JPH0412466B2 - - Google Patents
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- JPH0412466B2 JPH0412466B2 JP59031313A JP3131384A JPH0412466B2 JP H0412466 B2 JPH0412466 B2 JP H0412466B2 JP 59031313 A JP59031313 A JP 59031313A JP 3131384 A JP3131384 A JP 3131384A JP H0412466 B2 JPH0412466 B2 JP H0412466B2
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- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/06—Peri-condensed systems
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
-
- G—PHYSICS
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- G03G5/0646—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
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Description
本発明は電子写真、および光導電性組成物に使
用するある種の増感剤に関する。 光導電性組成物は、たとえば、帯電、化学線
（actinic radiation）に対する画像形成のための
露光および組成物上にトーナーイメージを形成す
るための現像を伴う周知のイメージング法に用い
る。しかしながら、組成物が有用なものであると
みなされるには、過度の露光を必要としないよう
に、光に対して十分に敏感でなければならない。
光導電性組成物の感度を改良する努力の結果、そ
れが本来感応するスペクトル域およびそれ以外の
スペクトル域の両方で光導電性組成物の感応を高
めるいわゆる増感化合物が種々生れた。多くの増
感化合物が現在知られている一方で、新しい物質
を見出すために研究が続けられている。 感度が十分であるという要件に加えて、用途に
よつては400nｍ以下でのみ感度をもつことが非
常に好ましいこともある。（400nｍはほぼ可視光
と非可視光との境のスペクトル波長である）もつ
ぱら400nｍ以下で感度をもつということは、可
視光での光導電性組成物の現像が可能となること
である。このような専有感度であるとまた、
400nｍ以上の光を光導電性組成物を透過してこ
の透過光に感応する第二材料の上に伝える操作を
行なう第二段階操作、たとえば接触プリント操作
にこの光導電性組成物を使用することが容易とな
る。 本発明の目的は、光導電性組成物に使用する、
400nｍ以下の化学線にもつぱら感度をもつ増感
化合物を提供することである。 本発明の目的は、構造： （式中、 R1およびR2は、同じでも異なつていてもよく、
かつそれぞれが、アリール、たとえばフエニルも
しくはナフチル、または置換アリールすなわち、
２〜20個のアルキル炭素原子を有するアルキル、
アルコキシ、ペルフルオロアルキルまたはペルフ
ルオロアルコキシ基；スルホニル；スルホン；ス
ルホンアミド；ニトリル；またはニトロ基で置換
されたアリールを表わし； R3、R4、R5およびR6は、同じでも異なつてい
てもよく、かつそれぞれが、水素、１〜４個の炭
素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシ、あるいはハロゲンを表わし、 ｎは０〜３である） を有する増感化合物で達成される。 好ましくは、式中のR1およびR2はフエニル
またはアルキル、アルコキシまたはペルフルオロ
アルキルで置換されたフエニルであり、そして
R3、R4、R5およびR6は水素である。 さらに、本発明の増感剤をアリールアルカンロ
イコベース光導電体を含む光導電性組成物中に用
いると、以下にさらに詳しく記載するように、も
つぱら400nｍ以下で敏感であり、かつ非持続生
であるという利点が合わせて達成される。 好ましくは、本発明の増感剤を含む光導電性組
成物は、光導電性、ジカルボキシイミド増感剤お
よび、必要ならば、結合剤の単一相均質混合物で
ある。このために、組成物の成分はハロゲン化炭
化水素液体のような一般的な塗装溶媒に可溶性と
なるものを選択する。好ましくは、構造のジカ
ルボキシイミド増感剤の塗料溶媒中の溶解度は、
得られた溶液の少なくとも0.25重量％、最も好ま
しくはその溶液の少なくとも１重量％である。 均質組成物は好ましくは、ハロゲン化炭化水素
液体、たとえば１，２−ジクロロエタン、１，
１，２−トリクロロプロパンおよび１，１，２，
２−テトラクロロエタン、から塗布することによ
つてつくられる。このことに関しては、R1およ
びR2が上記の任意の置換基のうちの少なくとも
一つを持つ置換フエニル基である構造のジカル
ボキシイミド増感化合物が、ハロゲン化炭化水素
液体中で有用なジカルボキシイミド溶解度を示
す。 定義した組成物中に用いる代表的な１，４，
５，８−ナフタレンビスジカルボキシイミド類に
は、表１であげる化合物が含まれる。
用するある種の増感剤に関する。 光導電性組成物は、たとえば、帯電、化学線
（actinic radiation）に対する画像形成のための
露光および組成物上にトーナーイメージを形成す
るための現像を伴う周知のイメージング法に用い
る。しかしながら、組成物が有用なものであると
みなされるには、過度の露光を必要としないよう
に、光に対して十分に敏感でなければならない。
光導電性組成物の感度を改良する努力の結果、そ
れが本来感応するスペクトル域およびそれ以外の
スペクトル域の両方で光導電性組成物の感応を高
めるいわゆる増感化合物が種々生れた。多くの増
感化合物が現在知られている一方で、新しい物質
を見出すために研究が続けられている。 感度が十分であるという要件に加えて、用途に
よつては400nｍ以下でのみ感度をもつことが非
常に好ましいこともある。（400nｍはほぼ可視光
と非可視光との境のスペクトル波長である）もつ
ぱら400nｍ以下で感度をもつということは、可
視光での光導電性組成物の現像が可能となること
である。このような専有感度であるとまた、
400nｍ以上の光を光導電性組成物を透過してこ
の透過光に感応する第二材料の上に伝える操作を
行なう第二段階操作、たとえば接触プリント操作
にこの光導電性組成物を使用することが容易とな
