JPH04126708A - アクリルアミド共重合体 - Google Patents
アクリルアミド共重合体Info
- Publication number
- JPH04126708A JPH04126708A JP2412753A JP41275390A JPH04126708A JP H04126708 A JPH04126708 A JP H04126708A JP 2412753 A JP2412753 A JP 2412753A JP 41275390 A JP41275390 A JP 41275390A JP H04126708 A JPH04126708 A JP H04126708A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylamide
- unit
- acrylamide copolymer
- molar ratio
- acid
- Prior art date
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- Withdrawn
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/53—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C233/55—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an unsaturated carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［０００１］
本発明は、一般式（Ｉ）
【化２】
（式中、ＲはＨ又はＣＨであり；ＸはＨ又はアルカリ金
属、又はＮＨ４であり： ＣＯＯＸ基は相互の関係にお
いてオルト−メタ−又はパラ−の位置、好ましくは相互
の関係においてオルト位置である）で表される（メタ）
アクリルアミドベンゼンジカルボン酸単量体ユニット及
び（メタ）アクリルアミド単量体（ＩＩ）ユニットでな
り、二ニット（■）／ユニット（ＩＩ）のモル比が１／
９９ないし９９／１である新規なアクリルアミド共重合
体に係る。 ［０００２］ 当分針では、ベンゼン（メタ）アクリルアミドユニット
（ベンゼン環は、相互の関係においてオルト位にカルボ
キシル基及びヒドロキシ基を有する）を含有するホモ重
合体及びアクリルアミドとの共重合体が知られている。 このような重合体は金属（たとえばチタン）と錯体を形
成し、米国特許筒３．７９４゜５６３号に開示された如
く、これらの錯体は固定酵素用の固状支持体として使用
される。一方、特願昭５７−１０５４０９号には、歯科
用接着剤化合物として、メタアクリルアミド（イソ）フ
タル酸ホモ重合体又はメタクリル酸メチルとの共重合体
を使用することが記載されている。 本発明によれば、一般式（Ｉ）で表される（メタ）アク
リルアミドベンゼンジカルボン酸ユニットを含有する水
溶性の新規なアクリルアミド又はメタクリルアミド共重
合体（各種の分野に用途を有する）が提供される。これ
らは、たとえば金属を除去及び／又は回収するために又
は不溶性塩、特にカルシウム塩の析出による湯垢の形成
を阻止するために水処理の分野において有利に使用され
る。 かかる目的には、好ましくは一般式（Ｉ）の単量体ユニ
ット及び単量体ユニット（ＴＩ）のモル比が７０／３０
ないし９９／１である共重合体が使用される。 本発明の共重合体は、水中に懸濁する固状物を沈殿させ
るために凝集剤と共に使用される。この場合にはユニッ
ト（Ｉ）／（ＩＩ）のモル比が１／９９ないし３０／７
０であるものが好適に使用される。 本発明の共重合体は非常に高い濃度において水溶性であ
り、重量平均分子量１゜０００ないし２０．０００．０
００、好ましくは１．０００．０００ないし１０．００
０．０００を有する。 当該共重合体は、一般式（工ＩＩ）
属、又はＮＨ４であり： ＣＯＯＸ基は相互の関係にお
いてオルト−メタ−又はパラ−の位置、好ましくは相互
の関係においてオルト位置である）で表される（メタ）
アクリルアミドベンゼンジカルボン酸単量体ユニット及
び（メタ）アクリルアミド単量体（ＩＩ）ユニットでな
