JPH04122431A - 2,2,6,6―テトラメチルピペリジン系光安定剤の造粒方法 - Google Patents

2,2,6,6―テトラメチルピペリジン系光安定剤の造粒方法

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JPH04122431A
JPH04122431A JP2244786A JP24478690A JPH04122431A JP H04122431 A JPH04122431 A JP H04122431A JP 2244786 A JP2244786 A JP 2244786A JP 24478690 A JP24478690 A JP 24478690A JP H04122431 A JPH04122431 A JP H04122431A
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中前 勲
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山本 浩喜
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、2,2,6.6−テトラメチルピペリジン系
光安定剤を造粒して、顆粒状製品を得る方法に関する。
〈従来の技術〉 常温で固体の2.2,6.6−テトラメチルピペリジン
系光安定剤は通常、反応によって得られる化合物を有機
溶媒で晶析し、結晶を濾過したあと乾燥して製造されて
いる。こうして得られる粉体がそのまま製品として販売
されることが多い。
しかし粉体状の製品では、粉塵が発生しゃすいため、作
業環境を汚染したり、作業者が製品を吸入するおそれが
あるといった取扱上の問題がある。
粉体て惹起される問題を解消する技術として、粉体に少
量の鉱油または鉱油エマルジョン(通常ダストレス化剤
と呼ばれる)を添加して、発塵性を抑える方法が知られ
ている。しかしながらダストレス化剤を添加した場合、
発塵性は抑制できても、製品の流動性が悪く、最近の自
動化された秤量機には適用が困難であるという欠点があ
る。
一方、粉体の発塵性を抑制し、良好な流動性を得る手段
として、顆粒化技術が知られている。顆粒化の際には、
PVA (ポリビニルアルコール)、CMC(カルボキ
シメチルセルロースナトリウム)、でん粉などのバイン
ダーを用いるのが普通である。
しかし、2.2,6.6−テトラメチルピペリジン系光
安定剤は有機材料に添加して用いられるため、バインダ
ーの残留は有機材料に添加したときの性能を低下させる
ことになるので好ましくない。
バインダーを使用しない、またはバインダーが残留しな
い顆粒化技術として、例えば圧縮や押出しなどにより圧
力を加えて造粒する方法がある。
圧縮造粒法は、同じ速度で内側に向かって回転する2個
のロール間に原料粉体を供給し、ロールの回転により粉
体を圧縮して板状成形体を得、これをロール形解砕機な
どで解砕することにより、バインダーを用いることなし
に造粒品を得る方法である。また押出し造粒法は、原料
粉体と混練媒体を混練して押出し造粒機にかけ、円柱状
の造粒物を得る方法である。得られる造粒物は、乾燥し
て混練媒体を除去し、製品とされる。
〈発明が解決しようとする課題〉 本発明は、低粉塵飛散性と優れた流動性を有する2、2
,6.6〜テトラメチルピペリジン系光安定剤の顆粒品
を、粉体に圧力をかける造粒法によって工業的有利に製
造する方法を提供しようとするものである。
〈課題を解決するための手段〉 すなわち本発明は、融点60℃以上の2,26.6−テ
トラメチルピペリジン系光安定剤を、水または炭素数1
〜4のアルコール水溶液と混合し、造粒することにより
、顆粒状2.2,6.6テトラメチルピペリジン系光安
定剤を製造する方法を提供する。
本発明で対象とする2、2,6.6−テトラメチルピペ
リジン系光安定剤とは、分子中に式〔式中、Rは水素ま
たは低級(例えばC1〜C4)アルキルを表す〕 で示される2、2,6.6−テトラメチル−4ピペリジ
ル基を少なくとも1個有する化合物であり、例えば次の
ような化合物が包含される。
セバシン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル4−ピ
ペリジル)、 2−メチル−2−(22,66−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)アミノ−N−(2,2゜6.6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)プロピオンアミド、 2−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキンベンジ
ル)−2−n−ブチルマロン酸ビス<1゜22、.6ロ
ーペンタメチルー4−ピペリジル)、 ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸テトラキス
(2,2,6,6−テトラメチル−4ピペリジル)など
特に本発明は、セバシン酸ビス(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)および2メチル−2−(2
