JPH0412905B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0412905B2
JPH0412905B2 JP60242583A JP24258385A JPH0412905B2 JP H0412905 B2 JPH0412905 B2 JP H0412905B2 JP 60242583 A JP60242583 A JP 60242583A JP 24258385 A JP24258385 A JP 24258385A JP H0412905 B2 JPH0412905 B2 JP H0412905B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
groups
composition according
polypropylene
grafted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP60242583A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS61113675A (ja
Inventor
Noogu Pieeru
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Atochem SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9309129&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH0412905(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Atochem SA filed Critical Atochem SA
Publication of JPS61113675A publication Critical patent/JPS61113675A/ja
Publication of JPH0412905B2 publication Critical patent/JPH0412905B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J151/00—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J151/06—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers grafted on to homopolymers or copolymers of aliphatic hydrocarbons containing only one carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal
    • Y10T428/31681—Next to polyester, polyamide or polyimide [e.g., alkyd, glue, or nylon, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal
    • Y10T428/31692—Next to addition polymer from unsaturated monomers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31725—Of polyamide
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31725—Of polyamide
    • Y10T428/31739—Nylon type
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31938—Polymer of monoethylenically unsaturated hydrocarbon

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
酸無水物基を持つ不飽和モノマーをグラフト化
したポリプロピレンはこのモノマーによつてもた
らされる極性基の故に接着性があるということは
公知である。 これらの極性基は限られた低い濃度の時でも多
くの基材に対して十分な接着性を与えるという事
も公知である。従つて、取り扱い易いように、グ
ラフト化ポリプロピレン（各種のPPg）をポリオ
レフイン中で稀釈することができる（米国特許
3856889）、そしてこの方法によると、稀釈ポリオ
レフインのすぐれた物理的、機械的性質を有する
ことができるので、各種のPPgだけのときより
も、物理的、機械的性質のより優れた混合物が得
られ、そしてこれが付加的長所となつている。 無水マレイン酸でグラフト化されたポリプロピ
レンの接着性を増強するために各種の試みが既に
行われている。そしてこれを目的として、1980年
３月31日の日本特許出願No.80／40396、公開81−
136833ではこのポリマーにエポキシ化脂肪酸グリ
セリドを添加することを特許請求している。 我々は、各種のPPgの単体又は１種類以上のポ
リオレフインとの混合物に、酸無水物基に対して
反応する少くとも２つの同一か異種の基をもつ高
分子か又は高分子でない化合物を加えることによ
つてその接着性を著しく増大できることを発見
し、そしてこれが本発明の主題となつている。 この化合物を今後便宜上「化合物Ｒ」と呼ぶ
