JPH036573A - 静電荷像現像用トナー - Google Patents
静電荷像現像用トナーInfo
- Publication number
- JPH036573A JPH036573A JP1141044A JP14104489A JPH036573A JP H036573 A JPH036573 A JP H036573A JP 1141044 A JP1141044 A JP 1141044A JP 14104489 A JP14104489 A JP 14104489A JP H036573 A JPH036573 A JP H036573A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- toner
- formula
- metal
- ion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 alkyl phenol metal complex Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 7
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 13
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 abstract description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 description 8
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- OSNILPMOSNGHLC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-methoxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]ethanone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1CN1CCCCC1 OSNILPMOSNGHLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021555 Chromium Chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K chromium(3+) trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cr+3] QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 2
- GUYIZQZWDFCUTA-UHFFFAOYSA-N (pentadecachlorophthalocyaninato(2-))-copper Chemical compound [Cu+2].N1=C([N-]2)C3=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C3C2=NC(C2=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C22)=NC2=NC(C2=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C22)=NC2=NC2=C(C(Cl)=C(C(Cl)=C3)Cl)C3=C1[N-]2 GUYIZQZWDFCUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 1
- 239000003984 copper intrauterine device Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLJMLMKIBZAXJO-UHFFFAOYSA-N lead nitrate Chemical compound [O-][N+](=O)O[Pb]O[N+]([O-])=O RLJMLMKIBZAXJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229920003146 methacrylic ester copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920002285 poly(styrene-co-acrylonitrile) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002102 polyvinyl toluene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- FAKFSJNVVCGEEI-UHFFFAOYSA-J tin(4+);disulfate Chemical compound [Sn+4].