JPH04145187A - 反応性ホットメルト型接着剤 - Google Patents
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Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は反応性ホットメルト型接着剤、更に詳しくは、
２種のポリオール成分で構成される骨格を有し、かつ分
子末端に活性シリル基が存在した内Ｉｉｂ・ノボし−）
！Ｉ＋ブール今右ナスーシｌ−上り 塗布直後の瞬間的
な接着力に優れ、かつ高温度での塗布が可能である、特
にポリオレフィン用として有用な反応性ホットメルト型
接着剤に関する。
２種のポリオール成分で構成される骨格を有し、かつ分
子末端に活性シリル基が存在した内Ｉｉｂ・ノボし−）
！Ｉ＋ブール今右ナスーシｌ−上り 塗布直後の瞬間的
な接着力に優れ、かつ高温度での塗布が可能である、特
にポリオレフィン用として有用な反応性ホットメルト型
接着剤に関する。
従来技術と発明が解決しようとする課題従来の反応性ホ
ットメルト型接着剤としては、たとえばポリエステルポ
リオールと過剰量のジイソシアネート化合物の反応によ
り得られる、分子末端に活性ＮＧＯ基を有するウレタン
プレポリマーを成分とするものが知られており、この接
着剤は該ウレタンプレポリマーの湿気架橋により、耐熱
性や接着強度が発現する。しかし、ポリオレフィンなど
の極性の低い被着体に適用する場合、親和性（接着性）
が小さく、いわゆるホットメルト型の利点である、塗布
直後の瞬間的な接着力が得られないという欠点があった
。
ットメルト型接着剤としては、たとえばポリエステルポ
リオールと過剰量のジイソシアネート化合物の反応によ
り得られる、分子末端に活性ＮＧＯ基を有するウレタン
プレポリマーを成分とするものが知られており、この接
着剤は該ウレタンプレポリマーの湿気架橋により、耐熱
性や接着強度が発現する。しかし、ポリオレフィンなど
の極性の低い被着体に適用する場合、親和性（接着性）
が小さく、いわゆるホットメルト型の利点である、塗布
直後の瞬間的な接着力が得られないという欠点があった
。
課題を解決するための手段
本発明者らは、かかる問題点を解消すべき種々検討を進
めたところ、ウレタンプレポリマーの骨格中にポリエス
テルポリオールで構成される結晶Ｗ、ｌ：＞）−−４’
！ＩＩ−ｆ）ｙ：ｊ 丁 −ＪＰｆ＋＋ １ １１
．６＃ｌ＋、／−７プ１ノングリコールなどで構成され
る炭化水素樹脂系グリコールのセグメントを形成するこ
とにより、上述の瞬間接着力が大幅に改善され、さらに
分子末端の架橋性基として活性シリル基を導入すれば、
高温度での塗布が可能となることを見出し、本発明を完
成するに至った。
めたところ、ウレタンプレポリマーの骨格中にポリエス
テルポリオールで構成される結晶Ｗ、ｌ：＞）−−４’
！ＩＩ−ｆ）ｙ：ｊ 丁 −ＪＰｆ＋＋ １ １１
．６＃ｌ＋、／−７プ１ノングリコールなどで構成され
る炭化水素樹脂系グリコールのセグメントを形成するこ
とにより、上述の瞬間接着力が大幅に改善され、さらに
分子末端の架橋性基として活性シリル基を導入すれば、
高温度での塗布が可能となることを見出し、本発明を完
成するに至った。
すなわち、本発明は、ポリエステルポリオールで構成さ
れる骨格（以下、ポリエステル骨格という）と炭化水素
樹脂系グリコールで構成される骨格（以下、炭化水素樹
脂系骨格という）を有し、かつ分子末端に活性シリル基
が存在したウレタンプレポリマーから成ることを特徴と
する反応性ホラ）・メルト型接着剤を提供するものであ
る。
れる骨格（以下、ポリエステル骨格という）と炭化水素
樹脂系グリコールで構成される骨格（以下、炭化水素樹
脂系骨格という）を有し、かつ分子末端に活性シリル基
が存在したウレタンプレポリマーから成ることを特徴と
する反応性ホラ）・メルト型接着剤を提供するものであ
る。
本発明におけるポリエステルポリオールは、たとえばジ
カルボン酸（テレフタル酸、イソフタル酸、ジメチルテ
レフタレート、ジエチルテレフタレート、無水フタル酸
、コハク酸、無水コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
アゼライン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸、ドデ
