JPH0414116B2 - - Google Patents

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【発明の詳細な説明】

本発明は新規なジヒドロピリジン誘導体、さら
に詳しくは、本発明は一般式 〔式中R¹及びR²はそれぞれ低級アルキル基、R³
は低級アルキル基又はＮ，Ｎ−ジ低級アルキルア
ミノ低級アルキル基、Ａは低級アルキレン基をそ
れぞれ示す。〕 で表わされるジヒドロピリジン誘導体及びその塩
に係る。 上記一般式(1)で表わされるジヒドロピリジン誘
導体は、優れた血小板凝集抑制作用、カルシウム
拮抗作用（Ca−Antagonist）、降圧作用及びホス
ホジエステラーゼ阻害作用を有し、例えば血栓症
の予防乃至治療剤、冠血管拡張剤等の冠循環改良
剤、降圧剤、ホスホジエステラーゼ阻害剤等とし
て有用である。 本明細書における各基は、次の通りである。 低級アルキル基……メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基等の炭素数１〜６個の直鎖又は分
岐状アルキル基 Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基
……Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、２−（Ｎ−
メチル−Ｎ−エチルアミノ）エチル、３−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル、Ｎ−メチル−Ｎ
−プロピルアミノメチル、４−（Ｎ−エチル−Ｎ
−イソプロピルアミノ）ブチル、５−（Ｎ，Ｎ−
ジプロピルアミノ）ペンチル、６−（Ｎ−メチル
−Ｎ−ブチルアミノ）ヘキシル、Ｎ−エチル−Ｎ
−tert−ブチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジブチル
アミノメチル、１−（Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチル
アミノ）エチル、Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルア
ミノメチル、１，１−ジメチル−２−（Ｎ，Ｎ−
ジペンチルアミノ）エチル、２−メチル−３−
（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）プロピル、
Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアミノメチル、Ｎ，Ｎ
−ジヘキシルアミノメチル基等の各々のアルキル
部分において炭素数１〜６個の直鎖又は分枝状の
アルキル基を有するＮ，Ｎ−ジアルキルアミノア
ルキル基 低級アルキレン基……メチレン、エチレン、ト
リメチレン、２−メチルトリメチレン、２，２−
ジメチルトリメチレン、１−メチルトリメチレ
ン、メチルメチレン、エチルメチレン、テトラメ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基等の
炭素数１〜６個の直鎖又は分枝状のアルキレン基 本発明の化合物は各種の方法で製造できるが、
その一例を挙げれば下記反応行程式−１に示す方
法に従い製造される。 〔式中R¹、R²、R³及びＡは前記に同じ。R⁴は低
級アルキル基、Ｘはハロゲン原子をそれぞれ示
す。〕 一般式(2)の化合物の環化反応は、適当な溶媒中
で行うことができる。ここで使用される溶媒とし
ては、反応に影響を与えないものであればいずれ
も使用可能であるが、例えばジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル、ジエチルエーテル等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
メタノール、エタノール、イソプロパノール等の
低級アルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド、アセトニトリル等の極性溶剤を使用できる。
また上記反応は、必要に応じて反応促進剤として
沃化カリウム、沃化ナトリウム等の沃化アルカリ
金属化合物を添加して行い得る。上記反応は、通
常−20℃〜250℃程度、好ましくは50℃〜200℃程
度にて行われ、一般に10分〜20時間程度で反応は
終了する。ここで使用される沃化アルカリ金属化
合物の使用量としては、一般式(2)の化合物に対し
て通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜７
