JPH041161A - 3-aminophenol derivative and production thereof - Google Patents
3-aminophenol derivative and production thereofInfo
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- JPH041161A JPH041161A JP10168390A JP10168390A JPH041161A JP H041161 A JPH041161 A JP H041161A JP 10168390 A JP10168390 A JP 10168390A JP 10168390 A JP10168390 A JP 10168390A JP H041161 A JPH041161 A JP H041161A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な３−アミノフェノール誘導体およびそ
の製造法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a novel 3-aminophenol derivative and a method for producing the same.
さらに詳しくは、有機工業薬品またはその中間体、例え
ば、記録材料用の発色性色素として有用なフルオラン化
合物の製造における中間体として有用な３−アミノフェ
ノール誘導体およびその製造法に関する。More specifically, the present invention relates to organic industrial chemicals or intermediates thereof, such as 3-aminophenol derivatives useful as intermediates in the production of fluoran compounds useful as color-forming dyes for recording materials, and methods for producing the same.
従来から、多くの３−アミノフェノール誘導体か知られ
ており、特に、発色性色素として有用なフルオラン化合
物の製造における中間体として広く使用されている（例
えば、特公昭５１−２３２０４号公報、特公昭５６−５
２７５９号公報）。Many 3-aminophenol derivatives have been known, and are widely used as intermediates in the production of fluoran compounds useful as color-forming dyes (for example, Japanese Patent Publication No. 51-23204; 56-5
Publication No. 2759).
例えば、３−Ｎ、 Ｎ−ジエチルアミノフェノールは、
式（■）の化合物を製造する中間体として使用されてい
る（特公昭４８−４３２９６号公報）。For example, 3-N,N-diethylaminophenol is
It is used as an intermediate for producing the compound of formula (■) (Japanese Patent Publication No. 48-43296).
圧記録材料として用いるにはカプセルオイルに対する溶
解度か低く、また感熱記録材料として用いるには、穎色
剤、例えばビスフェノール八と混合すると、それ自体、
灰色ないし黒灰色に着色し、これを紙に塗布すると灰色
ないし黒灰色に着色（地汚れ）した紙しか得られないと
いう欠点かあり、発色性色素として十分な性能を有して
いるとは言い難い。For use as a pressure recording material, it has a low solubility in capsule oil, and for use as a heat-sensitive recording material, when mixed with an ointment agent such as bisphenol 8, it itself
It has the disadvantage that if it is colored gray or black-gray and applied to paper, only paper that is colored gray or black-gray (background stains) will be obtained, so it cannot be said that it has sufficient performance as a coloring pigment. hard.
本発明の課題は、上述の現状を踏まえ、記録材料用の発
色性色素として有用な新規なフルオラン化合物を製造す
るための重要な製造中間体である、新規な３−アミノフ
ェノール誘導体およびその製造法を提供することである
。In view of the above-mentioned current situation, an object of the present invention is to provide a novel 3-aminophenol derivative, which is an important production intermediate for producing a new fluoran compound useful as a color-forming dye for recording materials, and a method for producing the same. The goal is to provide the following.
本発明者らは、上述の課題を解決するために種々の化合
物を探索し、本発明に到達した。The present inventors have searched for various compounds to solve the above-mentioned problems and have arrived at the present invention.
