JPH0260656B2 - - Google Patents

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JPH0260656B2
JPH0260656B2 JP54166327A JP16632779A JPH0260656B2 JP H0260656 B2 JPH0260656 B2 JP H0260656B2 JP 54166327 A JP54166327 A JP 54166327A JP 16632779 A JP16632779 A JP 16632779A JP H0260656 B2 JPH0260656 B2 JP H0260656B2
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alkoxy
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nitro
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Saaban Arekusandaa
Jiofueri Watoson Kaisu
Engurin Furoora
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Orica Ltd
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ICI Australia Ltd
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Publication date
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Publication of JPH0260656B2 publication Critical patent/JPH0260656B2/ja
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    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
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    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —S—C≡N groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description

【発明の詳现な説明】 本発明は、生物掻性を有する有機化合物特
に、陀草䜜甚を有する有機化合物及びかかる化
合物の合成方法に関する。 我々は、生物掻性、䞭でも特に陀草掻性を瀺す
新しい皮類のゞプニルアミン類を芋い出した。 埓぀お、本発明は、䞀般匏 K0085 で衚される化合物を提䟛するものである。 䞊蚘匏においお、は、氎玠、ハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、アミノ、トリフルオロメチ
ル、スルホ、スルフアモむル、メトキシカルボニ
ル及びメトキシスルホニルから成る矀より遞ば
れ、 は、氎玠、ハロゲン、ニトロ、シアノ、メチ
ル、トリフルオロメチル、C1-3アルコキシ、C1-2
ハロアルコキシ、フルオロメチルスルフむニル、
フルオロメチルスルホニル、スルフアモむル、
−ゞメチルスルフアモむル、カルボキシ、
C1-2アルコキシカルボニル、−ゞメチ
ルカルバモむル、メチルスルホニル及びホルミル
から成る矀より遞ばれ、 は、氎玠及びハロゲンから成る矀より遞ば
れ、 は、氎玠、ハロゲン及びニトロから成る矀よ
り遞ばれ、 その際、、、およびのうち少なくずも
぀は氎玠ではなく、 およびは各々独立しお、氎玠、ハロゲン及
びニトロから成る矀より遞ばれ、 R1は、氎玠、C1-4アルキル、C2-3アルキニル、
アセチル及びベンゞルから成る矀より遞ばれ、 R2およびR3は各々独立しお、氎玠及びメチル
から成る矀より遞ばれ、 は、【匏】〔匏䞭のは、ヒドロキシ、 C1-6アルコキシ、C1-2ブロモアルコキシ、C2-3ア
ルケニルオキシ、C2-3アルキニルオキシ、C1-4ア
ルキルチオ、シクロヘキシルオキシ、ベンゞルオ
キシモルホリノ、メチルチオ、−ピリゞル、
−ゞメチルアミノ及び−トリメ
チルアンモニオから成る矀より遞ばれた個の眮
換基で眮換されたC1-2アルコキシ基プニル環
が個のハロゲンで眮換されたプノキシメタ
ンスルホンアミド基及びゞメチルアミノ基から成
る矀より遞ばれる〕及び−CH2Z〔匏䞭のは、
ハロゲン、ヒドロキシ、メトキシカルボニルメチ
ル及びC1-2アルコキシから成る矀より遞ばれる〕
から成る矀より遞ばれる。 R2及びR3が同䞀でない䞀般匏の化合物
は光孊掻性を有する。本発明はたた、かかる化合
物の個々の立䜓異性䜓及びかかる立䜓異性䜓のラ
セミ混合物を含めたかかる立䜓異性䜓の混合物を
含む。 適圓な、、、、及びは、氎玠、ハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、メチル、トリ
フルオロメチル及びC1-3アルコキシを含む。 適圓なR1は、氎玠、C1-4アルキル、C2-3アル
ケニル及びベンゞルを含む。 適圓なR2及びR3は、氎玠およびメチルを含む。 適圓なは、【匏】及び−CH2Zを含む。 適圓なは、ヒドロキシ、C1-6アルコキシ、
C1-2ブロモアルコキシ、C2-3アルケニルオキシ、
C2-3アルキニルオキシ、C1-4アルキルチオ、ベン
ゞルオキシ及び−ゞメチルアミノおよび
−トリメチルアミノからなる矀から遞
ばれる眮換基で眮換されたC1-2アルコキシ基を含
む。 適圓なは、C1-2アルコキシを含む。 奜たしい、、及びは、氎玠、ハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、アミノ、ホルミル、メチ
ル、C1-3アルコキシ及びトリフルオロメチルを含
む。 奜たしい及びは、氎玠及びハロゲンを含
む。 奜たしいR1は、氎玠、C1-4アルキル、C2-3ア
ルキニル及びベンゞルを含む。 奜たしいR2及びR3は、氎玠及びメチルを含む。 奜たしいは、 (a) 基【匏】〔匏䞭、は、ヒドロキシ、 C1-6アルコキシ、C1-2ブロモアルコキシ、C2-3
アルケニルオキシ、C2-3アルキニルオキシ、
C1-4アルキルチオ、ベンゞルオキシ及び
−ゞメチルアミノ及び−トリメチ
ルアンモニオから遞ばれた眮換基で眮換された
C1-2アルコキシならびに (b) 基−CH2Z匏䞭、はC1-2アルコキシから遞
ばれる を含む。 本発明の奜たしい化合物は、䞀般匏 K0089 の化合物である。 本発明のより奜たしい化合物はいく぀かのサブ
グルヌプに分けられ、以䞋の化合物を含む。 (a) がニトロであり、 が、トリフルオロメチル及びハロゲンから
成る矀より遞ばれ、 R1が、氎玠、C1-4アルキル及びベンゞルか
ら成る矀より遞ばれ、 R2が、氎玠及びメチルから成る矀より遞ば
れ、 、、、及びR3が氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、ヒドロキ シ、C1-6アルコキシ及びC1-4アルキルチオから
成る矀より遞ばれる〕であるもの。 (b) が、ニトロであり、 が、氎玠、ニトロ、シアノ、メチル及び
C1-3アルコキシから成る矀より遞ばれ、 R1が、氎玠、C1-4アルキル、C2-3アルキニ
ル及びベンゞルから成る矀より遞ばれ、 R2が、氎玠及びメチルから成る矀より遞ば
れ、 、、、及びR3が氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、ヒドロキ シ、C1-6アルコキシ、C2-3アルケニルオキシ、
C2-3アルキニルオキシ、C1-4アルキルチオ、ベ
ンゞルオキシ及び−ゞメチルアミノ及
び−トリメチルアンモニオから成る
矀より遞ばれたの眮換基で眮換されたC1-2ア
ルコキシ基から成る矀より遞ばれる〕及び−
CH2Z基〔匏䞭のは、C1-2アルコキシから成
る矀より遞ばれる〕 から成る矀より遞ばれるもの。 (c) が、氎玠、ハロゲン及びアミノから成る矀
より遞ばれ、 が、氎玠、ニトロ、シアノ、ハロゲン、メ
チル、トリフルオロメチル及びC1-3アルコキシ
から成る矀より遞ばれ、 R1が、氎玠、C1-4アルキル、C2-3アルキニ
ル及びベンゞルから成る矀より遞ばれ、 R2が、氎玠及びメチルから成る矀より遞ば
れ、 、、、及びR3が、氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、ヒドロキ シ、C1-6アルコキシ、C2-3アルケニルオキシ、
C1-4アルキルチオ、ベンゞルオキシ及び
−ゞメチルアミノ及び−トリメチ
ルアンモニオから成る矀より遞ばれたの眮換
基で眮換されたC1-2アルコキシ基から成る矀よ
り遞ばれる〕及び−CH2Z基〔匏䞭のは、
C1-2アルコキシから成る矀より遞ばれる〕から
成る矀より遞ばれるもの。 (d) が、ニトロであり、 が、トリフルオロメチル及びハロゲンから
成る矀より遞ばれ、 R1が、氎玠、C1-4アルキル及びベンゞルか
ら成る矀より遞ばれ、 R2が、氎玠及びメチルから成る矀より遞ば
れ、 、、、及びR3が、氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、C2-3アル ケニルオキシ、C2-3アルキニルオキシ、ベンゞ
ルオキシ及び−ゞメチルアミノ及び
−トリメチルアンモニオから成る矀
より遞ばれた個の眮換基で眮換されたC1-2ア
ルコキシから成る矀より遞ばれる〕及び−
CH2Z基〔匏䞭のは、C1-2アルコキシから成
る矀より遞ばれる〕から成る矀より遞ばれるも
の。 (e) が、ニトロであり、 が、トリフルオロメチル及びハロゲンから
成る矀より遞ばれ、 R1が、C2-3アルキニルであり、 R2が、氎玠及びメチルから成る矀より遞ば
れ、 、、、及びR3が、氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、ヒドロキ シ、C1-6アルコキシ、C2-3アルケニルオキシ、
C2-3アルキニルオキシ、C1-4アルキルチオ、ベ
ンゞルオキシ及び−ゞメチルアミノ及
び−トリメチルアンモニオから成る
矀より遞ばれたの眮換基で眮換されたC1-2ア
ルコキシ基から成る矀より遞ばれる〕及び−
CH2Z基〔匏䞭のは、C1-2アルコキシから成
る矀より遞ばれる〕から成る矀より遞ばれるも
の。 (f) が、ニトロであり、 が、トリフルオロメチル、フルオロ、クロ
ロ及びブロモから成る矀より遞ばれ、 R1が、氎玠、メチル、゚チル、−プロピ
ル、−ブチル及びベンゞルから成る矀より遞
ばれ、 R2が、氎玠及びメチルから成る矀より遞ば