倍モル使用するのがよい。 また一般式(1)の化合物は下記反応行程式−２の
方法でも製造されることができる。 〔式中R¹、R²、R³、R⁴、Ａ及びＸは前記に同
じ。〕 一般式(3)の化合物と一般式(4)の化合物の反応
は、適当な溶媒中加熱することにより行われる。
ここで使用される溶媒としては、反応に影響を与
えないものであればいずれも使用可能であるが、
例えばアセトン等のケトン類、クロロホルム等の
ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、エチレングリコールなどのア
ルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライムな
どのエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチ
ルなどのエステル類、酢酸、プロピオン酸などの
カルボン酸類、ピリジンなどの有機塩基、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの非プロ
トン性極性溶媒等が挙げられる。化合物(3)と化合
物(4)との使用割合は、通常前者に対し後者を等モ
ル〜10倍モル、好ましくは等モル〜２倍モル程度
使用するのがよい。また上記反応においては、必
要に応じて反応促進剤として、沃化カリウム、沃
化ナトリウム等の沃化アルカリ金属を添加するこ
とにより反応が促進される。上記反応の反応温
度、反応時間及び沃化アルカリ金属化合物の使用
量は反応行程式−１の反応と同様の条件で行い得
る。 反応行程式−１及び−２で、出発原料として用
いられる一般式(2)及び(3)の化合物は、新規化合物
を包含しており、例えば、反応行程式−３及び−
４の方法により製造される。 〔式中R¹、R²、R³、R⁴、Ａ及びＸは前記に同
じ。〕 一般式(5)の化合物、一般式(6)の化合物及び一般
式(4)の化合物の反応は、適当な溶媒中触媒の存在
下又は非存在下に行われる。該溶媒としては、例
えばメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコールなどのアル
コール類、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、モノグライム、ジグライムなどのエーテ
ル類、ヘンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香
族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水
素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミドな
どの非プロトン性極性溶媒、酢酸、プロピオン酸
などのカルボン酸類、ピリジン等を挙げることが
でき、また触媒としては、例えばピリジン、ピペ
リジン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、
DBUなどの有機塩基、ナトリウムエチラート、
ナトリウムメチラートなどの金属アルコラート
類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カ
リウム、酢酸カリウムなどの無機塩基、塩酸、硫
酸などの鉱酸類、酢酸、プロピオン酸などのカル
ボン酸類、三弗化硼素などのルイス酸類等が挙げ
られる。化合物(5)に対する化合物(6)及び(4)の使用
量としては特に制限されないが、通常化合物(5)に
対して化合物(6)及び(4)をそれぞれ少なくとも等モ
ル量、好ましくは等モル〜２倍モル程度使用すれ
ばよい。また触媒の使用量としては、化合物(5)に
対して、0.01〜10倍モル程度とするのがよい。該
反応は、通常−20〜200℃、好ましくは−20〜150
℃程度にて、一般に10分〜50時間程度で終了す
る。 〔式中R¹、R⁴、Ａ及びＸは前記に同じ。〕 公知の一般式(5)の化合物と一般式(6)の化合物の
反応は、上記反応行程式−３における一般式(5)の
化合物、一般式(6)の化合物及び一般式(4)の化合物
の反応と同様に行なうことができる。 尚本発明の化合物は光学異性体も包含される。 斯くして得られる一般式(1)で表わされる化合物
のうち塩基性基を有する化合物は薬理的に許容し
得る酸と塩を形成し得る。斯かる酸として具体的
には硫酸、硝酸、塩酸、臭化水素酸等の無機酸、
シユウ酸、マレイン酸、フマール酸、リンゴ酸、
クエン酸、安息香酸等の有機酸等を例示できる。 斯くして得られる本発明の化合物は通常用いら
れている分離手段により容易に単離、精製され
る。斯かる分離手段としては沈澱法、抽出法、再
結晶法、カラムクロマトグラフイー、プレパラテ
