JPH0414095B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0414095B2 JPH0414095B2 JP58218816A JP21881683A JPH0414095B2 JP H0414095 B2 JPH0414095 B2 JP H0414095B2 JP 58218816 A JP58218816 A JP 58218816A JP 21881683 A JP21881683 A JP 21881683A JP H0414095 B2 JPH0414095 B2 JP H0414095B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amine
- carbamate
- water
- concentration
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07C209/84—Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、エチレンアミンの水性溶液を水と混
和しない脂肪族の４〜10個の炭素原子を持つアル
コールにより抽出し、得られたアミン含有抽出液
を精製することによりエチレンアミン水溶液から
エチレンアミンを回収する方法に関する。
和しない脂肪族の４〜10個の炭素原子を持つアル
コールにより抽出し、得られたアミン含有抽出液
を精製することによりエチレンアミン水溶液から
エチレンアミンを回収する方法に関する。
上述したタイプの方法は、米国特許No.3433788
に開示されている。いく分の水を含むかも知れな
いアルコール性抽出液の精製は、分留により行わ
れる。アルコール中の抽出アミンの濃度が元の水
性溶液における濃度の半分あるいはそれ以下であ
る場合には、この精製法はエネルギー消費の観点
から不利である。
に開示されている。いく分の水を含むかも知れな
いアルコール性抽出液の精製は、分留により行わ
れる。アルコール中の抽出アミンの濃度が元の水
性溶液における濃度の半分あるいはそれ以下であ
る場合には、この精製法はエネルギー消費の観点
から不利である。
エチレンアミンは一般に、二塩化エチレンとア
ンモニアを反応させ、反応混合物を苛性ソーダで
中和して作られる。生成物はアミン含有塩溶液
（塩水）であり、アミンはこれから米国特許No.
3448152に従い、たとえば比較的高級な脂肪アル
コールのような有機溶剤を添加し、混合物からの
水を留去して固体塩残渣と有機溶剤中のアミン溶
液を形成し、この溶液から塩を分離し、これを更
に精製することによつて回収できる。一回又は複
数回の不経済な蒸留処理を別としても、塩の結晶
化及び分離のために必要性がある。
ンモニアを反応させ、反応混合物を苛性ソーダで
中和して作られる。生成物はアミン含有塩溶液
（塩水）であり、アミンはこれから米国特許No.
3448152に従い、たとえば比較的高級な脂肪アル
コールのような有機溶剤を添加し、混合物からの
水を留去して固体塩残渣と有機溶剤中のアミン溶
液を形成し、この溶液から塩を分離し、これを更
に精製することによつて回収できる。一回又は複
数回の不経済な蒸留処理を別としても、塩の結晶
化及び分離のために必要性がある。
アルコール抽出液の精製は、より効果的にかつ
エネルギー消費の点からより経済的に実施できる
ことを本発明者は見い出した。
エネルギー消費の点からより経済的に実施できる
ことを本発明者は見い出した。
本発明はエチレンアミンの水性溶液を水と混和
しない脂肪族の４〜10個の炭素原子を持つアルコ
ールにより抽出し、得られたアミン含有抽出液を
精製することによりエチレンアミン水性溶液から
エチレンアミンを回収する方法において、抽出液
中に二酸化炭素を吸収させてアミンをカルバミン
酸塩に変え、これをアミンに基づく濃度が元の水
性溶液における濃度の少くとも二倍となるような
限られた量の水に逆抽出し、得られたカルバミン
酸塩水溶液から脱炭酸ガス及び脱水によつてエチ
レンアミンを回収することを特徴とする方法であ
る。
しない脂肪族の４〜10個の炭素原子を持つアルコ
ールにより抽出し、得られたアミン含有抽出液を
精製することによりエチレンアミン水性溶液から
エチレンアミンを回収する方法において、抽出液
中に二酸化炭素を吸収させてアミンをカルバミン
酸塩に変え、これをアミンに基づく濃度が元の水
性溶液における濃度の少くとも二倍となるような
限られた量の水に逆抽出し、得られたカルバミン
酸塩水溶液から脱炭酸ガス及び脱水によつてエチ
レンアミンを回収することを特徴とする方法であ
る。
エチレンジアミンと二酸化炭素からのカルバミ
ン酸塩の形成は知られている。カルバミン酸水溶
液から脱炭酸ガスと脱水によりアミンを回収する
こと自体も知られている。Can.J.Chem.Eng.、第
49巻、第767〜781頁（1971）及び西独国特許第
635397号明細書に記載がある。
ン酸塩の形成は知られている。カルバミン酸水溶
液から脱炭酸ガスと脱水によりアミンを回収する
こと自体も知られている。Can.J.Chem.Eng.、第
49巻、第767〜781頁（1971）及び西独国特許第
635397号明細書に記載がある。
本発明の驚ろくべき効果は原理的に、単純な二
重抽出が蒸留の前に濃化されたアミン（カルバミ
ン酸塩）溶液をもたらすということにある。アル
コールによる第一の抽出の次に、カルバミン酸塩
の形に転化されたアミンの水による逆抽出が行わ
れる。
重抽出が蒸留の前に濃化されたアミン（カルバミ