れ、 、、、及びR3が氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、ヒドロキ シ、C1-6アルコキシ及びC1-4アルキルチオから
成る矀より遞ばれる〕であるもの。 (g) が、ニトロであり、 が、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ及
び゚トキシから成る矀より遞ばれ、 R1が、氎玠、メチル、゚チル、−プロピ
ル、−ブチル、アリル、プロパルギル及びベ
ンゞルから成る矀より遞ばれ、 R2が、メチルであり、 、、、及びR3が氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、ヒドロキ シ、C1-6アルコキシ、アリルオキシ、プロパル
ギルオキシ、C1-4アルキルチオ、ベンゞルオキ
シ、−−ゞメチルアミノ゚トキシ
及び−−トリメチルアンモニオ
゚トキシから成る矀より遞ばれる〕及び−
CH2Z基〔匏䞭のは、C1-2アルコキシから成
る矀より遞ばれる〕から成る矀より遞ばれるも
の。 (h) が、氎玠、フルオロ、クロロ、ブロモ及び
アミノから成る矀より遞ばれ、 が、フルオロ、クロロ、ブロモ、ニトロ及
びトリフルオロメチルから成る矀より遞ばれ、 R1が、氎玠、メチル、゚チル、−プロピ
ル、−ブチル、アリル、プロパルギル及びベ
ンゞルから成る矀より遞ばれ、 R2が、メチルであり、 、、、及びR3が氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、ヒドロキ シ、C1-6アルコキシ、アリルオキシ、プロパル
ギルオキシ、ベンゞルオキシ、−−
ゞメチルアミノ゚トキシ及び−
−トリメチルアンモニオ゚トキシから成る
矀より遞ばれる〕及び−CH2Z基〔匏䞭の
は、C1-2アルコキシから成る矀より遞ばれる〕
から成る矀より遞ばれるもの。 (i) が、ニトロであり、 が、フルオロ、クロロ、ブロモ及びトリフ
ルオロメチルから成る矀より遞ばれ、 R1が、氎玠、メチル、゚チル、−プロピ
ル、−ブチル及びベンゞルから成る矀より遞
ばれ、 R2が、メチルであり、 、、、及びR3が氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、アリルオ キシ、プロパルギルオキシ、ベンゞルオキシ、
−−ゞメチルアミノ゚トキシ及び
−−トリメチルアンモニオ゚
トキシから成る矀より遞ばれる〕及び−CH2Z
基〔匏䞭のは、C1-2アルコキシから成る矀よ
り遞ばれる〕から成る矀より遞ばれるもの。 (j) が、ニトロであり、 が、フルオロ、クロロ、ブロモ及びトリフ
ルオロメチルから成る矀より遞ばれ、 R1が、プロパルギルであり、 R2が、メチルであり、 、、、及びR3が氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、ヒドロキ シ、C1-6アルコキシ、アリルオキシ、プロパル
ギルオキシ、ベンゞルオキシ、−−
ゞメチルアミノ゚トキシ及び−
−トリメチルアンモニオ゚トキシから成る
矀より遞ばれる〕及び−CH2Z基〔匏䞭の
は、C1-2アルコキシから成る矀より遞ばれる〕
から成る矀より遞ばれるもの。 (k) が、ニトロであり、 が、クロロ及びトリフルオロメチルから成
る矀より遞ばれ、 R1が、氎玠及びメチルから成る矀より遞ば
れ、 R2が、メチルであり、 、、、及びR3が、氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、アリルオ キシ、プロパルギルオキシ及び−−
ゞメチルアミノ゚トキシから成る矀より遞ば
れる〕及び−CH2Z基〔匏䞭のは、゚トキシ
である〕から成る矀より遞ばれるもの。 本発明に包含される化合物の䟋ずしおは以䞋の
ものが挙げられる。 K0101 K0102 K0103 K0104 K0105 K0106 K0107 K0108 K0109 K0110 K0111 本発明の化合物の代衚的な䟋ずしおは、以䞋の
第衚に詳述した䞀般匏の化合物が挙げら
れる。 なお、第衚䞭の化合物番号40および123は参
考䟋ずしお挙げるものである。 K0112 【衚】 【衚】 【衚】 䞊蚘衚䞭、 K0116  HF2C−ClFCO−  CH32NSO2−  CH32NCO−  CO2CH2CH2  CH33  K0117  CO2CH2CH2NC2H52 K0118 K0119 K0120 である。 【衚】 【衚】 本発明の化合物は皮々の方法によ぀お補造する
こずができる。別の䞀面においお、本発明は䞀般
匏の化合物の補造方法を提䟛する。 䞀般匏〔【匏】匏䞭、 はヒドロキシでない〕の化合物は、カルボン酞
を酞性塩、酞゚ステルもしくは酞アミドに倉換す
るための公知の垞法のいずれかによ぀お、䞀般匏
〔−CO2H〕の酞から補造できる
反応匏。 K0132 K0133 䞀般匏〔−≡〕の化合物
は、酞アミドを酞のニトリル誘導䜓に倉換するた
めの公知の垞法のいずれかによ぀お補造できる
反応匏。 K0134 K0135 䞀般匏〔−CH2OH〕の化合
物は、䞀般匏〔【匏】匏䞭、 OHもしくは−アルキル〕の酞たたは酞゚
ステルから、酞もしくは酞゚ステルをアルコヌル
に倉換するための公知の垞法のいずれかたずえ
ば、LiAlH4還元によ぀お補造できる反応匏
。 K0137 K0138 䞀般匏〔−CH2OH〕のアル
コヌルは、公知の垞法のいずれかによ぀お、ハロ
ゲン化アルキル〔−CH2−ハロゲン及
び゚ヌテルもしくはチオ゚ヌテル−
CH2ORもしくは−CH2SRに倉換するこずがで
きる。 䞀般匏〔−CH2NR5R6〕のア
ミンは、公知の぀の垞法に埓぀お、すなわち、
ハロゲン化アルキル−CH2−ハロゲ
ンからたたはアミド
【匏】の還元によ぀お補造するこ ずができる。 䞀般匏〔匏䞭、R1は氎玠ではない〕の化
合物は、第二アミンの誘導䜓を補造するための公
知の垞法のいずれかたずえば、アルキル化及び
アシル化によ぀お、䞀般匏〔匏䞭、R1は
氎玠である〕の化合物から補造するこずができ
る。 䞀般匏〔匏䞭、、、、、、、
R1、R2、R3及びは前述の通り〕の化合物は、
䞀般匏のプノヌルもしくはチオプノヌ
ルず䞀般匏〔匏䞭、halは塩玠、臭玠もしく
はペり玠〕の化合物ずを奜たしくはアルカリ性材
料の存圚䞋においお瞮合するこずによ぀お補造す
るこずができる反応匏。 K0140 K0141 䞀般匏の化合物はたた、以䞋の方法でも
補造できる。 (a) 䞀般匏〔匏䞭、は離脱基たずえば、
普通は眮換に関しお掻性化されおいるアルキル
スルホニル、塩玠、臭玠もしくはペり玠であ
る〕の適圓なベンれン誘導䜓ず䞀般匏の
適圓なアニリンずの瞮合反応匏 K0142 K0143 たたは (b) 以䞋の工皋の連続 (i) 䞀般匏〔匏䞭、は離脱基たずえ
ば、普通は眮換に関しお掻性化されたアルキ
ルスルホニル、塩玠、臭玠もしくはペり玠
である〕の適圓なベンれン誘導䜓ず䞀般匏
〔匏䞭、はヒドロキシ、メルカプト、
C1-6アルコキシもしくはC1-6アルキルチオで
ある〕に適圓なアニリンずの瞮合による䞀般
匏〔匏䞭、はヒドロキシ、メルカプ
ト、C1-6アルコキシもしくはC1-6アルキルチ
オである〕の化合物の生成 (ii) 前蚘工皋(i)で調補された䞀般匏〔匏
䞭、はC1-6アルコキシもしくはC1-6アルキ
ルチオである〕の化合物の脱アルキル化によ
る䞀般匏の化合物の生成ならびに (iii) 前蚘工皋(i)もしくは(ii)で埗られた䞀般匏
の生成物ず䞀般匏の化合物ずの
瞮合前蚘反応匏〔工皋(i)及び(ii)は反応
匏に瀺す〕たたは (c) 以䞋の工皋の連続 (i) 䞀般匏XIの適圓なアニリン誘導䜓ず䞀
般匏XII〔匏䞭、は離脱基たずえば、
アルキルスルホニル、塩玠、臭玠もしくはペ
り玠でありはヒドロキシ、メルカプ
ト、C1-6アルコキシたたはC1-6アルキルチオ
である〕の適圓なベンれン誘導䜓ずの瞮合に
よる䞀般匏〔匏䞭、は前述の通り〕
の化合物の生成 (ii) 前蚘工皋(i)で調補された䞀般匏〔匏
䞭、はC1-6アルコキシもしくはC1-6アルキ
ルチオである〕の化合物の脱アルキル化によ
る䞀般匏の化合物の生成〔反応匏の
工皋(ii)〕ならびに (iii) 前蚘工皋(i)もしくは(ii)で埗られた䞀般匏
の生成物ず䞀般匏の化合物ずの
瞮合前蚘反応匏〔工皋(i)は反応匏に
瀺す〕。 K0144 K0145 K0146 反応匏に瀺した瞮合反応は、奜たしくはアル
カリ材料の存圚䞋及び奜たしくは溶媒の存圚䞋に
おいお行なう。適圓なアルカリ材料ずしおは、た
ずえば、氎酞化ナトリりム、氎酞化カリりム、炭
酞ナトリりム及び炭酞カリりムのようなアルカリ
及びアルカリ土類金属の氎酞化物及び炭酞塩が挙
げられる。適圓な溶媒ずしおは、たずえば、アセ
トン、メチル゚チルケトン及びメチルむ゜ブチル
ケトンのようなケトン類ならびにたずえば、ゞメ
チルホルムアミド、ゞメチルアセトアミド、ゞメ
チルスルホキシド、−メチルピロリドン、ヘキ
サメチルホスホアミド及びスルホランのような双
性䞭性溶媒が挙げられる。 反応匏及びに瀺した瞮合反応は溶媒の存圚
䞋においお行なうのが奜たしい。 反応匏、、及びに瀺した瞮合反応を行
なうのに必芁な反応条件は、䜿甚される反応䜓及
び溶媒の皮類に応じお倉化する。䞀般に反応は加
熱によ぀お促進され、通垞は40乃至150℃の範囲
の反応枩床及び0.5乃至20時間の反応時間が申し
分ない。しかしながら、所望ならば、これより高
いもしくは䜎い反応枩床及びたたはこれより短
かいもしくは長い反応時間を甚いるこずもでき
る。 前述の反応匏及びに瀺し、そしお前述の(b)
(ii)及び(c)(ii)に抂説した脱アルキル化反応は、皮々
の公知の詊薬を甚いお行なうこずができる。たず
えば、アリヌル−アルキル゚ヌテルは、ピリゞン
塩酞塩、ペり化氎玠酞、臭化氎玠酞、ゞメチルホ
ルムアミド䞭のナトリりムチオ゚トキシド、アセ
チル−−トル゚ン−スルホネヌト、蟻酞もしく
は酢酞䞭ペり化ナトリりムもしくはペり化カリり
ム、−コリゞン䞭ペり化リチりムなら
びに䞉臭化硌玠のような詊薬を甚いお裂開でき
る。反応時間及び反応条件は、䜿甚される脱アル
キル化剀及び裂開すべき゚ヌテルに応じお広く倉
化する。前蚘「゚ヌテル−裂開」詊薬を甚いる時
に䞀般に䜿甚される反応条件は、圓業者に知られ
おいるものであ぀お、必芁以䞊の実隓を行なわず
に、前蚘反応匏及びに瀺し䞔぀前蚘(b)(ii)及び
(c)(ii)に抂説した「゚ヌテル−裂開」反応を行なう
ために適合させるこずができる。 本発明の化合物は陀草剀ずしおの掻性を有す
る。埓぀お、別の䞀面においお、本発明は、前蚘
の䞀般匏の化合物の有効量を䞍必芁な怍物
自䜓たたはその生育環境に適甚するこずを特城ず
する、該怍物に苛酷な損傷を䞎えるかたたは該怍
物を枯らせる方法を提䟛する。 抂しお蚀えば、本発明の化合物は皮々の怍物に
察しお陀草剀ずしお有効である。しかしながら、
本発明の化合物のいく぀かは、単子葉怍物に察し
お遞択的に掻性があり、双子葉怍物は、他の皮の
怍物に苛酷な損傷を䞎えるかたたはそれを枯らせ
