JPH04128274A - 新規化合物、これを含む液晶組成物及びこれを使用した液晶素子並びに表示装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物およびそれを使用した液晶素子並びに表示装置に関
し、さらに詳しくは電界に対する応答特性が改善された
新規な液晶組成物、およびそれを使用した液晶表示素子
や液晶−光シヤツター等に利用される液晶素子並びに該
液晶素子を表示に使用した表示装置に関するものである
。

〔従来の技術〕

従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム　シャット（Ｍ、５ｃｈａｄｔ）とダブ
リュ　ヘルフリツヒ（Ｗ、Ｈｅ１ｆｒｉｃｂ）著“アプ
ライド　フィジックス　レターズ（“ＡｐｐｌｉｅｄＰ
ｈｙｓｉｃｓ　　Ｌｅｔｔｅｒｓ”）　Ｖｏ、１８．　
）ＪＱ４　（１９７１゜２．１５）　Ｐ、１２７〜１２
８の“Ｖｏｌｔａｇｅ　ＤｅｐｅｎｄｅｎｔＯｐｔｉｃ
ａｌ　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ａ　Ｔｗｉｓｔｅｄ　
Ｎｅｍａｔｉｃｌｉｑｕｉｄ　　Ｃｒｙｓｔａｌ”に示
されたＴＮ　（ＴｗｉｓｔｅｄＮ　ｅ　ｍ　ａ　ｔ　ｉ
　ｃ　）型の液晶を用いたものである。

これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向に向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用されている。

しかし、この様な駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。

選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ
）を増加して行った場合、画面全体（ｌフレーム）を走
査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている時
間（ｄｕｔｙ比）が１７Ｎの割合で減少してしまう。

このために、くり返し走査を行った場合の選択点と非選
択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増え
れば増える程小さくなり、結果的には画像コントラスト
の低下やクロストークが避は難い欠点となっている。

この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に対
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する）
を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返し
走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。

この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動法
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭打
ちになっているのが現状である。

この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Ｃ１ａ
ｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）により
提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、米
国特許第４３６７９２４号明細書等）。

双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテイツク
Ｃ相（ＳｍＣ宰相）又は［ｌ相（ＳｍＨ木相）を有する
強誘電性液晶が用いられる。

この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有する
。

以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。

この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッタ
ーや高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待される
。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研究
がなされているが、現在までに開発された強誘電性液晶
材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素子
に用いる十分な特性を備えているとは言い難い。

応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
は、下記の式［１１］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速（するには
、 （ア）自発分極の大きさＰｓを太き（する（イ）粘度η
を小さくする （つ）印加電界Ｅを太き（する 方法がある。しかじ印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。

よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。

−船釣に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も太き（、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多（なる傾向にある。又、いたずらに自発分極を大
きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあり
、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考え
られる。

また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が例え
ば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
２０倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の限
界を越えているのが現状である。

以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低（高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
するために、応答速度が速＜、シかもその応答速度の温
度依存性を軽減させるのに効果的な液晶性化合物、これ
を含む液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック
液晶組成物、および該液晶組成物を使用する液晶素子、
表示装置を提供することにある。

〔問題を解決するための手段〕

本発明は下記一般式 （式中、 Ｒ１・ Ｒ２はそれぞれ置換基を有していてもよい炭素原子数２
〜１６のアルキル基であり、Ｘ、、Ｘ３はＸ４＋　Ｘ６
はそれぞれ水素原子、　Ｆ、　ＣＩ！、　Ｂｒ。

ＣＨ３，ＣＮまたはＣＦ３であり、ｎは０または１であ
る。ただし、ＡＩが単結合の場合Ｘ１は必ず単結合であ
り、Ａ２が単結合でかっｎ＝ｏの場合Ｘ３は必ず単結合
である。またＡ　、、Ａ２が同時に単結合になることは
ない。また、Ｘｌが単結合または一〇−でＡ１が単結合
または　−（う←でＡ２÷Ｘ２−Ａ３矢、が　−（う←
　の場合Ｘ３は一〇−でない、またＡ１が　−（う←で
Ａ２が単結合でｎ＝０の場合にＸ、は単結合でない。）
で示される液晶性化合物、該液晶性化合物の少な（とも
１種を含有する液晶組成物、および該液晶組成物を１対
の電極基板間に配置してなる液晶素子並びに表示装置を
提供するものである。

〔Ｉ〕式で示される液晶性化合物のうち好ましい化合物
として（Ｉａ）〜（Ｉｑ）が上げられる。

［１ａ］〜（Ｉｑ）式で示される液晶性化合物のうちさ
らに好ましい化合物として次に示す（Ｉａａ３〜（Ｉｎ
ａｌが上げられる。

さらに、より好ましいＲ，、Ｒ２は下記（ｉ）〜（ｉｖ
　）から選ばれる。

１）炭素原子数が２〜１６のｎ−アルキル基、より好ま
しくは炭素原子数４〜１４のｎ−アルキル基ｉｉ） Ｈ３ −（−ＣＨ２）　ｍ　ＣＩ−Ｉ　　　Ｃｎ　Ｈ２ｎ＋１
（ただしｍはＯ〜６の整数であり、ｎは２〜８の整数で
ある。又、光学活性であっても良い。）ｉｉｉ　） ＣＩ］３ モＣＨ２矢、・ＣＨ壬ＣＨ２矢Ｓ　ＯＣｔ　Ｈ２１ヤ−
（ただしｒはθ〜６の整数であり、Ｓは０もしくはｌで
ある。又、ｔは１−１２の整数である。又、これは光学
活性であっても良い。） ｉｖ） Ｊｃ　ＣＨ２＞　ｍ　ＣＨＣｘ　Ｈ２ｘ＋１＊ （ただしｍは０または１で、Ｘは１〜１４の整数である
。） 現在までチアゾール環を有する液晶化合物についてはＨ
，Ｚａｓｃｈｋｅ　ｅｔ　ａｌ、、　Ｊ、ｐｒａｋｅ、
Ｃｈｅｍ、。

３２１．６４３−６５４　（１９７９）および国際出願
８８１０８０１９で記載されている。しかしながら前者
には本発明の一般式［Ｉ］で示されるチアゾール−２゜
５−ジイル誘導体の記載はな（、後者においてはチアゾ
ール−２，５−ジイル誘導体に関する具体的な例示さえ
全くない。本発明者らは一般式［１］で示されるチアゾ
ール−２，５−ジイル誘導体が後に実施例で示されるよ
うに、国際出願８８１０８０１９で開示されているｌ、
　３．４−チアジアゾール−２゜５−ジイル誘導体に比
べて粘性が低（高速応答性を有する強誘電性カイラルス
メクチック液晶組成物を与えることを見い出した。

さらに、本発明化合物を含む強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶組成物を用いることにより低温における作動特
性が改善されて応答速度の温度依存性が軽減されるのを
見い出した。

〔発明の詳細な説明〕

前記一般式〔Ｉ〕で表わされる液晶性化合物の一般的な
合成法を以下に示す。

方法１） 方法２） Ｈ２Ｎ ＣＨ２ＣＯＯＨ 基でＡＩ、Ａ２あるいはＡ３に存在する水酸基またはカ
ルボキシル基を保護し、チアゾール環に閉環した後に保
護基を脱離させ、その後Ｒ、−Ｘ　、　−Ａ　、あるい
はＲ２−Ｘ３÷Ａ３−Ｘ２矢ｎＡ２−とすることも可能
である。

前記一般式［１）で表わされる液晶性化合物の具体的な
構造式を以下に示す。

Ｎ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ （ｌ υ 本発明の液晶組成物は前記一般式（１）で示される液晶
性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化合物１種以上
とを適当な割合で混合することにより得ることができる
。

又、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成物、特
に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好ましい
。

本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式（ＩＩＩ）〜
Ｏａ）で次に示す。

ｅ：０またはｌ　　ｆ：ｏまたはま ただしｅ＋ｆ＝０またはｌ Ｙ′ ：Ｈ，ハロゲン、ＣＨ，、ＣＦ３ れる。

（ＩＩＩ） （ＩＶ） ｇ。

ｈ：０またはま ただしｇ＋ｈ＝１ ｉ：０またはｌ −ＯＣＨ２− （ＩＶ）式の好ましい化合物として（ＩＶ　ａ　）〜（
ＩＶｃ）が上げられる。

（Ｖ） ｊ：Ｏまたは１ Ｙ　ｌ　’　＋　Ｙ　２ 、Ｙ３ ：Ｈ，ハロゲン、　Ｃｌ−１３，ＣＦ　３（Ｖ）式の好
ましい化合物として（Ｖａ）。

れる。

（ｖｂ）が上げら （Ｖｌ） ｋ、ｌ。

ｍ：０またはま ただしに＋ｌ　＋ｍ＝０゜ ｌ。

れる。

ここで、ＲＩ　　＋　Ｒ２′は炭素数１〜炭素数１８の
直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中
の１つもしくは隣接しない２つ以上の一〇Ｈ，−基は一
〇Ｈハロゲンーによつて置き換えられていても良い。さ
らにｘＪ＃　ｘ２と直接結合する一ＣＨ２−基を除く１
つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２−Ｎ ま ただし、 Ｂ　、　／またはＲ、／が１個のＣＨ，基を−ＣＨハロ
ゲン−で置き換えたハロゲン化アルキルである場合、Ｒ
，／ またはＲ２／ は環に対して単結 合で結合しない。

