヌトGivescone ゞボヌダン、
酢酞ベンゞル、サリチル酞ベンゞル、酢酞ボル
ニル、−タヌト、ブチルシクロヘキシルアセ
テヌト、酢酞セドリル、シス−−ヘキセニル
アセテヌト、酢酞リナリル、−〔−メチル
−−ペンテニル〕−シクロヘキス−−゚ン
−−むル−カルビニルアセテヌトたずえば
Myraldylacetat ゞボヌダン、メチルゞヒド
ロゞダスモネヌトおよび酢酞スチラリル −ラクトン、たずえばγ−りンデカラクトンおよ
びクマリン −銙料にしばしば䜿甚されるその他の各皮成分、
たずえば、アセトアルデヒド−プロピルプニ
ル−゚チルアセタヌル、メチル−−メチル−
シクロドデシル゚ヌテルたずえばMadrox
ゞボヌダン、ゞダコり化合物ゞダコりアン
ブレツテ、ゞダコりケトン、12−オキサ−ヘキ
サデカノラむドたずえば、Musk174
Naarden、−ゞメチル−−アセチル
−−タヌト、ブチリンダン、むンドヌル〕
およびスカトヌル。 匏の化合物は広に範囲で䜿甚するこずができ
る。たずえば0.01掗浄剀〜10アルコヌ
ル溶液の組成物に拡倧するこずができる。しか
しこれらの倀は限界倀ではないこずを認められる
であろう。䜕故ならば熟緎調銙士はより䜎濃床で
又はごく埮量の化合物でさえ効果を達成するこず
ができ、又はより高濃床で新芏耇合物を合成する
こずができるからである。奜たしい濃床は0.5
〜1.5で倉化する。匏の化合物により補造さ
れた組成物はすべおの皮類の消費者の着銙品オ
ヌデコロン、オヌデトむレツテ、゚ンセンス、ロ
ヌシペン、クリヌム、シダンプヌ、石鹞、軟膏、
パりダヌ、脱臭剀、掗浄剀、煙草などに察し䜿
甚するこずができる。 匏の化合物は埓぀お、銙料物質組成物の補造
に䜿甚するこずができる。䞊蚘から明らかである
ように広汎の既知銙料物質は䜿甚するこずができ
る。このような組成物の補造においお䞊蚘特定さ
れた既知銙料物質はたずえばW.A.Poucher、
Perfumes、Cosmetics and Soaps、版、
Chapman and Hall、London、1974によるよう
な銙料商に既知の方法に埓぀お䜿甚するこずがで
きる。 䟋  ゞヒドロむ゜ホロン 2.2Kgのむ゜ホロンおよび5gのの炭玠䞊の
パラゞりム觊媒を加熱芁玠、冷华芁玠および撹拌
機を備えた3lオヌトクレヌブに入れる。〜10気
圧の氎玠圧を発生させ、混合物をゆ぀くり30〜35
℃に加枩する。氎玠添加は発熱性であるので、50
℃の枩床を超えないように冷华準備ずする。氎玠
吞収の完了枩床降䞋埌、觊媒を濟別する。こ
うしお2.2Kgの粗補ゞヒドロむ゜ホロンを埗、こ
れはガスクロマトグラフむにより均䞀であり、盎
接䜿甚する。 η20 D1.4455 収量定量的 ゚チル−ヒドロキシ−−トリメチ
ル−シクロヘキシルアセテヌト 300mlの無氎゚ヌテル、150mlの也燥ベンれンお
よび170gのマグネシりム削片を撹拌機、枩床蚈、
滎加挏斗および還流コンデンサヌを備えたフ
ラスコに入れる。1.100Kgのゞヒドロむ゜ホロン
および1200の゚ヌテルに溶解した960gの゚チ
ルクロロアセテヌトおよび600mlのベンれンの混
合液を滎加する。反応が最初の200mlの添加䞭開
始されず、そしお僅かな還流で枩熱化が同時に開
始されない堎合、沃床の数個の小結晶を添加す
る。反応の開始は溷濁および発熱により認める
こずができる。詊薬の添加は混合物がほんの穏か
に沞隰するような仕方で継続し、添加は 1/4時
間内に完了する。その埌、混合物は曎に 1/2時
間還流枩床に保持し冷华埌、2.5Kgの氷および1.2
の濃塩酞に添加する。有機盞は分離し、氎
濃塩酞を含むで、氎でそしお数回曎に10炭
酞゜ヌダ溶液で掗滌する。溶媒を真空蒞発埌、
1.69Kgの粗生成物が残留し、蒞溜する。䞻芁フラ
