JPH0413385B2 - - Google Patents

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JPH0413385B2
JPH0413385B2 JP56034690A JP3469081A JPH0413385B2 JP H0413385 B2 JPH0413385 B2 JP H0413385B2 JP 56034690 A JP56034690 A JP 56034690A JP 3469081 A JP3469081 A JP 3469081A JP H0413385 B2 JPH0413385 B2 JP H0413385B2
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cyano
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hydroxy
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Eguri Roberuto
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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Publication date
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Publication of JPH0413385B2 publication Critical patent/JPH0413385B2/ja
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
    • C09B29/0085—Thiazoles or condensed thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、４−クロロチアゾリル含有化合物、
それらの製造および染料としての使用に関する。 さらに詳しくは、本発明によれば、式 〔式中Ｋはアニリン系列のカツプリング成分の
基、式 ｛式中Rxはヒドロキシエチル、メチル、エチル、
メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニル
エチル、ベンジル、メトキシエチル、エトキシエ
チルまたはアセトキシエチルであり、そしてRy
は水素、メチルまたはアセチルアミノである。｝
の基、または１−フエニル−３−メチル−ピラゾ
ロン−(5)、３−メチル−ピラゾロン−(5)、１−
（β−ヒドロキシエチル）−３−メチル−ピラゾロ
ン(5)、１−Ｎ−ブチル−３−シアノ−４−メチル
−６−ヒドロキシ−ピリドン−(2)、１−メチル−
２−フエニル−インドール、２−ヒドロキシ−ジ
フエニル、ｐ−クレゾール、２−ヒドロキシ−ナ
フタレン−３−カルボン酸エチルエステル、２−
ジエチルアミノ−４−フエニル−チアゾール−
（１，３）、２−ベンジルアミノ−３−シアノ−４
−メチル−６−（β−ヒドロキシエチル）−ピリジ
ン、２，６−ジ（Ｎ−ブチルアミノ）−３−シア
ノ−４−メチルピリジン、２，６−ジ−（3′−メ
トキシプロピルアミノ）−３−シアノ−４−メチ
ル−ピリジン、Ｎ−（3′−メトキシプロピルアミ
ノ）−４−ヒドロキシ−ナフタルイミド、２−ベ
ンジルアミノ−３−シアノ−４，６−ビス−メチ
ルアミノピリジン、２，４，６−トリス（3′−メ
トキシプロピルアミノ）−３−シアノピリジンも
しくは１−Ｎ−シアノエチル−ナフチルアミンの
残基であり； Ｒは−CHO、−CH＝Ｃ（CN）−R1、−CN、−
CH＝CH−R2、−CH＝NOHまたは−CH＝Ｃ
（R3）NO2であり、 R1は塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、
C1-2アルコキシ、C1-2アルコキシカルボニルオキ
シまたはC1-2アルコキシカルボニルで一置換され
ていてもよいC1-10アルコキシカルボニル；ヒド
