JPH04154754A - 界面活性剤の製造法 - Google Patents
界面活性剤の製造法Info
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- JPH04154754A JPH04154754A JP2275258A JP27525890A JPH04154754A JP H04154754 A JPH04154754 A JP H04154754A JP 2275258 A JP2275258 A JP 2275258A JP 27525890 A JP27525890 A JP 27525890A JP H04154754 A JPH04154754 A JP H04154754A
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- acid
- chloride
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、界面活性剤として有用な〇−長鎖アシルイセ
チオン酸類水溶液又はペーストの製造法に関する。
チオン酸類水溶液又はペーストの製造法に関する。
〔従来の技術］
〇−長鎖アシルイセチオン酸類の製造方法としては、イ
セチオン酸類のアルカリ溶液を脂肪酸クロリド又は脂肪
酸と反応させる方法が知られている。
セチオン酸類のアルカリ溶液を脂肪酸クロリド又は脂肪
酸と反応させる方法が知られている。
また、クロロエタンスルホン酸やニチオン酸と脂肪酸を
反応させる方法（ドイツ特許第６５２４１０号）もある
。
反応させる方法（ドイツ特許第６５２４１０号）もある
。
工業的には、イセチオン酸類と脂肪酸クロリドを反応さ
せる方法が一般的である（ Ｂ、１．０゜Ｓ。
せる方法が一般的である（ Ｂ、１．０゜Ｓ。
Ｒｅｐｏｒｔ 、１１）。 この際、原料の脂肪酸クロ
リドは、三塩化リンを脂肪酸と反応させて得られる。
リドは、三塩化リンを脂肪酸と反応させて得られる。
ところで、このようにして製造された〇−長鎖アシルイ
セチオン酸類を水溶液又はペーストのまま界面活性剤と
して使用した場合、これらに含有する微量の無機又は有
機のリン化合物が原因と思われる濁りや沈澱等が生じて
、界面活性剤の製品価値を著しく落とす。
セチオン酸類を水溶液又はペーストのまま界面活性剤と
して使用した場合、これらに含有する微量の無機又は有
機のリン化合物が原因と思われる濁りや沈澱等が生じて
、界面活性剤の製品価値を著しく落とす。
そのため、各種のイオン封鎖剤を添加することにより、
このような現象を回避することが試みられている（米国
特許第２２３９２８４号、同第２２４０９５７号、同第
２５４２３８５号、及び同第３７６６０６８号）。
このような現象を回避することが試みられている（米国
特許第２２３９２８４号、同第２２４０９５７号、同第
２５４２３８５号、及び同第３７６６０６８号）。
しかし、これらは本質的な解決策ではない上に、多量の
イオン封鎖剤を必要とするため、界面活性剤の品質に与
える影響が大きい。
イオン封鎖剤を必要とするため、界面活性剤の品質に与
える影響が大きい。
また、工業的に見た場合、工程数が長くなるという不利
益もある。
益もある。
本発明は、濁りや沈澱等を生しることのない〇−長鎖ア
シルイセチオン酸類水溶液又はペーストの製造法を提供
することを目的とする。
シルイセチオン酸類水溶液又はペーストの製造法を提供
することを目的とする。
〔問題点を解決するための手段］
上記発明の目的は、塩化カルボニルと脂肪酸類を反応さ
せて得られる脂肪酸クロリド類と、イセチオン酸類をア
ルカリ存在下に反応させることにより、〇−長鎖アシル
イセチオン酸類を得ることにより達成される。
せて得られる脂肪酸クロリド類と、イセチオン酸類をア
ルカリ存在下に反応させることにより、〇−長鎖アシル
イセチオン酸類を得ることにより達成される。
得られた０〜長鎖アシルイセチオン酸類は、単離するこ
となく、水溶液又はペーストの状態で界面活性剤の原料
として用いることができる。
となく、水溶液又はペーストの状態で界面活性剤の原料
として用いることができる。
本発明の〇−長鎖アシルイセチオン酸類の製造法は次の
とおりである。
とおりである。
まず、脂肪酸を、必要ならば溶媒及び、又は触媒の存在
下、塩化カルボニルと反応させることにより、脂肪酸ク
ロリドを得る。
下、塩化カルボニルと反応させることにより、脂肪酸ク
ロリドを得る。
原料となる脂肪酸は、炭素数８〜２０の飽和又は不飽和