る。 本発明の目的は、光導電性組成物に使用する、
400nｍ以下の化学線にもつぱら感度をもつ増感
化合物を提供することである。 本発明の目的は、構造： （式中、 R1およびR2は、同じでも異なつていてもよく、
かつそれぞれが、アリール、たとえばフエニルも
しくはナフチル、または置換アリールすなわち、
２〜20個のアルキル炭素原子を有するアルキル、
アルコキシ、ペルフルオロアルキルまたはペルフ
ルオロアルコキシ基；スルホニル；スルホン；ス
ルホンアミド；ニトリル；またはニトロ基で置換
されたアリールを表わし； R3、R4、R5およびR6は、同じでも異なつてい
てもよく、かつそれぞれが、水素、１〜４個の炭
素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシ、あるいはハロゲンを表わし、 ｎは０〜３である） を有する増感化合物で達成される。 好ましくは、式中のR1およびR2はフエニル
またはアルキル、アルコキシまたはペルフルオロ
アルキルで置換されたフエニルであり、そして
R3、R4、R5およびR6は水素である。 さらに、本発明の増感剤をアリールアルカンロ
イコベース光導電体を含む光導電性組成物中に用
いると、以下にさらに詳しく記載するように、も
つぱら400nｍ以下で敏感であり、かつ非持続生
であるという利点が合わせて達成される。 好ましくは、本発明の増感剤を含む光導電性組
成物は、光導電性、ジカルボキシイミド増感剤お
よび、必要ならば、結合剤の単一相均質混合物で
ある。このために、組成物の成分はハロゲン化炭
化水素液体のような一般的な塗装溶媒に可溶性と
なるものを選択する。好ましくは、構造のジカ
ルボキシイミド増感剤の塗料溶媒中の溶解度は、
得られた溶液の少なくとも0.25重量％、最も好ま
しくはその溶液の少なくとも１重量％である。 均質組成物は好ましくは、ハロゲン化炭化水素
液体、たとえば１，２−ジクロロエタン、１，
１，２−トリクロロプロパンおよび１，１，２，
２−テトラクロロエタン、から塗布することによ
つてつくられる。このことに関しては、R1およ
びR2が上記の任意の置換基のうちの少なくとも
一つを持つ置換フエニル基である構造のジカル
ボキシイミド増感化合物が、ハロゲン化炭化水素
液体中で有用なジカルボキシイミド溶解度を示
す。 定義した組成物中に用いる代表的な１，４，
５，８−ナフタレンビスジカルボキシイミド類に
は、表１であげる化合物が含まれる。
【表】
用いるジカルボキシイミドの量は、所望の増感
度に従つて大きく変化させることができる。構造
で表わされる増感剤の有効量は、光導電性組成
物の速度を構造の増感剤を含まない組成物に比
例して増加させるために、大きく変化させること
ができる。どの場合における最適濃度も、使用す
る特定の光導電体および増感化合物によつて変わ
るであろう。実質的な速度の増加は、構造の増
感剤を、乾燥時に組成物の重量に基づいて、
0.0001〜30％の濃度範囲で加える場合に得られ
る。好ましい増感剤濃度範囲は0.005〜5.0％であ
る。 本発明において使用するジカルボキシイミド増
感剤は、広範囲の光導電性を含有する組成物の電
子写真感光性を高めるのに効果がある。本発明の
増感剤を含有する組成物に有用な代表的な光導電
体を以下に記す： (1) 米国特許第3240597号および第3180730号に記
載されているような、置換および非置換アリー
ルアミン類、ジアリールアミン類、非重合体ト
リアリールアミン類および重合体トリアリール
アミン類； (2) 米国特許第3274000号、第3542547号および第
3542544号に記載の種類のポリアリールアルカ
ン光導電体； (3) 米国特許第3526501号に記載の種類の４−ジ
アリールアミノ置換カルコン類； (4) 米国特許第3533786号に記載の種類の非イオ
ン性シクロヘプテニル化合物； (5) 米国特許第3542546号に記載されているよう
な、核： Ｎ−Ｎ を含む化合物； (6) 米国特許第3527602号に記載されているよう
な、３，3′−ビス−アリール−２−ピラゾリン
核を持つ有機化合物； (7) 米国特許第3567450号に記載されているよう
な、アリール基の少なくとも一つが、少なくと
も一つの活性水素を含有している基を持つビニ
ル基またはビニレン基のいずれかで置換されて
いるトリアリールアミン類； (8) ベルギー特許第728563号に記載されているよ
うな、アリール基の少なくとも一つが、活性水
素を含有している基で置換されているトリアリ
ールアミン類； (9) 米国特許第3250615号およびオーストラリア
特許第248402号で明らかにされているような、
光導電性を示す他の有機化合物、および米国特
許第3421891号に記載されているような、光導
電性カルバゾイルポリマーのような種々の重合
体光導電体。 本発明の増感剤を含有する好ましい光導電性組
成物の中で、アリールアルカンロイコベース光導
電体が主な光導電性成分である。このような好ま
しい組成物は都合よく伝導性が非持続的であり、
そしてもつぱら400nｍ以下の照射に敏感である。
（伝導性が持続的であるということは、これらを
化学線にさらした後、物質によつては伝導性が残
ることを指す。たとえば、光導電性組成物を帯電
−露光−現像の順に何回も速く続けてサイクルさ
せるのならば、非持続性であることが望ましい。
もし光導電性組成物が持続性のものであると、前
回からの不所望な像が所望の像とまざりあつてし
まうであろう。）アリールアルカンロイコペース
光導電体は、たとえば上記の米国特許第3542547
号で明らかにされており、構造： （式中、 ＲおよびR1は各々、水素、アルキル基に１〜
４個の炭素原子を有するアルキルおよびアルアル
キルよりなる群から選択したものであり； X′およびX″は各々、１〜４個の炭素原子を有
するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアル
コキシ、ヒドロキシおよびハロゲンよりなる群か
ら選択したものである； Y′およびY″は各々、１〜４個の炭素原子を有
するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアル
コキシ、ヒドロキシル、ハロゲンおよび水素より
なる群から選択したものであり、そして ＡおよびＢは各々、 (1) 水素、但しＡおよびＢは共に水素ではない； (2) アリール、たとえばフエニル、α−ナフチ
ル、β−ナフチル、９−アントリルおよび置換
基がシアルキルアミノ、アルキルアミノ、アミ
ノ、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシまたは
ハロゲンであるこれらの置換誘導体； (3) １〜18個の炭素原子を有する脂肪族アルキル
