JPH04154765A - ベンゾヘテロ環化合物 - Google Patents

ベンゾヘテロ環化合物

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JPH04154765A
JPH04154765A JP2282568A JP28256890A JPH04154765A JP H04154765 A JPH04154765 A JP H04154765A JP 2282568 A JP2282568 A JP 2282568A JP 28256890 A JP28256890 A JP 28256890A JP H04154765 A JPH04154765 A JP H04154765A
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英則 小川
Hisashi Miyamoto
寿 宮本
Kazumi Kondo
一見 近藤
Hiroshi Yamashita
博司 山下
Kenji Nakaya
中矢　賢治
Hajime Komatsu
小松　一
Michinori Tanaka
理紀 田中
Shinya Takara
高良　真也
Michiaki Tominaga
道明 富永
Yoichi Yabuuchi
薮内　洋一
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規なベンゾヘテロ環化合物に関する。
発明の開示 本発明のベンゾヘテロ環化合物は、文献未記載の新規化
合物であって、下記一般式（１）で表わされる。
［式中Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、置換基として低級アルキル基を有することのあるア
ミノ基又は低級アルコキシ基を示す。Ｒ２は、水素原子
、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、フェニル低級アル
コキシ基、水酸基、低級アルキル基、低級アルキル基を
有することのあるアミノ基、カルバモイル置換低級アル
コキシ基、置換基として低級アルキル基を有することの
あるアミノ置換低級アルコキシ基又はフェニル環上に置
換基としてハロゲン原子を有することのあるベンゾイル
オキシ基を示す。Ｒ３は、基−Ｎ〜　　、基−Ｃ−Ｎ（
Ｒ′１を示す。Ｒ４／Ｒ４ Ｒ５Ｒ１２ は、水素原子、フェニル環上に置換基としてハロゲン原
子を有することのあるベンゾイル基又は低級アルキル基
を示す。Ｒ５は、基基、カルボキシ基、低級アルコキシ
力ルボニ原子、置換基としてハロゲン原子又は水酸基を
有することのある低級アルキル基、水酸基、低級アルコ
キシ基、低級アルカノイルオキシ基、低級アルキルチオ
基、低級アルカノイルル基、シアノ基、ニトロ基、低級
アルキル基又は低級アルカノイル基を有することのある
アミノ基、フェニル基、シクロアルキル基、低級アルカ
ノイルオキシ置換低級アルコキシ基、カルボキシ置換低
級アルコキシ基、ハロゲン置換低級アルコキシ基、カル
バモイル置換低級アルコキシ基、水酸基置換低級アルコ
キシ基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルコキシ
基、フタルイミド置換低級アルコキシ基、置換基として
低級アルキル基を有するアミノカルボニル低級アルコキ
シ基又は基、Ｒ６ −０−Ａ−Ｎ〜　　（Ａは低級アルキレン基、Ｒ６及び
Ｒ７は同−又は異なって、水素原子、置換基として水酸
基を有することのある低級アルキル基、低級アルカノイ
ル基又はベンゾイル基を示す。Ｒ６及びＲ７は結合する
窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介
することなく５又は６員環の飽和の複素環を形成しても
よい。該複素環には置換基としてピペリジニル基及び低
級アルキル基なる群から選ばれた基が置換していてもよ
い。）を示す。ｍは０〜３の整数を示す。コ、フェニル
低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基、フ
ェニル低級アルカノイル基、シクロアルキル低級アルカ
ノイル基、シクロアルキルカルボニル基、トリサイクロ
［３゜３．１．１］デカニルカルボニル基、ナフチルカ
ルボニル基、ピリジルカルボニル基、フロイル基、テノ
イル基、フェニル環上に置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基及び置換基として低級アルカノイル基
を有することのあるアミノ基なる群より選ばれた基を１
〜３個有することのあるフェノキシ低級アルカノイル基
、フタルイミド置換低級アルカノイル基、低級アルコキ
シカルボニル低級アルカノイル基、カルボキシ低級アル
カノイル基、ナフチルオキシ低級アルカノイル基、ハロ
ゲン置換低級アルカノイル基、基 アルキル基、フェニル低級アルコキシカルボニル基、カ
ルバモイル低級アルキル基、置換基として低級アルキル
基を有することのあるアミノ低級アルカノイル基又は低
級アルカノイル基を示す。）、フェニル環上に置換基と
して低級アルキル基を有することのあるアニリノカルボ
ニル基、フェノキシカルボニル基、フェニル環上に置換
基としてハロゲン原子及び低級アルキル基なる群より選
ばれた基を有することのあるフェニルスルホニル基、キ
ノリルスルホニル基又は基 、Ｒ９ −Ｃ０Ｂ−（Ｃｏ）ｎ　−Ｎ、　　　　　（Ｂは低ＩＯ 級アルキレン基、ｎは０又は１の整数を示す。
Ｒ９及びＲＩＯは同−又は異なって、水素原子、置換基
として水酸基を有することのある低級アルキル基、シク
ロアルキル基、フェニル低級アルキル基、低級アルカノ
イル基、低級アルケニル基、フェノキシ低級アルキル基
、フェニル環上に置換基として低級アルカノイル基を有
することのあるアミノ低級アルキル基、低級アルキル基
、低級アルコキシ及びハロゲン原子なる群より選ばれた
基を１〜３個有することのあるフェニル基、フタルイミ
ド置換低級アルキル基、置換基として低級アルカノイル
基を有することのあるアミノ低級アルキル基、低級アル
キニル基又は置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ低級アルキル基を示す。またＲ９及びＲＩ
Ｏは、結合する窒素原子と共に、窒素原子もしくは酸素
原子を介し又は介することなく５〜６員環の飽和の複素
環を形成してもよい。該複素環には置換基として低級ア
ルキル基、低級アルコキシカルボニル基及びピペリジニ
ル基なる群から選ばれた基が置換していてもよい。）を
示す。Ｒ１＋は水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｒ
１２はシクロアルキル基又はフェニル環上に低級アルコ
キシ基、低級アルキル基及びハロゲン原子なる群より選
ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル基を示す
。
Ｗは、基−（ＣＨ２）　ｐ　　（１）は３〜５の整数）
又は基−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）　ｑ−（ｑは１〜３の
整数）を示す。詰碁 （ＣＨ２）ｐ−及び 基−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｑ−中の炭素原子が酸素原
子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基又は基 ｌ３ Ｎ　　（ＲＩ３は水素原子、シクロアルキル基又は低級
アルキル基を示す。）に置き代ってもよい。また詰碁−
（ＣＨ２）ｐ−又は基−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｑ−中
には、置換基として水酸基を有することのある低級アル
キル基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、
水酸基、オキソ基、置換基としてハロゲン原子を有する
ことのある低級アルカノイルオキシ基、置換基として低
級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれ
た基を有することのあるアミノ低級アルキル基、低級ア
ルカノイルオキシ置換低級アルキル基、低級アルキルス
ルホニルオキシ低級アルキル基、アジド低級アルキル基
、基ＸＪＯ１置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノカルボニルオキシ基、低級アルコキシ基、
低級アルコキシカルボ三ル置換低級アルコキシ基、カル
ボキシ置換低級アルコキシ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノカルボニル低級アルコキ
シ基、置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイ
ル基なる群より選ばれた基を有することのあるアミノ低
級アルコキシ基、フタルイミド置換低級アルコキシ基、
ヒドロキシイミノ基、低級アルカノイルオキシイミノ基
、低級アルキリデン基、ハロゲン原子、アジド基、スル
ホオキシイミノ基、 アルキル基を示す）、ヒドラジノ基、ピロリル基、置換
基として低級アルキル基を有することのあるアミノ低級
アルカノイルオキシ基、子、低級アルキル基、カルバモ
イル置換低級アルキル基、水酸基置換低級アルキル基又
はピリジル低級アルキル基を示す。またこのＲ８２及び
Ｒ”は、これらが結合する窒素原子と共に窒素原子、酸
素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく５〜
６員環の飽和の複素環を形成してもよい。該複素環上に
は、オキソ基、低級アルキル基、低級アルカノイル基又
はカルバモイル基が置換していてもよＲ１４ い。）及び基−（Ｃｏ）ｎ　Ｎ〜　　　（ｎは前記に同
じ。Ｒ１４及びＲ１５は同−又は異なって、水素原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルカノイル
基、シクロアルキル基、オキシラニル置換低級アルキル
基、置換基として低級アルコキシ基、水酸基及び置換基
として低級アルキル基を有することのあるアミノ基なる
群から選ばれた基を１〜２個有する低級アルキル基、フ
ェニル低級アルキル基、ピリジル低級アルキル基、低級
アルキルスルホニル基、ベンゾイル基、低級アルコキシ
カルボニル基、アニリノカルボニル基、置換基として低
級アルキル基を有することのあるアミノカルボニル基、
シアノ置換低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル
置換低級アルキル基、カルバモイル置換低級アルキル基
、カルボキシ置換低級アルキル基、テトラヒドロピラニ
ルオキシ置換低級アルキル基、低級アルカノイルオキシ
置換低級アルキル基、ピペリジン環上に置換基としてフ
ェニル低級アルキル基を有することのあるピペリジニル
基、ハロゲン置換低級アルカノイル基、イミダゾリル置
換低級アルカノイル基、置換基として低級アルキル基及
び低級アルコキシカルボニル基なる群より選ばれた基を
有することのあるアミノ低級アルカノイル基、置換基と
して低級アルキル基を有することのあるアミノカルボニ
ル低級アルキル基、又はフェニル低級アルコキシ力ルホ
ニル基を示す。またＲ　１４及びＲ＋５は、結合する窒
素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介す
ることなく５〜６員環の飽和の複素環を形成してもよい
。
該複素環には置換基として低級アルキル基、フェニル低
級アルキル基又は低級アルカノイル基が置換していても
よい。）なる群から選ばれた基を１〜３個置換していて
もよい。］本発明者らの研究によれば、上記一般式（１
）で表わされるベンゾヘテロ環化合物及びその塩は、い
ずれも優れたパップレシン拮抗作用を有スルコとが見出
された。
本発明のパップレシン拮抗剤は、例えば血管拡張作用、
血圧降下作用、肝糖放出抑制作用、メサンギウム細胞増
殖抑制作用、水利尿作用、血小板凝集抑制作用等を有し
、血管拡張剤、降圧剤、水利原剤、血小板凝集抑制剤等
として有用であり、高血圧、浮腫、腹水、心不全、腎機
能障害、パップレシン分泌異常症候群（Ｓ　ＩＡＤＨ）
　、肝硬変、低ナトリウム血症、低カリウム血症、糖尿
病、循環不全等の予防及び治療に有効である。
上記一般式（１）に置いて示される各基は、より具体的
には、それぞれ次の通りである。
低級アルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ
−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等の炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示でき
る。
低級アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｌ−ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキル基を挙げることができる。
ハロゲン原子としては、例えば弗素原子、塩素原子、臭
素原子及び沃素原子が挙げられる。
低級アルキル基を有することのあるアミノ基としては、
例えばアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピル
アミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ｊｅｒｔ
−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジ
ブチルアミノ、ジエチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−
メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル
アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−メチル−
Ｎ−へキシルアミノ基等の置換基として炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあ
るアミノ基を例示できる。
低級アルケニル基としては、例えばビニル、アリル、２
−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリル、２−ペ
ンテニル、２−へキセニル基等の炭素数２〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルケニル基を挙げもことができる。
置換基としてハロゲン原子又は水酸基を有することのあ
る低級アルキル基としては、前記低級アルキル基に加え
て、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒ
ドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２．３−ジ
ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、１，１−
ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５，５．４−トリヒ
ドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒド
ロキシヘキシル、１−ヒドロキシイソプロピル、２−メ
チル−３−ヒドロキシプロピル、トリフルオロメチル、
トリクロロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フル
オロメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジブロ
モメチル、２−クロロエチル、２，２．２−１リフルオ
ロエチル、２，２゜２−トリクロロエチル、３−クロロ
プロピル、２゜３−ジクロロプロピル、４，４．４−ト
リクロロブチル、４−フルオロブチル、５−クロロペン
チル、３−クロロ−２−メチルプロピル、５−ブロモヘ
キシル、５．６−ジクロロヘキシル基等の置換基として
ハロゲン原子又は水酸基を１〜３個有することのある炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる
。
低級アルキレン基としては、例えばメチレン、エチレン
、トリメチレン、２−メチルトリメチレン、２，２−ジ
メチルトリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチル
メチレン、エチルメチレンテトラメチレン、ペンタメチ
レン、ヘキサメチレン基等の炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキレン基を例示できる。
低級アルカノイルオキシ基としては、例えばホルミルオ
キシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリル
オキシ、イソブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ｔ
ｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ、ヘキサノイルオキシ
基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルカノイル
オキシ基を挙げることができる。
低級アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ、エチ
ルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ
、ｔｅｌｌ−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ
基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基
を例示できる。
低級アルカノイル基としては、例えばホルミル、アセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ、　　ル、ペ
ンタノイル、１ｅｒｌ−ブチルカルボニル、ヘキサノイ
ル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル
基か挙げられる。
低級アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
ｔｅｒｆ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボ
ニル、ヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基を例示できる
。
低級アルキル基又は低級アルカノイル基を有することの
あるアミノ基としては、例えば、アミノ、メチルアミノ
、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ
、ブチルアミノ、ｆｅｒｆ−ブチルアミノ、ペンチルア
ミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、
Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブ
チルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−へキシルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−
ホルミルアミノ、Ｎ−プロピオニルアミノ、Ｎ−ブチリ
ルアミノ、Ｎ−イソブチリルアミノ、Ｎ−ペンタノイル
アミノ、Ｎｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、Ｎ−ヘ
キサノイルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−アセチルアミノ基
等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイ
ル基から選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ
基を例示できる。
シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチル、シクロオクチル基等の炭素数３〜８のシクロ
アルキル基を挙げることができる。
低級アルカノイルオキシ基置換低級アルコキシ基として
は、例えばアセチルオキシメトキシ、２−プロピオニル
オキシエトキシ、１−ブチリルオキシエトキシ、３−ア
セチルオキシプロポキシ、４−アセチルオキシブトキシ
、４〜イソブチリルオキシブトキシ、５−ペンタノイル
オキシペンチルオキシ、６−アセチルオキシへキシルオ
キシ、６−　ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシへキシ
ルオキシ、１，１−ジメチル−２−ヘキサノイルオキシ
エトキシ、２−メチル−３−アセチルオキシプロポキシ
基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオ
キシ基置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
基を挙げることができる。
カルバモイル基置換低級アルコキシ基としては、例えば
カルバモイルメトキシ、２−カルバモイルエトキシ、１
−カルバモイルエトキシ、３−カルバモイルプロポキシ
、４−カルバモイルブトキシ、５−カルバモイルペンチ
ルオキシ、６−カルバモイルへキシルオキシ、１，１−
ジメチル−２−カルバモイルエトキシ、２−メチル−３
−カルバモイルプロポキシ基等のアルコキシ部分が炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるカルバ
モイルアルコキシ基を挙げるこきができる。
水酸基置換低級アルコキシ基としては、例えばヒドロキ
シメトキシ、２−ヒドロキシエトキシ、１−ヒドロキシ
エトキシ、３−ヒドロキシプロポキシ、２，３−ジヒド
ロキシプロポキシ、４−ヒドロキシブトキシ、３，４−
ジヒドロキシブトキシ、１，１−ジメチル−２−ヒドロ
キシエトキシ、５−ヒドロキシペンチルオキシ、６−ヒ
ドロキシへキシルオキシ、２−メチル−３−ヒドロキシ
プロポキシ、２．３．４４リヒドロキシブトキシ基等の
水酸基を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルコキシ基を例示できる。
低級アルコキシカルボニル基置換低級アルコキシ基とし
ては、例えはメトキシカルボニルメトキシ、３−メトキ
シカルボニルプロポキシ、エトキシカルボニルメトキシ
、３−エトキシカルボニルプロポキシ、４−エトキシカ
ルボニルブトキシ、５−イソプロポキシカルボニルペン
チルオキシ、６−プロポキシカルボニルへキシルオキシ
、１゜１−ジメチル−２−ブトキシカルボニルエトキシ
、２−メチル−３−ｆｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロ
ポキシ、２−ペンチルオキシカルボニルエトキシ、ヘキ
シルオキシカルボニルメトキシ基等のアルコキシカルボ
ニル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
カルボニル基である炭素数１−〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルコキシカルボニルアルコキシ基を挙げることができ
る。
カルボキシ基置換低級アルコキシ基としては、例えば、
カルボキシメトキシ、２−カルボキシエトキシ、１−カ
ルボキシエトキシ、３−カルボキシプロポキシ、４−カ
ルボキシブトキシ、５−カルボキシペンチルオキシ、６
−カルボキシヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−
カルボキシエトキシ、２−メチル−３−カルボキシプロ
ポキシ基等のアルコキシ部分の炭素数が１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルコキシ基であるカルボキシアルコキシ基
を挙げることができる。
フタルイミド置換低級アルコキシ基としては、例えばフ
タルイミドメトキシ、２−フタルイミドエトキシ、１−
フタルイミドエトキシ、３−フタルイミドプロポキシ、
４−フタルイミドブトキシ、５−フタルイミドペンチル
オキシ、６−フタルイミドへキシルオキシ、１，１−ジ
メチル−２−フタルイミドエトキシ、２−メチル−３−
フタルイミドプロポキシ基等のアルコキシ部分が炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるフタルイ
ミド置換アルコキシ基を例示できる。
Ｒ６及びＲ７が結合する窒素原子と共に、窒素原子又は
酸素原子を介し又は介することなく互いに結合して形成
する５〜６員環の飽和の複素環としては、例えばピロリ
ジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ基等
を例示できる。
ピペリジニル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた
基が置換した上記複素環基としては、例えば４−メチル
ピペラジニル、３，４−ジメチルピペラジニル、３−エ
チルピロリジニル、２−プロピルピロリジニル、３，４
．５−１リメチルピペリジニル、４−ブチルピペリジニ
ル、３−ペン゛チルモルホリノ、４−へキシルピペラジ
ニル、４−（１−ピペリジニル）ピペリジニル、３−（
１−ピペリジニル）ピロリジニル、３−　（１−ピペリ
ジニル）−４−メチルピペラジニル、３−（１−ピペリ
ジニル）モルホリノ基等のピペリジニル基及び炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基なる群から選ばれた
基か１〜３個置換した上記複素環基を例示できる。
フェニル低級アルカノイル基としては、フェニルアセチ
ル、３−フェニルプロピオニル、２−フェニルプロピオ
ニル、４−フェニルブチリル、２゜２−ジメチル−３−
フェニルプロピオニル、５−フェニルペンタノイル、６
−フェニルヘキサノイル基等のアルカノイル基部分の炭
素数が２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基である
フェニルアルカノイル基を例示できる。
シクロアルキル低級アルカノイル基としては、例えばシ
クロへキシルアセチル、３−シクロプロピルプロピオニ
ル、２−シクロペンチルプロピオニル、４−シクロへキ
シルブチリル、２，２−ジメチル−３−シクロへブチル
プロピオニル、５−シクロオクチルペンタノイル、６−
シクロへキシルヘキサノイル基等のアルカノイル基部分
の炭素数が２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基で
ある炭素数３〜８のシクロアルキルアルカノイル基を例
示できる。
シクロアルキルカルボニル基としては、例えばシクロプ
ロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペ
ンチルカルボニル、シクロへキシルカルボニル、シクロ
へブチルカルボニル、シクロオクチルカルボニル基等の
炭素数３〜８のシクロアルキルカルボニル基を例示でき
る。
低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基として
は、例えばアミノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、
プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルア
ミノ、ペンタノイルアミノ、＋ｅｒｌ−ブチルカルボニ
ルアミノ、ヘキサノイルアミノ基等の炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を有することのあるアミ
ノ基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルキル基、低級アル
コキシ基及び置換基として低級アルカノイル基を有する
ことのあるアミノ基なる群より選ばれた基１〜３個を有
することのあるフェノキシ低級アルカノイル基としては
、フェノキシアセチル、３−フェノキシプロピオニル、
２−フェノキシプロピオニル、４−フェノキシブチリル
、２゜２−ジメチル−３−フェノキシプロピオニル、５
−フェノキシペンタノイル、６−フエ、！キシヘキサノ
イル、（２−アミノフェノキシ）アセチル、３−（４−
アミノフェノキシ）プロピオニル、（２−メチルフェノ
キシ）アセチル、（４−メチルフェノキシ）アセチル、
（３−メチルフェノキシ）アセチル、（３−メトキシフ
ェノキシ）アセチル、（３−アセチルアミノフェノキシ
）アセチル、４−（２−プロピオニルアミノフェノキシ
）ブチリル、２，２−ジメチル−３−（４−ブチリルア
ミノフェノキシ）プロピオニル、５−（２−ペンタノイ
ルアミノフェノキシ）ペンタノイル、６−（４−ヘキサ
ノイルアミノフェノキシ）ヘキサノイル、３−（２−エ
チルフェノキシ）プロピオニル、２−（４−プロピルフ
ェノキシ）プロピオニル、４−　（４−ブチルフェノキ
シ）ブチリル、５−（３−ペンチルフェノキシ）ペンタ
ノイル、６−（４−へキシルフェノキシ）ヘキサノイル
、（２，３−ジメチルフェノキシ）アセチル、（２゜５
−ジメチルフェノキシ）アセチル、（３，４−ジメチル
フェノキシ）アセチル、（３，４，５−トリメチルフェ
ノキシ）アセチル、３−（４−エトキシフェノキシ）プ
ロピオニル、２−（２−プロポキシフェノキシ）プロピ
オニル、４−　（３−ブトキシフェノキシ）ブチリル、
５−　（４−ペンチルオキシフェノキシ）ペンタノイル
、６−　（４−へキシルオキシフェノキシ）ヘキサノイ
ル、（３，４−ジメトキシフェノキシ）アセチル、（３
，５−ジメトキシフェノキシ）アセチル、（２，４−ジ
メトキシフェノキシ）アセチル、（３，４，５−トリメ
トキシフェノキシ）アセチル、（２−アセチルアミノ−
４−メチルフェノキシ）アセチル、（４−アセチルアミ
ノ−３−メトキシフェノキシ）アセチル基等のフェニル
環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基
を有することのあるアミノ基なる群より選ばれた基を１
〜３個有することのあるアルカノイル基部分の炭素数が
２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基であるフェノ
キシアルカノイル基を例示できる。
フタルイミド置換低級アルカノイル基としては、２−フ
タルイミドアセチル、３−フタルイミドプロピオニル、
２−フタルイミドプロピオニル、４−フタルイミドブチ
リル、２，２−ジメチル−３−フタルイミドプロピオニ
ル、５−フタルイミドペンタノイル、６−フタルイミド
ヘキサノイル、３−メチル−４−フタルイミドブチリル
基等のアルカノイル基部分が炭素数２〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルカノイル基であるフタルイミド置換アルカノ
イル基を例示できる。
低級アルコキシカルボニル低級アルカノイル基としては
、例えばメトキシカルボニルアセチル、３−メトキシカ
ルボニルプロピオニル、エトキシカルボニルアセチル、
３−エトキシカルボニルプロピオニル、４−エトキシカ
ルボニルブチリル、３−プロポキシカルボニルプロピオ
ニル、２−メトキシカルボニルプロピオニル、６−プロ
ポキシカルボニルヘキサノル、５−イソプロポキシカル
ボニルペンタノル、２，２−ジメチル−３−ブトキシカ
ルボニルプロピオニル、２−メチル−３−１ｅｒｆ−ブ
トキシカルボニルプロピオニル、ペンチルオキシカルボ
ニルアセチル、ヘキシルオキシカルボニルアセチル基等
のアルカノイル部分か炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルカノイル基である炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルコキシカルボニルアルカノイル基を挙げることがで
きる。
カルボキシ低級アルカノイル基としては、例えばカルボ
キシアセチル、３−カルボキシプロピオニル、２−カル
ボキシプロピオニル、４−カルボキシブチリル、２，２
−ジメチル−３−カルボキシプロピオニル、５−カルボ
キシペンタノイル、６−カルボキシヘキサノイル基等の
アルカノイル基部分の炭素数が２〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルカノイル基であるカルボキシアルカノイル基を例
示できる。
ナフチルオキシ低級アルカノイル基としては、例えばナ
フチルオキシアセチル、３−ナフチルオキシプロピオニ
ル、２−ナフチルオキシプロピオニル、４−ナフチルオ
キシブチリル、２，２−ジメチル−３−ナフチルオキシ
プロピオニル、５−ナフチルオキシペンタノイル、６−
ナフチルオキシヘキサノイル基等のアルカノイル基部分
の炭素数が２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基で
あるナフチルオキジアルカノイル基を例示できる。
フェニル低級アルコキシカルボニル基としては、例えば
ベンジルオキシカルボニル、２−フェニルエトキシカル
ボニル、１−フェニルエトキシカルボニル、３−フェニ
ルプロポキシカルボニル、４−フェニルブトキシカルボ
ニル、５−フェニルペンチルオキシカルボニル、６−フ
ェニルへキシルオキシカルボニル、■、１−ジメチルー
２−フェニルエトキシカルボニル、２−メチル−３−フ
ェニルプロポキシカルボニル基等のアルコキシカルボニ
ル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
カルボニルであるフェニルアルコキシカルボニル基を挙
げることができる。
置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基
としては、前記低級アルキル基に加えて、ヒドロキシメ
チル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチル、
３−ヒドロキシプロピル、２゜３−ジヒドロキシエチル
、４−ヒドロキシブチル、３．４−ジヒドロキシブチル
、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５−ヒド
ロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、２−メチル
−３−ヒドロキシプロピル、２，３．４−トリヒドロキ
シブチル基等の置換基として水酸基を１〜３個有するこ
と、のある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
を例示できる。
フェニル低級アルキル基としては、例えばベンジル、２
−フェニルエチル、１−フェニルエチル、３−フェニル
プロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル
、６−フェニルヘキシル、１゜１−ジメチル−２−フェ
ニルエチル、２−メチル−３−フェニルプロピル基等の
アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基であるフェニルアルキル基を挙げることができる。
フェノキシ低級アルキル基としては、例えばフェノキシ
メチル、１−フェノキシエチル、２−フェノキシエチル
、３−フェノキシプロビル、４−フェノキシブチル、５
−フェノキシペンチル、６−フエツキシヘキシル、１．
１−ジメチル−２−フェノキシエチル、２−メチル−３
−フェノキシプロビル基等のアルキル部分が炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェノキシアル
キル基を挙げることができる。
フェニル環上に置換基として低級アルキル基、低級アル
コキシ基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基１〜３
個を有することのあるフェニル基としては、例えばフェ
ニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、
４−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、３−エ
トキシフェニル、４−エトキシフェニル、４−イソプロ
ポキシフェニル、４−ペンチルオキシフェニル、２，４
−ジメトキシフェニル、４−へキシルオキシフェニル、
３，４−ジメトキシフェニル、３−エトキシ−４−メト
キシフェニル、２．３−ジメトキシフェニル、３，４−
ジェトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２
，６−ジメトキシフェニル、３．５−ジメトキシフェニ
ル、３，４−ジペンチルオキシフェニル、３．４．５４
リメトキシフエニル、２−クロロフェニル、３−クロロ
フェニル、４−クロロフェニル、２−フルオロフェニル
、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−
ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェ
ニル、２〜ヨードフエニル、３−ヨードフェニル、４−
ヨードフェニル、３゜４−’）クロロフエニ／Ｌ／、３
．５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、
２，３−ジクロロフェニル、２．　４−ジクロロフェニ
ル、３．４−ジフルオロフェニル、３，５−ジブロモフ
ェニル、３．４．５−トリクロロフェニル、２−メトキ
シ−３−クロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メ
チルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニ
ル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、４−イ
ソプロピルフェニル、３−ブチルフェニル、４−ペンチ
ルフェニル、４−へキシルフェニル、３，４−ジメチル
フェニル、３゜４−ジエチルフェニル、２，４−ジメチ
ルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２．６−ジメ
チルフェニル、３，４．５４リメチルフエニル、３−ク
ロロ−４−メチルフェニル、３−メトキシ−４−メチル
−５−ヨードフェニル、３，４−ジメトキシ−５−ブロ
モフェニル、３，５−ショート−４−メトキシフェニル
基等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルコキシ基及びハロゲン原子なる群より選ばれた
基を１〜３個有することのあるフェニル基を例示できる
。
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
低級アルキル基としては、アミノメチル、２−アミノエ
チル、１−アミノエチル、３−アミノプロピル、４−ア
ミノブチル、５−アミノペンチル、６−アミノヘキシル
、１，１−ジメチル−２−アミノエチル、２−メチル−
３−アミノプロピル、メチルアミノメチル、１−エチル
アミノエチル、２−プロピルアミノエチル、３−イソプ
ロピルアミノプロピル、４−ブチルアミノブチル、５−
ペンチルアミノペンチル、６−へキシルアミノヘキシル
、ジメチルアミノメチル、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル
アミノ）メチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−へキシルアミ
ノ）エチル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ
基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
を例示できる。
Ｒ９及びＲＩＯが結合する窒素原子と共に、窒素原子も
しくは酸素原子を介し又は介することなく互いに結合し
て形成する５〜６員環の飽和の複素環としては、例えば
ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリ
ノ基等を例示できる。
低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基及びピペ
リジニル基なる群から選ばれた基か置換した上記複素環
基としては、前記低級アルキル基又はピペリジニル基が
置換した複素環に加えて、４−メトキシカルボニルピペ
ラジニル、４−エトキシカルボニルピペリジニル、３−
プロポキシカルボニルビロリジニル、２−ペンチルオキ
シカルボニルモルホリノ、４−へキシルオキシカルボニ
ルピペリジニル、４−エトキシカルボニル−３−メチル
ピペリジニル、３−メチル−４−エトキシカルボニルピ
ペラジニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカ
ルボニル基及びピペリジニル基なる群から選ばれた基が
１〜３個置換した上記複素環基を例示できる。
Ｒ１４及びＲ１５が結合する窒素原子と共に、窒素原子
もしくは酸素原子を介し又は介することなく互いに結合
して形成する５〜６員環の飽和の複素環としては例えば
ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリ
ノ基等を例示できる。
低級アルキル基が置換した上記複素環基としては、４−
メチルピペラジニル、３．４−ジメチルピペラジニル、
３−エチルピロリジニル、２−プロピルピロリジニル、
３．　４．　５−トリメチルピペリジニル、４−ブチル
ピペリジニル、３−ペンチルモルホリノ、４−へキシル
ピペラジニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基が１〜３個置換した上記複素環基を例示できる
。
一般式（１）の複素環としては、例えば、テトラヒドロ
キノリル、２．　３．　４．　５−テトラヒドロ−ＩＨ
−ベンゾアゼピニル、１．　２．　３．　４゜５．６−
ヘキサヒトロペンズアゾシニル、１，２−ジヒドロキノ
リル、２，３−ジヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピニル、１
．　２．　３．　４−テトラヒドロペンズアゾシニル基
等の複素環を例示できる。
上記基−（ＣＨ２）　ｐ−又は基 −ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｑ−中の炭素原子が酸素原子
、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニルＩ３ 基又は基−Ｎ　　（Ｒ１３は水素原子又は低級アルキル
基を示す。）に置き代った一般式（１）の複素環として
は、例えば、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾ
オキサジニル、１．　２．　３．　５−テトラヒドロ−
４，１−ペンゾオキサゼビニル、１．２，３．４−テト
ラヒドロキノキサリニル、１．２，３．４．．５．６−
ヘキサヒドロ−１，５−ペンゾジアゾシニル、５−メチ
ル−１，２，３゜４．５．６−ヘキサヒドロ−１，５−
ペンゾジアゾシニル、４−メチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノキサリニル、１．　２．　３．　４−テ
トラヒドロ−５，１−ペンゾオキサゼビニル、３，４−
ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジニル、２、　３
．　４．　５−テトラヒドロ−１，５−ペンゾチアゼビ
ニル、１．　２．　３．　５−テトラヒドロ−４．１−
ペンゾチアゼビニル、４−エチル−１゜２．　３．　４
−テトラヒドロキノキサリニル、４−プロピル−１，２
，３，４−テトラヒドロキノキサリニル、４−ブチル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリニル、４−ペ
ンチル−１，２゜３．４−テトラヒドロキノキサリニル
、４−へキシル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキ
サリニル、２，３，４．５−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１
。
４−ペンゾジアゼビニル、４−メチル−２，３゜４．５
−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４−ペンゾジアゼビニル、
４−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−１
，４−ペンゾジアゼビニル、４−プロピル−２，３，４
，５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４−ペンゾジアゼビニ
ル、４−ブチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ
−１，４−ペンゾジアゼビニル、４−ペンチル−２，３
゜４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４−ヘンゾジアゼ
ビニル、４−へキシル−２，３，４，５−テトラヒドロ
−ＩＨ−１，４−ペンゾジアゼビニル、２．３．４．５
−テトラヒドロ−ＩＨ−１，５−ペンゾジアゼビニル、
５−メチル−２，３，４゜５−テトラヒドロ−ＩＨ−１
，５−ペンゾジアゼビニル、５−エチル−２，３，４，
５−テトラヒドロ−ＬＨ−１，５−ペンゾジアゼビニル
、５−プロピル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ
−１，５−ペンゾジアゼビニル、５−ブチル−２゜３．
４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，５−ペンゾジアゼビ
ニル、５−ペンチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−
ＩＨ−１，５−ペンゾジアゼビニル、５−へキシル−２
，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，５−ペンゾジ
アゼビニル、３゜４−ジヒドロ−１−オキソ−２Ｈ−１
，４−ペンゾチアゼビニル、３，４−ジヒドロ−１，１
−ジオキソ−２Ｈ−１，４−ペンゾチアゼビニル、１−
オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１゜５−ペン
ゾチアゼビニル、千、１−ジオキソ−２゜３．４．５−
テトラヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピニル、４−オキ
ソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−４，１−ペンゾチ
アゼビニル、４，４−ジオキソ−１，２，３，５−テト
ラヒドロ−４゜］−ペンゾチアゼビニル基等の上記基 −（ＣＨ２）　ｐ−又は基 −ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）Ｑ−中の炭素原子が酸素原子
、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニルＲ＋３ 基又は基−Ｎ　　（Ｒ＋３は水素原子又は炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を示す。）に置き代った
複素環を例示できる。
ハロゲン置換低級アルコキシ基としては、例えばトリフ
ルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロメトキシ
、ブロモメトキシ、フルオロメトキシ、ヨードメトキシ
、ジフルオロメトキシ、ジブロモメトキシ、２−クロロ
エトキシ、２，２゜２−トリフルオロエトキシ、２，２
．２−１リクロロエトキシ、３−クロロプロポキシ、２
．３−ジクロロプロポキシ、４．４．４４リクロロブト
キシ、４−フルオロブトキシ、５−クロロペンチルオキ
シ、３−クロロ−２−メチルプロポキシ、６−ブロモヘ
キシルオキシ、５，６−ジクロロへキシルオキシ基等の
ハロゲン原子を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
ハロゲン置換低級アルカノイル基としては、２゜２．２
４リフルオロアセチル、２，２．２−１リクロロアセチ
ル、２−クロロアセチル、２−ブロモアセチル、２−フ
ルオロアセチル、２−ヨードアセチル、２，２−ジフル
オロアセチル、２゜２−ジブロモアセチル、３，３．３
−１リフルオロプロピオニル、３．　３．　３−）ジク
ロロプロピオニル、３−クロロプロピオニル、２，３−
ジクロロプロピオニル、４．４．４−トリクロロブチリ
ル、４−フルオロブチリル、５−クロロペンタノイル、
３−クロロ−２−メチルプロピオニル、６−ブロモヘキ
サノイル、５，６−ジブロモヘキサノイル基等の置換基
としてハロゲン原子を１〜３個有する炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を挙げることができる。
置換基として低級アルキル基を有するアミノカルボニル
低級アルコキシ基としては、メチルアミノカルボニルメ
トキシ、１−エチルアミノカルボニルエトキシ、２−プ
ロピルアミノカルボニルエトキシ、３−イソプロビルア
ミノカルボニルプロボキシ、４−ブチルアミノカルボニ
ルブトキシ、５−ペンチルアミノカルボニルペンチルオ
キシ、６−へキシルアミノカルボニルへキシルオキシ、
ジメチルアミノカルボニルメトキシ、３−ジエチルアミ
ノカルボニルプロポキシ、ジエチルアミノカルボニルメ
トキシ、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）カルボニ
ルメトキシ、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−へキシルアミノ）
カルボニルエトキシ基等の置換基として炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有するアニノカ
ルボニル基を有する炭素数１−〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルコキシ基を例示できる。
カルバモイル低級アルキル基としては、例えばカルバモ
イルメチル、２−カルバモイルエチル、１−カルバモイ
ルエチル、３−カルバモイルプロピル、４−カルバモイ
ルブチル、５−カルバモイルペンチル、６−カルバモイ
ルヘキシル、１．１−ジメチル−２−カルバモイルエチ
ル、２−メチル−３−カルバモイルプロピル基等のアル
キル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
であるカルバモイルアルキル基を例示できる。
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
低級アルカノイル基としては、２−アミノアセチル、３
−アミノプロピオニル、２−アミノプロピオニル、４−
アミノブチリル、５−アミノペンタノイル、６−アミノ
ヘキサノイル、２゜２−ジメチル−３−アミノプロピオ
ニル、２−メチル−３−アミノプロピオニル、２−メチ
ルアミノアセチル、２−エチルアミノプロピオニル、３
−プロピルアミノプロピオニル、３−イソプロピルアミ
ノプロピオニル、４−ブチルアミノブチリル、５−ペン
チルアミノペンタノイル、６−ヘキジルアミノヘキサノ
イル、２−ジメチルアミノアセチル、２−ジエチルアミ
ノアセチル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−プルピルアミノ）
アセチル、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−へキシルアミノ）プ
ロピオニル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ
基を有する炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイ
ル基を例示できる。
置換基として低級アルカノイル基を有することのあるア
ミノ低級アルキル基としては、例えばアミノメチル、２
−アミノエチル、１−アミノエチル、３−アミノプロピ
ル、４−アミノブチル、５−アミノペンチル、６−アミ
ノヘキシル、１．１−ジメチル−２−アミノエチル、２
−メチル−３−アミノプロピル、アセチルアミノメチル
、■−アセチルアミノエチル、２−プロピオニルアミノ
エチル、３−イソプロピオニルアミノプロピル、４−ブ
チリルアミノブチル、５−ペンタノイルアミノペンチル
、６−ヘキサライルアミノヘキシル、ホルミルアミノメ
チル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルカノイル基を有することのあるアミノ基を有する
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示でき
る。
フェニル環上に置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるアニリノカルボニル基としては、例えばアニリ
ノカルボニル、２−メチルアニリノカルボニル、３−メ
チルアニリノカルボニル、４−メチルアニリノカルボニ
ル、２−エチルアニリノカルボニル、３−エチルアニリ
ノカルボニル、４−エチルアニリノカルボニル、４−イ
ソプロピルアニリノカルホニル、３−ブチルアニリノカ
ルボニル、４−ペンチルアニリノカルボニル、４−へキ
シルアニリノカルボニル、３，４−ジメチルアニリノカ
ルボニル、３，４−ジエチルアニリノカルボニル、２，
４−ジメチルアニリノカルボニル、２，５−ジメチルア
ニリノカルボニル、２゜６−ジメチルアニリノカルボニ
ル、３．４．５−トリメチルアニリノカルボニル基等の
フェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基を１〜３個有することのあるアニリノ
カルボニル基を例示できる。
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及び低級アル
キル基なる群より選ばれた基を有することのあるフェニ
ルスルホニル基としては、例えばフェニルスルホニル、
２−クロロフェニルスルホニル、３−クロロフェニルス
ルホニル、４−クロロフェニルスルホニル、２−フルオ
ロフェニルスルホニル、３−フルオロフェニルスルホニ
ル、４−フルオロフェニルスルホニル、２−ブロモフェ
ニルスルホニル、３−ブロモフェニルスルホニル、４−
ブロモフェニルスルホニル、２−ヨードフェニルスルホ
ニル、３−ヨードフェニルスルホニル、４−ヨードフェ
ニルスルホニル、３．４−ジクロロフェニルスルホニル
、３，５−ジクロロフェニルスルホニル、２，６−ジク
ロロフェニルスルホニル、２，３−ジクロロフェニルス
ルホニル、２゜４−ジクロロフェニルスルホニル、３，
４−ジフルオロフェニルスルホニル、３，５−ジブロモ
フェニルスルホニル、３，４．５−１リクロロフエニル
スルホニル、２−エチル−３−クロロフェニルスルホニ
ル、２−メチルフェニルスルホニル、３−メチルフェニ
ルスルホニル、４−メチルフェニルスルホニル、２−エ
チルフェニルスルホニル、３−エチルフェニルスルホニ
ル、４−エチルフェニルスルホニル、４−イソプロピル
フェニルスルホニル、３−ブチルフェニルスルホニル、
４−ペンチルフェニルスルホニル、４−ヘキシルフェニ
ルスルホニル、３，４−ジメチルフェニルスルホニル、
３，４−ジエチルフェニルスルホニル、２゜４−ジメチ
ルフェニルスルホニル、２，５−ジメチルフェニルスル
ホニル、２，６−ジメチルフェニルスルホニル、２，４
．６−ドリメチルフエニルスルホニル、３，４．５−ｈ
ジメチルフェニルスルホニル、３−クロロ−４−メチル
フェニルスルホニル、４−メチル−５−ヨードフェニル
スルホニル、３，４−ジメチル−５−ブロモフェニルス
ルホニル、３．５−ショート−４−メチルフェニルスル
ホニル基等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及びハロゲン原子なる群
より選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニルス
ルホニル基を例示できる。
フタルイミド置換低級アルキル基としては、例えばフタ
ルイミドメチル、２−フタルイミドエチル、１−フタル
イミドエチル、３−フタルイミドプロピル、４−フタル
イミドブチル、５−フタルイミドペンチル、６−フタル
イミドヘキシル、１．。
１−ジメチル−２−フタルイミドエチル、２−メチル−
３−フタルイミドプロピル基等のアルキル部分が炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフタルイミ
ドアルキル基を例示できる。
低級アルキニル基としては、例えばエチニル、２−プロ
ピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２
−プロピニル、２−ペンチニル、２−へキシニル基等の
炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキニル基を例示で
きる。
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有すること
のあるベンゾイル基としては、例えばベンゾイル、２−
クロロベンゾイル、３−クロロベンゾイル、４−クロロ
ベンゾイル、２−フルオロベンゾイル、３−フルオロベ
ンゾイル、４−フルオロベンゾイル、２−ブロモベンゾ
イル、３−ブロモベンゾイル、４−ブロモベンゾイル、
２−ヨードベンゾイル、３−ヨードベンゾイル、４−ヨ
ードベンゾイル、３，４−ジクロロベンゾイル、３．５
−ジクロロベンゾイル、２，６−ジクロロベンゾイル、
２．３−ジクロロベンゾイル、２゜４−ジクロロベンゾ
イル、３，４−ジフルオロベンゾイル、３，５−ジブロ
モベンゾイル、３，４゜５−トリクロロベンゾイル基等
のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個
有することのあるベンゾイル基を例示できる。
フェニル低級アルコキシ基としては、例えばベンジルオ
キシ、２−フェニルエトキシ、１−フェニルエトキシ、
３−フェニルプロポキシ、４−フェニルブトキシ、５−
フェニルペンチルオキシ、６−フエニルヘキジルオキシ
、１，１−ジメチル−２−フェニルエトキシ、２−メチ
ル−３−フェニルプロポキシ基等のアルコキシ部分の炭
素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるフ
ェニルアルコキシ基を例示できる。
置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基な
る群より選ばれた基を有することのあるアミノ低級アル
コキシ基としては、例えはアミノメトキシ、２−アミノ
エトキシ、１−アミノエトキシ、３−アミノプロポキシ
、４−アミノブトキシ、５−アミノペンチルオキシ、６
−アミノヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−アミ
ノエトキシ、２−メチル−３−アミノプロポキシ、アセ
チルアミノメトキシ、１−アセチルアミノエトキシ、２
−プロピオニルアミノエトキシ、３−イソプロピオニル
アミノプロポキシ、４−ブチリルアミノブトキシ、５−
ペンタノイルアミノペンチルオキシ、６−ヘキサノイル
アミノへキシルオキシ、ホルミルアミノメトキシ、メチ
ルアミノメトキシ、１−エチルアミノエトキシ、２−プ
ロピルアミノエトキシ、３−イソプロピルアミノプロポ
キシ、４−ブチルアミノブトキシ、５−ペンチルアミノ
ペンチルオキシ、６−へキシルアミノへキシルオキシ、
ジメチルアミノメトキシ、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル
アミノ）メトキシ、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルア
ミノ）エトキシ基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルカノイル基なる群より選ばれた基を１〜２個
有することのあるアミノ基を有する炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有すること
のあるベンゾイルオキシ基としては、例えばベンゾイル
オキシ、２−クロロベンゾイルオキシ、３−クロロベン
ゾイルオキシ、４〜クロロベンゾイルオキシ、２−フル
オロベンゾイルオキシ、３−フルオロベンゾイルオキシ
、４−フルオロベンゾイルオキシ、２−ブロモベンゾイ
ルオキシ、３−ブロモベンゾイルオキシ、４−ブロモベ
ンゾイルオキシ、２−ヨードベンゾイルオキシ、３−ヨ
ードベンゾイルオキシ、４−ヨードベンゾイルオキシ、
３，４−ジクロロベンゾイルオキシ、３．５−ジクロロ
ベンゾイルオキシ、２，６−ジクロロベンゾイルオキシ
、２，３−ジクロロベンゾイルオキシ、２．４−ジクロ
ロベンゾイルオキシ、３，４−ジフルオロベンゾイルオ
キシ、３゜５−ジブロモベンゾイルオキシ、３，４．５
−１リクロロペンゾイルオキシ基等のフェニル環上に置
換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのあるベ
ンゾイルオキシ基を例示できる。
低級アルカノイルオキシ置換低級アルキル基としては、
例えばアセチルオキシメチル、２−プロピオニルオキシ
エチル、１−ブチリルオキシエチル、３−アセチルオキ
シプロピル、４−アセチルオキシブチル、４−イソブチ
リルオキシブチル、５−ペンタノイルオキシペンチル、
６−アセチルオキシへキシル、６ｔｅｒ＋−ブチルカル
ボニルオキシヘキシル、１．１−ジメチル−２−ヘキサ
ノイルオキシエチル、２−メチル−３−アセチルオキシ
プロピル基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカ
ノイルオキシ基置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基を例示できる。
低級アルキルスルホニルオキシ低級アルキル基としては
、例えばメチルスルホニルオキシメチル、１−エチルス
ルホニルオキシエチル、２−プロピルスルホニルオキシ
エチル、３−イソプロピルスルホニルオキシプロピル、
４−ブチルスルホニルオキシブチル、５−ペンチルスル
ホニルオキシペンチル、６−ヘキジルスルホニルオキシ
ヘキシル、１．１−ジメチル−２−メチルスルホニルオ
キシエチル、２−メチル−３−エチルスルホニルオキシ
プロピル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ルスルホニルオキシ基置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基を例示できる。
アジド低級アルキル基としては、例えばアジドメチル、
１−アジドエチル、２−アジドエチル、３−アジドプロ
ピル、４−アジドブチル、５−アジドペンチル、６−ア
ジドヘキシル、１，１−ジメチル−２−アジドエチル、
２−メチル−３−アジドプロピル基等のアジド基置換炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる
。
低級アルカノイルオキシイミノ基としては、例えばホル
ミルオキシイミノ、アセチルオキシイミノ、プロピオニ
ルオキシイミノ、ブチリルオキシイミノ、イソブチリル
オキシイミノ、ペンタノイルオキシイミノ、ｔｅｒｔ−
ブチルカルボニルオキシイミノ、ヘキサノイルオキシイ
ミノ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイ
ルオキシイミノ基を例示できる。
低級アルキリデン基としては、例えばメチリデン、エチ
リデン、プロピリデン、イソプロピリデン、ブチリデン
、ペンチリデン、ヘキシリデン基等の炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキリデン基を例示できる。
オキシラニル置換低級アルキル基としては、例えばオキ
シラニルメチル、１−オキシラニルエチル、２−オキシ
ラニルエチル、３−オキシラニルプロピル、４−オキシ
ラニルブチル、５−オキシラニルペンチル、６−オキシ
ラニルヘキシル、１゜１−ジメチル−２−オキシラニル
エチル、２−メチル−３−オキシラニルプロピル基等の
オキシラニル基置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基を例示できる。
置換基として低級アルコキシ基、水酸基及び置換基とし
て低級アルキル基を有することのあるアミノ基なる群か
ら選ばれた基を１〜２個有する低級アルキル基としては
、例えばメトキシメチル、１−エトキシエチル、２−プ
ロポキシエチル、３−イソプロポキシプロビル、４−ブ
トキシブチル、５−ペンチルオキシペンチル、６−へキ
シルオキシヘキシル、１，１−ジメチル−２〜メトキシ
エチル、２−メチル−３−エトキシプロピル、３−メト
キシ−２−ヒドロキシプロピル、ヒドロキシメチル、２
−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチル、３−ヒド
ロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシエチル、４−ヒ
ドロキシブチル、３，４−ジヒドロキシブチル、１，１
−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５，６−シヒドロ
キシヘキシル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキ
シヘキシル、６−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−
５−メトキシヘキシル、２−メチル−３−ヒドロキシプ
ロピル、アミノメチル、１−アミノエチル、２−アミノ
エチル、３−アミノプロピル、４−アミノブチル、５−
アミノペンチル、６−アミノヘキシル、１，１−ジメチ
ル−２−アミノエチル、２−メチル−３−アミノプロピ
ル、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、プロピ
ルアミノメチル、イソプロピルアミノメチル、ブチルア
ミノメチル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル、ペンチル
アミノメチル、ヘキシルアミノメチル、ジメチルアミノ
メチル、ジエチルアミノメチル、ジプロピルアミノメチ
ル、ジブチルアミノメチル、ジエチルアミノエチル、ジ
エチルアミノエチル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノメ
チル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−メ
チル−Ｎ−ブチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−へキ
シルアミノメチル、１−メチルアミノエチル、２−エチ
ルアミノエチル、３−プロピルアミノプロピル、４−ブ
チルアミノブチル、１，１−ジメチル−２−ペンチルア
ミノエチル、５−へキシルアミノペンチル、６−シメチ
ルアミノヘキシル、４−ジメチルアミノブチル、２−ジ
エチルアミノエチル、１−（Ｎ−メチル−Ｎ−へキシル
アミノ）エチル、３−ジエチルアミノプロピル、６−シ
エチルアミノヘキシル、４−ジブチルアミノブチル、２
−（Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノ）エチル、２−ヒ
ドロキシ−３−ジエチルアミノプロピル、３−ヒドロキ
シ−４−メチルアミノブチル、５−ヒドロキシ−６−ジ
エチルアミノエチル、４〜ヒドロキシ−５−ジメチルア
ミノペンチル、４〜ヒドロキシ−５−メチルアミノペン
チル、４−ヒドロキシ−５−ジエチルアミノペンチル、
５−ヒドロキシ−６−ニチルアミノヘキシル、５−ヒド
ロキシ−６−イソプロピルアミンへキシル、５−ヒドロ
キシ−６−アミノヘキシル基等の置換基として炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、水酸基及び置換
基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を
有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基を１〜
２個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
を例示で゛きる。
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
カルボニルオキシ基としては、例えばアミノカルボニル
オキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノ
カルボニルオキシ、プロピルアミノカルボニルオキシ、
イソプロピルアミノカルボニルオキシ、ブチルアミノカ
ルボニルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニルオ
キシ、ペンチルアミノカルボニルオキシ、ベキシルアミ
ノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ
、ジエチルアミノカルボニルオキシ、ジプロピルアミノ
カルボニルオキシ、ジブチルアミノカルボニルオキシ、
ジエチルアミノカルボニルオキシ、ジヘキシルアミノカ
ルボニルオキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボ
ニルオキシ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニ
ルオキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノカルボニルオ
キシ、Ｎ−メチル−Ｎ−へキシルアミノカルボニルオキ
シ基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基を１〜２個有することのあるアミノカルボニ
ルオキシ基を例示できる。
置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アル
カノイルオキシ基としては、例えば前記低級アルカノイ
ルオキシ基に加えて、２．　２．　２−トリフルオロア
セチルオキシ、２，２．２−トリクロロアセチルオキシ
、２−クロロアセチルオキシ、２−ブロモアセチルオキ
シ、２−フルオロアセチルオキシ、２−ヨードアセチル
オキシ、２゜２−ジフルオロアセチルオキシ、２．２−
ジブロモアセチルオキシ、３．３．３−トリフルオロプ
ロピオニルオキシ、３，３．３−）ジクロロプロピオニ
ルオキシ、３−クロロプロピオニルオキシ、２．３−ジ
クロロプロピオニルオキシ、４．　４゜４−トリクロロ
ブチリルオキシ、４−フルオロブチリルオキシ、５−ク
ロロペンタノイルオキシ、３−クロロ−２−メチルプロ
ピオニルオキシ、６−ブロモヘキサノイルオキシ、５．
６−ジブロモヘキサノイルオキシ基等の置換基としてハ
ロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を挙げることができる
。
置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基な
る群より選ばれた基を有することのあ七アミノ低級アル
コキシ基としては、例えばアミ。
メチル、２−アミノエチル、１−アミノエチル、３−ア
ミノプロピル、４−アミノブトキシ、５−アミノペンチ
ル、６−アミノヘキシル、１，１−ジメチル−２−アミ
ノエチル、２−メチル−３−アミノプロピル、アセチル
アミノメチル、１−７セチルアミノエチル、２−プロピ
オニルアミツユチル、３−イソプロピオニルアミノプロ
ピル、４−プチリルアミノブチル、５−ペンタノイルア
ミノペンチル、６−ヘキサライルアミノヘキシル、ホル
ミルアミノメチル、メチルアミノメチル、１−エチルア
ミノエチル、２−プロピルアミノエチル、３−イソプロ
ピルアミノプロピル、４−ブチルアミノブチル、５−ペ
ンチルアミノペンチル、６−ヘキシルアミノへキシル、
ジメチルアミノメチル、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルア
ミノ）メチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−へキシルアミノ
）工５　　チル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖
又はｒ　　分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルカノイル基なる群より選ばれた基を１
〜２個有することのあるアミノ基を有する炭素−数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
置換基として低級アルキル基を有することのあ−るアミ
ノ低級アルカノイルオキシ基としては、２−アミノアセ
チルオキシ、３−アミノプロピオニルオキシ、２−アミ
ノプロピオニルオキシ、４−アミノブチリルオキシ、５
−アミノペンタノイルオキシ、６−アミノヘキサノイル
オキシ、２，２°　　−ジメチル−３−アミノプロピオ
ニルオキシ、２−メチル−３−アミノプロピオニルオキ
シ、２−メチルアミノアセチルオキシ、２−エチルアミ
ノプロピオニルオキシ、３−プロピルアミノプロピオニ
ルオキシ、３−イソプロピルアミノプロピオニルオキシ
、４−ブチルアミノブチリルオキシ、５−ペンチルアミ
ノペンタノイルオキシ、６−ヘキシルアミノヘキサノイ
ルオキシ、２−ジメチルアミノアセチルオキシ、２−ジ
エチルアミノアセチルオキシ、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−
プロピルアミノ）アセチルオキシ、３−（Ｎ−メチル−
Ｎ−ヘキシルアミノ）プロピオニルオキシ基等の置換基
として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１
〜２個有することのあるアミノ基を有する炭素数２〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基を例示できる
。
ピリジル低級アルキル基としては、例えば（４−ピリジ
ル）メチル、１−（３−ピリジル）エチル、２−（２−
ピリジル）エチル、３−（２−ピリジル）プロピル、４
−　（３−ピリジル）ブチル、５−（４−ピリジル）ペ
ンチル、６−（２−ピリジル）ヘキシル、１，１−ジメ
チル−２−（３−ピリジル）エチル、２−メチル−３−
（４〜ピリジル）プロピル基等のアルキル部分が炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピリジルア
ルキル基を挙げることができる。
Ｒ８２及びＲ８３が、結合する窒素原子と共に窒素原子
、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく
互いに結合して形成する５〜６員環の飽和の複素環基と
しては、例えばピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジ
ニル、モルホリノ、チオモルホリノ基等を挙げることが
できる。
オキソ基、低級アルキル基、低級アルカノイル基又はカ
ルバモイル基が置換した上記複素環基としては、例えば
４−メチルピペラジニル、３，４−ジメチルピペラジニ
ル、３−エチルピロリジニル、２−プロピルピロリジニ
ル、３．４．５−トリメチルピペリジニル、４−ブチル
ピペリジニル、３−ペンチルモルホリノ、４−へキシル
ピペラジニル、２−メチルチオモルホリノ、４−アセチ
ルピペラジニル、２−プロパノイルモルホリノ、３−ブ
チリルチオモルホリノ、３−ペンタノイルピロリシニル
、４−ヘキサノイルピペリジニル、３−メチル−４−ア
セチルピペラジニル、２−カルバモイルピロリジニル、
４−力ルバモイルピペラジニル、３−カルバモイルチオ
モルホリノ、２−カルバモイルモルホリノ、３−カルバ
モイルピペリジニル、１−オキソチオモルホリノ、１，
１−ジオキソチオモルホリノ基等のオキソ基、炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルカノイル基又はカルバモイル基が１
〜３個置換した上記複素環基を挙げることができる。
低級アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスル
ホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソ
プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブ
チルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホ
ニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルス
ルホニル基を挙げることができる。
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
カルボニル基としては、例えばアミノカルボニル、メチ
ルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピ
ルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、
ブチルアミノカルボニル、ｊｅｒｔ−ブチルアミノカル
ボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカ
ルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノ
カルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジブチルア
ミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジエチル
アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカル
ボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、
Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル
−Ｎ−へキシルアミノカルボニル基等の置換基として炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有
することのあるアミノカルボニル基を例示できる。
シアノ置換低級アルキル基としては、例えばシアノメチ
ル、２−シアンエチル、■−シアンエチル、３−シアノ
プロピル、４−シアノブチル、５−シアノペンチル、６
−シアノヘキシル、１，１−ジメチル−２−シアノエチ
ル、２−メチル−３−シアノプロピル基等のアルキル部
分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である
シアノアルキル基を挙げることができる。
低級アルコキシカルボニル基置換低級アルキル基として
は、例えばメトキシカルボニルメチル、３−メトキシカ
ルボニルプロピル、エトキシカルボニルメチル、３−エ
トキシカルボ三ルプロピル、４−エトキシカルボニルブ
チル、５−イソプロポキシカルボニルペンチル、６−プ
ロポキシカルボニルヘキシル、１．１−ジメチル−２−
ブトキシカルボニルエチル、２−メチル−３−１ｃｒｔ
−ブトキシカルボニルプロピル、２−ペンチルオキシカ
ルボニルエチル、ヘキシルオキシカルボニルメチル基等
のアルコキシカルボニル部分が炭素数ｌ〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルコキシカルボニル基である炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニルアルキル基を挙
げることができる。
カルボキシ置換低級アルキル基としては、例えばカルボ
キシメチル、２〜カルボキシエチル、１−カルボキシエ
チル、３〜カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル
、５−カルボキシペンチル、６−カルボキシヘキシル、
１，１−ジメチル−２−カルボキシエチル、２−メチル
−３−カルボキシプロピル基等のアルキル部分の炭素数
が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるカルボキ
シアルキル基を挙げることができる。
テトラヒドロピラニルオキシ置換低級アルキル基として
は、例えば（２−テトラヒドロピラニル）オキシメチル
、２−　（３−テトラヒドロピラニル）オキシエチル、
１−（４−テトラヒドロピラニル）オキシエチル、３−
（２−テトラヒドロピラニル）オキシプロピル、４−（
３−テトラヒド口ビラニル）オキシブチル、５−（４−
テトラヒドロピラニル）オキシペンチル、６−　（２−
テトラヒドロピラニル）オキシヘキシル、１，１−ジメ
チル−２−（３−テトラヒドロピラニル）オキシエチル
、２−メチル−３−（４−テトラヒドロピラニル）オキ
シプロピル基等のアルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基であるテトラヒドロピラニルオ
キシ置換アルキル基を挙げることができる。
ピペリジン環上に置換基としてフェニル低級アルキル基
を有することのあるピペリジニル基としては、ピペリジ
ニル、１−ベンジル−４−ピペリジニル、■−（２−フ
ェニルエチル）−３−ピペリジニル、１−（１−フェニ
ルエチル）−２−ピペリジニル、１−（３−フェニルプ
ロピル）−４−ピペリジニル、１−（４−フェニルブチ
ル）−４−ピペリジニル、１−（５−フェニルペンチル
）−４−ピペリジニル、１−（６−フェニルヘキシル）
−４−ピペリジニル、１−（ＬＬ〜ジメチル−２−フェ
ニルエチル）−３−ピペリジニル、１−（２−メチル−
３〜フエニルプロピル）−２、−ピペリジニル基等のピ
ペリジン環上に置換基としてアルキル部分の炭素数が１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアル
キル基を有することのあるピペリジニル基を挙げること
ができる。
イミダゾリル置換低級アルカノイル基としては、例えば
（１−イミダゾリル）アセチル、３−（２−イミダゾリ
ル）プロピオニル、２−　（４−イミダゾリル）プロピ
オニル、４−（１−イミダゾリル）ブチリル、２，２−
ジメチル−３−（２−イミダゾリル）プロピオニル、５
−（４−イミダゾリル）ペンタノイル、６−　（１−イ
ミダゾリル）ヘキサノイル基等のアルカノイル基部分の
炭素数が２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基であ
るイミダゾリルアルカノイル基を挙げることができる。
置換基として低級アルキル基及び低級アルコキシカルボ
ニル基なる群より選ばれた基を有することのあるアミノ
低級アルカノイル基としては、例えば２−アミノアセチ
ル、３−アミノプロピオニル、２−アミノプロピオニル
、４−アミノブチリル、５−アミノペンタノイル、６−
アミノヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−アミノプ
ロピオニル、２−メチル−３−アミノプロピオニル、２
−メチルアミノアセチル、２−エチルアミノプロピオニ
ル、３−プロピルアミノプロピオニル、３−イソプロビ
ルアミノプロピオニル、４−ブチルアミノブチリル、５
−ペンチルアミノペンタノイル、６−ヘキジルアミノヘ
キサノイル、２−ジメチルアミノアセチル、２−ジエチ
ルアミノアセチル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルア
ミノ）アセチル、３−’（Ｎ−メチル−Ｎ−へキシルア
ミノ）プロピオニル、２−メトキシカルボニルアミノア
セチル、２−エトキシカルボニルアミノアセチル、３−
プロポキシカルボニルアミノプロピオニル、４−ブトキ
シカルボニルアミノブチリル、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルアミノアセチル、５−ペンチルオキシカルボ
ニルアミノペンタノイル、６−へキシルオキシカルボニ
ルアミノヘキサノイル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ　−ｔｅ
ｔｌ−ブトキシカルボニルアミノ）アセチル基等の置換
基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及
び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニ
ル基なる群より選ばれた基を１〜２個有することのある
アミノ置換炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイ
ル基を挙げることができる。
置換基として低級アルキル基を有するアミノカルボニル
低級アルキル基としては、例えばメチルアミノカルボニ
ルメチル、１−エチルアミノカルボニルエチル、２−プ
ロピルアミノカルボニルエチル、３−イソプロビルアミ
ノカルボニルプロピル、４−ブチルアミノカルボニルブ
チル、５−ペンチルアミノカルボニルペンチル、６−へ
キシルアミノカルボニルヘキシル、ジメチルアミノカル
ボニルメチル、３−ジエチルアミノカルボニルプロピル
、ジエチルアミノカルボニルメチル、（Ｎ−エチル−Ｎ
−プロピルアミノ）カルボニルメチル、２−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−へキシルアミノ）カルボニルエチル基等の置換
基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を
１〜２個有するアミノカルボニル基を有する炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることができる
。
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
置換低級アルコキシ基としては、例えばアミノメトキシ
、２−アミノエトキシ、１−アミノエトキシ、３−アミ
ノプロポキシ、４−アミノブトキシ、５−アミノペンチ
ルオキシ、６−アミノへキシルオキシ、１，１−ジメチ
ル−２−アミノエトキシ、２−メチル−３−アミノプロ
ポキシ、メチルアミノメトキシ、１−エチルアミノエト
キシ、２−プロピルアミノエトキシ、３−イソプロピア
ミノプロポキシ、４−ブチルアミノブトキシ、５−ペン
チルアミノペンチルオキシ、６−へキシルアミノへキシ
