JPH0410441B2 - - Google Patents
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- JPH0410441B2 JPH0410441B2 JP58125599A JP12559983A JPH0410441B2 JP H0410441 B2 JPH0410441 B2 JP H0410441B2 JP 58125599 A JP58125599 A JP 58125599A JP 12559983 A JP12559983 A JP 12559983A JP H0410441 B2 JPH0410441 B2 JP H0410441B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- disease
- soil
- parts
- present
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、相異つた作用性を有する２種の殺菌
成分を配合してなる新規な土壌病害防除剤に関す
る。すなわち、次期の一般式（）で表わされる
トリアゾール誘導体の１種と下記化学構造式で示
されるＮ−（トリクロロメチルチオ）−４−シクロ
ヘキセン−１，２−ジカルボキシミド（キヤプタ
ン）またはＮ−（１，１，２，２−テトラクロロ
エチルチオ）−４−シクロヘキセン−１，２−ジ
カルボキシミド（ダイホルタン）との混合物を有
効成分として含有することを特徴とする土壌病害
防除剤に関する。 一般式（） ただし、Ｘは２個までの同一または相異なるハ
ロゲン原子または低級ハロアルキル基を示し、Ｙ
は２個までのハロゲン原子を示す。 本発明者らは、上記の配合剤が各種の土壌病害
に対して、各々の単剤と比較して優れた相乗効果
を示すことを見出した。そしてこの配合剤は土壌
病害、とくに防除が困難とされているキユウリつ
る割病、ダイコン萎黄病などのフザリウム
（Fusarium）病害の防除において優れた効果を示
すのみならず、ピシウム（Pythium）およびリゾ
クトニア（Rhizoctonia）などの主要な土壌病菌
による土壌病害に対しても広く、かつ優れた防除
効果を示すものである。 本発明の有効成分として使用されるキヤプタン
およびダイホルタンは、たとえば、「現代農薬講
座」（朝倉書店発行）の第81〜85項、「農薬ハン
ドブツク1981年版」（社団法人 日本植物防疫協
会発行）の第176〜180項において公知の化合物で
ある。これらの文献に開示されているように、キ
ヤプタンは野菜、果樹、花の病害への散布に適し
種子消毒にも利用されている。また、ダイホルタ
ンも果樹、野菜における広範囲の病害への散布に
よる防除に適している。他方一般式（）で表わ
されるトリアゾール誘導体は特願昭56−163409号
明細書において農園芸用殺菌剤として記載されて
いるように、本発明者らによつて見出された新規
な化合物である。 本発明の土壌病害防除剤は、含有する有効成分
の相乗効果により、フザリウム病をはじめとする
主な土壌病害の防除に際し、顕著な効果を発揮す
る。したがつて、それぞれの単剤施用と同一効果
を得るためには、低濃度で有効であるために防除
薬量が低減される。また、キヤプタンおよびダイ
ホルタンはその効力の特続性の点で問題はあるが
本発明の土壌病害防除剤ではこの欠点をカバーで
きるのみならず相乗効果によつて安定した効果が
期待でき適用可能な場面が広くなるという利点を
有する。 本発明の土壌病害防除剤によつてその防除が期
待できる主な病害は、キユウリ、ハウサイ、ナ
ス、ピーマン、スイカ、ダイコン、ホウレンソウ
およびビートなどの苗立枯病、キユウリつる割
病、トマトの萎凋および半身萎凋病、キヤベツ、
カブ、ナタネおよびハクサイの根こぶ病、スイカ
の急性萎凋病、ダイコンの亀裂褐変病、ダイコン
およびイチゴの萎凋病、コンニヤクの根腐病、フ
キおよびダイズの白絹病、ジヤガイモの粉状そう
か病、ピーマンの疫病、キユウリの立枯性疫病、
シヨウガの根茎腐敗病、ジヤガイモの黒あざ病お
よびエンドウ根腐病などに著しい高い防除効果を
示し、いずれの作物に対しても薬害は全く認めら
れない。 本発明で使用できるトリアゾール誘導体の代表
的化合物を例示すると以下のとおりである。な
お、化合物No.．は以下の実施例および試験例でも
参照される。 化合物１ ４−クロロベンジル Ｎ−（２，４−ジクロロ
フエニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）エタンチオイミデート 化合物２ ３，４−ジクロロベンジル Ｎ−（２，４−ジ
クロロフエニル）−２−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）エタンチオイミデート 化合物３ ２，４−ジクロロベンジル Ｎ−（２，４−ジ