り、二ニット（■）／ユニット（ＩＩ）のモル比が１／
９９ないし９９／１である新規なアクリルアミド共重合
体に係る。 ［０００２］ 当分針では、ベンゼン（メタ）アクリルアミドユニット
（ベンゼン環は、相互の関係においてオルト位にカルボ
キシル基及びヒドロキシ基を有する）を含有するホモ重
合体及びアクリルアミドとの共重合体が知られている。 このような重合体は金属（たとえばチタン）と錯体を形
成し、米国特許筒３．７９４゜５６３号に開示された如
く、これらの錯体は固定酵素用の固状支持体として使用
される。一方、特願昭５７−１０５４０９号には、歯科
用接着剤化合物として、メタアクリルアミド（イソ）フ
タル酸ホモ重合体又はメタクリル酸メチルとの共重合体
を使用することが記載されている。 本発明によれば、一般式（Ｉ）で表される（メタ）アク
リルアミドベンゼンジカルボン酸ユニットを含有する水
溶性の新規なアクリルアミド又はメタクリルアミド共重
合体（各種の分野に用途を有する）が提供される。これ
らは、たとえば金属を除去及び／又は回収するために又
は不溶性塩、特にカルシウム塩の析出による湯垢の形成
を阻止するために水処理の分野において有利に使用され
る。 かかる目的には、好ましくは一般式（Ｉ）の単量体ユニ
ット及び単量体ユニット（ＴＩ）のモル比が７０／３０
ないし９９／１である共重合体が使用される。 本発明の共重合体は、水中に懸濁する固状物を沈殿させ
るために凝集剤と共に使用される。この場合にはユニッ
ト（Ｉ）／（ＩＩ）のモル比が１／９９ないし３０／７
０であるものが好適に使用される。 本発明の共重合体は非常に高い濃度において水溶性であ
り、重量平均分子量１゜０００ないし２０．０００．０
００、好ましくは１．０００．０００ないし１０．００
０．０００を有する。 当該共重合体は、一般式（工ＩＩ）
【化３】
Ｃ＝Ｏ
電
相互の関係においてオルト−メタ−又はパラ−の位置、
好ましくは相互の関係においてオルト位置である）で表
される単量体を、公知技術によるラジカル重合反応法を
利用して、（メタ）アクリルアミドと共重合させること
によって調製される。この重合反応は、一般に、溶液、
エマルジョン又は懸濁液中で操作することにより実施さ
れ、好ましくは溶液中で実施される。 一般的な操作は、ｐＨ約３ないし１１の水溶液を使用し
、ラジカル開始剤（たとえばペルオキシド、ベルスルフ
ェート又は窒素化合物）を使用することを特徴とする。 Ｘがアルカリ金属又はＮＨ４である共重合体は、Ｘがア
ルカリ金属又はＮＨ４である相当する式（ＩＩＩ）の単
量体を重合化することにより、又は酸形（Ｘ＝Ｈ）の単
量体を重合化し、最終重合体溶液に、所望の塩を得るた
めに好適な無機塩基（たとえばＮａＯＨ，ＫＯＨ又はＮ
Ｈ４０Ｈ）を添加することによって得られる。 同様に、Ｘ＝Ｈの共重合体は、Ｘ＝Ｈである相当する式
（ＩＩＩ）の単量体を重合化することにより、又は塩形
（Ｘ＝アルカリ金属、ＮＨ４）の単量体を重合化し、最
終重合体溶液をたとえば塩酸又は硫酸の添加によって酸
性化することにより生成される共重合反応の温度は、一
般に、室温（１５−２５℃）ないし約９０℃であり、単
量体の変換は、利用した温度に応じて３０分ないし２４
時間で実質的に完了する。通常の操作は、一般に、温度
５０−７０℃、１−２時間である。 このようにして導入された単量体のモル比は、最終共重
合体において未変化のまま維持される。 本発明による共重合体の製造で使用する一般式（ＩＩＩ
）の（メタ）アクリルアミドベンゼンジカルボン酸は、
公知の有機化学的方法によって極めて簡単に得られる。 たとえば、市販の相当するニトロベンゼンジカルボン酸
化合物を原料として、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａ
ｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２５．１８８２（１９
６０）に開示された酸化白金による水素化法を使用して
ニトロ基をアミノ基に還元し、つづいてアミノベンゼン
ジカルボン酸を塩化（メタ）アクリロニトリルと縮合さ
せる。 ［０００３］
好ましくは相互の関係においてオルト位置である）で表
