JPH04117497A - 石けん基剤と石けん組成物及び該石けん基剤の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は、パーム油由来の脂肪酸塩（以下、パーム油脂
肪酸塩ともいう）、これを含有する石けん基剤と石けん
組成物及びパーム油脂肪酸塩の製造方法に関するもので
ある。

（従来技術及びその問題点） 従来、天然油脂を原料として用い、これをアルカリでケ
ン化して脂肪酸塩からなる石けん基剤を作り、この石け
ん基剤に香料や着色料、グリセリン、ＥＤＴＡ等の補助
成分を配合して石けん組成物を得ることは広く行われて
いる。この場合、石けんの硬さ、溶解性、起泡性、洗浄
力等の特性は、石けん基剤の脂肪酸塩構成によって変る
ことから、所望特性の石けんが得られるように、複数の
油脂原料を混合したものを原料油脂として使用している
。従来用いられている最も一般的な原料油脂は、牛脂８
０〜８５重量％とヤシ油２０〜１５重量２からなる混合
油脂である。

近年、パーム油の生産量が増加して、またその価格も低
下してきたことから、石けん油脂原料としてパーム油が
注目されている。しかし、このパーム油の場合、従来の
牛脂をベースとした石けん基剤に比べて、パーム油から
得られた石けん基剤に香料を添加して賦香した場合に、
香気の経時安定性が悪く、長時間経過すると、その香気
が消失するという大きな問題があった。そして、パーム
油は、この問題のために石けんの油脂原料としては満足
し得るものではなかった。パーム油が、従来の牛脂やヤ
シ油に代る石けんの主要原料となるには、前記の問題を
解決することが必要である。

この問題を解決するために、パーム油から得られる石け
んに適合する香料組成物の開発研究が行われているが、
未だ成功するには至っていない。

また、パーム油から得られる石けんについては、前記問
題の他、さらに、パーム油特有の不快な臭気を発生する
問題、経口により淡い赤褐色に変色する問題及び固形石
けんにした場合にひび割れが生じやすく、また溶は崩れ
を生じやすいという問題もある。パーム油から品質のよ
い石けん組成物を得るには、これらの問題の解決も重要
である。

（発明の課題） 本発明の第１の課題は、賦香した香りの経時安定性にす
ぐれたパーム油脂肪酸塩を提供することにある。

本発明の第２の課題は、パーム油臭が著しく減少したパ
ーム油脂肪酸塩を提供することにある。

本発明の第３の課題は、色調の経時安定性にすぐれたパ
ーム油脂肪酸塩を提供することにある。

本発明の第４の課題は、前記特性を有するパーム油脂肪
酸塩をベースとする高品質の石けん基剤及び石けん組成
物を提供することにある。

本発明の第５の課題は、前記各特性を有し、かつひび割
れを生じにくく、さらに溶は崩れしにくい固形石けん組
成物を提供することにある。

本発明の第６の課題は、前記特性を有するパーム油脂肪
酸塩を工業的に有利に製造し得る方法を提供することに
ある。

（課題を解決するための手段） 本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた
結果、パーム油脂肪酸塩に含まれる炭素数が１８でかつ
二重結合を２個以上有する脂肪酸塩の含有率を２重量％
以下に低減させることにより、賦香した香りの消失がな
い上、パーム油臭の発生も減少し、さらに色調の経時安
定性が改善されたパーム油脂肪酸塩が得られることを見
出した。

また、本発明者らは、パーム油脂肪酸塩に含まれる炭素
数が１８で二重結合を２個以上有する脂肪酸塩の含有率
を２重量％以下に低減させるとともに、炭素数が１８で
二重結合を１個有する脂肪酸塩の含有率を１０〜９６重
量％の範囲に保持することにより、固形石けん基剤とし
て非常にすぐれた、ひび割れを生じにくくかつ溶は崩れ
しにくいパーム油脂肪酸塩が得られることを見出した。

さらに、本発明者らは、前記特性を有するパーム油脂肪
酸塩を用いることにより、高品質の石けん基剤及び石け
ん組成物が得られることを見出した。

さらにまた、本発明者らは、前記した特性を有するパー
ム油脂肪酸塩は、パーム油を低級アルコールによりエス
テル交換反応を行い、得られた反応生成物からグリセリ
ンを分離して脂肪酸エステル混合物を得るとともに、こ
の脂肪酸エステル混合物から炭素数１８の脂肪酸エステ
ルを主体とする脂肪酸エステル留分を分離し、これを水
素化処理し、得られた水素化処理生成物を残りのパーム
油脂肪酸エステルの一部又は全部と混合してアルカリで
ケン化するかもしくは両者を別々にケン化した後混合す
ることにより有利に製造し得ることを見出した。

すなわち、本発明によれば、炭素数が１８で二重結合を
２個以上有する脂肪酸塩成分の含有率が２重量％以下で
あるパーム油由来の炭素数１８の脂肪酸塩を少なくとも
その一部に含有することを特徴とするパーム油の脂肪酸
塩が提供される。