クロロフエニル）−２−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）エタンチオイミデート 化合物４ ２，４−ジクロロベンジル Ｎ−（４−クロロ
−２−トリフルオロメチルフエニル）−２−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）エタンチオイ
ミデート 化合物５ ４−クロロベンジル Ｎ−（２−クロロ−４−
フルオロフエニル）−２−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）エタンチオイミデート 本発明における有効成分の配合割合は重量比
で、本発明のトリアゾール誘導体の１種を１部に
対してキヤプタンまたはダイホルタンを0.1〜100
部配合するのが適当であるが、施用時の条件や病
害発生状況に応じて配合割合を適宜変更して使用
することができる。より好ましい割合は、トリア
ゾール誘導体の１種を１部に対してキヤプタンま
たはダイホルタンを１〜10部である。また本発明
の土壌病害防除剤は人蓄に対して極めて低毒性で
あり、作物の生育期処理もできる。 本発明の土壌病害防除剤としての優れた効果を
いかんなく発揮させるには、常法にしたがい本発
明化合物を、乳剤、フロアブル剤（ゾル剤）、水
和剤、粒剤などに製剤化して使用するのがよい。
使用時期については播種前土壌処理が一般的であ
るが本発明では生育期処理も可能であり、ガス抜
き作業の必要性もなく、作物子苗を適期に作付す
ればよい。また、本発明の土壌病害防除剤は、既
知の他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤あるいは生育調
整剤と混用または併用して使用することもでき
る。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 水和剤 化合物２ 10部（重量部；以下同じ）、キヤプ
タン10部、ホワイトカーボン５部、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩５部および珪藻土70部をリボン
ミキサーに入れてよく混合した後、アトマイザー
にて十分粉砕してから再度リボンミキサーで混合
して、有効成分20％の水和剤を得る。 本水和剤を使用して、例えばキユウリつる割病
を防除するに当つては、本水和剤を希釈し、適当
な施薬器具を用い、キユウリの播種前もしくは移
植前から生育期において水で200〜5000倍に希釈
して、１m2あたり１〜５の割合で土壌表面に潅
注すれば、有効に防除することができる。 実施例 ２ 粉 剤 化合物１ １部、キヤプタン１部、ホワイトカ
ーボン３部、PAP（物理性改良剤）0.5部および珪
藻土94.5部をリボンミキサーに入れて混合したも
のをアドマイザーにて十分混合した後、再びリボ
ンミキサーで十分混合して有効成分２％の粉剤を
得る。 本粉剤は、適当な散布器具を用い、播種前もし
くは移植前から生育期において、有効成分として
10アールあたり0.05〜20Kgとなるように土壌表面
に散布し、よく表土と混和することによつて、ビ
ート苗立枯病、小麦雪腐れ病、イネ苗立枯病、キ
ユウリ立枯性疫病などを有効に防除することがで
きる。 実施例 ３ ゾル剤 化合物３ ５部、ダイホルタン５部（両化合物
とも粒子の大きさは10μ以下である）、ラウリル
サルフエート２部、アルキルナフタレンスルホン
酸ソーダ２部、ヒドロシプロピルセルロース１部
および水75部を均一に混合して有効成分10％を含
有するゾル剤とする。 本ゾル剤を水で200〜5000倍に希釈して、作物
の播種前もしくは移植前から生育期において、１
m2あたり１〜５の割合で土壌表面に潅注すれ
ば、キユウリつる割病、ビート苗立枯病、小麦雪
腐れ病、イネ苗立枯病、キユウリ立枯性疫病など
を有効に防除することができる。 次に、本発明の土壌病害防除剤の土壌病害防除
効果を試験例により説明する。 試験例 １ キユウリつる割病防除効果試験 キユウリつる割病が多発しているビニールハウ
ス内圃場において、さらに発病をはげしくするた
めにキユウリつる割病菌（フザリウム・オキシス
ポルム・フオルマ・ククメリヌム：Fusarium
oxysporum f. cucmerinum）の土壌フスマ混合
培地培養物を接種源として、１m2あたり100ｇず
つ接種し、表土とよく混和した。接種３日後に、
実施例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、
１m2あたり３の割合で土壌表面にジヨロで潅注
した。薬剤潅注１日後にキユウリ（品種：相模半
白）を１区あたり100粒ずつ播種し、30日後に立
