JPH0416488B2 - - Google Patents
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- JPH0416488B2 JPH0416488B2 JP1154154A JP15415489A JPH0416488B2 JP H0416488 B2 JPH0416488 B2 JP H0416488B2 JP 1154154 A JP1154154 A JP 1154154A JP 15415489 A JP15415489 A JP 15415489A JP H0416488 B2 JPH0416488 B2 JP H0416488B2
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/156—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having two oxygen atoms in the ring
- C08K5/1565—Five-membered rings
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
- C08G18/6484—Polysaccharides and derivatives thereof
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- C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
- C08L97/02—Lignocellulosic material, e.g. wood, straw or bagasse
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08L75/04—Polyurethanes
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- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
Description
本発明は一般にリグノセルロース性物質の、複
合体、シート等への圧縮成形に関し、さらに詳し
くは、イソシアネート結合剤の含有量が実質的に
低くても成形プレスされた複合製品に等しい性質
かまたはそれ以上の性質を与えるリグノセルロー
ス性物質用の、改良された有機ジーまたはポリイ
ソシアネートを基礎とする結合剤を含むリグノセ
ルロース性組成物を用いるリグノセルロース性複
合物品の製造方法に関する。 リグノセルロース及びリグノセルロース含有繊
維、粒子または層を、成形して複合物品をつくる
ことは公知である。通常使用される結合剤は水中
の尿素−ホルムアルデヒドまたはフエノール−ホ
ルムアルデヒド樹脂の溶液のような合成樹脂接着
剤(glues)である。この方法で生成したリグノ
セルロース含有複合製品は耐久性に欠け、湿気条
件に敏感でありそしてそれらを用いうる或る建造
目的において劣化しやすい。 リグノセルロース物質用の結合剤としてジー及
びポリイソシアネートが、提案されておりそして
安定性及び機械的強度が増大した製品を与えるこ
とが公知である。西独公開特許第2109686号
(Offen legungsschrift No.2109686)においてポ
リイソシアネートの処理技術上の利点が開示され
ている。ポリイソシアネート結合剤の使用に伴な
つて生ずる問題が2つ有り、(1)結合剤使用含有量
が少ない場合でも、尿素−ホルムアルデヒドまた
はフエノールアルデヒド樹脂結合剤に比較してポ
リイソシアネートの費用が好ましくないことそし
て(2)通常使用されるポリイソシアネート結合剤の
粘度が合成接着剤樹脂より非常に高く、したがつ
て、通常の使用装置または方法にリグノセルロー
スを使用することが困難であるということであ
る。水中においてポリイソシアネートを乳化する
技術の出現によつて粘度が減少した結合剤生成物
が提案されたが、しかしそのサービスライフはほ
んの2〜4時間であつた。 本発明はポリイソシアネート−環式アルキレン
カーボネート結合剤組成物を含むリグノセルロー
ス性組成物を用いてリグノセルロース性複合成形
製品を製造することに関する。 本発明の主な目的は、ジーまたはポリイソシア
ネート(以下一般的にはポリイソシアネート類と
云う)含有量及び費用を非常に減少して、先行技
術の成形プレスされた複合製品に等しいかそれよ
り良好な性質を与える製品を提供することであ
る。 本発明の利点は、硬化されプレスされた複合リ
グノセルロース性製品を生成するために必要なジ
ーまたはポリイソシアネートの含有量を、同等の
またはより優れた複合板の物理的性質を保ちなが
ら実質的に減少させることができることである。
希釈剤としてリグニンを使用してまたはそれを使
用せずにジーまたはポリイソシアネート−環式ア
ルキレンカーボネートの組合わせを使用すること
により結合剤樹脂の経済性は、合成接着剤樹脂の
経済性と同等かまたはそれより良好である。この
接着性結合剤を用いてつくられた複合製品は、尿
素−ホルムアルデヒドまたはフエノールホルムア
ルデヒド結合剤システムを用いてつくられた複合
製品よりも優れた物理的性質を有する。ジーまた
はポリイソシアネートに液体環式アルキレンカー
ボネートを添加すると結合剤システムの全体の粘
度が実質的に減少し、一方ではサービスライフに
おいて30日までの著しい増加を示す。この結合剤
システムは、現在の適用技術を用いて、水中のホ
ルムアルデヒド型樹脂システム(これは、リグノ
セルロース小片、粒子等に適用されるインスタン
ト結合剤システムを可能にするものである)と同
等かまたはそれより低い粘度を有する。別の利点
として、この結合剤システムは、現在の適用技術
を用いて、それ自体ではリグノセルロース性生成
物用接着剤として使用することを妨げる高分子量
