JPH0413664A - トナー及びカラーフィルタ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野１ 本発明は、ジシアノイミダゾール系化合物並びにそのジ
シアノイミダゾール系化合物を着色剤として用いたカラ
ー電子写真用マゼンタトナー、着色樹脂、＊脂成形物着
色体及び樹脂製カラーフィルタに関する。 〔従来の技術〕 電子写真用トナー、熱可塑性−樹脂、熱硬化性樹脂、カ
ラーフィルタ等の着色には、それぞれの用途・目的に応
じて種々の顔料や染料が用いられている。 例えば有機顔料は、耐光性や耐熱性に優れ、色彩が豊富
であり、鮮明色のものが多いためよく利用される。 また、油溶性染料や分散染料は、樹脂に対する溶解性に
優れるため、鮮明色のカラー電子写真用トナーや透明且
つ光沢のある着色樹脂を得る上で用いられる。 更に、昇華性染料を用いたカラー電子写真用トナーによ
れば、彩度及び明度が共に高い画像を得ることができる
。 ところで、カラー電子写真において、減法混色の三原色
であるイエロー、マゼンタ及びシアン色の各トナー像の
重ね合わせによりフルカラー画像を得るためには９色再
現のための分光特性及び透明性が良いことがそれぞれの
トナーに要求される。またオーバーへッドブロジェクタ
（以下、ＯＨＰという。）用のカラー電子写真に用いる
トナーについても、当然透明性が要求される。そのほか
に、これらのトナーに光・熱による変退色或はブリード
などを生じ難いことを要求されるのは勿論である。 このような条件を可及的に満足させようとする技術とし
て、例えば、特開昭６２−２９５０６９号には、様々な
油溶性染料や分散染料を用いたカラートナーが開示され
ており、特開昭６２−１５５５５号には、ローダミン系
染料を用いたマゼンタトナー、特開平１−２１７４６５
号、特開平２−５１１６５には、アントラキノン系分散
染料を用いたマゼンタトナーが開示されている。また特
開昭６２−５２５６０号及び特開昭６２−７５６４５号
には、透光性が改善されたカラートナーが提案されてい
る。 また着色樹脂又は樹脂成形物着色体についても、耐光性
、耐ブリード性及び成形時の熱等に対する耐熱性を必要
とするほか、透明性が要求されることも多い。 テレビカメラ、液晶テレビ、コンピュータ搭載フラット
パネルデイスプレィ等に必要な、光字カラーフィルタは
、分光特性及び透明性が良好なものであることを要する
。 なお光学フィルタ用赤系色素としては、例えば特開平１
−２７８５６９号に開示されたものがある。 また透明な樹脂又はガラス基板上にゼラチン、カゼイン
、ポリビニルアルコール等を基材とした可染性皮膜に所
定の分光特性を有する色素で印刷、昇華転写等により染
色することにより製造されるカラーフィルタも多いが、
耐久性の点からは、樹脂自体を着色することが望ましい
ことは勿論である。 ［発明が解決しようとする課題］ 上記のような従来の着色剤のうち、有機顔料は、樹脂に
ほとんど溶解しないため透明性の要求を満足し得ないこ
とが多い。一方油溶性染料や分散染料は、変退色やブリ
ードが生じやすい。また昇華性染料は、長時間にわたっ
て再昇華することが多く、そのため画像が薄くなったり
汚染を起こすことがあるので、上記のような用途におい
ては補助的にのみ便用されているのが実情である。 従って、従来の着色剤を用いたカラー電子写真用トナー
、着色樹脂又は樹脂成形物着色体或はカラーフィルタに
ついては、上述のような必要条件を必ずしも十分に満足
するものとは言い得なかった。 本発明はこのような従来技術に存した問題点に鑑み行わ
れたものであって、その第１の目的は、耐光性、耐熱性
、分光特性、樹脂に対する溶解性及び耐ブリード性が良
好なジシアノイミダゾール系化合物を提供することにあ