ルオキシ、ジメチルアミノメトキシ、　（Ｎ−メチル−
Ｎ−プロピルアミノ）メトキシ、２−（Ｎ−メチル−Ｎ
−へキシルアミノ）エトキシ等の置換基として炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有するこ
とのあるアミノ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルコキシ基を挙げることができる。
本発明の化合物は、種々の方法により製造することがで
きる。
［反応式−１］ ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＷは前記に同じ。］反反応
−１で示される方法は、一般式（２）のベンゾヘテロ環
化合物と一般式（３）のカルボン酸とを、通常のアミド
結合生成反応にて反応させる方法である。該アミド結合
生成反応としては公知のアミド結合生成反応の条件を容
易に適用することができる。例えば（イ）混合酸無水物
法、即ちカルボン酸（３）にアルキルハロカルボン酸を
反応させて混合酸無水物とし、これにアミン（２）を反
応させる方法、（ロ）活性エステル法、即ちカルボン酸
（３）をｐ−ニトロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシ
コハク酸イミドエステル、１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾールエステル等の活性エステルとし、これにアミン（
２）を反応させる方法、（ハ）カルボジイミド法、即ち
カルボン酸（３）にアミン（２）をジシクロへキシルカ
ルボジイミド、カルボニルジイミダゾール等の活性化剤
の存在下に縮合反応させる方法、（ニ）その他の方法、
例えばカルボン酸（３）を無水酢酸等の脱水剤によりカ
ルボン酸無水物とし、これにアミン（２）を反応させる
方法、カルボン酸（３）と低級アルコールとのエステル
にアミン（２）を高圧高温下に反応させる方法、カルボ
ン酸（３）の酸ハロゲン化物、即ちカルボン酸ハライド
にアミン（２）を反応させる方法等を挙げることができ
る。
上記混合酸無水物法（イ）において用いられる混合酸無
水物は、通常のショツテン−バウマン反応により得られ
、これを通常単離することなくアミン（２）と反応させ
ることにより一般式（１）の本発明化合物が製造される
。上記ショツテン−バウマン反応は塩基性化合物の存在
下に行なわれる。用いられる塩基性化合物としては、シ
ョツテン−バウマン反応に慣用の化合物例えばトリエチ
ルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアニ
リン、Ｎ−メチルモルホリン、■、５−ジアザビシクロ
［４，３，０〕ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザ
ビシクロＣ５，４，０３ウンデセン−７（ＤＢＵ）　、
１．４−ジアザビシクロＣ２，２，２］オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸す）　ＩＪ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機
塩基等が挙げられる。該反応は、通常−２０〜１００°
Ｃ程度、好ましくはＯ〜５０°Ｃ程度において行なわれ
、反応時間は５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜２
時間程度である。得られた混合酸無水物とアミン（２）
との反応は通常−２０〜１５０℃程度、好ましくは１０
〜５０°Ｃ程度において行なわれ、反応時間は５分〜１
０時間程度、好ましくは５分〜５時間程度である。混合
酸無水物法は一般に溶媒中で行なわれる。用いられる溶
媒としては混合酸無水物法に慣用の溶媒がいずれも使用
可能であり、具体的にはクロロホルム、ジクロロメタン
、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン
、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸メチル、酢
酸エチル等のエステル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド等の非プロトン性極性溶媒等又は之等の混合溶媒等
が挙げられる。混合酸無水物法において使用されるアル
キルハロカルボン酸としては例えばクロロ蟻酸メチル、
ブロモ蟻酸メチル、クロロ蟻酸エチル、ブロモ蟻酸エチ
ル、クロロ蟻酸イソブチル等が挙げられる。該法におけ
るカルボン酸（３）とアルキルハロカルボン酸とアミン
（２）の使用割合は、通常等モルずつとするのがよいが
、アミン（２）に対してアルキルハロカルボン酸及びカ
ルボン酸（３）はそれぞれ１〜１，５倍モル量程度の範
囲内で使用することができる。
また前記その他の方法（ニ）の内で、カルボン酸ハライ
ドにアミン（２）を反応させる方法を採用する場合、該
反応は塩基性化合物の存在下に、適当な溶媒中で行なわ
れる。用いられる塩基性化合物としては、公知のものを
広（使用でき、例えば上記ショツテン−バウマン反応に
用いられる塩基性化合物の他に、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム等を挙げることができる。また用いられる溶媒として
は、例えば上記混合酸無水物法に用いられる溶媒の他に
、メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール
、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソルブ、
メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトニトリル、
ピリジン、アセトン、水等を挙げることができる。アミ
ン（２）とカルボン酸ハライドとの使用割合としては、
特に限定がなく広い範囲内で適宜選択すればよいが、通
常前者に対して後者を少なくとも等モル量程度、好まし
くは等モル−５倍モル量程度用いるのがよい。該反応は
通常−２０〜１８０℃程度、好ましくは０〜１５０℃程
度にて行なわれ、一般に５分〜３０時間程度で反応は完
結する。
更に上記反応式−１に示すアミド結合生成反応は、カル
ボン酸（３）とアミン（２）とを、トリフェニルホスフ
ィン、ジフェニルホスフィニルクロリド、フェニル−Ｎ
−フェニルホスホラミドクロリデート、ジエチルクロロ
ホスフェート、シアノリン酸ジエチル、ジフェニルリン
酸アジド、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）
ホスフィニッククロリド等のリン化合物の縮合剤の存在
下に反応させる方法によっても実施することができる。
該反応は、上記カルボン酸ハライドにアミン（２）を反
応させる方法で用いられる溶媒及び塩基性化合物の存在
下に、通常−２０〜１５０℃程度、好ましくは０〜１０
０℃程度付近にて行なわれ、一般に５分〜３０時間程度
にて反応は終了する。縮合剤及びカルボン酸（３）の使
用量はアミン（２）に対してそれぞれ少なくとも等モル
量程度、好ましくは等モル−２倍モル量程度使用するの
がよい。
［反応式−２］ Ｃ＝Ｏ（４）　　　　　　　Ｃ＝０ ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＷは前記に同じ。
Ｒ５ａは、フェニル環上に置換基として低級アルキル基
を有することのあるアニリノカルボニル基、フェニル環
上に置換基としてハロゲン原子及び低級アルキル基なる
群より選ばれた基を有することのあるフェニルスルホニ
ル基、キノリルスルホニル基以外の前記Ｒ５を示す。］
化合物（２ｂ）と化合物（４）の反応は前記反応式−１
の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下に
行なわれることができる。
［反応式−３］ ［式中ＲＩ　、Ｒ２、ＲＩＩ、　Ｒ１２及びＷは前記に
同じ。］ 化合物（５）と化合物（６）の反応は、前記反応式−１
の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下に
行なわれることができる。
［反応式−４］ Ｃ＝Ｏ（８）　　　　　　　Ｃ＝０ ［式中ＲＩ　、Ｒ２、Ｒ５及びＷは前記に同じ。
Ｒ４ａは、低級アルキル基を示す。Ｒ１７及びＲ１８は
それぞれ水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｘはハロ
ゲン原子を示す。］ 化合物（７）と化合物（８）の反応は、一般に適当な不
活性溶媒中、塩基性化合物の存在下又は不存在下にて行
なわれる。
用いられる不活性溶媒としては例えばベンゼじトルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン
、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノ
ール、イソプロパツール、ブタノール、１ｅｒｔ−ブタ
ノール等の低級アルコール類、酢酸、酢酸エチル、アセ
トンアセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド
、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。また
塩基性化合物としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム炭酸水素カリウム等の炭酸塩
、水酸化ナトリウム水酸化カリウム等の金属水酸化物、
水素化ナトリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウム
アミドナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等
の金属アルコラード、ピリジン、Ｎ−エチルシイ□、　
　ソプロビルアミン、ジメチルアミノピリジン、トリエ
チルアミン、１，５−ジアザビシクロ〔４゜３．０〕ノ
ネン−５（ＤＢＮ）　、１．８−ジアザビシクロ［５，
４，０）ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビ
シクロ［：２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有
機塩基等を挙げることができる。化合物（７）と化合物
（８）との使用量、　　合としては、特に限定がなく広
い範囲で適宜選択すればよいが、前者に対して後者を少
なくとも等モル量程度、好ましくは等モル−１０倍モル
量程度用いるのがよい。該反応は通常０〜２００℃程度
、好ましくはＯ〜１７０℃程度にて行なわれ１、　一般
に３０分〜３０時間程度で反応は終了する。
箋　　該反応系内には沃化ナトリウム、沃化カリウム等
のアルカリ金属ハロゲン化合物等を添加してもよ、　　
い。
化合物（７）と化合物（９）の反応は、無溶媒又は適当
な溶媒中、還元剤の存在下に行なわれる。
ここで使用される溶媒としては例えば水、メタノール、
エタノール、イソプロパツール等のアルコール類、アセ
トニトリル、ギ酸、酢酸、ジオキサン、ジエチルエーテ
ル、ジグライム、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
又は之等の混合溶媒を例示できる。還元剤としては例え
ばギ酸、ギ酸ナトリウム等の脂肪酸アルカリ金属塩、水
素化硼素ナトリウム、水素化シアノ硼素ナトリウム、水
素化アルミニウムリチウム等の水素化還元剤、パラジウ
ム−黒、パラジウム−炭素、酸化白金、白金黒、ラネー
ニッケル等の接触還元剤等を例示できる。
還元剤としてギ酸を使用する場合、反応温度は通常室温
〜２００℃程度、好ましくは５０〜１５０℃程度付近が
適当であり、反応は１〜１０時間程度にて終了する。ギ
酸の使用量は化合物（７）に対して大過剰量使用するの
がよい。
また水素化還元剤を使用する場合、反応温度は通常−３
０〜１００℃程度、好ましくは０〜７０℃程度が適当で
あり、３０分〜１２時間程度で反応は完結する。還元剤
の使用量は、化合物（７）に対して通常等モル〜２０倍
モル量程度、好ましくは１〜６倍モル量程度とするのが
よい。特に還元剤として水素化アルミニウムリチウムを
使用する場合、溶媒としてジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジグライム等のエーテル類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類を
使用するのが好ましい。
更に接触還元剤を用いる場合は、通常常圧〜２０気圧程
度、好ましくは常圧〜１０気圧程度の水素雰囲気中で、
又はギ酸、ギ酸アンモニウム、シクロヘキセン、抱水ヒ
ドラジン等の水素供与剤の存在下で、通常−３０〜１０
０℃程度、好ましくは０〜６０℃程度の温度で反応を行
なうのがよく、通常１〜１２時間程度で反応は終了する
。接触還元剤の使用量としては化合物（７）に対して通
常０．１〜４０重量％、好ましくは１〜２０重量％重量
上程るのがよい。
また化合物（９）の使用量としては化合物（７）に対し
て通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル−大過剰
量とするのがよい。
［反応式−５コ Ｃ＝Ｏ（１１）　　　　　　Ｃ＝０ （１０）　　　　　　　　　　　　　（１ｅ）Ｃ＝Ｏ（
１３）　　　　　　Ｃ＝０ （１２）　　　　　　　　　　　　　（ｉｆ）［式中Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ＋７、Ｒ１８、Ｘ及びＷ
は前記に同じ。Ｒ１１３は低級アルキル基を示す。Ｒ１
２ａはシクロアルキル基を示す。コ 化合物（１０）と化合物（１１）の反応及び化合物（１
２）と化合物（１３）の反応は、前記反応式−４の化合
物（７）と化合物（８）の反応と同様の条件下に行なわ
れることができる。
化合物（１０）と化合物（９）の反応は、前記反応式−
４の化合物（７）と化合物（９）の反応と同様の条件下
に行なわれることができる。
［反応式−６］ Ｒ１ｌ　　　　　　　　　　　　Ｒ１１ｃ＝ｏ　　　　
　　　　　　　　ｃ＝。
Ｃ＝Ｏ（１４）　　　　Ｃ＝０ （１ｇ）　　　　　　　　　　　　（１ｈ）ＲＩ　　　
Ｉ　　　　　　　　　　　　　Ｒ’　　　１ｃ＝ｏ　　
　　　　　　　　　　　　　　ｃ＝。
Ｃ＝ＯＣ＝０ （Ｉｇ）　　　　　　　　　　　　　　（ｌｉ）［式中
ＲＩ、Ｒ２、Ｒ４、ＲＩ６、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ｗ及びＡ
は前記に同じ。ｌはＯ又は１〜３の整数を示す。ｌ′及
びｌ′はそれぞれ１〜３の整数を示す。但しＩｌ＋Ｃ及
びｌ十１！’は３以下の整数を示す。Ｒ＋９は低級アル
カノイルオキシ基、Ｒ２０は低級アルカノイルオキシ基
、水酸基又はフタルイミド基をそれぞれ示す。Ｒ２１は
、Ｒ＋９又はＲ２０を示す。Ｍはカリウム、ナトリウム
等のアルカリ金属原子を示す。］ 化合物（１ｇ）と化合物（１４）の反応及び化合物（１
ｇ）と化合物（１５）又は（１６）の反応は、前記反応
式−４の化合物（７）と化合物（８）の反応と同様の条
件下に行なわれる。該反応は、反応系内にヨウ化ナトリ
ウム、ヨウ化カリウム等のアルカリ金属ハロゲン化物を
添加存在させることもできる。
［反応式−７コ Ｒ’　　Ｉ　　　　　　　　　　　ＲＩ　　＋Ｃ＝ＯＣ
：＝Ｑ Ｎ−Ｒ４−一−−−→　Ｎ−Ｒ４ ｃ＝ｏ　　　　　　　　　　　ｃ＝。
（ｌｊ）（ｌｋ） ［式中、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ４、ＲＩ６、Ｗ、／、／’　、
／’及びＡは前記に同じ。］ 化合物（１ｊ）を化合物（１ｋ）に導く反応は、適当な
溶媒中で化合物（１ｊ）にヒドラジンを反応させるか又
は加水分解することにより実施できる。ヒドラジンを反
応させる際に使用される溶媒としては、水に加えて前記
反応式−２の化合物（２ｂ）と化合物（４）の反応に用
いられるものと同様のものをいずれも使用できる。該反
応は通常室温〜１２０℃程度、好ましくはＯ〜１００℃
程度で行なわれ、一般に０．５〜５時間程度にて終了す
る。ヒドラジンの使用量は化合物（１ｊ）に対して少な
くとも等モル量程度、好ましくは等モル−５倍モル量程
度とするのがよい。
上記加水分解は、適当な溶媒中又は無溶媒で、酸又は塩
基性化合物の存在下に実施することができる。用いられ
る溶媒としては例えば水、メタノール、エタノール、イ
ソプロパツール等の低級アルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、酢酸、ギ酸等の脂肪酸類、之等の混合溶媒等
を挙げることができる。酸としては例えば塩酸、硫酸、
臭化水素酸等の鉱酸やギ酸、酢酸、芳香族スルホン酸等
の有機酸等を挙げることができ、また塩基性化合物とし
ては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸
塩や水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム等の金属水酸化物等を挙げることができる。該反応
は通常室温〜２００℃程度、好ましくは室温〜１５０℃
程度にて好適に進行し、一般に１０分〜２５時間程度で
終了する。
［反応式−８］ Ｒ１ｌ　　　　　　　　　　　　Ｒ’　　１ｃ＝ｏ　　
　　　　　　　　　　　ｃ＝。
Ｎ−Ｒ４Ｎ−Ｒ４ １加水分解　　　１ ｃ＝ｏ　　　　　　　　　　　　ｃ＝。
（１４’）　　　　　　　　　　　　　　（１ｍ）［式
中Ｒ’　、Ｒ２、Ｒ４、Ｗ、ＲＩ６、ｌ、／’、ｌ″、
Ｘ及びＡは前記に同じ。Ｒ２２は低級アルカノイル基を
示す。］ 化合物（ＩＩ）と化合物（１７）の反応は、前記反応式
−４の化合物（７）と化合物（８）の反応と同様の条件
下に行なわれることができる。
該反応においては、反応系内にヨウ化ナトリウム、ヨウ
化カリウム等のアルカリ金属／’％ロゲン化合物を添加
存在させることもできる。
化合物（１ｍ）を化合物（１１）に導く反応は、前記反
応式−７における化合物（１ｊ）の加水分解反応と同様
の条件下に行なわれることができる。
［反応式−９］ Ｒ１ｌ　　　　　　　　　　　　Ｒ１１ｃ＝ｏ　　　　
　　　　　　　　　ｃ＝。
ＩＩ Ｃ＝Ｏｃ＝。
（ｉｎ）　　　　　　　　　　　　（ｉｏ）［式中、Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ４、Ｗ、Ｒ＋６．１１１′、ｌ″及びＸは
前記に同じ。Ｒ２３は低級アルキル基、低級アルカノイ
ルオキシ置換低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキ
ル基、カルボキシ置換低級アルキル基、カルバモイル置
換低級アルキル基、水酸基置換低級アルキル基、低級ア
ルコキシカルボニル置換低級アルキル基、フタルイミド
置換低級アルキル基、置換基として低級アルキル基を有
することのあるアミノカルボニル低級アルキル基又は基 ／　Ｒ６ −Ａ−Ｎ〜　　（Ａ、Ｒｅ及びＲ７は前記に同じ。）を
示す。コ 化合物（１ｎ）と化合物（１８）の反応は、前記反応式
−４の化合物（７）と化合物（８）の反応と同様の条件
下に行なわれることができる。
また該反応系内には、沃化ナトリウム、沃化カリウム等
のアルカリ金属ハロゲン化物を添加してもよい。
［反応式−１０］ Ｒ１ｌ　　　　　　　　　　　　Ｒ１１ｃ＝ｏ　　　　
　　　　　　　　ｃ＝。
Ｃ＝Ｏ（９）　　　　　Ｃ＝０ （ｉ　ｐ）　　　　　　　　　　　　（１ｑ）Ｒ１＋ Ｃ＝Ｏ Ｃ＝０ （１ｒ） ［式中ＲＩ、、Ｒ２、Ｒ４、ｗＳＲ１６、Ｒ＋７、Ｒ１
８、／、Ｘ及びＡは前記に同じ。Ｒ６／　は水素原子、
置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基
、低級アルカノイル基又はベンゾイル基を示す。Ｒ７ａ
は置換基として水酸基を有することのある低級アルキル
基を示す。
Ｒ７ｂは低級アルカノイル基又はベンゾイル基を示す。
コ 化合物（１ｐ）と化合物（１９）又は化合物（９）の反
応は、前記反応式−４の化合物（７）と化合物（８）又
は（９）の反応と同様の条件下に行なわれることができ
る。
化合物（１ｐ）と化合物（２０）の反応は前記反応式−
１の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下
に行なわれることができる。
また（Ｒ７ｂ）２０（Ｒ７ｂは前記に同じ。）と化合物
（１ｐ）とを反応させることによっても化合物（１ｒ）
を得ることができる。該反応は、無溶媒又は適当な溶媒
中、塩基性化合物の存在下もしくは非存在下、好ましく
は存在下に反応させることによっても、之等各化合物を
収得することができる。
上記において適当な溶媒としては例えば前述した芳香族
炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパツール等
の低級アルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の他、クロロホルム、塩化メチレン等の
ハロ′ゲン化炭化水素類、アセトン、ピリジン等を使用
できる。塩基性化合物としては例えばトリエチルアミン
、ピリジン等の第三級アミン類、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水素化ナトリウム等を例示できる。
上記反応はまた酢酸又は安息香酸等の溶媒中、硫酸等の
鉱酸の存在下に実施することもできる。
酸無水物の使用割合は出発原料に対して等モル量以上、
好ましくは等モル−１０倍モル量程度とすればよく、反
応は通常Ｏ〜２００℃程度、好ましくは０〜１５０°Ｃ
程度にて、０．５〜１５時間程度で完結する。
［反応式−１１］ Ｒ１ｌ　　　　　　　　　　　　Ｒ’　　１ｃ＝ｏ　　
　　　　　　　　　　　ｃ＝。
Ｎ−Ｒ４Ｎ−Ｒ４ ｃ＝ｏ　　　　　　　　　　　ｃ＝。
Ｉ Ｂ （１ｓ）　　　　　　　　　　　　（１ｔ）［式中Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ９、ＲＩＯｌＷ及びＢは前記に同じ。
］ 化合物（ＩＳ）と化合物（２１ａ）の反応は、前記反応
式−１の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条
件下に行なうことができる。
［反応式−１２］ Ｒ１ｌ　　　　　　　　　　　　Ｒ１＋ｃ＝ｏ　　　　
　　　　　　　　　ｃ＝。
Ｎ−Ｒ４Ｎ−Ｒ４ ｃ＝ｏ　　　　　　　　　　　ｃ＝。
Ｂ　　　　　　　　　　　　　Ｂ （１ｕ）　　　　　　　　　　　　（１ｖ）［式中Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ４、Ｗ、Ｒ９、ＲＩＯｌＸ及びＢは前記に同
じ。］ 化合物（１ｕ）と化合物（２１ａ）の反応は、前記反応
式−４の化合物（７）と化合物（８）の反応と同様の条
件下に行なわれることができる。
該反応においては、反応系内にヨウ化ナトリウム、ヨウ
化カリウム等のアルカリ金属ハロゲン化物を添加存在さ
せることもできる。
［反応式−１３］ ＨＮ−Ｒ４Ｎ−Ｒ４ （２ｂ）　　　　　　　　　　　Ｉ Ｒｌ　　ｌ　　　　　　　　　　（１ｗ）Ｃ２０ Ｃ２０ （ＩＸ） ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｗ及びＢは前記に同じ。Ｒ２
４は低級アルキル基を示す。コ化合物（２ｂ）と化合物
（２１）の反応は、−般に適当な不活性溶媒中にて行な
われる。用いられる不活性溶媒としては、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール
、イソプロパツール、ブタノール等の低級アルコール類
、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類、酢酸、酢酸エチル、アセトニトリル
、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキ
サメチルリン酸トリアミド等を挙げることができる。化
合物（２ｂ）と化合物（２１）の使用割合としては、特
に限度がなく広い範囲で適宜選択すればよいが、前者に
対して後者を少なくとも等モル量程度、好ましくは等モ
ル−２倍モル量程度用いるのがよい。
該反応は、通常０〜１５０℃程度、好ましくは０〜１０
０℃程度にて行なわれ、一般に３０分〜１０時間程度で
終了する。
化合物（１ｗ）のエステル化反応は、例えば塩酸、硫酸
等の鉱酸、チオニルクロリド、オキシ塩化リン、五塩化
リン、三塩化リン等のハロゲン化剤の存在下、原料化合
物をメタノール、エタノール、イソプロパツール等のア
ルコール類と、通常０〜１５０℃、好ましくは５０〜１
００℃にて、１〜１０時間程時間窓させることにより行
なわれる。
化合物（１ｘ）の加水分解反応は、前記反応式−７の化
合物（１ｊ）の加水分解と同様の条件下に行なわれるこ
とができる。
［反応式−１４コ Ｒ１ｌ　　　　　　　　　　　　Ｒ’　　１＋　　　　
　　　　０１ Ｂ　　　　　　　（２２ａ）　　　Ｂ ［式中Ｒ’　％　Ｒ２、Ｒ’　、Ｗ−、Ｂ　−、Ｍ及び
Ｘは前記に同じ。Ｒ２５はフェニル環上に置換基として
低級アルキル基、低級アルコキシ基及び置換基として低
級アルカノイル基を有することのあるアミノ基なる群よ
り選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル基又
はナフチル基を示す。Ｒ２５′　はフェニル環上に置換
基として低級アルキル基、低級アルコキシ基及び置換基
として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基
なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるフェ
ノキシ基、ナフチルオキシ基又はフタルイミド基を示す
。コ 化合物（１ｕ）と化合物（２２）又は化合物（２２ａ）
の反応は、前記反応式−４の化合物（７）と化合物（８
）の反応と同様の条件下に行なわれることができる。
化合物（１ｙ）でＲ２５′がフタルイミド基のときは、
前記反応式−７の化合物（１ｊ）を化合物（１ｋ）に導
く反応と同様の条件下に反応して、化合物（１ｙ）でＲ
２５′がアミノ基である化合物に導くことができる。
口反応式−１５１ Ｒ１ｌ　　　　　　　　　　　　Ｒ’　　１ｃ＝ｏ　　
　　　　　　　　　　　ｃ＝。
Ｒ３Ｒ３ ■還元反応　Ｒ１１ Ｒ３（Ｉｃ） ［式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記に同じ。Ｒ２６はオキ
ソ基を示す。Ｒ２７は水酸基を示す。Ｗ′は前記Ｗに同
じ。但し基−（ＣＨ２）ｐ−又は基−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ
２）Ｑ−中の置換基の数は０〜２個とする。Ｒ２８及び
Ｒ２９は同−又は異なって、水素原子、低級アルケニル
基、シクロアルキル基、オキシラニル置換低級アルキル
基、置換基として低級アルコキシ基、水酸基及び低級ア
ルキル基を有することのあるアミノ基なる群から選ばれ
た基を１〜２個有する低級アルキル基、フェニル低級ア
ルキル基、ピリジル低級アルキル基、シアノ置換低級ア
ルキル基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルキル
基、カルバモイル置換低級アルキル基、カルボキシ置換
低級アルキル基、テトラヒドロピラニルオキシ置換低級
アルキル基、低級アルカノイルオキシ置換低級アルキル
基、ピペリジン環上に置換基としてフェニル低級アルキ
ル基を有することのあるピペリジニル基、置換基として
低級アルキル基を有することのあるアミノカルボニル低
級アルキル基又は低級アルキル基を示す。Ｒ２８とＲ２
９は結合する窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子
を介し又は介することなく５〜６員環の飽和の複素環を
形成してもよい。該複素環には置換基として低級アルキ
ル基、フェニル低級アルキル基又は低級アルカノイル基
が置換していてもよい。］ 化合物（ＩＡ）を化合物（ＩＢ）に導く反応は、還元す
ることにより行なわれることができる。
上記還元反応には、水素化還元剤を用いる還元法が好適
に利用される。用いられる水素化還元剤としては、例え
ば水素化アルミニウムリチウム、水素化硼素ナトリウム
、ジボラン等が挙げられ、その使用量は原料化合物に対
して少なくとも等モル、好ましくは等モル−１５倍モル
の範囲である。
この還元反応は、通常適当な溶媒、例えば水、メタノー
ル、エタノール、イソプロパツール等の低級アルコール
類、テトラヒドロフラン、ジェチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジグライム等のエーテル類やこれらの
混合溶媒等を用い、通常約−６０〜１５０℃、好ましく
は一３０〜１００℃にて、約１０分間〜１５時間程度で
行なわれる。尚、還元剤として水素化アルミニウムリチ
ウムやジボランを用いた場合は、テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライ
ム等の無水の溶媒を用いるのかよい。
化合物（ＩＡ）を化合物（ＩＣ）に導く反応は、無溶媒
又は適当な溶媒中、脱水剤の非存在下又は存在下に行な
われる。ここで使用される溶媒しては、例えばメタノー
ル、エタノール、イソプロパツール等のアルコール類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の
非プロトン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等が挙げら
れる。脱水剤としては、例えばモレキュラーシーブ等の
通常の溶媒の脱水に用いられる乾燥剤、塩酸、硫酸、三
弗化ホウ素等の鉱酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機
酸等を挙げることができる。該反応は、通常室温〜２５
０°Ｃ１好ましくは５０〜２００℃程度にて行なわれ、
一般に１〜４８時間程度で反応は終了する。化合物（２
３）の使用量としては、特に制限されないが、通常化合
物（ＩＡ）に対して少なくとも等モル量、好ましくは等
モル−大過剰員使用するのがよい。また脱水剤の使用量
としては、乾燥剤の場合には通常大過剰量、酸を用いる
場合には触媒量用いるのがよい。
引き続く還元反応には、種々の方法が適用でき、適当な
溶媒中触媒の存在下、接触水素添加することにより行な
うことができる。使用される溶媒としては、例えば水、
酢酸、メタノール、エタノール、イソプロパツール等の
アルコール類、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素
類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテ
ル類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチ
ルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒又はこれらの
混合溶媒等が挙げられる。また使用される触媒としては
、例えばパラジウム、パラジウム−黒、パラジウム−炭
素、白金、酸化白金、亜クロム酸銅、ラネーニッケル等
が用いられる。触媒の使用量としては、原料化合物に対
して一般に０．０２〜１倍量程度用いるのがよい。反応
温度は通常−２０℃〜１００℃付近、好ましくは０°Ｃ
〜７０℃付近、水素圧は通常１〜１０気圧とするのがよ
く、該反応は一般に０．５〜２０時間程時間路了する。
上記還元反応条件を利用できるが、好ましくは水素化還
元剤を用いる還元法が好適に利用される。
用いられる水素化還元剤としては、例えば水素化アルミ
ニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ジボラン等
が挙げられ、その使用量は、通常化合物（ＩＡ）に対し
て少なくとも等モル、好ましくは等モル−１０倍モルの
範囲である。この還元反応は、通常適当な溶媒、例えば
水、メタノール、エタノール、イソプロパツール等の低
級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテ
ル、ジグライム等のエーテル類、ジメチルホルムアミド
又はこれらの混合溶媒等を用い、通常約−６０〜５０℃
、好ましくは一り０℃〜室温にて、約１０分間〜５時間
程度で行なわれる。なお、還元剤として水素化アルミニ
ウムリチウムやジボランを用いた場合には、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジグライム等の無水の溶
媒を用いるのがよい。
化合物（ＩＣ）でＲ２８又はＲ２９の少なくとも一方が
水素原子を示すとき、前記反応式−４の化合物（８）又
は（９）と化合物（ＩＣ）を化合物（７）と化合物（８
）又は（９）の化合物の反応と同様の条件下に反応して
、化合物（ＩＣ）でＲ又はＲ２９の少なくとも一方が低
級アルキル基である化合物に導くことができる。
［反応式−１６］ Ｒ’　　ｌ　　　　　　　　　　　Ｒ１１Ｃ＝Ｏｃ＝。
Ｒ３Ｒ３ （ＩＤ）　　　　　　　　　　　　（ＩＥ）（ＩＦ）　
　　　　　　　　　　　（ＩＧ）■ハロゲン化　Ｒ１１ （ＩＦ）　　　　　　　　　　　　　　Ｃ＝Ｏ（ＩＨ） Ｒ１ｌ　　　　　　　　　　Ｒ’　　　１Ｃ＝ＯＣ２０ （Ｉ　Ｊ）　　　　　　　　　　（１１）［式中Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３、ＲＩ４、ＲＩ５、Ｗ′及びＭは前記に同じ
。Ｒ３１はフェニル低級アルキル基を示す。Ｒ３０は低
級アルコキシカルボニル基を示す。］ 化合物（ＩＤ）を化合物（ＩＥ）に導く反応は、前記反
応式−１５の化合物（ＩＡ）を化合物（ＩＢ）に導く反
応と同様の条件下に行なわれることができる。
化合物（ＩＤ）を化合物（ＩＦ）に導く反応は、前記反
応式−７の化合物（１ｊ）の加水分解反応と同様の条件
下に行なわれることができる。
化合物（ＩＦ）と化合物（２４）の反応は、前記反応式
−１の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件
下に行なわれることができる。
化合物（ＩＦ）のハロゲン化反応は、通常のカルボン酸
のハロゲン化反応の条件をいずれも使用できる。かくし
て得られた化合物（ＩＦ）のカルボン酸ハライドと化合
物（２５）の反応は適当な溶媒中塩基性化合物の存在下
又は非存在下で行なわれる。ここで使用される溶媒とし
ては、例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
、ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸
エチル等のエステル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール
、プロパツール、ブタノール、３−メトキシ−１−ブタ
ノール、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ等のアル
コール類、ピリジン、アセトン、アセトニトリル、水等
やこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
また塩基性化合物としては、例えばトリエチルアミン、
トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−
メチルモルホリン、ＤＢＮ、ＤＢＵ。
ＤＡＢＣＯ等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水素化ナトリウム、炭酸銀、ナトリウムメチラート
、ナトリウムエチラート等のアルコラード類等の無機塩
基等を挙げることができる。化合物（２５）の使用量と
しては、化合物（ＩＦ）のカルボン酸ハライドに対して
通常少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル−１，
５倍モル量程度とするのがよい。該反応は、通常−３０
〜１８０℃程度、好ましくはＯ〜１５０°Ｃ付１　　近
にて好適に進行し、一般に５分〜３０時間で完結する。
一般式（ＩＨ）の化合物と一般式（２６）の化合物との
反応は、適当な溶媒中又は無溶媒下、通常０〜２００℃
程度、好ましくは室温〜１５０°Ｃ付近にて行なわれる
。ここで使用される溶媒としては、上記化合物（ＩＦ）
のカルボン酸ハライドと化合物（２５）との反応におい
て用いられる溶媒をいずれも使用することができる。化
合物（２６）の使用量としては、化合物（ＩＨ）に対し
て通常大過剰量とするのがよい。該反応は、−般に１〜
５時間程度で完了する。
一般式（１■）の化合物を一般式（ＩＪ）の化合物に導
く反応は、還元することにより行なわれることができる
。
上記還元は、例えば適当な溶媒中触媒の存在下、接触水
素添加することにより行なわれる。使用される溶媒とし
ては、例えば水、酢酸、メタノール、エタノール、イソ
プロパツール等のアルコール類、ヘキサン、シクロヘキ
サン等の炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン
、ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエ
ステル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロト
ン性極性溶媒、酢酸又はこれらの混合溶媒等が挙げられ
る。また使用される触媒としては、例えばパラジウム、
パラジウム−黒、パラジウム−炭素、白金、酸化白金、
亜クロム酸銅、ラネーニッケル等が挙げられる。触媒は
、出発原料に対して一般に０．０２〜１倍量程度用いる
のがよい。反応温度は、通常−２０〜１００℃付近、好
ましくは０〜８０℃付近、水素圧は通常１〜１０気圧と
するのがよく、該反応は一般に０．５〜２０時間程時間
路了する。
［反応式−１７１ Ｒ’　　＋　　　　　　（２７）　　　Ｒ１１Ｒ３（Ｉ
Ｋ）　　　　　　　　Ｒ３（ＬＬ）Ｒ１＋ Ｒ３（ＬＭ） ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ’　、ｌ　Ｒ１７、Ｒ１８
及びＸは前記に同じ。Ｒ１４ａは水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルカノイル基、低級アルケニル基、シクロ
アルキル基、オキシラニル置換低級アルキル基、置換基
として低級アルコキシ基、水酸基及び低級アルキル基を
有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基を１〜
２個有する低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、
ピリジル低級アルキル基、低級アルキルスルホニル基、
ベンゾイル基、低級アルコキシカルボニル基、アニリノ
カルボニル基、置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるアミノカルボニル基、シアン置換低級アルキル
基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルキル基、カ
ルバモイル置換低級アルキル基、カルボキシ置換低級ア
ルキル基、テトラヒドロピラニルオキシ置換低級アルキ
ル基、低級アルカノイルオキシ置換低級アルキル基、ピ
ペリジン環上に置換基としてフェニル低級アルキル基を
有するこ−とのあるピペリジニル基、ハロゲン置換低級
アルカノイル基、イミダゾリル置換低級アルカノイル基
、置換基として低級アルキル基及び低級アルコキシカル
ボニル基なる群より選ばれた基を有することのあるアミ
ノ低級アルカノイル基、置換基として低級アルキル基を
有することのあるアミノカルボニル低級アルキル基又は
フェニル低級アルコキシカルボニル基を示す。Ｒ１５ａ
は低級アルキル基、シクロアルキル基、オキシラニル置
換低級アルキル基、置換基として低級アルコキシ基、水
酸基及び低級アルキル基を有することのあるアミノ基な
る群から選ばれた基を１〜２個有する低級アルキル基、
フェニル低級アルキル基、ピリジル低級アルキル基、低
級ア）レキルスルホニル基、シアノ置換低級アルキル基
、低級アルコキシカルボニル置換低級アルキル基、カル
バモイル置換低級アルキル基、カルボキシ置換低級アル
キル基、テトラヒドロピラニルオキシ置換低級アルキル
基、低級アルカノイルオキシ置換低級アルキル基、ピペ
リジン環上に置換基としてフェニル低級アルキル基を有
することのあるピペリジニル基、置換基として低級アル
キル基を有することのあるアミノカルボニル低級アルキ
ル基又は低級アルケニル基を示す。Ｒ１５ｂは低級アル
カノイル基、フェニル低級アルコキシカルボニル基、ベ
ンゾイル基、低級アルコキシカルボニル基、ハロゲン置
換低級アルカノイル基、イミダゾリル置換低級アルカノ
イル基又は置換基として低級アルキル基及び低級アルコ
キシカルボニル基なる群より選ばれた基を有することの
あるアミノ低級アルカノイル基を示す。コ 化合物（ＩＫ）と化合物（２７）又は化合物（９）の反
応は、前記反応式−４の化合物（７）と化合物（８）又
は化合物（９）の反応と同様の条件下に行なわれること
ができる。
化合物（ＩＫ）と化合物（２８）の反応は、前記反応式
−１の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件
下に行なわれることができる。また（Ｒ１５ｂ）２０（
Ｒ１５ｂは前記に同じ。）と化合物（ＩＫ）を反応させ
ることによっても化合物（ＩＭ）を得ることができる。
該反応は前記（Ｒ７ｂ）２０と化合物（１ｐ）との反応
条件と同様の条件下に行なわれることができる。
化合物（ＩＭ）において、Ｒ１５ｂがホルミル基を示す
化合物は、化合物（ＩＫ）に一般式％式％（５６） ［式中Ｒ８２は低級アルキル基を示す。］で表わされる
化合物を反応させることによっても製造される。該反応
は、前記反応式−４における化合物（７）と化合物（８
）との反応の際に使用される溶媒と同一の溶媒中又は無
溶媒下、通常Ｏ〜２００℃、好ましくはＯ〜１７０℃程
度にて行なわれ、一般に３０分〜３０時間程度で反応は
終了する。化合物（５６）の使用量は、化合物（ＩＫ）
に対して通常大過剰量きするのがよい。
［反応式−１８コ Ｒ’　　ｌ　　　　　　　　　　　　Ｒ１１ｃ＝ｏ　　
　　　　　　　　　　　ｃ＝。
Ｎ−ＲＡＭ−Ｒ４ Ｃ＝ＯＣ２０ （ＩＮ）　　　　　　　　　　　　　（１０）ＲＩ　　
　＋ −Ｏ −Ｒ４ Ｃ２０ （Ｒ）　　＃　　（１ｃｃ） 「式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ１６、Ｗ、ｌ、ｌ’及びｌ
″は前記に同じ。Ｒ３２は低級アルコキシカルボニル置
換低級アルコキシ基を示す。Ｒ３３はカルバモイル置換
低級アルコキシ基を示す。
Ｒ３４はカルボキシ置換低級アルコキシ基を示す３Ｒ４
４は置換基として低級アルキル基を有することのあるア
ミノ基を示す。Ｒ４５は置換基として低級アルキル基を
有することのあるアミノカルボニル低級アルコキシ基を
示す。］ 化合物（ＩＮ）を化合物（１０）に導く反応は、適当な
溶媒中、アンモニア水とオートクレーブ中で反応させる
ことにより行なわれることができる。
ここで使用される溶媒としては、前記反応式＝１のカル
ボン酸ハライドとアミン（２）との反応で使用した溶媒
をいずれも使用することができる。
アンモニア水の使用量としては、化合物（ＩＮ）に対し
て通常大過剰員使用するのがよい。該反応には、塩化ア
ンモニウム等のハロゲン化アンモニウム等を添加すると
反応は有利に進行する。該反応には通常室温〜２００℃
、好ましくは室温〜１５０℃にて、１〜１０時間程度に
て終了する。
化合物（ＩＮ）を化合物（ＩＰ）に導く反応は１、　　
前記反応式−７の化合物（１ｊ）の加水分解と同様の条
件下に加水分解することにより行なわれることができる
。
化合物（ＩＰ）と化合物（３５）の反応は、前記反応式
−１の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件
下に行なわれることができる。
［反応式−１９］ ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ１６、Ｗ、Ｉ、、／’及び
！“は前記に同じ。コ 上記還元反応は、例えば■適当な溶媒中接触還元触媒を
用いて還元するか又は■適当な不活性溶媒中、金属もし
くは金属塩と酸又は金属もしくは金属塩とアルカリ金属
水酸化物、硫化物、アンモニウム塩等との混合物等を還
元剤として用いて還元することにより行なわれる。
■の還元触媒を用いる場合、使用される溶媒としては、
例えば水、酢酸、メタノール、エタノール、イソプロパ
ツール等のアルコール類、ヘキサン、シクロヘキサン等
の炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル
類、Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性
極性溶媒等又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。使用
される接触還元触媒としては、例えばパラジウム、パラ
ジウム−黒、パラジウム−炭素、白金、酸化白金、亜ク
ロム酸銅、ラネーニッケル等が挙げられる。触媒は、出
発原料に対して一般に０．０２〜１倍量程度用いるのが
よい。反応温度は、通常＝２０〜１５０℃付近、好まし
くは０〜１００°Ｃ付近、水素圧は通常１〜１０気圧と
するのがよく、該反応は一般に０．　５〜１０時間程時
間路了する。
また該反応には塩酸等の酸を添加してもよい。
また■の方法を用いる場合、鉄、亜鉛、錫もしくは塩化
第一錫と塩酸、硫酸等の鉱酸、又は鉄、硫酸第一鉄、亜
鉛もしくは錫と水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸
化物、硫化アンモニウム等の硫化物、アンモニア水、塩
化アンモニウム等のアンモニウム塩との混合物が還元剤
として用いられる。使用される不活性溶媒としては、例
えば水、酢酸、メタノール、エタノール、ジオキサン等
を例示できる。上記還元反応の条件としては、用いられ
る還元剤によって適宜選択すればよく、例えば塩化第一
錫と塩酸とを還元剤として用いる場合、有利には０℃〜
室温付近、０．５〜１０時間程度反応を行なうのがよい
。還元剤は、原料化合物に対して少なくとも等モル量、
通常は等モル〜５倍モル量用いられる。
［反応式−２０］ Ｒ１ｌ　　　　　　　　　　　　Ｒ１１ｃ＝ｏ　　　　
　　　　　　　　ｃ＝。
Ｃ＝Ｏ（９）　　　　　Ｃ＝０ （１８）　　　　　　　　　　　　（ＩＴ）Ｃ＝Ｏ Ｃ＝Ｏ ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、ｆ
、　Ａ”　、／″及びＷは前記に同じ。Ｒ３６は低級ア
ルキル基を示す。Ｒ３７は低級アルカノイル基を示す。
Ｒ３５は水素原子、低級アルキル基又は低級アルカノイ
ル基を示す。コ 化合物（ＩＳ）と化合物（２９）又は化合物（９）の反
応は、前記反応式−４の化合物（７）と化合物（８）又
は化合物（９）の反応と同様の条件下に行なわれること
ができる。
化合物（ＩＳ）と化合物（３０）の反応は、前記反応式
−１の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件
下に行なわれることができる。また（Ｒ）　２０　（Ｒ
”は前記に同じ。）と化合物（ＩＳ）を反応させること
によっても化合物（ＩＵ）を得ることができる。該反応
は前記（Ｒ７ｂ）　２０を化合物（１ｐ）との反応条件
と同様の条件下に行なわれることができる。
化合物（１）でＲ８がフェニル低級アルコキシカルボニ
ル基である化合物は、前記反応式−１６の化合物（１■
）を化合物（ＩＪ）の化合物に導く反応と同様の条件下
に反応して、化合物（１）でＲ８が水素原子である化合
物に導くことができる。
出発原料としての化合物（２）は、例えば下記反応式に
より製造されることができる。
［反応式−２１］ 　　　Ｒ２ Ｃ＝０ （２ａ） ［式中Ｒ１、Ｒ２及びＷは前記に同じ。］化合物（２）
と化合物（３１）の反応は、前記反応式−１の化合物（
２）と化合物（３）の反応と同様の条件下に行なわれる
ことができる。
化合物（３２）を化合物（２ａ）に導く反応は、前記反
応式−１９の還元反応と同様の条件下に行なわれること
ができる。
出発原料としての化合物（５）は、例えば下記反応式に
より製造されることができる。
［反応式−２２］ ＯＣ０ＯＲ” Ｃ＝Ｏ ｃ式中Ｒ１、Ｒ２及びＷは前記に同じ。Ｒ３８は低級ア
ルキル基を示す。］ 化合物（２）と化合物（３３）の反応は、前記反応式−
１の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下
に行なわれることができる。
化合物（３４）を化合物（５）に導く反応は、前記反応
式−７の加水分解の反応条件と同様の条件下に行なわれ
ることができる。
［反応式−２３］ Ｒ１ｌ　　　　　　　　　　　　Ｒ’　　１ｃ＝ｏ　　
　　　　　　　　　　ｃ＝。
Ｎ−Ｒ４ＮＲ４ １加水分解　Ｉ Ｃ＝Ｏｃ二〇 ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ＋６、ＩＩ、Ｃ１ｌ″、Ｘ
及びＷは前記に同じ。Ｒ３９は低級アルカノイル基を示
す。］ 化合物（ＩＷ）と化合物（３４）の反応は、前記反応式
−９の化合物（１ｎ）と化合物（１８）と同様の条件下
に行なわれることができる。
化合物（ＩＸ）の加水分解反応は、前記反応式−７の化
合物（１ｊ）の加水分解反応と同様の条件下に行なわれ
ることができる。
［反応式−２４］ ｃ＝ｏ　　　　　　　　　　　　ｃ＝。
Ｎ　　Ｒ４Ｎ　　Ｒ’ ｃ＝ｏ　　　　　　　　　　　ｃ＝。
（ＩＹ）　　　　　　　　　　　　（ＩＺ）［式中Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ＋６、ｌ、ｌ’、ｌ″及びＷは前記に
同じ。Ｒ４０は低級アルカノイル基、Ｒ４１は水酸基置
換低級アルキル基をそれぞれ示す。］ 化合物（ＩＹ）を化合物（ＩＺ）に導く反応は、前記反
応式−１５の化合物（ＩＡ）を（ＩＢ）に導く反応と同
様の条件下に行なわれることができる。
［反応式−２５］ ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ１６、ｌＸｌ’、ｌ″及び
Ｗは前記に同じ。Ｒ４２は低級アルコキシカルボニル基
、Ｒ４３はカルボキシル基をそれぞれ示す。コ 化合物（ｌａａ）を化合物（ｌｂｂ）に導く反応は、前
記反応式−７の化合物（１ｊ）の加水分解反応と同様の
条件下に行なわれることができる。
化合物（ｌｂｂ）のエステル化反応は、前記反応式−１
３の化合物（１ｗ）のエステル化反応と同様の条件下に
行なわれることができる。
［反応式−２６］ Ｒ’　　ｌ　　　　　　　　　　　　　Ｒ１＋Ｎ−Ｒ’
ＮＲ４ （２ｂ）　　　　　　　　　　　　　　　０（ｌｃｃ） ［式中Ｒ１、Ｗ、Ｒ２及びＲ４は前記に同じ。
Ｒ４６は、フェニル環上に置換基として低級アルキル基
を有することのあるフェニル基を示す。コ化合物（２ｂ
）と化合物（３５）との反応は、塩基性化合物の存在下
又は非存在下、好ましくは非存在下に、適当な溶媒中又
は無溶媒下で行なわれる。ここで使用される溶媒及び塩
基性化合物は、前記反応式−１のカルボン酸ハライドに
アミン（２）を反応させる方法で用いられる溶媒及び塩
基性化合物をいずれも使用することができる。
化合物（３５）の使用量としては、化合物（２ｂ）に対
して通常等モル〜５倍モル量程度、好ましくは等モル−
３倍モル量程度とするのがよい。該反応は通常Ｏ〜２０
０°Ｃ程度、好ましくは室温〜１５０℃程度付近の温度
で、通常５分〜３０時間程度を要して行なわれる。該反
応には三弗化硼素ジエチルエーテル錯体等の硼素化合物
を添加してもよい。
［反応式−２７］ ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｗ及びＸは、前記に同じ。Ｒ
４７は、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及び
低級アルキル基なる群より選ばれた基を有することのあ
るフェニルスルホニル基及びキノリルスルホニル基を示
す。コ化合物（２ｂ）及び化合物（３６）の反応は、前
記反応式−４の化合物（７）と化合物（８）の反応と同
様の条件下に行なわれることができる。
［反応式−２８］ （１ｅ　ｅ）　　　　　　　　（１ｇｇ）（１ｅ　ｅ） Ｒ１１ Ｃ＝Ｏ −Ｒ４ ［式中ＲＩ　、Ｒ２、Ｒ４、Ｗ、　Ｒ１７、Ｒ１８及び
Ｘは前記に同じ。Ｒ４８は、フェニル低級アルコキシカ
ルボニル基、低級アルカノイル基、置換基として低級ア
ルキル基を有することのあるアミノ低級アルカノイル基
を示す。Ｒ４９は低級アルキル基又はカルバモイル低級
アルキル基を示す。コ 化合物（１ｅｅ）と化合物（３７）の反応は、前記反応
式−１の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条
件下に行なわれることができる。化合物（ｌｅｅ）と化
合物（３８）又は化合物（９）の反応は、前記反応式−
４の化合物（７）と化合物（８）又は化合物（９）の反
応と同様の条件下に行なわれることができる。但し、化
合物（ｌｅｅ）と化合物（９）の反応で生成する化合物
（Ｉｌｌ）のＲ４９は低級アルキル基である。
［反応式−２９］ Ｒ５Ｒ５ （７）　　　　　　　　　　　　　　（１ｈ　ｈ）［式
中Ｒｌ　、Ｒ２、Ｒ５及びＷは前記に同じ。
Ｒ５０は、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を
有することのあるベンゾイル基を示す。］化合物（７）
と化合物（３９）の反応は、前記反応式−１の化合物（
２）と化合物（３）の反応と同様の条件下に行なわれる
ことができる。
［反応式−３０］ Ｒ３Ｒ３ （ＩＡ）　　　　　　　　　　　　　（１ｉ　ｉ）［式
中Ｒ１、Ｗ’　、Ｒ２６、Ｒ２及びＲ３は前記に同じ。
Ｒ１０３は水酸基又はスルホオキシ基を示す。Ｒ５１は
、ヒドロキシイミノ基又はスルホオキシイミノ基を示す
。］ 化合物（ＩＡ）と化合物（４０）の反応は、適当な不活
性溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非存在下に行なう
ことができる。この際使用される塩基性化合物としては
、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等の無機塩基性化合物、ピペリジ
ン、ピリジン、トリエチルアミン、■、５−ジアザビシ
クロＵ４３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）　、１．８−ジ
アザビシクロ［５，４，０］　ウンデセン−７（ＤＢＵ
、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）等の有機塩基を例示できる。使用される不活
性溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれ
ばいずれでもよいが、例えばメタノール、エタノール、
イソプロパツール等の低級アルコール類、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリ
コールモノメチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭素水素類、ジクロロメ
タン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等の
ハロゲン化水素類、ピリジン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド
等又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。化合物（４０
）の使用量は、化合物（ＩＡ）に対して通常少なくとも
等モル量、好ましくは等モル−５倍モル量使用するのが
よい。
反応温度は、通常室温〜２００℃、好ましくは）　　５
０〜１５０℃とするのがよく、一般に１〜１０時間程度
で反応は終了する。
［反応式−３１］ ｃ＝ｏ　　　　　　　　　　　　　　ｃ＝。
（ＩＢ）　　　　　　　　　　　　　（１ｊＤＲ１ｌ　
　　　　　　　　　　　　Ｒ１１ｃ＝ｏ　　　　　　　
　　　　　　ｃ＝。
（１ｚｚ）　　　　　　　　　　　　（Ｈｃｋ）［式中
Ｒ１、Ｗ′、Ｒ２７、Ｒ２、Ｍ及びＲ３は前記に同じ。
Ｒ５２はハロゲン原子を示す。コ化合物（ＩＢ）のハロ
ゲン化反応は、適当な溶媒中又は無溶媒下、化合物（Ｉ
Ｂ）にハロゲン化剤と反応させることにより行なわれる
。
ここでハロゲン化剤としては、塩酸、臭化水素酸等の鉱
酸、Ｎ、　Ｎ−ジエチル−１，２，２−トリクロロビニ
ルアミド、五塩化リン、五臭化リン、オキシ塩化リン、
チオニルクロリド、メシルクロリド又はトシルクロリド
等のフェニル低級アルキルハライドと塩基性化合物等を
例示できる。ここで塩基性化合物としては、前記反応式
−３０の化合物（ＩＡ）と化合物（４０）の反応で例示
した塩基性化合物がいずれも使用できる。また、使用さ
れる溶媒としては、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエーテル類、クロロホルム、塩化メチレン、炭化水素
等のハロゲン化炭化水素類等を例示でき葛。ハロゲン化
剤の使用割合としては、ハロゲン化剤としてトシルクロ
リド等のフェニル低級アルキルハライドと塩基性化合物
を用いる場合には、化合物（ＩＢ）に対して少くとも等
モル、好ましくは等モル〜２倍モル量使用するのがよい
。
その他のハロゲン化剤を用いる場合には、化合物（ＩＢ
）に対して、少なくとも等モル、通常大過料量使用する
のがよい。該反応は、通常室温〜１５０°Ｃ１好ましく
は室温〜８０°Ｃにて、１〜８０時間程度にて終了する
。
化合物（ｌｊｉ）と化合物（４１）の反応は、前記反応
式−４の化合物（７）と化合物（８）の反応と同様の条
件下に行なわれることができる。
化合物（ｌｋｋ）の還元反応は、前記反応式−１５の化
合物（ＩＡ）を化合物（ＩＣ）に導く還元反応のうち、
接触水素添加を用いる還元反応と同様の条件下に行なわ
れることができる。
［反応式−３２］ （１ｏ　ｏ）　　　　　　　　　　　　（１ｎ　ｎ）（
１ｐ　ｐ）　　　　　　　　　　　　　（１ｑ　ｑ）（
ＩＢ） Ｒ１＋ （ＩＡＡ） ［式中Ｒ１、Ｗ′、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ２７、Ｘ及びＡは前
記に同じ。Ｒ６１、Ｒ６２は後記に同じ。
Ｒ５３は、置換基としてハロゲン原子を有することのあ
る低級アルカノイルオキシ基を示す。
Ｒ５４は、低級アルコキシ基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミン低級アルカノイルオキシ
基又は 基−０−Ａ−ＣＯＮＲ８２Ｒ”３（ここでＡ、Ｒ８２及
びＲ８３は前記に同じ）を示す。Ｒ５５は、低級アルコ
キシカルボニル置換低級アルコキシ基を示す。Ｒ５６は
、カルボキシ置換低級アルコキシ基を示す。Ｒ５７は、
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
カルボニル低級アルコキシ基を示す。Ｒ５４ａは、低級
アルキル基、置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ低級アルカノイル基又は 基−Ａ−ＣＯＮＲ８２Ｒ８３（ここでＡ、Ｒ８２及びＲ
８３は前記に同じ）を示す。Ｒ５５８は、低級アルコキ
シカルボニル置換低級アルキル基を示す。
Ｒ及びＲ５９は同−又は異なって、水素原子又は低級ア
ルキル基を示す。Ｒ２２３は、置換基としてハロゲン原
子を有することのある低級アルカノイル基を示す。］ 化合物（ＩＢ）と化合物（１７ａ）又は（４０）の反応
は、前記反応式−９の化合物（１ｎ）と化合物（１８）
との反応と同様の条件下に行なわれることができる。
化合物（ＩＢ）と化合物（４２）の反応及び化合物（Ｉ
Ｂ）と化合物（４３）の反応は、前記反応式−９の化合
物（１ｎ）と化合物（１８）の反応と同様の条件下に行
なわれることができる。
化合物（ｌｏｏ）を化合物（１ｐｐ）に導く反応は、前
記反応式−７の化合物（１ｊ）の加水分解反応と同様の
条件下に行なわれることができる。
化合物（１ｏｏ）と化合物（４４）の反応及び化合物（
１ｐｐ）と化合物（４４）の反応は、前記反応式−１の
化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下に行
なわれることができる。
化合物（ＩＢ）と化合物（４４ａ）の反応は、前記反応
式−９の化合物（１ｎ）と化合物（１８）の反応と同様
の条件下に行なわれることができる。
［反応式−３３コ Ｒ３Ｒ３ （ＩＢ）　　　　　　　　　　　　　（１ｒ　ｒ）（ｌ
ｓｓ） Ｒ１１ Ｒ３ （１ｔ　Ｄ （ｌｕｕ） ［式中Ｒ１，Ｗ′、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ２７、Ｍ及びＸは前
記に同じ。Ｒ６０は、ハロゲン置換低級アルキル基を示
す。Ｒ６１及びＲ６２は同−又は異なって、水素原子、
低級アルキル基又は低級アルカノイル基を示す。Ｒ６４
は、フタルイミド置換低級アルキル基を示す。Ｒ６３は
置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基な
る群より選ばれた基を有することのあるアミノ低級アル
コキシ基又はフタルイミド置換低級アルコキシ基を示す
。Ｒ６５は、アミノ置換低級アルキル基を示す。］ 化合物（ＩＢ）と化合物（４５）の反応及び化合物（Ｉ
Ｂ）と化合物（４７）の反応は、前記反応式−９の化合
物（Ｉｎ）ａ化合物（１８）の反応と同様の条件下に行
なわれることができる。
化合物（１「ｒ）と化合物（４６）又は（２２ａ）の反
応は、前記反応式−６の化合物（１ｇ）と化合物（１４
）の反応と同様の条件下に行なわれることができる。
化合物（ｉｌｌ）を化合物（１ｕｕ）に導く反応は、前
記反応式−７の化合物（１ｊ）を化合物（１ｋ）に導く
反応と同様の条件下に行なわれることができる。
［反応式−３４コ １　　Ｉ −Ｏ （ｌｖｖ） １　　Ｉ Ｃ＝Ｏ （１ｗｗ） Ｒ１１ Ｃ＝Ｏ （ｌｖｖ） Ｃ＝Ｏ （ｌｘｘ） ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６１、Ｗ′、Ａ、Ｒ１７、
Ｒ１８及びＸは、前記に同じ。Ｒ６２ａハ、低級アルキ
ル基を示す。Ｒ６２ｂは、低級アルカノイル基を示す。
］ 化合物（１ｖｖ）と化合物（４８）又は（９）の反応は
、前記反応式−４の化合物（７）と化合物（８）又（９
）の反応と同様の条件下に行なわれることができる。
化合物（１ｖｖ）と化合物（４９）の反応は、前記反応
式−１の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条
件下に行なわれることができる。
化合物（１ｖｖ）と化合物（５０）の反応は、前記反応
式−１０の化合物（１ｐ）と化合物（Ｒ７ｂ）　２０の
反応と同様の条件下に行なわれることができる。
［反応式−３５］ （ｌｚｚ） ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＷ′は前記に同じ。Ｒ５
８′　及びＲ５９′　は、同−又は異なって、水素原子
、低級アルキル基又は低級アルカノイル基を示す。］ 化合物（ｌｙｙ）を化合物（ｌｘｚ）に導く反応は、化
合物（１ｙｙ）を還元することにより行なわれることか
できる。
上記還元反応には、水素化還元剤を用いる還元法が好適
に利用される。用いられる水素化還元剤としては、例え
ば水素化アルミニウムリチウム、水素化硼素ナトリウム
、ジボラン等が挙げられ、その使用量は原料化合物に対
して少なくとも等モル、好ましくは等モル−１５倍モル
の範囲である。
この還元反応は、通常適当な溶媒、例えば水、メタノー
ル、エタノール、イソプロパツール等の低級アルコール
類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジグライム等のエーテル類やこれらの
混合溶媒等を用い、通常的−６０〜１５０℃、好ましく
は一３０〜１００℃にて、約１０分間〜５時間程度で行
なわれる。尚、還元剤として水素化アルミニウムリチウ
ムやジボランを用いた場合は、テトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム
等の無水の溶媒を用いるのがよい。
「反応式−３６］ Ｒ１１ Ｃ＝Ｏ （ＩＣ’　Ｃ’　） ［式中Ｒ１、Ｗ′、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６２ａ、２ｂ ＲＸＸ、Ａ、Ｒ＋７及びＲ１８は前記に同じ。
Ｒ５８ａは、水素原子、低級アルキル基又は低級アルカ
ノイル基を示す。］ 化合物（ＩＢＢ）と化合物（４８）又は（９）の反応は
、前記反応式−４の化合物（７）と化合物（８）又は（
９）の反応と同様の条件下に行なわれる。
化合物（ＩＢＢ）と化合物（４９）の反応は、前記反応
式−１の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条
件下に行なわれる。
化合物（Ｉ　ＢＢ）と化合物（５ｏ）の反応は、前記反
応式−１０の化合物（１ｐ）と化合物（Ｒ７ｂ）　２０
　　の反応と同様の条件下に行なわれる。
化合物（Ｉ　Ｃ’　Ｃ’　）において、Ｒ６２ｂがポル
ミル基を示す化合物は、前記化合物（ＩＫ）とＨＣＯＯ
Ｒ８２（５６）との反応と同様の条件下に、化合物（Ｉ
ＢＢ）を化合物（５６）と反応させることによっても製
造され得る。
本発明の一般式（１）の化合物において、Ｗが硫黄原子
又はスルフィニル基を示す化合物の場合或いはＲ８２及
びＲ８３が結合する窒素原子と共にチオモルホリノ基又
は１−オキソチオモルホリノ基を形成する場合、該化合
物を酸化することによりそれぞれ対応するＷがスルフィ
ニル基又はスルホニル基もしくはスルホニル基である化
合物或いはＲ８２及びＲ８３が結合する窒素原子と共に
１−オキソチオモルホリノ基又は１，１−ジオキソチオ
モルホリノ基もしくは１，１−ジオキソチオモルホリノ
基を形成する化合物に導くことができる。
上記酸化反応は、適当な溶媒中酸化剤の存在下に行なわ
れる。ここで使用される溶媒としては、例えば水、ギ酸
、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸、メタノール、エ
タノール等のアルコール類、クロロホルム、ジクロロメ
タン等のハロゲン化炭化水素類又はこれらの混合溶媒等
を例示できる。
使用される酸化剤としては、例えば過ギ酸、過酢酸、過
トリフルオロ酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸
、０−カルボキシ過安息香酸等の過酸、過酸化水素、メ
タ過沃素酸す）　ＩＪウム、重クロム酸、重クロム酸ナ
トリウム、重クロム酸カリウム等の重クロム酸塩、過マ
ンガン酸、過マンガン酸カリウム、過マンガン酸ナトリ
ウム等の過マンガン酸塩、四酢酸船等の鉛塩等が挙げら
れる。
酸化剤は、通常出発原料に対して少なくとも等モル、好
ましくは等モル−２倍モル量使用するのがよい。尚、硫
黄原子をスルホニル基に導く酸化反応の場合には、酸化
剤の使用量を出発原料に対して少なくとも２倍モル、好
ましくは２〜４倍モルとするのがよい。上記反応は、通
常−１０〜４０℃、好ましくは一り０℃〜室温付近にて
行なわれ１、　１〜１００時間程度時間子する。
本発明の一般式（１）の化合物において、Ｒ１６又はＲ
２が低級アルコキシ基を示す化合物は、臭化水素酸、塩
酸等の酸と水、メタノール、エタノール、イソプロピル
アルコール等の溶媒との混合−物中で、３０〜１５０℃
、好ましくは５０〜１２０℃に加熱処理することにより
Ｒ＋６が水酸基である化合物（１）に導くことができる
。また、上記化合物を加水分解することによってもＲ＋
６又はＲ２が水酸基である化合物（１）を得ることがで
きる。この加水分解は適当な溶媒中酸の存在下にて行な
われる。溶媒としては例えば水、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール等の低級アルコール類、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素類、アセトニトリル等の極性溶媒、これらの混合
溶媒等を挙げることができる。酸としては例えば塩酸、
硫酸、臭化水素酸等の鉱酸類、三弗化ホウ素、塩化アル
ミニウム、三臭化ホウ素等のルイス酸、ヨウ化ナトリウ
ム、ヨウ化カリウム等のヨウ化物、上記ルイス酸とヨウ
化物の混合物等を挙げることかできる。該反応は通常室
温〜１５０℃、好ましくは室温〜１００℃にて好適に進
行し、一般に０．５〜３０時間程時間路了する。
［反応式−３７］ Ｒ３Ｒ３ （１ｉ　ｉ）　　　　　　　　　　　（ＩＤＤ）Ｕ式中
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６２ｂ及びＷ′は前記に同じ。Ｒ
５１ａは、ヒドロキシイミノ基を示す。Ｒ６６は、低級
アルカノイルオキシイミノ基を示す。］ 化合物（ｌｉｉ）と化合物（４９）との反応は、前記反
応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応
と同様の条件下に行なわれる。
化合物（ｌｉｉ）と化合物（５０）との反応は、前記反
応式−１０における化合物（１ｐ）と一般式（Ｒ７ｂ）
　２０で表わされる化合物との反応と同様の条件下に行
なわれる。
［反応式−３８コ Ｒ’　　Ｉ　　　　　　　　　　　　　Ｒ１１ｃ＝ｏ　
　　　　　　　　　　　　ｃ＝。
Ｒ３Ｒ３ （ＬＡ）　　　　　　　　　　　　　（ＬＥＥ）（ＩＧ
Ｇ）　　　　　　　　　　　　（ＩＦＦ）Ｒ１１ （ＩＥ） Ｃ＝ＯＭＮ３　　　　　　Ｃ＝０ （ＩＪＪ）　　　　　　　　　　　　（１，８Ｈ）（Ｉ
ＩＩ） Ｒ１＋ 還元反応　　　　　　Ｃ＝Ｏ （ＩＫＫ） （ＬＥＥ） Ｒ’　　　ｌ　　　　　　　　　　　Ｒ１ｌＣＣＯＯＣ
＝Ｏ Ｒ３Ｒ３ （ＩＬＬ）　　　　　　　　　　　（ＩＭＭ）［式中Ｒ
ＩＸＲ２、Ｒ３、Ｗ′、Ｒ１４、ＲＩ５、Ｒ２６、Ｒ６
２゛、Ｘ及びＭは前記に同じ。Ｒ６７は／ＣＨ２０Ｈ 〜Ｎ　Ｒ１４Ｒ１５（Ｒ”及びＲ１５は前記に同じ）又
ルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基
を有することのあるアミノ基を示す）を示す。Ｒ６６は
低級アルキルスルホニル基を示す。Ｗ″は前記Ｗと同じ
。但し基 −（ＣＨ２）ｐ−又は基 −ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）Ｑ−中の置換基の数は０〜１個
とする。］ 化合物（ＩＡ）を化合物（ＩＥＤに導く反応は、ウィッ
ティッヒ試薬及び塩基性化合物の存在下、適当な溶媒中
で行なわれる。ここで使用されるウィッティッヒ試薬と
しては、例えば一般式％式％ ［式中Ｒはフェニル基、Ｒ７２は水素原子又は低級アル
キル基を示す。Ｘはハロゲン原子を示す。］ で表わされるリン化合物が挙げられる。用いられる塩基
性化合物としては、金属ナトリウム、金属カリウム、水
素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメチラート
、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブトキシド等の
金属アルコラード類、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチ
ウム、フェニルリチウム、リチウムジイソプロピルアミ
ド等のアルキル及びアリールリチウム又はリチウムアミ
ド類、ピリジン、ピペリジン、キノリン、トリエチルア
ミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基等を例示
できる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであ
ればいずれも使用できるが、例えばジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジグ
ライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ヘプタン、シク
ロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアニリン等のアミン類、Ｎ、　　Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ｔ＼キサメチル
リン酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒、メタノー
ル、エタノール、イソプロパツール等のアルコール類等
が挙げられる。反応温度は、通常−８０〜１．５０℃、
好ましくは一８０〜１２０℃付近とするのがよく、一般
に０．５〜１５時間程度で反応は終了する。
化合物（Ｉ　ＥＥ）を化合物（１１，１，）に導く反応
は、前記反応式−１５における化合物（ＩＡ）を化合物
（ＩＣ）に導く場合の接触水素添加の反応条件と同様の
条件下に行なわれる。
化合物（Ｉ　ＥＥ）を化合物（ＩＦＦ）に導く反応は、
後記一般式（１）におけるＷが硫黄原子又はスルフィニ
ル基を示す化合物をそれぞれ対応するＷがスルフィニル
基又はスルホニル基である化合物に導く反応と同様の条
件下に行なわれる。
化合物（Ｉ　ＦＦ）と化合物（２４）との反応は、前記
反応式−４における化合物（７）と化合物（８）との反
応と同様の条件下に行なわれる。
化合物（ＩＥＤを化合物（ＩＥ）に導く反応は、まずハ
イドロボレーション反応を行ない、引続き酸化すること
により実施される。
ハイドロボレーション反応は、ハイドロボレーション試
剤の存在下、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル類等の溶媒中、通常０〜５０℃
、好ましくは０℃〜室温付近にて、１〜１０時間程時間
路了する。ここで使用されるハイドロボレーション試剤
としては、例えばＢ　Ｈ３・テトラヒドロフラン、 ＢＨ３・Ｓ　（ＣＨ３）　２　、ＢＨ２ＣＡ’。
（ＣＨ３）２　ＣＨＣ（ＣＨ３）２　ＢＨ２、（ＣＨ３
）２　ＣＨＣＨ（ＣＨ３）ＢＨ。
水素化硼素化合物を例示できる。
引続き行なわれる酸化反応は、水中、酸化剤の存在下に
て実施される。ここで使用される酸化剤としては、過酸
化水素−水酸化ナトリウム等のアルカリ性過酸化水素、
空気酸化等を例示できる。
該反応は、通常室温〜１５０℃、好ましくは室温〜１０
０℃付近にて行なわれ、一般に０．５〜７時間程度にて
終了する。
ハイドロボレーション試剤及び酸化剤の使用量は、通常
化合物（Ｉ　ＥＥ）に対してそれぞれ少な（とも等モル
、好ましくは等モル〜２倍モル量とするのがよい。
化合物（ＩＥ）と化合物（４９）との反応は、前記反応
式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と
同様の反応条件下に行なわれる。
化合物（Ｉ　Ｅ）と化合物（５０）との反応は、前記反
応式−１０における化合物（１ｐ）と一般式（Ｒ７ｂ）
　２０で表わされる化合物との反応と同様の反応条件下
に行なわれる。
化合物（ＩＥ）と化合物（５１）との反応は、前記反応
式−４における化合物（７）と化合物（８）との反応と
同様の反応条件下に行なわれる。
化合物（Ｉ　ＨＨ）と化合物（４１）との反応は、前記
反応式−４における化合物（７）と化合物（８）との反
応と同様の反応条件下に行なわれる。
化合物（ＩＪＪ）の還元反応は、前記反応式−１５にお
ける化合物（ＩＡ）を化合物（ＩＣ）に導く場合の接触
水素添加の反応条件と同様の条件下に行なわれる。
化合物（Ｉ　ＥＥ）を化合物（Ｉ　ＭＭ）に導く反応は
、適当な溶媒中、共酸化剤の存在下に酸化剤と反応させ
ることにより行なわれる。
酸化剤との反応で用いられる溶媒としては、例えばピリ
ジン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエー
テル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン
、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類
、酢酸エチル等のエステル類、水、メタノール、エタノ
ール、イソプロパツール、ｔ−ブタノール等のアルコー
ル類や之等の混合溶媒等が挙げられる。使用される共酸
化剤としては、例えばピリジンＮ−オキシド、Ｎ−エチ
ルジイソプロピルアミンＮ−オキシド、Ｎ−メチルモル
ホリンＮ−オキシド、トリメチルアミンＮ−オキシド、
トリエチルアミンＮ−オキシド等Ｑ有機アミンＮ−オキ
シド類等を例示できる。また酸化剤としては、例えば四
酸化オスミウム等を例示できる。酸化剤の使用量として
は、原料化合物に対して通常少なくとも等モル量、好ま
しくは等モル−５倍モル量とするのがよい。該反応は、
−２０〜１５０℃、好ましくは室温〜１００℃で行なわ
れ、一般に１〜１０時間程時間路了する。
［反応式−３９］ ＲＩ　　＋ Ｃ＝Ｏ ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ２７、Ｗ′、Ｍ及びＸは前
記に同じ。Ｒ７３は置換基として低級アルキル基を有す
ることのあるアミノカルボニル基を示す。Ｒ７４は置換
基として低級アルキル基を有することのあるアミノカル
ボニルオキシ基を示す。Ｒ７４′　は低級アルキル基を
示す。コ化合物（ＩＡ）と化合物（５１）との反応は、
前記反応式−４における化合物（７）と化合物（８）と
の反応と同様の条件下に行なわれる。
化合物（ＩＡ）と化合物（５２）との反応は、酸の存在
下、適当な溶媒中にて行なわれる。ここで使用される溶
媒としては、前記反応式−４における化合物（７）と化
合物（８）との反応において用いられる溶媒をいずれも
使用することができる。また酸としては、例えば塩酸、
硫酸等の鉱酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸等のスルホン酸類、トリフルオロ酢酸等のアルカン
酸類等を例示できる。化合物（５２）の使用量としては
、化合物（ＩＡ）に対して通常少なくとも等モル、好ま
しくは等モル−５倍モル量とするのがよい。該反応は、
通常室温〜１５０℃、好ましくは室温〜１００℃付近に
て行なわれ、一般に１〜７時間程度で終了する。
化合物（ＩＡ）と化合物（５３）との反応は、前記反応
式−２６における化合物（２ｂ）と化合物（３５）との
反応と同様の条件下にて行なわれる。
［反応式−４０］ Ｒ３Ｒ３ （１００）　　　　　　　　　　　　（Ｉ　Ｐ　Ｐ）［
式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及びｑは前記に同じ。Ｒ７５
、Ｒ７６及びＲ７７はそれぞれ低級アルキル基を示す。
ここで基−（ＣＨ２）Ｑ−中の炭素原子か酸素原子、硫
黄原子、スルフィニル基、Ｉ３ スルホニル基又は基−Ｎ−（Ｒ＋３は前記に同じ）に置
き代ってもよい。また詰碁 −（ＣＨ２）　ｑ−中には、置換基として水酸基を有す
ることのある低級アルキル基、低級アルコキシカルボニ
ル基、カルボキシ基、水酸基、オキソ基、置換基として
ハロゲン原子を有することのある低級アルカノイルオキ
シ基、置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイ
ル基なる群より選ばれた基を有することのあるアミノ低
級アルキル基、低級アルカノイルオキシ置換低級アルキ
ル基、低級アルキルスルホニルオキシ低級アルキル基、
アジド低級アルキル基、基ゾ０、置換基として低級アル
キル基を有することのあるアミノカルボニルオキシ基、
低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル置換低級
アルコキシ基、カルボキシ置換低級アルコキシ基、置換
基として低級アルキル基を有することのあるアミノカル
ボニル低級アルコキシ基、置換基として低級アルキル基
及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有する
ことのあるアミノ低級アルコキシ基、フタルイミド置換
低級アルコキシ基、ヒドロキシイミノ基、低級アルカノ
イルオキシイミノ基、低級アルキリデン基、ハロゲン原
子、アジド基、スルホオキシ又は低級アルキル基を示す
）、ヒドラジノ基、ピロリル基、置換基として低級アル
キル基を有することのあるアミノ低級アルカノイルオキ
シじ。Ｒ８２及びＲ８３は、同−又は異なって、水素原
子、低級アルキル基、カルバモイル置換低級アルキル基
、水酸基置換低級アルキル基又はピリジル低級アルキル
基を示す。またこのＲ８２及びＲ８３は、これらが結合
する窒素原子と共に窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原
子を介し又は介することなく５〜６員環の飽和の複素環
を形成してもよい。該複素環上には、オキソ基、低級ア
ルキル基、低級アルカノイル基又はカルバモイル基が置
換していてもよい。）及び基Ｒ１４ −（Ｃｏ）ｎ　Ｎ、　　　　（ｎは前記に同じ。Ｒ１４
及びＲＩ５は同−又は異なって、水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルカノイル基、シクロ
アルキル基、オキシラニル置換低級アルキル基、置換基
として低級アルコキシ基、水酸基及び置換基として低級
アルキル基を有することのあるアミノ基なる群から選ば
れた基を１〜２個有する低級アルキル基、フェニル低級
アルキル基、ピリジル低級アルキル基、低級アルキルス
ルホニル基、ベンゾイル基、低級アルコキシカルボニル
基、アニリノカルボニル基、置換基として低級アルキル
基を有することのあるアミノカルホニル基、シアノ置換
低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル置換低級ア
ルキル基、カルバモイル置換低級アルキル基、カルボキ
シ置換低級アルキル基、テトラヒドロピラニルオキシ置
換低級アルキル基、低級アルカノイルオキシ置換低級ア
ルキル基、ピペリジン環上に置換基としてフェニル低級
アルキル基を有することのあるピペリジニル基、ハロゲ
ン置換低級アルカノイル基、イミダゾリル置換低級アル
カノイル基、置換基として低級アルキル基及び低級アル
コキシカルボニル基なる群より選ばれた基を有すること
のあるアミノ低級アルカノイル基、置換基として低級ア
ルキル基を有することのあるアミノカルボニル低級アル
キル基、又はフェニル低級アルコキシカルボニル基を示
す。またＲ　１４及びＲ１５は、結合する窒素原子と共
に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく
５〜６員環の飽和の複素環を形成してもよい。該複素環
には置換基として低級アルキル基、フェニル低級アルキ
ル基又は低級アルカノイル基が置換していてもよい。）
なる群から選ばれた基を１〜３個置換していてもよい。
コ 化合物（１００）と化合物（５４）との反応は、オート
クレーブ中、適当な溶媒中にて行なわれる。
ここで使用される溶媒としては、前記反応式−４におけ
る化合物（７）と化合物（８）との反応で使用される溶
媒をいずれも使用することができる。
該反応は、通常室温〜２００℃、好ましくは室温〜１５
０℃付近にて、一般に１〜７時間程度にて終了する。
引続（脱アミノ化反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物
の存在下に行なわれる。ここで使用される溶媒としては
、前記化合物（１００）と化合物（５４）との反応で使
用される溶媒をいずれも使用することができる。また塩
基性化合物としては、前記反応式−３８における化合物
（ＩＡ）を化合物（Ｉ　ＥＥ）に導く反応で用いられる
塩基性化合物をいずれも使用することができる。該反応
は、通常室温〜１５０℃、好ましくは室温〜１００℃付
近にて行なわれ、一般に１〜１０時間程度で完結する。
［反応式−４１コ Ｃ＝　Ｏ（５５）　　　　　　Ｃ＝　ＯＲ３Ｒ３ （Ｉ　ＱＱ）　　　　　　　　　　　（Ｉ　ＲＲ）［式
中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ＋４、Ｍ及びＷ′は前記に同じ
。Ｒ７８はオキシラニル置換低級アルキル基を示す。Ｒ
７９は低級アルコキシ基又は置換基として低級アルキル
基を有することのあるアミノ基を示す。Ｒ８０は置換基
として水酸基、低級アルコキシ基及び置換基として低級
アルキル基を有することのあるアミノ基なる群から選ば
れた基を２個有する低級アルキル基を示す。］化合物（
Ｉ　ＱＱ）と化合物（５５）との反応は、前記反応式−
４における化合物（７）と化合物（８）との反応と同様
の条件下に行なわれる。
化合物（Ｉ　ＱＱ）と化合物（５９）との反応は、まず
トリフルオロ酢酸中で両者を、０〜１００℃、好ましく
は０〜５０℃付近にて１〜７時間程度反応させた後、加
水分解することにより行われる。
この加水分解は、適当な溶媒中又は無溶媒で、酸又は塩
基性化合物の存在下に実施することができる。用いられ
る溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール、
イソプロパツール等の低級アルコール類、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、酢酸、ギ酸等の脂肪酸類、これらの混合溶
媒等を挙げることができる。酸としては、例えば塩酸、
硫酸、臭化水素酸等の鉱酸やギ酸、酢酸、芳香族スルホ
ン酸等の有機酸等を挙げることができ、また塩基性化合
物としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
金属炭酸塩や水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム等の金属水酸化物等を挙げることができる
。該反応は、通常室温〜２００℃程度、好ましくは室温
〜１５０℃程度にて好適に進行し、一般に０．５〜２５
時間程時間路了する。
［反応式−４２］ Ｒ３Ｒ３ （Ｉ　Ｓ　Ｓ）　　　　　　　　　　　（ＩＩ！Ｉ）［
式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＷ′は前記に同じ。
Ｒ”はヒドロキシイミノ基又は低級アルカノイルオキシ
イミノ基を示す。］ 化合物（ＩＳＳ）を還元して化合物（１，／ｌ）に導く
反応は、例えば適当な適当な溶媒中触媒の存在下、接触
水素添加することにより行なうことができる。使用され
る溶媒としては、例えば水、酢酸、メタノール、エタノ
ール、イソプロパツール等のアルコール類、ヘキサン、
シクロヘキサン等の炭化水素類、エチレングリコールジ
メチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチ
ル等のエステル類、ジメチルホルムアミド等の非プロト
ン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。ま
た使用される触媒としては、例えばパラジウム、パラジ
ウム−黒、パラジウム−炭素、白金、酸化白金、亜クロ
ム酸銅、ラネーニッケル等が用いられる。触媒の使用量
としては、化合物（ＩＳＳ）に対して一般に０．０２〜
１倍量程度用いるのがよい。反応温度は、通常−２０〜
１００℃付近、好ましくは０〜７０℃付近、水素圧は通
常１〜１０気圧とするのがよく、該反応は一般に０．５
〜２０時間程時間路了する。
また化合物（］、ＳＳ）を還元して化合物（１１Ａ’）
に導く反応は、水素化還元剤を用いる還元法によっても
