JPH0410467B2 - - Google Patents
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- JPH0410467B2 JPH0410467B2 JP11514683A JP11514683A JPH0410467B2 JP H0410467 B2 JPH0410467 B2 JP H0410467B2 JP 11514683 A JP11514683 A JP 11514683A JP 11514683 A JP11514683 A JP 11514683A JP H0410467 B2 JPH0410467 B2 JP H0410467B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２−アミノエチルスルホン酸の製造
する方法に関する。
する方法に関する。
従来、２−アミノエチルスルホン酸は次のよう
な方法で製造されている。
な方法で製造されている。
(イ) エチレンイミンに亜硫酸ガスと水とを反応さ
せて製造する（特公昭40−23007、特公昭47−
16807）。
せて製造する（特公昭40−23007、特公昭47−
16807）。
(ロ) 塩化エチレンと亜硫酸ナトリウムを含水エタ
ノール中で反応させ、２−クロルエタンスルホ
ン酸ナトリウムを製造し、これを加圧下に無水
アンモニアまたは27％アンモニア水と炭酸アン
モニウムの混合液と加熱して反応させ２−アミ
ノエタンスルホン酸ナトリウムとした後、２−
アミノエタンスルホン酸を製造する。（Ind.
Eng.Chem.39 906（1947））。
ノール中で反応させ、２−クロルエタンスルホ
ン酸ナトリウムを製造し、これを加圧下に無水
アンモニアまたは27％アンモニア水と炭酸アン
モニウムの混合液と加熱して反応させ２−アミ
ノエタンスルホン酸ナトリウムとした後、２−
アミノエタンスルホン酸を製造する。（Ind.
Eng.Chem.39 906（1947））。
ClCH2CH2Cl＋Na2SO3
→ClCH2CH2SO3Na＋NaCl
ClCH2CH2SO3Na＋2NH3
→NH2CH2CH2SO3Na＋NH4Cl
NH2CH2CH2SO3Na＋HCl
→NH2CH2CH2SO3H＋NaCl
(ハ) 酸化エチレンと亜硫酸水素ナトリウムよりイ
セチオン酸ナトリウムを製造し、これに加圧下
にアンモニアを反応させて製造する（G.
P.569148、U.S.P.193207、U.S.P.1999614）。
セチオン酸ナトリウムを製造し、これに加圧下
にアンモニアを反応させて製造する（G.
P.569148、U.S.P.193207、U.S.P.1999614）。
HOCH2CH2SO3Na＋NH3
→NH2CH2CH2SO3Na→H2O
NH2CH2CH2SO3Na→NH2＋HCl
CH2CH2SO3H＋NaCl
(ニ) ２，２−２置換チアゾリジンを酸化して製造
する（特開昭57−26654）。
する（特開昭57−26654）。
(ホ) ２−クロルエチルアミンの塩化水素塩の水溶
液と亜硫酸水素ナトリウムまたは亜流酸ナトリ
ウムの水溶液を混合後、還流する温度まで加熱
することにより製造する（Ind.Eng.Chem.、39
906（1947））。
液と亜硫酸水素ナトリウムまたは亜流酸ナトリ
ウムの水溶液を混合後、還流する温度まで加熱
することにより製造する（Ind.Eng.Chem.、39
906（1947））。
ClCH2CH2NH2HCl＋Na2SO3
→HO3SCH2CH2NH2＋2NaCl
(ヘ) ２−ブロムエチルアミンの臭化水素塩と亜硫
酸ナトリウムを含む水溶液を加熱下濃縮するこ
とにより製造する（J.Am.Chem.Soc.、58、
191（1936））。
酸ナトリウムを含む水溶液を加熱下濃縮するこ
とにより製造する（J.Am.Chem.Soc.、58、
191（1936））。
BrCH2CH2NH2・HBr＋Na2SO3
→HO3SCH2NH2＋2NaBr
(ト) ２−アミノエタノール硫酸エステルと亜硫酸
ナトリウムの水溶液を加熱して製造する（J.
Chem.Soc.、1943、４）。
ナトリウムの水溶液を加熱して製造する（J.