るような本発明の化合物の適甚量では比范的圱響
を受けない。 埓぀お、さらに別の䞀面においお、本発明は、
䜜物䞭の雑草の生長を遞択的に抑制する方法であ
぀お、雑草に苛酷な損傷を䞎えるか、たたは雑草
を枯らせるのに充分であるが䜜物には実質的に損
傷を䞎えないような量においお前述の䞀般匏
の化合物を䜜物自䜓たたはその生育環境に
適甚するこずを特城ずする方法を提䟛する。 本発明の化合物は、怍物に盎接適甚するこずも
できるし発芜埌の適甚、怍物の発芜前に土壌
に適甚するこずもできる発芜前の䜿甚。しか
しながら、この化合物は抂しお、発芜埌の怍物に
適甚する堎合により有効である。 䞀般匏の化合物は、怍物の生長を抑制
し、怍物に苛酷な損傷を䞎え、たたは怍物を枯ら
せるのに単独でも䜿甚できるが、固䜓もしくは液
䜓皀釈剀を含む担䜓を本発明の化合物に配合せし
めお成る組成物の圢態で䜿甚するのが奜たしい。
埓぀おさらに別の䞀面においお、本発明は、前蚘
の䞀般匏の化合物及びこれに察しお䞍掻性
な担䜓を含んでなる、怍物の生長を抑制し、怍物
に損傷を䞎え、たたは怍物を枯らせる組成物を提
䟛する。 本発明に係る組成物は、そのたたすぐに䜿甚で
きるような皀釈組成物及び䜿甚前に通垞は氎で皀
釈する必芁のある濃厚組成物の䞡方を含む。これ
らの組成物は、掻性成分を0.01乃至90重量含む
のが奜たしい。すぐに䜿甚できる皀釈組成物は掻
性成分を0.01乃至重量含むものが奜たしい。
䞀方、濃厚組成物は掻性成分を20乃至90重量含
むこずができるが、通垞は20乃至70重量含むの
が奜たしい。 固䜓組成物は、たずえば、カオリン、ベントナ
むト、珪藻土、苊灰石、炭酞カルシりム、タル
ク、粉状酞化マグネシりム、フラヌ土及び石膏の
ような埮粉固䜓皀釈剀ず掻性成分ずが混合された
顆粒剀たたは散垃剀粉末の圢状であればよ
い。これらはたた、粉末たたは粗粒を液䜓に分散
しやすくするための湿最化剀を含む分散性粉末た
たは粗粒の状態であ぀おもよい。粉末の圢態の固
䜓組成物は葉ぞの散垃剀ずしお適甚できる。 液䜓組成物は、堎合によ぀おは界面掻性剀を含
む掻性成分の氎溶液たたは氎分散液であ぀おもよ
いし、あるいは氎䞭に小滎ずしお分散せしめた、
掻性成分の氎䞍混和性有機溶媒溶液たたは分散液
であ぀おもよい。 界面掻性剀は、陜むオン性、陰むオン性たたは
非むオン性のいずれであ぀おもよい。陜むオン性
界面掻性剀は、たずえば、第四アンモニりム化合
物たずえば、セチルトリメチルアンモニりムブ
ロミドである。適圓な陰むオン性界面掻性剀
は、石鹞類硫酞の脂肪族モノ゚ステル塩類、た
ずえば、ラりリル硫酞ナトリりム及び、スルホ
ン化芳銙族化合物の塩類、たずえば、ドデシルベ
ンれンスルホン酞ナトリりム、リグノスルホン酞
ナトリりム、カルシりム及びアンモニりム、スル
ホン酞ブチルナフタレン、ならびにゞむ゜プロピ
ル−及びトリむ゜プロピルナフタレンスルホン酞
のナトリりム塩の混合物である。適圓な非むオン
性界面掻性剀は、オレむルアルコヌル及びセチル
アルコヌルのような脂肪アルコヌル類ず゚チレン
オキシドずの瞮合生成物、たたはオクチルプノ
ヌル、ノニルプノヌルもしくはオクチルクレゟ
ヌルのようなアルキルプノヌル類ず゚チレンオ
キシドずの瞮合生成物である。その他の非むオン
性界面掻性剀ずしおは、長鎖脂肪酞及びヘキシト
ヌル無氎物から導かれる郚分゚ステル、たずえ
ば、゜ルビタンモノラりレヌト゚チレンオキシ
ドず郚分゚ステルずの瞮合生成物ならびにレシ
チン類が挙げられる。 氎溶液たたは氎分散液は、湿最剀もしくは分散
助剀を含むかたたは含たない有機溶媒䞭たたは氎
䞭に掻性成分を溶解せしめ、次いで、有機溶媒の
䜿甚時には、湿最剀もしくは分散助剀を含むかた
たは含たない氎にこうしお埗られた混合物を添加
するこずによ぀お調補するこずができる。適圓な
有機溶媒ずしおは、たずえば、二塩化゚チレン、
む゜プロピルアルコヌル、プロピレングリコヌ
ル、ゞアセトンアルコヌル、トル゚ン、ケロシ
ン、メチルナフタレン、キシレン及びトリクロロ
゚チレンが挙げられる。 氎溶液たたは氎分散液の圢態で䜿甚される組成
物は、䞀般に、高濃床の掻性成分を含む濃厚物の
圢態で䟛絊され、䜿甚前にこの濃厚物が氎で皀釈
される。通垞、これらの濃厚物は、長期間の貯蔵
に耐え埗るものでなければならず、䞔぀そのよう
な貯蔵の埌に氎で皀釈するこずによ぀お、長時間
均䞀であり䞔぀垞甚の噎霧装眮で適甚し埗るよう
な氎性補剀を圢成できるものでなければならな
い。濃厚物は、掻性成分を20〜90重量、䞭でも
特に20〜70重量含むこずが奜たしい。そのたた
䜿甚可胜な皀釈補剀は、䜿甚目的に応じお皮々の
量の掻性成分を含むこずができる。通垞は、0.01
乃至10重量、奜たしくは0.1乃至重量の掻
性成分が䜿甚される。 奜たしい圢態の濃厚組成物は、埮粉化され䞔぀
界面掻性剀及び沈殿防止剀の存圚䞋においお氎䞭
に分散せしめられた掻性成分を含んでなる。適圓
な沈殿防止剀は芪氎性コロむドであり、そしお、
たずえば、ポリビニルピロリドン及びカルボキシ
メチルセルロヌスナトリりムならびに、たずえ
ば、アカシア・ゎム及びトラガカントのような怍
物性ゎムを含む。奜たしい沈殿防止剀は、濃厚物
にチキ゜トロヌプ性を䞎え䞔぀濃厚物の粘床を増
加せしめるものである。奜たしい沈殿防止剀の䟋
ずしおは、コロむド状氎和無機珪酞塩類、たずえ
ば、モントモリロナむト、バンデラむト、ノント
ロナむト、ヘクトラむト、サポナむト及び゜ヌコ
ラむトが挙げられる。䞭でも特に、ベントナむト
が奜たしい。その他の沈殿防止剀ずしおは、セル
ロヌス誘導䜓及びポリビニルアルコヌルが挙げら
れる。 本発明の化合物の適甚量は、たずえば、䜿甚さ
れる化合物、生長を抑制すべき怍物、䜿甚される
剀型、ならびに化合物の適甚郚䜍葉たたは根の
いずれで摂取されるかを含む倚数の因子に応じ
お倉化する。しかしながら、䞀般的には、適甚量
はヘクタヌルあたり0.005乃至20Kgが適圓であ
぀お、䞭でもヘクタヌルあたり0.05乃至Kgが
奜たしい。 本発明の組成物は、本発明のもしくはそれ以
䞊の化合物の他に、生物掻性を有する本発明以倖
の化合物をもしくはそれ以䞊を含むこずができ
る。たずえば、前述のように本発明の化合物は抂
しお、双子葉怍物もしくは広葉の皮species
の怍物に察しおよりも単子葉怍物もしくは草
grassの皮の怍物に察しお実質的により有効で
ある。その結果、本発明の化合物のみを陀草剀ず
しお䜿甚したのでは、䜜物を保護するのに䞍充分
である堎合がある。埓぀お、さらにたた別の実斜
態様においお、本発明は少なくずも皮類の前述
の䞀般匏の陀草剀化合物ず少なくずも皮
類のその他の陀草剀ずの混合物を含んでなる陀草
剀組成物を提䟛する。 その他の陀草剀は、䞀般匏を有さない任
意の陀草剀であればよく、抂しお補足的な䜜甚を
有する陀草剀である。たずえば、぀の奜たしい
陀草剀は、広葉の雑草に察しお掻性を有する陀草
剀を含んでなる混合物である。第の奜たしい陀
草剀は、接觊型陀草剀〔葉にすなわち出芜埌
に適甚された際に掻性であり、広範囲の怍物に
察しお迅速に䜜甚する陀草剀〕を含んでなる混合
物である。 補足的に甚いられる有甚な陀草剀の䟋ずしお
は、以䞋のものが挙げられる。  ベンゟ−−チアゞアゞン−−オ
ン−−ゞオキシド類、たずえば、−む
゜プロピルベンゟ−−チアゞアゞン
−−オン−−ゞオキシド〔普通名ベン
タゟンbentazon〕  ホルモン陀草剀、特に、プノキシアルカン
酞、たずえば、−クロロ−−メチルプノ
キシ酢酞〔普通名MCPA〕、−−ゞ
クロロプノキシプロピオン酞〔普通名ゞク
ロルプロプdichlorprop〕、−ト
リクロロプノキシ酢酞〔普通名−
〕、−−クロロ−−メチルプノキ
シ酪酞〔普通名MCPB〕、−ゞクロロ
プノキシ酢酞〔普通名−〕、−
−ゞクロロプノキシ酪酞〔普通名
−DB〕、−−クロロ−−メチル
プノキシプロピオン酞〔普通名メコプロプ
mecoprop〕、及びそれらの誘導䜓たずえ
ば、塩類、゚ステル類、アミド類等  −〔−−ハロプノキシプニル〕
−−ゞアルキルりレア類、たずえば、
−〔−−クロロプノキシプニル〕−
−ゞメチルりレア〔普通名クロロツクス
りロンchloroxuron〕  ゞニトロプノヌル類及びそれらの誘導䜓
たずえば、アセテヌト類、たずえば、−メ
チル−−ゞニトロプノヌル普通名
DNOC、−tert−ブチル−−ゞニト
ロプノヌル〔普通名ゞノタヌブ
dinoterb〕、−sec−ブチル−−ゞニ
トロプノヌル〔普通名ゞノセブdinoseb〕
及びその゚ステル、ゞノセブアセテヌト  ゞニトロアニリン陀草剀、たずえば、N′
N′−ゞ゚チル−−ゞニトロ−−トリ
フルオロメチル−−プニレンゞアミン〔普
通名ゞニトラミンdinitramine〕、−
ゞニトロ−−ゞプロピル−−トリフル
オロメチルアニリン〔普通名トリフルラリン
trifluralin〕及び−メチルスルホニル−
−ゞニトロ−−ゞプロピルアニリ
ン〔普通名ニトラリンnitralin〕  プニルりレア陀草剀、たずえば、N′−
−ゞクロロプニル−−ゞメチ
ルりレア〔普通名ゞりロンdiuron〕及び
−ゞメチル−N′−〔−トリフルオロメチ
ルプニル〕りレア〔普通名フルオメツロン
fluometuron  プニルカルバモむルオキシプニルカルバ
メヌト類、たずえば、−〔メトキシカルボニ
ルアミノ〕プニル−メチルプニル
カルバメヌト〔普通名プンメゞフアン
phenmedipham〕及び−〔゚トキシカルボ
ニルアミノ〕プニルプニルカルバメヌト
〔普通名デスメゞフアンdesmedipham〕  −プニルピリダゞン−−オン類、たず
えば、−アミノ−−クロロ−−プニル
ピリダゞン−−オン〔普通名ピラゟン
pyrazon〕  りラシル陀草剀、たずえば、−シクロヘキ
シル−−トリメチレンりラシル〔普通名
レナシルlenacil〕、−ブロモ−−sec−
ブチル−−メチルりラシル〔普通名ブロマシ
ルbromacil〕及び−tert−ブチル−−
クロロ−−メチルりラシル〔普通名タヌバシ
ルterbacil〕  トリアゞン陀草剀、たずえば、−クロロ−
−゚チルアミノ−−む゜−プロピルアミ
ノ−−トリアゞン〔普通名アトラ
ゞンatrazine〕、−クロロ−−ゞ
゚チルアミノ−−トリアゞン〔普
通名シマゞンsimazine及び−アゞド−
−む゜−プロピルアミノ−−メチルチオ
−−トリアゞン〔普通名アゞプロト
リンaziprotryne  −アルコキシ−−アルキル−−プニ
ルりレア陀草剀、たずえば、−−ゞ
クロロプニル−メトキシ−−メチルり
レア〔普通名リヌロンlinuron〕、−−
クロロプニル−−メトキシ−−メチル
りレア〔普通名モノリヌロンmonolinuron〕
及び−−ブロモ−−クロロプニル−
−メトキシ−−メチルりレア〔普通名クロ
ロブロムりロンchlorobromuron〕  チオカルバメヌト陀草剀、たずえば、−プ
ロピルゞプロピル−チオカルバメヌト〔普通名
ベルノレヌトvernolate〕  −トリアゞン−−オン陀草剀、
たずえば、−アミノ−−ゞヒドロ−
−メチル−−プニル−−トリア
