JPH04120014A

JPH04120014A - 口腔用組成物

Info

Publication number: JPH04120014A
Application number: JP24040990A
Authority: JP
Inventors: Kazushi Oshino; 一志押野; Ryozo Nakai; 中井　良三; Satoshi Tsujita; 辻田　敏; Koji Yoshino; 浩二吉野; Akira Kawamata; 章川俣
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1990-09-10
Filing date: 1990-09-10
Publication date: 1992-04-21
Anticipated expiration: 2014-02-03
Also published as: JP2854114B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は歯牙表面に自発的薄膜形成能を有するシリコー
ン誘導体を活性成分として配合した口腔用組成物に関す
る。

〔従来の技術〕

人間の歯垢はそのほとんどが口腔内細菌から成り、う蝕
、歯石、歯周病（歯肉炎、歯周炎）の進行において重要
な役割を演じている。これまでプラークコントロールの
試みとして、クロルヘキシジン等の抗菌剤、デキストラ
ナーゼ等の酵素が用いられてきた。また、う蝕予防とし
て、歯質強化の観点より、フン化ナトリウム等の水溶性
フッ化化合物が用いられてきた。

一方、シリコーン類を歯牙表面に塗布することにより薄
膜を形成させ、歯垢形成を抑制する研究は、Ｐａ　ｔａ
ｋら（Ｊ、Ｄｅｎｔ、Ｒｅｓ、＋　３４．７８８．１９
５５）、Ｃａｌｄｗｅｌｌら（Ｊ、Ｄｅｎｔ、Ｒｅｓ、
、　３８．１９７．１９５９）、５ａｖａｒａら（Ｊ、
Ｄｅｎｔ、Ｒｅｓ、＋　３７．２４．１９５８）、Ｂｏ
ｙｅｒｓら（Ｊ、Ｄｅｎｔ、Ｒｅｓ、、　４２．１５１
７．１９６３）によりなされてきた。また、シリコーン
類とアルキルスルホン酸ナトリウム等の界面活性剤を配
合した口腔衛生裂開は、特開昭６３−１９０８１７号公
報で提唱されたが、シリコーン類で自発的に薄膜形成能
を有するものは見出されていなかった。また、カルボキ
シル基、リン酸基、スルホン酸基を有する特定のフルオ
ロアルキル化合物が歯牙表面に疎水性膜を形成し、斑点
形成阻止用組成物として有用であると提唱された（特表
昭５４−５０００６１号）が、これらの膜形成物質は生
体内に吸収された時の安全性が疑問視されている。

〔発明が解決しようとする課題〕

う蝕、歯周病を予防する薬剤を配合した口腔用組成物は
数多く市販されている。しかし、十分な効果をあげてい
ないのが現状である。それは、歯磨き等を行った時に作
用しても短時間であることや、薬剤の残留が少ないこと
に起因することが大きい。また、これらの薬剤の中には
安全性に問題のあるものが少なくない。シリコーン類は
高分子である性質上、生体内に吸収されにくく、安全性
が高いが、既知のシリコーン類で薄膜を形成させるため
には、乾燥させる必要があり、自発的に吸着し、歯垢形
成阻害能を有するものは知られていなかった。

〔課題を解決するための手段〕

そこで本発明者らは上記現状にかんがみ、鋭意研究を重
ねた結果、特定のシリコーン誘導体が歯牙表面で自発的
薄膜形成することにより歯垢形成を阻害することを見出
し、これらを活性成分として配合した有効で安全な口腔
用組成物を発明するに至った。

即ち、本発明は、歯牙吸着性を有するシリコーン誘導体
を含有することを特徴とする口腔用組成物を提供するも
のである。

本発明の口腔用組成物において、歯牙吸着性を有するシ
リコーン誘導体としては、以下の一般式（Ｉ）〜（ＩＩ
ｌ）で示される化合物が用いられる。

（式中、Ｘは炭素数１〜１０のアルキレン基であり、Ｙ
は−ＣＯＯＨ，ＯＪＯ：＋Ｈｚ　、５Ｏ３Ｈ或いはこれ
らの塩、または−ＮＯ（ＣＨｚ）：＋・（ＩＯから選ば
れる基であり、ｍ、　ｎはそれぞれ正の数である。、）
上記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示される
化合物を用いた時、Ｘは炭素数１〜１０のアルキレン基
であり、Ｙはカルボキシル基（−Ｃ００Ｈ）リン酸エス
テル基（０−ＰＯＪｚ）、スルホン酸基（−３Ｏ，Ｈ）
或いはこれらの塩、または塩化トリメチルアンモニウム
基（Ｎｅ（ＣＨ３）３・Ｃｌ０）から選ばれ、ｍ　／　
ｎは１　／１００〜１００／　ｌのものが好適である。