Chem.Soc.、1943、４）。
NH2CH2CH2OSO3H＋Na2SO3
→NH2CH2CH2SO3H＋Na2SO4
しかしながら、これらの従来法はいずれもつぎ
のような重大な欠点を有している。
のような重大な欠点を有している。
すなわち、(イ)の方法においては、原料であるエ
チレンイミンが極めて毒性が高い。その上高価で
ある。さらにもう一方の原料である亜硫酸ガスに
ついても吸入すると胸痛、咳、呼吸困難をおこす
点など作業に大きな危険性をともなう。さらに反
応も極度の発熱反応であるため、工業的に製造す
るには、反応制御上にも問題がある。(イ)、(ハ)の方
法ではアンモニアを加圧下、加熱して反応させる
ことが必要であるため、工業手に製造するには装
置が極めて高価となる欠点がある。(ニ)の方法では
取扱上極めて危険である過酸化水素を用いなけれ
ばならず、工業的に製造するには大きな欠点とな
る。
チレンイミンが極めて毒性が高い。その上高価で
ある。さらにもう一方の原料である亜硫酸ガスに
ついても吸入すると胸痛、咳、呼吸困難をおこす
点など作業に大きな危険性をともなう。さらに反
応も極度の発熱反応であるため、工業的に製造す
るには、反応制御上にも問題がある。(イ)、(ハ)の方
法ではアンモニアを加圧下、加熱して反応させる
ことが必要であるため、工業手に製造するには装
置が極めて高価となる欠点がある。(ニ)の方法では
取扱上極めて危険である過酸化水素を用いなけれ
ばならず、工業的に製造するには大きな欠点とな
る。
(ホ)の方法では用いる原料は極めて安全で取扱い
やすいが、反応方法が不適当であるため、51％と
いう極めて低収率しか得られていない。
やすいが、反応方法が不適当であるため、51％と
いう極めて低収率しか得られていない。
(ヘ)の方法では原料である２−ブロムエチルアミ
ンの臭化水素塩をモノエタノールアミンと高価で
ある臭化水素酸より製造しなければならない。こ
の方法では２−アミノエチルスルホン酸の収率は
80％と比較的よいが工業的に実施するには高価と
なる欠点がある。
ンの臭化水素塩をモノエタノールアミンと高価で
ある臭化水素酸より製造しなければならない。こ
の方法では２−アミノエチルスルホン酸の収率は
80％と比較的よいが工業的に実施するには高価と
なる欠点がある。
(ト)の方法では原料である２−アミノエタノール
硫酸エステルはモノエタノールアミンと硫酸より
容易に合成でき、かつ極めて安全な物質である
が、下記反応式のごとく加水分解をうけやすい。
硫酸エステルはモノエタノールアミンと硫酸より
容易に合成でき、かつ極めて安全な物質である
が、下記反応式のごとく加水分解をうけやすい。
NH2CH2CH2OSO3H＋H2O
→NH2CH2CH2OH＋H2SO4
反応中この加水分解が多量に進行しエタノール
アミンが副生し、目的物の収率が63％と低い。こ
のため工業的に製造するには多量に副生するエタ
ノールアミンの回収または廃棄が大きな問題とな
る。
アミンが副生し、目的物の収率が63％と低い。こ
のため工業的に製造するには多量に副生するエタ
ノールアミンの回収または廃棄が大きな問題とな
る。
すなわち、前記の従来法においては使用する原
料自体に重大な欠点を有しているか、または原料
が安全な物質である方法では収率が極めて低い。
このためいずれも満足すべき方法とはいい得な
い。
料自体に重大な欠点を有しているか、または原料
が安全な物質である方法では収率が極めて低い。
このためいずれも満足すべき方法とはいい得な
い。
本発明者らは、原料である２−アミノエタノー
ル硫酸エステルが極めて容易に得られ、かつ安全
で取扱いやすい(ト)の方法と同様の原料を用いる方
法で、収率を向上する方法について鋭意検討した
結果、おどろくべきことに２−アミノエタノール
硫酸エステルを亜硫酸塩の水溶液に加熱下に分割
添加することのみにより、加水分解反応を十分抑
制することができ、90％以上という極めて高収率
で２−アミノエチルスルホン酸が製造できること
を見出し本発明を完成するに至つた。
ル硫酸エステルが極めて容易に得られ、かつ安全
で取扱いやすい(ト)の方法と同様の原料を用いる方
法で、収率を向上する方法について鋭意検討した
結果、おどろくべきことに２−アミノエタノール
硫酸エステルを亜硫酸塩の水溶液に加熱下に分割
添加することのみにより、加水分解反応を十分抑
制することができ、90％以上という極めて高収率
で２−アミノエチルスルホン酸が製造できること
を見出し本発明を完成するに至つた。
すなわち、一般式（）
M2SO3 （）