カンジカルボン酸、オクタデカンジカルボン酸、ダイマ
ー酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、無水メチルへキサ
ヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、無水メ
チルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、無
水へキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、１．
３−シクロヘキサンジカルボン酸、ｌ、４−シクロヘキ
サンジカルボン酸、フマル酸など）とジオール化合物（
エチレングリコール、１．２−プロパンジオール、１．
３−プロパンジオール、１．３−ブタンジオール、ベン
タンジオール、１．６−ヘキサンジオール、１．８−オ
クタンジオール、１．１０−デカンジオール、ネオペン
チルグリコール、ジエヂレングリコール、ポリエチレン
グリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレン
グリコール、１，４−シクロヘキサンジメタツール、１
．４−シクロヘキサンジオール、ビスフェノールＡ１ビ
スフエノールＦ１水添ビスフエノールＡ１水添ビスフエ
ノールＦなど）の反応により製造され、通常分子量５０
０〜３００００、好ましくは５００〜２０００およびＴ
ｇ（ガラス転移点）０〜１５０℃、好ましくは１０〜７
０°Ｃのものが使用されてよい。
カルボン酸（テレフタル酸、イソフタル酸、ジメチルテ
レフタレート、ジエチルテレフタレート、無水フタル酸
、コハク酸、無水コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
アゼライン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸、ドデ
カンジカルボン酸、オクタデカンジカルボン酸、ダイマ
ー酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、無水メチルへキサ
ヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、無水メ
チルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、無
水へキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、１．
３−シクロヘキサンジカルボン酸、ｌ、４−シクロヘキ
サンジカルボン酸、フマル酸など）とジオール化合物（
エチレングリコール、１．２−プロパンジオール、１．
３−プロパンジオール、１．３−ブタンジオール、ベン
タンジオール、１．６−ヘキサンジオール、１．８−オ
クタンジオール、１．１０−デカンジオール、ネオペン
チルグリコール、ジエヂレングリコール、ポリエチレン
グリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレン
グリコール、１，４−シクロヘキサンジメタツール、１
．４−シクロヘキサンジオール、ビスフェノールＡ１ビ
スフエノールＦ１水添ビスフエノールＡ１水添ビスフエ
ノールＦなど）の反応により製造され、通常分子量５０
０〜３００００、好ましくは５００〜２０００およびＴ
ｇ（ガラス転移点）０〜１５０℃、好ましくは１０〜７
０°Ｃのものが使用されてよい。
本発明における炭化水素樹脂系グリコールとしては、ポ
リブタジェングリコール、ポリイソプレングリコール−
ポリブテングリコール、水添ポリブタジェングリコール
、水添ポリイソプレングリコールが挙げられ、ポリエス
テルポリオールとの相溶性の悪いものが望ましい。かか
る炭化水素樹脂系グリコールは、接着剤フィルムの低モ
ジユラス化、熱安定性およびポリオレフィン密着性に寄
与する。
リブタジェングリコール、ポリイソプレングリコール−
ポリブテングリコール、水添ポリブタジェングリコール
、水添ポリイソプレングリコールが挙げられ、ポリエス
テルポリオールとの相溶性の悪いものが望ましい。かか
る炭化水素樹脂系グリコールは、接着剤フィルムの低モ
ジユラス化、熱安定性およびポリオレフィン密着性に寄
与する。
本発明におけるウレタンプレポリマーは、上記２種のポ
リオール成分を用い、これらとジイソシアネート化合物