枯苗数を調査し、次式により防除価（％）を算出
した。 本試験は１薬剤区0.5m2の３連制で行い、平均
防除価（％）を求めた。その結果は第１表のとお
りである。 防除価（％）＝（１−薬剤処理区の苗
立枯率／薬剤無処理区の苗立枯率）×100
成分を配合してなる新規な土壌病害防除剤に関す
る。すなわち、次期の一般式（）で表わされる
トリアゾール誘導体の１種と下記化学構造式で示
されるＮ−（トリクロロメチルチオ）−４−シクロ
ヘキセン−１，２−ジカルボキシミド（キヤプタ
ン）またはＮ−（１，１，２，２−テトラクロロ
エチルチオ）−４−シクロヘキセン−１，２−ジ
カルボキシミド（ダイホルタン）との混合物を有
効成分として含有することを特徴とする土壌病害
防除剤に関する。 一般式（） ただし、Ｘは２個までの同一または相異なるハ
ロゲン原子または低級ハロアルキル基を示し、Ｙ
は２個までのハロゲン原子を示す。 本発明者らは、上記の配合剤が各種の土壌病害
に対して、各々の単剤と比較して優れた相乗効果
を示すことを見出した。そしてこの配合剤は土壌
病害、とくに防除が困難とされているキユウリつ
る割病、ダイコン萎黄病などのフザリウム
（Fusarium）病害の防除において優れた効果を示
すのみならず、ピシウム（Pythium）およびリゾ
クトニア（Rhizoctonia）などの主要な土壌病菌
による土壌病害に対しても広く、かつ優れた防除
効果を示すものである。 本発明の有効成分として使用されるキヤプタン
およびダイホルタンは、たとえば、「現代農薬講
座」（朝倉書店発行）の第81〜85項、「農薬ハン
ドブツク1981年版」（社団法人 日本植物防疫協
会発行）の第176〜180項において公知の化合物で
ある。これらの文献に開示されているように、キ
ヤプタンは野菜、果樹、花の病害への散布に適し
種子消毒にも利用されている。また、ダイホルタ
ンも果樹、野菜における広範囲の病害への散布に
よる防除に適している。他方一般式（）で表わ
されるトリアゾール誘導体は特願昭56−163409号
明細書において農園芸用殺菌剤として記載されて
いるように、本発明者らによつて見出された新規
な化合物である。 本発明の土壌病害防除剤は、含有する有効成分
の相乗効果により、フザリウム病をはじめとする
主な土壌病害の防除に際し、顕著な効果を発揮す
る。したがつて、それぞれの単剤施用と同一効果
を得るためには、低濃度で有効であるために防除
薬量が低減される。また、キヤプタンおよびダイ
ホルタンはその効力の特続性の点で問題はあるが
本発明の土壌病害防除剤ではこの欠点をカバーで
きるのみならず相乗効果によつて安定した効果が
期待でき適用可能な場面が広くなるという利点を
有する。 本発明の土壌病害防除剤によつてその防除が期
待できる主な病害は、キユウリ、ハウサイ、ナ
ス、ピーマン、スイカ、ダイコン、ホウレンソウ
およびビートなどの苗立枯病、キユウリつる割
病、トマトの萎凋および半身萎凋病、キヤベツ、
カブ、ナタネおよびハクサイの根こぶ病、スイカ
の急性萎凋病、ダイコンの亀裂褐変病、ダイコン
およびイチゴの萎凋病、コンニヤクの根腐病、フ
キおよびダイズの白絹病、ジヤガイモの粉状そう
か病、ピーマンの疫病、キユウリの立枯性疫病、
シヨウガの根茎腐敗病、ジヤガイモの黒あざ病お
よびエンドウ根腐病などに著しい高い防除効果を
示し、いずれの作物に対しても薬害は全く認めら
れない。 本発明で使用できるトリアゾール誘導体の代表
的化合物を例示すると以下のとおりである。な
お、化合物No.．は以下の実施例および試験例でも
参照される。 化合物１ ４−クロロベンジル Ｎ−（２，４−ジクロロ
フエニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）エタンチオイミデート 化合物２ ３，４−ジクロロベンジル Ｎ−（２，４−ジ
クロロフエニル）−２−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）エタンチオイミデート 化合物３ ２，４−ジクロロベンジル Ｎ−（２，４−ジ
クロロフエニル）−２−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）エタンチオイミデート 化合物４ ２，４−ジクロロベンジル Ｎ−（４−クロロ
−２−トリフルオロメチルフエニル）−２−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）エタンチオイ
ミデート 化合物５ ４−クロロベンジル Ｎ−（２−クロロ−４−
フルオロフエニル）−２−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）エタンチオイミデート 本発明における有効成分の配合割合は重量比
