JPH04106122A - 導電性重合体組成物及びその製造方法 - Google Patents
導電性重合体組成物及びその製造方法Info
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- JPH04106122A JPH04106122A JP22404690A JP22404690A JPH04106122A JP H04106122 A JPH04106122 A JP H04106122A JP 22404690 A JP22404690 A JP 22404690A JP 22404690 A JP22404690 A JP 22404690A JP H04106122 A JPH04106122 A JP H04106122A
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な導電性重合体組成物及びその製造方法に
関するものである。さらに詳しく Ｌｌえば、本発明は
、各種電子部品、電極、センサー、光電変換素子などに
有用な、新規なビチオフェノ系四合体を１体とする！！
；電性ｍ合体組１戊物、及びこのものを電解重合又は化
学酸化圧合により容易に製造する方法に関するものであ
る。
関するものである。さらに詳しく Ｌｌえば、本発明は
、各種電子部品、電極、センサー、光電変換素子などに
有用な、新規なビチオフェノ系四合体を１体とする！！
；電性ｍ合体組１戊物、及びこのものを電解重合又は化
学酸化圧合により容易に製造する方法に関するものであ
る。
（従来の技術）
近年、電気、電子産業における著しい技術発展に伴い、
新しい優れた電気的機能を有するキイ料が求められてお
り、高分子化学の分野においても各種の電気特性を有す
る材料が見出され、すでに多くのものが実用化されてい
るが、より一層優れた電気特性を有する材＃：１の探索
が盛んに行われている。特に電気伝導性を有する有機導
電性材料は、例えば各種電子部品、電極、センサー、光
［変換素子などの素材として幅広く利用することができ
るので、優れたｂ性を有する有機導？ｌＪ Ｐ１４イ月
の開ＲＩＪｔ究が積極的になされている。
新しい優れた電気的機能を有するキイ料が求められてお
り、高分子化学の分野においても各種の電気特性を有す
る材料が見出され、すでに多くのものが実用化されてい
るが、より一層優れた電気特性を有する材＃：１の探索
が盛んに行われている。特に電気伝導性を有する有機導
電性材料は、例えば各種電子部品、電極、センサー、光
［変換素子などの素材として幅広く利用することができ
るので、優れたｂ性を有する有機導？ｌＪ Ｐ１４イ月
の開ＲＩＪｔ究が積極的になされている。
これまで、有機導電性材料としては、ボリアセチレ／、
ポリ（ｐ−〕二ニレし）、ポリフェニレンビニレン、ポ
リピロールなどにドーピング斉１ｊを添加させたものや
、有機金属ポリマーなどが知られている。しかしながら
、これらの有機導電性材料は、導電性、成形性あるいは
経済性などの点で必ずしも満足しうるものではない。
ポリ（ｐ−〕二ニレし）、ポリフェニレンビニレン、ポ
リピロールなどにドーピング斉１ｊを添加させたものや
、有機金属ポリマーなどが知られている。しかしながら
、これらの有機導電性材料は、導電性、成形性あるいは
経済性などの点で必ずしも満足しうるものではない。
他方、チオフェン系重合体組成物としては、チオフェン
を電解重合して得られた重合体組成物〔［ジャーナル・
オブ・ケミカル・ソサエティ・ケミカル・フミュニケイ
ンーン（Ｊ、 Ｃ，Ｓ、 Ｃｈｅ■Ｃｏｓｍｕｎ、）
Ｊ 第３８２ページ （１９８３年）〕 や、 〕３
−メチルチオフェを電解重合して得られる重合体組成物
〔［／ンセティフク・メタルズ（５ｙｎｌｈ、ＭｅＬ、
） Ｊ第６＠、第３１７ページ（１９８３年）〕が知
られている。
を電解重合して得られた重合体組成物〔［ジャーナル・
オブ・ケミカル・ソサエティ・ケミカル・フミュニケイ
ンーン（Ｊ、 Ｃ，Ｓ、 Ｃｈｅ■Ｃｏｓｍｕｎ、）