を反応させた後、分子末端に活性シリル基を導入するこ
とにより製造することができる。以下、かかる製造手順
について説明する。
リオール成分を用い、これらとジイソシアネート化合物
を反応させた後、分子末端に活性シリル基を導入するこ
とにより製造することができる。以下、かかる製造手順
について説明する。
（１）先ず、炭化水素樹脂系グリコール［Ａ］に過剰量
のジイソシアネート化合物を、Ｎ ＣＯｌｏ Ｈ比が１
．５〜２．５となるように反応（通常、８０〜１２０℃
、２〜８時間）させて、末端活性ＮＣＯ基含有量０．８
５〜８．５％の炭化水素樹脂系骨格を形成し、次いでこ
れにポリエステルポリオール［Ｂ］をＯＨ／Ｎ ＣＯ比
が１．５〜２５、またはＮＧＯ１０Ｈ比カ月。５〜２５
となるように反応（通常、８０〜１２０℃、２〜８時間
）させてポリエステル骨格を形成する。このようにして
、Ｂ（ＡＢ）ｐ型のポリオール、またはＡ（ＢＡ）ｐ型
のポリイソンアネートが得られる。この場合、同様の手
法にて、最初にポリエステル骨格を形成した後、炭化水
素樹脂系骨格を形成してもよい。また、炭化水素樹脂系
グリコールは予めジイソシアネート化合物で多量化して
用いてもよい。
のジイソシアネート化合物を、Ｎ ＣＯｌｏ Ｈ比が１
．５〜２．５となるように反応（通常、８０〜１２０℃
、２〜８時間）させて、末端活性ＮＣＯ基含有量０．８
５〜８．５％の炭化水素樹脂系骨格を形成し、次いでこ
れにポリエステルポリオール［Ｂ］をＯＨ／Ｎ ＣＯ比
が１．５〜２５、またはＮＧＯ１０Ｈ比カ月。５〜２５
となるように反応（通常、８０〜１２０℃、２〜８時間
）させてポリエステル骨格を形成する。このようにして
、Ｂ（ＡＢ）ｐ型のポリオール、またはＡ（ＢＡ）ｐ型
のポリイソンアネートが得られる。この場合、同様の手
法にて、最初にポリエステル骨格を形成した後、炭化水
素樹脂系骨格を形成してもよい。また、炭化水素樹脂系
グリコールは予めジイソシアネート化合物で多量化して
用いてもよい。
上記ジイソシアネート化合物としては、たとえばトリメ
チレンジイソンアネート、テトラメチレンジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレ
ンジイソシアネート、２４．４−または２，２．４−ト
リメチルへキサメチレンジイソシアネート、ドデカメチ
レンジイソシアネート、１．３−シクロペンタジイソシ
アネート、１．４−シクロヘキサンジイソシアネート、
１．３−シクロヘキサンジイソシアネート、４，４−メ
チレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、メチル
２．４−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル２．
６−シクロヘキサンジイソシアネート、１．４−ビス（
イソシアネートメチル）シクロヘキサン、ｌ、３−ヒス
（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、ｍ−フェニ
レンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネー
ト、４．４ジフエニルジイソシアネート、ｌ、５−ナフ
タレンジイソシアネート、４．４’−ジフェニルメタン
ジイソシアネート（ＭＤＩ）、２．４−または２．６ト
リレンジイソシアネート、４．４’−トルイジンジイソ
シアネート、シアニジンジイソシアネート、４．４−ジ
フェニルエーテルジイソンアネート、１．３−または１
．４−キシリレンジイソンアネート、ω、ω−ジイソシ
アネートー１．４−ジエチルベンゼン等が挙げられる。
チレンジイソンアネート、テトラメチレンジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレ
ンジイソシアネート、２４．４−または２，２．４−ト
リメチルへキサメチレンジイソシアネート、ドデカメチ
レンジイソシアネート、１．３−シクロペンタジイソシ
アネート、１．４−シクロヘキサンジイソシアネート、
１．３−シクロヘキサンジイソシアネート、４，４−メ
チレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、メチル
２．４−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル２．