行なわれ得る。ここで用いられる水素化還元剤としては
、例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナ
トリウム、ジボラン等が挙げられ、その使用量は通常化
合物（Ｉ　ＳＳ）に対して少なくとも等モル、好ましく
は等モル−１０倍モルの範囲である。この還元反応は、
通常適当な溶媒、例えば水、メタノール、エタノール、
イソプロパツール等の低級アルコール類、テトラヒドロ
フラン、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル類
、酢酸等を用い、通常的０〜２００℃、好ましくは０〜
１７０℃にて、約１０分間〜１０時間程度で行なわれる
。なお、還元剤として水素化アルミニウムリチウムやジ
ボランを用いた場合には、テトラヒドロフラン、ジエチ
ルエーテル、グライム等の無水の溶媒を用いるのがよい
。
［反応式−４３コ Ｃ＝０　　　０ （ＩＴＴ） ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ′、！及びＲ”・ζ２ン　
　　前記に同じ。Ｒ８３はフェニル基又は低級アルキル
基を示す。コ 化合物（ＩＫ）と化合物（５７）との反応は、前記反応
式−２６における化合物（化合物（２ｂ）と化合物（３
５）との反応と同様の条件下に行なわれる。
［反応式−４４コ Ｒ１＋ Ｃ＝Ｏ （ＩＵＵ） ［式中Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｗ’　、／及びＲ”・は前記
に同じ。］ 化合物（ＩＫ）とグリコニトリル（５８）との反応は、
適当な溶媒中で行なわれる。ここで使用される溶媒とし
ては、例えば前記反応式−４における化合物（７）と化
合物（８）との反応で使用される溶媒をいずれも使用す
ることができる。グリコニトリル（５８）の使用量とし
ては、化合物（ＩＫ）に対して通常少なくとも等モル、
好ましくは等モル−２倍モル量とするのがよい。該反応
は、通常Ｏ〜１５０℃程度、好ましくは０〜１００℃付
近にて行なわれ、一般に１〜１０時間程度にて該反応は
終了する。
［反応式−４５］ Ｒ１ｌ　　　　　　　　　　Ｒ’　　ＩＣ−０Ｃ＝Ｏ Ｒ３Ｒ３ Ｒ１＋ Ｃ＝Ｏ （ＩＸＸ） ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ′、！及びＲ”°は前記に
同じ。Ｒ８４は低級アルコキシカルボニル置換低級アル
キル基を示す。Ｒ８５は置換基として低級アルキル基を
有することのあるアミノ基を示す。Ｒ８６は置換基とし
て低級アルキル基を有することのあるアミノカルボニル
低級アルキル基を示す。Ｒ８７はカルボキシ置換低級ア
ルキル基を示す。］ 化合物（１’　ＶＶ）と化合物（５９）との反応は、前
記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との
反応と同様の条件下に行なわれる。
また化合物（ＩＶＤの加水分解反応は、前記反応式−４
１における化合物（Ｉ　ＱＱ）と化合物（５９）との反
応と同様の条件下に行なわれる。
［反応式−４６］ Ｒ１ｌ　　　　　　　　　　Ｒ１１ ｃ＝ｏ　　　　　　　　　　　Ｃ＝。
Ｒ３Ｒ３ ＲＩ　　＋ Ｃ＝Ｏ （１ａ　ａ　ａ） ［式中Ｒ１１Ｒ２、Ｒ３、Ｗ′、１１Ｘ及びＲ１４１は
前記に同じ。Ｒ８８はテトラヒドロピラニルオキシ置換
低級アルキル基を示す。Ｒ８９は低級アルカノイルオキ
シ置換低級アルキル基を示す。Ｒ９°は水酸基置換低級
アルキル基を示す。
Ｒ９１は低級アルカノイル基を示す。］化合物（Ｉ　Ｙ
Ｙ）と化合物（６０）との反応は、酢酸等の溶媒中で行
なわれる。該反応は、通常０〜２００℃程度、好ましく
は０〜１５０℃程度にて、０．５〜１５時間程度で完結
する。
また化合物（Ｉ　ＹＹ）の加水分解反応は、前記反応式
−４１における化合物（Ｉ　ＱＱ）と化合物（５９）と
の反応と同様の条件下に行なわれる。
該加水分解反応には、酸としてピリジウム・ｐ＝トルエ
ンスルホネート等のピリジニウム塩を使用することもで
きる。
［反応式−４７コ 同じ。］ 化合物（１ｂｂｂ）を化合物（ｌｃｃｃ）に導く反応は
、前記反応式−１５における化合物（ＩＡ）を化合物（
ＩＣ）に導く反応と同様の条件下に行なわれる。
［反応式−４８］ Ｒ３’　　　　　　　　　　　Ｒ３ （１１Ａり　　　　　　　　　　　（１ｅ　ｅ　ｅ）［
式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＷ′は前記に同じ。
Ｒ９２及びＲ９３はそれぞれ低級アルコキシ基を示す。
コ 化合物ＣＩ　Ａ’　ｌ）と化合物（６２）との反応は、
適当な溶媒中、酸の存在下に実施することができる。こ
こで使用される溶媒としては、例えば水、メタノール、
エタノール、イソプロパツール等の低級アルコール類、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、酢酸、ギ酸等の脂肪酸、これ
らの混合溶媒等を挙げることができる。また使用される
酸としては、例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸、
ギ酸、酢酸、芳香族スルホン酸等の有機酸を挙げること
ができる。化合物（６２）は、化合物（１１Ａ’）に対
して少なくとも等モル程度、好ましくは等モル−２倍モ
ル量程度使用するのがよい該反応は、通常室温〜２００
℃程度、好ましくは室温〜１５０℃程度にて好適に進行
し、一般に０．５〜５時間程度で終了する。
［反応式−４９］ （１ｆ　ｆ　ｆ）　　　　　　　　　（１ｇｇｇ）［式
中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ′及びＲ””は前記に同じ。Ｒ
”はハロゲン置換低級アルカノイル基を示す。Ｒ９５は
イミダゾリル置換低級アルカノイル基又は置換基として
低級アルキル基及び低級アルコキシカルボニル基なる群
より選ばれた基を有することのあるアミノ低級アルカノ
イル基を示す。Ｒ９６はイミダゾリル基又は置換基とし
て低級アルキル基及び低級アルコキシカルボニル基なる
群より選ばれた基を有することのあるアミン基を示す。
］ 化合物（ｌｆｆｆ）と化合物（６３）との反応は、前記
反応式−４における化合物（７）と化合物（８）との反
応と同様の条件下に行なわれる。
［反応式−５０］ Ｒ３Ｒ３ （ｌｈｈｈ）　　　　　　　　　　（１ｉ　ｉ　ｉ）［
式中Ｒ’　ｓ　Ｒ２、Ｒ３及びＷ′は前記に同じ。
Ｒ９７はハロゲン原子を有する低級アルカノイルオキシ
基を示す。Ｒ９８は置換基として低級アルキル基を有す
ることのあるアミノ基を示す。
Ｒ９９は置換基として低級アルキル基を有することのあ
るアミノ低級アルカノイルオキシ基を示す。］ 化合物（１ｈｈｂ）と化合物（６４）との反応は、前記
反応式−４における化合物（７）と化合物（８）との反
応と同様の条件下に行なわれる。
［反応式−５１］ Ｒ３Ｒ３ （１ｊ　ｊ　Ｄ　　　　　　　　　　　　（ｌｋｋｋ）
［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ′、Ｒ８２及びＲ８３は前
記に同じ。Ｒ１００はカルボキシ置換低級アルコキシ基
を示す。Ｒｌｏｔは基 −０−Ａ−ＣＯＮ：Ｒ８２（基中Ａ、Ｒ８２及びＢ５ Ｒ８３は前記に同じ）を示す。］ 化合物（ｌｉｊｉ）と化合物（６５）との反応は、前記
反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反
応と同様の条件下に行なわれる。
［反応式−５２コ Ｒ３Ｒ３ ＣＩ　Ａ’　Ａ’　Ａ’）　　　　　　　　　　　（１
ｍｍｍ）［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｗ′、Ｘ及びＲ８２
は前記に同じ。Ｒ１０２は水素原子又は低級アルキル基
を示す。但し化合物（Ｉ　Ａ’　／　Ａ７）における基
ＮＨＲ１０２と基−ＯＨとは隣接するものとする。コ 化合物（Ｉ　Ｉ！／　／）と化合物（６６）との反応は
、前記反応式−４における化合物（７）と化合物（８）
との反応と同様の条件下に行なわれる。
（反応式−５３］ Ｒ３Ｒ３ （ＩＡ）　　　　　　　　　　　　（ｌｎｎｎ）［式中
Ｒ１・Ｒ２、Ｒ３、Ｒ２６、Ｗ′及びＸは前記に同じ。
Ｒ１０４は低級アルキル基を示す。］化合物（ＩＡ）と
化合物（６７）との反応は、適当な溶媒中で行なわれる
。ここで使用される溶媒としては、例えばジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類
、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類
、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の
飽和炭化水素類等やこれらの混合溶媒等を挙げることが
できる。化合物（６７）は、化合物（ＩＡ）に対して少
なくとも等モル、好ましくは等モル−５倍モル量使用す
るのがよい。該反応は、通常−７０〜５０℃、好ましく
は一り０℃〜室温付近にて、１〜６時間程度で終了する
。
［反応式−５４］ Ｒ３Ｒ３ （１ｏ　ｏ　ｏ）　　　　　　　　　（１ｐ　ｐｐ）［
式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５８′、Ｒ５９′、Ｗ′及び
Ａは前記に同じ。Ｒ１°３は低級アルキルスルホニルオ
キシ基を示す。コ 化合物（１ｏｏｏ）と化合物（６８）との反応は、前記
反応式−４における化合物（７）と化合物（８）との反
応と同様の条件下に行なわれる。
本発明に有効成分として用いられる化合物（１）の内、
酸性基を有する化合物は、薬理的に許容し得る塩基性化
合物と塩を形成し得る。かかる塩基性化合物としては、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩又は
重炭酸塩、ナトリウムメチラート、カリウムエチラート
等のアルカリ金属アルコラード等を例示することができ
る。また、本発明において有効成分とする化合物（１）
中、塩基性を有する化合物は、通常の薬理的に許容され
る酸と容易に塩を形成し得る。かかる酸としては、例え
ば硫酸、硝酸、塩酸、臭化水素酸等の無機酸、酢酸、ｐ
−ｈルエンスルホン酸、エタンスルホン酸、シュウ酸、
マレイン酸、フマル酸、クエン酸、コハク酸、安息香酸
等の有機酸を例示することができる。之等の塩もまた遊
離形態の化合物（１）と同様に本発明に有効成分化合物
として用いることができる。尚、上記化合物（１）には
、立体異性体、光学異性体が包含されるが、之等も同様
に有効成分化合物として用いることかできる。
上記各反応工程式に示される方法により得られる目的と
する化合物は、通常の分離手段により反応系内より分離
され、更に精製することができる。
この分離及び精製手段としては、例えば蒸留法、再結晶
法、カラムクロマトグラフィー、イオン交換クロマトグ
ラフィー、ゲルクロマトグラフィー、親和クロマトグラ
フィー、プレパラティブ薄層クロマトグラフィー、溶媒
抽出法等を採用することができる。
かくして得られる有効成分化合物は、パップレシン拮抗
剤として有効であり、該拮抗剤は、−船釣な医薬製剤の
形態で用いられる。製剤は通常使用される充填剤、増量
剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等の
希釈剤あるいは賦形剤を用いて調製される。この医薬製
剤としては各種の形態が治療目的に応じて選択でき、そ
の代表的なものとして錠剤、火剤、散剤、液剤、懸濁剤
、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、半開、注射剤（液剤、懸
濁剤等）等が挙げられる。錠剤の形態に成形するに際し
ては、担体としてこの分野で従来よりよく知られている
各種のものを広く使用することができる。その例として
は、例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、尿
素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロ
ース、ケイ酸等の賦形剤、水、エタノール、プロパツー
ル、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン溶
液、カルボキシメチルセルロース、セラック、メチルセ
ルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の
結合剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、カンテ
ン末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシ
ウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類
、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリ
ド、デンプン、乳糖等の崩壊剤、白糖、ステアリン、カ
カオバター、水素添加油等の崩壊抑制剤、第４級アンモ
ニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進剤、
グリセリン、デンプン等の保湿剤、デンプン、乳糖、カ
オリン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸等の吸着剤、
精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸末、ポリエチレン
グリコール等の滑沢剤等を使用できる。さらに錠剤は必
要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、例えば糖衣錠、ゼラ
チン被包錠、腸溶被錠、フィルムコーティング錠あるい
は二重錠、多層錠とすることができる。火剤の形態に成
形するに際しては、担体としてこの分野で従来公知のも
のを広く使用できる。その例としては、例えばブドウ糖
、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カオリン、
タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラガント末、ゼ
ラチン、エタノール等の結合剤、ラミナラン、カンテン
等の崩壊剤等を使用できる。半開の形態に成形するに際
しては、担体として従来公知のものを広く使用できる。
その例としては、例えばポリエチレングリコール、カカ
オ脂、高級アルコール、高級アルコールのエステル類、
ゼ、ラチン、半合成グリセライド等を挙げることができ
る。カプセル剤は常法に従い通常有効成分化合物を上記
で例示した各種の担体と混合して硬質ゼラチンカプセル
、軟質カプセル等に充填して調製される。注射剤として
調製される場合、液剤、乳剤及び懸濁剤は殺菌され、か
つ血液と等張であるのが好ましく、これらの形態に成形
するに際しては、希釈剤としてこの分野において慣用さ
れているものをすべて使用でき、例えば水、エチルアル
コール、マクロゴール、プロピレングリコール、エトキ
シ化イソステアリルアルコール、ポリオキシ化イソステ
アリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル類等を使用できる。なお、この場合等張性の
溶液を調製するに充分な量の食塩、ブドウ糖あるいはグ
リセリンを医薬製剤中に含有せしめてもよく、また通常
の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤等を添加してもよい。
更に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味
剤等や他の医薬品を医薬製剤中に含有させることもでき
る。
本発明のパップレシン拮抗剤中に含有されるべき有効成
分化合物の量としては、特に限定されず広範囲から適宜
選択されるが、通常製剤組成物中に約１〜７０重量％、
好ましくは約５〜５０重量％とするのがよい。
本発明パップレシン拮抗剤の投与方法は特に制限はなく
、各種製剤形態、患者の年齢、性別その他の条件、疾患
の程度等に応じた方法で投与される。例えば錠剤、火剤
、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合に
は、経口投与される。
また注射剤の場合には単独で又はブドウ糖、アミノ酸等
の通常の補液と混合して静脈内投与され、更に必要に応
じて単独で筋肉内、皮肉、皮下もしくは腹腔内投与され
る。半開の場合には直腸内投与される。
本発明パップレシン拮抗剤の投与量は、用法、患者の年
齢、−性別その他の条件、疾患の程度等により適宜選択
されるが、通常有効成分化合物の量が、−日当り体重１
ｋｇ当り、約０．　６〜５０ｍｇ程度とするのが良い。
また投与単位形態の製剤中には、有効成分化合物が約１
０〜１０００ｍｇの範囲で含有されるのが望ましい。
実　　施　　例 以下、本発明を更に詳細に説明するため、本発明パップ
レシン拮抗剤の製剤例を挙げ、次いで該製剤に配合され
る有効成分化合物の製造のための原料化合物の製造例を
参考例として、また上記有効成分化合物の製造例を実施
例として挙げ、更に有効成分化合物の試験例を挙げる。
製剤例１ ４−メチルア；ノー１［４−（３，５−ジクロロベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−１．２，３．４−テトラヒ
ドロキノリン　　　　　　　　　　　１５０ｇアビセル
（商標名、旭化成社製）　　　　４０ｇコーンスターチ
　　　　　　　　　　　　３０ｇステアリン酸マグネシ
ウム　　　　　　　　２ｇヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース　　１０ｇポリエチレングリコール−６０００
３ｇヒ　　マ　　シ　　油　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　４０ｇエ　　タ　　ノ　　−　　ル　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０ｇ本発明有
効有効化合物、アビセル、コーンスターチ及びステアリ
ン酸マグネシウムを混合研磨後、糖衣Ｒ１０ｍｍのキネ
で打錠する。得られた錠剤をヒドロキシプロピルメチル
セルロース、ポリエチレンクリコール−６０００，ヒマ
シ油及びエタノールからなるフィルムコーティング剤で
被覆を行ない、フィルムコーティング錠を製造する。
製剤例２ １−　Ｃ４−（Ｎ−ブチルアニリノアセチルアミノ）ベ
ンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベ
ンゾアゼピン　　　　　　　　　１５０　ｇり　　エ　
　ン　　酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
．０ｇラクトース　　　　　　　　　　　　３３．　５
ｇリン酸二カルシウム　　　　　　　７０．０ｇプルロ
ニックＦ−６８３０．０ｇ ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　１５．０ｇポリビニ
ルピロリドン　　　　　　１５．０ｇポリエチレングリ
コール （カルボワックス１５００）　　　　　　４．５ｇポリ
エチレングリコール （カルボワックス６０００）　　　　　４５．０ｇコー
ンスターチ　　　　　　　　　３０．０ｇ乾燥ステアリ
ン酸ナトリウム　　　　３．０ｇ乾燥ステアリン酸マグ
ネシウム　　　３．０ｇエ　タ　ノ　−　ル　　　　　
　　　　　適　　量水発明有効成分化合物、クエン酸、
ラクトース、リン酸二カルシウム、プルロニックＦ−６
８及びラウリル硫酸ナトリウムを混合する。
上記混合物をＮｏ、６０スクリーンでふるい、ポリビニ
ルピロリドン、カルボワックス１５００及び同６０００
を含むアルコール製溶液で湿式粒状化する。必要に応じ
てアルコールを添加して粉末をペースト状塊にする。コ
ーンスターチを添加し、均一な粒子が形成されるまで混
合を続ける。混合物をＮｏ、１０スクリーンを通過させ
、トレイに入れ、１００℃のオーブンで１２〜１４時間
乾燥する。乾燥粒子をＮｏ、１６スクリーンでふるい、
乾燥ラウリル硫酸ナトリウム及び乾燥ステアリン酸マグ
ネシウムを加えて混合し、打錠機で所望の形状に圧縮す
る。
上記の芯部をフェスで処理し、タルクを散布し、湿気の
吸収を防止する。芯部の周囲に下塗り層を被覆する。内
服用のために充分な回数のワニス被、　　覆を行なう。
錠剤を完全に丸く且つ平滑にするために更に下塗り層及
び平滑被覆が適用される。所望の色合が得られるまで着
色被覆を行なう。乾燥後、被覆錠剤を磨いて均一な光沢
の錠剤にする。
製剤例３ ４−メチル−１−［４−（２，３−ジメチルベンシイル
ア；〕）べレゾイル１−２．３．４．５−テ１ラヒドロ
−１）１−１．４−ベンゾジアゼピン　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５ｇポリ
エチレンク゛リコール （分子量：４０００）　　　　　　　　０．３ｇ塩化ナ
トリウム　　　　　　　　　　０．　９ｇポリオキシエ
チレン−ソルビタン モノオレエート　　　　　　　　　　　０．４ｇメタ重
亜硫酸ナトリウム　　　　　　０．１ｇメチル−パラベ
ン　　　　　　　　　０．　１８ｇプロピル−パラベン
　　　　　　　　０．０２ｇ注射用蒸留水　　　　　　
　　　　１０．ＯｚＡ＋上記パ上記パラベンツ重亜硫酸
ナトリウム及び塩化ナトリウムを攪拌しながら８０℃で
上記の約半量の蒸留水に溶解させる。得られた溶液を４
０℃まで冷却し、本発明の有効成分化合物、次いでポリ
エチレングリコール及びポリオキシエチレンソルビタン
モノオレエートを、上記溶液中に溶解させる。次にその
溶液に注射用蒸留水を加えて最終の容量に調製し、適当
なフィルターペーパーを用いて滅菌濾過することにより
滅菌して、注射剤を調製する。
参考例１ １．２．３．４−テトラヒドロキノリン２８．７ｇのア
セトン４００ｚｌと水２００１１溶液に炭酸カリウム３
８．８ｇを加え、更に水冷攪拌下、ｐ−ニトロ塩化ベン
ゾイル４０ｇを加え、室温で終夜攪拌する。反応混合物
に適量の水を加え、析出晶を炉取、乾燥して、４０．８
ｇの１−（４−ニトロベンゾイル）−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリンを得る。
白色粉末状 ｍｐ、８６−８８°Ｃ 参考例２ １０％Ｐｄ−０５ｇのエタノール５００ｙ／溶液に５３
．４ｇの１−（４−ニトロベンゾイル）−１，２，３，
４−テトラヒドロキノリンを加え、常温、常圧にて接触
還元する。還元後、１０％Ｐｄ−Ｃを炉去し、炉液を減
圧濃縮して、４６．７ｇの１−（４−アミノベンゾイル
）−１゜２．３．４−テトラヒドロキノリンを得る。
黄色粉末状 ｍｐ、１８５−１８８°Ｃ 参考例３ 参考例１と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
ｏｌ−（３−ニトロベンゾイル）−１，２，３゜４−テ
トラヒドロキノリン 白色粉末状 ｍｐ、１３４　１３６℃ ｏｌ−（２−ニトロベンゾイル）　−１，２，３゜４−
テトラヒドロキノリン 黄色粉末状 ｍｐ、１５２−１５４℃ ０３−メチル−１−（４−ニトロベンゾイル）−１，２
，３，４−テトラヒドロキノリン黄色粉末状 ｍｐ、１０９−１１０°Ｃ ０４−メチル−１−（４−ニトロベンゾイル）−１，２
，３，４−テトラヒドロキノリン黄色粉末状 ｍｐ、１３４−１３６℃ ０２−メチル−１−（４〜ニトロベンゾイル）−１，２
，３，４−テトラヒドロキノリン黄色粉末状 ｍｐ、１４３−１４５°Ｃ ｏｌ−（４−ニトロベンゾイル）−２，３，４゜５−テ
トラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン黄色粉末状 ｍｐ、１４３−１４５℃ ｏｌ−（３−メチル−４−二トロベンゾイル）−２、３
，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ペンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１００　１０２°Ｃ ０１−（３−メトキシ−４−ニトロベンゾイル）−２，
３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−べ二ゾアゼピン 黄色粉末状 ｍｐ、１４６−１４８℃ ０ｌ−（４−ニトロベンゾイル）−１，２，３゜４、　
５．　６−ヘキサヒドロベンズアゾシン白色粉末状 ｍｐ、８３−８５°Ｃ ０１−（４−ニトロベンゾイル）−３，４−ジヒドロ−
２）（−１，４−ベンズキサジン黄色粉末状 ｍｐ、１６７−１６９℃ ０ｌ−（４−ニトロベンゾイル）−１，２，３゜５−テ
トラヒドロ−４，１−ベンゾオキサゼピン 黄色粉末状 ｍｐ、１９６−１９８℃ ０ｌ−（４−ニトロベンゾイル）−４−メチル−１、２
，３，４−テトラヒドロキノキサリン褐色粉末状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ； ３、　０３　（３Ｈ，ｓ） ３．５４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）４．０６　（
２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）６、　２−６．　５　（２
Ｈ，ｍ） ６．７０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）６−　９−７
．　１　（ＩＨ，ｍ） ７．５４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）８．１３　（
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）０１−（４−ニトロベンゾ
イル）−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−
ＩＨ−１，５−ペンゾジアゼピン 黄色油状 １“Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；１、　７−２．
　０　　（ＬＨ，ｍ） ２、　０−２．　３　　（ＩＨ，ｍ） ２、　８−３．０　　（ＩＨ，ｍ） ２、　９８　　（３Ｈ，ｓ） ３、　０−３．　２　　（ＩＨ，ｍ） ３、　４−３．　６　　（ＩＨ，ｍ） ４、　６−４．８　　（ＩＨ，ｍ） ６、　５−６．７　　（２Ｈ，ｍ） ６．９４　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）７、　１−
７．２　　（ＩＨ，ｍ） ７．３３　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ）７．９７　
　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ）ｏｌ−（４−ニトロベ
ンゾイル）−４−メチル−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１）（−１，４−ベンゾジアゼピン 褐色油状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；２、　４４　　
（３Ｈ，ｓ） ３、　０−３．　３　　（３Ｈ，ｍ） ３、　７７　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１３．７Ｈｚ）４
、　０６　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１．３．６Ｈｚ）４
、　９−５．　１　　（ＬＨ，ｍ） ６、　５９　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）６、
　９７　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．６Ｈｚ）７、　１
５　　（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．４Ｈｚ）７、　２−７
．　５　　（３Ｈ，ｍ） ８、　０３　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．８Ｈｚ）０１
−（３−メトキシ−４−ニトロベンゾイル）−４〜メチ
ル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４−ベ
ンゾジアゼピン 黄色粉末状 ｍｐ、１４６−１４８°Ｃ 口１−（４−ニトロベンゾイル）−４−ｎ−プロピル−
２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４−ペンゾ
ジアゼピン 黄色粉末状 ｍｐ、１３１−１３３°Ｃ ｏｌ−（４−ニトロベンゾイル）−５−クロロ−１、２
，３，４−テトラヒドロキノリン白色粉末状 ｍｐ、１３４−１３６°Ｃ 口１−（４−ニトロベンゾイル）−６−メドキシー１．
２，３．４−テトラヒドロキノリン黄色粉末状 ｍｐ、１４９−１５１°Ｃ ｏｌ−（４−ニトロベンゾイル）−６−メチル−１，２
，３，４−テトラヒドロキノリン黄色粉末状 ｍｐ、１０９−１１０°Ｃ ｏｌ−（４−ニトロベンゾイル）−７−メドキシー１．
２，３．４−テトラヒドロキノリン黄色粉末状 ｍｐ、１３９−１４１°Ｃ ｏｌ−（４−ニトロベンゾイル）−３−（４−メチル−
１−ピペラジニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン 黄色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）δ； ２．２９　（３Ｈ，ｓ） ２．３５−３．２０　（ＩＩＨ，ｍ） ３．８６−４．１５　（２Ｈ，ｍ） ６．４８−６．６３　（ＬＨ，ｍ） ６．８９　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）７．０５　（
ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）７．２２　（ＬＨ，ｄ、Ｊ
＝７．４Ｈｚ）７．５２　（２８，ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ
）８．１１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）ｏｌ−（４
−ニトロベンゾイル’）　−３−（１−ピロリジニル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン 黄色不定形 ’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／ａ　）　　δ　；１、７０
−１．　９５　　（４Ｈ，ｍ）２、　５２−３．　３０
　　（７Ｈ，ｍ）３、　８０−４．　２２’（２Ｈ，ｍ
）６、　５２　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ６、　８８　　（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．　６Ｈｚ）６
、　９６−７、　１１　　（ＬＨ，ｍ）７、　２０　　
（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝７．　６Ｈｚ）７、　５４　　（
２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　８Ｈｚ）８、　１２　　（２
Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　８Ｈｚ）０１−（４−ニトロベ
ンゾイル）−４−オキソ−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン黄色粉末状 ｍｐ、１８９−１９０°Ｃ ０１−（４−ニトロベンゾイル）−３−ヒドロキシメチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン 黄色粉末状 ｍｐ、９７−１００°Ｃ ０１−（４−ニトロベンゾイル）−３−エトキシカルボ
ニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン 淡黄色粉末状 ｍｐ、１６２−１６３°Ｃ ｏｌ−（４−ニトロベンゾイル）−４−ジメチルアミノ
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン 淡褐色油状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）δ； １．８０−２．０２　（ＩＨ，ｍ） ２、　２０−２．　５０　（７Ｈ，ｍ）３．４７　（Ｉ
Ｈ，ｔ、Ｊ＝４．９Ｈｚ）３、　７０−３．　８８　（
ＩＨ，ｍ）４．０６−４．２５　（ＩＨ，ｍ） ６．４６　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）６．８９　（
ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）７．０５　　（ＬＨ，ｔ、
　　Ｊ＝７．５Ｈｚ）７．３４　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ
＝７．５Ｈｚ）７．５０　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝７．
０Ｈｚ）８、　１０　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）参考例４ 参考例２と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
０ｌ−（３−アミノベンゾイル）−１，２，３゜４−テ
トラヒドロキノリン 白色粉末状 ｍｐ、１２８−１３０°Ｃ ｏｌ−（２−アミノベンゾイル）−１，２，３゜４−テ
トラヒドロキノリン 黄色粉末状 Ｉ　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；２．０１　（２
Ｈ，ｑｕｉｎｔ　、Ｊ＝６．６Ｈｚ）２．８１　（２Ｈ
，ｔ、　　Ｊ＝ｅ、６Ｈｚ）３．８６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ
＝６．４Ｈｚ）４、　６−４．　８　　（２Ｈ，ｍ） ６、　４３　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７Ｈｚ）６．６６
　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝８Ｈｚ）６．７９　　（ＬＨ
，ｄｄ、　　Ｊ＝１．４Ｈｚ。
Ｊ＝７．　６Ｈｚ） ６、　８−７．　２　　（５Ｈ，ｍ） ０３−メチル−１−（４−アミノベンゾイル）−１，２
，３，４−テトラヒドロキノリン黄色粉末状 ｍｐ、１９７−２００’Ｃ ０４−メチル−１−（４−アミノベンゾイル）−１、−
２，３，４−テトラヒドロキノリン黄色粉末状 ｍｐ、１９７−１９９°Ｃ ０２−メチル−１−（４−アミノベンゾイル）−１，２
，３，４−テトラヒドロキノリン黄色粉末状 ｍｐ、２０４−２０６°Ｃ ０１−（４−アミノベンゾイル）−２，３，４゜５−テ
トラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン黄色粉末状 ｍｐ、１７２−１７４°Ｃ ０１−（３−メチル−４−アミノベンゾイル）−２、３
，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１５６−１５８℃ ｏｌ−（３−メトキシ−４−アミノベンゾイル）−２，
３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１６５−１６７°Ｃ ０１−（４−アミノベンゾイル）−１，２，３゜４．５
．６−へキサヒドロベンズアゾシン白色粉末状 ｍｐ、１７７−１７９°Ｃ ０１−（４−アミノベンゾイル）−３，４−ジヒドロ−
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン白色粉末状 ｍｐ、１９２−１９４°Ｃ ｏｌ−（４−アミノベンゾイル）−１，２，３゜５−テ
トラヒドロ−４，１−ベンゾオキサゼピン 黄色粉末状 ｍｐ、１９６−１９８°Ｃ ０１−（４−アミノベンゾイル）−４−メチル−１，２
，３，４−テトラヒドロキノキサリン黄色粉末状 ｍｐ、２１０−２１２°Ｃ ０１−（４−アミノベンゾイル）−５−メチル−２，３
，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，５−ベンゾジアゼ
ピン 白色粉末状 ｍｐ、１５９−１６１℃ ０１、−（４−アミノベンゾイル）−４〜メチル−２，
３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４−ベンゾジア
ゼピン 褐色粉末状 ｍｐ、１６９−１７１°Ｃ ０１−（３−メトキシ−４−アミノベンゾイル）−４−
メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４
−ベンゾジアゼピン 黄色油状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；２、　４１　（
３Ｈ，ｓ） ２、　９−３．　２　（３Ｈ，ｍ） ３．６１　（３Ｈ，ｓ） ３、　６−４．　２　（４Ｈ，ｍ） ４、　８−５．　２　（ＩＨ，ｍ） ６．３８　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）６．６−６、
　８　（３Ｈ，ｍ） ６、　９−７．　２　（２Ｈ，ｍ） ７、　２−７．４　　（ＩＨ，ｍ） ０１−　（４−アミノベンゾイル）−４−ｎ−プロピル
−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４−ベン
ゾアゼピン 褐色粉末状 ｍｐ、１５１−１５３℃ ｏｌ−（４−アミノベンゾイル）−５−クロロ−１，２
，３，４〜テトラヒドロキノリン白色粉末状 ｍｐ、１７４−１７５℃ ０ｌ−（４−アミノベンゾイル）−６−メドキシー１，
２，３．４−テトラヒドロキノリン淡黄色粉末状 ｍｐ、１５９−１６０℃ Ｑｌ−（４−アミノベンゾイル）−６−メチル−１，２
，３，４−テトラヒドロキノリン白色粉末状 ｍｐ、１４５−１４６℃ ｏｌ−（４−アミノベンゾイル）−７−メドキシー１，
２．３．４−テトラヒドロキノリン淡黄色粉末状 ｍｐ、１５０−１５２°Ｃ ０１−（４−アミノベンゾイル）−３−（４−メチル−
１−ピペラジニル’）−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン 淡ベージュ色粉末状 ｍｐ、１５７−１５９℃ ０ｌ−（４−アミノベンゾイル）−３−（１−ピロリジ
ニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン 淡黄色粉末状 ｍｐ、１７３−１７４．５°Ｃ ｏｌ−（４−アミノベンゾイル）−２，３−ジヒド白−
４（ＬＨ）−キノリノン 淡黄色粉末状 ｍｐ、１７８−１８０°Ｃ ｏｌ−（４−アミノベンゾイル）−３−ヒドロキシメチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン 白色粉末状 ｍｐ、１７９−１８１°Ｃ ｏｌ−（４−アミノベンゾイル）−３−エトキシカルボ
ニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン 淡黄色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）δ； １．２１　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）３、　００−
３．　２４　（３Ｈ，ｍ）３゜７０−４．　３０　（６
Ｈ，ｍ） ６．４８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）６．６９　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）６．７７−７．３０　（５
Ｈ，ｍ） ０１−（４−アミノベンゾイル）−４−ジメチルアミノ
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ褐色油状 Ｉ　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ； １、　８３−２．　０５　（ＩＨ，ｍ）２、　１３−２
．　３０　（ＬＨ，ｍ）２．３４　（６Ｈ，ｍ） ３、　５５−３．　８３　（２Ｈ，ｍ）３．８９　（Ｉ
Ｈ，ｂｒｓ） ３、　９７−４．　１８　（ＩＨ，ｍ）６．４７　（２
Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）６．６８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
７．９Ｈｚ）６、　８５−７．　０５　（２Ｈ，ｍ）７
．２０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）７．３７　（１
８，ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）参考例５ テレフタル酸モノメチルエステル１５ｇに塩化チオニル
１００ｚ／を加え２時間加熱還流する。減圧下、塩化チ
オニルを留去して、テレフタル酸クロリドモノメチルエ
ステルを得る。一方、１．　２゜３．４−テトラヒドロ
キノリン１４．４ｇのジクロロメタン２００ｚｌ溶液に
トリエチルアミン１６．９ｇを加え、水冷攪拌下、先に
得られたテレフタル酸クロリドモノメチルエステルをゆ
っ（りと加える。その後、室温にて１時間攪拌する。
反応終了後、反応混合物に水を加え、ジクロロメタン抽
出、硫酸マグネシウム乾燥する。減圧上溶媒留去して得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出液；ジクロロメタン）で精製して２２．７ｇの１−（
４−メトキシカルボニルベンゾイル）　−１，２，３，
４−テトラヒドロキノリンを得た。
白色粉末状 ｍｐ、７２−７４°Ｃ 参考例６ ２２．７ｇの１−（４−メトキシカルボニルベンゾイル
）　−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンのメタノ
ール３００ｚｌ溶液に５％水酸化ナトリウム水溶液１５
０ｚ／を加え、２時間加熱還流する。メタノールを減圧
留去濃縮後、残渣に希塩酸を加えて酸性とした後、ジチ
ルエーテルにて抽出、硫酸マグネシウムにて乾燥する。
減圧上溶媒を留去して、結晶を炉取し、乾燥して１−（
４−カルボキシベンゾイル）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン１３．２ｇを得た。
白色粉末状 ｍｐ、１８１−１８３℃ 参考例７ 参考例１と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
０５−ジメチルアミノ−１−（４−ニトロベンゾイル）
　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼ
ピン 淡黄色粉末状 ｍｐ、１３９−１４２℃ ０５−ジメチルアミノ−１−（３−メトキシ−４−二ト
ロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ
−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１３９−１４１°Ｃ ０４−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）−１＝（４−
ニトロベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン 淡黄色油状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；１．１１　（３
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）１、　９０−２．　２５　（
２Ｈ，ｍ）２、　３０　（３Ｈ，ｓ） ２．５７　（２Ｈ，Ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）３、　５５−
３．　８５　（２Ｈ，ｍ）４、　００−４．　２１　（
ＩＨ，ｍ）６、　３５−６．　６０　（ＩＨ，ｍ）６、
　８０−６．　９８　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ−７、　９Ｈ
ｚ） ７．　００−７．　１５　　（ＬＨ，ｍ）７、　３３−
７．　６０　　（３Ｈ，ｍ）８、　１０　　（２Ｈ，ｄ
、　　Ｊ＝８．　８Ｈｚ）０４−ジメチルアミノ−１−
（３−メトキシ−４−ニトロベンゾイル）−１，２，３
，４−テトラヒドロキノリン 褐色油状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ； １．８０−２．０５　（ＬＨ，ｍ） ２．３３　（６Ｈ，ｓ） ２．３０−２．５０　（ＬＨ，ｍ） ３．４０−３．５２　（ＩＨ，ｍ） ３．７８　（３Ｈ，ｓ） ３、　７０−３．　８８　（ＬＨ，ｍ）４．０４−４．
２４　（ＩＨ，ｍ） ６．５２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）６、　８５−
７．　１３　（４Ｈ，ｍ）７．２８−７．　３８　　（
ＬＨ，ｍ）７．７１　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ）０１−（４−ニトロベンゾイル）−４−エチル−２
，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４−ベンゾジ
アゼピン 黄色油状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；１．１６　（３
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）２、　５−２．　７　（２Ｈ
，ｍ） ３、　０−３．　３　（３Ｈ，ｍ） ３．９８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝１４Ｈｚ）４、　８−５．
　０　（ＩＨ，ｍ） ６．５９　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）６．９６　（
ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）７．１４　（ＬＨ，ｔ、Ｊ
＝７．４Ｈｚ）７、　２−７．　４　（３Ｈ，ｍ） ８．０２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）ｏｌ−（４−
ニトロベンゾイル）−４−イソプロピル−２，３，４，
５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４−ベンゾジアゼピン 黄色粉末状 ｍｐ、２２２−２２３°Ｃ ０１−（４−ニトロベンゾイル）−４−シクロへキシル
−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４−ベン
ゾジアゼピン 褐色油状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；１、　０−１．
　５　（５８，ｍ） １．５−２．１　（５Ｈ，ｍ） ２、　４−２．　７　（ＩＨ，ｍ） ２、　９−３．　３　（３Ｈ，ｍ） ３．９４　（２Ｈ，ｓ） ４．９−５．１　（ＩＨ，ｍ） ６．５７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）６．８−７．
０　（ＩＨ，ｍ） ７、　０−７．　２　（ＩＨ，ｍ） ７、　２−７．４　　（３Ｈ，ｍ） ８、　０１　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．８Ｈｚ）０１
−（４−ニトロベンゾイル）−５−メチル−１，２，３
，４，５，６−ヘキサヒドロ−１゜５−ベンゾジアゾシ
ン 黄色油状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）δ； １、　５−２．　１　（２Ｈ，ｍ） ２．４０　（３Ｈ，ｓ） ２．３−２．６　（ＬＨ，ｍ） ２、　８−３．　２　（２’Ｈ，ｍ） ３．５０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１３．４Ｈｚ）３．８４　
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１３．４Ｈｚ）４．８−５．０　（Ｉ
Ｈ，ｍ） ７、　０−７．　３　（４Ｈ，ｍ） ７．４１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ）８．００　（
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ）ｏｌ−（４−ニトロベンゾ
イル）−１，２，３゜４−テトラヒドロ−５，１−ベン
ゾオキサゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１４４．５−１４５．５°Ｃ ０１−（２−ニトロベンゾイル）−４−メチル−２，３
，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４−ベンゾジアゼ
ピン 黄色粉末状 ｍｐ、１７７−１８０°Ｃ ｏｌ−（３−ニトロベンゾイル）−４−メチル−２，３
，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４−ベンゾジアゼ
ピン 黄色粉末状 ｍｐ、１４５−１４６℃ ｏ６−フルオロ−１−（４−ニトロベンゾイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン黄色針状 ｍｐ、１４５−１４６°Ｃ 参考例８ 参考例２と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
ｏ５−ジメチルアミノ−１−（４−アミノベンゾイル）
　−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ペンゾアゼ
ピン 白色粉末状 ｍｐ、１２０−１２２°Ｃ ｏ５−ジメチルアミノ−１−（３−メトキシ−４−アミ
ノ）　　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベン
ゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１２１−１２３°Ｃ ０４−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）−１−（４−
アミノベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン オレンジ色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）δ； １．１１　　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）１．９０−
２．２０　　（２Ｈ，ｍ） ２、　２８　　（３Ｈ，ｓ） ２．２６　　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）３．６０−
４．２５　　（５Ｈ，ｍ） ６．４８　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）６．６９　
　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）６．８０−７．０５　
　（２Ｈ，ｍ） ７．２４　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）７．４６　
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）ｏ４−ジメチルアミノ−
１−（３−メトキシ−４−アミノベンゾイル）−１，２
，３，４−テトラヒドロキノリン 淡黄色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；１．８３−２．
０４　（ＩＨ，ｍ） ２．１５−２．３２　（ＩＨ，ｍ） ２．３３　（６Ｈ，ｓ） ３．５０−３．８２　　（２Ｈ，ｍ） ３、　６４　　（３Ｈ，ｓ） ３．９５−４．１８　　（３Ｈ，ｍ） ６．５０　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）６．６５　
　（ＬＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝７．９Ｈｚ。
１、　　ＩＨｚ） ６．７８−７．０３　　（４Ｈ，ｍ） ７、　３４　　（ＬＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝７．５Ｈｚ。
１、　５Ｈｚ） ０１−（４−アミノベンゾイル）−４−エチル−２，３
，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４−ベンゾジアゼ
ピン 白色粉末状 ｍｐ、１８６−１８８°Ｃ ０１−（４−アミノベンゾイル）−４−イソプロピル−
２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４−ベンゾ
ジアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、　　１９１−１９２°Ｃ ０１〜（４−アミノベンゾイル）−４−シロへキシル−
２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４−ベンゾ
ジアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１４９．５−１５０．５°Ｃ ０１−（４−アミノベンゾイル）−５−メチル−１，２
，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−１゜５−ベンゾジア
ゾシン 黄色粉末状 ｍｐ、１４３−１４５°Ｃ ０１−（４−アミノベンゾイル）−１，２，３゜４−テ
トラヒドロ−５，１−ベンゾオキサゼピン 黄色粉末状 ｍｐ、１６３．５−１６４．５°Ｃ ０１−（２−アミノベンゾイル）−４−メチル−２，３
，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４−ベンゾジアゼ
ピン 黄色粉末状 ｍｐ、１４４−１４６°Ｃ ０１−（３−アミノベンゾイル）−４−メチル〜２．３
，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４＝ベンゾジアゼ
ピン 白色粉末状 ｍｌ）、１５３−１５５°Ｃ ０６−フルオロ−１−（４−アミノベンゾイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン白色粉末状 ｍｐ、１６０．５−１６１．５°Ｃ 参考例９ 参考例１と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
０ｌ−（２−クロロ−４−ニトロベンゾイル）−４−メ
チル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＬＨ−１，４−
ベンゾジアゼピン ’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！３）　　δ；２、　４０
　　（３Ｈ，ｓ） ２、　９６−３．　３３　　（３Ｈ，ｍ）３．６０−３
．７９　　（ＩＨ，ｍ） ３．９６−４．２３　　（ＩＨ，ｍ） ４、　７０−４．９１　　（ＬＨ，ｍ）６、　８０−７
．４３　　（５Ｈ，ｍ）７、　８０−７．　９９　　（
ＩＨ，ｍ）８．０８−８．２１　　（ＬＨ，ｍ） ｏｌ−（３−メチル−４−二トロベンゾイル）−４−メ
チル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４−
ベンゾジアゼピン ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；２．４３　（３
Ｈ，ｓ） ２．４８　（３Ｈ，ｓ） ２．９２−３．２８　（３Ｈ，ｍ） ３．９１　（２Ｈ，ＡＢ−ｑ。
Ｊ＝１３．９Ｈｚ、４５．５Ｈｚ） ４、　７７−５．０１　　（ＩＨ，ｍ）６．５４−６．
７０　　（ＩＨ，ｍ） ６．８８−７．３７　　（５Ｈ，ｍ） ７．６２−７．７８　　（ＩＴ（、ｍ）０５−ジメチル
アミノ−１−（２−クロロ−４−二トロベンゾイル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　）δ； １．２３−２．５７　（ＩＯＨ，ｍ） ２．６８−５．１５　（３Ｈ，ｍ） ６．７９−７．’４５　（４Ｈ，ｍ） ７．４９−８．３９　（３Ｈ，ｍ） ０５−オキソ−１−（４−ニトロベンゾイル）−２，３
，４，５，−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン 白色粉末状（酢酸エチル−ｎ−へキサン）ｍｐ、１４７
−１４８°Ｃ ｏ５−ヒドロキシ−１−（４−ニトロベンゾイル）−２
，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン 白色粉末状（酢酸エチル−ｎ−ヘキサン）ｍｐ、１４８
−１５０°Ｃ Ｏ３−メトキシ−１−（４−ニトロベンゾイル）−２，
３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ〜ベンゾアゼピン 無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）δ； １．４７−２．４８　（４Ｈ，ｍ） ２、　７０−３．　１０　（ＩＨ，ｍ）３．２６−３．
６４　（３Ｈ，ｍ） ４、　２９−５．　１２　（２Ｈ，ｍ）６．６０　（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）６．８８−７．６７　（５Ｈ
，ｍ） ７、　９２−８．　１２　（２Ｈ，ｍ）０５−エトキシ
カルボニルメトキシ−１−（４−ニトロベンゾイル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１０７−１０８°Ｃ（酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
より再結晶） Ｏ５−（４−ブロモブトキシ）−１−（４−ニトロベン
ゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベン
ゾアゼピン 無色油状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；１．４９−２．
５５　（８Ｈ，ｍ） ２．７２−３．０７　（ＬＨ，ｍ） ３．２４−３．７７　（４Ｈ，ｍ） ４．４０−５．１５　（２Ｈ，ｍ） ６．５３−６．６６　（ＬＨ，ｍ） ６、　９１−７．　０６　（ＬＨ，ｍ）７．０７−７．
８０　（４Ｈ，ｍ） ７、　９４−８．　１３　（２Ｈ，ｍ）０５−（４−ジ
メチルアミノブトキシ）−１−（４−ニトロベンゾイル
）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼ
ピン 無色油状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）δ； １．５１−１．８８　（６Ｈ，ｍ） ２．２３−２．６１　（４Ｈ，ｍ） ２、　２７　（３Ｈ，ｓ） ２．３５　（３Ｈ，ｓ） ２．７４−３．１４　（ＩＨ，ｍ） ３．５５−３．７７　（２Ｈ，ｍ） ４．４８−５．１１　（２Ｈ，ｍ） ６、　５４−６．　６６　（ＩＨ，ｍ）６、　９１−７
．　０４　（ＩＨ，ｍ）７．０６−７．８０　（４Ｈ，
ｍ） ７．９３−８．１１　（２Ｈ，ｍ） ０５−　［４−（フタルイミド−１−イル）プロポキシ
−１−（４−二トロベンゾイル）　−２，３゜４．５−
テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！３）δ； １、　４８−２．　５６　（６Ｈ，ｍ）２、　７１−３
．　０５　（ＩＨ，ｍ）３．４０−４．．０５　（４Ｈ
，ｍ） ４．４７−５．１１　（２Ｈ，ｍ） ６．５０−６．６４　（ＬＨ，ｍ） ６．８４−７．０３　（ＬＨ，ｍ） ７．０３−７．２０　（ＬＨ，ｍ） ７、　２０−７．　５７　（２Ｈ，ｍ）７．５７−７．
９３　（５Ｈ，ｍ） ７．９７−８．２０　（２Ｈ，ｍ） ０５−クロロ−１−（４−ニトロベンゾイル）＝２、　
３．　４．　５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン 淡褐色粉末状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；１、　７５−３
．　３　（４Ｈ，ｍ） ４、　６−６、　２５　　（３Ｈ，ｍ）６．　４５−６
．　７　　（ＩＨ，ｍ）６、　８−７．　５　　（４Ｈ
，ｍ） ７、　５５−７．　７　　（ＬＨ，ｍ）７、　９−８．
　１　　（２Ｈ，ｍ） ０５−オキソ−１−（２−クロロ−４−二トロベンゾイ
ル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピン 淡黄色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ； １．９５−２．４５　（２Ｈ，ｍ） ２．９４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ） ３、　０５−５．　３　（２Ｈ，ｍ） ６、　９６−７、　１　（ＩＨ，ｍ） ７、　１２−７．　５　（３Ｈ，ｍ） ７．７５−７．８５　（ＬＨ，ｍ） ７、　９５−８．　１　（ＩＨ，ｍ） ８．１４　（１８，５） ０４−ジメチルアミノメチル−１−（４−ニトロベンゾ
イル）　−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン 白色粉末状 ｍｐ、１１７−１１９°Ｃ Ｏ３−ジメチルアミノ−１−（４−ニトロベンゾイル）
−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ペンゾアゼピ
ン 黄色油状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ； １．５−１．７　（ＬＨ，ｍ） ２．１−２．４　（ＩＨ，ｍ） ２、　４２　（６Ｈ，ｓ） ２、　６−２．　７　（ＩＨ，ｍ） ２、　８−３．　０　（３Ｈ，ｍ） ５、　１−５．　３　（ＩＨ，ｍ） ６．６２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）６．９５　（
ＬＨ，ｔ’、Ｊ＝７．７Ｈｚ）７、　１４　　（ＩＨ，
ｔ、　　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）７、　２−７．　４　　（
３Ｈ，ｍ） ８、　００　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　９Ｈｚ）０
３−ジメチルアミノ−１−（３−メトキシ−４−ニトロ
ベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−
ベンゾアゼピン 黄色油状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）δ； １、　５−１．　７　（ＬＨ，ｍ） ２．０−２．３　（ＩＨ，ｍ） ２．４１　（６Ｈ，Ｓ） ２、　５−２．　８　（ＩＨ，ｍ） ２、　８−３．　０　（３Ｈ，ｍ） ３、　７５　（３Ｈ，ｓ） ５、　１−５．　３　（ＩＨ，ｍ） ６、　６−６、　８　（２Ｈ，ｍ） ６、　９−７．　３　（４Ｈ，ｍ） ７．５９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）０４−　（４
−ニトロベンゾイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，
４−ベンゾチアジン 黄色粉末状 ｍｐ、１８０−１８２°Ｃ Ｏ５−（４−ニトロベンゾイル）−２，３，４゜５−テ
トラヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン黄色粉末状 ｍｐ、１６２−１６３°Ｃ 参考例１０ 参考例２と同様にして、適当な出発原料を用いて以下の
化合物を得る。
０ｌ−（２−クロロ−４−アミノベンゾイル）−４−メ
チル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１８−１，４−
ベンゾジアゼピン 白色粉末状（メタノール−ジエチルエーテルより再結晶
） ｍｐ、１９４．５−１９５．５°Ｃ ０１−（３−メチル−４−アミノベンゾイル）−４−メ
チル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＬＨ−１，４−
ベンゾアゼピン ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　）δ； ２．０１　（３Ｈ，ｓ） ２．４１　（３Ｈ，ｓ） ２．８２−３．２１　（３Ｈ，ｍ） ３．５０−４．２１　（４Ｈ，ｍ） ４．７８−５．１４　（ＬＨ，ｍ） ６．２４−６．４０　（ＩＨ，ｍ） ６．５９−６．８２　（２Ｈ，ｍ） ６．９０−７．１８　（３Ｈ，ｍ） ７．１９−７．３４　（ＩＨ，ｍ） ０５−ジメチルアミノ〜１−（２−クロロ−４−アミノ
ベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−
ベンゾアゼピン 白色粉末状（ジクロロメタン−ジエチルエーテルより再
結晶） ｍｐ、１６２−１６４°Ｃ Ｏ３−ジメチルアミノ−１−（２−メトキシ−４−アミ
ノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ
−ベンゾアゼピン （メタノール−ジエチルエーテルより再結晶）’　Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＩ　３　）δ；１．２３−２．８０　
（ＩＩＨ，ｍ） ２、　９０−３．　３８　（ＬＨ，ｍ）３、　５０−５
．　１９　（６Ｈ，ｍ）５．８７−６．４１　（２Ｈ，
ｍ） ６、　６５−７．　５６　（５Ｔ（、ｍ）０５−メトキ
シ−１−（４−アミノベンゾイル）−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１−Ｈ−ベンゾアゼピン 白色粉末状（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶） ｍｐ、１５４−１５５°Ｃ Ｏ３−エトキシカルホニルメトキシ−１−（４−アミノ
ベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−
ベンゾアゼピン 白色粉末状（酢酸エチル−ｎ−へキサンより再結晶） ｍｐ、２３１−２３２°Ｃ Ｏ５−（４−ジメチルアミノブトキシ）−１−（４−ア
ミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン 無色油状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）δ； １．４７−１．８３　（６Ｈ，ｍ） １．８３−２．５４　（４Ｈ，ｍ） ２．２９　（６Ｈ，ｓ） ２、　６１−３．　００　（ＩＨ，ｍ）３、　３６−３
．　７６　（２Ｈ，ｍ）４．３５−５．２０　（２Ｈ，
ｍ） ６．２７−６．４８　（２Ｈ，ｍ） ６．５７−６．７６　（ＩＨ，ｍ） ６．９０−７．６１　（５Ｈ，ｍ） ０５−　［４−（フタルイミド−１−イル）プロポキシ
］−１−（４−アミノベンゾイル）−２゜３、　４．　
５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン 無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ； １、　３０−２．　４７　（６Ｈ，ｍ）２、　５７−３
．　０１　（ＩＨ，ｍ）３、　３０−４．　０６　（４
Ｈ，ｍ）４、　３４−５．　２０　（２Ｈ，ｍ）６．３
０−６．　５３　（２Ｈ，ｍ） ６、　５７−６、　７８　（ＬＨ，ｍ）６、　８７−７
、　５７　（５Ｈ，ｍ）７、　６２−７．　７６　（２
Ｈ，ｍ）７、　７６−７、　９７　（２Ｈ，ｍ）Ｏ５−
クロロ−１−（４−アミノベンゾイル）−２、３，４，
５−テトラヒドロ−ＩＨ−ペンゾアゼピン 淡黄色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）δ； １．３５−４．３　（７Ｈ，ｍ） ４、　５５−６．　７　（２Ｈ，ｍ） ６．３−６．５５　（２Ｈ，ｍ） ６、　６−６、　８　（ＩＨ，ｍ） ６．８５−７．４５　（５Ｈ，ｍ） ０５−オキソ−１−（４−アミノベンゾイル）−２，３
，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン 淡黄色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ； １．９５−２．３５　（２Ｈ，ｍ） ２．８９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）３、　０−５
．　３　（４Ｈ，ｍ） ６．３５−６．４７　（２Ｈ，ｍ） ６．７２−６．８３　（ＩＨ，ｍ） ７、　０−７．　１５　（２Ｈ，ｍ） ７、　１８−７．　３２　　（２Ｈ，ｍ）７、　８１−
７．　９３　　（ＩＨ，ｍ）０５−オキソ−１−（２−
クロロ−４−アミノベンゾイル）−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｌ　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（１’３　）δ；１．８５＝２．
３　（２Ｈ，ｍ） ２．８７　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．２Ｈｚ）３、　１
−４．　７５　（４Ｈ，ｍ） ６、　１５−７．　５　（６Ｈ，ｍ） ７、　６５−７．　９　（ＩＨ，ｍ） ０４−ジメチルアミノメチル−１−（４−アミノベンゾ
イル）−１，２，３，４〜テトラヒドロキノリン 白色粉末状 ｍｐ、１２３−１２５°Ｃ Ｏ３−ジメチルアミノ−１−（４−アミノベンゾイル）
−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピ
ン 白色粉末状 ｍｐ、１７５−１７７°Ｃ Ｏ３−ジメチルアミノ−１−（３−メトキシ−４−アミ
ノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ
−ベンゾアゼピン 黄色油状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ； １、　５−１．７　（ＩＨ，ｍ） ２、　１−２．　３　（ＩＨ，ｍ） ２、　３−２．　６　（ＩＨ，ｍ） ２、　４０　（６Ｈ，ｓ） ２、　７−３：　　０　（３Ｈ，ｍ） ３、　６０　（３Ｈ，ｓ） ３、　８−４．　０　（２Ｈ，ｂｒ） ５、　２−５．４　（ＩＨ，ｍ） ６．３７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）６、　５−６
．　８　　（３Ｈ，ｍ） ６、　９−７．　４　　（３Ｈ，ｍ） ０４−　（４−アミノベンゾイル）−３，４−ジヒドロ
−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン 黄色粉末状 ｍｐ、２０７−２１０°Ｃ Ｏ３−（４−アミノベンゾイル）−２，３，４゜５−テ
トラヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン黄色粉末状 ｍｐ、１９３−１９５°Ｃ 参考例１１ 参考例１と同様にして、適当な出発原料を用いて以下の
化合物を得る。
Ｏ５−カルバモイルオキシ−１−（４−ニトロベンゾイ
ル）　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾ
アゼピン 白色粉末状 ｍｐ、２４３−２４４℃（酢酸エチルージイソプロピル
エーテルより再結晶） ｏ５−メチルアミノカルボニルオキシ−１−（４−ニト
ロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ
−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、２０７−２０８°Ｃ（酢酸エチル−ｎ−へキサン
より再結晶） ｏ５−ジメチルアミノカルホニルオキシー１−（４−ニ
トロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１５５−１５６°Ｃ（酢酸エチル−ジイソプロピ
ルエーテル−〇−ヘキサンより再結晶）０５−メチリゾ
ニル−１−（４−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５
−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン 無色プリズム状 ｍｐ、１３３．５−１３４°Ｃ（酢酸エチル−ジイソプ
ロピルエーテルより再結晶） ０５−オキソ−６−メチル−１−（２−クロロ−４−ニ
トロベンソイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン 無色プリズム状 ｍｐ、９０−９２℃（エタノールより再結晶）０１−（
４−ニトロベンゾイル）−１，２，３゜５−テトラヒド
ロ−４，１−ベンゾチアゼピン黄色粉末状 ｍｐ、１８５−１８７°Ｃ（ジクＤＯメタンージエチル
エーテルより再結晶） ｏ５−ジメチルアミノ−１−（２−ジメチルアミノ−４
−二トロベンゾイル）　−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン黄色粉末状 ｍｐ、１２３−１２５°Ｃ（ジエチルエーテル−ジクロ
ロメタンより再結晶） ０５−オキソ−１〜（４−ニトロベンゾイル）−２、３
，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４−ベンゾジアゼ
ピン 白色粉末状 ｍｐ、２０１．５−２０２．５６Ｃ（ジエチルエーテル
−ジクロロメタンより再結晶）０５−オキソ−４−メチ
ル−１−（４−二トロベンゾイル）−２，３，４，５−
テトラヒドロ−ＬＨ−１，４−ベンゾジアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１３６−１３８°Ｃ（ジエチルエーテル−ジクロ
ロメタンより再結晶） ｏ５−ジメチルアミノ−１−（３−メチル−４−二トロ
ベンゾイル）　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ
−ベンゾアゼピン 黄色油状 ｌ　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ； １、　１６−３．　１８　（ＩＩＨ，ｍ）２、　１８　
（３Ｈ，ｓ） ３、　４０−５．　１５　　（２Ｈ，ｍ）６、　５０−
７．　６８　　（６Ｈ，ｍ）７、　７０−７．　８４　
　（１８，ｍ）０５−ジメチルアミノ−１−（２−メチ
ル−４−二トロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン 無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）δ； １．１９−２．８６　（ＩＩＨ，ｍ） ２．２０　（３Ｈ，ｓ） ２．９４−３．２４　（ＬＨ，ｍ） ３、　３６−５．　１８　（ＬＨ，ｍ）６、　４９−８
．　２０　（７Ｈ，ｍ）０５−ジメチルアミノ−１−（
２−フルオロ−４−二トロベンゾイル）−２，３，４，
５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン 黄色油状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）δ： １、　２１−２．６６　　（ＩＯＨ，ｍ）２．　６６−
５．　１１　　（３Ｈ，ｍ）６、　６３−８．　２５　
　（７Ｈ，ｍ）０５−ジメチルアミノ−１−（３−フル
オロ−４−二トロベンゾイル）−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１５２〜１５２．５℃（クロロホルム−ジエチル
エーテルより再結晶） 参考例１２ 参考例２と同様にして、適当な出発原料を用いて以下の
化合物を得る。
０５−カルバモイルオキシ−１−（４−アミノベンゾイ
ル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピン 白色粉末状 ｍｐ、２１５−２１６°Ｃ（酢酸エチル−ｎ−へキサン
より再結晶） ０５−メチルアミノカルボニルオキシ−１−（４−アミ
ノベンゾイル）　−２，３，４，５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアセピン 白色粉末状 ｍｐ、１９２−１９５°Ｃ（酢酸エチル−〇−ヘキサン
より再結晶） ０５−ジメチルアミノカルボニルオキシ−１−（４−ア
ミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｒｒｌ、２２８−２３０’Ｃ（酢酸エチル−ジイソプロ
ピルエーテルより再結晶） ０５−メチル−１−（４−アミノベンゾイル）−２，３
，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１５５−１５６°Ｃ（酢酸エチル−ｎ　−ヘキサ
ンより再結晶） ０５−オキソ−６−メチル−１−（２−クロロ−４−ア
ミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１９３−１９５°Ｃ（エタノールより再結晶） ０１−（４−アミノベンゾイル）−１，２，３゜５−テ
トラヒドロ−４，１−ベンゾチアゼピン白色粉末状 ｍｐ、１７９−１８０℃（ジクロロメタン−ジエチルエ
ーテルより再結晶） ｏ５−ジメチルアミノ−１−（２−ジメチルアミノ−４
−アミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン白色粉末状 ｍｐ、１６３−１６５℃（ジエチルエーテル−ジクロロ
メタンより再結晶） ０５−オキソ−１−（４−アミノベンゾイル）−２，３
，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン 黄色粉末状 ｍｐ、１９５−１９７°Ｃ（ジエチルエーテル−ジクロ
ロメタンより再結晶） ０５−オキソ−４−メチル−１−（４−アミノベンゾイ
ル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４−
ベンゾアゼピン 黄色粉末状 ｍｐ、１９０−１９２°Ｃ（ジエチルエーテル−ジクロ
ロメタンより再結晶） ０５−ジメチルアミノ−１−（２−エトキシ−４−アミ
ノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ
−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１１１−１１４°Ｃ（ジエチルｌ−チルより再結
晶） ０５−ジメチルアミノ−１−（３−メチル−４−アミノ
ベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−
ベンゾアゼピン 黄色油状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ： ０、　６６−２．　５６　（１４Ｈ，ｍ）２、　９３−
５．　２２　（４Ｈ，ｍ）６．２３−７．　８０　（７
Ｈ，ｍ） ｏ５−ジメチルアミノ−１−（２−メチル−４−アミノ
ベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−
ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１５４−１５６°Ｃ（メタノール−ジエチルエー
テルより再結晶） ０５−ジメチルアミノ−１−（２−フルオロ−４−アミ
ノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ
−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１６１−１６３°Ｃ（ジクｏｏメタンージエチル
エーテルより再結晶） ０５−ジメチルアミノ−１−（３−フルオロ−４−アミ
ノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ
−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１５６−１５７°Ｃ（メタノール−ジエチルエー
テルより再結晶） ｏ５−オキソ−１−（２−メトキシ−４−アミノベンゾ
イル）　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベン
ゾアゼピン 無色プリズム状 ｍｐ、１６０−１６０．５℃（メタノール−ジエチルエ
ーテルより再結晶） 参考例１３ 参考例１と同様にして、適当な出発原料を用いて以下の
化合物を得る。
０５−（２−クロロアセチルオキシ）−１−（４−ニト
ロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ
−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１５６−１５９°Ｃ（酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
より再結晶） ０５−（２−ジメチルアミノアセチルオキシ）−１−（
４−ニトロベンゾイル）−２，３，４゜５−テトラヒド
ロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン白色粉末状 ｍｐ、１０８−１０９°Ｃ（酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
より再結晶） ０５−オキソ−７−クロロ−１−（４−ニトロベンゾイ
ル）　−２’、　　３．　４．　５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１５７．５−１５９．５℃（ジエチルエーテル−
ジクロロメタンより再結晶）０５−オキソ−８−クロロ
−１−（４−ニトロベンゾイル）　−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアセピン 白色粉末状 ｒｒｌ、　　　１５１．　　５−１５３．　　５　　℃
　（ジエチルエーテル−ジクロロメタンより再結晶）参
考例１４ 参考例２と同様にして、適当な出発原料を用いて以下の
化合物を得る。
ｏ５−（２−ジメチルアミノアセチルオキシ）−１−（
４−アミノベンゾイル）−２，３，４゜５−テトラヒド
ロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ； １．６３−１．９８　（２Ｈ，ｍ） １．９８−２．２５　（ＩＨ，ｍ） ２、　２７　（３Ｈ，Ｓ） ２、　４３　（３Ｈ，ｓ） ２、　６５−３．　２３　（２Ｈ，ｍ）３．３８　（２
Ｈ，ｓ） ３、　６７　　（２Ｈ，ｂｒｓ） ４．　７７−５．　２８　　（ＬＨ，ｍ）６、　０４−
６．　３１　　（ＬＨ，ｍ）６、　３１−６．　５６　
　（２Ｈ，ｍ）６、　５８−６．　８６　　（ＩＨ，ｍ
）６、　８６−７、　４６　　（５Ｈ，ｍ）０５−オキ
ソ−７−クロロ−１−（４−アミノベンゾイル）−２，
３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１９３−１９３．５°Ｃ（ジエチルエーテル−ジ
クロロメタンより再結晶） ０５−オキソ−８−クロロ−１−（４−アミノベンゾイ
ル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１７１−１７４°Ｃ（ジエチルエーテル−ジクロ
ロメタンより再結晶） 参考例１５ 参考例１と同様にして、適当な出発原料を用いて以下の
化合物を得る。
０５−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−１−（４−
ニトロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１２９−１３１°Ｃ（酢酸エチル−ｎ−へキサン
より再結晶） ０６−オキソ−１−（４−ニトロベンゾイル）−１、２
，３，４，５，６−へキサヒドロベンゾアゾシン 黄色針状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ； １、　６５−２．　３　（４Ｈ，ｍ） ２、　５−５．　２　（４Ｈ，ｍ） ６、　７−６、　９　（ＬＨ，ｍ） ７、　２７−７、　５　（４Ｈ，ｍ） ７、　９０−８．　１５　　（３Ｈ，ｍ）０６−クロロ
−５−オキソ−１−（４−ニトロベンゾイル）　−２，
３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１９８−２０２°Ｃ（ジエチルエーテル−ジクロ
ロメタンより再結晶） 参考例１６ 参考例２と同様にして、適当な出発原料を用いて以下の
化合物を得る。
０５−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−１−（４−
アミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン 無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃｌ　３　）δ；１．５２−２
．１０　（３Ｍ、ｍ） ２．１０−３．２０　（２Ｈ，ｍ） ２、　９７　（３Ｈ，ｓ） ３、　０５　　（３Ｈ，ｓ） ４、　０３−４．　４８　　（２Ｈ，ｍ）４、　５０−
５．　３５　　（２Ｈ，ｍ）６、　２６−６、　５７　
　（２Ｈ，ｍ）６、　５７−６、　８８　　（ＬＨ，ｍ
）６、　８８−７．　７６　　（５Ｈ，ｍ）０６−オキ
ソ−１−（４−アミノベンゾイル）−１，２，３，４，
５，６−へキサヒドロベンゾアゾシン 淡黄色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）δ； １、　７−２．　２　（４Ｈ，ｍ） ２．５−５．　２　（６Ｈ，ｍ） ６．４２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）６、　７５−
６．　９　（ＬＨ，ｍ） ７、　０５−７．　４　（４Ｈ，ｍ） ７、　９５−８．　１　（ＬＨ，ｍ） ０６−クロロ−５−オキソ−１−（４−アミノベンゾイ
ル）　　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベン
ゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１６６−１６９°Ｃ（ジエチルエーテル−ジクロ
ロメタンより再結晶） ｏ９−クロロ−５−オキソ−１−（４−アミノベンゾイ
ル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピン 黄色粉末状 ｍｐ、１９２．５−１９５℃（ジエチルエーテル−ジク