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O FAKFSJNVVCGEEI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は電子写真、静電記録などの静電潜像を現像する
ためのトナーに関する。
ためのトナーに関する。
(従来の技術)
静電潜像はその静電引力によりトナーを付着せしめるこ
とにより顕像化することができ、さらに熱あるいは溶剤
、場合によっては圧力によって定着されるが、この現像
剤として、液体現像剤の他に粉末現像剤が広く一般に使
用されている。
とにより顕像化することができ、さらに熱あるいは溶剤
、場合によっては圧力によって定着されるが、この現像
剤として、液体現像剤の他に粉末現像剤が広く一般に使
用されている。
この粉末現像剤は、天然樹脂あるいは合成樹脂に、電荷
調整剤、着色剤、流動化剤等を分散させたトナーと呼ば
れる微粒子粉末と、斗ヤリアと呼ばれる微細な鉄粉また
はガラス粉の混合物から成る2成分系現像剤と、天然樹
脂あるいは合r&樹脂に、電荷調整剤、着色剤、流動化
剤、フェライト等を分散させた微粒子粉末のトナーのみ
から成る1成分系現像剤とに大別することができる。
調整剤、着色剤、流動化剤等を分散させたトナーと呼ば
れる微粒子粉末と、斗ヤリアと呼ばれる微細な鉄粉また
はガラス粉の混合物から成る2成分系現像剤と、天然樹
脂あるいは合r&樹脂に、電荷調整剤、着色剤、流動化
剤、フェライト等を分散させた微粒子粉末のトナーのみ
から成る1成分系現像剤とに大別することができる。
2成分系現像剤は、トナーをキャリアとの摩擦により荷
電せしめ、静電潜像に付着することにより顕像化され、
さらに像を定着することで現像が達成される。1成分系
現像剤は、トナーをキャリアの代わりとなるブラシ状ま
たは板状の摩擦部材との摩擦により荷電せしめ、静電潜
像に付着させるものであるが、7エライ)を分散状態に
保も、このフェライトとの相互摩擦によって荷電される
トナーもある。これらの現像用トナーは現像される静電
潜像の極性に応ヒて、正または負の電荷が保たれる。
電せしめ、静電潜像に付着することにより顕像化され、
さらに像を定着することで現像が達成される。1成分系
現像剤は、トナーをキャリアの代わりとなるブラシ状ま
たは板状の摩擦部材との摩擦により荷電せしめ、静電潜
像に付着させるものであるが、7エライ)を分散状態に
保も、このフェライトとの相互摩擦によって荷電される
トナーもある。これらの現像用トナーは現像される静電
潜像の極性に応ヒて、正または負の電荷が保たれる。
トナーの電荷を保つには、トナーの主成分である樹脂の
摩擦帯電性を利用することが提案されているが、この方
法ではトナーの電荷が小さく、また、固体表面抵抗値も
大きいため、得られる画像はカプリ易く、不鮮明なもの
となる。このため、必要な電荷を保つために、荷電を付
与する染料、顔料さらには電荷調整剤を添加することが
行なわれている。
摩擦帯電性を利用することが提案されているが、この方
法ではトナーの電荷が小さく、また、固体表面抵抗値も
大きいため、得られる画像はカプリ易く、不鮮明なもの
となる。このため、必要な電荷を保つために、荷電を付
与する染料、顔料さらには電荷調整剤を添加することが
行なわれている。
しかしながら、従来の電荷調整剤は一般に、構造が複雑
で安定性に乏しく、熱、機械的衝撃および摩擦、湿度条
件の変化などにより、分解または変質して、電荷調整剤
としての機能が失われ易い。
で安定性に乏しく、熱、機械的衝撃および摩擦、湿度条
件の変化などにより、分解または変質して、電荷調整剤
としての機能が失われ易い。
また、それ自体が有色物質であるため、その色調のトナ
ーには適しているが、異なる色調のトナーには適さない
。さらに熱可塑性樹脂中に均一に分散せしめることが困
難なため、微粉砕して得られるトナー粒子間の摩擦帯電
量に差異を生じるという欠点がある。これらの電荷調整
剤の欠点を改良する提案がいくつもあり、異なる系統の
化合物が提案されているが、総合的に満足できるものは
見出されていない。
ーには適しているが、異なる色調のトナーには適さない
。さらに熱可塑性樹脂中に均一に分散せしめることが困