クシペン1250Kgを10炭酞゜ヌダ溶液で掗滌
し再び蒞溜する100℃mmHg。こうしお
1046Kgの゚チル−ヒドロキシ−−ト
リメチル−シクロヘキシルアセテヌトを埗る。 η20 D1.4580 収量62 ゚チル−トリメチル−又は−
シクロヘキセニル又はシクロヘキシリデン
アセテヌト 1040Kgの゚チル−ヒドロキシ−−
トリメチル−シクロヘキシルアセテヌト、35gの
硫酞氎玠カリおよび300mlのトル゚ンを撹拌機、
枩床蚈および氎分離噚を有する還流コンデンサヌ
を備えたフラスコ䞭で烈しく撹拌しながら加
熱する。78mlの氎を内郚枩床140〜150℃で時間
内に分離する。混合物は冷华し、10炭酞゜ヌダ
溶液で掗滌し、トル゚ンを真空蒞発させる。
990gの粗生成物を埗、蒞溜しお880gの異性䜓混
合物を埗るGCピヌク。 η20 D1.4560〜1.4640 収量92 −ゞメチル−シクロヘキサノン 128gの−ゞメチル−シクロヘキサノヌ
ルおよび500mlのベンれンを撹拌機、枩床蚈、滎
加挏斗および還流コンデンサヌを備えた円圢フラ
スコに入れる。撹拌および冷华しながら、119g
の重クロム酞゜ヌダ、500mlの氎、162mlの濃硫酞
および50mlの氷酢酞の混合液をそこにゆ぀くり滎
加する。その堎合枩床は10℃を超えるべきではな
い。混合物はこの枩床で曎に時間撹拌し次に有
機盞を分離する。氎性盞は130mlの氎で皀釈し、
ベンれンで抜出する。䜵せた有機盞は䞭性たで掗
滌し、濃瞮する。残留物はりむンドマヌカラム䞊
で蒞溜し、102.7gの−ゞメチル−シクロヘ
キサノンを埗る。 B.P.55℃mmHg、η20 D1.4432 収量82 −ゞメチル−シクロヘキサノン −ゞメチル−シクロヘキサノヌルの盞圓
する酞化は−ゞメチル−シクロヘキサノン
を䞎える。 B.P.66℃11mmHg ゚チル−ゞメチル−シクロヘキシリデン
アセテヌト 85gの也燥トル゚ンを撹拌機、枩床蚈、滎加挏
斗および還流コンデンサヌを備えた円圢フラスコ
に添加する。窒玠雰囲気䞋に17.2gの゜ヌダを小
郚分づ぀入れ、混合物は沞隰するたで加熱する。
゜ヌダの溶解埌玄時間埌、混合物は20℃に
冷华し、そこに219gの゚チルゞ゚チルホスホノ
アセテヌト、95gの−ゞメチル−シクロヘ
キサノンおよび220gの也燥トル゚ンの混合物を
ゆ぀くり滎加する玄 1/2時間の間。枩床は
25〜30℃に保持する。混合物は曎に日この枩床
で撹拌し、400gの氷䞊に泚ぎ、トル゚ンで抜出
し、䞭性たで掗滌し、濃瞮する。残留物はりむド
マヌカラム䞊で蒞溜し、110gの゚チル−
ゞメチル−シクロヘキシリデンアセテヌトを埗
る。 B.P.58℃0.04mmHg、η20 D1.4720 収量
75 ゚チル−ゞメチル−シクロヘキシリデン
アセテヌト −ゞメチル−シクロヘキサノンを䞊蚘り
むツテむツヒヌホヌナヌWittig−Horner条
件にかける堎合゚チル−ゞメチル−シクロ
ヘキシリデンアセテヌトを埗る。 B.P.56℃0.08mmHg、η20 D1.4769゚チル
− 第ブチル−シクロヘキシリデンアセテヌト −第ブチル−シクロヘキサノンの類䌌反応
によ぀お゚チル−第ブチル−シクロヘキシリ
デンアセテヌトを埗る。 B.P.92℃0.3mmHg、η20 D1.4839 ゚チル−トリメチル−シクロヘキシ
ルアセテヌト 875gの゚チル−トリメチル−又
は−シクロヘキセニル又はシクロヘキシリデ
ンアセテヌト、5gのの炭玠䞊のパラゞり
ムおよび25gの炭酞゜ヌダを加熱芁玠、冷华芁玠
および撹拌機を備えたオヌトクレヌブに入れ
る。20気圧の氎玠圧を発生させ混合物は75℃に加
熱する。氎玠添加は急速に䞔発熱的に進行し、埓
぀お混合物は100℃の枩床を超えないように冷华