この時、■十ｎは使用態様に応して任意に選ぶことが可
能であるが、ｍ＋ｎが１０以上のものが好ましい。更に
言及すれば、これらの中でも、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ
）で示される化合物において、Ｘがエチレン基（ＣＨ２
ＣＨ２）或いはプロピレン基（ＣＨｚＣＨｚＣＨｇ　　
）でＹがカルボキシル基或いはリン酸エステル基或いは
それらの塩であるものが歯牙表面のヒドロキシアパタイ
トへの吸着に対して最も好適であり、Ｘがエチレン基或
いはプロピレン基でＹが塩化トリメチルアンモニウム基
であるものが歯牙表面の蛋白質への吸着に対して最も好
適である。これらの中で酸型の化合物は、水酸化ナトリ
ウムや水酸化カリウムやモノエタノールアミンやトリエ
タノールアミン等で中和するのが普通であるが、口腔用
組成物の目的に応じて、前もって塩を形成させてから添
加しても、口腔用組成物調製時に塩を形成させてもいず
れでも良い。

上記のような特定のシリコーン誘導体はどのような製法
で製造しても良いが、例えば一般式％式％のものはシリコーンメーカーからカルボキシ変性シリコ
ーンとして市販されているものを使用しても良い。具体
的には、信越シリコーン社製を例にあげれば、χ２２−
３７０１Ｅ　（ｍ／ｎ＝４８／　１　）、ＸＸ２２−３
７１０（／ｎ＝１３／　ｌ　）等である。

本発明の口腔用組成物において、上記の如き特定のシリ
コーン誘導体の配合量は０．０１〜３０重量％が適当で
ある。ここで、特定のシリコーン誘導体は、単品で使用
することが好ましいが、その混合物でも使用可能である
。

本発明の口腔用組成物は、練歯磨、粉歯磨、液状歯磨、
マウスウォッシュ、うがい用錠剤、歯肉マツサージクリ
ーム、チューインガム、トローチ、口腔用パスタ等の態
様が可能である。

本発明の口腔用組成物は上記必須成分以外の成分を、使
用目的、使用態様に応じて適宜含有することができる。

また、従来の口腔用組成物に使用されていた成分がいず
れも使用可能である。例えば練歯磨の場合であれば、第
ニリン酸カルシウム、炭酸カルシウム、ピロリン酸カル
シウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、非晶質シリカ、
結晶質シリカ、アルミノシリケート、酸化アルミニウム
、水酸化アルミニウム、レジン等の研磨側、カルボキシ
メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、アル
ギン酸塩、カラゲナン、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール等の粘結剤、ポリエチレングリコール、ソルビト
ール、グリセリン、プロピレングリコール等の粘稠剤、
ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム、Ｎ−ラウロイルザルコシン酸ナトリウム、
Ｎ−アシルグルタミン酸塩、ショ糖脂肪酸エステル、モ
ノアルキルリン酸エステル等の発泡剤、それにペパーミ
ント、スペアミント等の精油、１−メントール、カルボ
ン、オイゲノール、アネトール等の香料素材などの香料
、サッカリンナトリウム、ステビオサイド、ネオヘスベ
リジルジヒドロカルコン、クリチルリチン、ヘルラルチ
ン、ｐメトキシシンナミックアルデヒドなどの甘味剤、
防腐剤などの成分を水と混和し、常法に従って製造する
。また、マウスウォッシュ等の口腔洗浄剤その他におい
ても、製品の性状に応した成分が適宜配合される。

なお、本発明においては、塩化ナトリウム、ビタミンＣ
１ビタミンＥ１ニコチン酸エステル、アラントインクロ
ルヒドロキシアルミニウム、アズレン、第四級アンモニ
ウム塩、クロルヘキシジン類、塩酸アルキルジアミノエ
チルグリシン、水溶性フッ化化合物、塩化リゾチーム、
ヒノキチオール、ゼオライト、グリチルレチン酸、プロ
テアーゼ、生薬抽出物などの有効成分を配合することも
できる。

〔発明の効果〕

本発明により、歯牙表面に薄膜形成能を有する薬剤を配
合した口腔用組成物の提供が可能となり、その結果、抗
菌剤、酵素等で困難であった持続性を付与することで、
高い安全性を維持しつつ確実な歯垢形成阻害効果が得ら
れる。そこで、現存の口腔用組成物に比べて、う蝕、歯
周病の予防に有効な口腔用組成物を提供することができ
る。