ロキシ基および塩素または臭素原子で二置換され
たC1-10アルコキシカルボニル；C3-8アルケニル
オキシカルボニル；クロロ−C3-8−アルケニルオ
キシカルボニルまたはブロモ−C3-8−アルケニル
オキシカルボニル；プロピニルオキシカルボニ
ル；ベンジルオキシカルボニル、クロロベンジル
オキシカルボニルまたはニトロベンジルオキシカ
ルボニル；C1-4アルキルスルホニル；塩素、臭素
およびニトロから選ばれた合計３個までの置換基
（最高２個のニトロ基）で置換されていてもよい
フエニルまたはベンゾイル；フエニルスルホニ
ル；トリルスルホニル、アミノカルボニル；モノ
（C1-2アルキル）アミノカルボニルまたはジ
（C1-2アルキル）アミノカルボニル；フエニルア
ミノカルボニル；アミノチオカルボニル；ベンズ
イミダゾリル−２；シアノ；またはアセチルであ
り； R2は塩素、臭素およびニトロから選ばれた合
計３個までの置換基（最高２個のニトロ基）で置
換されていてもよいフエニルまたはベンゾイルで
あり； R3は水素、メチルまたはエチルであり、そし
てｍは０または１である〕 の分散染料が提供される。 式の好ましい化合物は、カツプリング成分が
アニリン系列であるものである。 この明細書において、アニリン系列のカツプリ
ング成分の基は、下記式で規定される。 ｛式中R5は水素：C1-2アルキル：C1-2アルコキ
シ；シアノ；ホルミルアミノ；アルキルカルボニ
ルアミノ（ここでアルキル部分はヒドロキシル、
塩素、臭素、アルコキシ、フエニル、フエノキ
シ、ベンジルオキシまたはアルコキシC1-2カルボ
ニルで一置換されていてもよい）；ベンゾイルア
ミノ；アクリロイルアミノ；アリルカルボニルア
ミノ；アミノカルボニルアミノ；アルキルアミノ
カルボニルアミノ；アルコキシカルボニルアミノ
（ここでアルコキシ部分はC1-2アルコキシまたは
フエニルで一置換されていてもよい）； C1-2アルキルスルホニルアミノまたはフエニル
スルホニルアミノ；ジ−C1-2アルキルアミノスル
ホニルアミノ；塩素または臭素であり； R6は水素、塩素、臭素、C1-2アルキル；C1-2
アルコキシ；C1-2アルコキシエトキシであり；た
だしR5およびR6の一方のみが塩素または臭素を
表わすことができ； R7は水素；C1-8アルキル；C1-4アルキル（塩
素、臭素、ヒドロキシル、チオシアノ、シアノ、
アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ホ
ルミルオキシ、アルキル−C1-10カルボニルオキ
シ、シクロヘキシル、クロロアルキル−C1-3カル
ボニルオキシ、プロモアルキル−C1-3カルボニル
オキシ、アルコキシ−C1-10カルボニルオキシ、
C1-2アルコキシエトキシカルボニルオキシ、アル
ケニルオキシカルボニル、クロロアリルオキシカ
ルボニル、ブロモアリルオキシカルボニル、アル
ケニルオキシ、クロロアリルオキシ、ブロモアリ
ルオキシ、プロピニルオキシ、ベンゾイルオキ
シ、アルコキシ、フエニル、フエノキシ、フエニ
ルアルコキシから選ばれた２個までの置換基で置
換されており、ただしこのような置換されたアル
キルは１より多いアリール含有基をもたない）；
アルコキシアルキル（ここでアルコキシ部分は塩
素、臭素、シアノ、アルコキシ、アルコキシカル
ボニル、アルコキシカルボニルオキシまたはアル
キルカルボニルオキシで一置換されている）；β
−ヒドロキシ−またはβ−アルキル−カルボニル
オキシ−γ−アリルオキシまたはγ−プロピニル
オキシプロピル；フエニル、塩素または臭素で一
置換されていてもよいアルケニル；プロピニル、
C5-7シクロアルキル；１，２または３個のメチル
基で置換されたシクロヘキシル；塩素、臭素、メ
チルおよびC1-2アルコキシから選ばれた合計３個
までの置換基で置換されていてもよいフエニルで
あり、あるいは R7はR8と一緒にピペリジンまたはモルホリン
の環を形成し、 R8は水素、C1-8アルキル；C1-4アルキル（塩
素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノ、
アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ホ
ルミルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、クロ
ロアルキルオキシカルボニル、ブロモアルキルオ
キシカルボニル、アルコキシカルボニルオキシ、
C1-2アルコキシエトキシカルボニルオキシ、アル
ケニルオキシカルボニル、クロロアリルオキシカ
ルボニル、ブロモアリルオキシカルボニル、アル
ケニルオキシ、クロロアリルオキシ、ブロモアリ
ルオキシ、プロピニルオキシ、ベンゾイルオキ
シ、アルコキシ、フエニル、フエノキシ、フエニ
ルアルコキシ、アミノカルボニル、アルキルアミ
ノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ア
ルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミ
ノカルボニルオキシ、フエニルアミノカルボニ
ル、フエニルアミノカルボニルオキシ、フタルイ
ミジル−２、スクシンイミジル−２、サツカリニ
ル−２、ピリジルまたはベンゾチアゾリル−２−
メルカプトで一置換されている）；アルコキシア
ルキル（ここでアルコキシ部分は塩素、臭素、シ
アノ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アル
コキシカルボニルオキシまたはアルコキルカルボ
ニルオキシで一置換されている）；β−ヒドロキ
シ−、β−アルキルカルボニルオキシまたはβ−
アルケニルカルボニルオキシ−γ−アリルオキシ
またはγ−プロピニルオキシプロピル；塩素、臭
素またはフエニルで一置換されていてもよいアル
ケニルであり、あるいは R8はR7と一緒に前記に規定した複素環式環を
形成し、 アルキルおよびアルコキシの基または部分は、
特記しないかぎり、１〜４個の炭素原子を含有
し、そしてアルケニルの基または部分は３または
４個の炭素原子を含有する｝ R5は好ましくはR′5であり、R′5は水素、メチル
または−NHCOR9であり、R9は水素、C1-4アル
コキシ、C1-2アルコキシエトキシまたはC1-2アル
キルであり、このC1-2アルキルは塩素、臭素また
はC1-2アルコキシで一置換されていてもよい。 最も好ましくはR5は水素またはメチルである。 R6は好ましくはR′6であり、R′6は水素、メチ
ル、メトキシ、エトキシまたはC1-2アルコキシエ
トキシである。 最も好ましくはR6は水素である。 好ましくはR7およびR8は複素環式環を形成す
るという以外の意味を有する。 R7は好ましくはR′7であり、R′7は水素、C3-4ア
ルケニル、C1-6アルキルまたはC2-3アルキルであ
り、このC2-3アルキルはヒドロキシ、フエノキ
シ、アリルオキシ、プロピニルオキシ、シアノ、
アルコキシ−C1-4カルボニルまたはアルケニルオ
キシ−C3-4カルボニルで一置換されているか、あ
るいはC1-3アルコキシ、アルキル−C1-3−カルボ
ニルオキシおよびアルコキシ−C1-3−カルボニル
オキシから選ばれた２個までの置換基で置換され
ている。 最も好ましくはR7はアルキル（C1-4）である。 R8は好ましくはR′8であり、R′8はメチル、ベン
ジル、フエニルエチルまたはC2-3アルキルであ
り、このC2-3アルキルはヒドロキシ、フエノキ
シ、C1-3アルコキシ、アリルオキシ、プロピニル
オキシ、シアノ、アルキルC1-3−カルボニルオキ
シ、アルコキシ−C1-4−カルボニル、アルケニル
オキシ−C3-4−カルボニルまたはアルコキシ−
C1-3−カルボニルオキシで一置換されている。 最も好ましくはR8はアルキル（C1-4）である。 置換基は分子がアセタール基、たとえば、
【式】
【式】を含まないよ うに選ばれることがわかるであろう。 R1は好ましくはR′1であり、R′1はアルコキシ−
C3-6カルボニルまたはアルケニル−C3-6−オキシ
カルボニルである。 置換されたR2としてのフエニルまたはベンゾ
イルは好ましくは一置換である。 R3は好ましくは水素である。 ｍは好ましくは０である。 Ｒは好ましくはR′であり、R′は−CHO、−CH