（式中、Ｍはアルカリ金属イオンまたはアンモニ
ウムイオンを示す）で表わされる亜硫酸塩の50℃
以上に加熱した水溶液に、式（） NH2CH2CH2OSO3H （） で表わされる２−アミノエチル硫酸エステルを分
割添加して反応させることを特徴とする、式
（） NH2CH2CH2SO3H （） で表わされる２−アミノエチルスルホン酸の製造
方法である。
ウムイオンを示す）で表わされる亜硫酸塩の50℃
以上に加熱した水溶液に、式（） NH2CH2CH2OSO3H （） で表わされる２−アミノエチル硫酸エステルを分
割添加して反応させることを特徴とする、式
（） NH2CH2CH2SO3H （） で表わされる２−アミノエチルスルホン酸の製造
方法である。
本発明の方法で用いられる亜硫酸塩は、亜硫酸
ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸アンモニウ
ムであり、これらは通常市販されているものを使
用することができる。
ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸アンモニウ
ムであり、これらは通常市販されているものを使
用することができる。
２−アミノエチル硫酸エステルはモノエタノー
ルアミンの酸性硫酸塩を水と共沸する有機溶剤、
たとえば、トルエン、キシレン、クロルベンゼン
等を用いて、加熱して脱水することにより容易に
粉体として製造することができる。
ルアミンの酸性硫酸塩を水と共沸する有機溶剤、
たとえば、トルエン、キシレン、クロルベンゼン
等を用いて、加熱して脱水することにより容易に
粉体として製造することができる。
本発明の方法は、亜硫酸塩の水溶液を加熱して
おき、これに２−アミノエチル硫酸エステルを粉
体のまま、または水溶液として分割添加し、その
後一定時間加熱撹拌すればよい。
おき、これに２−アミノエチル硫酸エステルを粉
体のまま、または水溶液として分割添加し、その
後一定時間加熱撹拌すればよい。
この分割添加とは、連続してまたは一定時間ご
とに２−アミノエチル硫酸エステルの粉体または
水溶液を、亜硫酸塩の水溶液に添加することであ
る。２−アミノエチル硫酸エステルは水に対する
溶解度が低いので、水溶液として用いるには大量
の水が必要である。したがつて、粉体として添加
する方が工業的に実施する場合に装置を大型化し
ないため好ましい。
とに２−アミノエチル硫酸エステルの粉体または
水溶液を、亜硫酸塩の水溶液に添加することであ
る。２−アミノエチル硫酸エステルは水に対する
溶解度が低いので、水溶液として用いるには大量
の水が必要である。したがつて、粉体として添加
する方が工業的に実施する場合に装置を大型化し
ないため好ましい。
亜硫酸塩の水溶液の濃度としては、10％から飽
和の濃度の範囲が好ましい。10％以下の濃度でも
反応は十分進行するが、工業的に製造する場合、
反応装置が大型となり経済的でない。亜硫酸塩を
飽和以上に加えてスラリー状態で反応させても差
し支えないが、飽和の濃度以上で十分な結果が得
られこの濃度を越える必要はない。
和の濃度の範囲が好ましい。10％以下の濃度でも
反応は十分進行するが、工業的に製造する場合、
反応装置が大型となり経済的でない。亜硫酸塩を
飽和以上に加えてスラリー状態で反応させても差
し支えないが、飽和の濃度以上で十分な結果が得
られこの濃度を越える必要はない。
亜硫酸塩は、２−アミノエチル硫酸エステルに
対して１当量から３倍当量用いるのが好ましい。
１当量以下では、著しく収率が低く、また、３当
量以上用いても更に効果の向上はない。
対して１当量から３倍当量用いるのが好ましい。
１当量以下では、著しく収率が低く、また、３当
量以上用いても更に効果の向上はない。
分割添加時間は３時間から24時間が好ましい。
３時間以内でも分割添加による効果、すなわち収
率の向上はあるが十分な結果は得られない。また
24時間以内で十分な結果が得られるので24時間以
上かける必要はない。分割添加後、一定時間の加
熱する。加熱温度は分割添加時の温度であつて
も、また分割添加時の温度とは異なる50℃から還
流する温度の範囲の任意の温度にかえてもよい。
この一定時間の加熱は一定の温度で継続しても、
また段階的にまたは徐々に昇温してもよい。この
加熱の時間は加熱温度によつても異なるが３時間
から24時間が好ましい。３時間以内では反応が完
全に終了せず、低収率となる。また24時間以内で
十分な結果が得られるので24時間以上も加熱する
必要はない。
