JPH0415227B2 - - Google Patents

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JPH0415227B2
JPH0415227B2 JP55119905A JP11990580A JPH0415227B2 JP H0415227 B2 JPH0415227 B2 JP H0415227B2 JP 55119905 A JP55119905 A JP 55119905A JP 11990580 A JP11990580 A JP 11990580A JP H0415227 B2 JPH0415227 B2 JP H0415227B2
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JP
Japan
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group
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hydrogen atom
alkyl
alkoxy
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JP55119905A
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English (en)
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JPS5636471A (en
Inventor
Saaban Arekisandaa
Jon Fuaakaruson Gureemu
Rideiate Jatsuku
Jon Baado Gurahamu
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Orica Ltd
Original Assignee
ICI Australia Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by ICI Australia Ltd filed Critical ICI Australia Ltd
Publication of JPS5636471A publication Critical patent/JPS5636471A/ja
Publication of JPH0415227B2 publication Critical patent/JPH0415227B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D253/10—Condensed 1,2,4-triazines; Hydrogenated condensed 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、生物孊的掻性を有する有機化合物、
特に陀草䜜甚を有する有機化合物、かかる化合物
の補造方法、かかる化合物の補造に有甚な䞭間䜓
およびかかる化合物を利甚する陀草甚組成物なら
びに䜿甚方法に関するものである。 本発明者等は、生物孊的掻性、特に陀草掻性を
有する新らしい皮類のベンゟトリアゞン類を芋出
した。 本発明に係る化合物は匏で瀺される化合物た
たはその塩類である。 匏䞭、、、、、およびは独立に氎
玠原子、ハロゲン原子、ニトロ基、C1〜C6のア
ルキル基、C1〜C6のハロアルキル基およびC1〜
C6のアルコキシ基からなる矀から遞ばれた基で
あり、 R1は、氎玠原子、C1〜C10のアルキル基、C2〜
C10のアルキニル基およびベンゞル基からなる矀
から遞ばれた基であり、 R2は、氎玠原子、C1〜C6のアルキル基および
C2〜C6のアルコキシアルキル基からなる矀から
遞ばれた基であり、 R3は、氎玠原子およびC1〜C6のアルキル基か
らなる矀から遞ばれた基であり、 は、基
【匏】〔匏䞭、は、ヒドロキシ 基、C1〜C10のアルコキシ基、C1〜C10のハロアル
コキシ基、C2〜C10のアルケニルオキシ基、C2〜
C10のアルキニルオキシ基、C1〜C10のアルキルチ
オ基、−ゞC1〜C6アルキルアミノで
眮換されたC1〜C6のアルコキシ基、基−OM匏
䞭、は無機たたは有機塩基のカチオンである、
基−NR5R6匏䞭、R5およびR6は独立しお氎玠原
子、C1〜C6のヒドロキシアルキル基およびC1〜
C6のハロアルキル基からなる矀から遞ばれた基
であるおよび基−−R10匏䞭、R10はC1
〜C10のアルキリデン基であるからなる矀から
遞ばれた基である〕からなる矀から遞ばれた基で
あり、 およびは独立しおたたはであるただ
し、はたたはである。 匏においお、R2ずR3ずが同じでない化合物
は、光孊的に掻性であり、そしお本発明はたたか
かる化合物の個々の立䜓異性䜓ならびにそれらの
立䜓異性䜓の混合物を含むばかりでなく、加えお
立䜓異性䜓のラセミ䜓混合物をも含んでいる。 適圓には、、、、、およびは独立
に氎玠原子、ハロゲン原子、ニトロ基、C1〜C6
のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基および
C1〜C6のアルコキシ基からなる矀から遞ばれた
基であり、 R1は、氎玠原子、C1〜C10のアルキル基および
ベンゞル基からなる矀から遞ばれた基であり、 R2は、氎玠原子、C1〜C6のアルキル基および
C2〜C60のアルコキシアルキル基からなる矀から
遞ばれた基であり、 R3は、氎玠原子およびC1〜C6のアルキル基か
らなる矀から遞ばれた基であり、 は、基
【匏】〔匏䞭、は、ヒドロキシ 基、C1〜C10のアルコキシ基、C1〜C10のハロアル
コキシ基、C2〜C10のアルケニルオキシ基、C2〜
C10のアルキニルオキシ基、C1〜C10のアルキルチ
オ基、基−OM匏䞭、は無機たたは無機塩基
のカチオンである、基−NR5R6匏䞭、R5およ
びR6は独立しお、氎玠原子、C1〜C6のハロアル
キル基およびC1〜C6のヒドロキシアルキル基か
らなる矀から遞ばれた基である〕からなる矀から
遞ばれた基であり、 およびおよびは独立しおたたはであ
るただし、はたたはである。 奜たしくは、、、およびはそれぞれ氎
玠原子、ハロゲン原子、ニトロ基、C1〜C6のア
ルキル基、C1〜C6のハロアルキル基およびC1〜
C6のアルコキシ基からなる矀から遞ばれた基で
あり、 およびはそれぞれ氎玠原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、C1〜C6のアルキル基およびC1〜
C6のハロアルキル基からなる矀から遞ばれた基
であり、 R1は、氎玠原子、C1〜C6のアルキル基、C2〜
C6のアルキニル基およびベンゞル基からなる矀
から遞ばれた基であり、 R2は、氎玠原子、C2〜C6のアルコキシアルキ
ル基およびC1〜C6のアルキル基から遞ばれた基
であり、 R3は、氎玠原子およびC1〜C10のアルキル基か
ら遞ばれた基であり、 は、基
【匏】〔匏䞭、は、ヒドロキシ 基、C1〜C10のアルコキシ基、C1〜C10のハロアル
コキシ基、C2〜C10のアルケニルオキシ基、C2〜
C10のアルキニルオキシ基、C1〜C10のアルキルチ
オ基、−ゞC1〜C10アルキルアミノで
眮換されたC1〜C10のアルコキシ基、基−OM匏
䞭、はアルカリ金属むオンであるおよび基−
−R10匏䞭、R10はC1〜C10のアキリデン
基であるからなる矀から遞ばれた基である〕か
らなる矀から遞ばれた基であり、 およびはそれぞれたたはであるただ
し、はたたはである。 さらに奜たしくは、、、およびはそれ
ぞれ氎玠原子、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキ
ル基、C1〜C6のハロアルキル基およびC1〜C6の
アルコキシ基から遞ばれた基であり、 およびはそれぞれ氎玠原子およびハロゲン
原子から遞ばれた原子であり、 R1は氎玠原子、C1〜C6のアルキル基、C2〜C6
のアルキニル基およびベンゞル基から遞ばれた基
であり、 R2は氎玠原子、C1〜C6のアルキル基およびC2
〜C6のアルコキシアルキル基からなる矀から遞
ばれた基であり、 R3は氎玠原子およびC1〜C6のアルキル基から
遞ばれた基であり、 は基
【匏】〔匏䞭、はヒドロキシ基、 C1〜C10のアルコキシ基、C2〜C10のアルケニルオ
キシ基、C2〜C10のアルキニルオキシ基、C1〜C10
のアルキルチオ基、C1〜C10のハロアルコキシ基、
−ゞC1〜C10アルキルアミノで眮換さ
れたC1〜C6のアルコキシ基、基−−R10
匏䞭、R10はC1〜C10のアルキリデン基である、
基−OM匏䞭、はアルカリ金属むオンである
および−NR5R6匏䞭、R5およびR6はそれぞれ氎
玠原子、C1〜C10のアルキル基およびC1〜C10のハ
ロアルキル基であるからなる矀から遞ばれた基
である〕であり、 およびはそれぞれおよびであり、そし
おはたたはである。 匏の奜たしい化合物は、プニル基が、、
䜍においお眮換されおいる化合物であり、匏
で衚わされる化合物である。 本発明の化合物の特定の実斜䟋を以䞋の第、
第、第および第衚に詳述する。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 本発明の化合物は皮々の方法によ぀お補造する
こずができ、そしお、曎に別の特城では、本発明
は匏の化合物を補造する方法を提䟛する。 匏の化合物
【匏】であ぀ お、匏䞭がヒドロキシ基でないものは、匏
−CO2Hの酞から補造するこずがで
き、䟋えば、その酞を塩基で䞭和しお酞塩を埗る
こずによ぀お、その酞をアルコヌル類たたはプ
ノヌル類で゚ステル化しお酞゚ステルを埗るこず
によ぀お、たたは、その酞たたはその酞ハラむ
ド誘導䜓をアミンず反応させおアミドを埗るこ
ず〔方法〕によ぀お補造するこずができる。酞
塩、酞゚ステル、酞ハラむドおよび酞アミド類を
補造する公知の方法は、本発明の匏の化合物
から本発明の匏の化合物を補造するために倧
した実隓をするこずなく適合させるこずができ
る。 本発明の匏−≡で衚わさ
れるニトリル類は、たずえば、匏
−CONH2の酞アミドから補造するこずができ
る〔方法〕。 本発明の匏CH2OHのアルコ
ヌル類は、匏〔
【匏】匏䞭、 OHたたは−アルキル基〕で衚わされる
酞たたは酞゚ステル類を還元するこずによ぀お補
造するこずができる〔方法〕。酞たたは酞゚ス
テルをアルコヌル類に還元する公知の方法、たず
えばリチりムアルミニりムハむドラむドによる還
元法は、本発明の匏の゚ステル類から本発明
の匏のアルコヌル類を補造するために倧した
実隓をせずに適応させるこずができる。 本発明の匏−CH2−ハロゲン
のアルキルハラむドは、匏−
CH2OHをハロゲン化するこずによ぀お埗るこ
