JPH04145191A - フォトクロミック材料および光学記録媒体 - Google Patents

フォトクロミック材料および光学記録媒体

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JPH04145191A
JPH04145191A JP2269117A JP26911790A JPH04145191A JP H04145191 A JPH04145191 A JP H04145191A JP 2269117 A JP2269117 A JP 2269117A JP 26911790 A JP26911790 A JP 26911790A JP H04145191 A JPH04145191 A JP H04145191A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はフォトクロミック材料に関すム従来の技術 従来　可逆的な色の変化を生ずる材料としてフォトクロ
ミック材料が知られている。フォトクロミック材料のう
ちで最もよく検討されているものにスピロピランが挙げ
られも 現在までに数多くのスピロピランが提案されていて、例
えば下記に示すスピロピランに紫外線を照射するとメロ
シアニンに変化し　赤色を呈すフォトクロミック反応を
示す。
このメロシアニン（′Ｌ　可視光を照射すると元のスピ
ロピランに戻も （以下余白） ＣＨ３ （Ａ） スピロピランのこのような性質１よ　例えば光学記録媒
体に応用することができる。
即ち例えばディスク上にスピロピランを塗布し紫外線に
よって着色状態にして全面を初期化する。
この媒体番へ　　着色体から無色体に変化するのに適当
な波長のレーザー光を照射することにより、その部分に
記録を行なうことができも また　紫外線を照射することによってそのスポットを再
び初期化することができも 発明が解決しようとする課題 フォトクロミック材料は　一般に無色体あるいは着色体
が熱的に不安定であム　例えば上で示したスピロピラン
化合物は　着色体の安定性が低シ℃これを克服するため
に例えば特開昭５９−２２４４１３号公報に記載されて
いるよう圏　スピロピラン骨格に炭化水素鎖を導入Ｌ　
　ＬＢ模膜中会合体を形成させることによって、着色体
の安定性を向上させることが提案がなされていも しかし　会合体形成スピロピラン（よ　着色体の安定性
は高い力（半導体レーザー発振領域に高い感度を持たず
、したがってデバイスを小型化することが困難であると
いう課題があった 本発明（よ　このような従来技術の課題を解決し無色体
と着色体との安定性に調和のとれたフォトクロミック材
料を提供することを目的とする。
課題を解決するための手段 上記問題点を解決するため凶　本発明は下記一般式（Ａ
Ａ）のフォトクロミック材料を提供するものである。
（ＡＡ） ただＬＲ＋、Ｒ２は炭素数１から３０のアルキル基　Ｙ
はハロゲンを示す。
作用 上記フォトクロミック材料（よ　スピロピラン骨格の５
°位と７°位にハロゲン基　６位にニトロ基　１′位に
アルキル基　８位にアルカノイルオキシメチル基を有す
る特別の化合物で、この置換基の組合せを選択すること
により、従来のスピロピランと比較して着色体が長波長
域に吸収極大を有し　かつ会合体を形成して安定化すも
実施例 以下＆ミ　本発明の実施例について図面を参照しながら
説明すも 実施例１ 本発明のスピロピランの一例（以下ＢＳＰ１８２２と略
す）の化学構造式を以下に示す。
次にこのＢＳＰ　１８２２の製造方法を説明すも（ステ
ップ１） 下記に反応工程を示したようｋｌ、　　２，３．３−ト
リメチルインドレニン（２）　　４２．３ｇ　（２６６
ｍｍｏｌ）と、ヨードオクタデカン（り　　１０１．１
ｇ　（２６６ｍｍｏｌ）とを２−ブタノン２００ｍ１に
溶解Ｌ　４０時間加熱還流した ２−ブタノンを留去後、残った固体を１０１００Ｏのエ