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）、
しかしながら、式（■）の化合物は、例えば、感さらに
は、一般式（Ｖ）
（式中、Ｒ１は１ｓｏ−ブチル基または５ｅｃ−ブチル
基を示す）で表される３−アミノフェノール誘導体であ
り、
さらに式（ｎ）、
で表される３＝Ｎ−ｎ−ブチルアミノフェノールと一般
式（ＩＩＩ）または一般式（ＩＶ）
Ｒ２−ＸＩ （Ｉ［）
（式中、Ｒ２は１ｓｏ−ブチル基または５ｅｅ−ブチル
基を示し、Ｘｌはハロゲン原子を示す）
Ｒｓ ０−Ｔｓ （■）
（式中、Ｒ８は１ｓｏ−ブチル基または５ｅｃ−ブチル
基を示し、Ｔｓはｐ−トルエンスルホニル基を示す）で
表される化合物とを反応させて一般式（Ｉ）の化合物を
製造する方法であり、
（式中、Ｒ４は１ｓｏ−ブチル基または５ｅｃ−ブチル
基を示す）で表される３−Ｎ−アルキルアミノフェノー
ルと一般式（ＶＩ）または式（■）
ｎ−ＣＪｓ−Ｘ２（ＶＩ）
（式中、Ｘ２はハロゲン原子を示す）
ｎ−Ｃ４Ｈｅ−０−ＴＳ （■）（式中、Ｔｓは
ｐ−）ルエンスルホニル基を示す）で表される化合物と
を反応させて一般式（Ｉ）の化合物を製造する方法であ
る。That is, the present invention is directed to the compound of the general formula (I).However, the compound of the formula (■), for example, has the following properties: It is a 3-aminophenol derivative represented by formula (n), and 3=N-n-butylaminophenol represented by general formula (III) or general formula (IV) R2-XI (I[) (In the formula, R2 represents a 1so-butyl group or a 5ee-butyl group, and Xl represents a halogen atom) Rs 0-Ts (■) (In the formula, R8 represents a 1so-butyl group or a 5ec-butyl group, Ts represents a p-toluenesulfonyl group) to produce a compound of general formula (I), (wherein R4 represents a 1so-butyl group or a 5ec-butyl group). 3-N-alkylaminophenol represented by general formula (VI) or formula (■) n-CJs-X2(VI) (in the formula, X2 represents a halogen atom) n-C4He-0-TS This is a method for producing the compound of general formula (I) by reacting the compound represented by (■) (in the formula, Ts represents a p-)luenesulfonyl group).
本発明の一般式（Ｉ）で表される３−アミノフェノール
誘導体は、一般式（１）において、Ｒ１が１ｓＯ−ブチ
ル基または５ｅｃ−ブチル基である、３−Ｎ−ｎ−ブチ
ル−Ｎ−イソブチルアミノフェノールまたは３−Ｎｎ−
ブチル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノフェノールである。The 3-aminophenol derivative represented by the general formula (I) of the present invention is a 3-N-n-butyl-N- Isobutylaminophenol or 3-Nn-
Butyl-N-sec-butylaminophenol.
この本発明の一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本
発明の方法は、３−Ｎ−ｎ−ブチルアミノフェノール〔
式（ＩＩ）の化合物〕と一般式（Ｉ［）で表される化合
物または一般式（ＩＶ）て表される化合物とを反応させ
て製造する方法、あるいは３−Ｎ−アルキルアミノフェ
ノールＣ一般式（ｖ）の化合物〕と一般式（ＶＩ）で表
される化合物または一般式（■）で表される化合物とを
反応させて製造する方法である。The method of the present invention for producing the compound of general formula (I) of the present invention comprises 3-N-n-butylaminophenol [
A method of producing a compound of formula (II)] and a compound represented by general formula (I [) or a compound represented by general formula (IV), or 3-N-alkylaminophenol C general formula (v)] and a compound represented by the general formula (VI) or a compound represented by the general formula (■).
まず、上記の方法のうち、前者の方法について説明する
。First, of the above methods, the former method will be explained.
この方法で使用する式（Ｉ［）の化合物の３−Ｎ−ｎ−
ブチルアミノフェノールは、例えば、特開昭５９−６５
０３号公報に記載されているような公知の方法により製
造することができる。3-N-n- of the compound of formula (I[) used in this method
Butylaminophenol is, for example, JP-A-59-65
It can be produced by a known method such as that described in Japanese Patent No. 03.
また、他の原料である一般式（Ｉ［）で表されるれる化
合物は、−船蔵（Ｉ［）において、Ｘｌが、好ましいく
はクロル原子、ブロム原子またはヨード原子である１ｓ
ｏ−ブチルハライドまたは５ｅＣ−ブチルハライド、よ
り好ましくは、ＸＩがブロム原子であるイソブチルブロ
マイドまたは５ｅｃ−ブチルブロマイドである。Further, the compound represented by the general formula (I[) which is another raw material is 1s in which Xl is preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodo atom in -Funazura (I[)
o-butyl halide or 5eC-butyl halide, more preferably isobutyl bromide or 5eC-butyl bromide in which XI is a bromine atom.
また、−船蔵（ＩＶ）で表される化合物は、−船蔵（Ｉ
Ｖ）において、Ｔｓかｐ−トルエンスルホニル基である
１ｓｏ−ブチル−ｐ−トルエンスルホン酸エステルまた
は５ｅＣ−ブチル−ｐ−）ルエンスルホン酸エステルで
ある。In addition, the compound represented by - Funazura (IV) is - Funazura (I
In V), Ts is p-toluenesulfonyl group, 1so-butyl-p-toluenesulfonic acid ester or 5eC-butyl-p-)toluenesulfonic acid ester.