固体または半固体のジーまたはポリイソシアネー
トとともに使用することができることである。 本発明によれば、リグニンを添加してまたは添
加しない液体環式アルキレンカーボネートまたは
その混合物及び有機ジーまたはポリイソシアネー
トを含む接着性結合剤組成物を用いたリグノセル
ロース性複合体またはシートの製造方法が提供さ
れる。ここで、リグノセルロース性複合体または
シートの製造は、1〜10分間、好ましくは3〜5
分間、約7〜42Kg/cm3(約100〜600psi)の圧力
で、一般に約140℃〜220℃、好ましくは160℃〜
190℃の温度で、リグノセルロース性物質と本発
明のイソシアネートを基礎とする結合剤との混合
物を、型中でまたは当て板もしくは定盤の形にお
ける型表面間で成形することからなり、前記混合
物と型表面(単数または複数)との界面に金属セ
ツケンのような離型剤が使用される。 有機ポリイソシアネート類は一般に本発明にお
ける結合剤として使用可能である。使用できる有
機ポリイソシアネート類には、2個またはそれ以
上のイソシアネート基を含有することにより特徴
づけられる、脂肪族、脂環式及び芳香族のポリイ
ソシアネート類が包含される。そのようなポリイ
ソシアネート類には、ジイソシアネート類及び高
官能性イソシアネート類、特に芳香族ポリイソシ
アネート類が包含される。例えば、アニリン−ホ
ルムアルデヒド縮合物のホスゲン化によりつくら
れた、あるいは米国特許第3962302号及び同第
3919279号に記載されているような適当な溶媒中
に溶解された対応するカルバミン酸エステル類の
熱分解によりつくられたような、ジー及び高官能
性ポリイソシアネートの粗混合物(双方とも粗
MDIまたはPMDIとして知られている)である、
ポリイソシアネート類の混合物を使用することが
できる。有機ポリイソシアネートは、過剰のポリ
イソシアネートをポリオール(これはポリイソシ
アネート対ポリオール基準で約20:1〜2:1の
範囲であつてよく、そして例えばポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコールジエチレン
グリコールモノブチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、トリエチレングリコー
ル等、ならびにグリコール類またはポリグリコー
ル類であつてポリエステポリオール類及びポリエ
ーテルポリオール類を包含し、カルボ酸で部分的
にエステル化されたものを包含する)と、標準の
公知の条件下反応させることによりつくられたイ
ソシアネート末端プレポリマーであつてよい。有
機ポリイソシアネート類はまたはイソシアネート
末端プレポリマーは、また乳化剤の存在下そのよ
うな物質を水と混合することにより水性エマルジ
ヨンの形で使用してもよい。イソシアネート類
は、不純物、あるいはカルボジイミド、イソシア
ヌレート基、尿素、加水分解可能な塩化物及びビ
ウレツト(biurets)のような添加剤、ならびに
ある種の離型剤をまた含有してよい。使用しうる
そのようなジーまたはポリイソシアネートの例と
してトルエン−2,4−及び2,6−ジイソシア
ネートあるいはその混合物、ジフエニルメタン−
4,4′−ジイソシアネート(固体)及びジフエニ
ルメタン−2,4′−ジイソシアネート(固体)あ
るいはその混合物、即ち、室温で液体である2,
4′−またはより高いものの約10重部を含有する混
合物、ポリメチレンポリフエニルイソシアネート
類、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート、
3,3′−ジメチルジフエニルメタン−4,4′−ジ
イソシアネート、トリフエニルメタントリイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、
3,3′−ジトリレン−4,4′−ジイソシアネー
ト、ブチレン1,4−ジイソシアネート、オクチ
レン−1,8−ジイソシアネート、4−クロロ−
1,3−フエニレンジイソシアネート、1,4
−、1,3−、及び1,2−シクロヘキシレンジ
イソシアネート及び一般に米国特許第3577358号
に開示されたポリイソシアネート類が包含され
る。好ましいポリイソシアネート類は、ジフエニ
ルメタンジイソシアネート2,4′及び4,4′異性
体であつて2,2′異性体を含むもの、及び高官能
性ポリイソシアネート、及びポリメチレンポレポ
リフエニルイソシアネート混合物(ジフエニルメ
タンジイソシアネート異性体の約20〜85重量パー
セントを含有してよい)である。代表的な好まし
いポリイソシアネート類は、“ルビネート−M
(Rubinate−M)”(ルビコンケミカル社)及び
“パピ(Papi)”(アプジヨン社)として市販され
ているポリイソシアネート類である。一般に、有
機ポリイソシアネート類は約100〜10000の範囲内
の分子量を有し、ポリイソシアネート−カーボネ
ート混合物に基づいて20〜95重量部、好ましくは
50〜75重量部で使用される。 イソシアネート−カーボネート結合剤混合物に
基づいて約5〜80重量部、好ましくは50〜25重量
部の量で本発明において使用される液体環式アル
キレンカーボネートには、例えば、プロピレンカ
ーボネート及びブチレンカーボネートが包含され
る。 前述したように、液体環式アルキレンカーボネ
ートを添加することによつて結合剤システムの全
体的粘度は減少し、使用が容易となる。25℃でセ
ンチポワーズ(C.P.)で達成されるPMDI−プロ
ピレンカーボネート混合物についての代表的な粘
度は、ルビコンケミカル社により“ルビネート−
M(Rubinate−M)”として市販され且つ25℃で
230C.P.の粘度を有するジフエニルメタンジイソ
シアネート−ポリメチレンフエニルイソシアネー
ト混合物を用いて下記のとおりである。プロピレ
ンカーボネートに対するポリイソシアネートの
種々の重量比で1,7,12及び28日熟成後(C.