Ｊ 第３８２ページ （１９８３年）〕 や、 〕３
−メチルチオフェを電解重合して得られる重合体組成物
〔［／ンセティフク・メタルズ（５ｙｎｌｈ、ＭｅＬ、
） Ｊ第６＠、第３１７ページ（１９８３年）〕が知
られている。
しかしながら、これらの重合体組成物は適当な支持゛市
解質を選ぶことにより、良好な電−を伝導度を有するも
のになるが、各ＦＩｉ溶媒に不溶で、かつ不融であるた
め、成形が極めて困難であって、導電性重合体組成物と
しての実用的価値は少ない。
解質を選ぶことにより、良好な電−を伝導度を有するも
のになるが、各ＦＩｉ溶媒に不溶で、かつ不融であるた
め、成形が極めて困難であって、導電性重合体組成物と
しての実用的価値は少ない。
（発明が解決しようとするＩＩＢ）
本発明の目的は、このような事情のもとで、優れた電気
伝導度を有し、かつ成形性が良好である土に紅済的に製
造しうるなと、実用的ＩＩＩＩｉ鎖の高い新規な導電性
重合体組成物を提供することにある。
伝導度を有し、かつ成形性が良好である土に紅済的に製
造しうるなと、実用的ＩＩＩＩｉ鎖の高い新規な導電性
重合体組成物を提供することにある。
（間Ｈ点を解決するための手段）
本発明者らは、前記目的を達成するために、ビナオフエ
ン類の電解重合および化学酸化重合について鋭意研究を
重ねた結果、２．２’−ビナオフエン類として３位に炭
素１６以上の直鎖アル牛ル基を有するものを、 ドーパ
ノドを供与しうる支持電解質を用いて該ビナオフエン類
を定角ｖｆＩ合すること、又はドーパノドを供与しつる
酸化剤を用いて化学酸化重合することにより、新規な導
１１１ ｔ！Ｌｆｒｉ合体↓■成物が容易酸物ｔｌられ
、このものは侃れた電気１云導反を督し、かつ各種溶剤
に可溶で容易に成形することができ、実用的価値が高い
ことを見出し、口の知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
ン類の電解重合および化学酸化重合について鋭意研究を
重ねた結果、２．２’−ビナオフエン類として３位に炭
素１６以上の直鎖アル牛ル基を有するものを、 ドーパ
ノドを供与しうる支持電解質を用いて該ビナオフエン類
を定角ｖｆＩ合すること、又はドーパノドを供与しつる
酸化剤を用いて化学酸化重合することにより、新規な導
１１１ ｔ！Ｌｆｒｉ合体↓■成物が容易酸物ｔｌられ
、このものは侃れた電気１云導反を督し、かつ各種溶剤
に可溶で容易に成形することができ、実用的価値が高い
ことを見出し、口の知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
すなはち、本発明は、
一般式
（式中のｎは６以上の整数である）
で示される単量体単位から成る重合体に幻しドパノドを
単量体単位に基づき０．０１−０．５モル％（７１１ｆ
ｉでドーピングさせて成る導電性重合体組成物を提供す
るものであり、このものは、 ドーパントを１共与しう
る支持電解質を含有する媒質中において、−数式 （式中のｎは前記と同じ意味を持つ） で示されるビチオフェン誘導体を電解重合すること、又
はドーパントをＩｎ与しうる酸化剤を念何する媒質中に
おいて核ビチオフェノｙ、Ｗ体を化学酸化を合すること
によって製造することができる。
単量体単位に基づき０．０１−０．５モル％（７１１ｆ
ｉでドーピングさせて成る導電性重合体組成物を提供す
るものであり、このものは、 ドーパントを１共与しう
る支持電解質を含有する媒質中において、−数式 （式中のｎは前記と同じ意味を持つ） で示されるビチオフェン誘導体を電解重合すること、又
はドーパントをＩｎ与しうる酸化剤を念何する媒質中に
おいて核ビチオフェノｙ、Ｗ体を化学酸化を合すること
によって製造することができる。
本発明において、電解重合に用いる４３ｆｉ１体は、３
位に灰累数６以上の直鎖アル牛ルＵを有するビチオフェ
ノ銹導体であり、アルキル厘の具体１３１としては、 甚、 ｎ−ノニル基、 ｎ−デンル基、 ｎ−ウ／テ諏
ル基、ｎ−ドデンル基、ｎ−へキサデ／ル基、及びｎ−
