JPH04149168A - アミノアルキルスルホン酸類の製造法 - Google Patents
アミノアルキルスルホン酸類の製造法Info
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- JPH04149168A JPH04149168A JP27228290A JP27228290A JPH04149168A JP H04149168 A JPH04149168 A JP H04149168A JP 27228290 A JP27228290 A JP 27228290A JP 27228290 A JP27228290 A JP 27228290A JP H04149168 A JPH04149168 A JP H04149168A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はアミノアルキルスルホン酸類を高収率で連続的
に製造する方法に関する。
に製造する方法に関する。
アミノアルキルスルホン酸類は医薬品、界面活性剤、Ｐ
ＨＩＩ衝剤等の中間原料として有用な化合物であり、な
かでも、２−アミノエチルスルホン酸はそのもの自体解
毒、疲労回復、滋養強壮等の薬理作用があり極めて有用
な化合物である。
ＨＩＩ衝剤等の中間原料として有用な化合物であり、な
かでも、２−アミノエチルスルホン酸はそのもの自体解
毒、疲労回復、滋養強壮等の薬理作用があり極めて有用
な化合物である。
従来、アミノアルキルスルホン酸類を製造するにあたり
■エチレンイミンに亜硫酸ガスと水を反応させる方法（
特公昭４０−２３００７、特公昭４７−１６８０７）■
２．２−２置換チアゾリンを過酸化水素で酸化する方法
（特開昭５７−２６６５４ ）が知られているが、■の
方法では、原料として極めて毒性が強く発がん性もあり
、かつ高価なエチレンイミンおよび吸入すると胸痛、咳
、呼吸困難を起こす亜硫酸ガスを用いるため、安全上問
題がある。また、極度の発熱反応であり工業的生産にあ
たっては反応制御上にも大きな問題がある。
特公昭４０−２３００７、特公昭４７−１６８０７）■
２．２−２置換チアゾリンを過酸化水素で酸化する方法
（特開昭５７−２６６５４ ）が知られているが、■の
方法では、原料として極めて毒性が強く発がん性もあり
、かつ高価なエチレンイミンおよび吸入すると胸痛、咳
、呼吸困難を起こす亜硫酸ガスを用いるため、安全上問
題がある。また、極度の発熱反応であり工業的生産にあ
たっては反応制御上にも大きな問題がある。
■の方法についても取扱上危険性の大きい過酸化水素を
用いるため安全上問題がある。さらに副生ずるケトン類
の回収、リサイクルが必要となり操作が煩雑である。
用いるため安全上問題がある。さらに副生ずるケトン類
の回収、リサイクルが必要となり操作が煩雑である。
次いで、安全上問題の少ない方法として■２−ハロゲノ
エチルアミンのハロゲン化水素酸塩と亜硫酸塩とを反応
させる方法（Ｉｎｄ、Ｅｎｇ、Ｃｈｅｍ。
エチルアミンのハロゲン化水素酸塩と亜硫酸塩とを反応
させる方法（Ｉｎｄ、Ｅｎｇ、Ｃｈｅｍ。
、３９９０６（１９４７） ；Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓ
ｏｃ、、 ５８１９１（１９３６））が知られている。
ｏｃ、、 ５８１９１（１９３６））が知られている。
しかしながら、この方法にも次のような欠点を存しでい
る。２−ブロムエチルアミンでは収率８０％と比較的高
い収率であるが、工業化するにはなお不十分であり、さ
らに収率を高くするためには大過剰の亜硫酸塩を必要と
し、その分離、回収が大変である。
る。２−ブロムエチルアミンでは収率８０％と比較的高
い収率であるが、工業化するにはなお不十分であり、さ
らに収率を高くするためには大過剰の亜硫酸塩を必要と
し、その分離、回収が大変である。