上記の原料化合物の使用量は、式（Ｉ［）の化合物１モ
ルに対して、−船蔵（ＩＩＩ）または−船蔵（■）で表
される化合物を１モル以上、好ましくは１〜３モルの範
囲である。The amount of the above raw material compound to be used is 1 mol or more of the compound represented by -Funazo (III) or -Funazo (■) per 1 mol of the compound of formula (I[), preferably 1 to 3 moles. It is in the molar range.
式（ＩＩ）の化合物と一般式（ＩＩＩ）または−船蔵（
ＩＶ）で表される化合物との反応は、溶媒の存在下また
は不存在下のいずれてあっても実施できる。Compound of formula (II) and general formula (III) or
The reaction with the compound represented by IV) can be carried out either in the presence or absence of a solvent.
式（Ｉｆ）の化合物と一般式（Ｉ［［）との反応で使用
できる好ましい溶媒として、メタノール、エタノール、
メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのアルコール
類や、ジメチルホルムアミドなとの極性溶媒を例示でき
る。Preferred solvents that can be used in the reaction of the compound of formula (If) with the general formula (I[[) include methanol, ethanol,
Examples include alcohols such as methyl cellosolve and ethyl cellosolve, and polar solvents such as dimethylformamide.
また、式（ｎ）の化合物と一般式（ＩＶ）で表される化
合物との反応で使用できる好ましい溶媒として、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の溶媒を例示できる。Furthermore, examples of preferred solvents that can be used in the reaction between the compound of formula (n) and the compound represented by general formula (IV) include solvents such as benzene, toluene, and xylene.
なお、溶媒存在下で反応を行う場合は、その溶媒の使用
量については、特に制限はなく、反応を効果的に実施で
きる量を適宜使用すればよい。In addition, when the reaction is carried out in the presence of a solvent, there is no particular restriction on the amount of the solvent used, and the amount that allows the reaction to be carried out effectively may be used as appropriate.
反応温度は、５０〜１５０°Ｃの範囲てあり、反応時間
は反応温度に依存するか、通常数十分から数十時間の間
で行なうのが好ましい。The reaction temperature is in the range of 50 to 150°C, and the reaction time depends on the reaction temperature, and is usually preferably carried out for several tens of minutes to several tens of hours.
ついで、本発明の一般式ＣＩ）で表される化合物の他の
製造法について説明する。Next, another method for producing the compound represented by the general formula CI) of the present invention will be explained.
この方法で使用する一般式（Ｖ）で表される３〜Ｎ−イ
ソブチルアミノフェノールまたは３−Ｎ−５ｅｅ−ブチ
ルアミノフェノールは、特開昭５９−１９７４６３号公
報や特開昭６１−１３０２６２号公報に記載されている
公知の方法で製造することができる。3-N-isobutylaminophenol or 3-N-5ee-butylaminophenol represented by the general formula (V) used in this method is disclosed in JP-A-59-197463 and JP-A-61-130262. It can be manufactured by the known method described in .
また、他の原料である一般式（ＶＩ）で表されるれる化
合物は、−船蔵（Ｗ）において、Ｘ２がハロゲン原子で
あるｎ−ブチルハライド、好ましはＸ、かブロム原子で
あるｎ−ブチルブロマイドである。In addition, the compound represented by the general formula (VI) which is another raw material is - in shipyard (W), n-butyl halide where X2 is a halogen atom, preferably X, or n where X2 is a bromine atom. -butyl bromide.
また、式（■）の化合物は、ｎ−ブチル−ｐ−トルエン
スルホン酸エステルである。Moreover, the compound of formula (■) is n-butyl-p-toluenesulfonic acid ester.
上記の原料化合物の使用量は、−船蔵（Ｖ）の化合物１
モルに対して、−船蔵（■）または−船蔵（■）で表さ
れる化合物を１モル以上、好ましくは１〜３モルの範囲
である。The amount of the above raw material compound used is - Compound 1 in shipyard (V)
The amount of the compound represented by -Funazo (■) or -Funazo (■) per mole is 1 mole or more, preferably in the range of 1 to 3 moles.
一般式（Ｖ）の化合物と一般式（ＶＩ）または式（■）
で表される化合物との反応は、溶媒の存在下または不存
在下のいずれてあっても実施てきる。Compound of general formula (V) and general formula (VI) or formula (■)
The reaction with the compound represented by can be carried out either in the presence or absence of a solvent.