イブ薄層クロマトグラフイー等を例示できる。 本発明化合物はそのままであるいは慣用の製剤
担体と共に動物及び人に投与することができる。
投与単位形態としては特に限定がなく必要に応じ
適宜選択して使用される。斯かる投与単位形態と
しては錠剤、顆粒剤、径口用溶液等の径口剤、注
射剤等の非経口剤等を例示できる。投与されるべ
き有効成分の量としては特に限定がなく広い範囲
から適宜選択されるが、所期の効果を発揮するた
めには１日当り体重１Kg当り0.06〜10mgとするの
がよい。また投与単位形態中の有効成分を１〜
500mg含有せしめるのがよい。 本発明に於て錠剤、カプセル剤、径口用溶液等
の経口剤は常法に従つて製造される。即ち錠剤は
本発明化合物をゼラチン、澱粉、乳糖、ステアリ
ン酸マグネシウム、滑石、アラビアゴム等の製剤
学的賦形剤と混合し、賦形される。カプセル剤は
本発明化合物を不活性の製剤充填剤もしくは希釈
剤と混合し、硬質ゼラチンカプセル、軟質カプセ
ル等に充填される。シロツプ剤もしくはエリキシ
ア剤は本発明化合物を蔗糖等の甘味剤、メチル−
およびプロピルパラベン類等の防腐剤、着色剤、
調味剤等と混合して製造される。また非経口剤は
常法に従つて製造される。即ち非経口投与用薬剤
は本発明化合物を滅菌した液状担体に溶解して製
造される。好ましい担体は水又は塩水である。所
望の透明度、安定性及び非経口使用の適応性を有
する液剤は約１〜500mgの有効成分を、水及び有
機溶剤に溶解し且つ分子量が200〜5000であるポ
リエチレングリコールに溶解して製造される。斯
かる液剤にはナトリウムカルボキシメチルセルロ
ーズ、メチルセルローズ、ポリビニルピロリド
ン、ポリビニルアルコール等の潤滑剤が含有され
ているのが好ましい。さらには上記液剤中にベン
ジルアルコール、フエノール、チメロサール等の
殺菌剤及び防カビ剤、さらに必要に応じ蔗糖、塩
化ナトリウム等の等張剤、局所麻酔剤、安定剤、
緩衝剤等が含まれていてもよい。更に安定性を高
めるために非経口投与薬剤は充填後冷凍され、こ
の分野で公知の凍結乾燥技術により水を除去する
ことができる。而して使用直前に凍結乾燥粉末を
再調製することができる。 錠剤の調製 それぞれ５mgの１−メトキシカルボニル−２，
４−ジメチル−ピリド〔３，４−ｋ〕−３，５，
７，８，1a−テトラヒドロベンゾオキサチアニ
ン−５−オンを含有する経口使用のための1000錠
が次の処方によつて調製される。 配 合 量（ｇ） １−メトキシカルボニル− ２，４−ジメチル−ピリド〔３，４−ｋ〕−３，
５，７，８，1a−テトラヒドロベンゾオキサチ
アニン−５−オン ５ 乳糖（日本薬局方品） 50 コーンスターチ（日本薬局方品） 25 結晶セルローズ（日本薬局方品） 25 メチルセルローズ（日本薬局方品） 1.5 ステアリン酸マグネシウム（日本薬局方品） １ １−メトキシカルボニル−２，４−ジメチル−
ピリド〔３，４−ｋ〕−３，５，７，８，1a−テ
トラヒドロベンゾオキサチアニン−５−オン、乳
糖、コーンスターチ及び結晶セルローズを十分混
合し、メチルセルローズの５％水溶液で顆粒化し
200メツシユの篩に通して注意深く乾燥する。乾
燥した顆粒は200メツシユの篩に通してステアリ
ン酸マグネシウムと混合して錠剤にプレスされ
る。 注射剤の調整 非経口投与に適する殺菌した水溶液を下記処方
に従つて調製する。 配 合 量（ｇ） １−メトキシカルボニル− ２，４−ジメチル−ピリド〔３，４−ｋ〕−３，
５，７，８，1a−テトラヒドロベンゾオキサチ
アニン−５−オン １ ポリエチレングレコール（日本薬局方品）分子
量：4000 0.9 塩化ナトリウム（日本薬局方品） 0.9 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
（日本薬局方品） 0.4 メタ重亜硫酸ナトリウム 0.1 メチル−パラベン（日本薬局方品） 0.18 プロピル−パラベン（日本薬局方品） 0.02 注射用蒸溜水 100（ml） 上記パラベン類、メタ重亜硫酸ナトリウム及び
塩化ナトリウムを撹拌しながら80℃で上記の約半
量の蒸溜水に溶解した。得られた溶液を40℃まで
冷却し、１−メトキシカルボニル−２，４−ジメ
チル−ピリド〔３，４−ｋ〕−３，５，７，８，
1a−テトラヒドロベンゾオキサチアニン−５−
オン及びポリオキシエチレンソルビタンモノオレ
エートをその溶液中に溶解した。次にその溶液に
注射用蒸溜水を加えて最終の容量に調製し、適当
なフイルターペーパーを用いて滅菌過すること
により滅菌した。 ＜薬理試験＞ 冠血流量を矢倉らの方法（日薬理誌第57巻380
〜391頁（1961）及び平らの方法〔Clin.exp.