脂肪酸であって、ラウリン酸、バルミチン酸、ミリスチ
ン酸、オレイン酸、ステアリン酸等の単一組成のものの
ほかに、椰子油脂肪酸、牛脂肪酸等の混合脂肪酸も同様
に使用することができる。
脂肪酸であって、ラウリン酸、バルミチン酸、ミリスチ
ン酸、オレイン酸、ステアリン酸等の単一組成のものの
ほかに、椰子油脂肪酸、牛脂肪酸等の混合脂肪酸も同様
に使用することができる。
溶媒としては、様々な不活性溶媒を用いることができる
。 例えば、トルエン、キンレン等の芳香族炭化水素類
；四塩化炭素、クロロヘンゼン等のハロゲン化炭化水素
類；テトラヒドロフラン等のエーテル類；ヘキサン、シ
クロヘキサン等の脂肪族炭化水素類である。
。 例えば、トルエン、キンレン等の芳香族炭化水素類
；四塩化炭素、クロロヘンゼン等のハロゲン化炭化水素
類；テトラヒドロフラン等のエーテル類；ヘキサン、シ
クロヘキサン等の脂肪族炭化水素類である。
溶媒量は特に限定されないが、多い量は工業的に好まし
くない。
くない。
触媒としては、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ホルムアミド、ジメチルホルムアニリド、ピリ
ジン、トリエチルアミン等を用いることができる。
アミド、ホルムアミド、ジメチルホルムアニリド、ピリ
ジン、トリエチルアミン等を用いることができる。
触媒の量は、原料の脂肪酸に対して、０．０１〜１０モ
ル％の範囲で反応可能であるが、好ましくは、０．１〜
３モル％である。
ル％の範囲で反応可能であるが、好ましくは、０．１〜
３モル％である。
０．０１モル％未満の場合には、触媒の効果が低く、１
０モル％を越える場合には、脂肪酸クロリド中に含まれ
る不純物の量が多くなり、好ましくない。
０モル％を越える場合には、脂肪酸クロリド中に含まれ
る不純物の量が多くなり、好ましくない。
塩化カルボニルは、脂肪酸に対し、等モル以上で反応さ
せることができる。 好ましくは、１．０５〜１．５倍
モル程度で、これ以上用いても収率に影響はないが、工
業的には好ましくない。
せることができる。 好ましくは、１．０５〜１．５倍
モル程度で、これ以上用いても収率に影響はないが、工
業的には好ましくない。
反応温度は、室温から溶媒の沸点付近までの範囲内で反
応可能であるが、好ましくは、４０〜１００°Ｃである
。
応可能であるが、好ましくは、４０〜１００°Ｃである
。
また、反応は通常、５時間程度で完結する。
反応終了後、脱ガス又は脱溶媒操作を完全に行うことに
より、脂肪酸クロリドを高純度で得ることができる。
より、脂肪酸クロリドを高純度で得ることができる。
次に、上記の脂肪酸クロリドとイセチオン酸類をアルカ
リ存在下、水溶液又は含水溶媒中で反応させ、目的とす
る〇−長鎖アシルイセチオン酸類を水溶液又はペースト
として得ることができる。
リ存在下、水溶液又は含水溶媒中で反応させ、目的とす
る〇−長鎖アシルイセチオン酸類を水溶液又はペースト
として得ることができる。
原料となるイセチオン酸類としては、例えば、イセチオ
ン酸ナトリウム、イセチオン酸カリウム、イセチオン酸
カルシウム、イセチオン酸アンモニウム、イセチオン酸
等が挙げられる。
ン酸ナトリウム、イセチオン酸カリウム、イセチオン酸
カルシウム、イセチオン酸アンモニウム、イセチオン酸
等が挙げられる。
また、アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、
炭酸ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、トリエチルア
ミン等の有機塩基が挙げられるが、工業的には、水酸化
ナトリウムや水酸化カリウムが有用である。
水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、
炭酸ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、トリエチルア
ミン等の有機塩基が挙げられるが、工業的には、水酸化
ナトリウムや水酸化カリウムが有用である。
これらの使用量は、脂肪酸クロリド１当量に対し、イセ
チオン酸類０．５〜１．５当量とアルカリ１〜４当量で
ある。
チオン酸類０．５〜１．５当量とアルカリ１〜４当量で
ある。
含水溶媒の溶媒としては、ジメトキシエタン、アセトン
、テトラヒドロフラン、トルエン、酢酸エチル等が挙げ
られる。
、テトラヒドロフラン、トルエン、酢酸エチル等が挙げ
られる。