６−シクロヘキサンジイソシアネート、１．４−ビス（
イソシアネートメチル）シクロヘキサン、ｌ、３−ヒス
（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、ｍ−フェニ
レンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネー
ト、４．４ジフエニルジイソシアネート、ｌ、５−ナフ
タレンジイソシアネート、４．４’−ジフェニルメタン
ジイソシアネート（ＭＤＩ）、２．４−または２．６ト
リレンジイソシアネート、４．４’−トルイジンジイソ
シアネート、シアニジンジイソシアネート、４．４−ジ
フェニルエーテルジイソンアネート、１．３−または１
．４−キシリレンジイソンアネート、ω、ω−ジイソシ
アネートー１．４−ジエチルベンゼン等が挙げられる。
（２）次に下記手法ｉ）〜１１１）のいずれかで分子末
端に活性ンリル基を導入して、目的ウレタンプレポリマ
ーを製造する。
端に活性ンリル基を導入して、目的ウレタンプレポリマ
ーを製造する。
ｉ）上記Ｂ （Ａ Ｂ ）ｐ型のポリオールに対し、式
：％式％） ［ ［式中、Ｒ１およびＲ２は同一もしくは異なって、炭素
数１〜４のアルキルまたはアリール、ｍは１〜６、およ
びｎはＯ〜２であるコ のイソシアネートシラン（たとえばγ−イソシアネート
ブロビルメチルジエトキソシラン、γ−イソシアネート
プロピルトリエトキシシランなど）、または前記ジイソ
シアネート化合物とアミノシラン［たとえばアミノメチ
ルトリエトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）アミ
ノメチルトリメトキシシラン、アミノメチルジェトキシ
シラン、Ｎ（β−アミノエチル）メチルトリブトキシシ
ラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−ア
ミノプロピルメチルジェトキシシラン、γ−アミノイソ
ブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ビス（βヒドロキシエ
チル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−
（β−アミノエチル）−γアミノプロピルトリメトキシ
シラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピ
ルメチルジメトキシンラン、Ｎ−（β−アミノエチル）
−γ−アミノーβ−メチルプロピルトリメトキンシラン
など］もしくはメルカプトシラン［たとえばγ−メルカ
プトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロ
ビルメチルジメトキンンラン、γ−メルカプトトリエト
キシシラン、メルカプトメチルトリメトキシンラン、メ
ルカプトメチルメチルジメトキシシラン、β−メルカブ
トエヂルトトリトキシシラン、β−メルカプトエチルメ
チルジメトキシシランなど］との反応で得られる、式：
％式％） ［ ［式中、Ｒ３は炭素数６〜３０のアルキレン、アリーレ
ン、ジアリーレンアルカンまたはアルキレン置換アリー
ル、Ｘは Ｎ−す六−は−ｑ−Ｒ’＋オフに麦−畠麦粋１〜６のア
ルキルまたはアリール、Ｒ５およびＲ８は同一もしくは
異なって、炭素数１〜４のアルキルまたはアリール、ｍ
ｏは１〜６、およびｎ゛はＯ〜２であるコ のシラン化合物を付加反応させて、末端シリル化する。
：％式％） ［ ［式中、Ｒ１およびＲ２は同一もしくは異なって、炭素
数１〜４のアルキルまたはアリール、ｍは１〜６、およ
びｎはＯ〜２であるコ のイソシアネートシラン（たとえばγ−イソシアネート
ブロビルメチルジエトキソシラン、γ−イソシアネート
プロピルトリエトキシシランなど）、または前記ジイソ
シアネート化合物とアミノシラン［たとえばアミノメチ
ルトリエトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）アミ
ノメチルトリメトキシシラン、アミノメチルジェトキシ
シラン、Ｎ（β−アミノエチル）メチルトリブトキシシ
ラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−ア
ミノプロピルメチルジェトキシシラン、γ−アミノイソ
ブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ビス（βヒドロキシエ
チル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−
（β−アミノエチル）−γアミノプロピルトリメトキシ
シラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピ
ルメチルジメトキシンラン、Ｎ−（β−アミノエチル）
−γ−アミノーβ−メチルプロピルトリメトキンシラン
など］もしくはメルカプトシラン［たとえばγ−メルカ
プトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロ
ビルメチルジメトキンンラン、γ−メルカプトトリエト
キシシラン、メルカプトメチルトリメトキシンラン、メ
ルカプトメチルメチルジメトキシシラン、β−メルカブ
トエヂルトトリトキシシラン、β−メルカプトエチルメ
チルジメトキシシランなど］との反応で得られる、式：
％式％） ［ ［式中、Ｒ３は炭素数６〜３０のアルキレン、アリーレ
ン、ジアリーレンアルカンまたはアルキレン置換アリー
ル、Ｘは Ｎ−す六−は−ｑ−Ｒ’＋オフに麦−畠麦粋１〜６のア
ルキルまたはアリール、Ｒ５およびＲ８は同一もしくは
異なって、炭素数１〜４のアルキルまたはアリール、ｍ
ｏは１〜６、およびｎ゛はＯ〜２であるコ のシラン化合物を付加反応させて、末端シリル化する。
）上記Ｂ （Ａ Ｂ ）ｐ型のポリオールをさらに前記
ジイソシアネート化合物でプレポリ化した後、前記アミ
ノシランもしくはメルカプトシランを付加反応させて、
末端シリル化する。
ジイソシアネート化合物でプレポリ化した後、前記アミ
ノシランもしくはメルカプトシランを付加反応させて、
末端シリル化する。
山）上記Ａ （Ｂ Ａ）ｐ型のポリイソシアネートに対
し、前記アミノシランもしくはメルカプトンランを付加
反応させて、末端シリル化する。
し、前記アミノシランもしくはメルカプトンランを付加
反応させて、末端シリル化する。
本発明に係る反応性ポットメルト型接着剤は、上記ウレ
タンプレポリマー単独またはこれに必要に応じて通常の
粘着付与樹脂（ロジン樹脂、ロジンエステル樹脂、水添
ロジンエステル樹脂、テルペン樹脂、テルペンフェノー
ル樹脂、水添テルペン樹脂、石油樹脂など）、充填剤（
ケイ酸誘導体、タルク、金属粉、炭酸カルシウム、クレ
ー、力一ボンブラックなど）、可塑剤（ジブチルフタレ
ート、ジオクチルフタレート、ジシクロへキシルフタレ
ート、ジイソオクチルフタレート、ジイソデシルフタレ
ート、ジベンジルフタレート、ブチルベンジルフタレー
ト、トリオクチルホスフェート、エポキシ系可塑剤、ト
ルエン−スルホアミド、クロロパラフィン、アジピン酸
エステル、ヒマシ油など）、揺変剤（ベントン、無水ケ
イ酸、ケイ酸誘導体、尿素誘導体など）、染顔料、硬化
触媒、紫外線吸収剤、難燃剤、シラン化合物、脱水剤等
を適量配合した系で構成される。
タンプレポリマー単独またはこれに必要に応じて通常の
粘着付与樹脂（ロジン樹脂、ロジンエステル樹脂、水添
ロジンエステル樹脂、テルペン樹脂、テルペンフェノー
ル樹脂、水添テルペン樹脂、石油樹脂など）、充填剤（
ケイ酸誘導体、タルク、金属粉、炭酸カルシウム、クレ
ー、力一ボンブラックなど）、可塑剤（ジブチルフタレ
ート、ジオクチルフタレート、ジシクロへキシルフタレ
ート、ジイソオクチルフタレート、ジイソデシルフタレ
ート、ジベンジルフタレート、ブチルベンジルフタレー
ト、トリオクチルホスフェート、エポキシ系可塑剤、ト
ルエン−スルホアミド、クロロパラフィン、アジピン酸
エステル、ヒマシ油など）、揺変剤（ベントン、無水ケ
イ酸、ケイ酸誘導体、尿素誘導体など）、染顔料、硬化
触媒、紫外線吸収剤、難燃剤、シラン化合物、脱水剤等
を適量配合した系で構成される。
魚匪囚熱果
以上の構成から成る本発明接着剤は、その主成分である
ウレタンプレポリマーの結晶部分と非結晶部分の両セグ
メント骨格に基づき、塗布直後の瞬間的な接着力発現に
優れ、かつ分子末端の活性シリル基に基づき、高温度で
の塗布が可能となる。
ウレタンプレポリマーの結晶部分と非結晶部分の両セグ
メント骨格に基づき、塗布直後の瞬間的な接着力発現に
優れ、かつ分子末端の活性シリル基に基づき、高温度で
の塗布が可能となる。
特に極性の低いポリオレフィン用の接着剤として有用で
