JPH0414672B2 - - Google Patents

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JPH0414672B2
JPH0414672B2 JP59030472A JP3047284A JPH0414672B2 JP H0414672 B2 JPH0414672 B2 JP H0414672B2 JP 59030472 A JP59030472 A JP 59030472A JP 3047284 A JP3047284 A JP 3047284A JP H0414672 B2 JPH0414672 B2 JP H0414672B2
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JP
Japan
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dodecane
oxa
spiro
acid
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JP59030472A
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JPS59157080A (ja
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Arumin Shaperu Urufu
Buresuru Jiikufuriito
Burunsu Kurausu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of JPS59157080A publication Critical patent/JPS59157080A/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
    • C11B9/0088—Spiro compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/94—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems, e.g. griseofulvins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
    • C12C11/00—Fermentation processes for beer
    • C12C11/02—Pitching yeast
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered

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Description

【発明の詳細な説明】
天然香料混合物の多くはその取扱いが一様でな
くかつ変りやすい流行の嗜好傾向に適合しなけれ
ばならないので、香料工業は常に新規香料−これ
は単独で又は混合物として興味深い芳香特色を有
する価値ある香水である−の需要を満たさねばな
らない。構造と香料性質との関係があまり知られ
ていないことから所望の嗅覚の性質を有する香料
を得るための合成が不可能であつたので、価値あ
る香料性質を有する化合物を見い出すことが課題
であつた。 今や本発明者は式
【式】又は
【式】 なる１−オキサスピロ−〔4.7〕−ドデカンが優れ
た新規香料であることを見い出した。化合物は比
較的易揮発性であり、したがつて特に強い香気を
有する。特に重要なことはじや香−、スカトール
−、インドール−特色を有する化合物１の香気性
質である。しかし土の、人工的、インドール様特
色を有する化合物(2)もまた特定の香料混合物に対
して有利に使用することができる。 この物質は従来知られていない。その製造法は
次の式に従つて文献上公知の方法に従つて行われ
る。 第一反応段階でアクリル酸のシクロオクタノー
ルへのラジカル付加が行われる。反応はジ−ｔ−
ブチルパーオキシドで開始する。中間に生じるヒ
ドロキシ酸を反応条件下閉環して直ちにラクトン
(3)となす： アクリル酸の急激な重合を避けるために、希釈
された溶液の形で処理しなければならない。すな
わち５〜20モル過剰のシクロオクタノールが有利
である。次いでラクトン(3)を錯体金属ヒドリド、
たとえばLiAlH4を用いて還元して良好な収率で
ジオール(4)となす： ジオールを単離しない。第三処理工程で水をト
ルオールと共沸蒸留して本発明による１−オキサ
−スピロ−〔4.7〕−ドデカン(1)への閉環を行う。
触媒としてｐ−トルオールスルホン酸をジオール
に対して約10％の量で使用する。というのはより
少量で好ましくは不飽和アルコールを形成するか
らである。 １−オキサ−４−メチル−スピロ−〔4.7〕−ド
デカン(2)の製造を同様にクロトン酸（アクリル酸
の代りに）を用いて実施する。 その他の香料と場合により慣用の香水成分を一
緒にして新規化合物は新規の興味深い香料混合物
へ混合することができる。その際新規化合物を全
香料に対して約１〜50重量％使用する。この様な
香料混合物は化粧品、たとえばオーデコロン、ク
リーム、ローシヨン、エアゾール、化粧石鹸の香
り付けに、エキストライト−香水工業に於て、並
びに工業製品、たとえば洗剤、クリーニング剤、
殺菌剤、繊維材料処理剤等々と臭気改良のために
使用することができる。種々の生成物の香り付け
のためにこれを混合物に全香料あたり0.05〜２重
量％の量で添加する。 例 Ａ ラクトンの製造 シクロオクタノール３モル及びジ−ｔ−ブチ
ルパ−オキシド0.045モルを予め存在させ、150
℃に加熱する。アクリル酸又はクロトン酸0.3
モルをシクロオクタノール１モル中で溶解し、
撹拌下３〜10時間滴下する。冷却後、反応混合
物にエーテル200mlを加え、パ−オキシドの分
解のために硫酸鉄（）を、次いでソーダ溶液
で、引き続き水で中性洗滌し、硫酸ナトリウム
を介して乾燥し、蒸発する。過剰の出発アルコ
ールを留去し、生成物を油圧ポンプ減圧で分別
蒸留する。 収量： 32.7ｇ １−オキサ−スピロ−〔4.7〕−ドデカ
ン−２−オン 沸点0.07 86℃1 H−NMR（CDC3）δ＝2.58ppm（2H，
ｔ）1.7ppm（16H，ｍ） n20 D1.4949 20.6ｇ １−オキサ−４−メチル−スピロ−
〔4.7〕−ドデカン−２−オン 沸点0.02 105℃1 H−NMR（CDC3）δ＝1.9ppm（17H，
ｍ）1.03ppm（3H，ｄ） Ｂ エーテルの製造 LiAlH4モルをエーテル150ml中乾燥窒素下予
め存在させる。エーテル150ml中に溶解された
ラクトン１モルを撹拌下徐々に滴下し、１時間
撹拌する。次いで冷却下徐々に水220mlを滴下
し、10％硫酸で酸性化する。有機層を分離し、
飽和塩化ナトリウム溶液で洗滌する。エーテル
を留去し、残留物をトルオール中に導入する。 ｐ−トルオール−スルホン酸の添加後、沸騰
加熱し、生じた反応水を共沸蒸留する。トルオ
ール溶液を中性洗滌し、蒸発し、スピロエーテ
ルを分離蒸留する。 収量： 90.7ｇ １−オキサ−スピロ−〔4.7〕−ドデカ
ン(1) 沸点16 103℃1 H−NMR（CDC3）δ＝3.72ppm（2H，
ｔ）1.08ppm（18H，ｍ） n20 D1.4828 香気：ジヤ香−、カストール−、インドール
特色 91.2ｇ １−オキサ−４−メチル−スピロ−
〔4.7〕−ドデカン(2) 沸点20 115℃1 H−NMR（CDC3）δ＝3.72ppm（2H，
ｔ）＝1.84ppm（17H，ｍ）＝1.0ppm（3H，ｄ） 香気：土の、人工的、インドール−特色 Ｃ 香料混合物 １−オキサ−スピロ−〔4.7〕−ドデカン
300重量部 ガラキソリツド 300 〃 アムブロキサン （ヘンケル社）（IPM中10
％） 300 〃 ベルガモツト油 50 〃 ローズ ブルガリア 30 〃 ニンジン種油 20 〃 セロリ種油 10 〃 α−メチルヨノン 10 〃 ベチベル油 10 〃 ジヤスミンアブソルート 10 〃 アトリノン （ヘンケル社） 10 〃 ビヤクダン油 ５ 〃 じや香ケトン ３ 〃 柑橘油（テルペン不含） ５ 〃 アイヘンモスアブソルート ３ 〃 ウンデシレンアルデヒド（DEP中10％）
３ 〃 シクロペンタデカノリド ２ 〃 アンゼリカ根油 １ 〃 フエニルエチルアルコール 28 〃 1000重量部 IPM＝イソプロピルミリステート DEP＝ジエチルフタラート