反応は一２０゛Ｃから反応液の還流温度までの間で可能
であるが、特に−１０〜５０°Ｃが好ましい。
であるが、特に−１０〜５０°Ｃが好ましい。
−２０°Ｃ未満であると反応速度が遅くなり、反応液の
還流温度を越えると、加水分解による副生の脂肪酸が多
くなる。
還流温度を越えると、加水分解による副生の脂肪酸が多
くなる。
また、反応は通常、５時間程度で完結する。
得られる０−長鎖アシルイセチオン酸類としては、〇−
長鎖アシルイセチオン酸、〇−長鎖アシルイセチオン酸
ナトリウム、〇−長鎖アノルイセチオン酸カリウム等が
挙げられる。
長鎖アシルイセチオン酸、〇−長鎖アシルイセチオン酸
ナトリウム、〇−長鎖アノルイセチオン酸カリウム等が
挙げられる。
〔実施例］
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
以下において、「％」は、特記する以外は重量基準であ
る。
る。
なお、目的とする〇−長鎖アシルイセチオン酸類の純度
は、分相滴定又はＨＰＬＣにより求めた。
は、分相滴定又はＨＰＬＣにより求めた。
また、得られた〇−長鎖アシルイセチオン酸類の水溶液
又はペーストについて、次のような溶解性試験及び保存
安定性試験を行い、その結果をそれぞれ第１表及び第２
表に示した。
又はペーストについて、次のような溶解性試験及び保存
安定性試験を行い、その結果をそれぞれ第１表及び第２
表に示した。
・溶解性試験
試料を６０°Ｃで加熱熔解し、目視にて透明度を４段階
で評価した。
で評価した。
・保存安定性試験
試料を４０”Ｃ恒温槽に１力月間保存した。
その後、この試料を６０°Ｃで加熱溶解し、目視にて透
明度を４段階で評価した。
明度を４段階で評価した。
実施例１
反応器（温度計、撹拌機及び凝縮器付き）に、ラウリン
酸１２０ ｇ （０，６０モル）を仕込み、８０°Ｃに
保ちつつ、塩化カルボニル６４ｇ （０，６５モル）を
３時間かけて導入した。
酸１２０ ｇ （０，６０モル）を仕込み、８０°Ｃに
保ちつつ、塩化カルボニル６４ｇ （０，６５モル）を
３時間かけて導入した。
反応終了後、減圧下、過剰の塩化カルボニルを除去し、
粗ラウロイルクロリド１２９ｇを得た。
粗ラウロイルクロリド１２９ｇを得た。
予め、４０％イセチオン酸ナトリウム水溶液１８５ｇ
（０，５０モル相当）、４５％水酸化ナトリウム水溶液
６２．２ｇ （０，７０モル相当）及びアセトン３００
Ｉｄからイセチオン酸ナトリウム水溶液を調整した。
（０，５０モル相当）、４５％水酸化ナトリウム水溶液
６２．２ｇ （０，７０モル相当）及びアセトン３００
Ｉｄからイセチオン酸ナトリウム水溶液を調整した。
上記の水溶液を１５°Ｃに保ちつつ、上記の粗ラウロイ
ルクロリド１２９ｇを滴下した。
ルクロリド１２９ｇを滴下した。
滴下終了後、１５°Ｃで２時間熟成した後、濃塩酸によ
りｐＨ７，２に調整し、減圧下、アセトンを除去し、目
的とするＯ−ラウロイルイセチオン酸ナトリウム水溶液
を得た。
りｐＨ７，２に調整し、減圧下、アセトンを除去し、目
的とするＯ−ラウロイルイセチオン酸ナトリウム水溶液
を得た。
０−ラウロイルイセチオン酸ナトリウムの含有量は１７
６ｇで、収率は９６モル％であった。
６ｇで、収率は９６モル％であった。
実施例２
実施例１と同様の操作で、ただし、ラウリン酸を椰子油
脂肪酸に代えて、粗ココイルクロリドを得た。
脂肪酸に代えて、粗ココイルクロリドを得た。
この粗ココイルクロリド２４．８ｇ （０，１１モル）
に、イセチオン酸カリウム１６．４ｇ （０，１０モル
）と炭酸カリウム ３ ｇ （０，０２モル）を３０〜
４０°Ｃで徐々に加えた。 発生する塩化水素ガスが少
なくなったところで、温度を１１０°Ｃまで上げて、反
応させた。 反応終了後、減圧下、塩化水素ガスを除去
し、炭酸カリウム水溶液でＰＨ７，１に調整し、目的と
するＯ−ココイルイセチオン酸カリウムのペーストを得
た。
に、イセチオン酸カリウム１６．４ｇ （０，１０モル
）と炭酸カリウム ３ ｇ （０，０２モル）を３０〜
４０°Ｃで徐々に加えた。 発生する塩化水素ガスが少
なくなったところで、温度を１１０°Ｃまで上げて、反
応させた。 反応終了後、減圧下、塩化水素ガスを除去
し、炭酸カリウム水溶液でＰＨ７，１に調整し、目的と
するＯ−ココイルイセチオン酸カリウムのペーストを得
た。
０−ココイルイセチオン酸カリウムの含有量は、３４．
６ ｇで、収率は９８モル％であった。
６ ｇで、収率は９８モル％であった。
実施例３