る。 また第２の目的は、分光特性及び透明性が良好で、而も
フルカラー用トナーとして良好な色再現が可能なカラー
電子写真用マゼンタトナーを提供することにある。 更に第３の目的は、耐光性、耐ブリード性、耐熱性及び
透明性が良好な着色樹脂或は樹脂成形物着色体を提供す
ることにある。 また第４の目的は、透明性、分光特性及び耐久性が良好
な樹脂製カラーフィルタを提供することにある。 ［課題を解決するための手段］ 本発明は上記目的を達成するためのものであって、本発
明のジシアノイミダゾール系化合物は、下記一般式［Ｉ
］ １式［Ｉ］中、Ｒ１及びＲ２は、Ｃ，〜Ｃ，，（７）フ
ルキル基、Ｃ３〜Ｃ１□のアルコキシアルキル基、ヒド
ロキシアルキル基、β−シアノエチル基、Ｂ−クロロエ
チル基、アリル基、アラルキル基又はアリール基を示し
、 Ｘは、水素原子、低級アルコキシ基、メチル基又はハロ
ゲン原子を示し、 Ｙは、メチル基、メトキシ基、ホルミルアミノ基アルキ
ル（Ｃよ〜Ｃ８）カルボニルアミノ基、アルキル（Ｃ，
〜Ｃｌスルホニルアミノ基又はアルコキシ（Ｃ，−Ｃ，
）カルボニルアミノ基を示し、 −Ｑ−は、−（ＣＲ，）　　−［但し、イは１〜１２の
整数を示し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又は枝分
れがあってもよいアルキル基を示す。］、 −ＣＨ＊　−＠−ＣＨビ ーＣＨ＝ＣＨ− −ＣＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ、−又は −ＣＨ、ＣＨ＝ＣＨ−を示す、］ で表わされる。 上記式［Ｉ］中、Ｃ１〜Ｃ＋ａのアルキル基、０３〜Ｃ
１ｔのアルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、
低級アルコキシ基、アルキル（Ｃ。 〜Ｃ，）カルボニルアミノ基、アルキル（Ｃ，〜Ｃ８）
スルホニルアミノ基及びアルコキシ（Ｃ。 〜Ｃ，１カルボニルアミノ基は枝分れがあってもよいも
のであって、例えば、メチル、エチル、ブチル、イソア
ミル、オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、ドデシ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、ヘキシルオキシ
エチル、β−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシブチル
、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、５ｅｃ−ブト
キシ、エチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノ等を挙げることができる
。またアラルキル基及びアリール基は、フェニル基、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基等で
置換されているものであってもよ（、例えば、ベンジル
、フェニルエチル、メチルベンジル、２−（４−フロロ
フェニル）エチル２−（４−メチルフェニル）エチル、
ナフチルメチル、フェニル、メチルフェニル、トリル、
キシリル、ビフェニリル、ナフチル等を挙げることがで
きる。 次に、本発明の式［１１で表わされる化合物の合成法の
一例を挙げる。 先ず、式（ａ） で示される２−アミノ−４，５−ジシアノイミダゾール
を常法に従ってジアゾ化し、−数式（ｂ）１式（ｂ）中
、Ｘ、Ｙ、Ｒ”及びＱは前記ト同意義である。］ で示されるアミン類とカップリングすることにより、下
