JPH0559025A - ジアリールエテン系化合物 - Google Patents
ジアリールエテン系化合物Info
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- JPH0559025A JPH0559025A JP22026991A JP22026991A JPH0559025A JP H0559025 A JPH0559025 A JP H0559025A JP 22026991 A JP22026991 A JP 22026991A JP 22026991 A JP22026991 A JP 22026991A JP H0559025 A JPH0559025 A JP H0559025A
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Landscapes
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明は、次式（Ｉ）
（Ｒは、メチル基またはトリフルオロメチル基であ
る。）で示される新規なジアリールエテン系化合物に関
する。 【効果】 本発明のジアリールエテン系化合物は、熱安
定性に優れ、繰り返し耐久性の良好なフォトクロミック
性を有し、光記録材料として有用な化合物である。
る。）で示される新規なジアリールエテン系化合物に関
する。 【効果】 本発明のジアリールエテン系化合物は、熱安
定性に優れ、繰り返し耐久性の良好なフォトクロミック
性を有し、光記録材料として有用な化合物である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、次式（Ｉ）
【０００２】
【化２】
【０００３】（Ｒは、メチル基またはトリフルオロメチ
ル基である。）で示される新規なジアリールエテン系化
合物に関する。上記のジアリールエテン系化合物は、フ
ォトクロミック性を有し、光記録材料などとして有用な
化合物である。
ル基である。）で示される新規なジアリールエテン系化
合物に関する。上記のジアリールエテン系化合物は、フ
ォトクロミック性を有し、光記録材料などとして有用な
化合物である。
【０００４】
【従来技術およびその問題点】近年、記録材料、記憶材
料、複写材料、調光材料、印刷感光体、レーザー用感光
体、マスキング材料、光量計、表示材料などに利用され
る光照射により可逆的に色相が変化する種々のフォトク
ロミック性を有する化合物が提案されている。
料、複写材料、調光材料、印刷感光体、レーザー用感光
体、マスキング材料、光量計、表示材料などに利用され
る光照射により可逆的に色相が変化する種々のフォトク
ロミック性を有する化合物が提案されている。
【０００５】例えば、これらのフォトクロミック化合物
としてベンゾスピロピラン類、ナフトオキサジン類、フ
ルギド類、ジアゾ化合物、ジアリールエテン類などの化
合物が知られている。
としてベンゾスピロピラン類、ナフトオキサジン類、フ
ルギド類、ジアゾ化合物、ジアリールエテン類などの化
合物が知られている。
【０００６】このようなフォトクロミック化合物を可逆
的な光記録材料に応用するためには、（１）記録の保存
安定性、（２）繰り返し耐久性、（３）速い応答速度、
（４）半導体レーザー感受性、（５）非破壊読み出し機
能、（６）高い感度、（７）高分子媒体との相溶性など
の性能が要求される。
的な光記録材料に応用するためには、（１）記録の保存
安定性、（２）繰り返し耐久性、（３）速い応答速度、
（４）半導体レーザー感受性、（５）非破壊読み出し機
能、（６）高い感度、（７）高分子媒体との相溶性など
の性能が要求される。
【０００７】ところが、前記の既存のフォトクロミック
化合物は、一般に着色状態または消色状態のどちらか一
方が熱的に不安定であり、室温においても数時間以内に
より安定な状態に戻るため、記録の保存安定性が確保で
きないなどという欠点を有する。
化合物は、一般に着色状態または消色状態のどちらか一
方が熱的に不安定であり、室温においても数時間以内に
より安定な状態に戻るため、記録の保存安定性が確保で
きないなどという欠点を有する。
【０００８】また、光照射による二つの状態が熱的には
比較的安定なものとしてフルギド類やジアリールエテン
類が知られているが、光記録材料として用いるには記録
の保存安定性が不十分であり、さらに繰り返し耐久性に
劣るという欠点があり、未だ光記録媒体に適した化合物
はなく、フォトクロミック化合物を用いた光メモリは実
現していない。
比較的安定なものとしてフルギド類やジアリールエテン
類が知られているが、光記録材料として用いるには記録
の保存安定性が不十分であり、さらに繰り返し耐久性に
劣るという欠点があり、未だ光記録媒体に適した化合物
はなく、フォトクロミック化合物を用いた光メモリは実
現していない。