−船蔵（Ｖ）の化合物と一般式（ＶＩ）で表される化合
物との反応に使用できる好ましい溶媒としては、メタノ
ール、エタノール、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブなどのアルコール類や、ジメチルホルムアミドなどの
極性溶媒を例示することかできる。- Preferred solvents that can be used for the reaction between the compound (V) on board and the compound represented by the general formula (VI) include alcohols such as methanol, ethanol, methyl cellosolve, and ethyl cellosolve, and polar solvents such as dimethylformamide. Examples of solvents can be given.
また、−船蔵（Ｖ）の化合物と式（■）で表される化合
物との反応に使用できる好ましい溶媒として、ベンゼン
、トルエン、キシレン等の溶媒を例示することができる
。In addition, examples of preferred solvents that can be used for the reaction between the compound of -Funezo (V) and the compound represented by the formula (■) include solvents such as benzene, toluene, and xylene.
なお、溶媒存在下で反応を行う場合は、その溶媒の使用
量については、特に制限はなく、反応を効果的に実施で
きる量を適宜使用すればよい。In addition, when the reaction is carried out in the presence of a solvent, there is no particular restriction on the amount of the solvent used, and the amount that allows the reaction to be carried out effectively may be used as appropriate.
反応温度は、５０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は
反応温度に依存するか、通常、数十分から数十時間の間
で行なうのか好ましい。The reaction temperature is in the range of 50 to 150°C, and the reaction time depends on the reaction temperature, and is usually preferably carried out for several tens of minutes to several tens of hours.
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、新規な発色性色素で
ある新規なフルオラン化合物を製造するための中間体と
して有用なものである。The compound of general formula (I) of the present invention is useful as an intermediate for producing a new fluoran compound, which is a new color-forming dye.
すなわち、本発明の化合物を用いて、例えば、式（ＩＸ
）
の非常に優れた性能を有する新規なフルオラン化合物を
製造することかできる。That is, using the compounds of the present invention, for example, formula (IX
) It is possible to produce new fluoran compounds with very good performance.
式（ＩＸ）の化合物は、式（■）の化合物に比べてカプ
セルオイルに対する溶解度に優れており、感圧記録用の
発色性色素として非常に有用である。The compound of formula (IX) has better solubility in capsule oil than the compound of formula (■), and is very useful as a color-forming dye for pressure-sensitive recording.
また感熱記録用の発色性色素として使用した場合、発色
感度等の面において優れた性能を有している。Furthermore, when used as a color-forming dye for heat-sensitive recording, it has excellent performance in terms of color-forming sensitivity and the like.
また、本発明の製造法を利用すれば、本発明の一般式（
Ｉ）の化合物を好適に製造することかできる。Moreover, if the production method of the present invention is used, the general formula of the present invention (
Compounds I) can be suitably produced.
以下、実施例により、本発明を更に具体的に説明するか
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
実施例１
３−Ｎ−ｎ−ブチルアミノフェノール１００ｇとイソブ
チルブロマイド９１ｇとを３００１ｎｌのメチルセロソ
ルブ中に装入し、１００°Ｃて１６時間攪拌後、メチル
セロソルブを減圧下で留去した。Example 1 100 g of 3-N-n-butylaminophenol and 91 g of isobutyl bromide were charged into 3001 nl of methyl cellosolve, and after stirring at 100°C for 16 hours, the methyl cellosolve was distilled off under reduced pressure.
残渣を１０％炭酸ナトリウム水溶液で中和後、トルエン
２０（７’を加え、抽出した。トルエン層を水洗して、
分液後、トルエンを減圧上留去した。さらに残渣を減圧
下蒸留し、はとんど無色の粘いオイルとして３−Ｎ−ｎ
−ブチル−Ｎ−イソブチルアミノフェノール１２５ｇを
得た。After neutralizing the residue with a 10% aqueous sodium carbonate solution, toluene 20 (7') was added and extracted. The toluene layer was washed with water,
After liquid separation, toluene was distilled off under reduced pressure. The residue is then distilled under reduced pressure to produce 3-N-n as a mostly colorless viscous oil.
125 g of -butyl-N-isobutylaminophenol was obtained.
