JPH04159256A - エチレンアミン類の製造法 - Google Patents
エチレンアミン類の製造法Info
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- JPH04159256A JPH04159256A JP2283518A JP28351890A JPH04159256A JP H04159256 A JPH04159256 A JP H04159256A JP 2283518 A JP2283518 A JP 2283518A JP 28351890 A JP28351890 A JP 28351890A JP H04159256 A JPH04159256 A JP H04159256A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はエチレングリコールとアンモニアとを原料とし
たエチレンアミン類の製造法に関する。
たエチレンアミン類の製造法に関する。
エチレンアミン類の製造法として、二塩化エチレンとア
ンモニアとを反応させる方法がある。この方法はエチレ
ンジアミン、ジエチレントリアミン等の非環状のエチレ
ンジアミン類が収率良く得られるが、多量の塩化ナトリ
ウムが副生じ、分離及び処理に費用がかかる。
ンモニアとを反応させる方法がある。この方法はエチレ
ンジアミン、ジエチレントリアミン等の非環状のエチレ
ンジアミン類が収率良く得られるが、多量の塩化ナトリ
ウムが副生じ、分離及び処理に費用がかかる。
また、モノエタノールアミンとアンモニアとを原料とす
る方法（例えば特開昭６０−７８９４５ ）も知られて
いるが、原料のモノエタノールアミンが高価であるとい
う欠点がある。
る方法（例えば特開昭６０−７８９４５ ）も知られて
いるが、原料のモノエタノールアミンが高価であるとい
う欠点がある。
一方、モノエタノールアミンよりより安価なエチレング
リコールとアンモニアとをニオブ含有物質の存在下で反
応させてエチレンアミン類を製造する方法（特開平１−
１５３６５９）が知られているが。
リコールとアンモニアとをニオブ含有物質の存在下で反
応させてエチレンアミン類を製造する方法（特開平１−
１５３６５９）が知られているが。
ピペラジンやアミノエチルピペラジン等の環状の′物質
が多く生成し、非環状のエチレンアミン類への選択性が
低いという問題点がある。
が多く生成し、非環状のエチレンアミン類への選択性が
低いという問題点がある。
本発明の課題は、エチレングリコールとアンモニアとを
原料とし、非環状のエチレンアミン類を選択性良く製造
する方法を見い出すことにある。
原料とし、非環状のエチレンアミン類を選択性良く製造
する方法を見い出すことにある。
本発明は、エチレングリコールとアンモニアとをリン含
有物質の存在下で反応させることを特徴とするエチレン
アミン類の製造法である。
有物質の存在下で反応させることを特徴とするエチレン
アミン類の製造法である。
本発明で使用するリン含有物質としては、各種のリン酸
塩、ピロリン酸塩、リン酸化合物またはその無水物、亜
リン酸化合物またはその無水物、リン酸もしくは亜リン
酸のアルキルもしくはアリールエステル、アルキルもし
くは了り−ル置換のリン酸もしくは亜リン酸が挙げられ
る。これ等は単独でも、２種以上の混合物としても使用
できる。
塩、ピロリン酸塩、リン酸化合物またはその無水物、亜
リン酸化合物またはその無水物、リン酸もしくは亜リン
酸のアルキルもしくはアリールエステル、アルキルもし
くは了り−ル置換のリン酸もしくは亜リン酸が挙げられ
る。これ等は単独でも、２種以上の混合物としても使用
できる。
特にリン酸塩としては、リン酸二水素塩、またはそれに
相当する組成のものが好ましい。具体的には、リン酸二
水素アンモニウム、リン酸二水素リチウム、リン酸二水
素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸二水素ル
ビジウム、リン酸二水素セシウム、リン酸二水素へリリ
ウム、リン酸二水素マグネシウム、リン酸二水素カルシ
ウム、リン酸二水素ストロンチウム、リン酸二水素バリ
ウムおよび希土類化合物とリン酸との反応物でＰ／金金
属原子比３なる組成物、例えばスカンジウム、イツトリ
ウム、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、
プロメチウム、サマリウム、ユーロピウム、カドリニウ