で、本発明のトリアゾール誘導体の１種を１部に
対してキヤプタンまたはダイホルタンを0.1〜100
部配合するのが適当であるが、施用時の条件や病
害発生状況に応じて配合割合を適宜変更して使用
することができる。より好ましい割合は、トリア
ゾール誘導体の１種を１部に対してキヤプタンま
たはダイホルタンを１〜10部である。また本発明
の土壌病害防除剤は人蓄に対して極めて低毒性で
あり、作物の生育期処理もできる。 本発明の土壌病害防除剤としての優れた効果を
いかんなく発揮させるには、常法にしたがい本発
明化合物を、乳剤、フロアブル剤（ゾル剤）、水
和剤、粒剤などに製剤化して使用するのがよい。
使用時期については播種前土壌処理が一般的であ
るが本発明では生育期処理も可能であり、ガス抜
き作業の必要性もなく、作物子苗を適期に作付す
ればよい。また、本発明の土壌病害防除剤は、既
知の他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤あるいは生育調
整剤と混用または併用して使用することもでき
る。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 水和剤 化合物２ 10部（重量部；以下同じ）、キヤプ
タン10部、ホワイトカーボン５部、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩５部および珪藻土70部をリボン
ミキサーに入れてよく混合した後、アトマイザー
にて十分粉砕してから再度リボンミキサーで混合
して、有効成分20％の水和剤を得る。 本水和剤を使用して、例えばキユウリつる割病
を防除するに当つては、本水和剤を希釈し、適当
な施薬器具を用い、キユウリの播種前もしくは移
植前から生育期において水で200〜5000倍に希釈
して、１m2あたり１〜５の割合で土壌表面に潅
注すれば、有効に防除することができる。 実施例 ２ 粉 剤 化合物１ １部、キヤプタン１部、ホワイトカ
ーボン３部、PAP（物理性改良剤）0.5部および珪
藻土94.5部をリボンミキサーに入れて混合したも
のをアドマイザーにて十分混合した後、再びリボ
ンミキサーで十分混合して有効成分２％の粉剤を
得る。 本粉剤は、適当な散布器具を用い、播種前もし
くは移植前から生育期において、有効成分として
10アールあたり0.05〜20Kgとなるように土壌表面
に散布し、よく表土と混和することによつて、ビ
ート苗立枯病、小麦雪腐れ病、イネ苗立枯病、キ
ユウリ立枯性疫病などを有効に防除することがで
きる。 実施例 ３ ゾル剤 化合物３ ５部、ダイホルタン５部（両化合物
とも粒子の大きさは10μ以下である）、ラウリル
サルフエート２部、アルキルナフタレンスルホン
酸ソーダ２部、ヒドロシプロピルセルロース１部
および水75部を均一に混合して有効成分10％を含
有するゾル剤とする。 本ゾル剤を水で200〜5000倍に希釈して、作物
の播種前もしくは移植前から生育期において、１
m2あたり１〜５の割合で土壌表面に潅注すれ
ば、キユウリつる割病、ビート苗立枯病、小麦雪
腐れ病、イネ苗立枯病、キユウリ立枯性疫病など
を有効に防除することができる。 次に、本発明の土壌病害防除剤の土壌病害防除
効果を試験例により説明する。 試験例 １ キユウリつる割病防除効果試験 キユウリつる割病が多発しているビニールハウ
ス内圃場において、さらに発病をはげしくするた
めにキユウリつる割病菌（フザリウム・オキシス
ポルム・フオルマ・ククメリヌム：Fusarium
oxysporum f. cucmerinum）の土壌フスマ混合
培地培養物を接種源として、１m2あたり100ｇず
つ接種し、表土とよく混和した。接種３日後に、
実施例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、
１m2あたり３の割合で土壌表面にジヨロで潅注
した。薬剤潅注１日後にキユウリ（品種：相模半
白）を１区あたり100粒ずつ播種し、30日後に立
枯苗数を調査し、次式により防除価（％）を算出
した。 本試験は１薬剤区0.5m2の３連制で行い、平均
防除価（％）を求めた。その結果は第１表のとお
りである。 防除価（％）＝（１−薬剤処理区の苗
立枯率／薬剤無処理区の苗立枯率）×100
【表】
【表】
試験例 ２
エンドウ根腐病防除効果試験
直径14cmの素焼鉢に黒土火山灰土をつめ、慣行
に行い栽培したエンドウ（品種：白姫エンドウ）
の草丈が５cmのときに、実施例１に準じて調製し
た水和剤を水で希釈し、１m2あたり３の割合で
土壌表面に潅注した。ついで薬剤処理10日後に、
エンドウ根腐病菌（アフアノミセスユータイチエ
ス：Aphanomyces euteiches）の遊走子を１鉢
あたり約10万個の割合で接種した。菌接種の２週