P.)で粘度が測定された。
合体、シート等への圧縮成形に関し、さらに詳し
くは、イソシアネート結合剤の含有量が実質的に
低くても成形プレスされた複合製品に等しい性質
かまたはそれ以上の性質を与えるリグノセルロー
ス性物質用の、改良された有機ジーまたはポリイ
ソシアネートを基礎とする結合剤を含むリグノセ
ルロース性組成物を用いるリグノセルロース性複
合物品の製造方法に関する。 リグノセルロース及びリグノセルロース含有繊
維、粒子または層を、成形して複合物品をつくる
ことは公知である。通常使用される結合剤は水中
の尿素−ホルムアルデヒドまたはフエノール−ホ
ルムアルデヒド樹脂の溶液のような合成樹脂接着
剤(glues)である。この方法で生成したリグノ
セルロース含有複合製品は耐久性に欠け、湿気条
件に敏感でありそしてそれらを用いうる或る建造
目的において劣化しやすい。 リグノセルロース物質用の結合剤としてジー及
びポリイソシアネートが、提案されておりそして
安定性及び機械的強度が増大した製品を与えるこ
とが公知である。西独公開特許第2109686号
(Offen legungsschrift No.2109686)においてポ
リイソシアネートの処理技術上の利点が開示され
ている。ポリイソシアネート結合剤の使用に伴な
つて生ずる問題が2つ有り、(1)結合剤使用含有量
が少ない場合でも、尿素−ホルムアルデヒドまた
はフエノールアルデヒド樹脂結合剤に比較してポ
リイソシアネートの費用が好ましくないことそし
て(2)通常使用されるポリイソシアネート結合剤の
粘度が合成接着剤樹脂より非常に高く、したがつ
て、通常の使用装置または方法にリグノセルロー
スを使用することが困難であるということであ
る。水中においてポリイソシアネートを乳化する
技術の出現によつて粘度が減少した結合剤生成物
が提案されたが、しかしそのサービスライフはほ
んの2〜4時間であつた。 本発明はポリイソシアネート−環式アルキレン
カーボネート結合剤組成物を含むリグノセルロー
ス性組成物を用いてリグノセルロース性複合成形
製品を製造することに関する。 本発明の主な目的は、ジーまたはポリイソシア
ネート(以下一般的にはポリイソシアネート類と
云う)含有量及び費用を非常に減少して、先行技
術の成形プレスされた複合製品に等しいかそれよ
り良好な性質を与える製品を提供することであ
る。 本発明の利点は、硬化されプレスされた複合リ
グノセルロース性製品を生成するために必要なジ
ーまたはポリイソシアネートの含有量を、同等の
またはより優れた複合板の物理的性質を保ちなが
ら実質的に減少させることができることである。
希釈剤としてリグニンを使用してまたはそれを使
用せずにジーまたはポリイソシアネート−環式ア
ルキレンカーボネートの組合わせを使用すること
により結合剤樹脂の経済性は、合成接着剤樹脂の
経済性と同等かまたはそれより良好である。この
接着性結合剤を用いてつくられた複合製品は、尿
素−ホルムアルデヒドまたはフエノールホルムア
ルデヒド結合剤システムを用いてつくられた複合
製品よりも優れた物理的性質を有する。ジーまた
はポリイソシアネートに液体環式アルキレンカー
ボネートを添加すると結合剤システムの全体の粘
度が実質的に減少し、一方ではサービスライフに
おいて30日までの著しい増加を示す。この結合剤
システムは、現在の適用技術を用いて、水中のホ
ルムアルデヒド型樹脂システム(これは、リグノ
セルロース小片、粒子等に適用されるインスタン
ト結合剤システムを可能にするものである)と同
等かまたはそれより低い粘度を有する。別の利点
として、この結合剤システムは、現在の適用技術
を用いて、それ自体ではリグノセルロース性生成
物用接着剤として使用することを妨げる高分子量
固体または半固体のジーまたはポリイソシアネー
トとともに使用することができることである。 本発明によれば、リグニンを添加してまたは添
加しない液体環式アルキレンカーボネートまたは
その混合物及び有機ジーまたはポリイソシアネー
トを含む接着性結合剤組成物を用いたリグノセル
ロース性複合体またはシートの製造方法が提供さ
れる。ここで、リグノセルロース性複合体または
シートの製造は、1〜10分間、好ましくは3〜5
分間、約7〜42Kg/cm3(約100〜600psi)の圧力
で、一般に約140℃〜220℃、好ましくは160℃〜
190℃の温度で、リグノセルロース性物質と本発
明のイソシアネートを基礎とする結合剤との混合
物を、型中でまたは当て板もしくは定盤の形にお
ける型表面間で成形することからなり、前記混合
物と型表面(単数または複数)との界面に金属セ
ツケンのような離型剤が使用される。 有機ポリイソシアネート類は一般に本発明にお
ける結合剤として使用可能である。使用できる有
機ポリイソシアネート類には、2個またはそれ以
上のイソシアネート基を含有することにより特徴