＝Ｃ（CN）R1または−CH＝CH3−NO2である。 より好ましくはＲはR″であり、R″は−CHO、
−CH＝Ｃ（CN）R′1または−CH＝CHNO2であ
る。 最も好ましくはＲはＲであり、Ｒは−
CHOまたは−CH＝Ｃ（CN）R′1である。 さらに、本発明に係る式の化合物は、式 のアミンをジアゾ化し、次いで式 Ｈ−Ｋ ……（） の化合物とカツプリングさせることにより製造さ
れる。 ジアゾ化およびカツプリングは、既知の方法で
実施する。Ｒがホルミルである式の化合物は、
式の他の化合物に、ホルミル化合物を対応する
メチレン活性化合物と反応させることにより変え
ることができる。 Ｒがホルミルである式の化合物は、式 の化合物またはその塩を、ビルスマイヤー
（Vilsmeier）試薬、たとえば、オキシ塩化リン
とジメチルホルムアミドとの反応生成物と反応さ
せ、式a の得られる生成物を酸性または塩基性の媒質中で
加熱して２−アミノ化合物に加水分解することに
よつて、製造できる。 ｍが１である式の化合物は、式の化合物を
ビニル系ビルスマイヤー試薬と反応させ、次いで
加水分解することによつて製造できる。ビニル系
ビルスマイヤー試薬は、たとえば、オキシ塩化リ
ンを（CH3）2−NCH＝CH−CHOと反応させて
得ることができる。 さらに、Ｒがホルミルである式またはの化
合物は式またはの他の化合物に、既知の方法
により、たとえば、ヒドロキシルアミンとの縮
合、および必要に応じて酸素をアシル化するニト
リルの生成；シツフ（Schiff）の塩基の製造、ク
ネベネイゲル（Knoevenagel）、パーキン
（Perkin）またはウイテイツヒ−ホーナー
（Wittig−Horner）の反応；アルドール付加など
により、変えることができる。 式の分散染料は、水性分散液から、合成また
は半合成、疎水性、高分子量の有機材料から成る
か、この材料を含む繊維材料を染色または捺染す
るために使用できる。好ましい繊維材料は、直線
の芳香族ポリエステル、セルロース２ 1/2アセテ
ート、セルローストリアセテートおよび合成ポリ
アミドから成るか、あるいはそれを含むものであ
る。 式の化合物は、既知の方法で、分散剤およ
び／または充填剤の存在で粉砕し、必要に応じて
真空乾燥または噴霧乾燥することによつて、染色
調製物にすることができる。水の添加後、調製物
はいわゆる長い染浴または短かい染浴中に使用で
きる。染色および捺染は既知の方法に従つて実施
できる。 得られた染色物は顕著な光、熱固定、昇華およ
びしわに対する堅牢性を有する。 Ｒがホルミルである式の化合物は、羊毛の染
色にまた有用である。 以下の実施例により、本発明をさらに説明す
る。実施例において、すべての部は重量による。 実施例 １ ０〜５℃の73部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドに、46部のオキシ塩化リンを滴下する。15.2部
の２−アミノ−チアゾリン−４−オン塩酸塩を０
〜５℃において、ビルスマイヤー錯体の無色溶液
に少しずつ加える。冷却浴を除去し、混合物を70
℃に加熱する。14時間かきまぜた後、溶液を冷却
し、41部の酢酸ナトリウム、60部の水および50部
の氷の混合へ、注意して加える。このかつ赤色溶
液を50℃で２時間かきまぜ、これにより加水分解
により生成した２−アミノ−４−クロロ−５−ホ
ルミルチアゾールは連続的に沈殿する。この黄色
生成物を、室温への冷却後、濾過する。 16.25部の生成物を、それ以上精製しないで、
０℃に冷却した100部のリン酸中のニトロシル硫
酸（140部の硫酸中の6.9部の亜硝酸ナトリウムの
溶液を70℃に加熱して得る）の混合物に少しずつ
加える。この混合物を、０℃に維持しながら、１
時間かきまぜる。生ずるジアゾニウム塩溶液を、
32.2部の３−〔Ｎ−シアノエチル−Ｎ−γ−クロ
ロアリル）アミノ〕−４−エトキシ−アセトアニ
リド、５部のアミドスルホン酸および500部の５
％水性硫酸の混合物に、30分間かけて加える。こ
の染料懸濁液を０℃で１時間かきまぜ、濾過し、