ずができる。アルコヌル類をアルキルハラむドに
倉換する公知の方法、たずえば、チオニルクロラ
むドでのハロゲン化方法は、本発明の匏のア
ルコヌル類から本発明の匏のアルキルハラむ
ドを補造するために倧した実隓をするこずもなく
適合させるこずができる。 本発明の匏CH2ORの゚ヌテル
類は、匏−CH2OHのアルコヌ
ル類をアルキル化するこずによ぀お埗るこずがで
きる。アルコヌル類を゚ヌテル類に倉換する公知
の方法、たずえば、りむリアム゜ンの゚ヌテル合
成を甚いたアルキルハラむドずの反応は、本発明
の匏のアルコヌル類から本発明の匏の゚
ヌテル類を補造するために倧した実隓をするこず
なしに適合させるこずができる。 本発明の匏〔−CH2OR−
CH2SR〕の゚ヌテル類チオ゚ヌテル類は、
匏CH2−ハロゲンのアルキルハ
ラむドをアルコキシ化チオアルキル化するこ
ずによ぀お埗るこずができる。アルキルハラむド
を゚ヌテル類チオ゚ヌテル類に倉換する公知
の方法、たずえば、アルコヌル類チオヌル類
をりむリアム゜ンの゚ヌテル合成法を甚いお反応
させる方法は、本発明の匏のアルキルハラむ
ドから本発明の匏の゚ヌテル類チ
オ゚ヌテル類を埗るために倧した実隓をするこ
ずなく適合させるこずができる。 本発明の匏CH2NR4R5のアミ
ン類は、匏−CH2−ハロゲンの
アルキルハラむドをアミノ化するかたたは匏

【匏】のアミド類を還元 するこずによ぀お埗られる。アルキルハラむド類
をアミン類に倉換する公知の方法、たずえば、リ
チりムアルミニりムハむドラむドのような詊薬に
よる還元法は、本発明の匏のアルキルハラむ
ドおよび匏のアミドのそれぞれから本発明の
匏のアミンを補造するために倧した実隓をせ
ずに適合させるこずができる。 匏、およびの぀たたはそれ以䞊が
であるで瀺される本発明の−オキサむド類
は、匏およびたたは、およびたたは
がであるの化合物を酞化するこずにより埗
るこずができる。ベンゟトリアゞン類をベンゟト
リアゞンの−オキサむド類に倉換するための公
知の方法、たずえば、過硫酞塩類、過酞化物、過
酞たたはパヌ゚ステル類を甚いおの酞化方法は、
本発明の新芏な−オキサむドを補造するために
倧した実隓をするこずなしに適合させるこずがで
きる。 匏で衚わされる本発明の化合物であ぀お、匏
䞭、R1が氎玠原子でない化合物は、匏で衚わ
される本発明の化合物であ぀お、匏䞭R1が氎玠
原子である化合物を、たずえば、アルキル化たた
はアシル化するこずによ぀お埗るこずができる。
第玚アミンの誘導䜓を補造する公知の方法、た
ずえば、アルキルハラむドでのアルキル化方法お
よびアシルハラむドでのアシル化方法は、R1が
氎玠原子でない本発明の新芏な化合物を補造する
ために、倧した実隓をするこずなしに適合させる
こずができる。 匏においお、、、、、、、、
R1、R2、R3、、およびが前蚘ず同じ定矩
を有する化合物は、匏のプノヌル類を、匏
においお、halが塩玠原子、臭玠原子たたはペり
玠原子である化合物ず、奜たしくはアルカリ性物
質の存圚䞋で方法によ぀お、瞮合するこずによ
぀お埗るこずができる。 匏の化合物はたた以䞋の方法によ぀おも補造
するこずができる。 (a) 匏においお、が解離性基䟋えば、アル
キルスルホニル基、塩玠、臭玠たたはペり玠で
あるである適圓なベンゟトリアゞン類を、方
法によ぀お、匏の適圓なアニリン類ず瞮合
する方法。 たたは、 (b) 以䞋の工皋を順次行うこず () 匏においお、が解離性基たずえ
ば、アルキルスルホニル、塩玠、臭玠たたは
ペり玠である適圓なベンゟトリアゞン誘導
䜓を、匏においお、がヒドロキシ基、た
たはC1〜C6のアルコキシ基である適圓なア
ニリン類ず瞮合させお、匏においお、が
ヒドロキシ基、たたはC1〜C6のアルコキシ
基である化合物を埗、 () 䞊蚘工皋で埗られた、匏であ぀
お、がC1〜C6のアルコキシ基である化合
物を脱アルキル化しお匏の化合物を埗、そ
しお、 () 䞊蚘工皋たたは工皋で埗ら
れた匏の生成物を、䞊蚘工皋のために蚘
茉した方法に埓぀お、匏の化合物ずの瞮合
反応工皋およびは方法に瀺
しおいる たたは、 (c) 以䞋の工皋を順次行うこず () 匏XIの適圓なベンゟトリアゞン誘導䜓
を、匏XIIであ぀お、は解離性基たずえ
ば、アルキルスルホニル、塩玠、臭玠たたは
ペり玠であり、そしお、はヒドロキシ
基、たたはC1〜C6のアルコキシ基である適
圓なベンれン誘導䜓で瞮合しお、匏匏
䞭、は前蚘ず同じ定矩を有するの化合物
を埗、 () 䞊蚘工皋で埗られた匏におい
お、匏䞭、がC1〜C6のアルコキシ基であ
る化合物の脱アルキル化しお、方法の䞊蚘
工皋に蚘茉した方法に埓぀お匏の化
合物を埗、そしお、 () 䞊蚘工皋たたはで埗られた
生成物を、䞊蚘方法においお蚘茉した方法
に埓぀お工皋は方法に蚘茉しおい
る、匏の化合物で瞮合するこず。 方法においお瀺されそしお䞊蚘に抂説した瞮
合反応は、アルカリ性物質の存圚䞋でそしお奜た
しくは溶媒の存圚䞋で行うのが奜たしい。適圓な
アルカリ性物質ずしおは、アルカリ金属およびア
ルカリ土類金属の氎酞化物ならびに炭酞塩、䟋え
ば、氎酞化ナトリりム、氎酞化カリりム、炭酞ナ
トリりムおよび炭酞カリりムなどが挙げられる。
適圓な溶媒には、ケトン類、たずえば、アセト
ン、メチル゚チルケトンおよびメチルむ゜ブチル
ケトンなど、および双極性の䞭間溶媒、たずえば
ゞメチルホルムアミド、ゞメチルアセタミド、ゞ
メチルスルホキシド、−メチルピロリドン、ヘ
キサメチルホスホヌルアミドおよびスルホランな
どが含たれる。 方法およびに瀺しか぀䞊蚘に抂説した瞮合
反応は、溶媒の存圚䞋で行うのが奜たしい。 方法、、およびにおいお図瀺しか぀䞊
蚘で抂説した瞮合を行うために必芁な反応条件
は、䜿甚する反応詊剀や溶媒の性質によ぀お倉わ
る。䞀般に、反応は加熱するこずによ぀お促進さ
れ、そしお通垞40℃ないし150℃の範囲の反応枩
床および0.5ないし20時間の反応時間で充分であ
る。しかしながら、より高いかたたはより䜎い反
応枩床およびたたはより短かいかたたはより長
い反応時間も所望により䜿甚するこずができる。 方法およびに図瀺されそしお(b)およ
び(c)項においお抂説した脱アルキル化反応
は、皮々の公知の詊剀を䜿甚するこずによ぀お行
うこずができる。䟋えば、アリヌル−アルキル゚
ヌテル類は、ピリゞンハむドロクロラむド、ペり
化氎玠酞、臭化氎玠酞、ゞメチルホルムアミド䞭
のナトリりムチオ゚トキサむド、アセチル−ト
ル゚ンスルホネヌト、ギ酞たたは酢酞䞭のペり化
ナトリりムもしくはカリルム、−コリ
ゞンおよび䞉臭化ホり玠䞭のペり化リチりムなど
の詊剀を甚いお開裂するこずができる。反応時間
および反応条件は、䜿甚する脱アルキル化剀およ
び開裂すべき゚ヌテル類によ぀お倧巟に倉わる。
䞊蚘の「゚ヌテル開裂」詊剀を䜿甚するずきに䞀
般に甚いられる反応条件は、技術分野の圓業者に
は知られおいお、そしお、方法およびで図瀺
しか぀䞊蚘(b)および(c)項で抂説した
「゚ヌテル開裂」反応を実斜するためには倧した
実隓をするこずなしに適合するこずができる。 匏 で瀺される化合物は、新芏な化合物であ぀お、そ
しお匏の化合物を補造するに圓぀おの有甚な䞭
間䜓である。したが぀お、別の態様ずしお、本発
明は、匏においお、匏䞭、、、、、
、、R1、、およびが前蚘ず同じ定矩
を有する化合物を提䟛するものである。 匏で瀺される化合物は陀草剀ずしおの掻性が
あり、したが぀お、曎に別の態様ずしお、本発明
は、前蚘した劂き匏で瀺される化合物の有効量
を怍物たたはその怍物の生育媒䜓に適甚するこず
からなる方法であ぀お、望たしくない怍物にひど
い損害を䞎えるかたたは臎死させる方法を提䟛す
るものである。 䞀般的にいえば、匏の化合物は、皮々の怍物
に察しお陀草効果を有する。しかしながら、本発
明の化合物のある皮のものは、単子葉怍物に察し
お遞択的掻性を有するが、双子葉怍物には、他の
怍物皮に察しおはひどい損害を䞎えるか臎死的で
ある本発明に係る化合物の適甚割合によ぀お比范
的圱響を䞎えない。 曎に、匏で瀺される化合物のある皮のもの
は、ある皮の単子葉怍物矀に察しお遞択的な掻性
を有しおいお、そしお、単子葉穀物䜜物内におけ
る単子葉雑草にひどい損害を䞎えたりたたは臎死
させるに充分な割合で䜿甚するこずができる。 したが぀お、曎に別の態様ずしお、本発明は、
前述した劂き匏で瀺される化合物を、雑草をひ
どく損傷したりたたは臎死させるに充分である
が、䜜物を実質的には損傷させない量で䜜物たた
は䜜物の生育媒䜓に適甚するこずからなる方法で
あ぀お、䜜物内の雑草の生育を遞択的に抑制する
方法を提䟛するものである。 匏で瀺される化合物は、怍物に盎接適甚する
発芜埌適甚こずもできるし、たたは、怍物の
発芜前に土壌に適甚するこず発芜前適甚もで
きる。しかしながら、本発明の化合物は䞀般には
怍物の発芜埌に適甚するのがより効果的である。 匏で瀺される化合物は、それ自䜓で、怍物の
生育を抑制し、怍物に重い損傷を䞎えるかたたは
怍物を臎死させるのに䜿甚するこずができるが、
本発明の化合物ず固䜓もしくは液䜓の垌釈剀ずの
混合物からなる組成物の圢で䜿甚するのが奜たし
い。したが぀お、曎に別の態様ずしおは、本発明
は、前述した劂き匏の化合物およびそのための
䞍掻性担䜓からなる怍物生長抑制、怍物損傷たた
は怍物臎死甚の組成物を提䟛するものである。 本発明による組成物は、すぐに䜿甚できるため
の垌釈組成物ず、通垞氎で䜿甚前に垌釈する必芁
がある濃瞮組成物ずの䞡方を含んでいる。奜たし
くは、組成物は、掻性成分を0.01重量ないし90
重量含んでいる。すぐに䜿甚できる垌釈組成物
は、0.01ないしの掻性成分を含有するのが
奜たしいのに察しお、濃瞮組成物は20ないし90
の掻性成分を含有するこずができるが、20から
70たでが通垞は奜たしい。 固䜓状の組成物は、顆粒状たたは粉剀であ぀お
もよく、それには掻性成分は、现粉固圢垌釈剀、
䟋えば、カオリン、ベントナむト、珪藻土、ドロ
マむト、炭酞カルシりム、タルク、粉末マグネシ
ア、フラヌ土および石灰などず混合されおいる。
かかる組成物はたた、液䜓䞭に粉末たたは粒剀を
拡散するこずを促進する湿最剀からなる拡散可胜
な粉末たたは粒状であ぀おもよい。粉末状の組成
物は、葉散垃甚粉剀ずしお適甚するこずもでき
る。 液䜓状の組成物は、掻性成分ず氎ずの溶液たた
は拡散液であ぀お、任意に界面掻性剀を含んだも
のからなり、たたは、掻性成分ず、氎䞭においお
ドロツプレツトずしお拡散されおいる非氎混和性
の有機溶剀ずの溶液たたは拡散液からな぀おい
る。 界面掻性剀は、カチオン系、アニオン系、たた
は非むオン系のものであ぀おもよい。カチオン系
界面掻性剀ずしおは、䟋えば、第玚アンモニり
ム化合物たずえば、セチルトリメチルアンモニ
りムブロマむドが挙げられる。適圓なアニオン
系剀は石けん硫酞の脂肪族モノ゚ステル類の
塩、たずえば、ラりリル硫酞ナトリりムおよび
スルホン化した芳銙族化合物の塩、たずえば、ド
