JPH04120117A - 外科用キャスティングテープ - Google Patents
外科用キャスティングテープInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はポリウレタン樹脂組成物、とくには貯蔵安定性
にすぐれ硬化が速い、具体的には患部を固定して治療す
るための外科用キャスティングテープの製造に適した、
−成型の湿気硬化型ポリウレタン樹脂組成物に関する。
にすぐれ硬化が速い、具体的には患部を固定して治療す
るための外科用キャスティングテープの製造に適した、
−成型の湿気硬化型ポリウレタン樹脂組成物に関する。
（従来の技術）
従来、ポリウレタンエラストマーはシーラント、接着剤
、プライマー、塗料、防水材、床材などとして広く利用
されている。なかでも−成型の湿気硬化型ポリウレタン
樹脂は二液型のポリウレタン樹脂に比べて使用前に計量
、混合をする必要がなく、したがって計量ミスや混合不
充分による物性の発現ムラがないという特徴がある。
、プライマー、塗料、防水材、床材などとして広く利用
されている。なかでも−成型の湿気硬化型ポリウレタン
樹脂は二液型のポリウレタン樹脂に比べて使用前に計量
、混合をする必要がなく、したがって計量ミスや混合不
充分による物性の発現ムラがないという特徴がある。
（発明が解決しようとする課題）
一液型の湿気硬化型ポリウレタン樹脂組成物は通常硬化
に長い時間を必要とする。そこで短時間に硬化させたい
ときは、硬化を促進するために有機金属化合物やアミン
化合物などが触媒として使用されている。しかし、これ
らには硬化時間を短縮させる代わりに製品の貯蔵安定性
を損なうという問題がある。
に長い時間を必要とする。そこで短時間に硬化させたい
ときは、硬化を促進するために有機金属化合物やアミン
化合物などが触媒として使用されている。しかし、これ
らには硬化時間を短縮させる代わりに製品の貯蔵安定性
を損なうという問題がある。
一方、湿気硬化型ポリウレタン樹脂組成物の用途の一つ
として外科用キャスティングテープがある。これはポリ
ウレタン樹脂をガラス繊維その他の素材からなる基布に
塗布したキャスティングテープを患部に巻き付け、ポリ
ウレタン樹脂を水分と反応させて硬化させたもので、従
来の焼石膏を目の粗いガーゼに含浸させたギブス包布と
比べて種々の利点を持っていることから、これに代わる
ものとして最近注目を浴びてきている。
として外科用キャスティングテープがある。これはポリ
ウレタン樹脂をガラス繊維その他の素材からなる基布に
塗布したキャスティングテープを患部に巻き付け、ポリ
ウレタン樹脂を水分と反応させて硬化させたもので、従
来の焼石膏を目の粗いガーゼに含浸させたギブス包布と
比べて種々の利点を持っていることから、これに代わる
ものとして最近注目を浴びてきている。
この水硬性キャスティングテープに使用するポリウレタ
ン樹脂組成物としては約１０９程度で硬化することが必
要とされ、なおかつ長期の貯蔵安定性が求められている
。
ン樹脂組成物としては約１０９程度で硬化することが必
要とされ、なおかつ長期の貯蔵安定性が求められている
。
これに対し、芳香族ポリイソシアネートとポリオールと
からなるポリウレタンプレポリマーに、特殊な触媒（特
開昭５８−１４６３５１号、同６２−１７２００８号、
同６２−１０３０７１号各公報参照）を配合したものは
、硬化時間および貯蔵安定性において実用上満足する値
を備えている。
からなるポリウレタンプレポリマーに、特殊な触媒（特
開昭５８−１４６３５１号、同６２−１７２００８号、
同６２−１０３０７１号各公報参照）を配合したものは
、硬化時間および貯蔵安定性において実用上満足する値
を備えている。
しかし、近年患者の拘束時間を少なくするために、さら
に硬化時間の短縮が求められ、触媒の使用量が増加し、
それにつれて貯蔵安定性が短くなる傾向がある。
に硬化時間の短縮が求められ、触媒の使用量が増加し、
それにつれて貯蔵安定性が短くなる傾向がある。
また、このキャスティングテープには着色することが求
められるようになり、品種が増え在庫量が多くなること
から、さらに貯蔵安定性の優れた樹脂組成物が望まれて
いる。
められるようになり、品種が増え在庫量が多くなること
から、さらに貯蔵安定性の優れた樹脂組成物が望まれて
いる。
したがって、本発明の目的は貯蔵安定性にすぐれ硬化時
間の短い一液型の湿気硬化型ポリウレタン樹脂組成物を
提供しようとするもので、その別の目的はこの組成物か
ら得られる同様の特性の要求される外科用キャスティン
グテープを提供するにある。
間の短い一液型の湿気硬化型ポリウレタン樹脂組成物を
提供しようとするもので、その別の目的はこの組成物か
ら得られる同様の特性の要求される外科用キャスティン
グテープを提供するにある。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは上記課題を達成するため、鋭意検討を重ね
た結果、本発明に到達した。すなわち、本発明による一
液型の湿気硬化型ポリウレタン樹脂組成物は、ポリオー
ルとポリイソシアネートとからなるウレタンプレポリマ
ー、触媒および安定剤を必須成分とする湿気硬化型ポリ
ウレタン樹脂組成物において、前記ポリオール成分の内
の少なくとも１重量％を、エチレンオキサイドの付加モ
ル数で２〜３モルまたはプロピレンオキサイドの付加モ
ル数で２〜３０モルのビスフェノール系ジオールとして
、含有することを特徴とするものである。