ム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビ
ウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウムの水酸化
物もしくは酸化物とリン酸との反応生成物がある。また
リン酸二水素マンガン、リン酸二水素鉄、リン酸二水素
コバルト、リン酸二水素亜鉛、リン酸二水素カドミウム
、リン酸二水素アルミニウム、リン酸二水素タリウム、
リン酸二水素スズ、リン酸二水素鉛およびクロム、ガリ
ウム、インジウム、アンチモン、ビスマスの化合物とリ
ン酸との反応物でＰ／金金属原子比３なる組成物、例え
ばクロム、ガリウム、インジウム、アンチモン、ビスマ
スの水酸化物もしくは酸化物とリン酸との反応生成物が
ある。またニッケル、銅の化合物とリン酸との反応物で
Ｐ／金金属原子比２なる組成物、例えばエステル、銅の
水酸化物もしくは酸化物とリン酸との反応生成物がある
。
相当する組成のものが好ましい。具体的には、リン酸二
水素アンモニウム、リン酸二水素リチウム、リン酸二水
素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸二水素ル
ビジウム、リン酸二水素セシウム、リン酸二水素へリリ
ウム、リン酸二水素マグネシウム、リン酸二水素カルシ
ウム、リン酸二水素ストロンチウム、リン酸二水素バリ
ウムおよび希土類化合物とリン酸との反応物でＰ／金金
属原子比３なる組成物、例えばスカンジウム、イツトリ
ウム、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、
プロメチウム、サマリウム、ユーロピウム、カドリニウ
ム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビ
ウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウムの水酸化
物もしくは酸化物とリン酸との反応生成物がある。また
リン酸二水素マンガン、リン酸二水素鉄、リン酸二水素
コバルト、リン酸二水素亜鉛、リン酸二水素カドミウム
、リン酸二水素アルミニウム、リン酸二水素タリウム、
リン酸二水素スズ、リン酸二水素鉛およびクロム、ガリ
ウム、インジウム、アンチモン、ビスマスの化合物とリ
ン酸との反応物でＰ／金金属原子比３なる組成物、例え
ばクロム、ガリウム、インジウム、アンチモン、ビスマ
スの水酸化物もしくは酸化物とリン酸との反応生成物が
ある。またニッケル、銅の化合物とリン酸との反応物で
Ｐ／金金属原子比２なる組成物、例えばエステル、銅の
水酸化物もしくは酸化物とリン酸との反応生成物がある
。
さらに、燐酸−水素塩も用いられる。例えば、リン酸水
素二アンモニウム、リン酸水素ベリリウム、リン酸水素
マグネシウム、リン酸水素カルシウム、リン酸水素スト
ロンチウム、リン酸水素バリウム、リン酸水素スカンジ
ウム、リン酸水素インドリウム、リン酸水素ランタン、
リン酸水素セリウム、リン酸水素プラセオジム、リン酸
水素ネオジム、リン酸水素プロメチウム、リン酸水素サ
マリウム、リン酸水素インジウム、リン酸水素カドリニ
ウム、リン酸水素テルビウム、リン酸水素ジスプロシウ
ム、リン酸水素ホルミウム、リン酸水素エルビウム、リ
ン酸水素ツリウム、リン酸水素イッテルビウム、リン酸
水素ルテチウム、リン酸水素クロム、リン酸水素マンガ
ン、リン酸水素鉄、リン酸水素コバルト、リン酸水素二
ッケル、リン酸水素銅、リン酸水素銀、リン酸水素亜鉛
、リン酸水素カドミウム、リン酸水素水銀、リン酸水素
アルミニウム、リン酸水素ガリウム、リン酸水素インジ
ウム、リン酸水素タリウム、リン酸水素スズ、リン酸水
素鉛、リン酸水素アンチモン、リン酸水素ビスマス等が
ある。
素二アンモニウム、リン酸水素ベリリウム、リン酸水素
マグネシウム、リン酸水素カルシウム、リン酸水素スト
ロンチウム、リン酸水素バリウム、リン酸水素スカンジ
ウム、リン酸水素インドリウム、リン酸水素ランタン、
リン酸水素セリウム、リン酸水素プラセオジム、リン酸
水素ネオジム、リン酸水素プロメチウム、リン酸水素サ
マリウム、リン酸水素インジウム、リン酸水素カドリニ
ウム、リン酸水素テルビウム、リン酸水素ジスプロシウ
ム、リン酸水素ホルミウム、リン酸水素エルビウム、リ
ン酸水素ツリウム、リン酸水素イッテルビウム、リン酸
水素ルテチウム、リン酸水素クロム、リン酸水素マンガ