【０００９】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは、かかる
問題点に鑑み、鋭意検討を行なった結果、次式（Ｉ）
問題点に鑑み、鋭意検討を行なった結果、次式（Ｉ）
【００１０】
【化３】
【００１１】（Ｒは、メチル基またはトリフルオロメチ
ル基である。）で示されるジアリールエテン系化合物が
熱安定性に優れ、繰り返し耐久性の良好なフォトクロミ
ック性を有することを見出し、本発明を完成した。
ル基である。）で示されるジアリールエテン系化合物が
熱安定性に優れ、繰り返し耐久性の良好なフォトクロミ
ック性を有することを見出し、本発明を完成した。
【００１２】すなわち、本発明は、次式（Ｉ）
【００１３】
【化４】
【００１４】（Ｒは、メチル基またはトリフルオロメチ
ル基である。）で示されるジアリールエテン系化合物で
ある。本発明の式（Ｉ）で示されるジアリールエテン系
化合物は、例えば次のような方法で製造することができ
る。
ル基である。）で示されるジアリールエテン系化合物で
ある。本発明の式（Ｉ）で示されるジアリールエテン系
化合物は、例えば次のような方法で製造することができ
る。
【００１５】すなわち、オクタフルオロシクロペンテン
と２−フェニル−４−トリフルオロメチルチアゾールま
たは４−メチル−２−フェニルチアゾールを反応させる
ことにより製造することができる。
と２−フェニル−４−トリフルオロメチルチアゾールま
たは４−メチル−２−フェニルチアゾールを反応させる
ことにより製造することができる。
【００１６】反応は、オクタフルオロシクロペンテン１
モルに対して２−フェニル−４−トリフルオロメチルチ
アゾールまたは４−メチル−２−フェニルチアゾールを
２〜２．２モル用いるのが好ましく、ｎ−ブチルリチウ
ムなどの存在下で行なう。ｎ−ブチルリチウムなどは、
オクタフルオロシクロペンテン１モルに対して２〜４モ
ル、好ましくは２．５〜３モル用いるのがよい。また、
反応温度は、−７０〜−５０℃の範囲とするのがよい。
また、反応には溶媒を用いるのが好ましく、十分に乾燥
したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）が特に好ましい。
モルに対して２−フェニル−４−トリフルオロメチルチ
アゾールまたは４−メチル−２−フェニルチアゾールを
２〜２．２モル用いるのが好ましく、ｎ−ブチルリチウ
ムなどの存在下で行なう。ｎ−ブチルリチウムなどは、
オクタフルオロシクロペンテン１モルに対して２〜４モ
ル、好ましくは２．５〜３モル用いるのがよい。また、
反応温度は、−７０〜−５０℃の範囲とするのがよい。
また、反応には溶媒を用いるのが好ましく、十分に乾燥
したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）が特に好ましい。
【００１７】本発明のジアリールエテン系化合物は、フ
ォトクロミック性を有し、次式に示すように紫外光を吸
収すると閉環体に変化して黄色になり、また、この閉環
体に可視光を照射すると元の開環体に戻り、消色する。
ォトクロミック性を有し、次式に示すように紫外光を吸
収すると閉環体に変化して黄色になり、また、この閉環
体に可視光を照射すると元の開環体に戻り、消色する。
【００１８】
【化５】
【００１９】上記の着色状態である閉環体および消色状
態である開環体は、いずれも熱的安定性が高く、長期間
にわたって変化することなく良好な状態で保存される。
また、本発明のジアリールエテン系化合物は、着色・消
色の繰り返し耐久性にも優れており、可逆的な光記録材
料として有用な化合物である。
態である開環体は、いずれも熱的安定性が高く、長期間
にわたって変化することなく良好な状態で保存される。
また、本発明のジアリールエテン系化合物は、着色・消
色の繰り返し耐久性にも優れており、可逆的な光記録材
料として有用な化合物である。
【００２０】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 実施例１１，２−ビス（２−フェニル−４−トリフルオロメチル
チアゾリル）ヘキサフルオロシクロペンテン（前記の式
（Ｉ）においてＲがトリフルオロメチル基である化合
物） （Ａ）製造 ２−フェニル−４−トリフルオロメチルチアゾール１ｇ
（４．３６ｍｍｏｌ）を１０ｍｌの乾燥ＴＨＦに溶解
し、ドライアイスアセトン浴中−５０℃でｎ−ブチルリ
チウム２．２６ｍｌ（２．０ｍｏｌ−ｎ−ヘキサン溶
液）を少量ずつ滴下した。−５０℃で３０分攪拌した
後、オクタフルオロシクロペンテン０．４９ｇ（１．９
６ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。添加終了後、冷媒浴
を取り除き攪拌を３時間行なった。反応液に水を１ｍｌ
加え、エーテル抽出を行なった。溶媒を留去後、得られ
た固体をヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、１，２−