pharmacol.physiol.，Vol ６，301〜316頁
（1976）〕に従い測定した。すなわち、ペントバル
ビタールのナトリウム塩30mg／Kgの静脈内投与に
より麻酔を行なつた体重８〜13Kgの雌雄雑種成犬
を背位に固定し、人工呼吸下にて開胸を行ない、
ヘパリン処理（500U／Kg、１時間毎に100U／Kg
の追加投与）した後、以下の実験を行う。 ガラス製カニユーレを右頚動脈より左冠状動脈
開口部へ挿入し、大腿動脈との間に体外循環路を
作成する。冠血流量は観血的血流プローブを体外
循環路に装着し電磁血流計にて測定した。試験化
合物は、同じく体外循環路に作成した分枝よりマ
イクロシリンジを用いて投与し、冠血流量の増加
量を求めた。同様にアデノシン30μｇ又は100μｇ
を投与して、その冠血流量増加量を求め、その値
の大きい方を100％として、試験化合物のED₅₀値
を示す投与量を算出した。結果を第１表に示す。 供試化合物 (1) １−メトキシカルボニル−２，４−ジメチル
−ピリド〔３，４−ｋ〕−３，５，７，８，1a
−テトラヒドロベンゾオキサチアニン−５−オ
ン (2) １−メトキシカルボニル−２，４−ジメチル
−ピリド〔３，４−ｋ〕−６−オキサ−10−チ
アベンゾ−６−シクロデセン−５−オン (3) １−メトキシカルボニル−２，４−ジメチル
−ピリド〔３，４−ｋ〕−６−オキサ−11−チ
アベンゾ−７−シクロウンデセン−５−オン

【表】 以下に参考例及び実施例を挙げる。 参考例 １ ２−メチルメルカプトベンズアルデヒド4.5ｇ、
３−クロロプロピルアセトアセテート5.4ｇ及び
メチル３−アミノクロネート3.5ｇをイソプロピ
ルアルコール50mlに加え、８時間還流する。反応
混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイー（溶出液；クロロホルム−
メタノール＝50：１、及び酢酸エチル：ｎ−ヘキ
サン＝１：１）で精製して、淡黄色油状物の３−
クロロプロピル１，４−ジヒドロ−５−メトキシ
カルボニル−２，６−ジメチル−４−（２−メチ
ルメルカプトフエニル）ピリジン−３−カルボネ
ートを得る。 N.M.R.により構造を決定した。 N.M.R.（CDCl₃）δ； 1.85〜2.10（2H、ｍ） 2.20（6H、ｓ） 2.40（3H、ｓ） 3.31（2H、ｔ） 3.50（3H、ｓ） 4.05（2H、ｔ） 5.27（1H、ｓ） 6.07（1H、brs） 6.80〜7.30（4H、ｍ） 参考例 ２ ２−メチルメルカプトベンズアルデヒド4.5ｇ、
２−クロロエチルアセテート5.0ｇ及びメチル
３−アミノクロトネート3.5ｇをイソプロピルア
ルコール50mlに加え、８時間還流する。反応混合
物を濃縮して、得られた残渣にシリカゲルカラム
クロマトグラフイー（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝４：１）で精製して、4.8ｇの淡黄色
油状物の２−クロロエチル１，４−ジヒドロ−５
−メトキシカルボニル−２，６−ジメチル−４−
（２−メチルメルカプトフエニル）ピリジン−３
−カルボネートを得る。 N.M.R.により構造を決定した。 N.M.R.（CDCl₃）δ； 2.20（6H、ｓ） 2.40（3H、ｓ） 3.50（3H、ｓ） 3.55（2H、ｔ） 4.10（2H、ｔ） 5.25（1H、ｓ） 6.10（1H、brs） 6.80〜7.30（4H、ｍ） 参考例 ３ ２−クロロエチル１，４−ジヒドロ−５−メト
キシカルボニル−２，６−ジメチル−４−（２−