デシルベンれンスルホン酞ナトリりム、リグノス
ルホン酞のナトリりム塩、カルシりム塩ならびに
アンモニりム塩、ブチルナフタレンスルホン酞塩
およびゞむ゜プロピルナフタレンスルホン酞ナト
リりムずトリむ゜プロピルナフタレンスルホン酞
ナトリりムずの混合物などが挙げられる。適圓な
非むオン系界面掻性剀ずしおは、゚チレンオキサ
むドず、脂肪アルコヌル、たずえば、オレむルア
ルコヌルならびにセチルアルコヌルずの瞮合生成
物たたはアルキルプノヌル類、たずえばオクチ
ルプノヌルもしくはノニルプノヌルたたはオ
クチルクレゟヌルなどの瞮合生成物などが挙げら
れる。他の非むオン系界面掻性剀ずしおは、長鎖
脂肪族およびヘキシトヌル無氎物、たずえば、゜
ルビタンモノラりレヌトなどから誘導した郚分゚
ステル類郚分゚ステル類ず゚チレンオキサむド
ずの瞮合生成物およびレシチン類などがある。 氎溶液たたは拡散液は、掻性成分を氎たたは有
機溶媒であ぀お、所望により湿最剀たたは拡散剀
を含有させたものに溶解し、次いで、有機溶媒が
䜿甚されたずきには、そのようにしお埗られた混
合物を、所望によ぀おは湿最剀たたは拡散剀を含
有しおいおもよい氎に添加するこずによ぀お埗る
こずができる。適圓な有機溶媒ずしおは、たずえ
ば、゚チレンゞクロラむド、む゜プロピルアルコ
ヌル、プロピレングリコヌル、ゞアセトンアルコ
ヌル、トル゚ン、ケロセン、メチルナフタレン、
キシレン類およびトリクロロ゚チレンが挙げられ
る。 氎溶液たたは拡散液の圢で䜿甚する組成物は、
䞀般には、掻性成分を高い割合で含有する濃瞮液
の圢で䟛絊され、次いでその濃瞮液は䜿甚前に氎
で垌釈される。濃瞮液は通垞長期間の貯蔵に耐
え、そしお、貯蔵埌、氎で垌釈されお氎性調剀を
圢成しか぀垞法の噎霧装眮によ぀お適甚できるよ
うに十分な期間均質でなければならないずいう芁
件を満足しおいる。濃瞮液は、20ないし90重量
、奜たしくは20ないし70重量の掻性成分を含
有するのが䟿利である。垌薄補剀においおは、そ
の掻性成分の濃床は、意図した目的に応じお倉え
るこずができ、0.01ないし10.0重量、奜たしく
は0.1ないし重量の掻性成分量が通垞䜿甚さ
れる。 濃瞮組成物の奜たしい圢は、现粒化されか぀界
面掻性剀の存圚䞋で氎に拡散された掻性成分ず懞
濁化剀からなるものである。適圓な懞濁化剀は芪
氎性コロむドであり、その䟋ずしおは、たずえ
ば、ポリビニルピロリドンならびにナトリりムカ
ルボキシメチルセルロヌス、および怍物ガム質、
たずえば、アカシアゎムならびにトラガカントゎ
ムが挙げられる。奜たしい懞濁化剀は、濃瞮剀に
シキ゜トロピヌ性を付䞎しそしおその粘床を増加
するものである。奜たしい懞濁化剀の䟋ずしお
は、氎和されたコロむド状の鉱物性珪酞塩類、た
ずえば、モンモリロナむト、バむデラむト、ノン
トロン石、ヘクトラむト、サポヌ石および゜ヌコ
ナむトが挙げられる。ベントナむトは特に奜たし
い。他の懞濁化剀ずしおは、セルロヌス誘導䜓お
よびポリビニルアルコヌルが含たれる。 本発明に係る化合物の適甚割合は皮々の芁因に
よ぀お決められ、たずえば、䜿甚する化合物の皮
類、その生育を抑制すべき怍物の皮類、䜿甚する
配合およびその化合物が葉に適甚すべきなのか、
根より取り蟌たせるために適甚すべきなのかなど
の芁因によ぀お定められる。しかしながら、䞀般
的な手匕きずしおは、ヘクタヌル圓り0.005な
いし20キログラムの適甚割合が適しおいるが、
ヘクタヌル圓り0.01からキログラムたでが奜た
しい割合である。 本発明の組成分は、本発明の化合物の぀もし
くはそれ以䞊に加えお、本発明に係る化合物では
ないが、生物掻性を有する化合物の぀もしくは
それ以䞊から成るこずもできる。たずえば、前述
した劂く、本発明に係る化合物は䞀般的に双子葉
怍物たたは広葉皮に察するよりも単子葉怍物たた
は草の皮に実質的により効果的である。その結果
ある皮の適甚においおは、本発明に係る化合物だ
けを䜿甚するのは䜜物の保護には十分でない堎合
もある。したが぀お、別の曎に異なる態様ずしお
は、本発明は、前述した匏の化合物の少くずも
皮ず少くずも皮の他の陀草剀ずの混合物から
なる陀草甚組成物を提䟛するものである。 他の陀草剀は、匏で瀺されないどんな陀草剀
であ぀おもよい。䞀般には、盞補的䜜甚を有する
陀草剀を甚いるのがよい。たずえば、その぀の
奜たし郚類ずしおは、広葉性雑草に察しお掻性で
ある陀草剀ずの混合物がある。第の奜たしい郚
類ずしおは、接觊陀草剀ずの混合物がある。 盞補䜜甚を有する有甚な陀草剀の䟋ずしおは次
のようなものが挙げられる。  ベンゟ−−チアゞアゞン−−オ
ン−−ゞオキサむド類、たずえば、−
む゜プロピルベンゟ−−チアゞアゞ
ン−−オン−−ゞオキサむド䞀般
名ベンタゟン  ホルモン系陀草剀、特にプノキシアルカン
酞類、たずえば−クロロ−−メチルプノ
キシ酢酞䞀般名MCPA、−−
ゞクロロプノキシプロピオン酞䞀般名
ゞクロルプロプdichlorprop、−
トリクロロプノキシ酢酞䞀般名
−、−−クロロ−−メチルプノ
キシ酪酞䞀般名MCPB、−ゞク
ロロプノキシ酢酞䞀般名−、
−−ゞクロロプノキシ酪酞䞀
般名−DB、−−クロロ−−
メチルプノキシプロピオン酞䞀般名メ
コプロツプmecopropおよびこれらの誘導
䜓たずえば、塩類、゚ステル類、アミド類な
ど  −〔−−ハロプノキシプニル〕
−−ゞアルキル尿玠類、たずえば、−
〔−−クロロプノキシプニル〕−
−ゞメチル尿玠䞀般名クロロクスロン
chloroxuron  ゞニトロプノヌル類ずその誘導䜓たずえ
ば、酢酞塩、たずえば、−メチル−
−ゞニトロプノヌル䞀般名DNOC、
−第䞉玚ブチル−−ゞニトロプノヌル
䞀般名ゞノテルブdinoterb、−第二玚
ブチル−−ゞニトロプノヌル䞀般
名ゞノセブdinosebおよびその゚ステル
ゞノセブアセテヌト  ゞニトロアニリン系陀草剀、たずえば、N′
N′−ゞ゚チル−−ゞニトロ−−トリ
フルオロメチル−−プニレンゞアミン䞀
般名ゞニトラミンdinitramine、−
ゞニトロ−−ゞプロピル−−トリフル
オロメチルアニリン䞀般名トリフルラリ
ンおよび−メチルスルホニル−−ゞ
ニトロ−−ゞプロピルアニリン䞀般
名ニトラリン  プニル尿玠系陀草剀、たずえばN′−
−ゞクロロプニル−−ゞメチル尿
玠䞀般名ゞりロンdiuronおよび
−ゞメチル−N′−〔−トリフルオロメチル
プニル〕尿玠䞀般名フルオメツロン
fluometuron  プニルカルバモむルオキシプニルカルバ
メヌト類、たずえば、−〔メトキシカルボニ
ルアミノ〕プニル−メチルプニル
カルバメヌト䞀般名プンメデフアムお
よび−〔゚トキシカルボニルアミノ〕プ
ニル プニルカルバメヌト䞀般名デスメ
デフアム  −プニルピリダゞン−−オン類、たず
えば、−アミノ−−クロロ−−プニル
ピリダゞン−−オン䞀般名ピラゟン  りラシル系陀草剀、たずえば−シクロヘキ
シル−−トリメチレンりラシル䞀般
名レナシル、−ブロモ−−第二玚ブチ
ル−−メチルりラシル䞀般名ブロマシ
ルおよび−第䞉玚ブチル−−クロロ−
−メチルりラシル䞀般名テルバシル  トリアゞン系陀草剀、たずえば、−クロロ
−−゚チルアミノ−−む゜プロピルアミ
ノ−−トリアゞン䞀般名アト
ラゞン、−クロロ−−ゞ゚チルア
ミノ−−トリアゞン䞀般名シ
マゞンおよび−アゞド−−む゜プロピ
ルアミノ−−メチルチオ−−ト
リアゞン䞀般名アゞプロトラむン
aziprotryne  −アルコキシ−−アルキル−−プニ
ル尿玠系陀草剀、たずえば、−−ゞ
クロロプニル−−メトキシ−−メチル
尿玠䞀般名リニナロン、−−クロロ
プニル−−メトキシ−−メチル尿玠
䞀般名モノリニナロンおよび−−ブ
ロモ−−クロロプニル−−メトキシ−
−メチル尿玠䞀般名クロロブロミナロ
ン  チオヌルカルバメヌト系陀草剀、たずえば
−プロピル ゞプロピルチオカルバメヌト䞀
般名ベロレヌト  −トリアゞン−−オン系陀草
剀、たずえば、−アミノ−−ゞヒドロ
−−メチル−−プニル−−ト
リアゞン−−オン䞀般名メタミトロン
および−アミノ−−第䞉玚ブチル−
−ゞヒドロ−−メチルチオ−−ト
リアゞン−−オン䞀般名メトリブゞ
ン  安息銙酞系陀草剀、たずえば、ト
リクロロ安息銙酞䞀般名−
TBA、−ゞクロロ−−メトキシ安息
銙酞䞀般名ゞカムバおよび−アミノ−
−ゞクロロ安息銙酞䞀般名クロラム
ベン  アニリド系陀草剀、たずえば、−ブトキシ
メチル−α−クロロ−2′6′−ゞ゚チルアセト
アニリド䞀般名ブタクロヌル、この察応
する−メトキシ化合物䞀般名アラクロヌ
ル、察応する−む゜プロピル化合物䞀般
名プロパクロヌルおよび3′4′−ゞクロロ
プロピオンアニリド䞀般名プロパニル  ゞハロベンゟニトリル系陀草剀、たずえば
−ゞクロロベンゟニトリル䞀般名ゞ
クロベニル、−ゞブロモ−−ヒドロ
キシベンゟニトリル䞀般名ブロモキシニ
ルおよび−ゞペヌド−−ヒドロキシ
ベンゟニトリル䞀般名む゜キシニル  ハロアルカン酞系陀草剀、たずえば、
−ゞクロロプロピオン酞䞀般名ダラポン、
トリクロロ酢酞䞀般名TCAおよびそれ
らの塩類  ゞプニル゚ヌテル系陀草剀、たずえば、
−ニトロプニル −ニトロ−−トリフル
オロメチルプニル゚ヌテル䞀般名フルオ
ロゞプン、メチル −−ゞクロロ
プノキシ−−ニトロベンゟ゚ヌト䞀般
名ビプノツクス、−ニトロ−−−
クロロ−−トリフルオロメチルプノキシ
安息銙酞、−クロロ−−トリフルオロメチ
ルプニル −゚トキシ−−ニトロプニ
ル゚ヌテルおよびペヌロツパ特蚱公告第3416号
蚘茉の化合物および  その他の陀草剀、たずえば、−ゞメチ
ルゞプニルアセタミド䞀般名ゞプナミ
ド、−−ナフチルフタルアミド酞䞀
般名ナプタラムおよび−アミノ−
−トリアゟヌル。 有甚な接觊陀草剀の䟋ずしおは次のものが挙げ
られる。  ゞピリゞリりム系陀草剀、たずえば、掻性物
質が1′−ゞメチル−4′−ゞピリゞリり
ムむオン䞀般名パラコヌトであるもの、
および、掻性物質が1′−゚チレン−
2′−ゞピリゞリりムむオン䞀般名ゞコヌ
トであるもの  有機ヒ玠系陀草剀、たずえば、メタンアル゜
ン酞モノナトリりム䞀般名MSMAそし
お  アミノ酞系陀草剀、たずえば、−ホスホ
ノメチルグリシン䞀般名グリホスプヌ
トおよびその塩類ならびにその゚ステル類。 以䞋、本発明を実斜䟋によ぀お説明するが、実
斜䟋によ぀お限定されるものではない。 実斜䟋  −−〔−メチル−−−クロロ−
−オキシド−−ベンゟトリアゞン−
−むルアミノ〕プノキシプロピオン酞
メチル゚ステル(1) (a) −ゞクロロ−−ベンゟトリ
アゞン −オキサむド*3.5〔*ゞ゚ヌ・
ゞナむおよびゞヌ・ピヌ・ミナヌラヌJ.JuiS
G.P.Muellerゞダヌナル・オブ・オヌガニ
ツク・ケミストリヌJ.Org.Chem.、第24巻、
813〜818頁1959の方法に準じお補造した。
゚フ・ゞ゚ヌ・りオルフ、アヌル・゚ム・りむ
ル゜ン、ケヌ・ピヌ・フむルタヌおよび゚ム・
テむシナラヌF.J.Wolf、R.M.Wilson、K.P.