そして、その改良法として
（１）加熱した亜硫酸塩の水溶液中にハロゲン化アルキ
ルアミンを分割添加することより副反応を制御する方法
（特願昭５７−１５５２８４）。
ルアミンを分割添加することより副反応を制御する方法
（特願昭５７−１５５２８４）。
（２）加熱した亜硫酸塩の水溶液中にハロゲン化アルキ
ルアミンを分割添加したのちに、反応温度を段階的に昇
温させて反応させる方法（特開昭６Ｏ−２３３６１）が
ある。
ルアミンを分割添加したのちに、反応温度を段階的に昇
温させて反応させる方法（特開昭６Ｏ−２３３６１）が
ある。
しかしながら、どちらの方法においても副反応の制御に
ついてのみ記載されており、工業的に製造するには、反
応形式は回分式反応となり、操作上煩雑となり好ましく
ない。
ついてのみ記載されており、工業的に製造するには、反
応形式は回分式反応となり、操作上煩雑となり好ましく
ない。
本発明者らは、原料が極めて安全で、かつ取扱易い方法
について工業的に製造する手段を提供するものである。
について工業的に製造する手段を提供するものである。
［課題を解決するための手段］
まず、亜硫酸塩とハロゲン化アルキルアミン類との反応
系においては次に示す三種の反応が起こっていることが
既知である。
系においては次に示す三種の反応が起こっていることが
既知である。
反応式（１）で示される主反応は、還流条件下では短時
間で合成できるが、反応式（２）（３）で示す副反応生
成物ができやすく、先に記載した改良法（１）および（
２）なる方法では、反応時間がかかり過ぎて工業的大量
生産には不向きであることを確認し、この点を再度改良
すべく鋭意検討した。
間で合成できるが、反応式（２）（３）で示す副反応生
成物ができやすく、先に記載した改良法（１）および（
２）なる方法では、反応時間がかかり過ぎて工業的大量
生産には不向きであることを確認し、この点を再度改良
すべく鋭意検討した。
その結果、はぼ反応に当量の亜硫酸塩の水溶液とハロゲ
ン化アルキルアミン類のハロゲン化水素酸塩を連続的に
反応器に供給し、一定時間反応させ抜き出しを行うこと
で高純度のアミノアルキルスルホン酸類を大量にかつ高
収率に安価に製造しうることを見出し、本発明を完成さ
せるに至った。
ン化アルキルアミン類のハロゲン化水素酸塩を連続的に
反応器に供給し、一定時間反応させ抜き出しを行うこと
で高純度のアミノアルキルスルホン酸類を大量にかつ高
収率に安価に製造しうることを見出し、本発明を完成さ
せるに至った。
すなわち、本発明は、−儀式（＋）
（式中、Ｒ８、Ｒ２およびＲ，ｓは水素原子、炭素数１
〜３のアルキル基または水酸基を有する炭素数１〜３の
アルキル基を示し、互いに同一であっても異なってもよ
い。Ｘは塩素、臭素またはヨウ素を示し、ｎは２または
３の整数を示す）で表されるハロゲン化アルキルアミン
類のハロゲン化水１ｍ塩１モルと一般式（ＩＩ） Ｍ２Ｓｏ、 （ｎ） （式中、Ｍはアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイ
オンを示す）で表される亜硫酸塩 １．０〜１．５モル
の割合で連続的に反応器に供給し、０〜１００″Ｃの温
度にて一定時間反応させ連続的に反応液を抜き出すこと
を特徴とする一般式（ＩＩＩ）（式中、Ｒ１、Ｒｚ、
Ｒｓおよびｎは一般式（１）の場合と同じ意味を示す）
で表されるアミノアルキルスルホン酸類の製造法に関す
るものである。
〜３のアルキル基または水酸基を有する炭素数１〜３の
アルキル基を示し、互いに同一であっても異なってもよ
い。Ｘは塩素、臭素またはヨウ素を示し、ｎは２または
３の整数を示す）で表されるハロゲン化アルキルアミン
類のハロゲン化水１ｍ塩１モルと一般式（ＩＩ） Ｍ２Ｓｏ、 （ｎ） （式中、Ｍはアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイ
オンを示す）で表される亜硫酸塩 １．０〜１．５モル
の割合で連続的に反応器に供給し、０〜１００″Ｃの温
度にて一定時間反応させ連続的に反応液を抜き出すこと
を特徴とする一般式（ＩＩＩ）（式中、Ｒ１、Ｒｚ、
Ｒｓおよびｎは一般式（１）の場合と同じ意味を示す）
で表されるアミノアルキルスルホン酸類の製造法に関す
るものである。
本発明の方法で用いる亜硫酸塩としては、亜硫酸ナトリ
ウム、亜硫酸カリウムまたは亜硫酸アンモニウムである
。
ウム、亜硫酸カリウムまたは亜硫酸アンモニウムである
。
また、ハロゲン化アルキルアミンとしては、２ハロゲノ
エチルアミン、Ｎ−メチル−２−ハロゲノエチルアミン
、Ｎ−エチル−２−ハロゲノエチルアミン、Ｎ−（２ヒ
ドロキシエチル）−２ハロゲノエチルアミン、Ｎ−プロ
ピル−２−ハロゲノエチルアミン、３−ハロゲノプロピ
ルアミン、Ｎ−メチル−３−ハロゲノプロピルアミン、
２−ハロゲノプロピルアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシプ
ロピル）−２−ハロゲノプロピルアミン、１メチル−２
−ハロゲノエチルアミン、２−ハロゲノブチルアミン等
である。これらの化合物においてハロゲンは、塩素、臭
素およびヨウ素のいずれであってもよい、これらの化合
物は公知の方法、すなわち、■アルカノールアミンに塩
化チオニルを反応させる方法（Ｇｅｒ、０ｆｆｅｎ、２
７０１２１５（１９７８））、■アルカノールアミンに
ハロゲン化水素酸を作用させる方法等により容易に製造
できる。
エチルアミン、Ｎ−メチル−２−ハロゲノエチルアミン
、Ｎ−エチル−２−ハロゲノエチルアミン、Ｎ−（２ヒ
ドロキシエチル）−２ハロゲノエチルアミン、Ｎ−プロ
ピル−２−ハロゲノエチルアミン、３−ハロゲノプロピ
ルアミン、Ｎ−メチル−３−ハロゲノプロピルアミン、
２−ハロゲノプロピルアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシプ
ロピル）−２−ハロゲノプロピルアミン、１メチル−２
−ハロゲノエチルアミン、２−ハロゲノブチルアミン等
である。これらの化合物においてハロゲンは、塩素、臭
素およびヨウ素のいずれであってもよい、これらの化合
物は公知の方法、すなわち、■アルカノールアミンに塩
化チオニルを反応させる方法（Ｇｅｒ、０ｆｆｅｎ、２
７０１２１５（１９７８））、■アルカノールアミンに
ハロゲン化水素酸を作用させる方法等により容易に製造
できる。
本発明の方法は、所定の温度に加熱した反応器に、加熱
した亜硫酸塩の水溶液を所定の供給速度で連続的に、あ
るいは断続的に分割して添加し、同時にハロゲン化アル
キルアミン類のハロゲン化水素酸塩をそのままで、ある
いは水溶液として所定の供給速度で連続的に、あるいは
断続的に分割して添加し、同時に、反応器から連続的に
、あるいは断続的に反応液を抜き出し、目的とするアミ
ノアルキルスルホン酸類の水溶液を得る。ハロゲン化ア
ルキルアミン類のハロゲン化水素酸塩は吸湿性のものが
多いため、水溶液として供給する方が操作上容易である
。
した亜硫酸塩の水溶液を所定の供給速度で連続的に、あ
るいは断続的に分割して添加し、同時にハロゲン化アル
キルアミン類のハロゲン化水素酸塩をそのままで、ある
いは水溶液として所定の供給速度で連続的に、あるいは
断続的に分割して添加し、同時に、反応器から連続的に
、あるいは断続的に反応液を抜き出し、目的とするアミ
ノアルキルスルホン酸類の水溶液を得る。ハロゲン化ア
ルキルアミン類のハロゲン化水素酸塩は吸湿性のものが
多いため、水溶液として供給する方が操作上容易である
。
亜硫酸塩の水溶液の濃度は１０％から飽和までの濃度が
好ましい。１０％未満の濃度でも反応は十分に進行する
が、工業的には反応装置が大型となり経済的でない、亜
硫酸塩を飽和以上としスラリー状態としても差支えない
が、反応液中から亜硫酸塩を回収する操作が必要となる