記−数式（ｃ） １式（ｃ）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ”及びＱは前記と同意義であ
る。］ で表わされる化合物を得る。 次いで、この式（ｃ）の化合物と、下記−数式（ｄ）ま
たは（ｅ） （Ｒ’　　０１ｉＳＯ，・・・・（ｄ）Ｒ’−Ｚ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　・・・・　（ｅ）１式
（ｃＮ及び式（ｅｌ中、Ｚはハロゲン原子を示し、Ｒ’
は前記と同意義である。］ で表わされるアルキル化剤を反応させることにより得ら
れる。 本発明のカラー電子写真用マゼンタトナーは、−数式［
Ｉ］で表わされるジシアノイミダゾール系化合物の少な
くとも１種を着色剤として含有するものである。 本発明のカラー電子写真用マゼンタトナーは従来公知の
ほとんどのトナー用の結着樹脂を備えるものとすること
が可能である０本発明において結着樹脂として好適に使
用されるためには、透明性を有すること、実質的に無色
であること（トナー画像に色調障害を生じない程度の色
であること）、本発明のジシアノイミダゾール系化合物
を溶解し得ること、それ自体において又は荷電制御剤の
添加等により正又は負に帯電することが可能であること
、適当な熱又は圧力下で流動性を有すること、微粒化が
可能であること、などの特性が要求される。 好適に使用し得る樹脂としては、例えば、ポリスチレン
系樹脂、アクリル及びアクリル系樹脂、スチレン・　（
メタ）アクリル酸エステル共重合体ポリエステル系樹脂
等が挙げられる。便用し得るものとして、そのほかに例
えばエポキシ樹脂。 ポリアミド樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリエチレン樹脂
、ポリプロピレン樹脂、ポリオレフィン等が挙げられる
。これらの樹脂は、単独で或は数種をブレンドして用い
ることもできる。 また本発明のカラー電子写真用マゼンタトナーは、トナ
ーの摩擦帯電特性を向上させるために荷電制御剤を含有
することができる。荷電制御剤としては、実質的に無色
のものが好ましい、実質的に無色というのは、トナー画
像に色調障害を生じない程度の色であることを意味する
。 好適に使用し得る荷電制御剤は、貴電荷付与性のものと
して、芳香族０−オキシカルボン酸の金属錯体たるアル
キル置換サリチル酸のクロム錯体、亜鉛錯体若しくはア
ルミニウム錯体、オキシナフトエ酸のクロム錯体、亜鉛
錯体若しくはアルミニウム錯体、又は芳香族ダイカルボ
ン酸のクロム錯体若しくは亜鉛錯体等を例示することが
できる。正電荷付与性のものとしては、４級アンモニウ
ム塩化合物、ポリアミン樹脂等を例示することができる
。 本発明トナーの着色剤としては、−数式［Ｉ］で表わさ
れるジシアノイミダゾール系化合物を、結着樹脂１００
重量部に対して０．５〜１０重量部配合することが好ま
しい。更に好ましくは１〜５重量部である。 尚本発明トナーでは、その目的及び効果を損わない範囲
において他の着色剤を併用することも可能である。 また荷電制御剤は、トナー用樹脂１００重量部に対して
０．１〜ｌＯ重量部配合されることが好ましい、更に好
ましくは０．５〜５重量部である。 またトナーの品質を向上させる上で、荷電制御剤のほか
に例えば流動性改質剤、画像剥離防止剤等の添加剤を内
添又は外添させることが好ましい。 本発明のカラー電子写真用マゼンタトナーは、例えば次
のように製造される。 すなわち、本発明のジシアノイミダゾール系化合物、結
着樹脂、荷電制御剤及び必要に応じて磁性材料、流動化
剤等をボールミルその他の混合機により十分混合した後
、加熱ロール、ニーダ、エクストルーダ等の熱混線機を
用いて溶融混練し、冷却固化後、粉砕及び分級すること