ビス（２−フェニル−４−トリフルオロメチルチアゾリ
ル）ヘキサフルオロシクロペンテンの黄色板状結晶を収
率４０％で得た。
る。 実施例１１，２−ビス（２−フェニル−４−トリフルオロメチル
チアゾリル）ヘキサフルオロシクロペンテン（前記の式
（Ｉ）においてＲがトリフルオロメチル基である化合
物） （Ａ）製造 ２−フェニル−４−トリフルオロメチルチアゾール１ｇ
（４．３６ｍｍｏｌ）を１０ｍｌの乾燥ＴＨＦに溶解
し、ドライアイスアセトン浴中−５０℃でｎ−ブチルリ
チウム２．２６ｍｌ（２．０ｍｏｌ−ｎ−ヘキサン溶
液）を少量ずつ滴下した。−５０℃で３０分攪拌した
後、オクタフルオロシクロペンテン０．４９ｇ（１．９
６ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。添加終了後、冷媒浴
を取り除き攪拌を３時間行なった。反応液に水を１ｍｌ
加え、エーテル抽出を行なった。溶媒を留去後、得られ
た固体をヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、１，２−
ビス（２−フェニル−４−トリフルオロメチルチアゾリ
ル）ヘキサフルオロシクロペンテンの黄色板状結晶を収
率４０％で得た。
【００２１】融点１５５〜１５６℃ ＩＲ（ｃｍ-1，ＫＢｒ） ３０５０（Ｐｈ），１２００−１１２０（ＣＦ3，Ｃ
Ｆ2）19 Ｆ−ＮＭＲ（δ ｆｒｏｍ ＴＦＡ，ＣＤＣｌ3） １４．３６（ｓ，６Ｆ），−３５．００（ｂｒ−ｓ，４
Ｆ） −５４．７０（ｐｅｎｔ，２Ｆ） 元素分析（％） 計算値 Ｃ：４７．６３，Ｈ：１．６０，Ｎ：４．４４ 実測値 Ｃ：４７．５２，Ｈ：１．８５，Ｎ：４．２８ （Ｂ）光反応 （Ａ）で得られた１，２−ビス（２−フェニル−４−ト
リフルオロメチルチアゾリル）ヘキサフルオロシクロペ
ンテンのトルエン溶液（ｃ＝１×１０-5ｍｏｌ／Ｌ）を
ＵＶ−３３Ｓフィルター（東芝ガラス）をつけた高圧水
銀灯（５００Ｗ）で約５分間光照射し、閉環反応を行な
った。反応液は無色から黄色に変色し、紫外吸収スペク
トルに変化が観測され、図１の実線で示されるものから
点線で示されるものへ変化した。閉環体は太陽光により
容易に開環体に戻るが、遮光条件下では１００℃で８０
時間加熱を行なっても安定であり、閉環体として良好に
保持され、分解あるいは開環するものは全くなかった。
８０時間経過後、閉環体から開環体に戻した時の紫外吸
収スペクトルは図１の点線で示されるものから実線で示
されるものへ完全に戻った。また、１３０℃においても
３０時間で分解あるいは開環したのはわずかに１５％で
あった。 実施例２１，２−ビス（４−メチル−２−フェニルチアゾリル）
ヘキサフルオロシクロペンテンの製造（前記の式（Ｉ）
においてＲがメチル基である化合物） （Ａ）製造 ４−メチル−２−フェニルチアゾール０．７ｇ（４．０
ｍｍｏｌ）を３０ｍｌの乾燥ＴＨＦに溶解し、ドライア
イスアセトン浴中−７０℃でｎ−ブチルリチウム２．２
ｍｌ（２．０ｍｏｌ−ｎ−ヘキサン溶液）を少量ずつ滴
下した。−７０℃で３０分攪拌した後、オクタフルオロ
シクロペンテン０．３８ｇ（１．９６ｍｍｏｌ）を少量
ずつ添加した。添加終了後、冷媒浴を取り除き攪拌を３
時間行なった。反応液に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽
出を行なった。溶媒を留去後、得られた固体をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸
エチル＝５０／１（Ｖ／Ｖ））により生成し、１，２−
ビス（４−メチル−２−フェニルチアゾリル）ヘキサフ
ルオロシクロペンテンの淡黄色針状結晶を収率５５％で
得た。
Ｆ2）19 Ｆ−ＮＭＲ（δ ｆｒｏｍ ＴＦＡ，ＣＤＣｌ3） １４．３６（ｓ，６Ｆ），−３５．００（ｂｒ−ｓ，４
Ｆ） −５４．７０（ｐｅｎｔ，２Ｆ） 元素分析（％） 計算値 Ｃ：４７．６３，Ｈ：１．６０，Ｎ：４．４４ 実測値 Ｃ：４７．５２，Ｈ：１．８５，Ｎ：４．２８ （Ｂ）光反応 （Ａ）で得られた１，２−ビス（２−フェニル−４−ト
リフルオロメチルチアゾリル）ヘキサフルオロシクロペ
ンテンのトルエン溶液（ｃ＝１×１０-5ｍｏｌ／Ｌ）を
ＵＶ−３３Ｓフィルター（東芝ガラス）をつけた高圧水
銀灯（５００Ｗ）で約５分間光照射し、閉環反応を行な
った。反応液は無色から黄色に変色し、紫外吸収スペク
トルに変化が観測され、図１の実線で示されるものから
点線で示されるものへ変化した。閉環体は太陽光により
容易に開環体に戻るが、遮光条件下では１００℃で８０
時間加熱を行なっても安定であり、閉環体として良好に
保持され、分解あるいは開環するものは全くなかった。
８０時間経過後、閉環体から開環体に戻した時の紫外吸
収スペクトルは図１の点線で示されるものから実線で示
されるものへ完全に戻った。また、１３０℃においても