また、本発明によれば、炭素数が１８で二重結合を２個
以上有する脂肪酸塩成分の含有率が２重量％以下である
パーム油由来の炭素数１８の脂肪酸塩を少なくともその
一部に含有するパーム油由来の脂肪酸塩をベースとする
石けん基剤が提供される。

さらに、本発明によれば、パーム油由来の脂肪酸塩に含
まれる炭素数が１８で二重結合を２個以上有する脂肪酸
塩の含有率が２重量％以下であるパーム油由来の炭素数
１８の脂肪酸塩を含有し、かつ炭素数が１８で二重結合
を１個有する脂肪酸塩を１０〜９６重量％の含有率で含
有することを特徴とする固形石けん組成物が提供される
。

さらにまた、本発明によれば、パーム油を低級アルコー
ルでエステル交換反応させる工程と、得られた反応生成
物からグリセリンを分離し、脂肪酸エステル混合物を得
る工程と、該脂肪酸エステル混合物から炭素数１８の脂
肪酸エステルを主体とする留分を分離する工程と、該分
離された脂肪酸エステル留分を水素化処理する工程と、
得られた水素化処理生成物をアルカリでケン化する工程
からなり、該水素化処理生成物中の炭素数が１８で二重
結合を２個以上有する脂肪酸塩成分の含有率が２重量％
以下でかつ炭素数が１８で二重結合を１個有する脂肪酸
塩成分の含有率が１０〜９６重量％であることを特徴と
するパーム油由来の脂肪酸塩の製造方法が提供される。

さらにまた、本発明によれば、パーム油を低級アルコー
ルでエステル交換反応させる工程と、得られたグリセリ
ンを分離し、脂肪酸エステル混合物を得る工程、該脂肪
酸エステル混合物から炭素数１８の脂肪酸エステルを主
体とする留分を分離する工程と、該分離された脂肪酸エ
ステル留分を水素化処理する工程と、得られた水素化処
理生成物を残りの脂肪酸エステルの一部又は全部と混合
し、得られた混合物をアルカリでケン化処理する工程か
らなり、該水素化処理生成物中の炭素数が１８で二重結
合を２個以上有する脂肪酸塩成分の含有率が２重量％以
下でかつ炭素数が１８で二重結合を１個有する脂肪酸塩
成分の含有率が１０〜９６重量％であることを特徴とす
るパーム油由来の脂肪酸塩の製造方法が提供される。

さらにまた、本発明によれば、パーム油を低級アルコー
ルでエステル交換させる工程と、得られた反応生成物か
らグリセリンを分離し、脂肪酸エステル混合物を得る工
程と、該脂肪酸エステル混合物から炭素数１８の脂肪酸
エステルを主体とする留分を分離する工程と、該分離さ
れた脂肪酸エステル留分を水素化処理する工程と、得ら
れた水素化処理生成物と、残りのエステル交換反応生成
物の一部又は全部とを別々にアルカリでケン化処理した
後に混合する工程からなり、該水素化処理生成物中の炭
素数が１８で二重結合を２個以上有する脂肪酸塩成分の
含有率が２重量％以下でかつ炭素数が１８で二重結合を
１個有する脂肪酸塩成分の含有率が１０〜９６重量％で
あることを特徴とするパーム油由来の脂肪酸塩の製造方
法が提供される。

本明細書におけるパーム油脂肪酸塩は、パーム油から誘
導された脂肪酸塩を意味するが、ヤシ油脂肪酸塩やパー
ム核油脂肪酸塩等も同様にそれら油脂から誘導された脂
肪酸塩を意味する。本明細書における脂肪酸塩含有率及
び脂肪酸塩重量は。

いずれもナトリウム塩換算による値を示す。

本発明のパーム油脂肪酸塩は、パーム油由来の炭素数１
８の脂肪酸塩に含まれる炭素数が１８で二重結合を２個
以上有する脂肪酸塩（以下、単にＣ１５Ｆ、＋とも言い
、２個有するものをＣ工ｅＦｚ、３個有するものをＣ工
ａＦａとも言う）成分の含有率を２重量２以下好ましく
は１重量％以下、さらに好ましくは０．５重量％以下に
低減させたものである。従来のパーム油脂肪酸塩中の０
１゜Ｆ２＋成分の含有率は、約１０重量％程度であり、
炭素数１８の脂肪酸塩中のＣ，、Ｆ２や成分の含有率は
約２０重量％であるが、炭素数１８のパーム油脂肪酸塩
中のＣ０，Ｆ２＋脂肪酸塩成分を２重量％以下に低減さ
せることによって、より好ましくはＣ１１ｌＦ、脂肪酸
塩成分については、　０．０５重量％以下、好ましくは
０．０１重量％以下に低減させることによって、賦香し
た香りの経時安定性が改善される上に、パーム油特有の
臭気の発生も抑制され、さらに、色調の経時安定性も著
しく改善され、その結果、石けん基剤として高品質のパ
ーム油脂肪酸塩を得ることができる。このようなことは
本発明者らによって初めて見出された意外な事実である
。