により、平均粒径５〜２０ｕｍのトナーを得ることがで
きる。 また、結着樹脂溶液中に材料を分散した後、噴霧乾燥す
ることにより得る方法、結着樹脂を構成すべき単量体に
所定材料を混合して乳化懸濁液とした後に重合させてト
ナーを得る重合法トナー製造法等を応用することもでき
る。 本発明のトナーを２成分現像剤として用いる場合には、
トナーをキャリヤ粉と混合して用い、２成分磁気ブラシ
現像法等により現像することができる。 キャリヤとしては、公知のものが全て使用可能である。 例示するならば、粒径５０〜２００ｇｍ程度の鉄粉、ニ
ッケル粉、フェライト粉、ガラスピーズ等、或は、これ
らの表面をアクリル酸エステル共重合体、スチレン−ア
クリル酸エステル共重合体、スチレン−メタクリル酸エ
ステル共重合体、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、フ
ッ化エチレン系樹脂等でコーティングしたもの等が挙げ
られる。 本発明のトナーを１成分現像剤として用いる場合には、
上記のようにしてトナーを製造する際に鉄粉、ニッケル
粉、フェライト粉等の磁性を有する微粉体を少量添加分
散させる。この場合の現像法としては、例えば接触現像
法、ジャンピング現像法等を挙げることができる。 本発明の着色樹脂及び成形用熱可塑性着色樹脂は、−数
式［１１で表わされるジシアノイミダゾール系化合物の
少なくとも１種を溶解状態で含有してなるものである。 本発明の着色樹脂又は成形用熱可塑性着色樹脂を構成す
る樹脂としては、スチレン樹脂、アクリル樹脂、スチレ
ン−アクリル共重合物、ポリカーボネート、ポリアミド
、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリアセタール等の熱可塑性樹脂、及びポリ
エステル、ポリウレタン、フェノール樹脂等の熱硬化性
樹脂を例示することができる。就中、本発明のジシアノ
イミダゾール系化合物をスチレン樹脂、アクリル樹脂、
スチレン−アクリル共重合物又はポリカーボネートに適
用した場合は、透明性に優れた着色成形物を得ることが
できる。 本発明の着色樹脂及び成形用熱可塑性着色樹脂は、例え
ば、本発明のジシアノイミダゾール系化合物を樹脂に溶
融混線することにより製造することができる。プラスチ
ックス成形用として用いる場合は、本発明のジシアノイ
ミダゾール系化合物を樹脂に対し通常０．１〜２重量％
配合する。成形は、射出成型等の公知手段を適宜利用す
ることができる。 尚本発明着色樹脂及び成形用熱可塑性着色樹脂では、そ
の目的及び効果を損わない範囲において他の着色剤を併
用することも可能である。 本発明の樹脂成形物着色体は、−数式［１１で表わされ
るジシアノイミダゾール系化合物の少なくとも１種によ
り染色されたものである。 本発明の樹脂成形物着色体を構成する樹脂としては、上
記着色樹脂又は成形用熱可塑性着色樹脂のものと同様の
ものが挙げられる。 本発明の成形樹脂着色体は、成形樹脂に本発明のジシア
ノイミダゾール系化合物を転写、印刷、昇華蒸着等の手
段により染色することにより得られる。 本発明の樹脂製カラーフィルタは、−数式［Ｉ］で表わ
されるジシアノイミダゾール系化合物の少なくとも１種
を溶解状態で含有してなるものである。また−数式［Ｉ
］で表わされるジシアノイミダゾール系化合物の少なく
とも１種により染色されてなるものである。 本発明の樹脂製カラーフィルタを構成する樹脂としては
、上記着色樹脂又は成形用熱可塑性着色樹脂のものと同
様のものが挙げられる。 また本発明の樹脂製カラーフィルタは、例えば特開平１
−２７８５６９号に記載された方法又はこれに準する方
法によって製造することができる。すなわち、染料を樹
脂及び溶剤と混合して練肉してインキ化し、それを用い