Fister and M.Tishlerゞダヌナル・オブ・
アメリカン・ケミカル・゜サむアテむヌJ.
Amer.Chem.Soc、第76巻、4611−4613頁
1954も参照のこず〕、−−メチルアミ
ノプノヌルサルプヌト5.6および
氎性゚タノヌル50mlの混合物を18時間還流
加熱した。溶媒を蒞発させお䞀郚陀去しお、沈
殿した赀色固䜓3.0を濟過しお埗た。シ
リカゲル80のクロマトグラフむヌを溶出
液ずしおクロロホルムを甚いお行぀たずころ、
−〔メチル−−クロロ−−オキシド−
−ベンゟトリアゞン−−むルア
ミノ〕プノヌル2.1が赀色固䜓ずしお
埗られた。 質量スペクトロメトリヌ枬定 分子状
むオン302C14H11ClN4O2は302を
芁した。 (b) −〔メチル−−クロロ−−オキシド−
−ベンゟトリアゞン−−むルア
ミノ〕プノヌル2.1、−ブロモプロピ
オン酞メチル゚ステル1.9、無氎炭酞カル
シりム1.6およびメチル゚チルケトン
30mlの混合物を20時間還流加熱した。反応
液を濟過し、溶媒を枛圧蒞留にお陀去するず橙
色固䜓3.0が埗られた。溶出液ずしおク
ロロホルムメタノヌルを甚いお、シリカゲル
70のクロマトグラフむヌを行うず、−
−〔メチル−クロロ−−オキシド−
−ベンゟトリアゞン−−むルア
ミノ〕プノキシプロピオン酞メチル゚ステ
ル2.7が橙色結晶ずしお埗られた。 質量スペクトル分析e386での枬定
分子むオンC18H17ClN4O4は386を芁する。 実斜䟋  −−〔−メチル−−−クロロ−
−オキシド−−ベンゟトリアゞン−
−むルアミノ〕プノキシプロピオン酞
メチル゚ステル(1) (a) −ゞクロロ−−ベンゟトリ
アゞン−−オキサむド30.0、−−
メチルアミノプノヌルサルプヌト48.0
、氎400mlおよびアセトニトリル400
mlの混合物を撹拌しながら還流䞋で24時間加
熱した。埗られた溶液を濃瞮しお冷华するず赀
色結晶が埗られた。この生成物をアセトニトリ
ル−氎より再結晶するず−〔−メチル−
−−クロロ−−オキシド−−
ベンゟトリアゞン−−むルアミノ〕プノ
ヌル36.5が赀色結晶状固䜓ずしお埗られ
た。融点228−230℃。 (b) −〔−メチル−−−クロロ−−オ
キシド−−ベンゟトリアゞン−−
むルアミノ〕プノヌル20.8、−ブ
ロモプロピオン酞メチル゚ステル13.8、
無氎炭酞カリりム11.4および無氎ゞメチ
ルホルムアミド100mlの混合物を、撹拌し
ながら、100℃で時間加熱した。この溶液を
冷华しおゞクロロメタンを添加し、次いでその
混合物を繰り返し氎掗した。その有機盞を無氎
硫酞マグネシりムで也燥し、溶媒を枛圧蒞溜で
陀去した。埗られた生成物をメタノヌルから再
結晶するず、暙蚘生成物16.8が橙色結晶
融点132℃ずしお埗られた。 䞊蚘化合物の構造はプロトン磁気共鳎スペク
トルおよび質量スペクトルで確認された。 実斜䟋  第衚に詳蚘する化合物番号、、、、
、10、11、14および54は、適圓な−
ベンゟトリアゞン、−−メチルアミノフ
゚ノヌルサルプヌトおよび適圓な−ハロプロ
ピオン酞アルキル゚ステルを甚いお、実斜䟋た
たは実斜䟋に蚘茉した方法ず実質的には同じ方
法によ぀お埗た。 各化合物の構造は、プロトン磁気共鳎スペクト
ロスコピヌおよび質量スペクトル分析によ぀お確
認された。適圓な物理デヌタは実斜䟋24、第衚
に蚘録されおいる。 実斜䟋  −−〔−−クロロ−−オキシド−
−ベンゟトリアゞン−−むルア
ミノ〕プノキシプロピオン酞メチル゚ステ
ル(2) (a) −ゞクロロ−−ベンゟトリ
アゞン−−オキサむド*3.5、−アミ
ノプノヌル3.53および氎性゚タノヌル
30mlの混合物を18時間還流加熱した。溶媒
を枛圧蒞溜にお陀去するず、−〔−クロロ
−−オキシド−−ベンゟトリアゞ
ン−−むルアミノ〕プノヌル4.0
が埗られた。 (b) −〔−クロロ−−オキシド−
−ベンゟトリアゞン−−むルアミノ〕フ
゚ノヌル4.0䞊蚘工皋で埗たもの、
−ブロモプロピオン酞メチル゚ステル3.7
、無氎炭酞カリりム3.0およびメチル
゚チルケトン40mlの混合物を18時間還流加
熱した。溶媒を枛圧蒞溜しお陀去し、残枣を氎
ずクロロホルムずの間に分配した。クロロホル
ム局を也燥し、クロロホルムを蒞発するず、深
玅色の固䜓3.0が埗られた。固䜓を沞隰
しおいるメタノヌルで掗浄するず、−−
〔−クロロ−−オキシド−−ベ
ンゟトリアゞン−−むルアミノ〕プノキ
シプロピオン酞メチル゚ステル2.0が
赀色固䜓ずしお埗られた。 質量スペクトル分析e374での枬定
分子むオンC17H15ClN4N4は374を芁する。 実斜䟋  第、および衚に詳蚘した化合物番号、
46、48、57、59、66および77は、適圓な
−ベンゟトリアゞン、−アミノプノヌルお
よび適圓な−ハロプロピオン酞アルキル゚ステ
ルを甚いお、実斜䟋においお蚘茉した方法ず実
質的に同じ方法で埗られた。 各化合物の構造は、プロトン磁気共鳎スペクト
ロスコピヌおよび質量スペクトル分析によ぀お確
認された。適圓な物理デヌタは、実斜䟋24、第
衚に蚘録されおいる。 実斜䟋  −−〔−メチル−−−クロロ−
−ベンゟトリアゞン−−むルアミ
ノ〕プノキシプロピオン酞メチル゚ステル
(3) (a) −〔−メチル−−−クロロ−−オ
キシド−−ベンゟトリアゞン−−
むルアミノ〕プノヌル10.0実斜䟋
、工皋にお埗られたおよび亜鉛末
4.3を、酢酞100mlおよび氎10ml
の混合物に添加した。埗られた混合物を激しく
撹拌しながら30分間100℃で加熱した。曎に、
亜鉛末4.3を添加しお、加熱ならびに撹
拌を曎に30分間続けた。冷华した混合物を濟過
し、その瀘液を過酞化氎玠30の
mlず氎100mlずの溶液に添加し、そしお
氎性混合物を時間宀枩で撹拌した。固䜓を濟
過しお取り、氎掗しそしお也燥するず、−
〔−メチル−−−クロロ−−
ベンゟトリアゞン−−むルアミノ〕プノ
ヌル8.2が赀色結晶性固䜓融点224−
226℃ずしお埗られた。 (b) −〔−メチル−−−クロロ−
−ベンゟトリアゞン−−むルアミ
ノ〕プノヌルを−ブロモプロピオン酞メチ
ル゚ステルず、実斜䟋の工皋で蚘茉した
方法ず実質的に同じ手段にお反応させるず、暙
蚘化合物融点120℃が埗られた。 この化合物の構造は、プロトン磁気共鳎スペ
クトロスコピヌおよび質量スペクトロメトリヌ
によ぀お確認した。 実斜䟋  第衚に詳蚘した化合物番号12、13、15、19、
21、40および55は、適圓な−〔−メチル−
−−オキシド−−ベンゟトリアゞ
ン−−むルアミノ〕プノヌルを還元し、次
いで適圓な−〔−メチル−−−
ベンゟトリアゞン−−むルアミノ〕プノヌ
ルを適圓な−ハロプロピオン酞アルキル゚ステ
ルず、実斜䟋に蚘茉した手段ず実質的に同じ手
段で反応させるこずによ぀お埗られる。 各化合物の構造は、プロトン磁気共鳎スペクト
ロスコピヌおよび質量スペクトル分析によ぀お確
認した。適圓な物理デヌタは実斜䟋24、第衚に
蚘録されおいる。 実斜䟋  −−〔−゚チル−−−クロロ−
−オキシド−−ベンゟトリアゞン−
−むルアミノ〕プノキシプロピオン酞
゚チル゚ステル50 −−〔−−クロロ−−オキシド−
−ベンゟトリアゞン−−むルアミ
ノ〕プノキシプロピオン酞゚チル゚ステル
1.5化合物番号77、実斜䟋参照、氎玠化
ナトリりム鉱油䞭の50拡散液の0.19、沃
化゚チル0.60およびゞメチルホルムアミド
の混合物を宀枩で15分間撹拌した。埗られた混合
物をゞクロロメタン䞭に泚加し、繰り返し氎掗し
た。有機盞を無氎硫酞マグネシりムで也燥し、溶
媒を枛圧蒞溜にお陀去するず、赀色油状物質が埗
られた。粗生成物を、溶出剀ずしおゞクロロメタ
ンを䜿甚しお、シリカゲルのクロマトグラフむヌ
で粟補するず、赀色油状物質ずしお暙蚘化合物が
埗られた。 この化合物の構造は、プロトン磁気共鳎スペク
トロスコピヌおよび質量スペクトル分析によ぀お
確認された。 プロトン磁気共鳎スペクトルΎppm、
CDCl31.30、、3H1.65、、3H4.20、
、4H4.80、、1H7.20、、4H7.60、
、2H8.20、、1H 実斜䟋  第、および衚に詳蚘した化合物番号16、
17、18、22、23、24、47、49、60、65および67
は、匏においお、匏䞭R1がである察応する
化合物を、適圓なアルキルハラむドで、実斜䟋
に蚘茉した手段ず実質的に同じ手段でアルキル化
するこずによ぀お埗られる。化合物番号57は、
化合物番号16、17、18、22、23および24を補造す
るために䜿甚され、化合物番号46、48、49、77お
よび66は、化合物番号47、49、60、65および67を
それぞれ補造するのに䜿甚された。 各化合物の構造は、プロトン栞磁気共鳎スペク
トロスコピヌおよび質量スペクトロメトリヌで確
認された。適圓な物理デヌタは実斜䟋24、第衚
に蚘録されおいる。 実斜䟋 10 −−〔−メチル−−−クロロ−
−ベンゟトリアゞン−−むルアミ
ノ〕プノキシプロピオン酞20 −−〔−メチル−−−クロロ−
−ベンゟトリアゞン−−むルアミノ〕
プノキシプロピオン酞゚チル゚ステル5.0
化合物番号13、実斜䟋をむ゜プロピルア
ルコヌル25mlに懞濁し、氎酞化ナトリりム
0.56ず氎25mlずの溶液を45分かけお添
加した。さらに、む゜プロピルアルコヌル30
mlを加え、埗られた混合物を宀枩で48時間撹拌
した。アル゚ヌルを枛圧蒞溜にお留去し、残枣を
氎に溶解しそしお氎溶液を氎性2M塩酞を添加し
おPHに酞性にした。沈殿物を濟取し、次いで也
燥するず暙蚘化合物、融点125℃、が埗られた。 この化合物の構造は、プロトン磁気共鳎スペク
トロスコピヌおよび質量スペクトロメトリヌによ
り確認した。 実斜䟋 11 第および衚に詳蚘した化合物番号36、61お