炭素数１８のパーム油脂肪酸塩中のＣ，、Ｆ２＋脂肪酸
塩成分の含有率を低減させるために、本発明者らは、原
料パーム油あるいはパーム油脂肪酸誘導体であるパーム
油脂肪酸混合物に対し、水素化処理や、尿素付加処理を
施した後、得られた処理物をアルカリで処理することを
試みたが、これらの方法によっては本発明の目的を充分
達成することができなかった。

そこで、本発明者らは、パーム油を低級アルコールでエ
ステル交換反応させ、得られた反応生成物からグリセリ
ンを分離して得られた脂肪酸エステル混合物から炭素数
１８の脂肪酸エステルを主体とする脂肪酸エステル留分
を分離し、これを水素化処理し、アルカリでケン化する
ことによって、本発明の目的に適合する脂肪酸塩を製造
し得ることを見出した。炭素数１４〜１８の脂肪酸エス
テル混合物をそのまま水素化処理し、ケン化しても、本
発明の目的に充分適合する脂肪酸塩を得ることはできな
い。

本発明によるパーム油由来の脂肪酸の製造についてさら
に詳述すると、先ず、パーム油を低級アルコールでエス
テル交換反応処理する。このエステル交換反応は従来公
知の方法で実施される。低級アルコールとしては、炭素
１〜６個のアルコールが用いられるが、好ましくはメタ
ノールが用いられる。また、このエステル化反応にはエ
ステル化触媒が用いられるが、この触媒としては、例え
ば水酸化ナトリウム等が好ましく用いられる。反応温度
は、５０〜８０℃、好ましくは６０〜７０℃である。反
応圧力は、１〜５気圧（ゲージ圧）、好ましくは２〜３
気圧である。

次に、前記で得られたエステル交換反応生成物から副生
グリセリンを分離し、脂肪酸エステル混合物を得る。副
生グリセリンの分離は、−射的には、従来公知の静置法
によって容易に行うことができる。

本発明においては、前記で得られた脂肪酸エステル混合
物から、炭素数１８の脂肪酸エステルを主体とする脂肪
酸エステル留分を選択的に分離し、これに水素化処理を
施す。脂肪酸エステル混合物から炭素数１８の脂肪酸エ
ステル留分の分離には、従来公知の蒸留分離法が採用さ
れる。蒸留分離法では、エステル交換反応生成物を蒸留
塔に供給し、常圧〜減圧条件で蒸留し、炭素数１４留分
、炭素数１６留分及び炭素数１８留分に各分離する。場
合によっては、塔底留分の一部をカマ残油として除去す
机 炭素数１８の脂肪酸エステルを主体として含む炭素数１
８留分の水素化処理は、従来公知の方法に従い、水素化
触媒の存在下で行われる。水素化触媒としては、ニッケ
ル触媒、ギ酸ニッケル触媒、ラネーニッケル触媒、白金
触媒、パラジウム触媒、ロジウム触媒、銅クロム・バリ
ウム酸化物触媒、鉄ペンタカルボニル触媒、コバルトカ
ルボニル触媒等が挙げられる。ニッケル触媒の場合、反
応温度は１４０〜２００℃、好ましくは１５０〜１７０
℃である。反応水素圧力は１〜６気圧、好ましくは１〜
２気圧である。

この水素化処理においては、得られる水素化処理生成物
中のＣ，、Ｆ２＋脂肪酸エステル成分が、脂肪酸ナトリ
ウム塩換算で、炭素数１８のパーム油脂肪酸塩の２重量
％以下、好ましくは１重量％以下になるように、かつＣ
１５Ｆ３脂肪酸エステル成分が、脂肪酸ナトリウム塩換
算で、炭素数１８のパーム油脂肪酸塩の０．０５重量％
以下、好ましくは０．０１重量％以下になるように行う
。

ＣＸＳ留分の水素化処理生成物は、ケン化処理されるが
、このケン化処理は、従来公知の方法に従ってアルカリ
の存在下で実施される。アルカリとしては、ナトリウム
やカリウム等のアルカリ金属の水酸化物や、炭酸塩が用
いられる他、トリエタノールアミン等の有機アミンが用
いられる。このケン化反応では、副生物として低級アル
コールが得られるが、このものは、前記エステル交換反
応工程に循環使用される。