される単量体を、公知技術によるラジカル重合反応法を
利用して、（メタ）アクリルアミドと共重合させること
によって調製される。この重合反応は、一般に、溶液、
エマルジョン又は懸濁液中で操作することにより実施さ
れ、好ましくは溶液中で実施される。 一般的な操作は、ｐＨ約３ないし１１の水溶液を使用し
、ラジカル開始剤（たとえばペルオキシド、ベルスルフ
ェート又は窒素化合物）を使用することを特徴とする。 Ｘがアルカリ金属又はＮＨ４である共重合体は、Ｘがア
ルカリ金属又はＮＨ４である相当する式（ＩＩＩ）の単
量体を重合化することにより、又は酸形（Ｘ＝Ｈ）の単
量体を重合化し、最終重合体溶液に、所望の塩を得るた
めに好適な無機塩基（たとえばＮａＯＨ，ＫＯＨ又はＮ
Ｈ４０Ｈ）を添加することによって得られる。 同様に、Ｘ＝Ｈの共重合体は、Ｘ＝Ｈである相当する式
（ＩＩＩ）の単量体を重合化することにより、又は塩形
（Ｘ＝アルカリ金属、ＮＨ４）の単量体を重合化し、最
終重合体溶液をたとえば塩酸又は硫酸の添加によって酸
性化することにより生成される共重合反応の温度は、一
般に、室温（１５−２５℃）ないし約９０℃であり、単
量体の変換は、利用した温度に応じて３０分ないし２４
時間で実質的に完了する。通常の操作は、一般に、温度
５０−７０℃、１−２時間である。 このようにして導入された単量体のモル比は、最終共重
合体において未変化のまま維持される。 本発明による共重合体の製造で使用する一般式（ＩＩＩ
）の（メタ）アクリルアミドベンゼンジカルボン酸は、
公知の有機化学的方法によって極めて簡単に得られる。 たとえば、市販の相当するニトロベンゼンジカルボン酸
化合物を原料として、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａ
ｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２５．１８８２（１９
６０）に開示された酸化白金による水素化法を使用して
ニトロ基をアミノ基に還元し、つづいてアミノベンゼン
ジカルボン酸を塩化（メタ）アクリロニトリルと縮合さ
せる。 ［０００３］
下記の実施例は本発明を説明するためのものであり、本
発明の精神はこれに限定されない。 実施例１ ３−アクリルアミド−１，２ベンゼンジカルボン酸の調
製１）３−ニトロ−１，２ベンゼンジカルボン酸の３−
アミノ−１，２−ベンゼンジカルボン酸への還元 ＮａＯＨ８，２ｇを含有する水７５ｍ１に溶解した３−
ニトロ−１，２−ベンゼン−ジカルボン酸２１．１ｇ（
０，１モル）をガラス製オートクレーブ（５００ｍｌ）
に充填した。ついで、混合物のｐＨを希酢酸の添加によ
って８−９に調節した。 ついで、Ｐｔ０２１ｇを添加し、窒素で４回フラッシュ
した後、オートクレーブをＨ２で４気圧に加圧した。 オートクレーブの温度を５０℃に上昇させ、混合物を２
４時間反応させた。完了後濾過によって酸化白金を除去
し、濾液に濃ＨＣＩ ５０ｍ１を添加した。ついで、得
られた乳白色の溶液にアセトン２００ｍ ｌを添加して
無機塩の沈殿を促進させ、この塩を濾去した。最後に濾
液を濃縮して、乳白色の溶液を得た後、４℃で冷却する
ことにより塩酸塩形の反応生成物を沈殿させた。 濾過し、減圧下で乾燥させた後、３−アミノ−１，２−
ベンゼンジカルボン酸塩酸塩１９．５ｇを得た（収率９
０％）。 ＩＲ及び’ＨＮＭＲスペクトル分析によって生成物の構
造を確認した。 ２）塩化アクリロイルとの縮合 ３−アミノ−１，２−ベンゼンジカルボン酸塩酸塩１０
ｇ （４６ミリモル）を２Ｎ ＮａＯＨ１５０ｍｌ中に
溶解させ、０℃に冷却した溶液に塩化アクリロイルｌ１
ｇ（１２２ミリモル）をゆっくりと添加した。添加が終
了した後、混合物を室温で２時間撹拌し、酢酸エチルで
抽出して未反応の塩化アクリロイルを除去した。 ついで、水相をｐＨ４に酸性化し、０℃で沈殿させるこ
とによって反応生成物を回収した。濾過し、フィルター
をＴＨＦで洗浄し、減圧下で乾燥させた後、３−アクリ
ルアミド−１，２−ベンゼンジカルボン酸１０ｇ （収
率９２％）を得り。 生成物の構造をＩＲ及びＩＨＮＭＲスペクトル分析によ
って確認した。 実施例２ 機械的撹拌機及び冷却器を具備する反応器（５００ｍｌ