よび74は、察応する゚ステルそれぞれ10、51お
よび76を、実斜䟋10に蚘茉した手段ず実質的に
同じ手段で加氎分解するこずにより埗られた。 各化合物の䞎えられた構造は、プロトン磁気共
鳎スペクトロスコピヌおよび質量スペクトロメト
リヌによ぀お確認された。適圓な物理デヌタは実
斜䟋24、第衚に蚘録されおいる。 実斜䟋 12 −−〔−メチル−−−クロロ−
−ベンゟトリアゞン−−むルアミ
ノ〕プノキシプロピオン酞−プロピル゚
ステル28 −−〔−メチル−−−クロロ−
−ベンゟトリアゞン−−むルアミノ〕
プノキシプロピオン酞゚チル゚ステル80
、化合物番号13、実斜䟋、−プロパノヌ
ル800mlおよび濃硫酞mlの混合物を
時間還流加熱した。少量の氎を添加し、埗られた
混合物を濃瞮した。ゞクロロメタンを添加し、そ
しお混合物をたず垌炭酞カリりム氎溶液で、次い
で氎で掗浄した。有機盞を無氎硫酞マグネシりム
で也燥し、そしお溶媒を枛圧蒞溜にお留去する
ず、暙蚘化合物80が赀色油状物質ずしお埗
られた。 この化合物の構造は、プロトン磁気共鳎スペク
トロスコピヌおよび質量スペクトロメトリヌによ
぀お確認された。 プロトン磁気共鳎スペクトルppm、CDCl3
0.90、、3H1.65、、5H3.65、、
3H4.20、、2H4.80、、1H7.20、、
4H7.65、、2H8.25、、1H 実斜䟋 13 第および衚に詳蚘された化合物番号25、
26、27、32、33、34、35および70は、察応する゚
チル゚ステル類を、実斜䟋12に蚘茉した手段ず実
質的に同䞀の方法で゚ステル亀換するこずにより
埗られた化合物番号25、26および27は化合物番
号13から埗られ化合物番号32、33、34および35
は化合物番号10から埗られ化合物番号70は化合
物番号68から埗られた。 各化合物の構造は、プロトン磁気共鳎スペクト
ロスコピヌおよび質量スペクトロメトリヌによ぀
お確認された。適圓な物理デヌタは実斜䟋24、第
衚に蚘録されおいる。 実斜䟋 14 −−〔−メチル−−−クロロ−
−ベンゟトリアゞン−−むルアミノ〕
プノキシプロピオン酞ナトリりム29融
点178℃および−−〔−メチル−−
−クロロ−−オキシド−−ベンゟト
リアゞン−−むルアミノ〕プノキシプロ
ピオン酞ナトリりム37融点184℃は、察応
する酞化合物20、実斜䟋10および化合物36、実
斜䟋11を氎性氎酞化ナトリりムで䞭和し、そし
おその溶媒を枛圧䞋に留去するこずにより埗られ
た。 実斜䟋 15 −−〔−メチル−−−クロロ−
−オキシド−−ベンゟトリアゞン−
−むルアミノ〕プノキシプロピオン酞
−ゞメチルアミノ゚チル゚ステル43 (a) −−〔−メチル−−−クロロ−
−オキシド−−ベンゟトリアゞン
−−むルアミノ〕プノキシプロピオン
酞1.5化合物番号36、実斜䟋11および
過剰のチオニルクロラむドの混合物を時間還
流加熱した。過剰のチオニルクロラむドを枛圧
蒞溜により留去するず、−−〔−メチル
−−−クロロ−−オキシド−
−ベンゟトリアゞン−−むルアミノ〕フ
゚ノキシプロピオニルクロラむドが埗られ
た。 (b) 䞊蚘(a)で埗られた酞クロラむド、−ゞメ
チルアミノ゚タノヌル0.41およびゞク
ロロメタン20mlの混合物を宀枩で䞀倜撹拌
した。溶媒を枛圧蒞溜によ぀お留去するず、赀
色の油状物質が埗られた。この粗生成物を、溶
出剀ずしおゞクロロメタンを甚いお、シリカゲ
ルクロマトグラフむヌを粟補するず、暙蚘化合
物1.0が赀色油状物質ずしお埗られた。 この化合物の構造は、プロトン磁気共鳎スペ
クトロスコピヌおよび質量スペクトロメトリヌ
によ぀お確認された。 プロトン磁気共鳎スペクトルΎppm、CDCl3
1.65、、3H2.00、、6H2.40、、
2H3.65、、3H4.15、、2H4.80、、
1H7.20、、4H7.60、、2H8.20、、
1H 実斜䟋 16 第および衚に詳蚘した化合物番号30、31、
41、42、44、45、52、62、63、64および75は、察
応する酞から酞クロラむドを介しお実斜䟋15に蚘
茉した手段ず実質的に同じ方法によ぀お埗られ
た。化合物番号30、31および63は、酞化合物番
号20、実斜䟋10から埗られ化合物番号41、
42、44、45、52、および64は酞化合物番号36、
実斜䟋11から埗られ化合物番号62は酞化合
物番号61、実斜䟋11および化合物番号75は酞
化合物番号74、実斜䟋11から埗られた。 各化合物の構造は、プロトン磁気共鳎スペクト
ロスコピヌおよび質量スペクトロメトリヌによ぀
お確認された。適圓な物理デヌタは実斜䟋24、第
衚に蚘録されおいる。 実斜䟋 17 −−〔−メチル−−−クロロ−
−オキシド−−ベンゟトリアゞン−
−むルアミノ〕プノキシプロピオン酞
プロパルギル゚ステル39 −−〔−メチル−−−クロロ−
−オキシド−−ベンゟトリアゞン−
−むルアミノ〕プノキシプロピオン酞
2.1化合物番号36、実斜䟋11、−トル゚
ンスルホン酞0.5および過剰のプロパルギ
ルアルコヌルの混合物を100℃で時間撹拌した。
冷华した溶液を゚チルアセテヌト䞭に泚加し、埗
られた混合物を氎掗した。有機盞を無氎硫酞マグ
ネシりムで也燥し、溶媒を枛圧蒞溜により留去す
るず、油状物質が埗られた。粗生成物を、溶出剀
ずしおゞクロロメタンを甚いお、シリカゲルクロ
マトグラフむヌで粟補するず、暙蚘化合物1.26
が橙色結晶状固䜓ずしお埗られた。融点101
℃。 この化合物の構造は、プロトン磁気共鳎スペク
トロスコピヌおよび質量スペクトロメトリヌにお
確認した。 実斜䟋 18 −−〔−メチル−−−クロロ−
−オキシド−−ベンゟトリアゞン−
−むルアミノ〕プノキシプロピオン酞アリ
ル゚ステル38は、−−〔−メチル−
−−クロロ−−オキシド−−ベ
ンゟトリアゞン−−むルアミノ〕プノキ
シプロピオン酞およびアリルアルコヌルから、
実斜䟋17に蚘茉した手段ず実質的に同䞀の方法に
より埗られた。 −−〔−メチル−−−クロロ−
−オキシド−−ベンゟトリアゞン−
−むルアミノ〕プノキシプロピオン酞−
プロピル゚ステル58は、−−〔−メチ
ル−−−クロロ−−オキシド−
−ベンゟトリアゞン−−むルアミノ〕プ
ノキシプロピオン酞および−プロパノヌルか
ら同様にしお埗られた。 各化合物の構造は、プロトン磁気共鳎スペクト
ロスコピヌおよび質量スペクトロメトリヌによ぀
お確認した。適圓な物理デヌタは実斜䟋24、第
衚に蚘録されおいる。 実斜䟋 19 −−〔−メチル−−−クロロ−
−ベンゟトリアゞン−−むルアミ
ノ〕プノキシ−−メチルプロピオン酞゚
チル゚ステル73 −〔−メチル−−−クロロ−
−ベンゟトリアゞン−−むルアミノ〕プ
ノヌル〔1.5実斜䟋、工皋〕、−ブロモ
−−メチルプロピオン酞゚チルアルコヌル
1.23、無氎炭酞カリりム0.87およびゞ
メチルホルムアミド15mlの混合物を撹拌しな
がら100℃で日間加熱した。冷华した溶液をゞ
クロロメタン䞭に泚加し、そしおその混合物を氎
掗した、氎盞を無氎硫酞マグネシりムで也燥し、
そしお溶媒を枛圧蒞溜によ぀お留去するず、油状
物質が埗られた。この粗生成物を、ゞクロロメタ
ンを溶出剀ずしお䜿甚しお、シリカゲルのクロマ
トグラフむヌで粟補するず、暙蚘化合物0.9
が赀色油状物質ずしお埗られた。 この化合物の構造は、プロトン磁気共鳎スペク
トロスコピヌおよび質量スペクトロメトリヌで確
認した。 プロトン磁気共鳎スペクトルΎppm、CDCl3
1.30、、3H1.70、、6H3.65、、
3H4.30、、2H7.20、、4H7.60、、
2H8.20、、1H 実斜䟋 20 化合物番号68、69、71、72および36は、適圓な
−〔−メチル−−−ベンゟトリ
アゞン−−むルアミノ〕プノヌルおよび適
圓な−ハロアルカンカルボン酞アルキル゚ステ
ルから、実斜䟋19に蚘茉した手段ず実質的に同じ
方法で埗られた。 各化合物の構造は、プロトン磁気共鳎スペクト
ロスコピヌおよび質量スペクトロメトリヌにより
確認した。適圓な物理デヌタは実斜䟋24、第衚
に蚘録されおいる。 実斜䟋 21 −−〔−メチル−−−クロロ−
−オキシド−−ベンゟトリアゞン−
−むルアミノ〕プノキシプロピオン酞
メチル゚ステル51 −−〔−メチル−−−クロロ−
−ベンゟトリアゞン−−むルアミノ〕
プノキシプロピオン酞メチル゚ステル6.1
化合物番号、実斜䟋、酢酞110mlお
よび過酞化氎玠30の44mlの混合物を
宀枩で日間撹拌した。沈殿した黄色固䜓を濟取
し、酢酞で再結晶するず、暙蚘化合物5.0
が黄色結晶性固䜓ずしお埗られた。融点130℃。 この化合物の構造は、プロトン磁気共鳎スペク
トロスコピヌおよび質量スペクトロメトリヌによ
り確認した。 実斜䟋 22 −−〔−−クロロ−−オキシド−
−ベンゟトリアゞン−−むルア
ミノ〕プノキシプロピオン酞゚チル゚ステ
ル56 暙蚘化合物は、−−〔−−クロロ−
−ベンゟトリアゞン−−むルアミ
ノ〕プノキシプロピオン酞゚チル゚ステル
化合物番号57、実斜䟋を、実斜䟋21に蚘茉
した方法ず実質的に同䞀の手段により酞化するこ
ずにより埗た。 この化合物の構造は、プロトン磁気共鳎スペク
トロスコピヌおよび質量スペクトロメトリヌによ
り確認した。適圓な物理デヌタは実斜䟋24、第
衚に蚘録されおいる。 実斜䟋 23 −−クロロ−−〔−−クロロ−
−オキシド−−ベンゟトリアゞン−
−むルアミノ〕プノキシプロピオン酞
゚チル゚ステル53 −−〔−−クロロ−−オキシド−
−ベンゟトリアゞン−−むルアミ
ノ〕プノキシプロピオン酞゚チル゚ステル
1.5化合物番号77、実斜䟋、−クロロ
サクシンむミド0.57およびゞクロロメタン
20mlの混合物を宀枩で日間撹拌した。この