ある。
ある。
次に実施例および比較例を挙げて本発明をより具体的に
説明する。
説明する。
実施例１
ポリブタジェングリコール（日曹化成（株）製、（、−
１０００）１００ｇと４．４−ノフェニルメタンジイソ
シアネート（ＭＤＩ）５０９を４ツロフラスコに入れ、
８０℃で４時間反応（ＮＧＯ１０Ｈ比＝２）させて、末
端活性ＮＣＯ基含有量５．６％の炭化水素樹脂系骨格を
形成し、次いでこれにポリエステルポリオール（旭電化
工業（株）製、アデカニューエースＹ−６−１０、分子
量＋０００）２００ｇを加え（ＯＨ／Ｎ Ｇ Ｏ比＝２
）、１２０℃で４時間反応させてポリエステル骨格を形
成する。
１０００）１００ｇと４．４−ノフェニルメタンジイソ
シアネート（ＭＤＩ）５０９を４ツロフラスコに入れ、
８０℃で４時間反応（ＮＧＯ１０Ｈ比＝２）させて、末
端活性ＮＣＯ基含有量５．６％の炭化水素樹脂系骨格を
形成し、次いでこれにポリエステルポリオール（旭電化
工業（株）製、アデカニューエースＹ−６−１０、分子
量＋０００）２００ｇを加え（ＯＨ／Ｎ Ｇ Ｏ比＝２
）、１２０℃で４時間反応させてポリエステル骨格を形
成する。
次に、このようにして得られるポリオールに対し、イソ
シアネートシラン（日本ユニカー（株）製、Ｙ−９０３
０）５０９を加え、１２０℃で４時間付加反応させて、
末端シリル基含有ウレタンプレポリマーを得る。
シアネートシラン（日本ユニカー（株）製、Ｙ−９０３
０）５０９を加え、１２０℃で４時間付加反応させて、
末端シリル基含有ウレタンプレポリマーを得る。
実施例２
水添ポリブタジェングリコール（日曹化成（株）製、Ｇ
Ｇｌ−１０００）１００とＭＤ Ｉ ５０９を４ツロフ
ラスコに入れ、８０℃で４時間反応（ＮＣＯＺＯＨ比−
２）させて、末端活性ＮＣＯ基含有量５．６％の炭化水
素樹脂系骨格を形成し、次いでこれにポリエステルポリ
オール（アデカニューエースＹ−６−１０）６０９を加
え（Ｎ Ｇ Ｏｌｏ Ｈ比＝１．７）、１２０℃で４時
間反応させてポリエステル骨格を形成する。
Ｇｌ−１０００）１００とＭＤ Ｉ ５０９を４ツロフ
ラスコに入れ、８０℃で４時間反応（ＮＣＯＺＯＨ比−
２）させて、末端活性ＮＣＯ基含有量５．６％の炭化水
素樹脂系骨格を形成し、次いでこれにポリエステルポリ
オール（アデカニューエースＹ−６−１０）６０９を加
え（Ｎ Ｇ Ｏｌｏ Ｈ比＝１．７）、１２０℃で４時
間反応させてポリエステル骨格を形成する。
次に、このようにして得られるポリイソシアネートに対
し、メルカプトシラン（信越化学（株）製、ＫＢＭ−８
０３）１６９を加え、１２０℃で４時間付加反応させて
、末端ンリル基含有ウレタンプレポリマーを得る。
し、メルカプトシラン（信越化学（株）製、ＫＢＭ−８
０３）１６９を加え、１２０℃で４時間付加反応させて
、末端ンリル基含有ウレタンプレポリマーを得る。
実施例３
ポリエステルポリオール（アデカニューエースＹ−６−
１０）１００９とＭＤ Ｉ ５ ｏ９を４ツロフラスコ
に入れ、８０℃で４時間反応（ＮＧＯ１０Ｈ比−２）さ
せて、末端活性ＮＣＯ基含有量５．６％のポリエステル
骨格を形成し、次いでこれに水添ポリブタジェングリコ
ール（ＧＩ−１０００）２００ｇを加え（ＯＨ／Ｎ Ｃ
Ｏ比＝２）、１２０℃で４時間反応させて炭化水素樹脂
系骨格を形成する。
１０）１００９とＭＤ Ｉ ５ ｏ９を４ツロフラスコ
に入れ、８０℃で４時間反応（ＮＧＯ１０Ｈ比−２）さ
せて、末端活性ＮＣＯ基含有量５．６％のポリエステル
骨格を形成し、次いでこれに水添ポリブタジェングリコ
ール（ＧＩ−１０００）２００ｇを加え（ＯＨ／Ｎ Ｃ
Ｏ比＝２）、１２０℃で４時間反応させて炭化水素樹脂
系骨格を形成する。
次に、このようにして得られるポリオールに対し、イソ
シアネートシラン（Ｙ−９０３０）５０ｇを加え、１２
０℃で４時間付加反応させて、末端シリル基含有ウレタ
ンプレポリマーを得る。
シアネートシラン（Ｙ−９０３０）５０ｇを加え、１２
０℃で４時間付加反応させて、末端シリル基含有ウレタ
ンプレポリマーを得る。
比較例Ｉ
ポリブタジェングリコール（Ｇ−１０００）１００９と
ＭＤＩ３７．５９を４ツロフラスコに入れ、８０°Ｃで
４時間反応（ＮＧＯｌｏｌ−１比−１，５）させて、末
端活性ＮＣＯ基含有量３１％の炭化水素樹脂系骨格を形
成した後、これに対しメルカプトシラン（ＫＢＭ−８０
３）２５９を加え、１２０℃で４時間付加反応させて、