３時間以内でも分割添加による効果、すなわち収
率の向上はあるが十分な結果は得られない。また
24時間以内で十分な結果が得られるので24時間以
上かける必要はない。分割添加後、一定時間の加
熱する。加熱温度は分割添加時の温度であつて
も、また分割添加時の温度とは異なる50℃から還
流する温度の範囲の任意の温度にかえてもよい。
この一定時間の加熱は一定の温度で継続しても、
また段階的にまたは徐々に昇温してもよい。この
加熱の時間は加熱温度によつても異なるが３時間
から24時間が好ましい。３時間以内では反応が完
全に終了せず、低収率となる。また24時間以内で
十分な結果が得られるので24時間以上も加熱する
必要はない。
反応終了後反応液より２−アミノエチルスルホ
ン酸を単離する方法は既知である。すなわち水を
蒸留により除く。この２−アミノエチルスルホン
酸の塩酸溶液を濃縮し、これにエタノールを加え
ることにより目的物を結晶として生じさせ、これ
を濾過により取り出すことができる。
ン酸を単離する方法は既知である。すなわち水を
蒸留により除く。この２−アミノエチルスルホン
酸の塩酸溶液を濃縮し、これにエタノールを加え
ることにより目的物を結晶として生じさせ、これ
を濾過により取り出すことができる。
かくして本発明の製造方法により極めて安全で
取扱いやすくかつ安価な原料のみを用いて、高収
率で２−アミノエチルスルホン酸を得ることがで
きる。
取扱いやすくかつ安価な原料のみを用いて、高収
率で２−アミノエチルスルホン酸を得ることがで
きる。
得られた２−アミノエチルスルホン酸は強肝剤
として用いられ、極めて有用な物質である。
として用いられ、極めて有用な物質である。
次に実施例によつて本発明をさらに説明する。
実施例 １
撹拌機、還流冷却器、粉体投入用の口、N2吹
き込み口および温度計を備えた300mlの５つ口フ
ラスコに亜硫酸アンモニウム１水和物26.8ｇ
（0.2モル）と水107.3ｇを加え、N2気流下、撹拌
して溶解した。この溶液を60℃に加熱し、これに
粉体投入用の口より２−アミノエチル硫酸エステ
ル28.2ｇ（0.2モル）を22時間で分割添加した。
添加終了後同温にて10時間撹拌を継続し、その後
80℃まで昇温してさらに12時間撹拌を継続した。
以上の反応はすべてN2気流下でおこなつた。
き込み口および温度計を備えた300mlの５つ口フ
ラスコに亜硫酸アンモニウム１水和物26.8ｇ
（0.2モル）と水107.3ｇを加え、N2気流下、撹拌
して溶解した。この溶液を60℃に加熱し、これに
粉体投入用の口より２−アミノエチル硫酸エステ
ル28.2ｇ（0.2モル）を22時間で分割添加した。
添加終了後同温にて10時間撹拌を継続し、その後
80℃まで昇温してさらに12時間撹拌を継続した。
以上の反応はすべてN2気流下でおこなつた。
反応終了後減圧下に水を除去し、これに濃塩酸
120mlを加え、生成したタウリンを溶解した。そ
の後不溶な無機塩を濾過により除いた。さらにこ
の無機塩類を少量の濃塩酸で洗滌し、これと先の
瀘液をあわせ100mlまで濃縮し、これにエタノー
ル100mlを加えタウリンを結晶として生じさせた。
これを濾過により単離した。
120mlを加え、生成したタウリンを溶解した。そ
の後不溶な無機塩を濾過により除いた。さらにこ
の無機塩類を少量の濃塩酸で洗滌し、これと先の
瀘液をあわせ100mlまで濃縮し、これにエタノー
ル100mlを加えタウリンを結晶として生じさせた。
これを濾過により単離した。
収量22.5ｇ、収率90％、IR，NMRは標準品と
一致した。
一致した。
元素分析C2H7NO3Sとしての
Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ
理論値(%) 19.19 5.64 11.19 25.62
実測値(%) 19.24 5.56 11.33 25.77
実施例 ２
撹拌機、還流冷却器、粉体投入用の口、N2吹
き込み口および温度計を備えた200mlの５つ口フ
ラスコに無水亜硫酸カリウム47.5ｇ（0.3モル）
と水47.5ｇを加え、N2気流下、撹拌して溶解し
た。この溶液を90℃に加熱し、これに粉体投入用
の口より２−アミノエチル硫酸エステル28.2ｇ
（0.2モル）を10時間で分割添加した。添加終了
後、還流温度まで昇温し、この状態で10時間撹拌
を継続した。以上の反応はすべてN2気流下でお
こなつた。
き込み口および温度計を備えた200mlの５つ口フ
ラスコに無水亜硫酸カリウム47.5ｇ（0.3モル）
と水47.5ｇを加え、N2気流下、撹拌して溶解し