難なため、微粉砕して得られるトナー粒子間の摩擦帯電
量に差異を生じるという欠点がある。これらの電荷調整
剤の欠点を改良する提案がいくつもあり、異なる系統の
化合物が提案されているが、総合的に満足できるものは
見出されていない。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明は、かくある従来の電荷調整剤の持つ欠点を解決
することにある。熱可塑性樹脂との相溶性が良好で、樹
脂溶融温度以上の熱安定性を有し、トナー粒子に均一で
十分な電荷を付与し、カラートナー組成物の着色物質の
色特性を損なわない無色電荷調整剤を含むトナーの開発
が望まれている。
することにある。熱可塑性樹脂との相溶性が良好で、樹
脂溶融温度以上の熱安定性を有し、トナー粒子に均一で
十分な電荷を付与し、カラートナー組成物の着色物質の
色特性を損なわない無色電荷調整剤を含むトナーの開発
が望まれている。
(問題を解決するための手段)
本発明者らは前記のような問題点を解決すべ(検討を重
ねた結果本発明を完成した。
ねた結果本発明を完成した。
すなわち、下記一般式(I)
%式%()
(但し、式中、Mlは2価の金属を示す。)で表わされ
るアルキルフェノール金属錯体化合物、又は−数式(I
I) ・・・(U) (但し、式中、M2は3価の金属またはホウ素を示し、
Xは水素イオン、アルカリ金属イオン(置換脂肪族アン
モニウムイオンを含む、)、脂環族アンモニウムイオン
又はヘテロ環状アンモニウムイオンを示す、)で表わさ
れるアルキルフェノール錯塩化合物を静電荷調整剤とし
て含有する静電荷像現象トナーである。
るアルキルフェノール金属錯体化合物、又は−数式(I
I) ・・・(U) (但し、式中、M2は3価の金属またはホウ素を示し、
Xは水素イオン、アルカリ金属イオン(置換脂肪族アン
モニウムイオンを含む、)、脂環族アンモニウムイオン
又はヘテロ環状アンモニウムイオンを示す、)で表わさ
れるアルキルフェノール錯塩化合物を静電荷調整剤とし
て含有する静電荷像現象トナーである。
本発明で使用するアル斗ルフェノール錯体化合物は、既
知の方法で合成されるアルキル7エ/−ルと金属塩また
はホウ酸とを、定法により反応させ、高収率で得−るこ
とができる、さらにこれを中和することにより各種の錯
塩化合物を得ることがル、硫酸銅、塩化コバルト、塩化
マンガン、硝酸鉛、硫酸スズ、塩化カルシウム、硫酸マ
グネシウム、塩化バリウム、硫酸アルミニウム、塩化ク
ロム、塩化第二鉄、塩化チタンなどがあげられる。
知の方法で合成されるアルキル7エ/−ルと金属塩また
はホウ酸とを、定法により反応させ、高収率で得−るこ
とができる、さらにこれを中和することにより各種の錯
塩化合物を得ることがル、硫酸銅、塩化コバルト、塩化
マンガン、硝酸鉛、硫酸スズ、塩化カルシウム、硫酸マ
グネシウム、塩化バリウム、硫酸アルミニウム、塩化ク
ロム、塩化第二鉄、塩化チタンなどがあげられる。
また、前記−数式(U)で表わされるアルキルフェノー
ル錯塩化合物のカチオンXとしてのアルカリ金属イオン
はL+ 、Na 、K などがあげられる。
ル錯塩化合物のカチオンXとしてのアルカリ金属イオン
はL+ 、Na 、K などがあげられる。
脂肪族アンモニウムイオンまたは脂環族アンモニウムイ
オンは一般式(I[[)で表わされる。
オンは一般式(I[[)で表わされる。
−数式(III)中のR3、R2、R1およびR4の具
体例を第1表に示す。ヘテロ環状アンモニウムイオンの
具体例を第2表に示す。
体例を第1表に示す。ヘテロ環状アンモニウムイオンの
具体例を第2表に示す。
第2表
本発明のトナーは前記フルキルフェノール金属錯体化合
物あるいは錯塩化合物の他に、接着性、保存性、流動性
、粉砕性などを考慮して、ポリスチレン、ポリビニルト
ルエンなどのスチレンおよびその置換体の単量体、スチ
レン−置換スチレン共重合体、スチレン−アクリル酸エ
ステル系の共重合体、スチレン−メタクリル酸エステル
系の共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、
ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、シリコン樹脂、ポリエ
ステル、ポリウレタン、ポリアミド、エポキシ樹脂、フ
ェノール樹脂などを単数又は複数種を混合して用いられ
る。また着色剤としては公知の顔料、染料があげられる
が、特に優れているものとしてペン〃う、ベンジジンイ
エロー、キナクリドン、I!7タロシアニンブルー、銅
7タロシアニングリーンなどがある。
物あるいは錯塩化合物の他に、接着性、保存性、流動性