また、前記した蒸留分離では、炭素数１４の脂肪酸エス
テル留分及び炭素数１６の脂肪酸エステル留分が得られ
るが、これらの留分に対しても同様のケン化処理を施す
ことができる。この場合、目的とする製品の性状を考慮
し、炭素数１８の脂肪酸塩と、炭素数１４及び／又は炭
素数１６の脂肪酸塩との混合物を得たい場合には、炭素
数１８の脂肪酸エステル留分の水素化処理生成物と、炭
素数１４及び／又は炭素数１６の脂肪酸エステル留分を
混合した状態でケン化処理するか、又は別々にケン化し
た後混合するのが有利である。

本発明のパーム油脂肪酸塩において、炭素数１８の脂肪
酸塩中の０１．Ｆ２＋脂肪酸塩成分を２重量％以下に低
減させるとともに、そのＣ工、Ｆ工脂肪酸塩成分を１０
〜９６重量％、好ましくは２０〜９２重量％に保持する
二とによって、固形石けん基剤として好適なパーム油脂
肪酸塩を得ることができる。もともとパーム油には、Ｃ
１，、Ｆ、脂肪酸成分が４５重量％程度（Ｃ１９留分中
には７５重量％程度）含有されており、また、前記水素
化処理によってＣ工ｌｌＦ２＋脂肪酸成分の少なくとも
一部はＣ，８Ｆ工脂肪酸成分に変換されるので、二〇Ｃ
よ。Ｆ１脂肪酸塩の含有率は前記水素化処理条件によっ
て容易に調節ことかできる。すなわち、パーム油脂肪酸
エステル混合物から分離した炭素数１８留分を水素化処
理する際に、その触媒、反応水素圧、反応温度、反応時
間等を適当に選ぶことにより、Ｃ，、Ｆ２＋成分含有率
、Ｃ１，、Ｆ工成分含有率及びＣ１，Ｆ３成分含有率が
所望範囲にある水素化処理生成物を得ることができる。

本発明のパーム油脂肪酸塩は、各種の石けん基剤として
好適のものである。この場合、必要に応じ、他の油脂原
料からの石けん基剤を配合することができる。このよう
な油脂基剤（脂肪酸塩）としては、ヤシ油脂肪酸塩、パ
ーム核油脂肪酸塩、大豆油脂肪酸塩、オリーブ油脂肪酸
塩、綿実油脂肪酸塩等が挙げられるが、特に、ヤシ油脂
肪酸塩及び／又はパーム核油脂肪酸塩の使用が好ましい
。

パーム油脂肪酸塩に対する他の油脂原料からの脂肪酸塩
の添加割合は、全脂肪酸塩中、０〜８０重量％、好まし
くは１５〜６０重量％の割合である。パーム油脂肪酸塩
と他の油脂原料からの脂肪酸塩との混合物からなる石け
ん基剤を得るには、両者の脂肪酸塩を混合する方法の他
、前記したパーム油脂肪酸低級アルキルエステルのケン
化処理工程において他の原料油脂又はその脂肪酸低級ア
ルキルエステルを添加する方法、Ｃ０１１Ｆ２＋成分を
低減化する処理を施したパーム油脂肪酸エステルをケン
化する工程において、他の原料油脂を添加する方法等が
ある。

本発明の好ましい固形石けん組成物、倒えば化粧石けん
は、前記した特定のパーム油脂肪酸塩をベースとした石
けん基剤と炭素数１２以下の脂肪酸塩を含むヤシ油脂肪
酸塩等の石けん基剤を併用し、炭素数１２以下の脂肪酸
塩の含有率が５〜５０重量％、好ましくは１０〜４０重
量％、炭素数１４の脂肪酸塩の含有率が０〜１５重量％
、好ましくは２〜１０重量％、炭素数１６の脂肪酸塩の
含有率が０〜４５重量％、好ましくは１０〜４０重量％
及び炭素数１８の脂肪酸塩の含有率が１０〜９５重量Ｓ
、好ましくは２０〜７５重量％の組成に調整したもので
ある。

さらに、本発明のパーム油脂肪酸塩をベースとする石け
ん組成物においては、エライジン酸塩を含有させるのが
好ましい。本発明者らの研究によれば、エライジン酸塩
を含む石けん組成物は、従来の石けん組成物に比較して
、泡の持続性効果において著しく向上し、化粧石けんや
ボディシャンプーとして好適のものであることが見出さ
れた。

石けん組成物におけるエライジン酸塩の含有率は、石け
ん基剤中に含まれるエライジン酸塩とオレイン酸塩との
重量比で、５７９５〜７０／３０、好ましくは１゜／９
０〜５０１５０の範囲になるような割合である。エライ
ジン酸塩の含有率が前記範囲より少ないと、泡の持続性
効果が十分ではなく、一方、前記範囲より多くなると、
起泡性が損われる傾向があるので好ましくない。石けん
組成物にエライジン酸塩を配合する方法としては、原料
の石けん基剤にエライジン酸塩を直接添加混合する方法
の他、アルカリを用いる石けん基剤の製造時に、エライ
ジン酸又はそのエステルを添加する方法等があるが、本
発明者らは、前記したパーム油脂肪酸エステル混合物か
ら分離した炭素数１８の留分を水素化処理する際に、リ
ノール酸成分等の一部がエライジン酸成分に有利に異性
化されることを見出した。従って、この水素化処理工程
の採用により、エライジン酸成分を外部から特に添加し
なくても、エライジン酸塩を含む石けん組成物を得るこ
とができる。