メチルメルカプトフエニル）ピリジン−３−カル
ボネート4.2ｇ及びヨウ化ナトリウム10ｇをアセ
トニトリル50mlに加え、８時間還流する。反応混
合物を濃縮後、残渣をクロロホルムで抽出し、硫
酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去後、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（溶出
液；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）で精製
して、淡黄色油状物の２−ヨードエチル−１，４
−ジヒドロ−５−メトキシカルボニル−２，６−
ジメチル−４−（２−メチルメルカプトフエニル）
ピリジン−３−カルボネート0.8ｇを得る。 N.M.R.にて構造を決定した。 N.M.R.（CDCl₃）δ； 2.20（6H、ｓ） 2.40（3H、ｓ） 3.10（2H、ｔ） 3.50（3H、ｓ） 4.17（2H、ｔ） 5.30（1H、ｓ） 5.90（1H、brs） 6.80〜7.30（4H、ｍ） 参考例 ４ ２−メチルメルカプトベンズアルデヒド5.5ｇ
及び３−クロロプロピルアセテート6.45ｇをトル
エン30mlに溶解し、それにピペリジン0.2ｇを加
え、室温で１日放置する。その後60℃で４時間加
熱する。反応混合物に、クロロホルム200mlを加
え抽出し、有機層を希塩酸及び飽和食塩水で洗浄
する。硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ー（溶出液；クロロホルム）で精製して、8.1ｇ
の黄褐色油状物の３−クロロプロピル２−（２−
メチルメルカプトベンジリデン）アセトアセテー
トを得る。 参考例 ５ ３−クロロプロピル２−（２−メチルメルカプ
トベンジリデン）アセトアセテート2.5ｇ及びヨ
ウ化ナトリウム５ｇをアセトニトリル50ml中6.5
時間加熱還流する。濃縮後残渣をクロロホルムで
抽出し、有機層を水洗、つづいて硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を留去する。得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイー（溶出液；ク
ロロホルム）で精製して、3.2ｇの褐色油状物の
３−ヨードプロピル２−（２−メチルメルカプト
ベンジリデン）アセトアセテートを得る。 参考例 ６ ２−メチルメルカプトベンズアルデヒド9.0ｇ、
メチル３−アミノクロトネート7.0ｇ及び４−ク
ロロブチルアセトアセテート11.4ｇをイソプロピ
ルアルコール50mlに加え、７時間還流する。濃縮
後残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
（溶出液；クロロホルム）にて精製して、5.5ｇの
黄色油状物の４−クロロブチル−１，４−ジヒド
ロ−５−メトキシカルボニル−２，６−ジメチル
−４−（２−メチルメルカプトフエニル）ピリジ
ン−３−カルボネートを得る。 N.M.R.により構造を決定した。 N.M.R.（CDCl₃）δ； 1.47〜1.87（4H、ｍ） 2.20（6H、ｄ，Ｊ＝２Hz） 2.38（3H、ｓ） 3.30〜3.50（2H、ｍ） 3.52（3H、ｓ） 3.85〜4.10（2H、ｍ） 5.30（1H、ｓ） 5.70（1H、brs） 6.83〜7.30（4H、ｍ） 実施例 １ ４−クロロブチル−１，４−ジヒドロ−５−メ