ン、リン酸水素鉄、リン酸水素コバルト、リン酸水素二
ッケル、リン酸水素銅、リン酸水素銀、リン酸水素亜鉛
、リン酸水素カドミウム、リン酸水素水銀、リン酸水素
アルミニウム、リン酸水素ガリウム、リン酸水素インジ
ウム、リン酸水素タリウム、リン酸水素スズ、リン酸水
素鉛、リン酸水素アンチモン、リン酸水素ビスマス等が
ある。
また正塩も使用できる。例えば、リン酸ホウ素、リン酸
スカンジウム、リン酸イツトナトリウム、リン酸ランタ
ン、リン酸セリウム、リン酸プラセオジム、リン酸ネオ
ジｌ１、リン酸プロメチウム、リン酸サマリウム、リン
酸ユーロピウム、リン酸カドリニウム、リン酸テルビウ
ム、リン酸ンスプロシウム、リン酸ホルミウム、リン酸
エルビウム、リン酸ツリウム、リン酸インテルビウム、
リン酸ルテチウム、リン酸クロム、リン酸鉄、リン酸ア
ルミニウム、リン酸ビスマス等がある。
スカンジウム、リン酸イツトナトリウム、リン酸ランタ
ン、リン酸セリウム、リン酸プラセオジム、リン酸ネオ
ジｌ１、リン酸プロメチウム、リン酸サマリウム、リン
酸ユーロピウム、リン酸カドリニウム、リン酸テルビウ
ム、リン酸ンスプロシウム、リン酸ホルミウム、リン酸
エルビウム、リン酸ツリウム、リン酸インテルビウム、
リン酸ルテチウム、リン酸クロム、リン酸鉄、リン酸ア
ルミニウム、リン酸ビスマス等がある。
また、周期律表の４Ａ、５Ａの金属化合物とリン酸との
反応物で元素比でＰ／ｒ；１〜６、Ｐ／Ｚｒ１〜６、Ｐ
／１（ｆｌ〜６、Ｐ／ｖ１〜６、Ｐ ／Ｎｂ １〜６、
Ｐ／Ｔａｌ〜６のものも使用できる。
反応物で元素比でＰ／ｒ；１〜６、Ｐ／Ｚｒ１〜６、Ｐ
／１（ｆｌ〜６、Ｐ／ｖ１〜６、Ｐ ／Ｎｂ １〜６、
Ｐ／Ｔａｌ〜６のものも使用できる。
ピロリン酸塩としてはピロリン酸二水素塩が好ましく、
前述のリン酸二水素塩またはそれに相当する組成のもの
を脱水したピロリン酸二水素塩がある。
前述のリン酸二水素塩またはそれに相当する組成のもの
を脱水したピロリン酸二水素塩がある。
リン酸化合物は正リン酸、ピロリン酸、メタリン酸、お
よびポリリン酸のような縮合リン酸を含む。亜リン酸化
合物としては、正亜リン酸等がある。更に、リン酸もし
くは亜リン酸のモノ−、ジー、トリーアルキルまたはア
リールエステルも本発明の触媒として用いることができ
る。好ましくは、アルキル基が１〜８の炭素原子を持っ
ている低級アルキルエステルが用いられる。好ましいア
リールエステルは６〜２０の炭素原子を持ち、フェニル
基またはアルキル置換フェニル基を含んでいる。例えば
リン酸トリエチル、亜リン酸トリエチル、リン酸フェニ
ル、亜リン酸フェニル等がある。
よびポリリン酸のような縮合リン酸を含む。亜リン酸化
合物としては、正亜リン酸等がある。更に、リン酸もし
くは亜リン酸のモノ−、ジー、トリーアルキルまたはア
リールエステルも本発明の触媒として用いることができ
る。好ましくは、アルキル基が１〜８の炭素原子を持っ
ている低級アルキルエステルが用いられる。好ましいア
リールエステルは６〜２０の炭素原子を持ち、フェニル
基またはアルキル置換フェニル基を含んでいる。例えば
リン酸トリエチル、亜リン酸トリエチル、リン酸フェニ
ル、亜リン酸フェニル等がある。
また、アルキルまたはアリール置換のリン酸または亜リ
ン酸としては、アルキル基は１〜８の炭素原子を持ち、
アリール基は６〜２０の炭素原子を持つものが好ましい
。具体例としては、フェニルホスフィン酸、エチルホス
フィン酸、フェニルホスホン酸、ナツタホスホン酸等が
ある。
ン酸としては、アルキル基は１〜８の炭素原子を持ち、
アリール基は６〜２０の炭素原子を持つものが好ましい
。具体例としては、フェニルホスフィン酸、エチルホス
フィン酸、フェニルホスホン酸、ナツタホスホン酸等が
ある。
これらのリン含有物質の中では、リン酸二水素塩、ピロ
リン酸二水素塩、リン酸、ピロリン酸、亜リン酸が特に
非環状のエチレンアミン類への選択性が良く、好ましい
。
リン酸二水素塩、リン酸、ピロリン酸、亜リン酸が特に
非環状のエチレンアミン類への選択性が良く、好ましい
。
触媒として用いるこれらのリン含有物質の使用量は、ハ
ツチ反応の場合、原料のエチレングリコール１モルに対
して、通常リン換算で０．０１〜１モル程度使用する。
ツチ反応の場合、原料のエチレングリコール１モルに対
して、通常リン換算で０．０１〜１モル程度使用する。
０．０１モルより少ない量では十分な触媒活性が得られ
ない。一方、１モルの使用で十分な触媒活性があり、そ