）に、アクリルアミド２０ｇ（０，２８２モル）、３−
アクリルアミド−１，２−ベンゼンジカルボン酸２．２
３ ｇ （０，００８７モル）及び脱イオン水２２０ｍ
１を充填し、２Ｍソーダを添加してｐＨを９に調節した
。 混合物を窒素流下に２時間放置して含有される空気を除
去し、６０℃に加熱し、脱イオン水５ｍｌ中にに２Ｓ２
０８８５．５ｍｇ（０，３１６ミリモル）を含有する溶
液を迅速に添加した。反応を９０分間続け、温度を６０
℃に維持した。 完了後、得られた混合物を室温に冷却させ、重合体を回
収し、ｐＨ１０のメタノールで連続２回沈殿処理するこ
とによって精製した。 低圧下で乾燥させた後、ナトリウム塩形（一般式（Ｉ）
においてＸ＝Ｎａ）の共重合体２３．４ｇ（単量体が実
質的に完全に変化したことに相当する）を得た。 ３−アクリルアミド−１，２−ベンゼンジカルボン酸ユ
ニット／アクリルアミドユニットのモル比は３／９１で
ある。 共重合体の特性は次のとおりである。 重量平均分子量： ３．７００．０００ （ｇ１モル）
（ＧＰＣで測定）固有粘度（２Ｍ ＮａＣ１水溶液中
、２５℃で測定） ： ９５０ｃｍ３７ｇ実施例３ 実施例２と同様に操作した。ただし、２種の単量体の添
加を３−アクリルアミド−１，２−ベンゼンジカルボン
酸／アクリルアミドのモル比５／９５で行った。 変化率は９５％であり、共重合体における単量体間の比
（１３ＯＮＭＲスペクトル分析によって検定）は、実質
的に初期の比（４，９７９５，１）に等しい。 共重合体の特性は次のとおりである。 重量平均分子量： ８．２００．０００ｇ１モル固有粘
度： １５８５ｃｍ３／ｇ 実施例４ 実施例２と同様に操作した。ただし、３−アクリルアミ
ド−１，２−ベンゼンジカルボン酸の代わりに４−アク
リルアミド−１，２−ベンゼンジカルボン酸をアクリル
アミドに対して５／９５のモル比で使用した。 変化率は約９７％であり、単量体ユニット間の比は初期
の比（４，’／／９５．３）に実質的に等しい。 このようにして得られた共重合体の特性は次のとおりで
ある。 重量平均分子量： ４．４００．０００ｇ１モル固有粘
度： １０５０ｃｍ３／ｇ 実施例５ 実施例４と同様に操作した。ただし、重合反応をｐＨ４
で行い、酸形（一般式（■）においてＸ＝Ｈ）の共重合
体を単離した。共重合体における単量体ユニット間の比
は４．５／９５．５である。 このようにして得られた共重合体の特性は次のとおりで
ある。
発明の精神はこれに限定されない。 実施例１ ３−アクリルアミド−１，２ベンゼンジカルボン酸の調
製１）３−ニトロ−１，２ベンゼンジカルボン酸の３−
アミノ−１，２−ベンゼンジカルボン酸への還元 ＮａＯＨ８，２ｇを含有する水７５ｍ１に溶解した３−
ニトロ−１，２−ベンゼン−ジカルボン酸２１．１ｇ（
０，１モル）をガラス製オートクレーブ（５００ｍｌ）
に充填した。ついで、混合物のｐＨを希酢酸の添加によ
って８−９に調節した。 ついで、Ｐｔ０２１ｇを添加し、窒素で４回フラッシュ
した後、オートクレーブをＨ２で４気圧に加圧した。 オートクレーブの温度を５０℃に上昇させ、混合物を２
４時間反応させた。完了後濾過によって酸化白金を除去
し、濾液に濃ＨＣＩ ５０ｍ１を添加した。ついで、得
られた乳白色の溶液にアセトン２００ｍ ｌを添加して
無機塩の沈殿を促進させ、この塩を濾去した。最後に濾
液を濃縮して、乳白色の溶液を得た後、４℃で冷却する
ことにより塩酸塩形の反応生成物を沈殿させた。 濾過し、減圧下で乾燥させた後、３−アミノ−１，２−
ベンゼンジカルボン酸塩酸塩１９．５ｇを得た（収率９
０％）。 ＩＲ及び’ＨＮＭＲスペクトル分析によって生成物の構
造を確認した。 ２）塩化アクリロイルとの縮合 ３−アミノ−１，２−ベンゼンジカルボン酸塩酸塩１０
ｇ （４６ミリモル）を２Ｎ ＮａＯＨ１５０ｍｌ中に
溶解させ、０℃に冷却した溶液に塩化アクリロイルｌ１
ｇ（１２２ミリモル）をゆっくりと添加した。添加が終
了した後、混合物を室温で２時間撹拌し、酢酸エチルで
抽出して未反応の塩化アクリロイルを除去した。 ついで、水相をｐＨ４に酸性化し、０℃で沈殿させるこ
とによって反応生成物を回収した。濾過し、フィルター
をＴＨＦで洗浄し、減圧下で乾燥させた後、３−アクリ