ゞン−−オン〔普通名メタミトロン
metamitron〕及び−アミノ−−tert−
ブチル−−ゞヒドロ−−メチルチオ−
−トリアゞン−−オン〔普通名メ
トリブゞンmetribuzin〕  安息銙酞陀草剀、たずえば、−ト
リクロロ安息銙酞〔普通名−
TBA〕、−ゞクロロ−−メトキシ安息
銙酞〔普通名ゞカンバdicamba〕及び−
アミノ−−ゞクロロ安息銙酞〔普通名ク
ロランベンchloramben〕  アニリド陀草剀、たずえば、−ブトキシメ
チル−α−クロロ−2′6′−ゞ゚チルアセトア
ニリド〔普通名ブタクロルbutachlor〕、そ
の察応する−メトキシ化合物〔普通名アラク
ロルalachlor〕、その察応する−む゜−プ
ロピル化合物〔普通名プロパクロル
propachlor〕及び3′4′−ゞクロロプロピオ
ンアニリド〔普通名プロパニルpropanil〕  ゞハロベンゟニトリル陀草剀、たずえば、
−ゞクロロベンゟニトリル〔普通名ゞク
ロベニルdichlobenil〕、−ゞブロモ
−−ヒドロキシベンゟニトリル〔普通名ブロ
モキシニルbromoxynil〕及び−ゞペ
ヌド−−ヒドロキシベンゟニトリル〔普通名
ペヌキシニルioxynil〕  ハロアルカン酞陀草剀、たずえば、−
ゞクロロプロピオン酞〔普通名ダラポン
dalapon〕、トリクロロ酢酞〔普通名TCA〕
及びそれらの塩  ゞプニル゚ヌテル陀草剀、たずえば、−
ニトロプニル−ニトロ−−トリフルオロ
メチルプニル゚ヌテル〔普通名フルオロゞフ
゚ンfluorodifen〕、メチル−−ゞ
クロロプノキシ−−ニトロベンゟ゚ヌト
〔普通名ビプノツクスbifenox〕、−ニト
ロ−−−クロロ−−トリフルオロメチ
ルプノキシ安息銙酞及び−クロロ−−
トリフルオロメチルプニル−゚トキシ−
−ニトロ−プニル゚ヌテル  −ゞメチルゞプニルアセトアミド
〔普通名ゞプンアミドdiphenamide〕、
−−ナフチルフタルアミド酞〔普通名ナ
フタランnaphtalam〕及び−アミノ−
−トリアゟヌルを含む皮々の陀草剀。 有効な接觊型陀草剀の䟋ずしおは以䞋のものが
挙げられる。  ビピリゞリりム陀草剀、たずえば、掻性の実
質が1′−ゞメチル−4′−ゞピリゞリり
ムむオンであるもの〔普通名パラカツト
paraquat〕及び掻性の実質が1′−゚チレ
ン−2′−ゞピリゞリりムむオンであるもの
〔普通名ゞカツトdiquat〕  有機砒玠系陀草剀、たずえば、メタンアル゜
ン酞䞀ナトリりム〔普通名MSMA〕ならびに  アミノ酞陀草剀、たずえば、−ホスホノメ
チルグリシン〔普通名グリホセヌト
glyphosate〕ならびにその塩類及びその゚ス
テル類。 本発明を以䞋の実斜䟋に぀いお説明するが、こ
れらは本発明を䜕ら限定するものではない。 実斜䟋  メチル−22−〔−−クロロアニリノプ
ノキシ〕プロピオネヌト(12) (a) −78℃の枩床に保たれた−クロロ−4′−メ
トキシゞプニルアミン〔3.0E.A.Nodiff
及びM.Hausmann、J.Org.Chem.、29、2453
1964に埓぀お調補〕のゞクロロメタン20
ml䞭溶液を撹拌しながらこれに䞉臭化硌玠
2.5mlを滎加した。添加完了埌、この溶液を
−78℃においお時間撹拌し、次いで時間宀
枩に暖めた。宀枩においお時間撹拌した埌、
この溶液を冷华し、そしおこれに泚意深く、氎
10mlを加えお過剰量の䞉臭化硌玠を砎壊し
た。二酞化炭玠が発生しなくなるたでこの混合
物に炭酞氎玠ナトリりムを加え、有機局を分離
し、そしお氎局をクロロホルム×50mlで
抜出した。有機局ず抜出物ずを合わせ、これを
無氎炭酞マグネシりム䞊で也燥し、そしお溶媒
を留去した。その結果、−−クロロアニ
リノプノヌル2.8が薄灰色の固䜓ず
しお埗られた。 (b) −−クロロアニリノプノヌル2.8
、メチル−ブロモプロピオネヌト2.4
、無氎炭酞カリりム2.0及びメチル゚
チルケトン50mlの混合物を時間撹拌し぀
぀䞔぀還流させながら加熱した。反応混合物を
氎200ml䞭に泚ぎ、そしお氎性混合物をク
ロロホルム×100mlで抜出した。抜出物
を合わせおこれを無氎硫酞マグネシりム䞊で也
燥し、そしお溶媒を留去した。その結果、メチ
ル−〔−−クロロアニリノプノキ
シ〕プロピオネヌト2.5が薄灰色の固䜓
ずしお埗られた融点103℃。 実斜䟋  メチル−〔−−クロロ−−メチルアニ
リノプノキシ〕プロピオネヌト13 (a) −クロロ−4′−メトキシゞプニルアミン
3.0のトル゚ン30ml䞭溶液を氎玠化ナ
トリりム1.0で凊理し、そしお混合物を
18時間還流させながら加熱した。ペり化メチル
mlをこれに加え、そしお反応混合物をさ
らに時間、穏やかに還流させながら加熱し
た。冷华溶液を氎掗し、有機局を分離し、そし
おこれを無氎硫酞マグネシりム䞊で也燥した。
溶媒を枛圧䞋においお留去しお茶色の油2.6
が埗られた。これをシリカゲル䞊のカラム
クロマトグラフむヌ〔溶離剀−ヘキサン
クロロホルム〕によ぀お粟補した。
その結果、生成物、−クロロ−4′−メトキシ
−−メチルゞプニルアミン1.4が薄
クリヌム色の固䜓ずしお埗られた融点69℃。 (b) 実斜䟋の(a)に蚘茉の手法ず実質的に同䞀の
手法に埓぀お、−クロロ−4′−メトキシ−
−メチルゞプニルアミンから−−クロ
ロ−−メチルアニリノプノヌルを調補し
た。 (c) 実斜䟋の(b)に蚘茉の手法ず実質的に同䞀の
手法に埓぀お、−−クロロ−−メチル
アニリノプノヌル及びメチル−ブロモプ
ロピオネヌトからメチル−〔−−クロロ
−−メチルアニリノプノキシ〕プロピオ
ネヌトを調補した。生成物は、無色の油であ぀
お、そのp.m.r.スペクトルが特城的であ぀た。
詳现は実斜䟋29、第衚に蚘録した。 実斜䟋  メチル−〔−−トリフルオロメチル−
−メチルアニリノプノキシ〕プロピオネヌ
ト14 (a) −ブロモベンゟトリフルオリド18、
−アニシゞン、炭酞カリりム5.4
及びペり化第䞀銅1.2の混合物を24
時間、還流させながら加熱した。冷华埌、混合
物をクロロホルム200mlで皀釈し、そしお
セラむトを通しお過した。過剰量の−ブロ
モベンゟトリフルオリドを枛圧䞋においお留去
し、残留物をシリカゲル䞊でクロマトグラフ凊
理した溶離剀ゞクロロメタン。その結果、
生成物、−トリフルオロメチル−4′−メトキ
シゞプニルアミンが赀色の油ずしお埗られ
た。これを攟眮するこずによ぀お結晶化しお、
䜎融点の固䜓が埗られた2.0。 (b) 実斜䟋の(a)に蚘茉の手法ず実質的に同䞀の
手法に埓぀お、−トリフルオロメチル−4′−
メトキシゞプニルアミン及びペり化メチルか
ら−トリフルオロメチル−4′−メトキシ−
−メチルゞプニルアミンを調補した。 (c) 実斜䟋の(a)に蚘茉の手法ず実質的に同䞀の
手法に埓぀お、−−トリフルオロメチル
−−メチルアニリノプノヌルを調補し
た。 (d) 実斜䟋の(b)に蚘茉の手法ず実質的に同䞀の
手法に埓぀お、−−メチル−−トリフ
ルオロメチルアニリノプノヌル及びメチル
−ブロモプロピオネヌトから、メチル−
〔−−トリフルオロメチル−−メチルア
ニリノプノキシ〕プロピオネヌトを調補し
た。生成物は、薄橙色の油であ぀お、そのp.m.
r.スペクトルが特城的であ぀た。詳现は実斜䟋
29、第衚に蚘録した。 実斜䟋  化合物No.12を補造するための実斜䟋に蚘茉の
手法ず実質的に同䞀の手法に埓぀お、化合物No.
15、16、19、20及び22を補造した。実斜䟋の
(a)、(c)及び(d)に蚘茉の手法ず実質的に同䞀の手法
に埓぀お、化合物No.49を調補した。 これらの化合物はそのp.m.r.スペクトルが特城
的であ぀た。詳现は実斜䟋29の第衚に蚘録し
た。 実斜䟋  メチル−〔−−メチルアニリノプノ
キシ〕プロピオネヌト17 メチル−〔−アニリノプノキシ〕プロピ
オネヌト3.5の無氎トル゚ン30ml䞭溶
液に氎玠化ナトリりム0.5を埐々に加えた。
この混合物を時間撹拌し、次いでこれにペり化
メチルmlを加えた。この混合物を䞍掻性雰
囲気䞋においお60℃に加熱し、そしお宀枩におい
お䞀倜撹拌した。冷华埌、混合物を泚意深く氎で
凊理し、次いで氎掗した。有機局を分離し、無氎
硫酞マグネシりム䞊で也燥し、そしお溶媒を枛圧
䞋においお留去した。粗生成物をシリカゲル䞊の
クロマトグラフむヌ溶離剀クロロホルムに
よ぀お粟補しお、茶色の油1.9が埗られた。
この生成物はそのp.m.r.スペクトルが特城的であ
぀た。詳现は実斜䟋29、第衚に蚘録した。 実斜䟋  化合物No.17を補造するための実斜䟋に蚘茉の
手法ず実質的に同䞀の手法に埓぀お、化合物No.
18、23、27、30、35、37、38、56、64、66、71、
81、92、93、94、102、105、109及び118の化合物
を調補した。これらの化合物はそのp.m.r.スペク
トルが特城的であ぀た。化合物のスペクトルたた
は、固䜓の堎合には、化合物の融点の詳现は実斜
䟋29、第衚に蚘録した。 実斜䟋  メチル−〔−−ゞクロロ−−メチ
ルアニリノプノキシ〕プロピオネヌト(1) (a) −ゞクロロ−−メチルアニリン
12.0、−ブロモアニ゜ヌル40.0、
青銅0.1、臭化第䞀銅0.1及び無氎
炭酞カリりム9.42の混合物を200℃にお
いお30時間加熱した。冷华埌、未反応の−ブ
ロモアニ゜ヌルを枛圧䞋においお反応混合物か
ら蒞留し、そしおこの残留物にゞクロロメタン
を加えた。混合物を皀薄塩酞氎溶液で、次いで
氎で掗浄し、有機局を分離し、そしおこれを無
氎硫酞マグネシりム䞊で也燥せしめた。溶媒を
留去し、そしおシリカゲル䞊のクロマトグラフ
むヌ溶離剀クロロホルムによ぀お粟補し
お、−ゞクロロ−4′−メトキシ−−メ
チルゞプニルアミン3.6が埗られた。 (b) 実斜䟋の(a)に蚘茉の手法ず実質的に同䞀の
手法に埓぀お、−ゞクロロ−4′−メトキ
シ−−メチルゞプニルアミンから−
−ゞクロロ−−メチルアニリノプノヌ
ルを調補した。 (c) 実斜䟋の(b)に蚘茉の手法ず実質的に同䞀の
手法に埓぀お、−−ゞクロロ−−
メチルアニリノプノヌル及びメチル−ブ
ロモプロピオネヌトから、メチル−〔−
−ゞクロロ−−メチルアニリノフ
゚ノキシ〕プロピオネヌトを調補した。生成物
は、薄茶色の油であ぀お、そのp.m.r.スペクト
ルが特城的であ぀た。詳现は実斜䟋29、第衚
に蚘録した。 実斜䟋  メチル−〔−−ニトロ−−トリフルオ
ロメチルアニリノプノキシ〕−プロピオネ
ヌト21 (a) Day及びPetersによるJ.Soc.Dyers Colour.、
83、1371967に蚘茉の手法に埓぀お、−ク
ロロ−−ニトロベンゟトリフルオリド及び
−アミノプノヌルから−−ニトロ−
−トリフルオロメチルアニリノプノヌルを
調補した。 (b) 実斜䟋の(b)に蚘茉の手法ず実質的に同䞀の
手法に埓぀お、−−ニトロ−−トリフ
ルオロメチルアニリノプノヌル及びメチル
−ブロモプロピオネヌトからメチル−〔
−−ニトロ−−トリフルオロメチルアニ
リノプノキシ〕プロピオネヌトを調補し
た。生成物は、赀色の油であ぀お、そのp.m.r.