た結果、本発明に到達した。すなわち、本発明による一
液型の湿気硬化型ポリウレタン樹脂組成物は、ポリオー
ルとポリイソシアネートとからなるウレタンプレポリマ
ー、触媒および安定剤を必須成分とする湿気硬化型ポリ
ウレタン樹脂組成物において、前記ポリオール成分の内
の少なくとも１重量％を、エチレンオキサイドの付加モ
ル数で２〜３モルまたはプロピレンオキサイドの付加モ
ル数で２〜３０モルのビスフェノール系ジオールとして
、含有することを特徴とするものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
上記ウレタン樹脂組成物においてポリオール成分として
用いられるビスフェノール系ジオールは、従来、二液型
ポリウレタン樹脂における密着性、硬度の改良のための
改質剤として使用されていたものである。−液性湿気硬
化型ポリウレタン樹脂組成物へのビスフェノール系ジオ
ールの応用例としては、特開昭６１−２８１１７６号公
報に、水酸基含有液状ジエン系重合体とビスフェノール
系ジオールを含むポリオール化合物との混合物に、過剰
のポリイソシアネート化合物を反応させて得られる重合
体と遊離ポリイソシアネート化合物とからなる樹脂用接
着剤が記載されている。この公報にはまた、硬化促進剤
としてジブチルすずラウレート。
用いられるビスフェノール系ジオールは、従来、二液型
ポリウレタン樹脂における密着性、硬度の改良のための
改質剤として使用されていたものである。−液性湿気硬
化型ポリウレタン樹脂組成物へのビスフェノール系ジオ
ールの応用例としては、特開昭６１−２８１１７６号公
報に、水酸基含有液状ジエン系重合体とビスフェノール
系ジオールを含むポリオール化合物との混合物に、過剰
のポリイソシアネート化合物を反応させて得られる重合
体と遊離ポリイソシアネート化合物とからなる樹脂用接
着剤が記載されている。この公報にはまた、硬化促進剤
としてジブチルすずラウレート。
第１すずオクトエ−ト、ポリエチレンジアミンなどを加
えることができると記載されているが、これらが貯蔵安
定性を悪化させることは良く知られている。
えることができると記載されているが、これらが貯蔵安
定性を悪化させることは良く知られている。
本発明者らは、このビスフェノール系ジオールをポリオ
ール成分の必須成分として使用した。これとポリイソシ
アネートとからなるウレタンプレポリマーに、触媒と安
定剤とを加えると、貯蔵安定性に優れたー液性湿気硬化
型ポリウレタン樹脂組成物の得られることを見出し、本
発明に到達したものである、 このビスフェノール系ジオールとしては、ビスフェノー
ルＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＣ、ビスフェ
ノールＳなどの多価フェノール類の、エチレンオキサイ
ドまたはプロピレンオキサイドの付加物が挙げられ、こ
れらは単独または２種以上の組合せで使用される。
ール成分の必須成分として使用した。これとポリイソシ
アネートとからなるウレタンプレポリマーに、触媒と安
定剤とを加えると、貯蔵安定性に優れたー液性湿気硬化
型ポリウレタン樹脂組成物の得られることを見出し、本
発明に到達したものである、 このビスフェノール系ジオールとしては、ビスフェノー
ルＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＣ、ビスフェ
ノールＳなどの多価フェノール類の、エチレンオキサイ
ドまたはプロピレンオキサイドの付加物が挙げられ、こ
れらは単独または２種以上の組合せで使用される。
これらの内、とくに好ましいのはビスフェノールＡのエ
チレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイド
付加物である。
チレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイド
付加物である。
これら付加物の付加モル数はエチレンオキサイドにおい
ては２〜３モル、プロピレンオキサイドにおいては２〜
３０モルのものである。いずれも、この範囲外ではポリ
ウレタン樹脂組成物の貯蔵安定性が悪くなるので好まし
くない。
ては２〜３モル、プロピレンオキサイドにおいては２〜
３０モルのものである。いずれも、この範囲外ではポリ
ウレタン樹脂組成物の貯蔵安定性が悪くなるので好まし
くない。
この多価フェノール類のエチレンオキサイドまたはプロ
ピレンオキサイドの付加物は、多価フェノール類に塩基
性触媒の存在Ｔ−８０〜２００℃でエチレンオキサイド
またはプロピレンオキサイドを付加することによって得
られる。
ピレンオキサイドの付加物は、多価フェノール類に塩基
性触媒の存在Ｔ−８０〜２００℃でエチレンオキサイド
またはプロピレンオキサイドを付加することによって得
られる。
本発明で使用されるビスフェノール系ジオール以外のポ
リオールとしては従来公知のものが使用できる。例えば
、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレ
ングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、
トリエタノールアミン、ペンタエリスリトール、ソルビ
トールなどの低分子ポリオール：エチレンオキサイド、
プロピレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドを、
水、上記低分子ポリオールおよびエチレンジアミン、ジ