ロロメタンより再結晶） 参考例１７ ５−ジメチルアミノ−１−（２−メチル−４−二トロベ
ンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベ
ンゾアゼピン８６．０ｇをエタノール８００ｙｌに溶解
し、酸化白金Ｌｏｇを加える。
室温、常圧で水素添加を４時間行なう。触媒を炉去後、
溶媒を留去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール
＝２００：１→１００：１）で精製後、更にシリカゲル
薄層クロマトグラフィー（展開液；クロロホルム：メタ
ノール＝１０：１）にて精製する。それぞれメタノール
−ジエチルエーテルで再結晶して、Ｒｆ値０．５２の５
−ジメチルアミノ−１−（２−メチル−４−アミノベン
ゾイル）　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベ
ンゾアゼピン２７．　４ｇ　（以下この化合物を「化合
物Ｇ」という）及びＲｆ値０．４８の５−ジメチルアミ
ノ−１−（２−メチル−４−アミノベンゾイル）　−２
，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１
２．３ｇ（以下この化合物を「化合物Ｈ」という）を得
る。
化合物Ｇの物性 ｍｐ、１５４−１５６°Ｃ 白色粉末状 ［α］♂＝Ｏ’　　（Ｃ＝１．　０．　クロロホルム）
ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δｐｐｍ；１、　１０−
１．　５０　　（ＩＨ，ｍ）１、　５０−２．　００　
　（ＩＨ，ｍ）２、　００−２．　３５　　（ＩＩＨ，
ｍ）２、　９０−５．　１８　　（５Ｈ，ｍ）６、　０
０−６．　７６　　（３Ｈ，ｍ）６、　８１−７．　６
４　　（４Ｈ，ｍ）化合物Ｈの物性 ｍｐ、１６９．５−１７０℃ 白色粉末状 ［α］♂＝０°　（ｃ＝１．５．　　クロロホルム）Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣ／３）δｐｐｍ； １、　１１−２．　９０　（１３Ｈ，ｍ）２．９１−５
．２３　（５Ｈ，ｍ） ６、　１５−６．　５３　（ＩＨ，ｍ）６．５７−７．
６２　（６Ｈ，ｍ） 参考例１８ 参考例１と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
０７−メドキシー５−オキソ−１−（４−ニトロベンゾ
イル’）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベン
ゾアゼピン 無色針状 ｍｐ、１７８−１７８．５°Ｃ（酢酸エチル−ｎ−へキ
サンより再結晶） ０７−メドキシー５−オキソ−１−（２−クロロ−４−
二トロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１５０−１５１°Ｃ（酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
より再結晶） ０７−メドキシー５−オキソ−１−（３−メトキシ−４
−二トロベンゾイル）−２，３，４，５〜テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン白色粉末状 ｍｐ、１１６−１１８℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンよ
り再結晶） ０７−クロロ−５−オキソ−１−（３−メトキシ−４−
二トロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン 黄色粉末状 ｍｐ、１５６−１５８°Ｃ（ジエチルエーテル−ジクロ
ロメタンより再結晶） 参考例１９ 参考例２と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
ｏ７−メドキシー５−オキソ−１−（４−アミノベンゾ
イル）　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベン
ゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１７２．５−１７３．５６Ｃ（酢酸エチル−ｎ−
ヘキサンより再結晶） ０７−メドキシー５−オキソ−１−（２−クロロ−４−
アミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１５３−１５５°Ｃ（酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
より再結晶） ０７−メドキシー５−オキソ−１−（３−メトキシ−４
−アミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン無色針状 ｍｐ、１７０−１７１°Ｃ（酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
より再結晶） ０７−クロロ−５−オキソ−１−（３−メトキシ−４−
アミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン 黄色油状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）δｐ　ｐ　ｍ　；２、
　０５−２．　３０　（２Ｈ，ｍ）２、　８５−３．　
００　（２Ｈ，ｍ）３、　７０　（３Ｈ，ｓ） ３、　８５−４．３０　　（４Ｈ，ｍ）６、　４２　　
（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　１Ｈｚ）６、　６４　　（
ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝１．　７Ｈｚ。
８、　ＩＨｚ） ６、　７２　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．５Ｈｚ）６、
　８０　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１．８Ｈｚ）７、　１
９　　（ＬＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝２．　６’Ｈｚ。
８、　５Ｈｚ） ７、　８１　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝２．　５Ｈｚ）参
考例２０ 参考例１と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
０７−メチル−５−オキソ−１−（４−ニトロベンゾイ
ル）　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾ
アゼピン 白色針状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）δｐｐｍ；２．２０　
（２Ｈ，ｂｒｓ） ２、　３２　　（３Ｈ，ｓ） ２、　８８　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　３Ｈｚ）３
、　４０−４．　７９　　（２Ｈ，ｍ）６、　５７　　
（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　０Ｈｚ）７、　０４　　（
ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　７Ｈｚ）７、　３６　　（２
Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　６Ｈｚ）７、　６２　　（ＩＨ
，ｄ、　　Ｊ＝１．　７Ｈｚ）８、　０４　　（２Ｈ，
ｄ、　　Ｊ＝８．　７Ｈｚ）０７−シメチルアミノー５
−オキソ−１−（４−ニトロベンゾイル）−２，３，４
，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン 赤褐色プリズム状（ジクロロメタン−ジエチルエーテル
より再結晶） ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）δｐｐｍ；１．７５−
２．４７　（２Ｈ，ｍ） ２．６０−３．６２及び４．　５１−４．　９２（計４
Ｈ，ｍ） ２．９３　（６Ｈ，ｓ） ６、　４６　　（ＬＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝２．　２Ｈｚ。
７．　０Ｈｚ） ６、　５２　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ　＝７．　０Ｈｚ）
７、　３３　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　０Ｈｚ）８
、　００　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ　＝７．　０Ｈｚ）ｏ
７−ブロモ−５−オキソ−１−（４−ニトロベンゾイル
）　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１７７−１８２°Ｃ（ジクロロメタン−ジエチル
エーテルより再結晶） ０７−クロロ−５−オキソ−１−（２−メチル−４−ニ
トロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ〜Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン 白色粉末状（ジクロロメタン−ジエチルエーテルより再
結晶） ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δｐｐｍ；１．７８
−２．３７　（２Ｈ，ｍ） ２、　４８　　（３Ｈ，ｓ） ２、　８８　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　１Ｈｚ）３
、　３０−５．　１２　　（２Ｈ，ｍ）６、　４７−６
．８２　　（ＬＨ，ｍ）６、　８２−７．　０９　　（
ＬＨ，ｍ）７、　０９−７．２７　　（ＩＨ，ｍ）７、
　４８−８．　３５　　（３Ｈ，ｍ）０６−オキソ−１
−（２−クロロ−４−二トロベンゾイル）−１，２，３
，４，５，６−へキサヒドロベンゾアゾシン 黄色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δｐｐｍ；１、　７
−２．　１　（４Ｈ，ｍ） ２、　８５−４．　７　（４Ｈ，ｍ） ７．１２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）７、　１７−
７、　５１　（４Ｈ，ｍ）７．８９　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ
＝７．８Ｈｚ。
２．１Ｈｚ） ８、　１１　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝２．　２Ｈｚ）０
８−クロロ−６−オキソ−１−（２−クロロ−４−ニト
ロベンゾイル）−１，２，３，４，５゜６−へキサヒド
ロベンゾアゾシン 黄色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δｐｐｍ；１、　７−
２．　１５　（４Ｈ，ｍ） ２、　８５＝４．　８　（４Ｈ，ｍ） ７．１４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）７．１６　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）７．３４　（ＩＨ，ｄｄ、
Ｊ＝８．３Ｈｚ。
２．５Ｈｚ） ７．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ）７．９４　（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ。
２．２Ｈｚ） ８．１３　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）ｏ８−メチル
−６−オキソ−１−（２−クロロ−４−ニトロベンゾイ
ル）−１，２，３，４，５゜６−へキサヒドロベンゾア
ゾシン 黄色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ！３　）δｐｐｍ；１、　６
５−２．　２　（４Ｈ，ｍ） ２．３３　（３Ｈ，ｓ） ２、　７−５．　０　（４Ｈ，ｍ） ７、　０−７．　２５　（３Ｈ，ｍ） ７．６７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）７．８９　（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ。
２．２Ｈｚ） ８．１０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）ｏ８−メトキ
シ−６−オキソ−１−（２−クロロ−４−ニトロベンゾ
イル）　−１，２，３，４゜５．６−ヘキサヒトロペン
ゾアゾシン 淡黄色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δｐｐｍ；１、　６
−２．　０５　（４Ｈ，ｍ） ２、　８−５．　２　（４Ｈ，ｍ） ３、　７８　　（３）−１，ｓ） ６．　８８　　（ＬＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝８．　６Ｈｚ。
３、　１Ｈｚ） ７、　１１　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　４Ｈｚ）７
、　１２　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　６Ｈｚ）７、
　３８　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝３．　０Ｈｚ）７、　
９０　　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝８．４Ｈｚ。
２、　２Ｈｚ） ８、　１１　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝２．　２Ｈｚ）０
７−クロロ−５−オキソ−１−（２−クロロ−４−ニト
ロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ
−ベンゾアゼピン 黄色粉末状 ｍｐ、１２５−１２６．５°Ｃ（ジクｏｏメタンージエ
チルエーテルより再結晶） 参考例２１ 参考例２と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
０７−メチル−５−オキソ−１−（４−アミノベンゾイ
ル）　　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベン
ゾアゼピン 黄色粉末状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δｐｐｍ；２．１３
　（２Ｈ，ｂｒｓ） ２、　３２　（３Ｈ，ｓ） ２、’８６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）２、　８９
−５．　２９　（２Ｈ，ｍ）３．８６　（２Ｈ，ｂｒｓ
） ６．４１　（２）（、ｍ） ６．６５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）７．０６　（
３Ｈ，ｍ） ７．６５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ）０７−シメチ
ルアミノー５−オキソ−１−（４−アミノベンゾイル）
−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピ
ン 黄色針状（ジクロロメタン−ジエチルエーテルより再結
晶） ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δｐ　ｐ　ｍ　；１．
７８−２゜４９　（２Ｈ，ｍ） ２．６４−３．７８及び４．０７−５．０２（計４Ｈ，
ｍ） ２．９３　（６Ｈ，ｍ） ３．９６　（２Ｈ，ｍ） ６．３８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）６．５５　（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ。
８．７Ｈｚ） ６．６２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）６．９６−７
．１８　（３Ｈ，ｍ） Ｑ７−ブロモ−５−オキソ−１−（４−アミノベンゾイ
ル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピン 白色粉末状（メタノール−ジエチルエーテルより再結晶
） ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δｐｐｍ；１、　９
８−２．　３７　　（２Ｈ，ｍ）２、　８８　　（２Ｈ
，ｔ、　　Ｊ＝６．　３Ｈｚ）３、　５２−４．　５５
　　（４Ｈ，ｍ）６、　２８−６．　５７　　（２Ｈ，
ｍ）６、　５７−６．７６　　（ＩＨ，ｍ）６．９２−
７．２０　　（２８，ｍ） ７、　２８−７．４２　　（ＬＨ，ｍ）７、　９０−８
．　０９　　（ＩＨ，ｍ）ｏ７−クロロ−５−オキソ−
１−（２−メチル−４−アミノベンゾイル）−２，３，
４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１９０−１９１°Ｃ（ジクロロメタン−ジエチル
エーテルより再結晶） ０６−オキソ−１−（２−クロロ−４−アミノベンゾイ
ル）　−１，２，３，４，５，６−へキサヒドロベンゾ
アゾシン 淡黄色不定形 ’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δｐｐｍ；１．３
−２．２５　　（４８，ｍ） ２．８−４．４　　（６Ｈ，ｍ） ６．１−６．９　　（３Ｈ，ｍ） ６．９５−７．７５　　（３Ｈ，ｍ） ７．８−８．３　　（ＩＨ，ｍ） ｏ８−クロロ−６−オキソ−１−（２−クロロ−４−ア
ミノベンゾイル）−１，２，３，４，５゜６−へキサヒ
ドロベンゾアゾシン 淡黄色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δｐｐｍ；１、　５９
−２．　２　（４Ｈ，ｍ） ２、　６−４．　４　（６Ｈ，ｍ） ６．１−６．９　（３Ｈ，ｍ） ６、　９５−７．　５　（２Ｈ，ｍ） ７、　８−８．　０５　（ＩＨ，ｍ） ０７−クロロ−５−オキソ−１−（２−クロロ−４−ア
ミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン 黄色粉末状 ｍｐ、１８８−１９１．５°Ｃ（ジクロロメタン−ジエ
チルエーテルより再結晶） 参考例２２ 参考例１と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
０８−クロロ−６−オキソ−１−（４−ニトロベンゾイ
ル）　−１，２，３，４，５，６−へキサヒドロベンゾ
アゾシン 黄色プリズム状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）δｐｐｍ；１、　
３−２．　２　（４Ｈ，ｍ） ２、　６−５．　０　（４Ｈ，ｍ） ７、　０５−８．　５　（７Ｈ，ｍ） ０５−オキソ−７−メチル−１−（２−クロロ−４−二
トロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δｐｐｍ；１．９１
−２．３２　（２Ｈ，ｍ） ２、　２９　（３Ｈ，ｓ） ２．８６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）３、　１０−
５．　３０　（２Ｈ，ｍ）６、　８４−８．　３８　（
６Ｈ，ｍ）０５−オキソ−７−メチル−１−（３−メト
キシ−４−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン 淡黄色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δｐｐｍ；２．１７
　（２Ｈ，ｂｒｓ） ２．３４　（３Ｈ，ｓ） ２．８４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）３．１０−５
．２９　（２Ｈ，ｍ） ３、　７７　（３Ｈ，ｓ） ６．６７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）６、８５　　
（２Ｈ，ｍ） ７．１０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）７．５７−７
．６５　　（２Ｈ，ｍ） ０５−オキソ−７−シメチルアミノー１−（２−クロロ
−４−ニトロベンゾイル）　−２，３，４゜５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン黄色粉末状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　）δｐｐｍ；１、　６６
−２．　３８　（２Ｈ，ｍ）２、　６５−２．　８８　
（２Ｈ，ｍ）２．９２　（６Ｈ，ｓ） ３゜０８−３．６４及び４．５８−５．０１（計２Ｈ，
ｍ） ６．４９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝３．１Ｈｚ。
８．７Ｈｚ） ６．８２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）６．９０　（
ＬＨ，ｄ、Ｊ＝３．１Ｈｚ）７．０２−７．３７　（Ｉ
Ｈ，ｍ） ７、　９４　　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝１．　９Ｈｚ。
８．　４Ｈｚ） ８、　０８　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝１．　９Ｈｚ）参
考例２３ 参考例２と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
０８−クロロ−６−オキソ−１−（４−アミノベンゾイ
ル’）−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒトロペンゾ
アゾシン 淡黄色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！３）δｐｐｍ；１、　７−
２．　２　（４Ｈ，ｍ） ２、　３−４．　８　（６Ｈ，ｍ） ６、　４−６．　６　（２Ｈ，ｍ） ６．７４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）７、　１−７
．　４　（３Ｈ，ｍ） ７．９９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−２，６Ｈｚ）０８−メチル
−６−オキソ−１−（２−クロロ−４−アミノベンゾイ
ル）−１，２，３，４，５゜６−へキサヒドロベンゾア
ゾシン 無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！３）δｐｐｍ；１、　４−
２．　１　（４Ｈ，ｍ） ２、　１５−２．　６　（：３Ｈ，ｍ）２、　７−４．
　４　（６Ｈ，ｍ） ６、　１５−６．　３５　（ＬＨ，ｍ）６、　５１　（
ＩＨ，ｓ） ６、　６−６、　８５　（ＬＨ，ｍ） ６、　９−７．　２５　（２Ｈ，ｍ） ７、　７２　（ＩＨ，５） ０８−メトキシ−６−オキソ−１−（２−クロロ−４−
アミノベンゾイル）−１，２，３，４゜５．６−へキサ
ヒドロベンゾアゾシン 淡黄色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δｐｐｍ；１、　４
−２．　２　（４Ｈ，ｍ） ２、　７−５．　０　　（９Ｈ，ｍ） ６、　２５　　（ＬＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝８．　３Ｈｚ。
２、　２Ｈｚ） ６、　５１　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝２．　２Ｈｚ）６
、　６６　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　３Ｈｚ）６、
　８８　　（ＬＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝８．　６Ｈｚ。
３、　０Ｈｚ） ７．２３　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　６Ｈｚ）７．
４３　　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）ｏ５−オキソ−
７−クロロ−１〜（２−メトキシ−４−アミノベンゾイ
ル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピン 無色粒状 ｍｐ、２０６−２０８℃（メタノール−ジエチルエーテ
ルより再結晶） ０５−オキソ−７−メチル−１−（２−クロロ−４−ア
ミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δｐｐｍ；２．０９
　（２Ｈ，ｂｒｓ） ２、　２９　（３Ｈ，ｓ） ３、　１０−５．　００　（２Ｈ，ｍ）３．７８　（２
Ｈ，ｂｒｓ） ６、　３２−７．　５４　（６Ｈ，ｍ）０５−オキソ−
７−メチル−１−（３−メトキシ−４−アミノベンゾイ
ル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピン 淡黄色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ？３　）δｐ　ｐ　ｍ　；２
．１２　（２Ｈ，ｂｒｓ） ２．３２　（３Ｈ，ｓ） ２．８５　（２Ｎ（、ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ）３、　３０
−５．　００　（２Ｈ，ｍ）３、　６５　（３Ｈ，ｓ） ３．９８　（２Ｈ，ｂｒｓ） ６、　４０　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　１Ｈｚ）６
．　６４−６．　７６　　（３Ｈ，ｍ）７、　０６　　
（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝１．　６Ｈｚ。
８、１Ｈｚ） ７、　６３　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝２．　０Ｈｚ）０
５−オキソ−７−シメチルアミノー１−（１−クロロ−
４−アミノベンゾイル）−２，３，４５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン黄色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ，（ＣＤＣ／’ｓ　）δｐｐｍ；１、　
６０−２．　３２　（２Ｈ，ｍ）２、　６７−５．　１
３　（４Ｈ，ｍ）２、　９２　（６Ｈ，Ｓ） ３、　７５　（２Ｈ，ｓ） ６．３１　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ。
８゜３Ｈｚ） ６．４６　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）６、　４８　
（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝３．　１Ｈｚ。
８、　７Ｈｚ） ６、　６６−６、　８９　　（２Ｈ，ｍ）６、　９５　
　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝３．　１Ｈｚ）実施例１ １．２，３．４−テトラヒドロキノリン２８．７ｇのア
セトン４００ｙｌ及び水２００．ｖｌ溶、　　液に炭酸
カリウム３８．８ｇを加え、更に水冷攪拌下４−ベンゾ
イルアミノベンゾイルクロリド５６ｇを加え、室温にて
終夜攪拌する。反応混合物に水を加え、ジクロロメタン
にて抽出する。硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧上溶
媒を留去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製後、メタノールより再結晶して、
５７ｇの１−［４−（ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−１．２，３．４−テトラヒドロキノリンを得る。
白色粉末状 ｍｐ、２０２．５〜２０３．５°Ｃ 実施例１と同様にして適当な出発原料を用いて、下記第
１表に示す化合物を得る。
第　　　１　　　表 Ｃ＝Ｏ １）Ｉ　　Ｈ−ＮＭ・Ｒ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
．　９２　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝６．　２Ｈｚ）１、
　９８　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝６．　４Ｈｚ）２、　
８　　（２Ｂ、　　ｔ、　　Ｊ＝６．　４Ｈｚ）３、　
７６　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　２Ｈｚ）６．７５
　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．６Ｈｚ）６、　８６　　
（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　６Ｈｚ）６、　８〜７．　
１　　（２Ｈ，ｍ） ７、　２０　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ　＝７Ｈｚ）７．３
０　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　６Ｈｚ）７、　７２
　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　６Ｈｚ）７．８４　　
（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８、６Ｈｚ）１０、　１３　　（
ＩＨ，５） ２）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　δ；２、
　０５　　（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ　、　　Ｊ＝６．４Ｈｚ
）２．９１　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．４Ｈｚ）３．
８６　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．４Ｈｚ）６．８５　
　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．６Ｈｚ）６、　９〜７．　
２　　（２Ｈ，ｍ） ７．３０　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）７．４４　
　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．５Ｈｚ）７、　８５　　（
２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．５Ｈｚ）８、　１〜８．　２　
　（４Ｈ，ｍ） １０、　６５　　（ＩＨ，５） １３、　２〜１３．４　　（ＩＨ，ｂｒ）３）’　　Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１、　９〜２．　
１　　（２Ｈ，ｍ） ２．８４　　（２Ｈ，ｔ、、ｙ：＝６．５Ｈｚ）３、　
８２　　（６Ｈ，ｓ） ３．９０　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　６Ｈｚ）６、
　５〜７．　２　　（７Ｈ，ｍ） ７、　３５　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．７Ｈｚ）７、
　５５　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．７Ｈｚ）８．０５
　　（ＩＨ，５） ４）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１、
　９〜２．　１　　（２Ｈ，ｍ） ２、　３７　　（６Ｈ，ｓ） ２、　８４　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　６Ｈｚ）３
、　９０　　（２８，ｔ、　　Ｊ＝６．　６Ｈｚ）６、
　７１　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　９Ｈｚ）６、　
８〜７．　２　　（４Ｈ，ｍ） ７、　３５　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．６Ｈｚ）７、
　４４　　（２Ｈ，ｓ） ７、　５６　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　６Ｈｚ）８
、　００　　（ＩＨ，５） ５）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；１、　９
〜２．　２　　（２Ｈ，ｍ） ２、　１２　　（３Ｂ、　　ｓ） ２、　８４　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　６Ｈｚ）３
、　８９　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　５Ｈｚ）６．
７１　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　８Ｈｚ）６、　８
７　　（ＩＩ−１，ｔ、　　Ｊ＝７Ｈｚ）６、　９９　
　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．　３Ｈｚ）７、　１５　　
（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝６．　５Ｈｚ）７．２８　　（２
Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．６Ｈｚ）７．４１　　（２Ｈ，ｄ
、　　Ｊ＝８．６Ｈｚ）８．０３　　（ＩＨ，５） ６）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ：０．
８〜１．　３　　（６Ｈ，ｍ） １、　６〜２．　３　　（９Ｈ，ｍ） ２、　８３　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）３．
８９　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．５Ｈｚ）６．７２　
　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．９Ｈｚ）６．８〜７．　１
　　（２Ｈ，ｍ） ７、　１５　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．４Ｈｚ）７．
２８　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　３Ｈｚ）７．４４
　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．４Ｈｚ）７、　９〜８．
　１　　（ＩＨ，ｍ） ７）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ７ｓ　）　　δ；２、　
０２　　（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ　、　　Ｊ＝６．　５Ｈｚ
）２．８１　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）３．
６９　　（２Ｈ，ｓ） ３、　８７　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　６Ｈｚ）６
、　６６　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　２Ｈｚ）６、
　８〜７．　０　　（２Ｈ，ｍ） ７、　１３　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　３Ｈｚ）７
、　２〜７．　４　　（９Ｈ，ｍ） ７、　５９　　（ＩＨ，５） ８）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）　　δ；１、　
７〜２．　１　　（１７Ｈ，ｍ）２、　８３　　（２Ｈ
，ｔ、　　Ｊ＝６．　７Ｈｚ）３、　９０　　（２Ｈ，
ｔ、　　Ｊ＝６．　６Ｈｚ）６、　６８　　（ＩＨ，ｄ
、　　Ｊ＝８．　１Ｈｚ）６、　８〜７．　１　　（２
Ｈ，ｍ） ７、　１４　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７Ｈｚ）７、　３
２　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　７Ｈｚ）７、　３９
　　（ＩＨ，ｓ） ７．４６　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　７Ｈｚ）９）
’　　Ｈ−ＮＭＲＣＣＤＣｌ！ｓ　）　　δ；１．９９
　　（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ　、　　Ｊ＝６．５Ｈｚ）２、
　８２　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　６Ｈｚ）３．　
８２　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　５Ｈｚ）６、　８
〜７．　１　　（４Ｈ，ｍ） ７、　１〜７．　３　　（２Ｈ，ｍ） ７．４〜７．　６　　（３Ｈ，ｍ） ７、　６７　　（ＩＨ，ｓ） ７、　８〜８．　０　　（３Ｈ，ｍ） ８、　４２　　（ＩＨ，５） ＩＱ）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；２
、　００　　（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ　、　　Ｊ＝６．　５
Ｈｚ）２、　８３　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．６）（
ｚ）３、　８５　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）
３、　８６　　（３Ｈ，ｓ） ６、　８〜７．　１　　（６Ｈ，ｍ） ７、　１〜７．　３　　（２Ｈ，ｍ） ７、　６４　　（ＬＨ，ｓ） ７、　８〜８．　０　　（３Ｈ，ｍ） ８、　２２　　（ＬＨ，５） ＩＩ）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ　。
１、　９８　　（２Ｈ，ｑｕｉｎｌ　　、　　Ｊ＝６．
　５Ｈｚ）２、　８２　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　
５Ｈｚ）３、　８１　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ−６，５Ｈ
ｚ）３、　８４　　（３Ｈ，ｓ） ６、　８〜７．　５　　（ＩＯＨ，ｍ）７’、　　６８
　　（ＩＨ，ｓ） ７、　９５　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　２Ｈｚ）８
、　５２　　（ＬＨ，５） １２）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１、
　７〜１．　９　　（２Ｈ，ｍ） ２、　７０　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　６Ｈｚ）３
、　７０　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ　〜６．　４Ｈｚ）６
、　８〜７．　３　　（６Ｈ，ｍ） ７、　４〜７．　７　　（２Ｈ，ｍ） ７、　８〜７．　９　　（５Ｈ，ｍ） ８、　０４　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ−８Ｈｚ）８、　３
３　　（ＩＨ，ｓ） ８、　９０　　（ＩＨ，５） １３）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ　；１、
　７〜２．　１　　（１７Ｈ，ｍ）２、　８４　　（２
Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　５Ｈｚ）３、　８９　　（２Ｈ
，ｔ、　　Ｊ＝６．　４Ｈｚ）６、　８〜７．２　　（
６Ｈ，ｍ） ７、　４２　　（ＩＨ，ｓ） ７、　５６　　（ＩＨ，ｓ） ７、８１　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　１Ｈｚ）１４
）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　δ；１、　
　Ｏ〜１．　５　　（５Ｈ，ｍ）１、　５〜２．　０　
　（５Ｈ，ｍ） ２、　２〜３．　８　　（８Ｈ，ｍ） ４、　２〜５．　２　　（３Ｈ，ｍ） ６、７７　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．２Ｈｚ）７、　
１〜７．４　　（４Ｈ，ｍ） ７、　４７　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　６Ｈｚ）７
、　５８　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝６．　２Ｈｚ）１０
、　０６　　（ＬＨ，５） １０、　９〜１２．　１　　（ＩＨ，ｂｒ）１５）Ｉ　
　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６　）　　δ　；２、　５
〜３．　８　　（６Ｈ，ｍ） ４、　２〜５．　２　　（３Ｈ，ｍ） ６、　８１　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝６．　８Ｈｚ）７
、　１〜７．　３　　（４Ｈ，ｍ） ７、　５〜７．　７　　（３Ｈ，ｍ）’７、　８〜８．
　０　　（ＬＨ，ｍ） ７、　９７　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝１．　８Ｈｚ）１
０、　６６　　（ＩＨ，５） １１、　１〜１２．　３　　（ＩＨ，ｂｒ）１６）Ｉ　
　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６　）　　δ；２、　２０
　　（３Ｈ，ｓ） ２、　２７　　（３Ｈ，ｓ） ２、　５〜３．　８　　（６Ｈ，ｍ） ４、　３〜５．　３　　（３Ｈ，ｍ） ６、　８２　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　２Ｈｚ）７
、　１〜７．　４　　（７Ｈ，ｍ） ７　、　　５〜７．　　　８　　　（３Ｈ，ｍ）１０、
　４３　　（ＩＨ，５） １１、　０〜１２．　２　　（ＩＨ，ｂｒ）１７）’　
　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）　　δ；２、　３４　
　（３Ｈ，ｓ） ２、　５〜３．　７　　（６Ｈ，ｍ） ４、　３〜５．　２　　（３Ｈ，ｍ） ６、　８２　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝６．　８Ｈｚ）７
、　２〜７．　７　　（ＩＩＨ，ｍ）１０、　４１　　
（ＩＨ，５） １０、　８−１２．　３　　（ＩＨ，ｂｒ）１８）’　
　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）　　δ；２、　３８
　　（３Ｈ，ｓ） ２、５〜３゜　８　　（６Ｈ，ｍ） ４、　３〜５．　３　　（３Ｈ，ｍ） ６、　８１　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　０Ｈｚ）７
、　１〜７．　５　　（６Ｈ，ｍ） ７、　５〜７．　８　　（５Ｈ，ｍ） １０、　３５　　（ＬＨ，５） １０、　９〜１２．　２　　（ＬＨ，ｂｒ）１９）Ｉ　
　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）　　δ；２、　３７
　　（３Ｈ，、ｓ） ２、　５〜３．　７　　（６Ｈ，ｍ） ４、　３〜５．　２　　（３Ｈ，ｍ） ６．８１　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ　＝７．２Ｈｚ）７、
２〜７．　４　　（６Ｈ，ｍ） ７、　５〜７．　７　　（３Ｈ，ｍ） ７．８４　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．０Ｈｚ）１０、
　３１　　（ＩＨ，５） １０．９〜１２．　２　　（１Ｂ、ｂｒ）２０）’　　
Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）　　δ；２、　５〜３
．　８　　（６Ｈ，ｍ） ４、　３〜５．　２　　（３Ｈ，ｍ） ６、　８２　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ　＝７．４Ｈｚ）７
、　２〜７．　３　　（４Ｈ，ｍ） ７．５〜７、８　　（５Ｈ，ｍ） ７、　７５　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１．　８Ｈｚ）１
０、　７０　　（１８，５） １０、　８〜１２．　２　　（ＩＨ，ｂｒ）２１）’　
　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）　　δ；２、　５〜３
．　８　　（９Ｈ，ｍ） ４、　３〜４．　７　　（ＩＨ，ｍ） ４、　７〜５．　１　　（２Ｈ，ｍ） ６、　８〜７．　１　　（３Ｈ，ｍ） ７、　１〜７．４　　（２Ｈ，ｍ） ７、　５〜７．　７　　（２Ｈ，ｍ） ７、　８〜８．　０　　（３Ｈ，ｍ） ９．７９　　（ＩＨ，５） １０、　８〜１２．　２　　（ＩＨ，ｂｒ）２２）’　
　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｏ　）　　δ；０、　８〜
１．　２　　（３Ｈ，ｍ） １、　７〜２．　２　　（２８，ｍ） ２、　５〜３．　８　　（５Ｈ，ｍ） ４．３〜５．２　　（３Ｈ，ｍ） ６．８０　（ＬＨ，ｃＬ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）７．１〜７
．３　　（４Ｈ，ｍ） ７．６〜７．７　　（３Ｈ，ｍ） ７、　８５　　（ＩＨ，ｓ） ７．９６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）１０．６２　
　（ＩＨ，５） １０．８〜１２．０　（ＩＨ，ｂｒ） ２３）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）６　；０．８
〜１．１　　（３Ｈ，ｍ） １．７〜２．１　　（２Ｈ，ｍ） ２．３７　　（３Ｈ，ｓ） ２．７〜３．８　　（５８，ｍ） ４．４〜５．２　　（３Ｈ，ｍ） ６．８１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）７．２〜７．
４　　（６Ｈ，ｍ） ７．６〜７．７　　（３Ｈ，ｍ） ７．８４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）１０、　２９
　　（ＬＨ，５） １０．　５〜１１．　８　　（ＩＨ，ｂｒ）２４）’　
　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄａ　）　　δ　；０、　８〜
１．　２　　（３Ｈ，ｍ） １、　７〜２．　１　　（２Ｈ，ｍ） ２、　３８　　（３Ｈ，Ｓ） ２、　６〜３、８　　（５Ｈ，ｍ） ４、　３〜５．　２　　（３Ｈ，ｍ） ６、　８１　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　０Ｈｚ）７
、　２〜７．　５　　（６Ｈ，ｍ） ７、　６〜７．　８　　（５Ｈ，ｍ） １０、　３３　　（ＩＨ，５） １０、　５〜１１．　７　　（ＩＨ，ｂｒ）２５）’　
　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）　　δ　；０、　８〜
１．　２　　（３Ｈ，ｍ） １、７〜２．　１　　（２Ｈ，ｍ） ２、　６〜３．　８　　（５Ｈ，ｍ） ３、　８〜５．　２　　（３Ｈ，ｍ） ６．８２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）７．１〜７．
５　　（８Ｈ，ｍ） ７．５〜７．７　　（３Ｈ，ｍ） １０．４２　　（ＬＨ，５） １０．７〜１２．０　　（ＩＨ，ｂｒ）２６）’　Ｈ−
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）６　；０．８〜２．０　　（
１５Ｈ，ｍ） ２．２〜２．５　　（ＬＨ，ｍ） ２．６〜３．７　　（５Ｈ，ｍ） ４．３〜５．２　　（３Ｈ，ｍ） ６．７６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）７．１〜７．
４　　（４Ｈ，ｍ） ７．４６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）７．６１　　
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）１０．０３　　（ＬＨ，
５） １０．５〜１１．８　　（ＩＨ，ｂｒ）２７）’　Ｈ−
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）６　；０．８〜１．１　　（
３Ｈ，ｍ） １．７〜２．０　　（２Ｈ，ｍ） ２．２０　　（３Ｈ，ｓ） ２．２９　　（３Ｈ，ｓ） ２．６〜３．７　（５Ｈ，ｍ） ４．３〜５．２　　（３Ｈ，ｍ） ６．８２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）７．２〜７．
４　（７Ｈ，ｍ） ７．５〜７．７　（３Ｈ，ｍ） １０．４１　　（ＩＨ，５） １０．６〜１２．０　（ＩＨ，ｂｒ） ２８）　’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　ａ　；１
．２１　（３Ｈ，、ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）３．００〜３
．２５　（３Ｈ，ｍ） ４、ＯＯ〜４．３０　（４Ｈ，ｍ） ６．６３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）６．８６　（
ＬＨ，ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）７．００　（ＬＨ，ｔ、Ｊ
＝６．３Ｈｚ）７．１０〜７．３１　（３Ｈ，ｍ） ７．４０〜７．５７　　（３Ｈ，ｍ） ７．７７　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝１．９ｌ−（ｚ）８．７
６　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ２９）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！３）δ；２、　２９
　　（３Ｈ，ｓ） ２、　３２　　（３Ｈ，Ｓ） ２、　３４　　（３）（、ｓ） ２．５０〜３．１５　　（ＩＩＨ，ｍ）３．７９　（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ。
７、３Ｈｚ） ４．０５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ。
５、　７Ｈｚ） ６．６２　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）６．８２〜７
．４８　　（８Ｈ，ｍ） ７．５３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）８．０５　　
（ＬＨ，ｂｒｓ） ３０）　’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＡ’　３）　δ；１
．６５〜２．０１　　（４Ｈ，ｍ） ２．３１　　（３Ｈ，ｓ） ２．３５　　（３Ｈ，ｓ） ２．５５〜３．０２　　（６Ｈ，ｍ） ３．０９　　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ。
５Ｈｚ） ３．７０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ。
８、　０Ｈｚ） ４．２２　　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ。
５Ｈｚ） ６．６７　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）６．８０〜７
．３２　（７Ｈ，ｍ） ７．３７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）７．５３　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）７．６６　　（ＩＨ，ｂｒ
ｓ） ３１）　’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；２．８
０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１６．１Ｈｚ。
５、　３Ｈｚ） ３．１６　　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ。
５．３Ｈｚ） ３、　７５〜４．　５０　　（３Ｈ，ｍ）４、　８７〜
５．　１０　　（３Ｈ，ｍ）６、　８０〜７．　６０　
　（１４Ｈ，ｍ）７、　７４　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝
１．　９Ｈｚ）８、　４７　　（ＬＨ，ｂｒｓ） ３２）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊｌ’３）　　δ；２
、　３５　　（６Ｈ，ｓ） ２、　７２〜３．　１０　　（３Ｈ，ｍ）３、　６５〜
３．　７８　　（ＩＨ，ｍ）４、　０６〜４．　１８　
　（ＩＨ，ｍ）６、　６０〜７．　６２　　（９Ｈ，ｍ
）７、　７４　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝１．８Ｈｚ）８
、　５２　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ３３）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
、　８７　　（３Ｈ，ｓ） ２、　６８　　（ＬＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝５．　６Ｈｚ。
１６Ｈｚ） ３、　１４　　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝５．　６Ｈｚ。
１６Ｈｚ） ３、　７０〜３．　９５　　（２Ｈ，ｍ）４、　３２〜
４．　５０　　（ＩＨ，ｍ）６、　２９　　（ＩＨ，ｄ
、　　Ｊ＝７．　６Ｈｚ）６、　９０〜７．　８０　　
（ＩＩＨ，ｍ）９、　１６　　（ＬＨ，ｂｒｓ） ３４）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
、　６２　　（ＩＨ，ｂｒｓ） １、　９０〜２．　２５　　（２Ｈ，ｍ）２、　５５　
　（３Ｈ，ｓ） ３、　７８　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝５．　１Ｈｚ）３
、　９５　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　７Ｈｚ）６、
　６９　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．　９Ｈｚ）６、　
９０〜７．　１３　　（２Ｈ，ｍ）７、　２３〜７．　
４０　　（３Ｈ，ｍ）７、　４２〜７．　５６　　（３
Ｈ，ｍ）７、　７７　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝１．　９
Ｈｚ）８、　５３　　（ＬＨ，ｂｒｓ） ３５）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
、　８０〜２．　０２　　（ＬＨ，ｍ）２、　２０〜２
．　３５　　（ＩＨ，ｍ）２、　３１　　（６Ｈ，Ｓ） ３．５２　　（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝５．４Ｈｚ）３、　
６８〜３．　８３　　（ＩＨ，ｍ）３、　９５〜４．　
１５　　（ＩＨ，ｍ）６．５９　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ
＝７．８Ｈｚ）６、　８１〜７．　１０　　（２Ｈ，ｍ
）７、　１６〜７．　５０　　（６Ｈ，ｍ）７．８０　
　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝１．８Ｈｚ）９、　１３　　（
ＩＨ，ｂｒｓ） ３６）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１、
　３５〜１．　６０　　（ＬＨ，ｍ）１、　６５〜２．
　２０　　（３Ｈ，ｍ）２、　６５〜３．２０　　（５
Ｈ，ｍ）３．８１　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ　〜６．５Ｈｚ）
４、　９０〜５．　１０　　（ＩＨ，ｍ）６．６０　　
（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．０Ｈｚ）６．９０　　（ＬＨ
，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）７、　００〜７．　５０　　（
６Ｈ，ｍ）３７）　　’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　
）　　δ；１．３０−２．２５　　（４Ｈ，ｍ） ２．５５〜３．２０　　（３Ｈ，ｍ） ３、　３５　　（２Ｈ，ｓ） ３、　８０　　（２Ｈ，ｓ） ４．９０〜５．１０　　（ＬＨ，ｍ） ６．６２　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）６．８５〜
７．４５　　（１２Ｈ，ｍ）９．２７　　（ＩＨ，ｂｒ
ｓ） ３８）　　’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
１．３５〜２．２５　　（４Ｈ，ｍ） ２．３３　　（３Ｈ，ｓ） ２．６０〜３．２０　　（３８，ｍ） ３、　１２　　（２Ｈ，ｓ） ３、　６１　　（２Ｈ，ｓ） ５、　００　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ６、　５０〜７．　６０　　（１３Ｈ，ｍ）９、　１４
　　（ＬＨ，ｂｒｓ） ３９）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（、／３）　　δ；１、
　２７　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．　１Ｈｚ）１、　
２５〜２．　５０　　（１２Ｈ，ｍ）２、　７０〜３．
　１０　　（４Ｈ，ｍ）３、　０５　　（２Ｈ，ｓ） ４、　１５　　（２Ｈ，ｑ、　　Ｊ＝７．　０Ｈｚ）４
、　９０〜５．　１０　　（ＬＨ，ｍ）６、　６３　　
（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）６、　９１　　（
ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）７、　００〜７．　
５０　　（６Ｈ，ｍ）９、　１４　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ４０）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
、　３０〜１．　６５　　（ＩＨ，ｍ）１、　８０〜２
．　２５　　（５Ｈ，ｍ）２、　７０〜３．　２０　　
（３Ｈ，ｍ）４、　０１　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝５．
　０Ｈｚ）４、　９０−５．　１０　　（１８，ｍ）６
、　６１　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　７Ｈｚ）６、
　８９　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．　０Ｈｚ）７、　
００〜７．４５　　（６Ｈ，ｍ）９、　０５　　（ＩＨ
，ｂｒｓ） ４１）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
、　１８　　（６Ｈ，ｓ） １、　３０〜２．２０　　（４Ｈ，ｍ）２．６０〜３．
２０　　（３Ｈ，ｍ） ３、　３０　　（２Ｈ，ｓ） ３、　７３　　（２Ｈ，ｓ） ４、　９０〜５．　１０　　（ＩＨ，ｍ）６、　６１　
　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　３Ｈｚ）６、　７０〜７
．　４５　　（１２Ｈ，ｍ）９、　５０　　（ＩＨ，ｂ
ｒｓ） ４２）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ３）　　δ；１、　
１９　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．　０Ｈｚ）１、　３
０〜１．　７０　　（ＩＨ，ｍ）１、　７５〜２．　２
０　　（３Ｈ，ｍ）２、　６５〜３．　１５　　（３Ｈ
，ｍ）３、　４６　　（２Ｈ，ｑ、　　Ｊ＝７．　０Ｈ
ｚ）３、　８８　　（２Ｈ，ｓ） ４、　９０−５．　１０　　（ＩＨ，ｍ）６、　５５〜
７．　４５　　（１３Ｈ，ｍ）８、　３６　　（ＩＨ，
ｂｒｓ） ４３）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
、　０８　　（３Ｈ，’　　ｔ、　　Ｊ＝７．　２Ｈｚ
）１、　０５〜２．　２５　　（１４Ｈ，ｍ）２、　２
５〜３．　２５　　（ＩＯＨ，ｍ）４、　９０〜５．　
１０　　（ＩＨ，ｍ）６、　６４　　（ＩＨ，ｄ、　　
Ｊ＝７．　６Ｈｚ）６、　９０　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ
＝７．　２Ｈｚ）６、　９４〜７．　５０　　（６Ｈ，
ｍ）１１、　５０　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ４４）　　　’　　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３　）　
　　δ　；１．　０６　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．　
５Ｈｚ）１、３０〜２、２０　　（６Ｈ，ｍ） ２、　６０〜３．　２０　　（３Ｈ，ｍ）３、　６５　
　（ＬＨ，ｍ） ３、　９５　　（ＬＨ，ｂｒｓ） ４、　９０〜５．　１０　　（ＬＨ，ｍ）６、　５０〜
６．　７５　　（３Ｈ，ｍ）６、　７５〜７．　０５　
　（２Ｈ，ｍ）７、　０５〜７．　５５　　（８Ｈ，ｍ
）８、　６７　　（ＬＨ，ｂｒｓ） ４５）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）　　δ；
１、　２８〜１．　５７　　（ＩＨ，ｍ）１、　６９〜
２．　２０　　（３Ｈ，ｍ）２、　５９〜３．　１５　
　（３Ｈ，ｍ）４、　７４〜４．　９８　　（ＬＨ，ｍ
）６、　６２〜６．　８０　　（ＩＨ，ｍ）６、　８６
〜７．　３７　　（５Ｈ，ｍ）７、　５０〜７．　７０
　　（２Ｈ，ｍ）８、　９５〜９．　０２　　（ＩＨ，
ｍ）９、　０３〜９．　１５　　（２Ｈ，ｍ）１０、　
８５　　（ＬＨ，５） ４６）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ　；
１、　４０〜１．　６６　　（５Ｈ，ｍ）１、　７２〜
２．　２０　　（７Ｈ，ｍ）２、　６３〜３．　１８　
　（３Ｈ，ｍ）３、　４２　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ　〜
６．　７Ｈｚ）４、　００　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６
．　３Ｈｚ）４、　９１〜５．　１３　　（ＩＨ，ｍ）
６、　５８〜６．　７２　　（ＬＨ，ｍ）６、　８２〜
７．　００　　（３Ｈ，ｍ）７、　０２〜７．　３０　
　（４Ｈ，ｍ）７、　３６〜７．　５１　　（２８，ｍ
）７、　７０〜７．　８８　　（２Ｈ，ｍ）７、　９１
　　（ＬＨ，５） ４７）Ｉ　　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）　　δ；
２、　０５〜２．　９５　　（８Ｈ，ｍ）３、　４３〜
３．　７０　　（ＬＨ，ｍ）４、　０８〜４．　３０　
　（ＬＨ，ｍ）４、　７２〜５．　００　　（ＩＨ，ｍ
）６、　７０〜８．　０８　　（ＩＩＨ，ｍ）１０、　
８　　（ＬＨ，５） １１、　１　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ４８）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｏ　）　　δ；
２、　１０〜３．　００　　（８Ｈ，ｍ）３、　４７〜
３．　７０　　（ＩＨ，ｍ）４、　０７〜４．　３３　
　（ＬＨ，ｍ）４、　７５〜４．　９８　　（ＬＨ，ｍ
）６、　７８〜６．　９１　　（ＬＨ，ｍ）７、　０５
〜７．　２２　　（２Ｈ，ｍ）７、　３０〜７．　９７
　　（９Ｈ，ｍ）１０、　７５　　（ＩＨ，５） １０、　９４　　（ＩＨ，ｂｒｓ） 実施例３７７ １−　［４−（４−ホルミルベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］　−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン０．
３ｇのメタノール’Ｊ−０１１溶液に水冷攪拌下、水素
化ホウ素ナトリウム５９■をゆっ（り加え、室温にて２
時間攪拌する。残渣に水を加え、減圧下溶媒留去後、ジ
クロロメタンにて抽出、水洗する。硫酸マグネシウムに
て乾燥後、減圧下溶媒を留去する。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメ
タン：メタノール−５０：１）にて精製後、メタノール
より再結晶して１６５■の１−　［４−（４−ヒドロキ
シメチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３
，４−テトラヒドロキノリンを得る。
白色粉末状 ｍｐ、２２４．５−２２５．５℃ 実施例３７７と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例３７の化合物を得る。
実施例３７８ １−［４−（４−メトキシカルボニルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン０．５ｇのメタノール２０１／溶液に、５％水酸化ナ
トリウム水溶液１０１１を加え、室温にて終夜攪拌する
。メタノールを減圧下留去し、得られた残渣に希塩酸水
溶液を加えて酸性とし、析出品を炉取して、０．４ｇの
１−［４−（４−カルボキシベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル［−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンを得る
３白色粉末状 ｍｐ、３００℃以上 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）δ；２．０５　（
２Ｈ，ｑｕｉｎｌ　、Ｊ＝６．４Ｈｚ）２．９１　（２
Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）３．８６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝
６．４Ｈｚ）６．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）
６、　９−７．２　（２Ｈ，ｍ） ７．３０　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）７、　４４　
　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　５Ｈｚ）７、　８５　　
（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ−８，５Ｈｚ）８．１〜８．　２　
　（４Ｈ，ｍ） １０、　６５　　（ＩＨ，５） １３、　　：２〜１３．　４　　（ＬＨ，ｂｒ）実施例
３７８と同様にして適当な出発原料を用いて、前記実施
例３９．２４１．２５２．２５３及び３６２の化合物を
得る。
、　　実施例３７９ １−　［４−（３−アセチルオキシベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
１．５ｇのメタノール２０ｚｌｌ溶液に５％水酸化ナト
リウム水溶液１０ｚｌｌを加え、室温にて終夜攪拌する
。メタノールを減圧下留去し、残渣に希塩酸水溶液を加
えて酸性とし、析出晶をか取、メタノールより再結晶し
て、１．２２ｇの１−　［４−（３−ヒドロキシベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］　−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリンを得る。
白色粉末状 ｍｐ、２１７−２１８°Ｃ 実施例３７９と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例１０．３４３．３５６．３６４及び３６５の化
合物を得る。
実施例３８０ １−　［４−（３−ヒドロキシベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−１．２，３．４−テトラヒドロキノリン０．
４ｇのアセトン５ｘｌ溶液に炭酸カリウム０．２２ｇ及
びヨウ化エチル０．３４ｇを加え、５時間加熱還流する
。その後アセトンを減圧留去し、残渣に水を加え析出品
を炉取、メタノールより再結晶して、０゜３６ｇの１−
　［４−（３−エトキシベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］−１，２゜３．４−テトラヒドロキノリンを得る。
白色粉末状 ｍｐ、１７０．５−１７１．５６Ｃ 実施例３８０と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例１１．１２．１３．１４．３３．３５．４８．
５０〜５５．９０〜９２．９７〜１００．１０９〜１１
１．１２０〜１２２．１３６〜１３８．１６５〜１６７
．１７５〜１７７．１９２〜１９４．２１１．２１２．
２１４．３２１．３２２．３３０〜３３３．３３５．３
３６．３３９〜３４２．３４４〜３５５．３５７〜３６
６及び３７０〜３７４の化合物を得る。
実施例３８１ １０％Ｐｄ−Ｃ０，１ｇにエタノール５０１１を加え、
更に１−　［４−（３−ニトロベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−１．２，３．４−テトラヒドロキノリン０．
７３ｇを加え、常温、常圧にて、接触還元する。還元終
了後、１０％Ｐｄ−Ｃを枦去し、炉液を減圧濃縮後、残
渣をジクロロメタンにて抽出する。硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧下溶媒を留去し、メタノールより再結晶し
て、０．５４ｇの１−［４−（３−アミノベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−１．２，３．４−テトラヒドロキ
ノリンを得る。
白色粉末状 ｍｐ、２０５．５−２０６．５℃ 実施例３８１と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例２４．３３４及び３３８の化合物を得る。
実施例３８２ １−（４−アミノベンゾイル）−１，２，３゜４−テト
ラヒドロキノリン０．５ｇのジクロロメタン２０１１溶
液にトリエチルアミン０．３ｇを加え、水冷攪拌下、塩
化ベンゾイル０．２８ｇを加え、室温で１時間攪拌する
。反応混合物に水を加え、ジクロロメタンにて抽出する
。硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去する
。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液ニジクロロメタン：メタノール−５０：１）に
て精製後メタノールより再結晶して、２４５■の１−　
［４−（ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］　−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリンを得る。
白色粉末状 ｍｐ、２０２．５−２０３．５°Ｃ 実施例３８２と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例２〜１１９．１３１〜３７３．３７５及び３７
６の化合物を得る。
実施例３８３ １−（４−カルボキシベンゾイル）−１，２゜３．４−
テトラヒドロキノリン０．５ｇに塩化チオニル１０１１
を加え、１時間加熱還流する。減圧下塩化チオニルを留
去して、４−　［１−（１，２゜３．４−テトラヒドロ
キノリル）カルボニル］ベンゾイルクロリドを得る。一
方、ｍ−アニシジン０．２７ｇのジクロロメタン２０Ｚ
Ａ’溶液にトリエチルアミン０．３４ｇを加え、水冷攪
拌下、先の４−　［１，−（１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリル）カルボニル］ベンゾイルクロリドをゆっ
くり加え、室温にて１時間攪拌する。反応混合物に水を
加え、ジクロロメタン抽出し、硫酸マグネシウムにて乾
燥する。減圧下溶媒を留去して、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタ
ン：メタノール＝５０：１）で精製する。メタノールよ
り再結晶して、２０３■の１−　［４−（３−メトキシ
アニリノカルボニル）ベンゾイル］−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリンを得る。
無色針状晶 ｍｐ、１５４−１５５°Ｃ 実施例３８３と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例１２０．１２２〜１３０及び３７４の化合物を
得る。
実施例３８４ ４−オキソ−１−［４−（３，５−ジクロロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−１．２，３．４−テトラヒドロ
キノリン０，７ｇにテトラヒドロフラン１０１１及びメ
タノール１０１／を加える。水冷下、水素化ホウ素ナト
リウム０．１ｇを少しづつ加え、室温にて１時間攪拌す
る。反応混合物に水を加え、ジクロロメタンにて抽出す
る。溶媒を濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン→ジクロ
ロメタン：メタノール＝２０：１）にて精製後、エタノ
ールより再結晶して、０．４ｇの４−ヒドロキシ−１−
［４−（３，５−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−１．２，３．４−テトラヒドロキノリンを得る。
白色粉末状 ｍｐ、２１５−２１７℃ 実施例３８５ ３−エトキシカルボニル−１−［４−（３，５−ジクロ
ロベンゾイルアミノ）ペンゾイルコ−１゜２．３．４−
テトラヒドロキノリン０．６ｇに水酸化ナトリウム０．
１ｇの水１１１！溶液及びエタノール５１／を加える。
その後室温にて１５分間攪拌する。希塩酸にて酸性とし
、ジクロロメタン抽出する。溶媒を留去して得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジ
クロロメタン→ジクロロメタン：メタノール＝５０：１
）で精製後、エタノールより再結晶して、０．４ｇの３
−カルボキシ−１−［４−（３，５−ジクロロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３゜４−テトラヒド
ロキノリンを得る。
白色粉末状 ｍｐ、２２１−２２３°Ｃ 実施例３８６ ３−カルボキシ−１−［１−（３，５−ジクロロベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３゜４−テトラヒ
ドロキノリン３．７ｇにテトラヒドロフラン５０１１及
びチオニルクロリド５ｚ／を加え、６０’Ｃにて１時間
反応させる。反応混合物を濃縮後、残渣にアセトン２０
１１を加え、水冷下、ナトリウムアジド１．Ｏｇの水５
　ｚｌ溶液を滴下する。
同温にて３０分攪拌後反応混合物をジクロロメタンにて
抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を濃縮して
得られた残渣に無水トルエン３０１１及びベンジルアル
コール１．７ｇを加え、１時間加熱還流する。反応混合
物を濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液；ジクロロメタン→ジクロロメタン
：メタノール＝５０：１）にて精製して、３．７ｇの３
−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−［４−（３゜
５−ジクロロベンゾイルアミノ）ペンゾイルコ−１，２
，３，４−テトラヒドロキノリンを得る。
無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；２．８０　（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１６．１Ｈｚ。
５、　３Ｈｚ） ３、　１６　　（１Ｂ、　　ｄｄ、　　Ｊ＝１５．　８
Ｈｚ。
５、　３Ｈｚ） ３、　７５〜４．　５０　　（３Ｈ，ｍ）４、　８７〜
５．　１０　　（３Ｈ，ｍ）６、　８０〜７．６０　　
（１４Ｈ，ｍ）７、　７４　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝１
．　９Ｈｚ）８、　４７　　（ＬＨ，ｂｒｓ） 実施例３８７ ３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−［４−（３
，５−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン３．３ｇに酢酸４０
ｚ／及び１０％Ｐｄ−Ｃ００４ｇを加え、常温、常圧に
て接触還元する。
１時間後、触媒を炉去し、炉液を濃縮する。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジ
クロロメタン：メタノール＝２０＝１）にて精製後、エ
タノールより再結晶して、１゜６ｇの３−アミノ−１−
［１−（３，５−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−１，２，３゜４−テトラヒドロキノリンを得る。
白色粉末状 ｍｐ、　　２０７−２１０’Ｃ 実施例３８８ ３−アミノ−１−［４−（３，５−ジクロロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−１．２，３．４−テトラヒドロ
キノリン０．５ｇにメタノールＬｏｗ／、３７％ホルマ
リン０．８ｘｌｌ及び水素化シアノ硼素ナトリウム０．
１６ｇを加える。水冷上酢酸０，５ｙｌｌを加え、１時
間室温にて攪拌する。
反応混合物に水を加え、炭酸カリウムでアルカリ性とし
、ジクロロメタン抽出する。溶媒を濃縮後、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジ
クロロメタン→ジクロロメタン：メタノール＝２０＋１
）にて精製して、０．３ｇの３−ジメチルアミノ−１−
［４−（３，５−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−１，２゜３．４−テトラヒドロキノリンを得る。
無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；２．３５　（６
Ｈ，ｓ） ２、　７２〜３．　１０　（３Ｈ，ｒｒ＋）３、　６５
〜３．　７８　（ＩＨ，ｍ）４．０６〜４．１８　（Ｉ
Ｈ，ｍ） ６、　６０〜７．　６２　（９Ｈ，ｍ）７．７４　（２
Ｈ，ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）８．５２　（ＩＨ，ｂｒｓ） 実施例３８８と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例２４６．２４７．３７５及び３７６の化合物を
得る。
実施例３８９ ３−アミノ−１−［４−（３，５−ジクロロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４＝テトラヒドロ
キノリン０．４４ｇにジクロロメタン５　ｘｉ及び無水
酢酸０．１２ｇを加え１時間攪拌する。反応混合物を濃
縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液；ジクロロメタン→ジクロロメタン：メタ
ノール−５０：１）で精製して、０．３ｇの３−アセチ
ルアミノ−１−［４−（３，５−ジクロロベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリンを得る。
無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；１．８７　（３
Ｈ，ｓ） ２．６８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ。
１６Ｈｚ） ３．１４　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ。
１６Ｈｚ） ３、　７０〜３．　９５　（２Ｈ，ｍ）４．３２〜４．
５０　（ＩＨ，ｍ） ６．２９　（１８，ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）６、　９０〜
７．　８０　　（ＩＩＨ，ｍ）９、　１６　　（ＩＨ，
ｂｒｓ） 実施例３８９と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例２４２の化合物を得る。
実施例３９０ ４−オキソ−１−［４−（３，５−ジクロロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−１．２，３．４−テトラヒドロ
キノリン０．５ｇに４０％メチルアミンメタノール溶液
５１１１モレキユラーシーブス４Ａ１ｇ及びジメチルホ
ルムアミド６　ｙｌｌを加え、４時間加熱還流する。冷
後、反応混合物を濾過し、炉液に水素化ホウ素ナトリウ
ム８０■を加え、室温にて１時間攪拌する。反応混合物
を濃縮後、残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出する。
溶媒を濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール
＝２０’：１）にて精製して、０．２ｇの４−メチルア
ミノ−１−［４−（３，５−ジクロロベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−１，２，３゜４−テトラヒドロキノリ
ンを得る。
無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ’３　）δ；１．６２　（Ｌ
Ｈ，ｂｒｓ） １．９０−２．２５　（２Ｈ，ｍ） ２．５５　（３Ｈ，ｓ） ３．７８　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）３．９５　（
２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）６．９９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝７．９Ｈｚ）６．９０〜７．１３　（２Ｈ，ｍ） 実施例３９０と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例２３８．２３９．２４４．２４７．３７５及び
３７６の化合物を得る。
実施例３９１ ３−カルボキシ−１−［４−（３，５−ジクロロベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３゜４−テトラヒ
ドロキノリン０．７ｇにジメチルホルムアミドＶＩＡ’
、シアノリン酸ジエチル０．３ｘｌ及びジメチルアミン
塩酸塩０．１５ｇを加える。
更にトリエチルアミン０，８ｚｌｌを加え、室温にて１
時間攪拌する。反応混合物に水を加え、酢酸エチルにて
抽出する。溶媒を濃縮して得られた残渣にジエチルエー
テルを加え結晶を炉取して、０．５ｇの３−ジメチルア
ミド−１−［４−（３゜５−ジクロロベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ンを得る。
淡黄色粉末状 ｍｐ、１８６−１８７°Ｃ 実施例３９２ １−（４−アミノベンゾイル）−２，３，４゜５−テト
ラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン３．　０ｇのジクロロ
メタン５０ｚ／溶液に、無水コハク酸１．４ｇを加え、
室温にて４．５時間攪拌する。
反応液を減圧下溶媒留去し、得られた結晶を酢酸エチル
により再結晶して、３．６１ｇの１−［４−（３−カル
ボキシプロピオニルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４
，５−テトラヒドロ−ｉ−Ｈ−ベンゾアゼピンを得る。