本発明の石けん組成物は、従来公知の種々の補助成分を
含有することができる。このような補助成分としては、
例えば、香料、ＥＤＴＡ、エタン−１＝ヒドロキシ−１
，１−ジホスホン酸又はそのアルカリ金属塩、有機多塩
基酸又はその塩等の安定剤が挙げられる。また、洗浄力
をさらに高めるために石けん基剤とは別の他の界面活性
剤を本発明の石けん基剤に添加することもできる。その
ような界面活性剤としては、例えば、α−スルホ脂肪酸
エステル、イセチオン酸エステル、アルキルアリールス
ルホン酸、アルコール硫酸エステル、アルコールエトキ
シレートの硫酸エステル、オレフィンスルホン酸、パラ
フィンスルホン酸、Ｎ−アシルグルタミン酸及びそれら
の塩類、さらにはアルキルベタイン、アルキルスルホベ
タイン等を挙げることができる。

さらに皮膚への残油効果を調整するために、般に知られ
ている過脂肪剤や種々の皮膚保護剤を配合することもで
きる。それらの具体例としては、スクワレン、スクワラ
ン、オレフィンオリゴマーワックス、ワセリン、鉱油等
の炭化水素；イソステアリン酸、ベヘン酸等の脂肪酸；
各種グリセライド、シュガーエステル、ラノリン、イソ
プロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、イ
ソブチルステアレート等の脂肪酸エステル；セチルアル
コール、ステアリルアルコール、オレイルアルコールな
どの脂肪族アルコール；グリセリン、ポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコール等のポリオール類；
アルコールや脂肪酸のエトキシレート；ジメチルシリコ
ーン等のシリコーン類；その他各種の蛋白及び蛋白誘導
体；ビタミン類等を挙げることができる。

さらにまた、本発明の石けん組成物には、その使用目的
に応じて、色素、香料の他、アラントインやグリチルリ
チン酸ジカリウム等の消炎剤、２゜４．４’−）−リク
ロロー２′−ヒドロキシジフェニルエーテル、３，４．
４′−トリクロロカルバニリド、安息香酸等の殺菌剤を
添加することができる。

本発明の石けん基剤及び前記した補助成分を用いて石け
ん組成物を製造する方法としては、従来公知の方法を採
用することができ、例えば、石けん基剤に所要成分をミ
キサーで均一に混合し、ロール又はプロッターを用いて
押出し、型打ちする方法、あるいは石けんに、糖類や、
多価アルコール、エタノール、水を配合し、さらに各配
合成分を加え、７０ないし８０℃に加熱して均一な透明
面けん液とした後、固化枠に流し込み、冷却固化して切
断し、乾燥した後型打ちする方法等が採用される。

（発明の効果） 本発明のパーム油脂肪酸塩は、炭素数１８の脂肪酸塩中
のＣ１１Ｉ　Ｆ２゜脂肪酸塩の含有率を２重量２以下に
規定したことから、賦香した香りが長時間経過しても消
失がないという大きな利点を有する上、パーム油臭の発
生も著しく減少し、さらに、色調の経時安定性も著しく
向上したものである。

石けん基剤及び組成物において、従来のパーム油脂肪酸
塩をベースとしたものは、賦香した香りの経時安定性が
悪く、長時間経過すると、その香気がなくなるという大
きな製品上の欠点を有していたが、”このような欠点は
本発明のパーム油脂肪酸塩を用いることにより克服され
る。また、従来のパーム油脂肪酸塩をベースとした石け
ん基剤及び石けん組成物は、不快に感じる消臭困難なパ
ーム油臭を発生するという欠点を有するとともに、色調
の経時安定性が悪く、長時間経過すると淡い褐色に変色
するという欠点を有し、製品としてはいかにも低品質で
あるという感じを与えていたが、これらの欠点は本発明
のパーム油脂肪酸塩を用いることによって克服され、高
品質の石けん基材及び石けん組成物を得ることができる
。

さらに、本発明のパーム油脂肪酸塩は、固形石けん組成
物川石けん基剤として好適のものである。

すなわち、従来のパーム油ベースの固形石けん組成物に
おいては、ひび割れを生じやすくしかも溶は崩れを生じ
やすいという欠点を有していたが、本発明では、このよ
うな欠点も克服される。

さらに、本発明のパーム油脂肪酸塩をベースとする石け
ん基剤及び石けん組成物において、エライジン酸塩を含
むものは、泡の持続性効果において著しく改善されたも
のである。