Ｒ２′は好ましくは、 ｉ） 炭素数１−１５の直鎖アルキル基 １ｉ） ｐ：θ〜５ ｑ　： Ｎｌｌ 整数 光学活性でもよい ｉｉｉ　） ｒ　：　０〜６ Ｓ：０゜ ｔ　： １〜１４ 整数 光学活性でもよい １ｖ） （−ＣＨ２ ）　ｕ　ＣＨＣｖ　Ｈ２Ｖ＋１ ＊ ｕ　：　０゜ Ｖ　： １〜１６ 整数 Ｖ） ＣＨ。

ＣＨＣＯＣｗＨ２１＃＋１ Ｗ　： ｌ〜１５ 整数 光学活性でもよい ｖｉ） ６　ＣＨ２ Ｎ ：）２　＾ＣＨ−Ｃｎ　８２Ｂ＋鳳 ＝　θ〜２ Ｂ：１Ｐ−１５ 整数 光学活性でもよい ｖｉｉ　） Ｎ ：　０〜２ Ｄ：１Ａ−１５ 整数 光学活性でもよい （Ｈａ） （ｍｄ） のさらに好ましい化合物と（ て （Ｉｌｌａａ） （ｍｄｃ） が上げられる。

Ｒｊ’−４ト軒０−Ｒ２ （Ｉ［［ａａ） Ｒ，／ゆｇＲ２ Ｒｒ　’　（Ｏ’８　ＯＲ２ （ｍｂａ） （ｍｂｂ） Ｒｊ／ぺ４橿）Ｒ２ （ｍｂｄ） （ＩＶ　ａ） （ＩＶ　ｃ　） のさらに好ましい化合物とし て （ＩＶａａ） （ＩＶ　ｃ　ｂ　） が上げられる。

（Ｖａ） （Ｖｄ） のさらに好ましい化合物とし て （Ｖａａ） （Ｖｂｆ） が上げられる。

Ｒ＋’　＋奸Ｒ２ （Ｖａａ） ＲＩ　’−＠−ＣＨ２ＣＨ２−＠−Ｒ２（Ｖａｄ） Ｒｒ　’　＋ＣＨ２０＋Ｒ２ （Ｖａｇ） （ＶＩ　ａ　） （Ｖｌ　ｆ） のさらに好ましい化合物とし て （Ｖｌａａ） （Ｖｌｆａ） が上げられる。

Ｒ，／舎ＣＨ２Ｏ号伜Ｒ２ （Ｖｌａｂ） Ｒ１／→バ←ＯＣＨ２＋Ｒ２ （ｖｔｂｂ） Ｅｇｏまたはｌ Ｆ。

Ｇ：０またはｌ （■） （■）のより好ましい化合物として（■ａ）。

られる。

（■ｂ） が上げ れる。

（■ｂｂ）が上げられる。

ここで、Ｒ３、Ｒ４′は炭素数１〜炭素数１８の直鎖状
又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ
もしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２−基は−ＣＨハ
ロゲン−によって置き換えられていても良い。さらにＸ
　ｌ　＋　Ｘ　２と直接結合する一ＣＨ２−基を除く１
つもしくは隣接しない２つ以上の一〇Ｈ２−Ｎ ま ただし、Ｒ３／またはＲ４′が１個のＣＨ２基を−ＣＨ
ハロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキルである場合
、Ｒ３′またはＲ４′は環に対して単結合で結合しない
。

さらにＲ３＋　　Ｒ４′は好ましくは、ｉ）炭素数１−
１５の直鎖アルキル基 ｉｉ） ＣＨ３ ÷ＣＨ２矢ｐＣＨ−ＣＱＨ２Ｑ＋１ ｐ　： ０〜５ ｑ　： Ｎｌ　ｌ 整数 光学活性でもよい ｉｉｉ　） θ〜６ Ｓ：　０゜ ■ ｔ　： １〜１４ 整数 光学活性でもよい ｉｖ） ０゜ Ｖ　： １〜１６ 整数 Ｗ　： １〜１５ 整数 光学活性でもよい ｖｉ） ÷ＣＨ２ Ｎ ■ ’３−　Ａ　ＣＨ ＣＢ　Ｈ２Ｂ＋１ ＝　θ〜２ Ｂ　： １〜・１５ 整数 光学活性でもよい ｖｉｉ　） 壬ＣＨ２ Ｎ ＋ｃＣ−ＣＤＨ２Ｄ＋１ 薯 ＣＨ３ ０〜２ Ｄ　＝ ｌ〜１５ 整数 光学活性でもよい （ＩＸ） Ｈｌ Ｊ：０またはｌ ただしＨ＋Ｊ＝Ｏまたは１ （Ｘ） （ＩＸ）式の好ましい化合物として（ＩＸａ）〜（ＩＸ
　ｃ　）が上げら れる。

（Ｘ）式の好ましい化合物として（Ｘａ）。

（ｘｂ） が上げら れる。

Ｒ；−Ｘ、−Ａ；＋Ｘ；舎Ｘ２′−Ｒ６′（Ｘａ） （ＩＸ　ａ　）〜（ＩＸ　ｃ　）のさらに好ましい化合
物として（ＩＸａａ）〜（ＩＸｃｃ） が上げられる。

Ｒａ’　−０−Ａ　１’　（（涙Ｒ； （］Ｘａｄ） （Ｘａ）。

（ｘｂ）のさらに好ましい化合物として（Ｘａａ）〜（
ｘｂｂ） が上げられる。

（ＸＩ） のより好ましい化合物として （ＸＩ　ａ　）〜（ＸＩ　ｇ） が上 げられる。

ここで、Ｒ５＋　Ｒ６′は炭素数１〜炭素数１８の直鎖
状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中のＸ
　Ｉ　ｒ　Ｘ　２と直接結合する一ＣＨ２−基を除く１
つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２−Ｎ さらにＲ６＋　　Ｒ６′は好ましくは、ｉ）炭素数が１
〜１５の直鎖アルキル基ｉｉ） ＣＨ３ チ　ＣＨ２：）、ＣＨ−ＣｑＨ２ｑ＋鴬ｐｒｏ〜５　　
　ｑ：ｌ〜１１　　整数光学活性でもよい ｒ　： θ〜６ ：　０゜ ｔ　： Ｎ１４ 整数 光学活性でもよい ｗ　：　１Ｎ１５ 整数 光学活性でもよい ■） （ＯＨ２ Ｎ 書 ：）ニー　＾ＣＨＣｎ　Ｈ２Ｂ＋１ Ａ　： ０〜２ Ｂ　： Ｎ１５ 整数 光学活性でもよい ｖｉ） Ｎ 二　Ｏ〜２ Ｄ　＝ Ｎ１５ 整数 光学活性でもよい （以下余白） 本発明の液晶性化合物と１種以上の他の液晶性化合物、
あるいはそれを含む液晶組成物（これらは強誘電性液晶
化合物、および強誘電性液晶組成物であっても良い。以
下、これらを液晶材料と略す。）との配合割合は液晶材
料１００重量部に対し、本発明による液晶性化合物を１
〜５００重量部とすることが好ましい。

また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合も液
晶材料との配合割合は前述した液晶材料１００重量部当
り、本発明による液晶性化合物の２種以上の混合物を１
〜５００重量部とすることが好ましい。

第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概略
図である。

第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。

２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ３゜Ｓｎ０
２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄ
ｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤
に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜ＩＯ重量％
）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリー
ン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、
所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させ
ることができる。

絶縁性配向制御層の層厚は通常３０人〜１μｍ１好まし
くは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜１
０００人が適している。

この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。

この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。

強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。

又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域（特に
低温側）でＳｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ相）を
有し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答
速度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージン
が広いことが望まれる。

又、特に素子とした場合に、良好な均一配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等吉
相からｃｈ相（コレステリック相）−３ｍＡ相（スメク
チック相）−ＳｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ相）
という相転移系列を有していることが望ましい。

透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
、れている。

またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。

第１図は透過型なので光源９を備えている。

第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ　２０３．　ＳｎＯ２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄ
ｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明
電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液
晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍ
Ｃ＊相又はＳｍＨ＊相の液晶が封入されている。太線で
示した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子
２３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ
工）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間
に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３の
らせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ、Ｌ）２４
がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向
を変えることができる。液晶分子２３は細長い形状を有
しており、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を示
し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコル
の偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変
わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解される
。

本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えば１０μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはｐｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４ｂ）のど
ちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示す
如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂを電
圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極子モ
ーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対応して
上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、それに応
じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあるいは第２
の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態３
３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Ｅａあ
るいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配向状態にやはり維持されている。

本発明の液晶素子を表示パネル部に使用し、第４図及び
第５図に示した走査線アドレス情報をもつ画像情報なる
データフォーマット及び５ＹＮＣ信号による通信同期手
段をとることにより、液晶表示装置を実現する。