無色針状晶 ｍｐ、１９２°Ｃ 実施例３９２と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例２５３の化合物を得る。
実施例３９３ １−　［４−（３−カルボキシプロピオニルアミノ）ベ
ンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベ
ンゾアゼピン０．５ｇをジメチルホルムアミドＩ　Ｚ／
に溶かし、水冷下、シアノリン酸ジエチル０．２５ｇを
滴下する。室温で３０分攪拌後、再び氷冷し、ジエチル
アミン０．１１ｇのジメチルホルムアミド１　ｚＡ７溶
液及びトリエチルアミン０．３４ｇを滴下する。室温で
１６時間攪拌する。減圧下溶媒を留去して得られた残渣
に水を加え、ジクロロメタン抽出する。有機層を希塩酸
、水、飽和炭酸水素ナトＩＪウム、水、飽和食塩水の順
に洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥する。減圧下、溶
媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液；酢酸エチル）にて精製後、ｎ−ヘ
キサン−酢酸エチルより再結晶して、０．４２ｇの１−
　［４−（３−ジエチルアミノカルボニルプロピオニル
アミノ）ペンゾイルコー２．３，４．５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピンを得る。
無色鱗片状 ｍｐ、１６５−１６７°Ｃ 実施例３９３と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例２５５〜２６３の化合物を得る。
実施例３９４ １−　［４−（２−クロロアセチルアミノ）ペンゾイル
コー２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼ
ピン２．０６ｇのジメチルホルムアミド５１１溶液に、
ヨウ化ナトリウム０．９０ｇ。
炭酸カリウム１．１ｇ及びシクロヘキシルアミン０．８
９ｇを加え、室温で２時間攪拌する。減圧下ジメチルホ
ルムアミドを留去して得られた残渣に水を加え、ジクロ
ロメタンにて抽出する。有機層を水、飽和食塩水の順に
洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥する。溶媒を減圧上
留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出液；酢酸エチル）にて精製する。ｎ−ヘキ
サン−酢酸エチルより再結晶して、２．０３ｇの１−　
［４−（２−シクロヘキシルアミノアセチルアミノ）ベ
ンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベ
ンゾアゼピンを得る。
白色粉末状 ｍｐ、１３９−１４２°Ｃ 実施例３９４と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例２７１〜３０９．３１７の化合物を得る。
実施例３９５ ０−クレゾール０．３６ｇを細砕した水酸化ナトリウム
０．１８ｇ含有ジメチルスルホキシド４１／に溶解し、
１−［４−（２−クロロアセチルアミノ）ベンゾイル］
−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピ
ン１．０３ｇを加える９０℃にて７．５時間攪拌する。
反応混合物を氷水３００ｚＡ’中に注ぎ込み、析出晶を
炉取、水洗する。シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２　：　１）に
て精製後、酢酸エチルより再結晶して、５４６■の１−
　（４−［２−（２−メチルフェノキシ）アセチルアミ
ノコベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピンを得る。
無色鱗片状 ｍｐ、１７２．５−１７５°Ｃ 実施例３９５と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例３１０，３１２〜３１６の化合物を得る。
実施例３９６ １−　（４−［２−（６−ブロモヘキシルオキシ）ベン
ゾイルアミノコベンゾイル）−２，３，４゜５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン。　　２．００ｇ、酢酸
ナトリウム０．３６ｇ、ヨウ化ナトリウム０．５５ｇ及
び酢酸２０ｙＡ’を１日加熱還流する。溶媒を留去して
、得られた残渣を酢酸エチルにて抽出する。有機層を２
Ｎ〜水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄後
、硫酸マグネシウムにて乾燥する。溶媒を濃縮して得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液；クロロホルム：メタノール＝５００：１）にて精製
後、エタノールより再結晶して、１．０７ｇの１−　（
４−［２〜（６−アセチルオキシへキシルオキシ）ベン
ゾイルアミノコベンゾイル）　−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピンを得る。
白色粉末状 １　　　ｍｐ、　　１４５−１４６°Ｃ実施例３９６と
同様にして適当な出発原料を用いて、前記実施例３６０
の化合物を得る。
実施例３９７ １−　（４−［２−（６−ブロモヘキシルオキシ）ベン
ゾイルアミノコベンゾイル）−２，３，４゜５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．７０ｇ、ジエチルア
ミン０．　１６ｚｌｌ、　　トリエチルアミン０．２１
ｘｉ及びアセトニトリル２Ｃ）ｌ！を終夜加熱還流する
。溶媒を留去、得られた残渣をクロロホルムに溶解し、
水、飽和食塩水の順に洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
する。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；クロロホルム：メタノー
ル＝２００：１→５０：１）で精製後、メタノール中塩
酸塩とする。メタノール−ジエチルエーテルで再結晶し
て、０．４２ｇの１−　（４−［２−（６−ジニチルア
ミノヘキシルオキシ）ベンゾイルアミノコベンゾイル）
−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピ
ン塩酸塩を得る。
白色粉末状 ｍｐ、９１−９５°Ｃ 実施例３９７と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例３３０．３３２．３３３．３３５．３３６．３
３９．３４１．３４２．３４４〜３４９．３５２〜３５
５．３５７及び３６６の化合物を得る。
実施例３９８ １−　（４−［２−（６−ブロモヘキシルオキシ）ベン
ゾイルアミノコベンゾイル）−２，３，４゜５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン４、ＯＯｇ、カリウムフ
タルイミド２．０２ｇ及びジメチルホルムアミド１００
ｚＡ’を１００℃で５時間攪拌する。反応混合物を濾過
後、炉液を留去する。得られた残渣を酢酸エチルに抽出
後、有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄する。硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメ
タン）にて精製する。メタノール−ジエチルエーテルで
再結晶して、４．０６ｇの１−（４−［２−（６−フタ
ルイミドへキシルオキシ）ベンゾイルアミノコベンゾイ
ル）−２，３，４゜５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピンを得る。
白色粉末状 ｍｐ、１４５−１４６．５℃ 実施例３９８と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例３３１．３４０．３６４及び３６５の化合物を
得る。
実施例３９９ １−　（４−［２−（６−フタルイミドへキシルオキシ
）ベンゾイルアミノコベンゾイル）−２゜３．４．５−
テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン３．７５ｇ、ヒド
ラジン水和物０．４４ｘｌ及びエタノール３０１／を３
．５時間加熱還流する。析出物をが取、乾燥後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロホルム
：メタノール：アンモニア水＝１０．０　：　１０　：
　１）で精製する。
メタノール−ジエチルエーテルで再結晶し、２゜５２ｇ
の１−　（４−［２−（６−アミノヘキシルオキシ）ベ
ンゾイルアミノコベンゾイル）−２゜３．４．５−テト
ラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピンを得る。
白色粉末状 ｍｐ、１３５．５−１３７．５℃ 実施例３９９と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例２８４．３４４及び３４５の化合物を得る。
実施例４００ １−　（４−［２−（６−アミノヘキシルオキシ）ベン
ゾイルアミノコベンゾイル）−２，３，４゜５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．７０ｇ、無水酢酸２
０１１及び濃硫酸２滴を室温にて３時間攪拌する。水冷
下、反応混合物に２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液を加え
、クロロホルムにて抽出する。有機層を水、飽和食塩水
の順に洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥する。溶媒を
留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出液；クロロホルム：メタノール＝２００　
：　１）で精製後、メタノール−ジエチルエーテルで再
結晶し、０．６０ｇの１−　（４−［２−（６−アセチ
ルアミノへキシルオキシ）ベンゾイルアミノコベンゾイ
ル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピンを得る。
無色針状晶 ｍｐ、１７１−１７２℃ 実施例４０１ １−　（４−［２−（６−アミノへキシルオキシ）ベン
ゾイルアミノコベンゾイル）−２，３，４゜５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．７０ｇ、塩化ベンゾ
イル０．　２０ｘｌｌ、　　トリエチルアミン及びジク
ロロメタン２０ｙｌを室温にて１時間攪拌する。反応混
合物を水、飽和食塩水の順に洗浄後、硫酸マグネシウム
で乾燥する。溶媒を濃縮後、エタノールで再結晶して、
０．７１ｇの１−　（４−［２−（６−ベンゾイルアミ
ノへキシルオキシ）ベンゾイルアミノコベンゾイル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン
を得る。
白色粉末状 ｍｐ、１７８−１７８．５°Ｃ 実施例４００及び４０１と同様にして適当な出発原料を
用いて、前記実施例３４８及び３５７の化合物を得る。
実施例４０２ １−　［４−（２−エトキシカルボニルメトキシベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４゜５−テトラヒ
ドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１．００ｇ、アンモニア水
１００ｚＡ’、塩化アンモニウム０．３ｇ及びメタノー
ル１５０１１を封管中１００’Ｃにて４時間加熱する。
溶媒を留去して、得られた残渣をクロロホルムにて抽出
、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥
する。
溶媒を濃縮して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液；クロロホルム：メタノール＝
５０：１）で精製後、メタノール−ジエチルエーテルで
再結晶して、０．４３ｇの１−　［４−（２−カルバモ
イルメトキシベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２．３
，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピンを得る
。
白色粉末状 ｍｐ、１９８−１９９℃ 実施例４０３ １−　［４−（２−クロロ−４−アミノベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン０．５５ｇ、無水酢酸１５ｙＡ’、
酢酸５１１及び濃硫酸１滴を室温に、　て１時間攪拌す
る。反応混合物に２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液を加え
、クロロホルｌ＼にて抽出する。飽和食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾、　燥する。溶媒を濃縮後、メタ
ノール−ジエチルエーテルで再結晶して、０．２８ｇの
１−［４−（２−クロロ−４−アセチルアミノベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒド
ロ−ＩＨ−ベンゾアゼピンを得る。
白色粉末状 ｍｐ、２１４−２４３°Ｃ 実施例４０３と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例４４の化合物を得る。
実施例４０４ １−　［４−（１〜ベンジルオキシカルボニル−４−ピ
ペリジニルカルボニルアミノ）ペンゾイルコ−２，３，
４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン８．００
ｇ、１０％Ｐｄ−Ｃ０，８ｇ及びエタノール２５０ｚＡ
’を水素圧４気圧、５０℃で６時間接触水素添加する。
触媒を消去後、炉液を減圧留去する。得られた残渣を酢
酸エチルにて抽出後、水、飽和食塩水の順に洗浄する。
硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去して得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；クロ
ロホルム：メタノール：水酸化アンモニウム＝５０：１
０：１）で精製して、４．８０ｇの１−　（４−［４−
（４−ピペリジニル）ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピ
ンを得る。その０．５ｇを取り、メタノール中塩酸塩と
する。メタノール−ジエチルエーテルより再結晶して、
０．４２ｇの１−　（４−［４−（４−ピペリジニル）
ベンゾイルアミノコベンゾイル）−２，３゜４．５−テ
トラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン塩酸塩を得る。
白色粉末状 ｍｐ、１７７−１８１．５℃ 実施例４０５ 前記実施例１．３８２及び３８８と同様にして適当な出
発原料を用いて以下の化合物を得る。
ｏｌ−［４−（４−ジメチルアミノベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−１．２，３．４−テトラヒドロキノリン 無色不定形 ’　ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄａ　）δ； １．９０〜２．００　（２Ｈ，ｍ） ２．８２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．５Ｔ（ｚ）２．９８　
（６Ｈ’、ｓ） ３．７７　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝ｅ、５Ｈｚ）６．７０
〜７．３０　（６Ｈ，ｍ） ７．３２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）７．７３　（
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）８．００−８．２０　（Ｌ
Ｈ，ｍ） ８．３９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）１０．３７　
（ＩＨ，ｓ） 前記実施例１と同様にして適当な出発原料を用いて、以
下の化合物を得る。
第　　２　　表 −Ｏ ４９）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）　　δ；１．　
１１　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．　１Ｈｚ）１、　９
０−２．　２５　　（２Ｈ，ｍ）２、　２９　　（３Ｈ
，ｓ） ２、　５５　　（２Ｈ，ｑ、　　Ｊ＝７．　１Ｈｚ）３
、　６２〜３．　９０　　（２Ｈ，ｍ）４、　００〜４
．　２０　　（ＬＨ，ｍ）６、　６３　　（ＬＨ，ｄ、
Ｊ＝７．９Ｈｚ）６、　８５〜７．　１０　　（２Ｈ，
ｍ）７、　２５〜７．８０　　（９Ｈ，ｍ）８、　２５
　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ５０）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／ａ　）　　δ；１、
　１０　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．　１Ｈｚ）１、９
０〜２．２０　　（２Ｈ，ｍ） ２、　２８　　（３Ｈ，ｓ） ３、　６０〜３．９０　　（２Ｈ，ｍ）３、　９５〜４
．２０　　（ＩＨ，ｍ）６、　６２　　（ＩＨ，ｄ、　
　Ｊ＝７．９Ｈｚ）６、　８０〜７．　１０　　（２Ｈ
，ｍ）７．　２０　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　６Ｈ
ｚ）７、　３１〜７．　５５　　（４Ｈ，ｍ）７．８０
　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝１．　９Ｈｚ）９、　０５　
　（ＬＨ，ｂｒｓ） ５］）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）　　δ　；１、
　８０〜２．　０５　　（ＩＨ，ｍ）２、　１５〜２．
　５０　　（ＩＨ，ｍ）２、　３４　　（６Ｈ，ｓ） ２、　５１　　（３Ｈ，ｓ） ３、　４８〜３．　６２　　（ＩＨ，ｍ）３、　７２　
　（３Ｈ，ｓ） ３、　７０−３．　８５　　（ＩＨ，ｍ）４、００〜４
．　２２　　（ＩＨ，ｍ）６、　６４　　（ＩＨ，ｄ、
　　Ｊ＝７．８Ｈｚ）６、　８４〜７．　５８　　（９
Ｈ，ｍ）８、　１６　　（ＬＨ，ｂｒｓ） ８、　４０　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　７Ｈｚ）５
２）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）　　δ；１．１６　
　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）２．４０〜２．７０　
　（２Ｈ，ｍ） ２．９０〜３．３０　　（３Ｈ，ｍ） ３．８０〜４．２０　　（２Ｈ，ｍ） ４．８０〜５．００　　（ＩＨ，ｍ） ６．６０〜６．８０　　（ＩＨ，ｍ） ７．００〜７．７０　　（ＩＯＨ，ｍ）８．２４　　（
ＩＨ，５） ５３）　’　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ　）δ；１、
Ｏ〜２．５　　（ＩＯＨ，ｍ） ２．３４　　（３Ｈ，ｓ） ３．３０〜３．８０　　（４Ｈ，ｍ） ４．５０〜５．３０　　（３Ｈ，ｍ） ６．７０〜７．００　　（ＩＨ，ｍ） ７．１０〜７．８０　　（ＩＩＨ，ｍ）１０．４３　　
（ＩＨ，５） １０．５〜１２．０　　（ＩＨ，ｂｒ）５４）’　　Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１、　１０−２．
　１０　　（ＩＯＨ，ｍ）２．４０〜２．７０　　（Ｌ
Ｈ，ｍ） ２．８０〜３．２０　　（３Ｈ，ｍ） ３、　９２　　（２Ｈ，ｓ） ４．９０〜５．２０　　（ＩＨ，ｍ） ６、　５０〜６．７０　　（ＩＨ，ｍ）６．８０〜７．
　６０　　（８Ｈ，ｍ）７．７５　　（２Ｈ，ｓ） ８．７３　　（ＩＨ，５） ５５）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；１、　１
０〜２．２０　　（ＩＯＨ，ｍ）２．４０〜２．７０　
　（ＩＨ，ｍ） ２．９０〜３．３０　　（３Ｈ，ｍ） ３．９３　　（２Ｈ，ｓ） ４．９０〜５．２０　　（ＩＨ，ｍ） ６．６２　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．６Ｈｚ）６．９
０〜７．７０　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　２９　　（ＩＨ
，５） ５６）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
ｏ　５０〜２．　１０　　（２Ｈ，ｍ）２、　３８　　
（６Ｈ，ｓ） ２、　３０〜２．　７０　　（ＩＨ，ｍ）２、　７０〜
３．　００　　（２Ｈ，ｍ）３．４５　　（ＩＨ，ｄ、
　　Ｊ＝１３Ｈｚ）３、　８１　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ
＝１４Ｈｚ）４、　７０〜５．００　　（ＬＨ，ｍ）７
、　０〜７．５０　　（１２Ｈ，ｍ）８、　２３　　（
ＩＨ，５） ５７）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；１、　
５０〜２．　１０　　（２Ｈ，ｍ）２．４２　　（３Ｈ
，ｓ） ２、　４０〜２．　７０　　（ＩＨ，ｍ）２、　８０〜
３．　００　　（２Ｈ，ｍ）３、　５２　　（ＩＨ，ｄ
、　　Ｊ　＝１３Ｈｚ）３．８５　　（ＩＨ，ｄ、　　
Ｊ−１３Ｈｚ）４、　７０〜５．　００　　（ＩＨ，ｍ
）７．　００〜７．　７０　　（１２Ｈ，ｍ）８、　５
４　　（ＩＨ，５） ５８）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；２
．４３　　（３Ｈ，ｓ） ２．４７　　（３Ｈ，ｓ） ３．００〜３．３０　　（３Ｈ，ｍ） ３．７６　　（１８，ｄ、　　Ｊ＝１４Ｈｚ）４、０６
　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１４Ｈｚ）４、　９０〜５．
　２０　　（ＬＨ，ｍ）６、　５０〜６．　８０　　（
３Ｈ，ｍ）６、　９０〜７．　５０　　（６Ｈ，ｍ）７
、　７０〜８．　００　　（２Ｈ，ｍ）８、　４８　　
（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８Ｈｚ）１０、　５８　　（ＩＨ
，５） ５９）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；２、　
４１　　（３Ｈ，ｓ） ２．４４　　（３）（、ｓ） ２、　９０〜３．　２０　　（３Ｈ，ｍ）３、　７４　
　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１３Ｈｚ）４、　０７　　（Ｉ
Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝１４Ｈｚ）４、　８０〜５．　００　
　（ＩＨ，ｍ）６、　６７　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７
Ｈｚ）６、　７６　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７Ｈｚ）７
、　００〜７．　５０　　（８Ｈ，ｍ）７、　５５　　
（ＬＨ，ｓ） ７、　７０〜７．　９０　　（２Ｈ，ｍ）６０）’　　
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；２、　４１　　（３
Ｈ，ｓ） ２、　８０〜３．　２０　　（３Ｈ，ｍ）３、　７３　
　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１３Ｈｚ）４、　０３　　（１
８，ｄ、　　Ｊ　＝１４Ｈｚ）６、　６６　　（２Ｈ，
ｄ、　　Ｊ＝７．　６Ｈｚ）６、　９０〜８．　００　
　（ＩＯＨ，ｍ）８、５７　　（ＩＨ，５） ６１）　　’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃ／　３　）　　
δ；２、　４０　　（３Ｈ，ｓ） ２、　９０−３．２０　　（３Ｈ，ｍ）３、　７３　　
（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１３Ｈｚ）４、　０７　　（１８
，ｄ、　　Ｊ＝１３Ｈｚ）４、　７０〜５．　００　　
（ＩＨ，ｍ）６．６Ｃ）〜６．８０　　（２Ｈ，ｍ）６
．９０〜８．００　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　５４　　（
ＩＨ，５） ６２）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）　　δ；２．４
１　　（３Ｈ，ｓ） ２．９０〜３．２０　　（３Ｈ，ｍ） ３．７５　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１４Ｈｚ）４．０８
　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１４Ｈｚ）４．８０〜５．０
０　　（ＩＨ，ｍ） ６．６７　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．６Ｈｚ）６．８
２　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．６Ｈｚ）６、　９０〜
７．９０　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　０８　　（ＩＨ，５
） ６３）　　’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＩ！　３　）　
　δ；１、　２３　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７Ｈｚ）１
、　４０〜１．　７０　　（ＬＨ，ｍ）１、　９０〜２
．　２０　　（３Ｈ，ｍ）２、　７０〜３．　３０　　
（３Ｈ，ｍ）３、　４０〜３．６０　　（５Ｈ，ｍ）３
．９１　　（２Ｈ，ｓ） ５、　　ＯＯ〜５．　２０　　（ＩＨ，ｍ）６、　６０
〜７．　４０　　（ＩＩＨ，ｍ）８、　１２　　（ＩＨ
，ｄ、　　Ｊ＝８Ｈｚ）８．９９　　（ＩＨ，５） ６４）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
、　３５〜１．　７０　　（１Ｂ、ｍ）１、　８０〜２
．　２０　　（３Ｈ，ｍ）２、　２５〜２．　３５　　
（ＩＨ，ｍ）２、　６５〜３．２０　　（３Ｈ，ｍ）４
、　０１　　（２Ｈ，ｓ） ４、　０５〜４．　１７　　（２Ｈ，ｍ）４、　９０〜
５．　１０　　（ＩＨ，ｍ）６．　６１　　（ＩＨ，ｄ
、　　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）６、　７５〜７．　５０　　
（１２Ｈ，ｍ）８、　４４　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ６５）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；１、　
１３　　（３８，ｔ、　　Ｊ＝７．　０Ｈｚ）１、　３
０〜１．　６５　　（４Ｈ，ｍ）１、　８Ｃ）〜２．　
２０　　（３Ｈ，ｍ）２、　２８　　（３Ｈ，ｓ） ２、　６５〜３．４０　　（５Ｈ，ｍ）４、　９０〜５
．　１０　　（ＩＨ，ｍ）６、　６３　　（ＬＨ，ｄ、
　　Ｊ＝７．８Ｈｚ）６、　７５〜７．　００　　（３
Ｈ，ｍ）７、　００〜７．　４５　　（８Ｈ，ｍ）８、
　８５　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ６６）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；０、　
８８　　（３８，ｔ、　　Ｊ＝７．　４Ｈｚ）１、　１
６　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．　０Ｈｚ）１、　３５
〜２．　２０　　（６Ｈ，ｍ）２、　２７　　（３Ｈ，
ｓ） ２、　６０〜３．　２０　　（３Ｈ，ｍ）３．２０〜３
．４５　　（２Ｈ，ｍ） ３．８５〜４．　１０　　（ＩＨ，ｍ）４．９０−５．
　１０　　（ＩＨ，ｍ）６、　６３　　（ＩＨ，ｄ、　
　Ｊ＝７．４Ｈｚ）６．７７　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝
８．５Ｈｚ）６．９２　　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ
）７．００〜７．４５　　（８Ｈ，ｍ） ８．８５　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ６７）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
、　１７　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．　０Ｈｚ）１．
３５〜１．６５　　（４Ｈ，ｍ） ２、　６０〜３．４５　　（５Ｈ，ｍ）４、　２０　　
（２Ｈ，ｑ、　　Ｊ＝７．　０Ｈｚ）４、　９０〜５．
　１０　　（ＩＨ，ｍ）６、　６３　　（ＬＨ，ｄ、　
　Ｊ＝７．６Ｈｚ）６、　８０〜７．　４５　　（１２
Ｈ，ｍ）８．６６　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ６８）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；０
、　９６　　（６Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝６．　６Ｈｚ）１、
　３５〜１．　６５　　（ＬＨ，ｍ）１、　８０〜２．
　２５　　（４Ｈ，ｍ）２．６５〜３．　１５　　（３
Ｈ，ｍ）３、　１９　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝７、３）
（ｚ）３、　９９　　（２Ｈ，ｓ） ４．９０〜５．　１０　　（ＩＨ，ｍ）６、６０　　（
ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．８Ｈｚ）６、　７５〜７．０５
　　（４Ｈ，ｍ）７．０５〜７．４０　　（８Ｈ，ｍ） ８、　１５　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ６９）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；１、　
１９　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．　０Ｈｚ）１、　３
５〜１．　６５　　（ＩＨ，ｍ）１、　８０〜２．　２
５　　（３Ｈ，ｍ）２、　７０〜３．　２０　　（３Ｈ
，ｍ）３．４４　　（２Ｈ，Ｑ、　　Ｊ＝７．０Ｈｚ）
３、　７７　　（３Ｈ，ｓ） ３、　８７　　（２Ｈ，ｓ） ４、　９０〜５．　１０　　（ＩＨ，ｍ）６、　２５〜
６．　５０　　（３Ｈ，、ｍ）６．６７　　（ＬＨ，ｄ
、　　Ｊ＝７．５Ｈｚ）６、　８５〜７．４５　　（８
Ｈ，ｍ）８、　２９　　（ＩＨ，ｂｒｓ） Ｔｏ）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
、　０５　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．　１Ｈｚ）１．
３５〜１．６５　　（ＩＨ，ｍ） １、　８５〜２．　２５　　（３Ｈ，ｍ）２、　６５〜
３．３０　　（５Ｈ，ｍ）３、　７４　　（２Ｈ，ｓ） ４、　９５〜５．　１５　　（ＩＨ，ｍ）６．６３　　
（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．５Ｈｚ）６．８０〜７．５５
　　（ＩＩＨ，ｍ）９、　５１　　（ＬＨ，ｂｒｓ） ７１）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
、　３０〜１．　６５　　（ＩＨ，ｍ）１．８０〜２．
　３０　　（３Ｈ，ｍ）２．６５〜３．　１５　　（３
Ｈ，ｍ）３、　７５　　（２Ｈ，ｓ） ３、　７４　　（２Ｈ，ｓ） ４．９５〜５．　１０　　（ＩＨ，ｍ）６．４５〜６．
７０　　（３Ｈ，ｍ） ６．８８　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝６．８Ｈｚ）７．０
０〜７．４５　　（８Ｈ，ｍ） ８、　７４　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ７２）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）　　δ；１．３
０〜１．７０　　（ＩＨ，ｍ） １、　７５〜２．２５　　（６Ｈ，ｍ）２．６５〜３．
　１５　　（３Ｈ，ｍ）３、　７８　　（２Ｈ，ｄ、　
　Ｊ＝５．４Ｈｚ）４．２８　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝
５．５Ｈｚ）４、　５３　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ４、　９０〜５．　１０　　（ＬＨ，ｍ）５、　８９　
　（１）１．ｂｒｓ） ６、　５０〜６．　７０　　（３８，ｍ）６、　８９　
　（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）７、　００〜７
．４０　　（８８，ｍ）８、　６１　　（ＬＨ，ｂｒｓ
） ７３）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）　　δ；１、　
３５〜１．　６５　　（ＩＨ，ｍ）１、　７Ｃ）〜２．
　２０　　（８Ｈ，ｍ）２、　６５〜３．２０　　（３
Ｈ，ｍ）３、　２５〜３．　５５　　（４Ｈ，ｍ）３、
　８８　　（２Ｈ，ｓ） ４、　９０〜５．　１０　　（ＬＨ，ｍ）５、　７９　
　（ＩＨ，ｂｒｓ） ６、　５５〜７．４０　　（１３Ｈ，ｍ）８、　３７　
　（ＩＨ，ｂｒｓ） ７４）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
、　３５〜２．００　　（８Ｈ，ｍ）２、　６５〜３．
　２０　　（３Ｈ，ｍ）３．３０〜３．３５　　（２Ｈ
，ｍ） ３、　６０〜３．８５　　（２Ｈ，ｍ）３、　９０　　
（２Ｈ，ｓ） ４．９５〜５．　１５　　（ＩＨ，ｍ）６．５５〜７．
　００　　（５Ｈ，ｍ）７．００〜７．４０　　（８Ｈ
，ｍ） ７、　６５〜７．９０　　（４Ｈ，ｍ）８．２２　　（
ＩＨ，ｂｒｓ） ７５）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
、　１６　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．０Ｈｚ）２．３
９　　（３Ｈ，ｓ） ２．８０〜３．２０　　（３Ｈ，ｍ） ３．４４　　（２Ｈ，ｑ、　　Ｊ＝７．０Ｈｚ）３．６
５〜４．２０　　（４Ｈ，ｍ） ４．８０〜５．０５　　（ＩＨ，ｍ） ６、　５０〜７．　４５　　（１３Ｈ，ｍ）８、　５０
　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ７６）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）　　δ；１、　
２３　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．　０Ｈｚ）２、　４
１　　（３Ｈ，ｓ） ２、　７５〜３．２０　　（３Ｈ，ｍ）３．４０〜３．
６０　　（５Ｈ，ｍ） ３、　６５〜３．９０　　（ＩＨ，ｍ）３、　９２　　
（２Ｈ，ｓ） ３．９０〜４．２０　　（ＩＨ，ｍ） ４．８５〜５．１０　　（ＬＨ，ｍ） ６、　６５〜７．４５　　（ＩＩＨ，ｍ）８、　１３　
　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　４Ｈｚ）９、　０１　　
（ＩＨ，ｂｒｓ） ７７）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１．
８０〜１．９５　　（ＩＨ，ｍ） ２．２０〜２．７０　　（ＩＯＨ，ｍ）３．５０〜３．
６０　　（ＩＨ，ｍ） ３．６３〜３．８０　　（ＩＨ，ｍ） ４、　００〜４．　１５　　（ＩＨ，ｍ）６．　６０　
　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　６Ｈｚ）６、　９２　　
（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．６Ｈｚ）７、　０’２　　（
ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝６．　３Ｈｚ）７、　２０〜７．　
６５　　（９Ｈ，ｍ）７、　８７　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ７８）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ，１？３　）　　δ；
１、　４０〜１．　６２　　（ＬＨ，ｍ）１、　８４〜
２．　２２　　（３Ｈ，ｍ）２、　６５〜３．　１９　
　（３Ｈ，ｍ）３、　９７　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝４
．　９Ｈｚ）４、　４３　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝４．
　９Ｈｚ）４、　９５〜５．　１８　　（ＩＨ，ｍ）６
、　６０〜６．　７７　　（ＩＦ（、ｍ）６、　８５〜
７．　０２　　（２Ｈ，ｍ）７、　０２〜７．　３０　
　（５Ｈ，ｍ）７．４０〜７．　６８　　（３）（、ｍ
）８、　２０〜８．　３２　　（ＩＨ，ｍ）９、　６２
〜９．　８１　　（ＬＨ，ｍ）７９）’　　ＨＮＭＲ（
ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１、　３８＝　〜１．　６５
　　（］−Ｈ，ｍ）１、　８４〜２．２１　　（３Ｈ，
ｍ）２、　６４〜３．　１５　　（３Ｈ，ｍ）３．８１
　　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）４．２５　　（２Ｈ
，ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）４、　９０〜５．　１３　　（
ＩＨ，ｍ）６、　５８〜６．　７１　　（ＬＨ，ｍ）６
、　８２〜７．　００　　（ＩＨ，ｍ）７、　０Ｏ−７
，５２（ＩＯＨ，ｍ） ８、　１１　　（ＩＨ，ｂｒｓ） 実施例５１３ １−（４−アミノベンゾイル）−２，３，４゜５−テト
ラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１．０６ｇのジクロロ
メタン８０ｘｌ溶液に氷冷攪拌下、０−メチルフェニル
イソシアネート０．６６ｇを加える。その後室温下にて
４時間攪拌する。反応終了後、減圧下溶媒を濃縮して、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１　：　１）にて
精製する。酢酸エチルより再結晶して、０．９７ｇの１
−　［４−（２−メチルアニリノカルボニルアミノ）ベ
ンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベ
ンゾアゼピンを得る。
白色粉末状 ｍｐ、１８２−１８２．５℃ 実施例５１３と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例４９１〜４９２の化合物を得る。
実施例５１４ １−（４−アミノベンゾイル）−２，３，４゜５−テト
ラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．５０ｇ、フェニル
スルホニルクロリド０．２９ｘｌ、　　トリエチルアミ
ン０．３２ｚ／及びジクロロメタン３０１１を室温にて
１晩攪拌する。反応混合物を水、飽和食塩水の順に洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去して得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液；クロロホルム）にて精製後、メタノール−ジエチル
エーテルより再結晶して、０．２７ｇの１−（４−フェ
ニルスルホニルアミノベンゾイル）−２，３，４，５−
テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピンを得る。
無色プリズム状 ｍｐ、１７８−１８２．５°Ｃ 実施例５１４と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例４６９〜４７１．４９８．５０２．５０３の化
合物を得る。
実施例５１５ １−　［４−（４−ピペリジニルカルボニルアミノ）ベ
ンゾイル］　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−
ベンゾアゼピン０．７０ｇのジメチルホルムアミド２０
１１溶液に、６０％油性水素化ナトリウム８２■を加え
、室温にて、３０分攪拌する。ヨウ化メチル０．１４．
ｎ？を加え室温にて一晩攪拌する。溶媒を留去して得ら
れた残渣をクロロホルムにて抽出、水、飽和食塩水の順
に洗浄する３硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液；クロロホルム：メタノール＝１０＝１）に
て精製する。メタノール−ｎ−へキサンより再結晶して
、０．０３ｇの１−　（４−［Ｎ−（１−メチル−４−
ピペリジニルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノコベンゾ
イル）−２，３，４゜５−テトラヒドロ−ＩＨ〜ベンゾ
アゼピンを得る。
淡黄色粉末状 ｍｐ、１９４．５−１９７℃ 実施例５１５と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例４９７．５０１の化合物を得る。
実施例５１６ ローフルオロー１−（４−アミノベンゾイル）−１，２
，３，４−テトラヒドロキノリン０．１５ｇをジクロロ
メタン１０１／に溶かし、トリエチルアミン０．３１ｚ
ｌを加えた後、氷冷撹拌、　　下、３，５−ジクロロベ
ンゾイルクロリド０．１４ｇのジクロロメタン溶液２．
Ｏｚｌ！を滴下し、水冷下３０分攪拌する。更に室温に
て１時間攪拌する。ここでトリエチルアミン０．３１ｙ
／及び３，５−ジクロロベンゾイルクロリド０．１４ｇ
を追加する。更に室温にて４時間攪拌する。反応液を水
洗後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去して、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１＝５→１：４）で精
製する。それぞれ酢酸エチル−ｎ−ヘキサンで再結晶し
て、６−フルオロ−１−［４−（３，５−ジクロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−１．２，３．４−テトラ
ヒドロキノリン０．１２ｇ及び６−フルオロ−１−（４
−［ビス−（３，５−ジクロロベンゾイル）アミノコベ
ンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンを
得る。
前者：白色粉末状、 ｍｐ、２０５．５−２０６．５°Ｃ 後者：白色粉末状、 ｍｐ、２１０．５−２１２℃ 実施例５１７ 実施例３７８と同様にして適当な出発原料を用いて前記
実施例４５０及び５０４の化合物を得る。
実施例５１８ 実施例３８０と同様にして適当な出発原料を用いて前記
実施例４５０〜４６７．４９５．４９６．４９９．５０
０．５１１及び５１２の化合物を得る。
実施例５１９ 実施例３９４と同様にして適当な出発原料を用いて前記
実施例４４９．４７４〜４８９．４９３及び４９４の化
合物を得る。
実施例５２０ 実施例３９７と同様にして適当な出発原料を用いて前記
実施例４５３．４５５．４５７．４５９．４６０．４６
３〜４６７．４９５．４９６及び４９９の化合物を得る
。
実施例５２１ 実施例３９６と同様にして適当な出発原料を用いて前記
実施例４６１の化合物を得る。
実施例５２２ 実施例３９８と同様にして適当な出発原料を用いて前記
実施例４５６の化合物を得る。
実施例５２３ 実施例３９９と同様にして適当な出発原料を用いて前記
実施例４５９の化合物を得る。
実施例５２４ 実施例４００及び４０１と同様にして適当な出発原料を
用いて前記実施例４９５及び４９６の化合物を得る。
実施例５２５ 実施例４０２と同様にして適当な出発原料を用いて前記
実施例４５８の化合物を得る。
実施例１及び３８２と同様にして適当な出発原料を用い
て下記第３表に示す化合物を得る。
第　　３　　表 −Ｏ ８０）’　　Ｈ−ＮＭＲＣＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
．　２４−５．　２６　　（１８Ｈ，ｍ）６、　３９−
７．　５９　　（１３Ｈ，ｍ）８１）’　　Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１、　７０−２．　１０　
　（ｍ、　　２Ｈ）２、　１５−２．６０　　（ｍ、　
　１２Ｈ）３、　５６　　（ｔ、　　Ｊ＝５．　８Ｈｚ
、　　ＩＨ）３、　６５−３．　９５　　（ｍ、　　４
Ｈ）４、　０５−４．　２５　　（ｍ、　　ＬＨ）６、
　６４　　（ｄ、　　Ｊ＝７．　７Ｈｚ、　　ＩＨ）６
、　８５−７．　５０　　（ｍ、　　９Ｈ）８、　１１
　　（ｂｒｓ、　　ＩＨ） ８．４２　　（ｄ、　　Ｊ　＝８．　８Ｈｚ、　　ＬＨ
）８２）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
２、　００−２．９０　　（ｍ、　　３Ｈ）２、　４９
　　（ｓ、　　３Ｈ） ３、　７０−３．　９０　　（ｍ、　　ＩＨ）４．００
−４．２０　　（ｍ、　　ＩＨ）４、　８０−５．　０
０　　（ｍ、　　ＩＨ）６．　８９　　（ｄ、　　Ｊ＝
６．　３Ｈｚ、　　ＬＨ）６、　９５−７．　６５　　
（ｍ、　　１１Ｈ）７、　７’０　　（ｂｒｓ、　　Ｌ
Ｈ）８３）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；１
、　９５−２．　９０　　（ｍ、　　２Ｈ）２、　４８
　　（ｓ、　　３Ｈ） ２、　５５　　（ｓ、　　３Ｈ） ３、　７７　　（ｔ、　　Ｊ＝５．　１Ｈｚ、　　ＩＨ
）３．９２　　（ｔ、　　Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）６、
　７２　　（ｄ、　　Ｊ＝８．　０Ｈｚ、　　ＩＨ）６
、　９０−７．’１５　　（ｍ、　　２Ｈ）７、　１５
−７．　７０　　（ｍ、　　９Ｈ）７、　８１　　（ｂ
ｒｓ、　　ＩＨ） ８４）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；２、　
１１　　（ｓ、　　３Ｈ） ２、　２０−２．　４０　　（ｍ、　　２Ｈ）２、　５
０　　（ｓ、　　３８） ３．８０−４．　１０　　（ｍ、　　ＬＨ）４、　１２
−４．２５　　（ｍ、　　ＩＨ）６、　０３　　（ｔ、
　　Ｊ＝４’、　　３Ｈｚ、　　ＩＨ）６、　８０−７
．６５　　（ｍ、　　１２Ｈ）７、　８０　　（ｂｒｓ
、　　ＬＨ） ８５）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１．
８０−２．４０　　（ｍ、　　５Ｈ）２、　４５　　（
ｓ、　　３Ｈ） ２、　８１　　（ｓ、３Ｈ） ３．５５−３．８２　　（ｍ、　　ＩＨ）４、　１５−
４．４０　　（ｍ、　　ＩＨ）５、　９０−６．　１０
　　（ｍ、　　ＩＨ）６．８０−７．８０　　（ｍ、　
　１２Ｈ）８、　６７　　（ｂｒｓ、　　ＩＨ） ８６）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１、
　９５−２．３５　　（２Ｈ，ｍ）２．７５−３．０　
　（２Ｈ，ｍ） ３、　０−５．４　　（２Ｈ，ｍ） ６、　５５−７．９５　　（ＩＩＨ，ｍ）８、　０９　
　（ＬＨ，５） ８７）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｅ　）　　δ；
１、　８５−２．　２　　（２Ｈ，ｍ）２．７−２．　
９５　　（２Ｈ，ｍ） ３．５−５．　０　　（２Ｈ，ｍ） ６、８−７．　８　　（１２Ｈ，ｍ） １０、　６０　　（ＩＨ，５） ８８）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；０．
８−１．　１　　（３Ｈ，ｍ） １、　２−２．３５　　（６Ｈ，ｍ） ２、　３５−５．　２５　　（６Ｈ，ｍ）６．６３　　
（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）６、　８−７．　６
　　（９Ｈ，ｍ） ７．６７　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．２Ｈｚ）７、　
９−８．　１５　　（ＩＨ，ｍ）８９）’　　Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ　３）　　δ；１、　７−２．　９　　（
７Ｈ，ｍ） ４、　５−６．　５　　（３Ｈ，ｍ） ６、　５５−６．７５　　（ＩＨ，ｍ）６、　８５−７
．６　　（１２Ｈ，ｍ）９０）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃ７３）　　δ；１、　６５−３．　１　　（７Ｈ，ｍ
）４、　７−６．６　　（３Ｈ，ｍ） ６、　６−６．８　　（ＩＨ，ｍ） ６、’　８５−７．６５　　（１２Ｈ，ｍ）９１）’　
　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１．８−２．４
　　（２Ｈ，ｍ） ２、　８６　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６Ｈｚ）３、　１
−５．　１５　　（２Ｈ，ｍ）６、　８５−７．　５　
　（８Ｈ，ｍ）７、　５−７．　８５　　（３Ｈ，ｍ）
８、　１９　　（ＩＨ，５） ９２）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１、
　４６−２．　２８　　（４Ｈ，ｍ）２、　３７　　（
３Ｈ，ｓ） ’　　　　２．　５８−２．　９０　　（ＬＨ，ｍ）４
．　５７−５．　１０　　（２Ｈ，ｍ）６、　５９　　
（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．６Ｈｚ）６、’９１−７．　
５２　　（ＩＩＨ，ｍ）７、　６２　　（ＩＨ，ｄ、　
　Ｊ＝７．　６Ｈｚ）８、　１０−８．４０　　（ＩＨ
，ｍ）９３）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；
１．４５−１．　９１　　（２Ｈ，ｍ）１、　９１−２
．　６５　　（２Ｈ，ｍ）２．６５−２．９０　　（Ｉ
Ｈ，ｍ） ４．６３−５．２２　　（２Ｈ，ｍ） ６．６３　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．４Ｈｚ）７、　
３４−８．　０３　　（１１Ｈ，ｍ）１０、　１６−１
０．４４　　（ＩＨ，ｍ）９４）’　　Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＡ’３　）　　δ；１、　０８−１．４７　　（３
Ｈ，ｍ）１、　５０−１．　９７　　（２Ｈ，ｍ）１、
　９７−２．４８　　（２Ｈ，ｍ）２．６５−３．０２
　　（ＬＨ，ｍ） ４．００−４．４３　　（４Ｈ，ｍ） ４．５２−５．１５　　（２Ｈ，ｍ） ６．５０−６．７９　　（ＬＨ，ｍ） ６．９０−７．７０　　（ＩＯＨ，ｍ）８．２６−８．
６０　　（ＩＨ，ｍ） ９５）　　’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
１．５６−２．６７　　（４Ｈ，ｍ） ２．４６　　（３Ｈ，ｓ） ２．６７−３．０３　（１８，ｍ） ３．８２−４．３２　（２８，ｍ） ４．４５−５．１５　　（２Ｈ，ｍ） ５．４３−５．８３　　（ＩＨ，ｍ） ６．２０−６．４５　　（ＩＨ，ｍ） ６．５０−６．８６　　（２Ｈ，ｍ） ６．８６−７．７０　（ＩＯＨ，ｍ） ７．７６−８．１０　　（ＩＨ，ｍ） ９６）　’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；１．５２
−１．９０　（２Ｈ，ｍ） １．９０−２．５４　　（２Ｈ，ｍ） ２．６７−３．０５　　（ＩＨ，ｍ） ３．７４−４．３２　　（２Ｈ，ｍ） ４．３８−５．１７　　（２Ｈ，ｍ） ５．５２−５．９８　（ＩＨ，ｂｒｓ）６．２０−６．
４８　（ＩＨ，ｂｒｓ）６．５５−６．８４　（ＩＨ，
ｍ） ６．８９−７．５５　　（９Ｈ，ｍ） ７．５５−７．７７　　（ＩＨ，ｍ） ８．１５−８．８６　（ＩＨ，ｂｒｓ）９７）’　Ｈ−
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；１．２６−２．４９　（
４Ｈ，ｍ） ２．５７−２．９３　　（ＩＨ，ｍ） ４．０７−４．４３　　（２Ｈ，ｍ） ４．４４−４．９８　　（２Ｈ，ｍ） ６．６２−６．８７　　（ＩＨ，ｍ） ６．９２−７．８０　（ＩＩＨ，ｍ） １０．５７　（ＩＨ，５） １２．７４　（ＩＨ，５） ９８）　’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’　３　）δ；１．
５２−１．８９　（２Ｈ，ｍ） １．８９−２．５６　（２Ｈ，ｍ） ２．６５−３．０２　（ＬＨ，ｍ） ３、　９０−４．　４０　（２Ｈ，ｍ）４．４０−５．
０７　（２Ｈ，ｍ） ６．５８−６．７８　（ＬＨ，ｍ） ６．９０−７．７０　（ＩＯＨ，ｍ） ８．５７−８．８１　（ＩＨ，ｂｒｓ）９９）　’　Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）δ。
１．４９−１．８９　（２Ｈ，ｍ） １．８９−２．６０　（２Ｈ，ｍ） ２．６３−３．２３　（７Ｈ，ｍ） ４．０４−４．４９　（２Ｈ，ｍ） ４．５２−５．２１　（２Ｈ，ｍ） ６．５２−６．８０　（ＬＨ，ｍ） ６、．８９−７．　８４　　（ＩＯＨ，ｍ）８．　０８
−８．　５２　　（ＩＨ，ｍ）１００）’　　Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ２　）　　δ；１、　４１−１．　８６　
　（６Ｈ，ｍ）１、　８６−２．　５３　　（４Ｈ，ｍ
）２、　２５　　（３Ｈ，ｓ） ２、　２９　　（３Ｈ，ｓ） ２、　４３　　（３Ｈ，ｓ） ２、　６０−２．　９７　　（ＩＨ，ｍ）３、　３６−
３．　７７　　（２Ｈ，ｍ）４、　４０−５．　１０　
　（２Ｈ，ｍ）６、　５４−６．　７２　　（ＬＨ，ｍ
）６、　８８−７．　６７　　（ＩＩＨ，ｍ）８、　２
７−８．　５８　　（ＩＨ，ｍ）１０１）’　　Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤ　Ｃ／　３　）　　δ；１、　４４−１．　
８５　　（６Ｈ，ｍ）１、　８５−２．　６１　　（４
Ｈ，ｍ）２、　３２　　（３Ｈ，ｓ） ２、　３５　　（３Ｈ，ｓ） ２．６１−３．００　　（ＬＨ，ｍ） ３．３３−３．７６　　（２Ｈ，ｍ） ４．４０−５．２０　　（２Ｈ，ｍ） ６．５７−６．７５　　（ＩＨ，ｍ） ６．９０−７．７０　　（１１Ｈ，ｍ）８．５０−８．
９３　　（ＩＨ，ｍ） １０２）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’ｓ　）　δ；１．
４９−２．０４　　（６Ｈ，ｍ） ２．１０−３．０２　　（５Ｈ，ｍ） ２．４７　　（６Ｈ，ｓ） ３．４０−３．８８　　（２Ｈ，ｍ） ４．３０−５．１７　　（２Ｈ，ｍ） ６．５９−６．７８　　（ＩＨ，ｍ） ６．９３−７．７６　　（ＩＯＨ，ｍ）８．７５−９．
４０　　（ＩＨ，ｍ） １０３）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’ａ　）　δ；１．
４７−２．４７　　（６Ｈ，ｍ） ２、　４４　　（３Ｈ，ｓ） ２、　６２−３．　０３　　（ＩＨ，ｍ）３、　４７−
４．　０３　　（４Ｈ，ｍ）４、　４８−５．　１７　
　（２Ｈ，ｍ）６、　５１−６．　７４　　（ＩＨ，ｍ
）６、　８７−７、　６２　　（ＩＩＨ，ｍ）７、　６
２−７．　７７　　（２Ｈ，ｍ）７、　７７−８．０３
　　（３Ｈ，ｍ）１０４）　’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　
Ｃｌ　ａ　）　　δ；１．４２−２．３２　　（６Ｈ，
ｍ） ２．４４　　（３Ｈ，ｓ） ２、　５７−２．９７　　（ＩＨ，ｍ）３、　１２−３
．８３　　（４Ｈ，ｍ）４、　３９−５．　１３　　（
２Ｈ，ｍ）６、　５０−６．　７１　　（ＩＨ，ｍ）６
、　９０−７．　７３　　（１２Ｈ，ｍ）１０５）’　
　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ３　）　　δ；１、　５０−２
．　６３　　（９Ｈ，ｍ）２．４７　　（３Ｈ，ｓ） ２、　６６−３．　０７　　（ＩＨ，ｍ）３、　１０−
３．　８８　　（４Ｈ，ｍ）４、　４０−５．　１７　
　（２Ｈ，ｍ）５、　８７−６、　２３　　（ＩＨ，ｂ
ｒｓ）６、　６０−６．　７９　　（ＩＨ，ｍ）６、　
９４−７．　６０　　（１１Ｈ，ｍ）７、　６７　　（
ＩＨ，５） １０６）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／ｓ　）　　δ；１
．２０−２．５３　　（１３Ｈ，ｍ）２、　６３−２．
８２．　３．　００−３．　１３３、　５０−３．　６
７、　４．　０５−４．　２３（ｔｏｔａｌ　　３Ｈ，
ｍ） ６．５５−８．００　　（１３Ｈ，ｍ）１Ｇ？）ｌ　　
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１．４１　　（
９Ｈ，ｓ） １、　２０−２．５５　　（ＩＯＨ，ｍ）３．４２−４
．　２０　　（５，８Ｈ，ｍ）５、　００−５．　２０
　　（０，２Ｈ，ｍ）６．　６０−７．６７　　（ＩＯ
Ｈ，ｍ）７．９９　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ８．２６　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．４Ｈｚ）１０８
）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１．２
−３．Ｏ（１０）（、ｍ） ３、　０−５．２　　（６Ｈ，ｍ） ６、　５−７．　７　　（８Ｈ，ｍ） ８．２２　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．４Ｈｚ）８、　
３６　　（ＩＨ，５） １０９）　’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃｌ　３）　　δ
；１．２−３．０　　（ＩＯＨ，ｍ） ３．０−５．２　　（６Ｈ，ｍ） ６、　３−７．７　　（ＩＯＨ，ｍ） １１０）Ｉ　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　’）　　δ
；１、　５−１．７　　（ＩＨ，ｍ） ２．２−２．７　　（２Ｈ，ｍ） ２．４０　　（６Ｈ，ｓ） ２、　７−３．　０　　（３Ｈ，ｍ） ５、　１−５．　３　　（ＩＨ，ｒｎ）６、　６７　　
（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　７Ｈｚ）６、　９−７．　
５　　（ＩＯＨ，ｍ）７、　６９　　（ＩＨ，ｄ、　　
Ｊ−６Ｈｚ）８、　０６　　（ＩＨ，５） １１１）　’　　ＨＮＭＲ（ＣＤ　ＣＡ’　３　）　　
δ；１、　４−１．　７　　（ＩＨ，ｍ） ２、　１−２．　７　　（２Ｈ，ｍ） ２．４０　　（６Ｈ，ｓ） ２．４４　　（３Ｈ，ｓ） ２、　７−３．　０　　（３Ｈ，ｍ） ５、　１−５．　３　　（ＬＨ，ｍ） ６、　６８　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　８Ｈｚ）６
、　９−７．　５　　（ＩＩＨ，ｍ）７、　６６　　（
ＩＨ，５） １１２）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
、　５−１．８　　（１）１．ｍ） ２、　１−２．　７　　（２Ｈ，ｍ） ２、　３８　　（６Ｈ，ｓ） ２、　７−３．　０　　（３Ｈ，ｍ） ５、　１−５．　３　　（ＩＨ，ｍ） ６、　６６　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）６、
　９−７．０　　（９Ｈ，ｍ） ７、　５７　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．３Ｈｚ）８．
４２　　（ＩＨ，５） １１３）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
１、　５−１．８　　（ＩＨ，ｍ） ２、　１−２．７　　（２Ｈ，ｍ） ２、　４１　　（６Ｈ，ｓ） ２．４８　　（３Ｈ，ｓ） ２．７−３．０　　（３Ｈ，ｍ） ３、　６８　　（３Ｈ，ｓ） ５、　２−５．４　　（ＩＨ，ｍ） ６．６−６．８　　（２Ｈ，ｍ） ６．９−７．５　　（８Ｈ，ｍ） ８、　０９　　（ＩＨ，ｓ） ８、　２６　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　１Ｈｚ）１
１４）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
、　５−１．７　　（１８，ｍ） ２、　１−２．　３　　（ＬＨ，ｍ） ２．４１　　（６Ｈ，ｓ） ２．４−２．６　　（ＬＨ，ｍ） ２、　８−３．　０　　（３Ｈ，ｍ） ３、　７１　　（３Ｈ，ｓ） ５、　２−５．４　　（ＩＨ，ｍ） ６、　６−６．８　　（２Ｈ，ｍ） ６、　９−７．　５　　（７Ｈ，ｍ） ７、　７−７、　８　　（ＬＨ，ｍ） ８、　２７　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．４Ｈｚ）８、
　５７　　（ＩＨ，５） １１５）　’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃｌ　３　）　　
δ；１、　５−１．　７　　（ＩＨ，ｍ） ２、　１−２．　７　　（２Ｈ，ｍ） ２．４１　　（６Ｈ，ｓ） ２．　７−３．０　　（３Ｈ，ｍ） ３．７１　　（３Ｈ，ｓ） ５、　２−５．４　　（ＩＨ，ｍ） ６．６−７．６　　（８Ｈ，ｍ） ７．７０　　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）８．２４　
　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）８、　５９　　（ＩＨ
，５） １１６）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
、　８−２．　３　　（３Ｈ，ｍ） ２．７−２．９　　（２Ｈ，ｍ） ３．５−３．７　　（ＩＨ，ｍ） ６．８−８．０　　（ＩＯＨ，ｍ） ８、　７−９．　１　　（ＩＨ，ｂｒ）実施例６３４ ５−オキソ−１−［４−（３，５−ジクロロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン４ｇとピリジン５０１１の混合
物にヒドロキシルアミン塩酸塩１．８４ｇを加えて２．
５時間還流する。反応液を濃縮し、残渣に水を加えて析
出する結晶を炉液する。ジオキサン−水より再結晶して
、２ｇの５−ヒドロキシイミノ−１−［４−（３，５−
ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］　−２，３゜
４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピンを得る。
白色粉末状 ｍｐ、２７２−２７３℃ 実施例６３５ ５−クロロ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ
−ベンゾアゼピン０．８ｇをジメチルホルムアミドに溶
解し、室温にて、ナトリウムアジド０．１８ｇを加えて
、同温度にて一夜攪拌する。更に５０℃にて５時間加熱
反応する。反応混合物に水を加えて、析出晶を炉液して
、０．６８ｇの５−アジド−１−［４−（２−メチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４゜５−テト
ラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピンを得る。
淡褐色粉末状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；１、　６５−３
．　１　（８Ｈ，ｍ） ４．７−６．６　（３Ｈ，ｍ） ６、　６−６、　８　（ＩＨ，ｍ） ６、　８５−７．　６５　（１２Ｈ，ｍ）実施例６３６ ５−アジド−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ
−ベンゾアゼピン０．６３ｇをエタノールに溶かし、１
０％Ｐｄ−Ｃ０，１ｇを加えて、室温、１気圧で水素添
加する。Ｐｄ−Ｃを消去後、炉液を留去する。得られた
残渣をシリカ、ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液
；ジクロロメタンニメタノール＝５０：１）で精製後、
ジエチルエーテルより再結晶して、０．３４ｇの５−ア
ミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベン
ゾアゼピンを得る。
白色粉末状 ｍｐ、１９８．５−１９９．５℃ 実施例６３７ ５−ヒドロキシ−１−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン０．５８ｇに無水酢酸８．Ｏｚ／
及びピリジン２．０ｘｌｌを加え、室温にて１時間攪拌
する。反応液に水を加え、析出する結晶を炉液する。酢
酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、０．５６ｇの
５−アセチルオキシ−１−［４−（２−メチルベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒド
ロ−ＩＨ−ベンゾアゼピンを得る。
白色粉末状 ｍｐ、　　１９３−１９４℃ 実施例６３８ ５−エトキシカルボニルメトキシ−１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２、３，４，５
−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１．００ｇをメ
タノール３５１１に溶解し、アンモニア水２０１１及び
塩化アンモニウム０．５０ｇを加え、封管中１００℃に
て、３．５時間加熱する。冷後、反応液を減圧濃縮し、
塩酸を加えて酸性とした後、ジクロロメタンで抽出する
。硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去する。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶出液；ジクロロメタン：メタノール；１５：１）で精
製して、０．６８ｇの５−カルバモイルメトキシ−１−
［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン
を得る。
無色不定形 ’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ　；１、　
５６−２．６７　　（４Ｈ，ｍ）２、　４６　　（３Ｈ
，ｓ） ２、　６７−３．　０３　　（ＬＨ，ｍ）３．８２−４
．３２　　（２Ｈ，ｍ） ４．４５−５．１５　　（２Ｈ，ｍ） ５．４３−５．８３　　（ＩＨ，ｍ） ６、　２０−６．４５　　（ＩＨ，ｍ）６、　５０−６
．８６　　（２Ｈ，ｍ）６．８６−７．７０　　（ＩＯ
Ｈ，ｍ）７．７６−８．１０　　（ＩＨ，ｍ） 実施例６３８と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例５９３．５９４の化合物を得る。
実施例６３９ ５−エトキシカルボニルメトキシ−１−［４−（２，４
−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２．３，
４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．９４
ｇをエタノール１００ｚＩ！に溶かし、５Ｎ水酸化ナト
リウム水溶液０．５０ｘｌを加え、室温にて２時間攪拌
する。反応液を減圧留去し、得られた残渣に希塩酸を加
え、ジクロロメタンで抽出する。硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を留去する。得られた残渣をｎ−へキサンで
洗浄後、炉液して、０．７９ｇの５−カルボキシメトキ
シ−１−［４−（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−
ベンゾアゼピンを得る。
無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）δ； １．５２−１．８９　（２Ｈ，ｍ） １．８９−２．５６　（２Ｈ，ｍ） ２．６５−３．０２　（ＬＨ，ｍ） ３．９０−４．４０　（２Ｈ，ｍ） ４．４０−５．０７　（２Ｈ，ｍ） ６．５８−６．７８　（ＩＨ，ｍ） ６、　９０−７．　７０　（ＩＯＨ，ｍ）８．５７−８
．８１　　（ＩＨ，ｂｒｓ）前記実施例６３９と同様に
して適当な出発原料を用いて、前記実施例５９５．５９
６の化合物を得る。
実施例６４０ ５−カルボキシメトキシ−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．５５ｇをジメチルホ
ルムアミド２０ｚｌに溶解し、ジメチルアミン塩酸塩０
．２０ｇ及びジエチルクロロホスフェート０．３３ｇを
加えた後、水冷撹拌下、トリエチルアミン１．０１１を
加え、更に、水冷下３０分、室温で２時間撹拌する。反
応液に水を加え、析出する結晶を炉液する。酢酸エチル
−ｎ−ヘキサンより再結晶して、０．５０ｇの５−ジメ
チルアミノカルボニルメトキシ−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２．３，４．５−
テトラヒドロ−ＩＨ−べンゾアゼピンを得る。
無色プリズム状 ｍｐ、２０３−２０４℃ 前記実施例６４０と同様にして適当な出発原料を用いて
、前記実施例５９９．６００の化合物を得る。
実施例６４１ ５−　［３−（フタルイミド−１−イル）プロポキシ］
　−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−２，３，４；　　５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベ
ンゾアゼピン１．２６ｇをエタノール１００ｚ／に溶解
し、抱水ヒドラジンＬＯｘｌｌを加え、１時間攪拌還流
する。反応液を減圧留去し、得られた残渣にジクロロメ
タンを加え、不溶物を消去する。炉液をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタ
ノール：アンモニア水＝７０　：　１０　：　１）にて
精製して、０．７０ｇの５−（３−アミノプロポキシ）
−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ペンゾイ
ルコ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１）１−ベンゾ
アゼピンを得る。
無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；１．４２−２．
３２　（６Ｈ，ｍ） ２．４４　（３Ｈ，ｓ） ２．５７−２．９７　（ＩＨ，ｍ） ３．１２−３．８３　（４Ｈ，ｍ） ４、　３９−５．　１３　（２Ｈ，ｍ）６．５０−６．
７１　（ＩＨ，ｍ） ６．９０−７．７３　（１２Ｈ，ｍ） 実施例６４２ ５−ジメチルアミノ−１−［３−メトキシ−４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，
５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．５０ｇの
ジクロロメタン３０１１を一４５℃で１Ｍ三臭化ホウ素
ジクロロメタン５．４６ｙ／溶液に滴下する。滴下終了
後、徐々に室温にもどしながら、１日撹拌する。反応液
に水を加え、炭酸水素ナトリウムで中性とし、ジクロロ
メタンで抽出する。飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。溶媒を留去して得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロホルム
：メタノール＝５００：１）で精製後、メタノール−ジ
エチルエーテルで再結晶して、０．３３ｇの５−ジメチ
ルアミノ−１−［３−ヒドロキシ−４−（２−メチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テト
ラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピンを得る。
白色粉末状 ｍｐ、２０１．５−２０２．５℃ 実施例６４２と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例１０．３２．３４３．３５６．５３５．５５５
．５５６の化合物を得る。
実施例６４３ ４−　［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジ
ン０．５ｇのジクロロメタン１０ｘｌ溶液に氷冷撹拌下
、ｍ−クロロ過安息香酸０．５８ｇを加え、室温で６時
間撹拌する。炭酸ナトリウム０．６ｇの１０１１水溶液
中に上記反応液を注ぎ込み、ジクロロメタンにて抽出す
る。水洗後、硫酸マグネシウムにて乾燥する。減圧上溶
媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝
１００：１）にて精製後、ジエチルエーテル−ジクロロ
メタンより再結晶して、０．４９ｇの４−　［４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−３，４−ジ
ヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−１，１−ジオ
キシドを得る。
白色粉末状 ｍｐ、２１９−２２０℃ 実施例６４３と同様にして適当な出発原料を井いて、前
記実施例６３０の化合物を得る。
実施例６４４ ４−　［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ペンゾイ
ルコー３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジ
ン０．５ｇのメタノール１５ｙ／懸濁液に、水冷撹拌下
、メタ過沃素酸ナトリウム０．２８ｇの２．５ｘｌ水溶
液を加え、室温で７２時間撹拌する。反応液に水を加え
、ジクロロメタンにて抽出する。硫酸マグネシウムにて
乾燥後、溶媒を減圧留去する。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン
：メタノール＝１．ＯＯ：１）にて精製後、ジクロロメ
タン−ジエチルエーテルより再結晶して０．３４ｇの４
−　［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン
−１−オキシドを得る白色粉末状 ｌ　　　　　　ｍｐ、２４０−２４１°Ｃ実施例６４４
と同様にして適当な出発原料を用いて、前記実施例６３
１の化合物を得る。
実施例６４５ ５−ヒドロキシ−１−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン３．５７ｇをジクロロメタン３０
ｚｌ及びピリジン１．１ｘｌに溶解し、０℃にてメタン
スルホニルクロリド０．９ｚｌを少しずつ滴下する。そ
の後、室温にて３日間撹拌する。溶媒を留去して、得ら
れた残渣に氷水を加える。析出晶を炉液し、水洗、乾燥
して、３．１０ｇの５−クロロ−１−［４−（２−１メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５
−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピンを得る。
淡黄色粉末状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）６　；１．７−２．９
　　（８Ｈ，ｍ） ４、　５−６．　５　　（３Ｈ，ｍ） ６、　５５−６．７５　　（ＩＨ，ｍ）６．８５−７．
６　　（１２Ｈ，ｍ） 実施例６４６ ５−ヒドロキシ−１−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン２．６９ｇをジメチルホルムアミ
ド３０ｘｌに溶解し、水冷撹拌下、６０％油性水素化ナ
トリウム０．４４ｇを加え、ブロモ酢酸エチル１．０Ｏ
ｚＡ’を加え、室温で４時間撹拌する。反応液を水冷下
、塩化アンモニウム水に注ぎ込み、酢酸エチルにて抽出
する。
硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去して、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液
；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）で精製後、酢酸
エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、２．１０ｇの５
−エトキシカルボニルメトキシ−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−
テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピンを得る。
白色粉末状 ｍｐ、１７８−１８１°Ｃ 実施例６４６と同様にして適当な出発原料を用いて、５
８５〜５８８．５９０〜６０６の化合物を得る。
実施例６４７ 前記実施例３８４と同様にして適当な出発原料を用いて
、前記実施例５４６．５７８〜５８１の化合物を得る。
実施例６４８ 前記実施例３８８と同様にして適当な出発原料を用いて
、前記実施例５３７〜５４５．５４７．５４９〜５５６
．５６１〜５６４．５６６．５６８〜５７１．５７７．
６０１〜６０３．６０７〜６２５の化合物を得る。
実施例６４９ 前記実施例３８９と同様にして適当な出発原料を用いて
、前記実施例５４９．５６８〜５７１．５７５．６０６
の化合物を得る。
実施例６５０ 前記実施例３９０と同様にして適当な出発原料を用いて
、前記実施例５３７〜５４５．５４７．５４９〜５５６
．５６１〜５６６．５６８〜５７１．５７５．５７７．
６０７．６０８．６１３〜６２５の化合物を得る。
実施例６５１ 前記実施例３９７と同様にして適当な出発原料を用いて
、前記実施例６０１〜６０３．６０５．６０６の化合物
を得る。
実施例６５２ 前記実施例３９８と同様にして適当な出発原料を用いて
、前記実施例６０４の化合物を得る。
実施例６５３ 実施例１．３８２．３８８及び３９０と同様にして適当
な出発原料を用いて以下の化合物を得る。
０５−メチルアミノ−１−［２−クロロ−４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２．３，４．５
−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン 白色粉末状 ｍｐ、１８４．５−１８５．５℃（エタノールより再結
晶） 前記実施例１及び３８２と同様にして適当な出発原料を
用い、下記第４表に示す化合物を得る。
第　　４　　表 Ｃ＝Ｏ １１７）’　　Ｈ−ＮＭＲＣＣＤＣｌ３　）　　δ；１
．　３−２．　３　　（４Ｈ，ｍ） ３、　１−３．　４　　（３Ｈ，ｍ） ３、　８−４．　６　　（２Ｈ，ｍ） ５、　０−５．　３　　（２Ｈ，ｍ） ５、　８−６．　１　　（ＬＨ，ｍ） ６、　８−８．　５　　（ＩＩＨ，ｍ）１１８）’　　
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）　　δ；１、　６−２．　２
　　（４Ｈ，ｍ） ２、４６．２．５３　（３Ｈ，各Ｓ） ３、　１−３．　５　　（３Ｈ，ｍ） ３、　８−４．　６　　（２Ｈ，ｍ） ５、　０−５．　３　　（２Ｈ，ｍ） ５、　８−６．　１　　（ＩＨ，ｍ） ６、　８−８．　０　　（ＩＩＨ，ｍ）１１９）Ｉ　　
Ｈ−、ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）　　δ；２、　３３
　　（３Ｈ，ｓ） ３、　３６　　（２Ｈ，ｍ） ３、　８９　　（ＩＨ，ｍ） ４、　４１　　（ＩＨ，ｍ） ５、　０７　　（ＩＨ，ｍ） ５、　４０　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１４．　８Ｈｚ）
６、　８５　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　２Ｈｚ）７
、　１５−７．　６５　　（ＩＩＨ，ｍ）１０、　３５
　　（ＬＨ，５） １２０）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；１、
　２５−５．　０５　　（２２Ｈ，ｍ）６、　６５−７
．　６５　　（ＩＩＨ，ｍ）７、　７５−８．　２５　
　（ＬＨ，ｍ）１２１）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３
）　　δ；１、　１５−５．０５　　（１９Ｈ，ｍ）６
、　７５−７．　８５　　（ＩＩＨ，ｍ）７、　８５−
８．　２５　　（ＩＨ，ｍ）１２２）’　　Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣ／３　）　　δ　；１、　２５−２．　８５　
　（８Ｈ，ｍ）２、　９５−４．　９５　　（２Ｈ，ｍ
）６、　７５−７．　８５　　（ＩＯＨ，ｍ）９．　２
５−９．　７５　　（ＩＨ，ｍ）１２３）’　　Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ　；０、　２０−０．　７
０　　（４Ｈ，ｍ）０、　９５−２．　３５　　（６Ｈ
，ｍ）２、　６５−５．　００　　（２Ｈ，ｍ）６、　
７５−７．　９０　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　６５−９．
　２５　　（ＬＨ，ｍ）１２４）’　　Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ２）　　δ；１、　２０−３．　１５　　（ＩＩ
Ｈ，ｍ）３、　４５−３．　７０　　（１８，ｍ）４、
　０５−５．　２０　　（ＩＨ，ｍ）６、　６０−７．
　６５　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　１５−８．　４５　　
（２Ｈ，ｍ）１２５）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３
　）　　δ；１、　１９　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７Ｈ
ｚ）１、　２５−３．　２５　　（８Ｈ，ｍ）３、　４
６　　（２Ｈ，Ｑ、　　Ｊ＝７Ｈｚ）３、　４０−４．
　１０　　（３Ｈ，ｍ）４、　４５−５．　１０　　（
ＬＨ，ｍ）６、　６５−７．　７５　　（１２Ｈ，ｍ）
８、　３０−８．　６０　　（ＩＨ，ｍ）１２６）’　
　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）　　δ；１、　１０−１．
　３０　　（３Ｈ，ｍ）１、　５０−２．　３５　　（
４Ｈ，ｍ）２、　６５−３．　０５　　（２Ｈ，ｍ）３
、　３５−３．　６０　　（２Ｈ，ｍ）３、　８０−４
．　０５　　（２Ｈ，ｍ）４、　６５−５．　１５　　
（２Ｈ，ｍ）６、　５５−７．　８５　　（１２Ｈ，ｍ
）８、　３５−８．　６５　　（ＩＨ，ｍ）１２７）’
　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！３）　　δ；１、　２０　
　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７Ｈｚ）１、　１０−３．　１
５　　（ＩＩＨ，ｍ）３、　４５−３．　６５　　（３
Ｈ，ｍ）３、　８８　　（２Ｈ，ｓ） ３、　９５−５．　１５　　（ＩＨ，ｍ）６、　５５−
７．　６５　　（１３Ｈ，ｍ）８、　３７　　（ＩＨ，
５） １２８）Ｉ　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；２
、　４５　　（３Ｈ，ｓ） ３、　４０　　（３Ｈ，ｓ） ４、　０１　　（２Ｈ，ｍ） ４、　３８　　（２Ｈ，ｍ） ７．２０−７．　７７　　（１３Ｈ，ｍ）１２９）’　
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　）　　δ；１．３５−４．５
５　　（２２Ｈ，ｍ）６、　３−７．８　　（１３Ｈ，
ｍ） １３０）Ｉ　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ；１．１０　
　（６Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）１、　３５−５．　１　　
（２３Ｈ，ｍ）６．５５−７．８　　（１３Ｈ，ｍ） １３１）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１
、　９４−３．２１　　（３Ｈ，ｍ）３、　３０−４．
　８２　　（３Ｈ，ｍ）６、　５７　　（ＩＨ，ｄ、　
　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）６、　８６−８．　１０　　（Ｉ
ＩＨ，ｍ）８、　７２　　（ＬＨ，ｂｒｓ） １３２）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　δ；
１、　５７−１．　８５　　（２Ｈ，ｍ）１、　８５−
２．　２８　　（２Ｈ，ｍ）２、　３３　　（３Ｈ，ｓ
） ２、　６４−２．　８６　　（ＩＨ，ｍ）４、　５３−
５．　０７　　（ＩＨ，ｍ）５、　７９−５．’９４　