オクタデンル基が挙げられる。このアルキル瓦の戻素数
が６より小さいものは、得られる前合体が溶剤に対して
難溶性又は不溶性となり、好ましくない。
位に灰累数６以上の直鎖アル牛ルＵを有するビチオフェ
ノ銹導体であり、アルキル厘の具体１３１としては、 甚、 ｎ−ノニル基、 ｎ−デンル基、 ｎ−ウ／テ諏
ル基、ｎ−ドデンル基、ｎ−へキサデ／ル基、及びｎ−
オクタデンル基が挙げられる。このアルキル瓦の戻素数
が６より小さいものは、得られる前合体が溶剤に対して
難溶性又は不溶性となり、好ましくない。
本発明の電解重合における支持電解質はドーパントを供
与しろるものであり、このドーパノドとしては、例えば
六フフ化リン酸イオン、六フッ化ヒ素酸イオン、四ツ１
化ホウ酸イオン、過塩素酸イオノ、三フブ化メタンスル
ホン酸イ閥ノ、各秤ハロゲンイオン、硫酸イオンなどの
陰イオンが挙げられる。該支持電解質としては、ｎ１１
紀陰イオンを含む塩が用いられる。
与しろるものであり、このドーパノドとしては、例えば
六フフ化リン酸イオン、六フッ化ヒ素酸イオン、四ツ１
化ホウ酸イオン、過塩素酸イオノ、三フブ化メタンスル
ホン酸イ閥ノ、各秤ハロゲンイオン、硫酸イオンなどの
陰イオンが挙げられる。該支持電解質としては、ｎ１１
紀陰イオンを含む塩が用いられる。
Ｌｌ ｊｌＴ ｌｌ４Ｑ ｌｉ前記支１１ｆ電解實を例
えば二１０ベンゼン、アセトニトリル、炭酸プロピレン
などの溶媒中に、００１〜０２モル／ｌの濃度になるよ
っにｌδ解して成る定角４′戚中において、好ましくは
盆素やアルゴノなどの不活性雰囲気下、定１ｕ流？Ｕ解
、定電位電解、定電圧電解などの方法に従って行われる
。通電時間は、陽極上に形成されるｆｆ１合体の膜圧が
所望の厚みになるように適宜選ばれる。
えば二１０ベンゼン、アセトニトリル、炭酸プロピレン
などの溶媒中に、００１〜０２モル／ｌの濃度になるよ
っにｌδ解して成る定角４′戚中において、好ましくは
盆素やアルゴノなどの不活性雰囲気下、定１ｕ流？Ｕ解
、定電位電解、定電圧電解などの方法に従って行われる
。通電時間は、陽極上に形成されるｆｆ１合体の膜圧が
所望の厚みになるように適宜選ばれる。
本発明の化学酸化重合における酸化剤はドーパントを供
与しうるものであり、このドーパントとしては過塩素酸
イオン、四フッ化ホウ酸イオン、四塩化鉄イオ／が挙げ
られる。酸化剤としては前記陰イオノを含む高原子価金
属塩が用いられる。
与しうるものであり、このドーパントとしては過塩素酸
イオン、四フッ化ホウ酸イオン、四塩化鉄イオ／が挙げ
られる。酸化剤としては前記陰イオノを含む高原子価金
属塩が用いられる。
化学酸化重合は前記酸化剤を例えばアセトニトリル、ク
ロロホルム、炭酸プロピレンなどの溶媒中に００５〜０
６モル／１の濃度になるように溶解して成る溶液に、好
ましくはｖｔ３１８やアルボ／などの不活性雰囲気下、
３−γル牛ルー２２°−ビチオフェノの溶液を混合して
行う。
ロロホルム、炭酸プロピレンなどの溶媒中に００５〜０
６モル／１の濃度になるように溶解して成る溶液に、好
ましくはｖｔ３１８やアルボ／などの不活性雰囲気下、
３−γル牛ルー２２°−ビチオフェノの溶液を混合して
行う。
このようにして、得られた重合体組成物は、般式
で示される単量体単位から成る重合体に効し、前記ドー
パントが単量体単位に五づき０．０１〜０５モル％の範
囲でドーピングされたものである。 ドパノドの量がＪ
ｌｊ１体単位に基づき０．０１モル％未満では電気伝導
度が低くて、実用的な導電性が得られず、またＩｌｌ
ｈｊ体１１１６゛ｌに２１（づき０５モル％を超えると
丈の割には電気伝４度は高くならず、むしろ機械特性が
低下して好ましくない。この世合体和酸物は、 ピリジ
／、テトラヒドロナフタリン、Ｎ−メチルピロリジアノ
などの溶媒に可溶である。
パントが単量体単位に五づき０．０１〜０５モル％の範
囲でドーピングされたものである。 ドパノドの量がＪ
ｌｊ１体単位に基づき０．０１モル％未満では電気伝導
度が低くて、実用的な導電性が得られず、またＩｌｌ
ｈｊ体１１１６゛ｌに２１（づき０５モル％を超えると
丈の割には電気伝４度は高くならず、むしろ機械特性が
低下して好ましくない。この世合体和酸物は、 ピリジ
／、テトラヒドロナフタリン、Ｎ−メチルピロリジアノ
などの溶媒に可溶である。
本発明の重合体組成物は、文献未載の新規なものであり
、電解還元又はメタノール抽出夕ることにより、陰イオ
ンの！゛−バ／］−脱離して、前記−数式（＋）で示さ
れる単団体ｉｌ１位から成る重合体となる。このものは
塩化メチレン、クロロオルム、 ベンゼン、 トルエン
、 テトラヒドロナフタリンのような溶媒に可溶で成形
が容易であるので、新規な高分子材料としての利用が可
能である。また、該重合体は、該磁気ブ１、鳴により４
．η、：５を６１１２’りることかできた。
、電解還元又はメタノール抽出夕ることにより、陰イオ
ンの！゛−バ／］−脱離して、前記−数式（＋）で示さ
れる単団体ｉｌ１位から成る重合体となる。このものは
塩化メチレン、クロロオルム、 ベンゼン、 トルエン
、 テトラヒドロナフタリンのような溶媒に可溶で成形
が容易であるので、新規な高分子材料としての利用が可
能である。また、該重合体は、該磁気ブ１、鳴により４
．η、：５を６１１２’りることかできた。
本発明の前合体組成物における前記重合体は、重合度が
５〜３００、である。なお、該ｆｉ ６度はゲルバーミ
エーノ１ンクロマトグラフ装置にて求めることができる
。
５〜３００、である。なお、該ｆｉ ６度はゲルバーミ
エーノ１ンクロマトグラフ装置にて求めることができる
。
実施例１゜
過塩素酸銅（■）６水和物７．４１ｇをアセトニトリル
５０ｍ１に溶解した溶液に、２５℃奮素下で、３−ドブ
ノル−２２“−ビチオフエン３３４ｇをアセトニトリル
５０１に溶解した溶液を胸下し、６時間反応させた。
５０ｍ１に溶解した溶液に、２５℃奮素下で、３−ドブ
ノル−２２“−ビチオフエン３３４ｇをアセトニトリル
５０１に溶解した溶液を胸下し、６時間反応させた。
ガラスフィルター上に集め、アセトニトリルでｔＳシ浄
後、真空乾燥して、３４５ｇの黒色粉末を得た。この粉
末はピリジノ、Ｎ−メチルピロリジアノなどに可溶であ
り、メタノール抽出を行って脱ドープするとジクロロメ
タンなどに可溶となる。
後、真空乾燥して、３４５ｇの黒色粉末を得た。この粉
末はピリジノ、Ｎ−メチルピロリジアノなどに可溶であ
り、メタノール抽出を行って脱ドープするとジクロロメ
タンなどに可溶となる。
また、この粉末を圧縮成形したペレットは１６ｓ／ｃｍ
の導に率を示した。
の導に率を示した。
実施例２
実施例１と同じ操作を０°Ｃにおいて行うと１．７１ｇ
の黒色粉末が得られた。このわ）末の圧縮成実施例３ 過塩累酸銅（■）６水和物の替わりに、過塩素酸鉄（ｍ
）９水和物１０３ｇを用いて実施例１と同じ操作を行う
と３０５ｇの黒色粉末が得られた。この粉末の圧縮成形
したペレットは６ Ｓ７ｃｍの導電率をボし た。
の黒色粉末が得られた。このわ）末の圧縮成実施例３ 過塩累酸銅（■）６水和物の替わりに、過塩素酸鉄（ｍ
）９水和物１０３ｇを用いて実施例１と同じ操作を行う
と３０５ｇの黒色粉末が得られた。この粉末の圧縮成形
したペレットは６ Ｓ７ｃｍの導電率をボし た。
実施例４゜
過塩累酸銅（■）６水和物の替わりに四ツ／化才つ酸銅
（ＩＩ ） ４．７４ｇを用いて実施例１と同じ操作を
行うと１．９５ｇの黒色粉末が得られた。この粉末の圧
縮成形ペレットはＩＩＳ／ｃ■の導１１：＄を示した。
（ＩＩ ） ４．７４ｇを用いて実施例１と同じ操作を
行うと１．９５ｇの黒色粉末が得られた。この粉末の圧
縮成形ペレットはＩＩＳ／ｃ■の導１１：＄を示した。
実施例５
過塩索酸銅（１ｍ）６水和物の替わりに塩化鉄（Ｉｌｌ
） ３．２４ｇを用いて実施例１と同じ操作を行うと
１８ｇの黒色粉末が得られた。この粉末の圧縮成形ペレ
ットは２ Ｓ／ｅｓの導電率を示した。
） ３．２４ｇを用いて実施例１と同じ操作を行うと
１８ｇの黒色粉末が得られた。この粉末の圧縮成形ペレ
ットは２ Ｓ／ｅｓの導電率を示した。
実施例６
３−ドブ／ルー２．２°−ピチオフエン１０ｇとテトラ
フチルア／モニウム四フフ化ホウ酸塩０２０ｇをアセト
ニトリル３０１に溶解して成る溶液に電極板を挿入し、
アルゴン雰囲気下において、電極表面ｌｃ■２当り２■
＾で３時間電流を流すと、陽極上に厚さ１００μ冒の膜
を生成する。この膜は１．３Ｓ／ｃ−の導電率を示した
。
フチルア／モニウム四フフ化ホウ酸塩０２０ｇをアセト
ニトリル３０１に溶解して成る溶液に電極板を挿入し、
アルゴン雰囲気下において、電極表面ｌｃ■２当り２■
＾で３時間電流を流すと、陽極上に厚さ１００μ冒の膜
を生成する。この膜は１．３Ｓ／ｃ−の導電率を示した
。
実施例７
過塩素酸銅（■）６水和物３７０ｇをアセトニトリル２
５−１に溶解した溶液に、２５°ｂシル−２，２°−ビ
チオフエン１．２５ｇをアセトニトリル２５１に溶解し
た溶液を混合し、６時間反応させた。
５−１に溶解した溶液に、２５°ｂシル−２，２°−ビ
チオフエン１．２５ｇをアセトニトリル２５１に溶解し
た溶液を混合し、６時間反応させた。
反応生成物をガラスフィルター上に丈め、アセトニトリ
ルで洗浄後、真空乾燥して、０９５ｇの一色粉末を得た
。この粉末はピリジン、Ｎ−メチルピロリジアノなどに
可溶であり、メタノール抽出を行って脱ドープするとジ
クロロメタンなどに可溶となる。
ルで洗浄後、真空乾燥して、０９５ｇの一色粉末を得た
。この粉末はピリジン、Ｎ−メチルピロリジアノなどに
可溶であり、メタノール抽出を行って脱ドープするとジ
クロロメタンなどに可溶となる。
また、この粉末を圧縮成形したペレ７）は１４ｓ／ｃ■
の導電率を示した。
の導電率を示した。
実施例８
３−へキンルー２２°−ビチオフェン０５ｇとテトラブ
□′−１ 子ルアーｒモニウム四フ１化ホウ酸塩０．１３６ｇをア
セトニトリル２０１１に溶鼾して成る溶液にマ［極板を
邦人し、アルゴン雰囲気下において、電極表面１ｃ■２
当り２■Ａの電流を４０分間流すと、陽極上に厚さ１２
μ富の膜を生成する。この膜は１．３Ｓ／ｃ−の導電率
を示した。
□′−１ 子ルアーｒモニウム四フ１化ホウ酸塩０．１３６ｇをア
セトニトリル２０１１に溶鼾して成る溶液にマ［極板を
邦人し、アルゴン雰囲気下において、電極表面１ｃ■２
当り２■Ａの電流を４０分間流すと、陽極上に厚さ１２
μ富の膜を生成する。この膜は１．３Ｓ／ｃ−の導電率
を示した。
（発明の効果）
本発明の導電性重合体組成物は、優れた電気伝導度を冑
し、かつ成形性が良好である上に経済的に製造しうるな
ど、実用的価値が高く、例えば各種電子部品、電極、セ
ンサー、光電変換鉗子などに利用が可能である。
し、かつ成形性が良好である上に経済的に製造しうるな
ど、実用的価値が高く、例えば各種電子部品、電極、セ
ンサー、光電変換鉗子などに利用が可能である。
Claims (6)
- １．一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のｎは６以上の整数である） で示される単量体単位から成る重合体に対しドーパント
を単量体単位に基づき０．０１〜０．５モル％の量でド
ーピングさせて成る導電性重合体組成物。 - ２．ドーパントが六フツ化リン酸イオン、六フツ化ヒ素
酸イオン、四フッ化ホウ酸イオン、過塩素酸イオン及び
三フツ化メタンスルホン酸イオンの中から選ばれた陰イ
オンである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - ３．ドーパントを供与しうる支持電解質を含有する媒質
中において、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のｎは６以上の整数である） で示されるビチオフェン誘導体を電解重合することを特
徴とする、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のｎは前記と同じ意味をもつ） で示される単量体単位から成る重合体に対しドーパント
を単量体単位に基づき０．０１〜０．５モル％の量でド
ーピングさせて成る導電性重合体組成物の製造方法。 - ４．ドーパントが六フツ化リン酸イオン、六フツ化ヒ素
酸イオン、四フツ化ホウ酸イオン、過塩素酸イオン及び
三フッ化メタンスルホン酸イオンの中から選ばれた陰イ
オンである特許請求の範囲第３項記載の製造方法。 - ５．ドーパントを供与しうる酸化剤を含有する媒質中に
おいて、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｎは６以上の整数である） で示されるビチオフェン誘導体を化学酸化重合をするこ
とを特徴とする、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のｎは前記と同じ意味をもつ） で示される単量体単位から成る重合体に対してドーパン
トを単量体単位に基づき０．０１〜０．５モル％の量で
ドーピングさせて成る導電性重合体組成物の製造方法。 - ６．酸化剤が過塩素酸銅（ＩＩ）、四フツ化ホウ酸銅（
ＩＩ）、過塩素酸鉄（ＩＩＩ）、塩化鉄（ＩＩＩ）の中
から選ばれた金属塩である特許請求の範囲第５項記載の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2224046A JPH06104716B2 (ja) | 1990-08-24 | 1990-08-24 | 導電性重合体組成物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2224046A JPH06104716B2 (ja) | 1990-08-24 | 1990-08-24 | 導電性重合体組成物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04106122A true JPH04106122A (ja) | 1992-04-08 |
| JPH06104716B2 JPH06104716B2 (ja) | 1994-12-21 |
Family
ID=16807749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2224046A Expired - Lifetime JPH06104716B2 (ja) | 1990-08-24 | 1990-08-24 | 導電性重合体組成物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06104716B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010007648A1 (ja) * | 2008-07-16 | 2010-01-21 | ナガセケムテックス株式会社 | 新規複素環式芳香族化合物及びポリマー |
| JP2010043249A (ja) * | 2008-07-16 | 2010-02-25 | Nagase Chemtex Corp | 新規複素環式芳香族ポリマー |
-
1990
- 1990-08-24 JP JP2224046A patent/JPH06104716B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010007648A1 (ja) * | 2008-07-16 | 2010-01-21 | ナガセケムテックス株式会社 | 新規複素環式芳香族化合物及びポリマー |
| JP2010043249A (ja) * | 2008-07-16 | 2010-02-25 | Nagase Chemtex Corp | 新規複素環式芳香族ポリマー |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06104716B2 (ja) | 1994-12-21 |
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