収率：９３％、 ｂ、９．１５０〜１６０℃／３ｍｍＨ
ｇ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ） δｐｐｍ０、８３
〜０．９５（ｍ、 ９Ｈ）、１．２５〜１．５５（ｍ、
４Ｈ）１、９０〜２．０４（ｍ、 ＩＨ）、３．１１
（ｄ、 ２Ｈ）、３．３２（ｔ、 ２Ｈ）４．６０（ｓ
、 ＩＨ）、 ６．０３〜６．３５（ｍ、 ３Ｈ）６
、９０〜７．０５（ｍ、 ＩＨ）
実施例２
実施例１において、１ｓｏ−ブチルブロマイドの代わり
に５ｅｃ−ブチルブロマイドを用いた他は、実施例１に
記載した方法に従い、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｓｅｃ
ブチルアミノフェノールを製造した。Yield: 93%, b, 9.150-160°C/3mmH
g'H-NMR (CDC1a) δppm0, 83
~0.95 (m, 9H), 1.25 ~ 1.55 (m,
4H) 1, 90-2.04 (m, IH), 3.11
(d, 2H), 3.32 (t, 2H) 4.60 (s
, IH), 6.03-6.35 (m, 3H)6
, 90-7.05 (m, IH) Example 2 3-N-n was prepared according to the method described in Example 1 except that 5ec-butyl bromide was used instead of 1so-butyl bromide -butyl-N-sec
Butylaminophenol was produced.
ｂ、 ｐ、 ； １５３〜１６０°Ｃ／３ｍｍＨｇ’Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ２） δｐｐｍ ；０、７８〜
１．７４（ｍ、 １５Ｈ）、３．００〜３．２０（ｍ、
２Ｈ）３゜７５〜３．９０（ｍ、 ＩＨ）、 ４．５
０〜４．６５（ｓ、 ＩＨ）６、０３〜６．３４（ｍ、
３）１）、 ６．９０〜７．０５（ｍ、 ＩＩ（）実
施例３
３−Ｎ−ｎ−ブチルアミノフェノール１００ｇとイソブ
チル−ｐ−トルエンスルホン酸エステル１８０ｇを３０
０−のトルエン中、１００°Ｃて２０時間攪拌した。上
層のトルエン層をデカンテーションによって除き、下層
の粘いオイルを５％水酸化ナトリウム水溶液て中和後、
トルエン２００ｍｔ’を加え、抽出した。トルエン層を
分離し、水洗後、トルエンを減圧上留去した。残渣を減
圧下で蒸留し、はとんど無色の粘いオイルとして３−Ｎ
−ｎ−ブチル−Ｎ−イソブチルアミノフェノール１２６
ｇを得た。b, p, ; 153-160°C/3mmHg'H
-NMR (CDCI2) δppm; 0, 78~
1.74 (m, 15H), 3.00-3.20 (m,
2H) 3°75-3.90 (m, IH), 4.5
0-4.65 (s, IH) 6, 03-6.34 (m,
3) 1), 6.90-7.05 (m, II () Example 3 100 g of 3-N-n-butylaminophenol and 180 g of isobutyl-p-toluenesulfonic acid ester were
The mixture was stirred in 0- toluene at 100°C for 20 hours. After removing the upper toluene layer by decantation and neutralizing the lower viscous oil with a 5% aqueous sodium hydroxide solution,
200 mt' of toluene was added and extracted. The toluene layer was separated, washed with water, and then the toluene was distilled off under reduced pressure. The residue is distilled under reduced pressure to give 3-N as a mostly colorless viscous oil.
-n-butyl-N-isobutylaminophenol 126
I got g.
収率、９４％、 ｂ、９． １５０〜１６０°Ｃ／３
ｍｍＨｇ実施例４
３−Ｎ−イソブチルアミノフェノール１００ｇとローブ
チルブロマイド９１ｇを３００−のメチルセロソルブ中
、１００°Ｃて１６時間攪拌後、メチルセロソルブを減
圧上留去した。残渣を１０％炭酸ナトリウム水溶液で中
和後、トルエン２００ｒｎＩを加え、抽出した。トルエ
ン層を水洗、分液後、トルエンを減圧上留去した。残渣
を減圧上留去し、はとんど無色の払いオイルとして３−
Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−イソブチルアミノフェノール１２
５ｇを得た。Yield, 94%, b, 9. 150-160°C/3
mmHg Example 4 100 g of 3-N-isobutylaminophenol and 91 g of lobethyl bromide were stirred in 300-g of methyl cellosolve at 100°C for 16 hours, and then the methyl cellosolve was distilled off under reduced pressure. After neutralizing the residue with a 10% aqueous sodium carbonate solution, 200 rnI of toluene was added and extracted. After washing the toluene layer with water and separating the layers, toluene was distilled off under reduced pressure. The residue was distilled off under reduced pressure and a mostly colorless oil was obtained.