間後にエンドウを鉢から抜き取り、根を水洗し、
病微を調査し、次式により発病度を算出した。そ
してこの発病度により基づいて、次式により防除
価（％）を計算した。 本試験は１区３鉢制で行い、平均防除価（％）
を求めた。その結果は第２表のとおりである。 発病度＝Σ（程度別個体数×程度別指数）／４×調
査個体数 指 数 ０……発病を認めない １……根が部分的に褐変、水浸状 ２……根の大部分が水浸状 ３……根および胚軸部が水浸状 ４……根が腐敗して脱落、立枯、枯死 防除価（％）＝［１−処理区の発病度／無処理区の発病
度］×100
に行い栽培したエンドウ（品種：白姫エンドウ）
の草丈が５cmのときに、実施例１に準じて調製し
た水和剤を水で希釈し、１m2あたり３の割合で
土壌表面に潅注した。ついで薬剤処理10日後に、
エンドウ根腐病菌（アフアノミセスユータイチエ
ス：Aphanomyces euteiches）の遊走子を１鉢
あたり約10万個の割合で接種した。菌接種の２週
間後にエンドウを鉢から抜き取り、根を水洗し、
病微を調査し、次式により発病度を算出した。そ
してこの発病度により基づいて、次式により防除
価（％）を計算した。 本試験は１区３鉢制で行い、平均防除価（％）
を求めた。その結果は第２表のとおりである。 発病度＝Σ（程度別個体数×程度別指数）／４×調
査個体数 指 数 ０……発病を認めない １……根が部分的に褐変、水浸状 ２……根の大部分が水浸状 ３……根および胚軸部が水浸状 ４……根が腐敗して脱落、立枯、枯死 防除価（％）＝［１−処理区の発病度／無処理区の発病
度］×100
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは、２個までの同一または相異なるハ
ロゲン原子または低級ハロアルキル基を示し、Ｙ
は、２個までのハロゲン原子を示す。） で示されるトリアゾール誘導体の１種とＮ−（ト
リクロロメチルチオ）−４−シクロヘキセン−１，
２−ジカルボキシミドまたはＮ−（１，１，２，
２−テトラクロロエチルチオ）−４−シクロヘキ
セン−１，２−ジカルボキシミドとの混合物を有
効成分として含有することを特徴とする土壌病害
防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12559983A JPS6019705A (ja) | 1983-07-12 | 1983-07-12 | 土壌病防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12559983A JPS6019705A (ja) | 1983-07-12 | 1983-07-12 | 土壌病防除剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6019705A JPS6019705A (ja) | 1985-01-31 |
| JPH0410441B2 true JPH0410441B2 (ja) | 1992-02-25 |
Family
ID=14914127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12559983A Granted JPS6019705A (ja) | 1983-07-12 | 1983-07-12 | 土壌病防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019705A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102057927A (zh) * | 2011-01-08 | 2011-05-18 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含有克菌丹与三唑类化合物的杀菌组合物 |
| CN118355915B (zh) * | 2024-06-19 | 2024-09-03 | 山东潍坊润丰化工股份有限公司 | 一种杀菌组合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6026391B2 (ja) * | 1981-10-15 | 1985-06-24 | 北興化学工業株式会社 | １，２，４−トリアゾ−ル誘導体および農園芸用殺菌剤 |
-
1983
- 1983-07-12 JP JP12559983A patent/JPS6019705A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6019705A (ja) | 1985-01-31 |
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