,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ
−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)プロピオンアミドについて、良好な顆粒品を与える
本発明における造粒時の混練媒体としては、水または炭
素数1〜4のアルコール水溶液が用いられる。
一般的に造粒時の混練媒体として、有機溶媒、例エバベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンなど
が用いられており、これらは2.26.6−テトラメチ
ルピペリジン系光安定剤の性能に対して影響がないので
、かかる光安定剤の造粒用混練媒体としても使用可能で
ある。これらのうち特にキシレンは、比較的歩留り良<
2,26.6−テトラメチルピペリジン系光安定剤の顆
粒品を与える。しかし、これらいずれの有機溶媒を用い
る場合も、造粒品の乾燥工程で混練溶媒の蒸気が発生し
、着火の危険性があるので、工業的に必ずしも有利なも
のとはいえない。
これに対し、本発明に従って水またはアルコール水溶液
を使用すれば、上記のような有機溶媒を用いる場合に比
べ、乾燥工程での着火の危険性が大幅に低減できる。混
練媒体として水を用いる場合、この水は、積極的な添加
物を含まない実質的に水のみからなる液体である。本発
明では、混練媒体として炭素数1〜4のアルコール水溶
液を用いるのが好ましく、より好ましくは炭素数1〜3
のアルコール水溶液が用いられる。
炭素数1〜4のアルコールとしては、メチルアルコール
、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブ
チルアルコールなどが例示され、これらのなかでもメチ
ルアルコールおよびイソプロピルアルコールが好マシい
アルコール水溶液を混練媒体として用いる場合のアルコ
ール濃度は、50重量%以下が好ましく、より好ましく
は15〜25重量%である。
水またはアルコール水溶液からなる混練媒体の使用量は
、2,2,6.6−テトラメチルピペリジン系光安定剤
100重量部に対して、50重量部以下が好ましく、よ
り好ましくは15〜30重量部である。
2.2,6.6−テトラメチルピペリジン系光安定剤の
粉体と混練媒体との混合は、任意の手段で行うことがで
き、例えばニーダ−やヘンンエルミキサーなどのブレー
ド形混練機を用いて行われる。得られる混練物は、次い
で造粒操作に供される。
本発明における造粒手段としては、公知の種々の方法、
例えば圧縮造粒法や押出し造粒法が適用できる。
圧縮造粒法では、同じ速度で内側に向かって回転する2
個のロール間に前記混練物を供給し、ロール間に引き込
まれた混練物がロールの回転に伴って圧縮され、板状成
形体となって弓き出されてくる。この板状成形体をロー
ル形解砕機などで解砕することにより、造粒物が得られ
る。
また押出し造粒法では、前記混練物を押出し造粒機に供
給して、出口から円柱状の押出し造粒物が排出されるよ
うにする。用いる押出し造粒機は特に制限されるもので
なく、例えばスクリュー形押出し造粒機、円板型ダイス
水平式押出し造粒機、バスケット式造粒機などが市販さ
れており、これらのいずれを用いることもできる。例え
ば押出し造粒機としてスクリュー形前押出し造粒機を用
いる場合、回転するスクリュー上に前記混練物を供給し
、スクリューにより圧縮を加えながら出口に向かって送
る。前押出しの出口には所定の穴を有するダイスが設け
られており、そこから連続的に円柱状の造粒物が押し出
される。
圧縮造粒法による場合、得られる造粒品の形状が不規則
で粒度分布が広いことから、粉見が悪くなる傾向にあり
、需要家にはあまり好まれない。
一方、押出し造粒法による場合は、得られる造粒品の形
状は円柱状であり、同一径で長さもそろっているので、
粉見が良い。したがって本発明では、押出し造粒法を採
用するのがより好ましい。
こうして得られる造粒物は、通常混練媒体を含んでいる
ので、さらに乾燥して混練媒体を取り除いてやるのが好
ましい。乾燥は、例えば風乾のような自然乾燥でもよい
が、好ましくは、例えば流動層乾燥機や通気式乾燥機な
どの公知の乾燥機を用い、混練媒体が除去される条件で
行われる。例えば40℃以上、対象光安定剤の融点以下
の温度の熱風を吹きつけて、乾燥する。また圧縮造粒法
の場合は別法として、ロール間から引き出されてくる板
状成形体をそのまま乾燥したあと、解砕する方法をとる
こともできる。
乾燥した造粒品はさらに分級して、例えば粒度分布が約
500μm〜約2000μmになるよう調整して、顆粒
状製品とするのが好ましい。分級は通常の方法で、例え
ばJIS Z 8801 に規定される標準フルイを用
いて、あるいは振動フルイ分級機などを用いて行うこと
ができる。例えば、上のようにして得られた造粒品を、
目開き2. Ommの標準フルイを用いて約2000μ
m以上の粗大粒子を分級し、また振動フルイ分級機など
を用いて約500μm以下の微小粒子を分離することに
より行われる。
〈実施例〉 以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものでない。な
お、例中の部および%は、特にことわりがない限り、そ