、粉砕性などを考慮して、ポリスチレン、ポリビニルト
ルエンなどのスチレンおよびその置換体の単量体、スチ
レン−置換スチレン共重合体、スチレン−アクリル酸エ
ステル系の共重合体、スチレン−メタクリル酸エステル
系の共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、
ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、シリコン樹脂、ポリエ
ステル、ポリウレタン、ポリアミド、エポキシ樹脂、フ
ェノール樹脂などを単数又は複数種を混合して用いられ
る。また着色剤としては公知の顔料、染料があげられる
が、特に優れているものとしてペン〃う、ベンジジンイ
エロー、キナクリドン、I!7タロシアニンブルー、銅
7タロシアニングリーンなどがある。
本発明において、トナー組成物中に添加される前記アル
キルフェノール錯体化合物あるいは錯塩化合物の量は、
樹脂100重量部に対し、0.1〜10重量部、好まし
くは0.5〜5重量部である。
キルフェノール錯体化合物あるいは錯塩化合物の量は、
樹脂100重量部に対し、0.1〜10重量部、好まし
くは0.5〜5重量部である。
本発明のアルキルフェノール金属錯体化合物あるいは錯
塩化合物を含有したトナーは、キャリアと混合して2次
分系現像剤を提供するが、1次分系現像剤としても使用
できる。
塩化合物を含有したトナーは、キャリアと混合して2次
分系現像剤を提供するが、1次分系現像剤としても使用
できる。
(実 施 例)
以下、実施例により本発明の詳細な説明するが、重量部
を部と略して記載する。
を部と略して記載する。
実施例1
1.1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘ
キサン26.8部と背性ソーダ8部とを水300部に溶
解し、80℃に加温した。次に塩化亜鉛13.6部を水
100部に溶解した溶液を徐々に加えた。その後、80
℃で2時間攪はんを続け、次いで室温まで冷却し、pH
調整をした6反応生成物をろ別し、水洗した後、50〜
60 ’Cで減圧乾燥し、蝋色の粉末32部を得た。
キサン26.8部と背性ソーダ8部とを水300部に溶
解し、80℃に加温した。次に塩化亜鉛13.6部を水
100部に溶解した溶液を徐々に加えた。その後、80
℃で2時間攪はんを続け、次いで室温まで冷却し、pH
調整をした6反応生成物をろ別し、水洗した後、50〜
60 ’Cで減圧乾燥し、蝋色の粉末32部を得た。
スチレン−アクリル共重合体樹脂100部、カーボン1
2部と前記合成したアルキルフェノール亜鉛錯体1.5
部をよく混合−加熱溶融させ、冷却後、ジェットミルで
微粉砕して黒色のトナーを得た。
2部と前記合成したアルキルフェノール亜鉛錯体1.5
部をよく混合−加熱溶融させ、冷却後、ジェットミルで
微粉砕して黒色のトナーを得た。
このトナーからはカブリのない鮮明な画像が得られ、長
期間にわたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写画
像が得られた。
期間にわたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写画
像が得られた。
m影
1.1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘ
キサン26.8部と苛性ソーダ8部とを水300部に溶
解し、80℃に加温した。次に塩化ニッケル23.8部
を水100部に溶解した溶液を徐々に加えた。その後、
80℃で2時間攪はんを続け、次いで室温まで冷却し、
pH調整した。
キサン26.8部と苛性ソーダ8部とを水300部に溶
解し、80℃に加温した。次に塩化ニッケル23.8部
を水100部に溶解した溶液を徐々に加えた。その後、
80℃で2時間攪はんを続け、次いで室温まで冷却し、
pH調整した。
反応生成物をろ別し、水洗した後、50〜60℃で減圧
乾燥し、淡黄緑色の粉末30部を得た。
乾燥し、淡黄緑色の粉末30部を得た。
スチレン−アクリル共重合体樹脂100部、銅フタロシ
アニングリーン6部と前記合成したアルキルフェノール
ニッケル錯体1.!JSを混合し加熱溶融させ、冷却後
、ジェットミルで微砕して緑色のトナーを得た。
アニングリーン6部と前記合成したアルキルフェノール
ニッケル錯体1.!JSを混合し加熱溶融させ、冷却後
、ジェットミルで微砕して緑色のトナーを得た。
このトナーからはカブリのない鮮明な画像が得られ、長
時間にわたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写画
像が得られた。