が、この化合物は特に２つ以上のアルコール基か
２つ以上のアミン基を持つている。 従つてその化合物はジオール又はトリオールな
どであり、ジアミン又はトリアミン等およびアル
コール基を１つとアミン基を１つ含有したもの、
又はアミン基２つとアルコール基１つ含有した化
合物等である。 「グラフト化ポリプロピレン」（PPg）と言う
語句はプロピレン単一重合体、又は各種モノマー
との共重合体（少くとも50モルパーセントのプロ
ピレンを含有しているならブロツク型でもランダ
ム型でも良い）に酸無水物基を持つモノマーをグ
ラフト化したもの全てを指している。 このグラフト化用モノマーはラジカル重合にお
いて活性な少くとも１つの２重結合と少くとも１
つの５員環の酸無水物基を有している化合物であ
る。 この化合物は、無水マレイン酸、シトラコン酸
無水物、２−メチルマレイン酸無水物、２−クロ
ロマレイン酸無水物、２−カルボメトキシマレイ
ン酸無水物、２，３−ジメチルマレイン酸無水
物、２，３−ジクロロマレイン酸無水物、２，３
−ジカルボメトキシマレイン酸無水物、ビシクロ
−［2.2.1］−５−ヘプテン−２，３−ジカルボン
酸無水物、および４−メチル−４−シクロヘキセ
ン−１，２−ジカルボン酸無水物などであるが、
いかなる場合もこの例に限られるものではない。 本発明はその分子量がどのようなPPgにも適用
される。 各種のPPgの製造用に多くの方法が提案されて
いる。 無水物がラジカル反応によつてグラフト化され
る活性部位は過酸化物又はジアゾ系の開始剤によ
る処理か、あるいは電磁気的処理によつてポリプ
ロピレン鎖上に作られる。 最初の段階で、ポリプロピレンを、グラフト化
と関係なく事前に活性化しておき次の段階で、重
合性のあるモノマーとこの事前に活性化したポリ
プロピレンを接触させることができる。 また、ポリプロピレン粉末を液体に懸濁させた
サスペンジヨンか、ポリプロピレンを適当な溶剤
（米国特許2970129）に溶かした溶液に過酸化物を
作用させることによつて、活性化とグラフト化を
同時に行うことができる。なお気流状態で、操作
することも可能である（米国特許3414551）。そし
てこの溶剤又は気体の流れは前述のグラフト化す
るモノマーを適当量含有する。 また溶融状態で操作することも可能である。 ２つ以上のアルコール基を含有する化合物Ｒの
中で次のものが挙げられる、すなわちエチレング
リコール、プロピレングリコール、１，３−ブタ
ンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−
ヘキサンジオール、１，４−２−ブテンジオー
ル、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１−ブタノ
ール、１，２，６−ヘキサントリオール、エリス
リトール、サツカロース、グルコース、ジヒドロ
キシアセトン、ならびにポリオキシエチレングリ
コール、および種々の分子量のポリオキシテトラ
メチレングリコールのようなポリオキシアルキレ
ングリコール、エチレン／酢酸ビニル共重合体の
ヒドロキシル化誘導体、ヒドロキシエチルアクリ
レートのようなアルコール基を持つコモノマーと
エチレンとの共重合体等があるが、いずれの場合
でもこれに限られるものではない。 アミン基を少くとも２つ含有する化合物Ｒの中
で次のものが挙げられる、すなわち、 − 二酸とジアミンとの塩（例えばAH塩）又は
アミノ酸、あるいはカプロラクタム、ラウリル
ラクタムのようなラクタムなどのポリアミドに
できるモノマーをジアミンの存在のもとで重縮
合して得られる各分子量のα，ω−ジアミノポ
リアミドオリゴマー等である。 特に適当なものは − α，ω−ジアミノポリアミド11オリゴマー又
は12オリゴマーであつてその合成法は本願と同
じ出願人の名で仏特許出願No.83／15859及びNo.
84／13244に記載されておりその内容は本明細
書に加えられるものである。 − ヘキサメチレンジアミン、ノナメチレンジア
ミン、ウンデカメチレンジアミン、ドデカメチ
レンジアミン、ｍ−キシリレンジアミン、ビス
−ｐ−アミノシクロヘキシルメタン等のような
脂肪族、芳香族ジアミンである。 本発明に基く接着剤組成物を得るために、互い
に反応させる主要２成分PPgと化合物Ｒのモル比
（MR）は次の通りである、すなわちそれ等のモ
ル比、MRを次の通り定義する場合、 MR＝Ｒが有する反応基の濃度／PPgが有する酸無水物基
の濃度 ＝Ｒ中の反応基の数／PPg中の酸無水物基の数 MRは0.01と５の間、好ましくは0.12と２の間
の値であり１つの酸無水物基は２つのカルボン酸
基に対応する。 本発明に基づく接着剤組成物の製造はグラフト
化ポリプロピレンを単独か又はポリオレフインと
混合した状態で、化合物Ｒと、単純に溶融混合さ
せて行える。 （稀釈用ポリオレフインには特に、プロピレン
単一モノマー、プロピレン／エチレンのブロツク
又はランダム共重合体、又は高密度あるいは低密
度ポリエチレンがある）。 ブス（Buss）又はブラベンダー（Brabender）
混合機、単軸スクリユー押出機、ウエルナー
（Werner）およびフライデラー（Pfleiderer）型
の二軸スクリユー押出機のような、良好な化合が
確実に行えるプラスチツク変換装置ならどれでも
適当である。また、単純な圧力釜内でこの操作を
行うことも可能である。 これ等の装置に２又は３成分（PPgとＲ又はポ
リオレフインとPPgとＲ）を別々に、又は単純な
回転混合によるか乾式混合機で前もつて用意した