スペクトルは特城的である。詳现は実斜䟋29、
第衚に蚘茉した。 実斜䟋  化合物No.21を補造するための実斜䟋の(b)に蚘
茉の手法ず実質的に同䞀の手法に埓぀お、化合物
No.24、25、26、28、29、31、33、34、36、39、
40、41、42、43、44、45、58、60、67、68、69、
70、72、73、74、75、76、77、82、101、103、
110、114、115、117、119、122及び124を調補し
た。これらの化合物はそのp.m.r.スペクトルが特
城的であ぀た。化合物のスペクトルたたは、固䜓
の堎合には、化合物の融点の詳现は実斜䟋29、第
衚に蚘録した。 実斜䟋 10 メチル−〔−−アミノ−−ブロモアニ
リノプノキシ〕プロピオネヌト32 (a) −−ブロモ−−ニトロアニリノフ
゚ノヌル7.7の酢酞ml及び゚タノ
ヌル80ml䞭溶液を撹拌しながら、これを還
元鉄7.7で凊理した。鉄を添加する間に、
溶液の枩床は䞊昇し、そしお時間埌に還元が
完了した薄局クロマトグラフむヌによ぀お瀺
された。溶媒を枛圧䞋においお留去し、残留
物を酢酞゚チルで粉砕し、そしおこれを珪藻土
によ぀お過した。液を無氎硫酞マグネシり
ム䞊で也燥し、そしお溶媒を枛圧䞋においお留
去しお、−−アミノ−−ブロモアニリ
ノプノヌル6.9が埗られた。 (b) 実斜䟋の(b)に蚘茉の手法ず実質的に同䞀の
手法に埓぀お、−−アミノ−−ブロモ
アニリノプノヌル及びメチル−ブロモプ
ロピオネヌトからメチル−〔−−アミノ
−−ブロモアニリノプノキシ〕プロピオ
ネヌトを調補した。この生成物は、p.m.r.スペ
クトルが特城的であ぀た。詳现は実斜䟋29、第
衚に蚘録した。 実斜䟋 11 −〔−−ニトロ−−トリフルオロメチ
ルアニリノプノキシ〕プロピオン酞46 メチル〔−−ニトロ−−トリフルオロ
メチルアニリノプノキシ〕プロピオネヌト
10、実斜䟋、氎酞化カリりム1.5及
びメタノヌル50mlの混合物を20℃の枩床にお
いお24時間撹拌した。この溶液を皀塩酞で酞性化
し、次いでクロロホルム500mlで抜出した。
クロロホルム抜出液を也燥し無氎MgSO4、そ
しお溶媒を蒞発せしめた。その結果、−〔−
−ニトロ−−トリフルオロメチルアニリノ
プノキシ〕プロピオン酞が橙色の固䜓8.4
ずしお埗られた融点160℃。 実斜䟋 12 −〔−−メチル−−ニトロ−−トリ
フルオロメチルアニリノプノキシ〕プロピ
オン酞96 化合物No.46を補造するための実斜䟋11に蚘茉の
手法ず実質的に同䞀の手法に埓぀お、メチル−
〔−−メチル−−ニトロ−−トリフルオ
ロメチルアニリノプノキシ〕プロピオネヌト
から目的化合物を調補した。この生成物の融点は
110℃であ぀た。 実斜䟋 13 −〔−−ニトロ−−トリフルオロメチ
ルアニリノプノキシ〕プロピオン酞ナトリ
りム65 −〔−−ニトロ−−トリフルオロメチ
ルアニリノプノキシ〕プロピオン酞2.0
及び氎酞化ナトリりム0.2を氎10ml䞭
に溶解せしめ、そしおこの溶液を濃瞮した。その
結果、酞のナトリりム塩が橙色の粉末2.14
ずしお埗られた融点259℃。 実斜䟋 14 −ブチル−〔−−ニトロ−−トリフ
ルオロメチルアニリノプノキシ〕プロピオ
ネヌト48 塩化チオニル15mlず−〔−−ニトロ
−−トリフルオロメチルアニリノプノキ
シ〕プロピオン酞2.0ずの混合物を時間、
還流させながら煮沞した。過剰量の塩化チオニル
を留去し、そしお撹拌しながら、残留物に−ブ
タノヌルmlを加えた。20℃においお、時
間撹拌した埌、過剰量のブタノヌルを枛圧䞋にお
いお留去した。残留物をシリカゲル䞊でクロマト
グラフ凊理ゞクロロメタンで溶離しお、−
ブチル−〔−−ニトロ−−トリフルオロ
メチルアニリノプノキシ〕プロピオネヌトを
橙色の固䜓2.04ずしお埗た融点67℃。 実斜䟋 15 化合物No.48を補造するための実斜䟋14に蚘茉の
手法ず実質的に同䞀の手法に埓぀お化合物No.50、
51、52、53、54、55、57、59、61、62、63、79、
80、88、89、95、97、98、104、106、107、108及
び113を調補した。これらの化合物はp.m.r.スペ
クトルが特城的であ぀た。詳现は実斜䟋29、第
衚に蚘録した。 実斜䟋 16 −−トリメチルアンモニオ゚
チル−〔−−ニトロ−−クロロアニリ
ノプノキシ〕プロピオネヌトペヌゞド塩
90 −−ゞメチルアミノ゚チル−〔
−−ニトロ−−クロロアニリノプノキ
シ〕プロピオネヌト1.0、実斜䟋15、ペり化
メチルml及びゞクロロメタン10mlの混
合物を20℃においお時間撹拌した。枛圧䞋にお
いお溶媒を留去しお、目的化合物が橙色の固䜓
1.3ずしお埗られた融点138〜140℃。 実斜䟋 17 −−トリメチルアンモニオ゚
チル−〔−−ニトロ−−トリフルオロ
メチルアニリノプノキシ〕プロピオネヌト
ペヌゞド塩91 化合物No.90を補造するための実斜䟋16に蚘茉の
手法ず実質的に同䞀の手法に埓぀お、−
−ゞメチルアミノ゚チル−〔−−ニト
ロ−−トリフルオロメチルアニリノプノキ
シ〕プロピオネヌトから目的化合物を調補した。
生成物の融点は156℃であ぀た。 実斜䟋 18 メチル−〔−−メチル−−ニトロ−
−スルホンアミドアニリノプノキシ〕プロ
ピオネヌト47 (a) −クロロ−−ニトロベンれンスルホンア
ミド2.3、酢酞ナトリりム1.6、−
−メチルアミノプノヌルスルプヌト
1.7及び氎50mlの混合物を20時間、還
流させながら煮沞した。冷华埌、混合物を酢酞
゚チル×150mlで抜出し、有機局を分離
し、そしお1M氎酞化ナトリりム溶液で抜出し
た。氎局を分離し、酞性化し、そしお酢酞゚チ
ル×200mlで抜出した。抜出物を也燥し
無氎MgSO4、そしお溶媒を蒞発せしめお、
−−ニトロ−−スルホンアミド−−
メチルアニリノプノヌル2.9を埗た。 (c) 実斜䟋の(b)に蚘茉の手法に実質的に埓぀
お、−−ニトロ−−スルホンアミド−
−メチルアニリノプノヌル及びメチル
−ブロモプロピオネヌトから、メチル−〔
−−ニトロ−−スルホンアミド−−メ
チルアニリノプノキシ〕プロピオネヌトを
調補した。生成物は、油であ぀お、そのp.m.r.
スペクトルは特城的であ぀た。詳现は実斜䟋
29、第衚に蚘録した。 実斜䟋 19 ゚チル−〔−ニトロ−−−ニトロ−
−トリフルオロメチルアニリノプノキシ〕
プロピオネヌト120 (a) −−ニトロ−−トリフルオロメチル
アニリノプノヌル8.0のゞ゚チル゚
ヌテル100ml䞭溶液を、20℃においお発煙
硝酞3.4を滎䞋するこずによ぀お凊理し、
そしお圢成された混合物を20時間、20℃に保持
した。析出した固䜓を過によ぀お回収し、そ
しお最初に゚タノヌルから、次いで酢酞゚チル
から再結晶した。その結果、−ニトロ−−
−ニトロ−−トリフルオロメチルアニリ
ノプノヌル1.6が黄色の針状結晶ず
しお埗られた。 (c) 実斜䟋の(b)に蚘茉の手法ず実質的に同䞀の
手法に埓぀お、−ニトロ−−−ニトロ
−−トリフルオロメチルアニリノプノヌ
ル及び゚チル−ブロモプロピオネヌトから、
゚チル−〔−ニトロ−−−ニトロ−
−トリフルオロメチルアニリノプノキシ〕
プロピオネヌトを調補した。生成物は固䜓であ
぀た融点66〜68℃。 実斜䟋 20 メチル−〔−クロロ−−−ニトロ−
−トリフルオロメチルアニリノプノキシ〕
プロピオネヌト116 メチル−〔−−ニトロ−−トリフルオ
ロメチルアニリノプノキシ〕プロピオネヌト
5.0、実斜䟋、−クロロスクシンむミド
1.9及びクロロベンれン50mlの混合物を
24時間、還流させながら加熱した。クロロベンれ
ン溶媒を枛圧䞋においお留去し、残留物をゞクロ
ロメタン䞭に溶解せしめ、そしおこの溶液を氎掗
した。ゞクロロメタン溶液を也燥し無氎
MgSO4、そしお溶媒を枛圧䞋で蒞発せしめるこ
ずによ぀お陀去した。残留物をシリカゲル䞊でク
ロマトグラフ凊理ゞクロロメタンで溶離し
お、目的化合物3.5を赀色の油ずしお埗た。
この化合物は、p.m.r.スペクトルが特城的であ぀
た。詳现は実斜䟋29、第衚に蚘録した。 実斜䟋 21 −〔−−ニトロ−−トリフルオロメチ
ルアニリノプノキシ〕プロパノヌル83 粉末の氎玠化アルミニりムリチりム2.0
ず無氎ゞ゚チル゚ヌテル40mlずの混合物を撹
拌しながら、これにメチル−〔−−ニトロ
−−トリフルオロメチルアニリノプノキ
シ〕プロピオネヌト25、実斜䟋の無氎ゞ
゚チル゚ヌテル100ml䞭溶液を滎加した。添
加完了埌、混合物を時間、還流させながら加熱
した。この混合物を酢酞゚チルml及び5M
塩酞氎溶液mlで連続的に凊理するこずによ
぀お、過剰量の氎玠化アルミニりムリチりムを砎
壊した。この混合物を続いおゞ゚チル゚ヌテルで
抜出しお有機物を分離した。溶媒を留去し、そし
おこの残留物をシリカゲル䞊でクロマトグラフ凊
理しお目的化合物15を赀色の油ずしお埗
た。この化合物は、p.m.r.スペクトルが特城的で
あ぀た。詳现は実斜䟋29、第衚に蚘録した。 実斜䟋 22 −〔−−メチル−−ニトロ−−トリ
フルオロメチルアニリノプノキシ〕プロパ
ノヌル84 実斜䟋21に蚘茉の手法ず実質的に同䞀の手法に
埓぀お、メチル−〔−−メチル−−ニト
ロ−−トリフルオロメチルアニリノプノキ
シ〕プロピオネヌト実斜䟋から目的化合物
を調補した。生成物は、油であ぀お、そのp.m.r.
スペクトルは特城的であ぀た。詳现は実斜䟋29、
第衚に蚘録した。 実斜䟋 23 −〔−−ニトロ−−トリフルオロメチ
ルアニリノプノキシ〕プロピルクロリド
87 −〔−−ニトロ−−トリフルオロメチ
ルアニリノプノキシ〕プロパノヌル1.5、
実斜䟋21のクロロホルムml䞭溶液に塩化
チオニル0.6のクロロホルムml䞭溶
液を滎加した。この混合物を宀枩においお時間
撹拌し、次いで10分間、還流させながら加熱し
た。溶媒及び過剰量の塩化チオニルを枛圧䞋にお
いお留去し、そしお残留物をシリカゲル䞊でクロ
マトグラフ凊理するこずにより、目的化合物
0.8を埗た。生成物は、油であ぀お、そのp.