てポリエステル、ポリアミド、アクリル樹脂等の染色性
を有するプラスチックス基板を染色する方法、染料を樹
脂に練り込み、それをシート状に成形する方法、合成樹
脂製フィルムをエチレングリコール等の溶媒中で染色す
る方法、インキ化した組成物を紙等に塗布し、樹脂基板
に転写染色する方法等である。 尚本発明の樹脂成形物着色体及び樹脂製カラーフィルタ
では、その目的及び効果を損わない範囲において他の着
色剤を併用することも可能である。 ［発明の効果］ 請求項１のジシアノイミダゾール系化合物は、耐光性、
耐熱性、分光特性、樹脂に対する溶解性及び耐ブリード
性が良好である。 請求項２のカラー電子写真用マゼンタトナーは、分光特
性及び透明性が良好で、而もフルカラー用トナーとして
良好な色再現が可能である。 請求項３のカラー電子写真用マゼンタトナーは摩擦帯電
量の良好な安定性を実現することができる。 請求項４及び５の着色樹脂並びに請求項６の樹脂成形物
着色体は、耐光性、耐ブリード性、耐熱性及び透明性が
良好である。 請求項７及び８のカラーフィルタは、透明性、分光特性
及び耐久性が良好である。 ［実施例］ 次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明するが、勿論本
発明は何らこれらのみに限定されるものではない。 合成例 次式 で示されるジシアノイミダゾール系化合物５．７ｇに、
アセトン１００ｇ、水１００ｇ、炭酸カリウム７．６ｇ
を加えて溶解し、更に硫酸ジエチル１５．４ｇを加えて
、室温にて６時間撹拌した。 析出結晶を濾取し、それを水洗、乾燥すると、下記式 レット　バラカード社製）により測定した。 また上記合成例に準じ、下記第１表に具体的に示される
他の化合物（化合物例２〜１５）を得た。第１表中のん
■ａｘの欄は各化合物例の可視吸収極大を示す。 で表わされる化合物（後記第１表における化合物例１）
５．２ｇが得られた。化合物例１の可視吸収スペクトル
は第１図に示すとおりであり、その吸収極大えｗａｘは
５０６ｎｍであった。 第１図及び第２図において横軸は波長、縦軸は吸光度を
示す。この化合物例１及び後述の化合物例２〜１５につ
いての吸光度は、溶媒としてクロロホルムを用いて、８
４５１Ａ　　グイオード　アレイ　スペクトロフォトメ
ータ（商品名、ヒユー次に、本発明に係るカラー電子写
真用マゼンタトナー及びそのトナー用いた現像剤による
実写特性について、実施例１〜５を挙げて説明する。 実施例１ スチレン−アクリル系共重合体［ハイマーＴＢ−１００
０（商品名）、三洋化成社製］１００部 化合物例１　　　　　　　　　　　　　２部荷電制御剤
［ボントロンＥ−８４（商品名）、オリヱント化学工業
社製］　・・・・　　　１部上記配合物を高速ミキサー
で均一にプレミキシングした１次いで、エクストルーダ
で溶融混練し、冷却後振動ミルで粗粉砕した。得られた
粗砕物を分級機付きのエアージェットミルを用いて微粉
砕して、粒径５〜２０ｕｍの微粉末とした。そして、こ
れに対してコロイダルシリカ１重量％を添加してトナー
とした。 得られたトナー５部に対して、樹脂コーティングされた
鉄粉キャリヤ（Ｆ８１３−１５０　（商品名）、日本鉄
粉社製）９５部を混合して現像剤を調製した。 本現像剤の初期ブローオフ帯電量は−２０，０μＣ／ｇ
であった。この現像剤の低温低温（５℃、相対湿度３０
％）および高温高温（３５℃、相対湿度、９０％）での
各初期ブローオフ帯電量はそれぞれ−２０，１ｕＣ／ｇ
および−２０，３ｕＣ／ｇと非常に安定であった。 また、本現像剤を用いて市販の複写機（セレンドラム使
用のもの）にてトナーの画像を形成したところ、カブリ
のない極めて鮮明なマゼンタ色の画像が得られ、長期間