基、たとえばメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、イソブチル、オクチル、ドデシル等、およ
び１〜18個の炭素原子を有する置換アルキル； (4) 環状核中に４〜８個の炭素原子を有するシク
ロアルキル基、たとえばシクロブチル、シクロ
ヘキシル、シクロペンチル等、および置換シク
ロアルキル基；または (5) 環状核中に４〜８個の炭素原子を有するシク
ロアルケニル基、たとえばシクロヘキシ−３−
エニル、シクロペント−３−エニル、シクロブ
ト−２−エニル、シクロヘキシ−２−エニル
等、および置換シクロアルケニル基、である） を有している。 代表的な式のアリールメタン光導電体を以下
の表２に示す。 表 ２ (1) ４，4′−ビス（ジエチルアミノ）−２，2′−
ジメチルトリフエニルメタン (2) ４，4′−ビス（ジエチルアミノ）−２，６−
ジクロロ−2′，2″−ジメチルトリフエニルメタ
ン (3) ４，4′−ビス（ジエチルアミノ）−２，2′−
ジメチルジフエニル−α−ナフチルメタン (4) 2′，2″−ジメチル−４，4′，4″−トリス（ジ
メチルアミノ）トリフエニルメタン (5) 4′，4″−ビス（ジエチルアミノ）−４−ジメ
チルアミノ−2′，2″，５，5″−テトラメチルト
リフエニルメタン (6) 4′，4″−ビス（ジエチルアミノ）−２−クロ
ロ−2′，2″−ジメチル−４−ジメチルアミノト
リフエニルメタン (7) 4′，4″−ビス（ジエチルアミノ）−４−ジメ
チルアミノ−２，2′，2″−トリメチルトリフエ
ニルメタン (8) 4′，4″−ビス（ジエチルアミノ）−２−クロ
ロ−2′，−2″ジメチルトリフエニルメタン (9) 4′，4″−ビス（ジメチルアミノ）−2′，2″−
ジ
メチル−４−メトキシトリフエニルメタン (10) ４，4′−ビス（ベンジルエチルアミノ）−２，
2″−ジメチルトリフエニルメタン (11) ４，4′−ビス（ジエチルアミノ）−２，2′，
５，5″−テトラメチルトリフエニルメタン (12) ４，4′−ビス（ジエチルアミノ）−２，2′−
ジエトキシトリフエニルメタン (13) ４，4′−ビス（ジエチルアミノ）−２，2′−
ジメチルジフエニル−β−ナフチルメタン (14) ４，4′−ビス（ジエチルアミノ）−２，2′−
ジメチルジフエニル−９−アントリルメタン (15) ４，4′，4″−トリスジエチルアミノ−２，
2′，2″−トリメチルトリフエニルメタン (16) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−クロロフエニル）−２−フエニルエタ
ン (17) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メトキシフエニル）−２−フエニルエ
タン (18) ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニ
ル）シクロペント−２−エニルメタン (19) （４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチ
ルフエニル）シクロブト−２−エニルメタン (20) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）−３−フエニルプロパン (21) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）−２−フエニルエタン (22) １，１−ビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフ
エニル）ブタン (23) ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニ
ル）シクロヘキシルメタン (24) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）−２−メチルプロパン (25) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）ヘプタン (26) ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニ
ル）シクロヘキシ−３−エニルメタン (27) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）−２−エチルヘキサン (28) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフエニル）−３−フエニルプロ
パン (29) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフエニル）−２−フエニルエタ
ン (30) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフエニル）ブタン (31) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフエニル）シクロヘキシルメタ
ン (32) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフエニル）−２−メチルプロパ
ン (33) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフエニル）ブタン (34) ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−２−
メチルフエニル）シクロヘキシ−３−エニルメ
タン (35) ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−２−
メチルフエニル）−４−メチルフエニルメタン (36) ビス（４−ジエチルアミノ）−１，１，１
−トリフエニルエタン (37) ビス（４−ジエチルアミノ）テトラフエニ
ルメタン (38) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）シクロヘキサン (39) １，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリアミノフ
エニル）シクロヘキサン (40) １，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノ
フエニル）−２−メチルプロパン (41) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）−４−メチルシクロヘキサン (42) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジプロピルア
ミノフエニル）シクロヘキサン (43) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）−１−（４−メチルフエニル）エタ
ン (44) ４，4′−ビス（ジエチルアミノ）−4″，４〓
−ジクロロテトラフエニルメタン (45) ４，4′−ビス（ジプロピルアミノ）テトラ
フエニルメタン (46) ４，4′−ビス（ジエチルアミノ）−4″−イソ
プロピル−２，2′−ジメチルトリフエニルメタ
ン 本発明の増感剤を含有する特に有用な組成物
は、米国特許第4301226号に明らかにされている
ような二種またはそれ以上のアリールアルカンロ
イコベース光導電体の結晶化抑制混合物である。
好ましい結晶化抑制混合物は次の三種類のアリー
ルメタン光導電体からなる：ビス（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ−２−メチルフエニル）−４−メ
チルフエニルメタン、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノ−２−メチルフエニル）−２−
メチルプロパンおよび４，4′−ビス（ジエチルア
ミノ）−２，2′−ジメチルトリフエニルメタン。 定義した組成物中の光導電体の総量は大きく変
化させうるが、好ましくは層の溶媒を含まない重
量に基づいて５〜40重量％である。 本発明の増感剤を含有する組成物は、電気絶縁
結合剤に混和させたり、光導電層として導電性支
持体上に塗布して光導電性材料を形成する。この
ようにしてつくられた材料は電子写真法に用い
て、通常の方法で色合いをつけた像を形成する。 光導電層をつくる際に使用する好ましい電気絶
縁結合剤は、かなり高い絶縁耐力を有するフイル
ムを形成する疎水性重合体結合剤である。この種
の物質はスチレン−ブタジエンコポリマー；シリ
コン樹脂；スチレン−アルキド樹脂；シリコン−
アルキド樹脂；大豆−アルキド樹脂；ポリ（ビニ
ルクロライド）；ポリ（ビニリデンクロライド）；
ビニリデンクロライド−アクリロニトリルコポリ
マー；ポリ（ビニルアセテート）；ビニルアセテ
ート−ビニルクロライドコポリマー；ポリ（ビニ
ルアセタール）、たとえばポリ（ビニルブチラー
ル）；ポリアクリル酸およびポリメタクリル酸エ
ステル、たとえばポリ（メチルメタクリレート）、
ポリ（ｎ−ブチルメタクリレート）、ポリ（イソ
ブチルメタクリレート）；ポリスチレン；ニトロ
化ポリスチレン；ポリメチルスチレン；イソブチ
レンポリマー；ポリエステル、たとえばポリ〔エ
チレン−CO−アルキレンビス（アルキレンオキ
シアリール）フエニレンジカルボキシレート〕；
フエノールホルムアルデヒド樹脂；ケトン樹脂；
ポリアミド類；ポリカーボネート類；ポリチオカ
ーボネート類；ポリ〔エチレン−CO−イソプロ
ピリデン−２，２−ビス（エチレンオキシフエニ
レン）テレフタレート〕；ビニルハロアリレート
類のコポリマー；ポリ（エチレン−CO−ネオペ
ンチルテレフタレート）；およびビニルアセテー
ト、たとえばポリ（ビニル−ｍ−ブロモベンゾエ
ート−CO−ビニルアセテート）。 上記の光導電層に適した支持材にはどのような
導電性支持体も含まれる。例えば導電性紙、アル
ミニウム−紙ラミネート、金属ホイルたとえばア
ルミニウムおよび亜鉛ホイル；金属プレートたと
えばアルミニウム、銅、亜鉛、真ちゆうおよび亜
鉛めつきプレート、従来のフイルム支持体、たと
えばセルロースアセテート、ポリ（エチレンテレ
フタレート）およびポリスチレン、上の蒸着金属
層（銀、ニツケル、アルミニウム）がある。 有用な導電性支持体は、ポリ（エチレンテレフ
タレート）のような透明なフイルム支持体に、樹
脂中に分散している半導体を含む層を塗布するこ
とによつて製造することができる。適した導電性
塗料は、マレイン酸無水物−ビニルアセテートコ
ポリマーのカルボキシエステルラクトンのナトリ
ウム塩またはヨウ化第一銅から製造することがで
きる。 電子写真材をつくるおよびこのような材料を使
用する有用な技術は、米国特許第4301226号、第
3245833号、第3267807号および3007901号に記載
されている。 本発明の理解を促すために、以下に実施例を示
す。 実施例 １ Ｎ，Ｎ−ビス〔ｐ−ｎ−ブチル）フエニル〕−
１，４，５，８−ナフタレンビス（ジカルボキ
シイミド）（表１、化合物Ａ）の製造 500mlのフエニルエーテル−ビフエニル共沸混
合物（沸点258℃）中の30ｇ（0.11M）の１，４，
５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物お
よび33.4ｇ（0.22M）のｐ−（ｎ−ブチル）アニ
リンの混合物を、15時間共沸還流した。室温に冷
却した後、結晶化固体を過し、液が無色にな
るまで、エーテルで洗浄して、50ｇの粗化合物Ａ
を得た。これを800mlの熱いクロロホルムに溶解
した；いくらかの活性炭を加え、混合物を室温に
冷却した。混合物をケイソウ土上で過し、透明
で淡かつ色の液を蒸気浴上で400mlに濃縮し、
これから40ｇの生成物を得た。２のｐ−ジオキ
サンから再結晶してさらに精製し、31ｇ（53％）
の純粋な化合物Ａを少し黄色がかつた固体（融点
358〜360℃）を得た。 実施例 ２ Ｎ，Ｎ−ビス（ｍ−トリフルオロメチルフエニ
ル）−１，４，５，８−ナフタレンビス（ジカ
ルボキシイミド）（表１、化合物Ｂ）の製造 150mlのフエニルエーテル−ビフエニル共沸混
合物中の4.1ｇ（0.015M）の１，４，５，８−ナ
フタレンテトラカルボン酸二無水物および4.9ｇ
（0.03M）のｍ−（トリフルオロメチル）アニリン
の混合物を、一晩共沸還流した。冷却した後、沈
でん固体を過し、エーテルで洗浄しそして500
mlの塩化メチレンに溶解した。不溶性の黒い不純
物をケイソウ土上での過により除去し、透明な
液を回転蒸発器中で濃縮した。残留物を250ml
のアセトニトリルから再結晶して、2.5ｇの純粋
な化合物Ｂ（融点349〜350℃）を得た。 実施例 ３ Ｎ，Ｎ−ビス〔ｐ−（ｎ−オクチルオキシ）フ
エニル〕−１，４，５，８−ナフタレンビス
（ジカルボキシイミド）（表１、化合物Ｄ）の製
造 150mlのフエニルエーテル−ビフエニル共沸混
合物中の3.1ｇ（0.0114M）の１，４，５，８−
ナフタレンテトラカルボン酸二無水物および5.07
ｇ（0.0229M）のｐ−（ｎ−オクチルオキシ）ア
ニリンの混合物を、一晩共沸還流した。冷却した
後に得られる沈でん固体を過し、エーテルで十
分に洗浄し、そして300mlの１％KOH中で撹拌し
ながら１時間沸とうさせた。不溶性の固体を過