づけられる、脂肪族、脂環式及び芳香族のポリイ
ソシアネート類が包含される。そのようなポリイ
ソシアネート類には、ジイソシアネート類及び高
官能性イソシアネート類、特に芳香族ポリイソシ
アネート類が包含される。例えば、アニリン−ホ
ルムアルデヒド縮合物のホスゲン化によりつくら
れた、あるいは米国特許第3962302号及び同第
3919279号に記載されているような適当な溶媒中
に溶解された対応するカルバミン酸エステル類の
熱分解によりつくられたような、ジー及び高官能
性ポリイソシアネートの粗混合物(双方とも粗
MDIまたはPMDIとして知られている)である、
ポリイソシアネート類の混合物を使用することが
できる。有機ポリイソシアネートは、過剰のポリ
イソシアネートをポリオール(これはポリイソシ
アネート対ポリオール基準で約20:1〜2:1の
範囲であつてよく、そして例えばポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコールジエチレン
グリコールモノブチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、トリエチレングリコー
ル等、ならびにグリコール類またはポリグリコー
ル類であつてポリエステポリオール類及びポリエ
ーテルポリオール類を包含し、カルボ酸で部分的
にエステル化されたものを包含する)と、標準の
公知の条件下反応させることによりつくられたイ
ソシアネート末端プレポリマーであつてよい。有
機ポリイソシアネート類はまたはイソシアネート
末端プレポリマーは、また乳化剤の存在下そのよ
うな物質を水と混合することにより水性エマルジ
ヨンの形で使用してもよい。イソシアネート類
は、不純物、あるいはカルボジイミド、イソシア
ヌレート基、尿素、加水分解可能な塩化物及びビ
ウレツト(biurets)のような添加剤、ならびに
ある種の離型剤をまた含有してよい。使用しうる
そのようなジーまたはポリイソシアネートの例と
してトルエン−2,4−及び2,6−ジイソシア
ネートあるいはその混合物、ジフエニルメタン−
4,4′−ジイソシアネート(固体)及びジフエニ
ルメタン−2,4′−ジイソシアネート(固体)あ
るいはその混合物、即ち、室温で液体である2,
4′−またはより高いものの約10重部を含有する混
合物、ポリメチレンポリフエニルイソシアネート
類、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート、
3,3′−ジメチルジフエニルメタン−4,4′−ジ
イソシアネート、トリフエニルメタントリイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、
3,3′−ジトリレン−4,4′−ジイソシアネー
ト、ブチレン1,4−ジイソシアネート、オクチ
レン−1,8−ジイソシアネート、4−クロロ−
1,3−フエニレンジイソシアネート、1,4
−、1,3−、及び1,2−シクロヘキシレンジ
イソシアネート及び一般に米国特許第3577358号
に開示されたポリイソシアネート類が包含され
る。好ましいポリイソシアネート類は、ジフエニ
ルメタンジイソシアネート2,4′及び4,4′異性
体であつて2,2′異性体を含むもの、及び高官能
性ポリイソシアネート、及びポリメチレンポレポ
リフエニルイソシアネート混合物(ジフエニルメ
タンジイソシアネート異性体の約20〜85重量パー
セントを含有してよい)である。代表的な好まし
いポリイソシアネート類は、“ルビネート−M
(Rubinate−M)”(ルビコンケミカル社)及び
“パピ(Papi)”(アプジヨン社)として市販され
ているポリイソシアネート類である。一般に、有
機ポリイソシアネート類は約100〜10000の範囲内
の分子量を有し、ポリイソシアネート−カーボネ
ート混合物に基づいて20〜95重量部、好ましくは
50〜75重量部で使用される。 イソシアネート−カーボネート結合剤混合物に
基づいて約5〜80重量部、好ましくは50〜25重量
部の量で本発明において使用される液体環式アル
キレンカーボネートには、例えば、プロピレンカ
ーボネート及びブチレンカーボネートが包含され
る。 前述したように、液体環式アルキレンカーボネ
ートを添加することによつて結合剤システムの全
体的粘度は減少し、使用が容易となる。25℃でセ
ンチポワーズ(C.P.)で達成されるPMDI−プロ
ピレンカーボネート混合物についての代表的な粘
度は、ルビコンケミカル社により“ルビネート−
M(Rubinate−M)”として市販され且つ25℃で
230C.P.の粘度を有するジフエニルメタンジイソ
シアネート−ポリメチレンフエニルイソシアネー
ト混合物を用いて下記のとおりである。プロピレ
ンカーボネートに対するポリイソシアネートの
種々の重量比で1,7,12及び28日熟成後(C.