ため余り好ましくはない。
好ましい。１０％未満の濃度でも反応は十分に進行する
が、工業的には反応装置が大型となり経済的でない、亜
硫酸塩を飽和以上としスラリー状態としても差支えない
が、反応液中から亜硫酸塩を回収する操作が必要となる
ため余り好ましくはない。
また、ハロゲン化アルキルアミン類のハロゲン化水素酸
塩の水溶液の濃度は、１０％から飽和までが好ましい。
塩の水溶液の濃度は、１０％から飽和までが好ましい。
１０％未満でも差し支えないが、工業的には装置が大型
化するので経済的ではない。
化するので経済的ではない。
亜硫酸塩の供給速度は対応するハロゲン化アルキルアミ
ン類のハロゲン化水素酸塩の供給量に対し１．０〜１．
５倍当量の速度で供給し、好ましくは１．０５〜１．２
５倍当量の速度である。１当量未満では、過剰のハロゲ
ン化アルキルアミン類が好ましくない副反応を起こすた
め収率低下をまねく。また、１．５倍当量越えると過剰
の亜硫酸塩の回収、廃棄などが問題となり好ましくない
。
ン類のハロゲン化水素酸塩の供給量に対し１．０〜１．
５倍当量の速度で供給し、好ましくは１．０５〜１．２
５倍当量の速度である。１当量未満では、過剰のハロゲ
ン化アルキルアミン類が好ましくない副反応を起こすた
め収率低下をまねく。また、１．５倍当量越えると過剰
の亜硫酸塩の回収、廃棄などが問題となり好ましくない
。
ハロゲン化アルキルアミン類のハロゲン化水素酸塩の供
給時の反応温度は０〜１００℃が好ましく、さらに好ま
しくは４０〜７０°Ｃである。４０°Ｃ未満でも反応は
進行するが、反応時間、すなわち滞留時間が長くなり反
応器の大型化や複数の反応器が必要となる。７０’Ｃ越
えると副反応の制御効果が少なくなり収率が悪くなる。
給時の反応温度は０〜１００℃が好ましく、さらに好ま
しくは４０〜７０°Ｃである。４０°Ｃ未満でも反応は
進行するが、反応時間、すなわち滞留時間が長くなり反
応器の大型化や複数の反応器が必要となる。７０’Ｃ越
えると副反応の制御効果が少なくなり収率が悪くなる。
さらに滞留時間については１０〜７０時間が好ましく、
さらに好ましくは４０〜７０°Ｃの範囲においては１５
〜５０時間が好ましい。
さらに好ましくは４０〜７０°Ｃの範囲においては１５
〜５０時間が好ましい。
１５時間未満では反応は不十分となり高収率で目的とす
るアミノアルキルスルホン酸が得られない。
るアミノアルキルスルホン酸が得られない。
反応液の抜き出しは、原料であるハロゲン化アルキルア
ミン類のハロゲン化水素酸塩と亜硫酸塩の水溶液の供給
量と略同じ量だけ連続的に、あるいは断続的に行なうが
滞留時間の調整は、原料の供給量に合わせて反応装置の
大きさや、液面等により行なう。
ミン類のハロゲン化水素酸塩と亜硫酸塩の水溶液の供給
量と略同じ量だけ連続的に、あるいは断続的に行なうが
滞留時間の調整は、原料の供給量に合わせて反応装置の
大きさや、液面等により行なう。
反応後は、反応液からアミノアルキルスルホン酸類を単
離する方法は既知である。すなわち、水を蒸留して除き
、その後塩酸を加えてアミノアルキルスルホン酸だけを
溶解し無機塩をろ別する。
離する方法は既知である。すなわち、水を蒸留して除き
、その後塩酸を加えてアミノアルキルスルホン酸だけを
溶解し無機塩をろ別する。
このアミノアルキルスルホン酸を含む塩酸溶液を濃縮し
、これにアルコールを加えることによって目的物を析出
させ、これをろ過によって取り出すことができる。
、これにアルコールを加えることによって目的物を析出
させ、これをろ過によって取り出すことができる。
このようにして、本発明の製造方法により、極めて安全
でかつ取扱い易く、しかも安価な原料を用いて高収率で
高純度のアミノアルキルスルホン酸類を連続的に製造す
ることができる。
でかつ取扱い易く、しかも安価な原料を用いて高収率で
高純度のアミノアルキルスルホン酸類を連続的に製造す