し、水で洗浄し、風乾し、400mlのトルエンから
再結晶して、4.25ｇ（55％）の純粋な化合物Ｄ
（融点346〜348℃）を得た。 次の実施例において、もつぱら400nｍ以下で
敏感な本発明の光導電性組成物について説明す
る。 実施例 ４ 20mlの塩化メチレン中の、２ｇのLexan145結
合剤（ゼネラル・エレクトリツク社から市販され
ているポリ〔４，4′−イソプロピリデンジフエニ
ルカーボネート〕の商標）、0.8ｇの表２の化合物
(1)および0.029ｇの表１の化合物Ａで、溶液をつ
くつた。この溶液を１時間徐々に加熱し、次に26
℃で導電性フイルム支持体のバリヤー紙上に100
ミクロンの含水厚さに塗布した。支持体は、ヨウ
化第一銅導電層をポリエチレンテレフタレート支
持体上に重ねたニトロセルロースバリヤー紙を含
んでいる。このフイルムを乾燥器中に一晩65℃に
て入れておき、乾燥した均質な光導電層をつくつ
た。フイルムの乾燥厚みは８マイクロメーターで
あつた。 塗布した光導電層は360nｍ（0.51の光学濃度、
O.D.）および380nｍ（0.43のO.D.）に吸収ピーク
があつた。鋭いカツトオフが400nｍにあつた。
（400nｍでO.D.は0.1、そして416nｍでO.D.は0.02
であつた）。材料は透明で、肉眼で無色であつた。
この材料の導電性はまた実質的に非持続性であつ
た。 光放電速度 λ＝380nｍで、＋1000V→＋500V、120エル
グ／cm2 λ＝380nｍで、＋600V→＋300V、144エ
ルグ／cm2 λ＝380nｍで、＋600V→400V、72エ
ルグ／cm2 380nｍでフイルムは63％の入射光を
吸収した。 なお、上記光放電測定で表示される数値の意味
は、次のとおりである。 光導電性フイルムが、最初、＋1000Vのレベル
に均一に電気的に帯電させられる。それから、こ
の帯電フイルムが、380nｍ（nanometer）の波長
を有する放射線（即ち、λ＝380；電磁スペクト
ルの紫外線範囲内にある放射線）にさらされる。
この際には、フイルム表面１平方センチ当たり
120エルグ（即ち、120ergs／cm2）の紫外線放射エ
ネルギーが必要とされ、フイルム上の電荷は初期
レベルの＋1000Vから＋500Vのレベルまで放電
される（即ち、これは＋1000V→＋500Vと表さ
れる）。 いいかえると、この120エルグ／平方センチと
は、ある電圧レベルから別の低い電圧レベルまで
フイルムを放電させるのに必要とされる紫外線エ
ネルギーの量に関する光導電性フイルムの感光速
度又は光放電速度（the photosensitivity or
photodischarge speed）を表すものである。 実施例 ５ 表１の化合物Ａの代わりに化合物Ｄにして、実
施例４の手順を繰返した。このフイルムも360n
ｍ（O.D.＝0.51）および380nｍ（O.D.＝0.42）に
吸収ピークを有していた。この層は62％の光を
380nｍで吸収した。塗料は透明でほとんど無色
であつた。光放電速度：380nｍで、＋1100V→＋
550V、119エルグ／cm2。この材料はまた非持続性
であつた。 実施例 ６ 表１の化合物Ａを化合物Ｂに代えて実施例４の
手順を繰返した。吸収ピークは360nｍ（O.D.＝
0.34）および380nｍ（O.D.＝0.37）で観察され
た。吸収の鋭いカツトオフは400nｍ（O.D.＝
0.01）で観察された。フイルムは透明で、肉眼で
無色であつた。 光放電速度 380nｍで、＋1000V→500V、82.7エルグ／cm2
380nｍで、＋600V→300V、132エルグ／cm2 380n
ｍで、染料は58％の入射光を吸収した。材料は非
持続性であつた。 本発明のナフタレンビス−ジカルボキシイミド
増感化合物は光導電性組成物に有用であり、もつ
ぱら400nｍ以下で化学線に敏感となる。これら
の増感剤をアリールアルカン光導電体を含有する
組成物中に用いると、専有感度が400nｍ以下で
ありそして導電性が非持続的であるという利点を
組合わせて得ることができる。
度に従つて大きく変化させることができる。構造
で表わされる増感剤の有効量は、光導電性組成
物の速度を構造の増感剤を含まない組成物に比
例して増加させるために、大きく変化させること
ができる。どの場合における最適濃度も、使用す
る特定の光導電体および増感化合物によつて変わ
るであろう。実質的な速度の増加は、構造の増
感剤を、乾燥時に組成物の重量に基づいて、
0.0001〜30％の濃度範囲で加える場合に得られ
る。好ましい増感剤濃度範囲は0.005〜5.0％であ
る。 本発明において使用するジカルボキシイミド増
感剤は、広範囲の光導電性を含有する組成物の電
子写真感光性を高めるのに効果がある。本発明の
増感剤を含有する組成物に有用な代表的な光導電
体を以下に記す： (1) 米国特許第3240597号および第3180730号に記
載されているような、置換および非置換アリー
ルアミン類、ジアリールアミン類、非重合体ト
リアリールアミン類および重合体トリアリール
アミン類； (2) 米国特許第3274000号、第3542547号および第
3542544号に記載の種類のポリアリールアルカ
ン光導電体； (3) 米国特許第3526501号に記載の種類の４−ジ
アリールアミノ置換カルコン類； (4) 米国特許第3533786号に記載の種類の非イオ
ン性シクロヘプテニル化合物； (5) 米国特許第3542546号に記載されているよう
な、核： Ｎ−Ｎ を含む化合物； (6) 米国特許第3527602号に記載されているよう
な、３，3′−ビス−アリール−２−ピラゾリン
核を持つ有機化合物； (7) 米国特許第3567450号に記載されているよう
な、アリール基の少なくとも一つが、少なくと
も一つの活性水素を含有している基を持つビニ
ル基またはビニレン基のいずれかで置換されて
いるトリアリールアミン類； (8) ベルギー特許第728563号に記載されているよ
うな、アリール基の少なくとも一つが、活性水
素を含有している基で置換されているトリアリ
ールアミン類； (9) 米国特許第3250615号およびオーストラリア
特許第248402号で明らかにされているような、
光導電性を示す他の有機化合物、および米国特
許第3421891号に記載されているような、光導
電性カルバゾイルポリマーのような種々の重合
体光導電体。 本発明の増感剤を含有する好ましい光導電性組
成物の中で、アリールアルカンロイコベース光導
電体が主な光導電性成分である。このような好ま
しい組成物は都合よく伝導性が非持続的であり、
そしてもつぱら400nｍ以下の照射に敏感である。
（伝導性が持続的であるということは、これらを
化学線にさらした後、物質によつては伝導性が残