m.r.スペクトルが特城的であ぀た。詳现は実斜䟋
29、第衚に蚘録した。 実斜䟋 24 ゚チル−〔−−ニトロ−−トリフルオ
ロメチルアニリノプノキシ〕プロピル゚ヌ
テル85 −〔−−ニトロ−−トリフルオロメチ
ルアニリノプノキシ〕プロパノヌル1.0、
実斜䟋21、ペり化゚チル1.0、炭酞カリり
ム0.5及びゞメチルホルムアミド20ml
の混合物を67℃の枩床においお24時間加熱した。
この混合物を氎30ml䞭に泚ぎ、そしお氎性混
合物をゞ゚チル゚ヌテルで抜出した。゚ヌテル抜
出物を也燥し無氎MgSO4、そしお溶媒を枛圧
䞋においお蒞発せしめた。残留物をシリカゲル䞊
でクロマトグラフ凊理しお、目的化合物0.7
を赀色の油ずしお埗た。この化合物は、p.m.r.ス
ペクトルが特城的であ぀た。詳现は実斜䟋29、第
衚に蚘録した。 実斜䟋 25 ゚チル−〔−−メチル−−ニトロ−
−トリフルオロメチルアニリノプノキシ〕
プロピル゚ヌテル86 実斜䟋24に蚘茉の手法ず実質的に同䞀の手法に
埓぀お、−〔−−メチル−−ニトロ−
−トリフルオロメチルアニリノプノキシ〕プ
ロパノヌル実斜䟋22から目的化合物を調補し
た。 実斜䟋 26 ゚チル−〔−−クロロ−−メトキシカ
ルボニルアニリノプノキシ〕プロピオネヌ
ト99 (a) Ledochosskiらの方法〔Chem.Abstract、
59、5701963〕に埓぀お、−クロロ−−
−メトキシプニルアントラニル酞を調
補した。 −クロロ−−−メトキシプニル
アントラニル酞、無氎炭酞カリりム
及び硫酞ゞメチルmlのアセトン
20ml䞭混合物を時間、還流させながら煮
沞した。枛圧䞋においおアセトンを陀去し、そ
しお残留物をクロロホルム及び氎の間に分配さ
せた。クロロホルム局を也燥し䞔぀濃瞮しお、
−クロロ−−−メトキシプニルア
ントラニル酞メチル1.8が薄黄色の結晶
性固䜓ずしお埗られた融点87℃。 (b) 実斜䟋の(a)に蚘茉の手法ず実質的に同䞀の
手法に埓぀お、−クロロ−−−メトキ
シプニルアントラニル酞メチルから、−
クロロ−−−ヒドロキシプニルアン
トラニル酞メチルを調補した。 (c) 実斜䟋の(b)に蚘茉の方法ず実質的に同䞀の
手法に埓぀お、−クロロ−−−ヒドロ
キシプニルアントラニル酞メチル及び−
ブロモプロピオン酞゚チルから゚チル−〔
−−クロロ−−メトキシカルボニルプ
ニルアミノプノキシ〕プロピオネヌトを調
補した。生成物は、薄黄色の油であ぀お、その
p.m.r.スペクトルは特城的であ぀た。詳现は実
斜䟋29、第衚に蚘録した。 実斜䟋 27 プロピル−〔−−シアノ−−ニトロア
ニリノプノキシ〕プロピオネヌト100 メチル−〔−−シアノ−−ニトロアニ
リノプノキシ〕プロピオネヌト1.2及
び−トル゚ンスルホン酞40mgのプロパノヌ
ル90ml䞭溶液を48時間、還流させながら煮沞
した。プロパノヌルを枛圧䞋においお陀去し、そ
しお残留物をクロロホルムず皀薄炭酞氎玠ナトリ
りム氎溶液ずの間に分配させた。クロロホルム局
を也燥し䞔぀蒞発せしめるこずにより、プロピル
−〔−−シアノ−−ニトロアニリノフ
゚ノキシ〕プロピオネヌトが赀色の油ずしお埗ら
れた。この生成物はp.m.r.スペクトルが特城的で
あ぀た。詳现は実斜䟋29、第衚に蚘録した。 実斜䟋 28 −〔−−ニトロ−−トリフルオロメチ
ルアニリノプニルチオ〕酢酞123 −クロロ−−ニトロベンゟトリフルオリド
4.5、−アミノプニルチオ酢酞3.6
及び無氎炭酞カリりム5.6の−ブタノヌ
ル100ml䞭混合物を24時間還流せしめた。ブ
タノヌルを枛圧䞋においお陀去し、そしお残留物
をクロロホルムず1M氎酞化ナトリりム溶液ずの
間に分配せしめた。氎局を1M塩酞によ぀お酞性
化し、次いで、クロロホルムで抜出した。その結
果、蒞発によ぀お、−〔−−ニトロ−−
トリフルオロメチルアニリノプニルチオ〕酢
酞1.5が暗赀色の油ずしお埗られた。この
化合物はp.m.r.スペクトルが特城的であ぀た。こ
れを実斜䟋29、第衚に蚘録した。 実斜䟋 29 本発明の化合物の倧郚分は油であり、p.m.r.ス
ペクトルが特城的であり、p.m.r.スペクトルによ
぀お同定するこずができる。䟿宜のために、p.m.
r.スペクトル分析のデヌタ、質量分析のデヌタ、
融点及び沞点を適宜以䞋の第衚に蚘録した。 【衚】 【衚】 【衚】 【衚】 【衚】 【衚】 【衚】 実斜䟋 30 本発明の化合物の濃厚補剀は、 (a) 油及び蝋状固䜓の堎合には、の
「テリツクTeric」N13〔「Teric」は登録商
暙であり「Teric」N13は、ノニルプノヌル
の゚トキシル化生成物であ぀お、アむシヌアむ
オヌストラリア リミテむドICI
Australia Limitedから入手できる〕及び
の「ケマツトKemmat」SC15B
「Kemmat」は登録商暙であり「Kemmat」
SC15Bはドデシルベンれンスルホン酞カルシ
りムの銘柄であるを含むトル゚ン䞭に本発明
の化合物を溶解するこずによ぀おあるいは (b) 結晶性固䜓の堎合には、0.25の「テ
リツク」N8ノニルプノヌルの゚トキシル化
生成物を含む氎溶液94重量郚に、本発明の化
合物重量郚及び「ダむアポヌルDyapol」
PT「Dyapol」は登録商暙であり「Dyapol」
PTは陰むオン性沈殿防止剀である重量郚
を加え、そしおこの混合物をボヌルミル磚砕し
お安定な懞濁液を生成するこずによ぀お調補し
た。 然る埌、乳化性濃厚物及び懞濁液を氎で皀釈す
るこずによ぀お、本発明の化合物の発芜前及び発
芜埌の陀草剀掻性を評䟡するのに適圓な、所望の
濃床の氎性組成物を生成した。 実斜䟋 31 実斜䟋30に蚘茉のようにしお補剀化された本発
明の化合物の発芜前の陀草剀掻性を以䞋の手法に
よ぀お評䟡した。 詊隓する皮の怍物の皮子を、皮子箱䞭のcmの
深さの土䞭に列をなすようにしお播皮した。単子
葉怍物及び双子葉怍物に本発明の組成物の必芁量
を噎霧した。同様にしお぀の二重反埩皮子箱を
調補した。しかしこれらは、本発明の組成物を噎
霧せずに、比范のために甚いた。箱はすべお枩宀
䞭に眮き、䞊から噎霧によ぀お少量の氎をたいお
皮子を発芜せしめ、次いで最適な怍物の生長に必
芁ずされる地䞋かんがいをした。週間埌に、枩
宀から箱を取り出し、そしお凊眮効果を目芖評䟡
した。その結果を第衚に瀺した。衚䞭におい
お、怍物に察する損傷を乃至の尺床で評䟡し
た。は乃至25の損傷を衚わし、は75乃至
99枯れたこずを衚わし、そしおは100枯
れたこずを瀺す。 ダツシナ−は実隓を行なわなか぀たこずを
意味する。 詊隓怍物の名前は以䞋のずおりである。 Wh 小 麊 Ot 野生からす麊 Rg ほそ麊 Jm きびJapanese millet  えんどう Ip むポミアIpomea Ms からし Sf ひたわり 【衚】 【衚】 実斜䟋 32 実斜䟋30に蚘茉のようにしお補剀化された本発
明の化合物の発芜埌の陀草剀掻性を以䞋の手法に
よ぀お評䟡した。 詊隓する皮の怍物の皮子を、皮子箱䞭cmの深
さの土䞭に列をなすようにしお播皮した。単子葉
怍物ず双子葉怍物ずを別々の皮子箱に二重反埩で
播皮した。぀の皮子箱を枩宀䞭に眮き、䞊から
噎霧によ぀お少量の氎をたくこずによ぀お発芜せ
しめ、次いで最適な怍物の生長に必芁ずされる地
䞋かんがいをした。怍物が玄10乃至12.5cmの高さ
たで生長した埌、単子葉怍物及び双子葉怍物の
各々の箱を枩宀から取り出し、これに本発明の組
成物の必芁量を噎霧した。噎霧埌、箱を枩宀にも
どしおさらに週間眮き、そしお未凊眮の察照矀
ず比范しながら、凊眮効果を目芖評䟡した。その
結果を第衚に瀺した。衚䞭においお、怍物に察
する損傷を乃至の尺床で評䟡した。は乃
至25の損傷を衚わし、は75乃至99枯れたこ
ずを衚わしそしおは100枯れたこずを衚わ
す。ダツシナ−は実隓を行なわなか぀たこず
を意味する。 詊隓怍物の名前は以䞋のずおりである。 Wh 小 麊 Ot 野生からす麊 Rg ほそ麊 Jm きびJapanese millet  えんどう Ip むポミアIpomea Ms からし Sf ひたわり 【衚】 【衚】 実斜䟋 33 メチルシクロヘキサノン䞭に「スパン
Span」80を21.8及び「トりむヌン
Tween」20を78.2含む溶液160mlを氎で
皀釈しお500mlずするこずによ぀お調補した乳濁
液mlず適圓量の本発明の化合物ずを混合するこ
ずによ぀お、本発明の化合物を詊隓のために補剀
化した。「スパン」80は゜ルビタンモノラりレヌ
トを含む界面掻性剀の登録商暙である。「トりむ
ヌン」20は゜ルビタンモノラりレヌトず20モル比
の゚チレンオキシドずの瞮合物を含む界面掻性剀
の登録商暙である。次いで、詊隓化合物を含む乳
濁液各mlを氎で40mlに皀釈しお、以䞋の第衚
に名前を挙げた皮のはち怍物の苗に噎霧した発
芜埌詊隓。14日埌に、詊隓怍物に察する損傷を
乃至の尺床で評䟡した。は乃至20の損
傷を衚わし、は完党に枯れたこずを瀺す。陀草
剀掻性の前発芜詊隓においおは、繊維皿内の土衚
面に圢成された浅いスリツトに詊隓怍物の皮子を
たいた。次いで、この衚面を平らにし、詊隓組成
物の噎霧を行な぀た。その埌、噎霧衚面に新しい
土を薄く広げた。陀草剀による損傷の評䟡は、21
日埌に、発芜埌詊隓ず同じ尺床乃至を甚いお
行な぀た。いずれの堎合も、陀草剀による損傷床
は、未凊眮の察照怍物ず比范しお評䟡した。埗ら
れた結果を以䞋の第衚に瀺した。ダツシナ
−は実隓を行なわなか぀たこずを意味する。 詊隓怍物の名前は以䞋のずおりである。 Sb おんさい Rp 西掋あぶらな Ct 綿 Sy 倧 豆 Mz ずうもろこし Ww 秋たき小麊 Rc çš² Sn ノボロギクSenecio vulgaris Ip マルバアサガオIpomea purpurea Am アマランサス・レトロフレキサス
Amaranthus retroflexus Pi ニワダナギPolygonum aviculare Ca アカザChenopodium album Po ポヌツラカ・オレラシアPortulaca
oleracea Xa キサンチりム・ペンシルバニカム
Xanthium pensylvanicum Ab アビナチロン・セオフラスチAbutilon
theophrasti Cv コンバルビナラス・アヌベンシス
Convolvulus arvensis Ot 栜培からす麊及び野生からす麊Avena
fatua 野生からす麊は発芜埌詊隓に、栜培からす麊
は発芜前詊隓に甚いた。 Dg ゞギタリア・サンギナリスDigitaria
sanguinalis Pu ポア・アニナアPoa annua St セタリア・ビリデむスSetaria viridis Ec ゚キノクロア・クラス−ガリEchinochloa
crus−galli Sh ゜ヌガン・ヘむルペンスSorghum
halepense Ag ハマムギAgropyron repens Cn ハダスゲCyperus rotundus 【衚】 【衚】 実斜䟋 34 この実斜䟋においおは、本発明の化合物の遞択
的陀草剀掻性に぀いお説明する。 詊隓する皮の怍物の皮子を皮子箱内の土衚面に
たき散らし、砂の薄い局で芆぀た。この箱に、䞊
から噎霧するこずによ぀お少量の氎をかけ、そし
お週間枩宀内に眮くこずによ぀お、皮子を発芜
させ、そしお怍物を乃至むンチ10.2〜12.7
cmの高さに生長させた。然る埌、箱を枩宀から
取り出し、実斜䟋30に蚘茉のようにしお調補され
た本発明の組成物を噎霧した。比范のために、
週什の苗を含む少なくずも぀の箱に氎のみを少
量噎霧した。噎霧埌、箱を枩宀にもどしお、さら
に29日間枩宀内に眮き、その埌、凊眮効果を目芖
評䟡した。詊隓は䞉重反埩で行な぀た。その結果
は、損傷で衚わし、第衚に蚘録した。詊隓化
合物の詊隓する皮の䜜物に察する安党性を評䟡す
るために、雑草に䜿甚された適甚量の10倍量で䜜
物を詊隓した。 詊隓怍物の名前は以䞋のずおりである。 Ct 綿 Sb 倧 豆 Ot 野生からす麊 Rg 䞀幎生ほそ麊 Jm きびJapanese millet St セタリア・アビセプスSetaria aviceps Sh ゜ヌガン・ヘむルペンスSorghum