れ以上の添ガＵを必要としない。
ない。一方、１モルの使用で十分な触媒活性があり、そ
れ以上の添ガＵを必要としない。
本発明ではアンモニア／エチレングリコールのモル比２
以上で反応させる。このモル比が２未満で反応させると
ピペラジン等の環状物質が多く生成し非環状のエチレン
アミン類への選択性が悪くなる。好ましくはこのモル比
を２０〜１００、更に好ましくは３０〜５０の範囲で反
応を行う。このモル比が大きくなる程エチレンジアミン
、ジエチレントリアミン等の非環状のエチレンアミン類
への選択性は良くなるが、反応器の容積効率が悪くなる
。
以上で反応させる。このモル比が２未満で反応させると
ピペラジン等の環状物質が多く生成し非環状のエチレン
アミン類への選択性が悪くなる。好ましくはこのモル比
を２０〜１００、更に好ましくは３０〜５０の範囲で反
応を行う。このモル比が大きくなる程エチレンジアミン
、ジエチレントリアミン等の非環状のエチレンアミン類
への選択性は良くなるが、反応器の容積効率が悪くなる
。
反応温度は２００〜４００°Ｃである。２００’Ｃ以下
では反応速度が遅く、一方、４００’Ｃ以上ではジエチ
レントリアミン等の熱分解が大きくなる。好ましくは２
５０〜３００°Ｃである。
では反応速度が遅く、一方、４００’Ｃ以上ではジエチ
レントリアミン等の熱分解が大きくなる。好ましくは２
５０〜３００°Ｃである。
圧力は１〜１０００ｋｇ／ｃ艷Ｇであり、通常１５０ｋ
ｇ／ｃｄ＋Ｇ以上である。圧力が低いほどピペラジン、
アミノエチルピペラジン等の環状物質が多く生成し非環
状のエチレンアミン類への選択性が低くなる。
ｇ／ｃｄ＋Ｇ以上である。圧力が低いほどピペラジン、
アミノエチルピペラジン等の環状物質が多く生成し非環
状のエチレンアミン類への選択性が低くなる。
一方、圧力が高いはどエチレンジアミン、ジエチレント
リアミン等の非環状のエチレンアミン類への選択性が良
くなる。好ましくは２００〜５００ｋｇ／ｃＪｃで実施
する。
リアミン等の非環状のエチレンアミン類への選択性が良
くなる。好ましくは２００〜５００ｋｇ／ｃＪｃで実施
する。
本発明は超臨界状態で実施することが好ましい。
すなわち、非環状のエチレンアミン類を製造するのに好
ましい条件下、例えばアンモニア／エチレングリコール
のモル比２０〜１００、反応温度２５０〜３００”Ｃ，
圧力２００〜５００ｋｇ／ｃＪＧの条件下では、超臨界
状態になっている。
ましい条件下、例えばアンモニア／エチレングリコール
のモル比２０〜１００、反応温度２５０〜３００”Ｃ，
圧力２００〜５００ｋｇ／ｃＪＧの条件下では、超臨界
状態になっている。
反応時間は使用する触媒量、反応温度等により異なるが
、通常、３０分〜１０時間程度で十分である。
、通常、３０分〜１０時間程度で十分である。
本反応はバッチ式、連続式のいずれも行うことができる
。反応物と触媒との分離という面から見ると固定床触媒
で流通式で行うことが有利である。
。反応物と触媒との分離という面から見ると固定床触媒
で流通式で行うことが有利である。
この場合、反応物の空間速度〔ｇ総反応物／ＣＣ（触媒
）／Ｈｒ〕は、約０．１〜約１０、好ましくは０．２〜
５を採用する。
）／Ｈｒ〕は、約０．１〜約１０、好ましくは０．２〜
５を採用する。
また、触媒は珪藻土、シリカ、アルミナ等のような物質
上に担持させることもできる。
上に担持させることもできる。
反応生成物からのエチレンジアミン、ジエチレントリア
ミン等のエチレンアミン類の分離は、例えば、蒸留によ
り実施できる。
ミン等のエチレンアミン類の分離は、例えば、蒸留によ
り実施できる。
７実施例〕
実施例１
３００ｃｃの磁気攪拌式オートクレーブにエチレングリ
コール５．４５ｇ （０，０８７８モル）及びリン酸二
水素アルミニウム３．１８ｇ（ｐとして０．０３モル）
を仕込んだ。オートクレーブ中の空気を窒素でＷ換した
後、液体アンモニアを５９．８１ ｇ仕込み（アンモニ
ア／エチレングリコール モル比４０）、昇温し２７０
°Ｃに達してから、そのまま６時間保持した。
コール５．４５ｇ （０，０８７８モル）及びリン酸二
水素アルミニウム３．１８ｇ（ｐとして０．０３モル）
を仕込んだ。オートクレーブ中の空気を窒素でＷ換した
後、液体アンモニアを５９．８１ ｇ仕込み（アンモニ
ア／エチレングリコール モル比４０）、昇温し２７０
°Ｃに達してから、そのまま６時間保持した。
圧力は２９０ｋｇ／Ｃ４Ｇであった。その後、室温まで