エチレントリアミン、トリレンジアミンなどのポリアミ
ンに付加した構造を有するポリエーテルポリオール；コ
ハク酸、マレイン酸、セバシン酸。
リオールとしては従来公知のものが使用できる。例えば
、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレ
ングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、
トリエタノールアミン、ペンタエリスリトール、ソルビ
トールなどの低分子ポリオール：エチレンオキサイド、
プロピレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドを、
水、上記低分子ポリオールおよびエチレンジアミン、ジ
エチレントリアミン、トリレンジアミンなどのポリアミ
ンに付加した構造を有するポリエーテルポリオール；コ
ハク酸、マレイン酸、セバシン酸。
アジピン酸、フマル酸、フタル酸、ダイマー酸などのジ
カルボン酸と上記の低分子ポリオールとの反応によるポ
リエステルポリオール；γ−ブチルラクトン、ε−カプ
ロラクトンなどのラクトンの開環重合によって得られる
ポリラクトンポリオール；テトラヒドロフランの開環重
合によるポリテトラメチレングリコール；ヒマシ油また
はそのアルキレンオキサイド付加変性物；ブタジェン、
イソプレンなどのジエン化合物の重合物であって末端に
ヒドロキシル基を有するポリジエンポリオールまたはそ
の水添物などが挙げられ、これらは１種または２種以上
の組合せとして使用される。
カルボン酸と上記の低分子ポリオールとの反応によるポ
リエステルポリオール；γ−ブチルラクトン、ε−カプ
ロラクトンなどのラクトンの開環重合によって得られる
ポリラクトンポリオール；テトラヒドロフランの開環重
合によるポリテトラメチレングリコール；ヒマシ油また
はそのアルキレンオキサイド付加変性物；ブタジェン、
イソプレンなどのジエン化合物の重合物であって末端に
ヒドロキシル基を有するポリジエンポリオールまたはそ
の水添物などが挙げられ、これらは１種または２種以上
の組合せとして使用される。
前記ビスフェノール系ジオールの使用量は全ポリオール
成分の１重置％以上、好ましくは２重量％以上、さらに
好ましくは３重量％以上である。
成分の１重置％以上、好ましくは２重量％以上、さらに
好ましくは３重量％以上である。
他方、本発明で使用されるポリイソシアネートとしては
１例えば、２．４−トルエンジイソシアネート、２．６
−トルエンジイソシアネート、４，４′ジフエニルメタ
ンジイソシアネート、２，４′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、Ｐ−フェニレンジイソシアネート、ポリ
メチレンポリフェニレンポリイソシアネートおよびこれ
らのカルボジイミド変性ポリイソシアネートなどの芳香
族ポリイソシアネート；ヘキサメチレンジイソシアネー
トなとの脂肪族ポリイソシアネート；３−イソシアナー
トメチル−３，５，５−）−リメチルシクロヘキシルイ
ソシアネート、４，４′−ジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネートなどの脂環式ポリイソシアネート；キシリ
レンジイソシアネートなどのアリール脂肪族ポリイソシ
アネート；およびこれらのカルボジイミド変性またはイ
ソシアヌレート変性ポリイソシアネートなどが挙げられ
、これらは１種または２種以上の組合せとして使用され
る。
１例えば、２．４−トルエンジイソシアネート、２．６
−トルエンジイソシアネート、４，４′ジフエニルメタ
ンジイソシアネート、２，４′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、Ｐ−フェニレンジイソシアネート、ポリ
メチレンポリフェニレンポリイソシアネートおよびこれ
らのカルボジイミド変性ポリイソシアネートなどの芳香
族ポリイソシアネート；ヘキサメチレンジイソシアネー
トなとの脂肪族ポリイソシアネート；３−イソシアナー
トメチル−３，５，５−）−リメチルシクロヘキシルイ
ソシアネート、４，４′−ジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネートなどの脂環式ポリイソシアネート；キシリ
レンジイソシアネートなどのアリール脂肪族ポリイソシ
アネート；およびこれらのカルボジイミド変性またはイ
ソシアヌレート変性ポリイソシアネートなどが挙げられ
、これらは１種または２種以上の組合せとして使用され
る。
イソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを得る
ための上記ポリオールとポリイソシアネートとの配合割
合は、通常ポリオール１当量に対して、ポリイソシアネ
ート１．２〜５当量、好ましくは１．５〜３当量である
。また、この反応は通常３０〜１２０℃、好ましくは５
０〜１００℃で加熱撹拌することで達成される。
ための上記ポリオールとポリイソシアネートとの配合割
合は、通常ポリオール１当量に対して、ポリイソシアネ
ート１．２〜５当量、好ましくは１．５〜３当量である
。また、この反応は通常３０〜１２０℃、好ましくは５
０〜１００℃で加熱撹拌することで達成される。
本発明の組成物における触媒には貯蔵安定性に優れたも
のが選択使用されるが、これらの内従来からよく知られ