ることができる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。又
、％は特記する以外は重量％である。
、％は特記する以外は重量％である。
尚、ＩＲおよびＮＭＲスペクトルの測定は、日立製作所
■Ｉｎｆｒａｒｅｄスペクトロホトメーター２７０−３
０型および日本電子■Ｎ？ＩＲ，スペクトロメーターＰ
門χ６０ Ｓｌ型を用いた。
■Ｉｎｆｒａｒｅｄスペクトロホトメーター２７０−３
０型および日本電子■Ｎ？ＩＲ，スペクトロメーターＰ
門χ６０ Ｓｌ型を用いた。
実施例１
反応液排出口、攪拌機、還流冷却器、Ｎ２吹き込み口、
および２本の液導入管をつけた１０００ｍ四つロセパラ
ブルフラスコを５５°Ｃに加熱し、Ｎ２気流下にて溶解
した１８．５％の亜硫酸ナトリウム水溶液２６．６ｇ／
Ｈｒ （０，０３９モル）および７５％の２−クロル
エチルアミンの塩酸塩水溶液５．７５ｇ／ Ｈｒ（０，
０３７モル）をそれぞれ別の定量ポンプを用い、連続的
に供給した。供給開始から２０時間後に、反応液排出口
から供給量と同じ量の反応液を連続的に抜き出し、前以
って別に用意した同形の反応器に５５°Ｃ下で連続的に
供給し、最初の原料供給から４０時間後に反応液を採取
した。以上の反応は全てＮ２雰囲気下で行った。この液
を減圧下で水を除去したのち、これに濃塩酸を１００ｇ
に対し５０ｄ加え生成したタウリンを熔解した。無機塩
をろ別し、さらに無機塩を濃塩酸１０−で数回洗浄した
。ろ液と洗液を混合し、減圧下１００ ｄまで濃縮し、
エタノール１００Ｉｄ、を加えてタウリンを析出させた
。ろ過し減圧下で乾燥し、タウリンが４．４０ｇ／Ｈｒ
（９５％）の割合で得られた。ＩＲおよびＮＭＲスペ
クトルは標準品と一致した。
および２本の液導入管をつけた１０００ｍ四つロセパラ
ブルフラスコを５５°Ｃに加熱し、Ｎ２気流下にて溶解
した１８．５％の亜硫酸ナトリウム水溶液２６．６ｇ／
Ｈｒ （０，０３９モル）および７５％の２−クロル
エチルアミンの塩酸塩水溶液５．７５ｇ／ Ｈｒ（０，
０３７モル）をそれぞれ別の定量ポンプを用い、連続的
に供給した。供給開始から２０時間後に、反応液排出口
から供給量と同じ量の反応液を連続的に抜き出し、前以
って別に用意した同形の反応器に５５°Ｃ下で連続的に
供給し、最初の原料供給から４０時間後に反応液を採取
した。以上の反応は全てＮ２雰囲気下で行った。この液
を減圧下で水を除去したのち、これに濃塩酸を１００ｇ
に対し５０ｄ加え生成したタウリンを熔解した。無機塩
をろ別し、さらに無機塩を濃塩酸１０−で数回洗浄した
。ろ液と洗液を混合し、減圧下１００ ｄまで濃縮し、
エタノール１００Ｉｄ、を加えてタウリンを析出させた
。ろ過し減圧下で乾燥し、タウリンが４．４０ｇ／Ｈｒ
（９５％）の割合で得られた。ＩＲおよびＮＭＲスペ
クトルは標準品と一致した。
また、元素分析の結果は以下の通りであった。
ＣＨＮ Ｓ
理論値（％Ｈ９，１９５，６４１１，１９２５，６２分
析（Ｉ！（％）１．９，２５ ５．７８ １１．０６
２５．５Ｂ実施例２ 実施例１と同様の装置を用い、６０’Ｃに加熱した反応
器に溶解した１８．５％の亜硫酸ナトリウム水溶液の代
わりに亜硫酸カリウム水溶液を２２．２ ｇ ／Ｈｒ（
０，０２９モル）および７５％の２−クロルエチルアミ
ンの代わりに８２．０％のＮ−メチル−２−クロルエチ
ルアミンの塩酸塩の水溶液を４．４３ ｇ ／Ｈｒ（０
，０２８モル）を連続的に供給した。供給開始から２５
時間後に反応液排出口から供給量と同し量の反応液を連
続的に抜き出し、前以って用意した同形の反応器に６０
°Ｃ下で供給し、最初の原料供給から５０時間後に反応
液を採取した。他の条件および処理は、実施例１と同様
に行い、Ｎ−メチルタウリン３．５７ｇ／Ｈｒ （９８
，２％）の割合で得られた。ＩＲおよびＮＭＲスペクト
ルは標準品と一致した。
析（Ｉ！（％）１．９，２５ ５．７８ １１．０６