洗浄して酸および塩を除去し、乾燥する。 得られた式 の染料は、線状芳香族ポリエステルまたはセルロ
ースアセテートを、すぐれた堅牢性をもつて、鮮
明な青色に染色する。 次の表に、前述の手順と同様にして製造した染
料を記載する。これらの染料は、一般式 に相当する。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 101 (a) ジアゾニウム溶液を実施例１に記載するよう
に調製し、そして16.3部の１−ジエチルアミノ
−３−メチルベンゼン、５部のアミドスルホン
酸および100部の10％水性硫酸の混合物に加え
る。得られた式(a) の染料は、線状芳香族ポリエステルおよびセル
ロースアセテートの繊維材料を、すぐれた堅牢
性をもつて、鮮明なすみれ色に染色する。 (b) 8.4部の式(a)の染料を、50部のジオキサン、
７部のシアノ酢酸−ｎ−ブチルエステル、１部
の氷酢酸および１部のピペリジン中に懸濁す
る。かきまぜを25℃で２時間行い、式(b) の縮合生成物を濾過する。この染色は線状芳香
族ポリエステルまたはセルロースアセテートの
繊維材料を、すぐれた光堅牢性をもつて、非常
に鮮明な青色に染色する。 (c) 次いで式(b)は次の反応図によつて得ることも
できる。 反応工程は実施例１に記載されている。 反応工程16.25部の２−アミノ−４−クロロ−
５−ホルミルチアゾールを100部のエタノール、
28部のシアノ酢酸−ｎ−ブチルエステル、１部
の氷酢酸および１部のピペリジン中に懸濁し、
そして55℃で３時間かきまぜる。全体を０℃に
冷却し、式 の縮合生成物を濾過し、そして50℃において真
空乾燥器内で乾燥する。 反応工程28.5部の反応工程の生成物を150部
の85％のリン酸中に溶かし、−５℃において34
部の40％のニトロシル硫酸に20分間かけて滴滴
加える。この混合物を−５℃で２時間かきまぜ
る。生ずるジアゾニウム塩溶液を、16.3部の１
−ジエチルアミノ−３−メチルベンゼン、５部
のアミドスルホン酸および500部の10％水性硫
酸の混合物に、30分間かけて加える。この灰黒
色の染料懸濁液を０℃で１時間かきまぜ、次い
で母液から濾過する。濾過ケーキを洗浄して酸
を除去し、50℃において真空乾燥器で乾燥す
る。 次の表２の染料を、実施例１および101に記載
する手順と同様にして製造する。染料は式 に相当し、そしてポリエステルを、すぐれた堅牢
性をもつて、青色に染色する。R5は実施例102〜
134および161〜168においてメチルであり、実施
例135〜160において水素であり、実施例169およ
び170においてメトキシであり、実施例171〜177
および181〜199においてアセチルアミノであり、
実施例178においてプロピオニルアミノであり、
実施例179においてメトキシカルボニルアミノで
あり、実施例180においてβ−クロロプロピオニ
ルアミノであり、そして実施例200においてβ−
エトキシ−エトキシカルボニルアミノである。 実施例102〜160および171〜180において、R6
は水素であり、実施例161〜170および186〜191に
おいてメトキシであり、そして実施例181〜185お
よび192〜200においてエトキシである。実施例
101〜200において、Ｒは式(a)−
COOCH2CH2CH2CH3，(b)−COOCH2C（CH3）＝
CH2，(C)−COOCH2CH（CH3）2，(d)−
COOCH2CH2CH3，(e)−COOCH2CH2CH2Cl，
(f)−COOCH2CH＝CHCl，(g)−
COOCH2CH2CH2CH2CH3，(h)−COOCH2
（CH3）2または(i)−COOCH2CH＝CH2の基であ
る。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 次の表３の染料も実施例１および101の手順と
同様にして製造される。それらは式 に相当し、そしてポリエステルを青色に染色す
る。
【表】
【表】 実施例 251 実施例１に記載するように実施し、そこに記載
されるジアゾニウム塩溶液を22.1部のＮ−エチル