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 【式】又は【式】 なる１−オキサ−スピロ−〔4.7〕−ドデカン。 ２ (a) アクリル酸又はクロトン酸をシクロオク
    タノールにラジカル付加し、中間に生じるヒド
    ロキシ酸を閉環してラクトンとなし、 【式】又は 【式】 (b) ラクトンを還元してジオールとなし、 【式】又は 【式】 (c) ジオールの脱水によつて式(1)又は(2) 【式】又は【式】 なな１−オキサ−スピロ−〔4.7〕−ドデカンの製
    造方法。 ３ 式 【式】又は【式】 なる１−オキサ−スピロ−〔4.7〕−ドデカンを含
    有する又はこれから成る香料。
JP59030472A 1983-02-26 1984-02-22 新規のオキサスピロドデカン−誘導体、その製造法及びこれを含有する香料 Granted JPS59157080A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3306798.8 1983-02-26
DE19833306798 DE3306798A1 (de) 1983-02-26 1983-02-26 Neue oxaspirododecan-derivate, deren herstellung und verwendung als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS59157080A JPS59157080A (ja) 1984-09-06
JPH0414672B2 true JPH0414672B2 (ja) 1992-03-13

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ID=6191916

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59030472A Granted JPS59157080A (ja) 1983-02-26 1984-02-22 新規のオキサスピロドデカン−誘導体、その製造法及びこれを含有する香料

Country Status (5)

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US (1) US4661286A (ja)
EP (1) EP0120290B1 (ja)
JP (1) JPS59157080A (ja)
DE (2) DE3306798A1 (ja)
ES (1) ES8500928A1 (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0200890B1 (fr) * 1985-04-19 1989-08-02 Firmenich Sa Utilisation d'une lactone spirannique en tant qu'ingrédient parfumant
JP4891775B2 (ja) * 2003-10-23 2012-03-07 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 香料成分としてのスピロエポキシ−マクロ環

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DE3306798A1 (de) 1984-08-30
JPS59157080A (ja) 1984-09-06
DE3465474D1 (en) 1987-09-24
EP0120290A1 (de) 1984-10-03
EP0120290B1 (de) 1987-08-19
US4661286A (en) 1987-04-28
ES530041A0 (es) 1984-11-01
ES8500928A1 (es) 1984-11-01

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