冷却し、圧力を抜いてから反応液を取り出し、ガスクロ
で分析した。
冷却し、圧力を抜いてから反応液を取り出し、ガスクロ
で分析した。
エチレングリコールの転化率 １００％モノエタノ
ールアミンへの選択率 ５．６％エチレンジアミンへの
選択率 ４３．３％ジエチレントリアミンへの選択
率 １９．０％非環状トリエチレンテトラミンへの選択
率５．０％ ピペラジンへの選択率 ６．０％アミノエチ
ルピペラジンへの選択率８．６％アミノエチルエタノー
ルへの選択率０．６％選択率は、生成物へ転化されたエ
チレングリコールのモル％で表わした。
ールアミンへの選択率 ５．６％エチレンジアミンへの
選択率 ４３．３％ジエチレントリアミンへの選択
率 １９．０％非環状トリエチレンテトラミンへの選択
率５．０％ ピペラジンへの選択率 ６．０％アミノエチ
ルピペラジンへの選択率８．６％アミノエチルエタノー
ルへの選択率０．６％選択率は、生成物へ転化されたエ
チレングリコールのモル％で表わした。
〔発明の効果］
前記実施例で示したようにリン含有物質を触媒として、
エチレングリコールとアンモニアとを反応させることに
より、エチレンジアミンやジエチレントリアミン等の非
環状のエチレンアミン類をかなりの選択性をもって製造
できる。
エチレングリコールとアンモニアとを反応させることに
より、エチレンジアミンやジエチレントリアミン等の非
環状のエチレンアミン類をかなりの選択性をもって製造
できる。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (2)
- （１）エチレングリコールとアンモニアとをリン含有物
質の存在下に反応させることを特徴とするエチレンアミ
ン類の製造法。 - （２）リン含有物質がリン酸二水素塩、ピロリン酸二水
素塩、リン酸、ピロリン酸、亜リン酸である特許請求の
範囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2283518A JP2815477B2 (ja) | 1990-10-23 | 1990-10-23 | エチレンアミン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2283518A JP2815477B2 (ja) | 1990-10-23 | 1990-10-23 | エチレンアミン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04159256A true JPH04159256A (ja) | 1992-06-02 |
| JP2815477B2 JP2815477B2 (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=17666575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2283518A Expired - Lifetime JP2815477B2 (ja) | 1990-10-23 | 1990-10-23 | エチレンアミン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2815477B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10995058B2 (en) | 2016-12-15 | 2021-05-04 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process for manufacturing hydroxyethyl ethylene amines |
| WO2018108890A1 (en) * | 2016-12-15 | 2018-06-21 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Process for manufacturing ethylene amines |
-
1990
- 1990-10-23 JP JP2283518A patent/JP2815477B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2815477B2 (ja) | 1998-10-27 |
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