−アセトキシエチル−ｍ−トルイジン、５部の尿
素、100部の氷酢酸および200部の氷の混合物と反
応させる。得られる染料は、式(c) に相当し、そしてポリエステルとセルロースアセ
テートを鮮明なすみれ色に染色する。 式(c)の染料の9.9部を10℃において50部のニト
ロメタン中に懸濁し、１部の10％のナトリウムメ
トキシド溶液をかきまぜて入れ、10℃でさらに３
時間かきまぜる。25部の無水酢酸を加え、全体を
100℃に10分間加熱する。かきまぜを100℃で10分
間行つたのち全体を冷却し、沈殿した式(d) 染料を濾過する。この染料はポリエステルとセル
ロースアセテートを鮮明な青の色調に染色する。 実施例１および251の手順と同様にして製造さ
れるほかの染料を、次の表４に記載する。それら
は式 に相当する。実施例252〜287において、Ｒはニト
ロであり、実施例288において−CH＝CHNO2で
あり、そして実施例289において−CH＝Ｃ
（C2H5）−NO2である。実施例252〜280および285
〜289の染料はポリエステル繊維を青色に染色し、
そして実施例281〜284の染料はすみれ色に染色す
る。
【表】
【表】 次の表５の染料は実施例１、101および251の手
順と同様にして製造する。それらは式 に相当し、そしてポリエステル繊維を青の色調に
染色する。
【表】 実施例 300 12.2部の２−アミノ−４−クロロ−ホルミルチ
アゾールを50部の氷酢酸と25部の85％ギ酸中にか
きまぜて入れ、０℃に冷却する。０〜５℃におい
て、５部の粉砕した硝酸ナトリウムを少しずつ30
分間かけて加え、全体を０〜５℃においてさらに
１時間かきまぜる。 12.5部の１−フエニル−３−メチル−５−アミ
ノ−ピラゾールを50部の氷酢酸に溶かし、２−ニ
トロソアミン−４−クロロ−チアゾール−５−ア
ルデヒドの前述の懸濁液に加える。かきまぜを室
温において続けて、ニトロソアミン化合物が薄層
クロマトグラフイーにより検出されなくなるよう
にする。冷却後、染料を水で沈殿させ、濾過し、
乾燥する。この染料はポリエステル、セルロース
およびパーロンを、すぐれた湿潤、光および昇華
に対する堅牢性をもつて、鮮明なスカーレツトの
色に染色し、そして式 を有する。 同じすぐれた光および昇華に対する堅牢性をも
つほかの染料は、１−フエニル−３−メチル−５
−アミノピラゾールの代わりに表６に記載する化
合物を用いて得られる。
【表】
【表】
【表】 使用例 ７部の実施例１の染料を、４部のナトリウムジ
ナフチルメタンジスルホン酸、４部のセチル硫酸
ナトリウムおよび５部の無水硫酸ナトリウムとい
つしよにボールミル中で48時間粉砕して微粉末に
する。 １部のこのようにして得られた染料調製物を少
量の水でペーストにし、この懸濁物をふるいを通
して、4000部の水と３部のラウリル硫酸ナトリウ
ムを含有する染浴に加える。液比は１：40であ
る。100部のポリエステル繊維を40〜50℃におい
て加え、水中に乳化した20部の塩素化ベンゼンを
それに加える。この浴を100℃にゆつくり加熱し、
そして染色を95〜100℃で２時間実施する。青色
に染色された繊維を洗浄し、ソーピングし、再度
洗浄し、乾燥する。染色物は均一で、日光、上掛
け染色、洗濯、水、海水、汗、昇華、煙道ガス、
熱固定、プリーツ加工及びパーマネントプレス加
工に対する良好な堅牢度を有する。 前述の実施例の染料の最大吸収波長λnax値
（DMF中で測定）を下記にまとめて示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中Ｋはアニリン系列のカツプリング成分の
    基、式 ｛式中Rxはヒドロキシエチル、メチル、エチル、
    メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニル
    エチル、ベンジル、メトキシエチル、エトキシエ
    チルまたはアセトキシエチルであり、そしてRy
    は水素、メチルまたはアセチルアミノである｝の
    基、または１−フエニル−３−メチル−ピラゾロ
    ン−(5)、３−メチル−ピラゾロン−(5)、１−（β