画像情報・の発生は、本体装置側のグラフィックスコン
トローラ１０２にて行われ、第４図及び第５図に示した
信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転送され
る。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰＵ　（
中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及びＶ
ＲＡＭ　（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホス
トＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の管
理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主に
このグラフィックスコントローラ１０２上で実現される
ものである。

なお、該表示パネルの裏面には光源が配置されている。

以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例１（例示化合物１−５３） Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｊｐｎ、６０．１１５９
　（１９８７）と同様の方法で４−メトキシアセトフェ
ノンをテトラブチルアンモニウムトリブロマイドで臭素
化し、４−メトキシフェナシルブロマイドを得た。Ｂｅ
ｒ、４４．１５４２　（１９１１）の方法にしたがって
以下に示す経路で４−メトキシフェナシルブロマイドよ
り４−メトキシフェナシルアミン・塩酸塩を合成した。

ヘキサメチレンテトラミン ４−ヘキシルベンゾイルクロライド２６．９ｇ　（１２
０ｍｍｏｌｅ）をピリジン２０６ｍｆに溶かし、冷却撹
拌上内温を−１０〜−５℃に保って４−メトキシフェナ
シルアミン中塩酸塩２２．２ｇ　（１１０ｍｍｏｌｅ）
を３０分間で少しずつ添加した。その後同じ温度で３０
分間撹拌し、その後加熱して１時間還流撹拌を行なった
。反応終了後反応物を室温まで冷却し、冷水６００　ｍ
　ｊ！に注入した。析出した結晶を濾取水洗し、エタノ
ールから、再結晶して４−へキシルベンゾイル−４′メ
トキシフエナシルアミン１９．６ｇ　（収率５０．５％
）を得た。

４−へキシルベンゾイル−４′−メトキシフェナシルア
ミン１９．６ｇ　（５５，５ｍｍｏｌｅ）、Ｌａｗｅｓ
ｓｏｎｓ試薬２４．３ｇ　（６０，１ｍｍｏｌｅ）、テ
トラヒドロフラン９７ｍｊ！を３００　ｍ　Ｉｌナスフ
ラスコに入れ、１時間還流撹拌を行なった。反応終了後
反応物を水酸化ナトリウム１９ｇを水２１に溶かしたも
のへ注入し、析出した結晶を濾取水洗し、エタノール洗
浄後エタノールで再結晶し、２−　（４−へキシルフェ
ニル）５−（４−メトキシフェニル）−チアゾール１５
．９ｇ（収率８２．９％）を得た。

２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−メトキシフ
ェニル）チアゾール１３．９ｇ　（３９，３ｍｍｏｌｅ
）、酢酸７６．５ｍｆ、４７％臭化水素酸６９　、５　
ｍ　ｊ！を３００ｍＩ！三つロフラスコに入れ、内温１
００〜１１０℃で１６時間加熱撹拌を行なった。反応物
を冷水に注入し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、５
％炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄した。有機
層を減圧乾固し、残渣をエタノール／クロロホルム：１
／１混合溶媒に溶かして活性炭で脱色し、溶媒を減圧留
去した。残渣をトルエンで２回再結晶し、２−（４−へ
キシルフェニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）チ
アゾールＩＯ，Ｏｇ　（収率７５．８％）を得た。

２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−ヒドロキシ
フェニル）チアゾール０．６０ｇ　（１７８ｍｍｏｌｅ
）をピリジンｌＯｍＩ！に溶かし、水冷撹拌下ペンタノ
イルクロライド０．３６ｍｆ　（３，０３ｍｍｏｌｅ）
を加えた。添加終了後室温で２時間撹拌し、反応物を氷
水１００ｍｆに注入した。析出した結晶を濾取水洗し、
トルエンに溶かして芒硝乾燥後減圧乾固する。残渣をト
ルエンを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製
し、トルエン−メタノール混合溶媒で再結晶し、２−（
４−へキシルフェニル）−５−（４−ペンタノイルオキ
シフェニル）チアゾール０．６４ｇ　（収率８５．４％
）を得た。この化合物の相転移温度を次に示す。

実施例２ （例示化合物１−５４） 実施例１ と同様にして２− ヘキシルフェニ ル） （４−ヘプタノイルオキシフェニル） チアゾールを得た。

この化合物の相転移温度を次に示す。

実施例３ （例示化合物１ 実施例２と同様にして２− ヘキシルフェニ ル） ノナノイルオキシフェニル） チ アゾールを得た。

この化合物の相転移温度を次に示す。

実施例４ （例示化合物１−５７） 実施例２と同様にして２− （４−へキシルフェニ ル） （４−ウンデカノイルオキシフェニル）−チアゾールを
得た。

υ この化合物の相転移温度を次に示す。

実施例５（例示化合物１−６３） 実施例１と同様に合成した２−（４−オクチルフェニル
）−５−（４−ヒドロキシフェニル）チアゾールを用い
実施例２と同様にして２−（４−オクチルフェニル）−
５−（４−ノナノイルオキシフェニル）チアゾールを得
た。

この化合物の相転移温度を次に示す。

実施例６ （例示化合物１ ウンデカノイルクロライド２２．Ｏｇ　（１０８ｍｍｏ
ｌｅ）をピリジン１８５ｍｊ！に溶かし、冷却撹拌上内
温を一５℃以下に保って４−メトキシフェナシルアミン
・塩酸塩２２．２ｇ　（ｌｌｏｍｍｏｌｅ）を３０分間
で少しずつ添加した。添加終了後同じ温度で３０分間撹
拌し、その後加熱して１時間還流撹拌を行なった。反応
終了後反応物を室温まで冷却し、冷水１１！に注入した
。

析出した結晶を濾取水洗し、エタノールから再結晶して
デカノイル−４−メトキシフェナシル−アミン１３．９
ｇ　（収率３８．８％）を得た。

デカノイル−４−メトキシフェナシルアミン１３．９ｇ
（４１，７ｍｍｏｌｅ）、Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬１
８．３ｇ　（４５，２ｍｍｏｌｅ）、テトラヒドロフラ
ン７３ｍ１を２００ｍ１ナスフラスコに入れ、１時間還
流撹拌を行なった。反応終了後反応物を水酸化ナトリウ
ム１４．４ｇを水１．ｆＭに溶かしたものへ注入し、析
出した結晶を濾取水洗した。この結晶をエタノールで再
結晶し、２−デシル５−（４−メトキシフェニル）チア
ゾール１１．６ｇ（収率８３．９％）を得た。

２−デシル−５−（４−メトキシフェニル）チアゾール
１１．６ｇ　（３５，０ｍｍｏｌｅ）、酢酸９３ｍ１　
、４７％臭化水素酸１０２　ｍ　ｌを５００ｍｆ三つロ
フラスコに入れ、内温１００〜１１０℃で１６時間加熱
撹拌を行なった。反応物を冷水に注入し、ベンゼンで抽
出して有機層を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水
で順次洗浄した。有機層を減圧乾固し、残渣をクロロホ
ルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し
、トルエンで再結晶して２−デシル−５−（４−ヒドロ
キシフェニル）チアゾール７．０ｇ（収率６３．１％）
を得た。

２−デシル−５−（４−ヒドロキシフェニル）チアゾー
ル０．６０ｇ　（１，８９ｍｍｏｌｅ）、ヘプタン酸０
．２８ｍｆ　（１，９７ｍｍｏｌｅ）、ジクロルメタン
１５ｍＩ！を５Ｏｒ＋１ナスフラスコに入れて溶かし、
室温で撹拌しなからＮ、　Ｎ’−ジシクロへキシルカル
ボジイミド０．３９ｇ　（１，８９ｍｍｏｌｅ）、４−
ピロリジノピリジン０．０３ｇを順次加え、室温で２時
間撹拌後室部で一晩放置した。

析出したＮ、　　Ｎ’−ジシクロへキシルウレアを濾去
し、濾液を減圧乾固した。残渣をトルエンを酵離液とし
たシリカゲルカラムクロマトで精製し、アセトンで再結
晶して２−デシル−５−（４−ヘプタノイルオキシフェ
ニル）−チアゾール０．６２ｇ　（収率７６．４％）を
得た。この化合物の相転移温度を以下に示す。

実施例７ （例示化合物１−１３２） 実施例６と同様にして２−デシル−５−（４−ノ ナノイルオキシフェニル） −チアゾールを得た。

この化合物の相転移温度を次に示す。

実施例８ （例示化合物１−１２） Ｈ２ＮＣＨ２ＣＯＨ グリシン３　、３４　ｇ　（４４、５ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　
ｅ　）、水酸化ナトリウム０　、８９　ｇ　（２２，３
ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　ｅ　）、蒸留水１６．７ｍｆを２００
ｍｆ三つロフラスコに入れて溶かし、さらにジオキサン
１６．７ｍＡ’を加えた。氷−食塩浴で冷却撹拌下この
混合物に水酸化ナトリウム０．８９ｇ（２２，３ｍｍｏ
ｌｅ）を蒸留水８．４ｍｌに溶かしたものと４−へキシ
ルベンゾイルクロライド６．００ｇ　（２２，２ｍｍｏ
ｌｅ）をジオキサン３３　、４　ｍ　Ｉ！に溶かしたも
のをそれぞれ滴下ロートを用いて同時にゆっ（り加えた
。この際反応温度を一１〜３℃に保った。その後１〜２
℃に保って３０分間撹拌した。反応終了後反応物に濃塩
酸２．３ｍＡを加えて析出した結晶を濾取、水洗、乾燥
し、酢酸エチルで再結晶してＮ−（４−へキシルベンゾ
イル）グリシン４．８６ｇ　（収率８２．９％）を得た
。