タノールから再結晶し　赤白色の固体　１−オクタデシ
ル−２，３，３−）リンチルインドレニウムのヨウ素塩
（２）　９１．５ｇ　（１９７ｍｍｏＬ　　収率６３．
９％）を得た （ステップ２） 下記に反応工程を示したよう番二　上記１−オクタデシ
ル−２，３，３−トリメチルインドレニウムのヨウ素塩
（ｕ）　９１．５ｇ　（１９７ｍｍｏｌ）を１００ｍ１
のジエチルエーテルに分散し　この分散物を３．８Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液４００ｍ１に分散し九３．５時間
積はんした後、油層をジエチルエーテルで抽出し九 水酸化ナトリウムで１昼夜乾燥した後、ジエチルエーテ
ルを留去して、黄色液体の１−オクタデシル−２−メチ
レン−３，３−ジメチルインドリン（ｉ）６５．６ｇ　
（１５９ｍｍｏｌ、収率８０．７％）を得た（ステップ
３） 下記に反応工程を示したよう番へ３−クロロメチル−５
−メトキシサリチルアルデヒド（Ｍ）１１゜３ｇ　（５
２，６ｍｍｏｌ）と、ベヘン酸銀２０．６ｇ　（５２、
６ｍｍｏｌ）とを混合し　ベンゼン中（不均一系）で加
熱遺留し九 ４０時間後ろ過し　ろ液を濃縮した後ベンゼン：ヘキサ
ン＝１＝５で再結晶して、３−ドコサノイルオキシメチ
ル−５−ニトロ−サリチルアルデヒド（１）の黄色針状
結晶１　］、、　Ｉｇ　（２１，３ｍｍｏｌ、収率４０
．５％）を得九 Ｏ２ （ステップ４） 下記に反応工程を示したように　ステップ１〜２で合成
した１−オクタデシル−２−メチレン−３，３−ジメチ
ルインドリン（４）　　２　ｇ　（４、９ｍｍｏｌ）と
、ステップ３で合成した３−二トロー５−ドコサノイル
オキシメチルサリチルアルデヒド（ｎ）２．１ｇ（４，
１ｍｍｏ　Ｌ　）とを、　２０ｍ１のエタノール中で１
時間加熱還流した 濃緑色の反応溶液を冷却して、析出した沈澱を８０ｍ１
のエタノールから３回再結晶して、スピロピランｌ（黄
褐色結晶）　２．５ｇ　（２，７ｍｍｏｌ、収率６５．
９％）を得た （以下余白） （ステップ５） 下記に反応工程を示したよう番ζ　Ｎ−ブロモコハク酸
イミド１．４ｇ　（８，１ｍｍｏｌ）を、酢酸／クロロ
ホルム＝　７５ｍ＋１／　７５ｍｌに溶解させ九その溶
液にスピロピラン（２）２．５ｇ（２，７ｍｍｏｌ）の
クロロホルム溶液を、３０分かけて滴下し九 滴下終了１５分也　ヘキサンと水の混合物にあ（す、ヘ
キサンで３回抽出しｆ。
有機層を炭酸水素ナトリウムで洗浄し乾燥濃縮後、カラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル−５／１
）で精製し　さらにヘキサンから２回再結晶して、スピ
ロピラン（ＢＳＰ　１８２２）２、　７ｇ（２，５のｍ
ｏｌ、収率９３％）を得た最終生成物の構造（よ　ＮＭ
Ｒにより確認した各スペクトルの帰属を第１表に示す。
第１表中のケミカルシフトの単位はｐｐｒｒｔか っこ内はピークの形状でＳニ 一重線 ｄ： 二重線 ｔ： 二重線 ｍ： 多重線を表わす。
また 帰属で Ｊはカップリング定数を示す。
第１表 実施例２ 実施例１で得たＢＳＰ ２２を、 ０−”Ｍの 濃度でベンゼンに溶解させ、　２０００ｒｐｍで石英上
にスピンコードし薄膜を作成し　光学記録媒体としな この光学記録媒体の薄膜の可視吸収スペクトルを第１図
に示す。
第１図（Ａ）に示したよう置　紫外線（３６６ｒ＋ｍ）
を照射すると、無色体から速やかに着色体に変化し　そ
の吸収極大は６５０ｒ＋ｍである。
従来の光学記録媒体に用いられているスピロピランと比
較して、長波長領域にに吸収極大を有すしかもこの着色
体は非常に安定で、室温暗所で２４時間放置しても吸光
度に全く変化はみられなかった この光学記録媒体（友　波長７００ｎｍの半導体レーザ
ーを用いて記録することができ、第１図（Ｂ）に示した
ようなスペクトルを有し九 またこのスポットに紫外線を照射することによって、第