混合物として供給できる。 この段階において、充填剤、着色剤、光老化防
止用添加剤、熱安定剤等を加えることもできる。 化合は160℃と250℃の間、好ましくは180℃と
210℃の間で行われる。 PPgと化合物Ｒの反応は速かであり、その反応
は赤外分光分析法で、化合物Ｒがアルコールの時
は1730cm-1でエステル基特有の振動、アミン含有
化合物Ｒの時は1650cm-1でアミド基特有の振動を
監視することによつて追跡できる。 これ等の新しい化合物によつて得られる接着力
は次のようにして測定する。 ポリマーの細かい粒を厚さ100ミクロンのアル
ミニウムシートの間に並べ、それを200℃の温度
に調節した溶接機のあごの間に置く、それから５
分間４バールの圧力をかけ、その組立品を取り出
して冷却させる。 巾２センチメートルの供試体を切り出した後、
張力計を使い、周囲温度で毎分50ミリメートルの
速さで供試体を引張り、Ｔ−剥離試験を行う。 本発明に基づいて得られる接着剤組成物は前述
のアルミニウムのほかに鋼や銅などの物質の接合
用に使用できるのみならず、木材、皮革、コルク
ならびにプラスチツク、などの他の基材の接合用
に使用できる。 本発明の説明のために次の実施例を記載する
が、これ等はどのような場合でも本発明を制限す
るものではない。 実施例 １ 次の方法により、無水マレイン酸をポリプロピ
レン単一ポリマーにグラフト化する。 次のものを圧力釜に供給する、すなわち − 440グラムのモノクロロベンゼン、 − 96グラムのラクテン（Lacqtene）3050FNI
［アトケム（ATOCHEM）社販売のポリプロ
ピレンであつて、メルトインデツクスが
ASTMD1238，230℃、荷重５キログラムの時
に５に等しいもの］、 − ８グラムの無水マレイン酸、 − 8.2グラムのベンゾイルパーオキサイドであ
る。 この混合物を130℃の温度に３時間保持すると、
1.9パーセントのグラフト化PPが得られそのメル
トインデツクスは190℃、荷重325グラムで測定す
ると56である。 次のものをブラベンダー（Brabender）混合機
のタンク内で10分間、178℃の温度で混合する。 − 40.5グラムのラクテン（Lacqtene）3050FNI − 上記で得られたPPg単独か又はこれにモノア
ルコールの１−オクタノールあるいはジアルコ
ールの1.6−ヘキサンジオールのいずれかを加
えたもの約4.5グラムである。得られた結果を
第１表にまとめた。
【表】 これ等の結果によれば、１−オクタノールのよ
うなモノヒドロキシル化反応物は1.6−ヘキサン
ジオールのようなジヒドロキシル化反応物と異な
つて、実質的に効果がないことが明らかである。 同じヘキサンジオールでもPPgでなくPPその
ものに加えたのでは接着性が得られないというこ
とは注目すべきである。 実施例 ２ 実施例１と同様の操作方法で、アトケム
（ATOCHEM）からラクテン（Lacqtene）
P3050MN4の名前で販売されているプロピレ
ン／エチレンブロツク共重合体（メルトインデツ
クスは230℃荷重５キログラムで５に等しい）に
4.1パーセントの無水マレイン酸をグラフト化す
る。 このグラフト化共重合体はその溶融粘度［スイ
スコントレイブ社（Swiss company Contraves）
製のレオマツト（Rheomat）30装置により200
℃、剪断速度毎秒10で測定］は100パスカル秒に
等しいがこれをその後、単独でか、又はポリオキ
シテトラメチレングリコール（PTMG）あるい
は各異なつた分子量のポリオキシエチレングリコ
ール（PEG）あるいは分子量1050のα，ω−ジ
アミノポリアミド11オリゴマーのいずれかと実施
例１と同じブラベンダー混合機のタンク内で180
℃の温度で溶融混合させる。なお、このα，ω−
ジアミノポリアミド11オリゴマーは仏特許出願
84／13244に記載された方法に基づいて、ヘキサ
メチレンジアミンの存在のもとに11−アミノウン
デカン酸の重縮合によつて得られる。 第２表にまとめた結果によれば、無水マレイン
酸をグラフト化したPPに対して反応性のある２
つの基を持つポリマーを添加することによつて無
水マレイン酸のグラフト化PPの接着性が改善さ
れることが明らかである。
【表】 実施例 ３ 実施例２で説明したラクテンP3050MN4の共
重合体に無水マレイン酸を次の如くグラフト化す
る。 圧力釜に次のものを導入する。 − 440グラムのモノクロロベンゼン − 96グラムの3050MN4 − 48グラムの無水マレイン酸 − 8.2グラムのベンゾイルパーオキサイド。 この混合物を130℃の温度で２時間保持すると、
1.0パーセントグラフト化PPgが得られそのメル
トインデツクスは230℃荷重５キログラムの時70
である。 200℃に設定した30Dの単軸スクリユー押出機
に180グラムの3050MN4と20グラムのPPgの混合
物を混合して、このPPgをその出発ポリマーと同
じラクテン3050MN4で稀釈する。２分間の滞留
時間の後、液状の紐（strand）を取り出し、水槽
に通して固化冷却し、それから粒状にする。 同様なテストを繰り返すが相異点はこの混合物
に下記のものを加えることである。 − 1.6−ヘキサンジオール又は − Mn＝600のポリオキシエチレングリコール
（PEG）又は − 実施例２で説明したMn＝1050のdi−
NH2PAオリゴマー これら各種のテストで得られる粒子を使つてア
ルミニウムシートの接着剤を製造する。そしてそ
の結果を第３表にまとめた。
【表】 実施例 ４ 実施例３のようにグラフト化してラクテン