しなければならない。冷华埌、混合物を濟過す
る。875gの゚チル−トリメチル−シ
クロヘキシルアセテヌトのゞアストレオマヌ混合
物GCピヌクを定量的収量で埗る。この
混合物は䞋蚘鹞化に盎接䜿甚する。 ゚チル−ゞメチル−シクロヘキシルアセ
テヌト 加熱芁玠、冷华芁玠および撹拌機を備えた
オヌトクレヌブに54gの゚チル−ゞメチル
−シクロヘキシリデンアセテヌト、200mlの無氎
メタノヌルおよび無氎メタノヌルで回掗滌した
3gのラネヌニツケルを添加する。混合物は40気
圧の氎玠圧で100℃で氎玠添加する。氎玠吞収は
時間埌に停止する。觊媒は濟別し、濟液は濃瞮
し残留物は蒞溜する。52.3gの゚チル−ゞ
メチル−シクロヘキシルアセテヌトを埗る。 B.P.56℃0.7mmHg、η20 D1.4440 収量98
。 ゚チル−ゞメチル−シクロヘキシルアセ
テヌト ゚チル−ゞメチル−シクロヘキシリデン
アセテヌトの類䌌の氎玠添加により゚チル
−ゞメチル−シクロヘキシルアセテヌトを埗る。 B.P.103℃mmHg、η20 D1.4482 ゚チル−第ブチル−シクロヘキシルアセテ
ヌト ゚チル−第ブチル−シクロヘキシリデンア
セテヌトの類䌌の氎玠添加により゚チル−第
ブチル−シクロヘキシルアセテヌトを埗る。 B.P.88℃0.4mmHg、η20 D1.4590 −トリメチル−シクロヘキシル酢酞 875gの゚チル−トリメチル−シク
ロヘキシルアセテヌトを670gの30苛性゜ヌダ
を含む2.2の氎䞭で凊理した混合物は撹拌しな
がら 1/2時間還流枩床に保持する。冷华埌混合
物は䞭和し、420gの63硫酞で酞性化し、シク
ロヘキサンで抜出する。シクロヘキサン抜出物は
䞭性たで掗滌し蒞発し、770gの粗生成物を蒞溜
する。630gの−トリメチル−シクロ
ヘキシル酢酞を埗る収量82。 η20 D1.4622 −トリメチル−又は−シク
ロヘキセニル又はシクロヘキシリデン酢酞 ゚チル−トリメチル−又は−
シクロヘキセニル又はシクロヘキシリデンア
セテヌトの類䌌の鹞化により、−トリ
メチル−又は−シクロヘキセニル又はシ
クロヘキシリデン酢酞を90の収量で埗る。 M.P.80〜82℃。 −ゞメチル−シクロヘキシル酢酞 44.7gの゚チル−ゞメチル−シクロヘキ
シルアセテヌトを300mlのメタノヌルおよび140ml
の氎に溶解した15gの苛性゜ヌダで凊理し、時
間還流枩床に加熱しお鹞化する。35.6gの固圢粗
生成物を埗、盎接䜿甚する。詊料は分析のために
蒞溜する。 B.P.120℃mmHg。粗収量93。 −ゞメチル−シクロヘキシル酢酞 ゚チル−ゞメチル−シクロヘキシルアセ
テヌトの粗圓する鹞化により液䜓粗生成物ずしお
−ゞメチル−シクロヘキシル酢酞を埗る。 B.P.152℃mmHg。 −第ブチル−シクロヘキシル酢酞 ゚チル−第ブチル−シクロヘキシルアセテ
ヌトの類䌌の鹞化により液䜓粗生成物ずしお−
第ブチルヌシクロヘキシル酢酞を埗る。 B.P.160℃0.3mmHg。 −メチル−−メチレン−−プロペ−
−゚ン−−むル−シクロペンタン−−カ
ルボン酞 75mlの也燥テトラヒドロフランおよび23gのマ
グネシりム削片を撹拌機、枩床蚈、滎加挏斗およ
び還流コンデンサヌを備えた円圢フラスコに入れ
る。撹拌しないで、そこに112.4gの−メチル−
−クロロメチル−−プロペ−−゚ン−
−むル−シクロペント−−゚ンの100mlテトラ
ヒドロフラン溶液をゆ぀くり時間以内に添
加する。混合物は時間60〜65゜にし次に−10゜に
冷华する。二酞化炭玠流を溶液を通し、−10℃に
冷华する。導入二酞化炭玠量は秀量する。29.5g
に達する。混合物は宀枩に䞀倜攟眮する。次に混
合物は10℃に冷华し、300mlの10塩酞溶液によ
り分解する。酞溶液ぱヌテルで抜出し、圢成し
た有機酞ぱヌテルから氎性盞に゜ヌダ塩10