　（ＬＨ，ｍ）６、　４７−７、　６８　　（２Ｈ，ｂ
ｒ）６、　６４−６．　７７　　（ＩＨ，ｍ）６、　９
６−７、　６２　　（１２Ｈ，ｍ）１３３）　’　　Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃ１３）　　δ；１、　６１−１．　
９７　　（２Ｈ，ｍ）２、　００−２．　５４　　（２
Ｈ，ｍ）２、　４７　　（３Ｈ，ｓ） ２、　６０−３．　２３　　（７Ｈ，ｍ）４．　７６−
５．　２２　　（ＬＨ，ｍ）５、　９４−６．　１９　
　（ＬＨ，ｍ）６、　６１−６．　７４　　（ＩＨ，ｍ
）６、　９１−７、６２　　（１２Ｈ，ｍ）１３４）ｌ
　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ　；１、　６８−１．
　９７　　（２Ｈ，ｍ）２、　０３−２．　５３　　（
２Ｈ，ｍ）２、　６１−３．　２４　　（７Ｈ，ｍ）４
、　７６−５．　２２　　（ＬＨ，ｍ）５、　９７−６
、　１７　　（ＩＨ，ｍ）６、　５９−６．　７４　　
（ＩＨ，ｍ）６、　９２−７．　１３　　（ＩＨ，ｍ）
７、　１３−７．　５８　　（９Ｈ，ｍ）７、　６６−
７、　８５　　（ＬＨ，ｍ）７、　８５−８．　００　
　（ＬＨ，ｍ）１３５）ｌ　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２
　）　　δ　；１、　５７−１．　９３　　（２Ｈ，ｍ
）１、　９３−２．　５４　　（２Ｈ，ｍ）２、　５４
−２．　７２　　（ＬＨ，ｍ）２、　７９−３．　０９
　　（３Ｈ，ｍ）３、　９０−４．　３２　　（２Ｈ，
ｍ）４、　４９−５．　１８　　（２Ｈ，ｍ）６、　３
１−６．　９３　　（２Ｈ，ｍ）６、　９６−７、　６
３　　（ＩＯＨ，ｍ）７、６３−７．　８９　　（ＬＨ
，ｍ）７、　８９−８、１６（ＩＨ，ｍ） １３６）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１
、　４４−１．　９５　　（２Ｈ，ｍ）１、　９５−２
．２８　　（２Ｈ，ｍ）２、　４０−２．　６７　　（
３Ｈ，ｍ）２、　７３−３．　３８　　（３Ｈ，ｍ）３
、　４０−３．　９７　　（ＬＨ，ｍ）４、　５０−５
．　２０　　（ＩＨ，ｍ）６、　６７−８．　１１　　
（ＩＩＨ，ｍ）１３７）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２
）　　δ；１、　５０−２．　１０　　（３Ｈ，ｍ）２
、　１０−２．　２８　　（ＩＨ，ｍ）２、　３６　　
（３Ｈ，ｓ） ２、　４８　　（３Ｈ，ｓ） ２、　６８−２．　９７　　（ＩＨ，ｍ）３、　２６−
３．　４７　　（］、Ｈ，ｍ）４、　１−６　　（ＩＨ
，ｄ、　　Ｊ＝１３．　８Ｈｚ）４、　２５　　（ＬＨ
，ｄ、　　Ｊ＝１３．　８Ｈｚ）５、　９５　　（ＩＨ
，ｂｒｓ） ６、　６０−６．　７６　　（ＬＨ，ｍ）６、　９７−
７１．　５２　　（８Ｈ，ｍ）７、　５２−７．　７３
　　（２Ｈ，ｍ）７、　７３−７、９７　　（２Ｈ，ｍ
）実施例７５７ ５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−クロロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４゜５−テトラヒド
ロ−ＩＨ−ベンゾアゼピンＬｏｇ。
沃化メチル１，７ｚＡ’及びクロロホルム１０°１／を
オートクレーブ中、１００℃、３時間加熱攪拌する。
反応終了後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をメタノ
ールに溶解し、ＩＲＡ−４００［オルガノ株式会社製、
ＯＨ−型］にて処理する。メタノールを留去して得られ
た残渣をｔ−ブチルアルコール９０１／に懸濁し、カリ
ウムｔ−ブトキシド２．３ｇを加えて５時間加熱還流す
る。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をジクロロメタン
に溶解し、水、飽和食塩水の順に洗浄後、硫酸マグネシ
ウムにて乾燥する。溶媒を留去して得られた残渣にジク
ロロメタン−ジエチルエーテルを加えて結晶化し、得ら
れた粗結晶をエタノールから再結晶して、１−　［４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３
−ジヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン５．１５ｇを得る。
無色針状 ｍｐ、２０５−２０７°Ｃ 実施例７５８ １−　［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−２，３−ジヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン４．７
ｇをジクロロメタン５０ｘｌｌに溶解し、８０％ｍ−ク
ロロ過安息香酸３ｇを加えて室温で一夜攪拌する。ジク
ロロメタン層を飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水
の順で洗浄後、溶媒を減圧留去する。得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロ
メタン：メタノール＝５０：１）にて精製して、４，５
−エボキシー１−　［４−（２−クロロベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒトｏ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン４．２６ｇを得る。
白色粉末状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；１．９４−３．
２１　（３Ｈ，ｍ） ３、　３０−４．　８２　（３Ｈ，ｍ）６．５７　（Ｌ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）６．８６−８．１０　（ＩＩ
Ｈ，ｍ） ８、　７２　　（ＩＨ，ｂｒｓ） 実施例７５９ ４．５−エポキシ−１−［４−（２−クロロヘンシイル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．５ｇ。
ジメチルアミン・塩酸塩２．６ｇ、　　トリエチルアミ
ン４６５ｇ及びメタノール１５１１の混合物を１９時間
加熱還流する。反応終了後、溶媒を留去して得られた残
渣をジクロロメタンに溶解し、水、飽和食塩水の順に洗
浄する。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタ
ノール−５０：１）にて精製後、エタノール−ジエチル
エーテルより再結晶して、トランス−ジメチルアミノ−
４−ヒドロキシ−１−［４−（２−クロロヘンシイルア
ミノ）ベンゾイル］　−２，３，４，５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．３８ｇを得る。
無色針状 ｍｐ、１８０−１８２°Ｃ 実施例７５９と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例７３３及び７３４の化合物を得る。
実施例７６０ メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド４．３０ｇ
をテトラヒドロフラン１００ｚＡ’に懸濁し、水冷攪拌
下、カリウムｔ−ブトキシド１．５８ｇを加え、−５℃
で１時間攪拌後、５−オキソ−１−［４−（２−メチル
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］　−２，３，４，５−
テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１．６０ｇを加え
、室温にて１時間攪拌する。反応液を氷水２００ｚ７中
に注ぎ込み、酢酸エチルにて抽出、飽和食塩水にて洗浄
後、硫酸マグネシウムにて乾燥する。溶媒を留去して得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出液；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）にて精製後
、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、５−メチ
リデン−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベ
ンゾアゼピン１．３４ｇを得る。
白色粉末状 ｍｐ、２１６−２１７℃ 実施例７６０と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例７４３の化合物を得る。
実施例７６１ ５−メチリデン−１−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン２．８４ｇをテトラヒドロフラン
５０１１に懸濁し、水冷下ボランーテトラヒドロフラン
複合体１モルテトラヒドロフラン溶液４３１１１を加え
、室温にて６時間攪拌する。反応終了後、反応液を氷冷
し、水７０１１を加え、水素の発生停止後、２５％水酸
化ナトリラム水溶液７．Ｏｚｌ、続いて３１％過酸化水
素溶液４．７ａｌｌを加え、５０’Ｃにて１時間加熱攪
拌する。冷却後、反応液に飽和食塩水を加え、テトラヒ
ドロフラン層を分取する。飽和食塩水で洗浄後、硫酸マ
グネシウムで乾燥する。溶媒を留去して得られた残渣を
酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、５−ヒドロ
キシメチル−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−２゜３．４．５−テトラヒドロ−ＩＨ
−ベンゾアゼピン１．９６ｇを得る。
白色粉末状 ｍｐ、２０２−２０６℃ 実施例７６１と同様にして適当な出発原料を用いて実施
例７４５の化合物を得る。
実施例７６２ ５−メチリデン−１−［２−クロロ−４−（２−メチル
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２゜３．４．５−テ
トラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．８１ｇをジクロ
ロメタン３０１１に溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸０．
５７ｇを加えた後、室温にて１５時間攪拌する。反応終
了後、反応液を亜硫酸水素ナトリウム水、炭酸水素ナト
リウム水、飽和食塩水の順に洗浄する。硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：ｎ−
ヘキサン＝２　：　３）にて精製して、５゜５−エポキ
シ−１−［２−クロロ−４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］　−２，３゜４．５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン０゜７０ｇを得る。
無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ’３）δ； １、　４４−１．　９５　（２Ｈ，ｍ）１、　９５−２
．　２８　（２Ｈ，ｍ）２、　４０−２．　６７　（３
Ｈ，ｍ）２、　７３−３．　３８　（３Ｈ，ｍ）３、　
４０−３．９７　　（ＬＨ，ｍ）４、　５０−５．　２
０　　（ＬＨ，ｍ）６、　６７−８．　１１　　（ＩＩ
Ｈ，ｍ）実施例７６２と同様にして適当な出発原料を用
いて、前記実施例７４６の化合物を得る。
実施例７６３ ５−メチリデン−１−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン０．６０ｇにｔ−ブチルアルコー
ル６、ＯｚＬ水１　、　２７Ａ’％ピリジン０，３ｚｌ
、四酸化オスミウム１．２＋Ｂ及びトリメチルアミンＮ
−オキシビニ水和物０．２２ｇを順に加え、２．５時間
加熱還流攪拌する。冷却後、反応液に２０％亜硫酸水素
す）　ＩＪウム水溶液１０１１を加え、室温で１．５時
間攪拌する。反応液を酢酸エチル−テトラヒドロフラン
（１：　１）の混液で抽出する。希塩酸、飽和食塩水の
順に洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。
溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチル−ｎ　−ヘキ
サンより再結晶して、５−ヒドロキシメチル−５−ヒド
ロキシ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベ
ンゾアゼピン０．５５ｇを得る。
白色粉末状 ｍｐ、１３６−１４０℃ 実施例７６３と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例７４９の化合物を得る。
実施例７６４ ５−ヒドロキシメチル−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４゜５−テトラヒ
ドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．４０ｇに無水酢酸４．
Ｏｆ／及びピリジン０．５ｘｌを加えて室温にて５時間
攪拌する。反応終了後、反応液を氷水に注ぎ込み、酢酸
エチルで抽出する。希塩酸、飽和食塩水の順に洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去して得られた
残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、５−
アセチルオキシメチル−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ペンゾイルコ−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．４３ｇを得る。
無色針状 ｍｐ、１５５−１５６°Ｃ 実施例７６５ ５−ヒドロキシメチル−１−［４，−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］〜２．３．４゜５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．７０ｇをジクロロメ
タン−アセトニトリル（１：　１）混液３０ｘｌｌに溶
解し、メタンスルホニルクロリド０．８１１及びピリジ
ン１．Ｏｚ／を加え、２時間加熱還流攪拌する。冷却後
、反応液を減圧留去し、得られた残渣に水を加え、酢酸
エチルで抽出する。希塩酸、飽和食塩水の順に洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去後、得られた
残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、５−
メタンスルホニルオキシメチル−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−
テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．７２ｇを得る
。
白色粉末状 ｍｐ、１８９−１９０℃ 実施例７６６ ５−メタンスルホニルオキシメチル−１−［４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２．３，４．
５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．４９ｇを
アセトニトリル−ジメチルホルムアミド（４：　１）混
液２５１１に溶解し、ナトリウムアジド０．１１ｇを加
え、３．５時間加熱還流攪拌する。冷却後、反応液を氷
水４０ｙ／中に注ぎ込み、酢酸エチルにて抽出、飽和食
塩水で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）に
て精製する。酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶して
、５−アジドメチル−１−［４−（２−メチルベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイルコー２．３，４．５−テトラヒド
ロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．２９ｇを得る。
白色粉末状 ｍｐ、１８８−１８９℃ 実施例７６７ ５−アジドメチル−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．２７ｇをエタノール５０１
１に懸濁し、１０％Ｐｄ−Ｃ２７ｍｇを用い、３ｋｇ／
ｃｍ２、室温にて６時間水素添加する。触媒をセライト
消去し、炉液を留去して得られる残渣をエタノールより
再結晶して、５−アミノメチル−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］　−２，３，４，５
−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．１２ｇを得
る。　　。
無色針状 ｍｐ、２３３−２３５°Ｃ 実施例７６８ ５．５−エポキシ−１〜［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．３０ｇをメチルアミンの３
０％メタノール溶液３０１１を加え、１４時間加熱還流
する。反応終了後、反応液を減圧留去して得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液ｉ酢酸
エチル：ｎ−ヘキサン−１：１→ジクロロメタン：メタ
ノール：アンモニア水＝６０＋１０：１）にて精製して
、５−ヒドロキシメチル−５〜メチルアミノ−１−［４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２．
３．４．５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン（Ａ
）３５．３ｍｇ及び５−メチルアミノメチル−５−ヒド
ロキシ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ〜ベ
ンゾアゼピン（Ｂ）１０９ｍｇを得る。
（Ａ）； 無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）δ； １、　５０−２．　１０　（３Ｈ，ｍ）２、　１０−２
．　２８　（ＩＨ，ｍ）２、　３６　（３Ｈ，ｓ） ２、　４８　（３Ｈ，ｓ） ２、　６８−２．９７　（ＩＨ，ｍ） ３、　２６−３．　４７　（ＬＨ，ｍ）４．１６　（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝１３．８Ｈｚ）４．２５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝１３．８Ｈｚ）５．９５　（］、Ｈ，ｂｒｓ） ６、　６０−６．　７６　（ＩＨ，ｍ）６、　９７−７
、　５２　　（８Ｈ，ｍ）７、　５２−７．　７３　　
（２Ｈ，ｍ）７、　７３−７．　９７　　（２Ｈ，ｍ）
（Ｂ）　； 白色粉末状（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶） ｍｐ、１７６−１７９°Ｃ 実施例７６９ ５−メチルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン１ｇをジメチルホルムアミド１
０１１に溶解し、炭酸カリウム０．５ｇ及び沃化エチル
０．４５ｇを加え、室温にて一晩攪拌する。反応終了後
、反応液を氷水に注ぎ込み、結晶を消散する。シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン
：メタノール＝９０：１）で精製後、ジイソプロピルア
ルコール−石油エーテルから再結晶して、５−　（Ｎ−
メチル−Ｎ−二チルアミノ）　−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ペンゾイルコ−２，３，４，５−
テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン５０ｍｇを得る。
白色粉末状 ｍｐ、１９２−１９３℃ 実施例７６９と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例２４４．２４６〜２４８．３３０．３３９．３４
２．３４６．３５０．３６６．３７５．３７６．４０６
〜４１８．４５３．４５５．４５７．４６０．４６４．
４６７．５０６．５０７．５３７〜５４５．５４７．５
４９〜５５６．５６１〜５６６．５６８〜５７１．５７
７．６０１〜６０３．６０７〜６２５．６５４〜６７２
．６７５．６７７〜６８１．６９１〜６９５．６９７．
６９８．７０１〜７０５．７０７．７０８．７１２．７
１３．７１５．７１６．７１９．７２０．７２２〜７２
５の化合物を得る。
実施例７７０ ５−メチルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５＝テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン３ｇのメタノール３０ｚｌ！懸
濁溶液に炭酸カリウム１．５ｇ及びエビクロロヒドリン
５．７ｚ／を加えて３時間加熱還流する。溶媒を留去し
、得られた残渣に水を加えてジクロロメタンにて３回抽
出する。飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾
燥する。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶出液；ジクロロメタン：メタノール−８０：１）で精
製して、５−（Ｎ−メチル−Ｎ−オキシラニルメチルア
ミノ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−２，３゜４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベ
ンゾアゼピン（Ｃ）１．９２ｇ及び５−［Ｎ−メチル−
Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル）アミノ
］　−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ〕ベン
ゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベン
ゾアゼピン（Ｄ）０．３８ｇを得る。
（Ｃ）； 無色針状（酢酸エチルより再結晶） ｍｐ、２３９−２４０℃ （Ｄ）； 無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；１、　３５−４
．　５５　（２２Ｈ，ｍ）６、　３−７．　８　（１３
Ｈ，ｍ） 実施例７７１ ５−（Ｎ−メチル−Ｎ−オキシラニルメチルアミノ）　
−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピン０．５ｇをメタノール１０１１に溶解し、ジエチ
ルアミン０．１３２４’を加えて３時間加熱還流する。
反応終了後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：
メタノール＝３０　：　１→ジクロロメタン：メタノー
ル：アンモニア水＝９：１：０．１）にて精製して、５
−　［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ジエチ
ルアミノプロピル）アミノ］　−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−
テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．３８ｇを得る
。
無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’　３　）δ；１．１０　（
６Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ） １．３５−５．１　（２３Ｈ，ｍ） ６、　５５−７．８　（１３Ｂ、　ｍ）実施例７７２ ５−ヒドロキシイミノ−１−［４−（２−クロロベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］　−２，３，４゜５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１．０６ｇの無水酢酸１
０１／及びピリジン１０１／の混液を室温にて一晩攪拌
する。反応終了後、反応液を濃縮する。得られた残渣に
水を加え、ジクロメタンで抽出する。飽和食塩水で洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去して得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液；ジクロロメタン：メタノール＝８０：１）で精製後
、エタノール−石油エーテルより再結晶して、５−アセ
チルオキシイミノ−１−［４−（２−クロロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．７５ｇを得る。
無色プリズム状 ｍｐ、１４２−１４４℃ 実施例７７３ 実施例３８０と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例６７１及び６７２の化合物を得る。
実施例７７４ 実施例３８４と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例６７４．６９９．７００．７０６．７１８及び
７３０の化合物を得る。
実施例７７５ 実施例３９０と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例６５４〜６７２．６７５．６７７〜６８７．６
９１〜６９５．６９７．６９８．７０１〜７０５．７０
７．７０８．７１２．７１３．７１５．７１６及び７１
９〜７２５の化合物を得る。
実施例７７６ 実施例３８８と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例６５４〜６７２．６７５．６７７〜６７９．６
９１〜６９３．６９８．７０１〜７０５．７０７．７０
８．７１２．７１３．７１５．７１６及び７１９〜 ７２５の化合物を得る。
実施例７７７ 実施例３９４と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例７０５．７０６及び７０８の化合物を得る。
実施例７７８ 実施例３９７と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例６７１の化合物を得る。
実施例７７９ 実施例４０２と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例６７２の化合物を得る。
実施例７８０ 実施例６３４と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例７２６の化合物を得る。
実施例７８１ 実施例６３８及び６４０と同様にして適当な出発原料を
用いて、前記実施例７４０の化合物を得る。
実施例７８２ 実施例６４３と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例６８９の化合物を得る。
実施例７８３ 実施例６４４と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例６９０の化合物を得る。
実施例７８４ 実施例１．３８２．３８８及び３９０と同様にして適当
な出発原料を用いて、以下の化合物を得る。
０５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４゜５−テトラヒ
ドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 無色針状（エタノール−水より再結晶）ｍｌ）、２３３
−２３７°Ｃ 前記実施例１及び３８２と同様にして適当な出発原料を
用いて、以下の化合物を得る。
第　　５　　表 Ｃ＝Ｏ １３８）’　　ＨＮＭＲＣＣＤ　Ｃ／　３）　　δ　；
１．　３−２．　９５　　（１９Ｈ，ｍ）３、　０５−
３．　３　　（ＩＨ，ｍ）３、　８５−４．　１　　（
２Ｈ，ｍ）４、　３−４．　６　　（１，Ｈ，ｍ）６、
　６４　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　８Ｈｚ）６、　
９−７．　８　　（１２Ｈ，ｍ）１３９）’　　Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ　；１、　１−２．　３
　　（１３Ｈ，ｍ）２、　６５−３．２　　（ＩＨ，ｍ
） ４、　５５−５．　６　　（３Ｈ，’ｍ）６、　５５−
６．７　　（ＩＨ，ｍ） ６、　９−７．　６　　（１２Ｈ，ｍ）１４０）’　　
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１、　３−４．
　１５　　（１９Ｈ，ｍ）４、　３−５．　０　　（Ｉ
Ｈ，ｍ） ６、　６５　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　７Ｈｚ）６
、　９−８．　０５　　（１２Ｈ，ｍ）１４１）’　　
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；１．　４−３．　０
　　（９Ｈ，ｍ） ３、　０５−３．６　　（３Ｈ，ｍ） ３．９−４．　１　　（ＬＨ，ｍ） ４、　３５−４．　５５　　（ＬＨ，ｍ）４、　９−５
．　６５　　（ＩＨ，ｍ）６、　６７　　（ＩＨ，ｄ、
　　Ｊ＝７．４Ｈｚ）６、　８５−７．６　　（１２８
，ｍ）７、　６−７、　８５　　（２Ｈ，ｍ）１４２）
’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１、　３−
２．　８５　　（２１Ｈ，ｍ）３、　２−４．　０　　
（４Ｈ，ｍ） ４、　３−４．　４　　（ＩＨ，ｍ） ４、　４５−５．　２　　（２Ｈ，ｍ）６、’６１　　
（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　６Ｈｚ）６．９−７．　６
５　　（１２Ｈ，ｍ）１４３）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
ＣＡ’３　）　　δ；１、　３−３．　４５　　（１７
Ｈ，ｍ）３、　８−５．　７　　（５Ｈ，ｍ） ６、　５−７．　６５　　（１３Ｈ，ｍ）１４４）ｌ　
　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ３　）δ　：１、　２５−３．
　１　　（１４Ｈ，ｍ）３、　３−４．　０　　（４Ｈ
，ｍ） ４、　１５−４．　４　　（ＩＨ，ｍ）４、　４５−５
．　２　　（ＩＨ，ｍ）６、　６４　　（ＬＨ，ｄ、　
　Ｊ　＝７．　４Ｈｚ）６、　９−７．　７　　（１２
Ｈ，ｍ）１４５）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　
δ；０、　９−３．　２５　　（１６Ｈ，ｍ）３、　９
−５．　９　　（２Ｈ，ｍ） ６、　６５　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　４Ｈｚ）６
、　８５−７．　５　　（ＩＩＨ，ｍ）７、　９−８．
　３　　（ＩＨ，ｍ） １４６）Ｉ　　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　δ；
１、　３−２．　１５　　（４Ｈ，ｍ）２、　３２　　
（３Ｈ，ｓ） ２、　８−３．　０５　　（ＬＨ，ｍ）４．２４　　（
２Ｈ，ＡＢ−ｑ、Ｊ＝１２．８Ｈｚ。
１５、　４Ｈｚ） ４、　３５−４．５５　　（ＩＨ，ｍ）４、　９−５．
２５　　（ＩＨ，ｍ） ６．６８　　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）６．９　７
．４５　　（９Ｈ，ｍ） ７．５２　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）８．９−９
．０５　　（１８，ｍ） １０、　３１　　（ＩＨ，５） １４７）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１．
５−２．３５　　（４Ｈ，ｍ） ２．４５　　（３Ｈ，ｓ） ２．６−２．８５　　（ＩＨ，ｍ） ３、　３２　　（３Ｈ，ｓ） ４．１９　　（２Ｈ，ＡＢ−ｑ、Ｊ＝１２．２Ｈｚ。
１５、　６Ｈｚ） ５．０−５．２　　（ＩＨ，ｍ） ５．８２　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝１０．３Ｈｚ）６．
６９　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．８Ｈｚ）６、　７５
−７．９５　　（１２Ｈ，ｍ）１４８）’　Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣＡ’３　）　　δ７１、　２−３．　３　　（
１７Ｈ，ｍ）３．４５　　（２Ｈ，ＡＢ−ｑ、Ｊ＝１４
．７Ｈｚ。
２２、　９Ｈｚ） ３、　９−４．　３５　　（２Ｈ，ｍ）６．６０　　（
ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）６．８−８．０　　（
ＩＩＨ，ｍ） ８、３９　　（ＩＨ，５） １４９）　’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃ／　３　）　　δ
；１．４５−３．４０　　（８Ｈ，ｍ） ２、　２３　　（３Ｈ，ｓ） ２、　３３　　（３Ｈ，Ｓ） ２、　４６　　（３Ｈ，ｓ） ４．４４−５．２３　　（ＬＨ，ｍ） ６．５４−６．７８　　（ＬＨ，ｍ） ６、　８４−７．　９４　　（１２Ｈ，ｍ）１５０）’
　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ　；１、　５
０−１．　９２　　（３Ｈ，ｍ）１、　９２−２．　０
５　　（ＬＨ，ｍ）２、　４７　　（３Ｈ，ｓ） ２、　５５−３．　０６　　（５Ｈ，ｍ）３、　４３−
５．　７６　　（８Ｈ，ｍ）６、　６３−６．　８２　
　（ＩＨ，ｍ）６、　９７−８．　０８　　（１２Ｈ，
ｍ）１５１）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　
δ；１、　４３−２．　６５　　（４Ｈ，ｍ）２、　４
８　　（３Ｈ，ｓ） ２、　６９−３．　２５　　（５Ｈ，ｍ）３、　９０−
５．　４０　　（８Ｈ，ｍ）６、　６４−６．　９４　
　（ＩＨ，ｍ）６、　９４−７．　７７　　（１２Ｈ，
ｍ）１５２）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；
１、　５０−１．　９０　　（３Ｈ，ｍ）１、　９０−
２．　２０　　（ＬＨ，ｍ）２、　２０−２．　６４　
　（４Ｈ，ｍ）２、　３２　　（３Ｈ，ｓ） ２、　４７　　（３Ｈ，ｓ） ２、　６４−３．　２７　　（ＩＨ，ｍ）３、　３６−
３．　８３　　（４Ｈ，ｍ）３、　９３−４．　５２　
　（２Ｈ，ｍ）４、　５２−５．　２７　　（２Ｈ，ｍ
）６、　５７−６、　８２　　（ＩＨ，ｍ）６、　９３
−７．　８７　　（１２Ｈ，ｍ）１５３）’　　Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ　；１、　５２−１．　
９３　　（２Ｈ，ｍ）１、　９３−２．　２３　　（４
Ｈ，ｍ）２、　２３−２．５７　　（ＩＨ，ｍ）２、　
４５　　（３Ｈ，ｓ） ２、　７２−３．　０２　　（ＩＨ，ｍ）３、　０２−
３．　７７　　（８Ｈ，ｍ）３、　９３−４．　５０　
　（２Ｈ，ｍ）４、　５０−５．　２０　　（２Ｈ，ｍ
）６、　６０−６．　８０　　（ＬＨ，ｍ）６、　９４
−７．　６４　　（ＩＩＨ，ｍ）８、　１６　　（ＬＨ
，ｂｒｓ） １５４）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
１．４８−２．　６０　　（８Ｈ，ｍ）２．４６　　（
３Ｈ，ｓ） ２．６５−３．０１　　（ＬＨ，ｍ） ３．２０−３．７４　　（２Ｈ，ｍ） ３．８０−５．１４　　（４Ｈ，ｍ） ５、　３０−５．　８４　　（ＩＨ，ｍ）６、　５１−
８．　１４　　（１３Ｈ，ｍ）１５５）　’　ＨＮＭＲ
（ＣＤ　ＣＡ’　３　）　　δ；１、　５４−１．９１
　　（２Ｈ，ｍ）１、　９１−２．２０　　（ＩＨ，ｍ
）２、　２２−２．　６４　　（ＩＨ，ｍ）２．４４　
　（３Ｈ，ｓ） ２、　７０−３．　１３　　（ＩＨ，ｍ）３、　６０−
４．　４０　　（４Ｈ，ｍ）４、　５０−５．　２０　
　（２Ｈ，ｍ）６、　０７−８．　００　　（１３Ｈ，
ｍ）９、　９３　　（ＩＨ，５） １５６）Ｉ　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１
、　５６−１．　９２　　（２Ｈ，ｍ）１、　９２−２
’、　　１９　　（ＬＨ，ｍ）２、　１９−２、６０　
　（ＩＨ，ｍ）２、　４６　　（３Ｈ，ｓ） ２、　６６−３．　２６　　（４Ｈ，ｍ）３、　３３−
３．　９５　　（４Ｈ，ｍ）４、　００−５．　２０　
　（４Ｈ，ｍ）６、　５８−６．　８２　　（ＩＨ，ｍ
）６、　９３−８．　２１　　（１２Ｈ，ｍ）１５７）
’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ：１、　５
７−２．　１７　　（３Ｈ，ｍ）２、　２１−２、６８
　　（ＩＨ，ｍ）２．４７　　（３Ｈ，ｓ） ２、　７３−３．　０’４　　（ＩＨ，、ｍ）３．　９
１−４．　４２　　（４Ｈ，ｍ）４、　５０−５．　１
７　　（２Ｈ，ｍ）６、　６１−６．　９９　　（２Ｈ
，ｍ）６．９９−８．　１０　　（１４Ｈ，ｍ）８、　
２１−８．　７１　　（２Ｈ，ｍ）１５８）　’　　Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃ１３）　　δ；１、　３１　　（３
Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝６．７Ｆ（ｚ）１、　５３−１．　９
０　　（ＩＨ，ｍ）２、　２９−２．　５８　　（ＩＨ
，ｍ）２．４７　　（３Ｈ，Ｓ） ２、　９４−３．　６３　　（２８，ｍ）４、　５７−
５．　０５　　（ＩＨ，ｍ）６、　６８−６．　８２　
　（ＩＨ，ｍ）７、　１０−７．　５９　　（ＩＯＨ，
ｍ）７、　７２　　（ＩＨ，ｓ） ７、　７８−７．　９６　　（ＩＨ，ｍ）１５９）’　
　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）　　δ：１、　２０−２．
　６０　　（１７Ｈ，ｍ）２、　６５−５．　１０　　
（３Ｈ，ｍ）６、　８５−３．　８５　　（１２Ｈ，ｍ
）１６０）ｌ　　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）　　
δ；１．４０−１．７５　　（ＬＨ，ｍ） １、　９０−２．　１５　　（ＬＨ，ｍ）２、　３３　
　（３Ｈ，ｓ） ２、　５０−２．８０　　（２Ｈ，ｍ）３、　１０−３
．　５０　　（ＩＨ，ｍ）４．４０−４．　６５　　（
ＬＨ，ｍ）６、　８５−７．６０　　（ＩＯＨ，ｍ）７
、　８５　　（ＬＨ，５） １０．４４　　（ＩＨ，５） １６１）　’　　ＨＮＭＲ（ＣＤ　ＣＡ’　３　）　　
δ；１、　３０−２．　７０　　（ＩＩＨ，ｍ）３、　
００−５．２０　　（３Ｈ，ｍ）６．５８　　（ＬＨ，
ｄ、　　Ｊ＝８Ｈｚ）６、９０−７．　０５　　（ＬＨ
，ｍ）７．１０−７．７０　　（ＩＯＨ，ｍ）１６２）
’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；１、　２５−２
．９０　　（４Ｈ，ｍ）２．４４　　（６Ｈ，ｓ） ２．７９−３．　５７　　（２Ｈ，ｍ）２．７９　　（
６Ｈ，ｓ） ４、　１０−５．２５　　（ＬＨ，ｍ）６．６０−６．
８０　　（ＬＨ，ｍ） ６．９４−７．６０　　（ＩＯＨ，ｍ）８．２３　　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）１２、　４１　　（ＩＨ，
ｍ） １６３）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
．２５−３．００　　（４Ｈ，ｍ） ２．４２　　（６Ｈ，ｓ） ２．９９　　（６Ｈ，ｓ） ３．４０−３．６５　　（２Ｈ，ｍ） ４．０１−５．１５　　（ＩＨ，ｍ） ６．５８−７．５９　　（１２Ｈ，ｍ）７、　９４　　
（ＬＨ，ｂｒｓ） １６４）Ｉ　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＤＳＯ−ｄａ　）　　δ
；１、　４０−２．　１８　　（４Ｈ，ｍ）２、　３４
　　（３Ｈ，ｓ） ２、　４７　　（３Ｈ，ｓ） ２、　５４−３．　５０　　（４Ｈ，ｍ）４．３０−５
．０８　　（ＬＨ，ｍ） ６、　５６−６．８２　　（ＩＨ，ｍ）６．８７−７．
４８　　（ＩＯＨ，ｍ）７．４８−７．７５　　（２Ｈ
，ｍ） １０．３５　　（ＬＨ，５） １６５）　’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃ／　ｓ　）　　
δ；１．０８−５．２０　　［２０Ｈ，ｍ、１．３０（
３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．４１（２Ｈ，ｓ）　
、４．２２　　（２Ｈ，ｑ。
Ｊ＝７．２Ｈｚ）コ ロ、４９−７．７３　　（８Ｈ，ｍ） ９、　２５−９．５８　　（ＬＨ，ｍ）１６６）’　　
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）　　δ；１．　１７−２．８
０　　（４Ｈ，ｍ）２、　０５　　（３Ｈ，ｓ） ２、　４２　　（６Ｈ，ｓ） ３．０２−３．５３　　（２Ｈ，ｍ） ４、　０６−５．　１５　　（ＬＨ，ｍ）６、　５５−
７．８０　　（１２Ｈ，ｍ）８、　５３−８．７４　　
（２Ｈ，ｍ）１６７）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３
　）　　δ；１．１４−２．８３　　（１３Ｈ，ｍ）２
、　４３　　（３Ｈ，ｓ） ２、　９５−５．　１９　　（４Ｈ，ｍ）４．１２　　
（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）６、　２７−６．８３　
　（２Ｈ，ｍ）６、　８３−７．３６　　（６Ｈ，ｍ）
７、　３６−７．６７　　（４Ｈ，ｍ）７、　９３−８
．　１１　　（ＬＨ，ｍ）９．７７　　（ＩＨ，ｂｒｓ
） １６８）ｌ　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）　　δ：１、
　１１−２．　９８　　（ＩＩＨ，ｍ）２、　８０　　
（３Ｈ，ｓ） ３、　６９　　（２Ｈ，ｓ） ２、　９８−５．　２４　　（２Ｈ，ｍ）６、　５０−
７．　７１　　（１２Ｈ，ｍ）９、　３７　　（ＩＨ，
ｂｒｓ） １６９）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
１、　１０−２．　８０　　（１４Ｈ，ｍ）２．９９　
　（３Ｈ，ｓ） ３、　３９−５．２０　　（２Ｈ，ｍ）４、　００　　
（２Ｈ，ｓ） ６、　４９−７．　６７　　（１２Ｈ，ｍ）８、　５１
　　（ＩＨ，ｂｒｓ） １７０）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ；１、　１０
−１．９８　　（３Ｈ，ｍ）１、　９８−２．　８２　
　（ＩＯＨ，ｍ）２、　８２−３．２０　　（２Ｈ，ｍ
）３、　３４−５．　１５　　（２Ｈ，ｍ）６、　４８
−７．　６８　　（１５Ｈ，ｍ）７、　８６　　（ＩＨ
，ｂｒｓ） １７１）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
１、　１０−２．　８４　　（ＩＯＨ，ｍ）２、　４０
　　（３Ｈ，ｓ） ２、　９０−５．　２０　　（２Ｈ，ｍ）３、　７９　
　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝２．７Ｈｚ）４、　３３　　（
ＩＨ，ｂｒ） ６、　３０−７．　６８　　（１２Ｈ，ｍ）８、　６７
　　（ＩＨ，ｂｒｓ） １７２）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
１、　１０−２．　８５　　（１４Ｈ，ｍ）２、　７２
　　（３Ｈ，ｓ） ２、　９８−５．　２０　　（２Ｈ，ｍ）３、　６２　
　（２Ｈ，ｓ） ６、　５０−７．７５　　（１２Ｈ，ｍ）９、　１８　
　（ＩＨ，ｂｒｓ） １７３）　’　　ＨＮＭＲ（ＤＭ　Ｓ　Ｏ−ｄ　ｓ　）
　　δ；１、　２８−２．　６２　　（４Ｈ，ｍ）２、
　０７　　（３Ｈ，ｓ） ２、　３４　　（６Ｈ，ｓ） ３、　０４−３．　５７　　（２Ｈ，ｍ）３、　９９−
４．　８６　　（ＩＨ，ｍ）６、　６２−７．　８８　
　（１２Ｈ，ｍ）１０、　１２−１０．　２０　　（２
Ｈ，ｍ）１７４）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　
δ；１、　３９　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．　１Ｈｚ
’）１、　６４−２．　６８　　（４Ｈ，ｍ）２、　４
２　　（６Ｈ，ｓ） ３、　０４−３．　５８　　（２Ｈ，ｍ）３、　９８−
５．　０１　　（ＩＨ，ｍ）４、３８　　（２Ｈ，ｑ、
　　Ｊ＝７．　１Ｈｚ）６、　５７−８．　５７　　（
１３Ｈ，ｍ）１７５）Ｉ　　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ
ａ　）δ；１、　６７−５．　０２　　（７Ｈ，ｍ）３
、　３５　　（６Ｈ，ｓ） ６．　７５−８．　１７　　（１２Ｈ，ｍ）８、　４６
　　（ＬＨ，５） １０、　５４　　（ＩＨ，５） １７６）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１
、、　２１　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．　１Ｈｚ）１
、　９５−２．　３０　　（２Ｈ，ｍ）２、　８８　　
（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　２Ｈｚ）３、　４０−３．
　６５　　（２Ｈ，ｍ）３、　７０−４．　５０　　（
２Ｈ，ｍ）３、　９１　　（２Ｈ，ｓ） ６、　６６　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　５Ｈｚ）６
、　７０−７．　００　　（３Ｈ，ｍ）７、　１０−７
．　５０　　（７Ｈ，ｍ）７、　８１　　（ＬＨ，ｄ、
　　Ｊ＝２．　５Ｈｚ）８、　４４　　（ＩＨ，５） １７７）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；１、
　２１　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７Ｈｚ）１、．３０−
５．２０　　（１１Ｈ，ｍ）３．４８　　（２Ｈ，Ｑ、
　　Ｊ＝７Ｈｚ）３、　９０　　（２Ｈ，ｓ） ６、　５３　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．３Ｈｚ）６、
　６５−７．００　　（４Ｈ，ｍ）７、　００−７．　
４０　　（６Ｈ，ｍ）７、　５１　　（ＩＨ，ｄ、　　
Ｊ＝２．　５Ｈｚ）８．４０　　（ＬＨ，５） １７８）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；１．２
１　　（３８，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）１．２０−５．２０　
　（１５Ｈ，ｍ）３．９０　　（２Ｈ，ｓ） ６．４８　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）６．５０−
７．７０　　（ＩＩＨ，ｍ）８、　３９　　（ＩＨ，５
） １７９）　’　ＨＮＭＲ（ＣＤ　Ｃ／　３　）　　δ；
１．６０−２．２０　　（ＩＨ，ｍ） ２、　１０−２．３５　　（ＩＨ，ｍ）２、　４５　　
（３Ｈ，ｓ） ２、　７０−２．　９５　　（２Ｈ，ｍ）３、　２５−
３．　４５　　（ＬＨ，ｍ）４、　６０−４．　８５　
　（ＩＨ，ｍ）７、　１０−７．、　８０　　（１２Ｈ
，ｍ）１８０）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ
　；１、　６５−２．　１５　　（４Ｈ，ｒｎ）２、　
４６　　（３Ｈ，ｓ） ２、　６−５．　１５　　（４Ｈ，ｍ）６、　７５−６
．　９５　　（ＩＨ，ｍ）７、　１５−７．　５５　　
（ＩＯＨ，ｍ）７、　６１　　（ＩＨ，ｓ） ７、　９５−８．　１　　（ＩＨ，ｍ）１８１）’　　
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ　；１、　６０−２．
　１５　　（３Ｈ，ｍ）２、　１５−２．　９０　　（
２Ｈ，ｍ）２、９０−３．　２２　　（６Ｈ，ｍ）４、
　００−４．　５０　　（２Ｈ，ｍ）４、　１３　　（
２Ｈ，ｓ） ４、　５８−５．　２２　　（２Ｈ，ｍ）６、　５３−
６．　８０　　（ＬＨ，ｍ）６、　９０−７．９０　　
（７Ｈ，ｍ）８、　４８　　（ＩＨ，５） １８２）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ３）　　δ；１．
４８−２．２０　　（３Ｈ，ｍ） ２、　２０−２．　８５　　（２Ｈ，ｍ）２、　８５−
３．　２７　　（６Ｈ，ｍ）４、　０５−４．４７　　
（２Ｈ，ｍ）４、　４７−５．　２２　　（２Ｈ，ｍ）
６、　５０−６．　７６　　（ＬＨ，ｍ）６、　７６−
６、　９１　　（ＩＨ，ｍ）６、　９１−７．　６９　
　（９Ｈ，ｍ）７、　６９−８．　１３　　（ＬＨ，ｍ
）９、　２８　　（ＩＨ，５） １１、　８７　　（ＬＨ，ｂｒｓ） 実施例９３８ ５−アセチルオキシイミノ−１−［４−（２−クロロベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−テト
ラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．４８ｇの酢酸２０
１１溶液に酸化白金０．０５ｇを加え、水素下、接触還
元を行なう。反応終了後、触媒を消去し、炉液を濃縮す
る。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝２０：１→
１０：１）で精製後、エタノール−ジエチルエーテルよ
り再結晶して、５−アミノ−１−［４−（２−クロロベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．１９ｇを得る。
無色プリズム状 ｍｐ、１７６−１７８°Ｃ 実施例９３９ ５−メチルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−’２，３，４．５−テトラヒド
ロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．６ｇのジクロロメタン１
．Ｏｚｌ！溶液にトリエチルアミン０．２４ｒ／を加え
る。続いて水冷下、塩化メタンスルホニル０．１４１１
を加え、室温に戻し、−晩撹拌する。反応液に水を加え
てジクロロメタンで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、硫
酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去して得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジ
クロロメタン：メタノール＝２０：１）で精製後、エタ
ノールより再結晶して、５−（Ｎ−メチル−Ｎ−メタン
スルホニルアミノ）−１−［４−（２−メチルベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−２゜３．４．５−テトラヒド
ロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．４８ｇを得る。
無色鱗片状 ｍｐ、１９７−１９８°Ｃ 実施例９４０ ５−メチルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．６ｇのジクロロメタン溶液
にトリエチルアミン０．２４ｚｌを加える。続いて水冷
下、塩化ベンゾイル０．２ｙ／を加え、室温に戻し、−
晩撹拌する。
反応液に水を加えてジクロロメタンで３回抽出後、飽和
食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥する。
溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝
２０：１）で精製後、エタノールより再結晶して、５−
（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ）　−１−［４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３
，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．６
４ｇを得る。
無色針状 ｍｐ、２４８−２４９℃ 実施例９４１ ５−アミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］　−２，３，４，５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン０．６ｇ及びギ酸エチル１０１１の
混液を４時間還流する。次いで反応液を濃縮し、得られ
た残渣をエタノール−石油エーテルより再結晶して、５
−ホルミルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．３８ｇを得る。
無色柱状 ｍｐ、２１１−２１３°Ｃ 実施例９４１と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例８２５及び８９４の化合物を得る。
実施例９４２ ５−アミノ−１−［４−（２−クロロベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ
−ベンゾアゼピン０．６ｇのジクロロメタン１０１１溶
液にトリエチルアミン０．２２　ｘｉ！を加え、次に室
温にて二炭酸ジー１ｅｒ（−ブチル０．３４ｇを加えて
２時間撹拌する。その後、更に二炭酸ジーｔｅｒｔ−ブ
チル０．１ｇを加え、１時間撹拌する。反応液を濃縮し
て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル−１：１）で精製
して、５−ｔｅｒｌ−ブトキシカルボニルアミノ−１−
［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン
０．６６ｇを得る。
無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；１、　１−２．
　３　（１３Ｈ，ｍ） ２、　６５−３．　２　（ＬＨ，ｍ） ４、　５５−５．　６　（３Ｈ，ｍ） ６、　５５−６．　７　（ＩＨ，ｍ） ６、　９−７．　６　（１２Ｈ，ｍ） 実施例９４２と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例７９１の化合物を得る。
実施例９４３ ５−アミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］　−２，３，４，５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン０．６ｇのジクロロメタン１０１１
溶液に、水冷下、フェニルイソシアナート０．２ｇを加
え、同温度にて３０分撹拌し、室温に戻して更に一晩撹
拌する。反応液を留去し、得られた残渣をジオキサンよ
り再結晶して、５−アニリノカルボニルアミノ−１−［
４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２
，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０
．６５ｇを得る。
無色プリズム状 ｍｐ、２６９−２７１℃ 実施例９４３と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例７９５の化合物を得る。
実施例９４４ ５−メチルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．６ｇのメタノール１０１１
溶液にグリコロニトリル（５０％）０．１９．ｖＡ’を
加え、室温にて２０分撹拌し、更にグリコロニトリル０
．５ｚＡ’を加え、５．５時間加熱還流する。反応液を
濃縮して、得られた残渣に酢酸エチルを加えて結晶を炉
液し、アセトニトリルより再結晶して、５−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−シアノメチルアミノ）−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２゜３．４．５−
テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．３２ｇを得る
。
無色針状 ｍｐ、２２７−２２８℃ 実施例９４５ ５−（Ｎ−メチル−Ｎ−オキシラニルメチルアミノ）−
１，−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピン０．６２ｇに、水冷下、トリフルオロ酢酸１．２
２ｙ／を加えて４時間撹拌する。反応液に炭酸ナトリウ
ム水溶液を加えて中和し、ジクロロメタンにて３回抽出
する。飽和食塩水で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムに
て乾燥後、溶媒を留去して、得られた残渣をメタノール
１０１１に溶解する。このものに４０％水酸化ナトリウ
ム水溶液１０１１　％更に水１０１１を加え、室温にて
一晩撹拌する。メタノールを留去して、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロ
ロメタン；メタノール＝３０：１）で精製後、エタノー
ルより再結晶して、５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−
ジヒドロキシプロピル）アミノ］　−１−［４〜（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，
５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．２３ｇを
得る。
無色不定形 ’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ　；１．　３−
４．　１５　　（１９Ｈ，ｍ）４、　３−５．　０　　
（ＬＨ，ｍ） ６、　６５　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）６、
　９−８．　０５　　（１２Ｈ，ｍ）実施例９４６ ５−メチルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン１．６４ｇ１アセトニトリル２
０ｚＡ’、炭酸カリウム０．６ｇ及びブロモ酢酸エチル
０．４４ｘｌの混液を３時間加熱還流する。反応液を濃
縮し、得られた残渣に水を加えてジクロロメタンで３回
抽出後、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノー
ル＝３０：１）で精製後、酢酸エチル−石油エーテルよ
り再結晶して、５−（’Ｎ−メチルーＮ−エトキシカル
ボニルメチルアミノ）−１−［１−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒ
ドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．８２ｇを得る。
無色プリズム状 ｍｐ、１６７−１６８℃ 実施例９４６と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例７８５．７８７．７９９．８００１８０２〜８０
６．８０８．８１１．８１９．８２４．８２６．８２７
．８４５．８４８．８４９．８５０．８５２．８５５〜
８５８．８６０．８６１．８６３〜８８２．８８５〜８
９３及び８９５〜８９８の化合物を得る。
実施例９４７ ５−（Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミ
ノ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベン
ゾアゼピン０．６ｇを飽和アンモニア−メタノール溶液
２０１１に溶解し、封管中１００℃で８時間加熱する。
反応液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール
＝３０：１）で精製して、５−（Ｎ−メチル−Ｎ−力ル
バモイルメチルアミノ）−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．４ｇを得る。
無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ； １、　４−３．　０　（９Ｈ，ｍ） ３、　０５−３．　６　（３Ｈ，ｍ） ３．９−４．１　（１８，ｍ） ４、　３５−４．　５５　（ＬＨ，ｍ）４、　９−５．
　６５　（ＬＨ，ｍ） ６．６７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）６．８５−７
．６　（１２Ｈ，ｍ） ７、　６−７、　８５　　（２Ｈ，ｍ）実施例９４８ ５−（Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミ
ノ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベ
ンゾアゼピン０．６ｇのジオキサン１０ｘｌｌ溶液に水
酸化ナトリウム０．０７ｇの１１１！水溶液を加えて、
室温にて２日間撹拌する。
反応液を濃縮し、得られた残渣に水を加えて不溶物を消
去する。炉液を１０％塩酸で中和し、ジク′　ロロメタ
ンにて３回抽出する。飽和食塩水で洗浄し、次いで硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣に
エチルヘキサン酸カリウム０．２ｇのジクロロメタン２
０ｚｌ溶液を加える。
溶媒を留去して得られた残渣にジエチルエーテルを加え
て結晶を炉液し、更にジエチルエーテルを加えて再結晶
し、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（１−［４−（２−メチル
ベンゾイルアミノ）ペンゾイル］　−２，３，４，５−
テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン−５−イル）アミ
ノコ酢酸カリウム塩０．６ｇを得る。
無色針状 ｍｐ、１６４−１７１°Ｃ 実施例９４９ ５−メチルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５＝テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン１．５ｇのジメチルホルムアミ
ド２０１１溶液に炭酸カルシウム０．６ｇ、沃化カリウ
ム０．７２ｇ及び２−（３−ブロモプロピルオキシ）−
３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン０．９７
ｇを加えて、室温にて一晩撹拌する。反応液を濃縮し、
得られた残渣に水を加えてジクロロメタンで３回抽出後
、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶
媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液；ジクロロメタン→ジクロロメタン
：メタノール＝５０：１）で精製して、５−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−［３−（３゜４．５．６−テトラヒドロ−２Ｈ
−ピランー２−イルオキシ）プロピルコアミノ）−１−
、［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピ
ン１．３ｇを得る。
無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ； １、　３−２．　８５　（２１Ｈ，ｍ）３、　２−４．
　０　（４Ｈ，ｍ） ４、　３−４．４　（ＩＨ，ｍ） ４、　４５−５．　２　（２Ｈ，ｍ） ６．６１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）６、　９−７
゜６５　（１２Ｈ，ｍ） 実施例９５０ ５−（Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（３，４，５゜６−テト
ラヒドロ−２Ｈ−ピランー２−イルオキシ）プロピルコ
アミノ）　　−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−２，３，４゜５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン０．　４ｇに、室温にて塩化アセチ
ル０．５ｚｌ及び酢酸５１１の混液を加えて一晩撹拌す
る。反応液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノ
ール＝３０：１）で精製した後、更にシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１：２）で精製して、５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３
−アセチルオキシプロピル）アミノコ−１−［４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２．３，４
．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．０６ｇ
を得る。
無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ； １．３−３．４５　（１７Ｈ，ｍ） ３、　８−５．　７　（５Ｈ，ｍ） ６、　５−７．　６５　　（１３Ｈ，ｍ）実施例９５１ ５−（Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（３，４，５゜６−テト
ラヒドロ−２Ｈ−ピランー２−イルオキ、　　シ）プロ
ピルコアミノ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−２，３，４゜５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン０．５５ｇのエタノール１０１１
溶液に、ピリジニウム・ｐ−トルエンスルホネート０．
０３ｇを加え、６０℃にて一晩加熱する。更に２時間加
熱還１　　流後、水１１１！及びピリジニウム・ｐ−ト
ルエンスルホネート０．０３ｇを加えて４時間加熱還流
する。反応液を濃縮して、得られた残渣にジクロロメタ
ンを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液でアルカリ性にし
てジクロロメタンにて３回抽出する。
飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒
を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液；ジクロ口メタン：メタノール＝３０
　：　１）で精製して、５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−
ヒドロキシプロピル）アミノ］−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンソイ／［ｚ］−２，３，４，
５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．２６ｇを
得る。
無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ； １．２５−３．１　（１４Ｈ，ｍ） ３、　３−４．　０　（４Ｈ，ｍ） ４、　１５−４．　４　（ＬＨ，ｍ） ４、　４５−５．　２　（ＬＨ，ｍ） ６．６４　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）６、　９−７
．　７　（１２Ｈ，ｍ） 実施例９５２ ５−アミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ
−ベンゾアゼピン０．６ｇの酢酸１０ｗｌ溶液に、２，
５−ジメトキシテトラヒドロフラン０．］、９ｙ／を滴
下し、１時間加熱還流する。
反応液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール
＝５０：１）で精製した後、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
より再結晶して、５−（１−ピロリル）−１−［４−（
２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，
４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．３１
ｇを得る。
無色プリズム状 ｍｐ、２０８−２１０°Ｃ 実施例９５３ ５−アミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］　−２，３，４，５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン２，５ｇのジクロロメタン３０ｚｌ
ｌ溶液にトリエチルアミン０．９６ｚＡ’を加え、更に
水冷下塩化クロロアセチル０．５５２７を滴下し、５分
間撹拌する。反応液を濃縮して得られた残渣に水を加え
て析出する結晶を炉液する。水洗、乾燥して、５−（２
−クロロアセチルアミノ）−１−［４−（２−メチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１．４ｇを得る。
白色粉末状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；１．３−２．１
５　（４Ｈ，ｍ） ２、　３２　（３Ｈ，ｓ） ２、　８−３．　０５　（ＩＨ，ｍ） ４、　２４　（２Ｈ，ＡＢ−Ｑ、　　Ｊ＝１２．　８Ｈ
２゜１５．４Ｈｚ） ４．３５−４．５５　（ＩＨ，ｍ） ４．９−５．２５　（ＩＨ，ｍ） ６．６８　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）６、　９−７
．　４５　（９Ｈ，ｍ） ７．５２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）８、　９−９
．　０５　（ＩＨ，ｍ） １０、　３１　　（ＬＨ，ｓ） 実施例９５３と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例８１４の化合物を得る。
実施例９５４ ５−（２〜クロロアセチルアミノ）−１−、［４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４
，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．６ｇ、
イミダゾール０．１ｇ及び炭酸カリウム０．１９ｇのア
セトニトリル３０１１混液を８時間加熱還流する。反応
液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝２
０：１→１５：１）で精製後、エタノール−ｎ−へキサ
ンより再結晶して、５−　［２−（１−イミダゾリル）
アセチルアミノ］　−１−［４−（２−メチルベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］　−２，３，４゜５−テトラヒ
ドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．１５ｇを得る。
無色針状 ｍｐ、２５０−２５２°Ｃ 実施例９５４と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例８１８の化合物を得る。
実施例９５５ ５−（２−クロロアセチルアミノ）　−１−［４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４
，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．６ｇの
ジメチルホルムアミド２０１１溶液にジメチルアミン塩
酸塩０．２１ｇ及び炭酸カリウム０．５４ｇを加えて、
室温にて２日間撹拌する。反応液を濃縮し、残渣に水を
加えて析出する結晶を消散し、酢酸エチルより再結晶し
て５−（２−ジメチルアミノアセチルアミノ）−１−［
４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２
．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０
．２４ｇを得る。
無色プリズム状 ｒｎｐ、　　２１４−２１６６Ｃ 実施例９５５と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例８１６．８１７．８２０．８２１．８２６及び８
２７の化合物を得る。
実施例９５６ ５−メチルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．６ｇ。
Ｎ、　　Ｎ−ジメチル−２−タロロアセトアミド０．１
９ｇ及び炭酸カリウム０．２２ｇの混液を２４時間加熱
還流する。反応液を濃縮し、残渣に水を加えてジクロロ
メタンで３回抽出する。飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメ
タン：メタノール＝３０＋１）で精製して、５−［Ｎ−
メチル−Ｎ−（ジメチルアミノカルボニルメチル）アミ
ノ］−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベン
ゾアゼピン０．０５ｇを得る。
無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；１、　２−３．
　３　（１７Ｈ，ｍ） ３．４５　（２Ｈ，ＡＢ−ｑ、Ｊ＝１４．７Ｈｚ。
２２．９Ｈｚ） ３、　９−４．　３５　（２Ｈ，ｍ） ６．６０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）６、　８−８
．　０　（ＩＩＨ，ｍ） ８．３９　（ＩＨ，ｓ） 実施例９５７ ｔｅｒｆ−ブトキシカルボニルグリシン０．８４ｇのジ
メチルホルムアミド２０１１溶液に、室温下、シアノリ
ン酸ジエチル０．７３ｖＡ’及び５−アミノ−１−［４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，
３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１．
７４ｇを加え、更に水冷下トリエチルアミン１，８ｚ／
を加えて３０分間撹拌する。その後室温にて一晩撹拌す
る。反応液を濃縮し、残渣に水を加えて析出結晶を消散
、水洗後、酢酸エチルより再結晶して５−（２−アミノ
アセチルアミノ）−１−口４−　（２−メチルベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒド
ロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン（Ｅ）０゜１６ｇを得る。ま
たが液の部分を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝５０：
１）で精製後、ジエチルエーテルより再結晶して、５−
　［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アセ
チルアミノ］　−１−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン（Ｆ）０．１９ｇを得る。
（Ｅ）； 無色プリズム状 ｍｐ、　　２８７−２８９°Ｃ （Ｆ）　； 無色プリズム状 ｍｐ、１７０−１７１℃ 実施例９５８ ５−オキソ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ペンゾイルコー２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ
−ベンゾアゼピン０．５０ｇをテトラヒドロフラン２０
１１に懸濁し、室温にてメチルマグネシウムブロマイド
３．０モルのジエチルエーテル溶液１．５ｚ／を滴下す
る。その後室温で１時間撹拌する。反応液を氷水２０１
／中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出する。硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：ｎ−
ヘキサン＝２：３→１：１）で精製し、更に酢酸エチル
−ｎ−ヘキサンより再結晶して、５−メチル−５−ヒド
ロキシ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイルＥ−２，３，４゜５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベ
ンゾアゼピン０．２３ｇを得る。
白色粉末状 ｍｐ、２０４−２０５℃ 実施例９５９ ５−カルボキシメトキシ−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１．５０ｇのジメチルホ
ルムアミド６０ｚ／溶液に、水冷撹拌下、チオモルホリ
ン０．６６ｚ／、シアノリン酸ジエチル０．８９ｇ、）
リエチルアミン１．３７ｚｌの順に加え、水冷下３０分
間、室温で２０分間撹拌する。反応液に水６０１１を加
え、ジクロロメタンで抽出する。硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：ｎ−ヘキサ
ン＝５：２→３：１）で精製し、更に酢酸エチル−ｎ−
へキサンより再結晶して、５−（チオモルホリノカルボ
ニルメトキシ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ペンゾイルコ−２，３，４，５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン１．６０ｇを得る。
白色粉末状 ｍｐ、２３５−２３７℃ 実施例９５″９と同様にして適当な出発原料を用い、前
記実施例８２９〜８３８の化合物を得る。
実施例９６０ ５−（チオモルホリノカルボニルメトキシ）−１−［４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２．
３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．
４０ｇのジクロロメタン４０１１溶液に一８℃撹拌下、
ｍ−クロロ過安息香酸（８０％）１７５ｍｇを加え、更
に一８℃で１時間撹拌する。反応液に２０％亜硫酸水素
ナトリウム水溶液４０１／を加え、室温で３０分間撹拌
する。
ジクロロメタン層を分取し、飽和食塩水にて洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジク
ロロメタン：メタノール＝２０：１）で精製して、５−
［（１−オキソチオモルホリノ）カルボニルメトキシ］
　−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ペンゾ
イルコ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾ
アゼピン０．３２ｇを得る。
無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；１、　５０−１
．　９２　（３Ｈ，ｍ）１、　９２−２．　０５　（Ｉ
Ｈ，ｍ）２、　４７　（：３Ｈ，ｓ） ２、　５５−３．　０６　（５Ｈ，ｍ）３、　４３−５
．　７６　（８Ｈ，ｍ）６、　６３−６．　８２　（Ｉ
Ｈ，ｍ）６、　９７−８．　０８　（１２Ｈ，ｍ）実施
例９６１ ５−（チオモルホリノカルボニルメトキシ）−１−［４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］　−２
，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０
．４０ｇのジクロロメタン４０ｚｌｌ溶液に一８°Ｃ撹
拌下、ｍ−クロロ過安息香酸（８０％）０．３５ｇを加
え、室温で１時間撹拌する。反応液を亜硫酸水素ナトリ
ウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を留去して、５−　［（１，１−ジオ
キソチオモルホリノ）カルボニルメトキシコ−１−［４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］　−２
，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０
．４１ｇを得る。
無色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　）δ； １、　４３−２．　６５　（４Ｈ，ｍ）２、　４８　（
３Ｈ，ｓ） ２、　６９−３．　２５　　（５Ｂ、ｍ）３、　９０−
５．　４０　　（８Ｈ，ｍ）６、　６４−６．　９４　
　（ＬＨ，ｍ）６、　９４−７．　７７　　（１２Ｈ，
ｍ）実施例９６２ ５−オキソ−１−［４−（２−ヒドロキシベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン４００ｍｇのアセトン２０ｚＡ’
溶液に、炭酸カリウム２１０ｍｇ。
沃化カリウム２５０ｍｇ及び２−クロロアセタミド１２
０Ｊを加え、２時間加熱還流する。不溶物を消去し、炉
液を留去する。得られた残渣にジクロロメタンを加え、
飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶
媒を留去して得られた残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
より再結晶して、５−オキソ−１−［４−（２−カルバ
モイルメトキシベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，
３゜４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン４３
６ｍｇを得る。
白色粉末状 ｍｐ、２２６−２２８８Ｃ 実施例９６２と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例８４２の化合物を得る。
実施例９６３ ５−メチルアミノ−４−ヒドロキシ−１−［４−（２−
クロロベンゾイルアミノ）ペンゾイルコ−２，３，４，
５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．１３ｇ、
α−ブロモ酢酸エチル５８ｍｇ１　ジイソプロピルエチ
ルアミン４９ｍｇ及びアセトニトリル５ｚＡ’を１０時
間加熱還流する。アセトニトリルを減圧留去して、得ら
れた残渣をジクロロメタンに溶解し、水洗、硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧留去した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタ
ン：メタノール＝５０　：　１）で精製した後、クロロ
ホルム−メタノールより再結晶して、７−［４−（２−
クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１−メチル−
１，２，３，４ａ、５，６゜７．１ｌｂ−オクタヒドロ
−３−オキソ［１コベンゾアゼピノ［４，５−ｂコ　［
１，４］オキサジン８０ｍｇを得る。
無色プリズム状 ｍｐ、２８６−２９０°Ｃ 実施例９６４ ５−オキソ−１−［２−クロロ−４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１ｇのメタノール２０ｚ
ｌ！及びジクロロメタン２０ｘｌ！溶液に、室温撹拌下
、ヒドロキシルアミン−〇−スルホン酸０．２８ｇを加
え、同温度で１時間撹拌する。次いで反応液に炭酸カリ
ウム０．３４ｇの水１　ｙ／溶液を室温撹拌下に加え、
同温度で２時間撹拌する。析出した結晶を炉液し、炉液
を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して、カリウム　　（１−［２
−クロロ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾ
アゼピン−５−イル）イミノ−０−スルホネート０．４
ｇを得る。
白色粉末状 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；１．４０−１．
７５　（ＬＨ，ｍ） １．９０−２．１５　（ＬＨ，ｍ） ２、　３３　（３Ｈ，ｓ） ２．５０−２．８０　（２Ｈ，ｍ） ３、　１０−３．　５０　（ＬＨ，ｍ）４．４０−４．
６５　（ＬＨ，ｍ） ６、　８５−７．　６０　（ＩＯＨ，ｍ）７、　８５　
（ＬＨ，５） １０．４４　（ＩＨ，ｓ） 実施例９６５ 実施例３８０と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例８４１〜８４３．８６８〜８７ｏ１８８８及び８
８９の化合物を得る。
実施例９６６ 実施例３８１と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例８７６〜８７８の化合物を得る。
実施例９６７ 実施例３８４と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例８４０．８４２及び８４６の化合物を得る。
実施例９６８ 実施例３８８と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例７８８〜７９０．７９６〜８０４．８０５．８０
８．８１１．８１４．８１８．８１９．８２４．８２６
．８２７．８３７．８４５．８４８．８５０．８５２．
８５５〜８５８．８６０，８６１．８６３〜８８２．８
８５．８８６．８８８〜８９３及び８９５〜８９８の化
合物を得る。
実施例９６９ 実施例３９３と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例８４８の化合物を得る。