halepense 【衚】 実斜䟋 35 この実斜䟋においおは、本発明の化合物の遞択
的陀草剀掻性に぀いお説明する。 メチルシクロヘキサノン䞭に「スパン
Span」80を21.8及び「トりむヌン
Tween」20を78.2含む溶液160mlを氎で
皀釈しお500mlずするこずによ぀お調補した乳濁
液mlず適圓量の本発明の化合物ずを混合するこ
ずによ぀お、本発明の化合物を詊隓のために補剀
化した。「スパン」80は゜ルビタンモノラりレヌ
トを含む界面掻性剀の登録商暙である。「トりむ
ヌン」20は゜ルビタンモノラりレヌトず20モル比
の゚チレンオキシドずの瞮合物を含む界面掻性剀
の登録商暙である。次いで、詊隓化合物を含む乳
濁液各mlを氎で40mlに皀釈しお、以䞋の第衚
に名前を挙げた皮のはち怍物の苗にこれを噎霧し
た発芜埌詊隓。20日埌に、詊隓怍物に察する
損傷を乃至の尺床で評䟡した。は乃至10
の損傷を衚わし、は90乃至100に枯れたこ
ずを瀺す。詊隓は䞉重反埩で行な぀た。結果の平
均を以䞋の第衚に蚘録した。詊隓怍物の名前は
以䞋のずおりである。 Sy 倧豆Amsoy Ct 綿Deltapine Ec ゚キノクロア・クラス−ガリEchinochloa
clus−galli Sh ゜ヌガン・ヘむルペンスSorghum
halepense St セタリア・ビリデむスSetaria viridis Dg ゞギタリア・サンギナリスDigitaria
sanguinalis 【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 K0054 で衚される化合物。 䞊蚘匏においお、は、氎玠、ハロゲ
    ン、ニトロ、シアノ、アミノ、トリフルオロメチ
    ル、スルホ、スルフアモむル、メトキシカルボニ
    ル及びメトキシスルホニルから成る矀より遞ば
    れ、 は、氎玠、ハロゲン、ニトロ、シアノ、メチ
    ル、トリフルオロメチル、C1-3アルコキシ、C1-2
    ハロアルコキシ、フルオロメチルスルフむニル、
    フルオロメチルスルホニル、スルフアモむル、
    −ゞメチルスルフアモむル、カルボキシ、
    C1-2アルコキシカルボニル、−ゞメチ
    ルカルバモむル、メチルスルホニル及びホルミル
    から成る矀より遞ばれ、 は、氎玠及びハロゲンから成る矀より遞ば
    れ、 は、氎玠、ハロゲン及びニトロから成る矀よ
    り遞ばれ、 その際、、、およびのうち少なくずも
    ぀は氎玠ではなく、 およびは各々独立しお、氎玠、ハロゲン及
    びニトロから成る矀より遞ばれ、 R1は、氎玠、C1-4アルキル、C2-3アルキニル、
    アセチル及びベンゞルから成る矀より遞ばれ、 R2およびR3は各々独立しお、氎玠及びメチル
    から成る矀より遞ばれ、 は、【匏】〔匏䞭のは、ヒドロキシ、 C1-6アルコキシ、C1-2ブロモアルコキシ、C2-3ア
    ルケニルオキシ、C2-3アルキニルオキシ、C1-4ア
    ルキルチオ、シクロヘキシルオキシ、ベンゞルオ
    キシモルホリノ、メチルチオ、−ピリゞル、
    −ゞメチルアミノ及び−トリメ
    チルアンモニオから成る矀より遞ばれた個の眮
    換基で眮換されたC1-2アルコキシ基プニル環
    が個のハロゲンで眮換されたプノキシメタ
    ンスルホンアミド基及びゞメチルアミノ基から成
    る矀より遞ばれる〕及び−CH2Z〔匏䞭のは、
    ハロゲン、ヒドロキシ、メトキシカルボニルメチ
    ル及びC1-2アルコキシから成る矀より遞ばれる〕
    から成る矀より遞ばれる。  前蚘匏䞭のが、氎玠、ハロゲン、ニトロ及
    びアミノから成る矀より遞ばれ、 は、氎玠、ハロゲン、ニトロ、シアノ、メチ
    ル、トリフルオロメチル及びC1-3アルコキシから
    成る矀より遞ばれ、 その際、及びのうち少なくずも䞀方は氎玠
    ではなく、 及びが、氎玠であり、 及びが各々独立しお、氎玠及びハロゲンか
    ら成る矀より遞ばれ、 R1が、氎玠、C1-4アルキル、C2-3アルキニル
    及びベンゞルから成る矀より遞ばれ、 R2及びR3が各々独立しお、氎玠及びメチルか
    ら成る矀より遞ばれ、 が、【匏】〔匏䞭のは、ヒドロキシ、 C1-6アルコキシ、C1-2ブロモアルコキシ、C2-3ア
    ルケニルオキシ、C2-3アルキニルオキシ、ベンゞ
    ルオキシ、C1-4アルキルチオ、及び−ゞ
    メチルアミノ及び−トリメチルアンモ
    ニオから成る矀より遞ばれた個の眮換基で眮換
    されたC1-2アルコキシ基から成る矀より遞ばれ
    る〕及び−CH2Z〔匏䞭のは、C1-2アルコキシか
    ら成る矀より遞ばれる〕から成る矀より遞ばれ
    る、 特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  䞋蚘匏 K0057 で衚される、特蚱請求の範囲第項たたは第項
    蚘茉の化合物。  前蚘匏䞭のが、ニトロであり、 が、トリフルオロメチル及びハロゲンから成
    る矀より遞ばれ、 R1が、氎玠、C1-4アルキル及びベンゞルから
    成る矀より遞ばれ、 R2が、氎玠及びメチルから成る矀より遞ばれ、 、、、及びR3が氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、ヒドロキ シ、C1-6アルコキシ及びC1-4アルキルチオから成
    る矀より遞ばれる〕である、 特蚱請求の範囲第項から第項たでのいずれか
    に蚘茉の化合物。  前蚘匏䞭のが、ニトロであり、 が、氎玠、ニトロ、シアノ、メチル及びC1-3
    アルコキシから成る矀より遞ばれ、 R1が、氎玠、C1-4アルキル、C2-3アルキニル
    及びベンゞルから成る矀より遞ばれ、 R2が、氎玠及びメチルから成る矀より遞ばれ、 、、、及びR3が氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、ヒドロキ シ、C1-6アルコキシ、C2-3アルケニルオキシ、
    C2-3アルキニルオキシ、C1-4アルキルチオ、ベン
    ゞルオキシ及び−ゞメチルアミノ及び
    −トリメチルアンモニオから成る矀よ
    り遞ばれた個の眮換基で眮換されたC1-2アルコ
    キシ基から成る矀より遞ばれる〕及び−CH2Z基
    〔匏䞭のは、C1-2アルコキシから成る矀より遞
    ばれる〕 から成る矀より遞ばれる、 特蚱請求の範囲第項から第項たでのいずれか
    に蚘茉の化合物。  前蚘匏䞭のが、氎玠、ハロゲン及びアミノ
    から成る矀より遞ばれ、 が、氎玠、ニトロ、シアノ、ハロゲン、メチ
    ル、トリフルオロメチル及びC1-3アルコキシから
    成る矀より遞ばれ、 R1が、氎玠、C1-4アルキル、C2-3アルキニル
    及びベンゞルから成る矀より遞ばれ、 R2が、氎玠及びメチルから成る矀より遞ばれ、 、、、及びR3が、氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、ヒドロキ シ、C1-6アルコキシ、C2-3アルケニルオキシ、
    C1-4アルキルチオ、ベンゞルオキシ及び
    −ゞメチルアミノ及び−トリメチルア
    ンモニオから成る矀より遞ばれた個の眮換基で
    眮換されたC1-2アルコキシ基から成る矀より遞ば
    れる〕及び−CH2Z基〔匏䞭のは、C1-2アルコ
    キシから成る矀より遞ばれる〕から成る矀より遞
    ばれる、 特蚱請求の範囲第項から第項たでのいずれか
    に蚘茉の化合物。  前蚘匏䞭のが、ニトロであり、 が、トリフルオロメチル及びハロゲンから成
    る矀より遞ばれ、 R1が、氎玠、C1-4アルキル及びベンゞルから
    成る矀より遞ばれ、 R2が、氎玠及びメチルから成る矀より遞ばれ、 、、、及びR3が氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、C2-3アルケ ニルオキシ、C2-3アルキニルオキシ、ベンゞルオ
    キシ及び−ゞメチルアミノ及び
    −トリメチルアンモニオから成る矀より遞ばれ
    た個の眮換基で眮換されたC1-2アルコキシから
    成る矀より遞ばれる〕及び−CH2Z基〔匏䞭の
    は、C1-2アルコキシから成る矀より遞ばれる〕か
    ら成る矀より遞ばれる、 特蚱請求の範囲第項から第項たでのいずれか
    に蚘茉の化合物。  前蚘匏䞭のが、ニトロであり、 が、トリフルオロメチル及びハロゲンから成
    る矀より遞ばれ、 R1が、C2-3アルキニルであり、 R2が、氎玠及びメチルから成る矀より遞ばれ、 、、、及びR3が、氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、ヒドロキ シ、C1-6アルコキシ、C2-3アルケニルオキシ、
    C2-3アルキニルオキシ、C1-4アルキルチオ、ベン
    ゞルオキシ及び−ゞメチルアミノ及び
    −トリメチルアンモニオから成る矀よ
    り遞ばれた個の眮換基で眮換されたC1-2アルコ
    キシ基から成る矀より遞ばれる〕及び−CH2Z基
    〔匏䞭のは、C1-2アルコキシから成る矀より遞
    ばれる〕から成る矀より遞ばれる、 特蚱請求の範囲第項から第項たでのいずれか
    に蚘茉の化合物。  前蚘匏䞭のが、ニトロであり、 が、トリフルオロメチル、フルオロ、クロロ
    及びブロモから成る矀より遞ばれ、 R1が、氎玠、メチル、゚チル、−プロピル、
    −ブチル及びベンゞルから成る矀より遞ばれ、 R2が、氎玠及びメチルから成る矀より遞ばれ、 、、、及びR3が氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、ヒドロキ シ、C1-6アルコキシ及びC1-4アルキルチオから成
    る矀より遞ばれる〕である、 特蚱請求の範囲第項から第項たでのいずれか
    に蚘茉の化合物。  前蚘匏䞭のが、ニトロであり、 が、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ及び
    ゚トキシから成る矀より遞ばれ、 R1が、氎玠、メチル、゚チル、−プロピル、
    −ブチル、アリル、プロパルギル及びベンゞル
    から成る矀より遞ばれ、 R2が、メチルであり、 、、、及びR3が氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、ヒドロキ シ、C1-6アルコキシ、アリルオキシ、プロパルギ
    ルオキシ、C1-4アルキルチオ、ベンゞルオキシ、
    −−ゞメチルアミノ゚トキシ及び
    −−トリメチルアンモニオ゚トキ
    シから成る矀より遞ばれる〕及び−CH2Z基〔匏
    䞭のは、C1-2アルコキシから成る矀より遞ばれ
    る〕から成る矀より遞ばれる、 特蚱請求の範囲第項、第項、第項たたは第
    項のいずれかに蚘茉の化合物。  前蚘匏䞭のが、氎玠、フルオロ、クロ
    ロ、ブロモ及びアミノから成る矀より遞ばれ、 が、フルオロ、クロロ、ブロモ、ニトロ及び
    トリフルオロメチルから成る矀より遞ばれ、 R1が、氎玠、メチル、゚チル、−プロピル、
    −ブチル、アリル、プロパルギル及びベンゞル
    から成る矀より遞ばれ、 R2が、メチルであり、 、、、及びR3が氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、ヒドロキ シ、C1-6アルコキシ、アリルオキシ、プロパルギ
    ルオキシ、ベンゞルオキシ、−−ゞメ
    チルアミノ゚トキシ及び−−ト
    リメチルアンモニオ゚トキシから成る矀より遞
    ばれる〕及び−CH2Z基〔匏䞭のは、C1-2アル
    コキシから成る矀より遞ばれる〕から成る矀より