Ｎ−（４−へキシルベンゾイル）グリシン１．ＯＯｇ（
３，８０ｍｍｏｌｅ）、乾燥ベンゼン１９ｍ１！を５０
ｍ１！三つロフラスコに入れ、室温で撹拌しながらトリ
エチルアミン０．５３ｍ！　（３，８１ｍｍｏｌｅ）を
加えた。

室温撹拌下さらにクロルギ酸エチル０．３７ｍ／　（３
，８７ｍｍｏｌｅ）を加え、その後２０分間室温で撹拌
した。

反応終了後析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾去し、
濾液を減圧乾固した。残渣を減圧乾燥して２−（４−へ
キシルフェニル）−５−オキサシロンを得た。このもの
はそのまま次の反応に用いた。

５０ｍ１三つロフラスコに乾燥ノニルベンゼン４ｍｌを
入れ、水冷撹拌上粉末にした無水塩化アルミニウム１．
５２ｇ　（１１，４ｍｍｏｌｅ）を加えた。さらに水冷
撹拌下前述の２−（４−へキシルフェニル）−５−オキ
サシロンを乾燥ノニルベンゼンに溶かしてゆっくり加え
た。添加終了後水浴をはずし、室温で１時間３０分撹拌
を行なった。反応終了後反応物を氷３０ｇ１塩酸８．４
ｍｌの混合物中に注ぎ、酢酸エチル１００ｍ１！を加え
て室温で撹拌し、有機層を水洗、芒硝乾燥後減圧乾固し
、残渣にヘキサンを加えて析出した結晶を濾取する。こ
の結晶をヘキサンで洗浄して４−へキシルベンゾイル−
４′−ノニルフェナシル−アミン０．７１ｇ　（収率４
１．６％）を得た。

４−へキシルベンゾイル−４′−ノニルフェナシルアミ
ン０．６５ｇ　（１，４５ｍｍｏｌｅ）、Ｌａｗｅｓｓ
ｏｎｓ試薬０．６２ｇ　（１，５３ｍｍｏｌｅ）、テト
ラヒト０７ランｌＯｍｊ’を３０ｍＩ！ナスフラスコに
入れ、５５分間還流撹拌を行なった。反応終了後水酸化
ナトリウム０．４６ｇを氷水１００　ｍ　Ｉ！に溶かし
た中へ反応物を注入し、析出した結晶を濾取水洗する。

この結晶をトルエンに溶かし、水洗、芒硝乾燥後溶媒を
減圧留去する。残渣をトルエン／酢酸エチル、　１００
／ｌ混合溶媒を溶離液として用いたシリカゲルカラムク
ロマトで精製し、トルエン−メタノール混合溶媒で２度
再結晶し、２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−
ノニルフェニル）チアゾール０．３７ｇ　（収率５７．
２％）を得た。この化合物の相転移温度を次に示す。

５１．７　　　　　　７１．２１ｚｔａ、ｒｚ実施例９ （例示化合物１−９） 実施例８と同様にして以下に示す収率で２−（４−ヘキ
シルフェニル） （４−へキシルフェニル） チアゾール０．７４ｇを得た。

この化合物の相転移温度を次に示す。

５１．４ １１５．７ １１υ、２ 実施例１０（例示化合物１−１４１） フルーデル−クラフッ反応で反応溶媒として二硫化炭素
を用いる以外は実施例８と同様に以下に示す経路で２−
ノニル−５−（４’　−ヘキシルビフェニル−４−イル
）チアゾールを得た。

Ｃ９Ｈ，、ＣＣ／ この化合物の相転移温度を次に示す。

（Ｓｍ３およびＳｍ４はＳ　ｍ　Ａ　。

ＳｍＣ以外の高次の スメクチック相であり、 未固定。） 実施例１１ 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ａを作成
した。

構 造 式 式 重量部 さらに、この液晶組成物Ａに対して、例示化合物１−１
３０を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作成
した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　重
量部これ・は下記の相転移温度を示す。

８．７　　　　　５６．３　　　　６５．２　　　　　
７４．９Ｃｒｙｓｔ、　−一◆ＳｍＣ−一今ＳｍＡ−−
◆Ｃｈ　　　　　Ｉｓｏ、（’Ｃ）実施例１２ ２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学■製ＫＢＭ−
６０２］　０．２％イソプロピルアルコール溶液を回転
数２００Ｏｒ、ｐ、ｍのスピンナーで１５秒間塗布し、
表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間加熱
乾燥処理を施した。

さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東し＠５Ｐ−５１０］１．５％
ジメチルアセトアミド溶液を回転数２００゜ｒ、ｐ、ｍ
のスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間、
３００℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜
厚は約２５０人であった。

この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド（チ
ッソ■）］を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間、
１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した。

このセルに実施例１１で混合した液晶組成物Ｂを等方性
液体状態で注入し、等吉相から２０℃／ｈで２５℃まで
徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。こ
のセルのセル厚をベレツク位相板によって測定したとこ
ろ約２μｍであった。

この強誘電性液晶素子を使って自発分極の大きさＰｓと
ピーク・トウ・　ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加
により直交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化θ
〜９０％）を検知して応答速度（以後光学応答速度とい
う）を測定した。その結果を次に示す。

１０℃　　　　３０℃　　　　４５℃ 応答速度　　　５６４　ｐ　ｓｅｅ　　　　　２４３　
Ｂ　ｓｅｅ　　　　　１４３　ｐ　５ｅｅＰｓ　　　３
．９８ｎＣ／ｃｒｔ？　　２．９５ｎＣ／ｃｒｒｒ　　
　１．７７ｎｃ／ｃｒｒｆなお、該液晶素子を第４図に
示す表示装置に導入し、表示させた。

実施例１３ 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ｃを作成
した。

さらに、 この液晶組成物Ｃに対して、 例示化合 物Ｉ ５５を以下に示す重量部で混合し、 液晶組成 物りを作成した。

これは下記の相転移温度を示す。

１０．０　　　　　、６０．７　　　　６９．５　　　
　７５．６Ｃｒｙｓｔ、−ｍ−−８ｍＣ８ｍＡＣｈＩＳ
Ｏ０（℃）液晶組成物りを用いた以外は全〈実施例１２
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１２
と同様の方法で自発分極の大きさＰｓと光学応答速度を
測定した。

１０°Ｃ３０℃　　　　４５°Ｃ 応答速度　　　４１９１ｔ　ｓｅｅ　　　　　２０１　
μｓｅｃ　　　　　１２２　μ５ｅｃＰｓ　　　３．０
６ｎＣ／ｃｒｒｒ　　　２．５６ｎＣ／ｃ％　　　１．
５６ｎＣ／ｃｒｒｒ比較例１ 以下に示す経路で２−（４−へキシルフェニル）５−（
ノナノイルオキシフェニル）　−１，３，４チアジアゾ
ールを合成した。

この化合物の相転移温度を次に示す。

液晶組成物Ｃに対してこの化合物を以下に示す重量部で
混合し、液晶組成物Ｅを作成した。

これは下記の相転移温度を示す。

液晶組成物Ｅを用いた以外は全〈実施例１２と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１２と同様の方
法で自発分極の大きさＰｓと光学応答速度を測定した。

１０℃　　　　３０℃　　　　４５°Ｃ応答速度　　　
５４４　μｓｅｃ　　　　　２４６　、ＥＺ　ｓｅｃ　
　　　　１５５　μ５ｅｃＰｓ　　　４．８０ｎＣ／ｃ
ｒｒｒ　　３．６２ｎＣ／ｃｒｒｆ　　　２．５２ｎＣ
／ｃｒｒｒ実施例１３と比較例１から液晶組成物りは液
晶組成物Ｅに比べてＰｓが小さ（なっているにもかかわ
らず、応答速度は逆に速（なっている。このことから本
発明のチアゾール環を有する液晶性化合物が１．３．４
−チアジアゾール環を有する液晶性化合物に比べて粘性
が低く高速応答性を有する強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶組成物を与えることがわかった。

実施例１４ 下記化合物を下記の重量部で混合し、 液晶組成 物Ｆを作成した。

構 造 式 Ｕ 更に、この液晶組成物Ｆに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｇを作
成した。

例示化合物階 構造式 液晶組成物Ｇをセル内に注入する以外は全〈実施例１２
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定した。

その結果を次に示す。

１０００　　　　　　　２５℃　　　　　　　４０℃応
答速度　　　７２３　μｓｅｃ　　　　　３５１　μｓ
ｅｃ　　　　　１９１　μｓｅｃ比較例２ 実施例１４で混合した液晶組成物Ｆをセル内に注入する
以外は全〈実施例１２と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１０℃　　　　　　　２５°Ｃ４０℃ 応答速度　　　７８４　ｐ　ｓｅｃ　　　　　３７３　
μｓｅｃ　　　　　１９７　μｓｅｃ実施例１５ 実施例１４で使用した例示化合物１−１８．　ｌ−４７
゜１−１５４のかわりに以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、 液晶組成物Ｈを作成し た。