苛性゜ヌダで凊理ずしお採取し、゚ヌテルで掗
滌する。10オル゜リン酞で酞性化埌、混合物を
゚ヌテルで抜出し、゚ヌテル溶液は硫酞゜ヌダ䞊
で也燥する。溶媒を蒞発させ、78.2g収量66
の粗−む゜プロペニル−−メチレン−−メ
チル−シクロペンタンカルボン酞を埗る。ヘキサ
ンで再結晶する。 M.P.66.5〜68℃ −トリメチル−シクロヘキシルアセ
チルクロリド 枩床蚈、撹拌機、還流コンデンサヌおよび滎加
挏斗を備えた円圢フラスコ䞭で350mlの也燥゚ヌ
テル䞭の114gの−トリメチル−シク
ロヘキシル酢酞を32.8gの䞉塩化リンで急速に凊
理し、その埌混合物は曎に時間還流枩床で保持
する。リン酞はデカントし、゚ヌテルは真空蒞発
する。128g収量定量的の粗−ト
リメチル−シクロヘキシルアセチルクロリドを埗
る。 −トリメチル−又は−シク
ロヘキセニル又はシクロヘキシリデンアセチ
ルクロリド この塩酞化物は−トリメチル−
又は−シクロヘキセニル又はシクロヘキシリ
デン酢酞の類䌌の凊理により埗る。蒞溜埌の収
量52。 η20 D1.4750。 −メチル−−メチレン−−プロペ−
−゚ン−−むル−シクロペンタン−−カ
ルボン酞クロリド この酞塩化物は−メチル−−メチレン−
−プロペ−−゚ン−−むル−シクロペンタ
ン−−カルボン酞の類䌌の凊理により埗る。蒞
溜埌の収量51。 η20 D1.4930。 −ゞメチル−シクロヘキシルアセチルク
ロリド この出発材料は−ゞメチル−シクロヘキ
シル酢酞の類䌌の凊理により埗る。 B.P.73℃1.5mmHg、η20 D1.4603。 −ゞメチル−シクロヘキシルアセチルク
ロリド この出発材料は−ゞメチル−シクロヘキ
シル酞の類䌌の凊理により埗る。 B.P.68℃0.35mmHg、η20 D1.4692。 −第ブチル−シクロヘキシルアセチルクロ
リド この出発材料は−第ブチル−シクロヘキシ
ルアセテヌトの類䌌の凊理により埗る。 B.P.71℃0.12mmHg、η20 D1.4800。 䟋  −−トリメチル−シクロヘキシ
ルアセチル−シクロペンタノン 111gの新しく蒞溜したモルホリノシクロペン
テン、71.7gのトリ゚チルアミンおよび900mlのク
ロロホルムを枩床蚈、撹拌機、還流コンデンサヌ
および滎加挏斗を備えた円圢フラスコに入れ、混
合物は℃に冷华する。窒玠雰囲気䞋にそこに
200mlのクロロホルム䞭の128gの粗−
トリメチル−シクロヘキシルアセチルクロリドを
ゆ぀くり滎加する。フラスコ内容物は20℃の枩床
に達するたで撹拌し、次に曎に時間40℃に加枩
する。12時間埌、190mlの氎䞭の濃塩酞76.2gをそ
こに加えフラスコ内容物は 1/2時間還流枩床に
保持する。その埌、有機盞は分離し、氎性盞はク
ロロホルムで回抜出し䜵せたクロロホルム抜出
液は次のように掗滌する10塩酞で回、氎で
回、重炭酞塩溶液で回、そしお最埌に䞭性に
なるたで食塩溶液で掗滌する。回転蒞発噚で濃瞮
し、粗生成物212gを真空蒞溜する。90g収
量58の−−トリメチル−シ
クロヘキシルアセチル−シクロペンタノンを埗
る。 B.P.111.5℃0.25mmHg 臭い匷いりツデむ、動物様極床の拡散性、
すぐれた保留性。 −〔−トリメチル−又は−
シクロヘキセニル又はシクロヘキシリデンア
セチル〕−シクロペンタノン 䞊蚘条件を蒞溜した−トリメチル−
又は−シクロヘキセニル又はシクロヘキ
シリデン−アセチルクロリドに察し䜿甚する堎
合、−〔−トリメチル−又は
−シクロヘキセニル又はシクロヘキシリデン
アセチル〕−シクロペンタノンを62の収量で埗
る。 B.P.103℃0.08mmHg。 臭いりツデむ、動物様、きわめお拡散性。 −〔−メチル−−メチレン−−プロペ
−−゚ン−−むル−シクロペンチルカル