にわたり繰り返し便用しても変化のない安定な複写画像
を得ることができた。また、その複写物の耐光性は７級
と良好であった。 なお、耐光性の判定は、フェードメータ（カーボンアー
ク式）に４０時間かけた後、常態との比較をブルースケ
ール（ＪＩｓ　　ＬＯ８４１）にて判定することにより
行なった。以下の実施例においても同じである。 実施例２ ポリエステル［ＨＰ−３０１、日本合成化学工業社製］
　　　　　　　　・・・・　１００部化合物例４　　　
　　　　　　　　　　２部荷電制御剤［ボントロンＥ−
８８（商品名）、オリヱント化学工業社製］　・・・・
　　　１部低重合ポリプロピレン［ビスコール５５０−
Ｐ（商品名）、三洋化成社製］　・・・　　１０部上記
配合物を実施例１と同様に処理してトナーを得た。得ら
れたトナー３部に対して鉄粉キャリヤ（ＴＥＦＶ２００
／３００　（商品名）、日本鉄粉社製）９７部を混合し
、現像剤を調製した。本現像剤の初期ブローオフ帯電量
は−２２，３ｕＣ／ｇであった。 本現像剤を用いて実施例１と同様に複写したところ、カ
ブリのない細線再現性の良好なマゼンタ色の画像が得ら
れ、長期間にわたり繰り返し使用しても変化のない安定
な複写画像を得ることができた。 実施例３ スチレン−アクリル系−共重合体

【ハイマーＴＢ−１０
００（商品名）、三洋化成社製］・ｌ・　１００部 化合物例７　　　　　　　　　　　　　３部荷電制御剤
［ボントロンＥ−８４（商品名）、オリヱント化学工業
社製コ　・・・・　　　１部低重合ポリプロピレン［ビ
スコール５５０−Ｐ（商品名）、三洋化成社製１　・・
・　　１部部上記配合物を実施例１と同様に処理してト
ナーを得た。得られたトナー３部に対して鉄粉キャリヤ
（ＴＥＦＶ２００／３００　（商品名）、日本鉄粉社製
）９７部を混合し、現像剤を調製した。本現像剤の初期
ブローオフ帯電量は−２０，４ｕＣ／ｇであった。 本現像剤を用いてカラー複写機（キャノン社製）を使用
して複写したところ、カブリのない極めて鮮明なマゼン
タ色の画像が得られ、長期間にわたり繰り返し使用して
も変化のない安定な複写画像を得ることができた。また
、シアントナー及びイエロートナーと組み合わせ複写し
たところ原稿の色再現性が極めて良好なカラー画像が得
られた。 実施例４ スチレン−アクリル系共重合体［ハイマーＴＢ−１００
０（商品名）、三洋化成社製】・・・・　１００部 化合物例９　　　　　　　　　　　　　２部荷電制御剤
［ボントロンＰ−５１（商品名）、オリエント化学工業
社製］　・・・・　　　１部低重合ポリプロピレン［ビ
スコール５５０−Ｐ（商品名）、三洋化成社製］　・・
・　　ｌＯ部上記配合物を実施例１と同様に処理してト
ナーを得た。得られたトナー３部に対して鉄粉キャリヤ
（ＴＥＦＶ２００／３００　（商品名）、日本鉄粉社製
）９７部を混合し、現像剤を調製した。本現像剤の初期
ブローオフ帯電量は＋２１．８μＣ／ｇであった。 本現像剤を用いてＮＰカラー複写機［商品名、キャノン
社製］を使用して複写したところ、カブリのない極めて
鮮明なマゼンタ色の画像が得られ、長期間にわたり繰り
返し使用しても変化のない安定な複写画像を得ることが
できた。 また、ＯＨＰ用シートにコピーした画像をＯＨＰにより
スクリーンに投影したところ、マゼンタ色の鮮明な像が
得られた。 実施例５ スチレン−アクリル系共重合体［ハイマーＴＢ−１００
０（商品名）、三洋化成社製１・・・・　１００部 化合物例１１　　　　　　　　　　　　３部三二酸化鉄
（Ｆ　ｅ　ｘ　Ｏｓ　）　・・・・　　１０部荷電制御
剤［ボントロンＰ−５１（商品名）、オリエント化学工
業社製］　・・・・　　　１部低重合ポリプロピレン［
ビスコール５５０−Ｐ（商品名）、三洋化成社製］　・