末端シリル基含有ウレタンプレポリマーを得る。
ＭＤＩ３７．５９を４ツロフラスコに入れ、８０°Ｃで
４時間反応（ＮＧＯｌｏｌ−１比−１，５）させて、末
端活性ＮＣＯ基含有量３１％の炭化水素樹脂系骨格を形
成した後、これに対しメルカプトシラン（ＫＢＭ−８０
３）２５９を加え、１２０℃で４時間付加反応させて、
末端シリル基含有ウレタンプレポリマーを得る。
比較例２
ポリブタジェングリコール（Ｃ，−１０００）１００ｇ
とＭＤ Ｉ ５０９を４ツロフラスコに入れ、８０℃で
４時間反応（ＮＧＯ１０Ｈ比−２）させて、末端活性Ｎ
ＣＯ基含有量５．６％の炭化水素樹脂系骨格を形成し、
次いでこれにポリエステルポリオ−ル（アデカニューエ
ースＹ−６−１０）２００ｇを加え（ＯＨ／Ｎ ＣＯ比
−２）、１２０℃で４時間反応させてポリエステル骨格
を形成した後、さらにＭＤ Ｉ ５０９を加え、１２０
℃で４時間反応させて、末端活性ＮＣＯ基含有ウレタン
プレポリマーを得る。
とＭＤ Ｉ ５０９を４ツロフラスコに入れ、８０℃で
４時間反応（ＮＧＯ１０Ｈ比−２）させて、末端活性Ｎ
ＣＯ基含有量５．６％の炭化水素樹脂系骨格を形成し、
次いでこれにポリエステルポリオ−ル（アデカニューエ
ースＹ−６−１０）２００ｇを加え（ＯＨ／Ｎ ＣＯ比
−２）、１２０℃で４時間反応させてポリエステル骨格
を形成した後、さらにＭＤ Ｉ ５０９を加え、１２０
℃で４時間反応させて、末端活性ＮＣＯ基含有ウレタン
プレポリマーを得る。
上記実施例１〜３および比較例１．２の各ウレタンプレ
ポリマーをホットメルト型接着剤として用い、以下に示
す性能試験に供する。結果を下記表１に示す。
ポリマーをホットメルト型接着剤として用い、以下に示
す性能試験に供する。結果を下記表１に示す。
（１）熱安定性
１５０℃溶融状態で２４時間放置した後のゲル化の有無
を確認する。○：無、×：有。
を確認する。○：無、×：有。
（２）剥離強度
２枚のキャンパス（綿布）に対し、１５０℃溶融状態の
接着剤を片面３０ｇづつスプレー塗布し、両キャンパス
を貼り合せ、５に９０−ルで圧締した後、２０℃雰囲気
中で表１に示す各時間で放置してから、テンシロン（引
張速度２００ｍ／分）でＴ字剥離強度Ｃｋｇ／ ２５
ｍｍ）を測定する。
接着剤を片面３０ｇづつスプレー塗布し、両キャンパス
を貼り合せ、５に９０−ルで圧締した後、２０℃雰囲気
中で表１に示す各時間で放置してから、テンシロン（引
張速度２００ｍ／分）でＴ字剥離強度Ｃｋｇ／ ２５
ｍｍ）を測定する。
（３）耐熱クリープ性
２０℃、６５％ＲＨ雰囲気中、１６８時間養生した後、
８０℃雰囲気中１００９／１２５川ｍ荷重で２４時間後
の剥離長さ（Ｔ字、ｌ＋１ｍ）を測定する。
８０℃雰囲気中１００９／１２５川ｍ荷重で２４時間後
の剥離長さ（Ｔ字、ｌ＋１ｍ）を測定する。
表１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ポリエステルポリオールで構成される骨格と炭化水
素樹脂系グリコールで構成される骨格を有し、かつ分子
末端に活性シリル基が存在したウレタンプレポリマーか
ら成ることを特徴とする反応性ホットメルト型接着剤。 ２、炭化水素樹脂系グリコールが、ポリブタジエングリ
コール、ポリイソプレングリコール−水添ポリブタジエ
ングリコールおよび水添ポリイソプレングリコールの中
から選ばれる請求項第１項記載の反応性ホットメルト型
接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2268832A JP3066053B2 (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | 反応性ホットメルト型接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2268832A JP3066053B2 (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | 反応性ホットメルト型接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04145187A true JPH04145187A (ja) | 1992-05-19 |
| JP3066053B2 JP3066053B2 (ja) | 2000-07-17 |
Family