れぞれ重量部右よび重量%を意味する。
また、例中の粉塵飛散性は、次の方法によって評価した
ものである。
粉塵飛散性: 各実施例で得られた造粒品を標準フルイにかけて、50
0μm以下の微粒分を取り除いたあと、これを140m
1の内厚ガラスビンに入れ、ペイントコンディショナー
を用いて、一定時間上下振とうを行う。その後もう一度
標準フルイにかけて、振とうによって発生した500μ
m以下の微粒分の重量を測定する。振とう後の微粒分の
重量割合を粉塵飛散性として表示する。
粉塵飛散性が小さければ、振とうによる微粒分の発生が
少なく、したがって造粒後の粒子が壊れにくいことを意
味する。
実施例1 セバシン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)100部と水25部を、ニーダ−にて3分
間混練した。直径1 mmの穴を有する厚さ2 mmの
ダイスがセットされた円板型ダイス水平式押出し造粒機
を用い、これに上記混練品を供給して、連続的に造粒を
行った。得られた造粒物は、流動層乾燥機を使用して7
0℃の熱風で乾燥した。
こうして得られた押出し造粒品は、以下の物性を有して
いた。
製品の物性 かさ密度 0.41 g/cm3 粒度分布 500μm〜2000μm : 84.2%
粉塵飛散性 6.3%(< 500μm)実施例2 セバシン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)100部と20%メタノール水溶液20部
を、ニーダ−にて3分間混練した。
直径1 mmの穴を有する厚さ2 mmのダイスがセン
トされた円板型ダイス水平式押出し造粒機を用い、これ
に上記混練品を供給して、連続的に造粒を行った。得ら
れた造粒物は、流動層乾燥機を使用して70℃の熱風で
乾燥した。
こうして得られた押出し造粒品は、 を有していた。
製品の物性 かさ密度 粒度分布 粉塵飛散性 実施例3 セバシン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)100部と20%イソプロピルアルコール
水溶液25部を、ニーダ−にて3分間混練した。直径1
 mmの穴を有する厚さ2 mmのダイスがセントされ
た円板型ダイス水平式押出し造粒機を用い、これに上記
混練品を供給して、連層下の物性 0、4 2 g/cm3 500μm〜2000μm +  92.3%8.6%
 (< 5 0 0μm) 続的に造粒を行った。得られた造粒物は、流動層乾燥機
を使用して70℃の熱風で乾燥した。
こうして得られた押出し造粒品は、以下の物性を有して
いた。
製品の物性 かさ密度 0.46 g /cm3 粒度分布 500μm〜2000μm:98.2%粉塵
飛散性 1.6%(< 500μm)実施例4 セバシン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)100部と20%イソプロピルアルコール
水溶液25部を、ニーダ−にて3分間混練した。直径1
 mmの穴を有する厚さ2 mmのダイスがセットされ
た円板型ダイス水平式押出し造粒機を用い、これに上記
混練品を供給して、連続的に造粒を行った。得られた造
粒物は、通気式乾燥機を使用して60℃の熱風で静置乾
燥した。
こうして得られた押出し造粒品は、以下の物性を有して
いた。
製品の物性 かさ密度 粒度分布 粉塵飛散性 〈発明の効果〉 本発明によれば、乾燥工程における着火の危険性がなく
、工業的有利に2.2,6.6−テトラメチルピペリジ
ン系光安定剤の顆粒品を製造することができる。得られ
る顆粒品は、粒度分布が安定しており、また低粉塵飛散
性で、流動性にも優れている。さらにこの顆粒品は、バ
インダー等を介さずに粉体粒子が集合したものであるた
め、有機材料に添加したときの再分散性も良好である。
0、4 0  g /cm3 500μm〜2000.ffm  :  96.8%2
.2% (<500 μm) 15完

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)融点60℃以上の2,2,6,6−テトラメチル
    ピペリジン系光安定剤を、水または炭素数1〜4のアル
    コール水溶液と混合し、造粒することを特徴とする顆粒
    状2,2,6,6−テトラメチルピペリジン系光安定剤
    の製造方法。
  2. (2)造粒を押出し造粒により行う請求項1記載の方法
  3. (3)アルコールがメチルアルコールまたはイソプロピ
    ルアルコールである請求項1または2記載の方法。
  4. (4)光安定剤がセバシン酸ビス(2,2,6,6−テ
    トラメチル−4−ピペリジル)である請求項1、2また
    は3記載の方法。
  5. (5)光安定剤が2−メチル−2−(2,2,6,6−
    テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ−N−(2,2
    ,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)プロピオン
    アミドである請求項1、2または3記載の方法。
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