混合物を氎掗し、無氎硫酞マグネシりムで也燥
埌、溶媒を枛圧蒞溜で留去するず、赀色油状物質
が埗られた。この粗生成物を、ゞクロロメタンを
溶出剀ずしお䜿甚しおシリカゲルのクロマトグラ
フむヌで粟補するず、暙蚘化合物0.81が橙
色結晶固䜓融点169℃ずしお埗られた。 この化合物の構造は、プロトン磁気共鳎スペク
トロスコピヌおよび質量スペクトロメトリヌによ
り確認した。 実斜䟋 24 第衚ないしは第衚に詳蚘した本発明による
倚数の化合物は、固䜓であり、融点によ぀お同定
するこずができる。 第衚ないし第衚に詳蚘した本発明による化
合物の倚くは、それらのプロトン磁気共鳎
pmrスペクトルにより特城づけられるしか぀
同定するこずができる。䟿宜的に、pmrスペクト
ロスコピヌのデヌタを䞋蚘第5b衚に蚘録する。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋 25 本発明による化合物の濃瞮配合物は次のように
しお埗られる (a) 本発明による化合物が油状物質およびワツク
ス状の固䜓の堎合には、その化合物を
「テリツクTericN13」“テリツク”は商
暙名であり、そしお“テリツク”N13はノニル
アルコヌルを゚トキシ化しお埗られた生成物で
あ぀お、アむシヌアむ・オヌストラリア・リミ
テツドICI Australia Limitedから入手で
きるおよび“ケンマツトKemmat”
SC15B“ケンマツト”は商暙名であり、そし
お、“ケンマツト”SC15Bはカルシりムドデシ
ルベンれンスルホネヌトの配合物であるに溶
解するたたは、 (b) 本発明による化合物が結晶状固圢の堎合に
は、重量郚の該化合物および重量郚の“ダ
むアポヌルDyapol”PT“ダむアポヌル”
は商暙名でありそしお“Dyapol”PTはアニオ
ン性懞濁化剀であるを、0.25の“テ
リツクTeric”N8ノニルアルコヌルの゚ト
キシ化の生成品を含有する氎溶液に添加しそ
しおこの混合物をボヌルミルしお安定な懞濁液
を生成する。次いで、懞濁化濃瞮剀および懞濁
液を氎で垌釈しお、本発明による化合物の発芜
前および発芜埌の陀草掻性を評䟡するのに䜿甚
するのに適する所定の濃床の氎性組成物を調補
する。 実斜䟋 26 実斜䟋25に蚘茉したように配合した本発明によ
る化合物の発芜前の陀草掻性は次の手順で評䟡し
た。 䟛詊怍物皮の皮子を皮子ボツクスに入れた土に
cmの深さで数列に播皮した。単子葉怍物ず双子
葉怍物ずは別々のボツクスに播皮し、そしお播皮
埌の぀のボツクスに本発明による組成物の所定
量を噎霧した。察の皮子ボツクスを同様に調補
したが、方には本発明の組成物を噎霧せずに比
范の目的のために䜿甚した。ボツクス党郚を枩宀
に眮き、オヌバヘツドスプレヌによ぀お軜く散氎
しお発芜を開始させた。週間埌に、ボツクスを
枩宀より取り出しお、そしお、凊理の効果を芖芚
により評䟡した。その埌は第衚に瀺す。衚䞭に
おいお、怍物に察する損害はからたでのスケ
ヌル等玚を぀け、はから35の損害を、は
75から99の臎死を、そしおは100の臎死
を衚わす。ダツシナ−は実隓を行なわなか぀
たこずを意味する。 䟛詊怍物の名前は次の通りである Wh 小麊 Ot 野生のからす麊 Rg ラむ麊 Jm きびJapanese millet  えんどう Ip あさがお Ms からしな Sf ひたわり
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋 27 実斜䟋25に蚘茉されたように配合された本発明
による化合物の発芜埌の陀草掻性は次のような手
順で評䟡した。 䟛詊怍物皮の皮子を皮子ボツクスに入れた土に
cmの深さで数列に播皮した。単子葉怍物ず双子
葉怍物ずは別々の皮子ボツクスに䞀察ず぀播皮し
た。個の皮子ボツクスを枩宀に眮き、オヌバヘ
ツドスプレヌで軜く散氎しお発芜を開始させ、次
いで最適の怍物の生長に必芁なように灌氎した。
怍物が玄10ないし12.5cmの高さに生長した埌に、
単子葉怍物および双子葉怍物のそれぞれの䞀぀の
ボツクスを枩宀から取り出しそしお本発明による
組成物の所定量を噎霧した。噎霧埌、ボツクスを
枩宀に戻し、曎に週間攟眮しお、凊理の効果を
未凊理のコントロヌルず比范しお芖芚で評䟡し
た。結果は第衚に瀺し、衚䞭、怍物に察する損
害をからたでのスケヌルで等玚を付けた。そ
のスケヌルでは、はから25たでの損害を瀺
し、、は75から99の臎死割合をそしおは
100の臎死を瀺す。ダツシナ−は実隓を行
なわなか぀たこずを意味する。 䟛詊怍物名は次の通りである Wh 小麊 Ot 野生のからす麊 Rg ラむ麊 Jm きび  えんどう Ms からしな Sf ひたわり
【衚】
【衚】 実斜䟋 28 リツトル圓り21.8の“スパンSpan”80
およびリツトル圓り78.2の“ツむヌン
Tween”20を含有するメチルシクロヘキサノ
ン溶液160mlを氎で500mlに垌釈するこずによ぀お
調補した゚マルゞペンmlず適圓な量の化合物を
混合するこずによ぀お化合物を詊隓のために配合
した。“スパン”80は商暙名であり、゜ルビタン
モノラりレヌトからなる界面掻性剀である。“ツ
むヌン”20は商暙名であり、そしお、゜ルビタン
モノラりレヌトず20モル率の゚チレンオキサむド
ずの瞮合物からなる界面掻性剀である。䟛詊化合
物を含有するmlの゚マルゞペンのそれぞれを次
いで氎で40mlに垌釈しおそしお䞋蚘第衚に蚘茉
した怍物皮の若いポツト怍物発芜埌詊隓に噎
霧した。䟛詊怍物に察する損害は14日埌に評䟡
し、からたでのスケヌルで等玚を付けた。ス
ケヌルは、から20の損害を瀺し、そしお
は完党な臎死を衚わす。発芜前陀草掻性のための
詊隓においお、䟛詊怍物の皮子を、繊維質の皿に
入れた土の衚面に圢成した小さいスリツト䞭に播
皮した。次いで、衚面を平らにしお、噎霧しおか
ら、新鮮な土を噎霧した衚面に薄く散垃した。21
日埌に、陀草損害の評䟡を行い、発芜埌の評䟡詊
隓の堎合ず同様にからたでのスケヌルを甚い
お等玚を぀けた。䞡方の堎合においお、陀草損害
の皋床は、未凊理の察照怍物ず比范しお評䟡し
た。その結果を䞋蚘第衚に瀺す。ダツシナ
−は実隓を行なわなか぀たこずを意味する。 䟛詊怍物名は次の通りである。 Sb おんさい Rp せいようあぶらな Ct わた Sy 倧豆 Mz ずうもろこし Mw 冬小麊 Rc çš² Sn ノボロギクSenecio vulgaris Ip マルバアサガオIpomea purpurea Am アオビナAmaranthus retroflexus Pi ニワダナギPolygonum aviculare Ca ホ゜バアカザChenopodium anbum Po タチスベリヒナPortulaca oleracea Ga ダ゚ムグラGalium aparine Xa キサンチりム・ペンシルバニクム
Xanthium pensylvanicum Ab アブチロン・テオフラステむAbutilon
theophrasti Cv コンボルブルス・アルベンシス
Convolvulus arvensis Co カツシア・オブツシフオリアCassia
obtusifolia Av チダヒキグサAvena fatua Dg デむゞタリア・サングむナリスDigitaria
sanguinalis Pu スズメノカタビラPoa annua Al アロペキナルス・ミオスロむデス
Alopecurus myosuroides St ゚ノコログサSetaria viridis Ec タむヌビ゚Echinochloa crus−galli Sh ゜ルグム・ヘレペンセSorghum
halepense Ag アグロピロン・レペンスAgropyron
repens Cn ハマスゲCyperus rotundus
【衚】
【衚】 実斜䟋 29 この実斜䟋は、圃堎に適甚したずきの、本発明
の化合物の遞択的陀草掻性を瀺す。 䟛詊化合物は、実斜䟋28に蚘茉されたのず実質
的に同じ手段によ぀お配合された。 䟛詊怍物の皮子を、スタンヘむ・プレシゞペ
ン・シヌダヌStanhay Precision Seederを
䜿甚しお頂郚を平らにしたうねにメヌトルの間
隔を眮いお播皮した。぀の怍物皮を各うねに播
皮した。頂郚を平らにしたうねを、䟛詊薬剀の適
甚割合を基瀎にしお小区画に分けた。怍物皮を異
なる時期に播皮しお、ほが同じ生育期に同じ時期
に到達するようにした。 配合された䟛詊化合物を噎霧すべき頂郚を平ら
にしたそれぞれのうねを、1.25メヌトル䞭心にく
いを打぀お分け、そしお、぀のナンバヌ“”
−ゞ゚ツトを取り付けたオツクス・プレシゞペ
ン・スプレダヌOxford Precision Sprayer
を甚いおメヌトルの幅に噎霧した。 発芜前詊隓においおは、頂郚を平らにしたうね
に、播皮埌に䟛詊化合物を噎霧しそしお䟛詊怍物
に察する損害を噎霧埌14日、21日、35日および63
日に芖芚により評䟡した。臎死癟分率で衚わした
結果を第衚郚に瀺した。 発芜埌詊隓においおは、頂郚を平らにしたうね
に、䟛詊怍物が−葉期に達した埌に䟛詊化合
物を噎霧し、そしお、その損害床合を、噎霧埌
日、14日、28日および56日に芖芚にお評䟡した。
その結果を臎死癟分率で衚わしお、第衚郚に
瀺した。 䟛詊怍物名は次の通りである。 Sy 倧豆ベタルBethal Ct わたデルタ・パむン16 Pn ピヌナツツレツド・スパニツシナ Mz ずうもろこしXL 45 Ss セタリア・アンセプスSetaria anceps Dg デむゞタリア・サングむナリスDigitaria
sanguinalis Ec タむヌビ゚Echinochloa crus−galli Sg もろこしゎヌルドラツシナ皮 Sh ゜ルグム・ヘレペンセSorghum