ているものには、ビス（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル
）エーテル、ビス（４−モルホリノエチル）エーテル、
ビス−４−（２，６−ジメチルモルホリノ）エチルエー
テルなどが挙げられる。
のが選択使用されるが、これらの内従来からよく知られ
ているものには、ビス（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル
）エーテル、ビス（４−モルホリノエチル）エーテル、
ビス−４−（２，６−ジメチルモルホリノ）エチルエー
テルなどが挙げられる。
この触媒にはまた本出願人が先に提案した、トリスモル
ホリノエチルアミンまたはトリスジメチルモルホリノエ
チルアミンなどで代表される触媒（特願平１−６４５８
１号参照）を使用することもできる。
ホリノエチルアミンまたはトリスジメチルモルホリノエ
チルアミンなどで代表される触媒（特願平１−６４５８
１号参照）を使用することもできる。
いずれの触媒も単独あるいは２種以上の組合せで使用さ
れる。その場合の使用量はウレタンプレポリマー１００
重量部に対して通常０．０５〜１０重量部、好ましくは
０．０５〜５、重意部である。
れる。その場合の使用量はウレタンプレポリマー１００
重量部に対して通常０．０５〜１０重量部、好ましくは
０．０５〜５、重意部である。
本発明の安定剤としてはベンゾイルクロライドなどの酸
クロライド類、メタンスルホン酸、ｐトルエンスルホン
酸などのスルホン酸類、硫酸、過塩素酸、スルファミン
酸、シクロへキシルスルフアミン酸などが挙げられる。
クロライド類、メタンスルホン酸、ｐトルエンスルホン
酸などのスルホン酸類、硫酸、過塩素酸、スルファミン
酸、シクロへキシルスルフアミン酸などが挙げられる。
これらの安定剤は単独または２種以上の組合せで使用さ
れる。
れる。
安定剤の使用量はその種類、触媒の種類等により異なる
が、触媒１００重量部当り通常０．５〜３０重量部、好
ましくは０．５〜１０重量部である。
が、触媒１００重量部当り通常０．５〜３０重量部、好
ましくは０．５〜１０重量部である。
さらに本発明の組成物には、必要に応じ消泡剤。
酸化防止剤、紫外線吸収剤、顔料、染料などの着色剤、
炭酸カルシウム、二酸化チタン、カーボンブラック、ク
レイ等の充てん剤などの各種添加剤を用いてもよい。
炭酸カルシウム、二酸化チタン、カーボンブラック、ク
レイ等の充てん剤などの各種添加剤を用いてもよい。
この組成物の調製に当っては、ポリオールとポリイソシ
アネートとから得られたウレタンプレポリマーに、触媒
、安定剤、各種添加剤を加えてもよく、またウレタンプ
レポリマーを製造する際にポリオール、ポリイソシアネ
ートと共に、あらかじめ触媒、安定剤、各種添加剤の一
部または全量を加えておいてもよい。触媒や各種添加剤
を配合したポリウレタン樹脂組成物は湿気を遮断できる
容器に充てんし保存する。必要により容器を開封し１通
常の方法で充てん、塗布、コーティングし、空気中の湿
気または水分と反応させることで硬化させることができ
る。
アネートとから得られたウレタンプレポリマーに、触媒
、安定剤、各種添加剤を加えてもよく、またウレタンプ
レポリマーを製造する際にポリオール、ポリイソシアネ
ートと共に、あらかじめ触媒、安定剤、各種添加剤の一
部または全量を加えておいてもよい。触媒や各種添加剤
を配合したポリウレタン樹脂組成物は湿気を遮断できる
容器に充てんし保存する。必要により容器を開封し１通
常の方法で充てん、塗布、コーティングし、空気中の湿
気または水分と反応させることで硬化させることができ
る。
なお、外科用キャスティングテープを得るのに適した組
成物は、上記のビスフェノール系ジオール以外のポリオ
ールとして、アルキレンオキサイドを、水、低分子ポリ
オールおよびポリアミンに付加した構造を有するポリエ
ーテルポリオール；ジカルボン酸と上記の低分子ポリオ
ールとの反応によるポリエステルポリオール：ラクトン
の開環重合によって得られるポリラクトンポリオールな
ど、とくには低分子ポリオールのアルキレンオキサイド
付加物であるポリエーテルポリオールが、さらにはポリ
プロピレンジオールおよびトリオールであって、平均分
子量が２００〜３，０００、とくには２００〜２，００
０のものが好適である。
成物は、上記のビスフェノール系ジオール以外のポリオ
ールとして、アルキレンオキサイドを、水、低分子ポリ
オールおよびポリアミンに付加した構造を有するポリエ
ーテルポリオール；ジカルボン酸と上記の低分子ポリオ
ールとの反応によるポリエステルポリオール：ラクトン
の開環重合によって得られるポリラクトンポリオールな
ど、とくには低分子ポリオールのアルキレンオキサイド
付加物であるポリエーテルポリオールが、さらにはポリ
プロピレンジオールおよびトリオールであって、平均分
子量が２００〜３，０００、とくには２００〜２，００
０のものが好適である。
また、ポリイソシアネートとしては芳香族ポリイソシア
ネート、特には４，４′−ジフェニルメタンジイソシア
ネートまたはその一部をカルボジイミド変性したものが
好ましく、そのポリオールに対する使用割合も、ポリオ
ール１当量に対しポリイソシアネート２〜５当量、好ま
しくは２．５〜４当量である。
ネート、特には４，４′−ジフェニルメタンジイソシア
ネートまたはその一部をカルボジイミド変性したものが
好ましく、そのポリオールに対する使用割合も、ポリオ
ール１当量に対しポリイソシアネート２〜５当量、好ま