本発明のパーム油脂肪酸塩の製造方法は、前記したすぐ
れた特性を有する製品を工業的に効率よく製造すること
ができる。

本発明の石けん組成物は、従来のパーム油脂肪酸塩をベ
ースとする石けん組成物に比べて著しく高品質化された
ものであり、固形状の他、フレーク状、粉末状、液状等
の種々の形態で用いられる。

（実施例） 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。

実施例１ 原料パーム油として下記脂肪酸成分組成のものを用いた
。

表−１ 前記パーム油を水酸化ナトリウム触媒の存在下、温度６
０℃、圧力２気圧でメタノールによりエステル交換反応
処理した後、常法の静置分離法で副生グリセリンを除い
て得られたエステル混合物を蒸留処理して、炭素数１８
の留分を分離した。

次に、この留分を、ニッケル触媒の存在下、温度１６０
℃、水素圧力１．５気圧で、反応時間及び撹拌条件を変
えて水素化処理し、得られた水素化処理生成物を水酸化
ナトリウムと反応させて、パーム油脂肪酸ナトリウム塩
を得た。

次に、前記で得たパーム油脂肪酸ナトリウム塩の水分を
１２重量％に調整したものを石けん基剤として用い、こ
れを表−２に示す香料組成物を１．５重量％添加し、さ
らにＥＤＴＡ　０．１５重量％、二酸化チタン０．３重
量％を配合し、次に常法により混練し、試料とした。

この石けん組成物について、その香気及び色調を以下の
ようにして評価し、その結果を表−３に示す。

夷−２ （香気） 試料を５０℃で３０日間保存した後に、その香気につい
て下記の５段階法でテスター２０名により官能評価を行
なった。評価Ａ、Ａ’は商品価値のあるもの、評価Ｂ、
Ｂ’　、Ｃは商品価値がないものである。

Ａ　：製造直後の対照見本と比べ香気に差がない。

Ａ’：Ａとあまりかわらないが、わずかにパーム採石け
ん基剤臭（従来知られているパーム採石けん臭のこと）
がある。

Ｂ　：賦香した香料の香りが失われ、パーム採石けんの
基剤臭が強い。

Ｂ′：賦香した香料の香りが失われ、パーム石けんの基
剤臭が強く、若干変敗臭を伴う。

Ｃ：香料の香りがほとんどなく、パーム石けんの基剤臭
と変敗臭が強い。

（色調） 試料を５０℃で３０日間保存した後に、その色調を以下
のようにして評価した。

０；製造直後の対照見本と比べ差がない。

１：製造直後の見本よりわずかに変色。

２：製造直後の対照見本より少し変色。

３：製造直後の対照見本よりかなり変色。

４：製造直後の対照見本より著しく変色。

実施例２ 実施例１に示したものと同組成の原料パーム油を用いた
。

パーム油を水酸化ナトリウム触媒の存在下、温度６０℃
、圧力２気圧でメタノールによりエステル交換反応処理
した。次に常法の静置分離法により副生グリセリンを除
いた。得られたエステル混合物を蒸留し、Ｃａ１１工ス
テル留分とＣ，４及びＣ１ｌ＋工ステル留分を得た。次
に、Ｃ１１１エステル留分をニッケル触媒の存在下、温
度１６０℃、水素圧力１．５気圧で、反応時間及び撹拌
条件を変えて水素化処理した。

得られたＣ１．水素化処理生成物と、Ｃ１４及びＣ工。

エステル留分とを１：１の割合で混合した後、水酸化ナ
トリウムと反応させてパーム油脂肪酸ナトリウム塩を得
た。

そして、パーム油脂肪酸ナトリウム塩の水分含量を１２
重量％に調整したものをせっけん基剤として用い、実施
例１で示したものと同組成の香料を１゜５重量２添加し
、さらにＥＤＴＡ　Ｏ，１５重量％、二酸化チタン０．
３重量％を配合し、常法により混練し、型打成形して試
料とした。

この試料について、実施例１て示した香気及び色調につ
いての試験及び以下に示すひびねれ試験、溶は崩れ試験
を行なった。その結果を表−４に示す。

（ひびねれ） 試料を３０℃の水中に３０分間浸漬させた後、流水にて
３０秒間水洗し、次いで３０°Ｃで１時間乾燥する工程
を５回繰返した後、１日間室温で放置してひびわれの有
無を次の基準で評価する。