例示化合物Ｎｏ。

構 造 式 この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１２と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１２と同様の
方法で光学応答速度を測定した。

測定結果を次に示す。

１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７３１　μｓｅｃ ３５７μ５ｅｃ １９７　ｐ　ｓｅｃ 実施例１６ 実施例１５で使用した例示化合物１−７９．　ｌ−９７
゜１−１０９のかわりに以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｉを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　重
量部この液晶組成物を用いた以外は全（実施例１２と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１２と同
様の方法で光学応答速度を測定した。

測定結果を次に示す。

１０℃ ２５°Ｃ ４０°Ｃ 応答速度 ６９９　μｓｅｃ ３３４μ５ｅｃ １８０　μｓｅｃ 実施例１７ 下記化合物を下記の重量部で混合し、 液晶組成 物Ｊを作成した。

構造式 式 重量部 構 造 式 ％式％ 更に、この液晶組成物Ｊに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｋを作
成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部液晶組成物Ｋをセル内に注入する以外は全〈実施例１
２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定した。

その結果を次に示す。

１００ｃ　　　　　　　　２５℃　　　　　　　４０℃
応答速度　　　５８３　μｓｅｃ　　　　　２８８　μ
ｓｅｃ　　　　　１４６　μｓｅｃ比較例３ 実施例１７で混合した液晶組成物Ｊをセル内に注入する
以外は全〈実施例１２と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１００ｃ　　　　　２５℃　　　　４０°Ｃ応答速度　
　　６５３　ｐ　ｓｅｃ　　　　　３１７　μｓｅｃ　
　　　　１５９　μｓｅｃ実施例１８ 実施例１７で使用した例示化合物Ｉ　−６８，Ｉ　−１
２６゜Ｉ　−１３６のかわりに以下に示す例示化合物を
各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物りを作成し
た。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部■ ■ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１２と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１２と同様の
方法で光学応答速度を測定した。

測定結果を次に示す。

１０℃　　　　２５°Ｃ４０°Ｃ 応答速度　　　６０１　μｓｅｃ　　　　　２９６　μ
ｓｅｃ　　　　　１５１　ｐ　ｓｅｃ実施例１９ 実施例１８で使用した例示化合物Ｉ　−７３，Ｉ　−７
８゜Ｉ　−１３３のかわりに以下に示す例示化合物を各
々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｍを作成した
。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　重
量部■ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１２と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１２と同様の
方法で光学応答速度を測定した。

測定結果を次に示す。

１０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ 応答速度　　　６０５　μｓｅｃ　　　　　２９９　ｐ
　ｓｅｃ　　　　　１５８　ｐ　ｓｅｃ実施例２０ 実施例１９で使用した例示化合物１−６９．　　Ｉ　−
１６９゜Ｉ　−１７０のかわりに以下に示す例示化合物
を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｎを作成
した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部■ ■ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１２と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１２と同様の
方法で光学応答速度を測定した。

測定結果を次に示す。

ｌＯｏｏ　　　　　２５℃　　　　４０℃応答速度　　
　５９０　μｓｅｃ　　　　　２９１　ｐ　ｓｅｃ　　
　　　１５０　ｐ　ｓｅｃ実施例２１ 下記化合物を下記の重量部で混合し、 液晶組成 物Ｏを作成した。

構 造 式 式 重量部 構 造 式 更に、この液晶組成物Ｏに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｐを作
成した。

例示化合物Ｎｏ。

構 造 式 液晶組成物Ｐをセル内に注入する以外は全（実施例１２
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学窓、答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

１０’ｃ　　　　　　　　２５°Ｃ４０°Ｃ応答速度　
　　６３７　μｓｅｃ　　　　　３２８　ｐ　ｓｅｃ　
　　　　１８１　ｕｓｅｃ比較例４ 実施例２１で混合した液晶組成物Ｏをセル内に注入する
以外は全（実施例１２と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１０℃　　　　　　　２５℃　　　　　　　４０℃応答
速度　　　６６８　μｓｅｃ　　　　　３４０　μｓｅ
ｃ　　　　　１８２　ｐ　ｓｅｃ実施例２２ 実施例２１で使用した例示化合物Ｉ　−１１９，Ｉ　−
１４９゜１−１５１のかわりに以下に示す例示化合物を
各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｑを作成し
た。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部■ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１２と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１２と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

ｌＯｏｏ　　　　　　　　２５℃　　　　　　　４０℃
応答速度　　　６２２　ｐ　ｓｅｃ　　　　　３２３　
ｐ　ｓｅｅ　　　　　１７５　ｐ　ｓｅｃ実施例１４〜
２２より明らかな様に、本発明による液晶組成物Ｇ〜Ｉ
、に−ＮおよびＰ、　Ｑを含有する強誘電性液晶素子は
、低温における作動特性、高速応答性が改善され、また
応答速度の温度依存性も軽減されたものとなっている。

実施例２３ 実施例１６で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ■製ＰＵＡ−１１７］　２％水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例１２と同様の方法で光学応答速度を測定した。そ
の結果を次に示す。

１０℃　　　　　　２５℃　　　　　　４０°Ｃ６６７
ｐ　ｓｅｃ　　　　　３１８　ｐ　ｓｅｅ　　　　　１
７１　ｐ　ｓｅｅ実施例２４ 実施例１６で使用したＳｉ０２を用いずに、ポリイミド
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全〈実施例１２
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１２
と同様の方法で光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

ｌＯｏＣ２５°Ｃ４０℃ ６６０　μｓｅｃ　　　　　３２１　ｐ　ｓｅｃ　　　
　　１７３　μｓｅｃ実施例２３．２４より明らかな様
に、素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液
晶組成物を含有する素子は、実施例１６と同様に低温作
動特性の非常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性
が軽減されたものとなっている。

実施例２５ （例示化合物ｌ ２−（４−へキシルフェニル）−５−（４−ヒドロキシ
フェニル）チアゾール２．００ｇ　（５，９３ｍｍｏｌ
ｅ）、ヘキサン酸０　、７６　ｇ　（６，５４ｍ　ｍ　
ｏ　ｌ　ｅ　）、ジクロルメタン４０ｍＩ！を２００　
ｍ　ｌナスフラスコに入れ、室温撹拌下Ｎ、Ｎ’−ジシ
クロへキシルカルボジイミド１．２４ｇ　（６０，１ｍ
ｍｏｌｅ）、４−ピロリジノピリジン０．ｌＯｇを順次
加え、その後室温で７時間撹拌を行った。反応終了後析
出したＮ、Ｎ’　−ジシクロへキシルウレアを濾去し、
濾液を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
（溶離液：トルエン／酢酸エチル：　１００／１）で精
製し、トルエンメタノール混合溶媒で再結晶して２−（
４−へキシルフェニル）−５−（４−ヘキサノイルオキ
シフェニル） チアゾール１．８１ｇ （収率７０．１％） を得た。

この化合物の相転移温度を以下に示す。

１３４．８ １５１．５ 実施例２６ （例示化合物ｌ 実施例２５と同様にして２ （４−へキシルフェ ニル） 一 〔４ メチルペンタノイルオキ シ） 一フェニル〕 チアゾールを得た。

υ この化合物の相転移温度を次に示す。

１０２．２ １２８．７ １３２．１ 実施例２７（例示化合物Ｉ　−４８） 実施例１と同様に合成した２−（４−ブチルフェニル）
−５−（４−ヒドロキシフェニル）チアゾールを用い実
施例２５と同様にして２−（４−ブチル７エ＝ル）−５
−（４−ヘプタノイルオキシフェニル）チアゾールを得
た。

この化合物の相転移温度を次に示す。

２０．５ ７２．４ １２８．７ １４７．５ 実施例２８ （例示化合物１ 実施例２７と同様にして２ ブチルフェニ ル） （４−ペンタノイルオキシフェニル） チ アゾールを得た。

この化合物の相転移温度を次に示す。

実施例２９（例示化合物１−１９２） 実施例１と同様に次に示す経路で合成した２（４−へキ
シルフェニル）−５−（３−フルオロ−４ヒドロキシフ
エニル）チアゾールを用いて２−（４ヘキシルフエニル
）−５−（３−フルオロ−４−ヘプタノイルオキシフェ
ニル）チアゾールを得た。

この化合物の相転移温度を次に示す。

実施例３０（例示化合物Ｉ　−２００）実施例２９で合
成した３−フルオロ−４−メトキシフェナシルアミン・
塩酸塩を用いて実施例６と同様にして次に示す経路で２
−デシル−５−（３−フルオロ−４−ヘプタノイルオキ
シフェニル）チアゾールを得た。