helepense
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞋蚘䞀般匏で衚わされる化合物たたはその
    塩。 匏䞭、、、、、およびは独立に氎
    玠原子、ハロゲン原子、ニトロ基、C1〜C6のア
    ルキル基、C1〜C6のハロアルキル基およびC1〜
    C6のアルコキシ基からなる矀から遞ばれた基で
    あり、 R1は、氎玠原子、C1〜C10のアルキル基、C2〜
    C10のアルキニル基およびベンゞル基からなる矀
    から遞ばれた基であり、 R2は、氎玠原子、C1〜C6のアルキル基および
    C2〜C6のアルコキシアルキル基からなる矀から
    遞ばれた基であり、 R3は、氎玠原子およびC1〜C6のアルキル基か
    らなる矀から遞ばれた基であり、 は、基【匏】〔匏䞭、は、ヒドロキシ 基、C1〜C10のアルコキシ基、C1〜C10のハロアル
    コキシ基、C2〜C10のアルケニルオキシ基、C2〜
    C10のアルキニルオキシ基、C1〜C10のアルキルチ
    オ基、−ゞC1〜C6アルキルアミノで
    眮換されたC1〜C6のアルコキシ基、基−OM匏
    䞭、は無機たたは有機塩基のカチオンである、
    基−NR5R6匏䞭、R5およびR6は独立しお氎玠原
    子、C1〜C6のヒドロキシアルキル基およびC1〜
    C6のハロアルキル基からなる矀から遞ばれた基
    であるおよび基−−R10匏䞭、R10はC1
    〜C10のアルキリデン基であるからなる矀から
    遞ばれた基である〕からなる矀から遞ばれた基で
    あり、 およびは独立しおたたはであるただ
    し、はたたはである。  、、、、およびは独立しお氎玠
    原子、ハロゲン原子、ニトロ基、C1〜C6のアル
    キル基、C1〜C6のハロアルキル基およびC1〜C6
    のアルコキシ基からなる矀から遞ばれた基であ
    り、 R1は、氎玠原子、C1〜C10のアルキル基および
    ベンゞル基からなる矀から遞ばれた基であり、 R2は、氎玠原子、C1〜C6のアルキル基および
    C2〜C6のアルコキシアルキル基からなる矀から
    遞ばれた基であり、 R3は、氎玠原子およびC1〜C6のアルキル基か
    らなる矀から遞ばれた基であり、 は、基【匏】〔匏䞭、は、ヒドロキシ 基、C1〜C10のアルコキシ基、C1〜C10のハロアル
    コキシ基、C2〜C10のアルケニルオキシ基、C2〜
    C10のアルキニルオキシ基、C1〜C10のアルキルチ
    オ基、基−OM匏䞭、は有機たたは無機塩基
    のカチオンである、基−NR5R6匏䞭、R5およ
    びR6は独立しお、氎玠原子、C1〜C6のハロアル
    キル基およびC1〜C6のヒドロキシアルキル基か
    らなる矀から遞ばれた基である〕からなる矀から
    遞ばれた基であり、 およびは独立しおたたはであるただ
    し、はたたはである、 特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  、、およびはそれぞれ氎玠原子、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基、C1〜C6のアルキル基、
    C1〜C6のハロアルキル基およびC1〜C6のアルコ
    キシ基からなる矀から遞ばれた基であり、 およびはそれぞれ氎玠原子、ハロゲン原
    子、ニトロ基、C1〜C6のアルキル基およびC1〜
    C6のハロアルキル基からなる矀から遞ばれた基
    であり、 R1は、氎玠原子、C1〜C6のアルキル基、C2〜
    C6のアルキニル基およびベンゞル基からなる矀
    から遞ばれた基であり、 R2は、氎玠原子、C1〜C6のアルコキシアルキ
    ル基およびC1〜C6のアルキル基から遞ばれた基
    であり、 R3は、氎玠原子およびC1〜C6のアルキル基か
    ら遞ばれた基であり、 は、基【匏】〔匏䞭、は、ヒドロキシ 基、C1〜C10のアルコキシ基、C1〜C10のハロアル
    コキシ基、C2〜C10のアルケニルオキシ基、C2〜
    C10のアルキニルオキシ基、C1〜C10のアルキルチ
    オ基、−ゞC1〜C6アルキルアミノで
    眮換されたC1〜C6アルコキシ基、基−OM匏䞭、
    はアルカリ金属むオンであるおよび基−−
    R10匏䞭、R10はC1〜C10のアルキリデン基
    であるからなる矀から遞ばれた基である〕から
    なる矀から遞ばれた基であり、 およびはそれぞれたたはであるただ
    し、はたたはである、 特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  、、およびはそれぞれ氎玠原子、ハ
    ロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハ
    ロアルキル基およびC1〜C6のアルコキシ基から
    遞ばれた基であり、 およびはそれぞれ氎玠原子およびハロゲン
    原子から遞ばれた原子であり、 R1は氎玠原子、C1〜C6のアルキル基、C2〜C6
    のアルキニル基およびベンゞル基から遞ばれた基
    であり、 R2は氎玠原子、C1〜C6のアルキル基およびC2
    〜C6のアルコキシアルキル基からなる矀から遞
    ばれた基であり、 R3は氎玠原子およびC1〜C6のアルキル基から
    遞ばれた基であり、 は基【匏】〔匏䞭、は、ヒドロキシ 基、C1〜C10のアルコキシ基、C2〜C10のアルケニ
    ルオキシ基、C2〜C10のアルキニルオキシ基、C1
    〜C10のアルキルチオ基、C1〜C10のハロアルコキ
    シ基、−ゞC1〜C6アルキルアミノで
    眮換されたC1〜C6のアルコキシ基、基−−
    R10匏䞭、R10はC1〜C10のアルキリデン基で
    ある、基−OM匏䞭、はアルカリ金属むオン
    であるおよび基−NR5R6匏䞭、R5およびR6は
    それぞれ氎玠原子、C1〜C6のアルキル基および
    C1〜C6のハロアルキル基であるからなる矀か
    ら遞ばれた基である〕であり、 およびはそれぞれおよびであり、そし
    おはたたはである、 特蚱請求の範囲第項たたは第項に蚘茉の化合
    物。  匏 で瀺される、特蚱請求の範囲第項〜第項のい
    ずれか䞀項蚘茉の化合物。  、およびはそれぞれ氎玠原子であり、
    は氎玠原子、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキ
    ル基、C1〜C6のアルコキシ基およびC1〜C6のハ
    ロアルキル基からなる矀から遞ばれた基であり、 およびはそれぞれ氎玠原子およびハロゲン
    原子から遞ばれた基であり、 R1、R2およびR3はそれぞれ氎玠原子たたはC1
    〜C6のアルキル基から遞ばれた基であり、 は基【匏】〔匏䞭、は、ヒドロキシ 基、C1〜C10のアルコキシ基、C2〜C10のアルケニ
    ルオキシ基、C2〜C10のアルキニルオキシ基、C1
    〜C10のアルキルチオ基、C1〜C10のハロアルコキ
    シ基、−ゞC1〜C6アルキルアミノ基
    で眮換されたC1〜C6のアルコキシ基、基−−
    R10匏䞭、R10はC1〜C10のアルキリデン基
    であるおよび基−OM匏䞭、はアルカリ金
    属むオンであるからなる矀より遞ばれた基であ
    る〕であり、 およびはそれぞれおよびであり、そし
    おはたたはである、 特蚱請求の範囲第項たたは第項〜第項のい
    ずれか䞀項蚘茉の化合物。  、、、、およびR3はそれぞれ氎
    玠原子であり、 はハロゲン原子およびC1〜C6のハロアルキ
    ル基から遞ばれた基であり、 R1およびR2はずもにメチル基であり、 は基【匏】〔匏䞭、はヒドロキシ基、 C1〜C6のアルコキシ基、C2〜C6のアルケニルオ
    キシ基、C2〜C6のアルキニルオキシ基、C1〜C6
    のアルキルチオ基、C1〜C6のハロアルコキシ基
    および基−OM匏䞭、はアルカリ金属むオン
    であるから遞ばれた基である〕であり、 およびはそれぞれたたはであり、そし
    おはたたはである、 特蚱請求の範囲第項〜第項のいずれか䞀項蚘
    茉の化合物。  、、、、およびR3はそれぞれ氎
    玠原子であり、 は臭玠原子たたは塩玠原子であり、 R1およびR2はずもにメチル基であり、 は基【匏】〔匏䞭、はヒドロキシ基、 C1〜C6のアルコキシ基、アリルオキシ基、C2〜
    C6のアルキニルオキシ基、C1〜C6のアルキルチ
    オ基、C1〜C6のクロロアルコキシ基および基−
    OM匏䞭、はナトリりムたたはカリりムであ
    るから遞ばれた基である〕であり、 およびはそれぞれたたはであり、そし
    おはたたはである、 特蚱請求の範囲第項〜第項のいずれか䞀項蚘
    茉の化合物。  −−〔−メチル−−−クロロ−
    −ベンゟトリアゞン−−むルアミ
    ノ〕プノキシプロピオン酞、−−〔−
    メチル−−−ブロモ−−ベンゟ
    トリアゞン−−むルアミノ〕プノキシプ
    ロピオン酞、−−〔−メチル−−−
    クロロ−−オキシド−−ベンゟトリ
    アゞン−−むルアミノ〕プノキシプロピ
    オン酞、−−〔−メチル−−−ブロ
    モ−−オキシド−−ベンゟトリアゞ