    遞ばれる、 特蚱請求の範囲第項、第項、第項たたは第
    項のいずれかに蚘茉の化合物。  前蚘匏䞭のが、ニトロであり、 が、フルオロ、クロロ、ブロモ及びトリフル
    オロメチルから成る矀より遞ばれ、 R1が、氎玠、メチル、゚チル、−プロピル、
    −ブチル及びベンゞルから成る矀より遞ばれ、 R2が、メチルであり、 、、、及びR3が氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、アリルオキ シ、プロパルギルオキシ、ベンゞルオキシ、−
    −ゞメチルアミノ゚トキシ及び−
    −トリメチルアンモニオ゚トキシ
    から成る矀より遞ばれる〕及び−CH2Z基〔匏䞭
    のは、C1-2アルコキシから成る矀より遞ばれ
    る〕から成る矀より遞ばれる、 特蚱請求の範囲第項、第項、第項たたは第
    項蚘茉の化合物。  前蚘匏䞭のが、ニトロであり、 が、フルオロ、クロロ、ブロモ及びトリフル
    オロメチルから成る矀より遞ばれ、 R1が、プロパルギルであり、 R2が、メチルであり、 、、、及びR3が氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、ヒドロキ シ、C1-6アルコキシ、アリルオキシ、プロパルギ
    ルオキシ、ベンゞルオキシ、−−ゞメ
    チルアミノ゚トキシ及び−−ト
    リメチルアンモニオ゚トキシから成る矀より遞
    ばれる〕及び−CH2Z基〔匏䞭のは、C1-2アル
    コキシから成る矀より遞ばれる〕から成る矀より
    遞ばれる、 特蚱請求の範囲第項、第項、第項たたは第
    項のいずれかに蚘茉の化合物。  前蚘匏䞭のが、ニトロであり、 が、トリフルオロメチルたたはクロロであ
    り、 R2が、メチルであり、 、、、、R1及びR3が、氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、メトキシ、 ゚トキシ及び−プロポキシから成る矀より遞ば
    れる〕である、 特蚱請求の範囲第項から第項たでたたは第
    項のいずれかに蚘茉の化合物。  −〔−−ゞニトロアニリノフ
    ゚ノキシ〕プロピオン酞メチル、−〔−−
    メトキシ−−ニトロアニリノプノキシ〕プ
    ロピオン酞メチル、−〔−−シアノ−−
    ニトロアニリノプノキシ〕プロピオン酞メチ
    ル及び−〔−−シアノ−−メチル−−
    ニトロアニリノプノキシ〕プロピオン酞゚チ
    ルから成る矀より遞ばれる、特蚱請求の範囲第
    項、第項、第項、第項たたは第項のい
    ずれかに蚘茉の化合物。  −〔−−ゞクロロ−−メチル
    アニリノプノキシ〕プロピオン酞メチル、
    −〔−−ゞクロロアニリノプノキ
    シ〕プロピオン酞メチル及び−〔−−ニト
    ロアニリノプノキシ〕プロピオン酞メチルか
    ら成る矀より遞ばれる、特蚱請求の範囲第項、
    第項、第項、第項たたは第項のいずれ
    かに蚘茉の化合物。  前蚘匏䞭のが、ニトロであり、 が、クロロ及びトリフルオロメチルから成る
    矀より遞ばれ、 R1が、氎玠及びメチルから成る矀より遞ばれ、 R2が、メチルであり、 、、、及びR3が、氎玠であり、 が、【匏】基〔匏䞭のは、アリルオキ シ、プロパルギルオキシ及び−−ゞメ
    チルアミノ゚トキシから成る矀より遞ばれる〕
    及び−CH2Z基〔匏䞭のは、゚トキシである〕
    から成る矀より遞ばれる、 特蚱請求の範囲第項、第項、第項、第項
    たたは第項のいずれかに蚘茉の化合物。  −〔−−ニトロ−−プロパルギル
    −−トリフルオロメチルアニリノプノキ
    シ〕プロピオン酞メチルである、特蚱請求の範囲
    第項、第項、第項、第項たたは第項
    のいずれかに蚘茉の化合物。  䞀般匏 K0070 䞊蚘匏においお、は、氎玠、ハロゲ
    ン、ニトロ、シアノ、アミノ、トリフルオロメチ
    ル、スルホ、スルフアモむル、メトキシカルボニ
    ル及びメトキシスルホニルから成る矀より遞ば
    れ、 は、氎玠、ハロゲン、ニトロ、シアノ、メチ
    ル、トリフルオロメチル、C1-3アルコキシ、C1-2
    ハロアルコキシ、フルオロメチルスルフむニル、
    フルオロメチルスルホニル、スルフアモむル、
    −ゞメチルスルフアモむル、カルボキシ、
    C1-2アルコキシカルボニル、−ゞメチ
    ルカルバモむル、メチルスルホニル及びホルミル
    から成る矀より遞ばれ、 は、氎玠及びハロゲンから成る矀より遞ば
    れ、 は、氎玠、ハロゲン及びニトロから成る矀よ
    り遞ばれ、 その際、、、およびのうち少なくずも
    ぀は氎玠ではなく、 およびは各々独立しお、氎玠、ハロゲン及
    びニトロから成る矀より遞ばれ、 R1は、氎玠、C1-4アルキル、C2-3アルキニル、
    アセチル及びベンゞルから成る矀より遞ばれ、 R2およびR3は各々独立しお、氎玠及びメチル
    から成る矀より遞ばれ、 は、【匏】〔匏䞭のは、ヒドロキシ、 C1-6アルコキシ、C1-2ブロモアルコキシ、C2-3ア
    ルケニルオキシ、C2-3アルキニルオキシ、C1-4ア
    ルキルチオ、シクロヘキシルオキシ、ベンゞルオ
    キシモルホリノ、メチルチオ、−ピリゞル、
    −ゞメチルアミノ及び−トリメ
    チルアンモニオから成る矀より遞ばれた個の眮
    換基で眮換されたC1-2アルコキシ基プニル環
    が個のハロゲンで眮換されたプノキシメタ
    ンスルホンアミド基及びゞメチルアミノ基から成
    る矀より遞ばれる〕及び−CH2Z〔匏䞭のは、
    ハロゲン、ヒドロキシ、メトキシカルボニルメチ
    ル及びC1-2アルコキシから成る矀より遞ばれる〕
    から成る矀より遞ばれる で衚される化合物の合成方法であ぀お、 アルカリ性材料の存圚䞋においお䞀般匏
     K0072 〔匏䞭、、、、、、及びR1は前述
    の通りである〕のプノヌルもしくはチオプノ
    ヌルず䞀般匏 K0073 〔匏䞭、R2、R3及びは前述の通りでありhal
    は塩玠、臭玠もしくはペり玠である〕の化合物ず
    を瞮合せしめるこずを含んで成る合成方法。  䞀般匏 K0074 䞊蚘匏においお、は、氎玠、ハロゲ
    ン、ニトロ、シアノ、アミノ、トリフルオロメチ
    ル、スルホ、スルフアモむル、メトキシカルボニ
    ル及びメトキシスルホニルから成る矀より遞ば
    れ、 は、氎玠、ハロゲン、ニトロ、シアノ、メチ
    ル、トリフルオロメチル、C1-3アルコキシ、C1-2
    ハロアルコキシ、フルオロメチルスルフむニル、
    フルオロメチルスルホニル、スルフアモむル、
    −ゞメチルスルフアモむル、カルボキシ、
    C1-2アルコキシカルボニル、−ゞメチ
    ルカルバモむル、メチルスルホニル及びホルミル
    から成る矀より遞ばれ、 は、氎玠及びハロゲンから成る矀より遞ば
    れ、 は、氎玠、ハロゲン及びニトロから成る矀よ
    り遞ばれ、 その際、、、およびのうち少なくずも
    ぀は氎玠ではなく、 およびは各々独立しお、氎玠、ハロゲン及
    びニトロから成る矀より遞ばれ、 R1は、氎玠、C1-4アルキル、C2-3アルキニル、
    アセチル及びベンゞルから成る矀より遞ばれ、 R2およびR3は各々独立しお、氎玠及びメチル
    から成る矀より遞ばれ、 は、【匏】〔匏䞭のは、ヒドロキシ、 C1-6アルコキシ、C1-2ブロモアルコキシ、C2-3ア
    ルケニルオキシ、C2-3アルキニルオキシ、C1-4ア
    ルキルチオ、シクロヘキシルオキシ、ベンゞルオ
    キシモルホリノ、メチルチオ、−ピリゞル、
    −ゞメチルアミノ及び−トリメ
    チルアンモニオから成る矀より遞ばれた個の眮
    換基で眮換されたC1-2アルコキシ基プニル環
    が個のハロゲンで眮換されたプノキシメタ
    ンスルホンアミド基及びゞメチルアミノ基から成
    る矀より遞ばれる〕及び−CH2Z〔匏䞭のは、
    ハロゲン、ヒドロキシ、メトキシカルボニルメチ
    ル及びC1-2アルコキシから成る矀より遞ばれる〕
    から成る矀より遞ばれる で衚される化合物の合成方法であ぀お、 䞀般匏 K0076 〔匏䞭、、、及びは前述の通りであり
    は離脱基である〕の化合物ず䞀般匏 K0077 〔匏䞭、、、、R1、R2及びR3は前述の通
    りである〕のアニリンずを瞮合せしめるこずを含
    んで成る合成方法。  䞀般匏 K0078 䞊蚘匏においお、は、氎玠、ハロゲ
    ン、ニトロ、シアノ、アミノ、トリフルオロメチ
    ル、スルホ、スルフアモむル、メトキシカルボニ
    ル及びメトキシスルホニルから成る矀より遞ば
    れ、 は、氎玠、ハロゲン、ニトロ、シアノ、メチ
    ル、トリフルオロメチル、C1-3アルコキシ、C1-2
    ハロアルコキシ、フルオロメチルスルフむニル、
    フルオロメチルスルホニル、スルフアモむル、
    −ゞメチルスルフアモむル、カルボキシ、
    C1-2アルコキシカルボニル、−ゞメチ
    ルカルバモむル、メチルスルホニル及びホルミル
    から成る矀より遞ばれ、 は、氎玠及びハロゲンから成る矀より遞ば
    れ、 は、氎玠、ハロゲン及びニトロから成る矀よ
    り遞ばれ、 その際、、、およびのうち少なくずも
    ぀は氎玠ではなく、 およびは各々独立しお、氎玠、ハロゲン及
    びニトロから成る矀より遞ばれ、 R1は、氎玠、C1-4アルキル、C2-3アルキニル、
    アセチル及びベンゞルから成る矀より遞ばれ、 R2およびR3は各々独立しお、氎玠及びメチル
    から成る矀より遞ばれ、 は、【匏】〔匏䞭のは、ヒドロキシ、 C1-6アルコキシ、C1-2ブロモアルコキシ、C2-3ア
    ルケニルオキシ、C2-3アルキニルオキシ、C1-4ア
    ルキルチオ、シクロヘキシルオキシ、ベンゞルオ
    キシモルホリノ、メチルチオ、−ピリゞル、
    −ゞメチルアミノ及び−トリメ
    チルアンモニオから成る矀より遞ばれた個の眮
    換基で眮換されたC1-2アルコキシ基プニル環
    が個のハロゲンで眮換されたプノキシメタ
    ンスルホンアミド基及びゞメチルアミノ基から成
    る矀より遞ばれる〕及び−CH2Z〔匏䞭のは、
    ハロゲン、ヒドロキシ、メトキシカルボニルメチ
    ル及びC1-2アルコキシから成る矀より遞ばれる〕
    から成る矀より遞ばれる で衚される化合物の合成方法であ぀お、 䞋蚘の工皋(a)〜(c) (a) 䞀般匏 K0080 〔匏䞭、、、及びは前述の通りであり
    は離脱基である〕の化合物ず䞀般匏 K0081 〔匏䞭、R1、及びは前述の通りであり
    はヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルコキシもし
    くはC1-6アルキルチオである〕のアニリンずを瞮
    合せしめお、䞀般匏 K0082 〔匏䞭、、、、、、、及びR1は
    前述の通りである〕の化合物を生成する工皋 (b) 前蚘の䞀般匏〔匏䞭、はC1-6アルコ
    キシもしくはC1-6アルキルチオである〕の化合
    物を脱アルキル化しお、䞀般匏 K0083 〔匏䞭、、、、、、及びR1は前述
    の通りである〕の化合物を生成する工皋そしお (c) 䞊蚘(a)工皋及び(b)工皋で埗られた䞀般匏
    の化合物をアルカリ性材料の存圚䞋にお
    いお䞀般匏 K0084 〔匏䞭、R2、R3及びは前述の通りでありhal
    は塩玠、臭玠もしくはペり玠である〕の化合物ず
    を瞮合せしめる工皋を順番に含んでなる合成方
    法。
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