た。この溶液を90℃に加熱し、これに粉体投入用
の口より２−アミノエチル硫酸エステル28.2ｇ
（0.2モル）を10時間で分割添加した。添加終了
後、還流温度まで昇温し、この状態で10時間撹拌
を継続した。以上の反応はすべてN2気流下でお
こなつた。
反応終了後のタウリンの単離は実施例１と同様
の方法でおこなつた。
の方法でおこなつた。
収量22.8ｇ、収率91％、IR.NMRは標準品と一
致した。
致した。
元素分析C2H7NO3Sとしての
Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ
理論値(%) 19.19 5.64 11.19 25.62
実測値(%) 19.32 5.82 11.01 25.88
実施例 ３
撹拌機、還流冷却器、粉体投入用の口、N2吹
き込み口および温度計を備えた500mlの５つ口フ
ラスコに無水亜硫酸ナトリウム50.4ｇ（0.4モル）
と水178.1ｇを加え、N2気流下、撹拌して溶解し
た。この溶液を還流温度まで昇温し、これに粉体
投入用の口より２−アミノエチル硫酸エステル
28.2ｇ10.2モル）を４時間で分割添加した。添加
終了後同じく還流温度のまま４時間撹拌を継続し
た。以上の反応はすべてN2気流下でおこなつた。
き込み口および温度計を備えた500mlの５つ口フ
ラスコに無水亜硫酸ナトリウム50.4ｇ（0.4モル）
と水178.1ｇを加え、N2気流下、撹拌して溶解し
た。この溶液を還流温度まで昇温し、これに粉体
投入用の口より２−アミノエチル硫酸エステル
28.2ｇ10.2モル）を４時間で分割添加した。添加
終了後同じく還流温度のまま４時間撹拌を継続し
た。以上の反応はすべてN2気流下でおこなつた。
反応終了後のタウリンの単離は実施例１と同様
の方法でおこなつた。
の方法でおこなつた。
収量23.0ｇ、収率92％、IR、NMRは標準品と
一致した。
一致した。
元素分析C2H7NO3Sとしての
Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ
理論値(%) 19.19 5.64 11.19 25.62
実測値(%) 19.31 5.41 11.22 25.39
実施例 ４
撹拌機、還流冷却器、粉体投入用の口、N2吹
き込み口および温度計を備えた500mlの５つ口フ
ラスコに無水亜硫酸ナトリウム75.6ｇ（0.6モル）
と水267.2ｇを加え、N2気流下、撹拌して溶解し
た。この溶液を70℃まで昇温し、これに粉体投入
用の口より２−アミノエチル硫酸エステル28.2ｇ
（0.2モル）を10時間で分割添加した。添加終了後
70℃より還流温度まで10時間かけて昇温した。こ
の間撹拌を継続した。
き込み口および温度計を備えた500mlの５つ口フ
ラスコに無水亜硫酸ナトリウム75.6ｇ（0.6モル）
と水267.2ｇを加え、N2気流下、撹拌して溶解し
た。この溶液を70℃まで昇温し、これに粉体投入
用の口より２−アミノエチル硫酸エステル28.2ｇ
（0.2モル）を10時間で分割添加した。添加終了後
70℃より還流温度まで10時間かけて昇温した。こ
の間撹拌を継続した。
以上の反応はすべてN2気流下でおこなつた。
反応終了後のタウリンの単離は実施例１と同様
の方法でおこなつた。
の方法でおこなつた。
収量23.3ｇ、収率93％、IR、NMRは標準品と
一致した。
一致した。
元素分析C2H7NO3Sとしての
Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ
理論値(%) 19.19 5.64 11.19 25.62
実測値(%) 19.01 5.77 11.02 25.78
実施例 ５
撹拌機、還流冷却器、保温用のヒーターをまい
た滴下ロート、N2吹き込み口および温度計を備
えた500mlの５つ口フラスコに無水亜硫酸ナトリ
ウム50.4ｇ（0.4モル）と水178.1ｇを加え、N2気
流下、撹拌して溶解した。
た滴下ロート、N2吹き込み口および温度計を備
えた500mlの５つ口フラスコに無水亜硫酸ナトリ
ウム50.4ｇ（0.4モル）と水178.1ｇを加え、N2気
流下、撹拌して溶解した。
さらに滴下ロートに２−アミノエチル硫酸エス
テル28.2ｇ（0.2モル）を50℃の水100ｇに溶解し
た水溶液を加え、ヒーターにより同温に保温し
た。フラスコの中の亜硫酸水溶液を還流温度まで
昇温し、これに滴下ロートより２−アミノエチル
硫酸エステルの水溶液を４時間で滴下した。滴下
