JPH04149169A - 界面活性剤 - Google Patents

界面活性剤

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JPH04149169A
JPH04149169A JP2270047A JP27004790A JPH04149169A JP H04149169 A JPH04149169 A JP H04149169A JP 2270047 A JP2270047 A JP 2270047A JP 27004790 A JP27004790 A JP 27004790A JP H04149169 A JPH04149169 A JP H04149169A
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JP
Japan
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fatty acid
formula
reverse osmosis
surfactant
osmosis membrane
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Pending
Application number
JP2270047A
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English (en)
Inventor
Yutaka Ozasa
小笹 裕
Tetsuya Nagashima
長島 徹哉
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Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
Original Assignee
Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
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Publication date
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  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【産業上の利用分野】
本発明は、溶解性及び透明性、耐寒性、他の活性剤との
相溶性の良い界面活性剤に関し、さらに詳しくは溶解性
及び透明性、耐寒性、他の活性剤との相溶性の良いN−
アシルタウリン型界面活性剤に関するものである。
【従来の技術】
N−アシルタウリン型界面活性剤(特にN−アシルメチ
ルタウリン)は、1930年代に開発された界面活性剤
であるが、近年になり皮膚刺激、及び髪への温和さが注
目されてシャンプー等の基剤として広く用いられように
なってきた。
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、N−アシルタウリン型界面活性剤は、透
明な液体洗浄剤を作るのが困難であり、このことに由来
して優れた外観のローション、バール状の製品を作るの
も困難である。さらに通常は、白色ペースト状の外観を
有するものがほとんどであり、加熱溶解して使用する必
要があり、特に冬期などその使用が困難である。 溶解性を改良する方法としては、N−アシルタウリン型
界面活性剤の製造に際し、アルコールやアセトンなどの
有機溶剤に溶解させ不要の無機塩類等の不純物を除去す
る方法、可溶化剤を併用して液体洗浄剤を製造する方法
が試みられている。 しかし、この除去法はN−アシルタウリン型界面活性剤
の物性上から分離、除去が難しく、仮に行ったとしても
無機塩の除去には多大なコスト増となる。可溶化剤を併
用する方法の場合、慣用されている可溶化剤のアルコー
ル類、多価アルコール類、グリコール類では効果が少な
く、尿素類では経時的に分解しpHの上昇、アンモニア
臭の発生などの欠点がある。また、トルエンスルホン酸
やキシレンスルホン酸などの可溶化剤は、生分解性が悪
い欠点がある。
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、従来のN−アシルタウリン型界面活性剤
の欠点を解消すべく鋭意研究を行なった結果、N−アシ
ルタウリン型界面活性剤を逆浸透膜処理する事により溶
解性及び透明性、耐寒性、他の活性剤との相溶性の良い
ものが簡単に得られる事を見いだし本発明を完成するに
至った。 すなわち本発明は、一般式(1) %式%) 〔式中R2は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル
基またはシクロアルキル基を表し、Mlは水素原子、ア
ルカリ金属、アルカノールアミン、アンモニアまたは塩
基性アミノ酸の陽イオン残基を表す。〕 で示されるタウリン化合物を、アルカリの存在下一般式