実施例９７０ 実施例４０２と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例８４１及び８４２の化合物を得る。
実施例９７１ 実施例４０３と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例８８２及び８９７の化合物を得る。
実施例９７２ 実施例６３４と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例８０９の化合物を得る。
実施例９７３ 実施例６４０と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例８２８〜８３８の化合物を得る。
実施例９７４ 実施例７７２と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例８１０の化合物を得る。
実施例９７５ 実施例７７１と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例７８８の化合物を得る。
実施例９７６ 実施例３９０と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例７８５．７８７〜７９０．７９６〜８０８．８１
１．８１４．８１８．８１９．８４５．８４８〜８５０
．８５２．８５５〜８５８．８６０，８６１．８６３〜
８８２．８８５．８８６．８８８〜８９３及び８９６〜
８９８の化合物を得る。
実施例９７７ ５−メタンスルホニルオキシメチル−１−［４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，
５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．５０ｇに
メチルアミンの３０％メタノール溶液５０ｘｌを加え、
封管中１００℃で３時間加熱する。冷却後、反応液を減
圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール：アン
モニア水−１００：１０：１）で精製して、５−メチル
アミノメチル−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン０．０７ｇを得る。
’　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）δ；１．４０−２
．１８　（４Ｈ，ｍ） ２．３４　（３Ｈ，ｓ） ２．４７　（３Ｈ，ｓ） ２．５４−３．５０　（４Ｈ，ｍ） ４．３０−５．０８　（ＩＨ，ｍ） ６．５６−６．８２　（ＩＨ，ｍ） ６．８７−７．４８　（ＩＯＨ，ｍ） ７．４８−７．７５　（２Ｈ，ｍ） １０．３５　（ＬＨ，ｓ） 実施例９７７と同様にして適当な出発原料を用い、前記
実施例８２３〜８２５の化合物を得る。
実施例９７８ 前記参考例１７で得られた化合物Ｈ（５−ジメチルアミ
ノ−１−（２−メチル−４−アミノベンゾイル）−２，
３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン）１
．００ｇをジクロロメタン３０１１に溶解し、水冷下ト
リエチルアミン０．　４８　ｙ／を加え、２−メチルベ
ンゾイルクロリド０゜４４ｘｌ！を滴下する。室温で１
時間撹拌する。反応液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を留去する。残渣に酢酸エチルを加え、結晶
化させた後、ジクロロメタン−酢酸エチルで再結晶して
、５−ジメチルアミノ−１−［２−メチル−４＝（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，
５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．９２ｇを
得る。
白色粉末状 ｍｐ、１９１−１９２°Ｃ ＨＰＬＣの保持時間ニア、、５分 カラム：ワコージルｌｌ５Ｃ＋８（和光紬薬社製）溶出
溶媒ニアセトニトリル：５０ｍＮ硫酸ナトリウム水溶液
：酢酸＝２７：７３：１ 溶出速度：１．Ｏ，ｖｌ／分 ［α］〃＝０°　（ｃ＝１．０．　　クロロホルム）Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｆ３）δｐｐｍ　＋ １．１５−３．２５　（１７Ｈ，ｍ） ３．３５−５．１４　（２Ｈ，ｍ） ６、　６２−８．　０５　（１２Ｈ，ｍ）実施例９７９ 前記参考例１７で得られた化合物Ｇ（５−ジメチルアミ
ノ−１−（２−メチル−４−アミノベンゾイル）　−２
，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン）
１．００ｇを用い、前記実施例９７９と同様にして、メ
タノール−ジエチルエーテルで再結晶して、５−ジメチ
ルアミノ−１−［２−メチル−４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒ
ドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン０．４８ｇを得る。
白色粉末状 ｍｐ、１８３−１８５°Ｃ ＨＰＬＣの保持時間：８．１分 カラム：ワコージルｎ５ｃ＋ｓ（和光紬薬社製）溶出溶
媒ニアセトニトリル：５０ｍＮ硫酸ナトリウム水溶液：
酢酸＝２７：７３：１ 溶出速度：１．Ｏｚｌ！／分 ［α］♂＝０°　（ｃ　＝　１．　３．　クロロホルム
）ＮＭＲ（ＣＤＣｆ３）δｐｐｍ； １、　１０−３．　２０　（１７Ｈ，ｍ）３、　３５−
５．　１５　（２Ｈ，ｍ）６、　５０−６．　８０　（
ＩＨ，ｍ）６．８６−７．６２　（ＩＯＨ，ｍ） ７、　６５−８．　０９　（ＩＨ，ｍ）上記実施例９７
８及び実施例９８０で得られた化合物の立体構造は、現
在のところ明らかではないが、以下の二つの構造の立体
異性体ではないかと考えられている。
Ｎ　（ＣＨ３）　２ 前記実施例１及び３８２と同様にして適当な出発原料を
用いて、以下の化合物を得る。
第　　６　　表 １Ｉ Ｃ＝Ｏ １８３）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
．１０−２．８３　　（ＩＩＨ，ｍ）２．９６−５．２
１　　（２Ｈ，ｍ） ４、　５５　　（２Ｈ，ｓ） ６．４８−７．７２　　（１３Ｈ，ｍ）８．３０　　（
ＩＨ，ｂｒｓ） １８４）ｌ　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
．１０−２．８５　　（１１Ｈ，ｍ）１．５８　　（３
Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）２．２３　　（３Ｈ，ｓ） ２．９５−５．１９　　（４Ｈ，ｍ） ６．３８−７．７０　（１２Ｈ，ｍ） ８．６９　　（ＩＨ，ｂｒｓ） １８５）ｌ　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
．１０−２．８５　　（１４Ｈ，ｍ）２．２６　　（３
Ｈ，ｓ） ２．９６−５．１９　　（４Ｈ，ｍ） ６．３６−７．６８　　（１２Ｈ，ｍ）８、　７２　　
（ＩＨ，ｂｒｓ） １８６）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）　　δ；１
、　０９−２．　７２　　（ＩＩＨ，ｍ）１、　５３　
　（３Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝６．　９Ｈｚ）２、　２４　　
（３Ｈ，ｓ） ２、　９３−５．　２１　　（４Ｈ，ｍ）６、　３０−
７．　７８　　（１２Ｈ，ｍ）８、　７６　　（ＩＨ，
ｂｒｓ） １８７）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
１、　１０−２．　８２　　（１４Ｈ，ｍ）２、　９６
−５．　２０　　（４Ｈ，ｍ）６、　３８−７．　７０
　　（１２Ｈ，ｍ）８、　５４　　（ＩＨ，ｂｒｓ） １８８）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１
、　６４−２．　２８　　（２Ｈ，ｍ）２、　４１　　
（３Ｈ，ｓ） ２、　６０−２．　９０　　（２Ｈ，ｍ）２．９０−３
．　７０　　（ＩＨ，ｍ）３、　７６　　（３Ｈ，ｓ） ４．　１０−５．　１０　　（ＩＨ，ｍ）６．６０−７
．７０　　（１０８，ｍ）８、　５１　　（ＩＨ，５） １８９）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
１、　６４−２．　４３　　（２Ｈ，ｍ）２、　６７−
２．　９７　　（２Ｈ，ｍ）３、　００−３．　７０　
　（ＩＨ，ｍ）３、　７７　　（３Ｈ，ｓ） ４、　２０−５．　１０　　（ＬＨ，ｍ）６、　６０−
７．７５　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　５１　　（ＬＨ，５
） １９０）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ。
２、　００−２、３５　　（２Ｈ，ｍ）２、　４９　　
（３Ｈ，ｓ） ２．８９　　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）３、　７２
　　（３Ｈ，ｓ） ３、　４０−４．　８０　　（２Ｈ，ｍ）６、　７４　
　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　５Ｈｚ）６、　８０−７
．　００　　（２Ｈ，ｍ）７、　２５−７．　６０　　
（５Ｈ，ｍ）７、　８０　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝２．
　６Ｈｚ）８、　１６　　（ＩＨ，ｓ） ８、　３７　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　６Ｈｚ）１
９１）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
、　９０−２．　４０　　（２Ｈ，ｍ）２、　９０　　
（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝ｓ、　　２Ｈｚ）３、　７５　　
（３Ｈ，ｓ） ３、　４０−４．　８０　　（２Ｈ，ｍ）６、　７４　
　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　５Ｈｚ）６、　８０−７
．　００　　（２Ｈ，ｍ）７、　１０−７．　５０　　
（４Ｈ，ｍ）７、　７３　　（ＬＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝２
．　３Ｈｚ。
６Ｈｚ） ７、　８０　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝２．　５Ｈｚ）８
、　３８　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　８Ｈｚ）８、
　６５　　（ＬＨ，５） １９２）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
１、　１０−２．１０　　（１３Ｈ，ｍ）２、　９０−
５．　２０　　（６Ｈ，ｍ）６、　５６　　（ＩＨ，ｄ
、　　Ｊ＝８．　４Ｈｚ）６．６９　　（ＩＨ，ｄ、　
　Ｊ＝７Ｈｚ）６．８５−７．７０　　（７Ｈ，ｍ） ８、　１５　　（ＩＨ，ｓ） ８．３１　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．４Ｈｚ）１９３
）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　）　　δ；０．３０−
０．６５　　（４Ｈ，ｍ） １．２０−２．５０　　（７Ｈ，ｍ） ２、　５０　　（３Ｈ，ｓ） ３．１０−５．２０　　（２Ｈ，ｍ） ３、　７５　　（３Ｈ，ｓ） ６．６０　　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）６．７０−
７．６０　　（８Ｈ，ｍ） ８、　１４　　（ＩＨ，ｓ） ８、　２０−８．　４０　　（ＩＨ，ｍ）１９４）’　
　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；０、　８０−
２．　５０　　（ＩＯＨ，ｍ）２、　９０−４．　１０
　　（６Ｈ，ｍ）６、　５０−７．　８０　　（９Ｈ，
ｍ）８、　３２　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝８Ｈｚ）８、
　６２　　（ＩＨ，５） １９５）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；０
、　３０−０．　６５　　（４Ｈ，ｍ）０、　７０−２
．４０　　（６Ｈ，ｍ）２、　６０−５．　２０　　（
６Ｈ，ｍ）６、　５０−７．８０　　（９Ｈ，ｍ）８．
３０　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８Ｈｚ）８、　６２　　
（ＩＨ，５） １９６）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；２
、　１４　　（２Ｈ，ｂｒｓ） ２、　３３　　（３Ｈ，ｓ） ２、　４６　　（３Ｈ，ｓ） ２、　８５　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　１Ｈｚ）４
．　８３　　（２Ｈ，ｂｒｓ） ６、　６４　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　１Ｈｚ）７
、　０７　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　０Ｈｚ）７、
　２１−７．４８　　（８Ｈ，ｍ）７、　６５　　（Ｌ
Ｈ，ｍ） ７．７４　　（ＩＨ，ｂｒｓ） １９７）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
２、　１２　　（２Ｈ，ｂｒｓ） ２、　３３　　（３Ｈ，ｓ） ２．８５　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　２Ｈｚ）２、
　８８−５．　２８　　（２Ｈ，ｍ）６．６３　　（Ｉ
Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　１Ｈｚ）７、　０６　　（ＩＨ
，ｄｄ、　　Ｊ＝１．　７Ｈｚ。
８、　　ＩＨｚ） ７、　１９−７．６９　　（９Ｈ，ｍ）８、　２６　　
（ＩＨ，ｂｒｓ） １９８）　’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＡ’　３　）　　
δ；０、　４９　　（４Ｈ，ｍ） １、　２５−５．　１３　　（９Ｈ，ｍ）２、　３３　
　（３Ｈ，ｓ） ２、　４５　　（３Ｈ，ｓ） ６、　５３　　（ＩＨ，ｍ） ６、　７９　　（ＩＨ，’ｍ） ７．０７−７．４２　　（９Ｈ，ｍ） ７、　７３　　（ＩＨ，ｍ） １９９）　’　Ｈ−’ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＡ’　３　）　
　δ；２、　０４　　（２Ｈ，ｂｒｓ） ２、　２９　　（３Ｈ，ｓ） ２．８２　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝５．９Ｈｚ）２．８
５−５．２９　　（２Ｈ，ｍ） ６．８２−７．６９　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　３１　　
（ＬＨ，ｂｒｓ） ２００）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
２、　０５　　（２Ｈ，ｂｒｓ） ２、　２９　　（３Ｈ，ｓ） ２．４４　　（３Ｈ，ｓ） ２．７９　　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）２．８２−
５．２８　　（２Ｈ，ｍ） ６．８２−８．１２　　（ＩＩＨ，ｍ）２０１）Ｉ　Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）　δ；１．４０−４．８５　
　（ＩＩＨ，ｍ）２．５１　　（３Ｈ，ｓ） ６．７８−７．６３　　（ＩＯＨ，ｍ）８．６４　　（
ＬＨ，ｂｒｓ） ２０２）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　）δ；１．４０
−４．８５　　（ＩＩＨ，ｍ）２．４５　　（３Ｈ，ｓ
） ２．５０　　（３Ｈ，ｓ） ６．７８−７．５５　　（ＩＯＨ，ｍ）８．１０　　（
ＩＨ，ｂｒｓ） ２０３）　’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃｌ　３　）　δ；
０．４９　　（４Ｈ，ｍ） １．２５−４．８５　　（９Ｈ，ｍ） ２、　２８　　（３Ｈ，ｓ） ６、　７７−７、　６２　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　６４
　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ２０４）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）　　δ；０
、　４８　　（４Ｈ，ｍ） １、　２６−４．　８５　　（９Ｈ，ｍ）２、　２９　
　（３Ｈ，ｓ） ２、　４４　　（３Ｈ，ｓ） ６、　７８−７．　５８　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　１８
　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ２０５）’　　Ｈ−ＮＭＲ（’ＣＤＣ１３）　　δ；１
、　１４　　（６Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝６．３Ｈｚ）１、　
５２−２．２０　　（７Ｈ，ｍ）２、　２０−２．　６
０　　（ＩＨ，ｍ）２、　６４−３．　６６　　（ＩＯ
Ｈ，ｍ）４、　００−４．　５０　　（４Ｈ，ｍ）４、
　５０−５．　２３　　（２Ｈ，ｍ）６、　５７−７、
　９０　　（ＩＩＨ，ｍ）８、　１０−８．　３０　　
（ＬＨ，ｍ）９．　９７　　（ＩＨ，５） ２０６）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
１、　２４−２．　０８　　（４Ｈ，ｍ）２、　０８−
２．　２６　　（３Ｈ，ｍ）２、　２６−３．　１６　
　（４Ｈ，ｍ）３．４７−４．　０３　　（４Ｈ，ｍ）
４、　１８−４．　９２　　（ＩＨ，ｍ）６、　４０−
７．　９４　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　４５−９．　０３
　　（ＩＨ，ｍ）２０７）ｌ　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３
　’）　　δ；１．２６−２．　１０　　（４Ｈ，ｍ）
２、　１０−２．　２８　　（３Ｈ，ｍ）２、　２８−
３．　２０　　（ＩＨ，ｍ）３、　４３−４．　０６　
　（４Ｈ，ｍ）４、　２０−４．　９３　　（ＩＨ，ｍ
）６．４０−８．　００　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　７３
−９．　３０　　（ＩＨ，ｍ）２０８）’　　Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１、　１０−１．　９８　
　（４Ｈ，ｍ）１．９８−３．１０　　（７Ｈ，ｍ） ３．３０−３．９０　　（４Ｈ，ｍ） ３．９０−５．１０　　（ＩＨ，ｍ） ６．４５−８．２５　　（１２Ｈ，ｍ）２０９）’　　
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１．０６−１．
９４　　（４Ｈ，ｍ） １．９８−３．１９　　（ＩＯＨ，ｍ）３．１９−３．
９０　　（４Ｈ，ｍ） ３．９０−５．１０　　（１Ｂ、ｍ） ６．４４−８．６０　　（ＩＩＨ，ｍ）２１０）’　Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１．０６−１．９
７　　（４Ｈ，ｍ） １、　９７−３．２０　　（７Ｈ，ｍ）３．２０−３．
９２　　（４Ｈ，ｍ） ３．９２−５．１０　　（ＩＨ，ｍ） ６．４４−８．５５　　（ＩＩＨ，ｍ）２１１）　’　
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃ／　３　）δ；１．０７−１．９
８　（４Ｈ，ｍ） １．９８−３．１０　（ＩＯＨ，ｍ） ３．３７−５．２０　（８Ｈ，ｍ） ６．４４−６．８６　（３Ｈ，ｍ） ６．９７−７．６０　（６Ｈ，ｍ） ８．１３　　（ＩＨ，ｓ） ８．１９−８．３８　（ＩＨ，ｍ） ２１２）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；１．０
８−１．９９　（４Ｈ，ｍ） １．９９−３．１−３　（７Ｈ，ｍ） ３．３３−５．１４　（８Ｈ，ｍ） ６．４０−６．９０　（３Ｈ，ｍ） ６．９５−７．５６　（５Ｈ，ｍ） ７．６３−７．８７　（ＬＨ，ｍ） ８．１７−８．３７　（ＬＨ，ｍ） ８．６０　（ＩＨ，５） ２１３）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ；０．３０−
０．８４　　（４Ｈ，ｍ） ０．７０−３．４２　　（９Ｈ，ｍ） ３．４２−５．１０　　（５Ｈ，ｍ） ６．４０−８．７０　　（ＩＩＨ，ｍ）２１４）　’　
ＨＮＭＲ（ＣＤ　ＣＩ　３　）　　δ；０．３０−０．
７６　　（４Ｈ，ｍ） ０．８０−３．４３　　（６Ｈ，ｍ） ３．５０−５．００　　（５Ｈ，ｍ） ６．４０−９．０４　　（ＩＩＨ，ｍ）２１５）’　Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１．２５−３．２
５　　（１４Ｈ，ｍ）３．５５−５．０６　　（２Ｈ，
ｍ） ６．４３−７．００　　（２Ｈ，ｍ） ７．００−７．７１　　（８Ｂ、ｍ） ７．９１−８．４５　　（ＩＨ，ｍ） ２１６）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
．１１−３．２０　　（１７Ｈ，ｍ）３．２８−５．１
２　　（２Ｈ，ｍ） ６、　４１−７．　０１　　（２Ｈ，ｍ）７．　０２−
７．　６３　　（８Ｈ，ｍ）７、　７６−８．　２１　
　（ＬＨ，ｍ）２１７）Ｉ　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）
　　δ；１．９２−２．２９　　（２Ｂ、ｍ） ２、　３６　　（３Ｈ，ｓ） ２．４５　　（３Ｈ，ｓ） ２．８４　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．３Ｈｚ）３、　
３２−４．　６４　　（２Ｈ，ｍ）６、　４０−８．　
１０　　（ＩＩＨ，ｍ）２１８）　’　Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
Ｄ　Ｃ／　３）　　δ；１、　９２−２．　２５　　（
２８，ｍ）２、　３４　　（３Ｈ，ｓ） ２．８３　　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）３、　２１
−４．　５２　　（２Ｈ，ｍ）６０．３９−７．　９７
　　（ＩＯＨ，ｍ）８．４３　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ２１９）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ！３　）　　δ；１
、　７−２．　１５　　（４Ｈ，ｍ）２．５−５．２　
　（４Ｈ，ｍ） ６．７５−６．９　　（ＬＨ，ｍ） ７．２７−７．６　　（９Ｈ，ｍ） ７．６５−７．８５　　（ＩＨ，ｍ） ７．９−８．１５　　（２Ｈ，ｍ） ２２０）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）　δ；１．６５
−２．１　　（４Ｈ，ｍ） ２．４４　　（３Ｈ，ｓ） ２．８−４．５　　（４Ｈ，ｍ） ６．７５−８．０　　（１２Ｈ，ｍ） ２２１）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　６　；１．
６５−２．３　　（４Ｈ，ｍ） ２．７−４．８　　（４Ｈ，ｍ） ６．７５−８．４　　（１２Ｈ，ｍ） ２２２）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）　６　；１．
４５−２．１５　　（４Ｈ，ｍ） ２．４５−２．５５　　（３Ｈ，ｍ） ２、　８５−４．　６　　（４Ｈ，ｍ）６、　８−８．
　２５　　（ＩＩＨ，ｍ）２２３）’　　Ｈ−ＮＭＲ（
ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１、　５−２．　２　　（４
８，ｍ） ２、　８−４．　７　　（４Ｈ，ｍ） ６、　８−８．　４　　（ＩＩＨ，ｍ）２２４）’　Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣ／ａ　）　　δ；１．７５−２．２５
　　（２Ｈ，ｍ） ２、　３０−２．７０　　（３Ｈ，ｍ）２、　７０−２
．９５　　（２Ｈ，ｍ）３．２０−５．　１０　　（２
Ｈ，ｍ）６．７０−８．４０　　（ＩＩＨ，ｍ）２２５
）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１．２
０−２．６０　　（８Ｈ，ｍ） ２、　６０−５．　１０　　（３Ｈ，ｍ）６．８０−７
．９０　　（１０８，ｍ）８．２０−８．６０　　（Ｉ
Ｈ，ｍ） ２２６）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１、
　２０−２．　６０　　（ＩＯＨ，ｍ）２、　６０−５
．　１０　　（３Ｈ，ｍ）６、　８０−８、１５（ＩＩ
Ｈ，ｍ） ２２７）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）　　δ；０、
　３０−０．　７０　　（４Ｈ，ｍ）１、　２０−２．
４５　　（６Ｈ，ｍ）２、　６０−５．　１０　　（３
Ｈ，ｍ）６、　８０−７．　９５　　（ＩＯＨ，ｍ）８
、　１５−８．５０　　（ＩＨ，ｍ）２２８）’　　Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；１．２０−２．　４０
　　（５Ｈ，ｍ）２、　６０−５．　３５　　（７Ｈ，
ｍ）５．８０−６．　１５　　（ＩＨ，ｍ）６、　７５
−７．９５　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　２０−８．　７０
　　（ＩＨ，ｍ）２２９）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１
３）　　δ；１、　２０−２．　５５　　（７Ｈ，ｍ）
２．６０−５．３５　　（７Ｈ，ｍ） ５、　８５−６．　０５　　（ＩＨ，ｍ）６．　７０−
７．　１０　　（２Ｈ，ｍ）７、　１０−７．９０　　
（８Ｈ，ｍ）８、　１５−８．　６０　　（ＬＨ，ｍ）
２３０）Ｉ　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）δ；１、　
００−１．　２０　　（６Ｈ，ｍ）１、　００−２．４
０　　（５Ｈ，ｍ）２、　６０−５．　１０　　（４８
，ｍ）６、　８０−８．　００　　（ＩＯＨ，ｍ）８、
　１５−８．　６５　　（ＬＨ，ｍ）２３１）Ｉ　　Ｈ
−ＮＭＲＣＣＤＣｌ３　）　　δ；０、　８０−２．５
０　　（１３Ｈ，ｍ）２、　６０−５．　１０　　（４
Ｈ，ｍ）６、　７０−８．　８５　　（ＩＯＨ，ｍ）８
、　２５−８．　６０　　（ＩＨ，ｍ）２３２）Ｉ　　
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（１３）　　δ；１、　３０−２．６
０　　（ＩＩＨ，ｍ）２、　６０−５．　１０　　（３
Ｈ，ｍ）６、　８０−８．　１５　　（ＩＩＨ，ｍ）２
３３）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）　　δ；１、　
１０−２．　５０　　（１３Ｈ，ｍ）２．５０−５．１
０　　（３Ｈ，ｍ） ６、７５−８．４０　　（ＩＩＨ，ｍ）２３４）　’　
　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃ１３）　　δ；０、　３０−０
．６５　　（４Ｈ，ｍ）１．２０−２．３０　　（６Ｈ
，ｍ） ２．３５−２．５５　　（３Ｈ，ｍ） ２．６０−５．１０　　（３Ｈ，ｍ） ６．７５−８．３５　　（ＩＩＨ，ｍ）２３５）’　　
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）　　δ；１．２０−２．６０
　　（８Ｈ，ｍ） ２、　６０−５．４０　　（７Ｈ，ｍ）５、　８０−６
．　１５　　（ＬＨ，ｍ）６．８０−８．２０　　（Ｉ
ＩＨ，ｍ）２３６）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　
）　　δ；１．２５−２．６０　　（ＩＯＨ，ｍ）２．
６０−５．４０　　（７Ｈ，ｍ） ５．７５−６．１０　（ＩＨ，ｍ） ６．７５−７．１０　（２Ｈ，ｍ） ７．１０−８．４０　（９Ｈ，ｍ） ２３７）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／１３）　　δ；０．
９５−１．２０　（６）（、ｍ） ０．９５−２．２５　（５Ｈ，ｍ） ２．４０−２．６０　（３Ｈ，ｍ） ２．６０−５．１０　（４Ｈ，ｍ） ６．７５−７．０５　（２Ｈ，ｍ） ７．１０−８．３０　（９Ｈ，ｍ） ２３８）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；１．４
−２．１　　（４Ｈ，ｍ） ２．３４　　（３Ｈ，ｓ） ２．８−５．４　　（４Ｈ，ｍ） ７．０９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）７．１５−７
．７　（９Ｈ，ｍ） ７．７６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ）１０、　４１
　　（ＩＨ，５） ２３９）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄ６）　　δ
；１、　５−２．２　　（４Ｈ，ｍ） ２．８−５．２　　（４Ｈ，ｍ） ７．０９　　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）７．２−７
．７　　（９Ｈ，ｍ） ７．７６　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝２．６Ｈｚ）１０、
　６３　　（ＬＨ，５） ２４０）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；１．
６５−２．２　　（４Ｈ，ｍ） ２．２５−２．６５　　（６Ｈ，ｍ） ２、　７５−４．　６　　（４Ｈ，ｍ）６．８−８．１
５　　（ＩＩＨ，ｍ） ２４１）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）　　δ；１．
４−２．２５　　（４Ｈ，ｍ） ２．２５−２．　５５　　（３Ｈ，ｍ）２．７−４．８
　　（４Ｈ，ｍ） ６．８−８．　３　　（ＩＩＨ，ｍ） ２４２）ｌ　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　）　　δ；１
．　４−２．　１　　（４Ｈ，ｍ） ２、　３５−２．　６　　（３Ｈ，ｍ）２、　８−５．
　２　　（７Ｈ，ｍ） ６、　８−８．　０５　　（ＩＩＨ，ｍ）２４３）　’
　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＩ　３　）　　δ；１、　４
−２．　１５　　（４Ｈ，ｍ）２、　４−５．　２　　
（７Ｈ，ｍ） ６．８−７．　８５　　（ＩＯＨ，ｍ）７．９−８．　
３　　（ＩＨ，ｍ） ２４４）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
１、　２０−２．　３８　　（ＩＩＨ，ｍ）２、　９８
−５．　１０　　（３Ｈ，ｍ）６、　４５−７．　０４
　　（２Ｈ，ｍ）７、　０５−７．　８６　　（８Ｈ，
ｍ）８、　００−８．　５０　　（ＩＨ，ｍ）２４５）
’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１．０５−
２．７８　　（１４Ｈ，ｍ）２．７８−５．　１８　　
（２Ｈ，ｍ）６．３６−７．０３　　（２Ｈ，ｍ） ７．０６−７．９０　　（８Ｈ，ｍ） ７．９０−８．３９　　（ＩＨ，ｍ） ２４６）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
１．７５−２．５４　　（２Ｈ，ｍ） ２．６０−４．０３　　（４Ｈ，ｍ） ３．３７　　（３Ｈ，ｂｒｓ） ５、　１７　　（２Ｈ，ｓ） ６．６０−６．８３　　（３Ｈ，ｍ） ６．９０−７．０７　　（ＩＨ，ｍ） ７．０７−７．２０　　（ＩＨ，ｍ） ７．２２−７．５０　　（６Ｈ，ｍ） ７．７３−７．８４　　（ＩＨ，ｍ） ２４７）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
１．６０−２．４０　　（２Ｈ，ｍ） ２．４５　　（３Ｈ，ｓ） ２．６５−３．０６　　（２Ｈ，ｍ） ３、　０６−５．２８　　（２Ｈ，ｍ）３、　３５　　
（３Ｈ，ｂｒｓ） ６．５９−７．６０　　（９Ｈ，ｍ） ７、　６７−７、　８８　　（ＩＨ，ｍ）８、　１２　
　（ＩＨ，ｂｒｓ） ２４８）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
．６０−２．５２　　（２Ｈ，ｍ） ２．６４−５．３２　　（４Ｈ，ｍ） ３、　３７　　（３Ｈ，ｂｒｓ） ６．６０−７．９８　　（ＩＯＨ，ｍ）８．５０　　（
ＬＨ，ｂｒｓ） ２４９）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）　　δ；１．
１８−３．１５　　（１２Ｈ，ｍ）３．４０−４．３８
　　（５Ｈ，ｍ） ６．５８−７．７５　　（ＩＯＨ，ｍ）８．３０−８．
７１　　（ＩＨ，ｍ） ２５０）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｆａ　）　　δ；０．
２６−０．７１　　（４Ｈ，ｍ） １、　１５−３．２９　　（ＩＯＨ，ｍ）３．４０−４
．９５　　（５Ｈ，ｍ） ６．６０−７．８５　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　１８−８
．６８　　（ＩＨ，ｍ）２５１）’　　Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣ／３　）　　δ；０．２５−０．７２　　（４Ｈ，
ｍ） １．１６−２．３５　　（６Ｈ，ｍ） ２．３５−３．３０　　（４Ｈ，ｍ） ３．４３−４．９８　　（２Ｈ，ｍ） ６．５７−７．９４　　（ＩＯＨ，ｍ）８．２２−８．
８９　　（ＩＨ，ｍ） ２５２）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
０．６９−２．９０　　（９Ｈ，ｍ） ２．９０−５．１０　　（５Ｈ，ｍ） ６．４０−７．８５　　（ＩＯＨ，ｍ）８．２５−８．
５４　　（ＩＨ，ｍ） ２５３）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）　　δ；２
、　１７　　（２Ｈ，ｂｒｓ） ２、　３４　　（３Ｈ，ｓ） ２．　４９　　（３Ｈ，ｓ） ２．８７　　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）３、　１０
−５．　００　　（２Ｈ，ｍ）３、　７０　　（３Ｈ，
ｓ） ６．６７　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）６．８５−
６．８８　　（２Ｈ，ｍ） ７、　０９　　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝１．５Ｈｚ８、
　０Ｈｚ） ７．２１−７．５０　　（４Ｈ，ｍ） ７．６４　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ）８、　１１
　　（ＩＨ，ｍ） ８．３３　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）２５４）’
　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ。
１．４２−５．０６　　（１３Ｈ，ｍ）６．５１　　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）６、　７６　　（ＩＨ，ｍ
） ７、　０１−７．６３　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　５３　
　（ＬＨ，ｍ） ２５５）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ　；
１、　２６−４．　９３　　（１６Ｈ，ｍ）６、　６９
−７．　７３　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　６２−８．　８
４　　（ＩＨ，ｍ）２５６）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
１３）　　δ；１、　４５−１．　９０　　（２Ｈ，ｍ
）１、　９０−２．　３３　　（２Ｈ，ｍ）２、　３３
−３．　２５　　（４Ｈ，ｍ）３、　６０−３．　９３
　　（３Ｈ，ｍ）４、　４５−５．　１５　　（２Ｈ，
ｍ）６、　４０−８．　２５　　（１１Ｈ，ｍ）２５７
）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１、　
４９−１．　９７　　（２Ｈ，ｍ）１、　９７−３．　
１０　　（３Ｈ，ｍ）３、　５８−３．　９８　　（３
Ｈ，ｍ）４、　６０−５．　２６　　（２Ｈ，ｍ）６、
　４４−８．　３６　　（ＩＩＨ，ｍ）２５８）’　　
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１、　８２−２．
　１３　　（ＩＨ，ｍ）２、　１３−２．　４３　　（
ＩＨ，ｍ）２．５０　　（３Ｈ，ｓ） ２、　５７　　（３Ｈ，ｓ） ３、　６９−４．０６　　（３Ｈ，ｍ）３、　７８　　
（３Ｈ，ｓ） ６、　４５−６．８０　　（２Ｈ，ｍ）６、　８５−７
．００　　（ＬＨ，ｍ）７、　１８−７．８０　　（９
Ｈ，ｍ）２５９）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ７３）　　
δ；１．７２−２．０５　　（ＩＨ，ｍ） ２、　１１−２．４０　　（ＩＨ，ｍ）２、　５１　　
（３Ｈ，ｓ） ２．５７　　（３Ｈ，ｓ） ３、　４０−４．２０　　（３Ｈ，ｍ）３．７７　　（
３Ｈ，ｓ） ６、　３５−６．　６４　　（ＩＨ，ｍ）６、　７９−
６．　９６　　（ＩＨ，ｍ）７、　１５−８．　１３　
　（９Ｈ，ｍ）２６０）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’
３　）　　δ；１、　７１−２．　０５　　（ＩＨ，ｍ
）２、　０７−２．　３２　　（ＬＨ，ｍ）２、　３３
　　（６Ｈ，ｓ） ２、　４７　　（３Ｈ，ｓ） ３、　５０−３．　８０　　（２Ｈ，ｍ）３、　７６　
　（３Ｈ，ｓ） ３、　９５−４．　１７　　（ＩＨ，ｍ）６、　４０−
６．　７０　　（２Ｈ，ｍ）６、　９０−７．　０３　
　（ＬＨ，ｍ）７、　１４−７．７７　　（８Ｈ，ｍ）
７、　９０−８．　１４　　（ＩＨ，ｍ）２６１）’　
　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１、　７６−２
．　７０　　（２Ｈ，ｍ）２、　３０　　（６Ｈ，ｓ） ２．４７　　（３Ｈ，ｓ） ３、　２３−４．　４０　　（３Ｈ，ｍ）３．　７３　
　（３Ｈ，ｓ） ６、　３０−６．　６５　　（２Ｈ，ｍ）６、　６５−
８．　７６　　（９Ｈ，ｍ）２６２）’　　Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１、　６８−２．　３５　
　（２Ｈ，ｍ）２、　３６−５．　１１　　［１３Ｈ，
ｍ、　　２．　４５（３Ｈ，ｓ）、２．７２　（６Ｈ，
ｓ）コロ、　　５６　　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝３．　
１Ｈｚ。
８、　７Ｈｚ） ６、　７８−７．　０６　　（２Ｈ，ｍ）６、　８２　
　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　７Ｈｚ）７、　１１−７
．　６８　　（６Ｈ，ｍ）７、　９７　　（ＩＨ，ｂｒ
ｓ） ２６３）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
１、　６９−２．　３０　　（２Ｈ，ｍ）２、　５９−
５．　１０　　［１０Ｈ，ｍ、　　２．　９２（６Ｈ，
ｓ）コ ロ、　　５６　　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝３．　１Ｈｚ
。
８、　８Ｈｚ） ６、　７２−７．　９０　　（９Ｈ，ｍ）８、　４２　
　（ＬＨ，ｂｒｓ） ２６４）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１
．４９　　（ＩＨ，ｂｒｓ） １、　８２−２．　０１　　（ＩＨ，ｍ）２．０３−２
．２６　　（ＩＨ，ｍ） ２．４６　　（３Ｈ，ｓ） ２、　５４　　（３Ｈ，ｓ） ３、　６７−３．　７６　　（ＩＨ，ｍ）３、　８６　
　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．８Ｈｚ）６、　６７　　（
ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　６Ｈｚ）６．９３　　（ＬＨ
，ｄｄ、　　Ｊ＝８．　６Ｈｚ。
２、　５Ｈｚ） ７、　１３−７．　４３　　（９Ｈ，ｍ）８、　１５　
　（ＩＨ，ｂｒｓ） ２６５）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１
、　５８　　（ＬＨ，ｂｒｓ） １．８６−２．　０３　　（ＩＨ，ｍ）２、　０８−２
．　３０　　（ＩＨ，ｍ）２、　５６　　（３Ｈ，ｓ） ３、　６９−３．　７８　　（ＩＨ，ｍ）３、　９１　
　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．５Ｈｚ）６、　６９　　（
ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．７Ｈｚ）６、　９４　　（ＬＨ
，ｄｄ、　　Ｊ＝８．　６Ｈｚ。
２、５Ｈｚ） ７、　３３−７．　４７　　（６Ｈ，ｍ）７、　５４−
７．６３　　（２Ｈ，ｍ）７、　６７−７、　７７　　
（ＬＨ，ｍ）８、　１６　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ２６６）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１
、　５０　　（ＩＨ，ｂｒｓ） １、　７６−２．　２３　　（２Ｈ，ｍ）２、　４２　
　（３Ｈ，ｓ） ２、　４７　　（３Ｈ，ｓ） ３．５５−３．９４　　（３Ｈ，ｍ） ６、　２８−７．　７８　　（ＩＯＨ，ｍ）８．９１　
　（ＩＨ，ｂｒｓ） ２６７）’　　ＨＴＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
１．４６　　（ＩＨ，ｂｒｓ） １．８２−２．２８　　（２Ｈ，ｍ） ２、　５０　　（３Ｈ，ｓ） ３．５２−４．０８　　（３Ｈ，ｍ） ６．３４−７．７５　　（ＩＯＨ，ｍ）８．６１　　（
ＩＨ，ｂｒｓ） ２６８）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）　　δ；１．
８０−２．３１　　（２Ｈ，ｍ） ２．３２　　（３Ｈ，ｓ） ２．４８　　（３Ｈ，ｓ） ３．５１−３．８２　　（２Ｈ，ｍ） ３、　９５−４．　１５　　（ＩＨ，ｍ）６、　５９　
　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　６Ｈｚ）６．９０　　（
ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝８．６Ｈｚ。
２、　５Ｈｚ） ７．１６−７．６１　　（９Ｈ，ｍ） ７．８８　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ２６９）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
．８６−２．０４　　（ＩＨ，ｍ） ２．１３−２．３１　　（ＩＨ，ｍ） ２、　３３　　（３Ｈ，ｓ） ３．５３−３．６２　　（ＩＨ，ｍ） ３．７６　　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１２．８Ｈｚ。
６、　４Ｈｚ） ６．６０　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．７Ｈｚ）６．９
１　　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ。
２．５Ｈｚ） ７．３３−７．５２　　（６Ｈ，ｍ） ７．５４−７．６６　　（２Ｈ，ｍ） ７．７３−７．８２　　（ＩＨ，ｍ） ８．０７　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ２７Ｇ）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ７３）　　δ；１、　
６５−２．　２７　　（２Ｈ，ｍ）２、　２８　　（６
Ｈ，ｓ） ２、　４８　　（３Ｈ，ｓ） ３．３７−４．０７　　（３Ｈ，ｍ） ６．３３−７．９１　　（ＩＯＨ，、ｍ）８、　２０　
　（ＩＨ，ｂｒｓ） ２７１）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；１．７
１−２．２６　　（２Ｈ，ｍ） ２．２８　　（６Ｈ，ｓ） ３．３６−４．１０　　（３Ｈ，ｍ） ６．３５−７．９５　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　５９　　
（ＩＨ，ｂｒｓ） ２７２）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；２
．０２−２．２３　　（２Ｈ，ｍ） ２、　２８　　（３Ｈ，Ｓ） ２．４７　　（３Ｈ，ｓ） ２、　５６　　（３Ｈ，ｓ） ３．７３−４．０７　　（：３Ｈ，ｍ）４、　６８　　
（ＩＨ，ｂｒｓ） ６．６１　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．１Ｈｚ）６．７
２−６．８３　　（ＩＨ，ｍ） ７、　１７−７．６３　　（ＩＩＨ，ｍ）８．０３　　
（ＩＨ，ｂｒｓ） ２７３）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＪ３）　　δ；１．６
１　　（ＩＨ，ｂｒｓ） １．８７−２．２５　　（２Ｈ，ｍ） ２．２９　　（３Ｈ，ｓ） ２．５６　　（３Ｈ，ｓ） ３．６７−３．７８　　（ＩＨ，ｍ） ３．９１　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．９Ｈｚ）６．５
２−６．７９　　（２Ｈ，ｍ） ７．０９−７．１５　　（ＩＨ，ｍ） ７．３０−７．９０　　（８Ｈ，ｍ） ８．２３　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ２７４）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；１．５
８　　（ＩＨ，ｂｒｓ） １、　８２−２．２３　　（２Ｈ，ｍ）２、　２７　　
（３Ｈ，ｓ） ２、　４８　　（３Ｈ，ｓ） ２、　５０　　（３Ｈ，ｓ） ３．４７−４．０５　　（３Ｈ，ｍ） ６、　２３−６．８３　　（２Ｈ，ｍ）７、　００−７
．５０　　（７Ｈ，ｍ）７、　５３−７．　７４　　（
ＩＨ，ｍ）８．２８　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ２７５）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
１．６０　　（１８，ｂｒｓ） １．８２−２．　３５　　（５Ｂ、ｍ）２．４９　　（
３Ｈ，ｓ） ３．４１−４．　０８　　（３Ｈ，ｍ）６、　３０−６
．　８０　　（ＩＨ，ｍ）６、　９８−７．　６８　　
（８Ｈ，ｍ）７、　３１−７．　８２　　（ＩＨ，ｍ）
８．７７　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ２７６）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）　　δ；１．
　７６−２．　０３　　（２Ｈ，ｍ）２．２７　　（３
Ｈ，ｓ） ２、　３２　　（６Ｈ，ｓ） ２．４７　　（３Ｈ，ｓ） ３．４８−３．　５８　　（ＩＨ，ｍ）３．６６　　（
ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝１２．７Ｈｚ。
６、　１Ｈｚ） ３．９７−４．１４　　（ＩＨ，ｍ） ６．４８　　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）６．６５−
６．７７　　（ＩＨ，ｍ） ７、　１４−７．　５９　　（９Ｈ，ｍ）７．９６　　
（ＩＨ，ｂｒｓ） ２７７）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
、　７５−２．０４　　（２Ｈ，ｍ）２、　２７　　（
３Ｈ，ｓ） ２、　３３　　（６Ｈ，ｓ） ３．４８−３．　５８　　（ＬＨ，ｍ）３．６７　　（
ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝１２．７Ｈｚ。
６、　１Ｈｚ） ３、　９８−４．　１６　　（ＩＨ，ｍ）６．４８　　
（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　２Ｈｚ）６．７２　　（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、　　Ｊ＝８．２Ｈｚ。
１、　９Ｈｚ） ７、　１６　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ−＝１．　９Ｈｚ）
７．２７−７、　９１　　（８Ｈ，ｍ）８．３１　　（
ＩＨ，ｂｒｓ） ２７８）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
１、　７２−２．　０５　　（２Ｈ，ｍ）２、　２８　
　（９）（、ｓ） ２．４７　　（３Ｈ，ｓ） ３、　１６−４．　３４　　（３Ｈ，ｍ）６、　３８−
７．　７９　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　３７　　（ＬＨ，
ｂｒｓ） ２７９）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１
、　６５−２．　０７　　（２Ｈ，ｍ）２、　２８　　
（９Ｈ，ｓ） ３、　２６−４．　３８　　（３Ｈ，ｍ）６、　３４−
８．　０６　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　５３　　（ＩＨ，
ｂｒｓ） ２８０）該化合物は二つの異性体として生成した。
０異性体ａ： ［αコ♂＝０°　（クロロホルム、ｃ＝１．０）無色不
定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；１．０４　（３
Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）１．５９　（ＬＨ，ｂｒｓ） ２．２５−２．４５　（ＬＨ，ｍ） ２．４９　（３Ｈ，ｓ） ２．５２　（３Ｈ，ｓ） ３．５３−３．６９　（２Ｈ，ｍ） ３．９１　（ＩＨ，ａｂｑ、、Ｌ＝７．２Ｈｚ。
１２．９Ｈｚ） ６．６０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）６．９３　　
（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝８．　６Ｈｚ。
２、　５Ｈｚ） ７、　１８−７．　６０　　（９Ｈ，ｍ）７．７６　　
（ＬＨ，ｂｒｓ） ０異性体ｂ＝ ［αコ♂＝０°　（クロロホルム、ｃ＝１．０）無色不
定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；１．０６　（３
Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）１．６０　（ＬＨ，ｂｒｓ） ２．２１−２．４３　（ＩＨ，ｍ） ２、４７　（３Ｈ，ｓ） ２、　５２　（３Ｈ，ｓ） ３．５１−３．６６　（２Ｈ，ｍ） ３．９３　（ＩＨ，ａｂｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ。
１２．９Ｈｚ） ６、　６０−６．　６８　（ＩＨ，ｍ）６．９５　（Ｉ
Ｈ，ｄｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ。
１、　８Ｈｚ） ７．　０３　　（ＩＨ，ｄｔ、　　Ｊ＝７．４Ｈｚ。
１、　４Ｈｚ） ７、　１７−７．５５　　（８Ｈ，ｍ）７、　８１　　
（ＩＨ，ｂｒｓ） ２８１）該化合物は二つの異性体として生成した。
０異性体ａ： ［α］♂＝０°　（クロロホルム、ｃ＝１．Ｑ）無色不
定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；１．０４　（３
Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）１．５５　（ＩＨ，ｂｒｓ） ２．２３−２．４６　（ＩＨ，ｍ） ２、　５３　（３Ｈ，ｓ） ３、　５３−３．　６７　（２Ｈ，ｍ）３．９１　（Ｉ
Ｈ，ａｂｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ。
１２．９Ｈｚ） ６．６１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）６．９３　　
（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝８．６Ｈｚ。
２、　５Ｈｚ） ７．２８−７．５２　　（６Ｈ，ｍ） ７．５４−７．６５　　（２Ｈ，ｍ） ７．７０−７．７９　　（ＩＨ，ｍ） ８、　１６　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ０異性体ｂ： ［α］♂＝０°　（クロロホルム、ｃ＝１．０）無色不
定形 電　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　　）　　δ　；１．０
６　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）１．６１　（ＬＨ，
ｂｒｓ） ２．２１−２．４２　（ＩＨ，ｍ） ２、　５１　（３Ｈ，ｓ） ３、４８−３．　６７　（２Ｈ，ｍ） ３．９０　（ＩＨ，ａｂｑ、Ｊ＝１．４Ｈｚ。
１２．９Ｈｚ） ８、　５９−６．　６７　（ＩＨ，ｍ）６、　９４　　
（ＩＨ，ｄｔ、　　Ｊ＝７．　５Ｈｚ。
１、　９Ｈｚ） ７、　０３　　（ＩＨ，ｄｔ、　　Ｊ＝７．４Ｈｚ。
１、　４Ｈｚ） ７、　２３−４．　７５　　（８Ｈ，ｍ）８、　４１　
　（ＩＨ，ｂｒｓ） ２８２）該化合物は二つの異性体として生成した。
０異性体ａ： ［α］♂＝０６　（クロロホルム、ｃ＝１．０）無色不
定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）δ； ０．９９　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）１．３７　（
ＩＨ，ｂｒｓ） ２．１６−２．４０　（ＩＨ，ｍ） ２．４６　（３Ｈ，ｓ） ２．４８　（３Ｈ，ｓ） ３．３８−３．９６　（３Ｈ，ｍ） ６．３０−７．２８　（ＩＯＨ，ｍ） ８、　２６　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ０異性体ｂ＝ ［α］♂＝０°　（クロロホルム、ｃ＝１．０）無色不
定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（、／３　）δ；１．０３　（３
Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）１．４４　（ＬＨ，ｂｒｓ） ２．１７−２．４０　（ＩＨ，ｍ） ２．４５　（３Ｈ，ｓ） ２．４７　（３Ｈ，ｓ） ３．４０−３．９８　（３Ｈ，ｍ） ６．４７−７．７３　（ＩＯＨ，ｍ） ８．２３　（ＩＨ，ｂｒｓ） ２８３）該化合物は二つの異性体として生成した。
０異性体ａ： ［α］♂＝０９　（クロロホルム、ｃ＝１．０）無色不
定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＩ　３　）δ；１、００　　
（３Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝６．　６Ｈｚ）１．４０　　（Ｉ
Ｈ，ｂｒｓ） ２、　１８−２．４２　　（ＬＨ，ｍ）２．４７　　（
３Ｈ，ｓ） ３、　−３６−４．　０２　　（３Ｈ，ｍ）６、　３２
−７．　７８　　（ＩＯＨ，ｍ）８．５５　　（ＩＨ，
ｂｒｓ） ０異性体ｂ＝ ［αコ〃＝０°　（クロロホルム、ｃ＝１．０）無色不
定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；１．０３　（３
Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）１．３９　（ＩＨ，ｂｒｓ） ２、　１４−２．　３９　（ＩＨ，ｍ）２．４５　（３
Ｈ，ｓ） ３、　３４−３．　９８　（３Ｈ，ｍ）６．５３−７．
９８　（ＩＯＨ，’ｍ）８．７８　（ＩＨ，ｂｒｓ） ２８４）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ　；
１、　０５−１．　２５　（３Ｈ，ｍ）１、　２５−２
．　８０　　（ＩＯＨ，ｍ）３、　００−５．　１０　
　（３Ｈ，ｍ）６、　７５−８．４０　　（ＩＩＨ，ｍ
）２８５）　’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＩＩ　３　）
　　δ；１、　００−２．８０　　（１２Ｈ，ｍ）３．
００−５．　１０　　（３Ｈ，ｍ）６、　７０−７．８
０　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　３０−８．　８０　　（Ｉ
Ｈ，ｍ）２８６）Ｉ　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（１３’）　
　δ：０、　９５−２．　８０　　（１５Ｈ，ｍ）２、
　８０−５．　１５　　（３Ｈ，ｍ）６、　７０−７．
　０５　　（２Ｈ，ｍ）７、　１０−７．　８０　　（
ＩＯＨ，ｍ）７、　９５−８．　４５　　（ＩＨ，ｍ）
２８７）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；０
、　８０−２．　６０　　（１６Ｈ，ｍ）２、　６０−
５．　０５　　（４Ｈ，ｍ）６、　７０−７．　７０　
　（ＩＯＨ，ｍ）７、　８５−８．　４０　　（ＩＨ，
ｍ）２８８）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　
δ；１、　８０−２．　６０　　（８Ｈ，ｍ）２、　６
０−５．　１０　　（３Ｈ，ｍ）６、　６０−７．　９
５　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　２５−８．７０　　（ＬＨ
，ｍ）２８９）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　
　δ；１、　２７−４．９１　　（１９Ｈ，ｍ）６、　
６８−７．７３　　（ＩＯＨ，ｍ）８．４０−８．７１
　　（ＩＨ，ｍ） ２９０）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１
．８１−２．５４　　（６Ｈ，ｍ） ２、　１５　　（３Ｈ，ｓ） ２、　４１　　（３Ｈ，ｓ） ２．４６　　（３Ｈ，ｓ） ３、　６１−３．　７１　　（３Ｈ，ｍ）６．９１−７
．４３　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　６０　　（ＩＨ，５） ２９１）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
１、　８６−２．　５０　　（３Ｈ，ｍ）２、　２８　
　（９Ｈ，ｓ） ２、　４９　　（３Ｈ，ｓ） ６．６０−７．４７　　（ＩＯＨ，ｍ）７、　７５　　
（ＩＨ，ｍ） ２９２）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１
、　１５−２．５５　　（１３Ｈ，ｍ）２、　５５−５
．　１０　　（３Ｈ，ｍ）６、　６０−８．４０　　（
ＩＩＨ，ｍ）２９３）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）
　　δ；１、　１５−２．４５　　（ＩＯＨ，ｍ）２、
　５５−５．　１０　　（３Ｈ，ｍ）６、　６０−７．
　８０　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　３０−８゜　７０　　
（ＩＨ，ｍ）２９４）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３
　）　　δ；１、　１０−２．６０　　（４Ｈ，ｍ）２
．４１　　（６Ｈ，ｓ） ２、　４９　　（３Ｈ，ｓ） ３．７６　　（３Ｈ，ｓ） ２、　６０−５．２０　　（３８，ｍ）６、　５０−６
．８０　　（３Ｈ，ｍ）６、　９０−７．　６０　　（
６Ｈ，ｍ）８、　１３　　（ＩＨ，ｓ） ８、　３０　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．５Ｈｚ）２９
５）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１、
　１５−２．　５０　　（４Ｈ，ｍ）２、　４１　　（
６Ｈ，ｓ） ２．６０−５．２０　　（３Ｈ，ｍ） ３、７７　　（３Ｈ，ｓ） ６．５０−７．５０　　（８Ｈ，ｍ） ７、　６５−７．８０　　（ＩＨ，ｍ）８、　３１　　
（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．４Ｈｚ）８．６１　　（ＩＨ
，５） ２９６）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；
１、　５５−３．　１３　　（１２Ｈ，ｍ）２、　４４
　　（３）Ｔ、　　ｓ） ４、　６０−５．　１４　　（２Ｈ，ｍ）６、　２８　
　（ＬＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝２．　５Ｈｚ。
８、５Ｈｚ） ６、　４８　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　５Ｈｚ）６
．９９　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝２．５Ｈｚ）７、　０
７−７．５８　　（８Ｈ，ｍ）７．８０　　（ＬＨ，ｂ
ｒｓ） ２９７）　’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＩ　３　）　　
δ；１、　０１−２．　８８．　３．　２２−４．　４
１゜４．９０−５．２８　［計１８Ｈ，１，１７（３Ｈ
，ｔ、　　Ｊ＝７．２Ｈｚ）、２．４０（３Ｈ，ｓ）、
３．７７　（３Ｈ，ｓ）コロ、　　５５　　（ＩＨ，ｄ
、　　Ｊ＝８．　１Ｈｚ）６、　６０−７．９８　　（
８Ｈ，ｍ）８、　２３−８．７５　　（２Ｈ，ｍ）２９
８）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３）　　δ；１、　
００−３．　０４．　３．　２４−４．４５゜４．９１
−５．２７　［計２１Ｈ，ｍ。
１、　１７　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
２、　３９　　（３Ｈ，ｓ）、２．５０　　（３Ｈ，ｓ
）３．７５　　（３Ｈ，ｓ）］ ６、　６９　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．３Ｈｚ）６．
８２−７．　７５　　（７Ｈ，ｍ）８．０５−８．４９
　　（２Ｈ，ｍ） ８．５６　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．３Ｈｚ）２９９
）’　Ｈ−ＮＭＲＣＣＤＣｌｌ５　）　　δ；１、　２
１−４．　６２，４．９０−５．　４３（計１５Ｈ，ｍ
） ５．７０−６．　１１　　（ＩＨ，ｍ）６、　３５−７
．９０　　（９Ｈ，ｍ）８．０７−８．９２　　（２Ｈ
，ｍ） ３００）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；１．２
０−４．６８．５．０１−５．３８［計１８Ｈ，ｍ、２
．５０　（３Ｈ，５）１５、　７２−６．　１４　　（
ＩＨ，ｍ）６、　４９−７．　６９　　（９Ｈ，ｍ）８
、　０１−８．　５８　　（２Ｈ，ｍ）３０１）’　　
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ；１．２５−２．８
０　　（１４Ｈ，ｍ）３、　００−５．　１０　　（６
Ｈ，ｍ）６、　４０−８．００　　（ＩＩＨ，ｍ）３０
２）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）δ；１、　３０−２
．９０　　（ＩＩＨ，ｍ）３、　００−５．　１０　　
（６Ｈ，ｍ）６．４０−７．８０　　（ＩＯＨ，ｍ）８
、　００−８．３５　　（ＩＨ，ｍ）３０３）’　　Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１、　１０−２．
８０　　（１６Ｈ，ｍ）２、　８５−５．　１５　　（
６Ｈ，ｍ）６．４０−７．８０　　（ＩＩＨ，ｍ）３０
４）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；１、　１
０−２．　８０　　（１３Ｈ，ｍ）２．　９０−５．　
１０　　（６Ｈ，ｍ）６、　４０−７．　８５　　（Ｉ
ＯＨ，ｍ）７、　９０−８．　２０　　（ＩＨ，ｍ）３
０５）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃ／　３　）　　δ：
１、　２７−５．　２８　　（１９Ｈ，ｍ）３、　７５
　　（３Ｈ，ｓ） ６、　５１　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．　９Ｈｚ）６
、　６９−６．　８１　　（２Ｈ，ｍ）７、　０５−７
．４９　　（６Ｈ，ｍ）８、　１４　　（ＬＨ，ｍ） ８、　２７　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．４Ｈｚ）３０
６）該化合物は二つの異性体として生成した。
０異性体ａ： ［αコ♂＝０°　（クロロホルム、ｃ＝１．０）無色不
定形 Ｉ　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ；０．７８−１．
０２　（３Ｈ，ｍ） ２、　２３−２．　５２　　（ＩＨ，ｍ）２、　３９　
　（６Ｈ，ｓ） ２、　４８　　（３Ｈ，ｓ） ３、　１７−４．　３０　　（３Ｈ，ｍ）６、　８５−
７．　８４　　（ＩＯＨ，ｍ）８、　１７　　（ＩＨ，
ｂｒｓ） ０異性体ｂ＝ ［αコ♂＝００　（クロロホルム、ｃ＝１．０）無色不
定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！３　）δ；０．７３−１．
００　（３Ｈ，ｍ） ２．１７−２．５２　（ＬＨ，ｍ） ２．３９　（６Ｈ，ｓ） ２．４９　（３Ｈ，ｓ） ３．１５−４．３３　（３Ｈ，ｍ） ６．３６−７．５５　（８Ｈ，ｍ） ７．５８−７．８３　（２Ｈ，ｍ） ８．１９　（ＩＨ，ｂｒｓ） ３０７）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　）　　δ；１
、　２５−４．　４４．　４．　９８−５．４１［計１
７Ｈ，ｍ、　　２．　４０　（３Ｈ，ｓ）　。
３．７６　（３Ｈ，ｓ）コ ５、　７２−６．　１３　　（ＩＨ，ｍ）６、　５６　
　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．４Ｈｚ）６．６９　　（Ｉ
Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝７．　９Ｈｚ）６．７７−７．９３　
　（７Ｈ，ｍ） ８、　３２　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．３Ｈｚ）８．
４９−８．９５　　（ＩＨ，ｍ） ３０８）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）　　δ；１
．２３−５．４２　　（２０Ｈ，ｍ）５．７８−６．０
９　　（ＩＨ，ｍ） ６．５６　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．３Ｈｚ）６、　
６１−７．８２　　（８Ｈ，ｍ）８、　１４　　（ＩＨ
，ｓ） ８、　３０　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８Ｈｚ）３０９）
’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ；１．２０
−２．７０　　（ＩＩＨ，ｍ）２．８０−４．９０　　
（９Ｈ，ｍ） ６．４０−７．７０　　（ＩＯＨ，ｍ）８．３０−８゜
７０　　（ＩＨ，ｍ） ３１０）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　６　；１
．２０−２．８０　　（８Ｈ，ｍ） ２．８５−５．０５　　（９Ｈ，ｍ） ６．４０−７．８０　　（ＩＯＨ，ｍ）８．１０−８．
５０　　（ＩＨ，ｍ） ３１１）’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）６　；１．２０
−２．７５　　（１３Ｈ，ｍ）２．８０−５．１０　　
（９Ｈ，ｍ） ６．４０−８．００　　（ＩＩＨ，ｍ）３１２）’　Ｈ
−ＮＭＲ（Ｃ’ＤＣ／３　）　６　；１．２０−２．８
０　（ＩＯＨ，ｍ） ２．９０−５．１０　　（９Ｈ，ｍ） ６．４０−７．８０　（ＩＯＨ，ｍ） ８．００−８．４０　　（ＩＨ，ｍ） 実施例１１８９ ラセミ体である５−ジメチルアミノ−１−［１−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２．３，４．
５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベン゛。
アゼピン０．５ｇ及びジーｐ−ｈルオイルーＬ−酒石酸
・１水和物４７３ｍｇを９０％エタノーノ囲に加熱下溶
解し、放冷後析出晶を炉液、再度９０免エタノールより
再結晶すると、１４６ｍｇの無色鯵片状の結晶（Ｉ）を
得た。
上証の２回行なった再結晶の際、得られた母沼を集めて
、減圧下に溶媒を留去した。得られた列渣をジクロロメ
タンに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水で洗浄、硫酸
マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去して得られた残渣にジ−ｐ−トルオイル−Ｄ
−酒石酸・１水和物３２５ｍｇを加え、８６％エタノー
ルより再結晶して２４６ｍｇの無色鱗片状の結晶（Ｊ）
を得た。
この結晶（Ｉ）及び（Ｊ）をそれぞれ遊離とした後、塩
酸塩の形態にした。
１　　　０（＋）−５−ジメチルアミノ−１−［４−（
２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２゜ｒ　
　　　３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピ
ン・塩酸塩 ［α１ｇ５＝＋２３４°　（メタノール、ｃ＝Ｄ、２）
夕　　　純度：９９％ｅｅ以上（光学活性カラムを用い
ｌ　　　　　　　　　　　　　　たＨＰＬＣ測定）ＨＰ
ＬＣ条件； 移動相；ｎ−ヘキサン：エタノール：ジエ；　　　　　
　　　　　チルアミン＝９５０：５０：１流量：１．Ｏ
ｘｌ／分 カラム、　ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＤ ２５ｃｍＸ　０．４６ｃｍ　　Ｉ、Ｄ、　　げイセル社
！り試料濃度；０．１％メタノール溶液 リテンションタイム；３４分 白色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；０、　８５−１
．　２０．　１．　５６−４．　０６４．９４−５．２
１　（計１３Ｈ，ｍ）２、　３６　　（３Ｈ，ｓ） ６．７９　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）７、　１２
−７．　６０　　（８Ｈ，ｍ）７．６２　　（２Ｈ，ｄ
、Ｊ＝８．４Ｈｚ）８、　００　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ
＝７．６Ｈｚ）１０．４３　　（ＩＨ，５） １１．８０　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ＯＣ−’）−５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２３，４，５−
テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 ［αコ３５＝−２３１°　（メタノール、ｃ＝［１，２
）純度：９９％ｅｅ以上（光学活性カラムを用いたＨＰ
ＬＣ測定） ＨＰＬＣ条件は前記に同じ。
リテンションタイム；４０分 白色不定形 ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭ　Ｓ　Ｏ−ｄ　６）δ；０．８３
−１．１９．１．５５−４．０６４、　９４−５．　２
０　（計１３Ｈ，ｍ）２．３６　（３Ｈ，ｓ） ６．８０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）７．１２−７
．６０　（８Ｈ，ｍ） ７．６３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）８．００　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．８Ｈ２）１０．４４　（ＩＨ，５） １１．７４　（ＩＨ，ｂｒｓ） く薬理試験例〉 試験１）Ｖ＋　リセプター　バインディング　アッセイ
（ＶＩｒｅｃｅｐｔｅｒ　ｂｉｎｄｉｎｇ　ａｓｓａｙ
）イチハラ（Ａｋｉｒａ　　Ｉ　ｃｂｉｈａｒａ　）の
方法［Ｊ。
Ｂｉｏ、Ｃｈｅａｐ、、２５８，９２８３　（１９８３
）］に準じて調製したラット肝臓の膜標本を用いて、［
３Ｈ］−Ａｒｇ−パップレシン（ｖａｓｏｐｒｅｓｓｉ
ｎ　）の５００００ｄｐ、ｍ　　（２Ｘ　１０−０−１
Ｏ膜標本６０μｇ試験薬（１０−８〜１０−４Ｍ）を、
５ｍＭＭ　ｇ　Ｃ／　２．１ｍＭ　　ＥＤＴＡ及び０．
　１％ＢＳＡを含む１００ｍＭトリス−塩酸緩衝液（ｐ
Ｈ＝８．０）の総量２５０μｌ中で１０分間、３７℃で
インキュベーションした。その後、ガラスフィルター（
ＧＦ／Ｆ）を用いて、パップレシンと結合した膜標本を
分離するために濾過を３回行ない緩衝液５　ｘｉにて洗
浄した。このガラスフィルターを取り出し、液体シンチ
レーション用カクテルと混合し、液体シンチレーション
カウンターにて膜と結合した［３Ｈ］−パップレシン量
を測定し、阻害率を次式により算出した。
ＣＩ＋既知量の供試薬剤と［３Ｈ］−パップレシンとの
共存下での［３Ｈ］−パップレシンの膜に対する結合量 ＣＯ、供試薬剤を除いた時の［３Ｈ］−パップレシンの
膜に対する結合量 Ｂ１　；過剰のパップレシン（１０−６Ｍ）存在下での
［３Ｈ］−パップレシンの膜に対する結合量 上記で算出された阻害率が５０％となる供試薬剤の濃度
を求め、これをＩＣ５ｏ値とした。結果を第７表に示す
。
供試化合物 １．１−（４−ベンゾイルアミノベンゾイル）−１，２
，３，４−テトラヒドロキノリン２．１−　［４−（３
−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３
，４−テトラヒドロキノリン ３．１−　［４−（３−メトキシベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−１．２，３．４−テトラヒドロキノリン ４．１−　［４−（３−シアノベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−１．２，３．４−テトラヒドロキノリン ５．１−　［４−（３−アミノベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン ６．１−　［４−（２，３−ジメチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン ７．１’−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−１．２，３．４−テトラヒドロキノリン ８．１−　［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン ９．１−　［４−（２−二トロペンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １０．１−　［４−（３，５−ジクロロベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−１．２，３．４−テトラヒドロキノ
リン １１．１−　［４−（３，３−ジメチルブチリルアミノ
）ベンゾイル］−１．２，３．４−テトラヒドロキノリ
ン １２．１−　［４−（２−シクロへキシルアセチルアミ
ノ）ベンゾイル］−１．２，３．４−テトラヒドロキノ
リン １３．１−　［４−（２−フェニルアセチルアミノ）ベ
ンゾイル］−１．２，３．４−テトラヒドロキノリン １４．１−（４−シクロへキシルカルボニルアミノベン
ゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １５．１−（４−シクロへブチルカルボニルアミノベン
ゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １６．１−（４−シクロオクチルカルボニルアミノベン
ゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １７．１−（４−トリサイクロＥ３．３．１．１コデカ
ニルカルボニルアミノベンゾイル）−１゜２．３．４−
テトラヒドロキノリン １８、　１−　［４−（α−ナフチルカルボニルアミノ
）ベンゾイル］−１．２，３．４−テトラヒドロキノリ
ン １９．１−　［４−（３−テノイル）ベンゾイル］−１
，２，３，４−テトラヒドロキノリン２０、　１−　［
２−（β−ナフチルカルボニルアミノ）ベンゾイル］−
１．２，３．４−テトラヒドロキノリン ２１．１−　［４−（４−メトキシアニリノカルボニル
）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン ２２．１−　［４−（２−メチルアニリノカルボニル）
ペンゾイルコー１．２，３．４−テトラヒドロキノリン ２３．１−　［４−（３−クロロアニリノカルボニル）
ベンゾイル］　−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン ２４、　１−　［４−（３，５−ジクロロアニリノカル
ボニル）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン ２５．１−（４−シクロへキシルアミノカルボニルベン
ゾイル）　−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン ２６．１−（４−シクロへキシルカルボニルアミノベン
ゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベン
ゾアゼピン ２７、　１−　（４−ベンゾイルアミノベンゾイル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２８．１−　［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベ
ンゾアゼピン ２９．１−　［４−（３−メトキシベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−
ベンゾアゼピン ３０．１−　［４−（３−クロロベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベ
ンゾアゼピン ３１．１−　［４−（３−シアノベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベ
ンゾアゼピン ３２．１−　［４−（３，５−ジクロロベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン ３３．１−　［４−（２，３−ジメチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］　−２，３，４，５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン ３４．１−（４−シクロへキシルカルボニルアミノベン
ゾイル）−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベン
ズアゾシン ３５．１−（４−ベンゾイルアミノベンゾイル）−１，
２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンズアゾシン ３６．１−　［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−１，２，３，４，５，６−へキサヒドロベ
ンズアゾシン ３７．１−　［４−（３−メトキシベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］　−１，２，３，４，５，６−へキサヒド
ロベンズアゾシン ３８．１−　［４−（２，３−ジメチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］　−１，２，３，４，５，６−へキサ
ヒドロベンズアゾシン ３９．１−　［４−（３，５−ジクロロベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒ
ドロベンズアゾシン ４０．１−（４−シクロへキシルカルボニルアミノベン
ゾイル）　−１，２，３，５−テトラヒドロ−４，１−
ベンゾオキサゼピン ４１．１−　［４−（３−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−１，２，３，５−テトラヒドロ−４，１−
ベンゾオキサゼピン ４２．１−［４−（２，３−ジメチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−１，２，３，５−テトラヒトｏ−４，
１−ベンゾオキサゼピン ４３．１−　［４−（３，５−ジクロロベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−１，２，３，５−テトラヒドロ−４
，１−ベンゾオキサゼピン ４４．３−メチル−１−（４−シクロへキシルカルボニ
ルアミノベンゾイル’）−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン ４５．３−メチル−１−（４−ベンゾイルアミノベンゾ
イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン ４６．３−メチル−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−１．２，３．４−テトラヒドロ
キノリン ４７．３−メチル−１−［４−（３−メトキシベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］　−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン ４８．３−メチル−１−［４−（２，３−ジメチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３゜４−テトラ
ヒドロキノリン ４９．３−メチル−１−［４−（３，５−ジクロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３゜４−テトラ
ヒドロキノリン ５０．４−メチル−１−（４−シクロへキシルカルボニ
ルアミノベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノキサリン ５１．４−メチル−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−１．２，３．４−テトラヒドロ
キノキサリン ５２．４−メチル−１−［４−（２，３−ジメチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３゜４−テトラ
ヒドロキノキサリン ５３．４−メチル−１−［４−（３，５−ジクロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３゜４−テトラ
ヒドロキノキサリン ５４．２−メチル−１−［４−（３，５−ジクロロベン
ゾイルアミノ）ペンゾイルコ−１，２，３゜４−テトラ
ヒドロキノリン ５５．４−メチル−１−［４−（３，５−ジクロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３゜４−テトラ
ヒドロキノリン ５６．１−　［４−（２−ブロモベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベ
ンゾアゼピン ５７．１−　［４−（３−ニトロベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾアゼピン ５８．１−　［４−（３−トリフルオロメチルベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ５９．１−　［４−（３−エトキシベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−