しくは２．５〜４当量である。
その他の条件は他の用途向けのものと同様にすればよい
。
。
本発明によるポリウレタン樹脂組成物を外科用キャステ
ィングテープの基布に塗布する方法は従来公知の方法で
よく、例えばロールによって塗布することができる。
ィングテープの基布に塗布する方法は従来公知の方法で
よく、例えばロールによって塗布することができる。
（実施例）
以下５本発明の具体的態様を実施例および比較例により
説明するが１本発明はこれに限定されるものではない。
説明するが１本発明はこれに限定されるものではない。
実施例１〜４、比較例１〜５
（ウレタン樹脂組成物の製造）
第１表に示す処方（表中の数値は重量部を示す）で、下
記のポリプロピレンジオールとビスフェノール系ジオー
ルと酸化防止剤とを溶解混合した後、ポリイソシアネー
トを加えて７０〜８０℃で３時間攪拌した。これにさら
に触媒、安定剤、キャスティングテープ用補助剤、シリ
コーン系消泡剤などを加えて５０〜６０℃で２時間攪拌
したところ、ポリウレタン樹脂組成物が得られた。
記のポリプロピレンジオールとビスフェノール系ジオー
ルと酸化防止剤とを溶解混合した後、ポリイソシアネー
トを加えて７０〜８０℃で３時間攪拌した。これにさら
に触媒、安定剤、キャスティングテープ用補助剤、シリ
コーン系消泡剤などを加えて５０〜６０℃で２時間攪拌
したところ、ポリウレタン樹脂組成物が得られた。
この組成物について、粘度、ＮＧＯ含有率、貯蔵安定性
を、下記の方法で測定した。
を、下記の方法で測定した。
（材 料）
・ポリプロピレンジオール：
サンニックスＰＰ ２０００ （三洋化成工業■製。
商品名、平均分子量２，０００）
・・・・・・表中、ｒＰＰ ２０００Ｊと略記。
サンニツクスＰＰ ９５０ （同前、平均分子量９５０
）・・・・・・表中、 ｒＰＰ ９５０Ｊと略記。
）・・・・・・表中、 ｒＰＰ ９５０Ｊと略記。
サンニックスＰ）’ ７００ （同前、平均分子量７０
０）・・・・・・表中、ｒＰＰ ７００Ｊと略記。
０）・・・・・・表中、ｒＰＰ ７００Ｊと略記。
サンニックスＰＰ ４００ （同前、平均分子量４００
）・・・・・・表中、ｒＰＰ ４００Ｊと略記。
）・・・・・・表中、ｒＰＰ ４００Ｊと略記。
・ビスフェノール系ジオール；
ニューポールＢＰ−２３Ｐ （同前、ビスフェノールＡ
のプロピレンオキサイド２．３モル付加物、平均分子量
３６０） ・・・・・・表中、ｒ ＢＰ−２３Ｐ Ｊと略記。
のプロピレンオキサイド２．３モル付加物、平均分子量
３６０） ・・・・・・表中、ｒ ＢＰ−２３Ｐ Ｊと略記。
二ニーボールＢＰ−３Ｐ （同前、ビスフェノールＡの
プロピレンオキサイド３モル付加物。
プロピレンオキサイド３モル付加物。
平均分子ｊｔ ４００）
・・・・・・表中、ｒＢＰ−３ＰＪと略記。
二ニーボールＢＰ−６００（同前、ビスフェノールＡの
プロピレンオキサイド７モル付加物、平均分子ｊｔ６０
０） ・・・・・・表中、ｒＢＰ−６００Ｊと略記。
プロピレンオキサイド７モル付加物、平均分子ｊｔ６０
０） ・・・・・・表中、ｒＢＰ−６００Ｊと略記。
ニューポールＢＰＥ−２ＯＮＫ （同前、ビスフェノー
ルＡのエチレンオキサイド２モル付加物、平均分子ｊｔ
３２０） ・・・・・・表中、ｒＢＰＥ−２ＯＮＫＪと略記。
ルＡのエチレンオキサイド２モル付加物、平均分子ｊｔ
３２０） ・・・・・・表中、ｒＢＰＥ−２ＯＮＫＪと略記。
ニューポールＢＰＨ−４０（同前、ビスフェノールＡの
エチレンオキサイド４モル付加物、平均分子１ｔ４００
） ・・・・・・表中、ｒＢＰＥ−４０Ｊと略記。
エチレンオキサイド４モル付加物、平均分子１ｔ４００
） ・・・・・・表中、ｒＢＰＥ−４０Ｊと略記。
ニューポールＢＰＥ−１００（同前、ビスフェノールＡ
のエチレンオキサ４１１０モル付加物、平均分子ｊＬ
６７０） ・・・・・・表中、 ｒＢＰＥ−１００Ｊと略記。
のエチレンオキサ４１１０モル付加物、平均分子ｊＬ
６７０） ・・・・・・表中、 ｒＢＰＥ−１００Ｊと略記。
・酸化防止剤ニ
イルガノックス１０１０ （チバガイギー社製、商品名
、テトラキス−〔メチレン−３−［３’５′−ジ−ｔ−
ブチル−４′−ヒドロキシフェニル］プロピオネート〕
メタン） ・ポリイソシアネート： アイソネート１２５Ｍ （三菱化成ダウ■製、商品名、
４．４’−ジフェニルメタンジイソシアネート）・・・
・・・表中、ｒＭＤＩＪ と略記。
、テトラキス−〔メチレン−３−［３’５′−ジ−ｔ−
ブチル−４′−ヒドロキシフェニル］プロピオネート〕
メタン） ・ポリイソシアネート： アイソネート１２５Ｍ （三菱化成ダウ■製、商品名、
４．４’−ジフェニルメタンジイソシアネート）・・・
・・・表中、ｒＭＤＩＪ と略記。
・触 媒：
ビス−４−（２，６−ジメチルモルホリノ）エチルエー
テル（サンアプロ■製） ・・・・・・表中、ｒＢＤＭＪと略記。
テル（サンアプロ■製） ・・・・・・表中、ｒＢＤＭＪと略記。
トリス（４−（２，６−ジメチルモルホリノ）エチル〕
アミン（サンアプロ■製） ・・・・・・表中、ｒＴＤＭＪと略記。
アミン（サンアプロ■製） ・・・・・・表中、ｒＴＤＭＪと略記。
・安定剤：
メタンスルホン酸（和光純薬■製）
・・・・・表中、ｒＭＳＡＪと略記。
・キャスティングテープ用補助剤：
ポリエチレングリコールのジステアレート（三洋化成工
業■製、平均分子ｊｉ ４０００）・・・・・・表中、
ｒＥＧＳＪと略記。
業■製、平均分子ｊｉ ４０００）・・・・・・表中、
ｒＥＧＳＪと略記。
（試験法）