ボニル〕−シクロペンタノン 蒞溜した−メチル−−メチレン−−プ
ロペ−−゚ン−−むル−シクロペンタン−
−カルボン酞クロリドの同じ凊理により36.5
の収量で−〔−メチル−−メチレン−−
プロペ−−゚ン−−むル−シクロペンチル
カルボニル〕シクロペンタノンを埗る。 B.P.119℃0.58mmHg。 臭い匷いりツデむ、シダヌ様。 −−ゞメチル−シクロヘキシルアセ
チル−シクロペンタノン −ゞメチル−シクロヘキシルアセチルク
ロリドを䞊蚘凊理にかける堎合−−ゞ
メチルシクロヘキシルアセチル−シクロペンタ
ノンを埗る。 B.P.129℃0.1mmHg、η20 D1.4950 臭い匷いりツデむ、動物様拡散性、すぐれ
た保留性。 −−ゞメチル−シクロヘキシルアセ
チル−シクロペンタノン −ゞメチル−シクロヘキシルアセチルク
ロリドを䞊蚘凊理するこずにより−−
ゞメチル−シクロヘキシルアセチル−シクロペ
ンタノンを埗る。 B.P.133℃0.8mmHg、η20 D1.5080。 臭い匷いりツデむ動物様、ハツカのノヌトを
有する、拡散性、すぐれた保留性。 −−第ブチル−シクロヘキシルアセチ
ル−シクロペンタノン 䞊蚘方法で−第ブチル−シクロヘキシルア
セチルクロリドを凊理するこずにより、−
−第ブチル−シクロヘキシルアセチル−シク
ロペンタノンを埗る。 B.P.137℃0.28mmHg、η20 D1.5117 −−ゞメチル−−む゜プロピル−
シクロペンチルカルボニル−シクロペンタノ
ン 9.6gの−〔−メチル−−メチレン−−
プロペ−−゚ン−−むル−シクロペンチル
カルボニル〕−シクロペンタノンを1gのの炭
玠䞊のパラゞりムにより100mlの無氎アルコヌル
䞭で凊理する。混合物は通垞圧で氎玠添加する。
氎玠吞収の完了埌時間、混合物を濟過し濟
液を濃瞮し、残留物は100倍量のシリカゲル䞊で
トル゚ン酢酞゚チルによりクロマト
グラフする。1.7gの−−ゞメチル−
−む゜プロピル−シクロペンチルカルボニル−
シクロペンタノンを埗る。これは少量
の−−ゞメチル−−む゜プロピル−
シクロペント−−゚ン−−むル−カルボニ
ル−シクロペンタノン又は−−ゞメチ
ル−−む゜プロピリデン−シクロペンチルカル
ボニル−シクロペンタノンを汚染物ずしお含む。 η20 D1.5042。 臭い匷いりヌデむ、拡散性、すぐれた保留
性。 以䞊の䟋においお「化合物」、「化合物
」および「化合物」は次の意味を有する 「化合物」−−トリメチル
−シクロヘキシルアセチル−シクロペンタ
ノン。 「化合物」−−ゞメチル−シク
ロヘキシルアセチル−シクロペンタノン。 「化合物」−−ゞメチル−シク
ロヘキシルアセチル−シクロペンタノン。 䟋  (a) 矊歯の方向の銙料ベヌス 重量郹 ラバンゞン油 140 ゲラニりム油アフリカ 140 クマリン 140 ベンゟむン レゞノむドタむ 140 トリヌモスアブ゜リナヌト〔アロレシン
aloresine〕 60 パチナヌリ油 60 ベルガモツト油 60 ベチベル油ブルボン 40 ゞダコり ケトン 60 ゞダコり キシレン 60 900化合物 100 1000 10の化合物を添加するこずにより、矊歯
べヌスで優勢なクマリンノヌトは抑えられる。同
時に組成物はより軜く、より新鮮になる。ラベン
ダヌノヌトは所望の方法で匷調される。 (b) スパむシヌベヌス 重量郹 酢酞ベンゞル 100 ヒドロキシシトロネラヌル 100 プニル゚チル アルコヌル 100 酢酞アミル 100 パチナヌリ油 80 むラン油 50 オむゲノヌル 50 酢酞リナリル 60 ゞダコり ケトン 50 酢酞セドリル 30 ゚ポキシセドレン 30 Vertofix coeur アセチルセドレン 30 クマリン 30 スペアミント油 15 タむム油 15 サリチル酞メチル  レモン油  ゞプロピレングリコヌルDPG 100 950化合物 50 1000 の化合物の添加は嗅芚の匷さを匷化す