P.)で粘度が測定された。
【表】
さらに、2.5:1.0、2.0:1.5及び3.0:0.5の4,
4′異性体対プロピレンカーボネートの重量部比で
プロピレンカーボネートと混合された固体ジフエ
ニルメタン−4,4′−ジイソシアネートは、それ
ぞれ、60C.P.より低い液体混合物、10C.P.の透明
な液体混合物及び100C.P.より低い液体混合物を
提供した。 本発明で用いる結合剤システムにおいて希釈剤
として使用しうるリグニンは、ポリイソシアネー
ト−カーボネート−リグニン混合物全量に基づい
て0〜60重量パーセント、好ましくは20〜35重量
パーセントの量で使用される。リグニンの正確な
組成は変化する。種々の異なつた源から由来する
リグニンを接着性混合物を形成する本発明結合剤
システムにおいて使用してよい。一つの源として
は、リグノセルロースの化学的パルブ化から生ず
る廃液の混合物である。使用しうる適当なリグニ
ンには、例えば純化マツ木材リグニン、クラフト
廃液、ソーダ廃液、カルシウム、マグネシウム、
ナトリウム及びアンモニウム塩基亜硫酸塩液、塩
素化廃液等が包含される。硬質木材源及び軟質木
材源からのリグニンを、酸沈殿及びアルカリ再構
成クラフト液からのリグニンと同様に使用してよ
い。紙工場漂白剤からの豊富に手に入る塩素廃液
を使用してよい。廃液は、本発明の接着性結合剤
中にそれらの元の状態で使用してよい。リグニン
はまた、広いPHの範囲で約10〜90重量パーセント
の固体含有量を有してもよい。使用する場合、リ
グニンは、製造時にイソシアネート−カーボネー
ト接着剤と単に物理的に混合してもよく、または
リグノセルロース性物質に直接適用してもよい。 本発明によつて、リグノセルロース−含有複合
物品をつくるために使用されるリグノセルロース
には、木材小片、木材繊維、かんなくず、おがく
ず、木毛、コルク、樹皮及び木材加工工業の同様
の生成物が包含される。わら、アマ残渣、乾燥雑
草及び牧草、堅果の殻、米及び麦のような穀物か
らの外皮等のような、リグノセルロースである他
の天然生成物からの繊維、粒子等を使用してもよ
い。さらにリグノセルロース性物質をガラス繊維
またはガラスウール、雲母及びアスベストのよう
な無機薄片または繊維物質と混合してもよく、同
様に特定形状のゴム及びプラスチツク材料と混合
してもよい。リグノセルロースには約25重量パー
セントまでの湿気(水)含量が含まれてもよいが
好ましくは4〜12重量パーセントを含有する。 本発明の目的のためのリグノセルロース性複合
製品の製造において、リグニンとともにまたはリ
グニンなしで少量の結合剤がリグノセルロース性
物質とともに単に粉砕されるかまたはともに均一
に一緒に混合される。一般に、リグニンを有する
またはリグニンなしでイソシアネート−カーボネ
ート結合剤を物質上に噴霧し、一方では適当な従
来の装置中で混合するかまたはかきまぜる。強力
な剪断混合機のような種々のタイプの混合用装置
を使用してもよい。本発明による結合剤使用量
は、オーブン乾燥した(0%湿分含量)リグノセ
ルロース性物質の重量に基づいて約1.5〜12重量
パーセント、好ましくは2.5〜6.5重量パーセント
である。リグノセルロース−接着性結合剤混合物
を、一般にプレスに「ケーキ”を担持するのに役
に立つアルミニウムまたはスチールの当て板上に
所望の割合で散布するかまたは形成して製品の所
望の厚さとする。ここで、当て板はステアリン酸
鉄、ステアリン酸カルシウムまたはステアリン酸
亜鉛化合物の如き金属セツケンのような離型剤で
噴霧されているかまたは被覆されている。石炭酸
ナトリウム及び或る種の三級アミンのような他の
従来の離型剤もまた使用できる。 次の例は本発明の原則に従つて本発明を例示す
るために示されるものであるが本発明を限定する
ものとして解釈すべきではない。 次の例において、記載された試験結果は
ASTMD1037値として表現され、その中で M.C. 水分含量(%) I.B. 内部結合力(Kg/cm3)(psi) T.S. 冷水(25℃)厚さ膨潤、24時間液浸(%) PMDI 46.5ジフエニルメタンジイソシアネート
含有量を有する液体ジフエニルメタンジイソシ
アネート−ポリメチレンポリフエニルイソシア
ネート混合物 P.C. プロピレンカーボネート B.C. ブチレンカーボネート TDI トルエン−2,4−ジイソシアネート TPMI トリフエニルメタントリイソシアネート 例 1 6パーセントの水分含有量に乾燥させた580g
のマツ木材小片をオープンタンブラーミキサー中
においた。46.5パーセントジフエニルメタンジイ
ソシアネートを含有する粗製液体ジフエニルメタ
ンジイソシアネート−ポリメチレンポリフエニル
イソシアネート(PMDI)混合物71部とプロピレ
ンカーボネート29部とを混合することによりつく
られたイソシアネートを基礎とする結合剤の、前
記木材の100重量部に基づいて3.5部を、空気加圧
化システムにより、前記小片上に、回転させなが
ら噴霧する。2つの当て板77.4平方センチ(12平
方インチ)にステアリン酸亜鉛外部離型剤を均一
に噴霧する。成形箱を用いて、前記小片−結合剤
混合物の67.7平方センチ(10.5平方インチ)の
“ケーキ”が当て板上で成形される。そのケーキ
上に第二の当て板を置き、それをプレスし190℃
で13mmの厚さで止める。41/2分後、プレスされ
たケーキをプレス板間から離型し、物理試験用に
試料片に切断する。複合板の試験結果は12.0Kg/
cm2(170pai)I.B.及び18.4パーセントのT.S.であ
る。 例 2〜6 結合剤の全含有量を木材の重量に基づいて3.5
パーセントと一定に維持しながら、種々の含有量