    −ヒドロキシエチル）−３−メチル−ピラゾロン
    (5)、１−Ｎ−ブチル−３−シアノ−４−メチル−
    ６−ヒドロキシ−ピリドン−(2)、１−メチル−２
    −フエニル−インドール、２−ヒドロキシ−ジフ
    エニル、ｐ−クレゾール、２−ヒドロキシ−ナフ
    タレン−３−カルボン酸エチルエステル、２−ジ
    エチルアミノ−４−フエニル−チアゾール−（１，
    ３）、２−ベンジルアミノ−３−シアノ−４−メ
    チル−６−（β−ヒドロキシエチル）−ピリジン、
    ２，６−ジ（Ｎ−ブチルアミノ）−３−シアノ−
    ４−メチルピリジン、２，６−ジ−（3′−メトキ
    シプロピルアミノ）−３−シアノ−４−メチル−
    ピリジン、Ｎ−（3′−メトキシプロピルアミノ）−
    ４−ヒドロキシ−ナフタルイミド、２−ベンジル
    アミノ−３−シアノ−４，６−ビス−メチルアミ
    ノピリジン、２，４，６−トリス（3′−メトキシ
    プロピルアミノ）−３−シアノピリジンもしくは
    １−Ｎ−シアノエチル−ナフチルアミンの残基で
    あり； Ｒは−CHO、−CH＝Ｃ（CN）−R1、−CN、−
    CH＝CH−R2、−CH＝NOHまたは−CH＝Ｃ
    （R3）NO2であり、 R1は塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、
    C1-2アルコキシ、C1-2アルコキシカルボニルオキ
    シまたはC1-2アルコキシカルボニルで一置換され
    ていてもよいC1-10アルコキシカルボニル；ヒド
    ロキシ基および塩素または臭素原子で二置換され
    たC1-10アルコキシカルボニル；C3-8アルケニル
    オキシカルボニル；クロロ−C3-8アルケニルオキ
    シカルボニルまたはブロモ−C3-8−アルケニルオ
    キシカルボニル；プロピニルオキシカルボニル；
    ベンジルオキシカルボニル、クロロベンジルオキ
    シカルボニルまたはニトロベンジルオキシカルボ
    ニル；C1-4アルキルスルホニル；塩素、臭素およ
    びニトロから選ばれた合計３個までの置換基（最
    高２個のニトロ基）で置換されていてもよいフエ
    ニルまたはベンゾイル；フエニルスルホニル；ト
    リルスルホニル、アミノカルボニル；モノ（C1-2
    アルキル）アミノカルボニルまたはジ（C1-2アル
    キル）アミノカルボニル；フエニルアミノカルボ
    ニル；アミノチオカルボニル；ベンズイミダゾリ
    ル−２；シアノ；またはアセチルであり； R2は塩素、臭素およびニトロから選ばれた合
    計３個までの置換基（最高２個のニトロ基）で置
    換されていてもよいフエニルまたはベンゾイルで
    あり； R3は水素、メチルまたはエチルであり、そし
    てｍは０または１である〕 の分散染料。 ２ Ｋはアニリン系列のカツプリング成分の基で
    ある特許請求の範囲第１項記載の染料。 ３ R1はR′1であり、R′1はアルコキシ−C3-6カル
    ボニルまたはアルケニルオキシC3-6カルボニルで
    あり、そしてR3は水素である特許請求の範囲第
    １項または第２項記載の染料。 ４ ＲはR′であり、R′は−CHO、−CH＝Ｃ
    （CN）R1または−CH＝CR3−NO2である特許請
    求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の染料。 ５ ＲはR″であり、R″は−CHO、−CH＝Ｃ
    （CN）R′1または−CH＝CHNO2である特許請求
    の範囲第４項記載の染料。 ６ ＲはＲであり、Ｒは−CHOまたは−CH
    ＝Ｃ（CN）−R′1である特許請求の範囲第１〜５項
    のいずれかに記載の染料。 ７ ｍは０である特許請求の範囲第１〜６項のい
    ずれかに記載の染料。 ８ Ｒは−CHOまたは−CH＝Ｃ（CN）−R′1であ
    る特許請求の範囲第１〜７項のいずれかに記載の