ID=17463884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2268832A Expired - Fee Related JP3066053B2 (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | 反応性ホットメルト型接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3066053B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07278320A (ja) * | 1994-04-13 | 1995-10-24 | Nitta Gelatin Inc | ガス非透過性素材の貼合方法およびそれに使用される反応型ホットメルト接着剤 |
| JP2005146130A (ja) * | 2003-11-17 | 2005-06-09 | Konishi Co Ltd | 反応性ホットメルト接着剤組成物 |
| JP2009533486A (ja) * | 2005-12-23 | 2009-09-17 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 少なくとも１種のシラン官能性ポリウレタンプレポリマーを含む湿気硬化性ホットメルト接着剤 |
| JP2013522416A (ja) * | 2010-03-16 | 2013-06-13 | ヘンケル コーポレイション | シラン湿気硬化性ホットメルト |
| JP2014012839A (ja) * | 2006-09-01 | 2014-01-23 | Momentive Performance Materials Inc | シリル化ポリウレタン組成物および接着剤 |
| JP2014205764A (ja) * | 2013-04-12 | 2014-10-30 | アイカ工業株式会社 | ホットメルト接着剤組成物 |
| WO2019138893A1 (ja) * | 2018-01-09 | 2019-07-18 | 日立化成株式会社 | 湿気硬化型ホットメルト接着剤及び接着体 |
-
1990
- 1990-10-05 JP JP2268832A patent/JP3066053B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07278320A (ja) * | 1994-04-13 | 1995-10-24 | Nitta Gelatin Inc | ガス非透過性素材の貼合方法およびそれに使用される反応型ホットメルト接着剤 |
| JP2005146130A (ja) * | 2003-11-17 | 2005-06-09 | Konishi Co Ltd | 反応性ホットメルト接着剤組成物 |
| JP2009533486A (ja) * | 2005-12-23 | 2009-09-17 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 少なくとも１種のシラン官能性ポリウレタンプレポリマーを含む湿気硬化性ホットメルト接着剤 |
| JP2014012839A (ja) * | 2006-09-01 | 2014-01-23 | Momentive Performance Materials Inc | シリル化ポリウレタン組成物および接着剤 |
| JP2013522416A (ja) * | 2010-03-16 | 2013-06-13 | ヘンケル コーポレイション | シラン湿気硬化性ホットメルト |
| JP2014205764A (ja) * | 2013-04-12 | 2014-10-30 | アイカ工業株式会社 | ホットメルト接着剤組成物 |
| WO2019138893A1 (ja) * | 2018-01-09 | 2019-07-18 | 日立化成株式会社 | 湿気硬化型ホットメルト接着剤及び接着体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3066053B2 (ja) | 2000-07-17 |
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