この化合物の相転移温度を次に示す。

実施例３１ （例示化合物１ 実施例２９で合成した２−（４−へキシルフェニル）−
５−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）チアゾ
ール１．０７ｇ　（３，Ｏｌｍｍｏｌｅ）、水酸化カリ
ウム０　、２３　ｇ　（３，４８ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　ｅ　
）、ブタノール５ｍｌを３０　ｍ　Ｉ！ナスフラスコに
入れて加熱して溶かし、加熱撹拌下ヨウ化ヘキシル０　
、７４　ｇ　（３、４９ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　ｅ　）をゆっ
くり加えた。その後９０℃付近で５時間加熱撹拌を行っ
た。反応終了後溶媒を減圧留去し、残渣に水を加えて析
出した結晶を濾取水洗する。この結晶をシリカゲルカラ
ムクロマト（溶離液：トルエン）で精製し、トルエン−
メタノール混合溶媒で再結晶して２−（４−へキシルフ
ェニル）＝５−（３−フルオロ−４−ヘキシルオキシフ
ェニル）チアゾール０．９０ｇ　（収率６８．０％）を
得た。この化合物の相転移温度を次に示す。

１２４．５ １２９．６ 実施例３２ （例示化合物１ 実施例２７と同様にして２ ブチルフェニ ル） ノナノイルオキシフェニル） チア ゾールを得た。

この化合物の相転移温度を次に示す。

５５．７ 実施例３３（例示化合物１−１−２１ ７）フルオロアニソールから実施例２９と同様に合成し
た２−（４−へキシルフェニル）−５−（２−フルオロ
−４−ヒドロキシフェニル）チアゾールから実施例２５
と同様にして２−（４−へキシルフェニル）−５−（２
−フルオロ−４−ヘプタノイルオキシフェニル）チアゾ
ールを得た。

この化合物の相転移温度を次に示す。

１９．４ ７５．７ 実施例３４（例示化合物１−２２０） 実施例３３て合成した２−（４−へキシルフェニル）−
５−（２−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）チアゾ
ールを用い、実施例３１と同様にして２−（４−へキシ
ルフェニル）−５−（２−フルオロ−４−ヘキシルオキ
シフェニル）チアゾールを得た。

この化合物の相転移温度を次に示す。

実施例３５〜４０ 実施例８と同様にして表Ｉに示す化合物を合成した。こ
れら化合物の相転移温度も合わせて表■に示す。

実施例４１（例示化合物１１−２２２ ）Ｏｒ、　Ｓｙｎ、　　Ｃｏ１ｔ、　　Ｖｏｌ、６．３
４．の方法で合成した２−アセチル−６−メドキシナフ
タレンを用い次に示す経路で２−へキシル−５−（６−
ヒドロキシ−２〜ナフチル）チアゾールを合成し、これ
を用い実施例２５と同様にして２−へキシル−５（６−
ウンデカノイルオキシ−２−ナフチル）チアゾールを得
た。

ヘ キサメチレンテトラミン この化合物の相転移温度を次に示す。

７４、７ １１２、１ 実施例４２（例示化合物１−２２３） 実施例４１で合成した２−へキシル−５−（６ヒドロキ
シ〜２−ナフチル）チアゾールを用い、実施例３１と同
様にして２−へキシル−５−（６−デシルオキシ−２−
ナフチル）チアゾールを得た。

この化合物の相転移温度を次に示す。

８８、８ １０６、５ 実施例４３（例示化合物１ 実施例１と同様にして以下に示す経路で４−ヘキシルフ
ェナシルアミン・塩酸塩を合成した。

さらにこの塩酸塩を用いて２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（４−へキシルフェニル）チアゾールを得た
。

２００ｍｆの反応容器にｐ−Ａｃｅｔｏｘｙｂｅｎｚｏ
ｉｃａｃｉｄ　　２１．４ｇ　（１，１８Ｘ１０−’ｍ
ｏｌ）、　ｄｒｙベンゼン８０ｍＩ！を仕込み、五塩化
リン２５．０ｇ　（１，２０ＸｌＯ−’ｍ　ｏ　ｌ　）
を室温にて１０分間で添加した。その後、５０℃にて３
時間攪拌した。冷却後、溶媒留去しオイル状のｐ−アセ
トキシ安息香酸塩化物を得た。

３００ｍｊ７の反応容器に４−ヘキシルフェナシルアミ
ン・塩酸塩３０ｇ　（１，１７ＸｌＯ−’ｍｏｌ）、ｄ
ｒｙピリジン２００ｍｆを仕込み、土で得られたｐ−ア
セトキシ安息香酸塩化物をｄｒｙベンゼン２０　ｍ　ｌ
に溶かして０℃以下にて滴下した（５０分間要した）。

その後、徐々に室温に戻しながら５時間攪拌した。反応
混合物を氷水中に注入し析出した結晶をろ過、乾燥させ
た。これをｎ−ヘキサン／酢エチー２／ｌにてシリカゲ
ルカラム精製して２１．５ｇ　（収率４８．２％）の４
′−アセトキシベンゾイル−４−ヘキシルフェナシルア
ミンを得た。

２００　ｍ　ｌの反応容器に４′−アセトキシベンゾイ
ル−４−ヘキシルフェナシルアミン２０．０ｇ　（５，
２５ＸＩＯ−″ｍｏｌ）、Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ　　Ｒ
ｅａｇｅｎｔ　　２１．２ｇ（５，２ｆＳＸ１０−”ｍ
ｏｌ）、　　トルエン１００ｍ１！を仕込み、３時間加
熱還流させた。冷却後、反応混合物を溶媒留去し残渣を
ｎ−ヘキサン／酢エチ＝６／ｌにてシリカゲルカラム精
製して１６．５ｇ　（収率８２６９％）の２−（４−ア
セトキシフェニル）−５−（４−へキシルフェニル）チ
アゾールを得た。

５００ｍＩ！の反応容器に２−（４−アセトキシフェニ
ル）−５−（４−へキシルフェニル）チアゾール１６．
５ｇ　（４，３５Ｘ　１０−”ｍｏｌ）、水酸化カリウ
ムｌ／２Ｎエタノール溶液２５０　ｍ　ｌを仕込み、６
０℃にて３時間攪拌した。冷却後、反応混合物を氷水６
００ｍｆ中に注入し６Ｎ塩酸にて酸性にした。析出した
結晶をろ過、水洗した後、エタノールに溶かして活性炭
処理した。ろ過して活性炭を除いた後、ろ液を濃縮乾固
し残渣をエタノールにて再結晶して１２．８ｇ　（収率
８７．３％）の２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−
（４−へキシルフェニル）チアゾールを得た。

実施例２５と同様にして２−（４−ヒドロキシフェニル
）−５−（４−へキシルフェニル）チアゾールから２−
（４−ヘプタノイルオキシフェニル）−５（４−へキシ
ルフェニル）チアゾールを得た。この化合物の相転移温
度を次に示す。

実施例４４（例示化合物１−７８） 実施例４３で合成した２−（４−ヒドロキシフェニル）
　−５−（４−へキシルフェニル）チアゾールを用い、
実施例３１と同様にして２−（４−へキシルオキシフェ
ニル）−５−（４−へキシルフェニル）チアゾールを合
成した。

この化合物の相転移温度を次に示す。

６２．１ １４６．２ 実施例４５ （例示化合物１ １００ｍｌ！の反応容器に水酸化カリウム１２．１ｇ　
（１゜８３ＸｌＯ’ｍｏｌ）、水５０　ｍ　Ｉ！を仕込
み、０℃に冷却した。これに２−フルオロ−４−ヒドロ
キシ安息香酸１２．０ｇ　（７，６９ＸｌＯ”ｍｏｌ）
を加え溶解させた。

その後、無水酢酸７．９ｇ　（７，７４Ｘ１０”ｍｏｌ
）を同室にて滴下した（３０分間要した。）。２時間攪
拌した後、６Ｎ塩酸にて酸性にした。析出した結晶をろ
過、水洗、乾燥し、９．５ｇ　（収率６２．４％）の２
フルオロ−４−アセトキシ安息香酸を得た。

１００ｍ１！の反応容器に２−フルオロ−４−アセトキ
シ安息香酸９．５ｇ　（４，８０ＸＩＯ＝ｍｏ＋）、　
ｄｒｙベンゼン５０ｍ１を仕込み、五塩化リン１０．３
ｇ　（４，９４Ｘ１０”ｍｏｌ）を室温にて３０分間で
添加した。その後、５０℃にて４時間攪拌した。冷却後
、溶媒留去しオイル状の２−フルオロ−４−アセトキシ
安息香酸塩化物を得た。

２００ｍｆの反応容器に、実施例４３で合成した４−へ
キシルフェナシルアミン塩酸塩１２．３ｇ　（４，８１
Ｘ　ｌＯ−２ｍｏｌ）、　ｄｒｙピリジン９５ｍｆを仕
込み、上記の２−フルオロ−４−アセトキシ安息香酸塩
化物のベンゼン２０ｍｆ溶液を０℃以下にて滴下した（
６０分間要した）。その後、徐々に室温に戻しながら１
５時間攪拌した。反応混合物を氷水中に注入し析出した
結晶をろ過、水洗、乾燥させた。これをｎ−ヘキサン／
酢エチー２／１にてシリカゲルカラム精製して９．３ｇ
　（収率４８．７％）の２′−フルオロ−４′−アセト
キシベンゾイル−４−ヘキシルフェナシルアミンを得た
。