Ｏ：ひびわれ無し。

１：わずかにひびわれ有り。

２：ややひびわれ有り。

３：かなりひびわれ有り。

なお、評価点がＯ及び１のものは商品価値があり、２及
び３のものは商品価値がないものと判定される。

（溶は崩れ） 試料を３０℃の水中に１時間浸漬した後、１時間乾燥し
たものを、製造直後の対照見本と比較して以下の基準に
より評価する。

Ｏ：対照見本と比へて差がない。

１：対照見本と比へてわずかに崩れがある。

２：対照見本と比べてやや溶は崩れがある。

３：対照見本と比べてかなり溶は崩れがある。

なお、評価点において、０及び１のものは商品価値があ
り、２及び３のものは商品価値がないものと判定される
。

表−４ ＊＊全脂肪酸ナトリウムに対する含有率を示す。

実施例３ （ａ）実施例１の実験Ｎα３のＣ工、パーム油脂肪酸ナ
トリウム塩（Ｆｏ：５９．６％、Ｆ、　：４０％、Ｆ２
：０．４％、Ｆ、：ｔｒａｃｅ）又は実験Ｎα９のＣ１
□パーム油脂肪酸ナトリウム塩（Ｆ、　：９．６％、Ｆ
、：９０％、Ｆ２：０．４％、Ｆ、　：ｔｒａｃｅ）と
、（ｂ）パーム油由来のＣ□、飽和脂肪酸ナトリウムと
、（ｃ）ヤシ油由来又はパーム核由来のＣ工。−□、飽
和脂肪酸ナトリウム塩とを適宜常法に従い混合した後、
水分含量を１２重量％に調整してせっけん基剤とした。

これに実施例１で示したものと同組成の香料を１．５重
量％添加し、さらにＥＤＴＡ　Ｏ，１５重量％、二酸化
チタン０．３重量％を配合し、常法により混練し、型打
成形して試料とした。この試料について、実施例２に示
したものと同じ試験及び下記に示す泡立性の試験を行な
った。その結果を表−５に示す。

（泡立性） 試料を３０名のパネラ−の手洗いによる官能試験に供し
、実験ＮＱ１７の試料を標準品として、次の基準で評価
した。

３：標準品と比較して泡立性が非常に良い。

２：標準品と比較して泡立性がやや良い。

１：標準品と比較して泡立性が変わらない。

０：＊準品と比較して泡立性が悪い。

上記の結果から３０名の平均点を求め。

基準で評価した。

０２２．５以上 Ｏ：２以上２．５未満 △：１以上２未満 ×：１未満 更に次の 表−５ ＊本本本ヤシ油由来の脂肪酸ナトリウムを用いた。

実施例４ 実施例１に示したものと同組成の原料パーム油を用いた
。

パーム油を実施例１と同条件の下でエステル交換反応処
理し、常法の静置分離法により副生グリセリンを除き、
得られたエステル混合物を蒸留してＣｔＳエステル留分
とＣよ、及びＣ工、エステル留分を得た。次に、Ｃ工、
エステル留分をニッケル触媒の存在下、温度１４０〜２
００℃、水素圧力１〜６気圧で、反応時間及び撹拌条件
を変えて水素化処理し、得られたＣＸＳ水素化処理生成
物に水酸化ナトリウムを反応させて多種類のｃｕｅパー
ム油脂肪酸ナトリウム塩を得た。これらの中から、エラ
イジン酸ナトリウム含量の多いものを選びだし、これら
とパーム油由来のＣｔｓ脂肪酸ナトリウム塩、ヤシ油由
来のＣ工。−０４脂肪酸ナトリウム塩を０１Ｂ＝４５重
量％、Ｃ工、：２９重量％、Ｃ□４：６重量％、　Ｃ工
２：２０重量％の割合で混合し、次に水分含量を１２重
量％に調整し、せっけん基剤とした。

次に、これらに実施例１に示したものと同組成の香料を
１．５重量％添加し　さらにＥＤＴＡ　Ｏ，１５重量％
、二酸化チタン０．３重量％を配合し、常法により混練
し、型打成形し試料とした。

これらの試料について、泡の持続性の試験を以下のよう
にして行なった。その結果を表−６に示す。

（泡の持続性） 試料を３０名のパネラ−の手洗いによる官能試験に供し
、標準品（実験Ｎｎ２３）と比較して、次の基準で評価
した。

３：標準品と比較して持続性が非常に良い。

２：標準品と比較して持続性がやや良い。

１：＃ｉ４準品と比較して持続性が変わらない。

０：標準品と比較して持続性が悪い。

上記の結果から３０名の平均点を求め、更に次の基準で
評価した。

◎：２．５以上 Ｏ：２以上２．５未満 △：１以上２未満 ×：１未満 表−６ ＊比較例（Ｃ工ｓＦｏとＣ工ａＦｘには、精製ステアリ
ン酸ナトリウムと精製オレイン酸ナトリウムを用いた。