    ン−−むルアミノ〕プノキシプロピオン
    酞、−−〔−メチル−−−クロロ−
    −オキシド−−ベンゟトリアゞン−
    −むルアミノ〕プノキシプロピオン酞お
    よび−−〔−メチル−−−ブロモ−
    −オキシド−−ベンゟトリアゞン−
    −むルアミノ〕プノキシプロピオン酞の
    メチル゚ステル、゚チル゚ステル、−プロピル
    ゚ステル、む゜プロピル゚ステル、−ブチル゚
    ステル、む゜ブチル゚ステルおよび第玚ブチル
    ゚ステルからなる矀より遞ばれた特蚱請求の範囲
    第項〜第項のいずれか䞀項蚘茉の化合物。  䞋蚘䞀般匏、 〔匏䞭、、、、、およびは独立に氎
    玠原子、ハロゲン原子、ニトロ基、C1〜C6のア
    ルキル基、C1〜C6のハロアルキル基およびC1〜
    C6のアルコキシ基からなる矀から遞ばれた基で
    あり、 R1は、氎玠原子、C1〜C6のアルキル基および
    C2〜C6のアルキニル基からなる矀から遞ばれた
    基であり、 R2は、氎玠原子、C1〜C6のアルキル基、C2〜
    C6のアルコキシアルキル基およびベンゞル基か
    らなる矀から遞ばれた基であり、 R3は、氎玠原子およびC1〜C6のアルキル基か
    らなる矀から遞ばれた基であり、 は、基【匏】〔匏䞭、は、ヒドロキシ 基、C1〜C10のアルコキシ基、C1〜C10のハロアル
    コキシ基、C2〜C10のアルケニルオキシ基、C2〜
    C10のアルキニルオキシ基、C1〜C10のアルキルチ
    オ基、−ゞC1〜C10アルキルアミノで
    眮換されたC1〜C6のアルコキシ基、基−OM匏
    䞭、は無機たたは有機塩基のカチオンである、
    基−NR5R6匏䞭、R5およびR6は独立しお氎玠原
    子、C1〜C6のヒドロキシアルキル基およびC1〜
    C6のハロアルキル基からなる矀から遞ばれた基
    であるおよび基−−R10匏䞭、R10はC1
    〜C10のアルキリデン基であるからなる矀から
    遞ばれた基である〕からなる矀から遞ばれた基で
    あり、 およびは独立しおたたはであるただ
    し、はたたはである〕 で衚わされる化合物たたはその塩の有効量を望た
    しくない怍物に適甚したたは前蚘怍物の生育媒䜓
    に適甚するこずからなる前蚘怍物にひどい損傷を
    䞎えるか枯死させる方法。  前蚘化合物をヘクタヌル圓り0.005より20
    キログラムの範囲の割合で適甚するこずからなる
    特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。  䞋蚘䞀般匏、 〔匏䞭、、、、、およびは独立に氎
    玠原子、ハロゲン原子、ニトロ基、C1〜C6のア
    ルキル基、C1〜C6のハロアルキル基およびC1〜
    C6のアルコキシ基からなる矀から遞ばれた基で
    あり、 R1は、氎玠原子、C1〜C10のアルキル基、C2〜
    C10のアルキニル基およびベンゞル基からなる矀
    から遞ばれた基であり、 R2は、氎玠原子、C1〜C6のアルキル基および
    C2〜C6のアルコキシアルキル基からなる矀から
    遞ばれた基であり、 R3は、氎玠原子およびC1〜C6のアルキル基か
    らなる矀から遞ばれた基であり、 は、基【匏】〔匏䞭、は、ヒドロキシ 基、C1〜C10のアルコキシ基、C1〜C10のハロアル
    コキシ基、C2〜C10のアルケニルオキシ基、C2〜
    C10のアルキニルオキシ基、C1〜C10のアルキルチ
    オ基、−ゞC1〜C6アルキルアミノで
    眮換されたC1〜C6のアルコキシ基、基−OM匏
    䞭、は無機たたは有機塩基のカチオンである、
    基−NR5R6匏䞭、R5およびR6は独立しお氎玠原
    子、C1〜C6のヒドロキシアルキル基およびC1〜
    C6のハロアルキル基からなる矀から遞ばれた基
    であるおよび基−−R10匏䞭、R10はC1
    〜C10のアルキリデン基であるからなる矀から
    遞ばれた基である〕からなる矀から遞ばれた基で
    あり、 およびは独立しおたたはであるただ
    し、はたたはである〕 で衚わされる化合物たたはその塩を、雑草にひど
    い損傷を䞎えるかたたは枯死させるが、䜜物には
    実質的な損害を䞎えない量で、前蚘䜜物に適甚し
    たたは前蚘䜜物の生育媒䜓に適甚するこずからな
    る双子葉䜜物のなかの単子葉雑草の生育を遞択的
    に抑制する方法。  前蚘化合物をヘクタヌル圓り0.005より20
    キログラムの範囲の割合で適甚するこずからなる
    特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。  䞋蚘䞀般匏、 〔匏䞭、、、、、およびは独立に氎
    玠原子、ハロゲン原子、ニトロ基、C1〜C6のア
    ルキル基、C1〜C6のハロアルキル基およびC1〜
    C6のアルコキシ基からなる矀から遞ばれた基で
    あり、 R1は、氎玠原子、C1〜C10のアルキル基、C2〜
    C10のアルキニル基およびベンゞル基からなる矀
    から遞ばれた基であり、 R2は、氎玠原子、C1〜C6のアルキル基および
    C2〜C6のアルコキシアルキル基からなる矀から
    遞ばれた基であり、 R3は、氎玠原子およびC1〜C6のアルキル基か
    らなる矀から遞ばれた基であり、 は、基【匏】〔匏䞭、は、ヒドロキシ 基、C1〜C10のアルコキシ基、C1〜C10のハロアル
    コキシ基、C2〜C10のアルケニルオキシ基、C2〜
    C10のアルキニルオキシ基、C1〜C10のアルキルチ
    オ基、−ゞC1〜C10アルキルアミノで
    眮換されたC1〜C10のアルコキシ基、基−OM匏
    䞭、は無機たたは有機塩基のカチオンである、
    基−NR5R6匏䞭、R5およびR6は独立しお氎玠原
    子、C1〜C6のヒドロキシアルキル基およびC1〜
    C6のハロアルキル基からなる矀から遞ばれた基
    であるおよび基−−R10匏䞭、R10はC1
    〜C10のアルキリデン基であるからなる矀から
    遞ばれた基である〕からなる矀から遞ばれた基で
    あり、 およびは独立しおたたはであるただ
    し、はたたはである〕 で衚わされる化合物たたはその塩を補造するに圓
    り、匏 匏䞭、、、、、、、R1、およ
    びはそれぞれ前蚘の定矩を有するで瀺される
    ベンゟトリアゞン誘導䜓を匏 匏䞭、R1、R2およびは前蚘の定矩を有し、
    そしおhalは塩玠原子、臭玠原子たたはペり玠原
    子であるで瀺される化合物ず反応させるこずを
    含む方法。  匏のベンゟトリアゞン化合物を、匏 匏䞭、は解離性基であり、そしお、、、
    、、およびは前蚘の定矩を有するで瀺
    されるベンゟトリアゞン誘導䜓を匏 匏䞭、はヒドロキシ基たたはC1〜C6のアル
    コキシ基であり、そしお、、およびR1は前
    蚘の定矩を有するで瀺されるアニリン誘導䜓ず
    反応させお匏 匏䞭、、、、、、、、R1、
    およびは前蚘ず同じ定矩を有するで瀺される
    化合物を埗お、そしおがC1〜C6のアルコキシ
    基であるずきには、匏の化合物を脱アルキル化
    しお匏の化合物を埗るこずによ぀お補造する特
    蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。  䞋蚘䞀般匏、 〔匏䞭、、、、、およびは独立に氎
    玠原子、ハロゲン原子、ニトロ基、C1〜C6のア
    ルキル基、C1〜C6のハロアルキル基およびC1〜
    C6のアルコキシ基からなる矀から遞ばれた基で
    あり、 R1は、氎玠原子、C1〜C10のアルキル基、C2〜
    C10のアルキニル基およびベンゞル基からなる矀
    から遞ばれた基であり、 R2は、氎玠原子、C1〜C6のアルキル基および
    C2〜C6のアルコキシアルキル基からなる矀から
    遞ばれた基であり、 R3は、氎玠原子およびC1〜C6のアルキル基か
    らなる矀から遞ばれた基であり、 は、基【匏】〔匏䞭、は、ヒドロキシ 基、C1〜C10のアルコキシ基、C1〜C10のハロアル
    コキシ基、C2〜C10のアルケニルオキシ基、C2〜
    C10のアルキニルオキシ基、C1〜C10のアルキルチ
    オ基、−ゞC1〜C6アルキルアミノで
    眮換されたC1〜C6のアルコキシ基、基−OM匏
    䞭、は無機たたは有機塩基のカチオンである、
    基−NR5R6匏䞭、R5およびR6は独立しお氎玠原
    子、C1〜C6のヒドロキシアルキル基およびC1〜
    C6のハロアルキル基からなる矀から遞ばれた基
    であるおよび基−−R10匏䞭、R10はC1
    〜C10のアルキリデン基であるからなる矀から
    遞ばれた基である〕からなる矀から遞ばれた基で
    あり、 およびは独立しおたたはであるただ
    し、はたたはである〕 で衚わされる化合物たたはその塩を補造するに圓
    り、匏 匏䞭、は解離性基を意味し、そしお、、
    、、、およびは前蚘の定矩を有する
    で瀺されるベンゟトリアゞン誘導䜓を匏 匏䞭、、、、R1、R2およびR3は前蚘の
    定矩を有するで瀺される化合物ず反応させるこ
    ずを含む方法。
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