ルアミド−１，２−ベンゼンジカルボン酸１０ｇ （収
率９２％）を得り。 生成物の構造をＩＲ及びＩＨＮＭＲスペクトル分析によ
って確認した。 実施例２ 機械的撹拌機及び冷却器を具備する反応器（５００ｍｌ
）に、アクリルアミド２０ｇ（０，２８２モル）、３−
アクリルアミド−１，２−ベンゼンジカルボン酸２．２
３ ｇ （０，００８７モル）及び脱イオン水２２０ｍ
１を充填し、２Ｍソーダを添加してｐＨを９に調節した
。 混合物を窒素流下に２時間放置して含有される空気を除
去し、６０℃に加熱し、脱イオン水５ｍｌ中にに２Ｓ２
０８８５．５ｍｇ（０，３１６ミリモル）を含有する溶
液を迅速に添加した。反応を９０分間続け、温度を６０
℃に維持した。 完了後、得られた混合物を室温に冷却させ、重合体を回
収し、ｐＨ１０のメタノールで連続２回沈殿処理するこ
とによって精製した。 低圧下で乾燥させた後、ナトリウム塩形（一般式（Ｉ）
においてＸ＝Ｎａ）の共重合体２３．４ｇ（単量体が実
質的に完全に変化したことに相当する）を得た。 ３−アクリルアミド−１，２−ベンゼンジカルボン酸ユ
ニット／アクリルアミドユニットのモル比は３／９１で
ある。 共重合体の特性は次のとおりである。 重量平均分子量： ３．７００．０００ （ｇ１モル）
（ＧＰＣで測定）固有粘度（２Ｍ ＮａＣ１水溶液中
、２５℃で測定） ： ９５０ｃｍ３７ｇ実施例３ 実施例２と同様に操作した。ただし、２種の単量体の添
加を３−アクリルアミド−１，２−ベンゼンジカルボン
酸／アクリルアミドのモル比５／９５で行った。 変化率は９５％であり、共重合体における単量体間の比
（１３ＯＮＭＲスペクトル分析によって検定）は、実質
的に初期の比（４，９７９５，１）に等しい。 共重合体の特性は次のとおりである。 重量平均分子量： ８．２００．０００ｇ１モル固有粘
度： １５８５ｃｍ３／ｇ 実施例４ 実施例２と同様に操作した。ただし、３−アクリルアミ
ド−１，２−ベンゼンジカルボン酸の代わりに４−アク
リルアミド−１，２−ベンゼンジカルボン酸をアクリル
アミドに対して５／９５のモル比で使用した。 変化率は約９７％であり、単量体ユニット間の比は初期
の比（４，’／／９５．３）に実質的に等しい。 このようにして得られた共重合体の特性は次のとおりで
ある。 重量平均分子量： ４．４００．０００ｇ１モル固有粘
度： １０５０ｃｍ３／ｇ 実施例５ 実施例４と同様に操作した。ただし、重合反応をｐＨ４
で行い、酸形（一般式（■）においてＸ＝Ｈ）の共重合
体を単離した。共重合体における単量体ユニット間の比
は４．５／９５．５である。 このようにして得られた共重合体の特性は次のとおりで
ある。
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式（ I ） 【化１】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲはＨ又はＣＨ＿３であり；ＸはＨ又はアルカ
リ金属、又はＮＨ＿４であり；ＣＯＯＸ基は相互の関係
においてオルト−、メタ−又はパラ−の位置にある）で
表される単量体ユニット及びアクリルアミド又は（メタ
）アクリルアミド単量体ユニット（II）でなり、ユニッ
ト（ I ）／ユニット（II）のモル比が１／９９ないし
９９／１であることを特徴とする、アクリルアミド共重
合体。 - 【請求項２】 請求項１記載のものにおいて、前記アルカリ金属がナト
リウム又はカリウムである、アクリルアミド共重合体。 - 【請求項３】 請求項１記載のものにおいて、前記ＣＯＯＸ基が相互の
関係においてオルト位にある、アクリルアミド共重合体
。 - 【請求項４】 請求項３記載のものにおいて、ＲがＨである、アクリル
アミド共重合体。 - 【請求項５】 請求項１記載のものにおいて、重量平均分子量が１，０
００ないし２０，０００，０００である、アクリルアミ
ド共重合体。 - 【請求項６】 請求項５記載のものにおいて、重量平均分子量が１，０
００，０００ないし１０，０００，０００である、アク
リルアミド共重合体。 - 【請求項７】 請求項１記載のものにおいて、ユニット（ I ）／ユニ
ット（II）のモル比が７０／３０ないし９９／１である