実施例１と同様の操作で、ただし、ラウリン酸をオレイ
ン酸に代えて、粗オレオイルクロリドを得た。
ン酸に代えて、粗オレオイルクロリドを得た。
イセチオン酸ナトリウム１４．８ｇ （０，１０モル）
をジメトキシエタン１００雄に懸濁し、１０°Ｃに保ち
つつ、上記の粗オレオイルクロリド３３．１ｇ（０，１
１モル）と２０％水酸化ナトリウム水溶液２２．０ｇ
（０，１１モル相当）を同時に滴下した。
をジメトキシエタン１００雄に懸濁し、１０°Ｃに保ち
つつ、上記の粗オレオイルクロリド３３．１ｇ（０，１
１モル）と２０％水酸化ナトリウム水溶液２２．０ｇ
（０，１１モル相当）を同時に滴下した。
滴下終了後、２５°Ｃで３時間熟成した後、溶媒を分液
し、目的とする０−オレオイルイセチオン酸ナトリウム
水溶液を得た。
し、目的とする０−オレオイルイセチオン酸ナトリウム
水溶液を得た。
０−オレオイルイセチオン酸ナトリウムの含有量ハ３９
．２ｇで、収率は９５モル％であった。
．２ｇで、収率は９５モル％であった。
比較例１
粗ラウロイルクロリドをラウリン酸と三塩化リンから合
成した以外は、すべて実施例１と同様に操作して、Ｏ−
ラウロイルイセチオン酸ナトリウム水溶液を得た。
成した以外は、すべて実施例１と同様に操作して、Ｏ−
ラウロイルイセチオン酸ナトリウム水溶液を得た。
比較例２
粗ココイルクロリドを椰子油脂肪酸と三塩化リンから合
成した以外は、すべて実施例２と同様に操作して、０−
ココイルイセチオン酸カリウムのペーストを得た。
成した以外は、すべて実施例２と同様に操作して、０−
ココイルイセチオン酸カリウムのペーストを得た。
比較例３
粗オレオイルクロリドをオレイン酸と三塩化リンから合
成した以外は、すべて実施例３と同様に操作して、０−
オレオイルイセチオン酸ナトリウム水溶液を得た。
成した以外は、すべて実施例３と同様に操作して、０−
オレオイルイセチオン酸ナトリウム水溶液を得た。
〔発明の効果］
本発明によれば、塩化カルボニルと脂肪酸類を反応させ
て得られる脂肪酸クロリド類を用いることにより、界面
活性剤として有用な〇−長鎖アシルイセチオン酸類を、
濁りや沈澱を生じることな第１表 溶解性
第２表 保存安定性◎：無色透明、○：わずかに濁り
、△：白濁、×：沈澱、
て得られる脂肪酸クロリド類を用いることにより、界面
活性剤として有用な〇−長鎖アシルイセチオン酸類を、
濁りや沈澱を生じることな第１表 溶解性
第２表 保存安定性◎：無色透明、○：わずかに濁り
、△：白濁、×：沈澱、
Claims (1)
- （１）、塩化カルボニルと脂肪酸類を反応させて得られ
る脂肪酸クロリド類と、イセチオン酸類をアルカリ存在
下に反応させて、Ｏ−長鎖アシルイセチオン酸類水溶液
又はペーストを製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2275258A JP2907521B2 (ja) | 1990-10-16 | 1990-10-16 | 界面活性剤の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2275258A JP2907521B2 (ja) | 1990-10-16 | 1990-10-16 | 界面活性剤の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04154754A true JPH04154754A (ja) | 1992-05-27 |
| JP2907521B2 JP2907521B2 (ja) | 1999-06-21 |
Family
ID=17552909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2275258A Expired - Fee Related JP2907521B2 (ja) | 1990-10-16 | 1990-10-16 | 界面活性剤の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2907521B2 (ja) |
-
1990
- 1990-10-16 JP JP2275258A patent/JP2907521B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2907521B2 (ja) | 1999-06-21 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |