JPH04110338A - 着色防止剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な着色防止剤に関する。

（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）ポリ塩
化ビニル樹脂（以下、ＰＶＣと略す）は安価でバランス
の取れた物性を有するため多方面に応用されている。

ごのＰＶＣは熱安定性が悪（成形時に着色するという欠
点を有している。

このＰＶＣの初期着色を防止するために一般には、有機
ずず系安定剤など種々の安定剤をＰＶＣに添加すること
が行なわれているが、充分な着色防止効果は得られてい
ない。従って、特に透明性が重要視される用途にＰＶＣ
を用いる場合等においては、上記安定剤の添加とともに
ブルーイング処理等を併用し、ＰＶＣの初期着色による
黄ばみを目だたなくさせているのが実状である。

このような背景から、高い着色防止効果を有する着色防
止剤の開発が強く望まれていた。

（課題を解決するだめの手段） 本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意研究を続け
てきた。その結果、特定のアルキル鎖を有する非環状の
ポリジアルキルシロキサンを塩素化した化合物を添加し
たＰＶＣは、高い着色防止効果を有することを見出し、
本発明を提案するに至った。

即ち、本発明は、繰返単位が下記一般弐〔■〕−ｓ；−
ｏ　　　　　　　　　　（Ｉ　）で示され、分子中に含
まれる塩素原子と水素原子の数をそれぞれｍとｎとした
とき□力ｋｍ＋ｎ ０．１〜０．５であり、重量平均分子量が５００〜５０
０万であることを特徴とする非環状の塩素化ポリジアル
キルシロキサンよりなる着色防止剤である。

前記−船人（１）中、Ｒ１およびＲ２は、塩素原子で置
換されていてもよい炭素数２〜４のアルキル基である。

炭素数が１のときは化合物が不安定で、取扱いが困難な
上、熱安定性の低さから、添加したＰＶＣの分解を誘発
する。また炭素数が４を越えるときは、着色防止効果が
低下し好ましくない。炭素数２〜４のアルキル基として
は、具体的には、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙
げられる。これらのアルキル基は、後述するように本発
明で用いる塩素化ポリジアルキルシロキサン中に含まれ
る塩素原子と水素原子の数を夫々ｍいう）が０．１〜０
．５の範囲となるように塩素原子で置換されている。従
って、前記−船人（Ｉ〕中、Ｒ１およびＲ２で表わされ
る塩素原子で置換されていてもよい炭素数２〜４のアル
キル基は、一般弐で次のように表わされる。

−ＣＸＨ２Ｘ４＋−ｙＣＥ　。

塩素原子の置換位置は、後述する本発明で用いる化合物
の製造方法ｂ）のように、塩素化環状ジアルキルシロキ
サンにジシロギサン化合物を反応させる方法において、
原料の塩素化環状ジアルキルシロキリーンとして塩素の
置換位置の明確なものを使用した場合には原料から特定
可能である。−方、後述する本発明で用いる化合物の製
造方法ａ）のようにポリジアルキルシロキサンを塩素化
する方法を採用した場合には、塩素原子がランダムに導
入されるために塩素原子の置換位置を厳密に決定するこ
とは困難であるが、１３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル（以
下、　ｌ３Ｃ−Ｎ）ＩＲと略ず）によりＲ１およびＲ２
中の塩素原子の数およびその部分構造をある程度決定す
ることができる。

前記一般弐Ｎ〕中のＲ’およびＲ２で示される塩素原子
で置換されていてもよい炭素数２〜４のアルキル基は、
炭素数、置換されている塩素原子数およびその置換位置
が同一であっても異なっていてもよく、また、−分子中
に存在する複数個のＲ１およびＲ２は、各Ｒ１および各
Ｒ２の間で炭素数、置換されている塩素原子数およびそ
の置換位置が同一であっても異なっていてもよい。

本発明で用いる塩素化ポリジアルキルシロキサンは、分
子中に含まれる塩素原子と水素原子の数が０．１〜０．
５の範囲である。塩素化度が上記範囲以外では、着色防
止の効果が低下し好ましくない。

着色防止効果を特に良く発揮させるためには、上記の塩
素化度は０．１〜０．３６の範囲であることが好ましい
。

また、本発明で用いる塩素化ポリジアルキルシロキサン
の重量平均分子量は、５００〜５００万、好ましくは５
００〜５０万の範囲である。重量平均分子量が５００未
満及び５００万を越える塩素化ポリジアルキルシロキサ
ンは、合成困難である。

本発明で用いる化合物の構造は、次の様な方法で確認す
ることができる。

（１）赤外吸収スペクトル（以下、ＩＲと略す）の測定 本発明で用いる塩素化ポリジアルキルシロキサンのＩＲ
を測定すると、３，０００〜２，８５０　ｃｍ−’イ」
近に脂肪族の炭素−水素結合に基づく吸収、１１００〜
１００１００Ｏ’付近に５ｉ−０結合に基づく吸収が現
れる。

（２）元素分析 本発明で用いる塩素化ポリジアルキルシロキサンは、元
素分析を行うことにより、炭素、水素および塩素の重量
百分率がわかる。

（３）１３０−ＮＭＲ 本発明で用いる塩素化ポリジアルキルシロキサンの１３
Ｃ−ＮＭｌ’ｉを測定すると、テトラメチルシラン基準
、低磁場を正で表わした場合、１０〜４０ｐｐｍ付近に
側鎖の炭素の吸収が現れる。また、４０〜７０ｐｐｍ付
近に塩素原子が１つ結合した炭素が現れる。さらに、４
０〜７０ｐｐｍ付近に現れる吸収ピークの分裂の挙動か
ら、一般弐（Ｉｌｌで示される塩素化ポリジアルキルシ
ロキサンの側鎖塩素化アルキル基中に含まれる一ｃ−ｃ
！ユニット□ の数に関する情報が得られる。

又、後述する製造方法ａ）により本発明で用いる塩素化
ポリジアルキルシロキサンを製造した場合には、１０〜
４０ｐｐｍ付近に現れる吸収ピークの位置およびピーク
の積分強度から、塩素化反応中にアルキル基の切断が起
っていないことが確認できる。

（４）　　ゲルバーミュージョンクロマトグラフィー（
以下、ＧＰＣと略す） 本発明で用いる塩素化ポリジアルキルシロキサンのＧＰ
Ｃを測定すると、分子量５００〜５００万の間に吸収が
現れる。

本発明で用いる塩素化ポリジアルキルシロキサンの製造
方法は特に限定されるものではない。代表的な製造方法
を以下に２つ例示する。

ａ）　繰返単位が一般式（１１） ％式％（：１ で示され、重量平均分子量が５００へ・５００万の非環
状のポリジアルキルシロキサンを塩素化することにより
前記一般弐〔■］で示される塩素化ポリジアルキルシロ
キサンを製造する方法。

上記一般弐（ＩＩ）で示される化合物は次の方法によっ
て得ることができる。

一般式［Ｉ［） で示される環状ポリジアルキルシロキサン化合物とジシ
ロキサン化合物との混合物を酸と接触させる方法である
。ここで、上記一般弐（ＩＩＩ）で示される化合物は次
の方法よって得ることができる。

一般弐（ＩＶ） Ｒ’　ＣＨ＝ＣＨｚ　　　　　　　　（ＩＩＩ　）で示
される同種または異種のオレフィンと、ジクロルシラン
を塩化白金酸を触媒として反応させて一般式〔Ｖ〕 で示される化合物を得、次いで、一般弐ＥＶ）で示され
る化合物を水または塩酸と接触させる方法である。

一般式（ＩＶ）で示されるオレフィンとジクロルシラン
との反応は、一般に無溶媒で行なわれるが、溶媒が存在
してもさしつかえない。触媒として使用する塩化白金酸
の量はジクロルシラン１モルに対し１〜１０−８モルの
範囲が好ましい。また、反応温度は一般に一２０°Ｃ〜
２００″Ｃから選ばれる。

−ＩｉｌＢ式（Ｖ）で示される化合物と水または塩酸と
の反応において、これら両者の反応比率は特に制約はな
いが、一般に１０：１〜１：１０（モル比）の範囲が好
ましい。この反応は、一般に有機溶媒を用いるのが好ま
しい。該溶媒として好適に使用されるものを例示すれば
、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジロー
ブチルエーテル等のエーテル類；ジェチルヶＩ・ン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフ
ェノン、シクロヘキサノン等のケトン頬；ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル
、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン等の芳香
族または脂肪族の炭化水素類あるいはハロゲン化炭化水
素があり、特にエーテル、ケトン類等の極性非水溶液が
好適である。また、２種以上の溶媒を混合して使用して
もさしつがえない。

反応温度は、一般に０〜Ｉ　００　’Ｃの範囲から採用
される。

この反応においては、反応時間が得られる化合物の構造
を決定する。即ち、一般弐〔■］で示される化合物中、
ｑ＝３の化合物は反応時間を２時間以内、ｑ＝４の化合
物は反応時間を４８時間以上とすることにより収率よく
得られる。

また、この反応においては副生物が生成することがあり
、この副生物が後の反応を阻害する場合には、溶媒抽出
や蒸留等の方法によって副生物を除去することが好まし
い。

次に前述の方法で得た一般式（ＴＩＩ）で示される化合
物を重合して一般式（Ｉｌ’ｌで示される化合物を製造
する方法について述べる。

この方法においては酸を触媒として用いる。核酸として
は特に限定されるものでなく、硫酸等の鉱酸も使用でき
るが、重量平均分子量が２．０００以上の高分子化合物
を得る場合には、ハメットの酸度関数が一１２以下の酸
を用いるのが好ましい。

ハメットの酸度関数が−１２以下の酸としては、例えば
トリフルオロメクンスルホン酸等のパーフルオロアルキ
ルスルホン酸、硫酸−三酸化イオウ混合物、クロルスル
ホン酸、フルオロスルホン酸等が挙げられ、このうち特
にパーフルオロアルキルスルホン酸を用いるのが好適で
ある。

重合触媒である酸の使用量は一般式〔■〕の化合物１モ
ルに対し、０．００１〜１モルの範囲であることが好ま
しい。

重合温度は、０〜８０°Ｃの範囲から採用することが好
ましい。

次に、本発明の一般式Ｃ１１）で示されるポ）Ｊジアル
キルシロキサンの製造に用いられるジシロキサン化合物
は、公知の化合物が何ら制限なく用い得るが、特に次式
［ＶＩ） Ｒ３Ｒ６ ｉ Ｒ’−５ｉ−〇−３ｉ　−Ｉｔ７（ＶＩ　〕Ｒ５ＲＢ で示されるジシロキサン化合物が好適である。得られる
ポリジアルキルシロキサンの重合度は一般式（ＩＩＩ）
で示される化合物とジシロキサン化合物の仕込みモル比
によって制御することができ、ジシロキサン化合物の使
用量は、一般弐〔■〕で示される化合物１モルに対し、
０．０００３〜０．１の範囲が好ましい。

ジシロキサン化合物として、一般弐（Ｖｌ）で示される
化合物を用いた場合には、上記の方法により、下記式（
■〕 Ｒ３Ｒ１′Ｒ６ ］］Ｉ Ｉ’　　５ｉ−ＯＨ３ｉ−０力ｗｓｉ−Ｒ７［■］Ｒ５
ＲＺ　’　　　　　Ｒ１１ で示されるポリジアルキルシロキサンが得られる。

次にこの様にして得られた一般式（ＩＩ）で示される化
合物を塩素化して本発明で用いる塩素化ポリジアルキル
シロキサンを製造する方法について・　　述べる。

この塩素化の方法としては、アルキル基を塩素化できる
方法であれば特に限定されることなく用いることができ
る。

塩素化試剤についても特に限定されるものではないが、
一般には溶媒中で塩素ガスを用い、ラジカル開始剤の存
在下または光によって塩素化する方法が採用される。

この塩素化反応において用いられる溶媒は、−般弐〔■
］で示される化合物を溶解もしくは懸濁させるものであ
れば特に限定されないが、一般には、四塩化炭素、テト
ラクロルエチレン、クロロホルム、フロン類などの脂肪
族炭化水素のハロゲン化物が好適である。

この時、−４を式［Ｉ［）で示される化合物の濃度は０
．１〜８０重量％の範囲であれば良いが、１〜５０重量
％の範囲が好適である。

また、この塩素化反応においては、塩素ラジカルを発生
させるために、ラジカル開始剤を添加するか、または光
を照射することが一般に行なわれる。ラジカル開始剤と
して好適に使用されるものを例示すれば、過酸化も一ブ
チル、過酸化ベンゾイル、過酸化アセチルなどの過酸化
物；過酢酸ｔ−ブチル、過安息香酸ｔ−ブチル、過フェ
ニル酢酸も一ブチルなどの過酸エステル類；あるいは、
フェニルアゾトリフェニルメタン、アゾイソブチロニト
リルなどのアゾ化合物があげられる。この時、ラジカル
開始剤の量は一般式（ＴＩ）で示される化合物に対して
０．１〜５０重量％の範囲であれば良いが、１〜１０重
景％の範囲が好適である。

この塩素化反応における塩素ガスの流量は、反応のスケ
ールによって異なるが、一般弐（ＩＩ）で示される化合
物のモル当りの塩素流量で表わせば０．００１〜１００
ｍｏρ／ｍｉｎの範囲であるが、反応時間および塩素の
反応効率等を考慮すると０．０１〜Ｉｍｏｌ／ｍｉｎの
範囲が好適である。

反応温度は０〜２００°Ｃの範囲であれば良いが、２０
−１００’Ｃの範囲が好適である。

反応時間は製造したい塩素化ポリジアルキルシロキサン
に含まれる塩素量に応じて決定すればよい。反応温度お
よび塩素流量が上記好適範囲であれば、塩素はほぼ定量
的に反応する。

ｂ）本発明で用いる塩素化ポリジアルキルシロキサンを
製造する第２の方法は、一般弐〔■〕で示される塩素化
環状シアルキルシロキサンとジシロキサン化合物とを酸
と接触させる方法である。

上記一般弐〔■〕で示される化合物は、次の方法によっ
て得ることができる。

以下余白 一般弐（ＴＸ） Ｒ１″ ＣＪ２−３ｉ−（、Ｊ２　　　　　　　　　（ＩＸ’１
□ Ｒ２″ で示されるビスタロルアルキルジクロルシランを水また
は塩酸と接触させる方法である。

」二記一般式（ＩＸ）で示される化合物は、次の方法に
よって得ることができる。

一般式（Ｘ） Ｃ，１１１２，ＸＣｆｆＸＣＸ　） で示され、末端に炭素−炭素二重結合を有する同種又は
異種のオレフィンとジクロルシランを塩化白金酸を触媒
として反応させる方法である。

この時、一般弐（Ｘ］で示される化合物は同種であって
も異種であってもよいが、得られる塩素化ポリジアルキ
ルシロキサンの塩素化度が０．１〜０．５の範囲となる
ように、一般弐〔Ｘ）で示される化合物の塩素含有量を
決定すればよい。

なお、この方法は、前述した本発明で用いる塩素化ポリ
ジアルキルシロキサンを製造するａ）の方法において、
一般弐〔■］で示される化合物から一般式〔Ｖ］で示さ
れる化合物を経て一般式（ＩＩＩ）で示される化合物を
得る時の方法と同様にして行うことができる。

この様にして得られた一般式〔■〕で示される化合物を
原料にして、前述の一般式（ＩＩＩ）の化合物から一般
式（ＩＩ）の化合物を得るのと同様の方法で′本発明で
用いる塩素化ポリジアルキルシロキサンを得ることがで
きる。

（効　果） 本発明の着色防止剤は、ＰＶｃに添加することにより、
ＰＶＣの成形時等の着色を良好に防止する特異な効果を
有する。この効果は、ＰＶｃに限られるものではなく熱
可塑性樹脂全般について得られるが、特にＰＶＣ又は塩
素化塩化ビニル樹脂（以下、ｃｐｖｃという）のときに
顕著である。

本発明の着色防止剤は、熱可塑性樹脂に単独もしくは安
定剤および無機充填剤などの他の物性改良剤とともに用
いることができる。特に本発明の目的である着色防止の
上からは、有機すず系安定剤等の従来公知の安定剤と併
用して用いることが好ましい。この時、本発明の着色防
止剤の配合量は、熱可塑性樹脂１００重量部に対して０
．０５〜５０重量部の範囲であればよいが、操作性を勘
案すると０．１〜２０重量部の範囲が好ましい。

具体的には、一般弐〔１〕において　Ｒ１およびＲ２の
炭素数が３、塩素化度が０．１４であり、重量平均分子
量が１６，０００である非環状の塩素化ポリジアルキル
シロキサンをＰＶＣに対して３重量部添加すると、成形
体のイエローインデックスは無添加ＰｖＣに比べ約７０
％に低下する。

この様な特異な効果は、後述する実施例及び比較例の対
比で明らかな様に本発明の塩素化ポリジアルキルシロキ
サンよりなる着色防止剤に特有な効果である。

（実施例） 本発明を更に具体的に説明するため、以下、実施例およ
び比較例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例
になんら限定されるものではない。

製造例１ ジクロルシラン１０１ｇを含むｎ−ヘプタン溶液に塩化
白金酸のイソプロピルアルコール？８　？＆（ＨｚＰｔ
Ｃ＃２　ｂ　　Ｉ　Ｘ　１０−’ｍａｆ！、／イソプロ
ピ／ｌ／　７　／ｌｚ　ｒ−ル１ｍ１）ヲ０．１ｍｊ２
加えた。この液にプロピレン８６ｇを１２５　Ｎｃｃ／
ｍｉｎの流速で、反応系内の温度が３０°Ｃを越えない
様に冷却しながら導入した。この反応溶液を減圧蒸留し
て液状反応物１７４ｇを得た。

メチルイソブチルケトン（以下、ＭＩＢＫと略す）１！
および３規定の塩酸水溶液５００ｎｌを４゜°Ｃに加熱
し、この混合液に前記操作で得たプロピレンとジクロル
シランの反応物１７４ｇを撹拌しながら約５分間で添加
し、３０分間加水分解を行った。反応終了後、Ｍ　Ｉ　
Ｂ　Ｋ層を取り出し純水で中性になるまで洗浄した。Ｍ
ＴＢＫを除去した後減圧蒸留し、０．３　ｍｍＨｇの圧
力で沸点が１０７〜１１０’Ｃの留分を７３．４　ｇ得
た。

該化合物は下記の種々の測定結果により、へ、キサブロ
ビルシクロトリシロキサン（以下、Ｐｒ１）：＋　（！
：略す）であることを確認した。

（１）ＩＲ ３，０００〜２，８５０ｃｍ　−’に脂肪族の炭素−水
素結合に基づ（吸収が現れ、１００５ｃｍ”　’に環状
３量体のＳｉ−〇に基づく吸収が現れた。

（２）　　２９Ｓ　ｉ−核磁気共鳴（２９Ｓｉ−ＮＭＲ
と略ず）。

テトラメチルシラン基準、低磁場を正して表ねしたとき
−１１，ｌｐｐｍに環状３量体の′ケイ素に帰因する単
一のピークが表われた。

（３）　　１３Ｃ−ＮＭＲ（テトラメチルシラン基準、
低磁場を正として表わした） 下記に示すよ・うに各種炭素の吸収に対応する吸収が現
れた。

一３ｉ−〇− □ Ｊ７ 各種炭素のケミカルシフト （ａ）　　１６．４　　ｐｐｍ （ｂ）　　’１８．９　　ｐｐｍ （Ｃ）１７．９　　ｐｐｍ （４）Ｃ；Ｐに のものの重量平均分子量（以下、Ｍｗと略す）および数
平均分子量（以下、Ｍｎと略す）は、ともに３９０であ
り、ＰｒＤ３の分子量である３９０と一致した。

（５）元素分析 このものの元素分析結果は、炭素５５．２６　ｗ＋％、
水素１０　、８１　ｗ　ｔ％であり、ＰｒＤ３の理論値
である炭素５５．３２呵％、水素１０．８３４％と良（
一致した。

製造例２ 製造例１において用いるオレフィン１１４ｇの１−ブテ
ンに変えた他は同様の操作をして８７ｇの透明液状物質
を得た。製造例１と同様の確認方法によりこの物質がベ
キザブチルシクロ１〜リシロキサン（以下、ＢｕｔＤ３
と略す）であることを１ｌｌｔＷした。

製造例３ 製造例１において用いるオレフィンを５８ｇのエチレン
に変えた他は同様の操作をして５６ｇの透明液状物質を
得た。製造例１と同様の確認方法によりこの物質かへキ
ザエチルシクロトリシロキサン（以下ＥｔＤ３と略す）
であることを確認した。

製造例４ 製造例１で得たＰｒｒｈ３５　ｇにヘキサメチルジシロ
キサン０．７３ｇ、）リフルオロメタンスルポン酸０．
４５　ｇを加えて１６時間重合させた。反応終了後、生
成物をクロロポルムに溶解し、これを水洗することによ
りトリフルオロメタンスルホン酸を取り除いた。クロロ
ホルム除去後、ポットアセトンで重合中に副生じた低分
子化合物を除去した。

さらにメタノール洗浄を行って減圧乾燥し、室温で固体
の重合物２８ｇを得た。

該重合物は下記の測定結果よりポリジプロピルシロキサ
ンであることを確゛認した。

（１）ＩＲ ３、０００〜２．８５０ｃｍ　−’に脂肪族の炭素−水
素結合に基づく吸収がＬ１００〜１，０００　ｃｍ−’
にシロキサンのＳｉ　−０結合に基づく吸収が現れた。

（２）　　１３Ｃ−ＮＦＩＲ 製造例１と同様の位置に各炭素の吸収が現れた。

（３）　　ＧＰＣ コノも（７）（７）Ｍ　ｗは１０，６００　　Ｍ　ｎは
７，９００　テあった。

（４）元素分析 このものの元素分析結果は、炭素５５．０６ｗｔ％、水
素１０．７９囚ｔ％であり、Ｍ　ｎ　７，９００のポリ
ジプロピルシロキサンの理論値である炭素５５．１０ｗ
ｔ％、水素１０．８４ｗｔ％と良く一致した。

製造例５〜７ 表−１に示す条件で製造例４と同様の手順で重合を行っ
た。結果を表−１に示した。

これらの物質の構造は製造例４と同様の方法で確認した
。

製造例８ 製造例４で得られたポリジプロピルシロキサ２１０ｇ１
アゾビスイソブチロニトリル（以下、ＡＩＢＮと略す）
　０．１　ｇおよび四塩化炭素２００彪から成る溶液に
７０°Ｃ撹拌下で塩素ガスを６ＯＮＣＣ／ｍｉｎの流速
で１時間反応させた。反応終了後四塩化炭素を除去し、
反応生成物をメタノールに溶解させた。これに少量の水
を加え、反応生成物を沈澱させた。この時未反応のＡＩ
ＢＮは少量の水を含むメタノール溶液に抽出される。デ
カンテーション後、減圧乾燥をして、室温で粘稠液体の
塩素化物９．１ｇを得た。

このものの構造は以下の方法でｉｉｔ認した。

（１）ＩＲ ３，０００〜２．８５０ｃｍ　”’に脂肪族の炭素−水
素結合に基づく吸収、１＋１００〜１，０００　ｃｍ−
’にシロキサンのＳｉ−○結合に基づく吸収が現れた。

（２）　　１３Ｃ−ＮＭＲ（テトラメチルシラン基準、
低磁場を正として表わした） 以下に示すように各種炭素の吸収に対応する吸収が現れ
た。

−Ｓｉ−〇− ３Ｈ７ （ａ）、　（ｂ）のメチレン基及び（Ｃ）のメチル基の
炭素原子のケミカルシフト （ａ）　　１６．４　ｐｐｍ （ｂ）　　１８．９ｐｐ印 （Ｃ）１７．９　ｐｐｍ Ｃ２原子が１つ結合している炭素原子のケミカルシフト ０ｆｆ−Ｃ（ａ）　　４６．７ｐｐｍ Ｃｊ２−Ｃ（ａ）　　５１．９ｐｐｍ Ｃｊ２−Ｃ（ａ）　　４９．８ｐｐｍ （３）ＧＰに のもののＭｗは１６，０００．　Ｍ　ｎは１２，０００
であった。

この値は、次に示す元素分析結果および製造例２で得ら
れたポリジプロピルシロキサンのＧＰＣ結果から推定さ
れるＭ　ｎ　１１，４００と良く一致している。

このことから塩素化の反応中にシロキサン結合の切断が
起こっていないことが確認された。

つまり（２）の”Ｃ−ＮＭＲ測定結果も合わせると、原
料として用いたポリジプロピルシロキサンの基本骨格を
保持したまま側鎖アルキル基のみが塩素化されているこ
とが確認された。

（４）元素分析 このものの元素分析結果は、塩素３５．１２　ｉｙｔ％
、炭素３６．２９　ｗｔ％、水素６．１４ｗｔ％であっ
た。この結果からこのものの塩素化度は０．１４である
ことが確認された。

製造例９〜１２ 表−２に示す条件で、製造例８と同様の手順で塩素化を
行った。結果を表−２に示した。

これらの物質の構造は製造例８と同様の方法で確認した
。

実施例Ｉ ＰＶＣ（第１塩ビ販売■ＳＡ　８００Ｂ）　　１００　
ｇにスズ系安定剤（Ｂ東化成■ＴＶＳ　１３２０）　３
　ｇ、ヘキストワックス○Ｐ（ヘキスト製）０．２ｇ、
ヘキストワックスＥ（ヘキスト製）　０．１　ｇおよび
製造例８で得られた塩素化環状ジプロピルシロキサン３
ｇを加え混合した。得られた混合粉体を１６５°Ｃのロ
ール機で５分間混練した。さらに混練物を１８５°Ｃで
５分間予熱後、同温度で１８０　ｋｇＧ／ｃｒＭで５分
間プレスし、厚さ３＠ｍの成型板を得た。得られた成型
板のイエローインデックスをＪＩＳ　Ｋ７１０５に従っ
て測定したところ、該成型板のイエローインデックスは
９．１であった。

実施例２〜５ 実施例１において、添加する塩素化ポリジアルキルシロ
キサンおよび添加量を表−３に示すように変えた他は同
様にして成形板を得た。得られた成形板のイエローイン
デックスを測定した結果を表−３に示した。

比較例Ｉ ＰＶＣ（第１塩ビ販売■ＳＡ　８００Ｂ）　　１００　
ｇにスズ系安定剤（日東化成■ＴＶＳ　１３２０）　３
　ｇ、ヘキストワックスＯＰ（ヘキスト製）　０．２　
ｇおよびヘキストワックスＥ（ヘキスト製）　０．１　
ｇを加え混合した。得られた混合粉体を１６５°Ｃのロ
ール機で５分間混練した。さらに混練物を１８５°Ｃで
５分間予熱後、同温度で１８０　ｋｇＧ／ＣＴＭで５分
間プレスし厚さ３ｍｍの成型板を得た。得られた成型板
のイエローインデックスをＪＩＳ　Ｋ７１０５に従って
測定したところ、該成型板のイエローインデックスは１
３．２であった。

特許出願人　　徳山曹達株式会社

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）繰返単位が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、Ｒ＾１およびＲ＾２は夫々同種または異種の塩素
   原子で置換されていてもよい炭素数２〜４のアルキル基
   であり、各繰返単位のＲ＾１同士およびＲ＾２同士は、
   夫々同種または異種であってよい。 で示され、分子中に含まれる塩素原子と水素原子の数を
   それぞれｍとｎとしたときｍ／ｍ＋ｎが０．１〜０．５
   であり、重量平均分子量が５００〜５００万であること
   を特徴とする非環状の塩素化ポリジアルキルシロキサン
   よりなる着色防止剤。