ン酸塩）溶液をもたらすということにある。アル
コールによる第一の抽出の次に、カルバミン酸塩
の形に転化されたアミンの水による逆抽出が行わ
れる。
このカルバミン酸塩はアルコールにはほとんど
不溶であるが、水には極めてよく溶解する。その
結果、濃度は少くとも二倍になる。ここで水中の
カルバミン酸塩の濃度とは、アミンに基づき計算
したパーセント濃度であり、 重量比アミン×100／アミン＋水 で示され、従つて結合したCO2は除く。
不溶であるが、水には極めてよく溶解する。その
結果、濃度は少くとも二倍になる。ここで水中の
カルバミン酸塩の濃度とは、アミンに基づき計算
したパーセント濃度であり、 重量比アミン×100／アミン＋水 で示され、従つて結合したCO2は除く。
本発明は一般に、エチレンアミンの水溶液か
ら、あるいは特に製造法の結果として無機塩たと
えば塩化ナトリウム又は塩化カルシウムをも溶解
して含む溶液からエチレンアミンを回収するため
に適用される。ここでエチレンアミンとは、エチ
レンジアミン及びこれから誘導されるエチレンポ
リアミンたとえばジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン、テトラエチレンペンタミンな
どを意味するものとする。
ら、あるいは特に製造法の結果として無機塩たと
えば塩化ナトリウム又は塩化カルシウムをも溶解
して含む溶液からエチレンアミンを回収するため
に適用される。ここでエチレンアミンとは、エチ
レンジアミン及びこれから誘導されるエチレンポ
リアミンたとえばジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン、テトラエチレンペンタミンな
どを意味するものとする。
４〜10個の炭素原子を含む脂肪族アルコールの
特に適当なものは、ブタノール、ペンタノール及
び置換又は非置換ヘキサノールたとえば２−エチ
ルヘキサノールである。好ましくはｎ−ブタノー
ル、イソブタノール及びｎ−ペンタノールであ
る。アルコールによる抽出は、温度を高めること
が分配係数に好ましく影響するなら、好ましくは
高められた温度で実施される。アルコール抽出液
における最大可能なアミン濃度は一般に３〜６重
量％の範囲にあり、一方室際の塩水溶液中の元の
濃度は一般に10重量％近くである。
特に適当なものは、ブタノール、ペンタノール及
び置換又は非置換ヘキサノールたとえば２−エチ
ルヘキサノールである。好ましくはｎ−ブタノー
ル、イソブタノール及びｎ−ペンタノールであ
る。アルコールによる抽出は、温度を高めること
が分配係数に好ましく影響するなら、好ましくは
高められた温度で実施される。アルコール抽出液
における最大可能なアミン濃度は一般に３〜６重
量％の範囲にあり、一方室際の塩水溶液中の元の
濃度は一般に10重量％近くである。
抽出したアミンと二酸化炭素を反応させてカル
バミン酸塩を形成した後に、水による逆抽出によ
つて元の濃度の少くとも二倍の濃度（アミンに基
づいて計算して）が容易に出現する。この第二の
抽出で用いられる水の量は、アミン濃度が少なく
とも25重量％となるような量が好ましい。水によ
る逆抽出は好ましくは、約室温で実施される。ア
ルコールの相分離後に、濃化されたカルバミン酸
塩水溶液は、エチレンアミンの公知による回収に
適しており、アルコール相は第一抽出プロセスに
リサイクルされる。本発明を下記の実施例により
更に説明する。
バミン酸塩を形成した後に、水による逆抽出によ
つて元の濃度の少くとも二倍の濃度（アミンに基
づいて計算して）が容易に出現する。この第二の
抽出で用いられる水の量は、アミン濃度が少なく
とも25重量％となるような量が好ましい。水によ
る逆抽出は好ましくは、約室温で実施される。ア
ルコールの相分離後に、濃化されたカルバミン酸
塩水溶液は、エチレンアミンの公知による回収に
適しており、アルコール相は第一抽出プロセスに
リサイクルされる。本発明を下記の実施例により
更に説明する。
実施例 １
20重量％の塩化ナトリウム塩水中のエチレンジ
アミン10重量％溶液を向流装置で90℃でｎ−ブタ
ノールを用いて１重量部の塩水当り２重量部のブ
タノールで抽出する。得られたアミンのアルコー
ル性溶液は５重量％のエチレンジアミンを含む。
アミン10重量％溶液を向流装置で90℃でｎ−ブタ
ノールを用いて１重量部の塩水当り２重量部のブ
タノールで抽出する。得られたアミンのアルコー
ル性溶液は５重量％のエチレンジアミンを含む。
抽出液を30℃に冷却し、そして続いて100重量
部のブタノール液当り15部の割合の水と混合す
る。この混合物に撹拌しながら二酸化炭素を導入
して、もはや二酸化炭素が吸収されなくなるまで
続ける。ブタノール相と水相の分割後にはブタノ
ール相はもはや何らの検出しうる量のアミン又は
カルバミン酸塩を含まず、一方、水相は元のアミ
ン量の99.8％以上をカルバミン酸塩として含むこ
とが判つた。得られたカルバミン酸塩水溶液を次
に、水とアミンの還流下に180℃で脱炭酸ガスす
る。得られた生成物は全体の約99％を遊離アミン
として含む。
部のブタノール液当り15部の割合の水と混合す
る。この混合物に撹拌しながら二酸化炭素を導入
して、もはや二酸化炭素が吸収されなくなるまで
続ける。ブタノール相と水相の分割後にはブタノ
ール相はもはや何らの検出しうる量のアミン又は
カルバミン酸塩を含まず、一方、水相は元のアミ
ン量の99.8％以上をカルバミン酸塩として含むこ
とが判つた。得られたカルバミン酸塩水溶液を次
に、水とアミンの還流下に180℃で脱炭酸ガスす