時間にわたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写画
像が得られた。
実施例3
1.1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘ
キサン26.8部と苛性ソーダ8部とを水300部に溶
解し、80℃に加温した0次に硫酸銅25部を水100
Nに溶解した溶液を徐々に加えた。その後、80℃で2
時間攪はんを続け、次1.1−ビス−(4−ヒドロキシ
フェニル)−シクロへ斗サン26.8部と胃性ソーダ8
部とを水300部に溶解し、80℃に加温した。次に水
酸化バリウム31.6部を水100部に溶解した溶液を
徐々に加えた。その後、80℃で2時間攪はんを続は塩
酸を加えて中和し、次いで室温まで冷し、淡青色の粉末
31M5を得た。
キサン26.8部と苛性ソーダ8部とを水300部に溶
解し、80℃に加温した0次に硫酸銅25部を水100
Nに溶解した溶液を徐々に加えた。その後、80℃で2
時間攪はんを続け、次1.1−ビス−(4−ヒドロキシ
フェニル)−シクロへ斗サン26.8部と胃性ソーダ8
部とを水300部に溶解し、80℃に加温した。次に水
酸化バリウム31.6部を水100部に溶解した溶液を
徐々に加えた。その後、80℃で2時間攪はんを続は塩
酸を加えて中和し、次いで室温まで冷し、淡青色の粉末
31M5を得た。
スチレン−アクリル共重合体樹脂100部、銅フタロシ
アニンプル−6部と、前記合成したフルキルフェノール
銅錯体1.5部をよ(混合し加熱溶融し、冷却後、ジエ
ン)ミルで微粉砕して青色のシナ−を得た。
アニンプル−6部と、前記合成したフルキルフェノール
銅錯体1.5部をよ(混合し加熱溶融し、冷却後、ジエ
ン)ミルで微粉砕して青色のシナ−を得た。
このトナーからは、カブリのない鮮明な画像が得られ、
長期間にわたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写
画像が得られた。
長期間にわたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写
画像が得られた。
K1鮭支
ンガラ8部と、前記合成したアルキルフェノールバリウ
ム錯体1.6部をよく混合し加熱溶融させ冷却後、ジェ
ットミルで微粉砕して赤色のトナーを得た。
ム錯体1.6部をよく混合し加熱溶融させ冷却後、ジェ
ットミルで微粉砕して赤色のトナーを得た。
このトナーからは、カブリのない鮮明な画像が得られ、
長期間にわたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写
画像が得られた。
長期間にわたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写
画像が得られた。
K1九影
1.1−ビス−(4−ビトロキシフェニル)−シクロへ
斗サン26.8部と苛性ソーダ8部とを水300部に溶
解し、80℃に加温した。次にホウ酸6.2部を水10
0部に溶解した溶液を徐々に加えた。その後、80℃で
2時間攪はんを続け、次いで室温まで冷却し、中和した
。反応生成物をろ別し、水洗した後、50〜60℃で減
圧乾燥し、無色の粉末26部を得た。
斗サン26.8部と苛性ソーダ8部とを水300部に溶
解し、80℃に加温した。次にホウ酸6.2部を水10
0部に溶解した溶液を徐々に加えた。その後、80℃で
2時間攪はんを続け、次いで室温まで冷却し、中和した
。反応生成物をろ別し、水洗した後、50〜60℃で減
圧乾燥し、無色の粉末26部を得た。
スチレン−アクリル共重合体樹脂100部、銅フタロシ
アニンブルー6部と、前記合成したアルキルフェノール
ホウ素錯塩化合物1.5部をよ(混合し加熱溶融させ、
冷却後、ジェットミルで微粉砕して青色のトナーを得た
。
アニンブルー6部と、前記合成したアルキルフェノール
ホウ素錯塩化合物1.5部をよ(混合し加熱溶融させ、
冷却後、ジェットミルで微粉砕して青色のトナーを得た
。
このトナーからは、カブリのない鮮明な画像が得られ、
長期間にわたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写
画像が得られた。
長期間にわたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写
画像が得られた。
実施例6
1.1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘ
キサン26.8部と苛性ソーダ8部とを水300部に溶
解し、80℃に加温した。*に塩化アルミニウム12.