１図（Ｃ）に示したように再び初期状態に戻すことがで
きへ な抵　本手法を用いて、Ｒ＋の置換基がメチル基ヘキシ
ル展　トリアコンチル基を有するスピロピランも同様に
合成することができ九 また　ヘンエイコサノイロキシメチル基の代わりに　メ
タノイルオキシメチル基を有するスピロピランも同様に
合成することができ、それを用いた光学記録媒体は　は
ぼ同波長に吸収極大を有し同様に記録消去が可能であっ
た それぞれの着色体の吸収極大波長を第２表に示す。
第２表 実施例３ 本発明のスピロピランの別の例（以下Ｃ３Ｐ８２２と称
する）の化学構造式を以下に示す。
（以下余白） 次にこのＣ３Ｐ　１８２２の製造方法を説明すも（ステ
ップ１） 下記反応工程に示したようく　Ｎ−クロロコハク酸イミ
ド１゜Ｏｇ　（８，１ｍｍｏｌ）を、酢酸／クロロホル
ム＝　７５ｍ１７７５ｍｌに溶解させ九その溶液に実施
例１のステップ４において合成したスピロピラン（２）
　　２　、５　ｇ　（２、７ｍｍｏｌ）のクロロホルム
溶液を２０分かけて滴下し九滴下終了１５分檄　ヘキサ
ンと水の混合物に分（す、ヘキサンで３回抽出し九 有機層を炭酸水素ナトリウムで洗浄し乾燥濃縮後、カラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１
）で精製し　さらにヘキサンから２回再結晶して、スピ
ロピラン（Ｃ３Ｐ１８２２）２−Ｏｇ（２，Ｏｎ＋ｍｏ
ｌ、 収率７ ４％） を得た 最終生成物の構造（よ 実施例１同様ＮＭＲによ り確認し九 実施例４ 実施例３で得たＣ３Ｐ ２２を、 ０−’Ｍの 濃度でベンゼンに溶解させ、 ｐｍで石 英上にスピンコー ド し薄膜を作成し 光学記録媒 体とした この光学記録媒体の薄膜に紫外線（３６６ｎｍ）を照射
すると、無色体から速やかに着色体に変化し　その吸収
極大は６４５ｎｍであり、実施例１における臭素化体と
同様に半導体レーザーでの配電紫外線での消去が可能で
あり、同様の特性を示した な耘　本手法を用いて、Ｒ１の置換基がメチル基トリア
コンチル（ｔｒｉａｃｏｎｔｙｌ）基を有するスピロピ
ランも同様に合成することができ九 また　ヘンエイコサノイロキシメチル基の代わり圏　メ
タノイルオキシメチル基を有するスピロピランも同様に
合成することができ、それらを用いた記録媒体Ｉ′Ｌ　
　はぼ同波長に吸収極大を有し同様に記録消去が可能で
あっち それぞれの着色体の吸収極大波長を第３表に示も （以下余白） 第３表 上記実施例で１よ　一般式（ＡＡ）においてＹが臭魚　
塩素のスピロピランの例を示した力ｔ　他のハロゲンた
とえばフッ秦　ヨウ素などでもほぼ同様の特性を示した 発明の効果 本発明（上　下記一般式を有するフォトクロミック材料
であるた臥 従来のスピロピラン化合物と比較して長波長域に吸収極
大を有し　しかも着色体の安定性の高いスピロピラン化
合物の提供が可能になり、その波及効果は犬であ４
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の一実施例のフォトクロミック材料の可
視吸収スペクトルと波長との関係を示す図であム

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式を有するフォトクロミック材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、Ｒ＿１、Ｒ＿２は炭素数１から３０のアルキル
    基、Ｙはハロゲンを示す。
  2. （２）ハロゲンが臭素若しくは塩素の内少なくとも１種
    であることを特徴とする、請求項１記載のフォトクロミ
    ック材料。
  3. （３）請求項１に記載のフォトクロミック材料を用いた
    光学記録媒体。
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