る。得られた生成物は全体の約99％を遊離アミン
として含む。
実施例 ２
塩水１重量部当り４重量部のｎ−ペンタノール
の割合で抽出剤としてｎ−ペンタノールを用いて
実施例１を繰返す。これは2.7重量％のアミンを
含むアルコール性溶液を与える。水による逆抽出
は、100重量部のペンタノール溶液当り４重量部
の水を用いて30℃で行われる。遊離のアミンの分
離と回収により実施例１と同程度の結果が得られ
た。
の割合で抽出剤としてｎ−ペンタノールを用いて
実施例１を繰返す。これは2.7重量％のアミンを
含むアルコール性溶液を与える。水による逆抽出
は、100重量部のペンタノール溶液当り４重量部
の水を用いて30℃で行われる。遊離のアミンの分
離と回収により実施例１と同程度の結果が得られ
た。
実施例 ３
２−エチルヘキサノール−１：塩水の重量比を
3.5：１として180℃で抽出剤として２−エチルヘ
キサノール−１を用いて実施例１を繰返す。3.0
重量％のアミンを含むアルコール性抽出液が得ら
れる。
3.5：１として180℃で抽出剤として２−エチルヘ
キサノール−１を用いて実施例１を繰返す。3.0
重量％のアミンを含むアルコール性抽出液が得ら
れる。
水による逆抽出において、水：エチルヘキサノ
ールの重量比は８：100とする。実施例１と同様
の結果が得られた。
ールの重量比は８：100とする。実施例１と同様
の結果が得られた。
実施例 ４
実施例１〜３の各々を繰返すが、但し抽出は工
業用のアミン−塩水プロセス流を用いて行う。こ
のプロセス流は10重量％のアミンを含む20重量％
塩化ナトリウム塩水である。アミンの50％はエチ
レンジアミンであり、残りはより高級なエチレン
アミン、主としてジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン及びテトラエチレンペンタミン
である。得られた結果は、対応する実施例１〜３
の結果と同等である。
業用のアミン−塩水プロセス流を用いて行う。こ
のプロセス流は10重量％のアミンを含む20重量％
塩化ナトリウム塩水である。アミンの50％はエチ
レンジアミンであり、残りはより高級なエチレン
アミン、主としてジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン及びテトラエチレンペンタミン
である。得られた結果は、対応する実施例１〜３
の結果と同等である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ エチレンアミンの水性溶液を水と混和しない
脂肪族の４〜10個の炭素原子を持つアルコールに
より抽出し、得られたアミン含有抽出液を精製す
ることによりエチレンアミン水性溶液からエチレ
ンアミンを回収する方法において、抽出液中に二
酸化炭素を吸収させてアミンをカルバミン酸塩に
変え、これをアミンに基づく濃度が元の水性溶液
における濃度の少くとも二倍となるような限られ
た量の水に逆抽出し、得られたカルバミン酸塩水
溶液から脱炭酸ガス及び脱水によつてエチレンア
ミンを回収することを特徴とする方法。 ２ 用いられる水の量が、カルバミン酸塩濃度が
アミンに基づいて計算して少くとも25重量％であ
るように限られる特許請求の範囲第１項記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8204546A NL8204546A (nl) | 1982-11-23 | 1982-11-23 | Werkwijze voor het winnen van ethyleenamines uit waterige oplossing. |
| NL8204546 | 1982-11-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59106442A JPS59106442A (ja) | 1984-06-20 |
| JPH0414095B2 true JPH0414095B2 (ja) | 1992-03-11 |
Family
ID=19840635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58218816A Granted JPS59106442A (ja) | 1982-11-23 | 1983-11-22 | 水性溶液からエチレンアミンを回収する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4683337A (ja) |
| EP (1) | EP0110470B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59106442A (ja) |
| DE (1) | DE3364210D1 (ja) |
| NL (1) | NL8204546A (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2037945T3 (es) * | 1988-10-05 | 1993-07-01 | Akzo N.V. | Procedimiento para la recuperacion de etilenaminas. |
| DE102007022445A1 (de) * | 2007-05-10 | 2008-11-13 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