1部を水100部に溶解した溶液を徐々に加えた。その
後、80℃で2時間攪はんを続け、次いで室温まで冷却
し、中和した。
キサン26.8部と苛性ソーダ8部とを水300部に溶
解し、80℃に加温した。*に塩化アルミニウム12.
1部を水100部に溶解した溶液を徐々に加えた。その
後、80℃で2時間攪はんを続け、次いで室温まで冷却
し、中和した。
反応生成物をろ別し、水洗した後、50〜60℃で減圧
乾燥し、無色の粉末27部を得た。
乾燥し、無色の粉末27部を得た。
スチレン−アクリル共重合体系樹脂100部、ベンジジ
ンイエロー7部と前記合成したアルキルフェノールアル
ミニウム錯塩化合物1.5部をよく混合し加熱溶融させ
、冷却後、ジェットミルで微粉砕して黄色のトナーを得
た。
ンイエロー7部と前記合成したアルキルフェノールアル
ミニウム錯塩化合物1.5部をよく混合し加熱溶融させ
、冷却後、ジェットミルで微粉砕して黄色のトナーを得
た。
このトナーからは、カブリのない鮮明な画像が得られ、
長期間にわたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写
画像が得られた。
長期間にわたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写
画像が得られた。
K1鮭工
1.1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘ
キサン26.8’ff1Sと苛性ソーダ8部とを水30
0部に溶解し、80°Ctこ加温した。次に塩化第二鉄
13.5部を水100部に溶解した溶液を徐々に加えた
。その後、80’Cで2時間攪はんを続け、次いで室温
まで冷却し、中和した。反応生成物をろ別し、水洗した
後、50〜60℃で減圧乾燥し、茶色の粉末28部を得
た。
キサン26.8’ff1Sと苛性ソーダ8部とを水30
0部に溶解し、80°Ctこ加温した。次に塩化第二鉄
13.5部を水100部に溶解した溶液を徐々に加えた
。その後、80’Cで2時間攪はんを続け、次いで室温
まで冷却し、中和した。反応生成物をろ別し、水洗した
後、50〜60℃で減圧乾燥し、茶色の粉末28部を得
た。
スチレン−アクリル共重合体樹脂100部、カーボンブ
ラック12部と、前記合成したアル斗ル7工/−ル鉄錯
塩化合物1.5部をよ(混合し加熱溶融させ、冷却後、
ジェットミルで微粉砕して黒色トナーを得た。
ラック12部と、前記合成したアル斗ル7工/−ル鉄錯
塩化合物1.5部をよ(混合し加熱溶融させ、冷却後、
ジェットミルで微粉砕して黒色トナーを得た。
このトナーをカブリのない鮮明な画像が得られ、長期間
にわたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写画像が
得られた。
にわたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写画像が
得られた。
夫(汁影
1.1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘ
キサン26.8部と苛性ソーダ8部とを水300部に溶
解し、go’cに加温した0次に塩化クロム13.3部
を水100部に溶解した溶液を徐々に加えた。その後、
80℃で2時開攪はんを続け、次いで室温主で冷却し、
中和した0反応生成物をろ別し、水洗した後、50〜6
0℃で減圧乾燥し、淡灰色の粉末28部を得た。
キサン26.8部と苛性ソーダ8部とを水300部に溶
解し、go’cに加温した0次に塩化クロム13.3部
を水100部に溶解した溶液を徐々に加えた。その後、
80℃で2時開攪はんを続け、次いで室温主で冷却し、
中和した0反応生成物をろ別し、水洗した後、50〜6
0℃で減圧乾燥し、淡灰色の粉末28部を得た。
スチレン−アクリル共重合体系樹脂100部、カーボン
ブラック12部と、前記合成したアルキル7エノールク
ロム錯塩化合物1.2m1flSをよく混合し加熱溶融
させ、冷却後、ジェットミルで微粉砕して黒色のトナー
を得た。
ブラック12部と、前記合成したアルキル7エノールク
ロム錯塩化合物1.2m1flSをよく混合し加熱溶融
させ、冷却後、ジェットミルで微粉砕して黒色のトナー
を得た。
このトナーからは、カブリのない鮮明な画像が得られ、
長期間にわたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写
画像が得られた。
長期間にわたる繰り返し使用にも変化のない良好な複写
画像が得られた。
(発明の効果)
本発明の静電荷像現像用トナーに含まれる電荷調整剤は
、熱可塑性樹脂との゛相溶性、温度安定性に優れ、かつ
無色であるので、画像が鮮明で連続使用可能なトナーが
得られる。
、熱可塑性樹脂との゛相溶性、温度安定性に優れ、かつ
無色であるので、画像が鮮明で連続使用可能なトナーが
得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (但し、式中、M_1は2価の金属を示す。)で表わさ
れるアルキルフェノール金属錯体化合物、又は一般式(
II) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II) (但し、式中、M_2は3価の金属またはホウ素を示し
、Xは水素イオン、アルカリ金属イオン、脂肪族アンモ
ニウムイオン(置換脂肪族アンモニウムを含む。)、脂
環族アンモニウムイオン又はヘテロ環状アンモニウムイ
オンを示す。)で表わされるアルキルフェノール錯塩化
合物を含有することを特徴とする静電荷像現像用トナー
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1141044A JPH036573A (ja) | 1989-06-05 | 1989-06-05 | 静電荷像現像用トナー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1141044A JPH036573A (ja) | 1989-06-05 | 1989-06-05 | 静電荷像現像用トナー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH036573A true JPH036573A (ja) | 1991-01-14 |