・粘度：
２０℃に温調したサンプルをＢ型粘度計により１ｌｋ１
４日−ターを用いてｌ ２ｒｐ−で測定した。
４日−ターを用いてｌ ２ｒｐ−で測定した。
・ＮＧＯ含有率：
定法により、アミン溶液と反応後未反応のアミンを塩酸
標準液で逆滴定して求めた。
標準液で逆滴定して求めた。
・貯蔵安定性：
各ポリウレタン樹脂組成物を窒素ガス雰囲気中で１００
ｍｔｌポリビンに約５０１１１採取して密封し、１３０
℃の恒温乾燥機中に保存し、ポリウレタン樹脂組成物に
流動性がなくなるまでの時間を測定した。
ｍｔｌポリビンに約５０１１１採取して密封し、１３０
℃の恒温乾燥機中に保存し、ポリウレタン樹脂組成物に
流動性がなくなるまでの時間を測定した。
（外科用キャスティングテープの作成）得られた各ポリ
ウレタン樹脂組成物を窒素ガス雰囲気中で密度が縦１４
本／インチ、横１５本／インチ、目付ｊｉ３１０ｇ／ｍ
’のガラス繊維からなる縦編みテープに樹脂塗布量が２
１０ ｇ ／ｒｒｉになるように含浸し、ロール状に巻
取り、アルミラミネートポリエチレン袋に入れ、ヒート
シールして密封し、外科用キャスティングテープを作成
した。
ウレタン樹脂組成物を窒素ガス雰囲気中で密度が縦１４
本／インチ、横１５本／インチ、目付ｊｉ３１０ｇ／ｍ
’のガラス繊維からなる縦編みテープに樹脂塗布量が２
１０ ｇ ／ｒｒｉになるように含浸し、ロール状に巻
取り、アルミラミネートポリエチレン袋に入れ、ヒート
シールして密封し、外科用キャスティングテープを作成
した。
これを、２０℃の水に１０秒間つけ、その後軽く水切り
を行った後、円筒に巻き、ローリングできなくなるまで
の時間を測定し「可使時間」とした。
を行った後、円筒に巻き、ローリングできなくなるまで
の時間を測定し「可使時間」とした。
以上の結果を第１表に併記した。
第１表より、本発明による樹脂組成物において、触媒と
してビス−４−（２，６−ジメチルモルホリノ）エチル
エーテル（ＨＤＭ）を使用した（実施例１〜３）ものは
、ビスフェノール系ジオールを使用しない樹脂組成物（
比較例３）と比べて１．５〜２倍の貯蔵安定性が得られ
た。また実施例１．２では触媒量の少ない実施例３に比
べて一層貯蔵安定性に優れ、可使時間が短く患者の拘束
時間を短縮できることが判った。
してビス−４−（２，６−ジメチルモルホリノ）エチル
エーテル（ＨＤＭ）を使用した（実施例１〜３）ものは
、ビスフェノール系ジオールを使用しない樹脂組成物（
比較例３）と比べて１．５〜２倍の貯蔵安定性が得られ
た。また実施例１．２では触媒量の少ない実施例３に比
べて一層貯蔵安定性に優れ、可使時間が短く患者の拘束
時間を短縮できることが判った。
また、本出願人が先に提案した触媒のトリス（４−（２
，６−ジメチルモルホリノ）エチル〕アミン（ＴＤＭ）
を使用したもの（実施例４，５）では、貯蔵安定性が前
者に比べて劣ってはいるものの、なお実用可能な６０時
間前後の値を示し、エチレンオキサイドの置換モル数が
４モル以上のビスフェノール系ジオールを使用した樹脂
組成物（比較例１．２）やビスフェノール系ジオールを
使用しない樹脂組成物（比較例４）と比べて１．５〜２
倍の貯蔵安定性が得られた。
，６−ジメチルモルホリノ）エチル〕アミン（ＴＤＭ）
を使用したもの（実施例４，５）では、貯蔵安定性が前
者に比べて劣ってはいるものの、なお実用可能な６０時
間前後の値を示し、エチレンオキサイドの置換モル数が
４モル以上のビスフェノール系ジオールを使用した樹脂
組成物（比較例１．２）やビスフェノール系ジオールを
使用しない樹脂組成物（比較例４）と比べて１．５〜２
倍の貯蔵安定性が得られた。
一方、安定剤を使用しない樹脂組成物（比較例５）は非
常に貯蔵安定性が劣り、安定剤の使用が必須であること
を示している。
常に貯蔵安定性が劣り、安定剤の使用が必須であること
を示している。
実施例６〜Ｉ２
第２表に示す処方（表中の数値は重量部を示す）で前例
と同様にポリウレタン樹脂組成物を調製し、同様の測定
を行った。また同様に外科用テープを作成して可使時間
を測定した。さらに外科用キャスティングテープの硬化
後における患部の固定と保護の程度の目安として、下記
の方法でシリンダー圧縮強度を測定し、これらの結果を
第２表に併記した。
と同様にポリウレタン樹脂組成物を調製し、同様の測定
を行った。また同様に外科用テープを作成して可使時間
を測定した。さらに外科用キャスティングテープの硬化
後における患部の固定と保護の程度の目安として、下記
の方法でシリンダー圧縮強度を測定し、これらの結果を
第２表に併記した。
・シリンダー圧縮強度の測定：
外科用キャスティングテープを２０℃の水に１０秒間つ
け、その後軽く水切りを行った後、直径６０．５１１Ｉ
ｌの円筒に３層に巻いて硬化させた。これを変形しない
ように抜取りシリンダーを得た。
け、その後軽く水切りを行った後、直径６０．５１１Ｉ
ｌの円筒に３層に巻いて硬化させた。これを変形しない
ように抜取りシリンダーを得た。
さらに２０℃で２４時間保存した後、圧縮試験機を用い
て２５■／分のクロスヘツドスピードでシリンダーの直
径方向に圧縮し、 ５＋ｍ＋変形時の応力を測定して「
シリンダー圧縮強度」とした。
て２５■／分のクロスヘツドスピードでシリンダーの直
径方向に圧縮し、 ５＋ｍ＋変形時の応力を測定して「
シリンダー圧縮強度」とした。
第２表より、ビスフェノール系ジオールを含む樹脂組成
物は、比較例３．４のこれを含まない樹脂組成物（第１
表参照）よりも優れた貯蔵安定性のあることが判った。