３０時間で分解あるいは開環したのはわずかに１５％で
あった。 実施例２１，２−ビス（４−メチル−２−フェニルチアゾリル）
ヘキサフルオロシクロペンテンの製造（前記の式（Ｉ）
においてＲがメチル基である化合物） （Ａ）製造 ４−メチル−２−フェニルチアゾール０．７ｇ（４．０
ｍｍｏｌ）を３０ｍｌの乾燥ＴＨＦに溶解し、ドライア
イスアセトン浴中−７０℃でｎ−ブチルリチウム２．２
ｍｌ（２．０ｍｏｌ−ｎ−ヘキサン溶液）を少量ずつ滴
下した。−７０℃で３０分攪拌した後、オクタフルオロ
シクロペンテン０．３８ｇ（１．９６ｍｍｏｌ）を少量
ずつ添加した。添加終了後、冷媒浴を取り除き攪拌を３
時間行なった。反応液に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽
出を行なった。溶媒を留去後、得られた固体をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸
エチル＝５０／１（Ｖ／Ｖ））により生成し、１，２−
ビス（４−メチル−２−フェニルチアゾリル）ヘキサフ
ルオロシクロペンテンの淡黄色針状結晶を収率５５％で
得た。
【００２２】融点１０６〜１０８℃ ＩＲ（ｃｍ-1，ＫＢｒ） ３０５０（Ｐｈ），３０００−２９５０（ＣＨ3），１
１５０−１１２０（ＣＦ2）19 Ｆ−ＮＭＲ（δ ｆｒｏｍ ＴＦＡ，ＣＤＣｌ3） −３２．７０（ｔ，４Ｆ），−５４．４６（ｐｅｎｔ，
２Ｆ） 元素分析（％） 計算値 Ｃ：５７．４６，Ｈ：３．０９，Ｎ：５．３６ 実測値 Ｃ：５７．７４，Ｈ：３．２６，Ｎ：５．４３ （Ｂ）光反応 （Ａ）で得られた１，２−ビス（４−メチル−２−フェ
ニルチアゾリル）ヘキサフルオロシクロペンテンのトル
エン溶液（ｃ＝１×１０-5ｍｏｌ／Ｌ）をＵＶ−３３Ｓ
フィルター（東芝ガラス）をつけた高圧水銀灯（５００
Ｗ）で約５分間光照射し、閉環反応を行なった。反応液
は無色から黄色に変色し、紫外吸収スペクトルに変化が
観測された。閉環体は太陽光により容易に開環体に戻る
が、遮光条件下では１００℃で８０時間加熱を行なって
も安定であり、閉環体として良好に保持され、分解ある
いは開環するものは全くなかった。。また、１３０℃で
は３０時間で８０％が分解あるいは開環した。
１５０−１１２０（ＣＦ2）19 Ｆ−ＮＭＲ（δ ｆｒｏｍ ＴＦＡ，ＣＤＣｌ3） −３２．７０（ｔ，４Ｆ），−５４．４６（ｐｅｎｔ，
２Ｆ） 元素分析（％） 計算値 Ｃ：５７．４６，Ｈ：３．０９，Ｎ：５．３６ 実測値 Ｃ：５７．７４，Ｈ：３．２６，Ｎ：５．４３ （Ｂ）光反応 （Ａ）で得られた１，２−ビス（４−メチル−２−フェ
ニルチアゾリル）ヘキサフルオロシクロペンテンのトル
エン溶液（ｃ＝１×１０-5ｍｏｌ／Ｌ）をＵＶ−３３Ｓ
フィルター（東芝ガラス）をつけた高圧水銀灯（５００
Ｗ）で約５分間光照射し、閉環反応を行なった。反応液
は無色から黄色に変色し、紫外吸収スペクトルに変化が
観測された。閉環体は太陽光により容易に開環体に戻る
が、遮光条件下では１００℃で８０時間加熱を行なって
も安定であり、閉環体として良好に保持され、分解ある
いは開環するものは全くなかった。。また、１３０℃で
は３０時間で８０％が分解あるいは開環した。
【００２３】
【発明の効果】本発明のジアリールエテン系化合物は、
熱安定性に優れ、繰り返し耐久性の良好なフォトクロミ
ック性を有し、光記録材料として有用な化合物である。
熱安定性に優れ、繰り返し耐久性の良好なフォトクロミ
ック性を有し、光記録材料として有用な化合物である。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で製造した化合物のトルエン溶液中の
紫外吸収スペクトルの光変化を示す図である。
紫外吸収スペクトルの光変化を示す図である。
Claims (1)
- 【請求項１】次式（Ｉ） 【化１】 （Ｒは、メチル基またはトリフルオロメチル基であ
る。）で示されるジアリールエテン系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22026991A JPH0559025A (ja) | 1991-08-30 | 1991-08-30 | ジアリールエテン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22026991A JPH0559025A (ja) | 1991-08-30 | 1991-08-30 | ジアリールエテン系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0559025A true JPH0559025A (ja) | 1993-03-09 |
Family