ることを指す。たとえば、光導電性組成物を帯電
−露光−現像の順に何回も速く続けてサイクルさ
せるのならば、非持続性であることが望ましい。
もし光導電性組成物が持続性のものであると、前
回からの不所望な像が所望の像とまざりあつてし
まうであろう。）アリールアルカンロイコペース
光導電体は、たとえば上記の米国特許第3542547
号で明らかにされており、構造： （式中、 ＲおよびR1は各々、水素、アルキル基に１〜
４個の炭素原子を有するアルキルおよびアルアル
キルよりなる群から選択したものであり； X′およびX″は各々、１〜４個の炭素原子を有
するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアル
コキシ、ヒドロキシおよびハロゲンよりなる群か
ら選択したものである； Y′およびY″は各々、１〜４個の炭素原子を有
するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアル
コキシ、ヒドロキシル、ハロゲンおよび水素より
なる群から選択したものであり、そして ＡおよびＢは各々、 (1) 水素、但しＡおよびＢは共に水素ではない； (2) アリール、たとえばフエニル、α−ナフチ
ル、β−ナフチル、９−アントリルおよび置換
基がシアルキルアミノ、アルキルアミノ、アミ
ノ、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシまたは
ハロゲンであるこれらの置換誘導体； (3) １〜18個の炭素原子を有する脂肪族アルキル
基、たとえばメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、イソブチル、オクチル、ドデシル等、およ
び１〜18個の炭素原子を有する置換アルキル； (4) 環状核中に４〜８個の炭素原子を有するシク
ロアルキル基、たとえばシクロブチル、シクロ
ヘキシル、シクロペンチル等、および置換シク
ロアルキル基；または (5) 環状核中に４〜８個の炭素原子を有するシク
ロアルケニル基、たとえばシクロヘキシ−３−
エニル、シクロペント−３−エニル、シクロブ
ト−２−エニル、シクロヘキシ−２−エニル
等、および置換シクロアルケニル基、である） を有している。 代表的な式のアリールメタン光導電体を以下
の表２に示す。 表 ２ (1) ４，4′−ビス（ジエチルアミノ）−２，2′−
ジメチルトリフエニルメタン (2) ４，4′−ビス（ジエチルアミノ）−２，６−
ジクロロ−2′，2″−ジメチルトリフエニルメタ
ン (3) ４，4′−ビス（ジエチルアミノ）−２，2′−
ジメチルジフエニル−α−ナフチルメタン (4) 2′，2″−ジメチル−４，4′，4″−トリス（ジ
メチルアミノ）トリフエニルメタン (5) 4′，4″−ビス（ジエチルアミノ）−４−ジメ
チルアミノ−2′，2″，５，5″−テトラメチルト
リフエニルメタン (6) 4′，4″−ビス（ジエチルアミノ）−２−クロ
ロ−2′，2″−ジメチル−４−ジメチルアミノト
リフエニルメタン (7) 4′，4″−ビス（ジエチルアミノ）−４−ジメ
チルアミノ−２，2′，2″−トリメチルトリフエ
ニルメタン (8) 4′，4″−ビス（ジエチルアミノ）−２−クロ
ロ−2′，−2″ジメチルトリフエニルメタン (9) 4′，4″−ビス（ジメチルアミノ）−2′，2″−
ジ
メチル−４−メトキシトリフエニルメタン (10) ４，4′−ビス（ベンジルエチルアミノ）−２，
2″−ジメチルトリフエニルメタン (11) ４，4′−ビス（ジエチルアミノ）−２，2′，
５，5″−テトラメチルトリフエニルメタン (12) ４，4′−ビス（ジエチルアミノ）−２，2′−
ジエトキシトリフエニルメタン (13) ４，4′−ビス（ジエチルアミノ）−２，2′−
ジメチルジフエニル−β−ナフチルメタン (14) ４，4′−ビス（ジエチルアミノ）−２，2′−
ジメチルジフエニル−９−アントリルメタン (15) ４，4′，4″−トリスジエチルアミノ−２，
2′，2″−トリメチルトリフエニルメタン (16) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−クロロフエニル）−２−フエニルエタ
ン (17) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メトキシフエニル）−２−フエニルエ
タン (18) ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニ
ル）シクロペント−２−エニルメタン (19) （４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチ
ルフエニル）シクロブト−２−エニルメタン (20) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）−３−フエニルプロパン (21) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）−２−フエニルエタン (22) １，１−ビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフ
エニル）ブタン (23) ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニ
ル）シクロヘキシルメタン (24) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）−２−メチルプロパン (25) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）ヘプタン (26) ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニ
ル）シクロヘキシ−３−エニルメタン (27) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）−２−エチルヘキサン (28) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフエニル）−３−フエニルプロ
パン (29) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフエニル）−２−フエニルエタ
ン (30) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフエニル）ブタン (31) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフエニル）シクロヘキシルメタ