物は、比較例３．４のこれを含まない樹脂組成物（第１
表参照）よりも優れた貯蔵安定性のあることが判った。
また、各実施例ともシリンダー圧縮強度が９ｋｇ以上あ
って満足できる値であった・ （発明の効果） 本発明のポリウレタン樹脂組成物によれば、使用に際し
て速やかに硬化し貯蔵安定性に優れているので、シーラ
ント、接着剤、塗料、防水材、床材などの製造に極めて
有用である。
って満足できる値であった・ （発明の効果） 本発明のポリウレタン樹脂組成物によれば、使用に際し
て速やかに硬化し貯蔵安定性に優れているので、シーラ
ント、接着剤、塗料、防水材、床材などの製造に極めて
有用である。
また、この樹脂組成物より得られる外科用キャスティン
グテープはｌＯ数分で硬化するので、患者は速やかに拘
束が解かれ自由に動くことができる。
グテープはｌＯ数分で硬化するので、患者は速やかに拘
束が解かれ自由に動くことができる。
また従来技術によるよりも貯蔵安定性に優れたものとな
る。
る。
さらに硬化時間の短縮のため触媒量を増加することが可
能となり、患者の拘束時間を短縮し負担を少なくできる
。また従来貯蔵安定性がやや劣っていたために使用が困
難であった、ビスジメチルアミノエチルエーテルの併用
も可能で、その結果特殊な触媒の使用量を減らすことも
可能となる。
能となり、患者の拘束時間を短縮し負担を少なくできる
。また従来貯蔵安定性がやや劣っていたために使用が困
難であった、ビスジメチルアミノエチルエーテルの併用
も可能で、その結果特殊な触媒の使用量を減らすことも
可能となる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ポリオールとポリイソシアネートとからなるウレタ
ンプレポリマー、触媒および安定剤を必須成分とする湿
気硬化型ポリウレタン樹脂組成物において、前記ポリオ
ール成分の内の少なくとも１重量％を、エチレンオキサ
イドの付加モル数で２〜３モルまたはプロピレンオキサ
イドの付加モル数で２〜３０モルのビスフェノール系ジ
オールとして、含有することを特徴とする湿気硬化型ポ
リウレタン樹脂組成物。 ２、請求項１記載の湿気硬化型ポリウレタン樹脂組成物
より得られる外科用キャスティングテープ。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2239703A JP2885916B2 (ja) | 1990-09-10 | 1990-09-10 | 外科用キャスティングテープ |
| DE19914129936 DE4129936A1 (de) | 1990-09-10 | 1991-09-09 | Feuchtigkeitshaertbare polyurethanharzzusammensetzung und ein daraus hergestellter verband |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2239703A JP2885916B2 (ja) | 1990-09-10 | 1990-09-10 | 外科用キャスティングテープ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04120117A true JPH04120117A (ja) | 1992-04-21 |
| JP2885916B2 JP2885916B2 (ja) | 1999-04-26 |
Family
ID=17048670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2239703A Expired - Fee Related JP2885916B2 (ja) | 1990-09-10 | 1990-09-10 | 外科用キャスティングテープ |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2885916B2 (ja) |
| DE (1) | DE4129936A1 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000038544A (ja) * | 1998-07-23 | 2000-02-08 | Hodogaya Chem Co Ltd | プライマー組成物 |
| JP2009535465A (ja) * | 2006-05-02 | 2009-10-01 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 湿分硬化性の接着剤およびシーラント |
| CN105051084A (zh) * | 2012-12-13 | 2015-11-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于海上区域的水解稳定的聚氨酯 |
| WO2016021317A1 (ja) * | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Dic株式会社 | ウレタン組成物及び研磨材 |
| JP2017101109A (ja) * | 2015-11-30 | 2017-06-08 | 三洋化成工業株式会社 | 湿気硬化性ポリウレタン樹脂組成物 |