２５．５Ｂ実施例２ 実施例１と同様の装置を用い、６０’Ｃに加熱した反応
器に溶解した１８．５％の亜硫酸ナトリウム水溶液の代
わりに亜硫酸カリウム水溶液を２２．２ ｇ ／Ｈｒ（
０，０２９モル）および７５％の２−クロルエチルアミ
ンの代わりに８２．０％のＮ−メチル−２−クロルエチ
ルアミンの塩酸塩の水溶液を４．４３ ｇ ／Ｈｒ（０
，０２８モル）を連続的に供給した。供給開始から２５
時間後に反応液排出口から供給量と同し量の反応液を連
続的に抜き出し、前以って用意した同形の反応器に６０
°Ｃ下で供給し、最初の原料供給から５０時間後に反応
液を採取した。他の条件および処理は、実施例１と同様
に行い、Ｎ−メチルタウリン３．５７ｇ／Ｈｒ （９８
，２％）の割合で得られた。ＩＲおよびＮＭＲスペクト
ルは標準品と一致した。
また、元素分析の結果は以下の通りであった。
Ｃ１（Ｎ Ｓ
理論（ｉ （％）２５．８９ ６．５２ １Ｑ、０６
２３．０４分析値（％）２５．６７ ６．４ １０．２
０ ２３．１１実施例３ 実施例１と同様の装置を用い、６０°Ｃに加熱した反応
器に７５％の２−クロルエチルアミンの代わり８０．９
％の２−クロルブチルアミンの塩酸塩の水溶液を６．２
５８ ／Ｈｒ （０，０３３モル）で供給した。供給開
始から２１時間後に反応液を抜き出し、さらに同形反応
器に６０°Ｃ下で連続的に供給し、最初の原料供給から
４２時間後に反応液を採取した。他の条件および処理は
実施例１と同様に行い、β−エチルタウリンを４．６５
８／ｌｌｒ （９２，０％）の割合で得られた。
２３．０４分析値（％）２５．６７ ６．４ １０．２
０ ２３．１１実施例３ 実施例１と同様の装置を用い、６０°Ｃに加熱した反応
器に７５％の２−クロルエチルアミンの代わり８０．９
％の２−クロルブチルアミンの塩酸塩の水溶液を６．２
５８ ／Ｈｒ （０，０３３モル）で供給した。供給開
始から２１時間後に反応液を抜き出し、さらに同形反応
器に６０°Ｃ下で連続的に供給し、最初の原料供給から
４２時間後に反応液を採取した。他の条件および処理は
実施例１と同様に行い、β−エチルタウリンを４．６５
８／ｌｌｒ （９２，０％）の割合で得られた。
ＩＲおよびＮＭＲスペクトルは標準品と一致した。
また、元素分析の結果は以下の通りであった。
ＨＮＳ
理論値（％）３１．３６ ７．２４ ９．１４ ２０．
９３分析値（％）３１．４９ ７．０５ ９．２２ ２
０．７６比較例１ 実施例１と同様の装置を用い、１８．５％の亜硫酸ナト
リウム水溶液の供給量を２６．６ ｇ ／Ｈｒ（０，０
３９モル）から２２．３ ｇ ／Ｈｒ （０，０３３モ
ル）に変える他は実施例１と同様の条件および処理を行
い、タウリンを３．１４ｇ／Ｈｒ （６８％）の割合で
得られた。
９３分析値（％）３１．４９ ７．０５ ９．２２ ２
０．７６比較例１ 実施例１と同様の装置を用い、１８．５％の亜硫酸ナト
リウム水溶液の供給量を２６．６ ｇ ／Ｈｒ（０，０
３９モル）から２２．３ ｇ ／Ｈｒ （０，０３３モ
ル）に変える他は実施例１と同様の条件および処理を行
い、タウリンを３．１４ｇ／Ｈｒ （６８％）の割合で
得られた。
以下、それぞれの結果を第１表に示す。
［発明の効果］
本発明の範囲内である実施例では、アミノアルキルスル
ホン酸を高収率で連続的に製造できる。
ホン酸を高収率で連続的に製造できる。
したがって本発明は、アミノアルキルスルホン酸類を工
業的に製造するのに好適である。
業的に製造するのに好適である。
第１表
Claims (1)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は水素原子、炭素
数１〜３のアルキル基または水酸基を有する炭素数１〜
３のアルキル基を示し、互いに同一であっても異なって
もよい。Ｘは塩素、臭素またはヨウ素を示し、ｎは２ま
たは３の整数を示す）で表されるハロゲン化アルキルア