| US8785695B2 (en) * | 2009-12-17 | 2014-07-22 | Basf Se | Method for purifying compounds containing amino groups |
| US8921601B2 (en) * | 2013-01-09 | 2014-12-30 | Chem Group, Inc. | Process for recovery of alkanolamines used in amine sweetening processes |
| JP6671490B2 (ja) | 2016-02-12 | 2020-03-25 | ヌーリオン ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フェノーツハップＮｏｕｒｙｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｂ．Ｖ． | 高級エチレンアミンおよびエチレンアミン誘導体を調製する方法 |
| US10844001B2 (en) | 2016-02-12 | 2020-11-24 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process to prepare higher ethylene amines and ethylene amine derivatives |
| MX378938B (es) | 2016-02-12 | 2025-03-10 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | Proceso para preparar etilenaminas y derivados de etilenaminas superiores. |
| BR112018011206B1 (pt) | 2016-02-12 | 2022-05-17 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Processo para converter alquileno-ureias cíclicas em suas correspondentes alquilenoaminas |
| BR112020002479B1 (pt) * | 2017-08-11 | 2023-03-21 | Nouryon Chemicals International B.V | Processo integrado para fabricar compostos de polietilenoamina selecionados a partir do grupo de polietilenoaminas e hidroxietiletilenoaminas |
| US10793511B2 (en) * | 2017-08-11 | 2020-10-06 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process for converting cyclic alkyleneureas into their corresponding alkyleneamines |
| US11919866B2 (en) | 2017-08-11 | 2024-03-05 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process for preparing cyclic alkylene ureas |
| CN115057784B (zh) * | 2022-07-13 | 2024-04-05 | 山东胜邦绿野化学有限公司 | 一种辛菌胺废水处理方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE635397C (de) * | 1935-03-28 | 1936-09-28 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Gewinnung von AEthylendiamin aus seinen Salzen |
| US2362579A (en) * | 1941-07-18 | 1944-11-14 | Carbide & Carbon Chem Corp | Process for recovering organic compounds |
| US2400934A (en) * | 1945-06-28 | 1946-05-28 | Lilly Co Eli | Amines and purification thereof |
| US3433788A (en) * | 1966-04-27 | 1969-03-18 | Union Carbide Corp | Process for recovery of amines from aqueous solutions by solvent treatment and distillation |
| US3448152A (en) * | 1966-11-03 | 1969-06-03 | Jefferson Chem Co Inc | Amine recovery |
| BE791918A (fr) * | 1971-12-23 | 1973-05-24 | Texaco Development Corp | Procede de preparation d'un additif dispersant azote pour huiles |