のプロピレンカーボネートを、46.5パーセントジ
フエニルメタンジイソシアネートを含有する粗製
液体ジフエニルメタンジイソシアネート−ポリメ
チレンポリフエニルイソシアネート(PMDI)混
合物で置き換えた以外は、例1の方法を繰り返
す。
4′異性体対プロピレンカーボネートの重量部比で
プロピレンカーボネートと混合された固体ジフエ
ニルメタン−4,4′−ジイソシアネートは、それ
ぞれ、60C.P.より低い液体混合物、10C.P.の透明
な液体混合物及び100C.P.より低い液体混合物を
提供した。 本発明で用いる結合剤システムにおいて希釈剤
として使用しうるリグニンは、ポリイソシアネー
ト−カーボネート−リグニン混合物全量に基づい
て0〜60重量パーセント、好ましくは20〜35重量
パーセントの量で使用される。リグニンの正確な
組成は変化する。種々の異なつた源から由来する
リグニンを接着性混合物を形成する本発明結合剤
システムにおいて使用してよい。一つの源として
は、リグノセルロースの化学的パルブ化から生ず
る廃液の混合物である。使用しうる適当なリグニ
ンには、例えば純化マツ木材リグニン、クラフト
廃液、ソーダ廃液、カルシウム、マグネシウム、
ナトリウム及びアンモニウム塩基亜硫酸塩液、塩
素化廃液等が包含される。硬質木材源及び軟質木
材源からのリグニンを、酸沈殿及びアルカリ再構
成クラフト液からのリグニンと同様に使用してよ
い。紙工場漂白剤からの豊富に手に入る塩素廃液
を使用してよい。廃液は、本発明の接着性結合剤
中にそれらの元の状態で使用してよい。リグニン
はまた、広いPHの範囲で約10〜90重量パーセント
の固体含有量を有してもよい。使用する場合、リ
グニンは、製造時にイソシアネート−カーボネー
ト接着剤と単に物理的に混合してもよく、または
リグノセルロース性物質に直接適用してもよい。 本発明によつて、リグノセルロース−含有複合
物品をつくるために使用されるリグノセルロース
には、木材小片、木材繊維、かんなくず、おがく
ず、木毛、コルク、樹皮及び木材加工工業の同様
の生成物が包含される。わら、アマ残渣、乾燥雑
草及び牧草、堅果の殻、米及び麦のような穀物か
らの外皮等のような、リグノセルロースである他
の天然生成物からの繊維、粒子等を使用してもよ
い。さらにリグノセルロース性物質をガラス繊維
またはガラスウール、雲母及びアスベストのよう
な無機薄片または繊維物質と混合してもよく、同
様に特定形状のゴム及びプラスチツク材料と混合
してもよい。リグノセルロースには約25重量パー
セントまでの湿気(水)含量が含まれてもよいが
好ましくは4〜12重量パーセントを含有する。 本発明の目的のためのリグノセルロース性複合
製品の製造において、リグニンとともにまたはリ
グニンなしで少量の結合剤がリグノセルロース性
物質とともに単に粉砕されるかまたはともに均一
に一緒に混合される。一般に、リグニンを有する
またはリグニンなしでイソシアネート−カーボネ
ート結合剤を物質上に噴霧し、一方では適当な従
来の装置中で混合するかまたはかきまぜる。強力
な剪断混合機のような種々のタイプの混合用装置
を使用してもよい。本発明による結合剤使用量
は、オーブン乾燥した(0%湿分含量)リグノセ
ルロース性物質の重量に基づいて約1.5〜12重量
パーセント、好ましくは2.5〜6.5重量パーセント
である。リグノセルロース−接着性結合剤混合物
を、一般にプレスに「ケーキ”を担持するのに役
に立つアルミニウムまたはスチールの当て板上に
所望の割合で散布するかまたは形成して製品の所
望の厚さとする。ここで、当て板はステアリン酸
鉄、ステアリン酸カルシウムまたはステアリン酸
亜鉛化合物の如き金属セツケンのような離型剤で
噴霧されているかまたは被覆されている。石炭酸
ナトリウム及び或る種の三級アミンのような他の
従来の離型剤もまた使用できる。 次の例は本発明の原則に従つて本発明を例示す
るために示されるものであるが本発明を限定する
ものとして解釈すべきではない。 次の例において、記載された試験結果は
ASTMD1037値として表現され、その中で M.C. 水分含量(%) I.B. 内部結合力(Kg/cm3)(psi) T.S. 冷水(25℃)厚さ膨潤、24時間液浸(%) PMDI 46.5ジフエニルメタンジイソシアネート
含有量を有する液体ジフエニルメタンジイソシ
アネート−ポリメチレンポリフエニルイソシア
ネート混合物 P.C. プロピレンカーボネート B.C. ブチレンカーボネート TDI トルエン−2,4−ジイソシアネート TPMI トリフエニルメタントリイソシアネート 例 1 6パーセントの水分含有量に乾燥させた580g
のマツ木材小片をオープンタンブラーミキサー中
においた。46.5パーセントジフエニルメタンジイ
ソシアネートを含有する粗製液体ジフエニルメタ
ンジイソシアネート−ポリメチレンポリフエニル
イソシアネート(PMDI)混合物71部とプロピレ
ンカーボネート29部とを混合することによりつく
られたイソシアネートを基礎とする結合剤の、前
記木材の100重量部に基づいて3.5部を、空気加圧
化システムにより、前記小片上に、回転させなが
ら噴霧する。2つの当て板77.4平方センチ(12平
方インチ)にステアリン酸亜鉛外部離型剤を均一
に噴霧する。成形箱を用いて、前記小片−結合剤
混合物の67.7平方センチ(10.5平方インチ)の
“ケーキ”が当て板上で成形される。そのケーキ
上に第二の当て板を置き、それをプレスし190℃
で13mmの厚さで止める。41/2分後、プレスされ
たケーキをプレス板間から離型し、物理試験用に
試料片に切断する。複合板の試験結果は12.0Kg/
cm2(170pai)I.B.及び18.4パーセントのT.S.であ