| WO2019123968A1 (ja) * | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Dic株式会社 | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、それを用いた物品 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07163649A (ja) * | 1993-11-10 | 1995-06-27 | Arukea Kk | 水硬化性固定材 |
| DE4419449A1 (de) * | 1994-06-03 | 1995-12-07 | Henkel Kgaa | Schnell abbindender Polyurethan-Schmelzklebstoff |
| US5821316A (en) * | 1997-01-24 | 1998-10-13 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polyurethane prepolymers for making elastomers having improved dynamic properties |
| DE60305261T2 (de) * | 2002-09-27 | 2007-03-08 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Lösungsmittelfreie, feuchtigkeitshärtende heissschmelzende Urethanharz-Zusammensetzung |
| BR112015006555A2 (pt) | 2012-09-24 | 2017-07-04 | Sika Tech Ag | endurecedor pré-polimérico para adesivos resistentes a rachaduras para moinhos de vento |
-
1990
- 1990-09-10 JP JP2239703A patent/JP2885916B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-09-09 DE DE19914129936 patent/DE4129936A1/de not_active Withdrawn
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000038544A (ja) * | 1998-07-23 | 2000-02-08 | Hodogaya Chem Co Ltd | プライマー組成物 |
| JP2009535465A (ja) * | 2006-05-02 | 2009-10-01 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 湿分硬化性の接着剤およびシーラント |
| CN105051084A (zh) * | 2012-12-13 | 2015-11-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于海上区域的水解稳定的聚氨酯 |
| CN105051084B (zh) * | 2012-12-13 | 2017-10-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于海上区域的水解稳定的聚氨酯 |
| WO2016021317A1 (ja) * | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Dic株式会社 | ウレタン組成物及び研磨材 |
| JPWO2016021317A1 (ja) * | 2014-08-05 | 2017-04-27 | Dic株式会社 | ウレタン組成物及び研磨材 |
| JP2017101109A (ja) * | 2015-11-30 | 2017-06-08 | 三洋化成工業株式会社 | 湿気硬化性ポリウレタン樹脂組成物 |
| WO2019123968A1 (ja) * | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Dic株式会社 | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、それを用いた物品 |
| JPWO2019123968A1 (ja) * | 2017-12-20 | 2019-12-19 | Dic株式会社 | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、それを用いた物品 |
| CN111491970A (zh) * | 2017-12-20 | 2020-08-04 | Dic株式会社 | 湿气固化型聚氨酯热熔树脂组合物和使用了该组合物的物品 |
| CN111491970B (zh) * | 2017-12-20 | 2022-10-21 | Dic株式会社 | 湿气固化型聚氨酯热熔树脂组合物和使用了该组合物的物品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4129936A1 (de) | 1992-03-12 |
| JP2885916B2 (ja) | 1999-04-26 |
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