(n) RI  C0X (II) 〔式中RI Coは、炭素数8〜22の飽和または不飽
和脂肪酸残基を表し、Xはハロゲン原子を表す、〕 で示される脂肪酸ハライドと反応させて得られる一般式
(I[I) RI  C0NCH2CH25O,Ml   (■)〔
式中、RICO,R2,Mlは、前記定義に同じ、〕 で示されるN−アシルタウリン型界面活性剤に対し、逆
浸透膜処理を行なう事を特徴とする界面活性剤に関する
ものである。 本発明で得られる界面活性剤は、逆浸透膜処理をしてい
ないものと較べると、起泡力や浸透力などの界面活性能
においては大差ないものの、溶液としたときの透明性と
溶解性及び低温安定性において格段に優れた性能を有す
る。例えば、通常の製品は、有効成分25〜30%の水
溶液であるがこれらは室温にて白色ペースト状の外観を
持ち、使用時は60〜80℃にて加熱し均一に溶解させ
る必要がある。一方、本発明で得られる界面活性剤は、
有効成分30%の水溶液で室温にて均一透明な外観を持
ち、加熱溶解の必要がなく、その使用がきわめて簡便で
ある。また、透明な外観やパール状の外観を持つ洗浄剤
に使用した場合その外観に優れ、かつ、5°Cにおける
耐寒性、40”C150°Cでの苛酷試験下での安定性
などにおいて、本発明品は従来のものと較べて際立って
優れた性能を有している。 本発明に用いられるN−アシルタウリン型界面活性剤は
、前記一般式(III)で示される化合物である。式中
RI Coは、炭素数8ないし22の飽和または不飽和
の脂肪酸残基を表し、代表的な脂肪酸残基を例示すれば
、ヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、ラウリン酸、ミリ
スチン酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、オレイン酸、
ヒマシ油脂肪酸および硬化しマシ油脂肪酸などの脂肪酸
残基である。 また、一般式(I[I)のM】の具体的例示としては、
ナトリウムおよびカリウムなどのアルカリ金属、)・リ
エタノールアミンなどのアルカノールアミン、リジンお
よびアルギニンなどの塩基性アミノ酸の陽イオン残基で
ある。 本発明において用いられる逆浸透膜としては、たとえば
セルロースアセテート膜、スルホン化ポリスルホン膜、
ポリアミド化スルホン膜等があげられる。これらの逆浸
透膜を用いて前記N−アシルタウリン型界面活性剤を処
理するには、前記N−アシルタウリン型界面活性剤濃度
を5〜25%好ましくは15〜25%に調整し、5〜4
0Kg/−1温度は逆浸透膜の種類によって異なるが一
般的には常温で処理する。処理時間とともに処理液量は
減少するため常に水を補充して逆浸透膜処理を行う。 本発明界面活性剤は、他の界面活性剤として脂肪酸石け
ん、高級アルコール硫酸エステル塩、ポリオキシエチレ
ン高級アルコール硫酸エステル塩高級アルコールリン酸
エステル塩、ポリオキシエチレン高級アルコールリン酸
エステル塩、ポリオキシエチレン高級脂肪酸リン酸エス
テル塩、スルホン化高級脂肪酸塩、スルホン化高級脂肪
酸塩、高級アルコールエステル塩、高級アルコールスル
ホコハク酸エステル塩、N−長鎖アシル−グルタミン酸
塩、N−長鎖アシル−サルコシン塩、N−長鎖アシル−
N−アルキル−βアラニン塩、アシルイセチオン酸塩、
α−オレフィンスルホン酸塩などのアニオン界面活性剤
、脂肪酸ジェタノールアミド、脂肪酸モノエタノールア
ミド、ポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノールアミド
等のノニオン界面活性剤、第4級アンモニウム塩型カチ
オン界面活性剤等のカチオン界面活性剤等と本発明の効
果を阻害しない範囲で配合する事ができる。 なお、必要に応じて、グリコール類等の可溶化剤、エス
テル油等のエモリエント剤、ヒアルロン酸、キチン、キ
トサン等の保湿剤、アロエエキスや胎盤抽出液等の細胞
賦活剤、アラントイン、グリチルリチン酸等の消炎剤、
ジンクピリチオン。 ビロクトンオラミン等の抗フケ剤及び殺菌剤、香料、色
素なども加えることができる。 以下、製造例及び実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。
【製造例1】 N−メチルタウリンナトリウム塩145gを含む水溶液
760gに水酸化ナトリウム5gを加えてアルカリ性と
し、よく攪拌した。ここに、pH9〜14の範囲でラウ
リン酸クロライド200gと48%水酸化ナトリウム水
溶液80gを同時に2時間で滴下した。得られた混合物
を60°Cまで加熱し、塩酸で中和し、N−ラウロイル
メチルタウリンを主成分とする界面活性剤1020gを
得た。このものは、食塩含有率5.9%、有効成分30
.5%、pH(1%)6,9であった(これを■とする
)。 次に精製水1000gを加えて固形分濃度19%に調整
した後、膜面IIO,4m2のポリアミド化スルホン膜