N-n-butyl-N-isobutylaminophenol 12
5g was obtained.
収率、９３％、 ｂ、ｐ、； １５０〜１６０°Ｃ／３
ｍｍＨｇ実施例５
３−Ｎ−５ｅｃ−ブチルアミノフェノール１００ｇとｎ
−ブチル−ｐ−）ルエンスルホン酸エステル１８０ｇを
３００ ｒＩＬｌのトルエン中、１００℃で１００時間
攪拌した。上層のトルエン層をデカンテーションにより
除き、下層の粘いオイルを５％水酸化ナトリウム水溶液
で中和後、トルエン２００−を加え、抽出した。トルエ
ン層を分離し、水洗後、トルエンを減圧下留去した。残
渣を減圧下蒸留し、はとんど無色の粘いオイルとして３
−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−５ｅＣ−ブチルアミノフェノー
ル１２１ｇを得た。Yield, 93%, b, p; 150-160°C/3
mmHg Example 5 100 g of 3-N-5ec-butylaminophenol and n
180 g of -butyl-p-)luenesulfonic acid ester was stirred in 300 rILl of toluene at 100°C for 100 hours. The upper toluene layer was removed by decantation, the viscous oil in the lower layer was neutralized with a 5% aqueous sodium hydroxide solution, and 200% of toluene was added for extraction. The toluene layer was separated, washed with water, and then toluene was distilled off under reduced pressure. The residue is distilled under reduced pressure to produce a mostly colorless viscous oil.
121 g of -Nn-butyl-N-5eC-butylaminophenol was obtained.
Claims (3)
を示す）で表される３−アミノフェノール誘導体。(1) General formula (I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) A 3-aminophenol derivative represented by (in the formula, R_1 represents an isobutyl group or a sec-butyl group).
式（III）または一般式（IV） Ｒ＿２−Ｘ＿１（III） （式中、Ｒ＿２はｉｓｏ−ブチル基またはｓｅｃ−ブチ
ル基を示し、Ｘ＿１はハロゲン原子を示す） Ｒ＿３−Ｏ−Ｔｓ（IV） （式中、Ｒ＿３はｉｓｏ−ブチル基またはｓｅｃ−ブチ
ル基を示し、Ｔｓはｐ−トルエンスルホニル基を示す）
で表される化合物とを反応させることを特徴とする請求
項（１）記載の一般式（ I ）で表される３−アミノフ
ェノール誘導体の製造法。(2) Formula (II) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (II) 3-N-n-butylaminophenol represented by and general formula (III) or general formula (IV) R_2-X_1 (III ) (In the formula, R_2 represents an iso-butyl group or a sec-butyl group, and X_1 represents a halogen atom) R_3-O-Ts(IV) (In the formula, R_3 represents an iso-butyl group or a sec-butyl group. (Ts represents p-toluenesulfonyl group)
A method for producing a 3-aminophenol derivative represented by general formula (I) according to claim (1), which comprises reacting the 3-aminophenol derivative with a compound represented by formula (I).
ル基を示す）で表される３−Ｎ−アルキルアミノフェノ
ールと一般式（VI）または式（VII） ｎ−Ｃ＿４Ｈ＿９−Ｘ＿２（VI） （式中、Ｘ＿２はハロゲン原子を示す） ｎ−Ｃ＿４Ｈ＿９−Ｏ−Ｔｓ（VII） （式中、Ｔｓはｐ−トルエンスルホニル基を示す）で表
される化合物と反応させることを特徴とする請求項（１
）記載の一般式（ I ）で表される３−アミノフェノー
ル誘導体の製造法。(3) General formula (V) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(V) 3-N-alkylaminophenol represented by (in the formula, R_4 represents an iso-butyl group or a sec-butyl group) and general formula (VI) or formula (VII) n-C_4H_9-X_2(VI) (In the formula, X_2 represents a halogen atom) n-C_4H_9-O-Ts(VII) (In the formula, Ts is p-toluenesulfonyl Claim (1) characterized in that the compound is reacted with a compound represented by
) A method for producing a 3-aminophenol derivative represented by general formula (I).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP10168390A JP2815970B2 (en) | 1990-04-19 | 1990-04-19 | 3-Aminophenol derivative and method for producing the same |
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-
1990
- 1990-04-19 JP JP10168390A patent/JP2815970B2/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4617904A1 (en) | 2024-03-15 | 2025-09-17 | Hitachi, Ltd. | Data output device and data output method |
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