ン (32) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフエニル）−２−メチルプロパ
ン (33) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフエニル）ブタン (34) ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−２−
メチルフエニル）シクロヘキシ−３−エニルメ
タン (35) ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−２−
メチルフエニル）−４−メチルフエニルメタン (36) ビス（４−ジエチルアミノ）−１，１，１
−トリフエニルエタン (37) ビス（４−ジエチルアミノ）テトラフエニ
ルメタン (38) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）シクロヘキサン (39) １，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリアミノフ
エニル）シクロヘキサン (40) １，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノ
フエニル）−２−メチルプロパン (41) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）−４−メチルシクロヘキサン (42) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジプロピルア
ミノフエニル）シクロヘキサン (43) １，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）−１−（４−メチルフエニル）エタ
ン (44) ４，4′−ビス（ジエチルアミノ）−4″，４〓
−ジクロロテトラフエニルメタン (45) ４，4′−ビス（ジプロピルアミノ）テトラ
フエニルメタン (46) ４，4′−ビス（ジエチルアミノ）−4″−イソ
プロピル−２，2′−ジメチルトリフエニルメタ
ン 本発明の増感剤を含有する特に有用な組成物
は、米国特許第4301226号に明らかにされている
ような二種またはそれ以上のアリールアルカンロ
イコベース光導電体の結晶化抑制混合物である。
好ましい結晶化抑制混合物は次の三種類のアリー
ルメタン光導電体からなる：ビス（４−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ−２−メチルフエニル）−４−メ
チルフエニルメタン、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノ−２−メチルフエニル）−２−
メチルプロパンおよび４，4′−ビス（ジエチルア
ミノ）−２，2′−ジメチルトリフエニルメタン。 定義した組成物中の光導電体の総量は大きく変
化させうるが、好ましくは層の溶媒を含まない重
量に基づいて５〜40重量％である。 本発明の増感剤を含有する組成物は、電気絶縁
結合剤に混和させたり、光導電層として導電性支
持体上に塗布して光導電性材料を形成する。この
ようにしてつくられた材料は電子写真法に用い
て、通常の方法で色合いをつけた像を形成する。 光導電層をつくる際に使用する好ましい電気絶
縁結合剤は、かなり高い絶縁耐力を有するフイル
ムを形成する疎水性重合体結合剤である。この種
の物質はスチレン−ブタジエンコポリマー；シリ
コン樹脂；スチレン−アルキド樹脂；シリコン−
アルキド樹脂；大豆−アルキド樹脂；ポリ（ビニ
ルクロライド）；ポリ（ビニリデンクロライド）；
ビニリデンクロライド−アクリロニトリルコポリ
マー；ポリ（ビニルアセテート）；ビニルアセテ
ート−ビニルクロライドコポリマー；ポリ（ビニ
ルアセタール）、たとえばポリ（ビニルブチラー
ル）；ポリアクリル酸およびポリメタクリル酸エ
ステル、たとえばポリ（メチルメタクリレート）、
ポリ（ｎ−ブチルメタクリレート）、ポリ（イソ
ブチルメタクリレート）；ポリスチレン；ニトロ
化ポリスチレン；ポリメチルスチレン；イソブチ
レンポリマー；ポリエステル、たとえばポリ〔エ
チレン−CO−アルキレンビス（アルキレンオキ
シアリール）フエニレンジカルボキシレート〕；
フエノールホルムアルデヒド樹脂；ケトン樹脂；
ポリアミド類；ポリカーボネート類；ポリチオカ
ーボネート類；ポリ〔エチレン−CO−イソプロ
ピリデン−２，２−ビス（エチレンオキシフエニ
レン）テレフタレート〕；ビニルハロアリレート
類のコポリマー；ポリ（エチレン−CO−ネオペ
ンチルテレフタレート）；およびビニルアセテー
ト、たとえばポリ（ビニル−ｍ−ブロモベンゾエ
ート−CO−ビニルアセテート）。 上記の光導電層に適した支持材にはどのような
導電性支持体も含まれる。例えば導電性紙、アル
ミニウム−紙ラミネート、金属ホイルたとえばア
ルミニウムおよび亜鉛ホイル；金属プレートたと
えばアルミニウム、銅、亜鉛、真ちゆうおよび亜
鉛めつきプレート、従来のフイルム支持体、たと
えばセルロースアセテート、ポリ（エチレンテレ
フタレート）およびポリスチレン、上の蒸着金属
層（銀、ニツケル、アルミニウム）がある。 有用な導電性支持体は、ポリ（エチレンテレフ
タレート）のような透明なフイルム支持体に、樹
脂中に分散している半導体を含む層を塗布するこ
とによつて製造することができる。適した導電性
塗料は、マレイン酸無水物−ビニルアセテートコ
ポリマーのカルボキシエステルラクトンのナトリ
ウム塩またはヨウ化第一銅から製造することがで
きる。 電子写真材をつくるおよびこのような材料を使
用する有用な技術は、米国特許第4301226号、第
3245833号、第3267807号および3007901号に記載
されている。 本発明の理解を促すために、以下に実施例を示
す。 実施例 １ Ｎ，Ｎ−ビス〔ｐ−ｎ−ブチル）フエニル〕−
１，４，５，８−ナフタレンビス（ジカルボキ
シイミド）（表１、化合物Ａ）の製造 500mlのフエニルエーテル−ビフエニル共沸混
合物（沸点258℃）中の30ｇ（0.11M）の１，４，
５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物お
よび33.4ｇ（0.22M）のｐ−（ｎ−ブチル）アニ
リンの混合物を、15時間共沸還流した。室温に冷
却した後、結晶化固体を過し、液が無色にな
るまで、エーテルで洗浄して、50ｇの粗化合物Ａ
を得た。これを800mlの熱いクロロホルムに溶解
した；いくらかの活性炭を加え、混合物を室温に
冷却した。混合物をケイソウ土上で過し、透明
で淡かつ色の液を蒸気浴上で400mlに濃縮し、