| US3864402A (en) * | 1973-05-07 | 1975-02-04 | Texaco Inc | Purification of secondary alkyl amines |
| JPS5747663B2 (ja) * | 1973-07-20 | 1982-10-12 | ||
| DE2405911C3 (de) * | 1974-02-07 | 1979-05-23 | Lasar Isajevitsch Bljachman | Verfahren zur Isolierung von primären und sekundären Aminen |
-
1982
- 1982-11-23 NL NL8204546A patent/NL8204546A/nl not_active Application Discontinuation
-
1983
- 1983-11-17 EP EP83201643A patent/EP0110470B1/en not_active Expired
- 1983-11-17 DE DE8383201643T patent/DE3364210D1/de not_active Expired
- 1983-11-21 US US06/553,971 patent/US4683337A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-11-22 JP JP58218816A patent/JPS59106442A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59106442A (ja) | 1984-06-20 |
| NL8204546A (nl) | 1984-06-18 |
| EP0110470B1 (en) | 1986-06-18 |
| US4683337A (en) | 1987-07-28 |
| EP0110470A1 (en) | 1984-06-13 |
| DE3364210D1 (en) | 1986-07-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9428451B2 (en) | Cyclic process for the production of taurine from alkali isethionate | |
| JPH0414095B2 (ja) | ||
| US9815778B1 (en) | Cyclic process for producing taurine | |
| US9994517B1 (en) | Method for preparing taurine | |
| US9850200B1 (en) | Method for preparing taurine | |
| US10112894B2 (en) | Cyclic process for producing taurine | |
| EP0118290B1 (en) | Process for recovering ethyleneamines from aqueous solution of ethyleneamine carbonates | |
| KR840001593B1 (ko) | 파라-아미노 페놀의 정제방법 | |
| US3882181A (en) | Production of amines and diamines | |
| EP0096571B1 (en) | Process for recovering ethyleneamines | |
| JP2018021003A (ja) | タウリンを製造するための方法 | |
| KR960000856A (ko) | 알칸올 아민류의 제조방법 | |
| US4228309A (en) | Cyclohexane extraction to remove chlorodibenzo-p-dioxins | |
| CN113429315A (zh) | 一种烷基取代氨基乙腈的提纯精制方法 | |
| JP2006505588A (ja) | モルヒネからのコデインの製造 | |
| JPH02178251A (ja) | パラヒドロキシマンデル酸ナトリウムの新規な工業的製造方法 | |
| WO1996038433A9 (en) | Process and compositions for the recovery of ascorbic acid | |
| JPH11506447A (ja) | アスコルビン酸の回収のための方法及び組成物 | |
| JPH0239502B2 (ja) | Monomechiruhidorajinnokaishuhoho | |
| IL141661A0 (en) | Process and apparatus for the production of calcium bromide by liquid-liquid extraction | |
| CN118851914B (zh) | 回收利用三乙胺盐酸盐同时制得三乙胺和氯化铵的方法 | |
| US3492354A (en) | Recovery of hexamethylene diamine | |
| JP2954556B2 (ja) | グリシンの製造方法 | |
| US5072048A (en) | Process for the recovery of ethylene amines | |
| JPH0471904B2 (ja) |