１００ｍｊ！の反応容器に２′−フルオロ−４′−アセ
トキシベンゾイル−４−ヘキシルフェナシルアミン９．
２０ｇ　（２，３１Ｘ　１０−”ｍｏｌ）、　　Ｌａｗ
ｅｓｓｏｎ’ｓＲｅａｇｅｎｔ　　９．３２ｇ　（２，
３１Ｘ　１０４ｍｏｌ）、　　）ルエン５０　ｍ　ｌを
仕込み、１時間加熱還流させた。冷却後、反応混合物を
溶媒留去し残渣をｎ−ヘキサン／酢エチ＝６／ｌにてシ
リカゲルカラム精製して８．３９ｇ（収率９１．３％）
の２−（２−フルオロ−４−アセトキシフェニル）−５
−（４−へキシルフェニル）チアゾールを得た。

２００　ｍ　ｌの反応容器に２−（２−フルオロ−４ア
セトキシフエニル）−５−（４−へキシルフェニル）チ
アゾール８．２ｇ　（２，０７Ｘ　１０”ｍｏｌ）、水
酸化カリウムｌ／２Ｎエタノール溶液１３０ｍｊ７を仕
込み、６０℃にて３時間攪拌した。冷却後、反応混合物
を氷水３００　ｍ　Ｉ！中に注入し６Ｎ塩酸にて酸性に
した。

析出した結晶をろ過、水洗した後、エタノールに溶かし
て活性炭処理した。ろ過して活性炭を除いた後、ろ液を
濃縮乾固し残渣をエタノールにて再結晶して６．５ｇ　
（収率８８．４％）の２−（２−フルオロ−４−ヒドロ
キシフェニル）−５−（４−へキシルフェニル）チアゾ
ールを得た。

実施例２５と同様にして２−（２−フルオロ−４＝ヘプ
タノイルオキシフエニル）−５−（４−へキシルフェニ
ル）チアソールを得た。この化合物は次の相転移温度を
示した。

ｍＡ 実施例４６ （例示化合物１−２２７） 実施例４５で合成した２−（２−フルオロ−４−ヒドロ
キシフェニル）−５−（４−へキシルフェニル）チアゾ
ールを用い、実施例３１と同様にして２−（２−フルオ
ロ−４−へキシルオキシフェニル）−５−（４−へキシ
ルフェニル）チアゾールを合成した。この化合物の相転
移温度を次に示す。

実施例４７ （例示化合物１−２２９） １００ｍ／の反応容器に水酸化カリウム１６．７ｇ（２
，５３Ｘ　１０→ｍ　ｏ　ｌ　）　、水８５ｍ１を仕込
み、０℃に冷却した。これに６−ヒドロキシ−２−ナフ
トエ酸２０、Ｏｇ　（１，０６Ｘ　１０−’ｍｏｌ）を
加え溶解させた。その後、無水酢酸１０．９ｇ　（１，
０７ｘｌＯ−’ｍｏｌ）を同温にて滴下した（４０分間
要した。）。２時間攪拌した後、６Ｎ塩酸にて酸性にし
た。析出した結晶をろ過、水洗、乾燥し、１８．３ｇ　
（収率７４．４％）の６＝アセトキシ−２−ナフトエ酸
を得た。

２００ｍ１の反応容器に６−アセトキシ−２−ナフトエ
酸１７．Ｉｇ　（７，４３Ｘ１０−”ｍｏｌ）、　ｄｒ
ｙベンゼン８５ｍＩ！を仕込み、五塩化リン１６．９ｇ
　（６，９１Ｘ　１０−”ｍｏｌ）を室温にて３０分間
で添加した。その後、６０℃にて４時間攪拌した。冷却
後、溶媒留去し結晶状の６−アセトキシ−２−ナフトエ
酸塩化物を得た。

３００ｍｆの反応容器に実施例４３で合成した４−へキ
シルフェナシルアミン・塩酸塩１９．０ｇ　（７，４４
ＸＩＯ−２ｍｏｌ）、　ｄｒｙピリジン１７０ｍｆを入
れ、上記の６−アセトキシ−２−ナフトエ酸塩化物のｄ
ｒｙベンゼン５０　ｍ　ｌ！溶液を０℃以下にて滴下し
た（３５分間要した）。その後、徐々に室温に戻しなが
ら１７時間攪拌した。反応混合物を氷水中に注入しクロ
ロホルム抽出、水洗、乾燥（硫酸マグネシウム）した後
、溶媒留去した。残渣をクロロホルム／酢エチ＝２５／
１にてシリカゲルカラム精製して１４．０ｇ（収率４３
．７％）の６′−アセトキシ−２′−ナフトイル−４−
へキシルフェナシルアミンを得た。

２００ｍＡ’の反応容器に６′−アセトキシ−２′ナフ
トイル−４−へキシルフェナシルアミン１３．７ｇ（３
，１８Ｘ１０−”ｍｏｌ）、Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ　　
Ｒｅａｇｅｎｔ１２．９ｇ　（３，１８ＸＩＯ−２ｍｏ
ｌ）、　　トルエン７５　ｍ　Ａを仕込み、２時間加熱
還流させた。冷却後、反応混合物を溶媒留去し残渣をク
ロロホルムにてシリカゲルカラム精製して１０．４ｇ　
（収率７６．１％）の２−（６アセトキシー２−ナフチ
ル）−５−（４−へキシルフェニル）チアゾールを得た
。

３００ｍｆの反応容器に２−（６−アセトキシ−２−ナ
フチル）−５−（４−へキシルフェニル）チアゾールＩ
Ｏ，４ｇ　（２，４２Ｘ　１０−”ｍｏｌ）、水酸化カ
リウム１７２Ｎエタノール溶液１７０　ｍ　ｌを仕込み
、６０℃にて３０分間攪拌した。冷却後、反応混合物を
氷水４００ｍｆ中に注入し６Ｎ塩酸にて酸性にした。析
出した結晶をろ過、水洗した後、エタノールに溶かして
活性炭処理した。ろ過して活性炭を除いた後、ろ液を濃
縮乾固し残渣をエタノールにて再結晶して７．７３ｇ　
（収率８２．６％）の２−（６−ヒドロキシ−２−ナフ
チル）−５−（４−へキシルフェニル）チアゾールを得
た。

このヒドロキシ化合物を用いて実施例３１と同様にして
２−（６−へキシルオキシ−２−ナフチル）−５−（４
−へキシルフェニル）チアゾールを得た。

この化合物の相転移温度を次に示す。

実施例４８ （例示化合物１−２３１） 実施例４７と同様にして２− デシルオキシ ー２−ナフチル） （４−へキシルフェニル） チ アゾールを得た。

この化合物の相転移温度を次に示す。

ｍ３ 実施例４９（例示化合物１−２３７） Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　３８．３５７１−３５７５　
（１９７３）と同様の方法で２−オキソオクチルアミン
塩酸塩を合成した。

エチルイソシアノアセテート２．２６ｇ　（２０，Ｏｍ
ｍｏｌｅ）。

テトラヒドロフラン２７ｍ１を１００ｍｊ三つロフラス
コに入れ、水冷攪拌下１．８−ジアザビシクロ（５゜４
、０）−７−ウンデセン（ＤＢＵ）　２．９９ｍｊ　（
２０，Ｏｍｍｏｌｅ）を加えた。水冷攪拌下へブタン酸
無水物４．８４　ｇ　（２０、０ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　ｅ　
）のＴ　ＨＦ　７　ｍ　ｌ溶液を滴下した。滴下終了後
４時間３０分室温で攪拌し、その後２晩室温で放置した
。反応物を水にあけて酢酸エチルで抽出し、有機層を芒
硝乾燥後減圧乾固した。

残渣をトルエン／酢酸エチル：　１００／ｌ混合溶媒を
溶離として用いたシリカゲルカラムクロマトで精製し、
４．２８ｇ　（収率９５．１％）の５−へキシルオキサ
ゾール−４−カルボン酸エチルエステルを得た。

このエステル２．１０ｇ　（９，３２ｍｍｏｌｅ）、　
６Ｎ−塩酸２８　、４　ｍ　ｌを１００ｍＡ’ナスフラ
スコに入れ、５時間還流攪拌した。反応終了後反応物を
酢酸エチルで２回洗浄し、水層を減圧乾固した。残渣を
メタノール−イソプロピルエーテル混合溶媒で再結晶し
、２−オキソオクチルアミン塩酸塩を０．６７ｇ　（収
率４０．０％）得た。

５０ｍ１三つロフラスコに２−オキソオクチルアミン塩
酸塩０．２０ｇ　（１，ｌｌｍｍｏｌｅ）、　６−デシ
ルオキシ−２−ナフトエ酸塩化物０．４６ｇ　（１，３
３ｍｍｏｌｅ）。

ジオキサン５ｍｊ！を入れ、８５℃付近に加熱攪拌下ピ
リジン１．６ｍｌを加えた。その後９２−９４℃に保っ
て３０分間加熱攪拌した。反応終了後反応物を水にあけ
て析出した結晶を濾取水洗し、アセトン−メタノール混
合溶媒で再結晶して２−オキソオクチル−（６−デシル
オキシ−２−ナフトイル）アミン０．４１ｇ（収率８１
．２％）を得た。