る。 例 2〜6 結合剤の全含有量を木材の重量に基づいて3.5
パーセントと一定に維持しながら、種々の含有量
のプロピレンカーボネートを、46.5パーセントジ
フエニルメタンジイソシアネートを含有する粗製
液体ジフエニルメタンジイソシアネート−ポリメ
チレンポリフエニルイソシアネート(PMDI)混
合物で置き換えた以外は、例1の方法を繰り返
す。
【表】
例 7〜10
下記の事項を変えた以外は例1〜6の方法を繰
り返す。結合剤の全含有量を、木材の重量に基づ
いて4.5パーセントと一定に維持する。リグノセ
ルロースの化学的パルプ化から生ずる生成物であ
る第三成分、リグニンを結合剤混合物に加える。
46.5パーセントのジフエニルメタンジイソシアネ
ートを含有する液体ジフエニルメタンジイソシア
ネート−ポリメチレンポリフエニルイソシアネー
ト(PMDI)混合物及びカーボネートの含有量を
下記の表2に特定された範囲にわたつて変える。
り返す。結合剤の全含有量を、木材の重量に基づ
いて4.5パーセントと一定に維持する。リグノセ
ルロースの化学的パルプ化から生ずる生成物であ
る第三成分、リグニンを結合剤混合物に加える。
46.5パーセントのジフエニルメタンジイソシアネ
ートを含有する液体ジフエニルメタンジイソシア
ネート−ポリメチレンポリフエニルイソシアネー
ト(PMDI)混合物及びカーボネートの含有量を
下記の表2に特定された範囲にわたつて変える。
【表】
例 11〜15
次の事項を変えた以外は例1〜10の方法を繰り
返す。ブチレンカーボネートをプロピレンカーボ
ネートの代りに使用する。例11〜15用の結合剤含
有量を木材の100重量部に基づいて3.5パーセント
と一定に維持する。例11は、46.5パーセントジフ
エニルメタンジイソシアネートを有する100パー
セント液体PMDIである。例15には、結合剤の含
有量が4.5重量パーセントで22重量パーセントの
リグニンが含まれる。46.5パーセントジフエニル
メタンジイソシアネートを含有する液体ジフエニ
ルメタンジイソシアネート−ポリメチレンポリフ
エニルイソシアネート(PMDI)混合物及びカー
ボネートのパーセンテージを下記の表3にしたが
つて変える。
返す。ブチレンカーボネートをプロピレンカーボ
ネートの代りに使用する。例11〜15用の結合剤含
有量を木材の100重量部に基づいて3.5パーセント
と一定に維持する。例11は、46.5パーセントジフ
エニルメタンジイソシアネートを有する100パー
セント液体PMDIである。例15には、結合剤の含
有量が4.5重量パーセントで22重量パーセントの
リグニンが含まれる。46.5パーセントジフエニル
メタンジイソシアネートを含有する液体ジフエニ
ルメタンジイソシアネート−ポリメチレンポリフ
エニルイソシアネート(PMDI)混合物及びカー
ボネートのパーセンテージを下記の表3にしたが
つて変える。
【表】
例16 (比較例)
フエノールホルムアルデヒド樹脂(6パーセン
ト)を結合剤として使用し、プレス時間が9分で
ありそしてプレス温度が220℃である以外は例1
〜15の方法を繰り返す。下に示すのが試験結果で
あり、これより所望の結果を得るためにはワツク
スをプレスされる物質に加えなければならないこ
とが示される。 I.B. T.S. Kg/cm2 (psi) (%) 7.10 32.3 (101) 例 17〜21 30重量部のプロピレンカーボネート及びブチレ
ンカーボネートそして70重量部のポリイソシアネ
ートの組成物を用いて、例1〜6の方法に従つて
多くの実験を行なう。実施例21は、70重量部の
PMDI、15重量部のP.C.及び15重量部のB.C.であ
る。結合剤含有量を、木材の100重量部に基づい
て3.5重量パーセントに維持する。試験結果とと
もにカーボネート及びイソシアネートを表4に示
す。
ト)を結合剤として使用し、プレス時間が9分で
ありそしてプレス温度が220℃である以外は例1
〜15の方法を繰り返す。下に示すのが試験結果で
あり、これより所望の結果を得るためにはワツク
スをプレスされる物質に加えなければならないこ
とが示される。 I.B. T.S. Kg/cm2 (psi) (%) 7.10 32.3 (101) 例 17〜21 30重量部のプロピレンカーボネート及びブチレ
ンカーボネートそして70重量部のポリイソシアネ
ートの組成物を用いて、例1〜6の方法に従つて
多くの実験を行なう。実施例21は、70重量部の
PMDI、15重量部のP.C.及び15重量部のB.C.であ
る。結合剤含有量を、木材の100重量部に基づい
て3.5重量パーセントに維持する。試験結果とと
もにカーボネート及びイソシアネートを表4に示
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (イ) リグノセルロース粒子、及び20〜95重量
パーセントの有機ジーまたはポリイソシアネー
トと約5〜80重量パーセントの液体アルキレン
カーボネートとからなる接着性結合剤組成物の
約1.5〜12重量パーセント(オーブン乾燥した
リグノセルロース粒子を基準にする)を一緒に
混合して成形可能な組成物を形成し、 (ロ) 離型剤でスプレイされたかまたは被覆された
金型、当て板または定盤上に前記成形可能な組
成物を導入し、 (ハ) 約1〜10分間、約7〜42Kg/cm3の圧力で、約
140〜220℃の温度で前記組成物を圧縮成形して
所望の形及び(又は)厚さの複合物品を形成
し、そして (ニ) その後、前記金型、当て板または定盤からリ
グノセルロース性複合物品を離型することを特
徴とする、リグノセルロース性複合物品の製造
方法。 2 2.5〜6.5重量パーセントの接着性結合剤組成