）＊＊全脂肪酸ナトリウムに対する含有率を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）炭素数が１８で二重結合を２個以上有する脂肪酸
   塩成分の含有率が２重量％以下であるパーム油由来の炭
   素数１８の脂肪酸塩を少なくともその一部に含有するこ
   とを特徴とするパーム油由来の脂肪酸塩。 （２）炭素数が１８で二重結合を２個以上有する脂肪酸
   塩成分の含有率が１重量％以下であるパーム油由来の炭
   素数１８の脂肪酸塩を少なくともその一部に含有するこ
   とを特徴とするパーム油由来の脂肪酸塩。 （３）炭素数が１８で二重結合を１個有する脂肪酸塩成
   分を１０〜９６重量％の含有率で含有する請求項１又は
   ２のパーム油由来の脂肪酸塩。 （４）炭素数が１８で二重結合を２個以上有する脂肪酸
   塩成分の含有率が２重量％以下であるパーム油由来の炭
   素数１８の脂肪酸塩を含有することを特徴とする石けん
   基剤。 （５）炭素数が１８で二重結合を２個以上有する脂肪酸
   塩成分の含有率が１重量％以下であるパーム油由来の炭
   素数１８の脂肪酸塩を含有することを特徴とする石けん
   基剤。 （６）炭素数が１８で二重結合を１個有する脂肪酸塩を
   １０〜９６重量％の含有率で含有する請求項４又は５の
   石けん基剤。 （７）ヤシ油由来の脂肪酸塩及び／又はパーム核油由来
   の脂肪酸塩を含有する請求項４〜６のいずれかの石けん
   基剤。 （８）請求項４〜７のいずれかの石けん基剤を用いて形
   成された石けん組成物。 （９）炭素数が１８で二重結合を２個以上有する脂肪酸
   塩の含有率が２重量％以下であるパーム油由来の炭素数
   １８の脂肪酸塩を含有し、かつ炭素数が１８で二重結合
   を１個有する脂肪酸塩を１０〜９６重量％の含有率で含
   有することを特徴とする固形石けん組成物。（１０）石
   けん組成物に含まれる全脂肪酸塩中、炭素数１２以下の
   脂肪酸塩の含有率が５〜５０重量％、炭素数１４の脂肪
   酸塩の含有率が０〜１５重量％、炭素数１６の脂肪酸塩
   の含有率が０〜４５重量％及び炭素数１８の脂肪酸塩の
   含有率が１０〜９５重量％である請求項９の固形石けん
   組成物。 （１１）ヤシ油由来の脂肪酸塩及び／又はパーム核油由
   来の脂肪酸塩を含有する請求項９又は１０固形石けん組
   成物。 （１２）エライジン酸塩を含有する請求項８〜１１のい
   ずれかの石けん組成物。 （１３）エライジン酸塩とオレイン酸塩との重量比が５
   ／９５〜７０／３０である請求項１２の石けん組成物。 （１４）パーム油を低級アルコールでエステル交換反応
   させる工程と、得られた反応生成物からグリセリンを分
   離し、脂肪酸エステル混合物を得る工程と、該脂肪酸エ
   ステル混合物から炭素数１８の脂肪酸エステルを主体と
   する留分を分離する工程と、該分離された脂肪酸エステ
   ル留分を水素化処理する工程と、得られた水素化処理生
   成物をアルカリでケン化する工程からなり、該水素化処
   理生成物中の炭素数が１８で二重結合を２個以上有する
   脂肪酸塩成分の含有率が２重量％以下でかつ炭素数が１
   ８で二重結合を１個有する脂肪酸塩成分の含有率が１０
   〜９６重量％であることを特徴とするパーム油由来の脂
   肪酸塩の製造方法。 （１５）パーム油を低級アルコールでエステル交換反応
   させる工程と、得られたグリセリンを分離し、脂肪酸エ
   ステル混合物を得る工程、該脂肪酸エステル混合物から
   炭素数１８の脂肪酸エステルを主体とする留分を分離す
   る工程と、該分離された脂肪酸エステル留分を水素化処
   理する工程と、得られた水素化処理生成物を残りの脂肪
   酸エステルの一部又は全部と混合し、得られた混合物を
   アルカリでケン化処理する工程からなり、該水素化処理
   生成物中の炭素数が１８で二重結合を２個以上有する脂
   肪酸塩成分の含有率が２重量％以下でかつ炭素数が１８
   で二重結合を１個有する脂肪酸塩成分の含有率が１０〜
   ９６重量％であることを特徴とするパーム油由来の脂肪
   酸塩の製造方法。 （１６）パーム油を低級アルコールでエステル交換させ
   る工程と、得られた反応生成物からグリセリンを分離し
   、脂肪酸エステル混合物を得る工程と、該脂肪酸エステ
   ル混合物から炭素数１８の脂肪酸エステルを主体とする
   留分を分離する工程と、該分離された脂肪酸エステル留
   分を水素化処理する工程と、得られた水素化処理生成物
   と、残りのエステル交換反応生成物の一部又は全部とを
   別々にアルカリでケン化処理した後に混合する工程から
   なり、該水素化処理生成物中の炭素数が１８で二重結合
   を２個以上有する脂肪酸塩成分の含有率が２重量％以下
   でかつ炭素数が１８で二重結合を１個有する脂肪酸塩成
   分の含有率が１０〜９６重量％であることを特徴とする
   パーム油由来の脂肪酸塩の製造方法。