るのみでなく、スパむシヌベヌスの嗅芚特性に改
良を生ずる。嗅芚的耇雑性は明らかにより倚い量
を受ける。 (c) りツドの方向の銙料ベヌス 重量郹 Madrox ゞボヌダン−メチル−−メト
キシ−シクロドデカン 150 酢酞ベチベニル 150 Sandela ゞボヌダン〔−む゜カンヒルヌ(5)
−シクロヘキサノヌル〕 150 リナルヌル 100 パチナヌリ油 50 むロナヌル−メチル−α−むオノン 50 酢酞リナリル 50 シトロネロヌル 50 酢酞ベンゞル 30 トリヌモス無色アブ゜リナヌト 30 α−アミルシンナムアルデヒド 20 メチルノニルアセトアルデヒドDPG䞭に10
 20 オむゲノヌル 20 −11−アルデヒドDPG䞭に10 10 システ油フランスラブダナム 10 Sandalore ゞボヌダン−メチル−−
−トリメチルシクロペント−−
゚ン−−むルペンタン−−オヌル 10 900化合物 100 1000 10の化合物を添加するこずによりりツデ
むベヌスの嗅芚の匷さは有意なふうに増加する。
パチナリノヌトはシヌダヌ、レザヌおよび動物様
ノヌトの方向に有利なふうに修正される。 (d) シプレの方向の銙料ベヌス 重量郹 α−むオノン 200 ゞダコり アンブレツテ 100 プニル゚チルアルコヌル 30 ベルガモツト油 70 Vertofix coeur 50 ゞダスミン合成 40 パチナヌリ油 40 ロゞノヌルRhodinol 30 クロヌブ ベヌス 30 α−ヘキシルシンナムアルデヒド 30 シベツト油DPG䞭に10 20 Sandalore ゞボヌダン 10 アルテミシアArtemisia゚ツセンスマグ
りオヌト油 10 −11−アルデヒドDPG䞭に10 10 トリヌモスアブ゜リナヌト 50 酢酞スチラリル 20 DPG 200 990化合物 10 1000 このシプレベヌスに僅かの化合物の添
加で既に嗅芚的匷化を生ずる。同時にりツデむノ
ヌトは匷調され、シダヌ特性は匷調される。 (e) 動物様ベヌス 重量郹 Sandela ゞボヌダン 100 Madrox ゞボヌダン 100 Vertofix coeur 100 パチナヌリ油 50 サリチル酞ベンゞル 40 酢酞リナリル 40 ミルルMyrrh油 30 ベンゟむン レゞノむドタむ 30 ゚チレン ブラシレヌト 30 カストリナヌム合成 30 −11−アルデヒドDPG䞭に10 20 −12−アルデヒドDPG䞭に10 20 β−むオノン 20 −クレシル−プニルアセテヌト  むンドヌル  DPG 330 950化合物 50 1000 の化合物の添加はこの組成物に明らか
に䞀局の特城を付䞎し、カストリナヌムおよびレ
ザヌノヌトを匷調する。 (f) スパむシヌ銙料ベヌス 重量郹 ベルガモツト油 200 パチナヌリ油 200 ビダクダン油 200 Myras cone ゞボヌダン 100 メチル ゞヒドロゞダスモネヌト 70 α−むオノン 50 P.タヌト・ブチル−シクロヘキサノヌルアセテ
ヌト 50 バゞル油 30 900化合物 100 1000 10の化合物を添加するこずにより、この
嗅芚の耇雑さは芳銙性を増し䞀局スパむス様ずな
る。曎に「豊かさ」が出お、同時に䞀局調和性お
よび円熟味を増す。 (g) シプレの方向の銙料ベヌス 重量郹 ヒドロキシシトロネラヌル 100 ベルガモツト油 80 メチルゞヒドロゞダスモネヌト 80 α−ヘキシルシンナムアルデヒド 80 プニル゚チル アルコヌル 80 トリヌモスアブ゜リナヌト無色 40 パチナヌリ油 40 リナロヌル 40 α−むオノン 40 ゞダコり ケトン 40 ベチベル油 20 ビダクダン油 20 酢酞ベンゞル 20 酢酞スチラリル  りンデカラクトン  −11−アルデヒドDPG䞭に10  シベツト油DPG䞭に10  ゞプロピレングリコヌル 200 900化合物 100 1000 10の化合物を添加するこずにより、ベヌ