Family
ID=15282945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1141044A Pending JPH036573A (ja) | 1989-06-05 | 1989-06-05 | 静電荷像現像用トナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH036573A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0640883A1 (en) * | 1993-08-23 | 1995-03-01 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Chargeable resin powder |
| US5534978A (en) * | 1994-03-02 | 1996-07-09 | Fujitsu Limited | Imaging apparatus and photoconductor |
-
1989
- 1989-06-05 JP JP1141044A patent/JPH036573A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0640883A1 (en) * | 1993-08-23 | 1995-03-01 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Chargeable resin powder |
| US5534978A (en) * | 1994-03-02 | 1996-07-09 | Fujitsu Limited | Imaging apparatus and photoconductor |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4845003A (en) | Toner for developing electrostatic latent images and complex compounds containing aluminum usable therein | |
| US4656112A (en) | Toner for developing electrostatic latent images | |
| JP2568675B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
| US4404271A (en) | Metal complexes for use in developers for electrostatic images, charge control function | |
| US4403027A (en) | Toner complexes for developing electrostatic images | |
| EP0227874B1 (en) | Toner for developing electrostatic latent images | |
| US4407924A (en) | Toner complexes for developing electrostatic images | |
| JPS61155464A (ja) | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− | |
| EP0970960A1 (en) | Zirconium compounds and electrophotographic toner containing the same | |
| JPH0445822B2 (ja) | ||
| US6110634A (en) | Electrophotographic toner | |
| JPH01306861A (ja) | 電子写真用トナー | |
| US4826749A (en) | Toner for developing electrostatic latent images | |
| US5407774A (en) | Charge control agent and positively chargeable toner for developing electrostatic images | |
| JPS62129358A (ja) | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− | |
| JPH0545932A (ja) | 電子写真用トナー | |
| JPH036573A (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
| JPS61101558A (ja) | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− | |
| JP3210407B2 (ja) | 荷電制御剤及び静電荷像現像用正帯電性トナー | |
| EP0298388B1 (en) | A toner for developing electrostatic latent images and a method of preparing the toner | |
| JP2741544B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
| JPH0260184B2 (ja) | ||
| US4931588A (en) | Compounds usable in a toner for developing electrostatic latent images | |
| US5501932A (en) | Charge control agent and toner for developing electrostatic images | |
| JPH02272461A (ja) | 静電荷像現像用トナー |