ID=16748535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22026991A Pending JPH0559025A (ja) | 1991-08-30 | 1991-08-30 | ジアリールエテン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0559025A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6479604B1 (en) | 1998-08-17 | 2002-11-12 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Diarylethene compound, photochromic diarylethene type copolymer and method for the production of the same |
| WO2005003126A1 (en) * | 2003-07-07 | 2005-01-13 | The University Of Hong Kong | Photochromic diarylethene-containing coordination compounds and the production thereof |
| US6846934B2 (en) | 2001-03-06 | 2005-01-25 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Photochromic diarylethene substituted with isoxazole group |
| CN100391949C (zh) * | 2002-02-22 | 2008-06-04 | 清华大学 | 短波长二芳基乙烯类化合物及其制备方法与应用 |
| US7755826B2 (en) | 2003-07-07 | 2010-07-13 | The University Of Hong Kong | Photochromic diarylethene-containing coordination compounds and the production thereof |
-
1991
- 1991-08-30 JP JP22026991A patent/JPH0559025A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6479604B1 (en) | 1998-08-17 | 2002-11-12 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Diarylethene compound, photochromic diarylethene type copolymer and method for the production of the same |
| US6846934B2 (en) | 2001-03-06 | 2005-01-25 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Photochromic diarylethene substituted with isoxazole group |
| CN100391949C (zh) * | 2002-02-22 | 2008-06-04 | 清华大学 | 短波长二芳基乙烯类化合物及其制备方法与应用 |
| WO2005003126A1 (en) * | 2003-07-07 | 2005-01-13 | The University Of Hong Kong | Photochromic diarylethene-containing coordination compounds and the production thereof |
| US7355775B2 (en) | 2003-07-07 | 2008-04-08 | The University Of Hong Kong | Photochromic diarylethene-containing coordination compounds and the production thereof |
| CN100415739C (zh) * | 2003-07-07 | 2008-09-03 | 香港大学 | 光致变色的含有二芳基乙烯的配位化合物及其制备方法 |
| US7755826B2 (en) | 2003-07-07 | 2010-07-13 | The University Of Hong Kong | Photochromic diarylethene-containing coordination compounds and the production thereof |
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