２−オキソオクチル−（６−デシルオキシ−２−ナフト
イル）アミン０．４０ｇ（０，８８ｍｍｏｌｅ）、　　
Ｌａｗｅｓｓｏｎ　ｓ試薬０　、３８　ｇ　（０、９４
ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　ｅ　）　、テトラヒトＣ）７ラン６ｍ
ｌを３０ｍ１ナスフラスコに入れ、４５分間還流攪拌を
行なった。反応終了後反応物を水酸化ナトリウム０．２
７を氷水７０　ｍ　ＩＩに溶かしたものへ注入し、析出
した結晶を濾取水洗し、トルエンに溶かす。芒硝乾燥後
溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（
溶離液トルエン／ヘキサン：　１／ｌ混合溶媒）で精製
し、アセトン−メタノール混合溶媒で再結晶して２−（
６−デシルオキシ−２−ナフチル）−５−へキシルチア
ゾール０．２１ｇ　（収率５２．７％）を得た。この化
合物の相転移温度を次に示す。

実施例５０（例示化合物１−２３５） 実施例４９と同様にして合成した２−オキソデシルアミ
ン塩酸塩を用い、実施例４３と同様の以下に示す経路で
２−（４−ノナノイルオキシフェニル）−５−オクチル
チアゾールを得た。

この化合物の相転移温度を次に示す。

実施例５１（例示化合物１１−２３８ ）Ｏｒ、　Ｓｙｎ、　Ｃｏ１１．　Ｖｏｌ、３．２８．
の方法でトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸とトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン
酸塩化物から合成したトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボン酸無水物を用い、実施例４９と同様にし
て２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２
−オキソエチルアミン塩酸塩を合成し、以下に示す経路
で２−（４−へキシルフェニル）−５−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）チアゾールを得た。

この化合物の相転移温度を次に示す。

実施例５２（例示化合物１−２４０） 実施例５１と同様にして２−（４−オクチルオキシフェ
ニル）−５−（１−ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）チアゾールを得た。

この化合物の相転移温度を次に示す。

ｂ １４０．３ 実施例５３ 実施例１４で使用した例示化合物１−１８．１−４７゜
１−１５４のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｓを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１２と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測
定した。

測定結果を次に示す。

１０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ 応答速度　　　７３０　Ｂ　ｓｅｃ　　　　　３５５　
ｐ　ｓｅｃ　　　　　１９２　ｐ　ｓｅｃ実施例５４ 実施例５３で使用した例示化合物１−１２．　ｌ−２１
９゜１−２３６のかわりに以下に示す例示化合物を各々
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｔを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１２と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測
定した。

測定結果を次に示す。

１０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ 応答速度　　　７１２　ｐ　ｓｅｃ　　　　　３４３　
ｐ　ｓｅｃ　　　　　１８８　ｐ　ｓｅｃ実施例５５ 実施例２１で使用した例示化合物１−１２１．　ｌ−１
４９゜１−１５１のかわりに以下に示す例示化合物を各
々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｕを作成した
。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全（実施例１２と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測
定し、スイッチング状態等を観察した。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

１０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ 応答速度　　　６３３μ５ｅＣ３２９μＳｅＣ・１８０
μｓｅｃ実施例５６ 実施例５５で使用した例示化合物１−２２７．１−２３
７゜１−２３９のかわりに以下に示す例示化合物を各々
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｖを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　構　造　式　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１２と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測
定しスイッチング状態等を観察した。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

１０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ 応答速度　　　６１８　ｐ　ｓｅｃ　　　　　３２１　
ｐ　ｓｅｃ　　　　　１７６　μｓｅｃ実施例５３〜５
６より明らかな様に、本発明による液晶組成物Ｓ、　　
Ｔ、　　ＵおよびＶを含有する強誘電性液晶素子は、低
温における作動特性、高速応答性が改善きれ、また応答
速度の温度依存性も軽減されたものとなっている。

〔発明の効果〕

本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子と
することができる。

なお、本発明の液晶素子を表示素子として光源、駆動回
路等と組み合せた表示装置は良好な装置となる。

【図面の簡単な説明】

第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図、および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明の
ために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図、 第４図は強誘電性液晶表示装置とグラフィックスコント
ローラを示すブロック構成図、 第５図は強誘電性液晶表示装置とグラフィックスコント
ローラとの間の画像情報通信タイミングチャート図であ
る。 第１図において、 第２図において、 １ａ １ｂ ２４・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・第３図において、 １ａ 強誘電性液晶層 ガラス基板 透明電極 絶縁性配向制御層 スペーサー リード線 電源 偏光板 光源 入射光 透過光 基板 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント（Ｐｌ） 電圧印加手段 １ｂ ３ａ ３ｂ ４ａ ４ｂ ａ ｂ 電圧印加手段 第１の安定状態 第２の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界 平成 ３年 ８月

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ置換基を有していて
   もよい炭素原子数２〜１６のアルキル基であり、Ｘ＿１
   、Ｘ＿３はそれぞれ単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   または▲数式、化学式、表等があります▼を示し、Ｘ＿
   ２は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼または
   ▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ａ＿１、Ａ＿２はそれぞれ単結合、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼を示し、Ａｓは▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
   す▼を示す。 Ｘ＿４、Ｘ＿５はそれぞれ水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
   ＣＨ＿３、ＣＮまたはＣＦ＿３であり、ｎは０または１
   である。ただし、Ａ＿１が単結合の場合Ｘ＿１は必ず単
   結合であり、Ａ＿２が単結合でかつｎ＝０の場合Ｘ＿３
   は必ず単結合である。またＡ＿１、Ａ＿２が同時に単結
   合になることはない。また、Ｘ＿１が単結合または−Ｏ
   −で、Ａ＿１が単結合または▲数式、化学式、表等があ
   ります▼で、▲数式、化学式、表等があります▼が▲数
   式、化学式、表等があります▼の場合Ｘ＿３は −Ｏ−でない、またＡ＿１が▲数式、化学式、表等があ
   ります▼でＡ＿２が単結合でｎ＝０の場合にＸ＿１は単
   結合でない。）で示される液晶性化合物。 （２）前記〔 I 〕式で示される液晶性化合物が〔 I ａ
   〕〜〔 I ｑ〕のいずれかである請求項１記載の液晶性
   化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ａ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｂ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｃ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｄ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｅ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｆ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｇ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｈ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｉ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｊ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｋ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｌ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｍ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｎ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｏ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｐ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｑ〕 （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ置換基を有していて
   もよい炭素原子数２〜１６のアルキル基であり、Ｘ＿１
   、Ｘ＿３はそれぞれ単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   または▲数式、化学式、表等があります▼を示し、Ｘ＿
   ２は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼または
   ▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ｘ＿４、Ｘ＿５はそれぞれ水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
   ＣＨ＿３、ＣＮまたはＣＦ＿３である。） （３）前記〔 I 〕式で示される液晶性化合物が〔 I ａ
   ａ〕〜〔 I ｎａ〕のいずれかである請求項１記載の液
   晶性化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ａａ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ａｂ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｂａ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｃａ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｄａ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｅａ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｆａ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｆｂ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｆｃ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｆｄ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｉａ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｉｂ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｊａ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｋａ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｌａ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I ｎａ〕 （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ置換基を有していて
   もよい炭素原子数２〜１６のアルキル基であり、Ｘ＿３
   はそれぞれ単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲
   数式、化学式、表等があります▼を示し、Ｘ＿４、Ｘ＿
   ５はそれぞれ水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＿３、Ｃ
   ＮまたはＣＦ＿３である。）（４）一般式〔 I 〕中、
   Ｒ＿１、Ｒ＿２が下記（ｉ）〜（ｉｖ）のいずれかであ
   る請求項１記載の液晶性化合物。 ｉ）炭素原子数が４〜１４のｎ−アルキル基ｉｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただしｍは０〜６の整数であり、ｎは２〜８の整数で
   ある。又、光学活性であっても良い。）ｉｉｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただしｒは０〜６の整数であり、ｓは０もしくは１で
   ある。又、ｔは１〜１２の整数である。又、これは光学
   活性であっても良い。） ｉｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただしｍは０または１で、ｘは１〜１４の整数である
   。） （５）請求項１ないし４記載の液晶性化合物のいずれか
   少なくとも一種含有することを特徴とする液晶組成物。 （６）一般式〔 I 〕で示される液晶性化合物と他の液
   晶性化合物、あるいはそれを含む液晶組成物（以下、液
   晶材料と略す。）との配合割合を液晶材料１００重量部
   に対し、一般式〔 I 〕で示される液晶性化合物を１〜
   ５００重量部混合する請求項５記載の液晶組成物。 （７）一般式〔 I 〕で示される液晶性化合物を２種以
   上用いる場合、液晶材料１００重量部当り、一般式〔
   I 〕で示される液晶性化合物の２種以上の混合物を１〜
   ５００重量部混合する請求項５記載の液晶組成物。 （８）請求項５記載の液晶組成物を１対の電極基板間に
   配置してなることを特徴とする液晶素子。 （９）さらに配向膜を有している請求項８記載の液晶素
   子。 （１０）請求項８記載の液晶素子を有する表示装置。 （１１）請求項５記載の液晶組成物を表示に使用する使
   用方法。 （１２）請求項８記載の液晶素子を表示に使用する使用
   方法。