トキシメチル−２，６−ジメチル−４−（２−メ
チルメルカプトフエニル）ピリジン−３−カルボ
キシレート5.5ｇ及び沃化ナトリウム３ｇをアセ
トニトリル50mlに加え、５時間還流後濃縮する。
残渣をクロロホルムで抽出して、硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。シリカゲルカラムクロマトグラフ
イー（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）で精製する。ｎ−ヘキサン−エーテルより再
結晶して、淡黄色プリズム状晶の１−メトキシカ
ルボニル−２，４−ジメチル−ピリド〔３，４−
ｋ〕−６−オキサ−11−チアベンゾ−７−シクロ
ウンデセン−５−オン1.1ｇを得る。 mp.198〜200.5℃。 実施例 ２ ３−クロロプロピル−１，４−ジヒドロ−５−
メトキシメチル−２，６−ジメチル−４−（２−
メルカプトフエニル）ピリジン−３−カルボキシ
レート5.0ｇ及び沃化ナトリウム10ｇをアセトニ
トリル50mlに加え８時間還流後、濃縮する。残渣
をクロロホルムで抽出して、硫酸マグネシウムで
乾燥する。シリカゲルカラムクロマトグラフイー
（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル）で精製す
る。酢酸エチル−ｎ−ヘキサン−エーテルより再
結晶して、黄色プリズム状晶の１−メトキシカル
ボニル−２，４−ジメチル−ピリド〔３，４−
ｋ〕−６−オキサ−10−チアベンゾ−６−シクロ
デセン−５−オン1.0ｇを得る。 mp.195〜203℃。 実施例 ３ ２−ヨードエチル１，４−ジヒドロ−５−メト
キシカルボニル−２，６−ジメチル−４−（２−
メチルメルカプトフエニル）ピリジン−３−カル
ボネート0.8ｇをジグリム50mlに加え、８時間還
流後、濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフイー（溶出液；酢酸エチル：ｎ−ヘキサ
ン＝１：２）で精製する。酢酸エチル−ｎ−ヘキ
サン−エーテルより再結晶して、黄色プリズム状
晶の１−メトキシカルボニル−２，４−ジメチル
−ピリド〔３，４−ｋ〕−３，５，７，８，1a−
テトラヒドロベンゾオキサチアニン−５−オン
0.2ｇを得る。 mp.210〜212℃。 実施例 ４ ３−ヨードプロピル２−（２−メチルメルカプ
トベンジリデン）アセトアセテート3.5ｇ及び２
−ジメチルアミノエチル３−アミノクロトネート
1.7ｇを酢酸20mlに加え、４時間還流後、濃縮す
る。残渣に1N−水酸化ナトリウムを加え、クロ
ロホルムで抽出する。飽和食塩水で洗浄、硫酸マ
グネシウムで乾燥する。シリカゲルカラムクロマ
トグラフイー（溶出液；クロロホルム：メタノー
ル＝20：１）で精製し、酢酸エチル−エーテルよ
り再結晶して黄色プリズム状晶の１−（２−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノエトキシカルボニル）−２，
４−ジメチル−ピリド〔３，４−ｋ〕−６−オキ
サ−10−チアベンゾ−６−シクロデセン−５−オ
ン0.45ｇを得る。 mp.178℃。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中R¹及びR²はそれぞれ低級アルキル基、R³
   は低級アルキル基又はＮ，Ｎ−ジ低級アルキルア
   ミノ低級アルキル基、Ａは低級アルキル基をそれ
   ぞれ示す。〕 で表わされるジヒドロピリジン誘導体及びその
   塩。