・・・　１０部上記配合物をボールミルで均一に予備混
合し、プレミックスを調製した０次いで、２軸押し出し
機（ＰＣＭ−３０（商品名）、池貝製作社製）を用いて
溶融混線し、冷却後、粗粉砕、微粉砕及び分級を行って
、５〜１５ｕｍの粒径を有する１成分トナーを調製した
。 本トナーを用い、市販の複写機［ＮＰ−２０１（商品名
）、キャノン社製］にてトナーの画像を形成したところ
、カブリのない良質なマゼンタ色の画像が得られた。 比較例１ スチレン−アクリル系共重合体［ハイマーＴＢ−１００
０（商品名）、三洋化成社製］１００部 Ｃ，１，５ｏｌｖｅｎｔ　Ｒｅｄ　１１７　　　　　　
　　２部（Ｃ，１，１１２１５１ 上記配合物を実施例１と同様に処理してトナーを調製し
複写画像を形成したところ、初期の複写画像は鮮明なマ
ゼンタ色であったが、長時間繰り返し複写すると、全体
的に色が薄くなってムラが生じ、汚染も認められた。ま
た、その複写物の耐光性は６級であり、実施例１に比し
１級劣っていた。 次に、本発明に係る着色樹脂について、実施例６及び７
を挙げて説明する。 実施例６ ５００ｇのポリスチレン樹脂［ダイヤレックス（商品名
）、三菱モンサント社製］と、着色剤として０．２５ｇ
の化合物例１とを、ステンレス製タンブラに入れ、１時
間よく撹拌混合した。この混合物を、ベント式押出し機
を用いて２００℃で溶融混合し、常法にて着色ベレット
を作成した。 次に、このペレットを、８０℃で３時間乾燥処理した後
、射出成型機にて通常の方法（成型温度２００℃）でテ
スト板を作ったところ、化合物例１は溶融混合及び成形
時の熱によく耐え、赤色の透明性の優れた成形板が得ら
れた。 この成形板の耐光性は７級、耐ブリード性は５級とそれ
ぞれ良好であった。 なお、耐ブリード性は、テスト板と同一材料製の無着色
の成形板２枚の間に２００ｇ／ｃｍ”の荷重でテスト板
を挟み、１２０℃で２４時間保持した後、その無着色の
成形板への汚染度合をグレー・スケール（ＪＩＳ　　Ｌ
Ｏ８０５）にて判定した。以下の実施例においても同じ
である。 実施例７ ５００ｇのメタクリル樹脂［アクリベット（商品名）、
三菱レーヨン社製］と、着色剤として０２５ｇの化合物
例７とを、ステンレス製タンブラに入れ、１時間よく攪
拌混合した。この混合物を、ベント式押出し機を用いて
２１０℃で溶融混合し、常法にて着色ペレットを作成し
た。次いでこのペレットを実施例６と同様に処理したと
ころ、化合物例７は溶融混合及び成形時の熱によく耐え
、赤色の透明性の優れた成形板が得られた。この成形板
は、耐光性が７級、耐ブリード性は５級とそれぞれ良好
であった。 比較例２ 耐光性及び耐ブリード性を比較するために、実施例６で
用いた化合物例１を、モノアゾ系油溶性染料［オイルレ
ッドＲＲ（商品名）、オリヱント化学工業社製］に代え
た他は、実施例６と同様にして成形板を作成した。 この成形板は、耐光性が６級、耐ブリード性は４〜５級
と、実施例６に比しそれぞれ１穀稈度劣っていた。 次に、本発明に係る樹脂製カラーフィルタについて、実
施例８及び９を挙げて説明する。 実施例８ メタクリレート樹脂［アクリベット（商品名）、三菱レ
ーヨン社製］の成形板に、２ｇの化合物例１とパイロナ
ールＭＤ１２００［（商品名〕、東洋紡績社製］　１０
ｇとシリカゲル１ｇとから調製した転写紙をのせ、２０
０℃でカレンダを通したところ、赤色フィルタが得られ
た。 このフィルタは、耐光性が７級、耐ブリード性は５級と
良好であった。また、その分光透過特性も良好であった
。 実施例９ エチレングリコール１０００ｇ中に、ポリエステルフィ
ルム５ｇと２ｇの化合物例１２とを入れ１２０℃で９０
分間そのポリエステルフィルムを染色して赤色フィルタ
を作成した。このフィルタは、耐光性が６〜７級、耐ブ