次に本発明の実験例を示し、本発明の効果を具体的に説
明する。

実験例１：歯垢形成阻害実験歯のモデルとしてヒドロキシアパタイト片（Ｉ０Ｘ１０
Ｘ２ｍｍ、旭光学社製）を用い、表１に示すサンプル０
．５％エタノール溶液に５分間浸漬後、脱イオン水で５
分間洗浄した。ヒトの口腔内より採取した歯垢約２０■
をヒトより採取した唾液上清３０ｍ１に接種し、先のヒ
ドロキシアパタイト片を浸漬し、３７°Ｃ１２４時間嫌
気培養し、歯垢を形成させた。その後、プロスペンク染
色液■（面至歯科工業社製）を用いて染色した。

乾燥後、色差計１００１ＤＰ　（日本重色工業社製）で
測定し、コントロールに対する相対値を計算した。

結果を表１に示すが、本発明に係わる特定のシリコーン
誘導体は顕著な歯垢形成阻害能を有していた。

〔実施例〕

次に本発明の実施例を示し、本発明を更に番線に説明す
る。尚、例中の％は特記しなし１限り重量基準である。

実施例１次の各成分を脱気混合し、ペースト状歯ＩＨとした。

ｍ／ｎζ４８／１、　謡＋ｎ”＝９８水酸化アルミニウム無水ケイ酸ヒドロキシエチルセルロースラウリル硫酸ナトリウムサッカリンナトリウムグリセリン７０％ソルビット液香料１．００３０．００５．０００．４０１．５０１０．００１５．０ＣＯ１８（計１００、Ｏｆ実施例２次の各成分を脱気乳化し、リームとした。

歯肉マッサージクｍ／ｎζ４８／１、　＋ｌｎ　＃　４Ｂ流動パラフインポリビニルアルコール脂肪酸モノグリセライドグリセリン香料粉末ショ糖計０．３０％７．００５．００３．００１５．０００．１０適量１００．００％実施例３次の各成分を混合して、シュを得た。

液状のマウスウオツｍ／ｎ’ｉ８／１　　、　ｍ＋ｎ’ｉ７２　　　　０．
１０％エタノール　　　　　　　　　　　　２０．００
サンカリンナトリウム　　　　　　　０．１０塩酸クロ
ルヘキシジン　　　　　　　０．０１ポリオキシエチレ
ン硬化ヒマシ油　　０．５０香料　　　　　　　０．２
０着色剤　　　　　　　　　　　　　　微量精製水　　　
　　　　　　　　　　　適量針　　　１００．００％実施例４次の各成分を混合後、打錠機を用いて円盤状に成型し、
トローチを得た。

ｎ＝５７０．２０％クエン酸０．２０アスパルテーム塩化リゾチームアラビアゴム香料０．１０％０．５０５．００微量

Claims

【特許請求の範囲】１、歯牙吸着性を有するシリコーン誘導体を含有するこ
とを特徴とする口腔用組成物。２、シリコーン誘導体が、次の一般式（ I ）、（II）
又は（III）で示される化合物である請求項１記載の口
腔用組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III）（式中、Ｘは炭素数１〜１０のアルキレン基であり、Ｙ
は−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＰＯ＿３Ｈ＿２、−ＳＯ＿３Ｈ或
いはこれらの塩、または−Ｎ＾■（ＣＨ＿３）＿３・Ｃ
ｌ＾■から選ばれる基であり、ｍ、ｎはそれぞれ正の数
である。）３、一般式（ I ）又は（II）で示される化合物におい
て、ｍとｎの比ｍ／ｎが１／１００〜１００／１である
請求項２記載の口腔用組成物。４、一般式（ I ）、（II）又は（III）で示される化合
物の配合量が０．０１〜３０重量％である請求項２記載
の口腔用組成物。５、一般式（ I ）又は（II）で示される化合物におい
て、Ｘが−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−或いは−ＣＨ＿２ＣＨ＿
２ＣＨ＿２−であり、Ｙが−ＣＯＯＨ又はその塩である
請求項３記載の口腔用組成物。６、一般式（ I ）又は（II）で示される化合物におい
て、Ｘが−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−或いは−ＣＨ＿２ＣＨ＿
２ＣＨ＿２−であり、Ｙが−Ｏ−ＰＯ＿３Ｈ＿２又はそ
の塩である請求項３記載の口腔用組成物。７、一般式（ I ）又は（II）で示される化合物におい
て、Ｘが−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−或いは−ＣＨ＿２ＣＨ＿
２ＣＨ＿２−であり、Ｙが−ＳＯ＿３Ｈ又はその塩であ
る請求項３記載の口腔用組成物。８、一般式（ I ）又は（II）で示される化合物におい
て、Ｘが−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−或いは−ＣＨ＿２ＣＨ＿
２ＣＨ＿２−であり、Ｙが−Ｎ＾■（ＣＨ＿３）＿３・
Ｃｌ＾■である請求項３記載の口腔用組成物。