P3050MN4を変性するが本実施例では1.3パーセ
ントの無水マレイン酸をグラフト化する。そして
得られたPPgのメルトインデツクスは230℃、荷
重５キログラムの時に70である。 それから、既に加水分解しておりそのヒドロキ
シル基のモル相当量が赤外線分析の結果、樹脂
100グラム当り0.2モルOHであるエチレン／酢酸
ビニル共重合体（酢酸ビニル28パーセント）
（EVA OH）と180℃で10分間混合させる。
【表】 実施例 ５ 無水マレイン酸を再びプロピレン／エチレン共
重合体にグラフト化するがこの実施例では共重合
体へのグラフト化は、溶液中で行わず、溶融状態
で行う。それは次の方法で行う。 実験室規模の単軸スクリユー押出機に次の成分
から成る混合物を供給する、 − 96重量部のラクテンP3050MN4、 − 三重量部の無水マレイン酸、 − 一重量部のtert−ブチルペルベンゾエート。 操作条件は次の通りである、 − スクリユー速度、40回転／分 − 温度計の読み、入口で175℃ 主要部で200℃ ダイで180℃ − 物質の滞留時間、40秒 0.55パーセントグラフト化PPが得られ、その
溶融粘度［レオマツト（Rheomat）30を使つて
220℃剪断速度毎秒１で測定］は23パスカル秒で
ある。実施例１のように、得られたPPgを220℃
に設定されたブラベンダー混合機タンク中で10分
間、ラクテンP7091（アトケム社のプロピレン／
エチレンランダム共重合体であつて、230℃、荷
重2.16キログラムの時のメルトインデツクスが６
のもの）単独のものと、又はMn＝2000のポリオ
キシエチレングリコールを添加したものと混合さ
せる。
【表】 少量のPEGの添加によつて接着力が大巾に増
加することが明らかである。 実施例 ６ ３台の押出機を用いた共押出し法によつて次の
成分からなる３層の積層品を製造する。 − ラクテンP3020GN3（アトケム社のプロピレ
ン／エチレンランダム共重合体であつて230℃、
2.16キログラムの時メルトインデツクスが1.7
のもの）厚さ0.8ミリメートル、 − 結合剤、厚さ0.1ミリメートル、 − エバール（Eval）ECF［クラレ（Kuraray）
製、エチレン／ビニルアルコール共重合体］、
厚さ0.2ミリメートル。結合剤は上述の通り押
出しによつて得られる。そして３台の押出機の
中の１台に次の２種類の混合物の中の１種類を
供給する、すなわち、 − ラクテンP7091（実施例４にて説明済み）、95
重量部、 − 実施例２のグラフト化共重合体、５重量部又
は − ラクテンP7091、95重量部、 − 実施例２のグラフト化共重合体、５重量部、 − 実施例４で説明済みのアセテートを28パーセ
ント含有する加水分解EVA（EVAOH）、0.25
重量部、 そして両方の場合とも物質は200℃で３分間の
押出機内滞留時間を有する。 この方法によつて２種類の３層積層物を製造
し、これを使つて、引張り速度毎分200ミリメー
トルの張力計を用いるＴ−剥離テストを周囲温度
で行い、結合剤とエバール層間の分離エネルギー
を測定する。 同じ剥離テストをカレンダーにかけて製造した
２種類の積層品について行う。 結果を次に示す。
【表】 こゝでも、ヒドロキシル化合物の添加による接
着力の有利な効果が明らかに見られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 酸無水物基を有する不飽和モノマーでグラフ
    ト化して変性したポリプロピレンを任意にポリオ
    レフイン中に希釈して、アルコール基及びアミン
    基から選択される同じか又は異なる２つ以上の基
    を有する化合物Ｒと、化合物Ｒが有する反応基の
    数の、グラフトポリプロピレンが有する無水物基
    の数に対する比として定義されるモル比が0.01と
    ５の間になるような量で反応させて得られる生成
    物を主成分とすることを特徴とする接着剤組成
    物。 ２ 前記モル比が0.1と２の間であることを特徴
    とする特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ３ ポリプロピレンが無水マレイン酸でグラフト
    化されることを特徴とする特許請求の範囲第１項
    又は第２項に記載の組成物。 ４ 化合物Ｒがポリオール類やポリアミン類から
    成る群に属することを特徴とする特許請求の範囲
    第１項ないし第３項のいずれか１項に記載の組成
    物。 ５ 化合物Ｒが１，６−ヘキサンジオールである
    ことを特徴とする特許請求の範囲第４項に記載の
    組成物。 ６ 化合物Ｒがポリオキシエチレングリコール類
    およびポリオキシテトラメチレングリコール類か
    ら成る群に属することを特徴とする特許請求の範
    囲第４項に記載の組成物。 ７ 化合物Ｒがα，ω−ジアミノポリアミド11の
    オリゴマー、又はα，ω−ジアミノポリアミド12
    のオリゴマー、又はα，ω−ジアミノポリアミド
    ６のオリゴマーであることを特徴とする特許請求
    の範囲第４項に記載の組成物。 ８ 化合物Ｒがエチレン／酢酸ビニル共重合体の
    加水分解物であることを特徴とする特許請求の範
    囲第４項に記載の組成物。 ９ 酸無水物基を有する不飽和モノマーでグラフ
    ト化して変性したポリプロピレンを任意にポリオ
    レフイン中に希釈して、アルコール基及びアミン
    基から選択される同じか又は異なる２つ以上の基
    を有する化合物Ｒと、化合物Ｒが有する反応基の
    数の、グラフトポリプロピレンが有する無水物基
    の数に対する比として定義されるモル比が0.01と
    ５の間になるような量で反応させて得られる生成
    物を主成分とすることを特徴とする接着剤組成物
    の製造方法であつて、該グラフト化されたポリプ
    ロピレンを化合物Ｒと溶融状態で結合させること
    を特徴とする該方法。
JP60242583A 1984-10-30 1985-10-29 不飽和モノマーでグラフト化した変性ポリプロピレンを主成分とする接着剤組成物及びその製造方法 Granted JPS61113675A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8416568A FR2572417B1 (fr) 1984-10-30 1984-10-30 Compositions adhesives a base de polypropylene modifie par greffage d'un monomere insature
FR8416568 1984-10-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61113675A JPS61113675A (ja) 1986-05-31
JPH0412905B2 true JPH0412905B2 (ja) 1992-03-06

Family

ID=9309129

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60242583A Granted JPS61113675A (ja) 1984-10-30 1985-10-29 不飽和モノマーでグラフト化した変性ポリプロピレンを主成分とする接着剤組成物及びその製造方法

Country Status (7)

Country Link
US (2) US4727120A (ja)
EP (1) EP0188926B1 (ja)
JP (1) JPS61113675A (ja)
DE (1) DE3568794D1 (ja)
DK (1) DK163005C (ja)
FI (1) FI80901C (ja)
FR (1) FR2572417B1 (ja)

Families Citing this family (80)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5010119A (en) * 1987-12-23 1991-04-23 Mcelrath Jr Kenneth O Ternary adhesive compositions
DE68910160T2 (de) * 1988-04-05 1994-03-31 Sumitomo Chemical Co Klebstoff-Zusammensetzung.
US5240544A (en) * 1988-04-05 1993-08-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Adhesive composition
JP2585699B2 (ja) * 1988-04-08 1997-02-26 三井石油化学工業株式会社 ポリウレタン接着用部分架橋熱可塑性エラストマー組成物
US5247018A (en) * 1988-04-08 1993-09-21 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Thermoplastic resin of elastomer composition having excellent paint adhesion and laminate comprising layer of said thermoplastic elastomer and polyurethane layer
DE3830895A1 (de) * 1988-09-10 1990-03-15 Huels Chemische Werke Ag Vernetzbare massen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als gussmassen und zur herstellung von formteilen
GB2228488B (en) * 1989-02-27 1992-03-25 Du Pont Canada Coextrudable adhesives
DE3908953A1 (de) * 1989-03-18 1990-09-20 Atochem Werke Gmbh Heissschmelzkleber-zusammensetzungen
US5001197A (en) * 1989-05-10 1991-03-19 Exxon Chemical Patents Inc. Polypropylene composition and method for functionalization of polypropylene
FR2651785B1 (fr) * 1989-09-14 1991-12-06 Atochem Alliages a base d'un copolymere ethylene alcool vinylique a propriete barriere aux gaz, thermoformable et/ou resistant a la flexion repetee.
ATE143984T1 (de) * 1990-07-16 1996-10-15 Basf Ag Gepfropfte und vernetzte propylencopolymerisate
DE4026719A1 (de) * 1990-08-24 1992-02-27 Huels Chemische Werke Ag Schmelzfluessig applizierbare schutzmassen
US5102956A (en) * 1990-11-08 1992-04-07 Lord Corporation Modified halogenated polyolefin adhesives
US5439974A (en) * 1991-11-27 1995-08-08 Quantum Chemical Corporation Propylene-based extrudable adhesive blends
US5367022A (en) * 1991-11-27 1994-11-22 Quantum Chemical Corporation Grafted polymeric products, and adhesive blends
CA2090202A1 (en) * 1992-02-25 1993-08-26 Jeffrey A. Jones Method for improving anhydride-functionalized polymers and products
US5290954A (en) * 1992-08-13 1994-03-01 Eastman Kodak Company High clarity emulsions containing high melt viscosity maleated polypropylene wax
US5602203A (en) * 1992-11-26 1997-02-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Olefin resin composition
US5344888A (en) * 1993-05-14 1994-09-06 Quantum Chemical Corporation Process for making graft propylene polymers
EP0634424B1 (en) * 1993-07-13 1997-05-28 Huntsman Petrochemical Corporation Polyether amine modification of polypropylene
US6146574A (en) * 1993-07-13 2000-11-14 Huntsman Petrochemical Corporation Article manufacture using polyolefin containing polyetheramine modified functionalized polyolefin
US5783630A (en) * 1993-07-13 1998-07-21 Huntsman Petrochemical Corporation Polyether amine modification of polypropylene
US5985999A (en) * 1993-07-13 1999-11-16 Huntsman, Petrochemical Corporation Dyeable polyolefin containing polyetheramine modified functionalized polyolefin
US6031048A (en) * 1993-07-13 2000-02-29 Huntsman Petrochemical Corporation Polyether amine modification of polypropylene
US5959032A (en) * 1993-07-13 1999-09-28 Huntsman Petrochemical Corporation Polyether amine modification of polypropylene
US5420303A (en) * 1993-12-16 1995-05-30 Eastman Chemical Company Process for the maleation of polyethylene waxes
US5585187A (en) 1994-05-23 1996-12-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Methods for surface treating and paint-coating resin composition molded articles and paint-coated article obtained by said method for paint-coating
US5599881A (en) * 1995-03-07 1997-02-04 Dupont Canada Inc. Nucleophilic amine functionalized polyolefin
US5684090A (en) * 1995-05-15 1997-11-04 Image Polymers Company Bimodal, crosslinked toner resin and process for making same
JPH09208881A (ja) * 1996-02-07 1997-08-12 Mitsubishi Chem Corp 塗装用プロピレン系樹脂組成物
EP0802207B1 (fr) 1996-04-19 2001-10-24 Atofina Liant de coextrusion à base d'un mélange de polyoléfines cogreffées
US5668217A (en) * 1996-05-16 1997-09-16 Huntsman Petrochemical Corporation Amidoamine modification of polypropylene
US6083585A (en) * 1996-09-23 2000-07-04 Bp Amoco Corporation Oxygen scavenging condensation copolymers for bottles and packaging articles
CH692846A5 (it) 1997-02-24 2002-11-29 Baxter Biotech Tech Sarl Film a più strati coestrusi per contenitori di fluidi sterilizzabili.
US6093496A (en) * 1998-05-12 2000-07-25 Huntsman Petrochemical Corporation Polyolefin containing polyetheramine modified functionalized polyolefin
WO2000006660A2 (en) * 1998-07-30 2000-02-10 The Dow Chemical Company High temperature polyolefin based adhesive film with improved polarity for adhering to polyurethane foams
US6391461B1 (en) 1998-08-24 2002-05-21 Visteon Global Technologies, Inc. Adhesion of paint to thermoplastic olefins
WO2002022713A1 (fr) * 2000-09-12 2002-03-21 Mitsui Chemicals, Inc. Polyolefine ramifiee, son procede de production et composition de resine thermoplastique contenant une polyolefine ramifiee
GB0026507D0 (en) 2000-10-30 2000-12-13 Univ Leeds Adhesive
GB0102228D0 (en) * 2001-01-29 2001-03-14 Gluco Ltd Adhesive
US8058354B2 (en) * 2001-02-09 2011-11-15 Eastman Chemical Company Modified carboxylated polyolefins and their use as adhesion promoters
US20020156144A1 (en) * 2001-02-09 2002-10-24 Williams Kevin Alan UV-curable, non-chlorinated adhesion promoters
JP4010141B2 (ja) * 2001-12-06 2007-11-21 住友化学株式会社 改質ポリプロピレン樹脂とその製造方法
US7226955B2 (en) 2002-02-22 2007-06-05 Dow Global Technologies Inc. Macrocellular acoustic foam containing particulate additive
US7998579B2 (en) 2002-08-12 2011-08-16 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Polypropylene based fibers and nonwovens
US8003725B2 (en) 2002-08-12 2011-08-23 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Plasticized hetero-phase polyolefin blends
US7531594B2 (en) 2002-08-12 2009-05-12 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Articles from plasticized polyolefin compositions
US7271209B2 (en) 2002-08-12 2007-09-18 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Fibers and nonwovens from plasticized polyolefin compositions
AU2003272213A1 (en) 2002-08-12 2004-02-25 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Plasticized polyolefin compositions
US6716928B2 (en) * 2002-08-16 2004-04-06 Equistar Chemicals, Lp Grafted propylene copolymers and adhesive blends
US7700707B2 (en) * 2002-10-15 2010-04-20 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Polyolefin adhesive compositions and articles made therefrom
ES2394304T3 (es) 2002-10-15 2013-01-30 Exxonmobil Chemical Patents, Inc. Sistema de múltiples catalizadores para la polimerización de olefinas y polímeros producidos a partir de éstos
US7541402B2 (en) 2002-10-15 2009-06-02 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Blend functionalized polyolefin adhesive
US7550528B2 (en) * 2002-10-15 2009-06-23 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Functionalized olefin polymers
US8192813B2 (en) 2003-08-12 2012-06-05 Exxonmobil Chemical Patents, Inc. Crosslinked polyethylene articles and processes to produce same
JP4932145B2 (ja) * 2003-08-29 2012-05-16 三洋化成工業株式会社 ポリオレフィン樹脂組成物
US7645829B2 (en) * 2004-04-15 2010-01-12 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Plasticized functionalized propylene copolymer adhesive composition
US7589145B2 (en) 2004-04-15 2009-09-15 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Syndiotactic rich polyolefins
US8058355B2 (en) * 2004-10-06 2011-11-15 Eastman Chemical Company Modified chlorinated carboxylated polyolefins and their use as adhesion promoters
JP4568584B2 (ja) * 2004-11-09 2010-10-27 孝志 澤口 マルチブロック共重合体
US8389615B2 (en) * 2004-12-17 2013-03-05 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Elastomeric compositions comprising vinylaromatic block copolymer, polypropylene, plastomer, and low molecular weight polyolefin
CN101248135B (zh) 2005-06-24 2013-03-27 埃克森美孚化学专利公司 增塑官能化丙烯共聚物粘合剂组合物
KR20080031734A (ko) 2005-06-24 2008-04-10 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 작용화된 프로필렌 공중합체 접착제 조성물
ATE555166T1 (de) 2005-07-15 2012-05-15 Exxonmobil Chem Patents Inc Elastomere zusammensetzungen
JP4163219B2 (ja) * 2006-04-27 2008-10-08 横浜ゴム株式会社 熱可塑性エラストマーおよび熱可塑性エラストマー組成物
CN101679827B (zh) * 2007-03-30 2013-01-02 可乐丽股份有限公司 粘结性树脂组合物及使用该组合物的层压材料
JP2008260887A (ja) * 2007-04-13 2008-10-30 Yokohama Rubber Co Ltd:The 熱可塑性エラストマーおよび熱可塑性エラストマー組成物
JP2010037497A (ja) * 2008-08-07 2010-02-18 Kirin Brewery Co Ltd 薄膜形成用樹脂組成物、そのマスターバッチ、並びに、それを用いたガスバリア性を有するプラスチック容器若しくはフィルム及びその製造方法
CA2798021C (en) * 2010-05-10 2019-09-17 Dow Global Technologies Llc Adhesion promoter system, and method of producing the same
EP2640780B1 (en) * 2010-11-16 2018-05-09 3M Innovative Properties Company Uv curable anhydride-modified poly(isobutylene)
ES2824001T3 (es) * 2012-08-22 2021-05-11 Becton Dickinson Co Nuevos copolímeros de injerto anfifílicos
JP5650774B2 (ja) * 2013-02-26 2015-01-07 麒麟麦酒株式会社 薄膜形成用樹脂組成物、そのマスターバッチ、並びに、それを用いたガスバリア性を有するプラスチック容器若しくはフィルム及びその製造方法
CN103405076B (zh) * 2013-08-08 2015-07-08 杭州高脚马科技有限公司 拼接组装的展示体
WO2016089578A1 (en) * 2014-12-01 2016-06-09 Dow Global Technologies Llc Polyolefin polyols as surface modifying agents
US10968310B1 (en) 2015-04-28 2021-04-06 Adhesive R&D, Inc. Polymerizable materials, anaerobically curable compositions, and related methods and products
US20180086905A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Becton, Dickinson And Company Enhancing Bond Strength Of Medical Devices
US11111362B2 (en) 2016-09-26 2021-09-07 Becton, Dickinson And Company Breathable films with microbial barrier properties
US20180086902A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Becton, Dickinson And Company Enhancing Bond Strength Of Medical Devices
US10654979B2 (en) 2017-08-18 2020-05-19 Becton, Dickinson And Company Amphiphilic graft copolymers
CN113415056B (zh) * 2021-06-30 2023-03-17 福建技术师范学院 一种柔性光泽型环保热熔直覆膜及其制备方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE609226A (ja) * 1960-10-19 1900-01-01
JPS569925B2 (ja) * 1974-06-19 1981-03-04
JPS5831106B2 (ja) * 1979-04-24 1983-07-04 出光興産株式会社 熱可塑性樹脂組成物
JPS569925A (en) * 1979-07-03 1981-01-31 Mitsubishi Electric Corp Buffer type disconnecting switch
US4382128A (en) * 1980-07-28 1983-05-03 Standard Oil Company Polyolefin grafted with polycarboxylic acid, ester or anhydride and modified with polyhydroxy compound
US4391540A (en) * 1981-03-31 1983-07-05 Centronics Data Computer Corporation Within-line color change printing
JPS5884811A (ja) * 1981-11-13 1983-05-21 Kumamoto Kogyo Daigaku ポリオレフイングラフト変成物の製造方法
JPS58198501A (ja) * 1982-05-17 1983-11-18 Showa Denko Kk 変性ポリオレフイン架橋物の製造方法
JPS5911346A (ja) * 1982-07-12 1984-01-20 Showa Denko Kk プロピレン系重合体の処理方法
JPS5936586A (ja) * 1982-08-25 1984-02-28 Japan Organo Co Ltd 液体から不純物を除去する方法
JPS5947244A (ja) * 1982-09-10 1984-03-16 Mitsubishi Petrochem Co Ltd プロピレン系樹脂水性分散液の製造方法
JPS59136369A (ja) * 1983-01-25 1984-08-04 Mitsubishi Chem Ind Ltd 金属用接着剤組成物
JPS59149944A (ja) * 1983-02-15 1984-08-28 Toyo Seikan Kaisha Ltd ホツトメルト接着剤
FR2570708B1 (fr) * 1984-09-27 1987-03-06 Atochem Polymeres obtenus a partir d'oligomeres de polypropylene greffe par un anhydride, procede de fabrication et utilisation

Also Published As

Publication number Publication date
FR2572417A1 (fr) 1986-05-02
EP0188926B1 (fr) 1989-03-15
FI80901C (fi) 1990-08-10
EP0188926A1 (fr) 1986-07-30
DK163005B (da) 1992-01-06
FI854172A0 (fi) 1985-10-24
US4727120A (en) 1988-02-23
JPS61113675A (ja) 1986-05-31
US4822688A (en) 1989-04-18
DK163005C (da) 1992-06-15
FI80901B (fi) 1990-04-30
DK495685D0 (da) 1985-10-29
DE3568794D1 (en) 1989-04-20
DK495685A (da) 1986-05-01
FR2572417B1 (fr) 1987-05-29
FI854172L (fi) 1986-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0412905B2 (ja)
US4351931A (en) Polyethylene copolymers
JPH08503996A (ja) 接着剤混合物
JPH0248194B2 (ja)
CA2178821A1 (en) Composition of polyketone and polyolefin
CN102803344B (zh) 高粘度聚酰胺
JPH0667994B2 (ja) シラン変性エチレン共重合体、その製造方法およびその共重合体からなる接着剤
US20040044131A1 (en) Polyolefin-based adhesive resins and method of making adhesive resins
JPS6230111A (ja) ポリマーの製造方法
US10040981B2 (en) Hot melt adhesive containing a polyamide/ polyolefin hybrid polymer
CN1041315C (zh) 用于制造片材模塑复合物的聚酰胺/聚烯烃形成的聚合物膜
JPS5838751A (ja) 強靭化されたポリアミドブレンド物
KR20190067812A (ko) 관능화된 에틸렌계 중합체를 제조하는 방법
US7456241B2 (en) Microfine adhesive powders and process
JPH0244843B2 (ja)
JPS5942028B2 (ja) 反応性ホツトメルト型接着剤
JPH0269587A (ja) ポリオレフィン用水性接着剤
CN113754831A (zh) 一种马来酸酐接枝线型低密度聚乙烯粘接树脂及其制备方法
JPS588683B2 (ja) 変性ポリオレフインの製造方法
JPS63274055A (ja) 薄形電池
JP3229945B2 (ja) 酸変性ポリオレフィン樹脂組成物およびそれを使用して得られる接着性フィルムまたはシート
JP4169310B2 (ja) 接着性組成物および多層構造物
JPS6036197B2 (ja) 熱融着型接着剤
JPS5834514B2 (ja) 接着方法
JPS6025748A (ja) 樹脂積層体