終了後同じく還流温度のまま10時間撹拌を継続し
た。以上の反応はすべてN2気流下でおこなつた。
テル28.2ｇ（0.2モル）を50℃の水100ｇに溶解し
た水溶液を加え、ヒーターにより同温に保温し
た。フラスコの中の亜硫酸水溶液を還流温度まで
昇温し、これに滴下ロートより２−アミノエチル
硫酸エステルの水溶液を４時間で滴下した。滴下
終了後同じく還流温度のまま10時間撹拌を継続し
た。以上の反応はすべてN2気流下でおこなつた。
反応終了後のタウリンの単離は実施例１と同様
の方法でおこなつた。
の方法でおこなつた。
収量22.0ｇ、収率88％、IR、NMRは標準品と
一致した。
一致した。
元素分析C2H7NO3Sとしての
Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ
理論値(%) 19.19 5.64 11.19 25.62
実測値(%) 19.32 5.57 11.22 25.48
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） M2SO3 （） （式中、Ｍはアルカリ金属イオンまたはアンモニ
ウムイオンを示す）表わされる亜硫酸塩の50℃以
上に加熱した水溶液に式（） NH2CH2CH2OSO3H （） で表わされる２−アミノエチル硫酸エステルを分
割添加して反応させることを特徴とする式（） NH2CH2CH2SO3H （） で表わされる２−アミノエチルスルホン酸の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11514683A JPS608254A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | ２−アミノエチルスルホン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11514683A JPS608254A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | ２−アミノエチルスルホン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS608254A JPS608254A (ja) | 1985-01-17 |
| JPH0410467B2 true JPH0410467B2 (ja) | 1992-02-25 |
Family
ID=14655440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11514683A Granted JPS608254A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | ２−アミノエチルスルホン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS608254A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9145359B2 (en) * | 2013-12-30 | 2015-09-29 | Songzhou Hu | Cyclic process for the production of taurine from monoethanolamine |
| US11578036B2 (en) | 2020-09-09 | 2023-02-14 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine |
| US11254639B1 (en) | 2020-09-09 | 2022-02-22 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine |
| US11161808B1 (en) | 2020-09-09 | 2021-11-02 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine |
-
1983
- 1983-06-28 JP JP11514683A patent/JPS608254A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS608254A (ja) | 1985-01-17 |
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