をセットした逆浸透膜処理装置(商品名「20型RO/
UFテストモジユールJ:テクノユニバース■製)に圧
力20Kg/−で循環させ、膜透過液の除去によって処
理液の液量が減少しないように水を加えた。全量で30
00gの透過液を取った後、水を加えるのをやめてさら
にIKgの透過液を取り処理液の固形分濃度を30%と
し、処理品980gを得た。逆浸透膜処理により得られ
たものは、食塩含有率0.05%、有効成分30.2%
PH(1%)6.9であった。(これを■とする)。
【製造例2】 N−メチルタウリンナトリウム塩145gを含む水溶液
780gに水酸化ナトリウム5gを加えてアルカリ性と
しよく攪拌した。ここに、PH9〜14の範囲で椰子油
脂肪酸クロライド205gと48%水酸化ナトリウム水
溶液80gを同時に2時間で滴下した。得られた混合物
を60℃まで加熱し、塩酸で中和し、N−椰子油脂肪酸
メチルタウリンを主成分とする界面活性剤1060gを
得た。このものは、食塩含有率6.3%、有効成分30
.1%、PH(1%)7.5であったくこれを■とする
)。 次に精製水1000gを加えて固形分濃度19.5%に
調整した後、膜面積0.4m2のポリアミド化スルホン
膜をセットした逆浸透膜処理装置(製造例1に同じ)に
圧力20Kg/−で循環させ膜透過液の除去によって処
理液の液量が減少しないように水を加えた。全量で30
00gの透過液を取った後、水を加えるのをやめてさら
にIKgの透過液を取り処理液の固形分濃度を30%と
し処理品1000gを得た。逆浸透膜処理により得られ
たものは食塩含有率0.06%、有効成分30.6%、
PH(1%)7.5であった。くこれを■とする)。
【実施例1,2、比較例1,2】 製造例1.2で得られたN−アシルタウリン型界面活性
剤の逆浸透膜処理物と未処理物の差を調べるため、透明
性及び溶解性、低温安定性、起泡力、浸透力の測定を行
なった。各試験方法は、以下の通りである。結果を第1
.2表に示す。 [透明性、溶解性] 得られたものを50〜60℃に加熱し均一透明とした後
、室温で攪拌しながら冷却し、外観を肉眼で観察し、次
の基準にしたがって評価した。 5 6時間後でも均一透明な溶液 4 6時間後に白濁、結晶が析出 3 4時間後に白濁、結晶が析出 2 2時間後に白濁、結晶が析出 1 1時間後に白濁、結晶が析出 [低温安定性] 有効成分20%の水溶液に調整し均一透明とした後、5
°Cで攪拌しながら冷却し、その外観を肉眼で観察し、
次の基準にしたがって評価しな。 5 2時間後でも均一透明な溶液 4 2時間後に結晶が析出 3 1時間後に結晶が析出 2 30分後に結晶が析出 1 15分後に結晶が析出 [起泡力] 有効成分0.25%、PH7,0に調整し、0℃にてロ
ス・マイルス法にて測定した。 [浸透カコ 有効成分0.25%、PH7,0に調整し、0℃にてキ
ャンパス法にて測定した。 第1表および第2表の結果より、逆浸透膜処理を行なう
事により起泡力、浸透力で表せる界面活性能は何ら変化
せず、透明性及び溶解性、低温安定性が著しく改良され
る事がわかる。 第1表 第2表
【実施例3〜6、比較例3〜6】 製造例1で得られたN−アシルタウリン型界面活性剤の
逆浸透膜処理物と未処理物の差を調べるため、ポリオキ
シエチレン(3)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、N
−ラウロイルサルコシントリエタノールアミン、N−コ
コイルグルタミン酸トリエタノールアミンなどのアニオ
ン活性剤と椰子油脂肪酸ジェタノールアマイド及びアシ
ルタウリンの3成分系(有効成分20%、PH7,0)
で相溶性及び透明性、低温安定性について実施例1.2
に準じて評価した。結果を第3表にまとめる。 この結果逆浸透膜処理を行なう事により、他の活性剤と
の相溶性、及び耐寒性が改良される事がわかる。
【実施例7】 くコンディショニングシャンプー)   重量%・逆浸
透膜処理N−ラウロイルメチル タウリンナトリウム          10・ラウロ
イルメチル−β−アラニン ナトリウム                2ジステ
アリン酸エチレングリコール    ドパルミチン酸ジ
ェタノールアミド   0.5・カチオン化セルロース
        0.5・カルボキシメチルキチン  
     0.2・EDTAジナトリウム塩     
  0.  トクエンM            pH
=6.5とする量・水              残 このシャンプーは、良好なバール光沢を有し安定性も良
好であった。
【実施例8】 (透明液体シャンプー)        重量%・逆浸
透膜処理N−ラウロイルメチル タウリンナトリウム           5・N−ラ
ウロイルサルコシン トリエタノールアミン           5・ポリ
オキシエチレン(3モル)ラウリルエーテル硫酸ナトリ
ウム       10・2−アルキル−N−カルボキ
シメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニ ウムベタイン               5クエン
酸           pH6,5とする量EDTA
ジナトリウム塩        0.2・メチルパラベ
ン            0.1ヒアロン酸    
          0.2・香料         
        0.1゛水            
  残 このシャンプーは透明な外観を有しており、耐寒性も良
好であった。
【実施例9】 (ローション状シャンプー)      重量%・逆浸
透膜処理N−椰子油脂肪酸 メチルタウリンナトリウム       10・N−ラ
ウロイルサルコシントリエ タノールアミン              2・逆浸
透膜処理N−ラウロイルメチル タウリンカリウム            8・ラウリ
ル硫酸ナトリウム         5・ラウリン酸ア
ミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン      
        5・エチレングリコールジステアレー
ト   20・1.3−ブチレングリコール     
  3・クエン酸           PH6,5と
する量・EDTAジナトリウム塩        0.
2・メチルパラベン            O,]・
香料                 0.1・水 
             残 ごのシャンプーの外観は、良好なローション状であり、
安定性も優れていた。
【実施例101 く台所洗剤)             重量%・ポリ
オキシエチレンく2モル)ラウリルエーテル硫酸ナトリ
ウム        10、N−ラウロイルメチル−β
− アラニンナトリウム            3・N−
ミリストイルメチル−β− アラニンナトリウム           2・逆浸透
膜処理N−ラウロイルメチル タウリンナトリウム           5・α−オ
レフィンスルホン酸ナトリウム   5・酒石酸   
         pH7とする量、EDTA    
            0.3・メチルパラベン  
          0.2・香fl        
          0.2′色素         
        適量・水             
 残 二の台所洗剤は透明性が良く、低温安定性に優れていた
。 【発明の効果】 本発明のN−アシルタウリン型界面活性剤は、透明性及
び溶解性、耐寒性、他の活性剤との相溶性において優れ
た性質を持っており、 液体洗浄剤 等への配合に好ましいものである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式( I ) R^2−NHCH_2CH_2SO_3M^1( I )
    〔式中R^2は、水素原子または炭素数1〜6のアルキ
    ル基またはシクロアルキル基を表し、M^1は水素原子
    、アルカリ金属、アルカノールアミン、アンモニアまた
    は塩基性アミノ酸の陽イオン残基を表す。〕で示される
    タウリン化合物を、アルカリの存在下一般式(II) R^1COX(II) 〔式中R^1COは、炭素数8〜22の飽和または不飽
    和脂肪酸残基を表し、Xはハロゲン原子を表す。〕 で示される脂肪酸ハライドと反応させて得られる一般式
    (III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔式中、R^1CO、R^2、M^1は、前記定義に同
    じ。〕 で示されるN−アシルタウリン型界面活性剤に対し、逆
    浸透膜処理を行なう事を特徴とする界面活性剤。
JP2270047A 1990-10-08 1990-10-08 界面活性剤 Pending JPH04149169A (ja)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995030473A1 (en) * 1994-05-04 1995-11-16 Croda International Plc Method of separating a solute from other solutes
JP2002001086A (ja) * 2000-06-20 2002-01-08 Nof Corp 界面活性剤および洗浄剤組成物
JP2014508110A (ja) * 2010-12-07 2014-04-03 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー アニオン性界面活性剤溶液からの無機物の低減方法
US8785355B2 (en) 2001-02-13 2014-07-22 Schlumberger Technology Corporation Viscoelastic compositions

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