ベンゾアゼピン ６０、　１−　［４−（３，５−ジメトキシベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］　−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ６１．１−［４−（２−クロロ−４−ニトロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン ６２．１−　［４−（２，４−ジクロロベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン ６３．１−　［４−（２−クロロ−６−フルオロベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−ＩＨ・−ベンゾアゼピン６４．１−　［４−（２
，６−ジメチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，
３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ６５．１−　［４−（２−クロロ−４−アミノベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−２．３．．４．５−テトラヒ
ドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ６６．１−　［４−（２−クロロ−４−アセチルアミノ
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−テ
トラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン６７．１−　［４−
（３−アミノベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３
，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ６８．１−　（４−［２−（４−イソプロピルアミノブ
トキシ）ベンゾイルアミノコベンゾイル）−２、３，４
，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 ６９．１−　［４−（３−ヒドロキシベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］　−２，３，４，５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン ７０．１−　（４−［２−（４−アミノブトキシ）ベン
ゾイルアミノコベンゾイル）−２，３，４゜５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン７１．１−　（４−［２
−（２−ジエチルアミノエトキシ）ベンゾイルアミノコ
ベンゾイル）−２゜３．４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−
ベンゾアゼピン・塩酸塩 ７２．１−　（４−［２−（４−アセチルアミノブトキ
シ）ベンゾイルアミノコベンゾイル）−２゜３．４．５
−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ７３．１−　（４−［２−（６−フタルイミドへキシル
オキシ）ベンゾイルアミノコベンゾイル）−２、３，４
，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ７４．１−　（４−［２−（６−モルホリノヘキシルオ
キシ）ベンゾイルアミノコベンゾイル）−２゜３．４．
５〜テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ７５．１−　（４−［２−（６−［４−メチル−１−ピ
ペラジニルコへキシルオキシ）ベンゾイルアミノコベン
ゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベン
ゾアゼピン・２塩酸塩７６．１−（３−メトキシ−４−
シクロヘキシルカルボニルアミノベンゾイル）−２，３
，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン７７．
１−（３−メトキシ−４−ベンゾイルアミノベンゾイル
’）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピン ７８、　１−　［３−メチル−４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］　−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ７９．４−メチル−１−（４−シクロへキシルカルボニ
ルアミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ
−ＩＨ−１，４−ベンゾジアゼピン・塩酸塩 ８０．４−メチル−１−［４−（３，５−ジクロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］　−２，３，４゜５−テト
ラヒドロ−ＩＨ−１，４−ベンゾジアゼピン・塩酸塩 ８１．４−メチル−１−［４−（２，３−ジメチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４゜５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−１，４−ベンゾジアゼピン・塩酸塩 ８２．４−メチル−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ
−ＩＨ−１，４−ベンゾジアゼピン・塩酸塩 ８３．４−メチル−１−［４−（３−メトキシベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］　−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−ＩＨ−１，４−ベンゾジアゼピン ８４．４−メチル−１−［４−（３−クロロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−ＩＨ−１，４−ペンゾジアゼピ８５．４−メチル−１
−［４−（２，３，５−１リクロロペンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−２゜３、　４．　５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン ８６．４−プロピル−１−［４−（２，３−ジメチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−テト
ラヒドロ−ＩＨ−１，４−ベンゾジアゼピン・塩酸塩 ８７．５−メチル−１−（４−ベンゾイルアミノベンゾ
イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＬＨ−１，５
−ベンゾジアゼピン ８８．５−メチル−１−（４−シクロへキシルカルボニ
ルアミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ
−ＩＨ−１，５−ベンゾジアゼピン ８９．５−メチル−１−［４−（３，５−ジクロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４゜５−テトラ
ヒドロ−ＬＨ−１，５−ベンゾジアゼピン ９０．５−メチル−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ
−ＩＨ−１，５−ベンゾジアゼピン ９１．５−メチル−１−［４−（２，３−ジメチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４゜５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−１，５−ベンゾジアゼピン ９２．４−メチル−１−［３−メトキシ−４−（３゜５
−ジクロロベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２．３．
４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−１゜４−ベンゾジアゼピ
ン ９３．３−（１−ピロリジニル）　−１−［４−（２゜
３−ジメチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１．２
，３．４−テトラヒドロキノリン９４．６−メチル−１
−［４−（３，５−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−１，２，３゜４−テトラヒドロキノリン ９５．６−メドキシー１−　［４−（３，５−ジクロロ
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２゜３．４−テ
トラヒドロキノリン ９６．３−ヒドロキシメチル−１−［４−（３，５＝ジ
クロロベンゾイルアミノ）ペンゾイルコ−１，２，３，
４−テトラヒドロキノリン９７．４−メチルアミノ−１
−［４−（３，５−ジクロロベンゾイルアミノ）ペンゾ
イルコ−１゜２．３．４−テトラヒドロキノリン ９８．３−アミノ−１−［４−（３，５−ジクロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３゜４−テトラ
ヒドロキノリン ９９．３−アセチルアミノ−１−［４−（３，５−ジク
ロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，’２．３．
４−テトラヒドロキノリン １［）０．４−ジメチルアミノ−１−Ｅ４−　（３，５
−ジクロロペンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン１０１．１−　［４−（
２−ｔ−ブチルアミノアセチルアミノ）ベンゾイル］−
２，３，４，５−テトラヒドロキノリン−ＩＨ−ベンゾ
アゼピン１０２．１−　（４−［２−（Ｎ−シクロへキ
シル−Ｎ−エチル）アセチルアミノコベンゾイル）−２
、３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １０３．１−　（４−［２−（１−ピペリジニル）−ア
セチルアミノコベンゾイル）−２，３，４゜５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１０４　、　１−　［４
−（２−フェノキシアセチルアミノ）ベンゾイル］−２
，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １０５　、　１−　［４−（２−フタルイミドアセチル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ペンゾアゼピン １０６．１−　（４−［２−（１，１−ジメチル−２−
フェノキシエチル）アミノアセチルアミノコベンゾイル
）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼ
ピン １０７．１−　（４−［２−（３−メチルフェノキシ）
アセチルアミノコベンゾイル）−２，３，４゜５−テト
ラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１０８．１−　（４−
［２−（３−メトキシアニリノ）アセチルアミノコベン
ゾイル）−２，３，４゜５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベン
ゾアゼピン１０９　、　１−　（４−［２−（β−ナフ
チルオキシ）アセチルアミノコベンゾイル）−２，３，
４゜５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１１０．
１−　（４−［，２−（４−メチルアニリノ）アセチル
アミノコベンゾイル）−２，３，４゜５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン１１１．１−　（４−［２−（
３−メトキシフェノキシ）アセチルアミノコベンゾイル
）−２，３゜４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアセ
ピン１１２　、　１−　［４−（４−ピリジルカルボニ
ルアミノベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン １．１−　（４−［２−（２，４−ジメチルアニリノ）
アセチルアミノコベンゾイル）−２，３゜４．５−テト
ラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１１４　、’　１−　
（４−［２−（Ｎ−エチルアニリノ）アセチルアミノコ
ベンゾイル）−２，３，４゜５−テトラヒドロ−ＩＨ−
ベンゾアゼピン１１５．１−　（４−［２−（Ｎ−アリ
ルアニリノ）アセチルアミノコベンゾイル）−２，３，
４゜５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１１６．
１−　（４−［２−（２−クロロアニリノ）アセチルア
ミノコベンゾイル）−２，３，４゜５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン１１７．１−　（４−［２−（４
−アセチルオキシブトキシ）ベンゾイルアミノコベンゾ
イル）−２゜３．４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾ
アゼピン １１８　、　１−［４−（２−カルボキシメトキシベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１１９　、　１−　［４
−（２−カルバモイルメトキシベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］　−２，３，４゜５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベ
ンゾアゼピン１２０．１−　（４−［２−（４〜ヒドロ
キシブトキシ）ベンゾイルアミノコベンゾイル）−２，
３゜４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１２
１　、　１−　［４−（２−エトキシカルボニルメトキ
シベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−
テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１２２、　６−フ
ルオロ−１−［４−（３，５−ジクロロベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−１，２゜３．４−テトラヒドロキノ
リン １２３、　６−フルオロ−１−（４−［ジー（３，５−
ジクロロベンゾイル）アミノコベンゾイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン１２４、　１−　［４−
（２−ジエチルアミノカルボニルメトキシベンゾイルア
ミノ）ペンゾイルコ−２、３，４，５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン １２５、　１−　（４−［２−（２−［（Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノコエトキシ）ベン
ゾイルアミノコベンゾイル）−２，３゜４．５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 １２６、　１−［４−（２−メチルアニリノカルボニル
アミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン １２７、　１−　［４−（２−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒド
ロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １２８、　１−　（４−［２−（４−アミノメチルアニ
リノ）アセチルアミノコベンゾイル）−２，３゜４，５
−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１２９、　１−
　（４−［２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−アセチルア
ミノプロピル）アミノ）アセチルアミノコベンゾイル）
−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピ
ン １３０、　１−　（４−［２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プ
ロパルギルアミノ）アセチルアミノコベンゾイル）−２
，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １３１、　４−（Ｎ−メチル−Ｎ−二チルアミノ）−１
−［４−（３，５−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １３２、　５−ジメチルアミノ−１−［４−（２，４＝
ジクロロベンゾイルアミノ）ペンゾイルコ−２，３，４
，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １３３、　４−ジメチルアミノ−１−［３−メトキシ−
４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー１
．２．３．４−テトラヒドロキノリン １３４、　５−ジメチルアミノ−１−［３−メトキシ−
４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２
，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １３５、　１−　［４−（２，３−ジメチルベンゾイル
アミノ）ペンゾイルコー４−エチル−２，３゜４．５−
テトラヒドロ−ＩＨ−１，４−ベンゾジアゼピン １３６、　１−　［４−（３，５−ジクロロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−４−イソプロピル−２゜３、　
４．　５−テトラヒドロ−ＩＨ−１，４−ペンゾジゼピ
ン １３７、　１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−５−メチル−１，２，３，４゜５．６−
へキサヒドロ−１，５−ベンゾジアゾシン １３８、　１−　［４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］　−１，２，３，４−テトラヒドロ−５
，１−ベンゾオキサゼピン １３９、　５−オキソ−１−［４−（３，５−ジクロロ
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−テ
トラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１４０、　４−メチ
ル−１−［２−クロロ−４−（３゜５−ジクロロベンゾ
イルアミノ）ペンゾイルコー２．３，４．５−テトラヒ
ドロ−ＩＨ−１゜４−ベンゾジアゼピン １４１、　５−メチルアミノ−１−［４−（３，５−ジ
クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２゜３．４．
５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １４２、　５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）−
１−［４−（３，５−ジクロロベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベン
ゾアゼピン １４３、　５−ヒドロキシ−１−［４−（２−メチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４゜５−テト
ラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１４４、　４−ジメチ
ルアミノ−１−［３−メトキシ−４−（２，３−ジメチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン １４５、　４−ジメチルアミノメチル−１−［４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３
，４−テトラヒドロキノリン１４６、　４−ジメチルア
ミノメチル−１−［４−（３，５−ジクロロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン １４７、　５−メトキシ−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４゜５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアセピン１４８．　４−メチル−
１−［３−メチル−４−（２゜４−ジクロロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−ＩＨ−１゜４−ベンゾジアゼピン １４９、　５−メトキシ−１−［４−（２，４−ジクロ
ロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−
テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１５０、　４−ジ
メチルアミノ−１−［４−（２−クロロベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン１５１、　４−アセチルオキシ−１
−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−１，２゜３．４−テトラヒドロキノリン １５２、　５−ヒドロキシイミノ−１−［４−（３゜５
−ジクロロベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２．３，
４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １５３、　５−アセチルオキシ−１−［１−（２−クロ
ロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−
テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１５４、　５−エ
トキシカルボニルメトキシ−１−４−（２，４−ジクロ
ロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−
テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １５５、　４−アリルアミノ−１−［４−（３，５−ジ
クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２゜３．４．
５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １５６、　５−ジメチルアミノ−１−［３−メトキシ−
４−（２，３，５−トリクロロベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベン
ゾアゼピン １５７、　４−　［４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１゜４−ベ
ンゾチアジン １５８、　５−ジメチルアミノ−１−［２−クロロ−４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，
３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １５９、　５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−メチ
ルアニリノカルボニル）ベンゾイル］−２゜３．４．５
−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １６０、　５−エトキシカルボニルメトキシ−１−［４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２．
３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １６１、　５−（４−ジメチルアミノブトキシ）−１−
［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー
２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １６２、　５−カルボキシメトキシ−１−［４−（２−
クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２゜３．４．
５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １６３、　５−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−１
−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピ
ン １６４、　５−カルバモイルメトキシ−１−［４−（２
−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２．３，４
．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １６５、　５−ジメチルアミノ−１−［３−エトキシ−
４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２
．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １６６、　５−　［４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ−１，
５−ベンゾチアゼピン ＩＧ７．　５−アミノ−１−［４−（２−メチルベンシ
イルアミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒ
ドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１６８、　５−ジメチルア
ミノ−１−［３−ヒドロキシ−４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ペンゾイルコー２．３，４．５−テトラヒ
ドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １６９．５−ｎ−プロピルアミノ−１−［４−（２，４
−ジクロロベンゾイルアミノ）ペンゾイルコ−２，３，
４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １７０、　５−ジメチルアミノ−１−［３−ベンジルオ
キシ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピン １７１、　５−　［４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，
５−ベンゾチアゼピン−１−オキシド１７２、　５−　
［３−（フタルイミド−１−イル）プロポキシ］　−１
−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイルＪ
　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼ
ピン １７３、　５−（３−アミノプロポキシ）　−１−［４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，
３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １７４、　５−（３−アセチルアミノプロポキシ）−１
−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピ
ン １７５、　５−ジメチルアミノ−１−［２−クロロ−４
−（２−ｔ−ブチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １７６、　５−メチルアミノ−１−［２−クロロ−４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２．３
．４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １７７、　５−ジメチルアミノ−１−［２−メトキシ−
４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２
，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ペンゾアゼピン １７８、　５−ヒドロキシ−１−［４−（３，５−ジク
ロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２゜３．４．５
−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １７９、　５−ジメチルアミノ−１−［４−＜２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−
テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１８０、　５−ジ
メチルアミノ−１−［４−（２−クロロベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン１８１、　５−メチルアミノ−１−
［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
２，３゜４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン
１８２、　５−メチルアミノ−１−［２−クロロ−４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２．３
，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １８３、　５−ジメチルアミノ−１−［２−メトキシ−
４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２
，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １８４、　５−ジメチルアミノ−１−［２−クロロ−４
−（２−クロロベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２．
３．４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １８５、　５−メチルアミノ−１−［２−クロロ−４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２．３
，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １８６、　５−シクロプロピルアミノ−１−［２−クロ
ロ−４−（２，４−ジクロ口ペンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾ
アゼピン １８７、　５−ジメチルアミノカルボニルオキシ−１−
［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １８８、　５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−１−
リフルオロメチルベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２
．３．４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １８９、　５−ジメチルアミノ−１−［３−（２−クロ
ロベンゾイルオキシ）−４−（２−クロロベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−２，３，４゜５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン１９０、　５−（Ｎ−メチル−Ｎ
−アリルアミノ）−１−［２−クロロ−４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−
テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １９１、　５−カルバモイルオキシ−１−［４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２゜３．４．
５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １９２、　１−　［４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−１．２，３．５−テトラヒドロ−４，
１−ベンゾチアゼピン １９３、　４−オキソ−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒ
ドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン１９４、　１−　［４−（
２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１．２，
３．５−テトラヒドロ−４，１−ベンゾチアゼピン−１
，１−ジオキシド １９５、　５−メチルアミノカルボニルメトキシ−１−
［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー
２．３．４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン １９６、　５−メチルアミノカルボニルオキシ−１−［
４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２
，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ペンゾアゼピン １９７、　５−ジメチルアミノ−１−［２−ジメチルア
ミノ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］−２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼ
ピン １９８、　５−メチルアミノ−１−［２−クロロ−４−
（２−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピン １９９、　５−シクロプロピルアミノ−１−［２−クロ
ロ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−２，３，４，５−テトラヒドロ＝ＩＨ−ベンゾアゼピ
ン ２００、　５−シクロプロピルアミノ−１−［２−クロ
ロ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピ
ン ２０１、　５−アリルアミノ−１−［２−クロロ−４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２．３
．４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２０２、　５−（１−ピペリジニル）−１−［４−（２
−クロロベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２．３，４
．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２０３、　５−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−
１−［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼ
ピン ２０４、　５−（１−ピロリジニル）−１−［４−（２
−クロロベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２．３．４
．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ペンゾアゼピン ２０５、５−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−１
−［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＬＨ−ベンゾアゼ
ピン ２０６．５−　（４−メチル−１−ピペラジニル）−１
−［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼ
ピン ２０７、　１−　［４−（２−クロロベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−２，３−ジヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼ
ピン ２０８、　５−メチル−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒ
ドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン２０９、５−メチリデン−
１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］−２，３，４゜５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼ
ピン２１０、　５−ヒドロキシ−１−［２−クロロ−４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２．
３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２１１、　５−（１−モルホリノ）−１−［４−（２−
クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２゜３．４．
５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２１２、　５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−フル
オロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２゜３．４．５
−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２１３、　５−ジメチルアミノ−１−［４−（２，４−
ジフルオロベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２．３，
４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２１４、　４−ヒドロキシ−１−［４−（２−メチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４゜５−テト
ラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン２１５、　５−ヒドロ
キシメチル−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ペンゾイルコ−２゜３．４．５−テトラヒドロ−ＩＨ
−ベンゾアゼピン ２１６、　５−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−１−
［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］　
−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピ
ン ２１７、　１−　［４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−１，２−ジヒドロキノリン２１８、　
５−ジメチルアミノ−１−［２−メチル−４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２．３，４．５
−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン（実施例９７９
の化合物）２１９、　５−ジメチルアミノ−１−［２−
メチル−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ペンゾイ
ルコー２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピン ２２０、　５−ジメチルアミノ−１−［２−メチル−４
−（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピ
ン ２２１、　５−メチルアミノ−１−（２−クロロ−４−
［２−（Ｎ−エチルアニリノ）アセチルアミノコベンゾ
イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾ
アゼピン ２２２、　５−ヒドロキシ−１−（２−クロロ−４−［
２−（Ｎ−エチルアニリノ）アセチルアミノコベンゾイ
ル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピン ２２３、　５−ジメチルアミノ−１−［２−フルオロ−
４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２
，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２２４、　５−メチルアミノ−４−ヒドロキシ−１−［
２−クロロ−４−（２−クロロペンゾイルアミノ）ヘン
ゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベン
ゾアゼピン・塩酸塩２２５、　５−ヒドロキシメチル−
５−ヒドロキシ＝１−［２−クロロ−４−（２−メチル
ベンゾイルアミノ）ベンゾイルヨー２．３．４．５−テ
トラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２２６、　５−ジメチルアミノ−１−［２−フルオロ−
４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２
．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ペンゾアゼピン ２２７、　５−ジメチルアミノ−１−［３−メチル−４
−（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピ
ン ２２８、　５−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）−１
−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼ
ピン ２２９、　５−エチルアミノ−１−［４−（２−メチル
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−テ
トラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン２３０、　５−ジメ
チルアミノ−１−［４−（３，５−ジフルオロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイルヨー２．３．４．５−テトラヒド
ロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２３１、　５−アセチルオキシメチル−１−［４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２．３，４
．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２３２、　５−ジメチルアミノ−１−［３−フルオロ−
４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］　−
２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２３３、　４．　４−ジメトキシ−１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５
−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン２３４、　５−
アセチルオキシイミノ−１−［４−（２−クロロベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒ
ドロ−ＩＨ−ペンシア〜ゼピン ２３５、　５−メチルスルホニルオキシメチル−１−［
４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］　−
２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２３６、　５．　５−エポキシ−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル＞２．３゜４．５−テ
トラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン２３７、　５−ヒド
ロキシメチル−５−ヒドロキシ＝１−　［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイルヨー２．３．４．５
−テトラヒドロ＝ＩＨ−ベンゾアゼピン ２３８、　５−ヒドロキシ−１−［２−メトキシ〜４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２．３
．４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２３９、　５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−カル
バモイルメトキシベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２
．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２４０、　５−ヒドロキシ−６−メチル−１−［２−ク
ロロ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル
ヨー２．３．４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼ
ピン ２４１、　５−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ−
１−［２−クロロ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］　−２，３，４，５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン ２４２、５−ヒドロキシメチル−５−メチルアミノ−１
−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピ
ン ２４３、　５−メチルアミノメチル−５−ヒドロキシ−
１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］−２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼ
ピン ２４４、　５−アミノメチル−１−［４−（２−メチル
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−テ
トラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン２４５、　５−［Ｎ
−メチル−Ｎ−（３−メトキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）アミノ］　−１−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ペンゾイルコ−２，３，４，５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン ２４６、　５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ジエチルアミ
ノ−２−ヒドロキシプロピル）アミノ］−１−［４−（
２−メチルベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２．３．
４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２４７、　５−ジメチルアミノ−１−［３−メトキシ−
４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２
，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２４８、　５−ジメチルアミノ−１−［３−メトキシ−
４−（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピン ２４９、　５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−
テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 ２５０、　５−アジドメチル−１−［ｉ　（２−メチル
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−’２，３，４゜５−
テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン２５１、７−［４
−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１−
メチル−１，２，３，４ａ。
５、　６．　７．　１ｌｂ−オクタヒドロ−３−オキソ
［１］ベンゾアゼピノ　［４，５−ｂ］　　［１゜４］
オキサジン ２５２、　５−ベンジルアミノ−１−［４−（２−クロ
ロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−
テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン２５３、　５−ア
ミノ−１−［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベン
ゾアゼピン２５４、　５−ジメチルアミノ−４−メチル
−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピン ２５５、　５−アセチルアミノメチル−１−［４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２．３，４
．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２５６、　５−ヒドロキシ−４−メチル−１−［４−（
２−メチルベンゾイルアミノ）ペンゾイルコ−２，・３
，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２５７、　５−　［２−（２−ピリジル）エチルアミノ
］−１−［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾ
アゼピン ２５８、　５−（Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルア
ミノ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベ
ンゾアゼピン ２５９、　５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ）
−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾ
アゼピン ２６０、　５−エトキシカルボニルアミノ−１−［４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２．３
．４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２６１、　５−メチル−５−ヒドロキシ−１−［４−（
２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，
４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２６２、　５−（Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシカルボニル
メチルアミノ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−２，３，４゜５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン２６３、５−ンクロペンチルアミ
ノ−１−［２−クロロ−４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ＝
ＩＨ−ベンゾアゼピン ２６４、　５−　［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジヒド
ロキシプロピル）アミノ］　−１−［４−（２−メチル
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２゜３．４．５−テ
トラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２６５、　５−（Ｎ−メチル−Ｎ−シアノメチルアミノ
）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾ
アゼピン ２６６、　５−（Ｎ−メチル−Ｎ−カルバモイルメチル
アミノ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−
ベンゾアゼピン ２６７、　５−（Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（３，４゜５
．６−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランー２−イルオキシ）
プロピルコアミノ）　−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒ
ドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２６８、　５−ジメチルアミノメチル−１−［４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４
，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２６９、　５−ホルミルアミノメチル−１−［４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２．３，４
．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２７０、　５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−アセチルオキ
シプロピル）アミノ］　−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン２７１、　５−［Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］　−１
−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−２，３，４゜５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピ
ン２７２、　　カリウム　（１−［２−クロロ−４−（
２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２゜３．
４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン−５−イ
ル）イミノ−Ｏ−スルホネート２７３、　５−ジメチル
アミノ−１−（４−ベンゾイルアミノベンゾイル）−２
，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２７４、　５−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）ア
ミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベン
ゾアゼピン ２７５、　５−（２−ジメチルアミノアセチルオキシ）
−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピン ２７６、　５−ジメチルアミノ−１−［４−（３−メト
キシベンゾイルアミノ）ペンゾイルコ−２゜３、　４．
　５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２７７、　５−　［（４−メチル−１−ピペラジニル）
カルボニルメトキシ］　−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン２７８、　５−モルホリ
ノカルボニルメトキシ−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ペンゾイルコー２．３，４．５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ペンゾアゼピン ２７９、　５−チオモルホリノカルボニルメトキシ−１
−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイルヨ
ー２．３．４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピ
ン ２８０、　５−アニリノカルボニルアミノ−１−［４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２．３
．４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２８１、　５−（１−オキソチオモルホリノ）カルボニ
ルメトキシ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイルヨー２．３．４．５−テトラヒドロ−ＩＨ
−ベンゾアゼピン ２８２、　５−ヒドラジノ−１−［４−（２−メチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４゜５−テト
ラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン２８３、　５−メチル
アミノカルボニルアミノ−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ペンゾイルコー２．３．４．５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２８４、　５−［（２−α−カルバモイル−１−ピロリ
ジニル）カルボニルメトキシ］　−１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイルヨー２．３．４．５
−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２８５、　５−（カルバモイルメチルアミノカルボニル
メトキシ）−１−、［４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイルヨー２．３．４．５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン ２８６、　５−　（１，１−ジオキソチオモルホリノ）
カルボニルメトキシ−１−［４−（２−メチルベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］　−２，３，４゜５−テトラヒ
ドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン２８７、　７−クロロ−５
−メチルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ペンゾイルコー２．３．４．５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン ２８８、　５−［（４−アセチル−１−ピペラジニル）
カルボニルメトキシ］　−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−テトラ
ヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン２８９、　５−ジメチル
アミノ−１−［４−（３−ニトロベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−２，３゜４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベ
ンゾアゼピン２９０、　５−　［（４−ピリジル）メチ
ルアミノカルボニルメトキシ］　−１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４゜５
−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン２９１、　５−
　［２−（メチルアミノ）アセチルアミノ］　−１−［
４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイルヨー２
．３．４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２９２、　５−ジメチルアミノ−１−［４−（３−アミ
ノベンゾイルアミノ）ベンゾイル］　−２，３゜４．５
−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン２９３、　５−
（［Ｎ−メチル−Ｎ＝（２−ヒドロキシエチル）アミノ
コカルボニルメトキシ）−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］　−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２９４、　５−ジメチルアミノ−１−［３−（２−ジエ
チルアミノエトキシ）−４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−２，，３，４゜５−テトラヒドロ
−ＩＨ−ベンゾアゼピン２９５、　５−［Ｎ−メチル−
Ｎ−（ジメチルアミノカルボニルメチル）アミノ］　−
１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］−２゜３．４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼ
ピン ２９６、　２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（１−［４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２゜３．４．
５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン−５−イル）
アミン］酢酸・カリウム塩２９７、　５−（Ｎ−メチル
−Ｎ−［２−（１−イミダゾリル）アセチルコアミノ）
　−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ペンゾ
イルコー２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾ
アゼピン ２９８、　５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−ジメ
チルアミノベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２．３．
４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ２９９、　５−　［（２−アミノアセチル）アミノコ−
１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピン ３００、　５−ジメチルアミノ−１−［４−（３−アセ
チルアミノベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２．３，
４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ３０１、　５−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルア
ミノアセチルアミノ）−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４゜５−テトラヒ
ドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン３０２、　５−メチルアミ
ノ−７−クロロ−１−［４−（２−クロロベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒドロ−
ＩＨ−ベンゾアゼピン ３（１３，５−ジメチルアミノ−７−りロロー１−［４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］　−２
，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ペンゾアゼピン ３０４、　５−ジメチルアミノ−７−クロロ−１−［４
−（２−クロロベンゾイルアミノ）ペンゾイルコー２．
３．４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ３０５、　５−ジメチルアミノ−１−［４−（フェニル
アセチルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４゜５−テト
ラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン３０６、　５−ジメチ
ルアミノ−１−［４−（３−フェニルプロピオニルアミ
ノ）ベンゾイル］−２゜３．４．５−テトラヒドロ−Ｉ
Ｈ−ベンゾアゼピン ３０７、　５−メチルアミノ−７−りロロー１−（４−
［（Ｎ−エチルアニリノ）アセチルアミノコベンゾイル
）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼ
ピン ３０８、　５−ジメチルアミノ−７−クロロ−１−（４
−［（Ｎ−エチルアニリノ）アセチルアミノコベンゾイ
ル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾア
ゼピン ３０９、　５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−ブロ
モベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−
テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン３１０、　５−シ
クロプロピルアミノ−７−クロロ−１−［４−’（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ３１１、　５−シクロプロピルアミノ−７−りロロー１
−　［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼ
ピン ３１２、　５−ヒドロキシ−１−（４−［２−（４−イ
ソプロピルアミノブトキシ）ベンゾイルアミノコベンゾ
イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾ
アゼピン ３１３、５−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−１−
（４−［（Ｎ−エチルアニリノ）アセチルアミノコベン
ゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベン
ゾアゼピン ３１４、　５−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）−１
−［２−クロロ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−
ベンゾアゼピン ３１５、　５−ジメチルアミノ−１−（４−［（２−ク
ロロアニリノ）アセチルアミノコベンゾイル）−２，３
，４，５〜テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ３１６、　５−ジメチルアミノ−１−（４−［（２−メ
チルアニリノ）アセチルアミノコベンゾイル）−２，３
，４，５〜テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ３１７、　５−ジメチルアミノ−１−（４−［（Ｎ−メ
チル−２−メチルアニリノ）アセチルアミノコヘンソイ
／ｌｚ）　−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベ
ンゾアゼピン ３１８、　５−メチルアミノ−９−クロロ−１−［４−
メチルベンゾイルアミノ）ペンゾイルコ−２゜３．４．
５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ３１９、　５−ジメチルアミノ−１−［４−（フェノキ
シアセチルアミノ）ベンゾイル］−２，３゜４．５−テ
トラヒドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン３２１）、　　６−
メチルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−１，２゜３．４，５．６−へキサヒ
ドロベンゾアゾシン３２１、　５−メチルアミノ−７−
クロロ−１−［３−メトキシ−４−（２−クロロベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−２．３，４．５−テトラヒ
ドロ−ＩＨ−ベンゾアゼピン ３２２、　５−シクロプロピルアミノ−７−クロロ−１
−［３−メトキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−ＩＨ
−ベンゾアゼピン ３２３、　５−メチルアミノ−７−りロロー１−［３−
メトキシ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−２．３，４．５−テトラヒドロ−ＩＨ−ベンゾ
アゼピン 第　　７　　表 第　７　表（続き） 試験２）ｖ２リセプター　パインディング　アッセイ（
Ｖ２　ｒｅｃｅｐｔｅｒ　　ｂｉｎｄｉｎｇａｓｓａｙ
） ０、　ＨＥＣＨＴＥＲの方法［Ｊ、Ｂｉｏ、　　Ｃｈｅ
ｍ、、　　２５３゜３２１１　（１９７８）］に準じて
調製したラット腎臓の膜標本を用いて、［３Ｈ］　−Ａ
ｒｇ−パップレシン（ｖａｓｏｐｒｅｓｓｉｎ　）の１
１０００００ｄｐ　　（４Ｘ　Ｉ　Ｑ−’！　Ｍ）膜標
本０．　６ｍｇ試験薬（１０−１０〜１０−５Ｍ）を、
５ｍＭ　　ＭｇＣＡ’２．１ｍＭＥＤＴＡ及び０．１％
　ＢＳＡを含む１００ｍＭトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ＝
８．０）の総量２５０μｌ中で３時間、４℃でインキュ
ベーションした。その後、ガラスフィルター（ＧＦ／Ｆ
）を用いて、パップレシンと結合した膜標本を分離する
ためにか過を行ない２回緩衝液５　ｘｉにて洗浄した。
このガラスフィルターを取出し、液体シンチレーション
用カクテルと混合し、液体シンチレーションカウンター
にて膜と結合した［３Ｈ］−パップレシン量を測定し、
阻害率を次式により算出した。
Ｃ１；既知量の供試薬剤と［３Ｈ］−パップレシンとの
共存下での［３Ｈ］−パップレシンの膜に対する結合量 Ｃｏ　、供試薬剤を除いた時の［３Ｈ］−パップレシン
の膜に対する結合量 Ｂ１　；過剰のパップレシン（１０−６Ｍ）存在下での
［３Ｈ］−パップレシンの膜に対する結合量 上記で算出された阻害率が５０％となる供試薬剤の濃度
を求め、これをＩＣ５ｏ値きした。結果を第８表に示す
。
箪　８　男　（続ま） 箪　８　夷（続き） 箪　８　表（続き） 箪　８　裏（続き） 箪　８　表（続き） 第　８　男（続き） 試験３）抗−抗利尿作用（内因性ＡＤＨに対する作用） 無処置、無拘束下のラッ）　（ＳＤ系、雄、体重３００
〜３５０　ｇ）に、供試化合物及び溶媒（ジメチルホル
ムアミド）を尾静脈より投与し、２時間の間に自発的に
排出された尿を代謝ゲージにて集めた。この間、水及び
餌は自由に摂取させた。
コントロールラット（溶媒群）の尿量を１００％とし、
３倍尿量を増やすために必要な供試化合物の投与量をＥ
Ｄ３として求めた。結果を下記第９表に示す。
第９表 ※：溶媒としては、ジメチルホルムアミドを用いず、生
理食塩水を用いた。
（以　上）

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＾１は、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
    ル基、置換基として低級アルキル基を有することのある
    アミノ基又は低級アルコキシ基を示す。Ｒ＾２は、水素
    原子、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、フェニル低級
    アルコキシ基、水酸基、低級アルキル基、低級アルキル
    基を有することのあるアミノ基、カルバモイル置換低級
    アルコキシ基、置換基として低級アルキル基を有するこ
    とのあるアミノ置換低級アルコキシ基、又はフェニル環
    上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるベン
    ゾイルオキシ基を示す。Ｒ＾３は、基▲数式、化学式、
    表等があります▼、基▲数式、化学式、表等があります
    ▼を示す。Ｒ＾４ は、水素原子、フェニル環上に置換基としてハロゲン原
    子を有することのあるベンゾイル基又は低級アルキル基
    を示す。Ｒ＾５は、基▲数式、化学式、表等があります
    ▼［Ｒ＾１＾６は、ハロゲン 原子、置換基としてハロゲン原子又は水酸基を有するこ
    とのある低級アルキル基、水酸基、低級アルコキシ基、
    低級アルカノイルオキシ基、低級アルキルチオ基、低級
    アルカノイル基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボ
    ニル基、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル基又は低級
    アルカノイル基を有することのあるアミノ基、フェニル
    基、シクロアルキル基、低級アルカノイルオキシ置換低
    級アルコキシ基、カルボキシ置換低級アルコキシ基、ハ
    ロゲン置換低級アルコキシ基、カルバモイル置換低級ア
    ルコキシ基、水酸基置換低級アルコキシ基、低級アルコ
    キシカルボニル置換低級アルコキシ基、フタルイミド置
    換低級アルコキシ基、置換基として低級アルキル基を有
    するアミノカルボニル低級アルコキシ基又は基▲数式、
    化学式、表等があります▼（Ａは低級アルキレン基、 Ｒ＾６及びＲ＾７は同一又は異なって、水素原子、置換
    基として水酸基を有することのある低級アルキル基、低
    級アルカノイル基又はベンゾイル基を示す。Ｒ＾６及び
    Ｒ＾７は結合する窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素
    原子を介し又は介することなく５又は６員環の飽和の複
    素環を形成してもよい。該複素環には置換基としてピペ
    リジニル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基が
    置換していてもよい。）を示す。ｍは０〜３の整数を示
    す。］、フェニル低級アルコキシカルボニル基、低級ア
    ルカノイル基、フェニル低級アルカノイル基、シクロア
    ルキル低級アルカノイル基、シクロアルキルカルボニル
    基、トリサイクロ［３，３，１，１］デカニルカルボニ
    ル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、
    フロイル基、テノイル基、フェニル環上に置換基として
    低級アルキル基、低級アルコキシ基及び置換基として低
    級アルカノイル基を有することのあるアミノ基なる群よ
    り選ばれた基を１〜３個有することのあるフェノキシ低
    級アルカノイル基、フタルイミド置換低級アルカノイル
    基、低級アルコキシカルボニル低級アルカノイル基、カ
    ルボキシ低級アルカノイル基、ナフチルオキシ低級アル
    カノイル基、ハロゲン置換低級アルカノイル基、基 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾８は水素原子
    、低級 アルキル基、フェニル低級アルコキシカルボニル基、カ
    ルバモイル低級アルキル基、置換基として低級アルキル
    基を有することのあるアミノ低級アルカノイル基又は低
    級アルカノイル基を示す。）、フェニル環上に置換基と
    して低級アルキル基を有することのあるアニリノカルボ
    ニル基、フェノキシカルボニル基、フェニル環上に置換
    基としてハロゲン原子及び低級アルキル基なる群より選
    ばれた基を有することのあるフェニルスルホニル基、キ
    ノリルスルホニル基又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂは低 級アルキレン基、ｎは０又は１の整数を示す。 Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は同一又は異なって、水素原子、
    置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基
    、シクロアルキル基、フェニル低級アルキル基、低級ア
    ルカノイル基、低級アルケニル基、フェノキシ低級アル
    キル基、フェニル環上に置換基として低級アルカノイル
    基を有することのあるアミノ低級アルキル基、低級アル
    キル基、低級アルコキシ及びハロゲン原子なる群より選
    ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル基、フタ
    ルイミド置換低級アルキル基、置換基として低級アルカ
    ノイル基を有することのあるアミノ低級アルキル基、低
    級アルキニル基又は置換基として低級アルキル基を有す
    ることのあるアミノ低級アルキル基を示す。またＲ＾９
    及びＲ＾１＾０は、結合する窒素原子と共に、窒素原子
    もしくは酸素原子を介し又は介することなく５〜６員環
    の飽和の複素環を形成してもよい。該複素環には置換基
    として低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基及
    びピペリジニル基なる群から選ばれた基が置換していて
    もよい。）を示す。Ｒ＾１＾１は水素原子又は低級アル
    キル基を示す。Ｒ＾１＾２はシクロアルキル基又はフェ
    ニル環上に低級アルコキシ基、低級アルキル基及びハロ
    ゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有することの
    あるフェニル基を示す。 Ｗは、基−（ＣＨ＿２）ｐ−（ｐは３〜５の整数）又は
    基−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ＿２）ｑ−（ｑは１〜３の整数
    ）を示す。該基 −（ＣＨ＿２）ｐ−及び 基−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ＿２）ｑ−中の炭素原子が酸素
    原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾１＾３は水素
    原子、シクロアルキル基又は低級アルキル基を示す。）
    に置き代ってもよい。また該基−（ＣＨ＿２）ｐ−又は
    基−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ＿２）ｑ−中には、置換基とし
    て水酸基を有することのある低級アルキル基、低級アル
    コキシカルボニル基、カルボキシ基、水酸基、オキソ基
    、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級ア
    ルカノイルオキシ基、置換基として低級アルキル基及び
    低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有すること
    のあるアミノ低級アルキル基、低級アルカノイルオキシ
    置換低級アルキル基、低級アルキルスルホニルオキシ低
    級アルキル基、アジド低級アルキル基、基▲数式、化学
    式、表等があります▼置換基として低級アルキル基を有
    することのあるアミノカルボニルオキシ基、低級アルコ
    キシ基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルコキシ
    基、カルボキシ置換低級アルコキシ基、置換基として低
    級アルキル基を有することのあるアミノカルボニル低級
    アルコキシ基、置換基として低級アルキル基及び低級ア
    ルカノイル基なる群より選ばれた基を有することのある
    アミノ低級アルコキシ基、フタルイミド置換低級アルコ
    キシ基、ヒドロキシイミノ基、低級アルカノイルオキシ
    イミノ基、低級アルキリデン基、ハロゲン原子、アジド
    基、スルホオキシイミノ基、 基▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾８＾１は水
    素原子又は低級 アルキル基を示す）、ヒドラジノ基、ピロリル基、置換
    基として低級アルキル基を有することのあるアミノ低級
    アルカノイルオキシ基、基▲数式、化学式、表等があり
    ます▼（Ａは前記に同じ。 Ｒ＾８＾２及びＲ＾８＾３は、同一又は異なって、水素
    原子、低級アルキル基、カルバモイル置換低級アルキル
    基、水酸基置換低級アルキル基又はピリジル低級アルキ
    ル基を示す。またこの Ｒ＾８＾２及びＲ＾８＾３は、これらが結合する窒素原
    子と共に窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又
    は介することなく５〜６員環の飽和の複素環を形成して
    もよい。該複素環上には、オキソ基、低級アルキル基、
    低級アルカノイル基又はカルバモイル基が置換していて
    もよい。）及び基▲数式、化学式、表等があります▼（
    ｎは前 記に同じ。Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５は同一又は異なっ
    て、水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
    級アルカノイル基、シクロアルキル基、オキシラニル置
    換低級アルキル基、置換基として低級アルコキシ基、水
    酸基及び置換基として低級アルキル基を有することのあ
    るアミノ基なる群から選ばれた基を１〜２個有する低級
    アルキル基、フェニル低級アルキル基、ピリジル低級ア
    ルキル基、低級アルキルスルホニル基、ベンゾイル基、
    低級アルコキシカルボニル基、アニリノカルボニル基、
    置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
    カルボニル基、シアノ置換低級アルキル基、低級アルコ
    キシカルボニル置換低級アルキル基、カルバモイル置換
    低級アルキル基、カルボキシ置換低級アルキル基、テト
    ラヒドロピラニルオキシ置換低級アルキル基、低級アル
    カノイルオキシ置換低級アルキル基、ピペリジン環上に
    置換基としてフェニル低級アルキル基を有することのあ
    るピペリジニル基、ハロゲン置換低級アルカノイル基、
    イミダゾリル置換低級アルカノイル基、置換基として低
    級アルキル基及び低級アルコキシカルボニル基なる群よ
    り選ばれた基を有することのあるアミノ低級アルカノイ
    ル基、置換基として低級アルキル基を有することのある
    アミノカルボニル低級アルキル基、又はフェニル低級ア
    ルコキシカルボニル基を示す。またＲ＾１＾４及びＲ＾
    １＾５は、結合する窒素原子と共に窒素原子もしくは酸
    素原子を介し又は介することなく５〜６員環の飽和の複
    素環を形成してもよい。 該複素環には置換基として低級アルキル基、フェニル低
    級アルキル基又は低級アルカノイル基が置換していても
    よい。）なる群から選ばれた基を１〜３個置換していて
    もよい。］で表わされるベンゾヘテロ環化合物及びその
    塩。
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