    染料。 ９ 式 〔式中Ｋはアニリン系列のカツプリング成分の
    基、式 ｛式中Rxはヒドロキシエチル、メチル、エチル、
    メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニル
    エチル、ベンジル、メトキシエチル、エトキシエ
    チルまたはアセトキシエチルであり、そしてRy
    は水素、メチルまたはアセチルアミノである｝の
    基、または１−フエニル−３−メチル−ピラゾロ
    ン−(5)、３−メチル−ピラゾロン−(5)、１−（β
    −ヒドロキシエチル）−３−メチル−ピラゾロン
    (5)、１−Ｎ−ブチル−３−シアノ−４−メチル−
    ６−ヒドロキシ−ピリドン−(2)、１−メチル−２
    −フエニル−インドール、２−ヒドロキシ−ジフ
    エニル、ｐ−クレゾール、２−ヒドロキシ−ナフ
    タレン−３−カルボン酸エチルエステル、２−ジ
    エチルアミノ−４−フエニル−チアゾール−（１，
    ３）、２−ベンジルアミノ−３−シアノ−４−メ
    チル−６−（β−ヒドロキシエチル）−ピリジン、
    ２，６−ジ（Ｎ−ブチルアミノ）−３−シアノ−
    ４−メチルピリジン、２，６−ジ−（3′−メトキ
    シプロピルアミノ）−３−シアノ−４−メチル−
    ピリジン、Ｎ−（3′−メトキシプロピルアミノ）−
    ４−ヒドロキシ−ナフタルイミド、２−ベンジル
    アミノ−３−シアノ−４，６−ビス−メチルアミ
    ノピリジン、２，４，６−トリス（3′−メトキシ
    プロピルアミノ）−３−シアノピリジンもしくは
    １−Ｎ−シアノエチル−ナフチルアミンの残基で
    あり； Ｒは−CHO、−CH＝Ｃ（CN）−R1、−CN、−
    CH＝CH−R2、−CH＝NOHまたは−CH＝Ｃ
    （R3）NO2であり、 R1は塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、
    C1-2アルコキシ、C1-2アルコキシカルボニルオキ
    シまたはC1-2アルコキシカルボニルで一置換され
    ていてもよいC1-10アルコキシカルボニル；ヒド
    ロキシ基および塩素または臭素原子で二置換され
    たC1-10アルコキシカルボニル；C3-8アルケニル
    オキシカルボニル；クロロ−C3-8−アルケニルオ
    キシカルボニルまたはブロモ−C3-8−アルケニル
    オキシカルボニル；プロピニルオキシカルボニ
    ル；ベンジルオキシカルボニル、クロロベンジル
    オキシカルボニルまたはニトロベンジルオキシカ
    ルボニル；C1-4アルキルスルホニル；塩素、臭素
    およびニトロから選ばれた合計３個までの置換基
    （最高２個のニトロ基）で置換されていてもよい
    フエニルまたはベンゾイル；フエニルスルホニ
    ル；トリルスルホニル、アミノカルボニル；モノ
    （C1-2アルキル）アミノカルボニルまたはジ
    （C1-2アルキル）アミノカルボニル；フエニルア
    ミノカルボニル；アミノチオカルボニル；ベンズ
    イミダゾリル−２；シアノ；またはアセチルであ
    り； R2は塩素、臭素およびニトロから選ばれた合
    計３個までの置換基（最高２個のニトロ基）で置
    換されていてもよいフエニルまたはベンゾイルで
    あり； R3は水素、メチルまたはエチルであり、そし
    てｍは０または１である〕 の分散染料を使用することを含む合成または半合
    成、疎水性、高分子量有機材料から成るか、ある
    いは該材料を含む繊維材料を染色または捺染する
    方法。 １０ 繊維材料は線状、芳香族のポリエステル、
    セルロース２ 1/2アセテート、セルローストリア
    セテートまたは合成ポリアミドから成るか、ある
    いはそれを含む特許請求の範囲第９項記載の方
    法。
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