、アクリルアミド共重合体。 - 【請求項８】 請求項１記載のものにおいて、ユニット（ I ）／ユニ
ット（II）のモル比が１／９９ないし３０／７０である
、アクリルアミド共重合体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22800A/89 | 1989-12-21 | ||
| IT02280089A IT1237794B (it) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | Copolimeri acrilammidici contenenti unita' (met) acrilammido benzendicarbossiliche |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04126708A true JPH04126708A (ja) | 1992-04-27 |
Family
ID=11200573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2412753A Withdrawn JPH04126708A (ja) | 1989-12-21 | 1990-12-21 | アクリルアミド共重合体 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5103057A (ja) |
| EP (1) | EP0434145B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04126708A (ja) |
| BR (1) | BR9006503A (ja) |
| CA (1) | CA2032758C (ja) |
| DK (1) | DK0434145T3 (ja) |
| ES (1) | ES2120945T3 (ja) |
| IT (1) | IT1237794B (ja) |
| NO (1) | NO176107C (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5219476A (en) * | 1989-03-31 | 1993-06-15 | Eniricerche S.P.A. | Gellable aqueous composition and its use in enhanced petroleum recovery |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1249256B (de) * | 1967-09-07 | Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen | Verfahren zur Herstellung ungesättigter polymerisierbarer Carbonsäureamide | |
| FR2012370A1 (fr) * | 1968-07-05 | 1970-03-20 | Basf Ag | Procede pour la preparation de nappes azurees optiquement |
| US3598792A (en) * | 1969-11-19 | 1971-08-10 | Grace W R & Co | Polymers from diesters of n-acrylyliminodiacetic acids |
| GB1352739A (en) * | 1971-09-01 | 1974-05-08 | Aspro Nicholas Ltd | Polymer-enzyme complexes |
| US4237253A (en) * | 1977-04-21 | 1980-12-02 | L'oreal | Copolymers, their process of preparation, and cosmetic compounds containing them |
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