これから40ｇの生成物を得た。２のｐ−ジオキ
サンから再結晶してさらに精製し、31ｇ（53％）
の純粋な化合物Ａを少し黄色がかつた固体（融点
358〜360℃）を得た。 実施例 ２ Ｎ，Ｎ−ビス（ｍ−トリフルオロメチルフエニ
ル）−１，４，５，８−ナフタレンビス（ジカ
ルボキシイミド）（表１、化合物Ｂ）の製造 150mlのフエニルエーテル−ビフエニル共沸混
合物中の4.1ｇ（0.015M）の１，４，５，８−ナ
フタレンテトラカルボン酸二無水物および4.9ｇ
（0.03M）のｍ−（トリフルオロメチル）アニリン
の混合物を、一晩共沸還流した。冷却した後、沈
でん固体を過し、エーテルで洗浄しそして500
mlの塩化メチレンに溶解した。不溶性の黒い不純
物をケイソウ土上での過により除去し、透明な
液を回転蒸発器中で濃縮した。残留物を250ml
のアセトニトリルから再結晶して、2.5ｇの純粋
な化合物Ｂ（融点349〜350℃）を得た。 実施例 ３ Ｎ，Ｎ−ビス〔ｐ−（ｎ−オクチルオキシ）フ
エニル〕−１，４，５，８−ナフタレンビス
（ジカルボキシイミド）（表１、化合物Ｄ）の製
造 150mlのフエニルエーテル−ビフエニル共沸混
合物中の3.1ｇ（0.0114M）の１，４，５，８−
ナフタレンテトラカルボン酸二無水物および5.07
ｇ（0.0229M）のｐ−（ｎ−オクチルオキシ）ア
ニリンの混合物を、一晩共沸還流した。冷却した
後に得られる沈でん固体を過し、エーテルで十
分に洗浄し、そして300mlの１％KOH中で撹拌し
ながら１時間沸とうさせた。不溶性の固体を過
し、水で洗浄し、風乾し、400mlのトルエンから
再結晶して、4.25ｇ（55％）の純粋な化合物Ｄ
（融点346〜348℃）を得た。 次の実施例において、もつぱら400nｍ以下で
敏感な本発明の光導電性組成物について説明す
る。 実施例 ４ 20mlの塩化メチレン中の、２ｇのLexan145結
合剤（ゼネラル・エレクトリツク社から市販され
ているポリ〔４，4′−イソプロピリデンジフエニ
ルカーボネート〕の商標）、0.8ｇの表２の化合物
(1)および0.029ｇの表１の化合物Ａで、溶液をつ
くつた。この溶液を１時間徐々に加熱し、次に26
℃で導電性フイルム支持体のバリヤー紙上に100
ミクロンの含水厚さに塗布した。支持体は、ヨウ
化第一銅導電層をポリエチレンテレフタレート支
持体上に重ねたニトロセルロースバリヤー紙を含
んでいる。このフイルムを乾燥器中に一晩65℃に
て入れておき、乾燥した均質な光導電層をつくつ
た。フイルムの乾燥厚みは８マイクロメーターで
あつた。 塗布した光導電層は360nｍ（0.51の光学濃度、
O.D.）および380nｍ（0.43のO.D.）に吸収ピーク
があつた。鋭いカツトオフが400nｍにあつた。
（400nｍでO.D.は0.1、そして416nｍでO.D.は0.02
であつた）。材料は透明で、肉眼で無色であつた。
この材料の導電性はまた実質的に非持続性であつ
た。 光放電速度 λ＝380nｍで、＋1000V→＋500V、120エル
グ／cm2 λ＝380nｍで、＋600V→＋300V、144エ
ルグ／cm2 λ＝380nｍで、＋600V→400V、72エ
ルグ／cm2 380nｍでフイルムは63％の入射光を
吸収した。 なお、上記光放電測定で表示される数値の意味
は、次のとおりである。 光導電性フイルムが、最初、＋1000Vのレベル
に均一に電気的に帯電させられる。それから、こ
の帯電フイルムが、380nｍ（nanometer）の波長
を有する放射線（即ち、λ＝380；電磁スペクト
ルの紫外線範囲内にある放射線）にさらされる。
この際には、フイルム表面１平方センチ当たり
120エルグ（即ち、120ergs／cm2）の紫外線放射エ
ネルギーが必要とされ、フイルム上の電荷は初期
レベルの＋1000Vから＋500Vのレベルまで放電
される（即ち、これは＋1000V→＋500Vと表さ
れる）。 いいかえると、この120エルグ／平方センチと
は、ある電圧レベルから別の低い電圧レベルまで
フイルムを放電させるのに必要とされる紫外線エ
ネルギーの量に関する光導電性フイルムの感光速
度又は光放電速度（the photosensitivity or
photodischarge speed）を表すものである。 実施例 ５ 表１の化合物Ａの代わりに化合物Ｄにして、実
施例４の手順を繰返した。このフイルムも360n
ｍ（O.D.＝0.51）および380nｍ（O.D.＝0.42）に
吸収ピークを有していた。この層は62％の光を
380nｍで吸収した。塗料は透明でほとんど無色
であつた。光放電速度：380nｍで、＋1100V→＋
550V、119エルグ／cm2。この材料はまた非持続性
であつた。 実施例 ６ 表１の化合物Ａを化合物Ｂに代えて実施例４の
手順を繰返した。吸収ピークは360nｍ（O.D.＝
0.34）および380nｍ（O.D.＝0.37）で観察され
た。吸収の鋭いカツトオフは400nｍ（O.D.＝
0.01）で観察された。フイルムは透明で、肉眼で
無色であつた。 光放電速度 380nｍで、＋1000V→500V、82.7エルグ／cm2
380nｍで、＋600V→300V、132エルグ／cm2 380n
ｍで、染料は58％の入射光を吸収した。材料は非
持続性であつた。 本発明のナフタレンビス−ジカルボキシイミド
増感化合物は光導電性組成物に有用であり、もつ
ぱら400nｍ以下で化学線に敏感となる。これら
の増感剤をアリールアルカン光導電体を含有する
組成物中に用いると、専有感度が400nｍ以下で
ありそして導電性が非持続的であるという利点を
組合わせて得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造： （式中、 R1およびR2は、同じでも異なつていてもよく、
かつ両者ともアリール、または２〜20個のアルキ
ル炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、ペル
フルオロアルキルもしくはペルフルオロアルコキ
シ基；スルホニル；スルホン；スルホンアミド；
ニトリル；またはニトロ基で置換されたアリール
を表わし； R3、R4、R5およびR6は、同じでも異なつてい
てもよく、かつそれぞれが水素、１〜４個の炭素
原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有
するアルコキシまたはハロゲンを表わし、そして ｎは０〜３である） を有する１，４，５，８−ナフタレンビス−ジカ
ルボキシイミドよりなる、光導電性組成物のため
の増感化合物。
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