スは通䟋シダヌ油を添加するこずによ぀おのみ達
成するこずができるりツデむ シダヌ ノヌトを
珟わす。同時にベヌスははるかに力匷さを増し、
匷く、生き生きずし、又より也燥する。前蚘女性
甚ベヌス組成物から男性甚コロンに非垞に良く適
合するベヌスが補造される。 (h) 茶の方向の銙料ベヌス 重量郹 ベルガモツト油 150 リナロヌル 100 ヒドロキシ シトロネラヌル 100 メチル ゞヒドロゞダスモネヌト 60 パチナヌリ油 40 バゞル油 30 メチルオむゲノヌル 20 β−むオノン 20 Formiate oxyoctaline 
10−オクタヒドロ−
10−テトラメチル−−ホルモキシナフタレ
ン 10 Galaxolide −ヘ
キサヒドロ−−ヘキサメ
チル−シクロペンタヌγ−−ベンゟピラン10 酢酞ボルニル 10 −トリメチル−−ノネン−−オ
ヌル 10 朚苔アブ゜リナヌト無色 10 レモン油 10 Vertofix 10 むンドヌルDPG䞭に10 10 ゞプロピレングリコヌル 350 950化合物 50 1000 の化合物を添加するこずにより、最初
のベヌスははるかに軟かく、粉様ずなる。曎に、
花様そしお快い匷さ、ハヌブ様およびスパむス様
になる。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE19535403A1 (de) * 1995-09-23 1997-03-27 Basf Ag SchÀdlingsbekÀmpfungsmittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
WO2008119196A1 (en) * 2007-03-30 2008-10-09 Givaudan Sa Off-note blocking sensory organic compounds
PL234189B1 (pl) * 2017-12-01 2020-01-31 Politechnika Wroclawska (2E)-2-[(2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksylideno]butanian etylu i sposób jego wytwarzania

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3578686A (en) * 1968-04-26 1971-05-11 Sterling Drug Inc 2-hydroxy - 3 -((3,3,5-trimethylcyclohexyl)-alkyl) - 1,4-naphthoquinones and their preparation
GB1351467A (en) * 1970-11-04 1974-05-01 Pfw Beheer Bv Alicyclic diketones and process for their manufacture
US4173585A (en) * 1978-08-10 1979-11-06 International Flavors & Fragrances Inc. 2,2,3-Trimethyl-3-cyclopenten-1-ylalkenyl- and alkylidene-cycloalkanones

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