ミン類のハロゲン化水素酸塩１モルと一般式（II） Ｍ＿２ＳＯ＿３（II） （式中、Ｍはアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイ
オンを示す）で表される亜硫酸塩１．０〜１．５モルの
割合で連続的に反応器に供給し、０〜１００℃の温度に
て反応させ連続的に反応液を抜き出すことを特徴とする 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびｎは一般式（
I ）の場合と同じ意味を示す）で表されるアミノアルキ
ルスルホン酸類の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27228290A JPH04149168A (ja) | 1990-10-12 | 1990-10-12 | アミノアルキルスルホン酸類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27228290A JPH04149168A (ja) | 1990-10-12 | 1990-10-12 | アミノアルキルスルホン酸類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04149168A true JPH04149168A (ja) | 1992-05-22 |
Family
ID=17511687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27228290A Pending JPH04149168A (ja) | 1990-10-12 | 1990-10-12 | アミノアルキルスルホン酸類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04149168A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7049464B2 (en) | 2002-09-06 | 2006-05-23 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Process for producing of an aminoalkylsulfonic acid and a method of salt exchange for a salt thereof |
| CN112209858A (zh) * | 2020-10-16 | 2021-01-12 | 湖南韵邦生物医药有限公司 | 一种2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸的制备方法 |
-
1990
- 1990-10-12 JP JP27228290A patent/JPH04149168A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7049464B2 (en) | 2002-09-06 | 2006-05-23 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Process for producing of an aminoalkylsulfonic acid and a method of salt exchange for a salt thereof |
| CN112209858A (zh) * | 2020-10-16 | 2021-01-12 | 湖南韵邦生物医药有限公司 | 一种2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸的制备方法 |
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