リード性は５級と良好であった。また、その分光透過特
性も良好であった。 比較例３ 耐光性及び耐ブリード性を比較するために、実施例９で
用いた化合物例１２を、モノアゾ系油溶性染料オイルレ
ッドＲＲ（商品名）、オリヱント化学工業社製］に代え
た他は、実施例９と同様にして赤色フィルタを作成した
。 この赤色フィルタは、耐光性が５級、耐ブリード性は４
級と、実施例９に比しそれぞれ１〜２級及び１級劣って
いた。

【図面の簡単な説明】

第１図は、合成例で得られたジシアノイミダゾール系化
合物（化合物例１）の可視吸収スペクトルを示す。 第 図 特許出願人　オリエント化学工業株式会社代理人　弁理
士　高　良　向　志

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・［ I ］ ［式［ I ］中、Ｒ＾１及びＲ＾２は、Ｃ＿１〜Ｃ＿１
   ＿２のアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿２のアルコキシア
   ルキル基、ヒドロキシアルキル基、β−シアノエチル基
   、β−クロロエチル基、アリル基、アラルキル基又はア
   リール基を示し、 Ｘは、水素原子、低級アルコキシ基、メチル基又はハロ
   ゲン原子を示し、 Ｙは、メチル基、メトキシ基、ホルミルアミノ基、アル
   キル（Ｃ＿１〜Ｃ＿８）カルボニルアミノ基、アルキル
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿８）スルホニルアミノ基又はアルコキシ
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿８）カルボニルアミノ基を示し、 −Ｑ−は、−（ＣＲ＿２）＿ｎ−〔但し、ｎは１〜１２
   の整数を示し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又は枝
   分れがあってもよいアルキル基を示す。］、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 −ＣＨ＝ＣＨ−、 −ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨＣＨ＿２−又は −ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ−を示す。］ で表わされるジシアノイミダゾール系化合 物。 ２、請求項１記載のジシアノイミダゾール系化合物の少
   なくとも１種を着色剤として含有することを特徴とする
   カラー電子写真用マゼンタトナー。 ３、少なくとも結着樹脂と着色剤と荷電制御剤とを備え
   てなるトナーであって、着色剤として請求項１記載のジ
   シアノイミダゾール系化合物の少なくとも１種を含有し
   、結着樹脂及び荷電制御剤は実質的に無色であることを
   特徴とするカラー電子写真用マゼンタトナー。 ４、請求項１記載のジシアノイミダゾール系化合物の少
   なくとも１種を溶解状態で含有することを特徴とする着
   色樹脂。 ５、請求項１記載のジシアノイミダゾール系化合物の少
   なくとも１種を溶解状態で含有することを特徴とする成
   形用熱可塑性着色樹脂。 ６、請求項１記載のジシアノイミダゾール系化合物の少
   なくとも１種により染色されたことを特徴とする樹脂成
   形物着色体。 ７、請求項１記載のジシアノイミダゾール系化合物の少
   なくとも１種を溶解状態で含有してなる樹脂製カラーフ
   ィルタ。 ８、請求項１記載のジシアノイミダゾール系化合物の少
   なくとも１種により染色されてなる樹脂製カラーフィル
   タ。