物が使用されそしてそれは50〜75重量パーセント
の有機ジーまたはポリイソシアネートと50〜25重
量パーセントのアルキレンカーボネートとからな
り、離型剤が金属セツケンであり、圧縮温度が
160〜190℃でありそして時間が3〜5分である特
許請求の範囲第1項に記載の方法。 3 結合剤組成物が、ジフエニルメタンジイソシ
アネート及び高官能性ポリメチレンポリフエニル
イソシアネート及びプロピレンカーボネートの混
合物である特許請求の範囲第1項に記載の方法。 4 圧縮成形されたリグノセルロース性組成物が
木材粒子板である特許請求の範囲第1項に記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US293564 | 1981-08-17 | ||
| US06/293,564 US4414361A (en) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | Organic polyisocyanate-cyclic alkylene carbonate adhesive binder compositions |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61007814A Division JPS61190555A (ja) | 1981-08-17 | 1986-01-17 | 圧縮成形可能なリグノセルロース性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02147617A JPH02147617A (ja) | 1990-06-06 |
| JPH0416488B2 true JPH0416488B2 (ja) | 1992-03-24 |
Family
ID=23129596
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56202363A Granted JPS5834879A (ja) | 1981-08-17 | 1981-12-15 | 有機ポリイソシアネ−ト−環式アルキレンカ−ボネ−ト接着性結合剤組成物 |
| JP61007814A Granted JPS61190555A (ja) | 1981-08-17 | 1986-01-17 | 圧縮成形可能なリグノセルロース性組成物 |
| JP1154154A Granted JPH02147617A (ja) | 1981-08-17 | 1989-06-16 | リグノセルロース性複合物品の製造方法 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56202363A Granted JPS5834879A (ja) | 1981-08-17 | 1981-12-15 | 有機ポリイソシアネ−ト−環式アルキレンカ−ボネ−ト接着性結合剤組成物 |
| JP61007814A Granted JPS61190555A (ja) | 1981-08-17 | 1986-01-17 | 圧縮成形可能なリグノセルロース性組成物 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4414361A (ja) |
| JP (3) | JPS5834879A (ja) |
| AR (1) | AR229414A1 (ja) |
| AT (1) | AT380027B (ja) |
| AU (1) | AU550899B2 (ja) |
| BE (1) | BE891879A (ja) |
| BR (1) | BR8108302A (ja) |
| CA (1) | CA1161821A (ja) |
| DE (1) | DE3150626A1 (ja) |
| DK (1) | DK153498C (ja) |
| ES (1) | ES508149A0 (ja) |
| FR (1) | FR2511385A1 (ja) |
| GB (1) | GB2104062B (ja) |
| IT (1) | IT1172174B (ja) |
| MX (1) | MX161403A (ja) |
| NL (1) | NL183300C (ja) |
| NO (1) | NO155148C (ja) |
| NZ (1) | NZ199246A (ja) |
| PH (1) | PH18284A (ja) |
| SE (1) | SE447391B (ja) |
| ZA (1) | ZA818676B (ja) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4528154A (en) * | 1983-06-15 | 1985-07-09 | Atlantic Richfield Company | Preparation of molded lignocellulosic compositions using an emulsifiable polyisocyanate binder and an emulsifiable carboxy functional siloxane internal release agent |
| US4490517A (en) * | 1983-10-03 | 1984-12-25 | Olin Corporation | Solid TDI residue-dicarboxylic ester binder composition and lignocellulosic composite materials prepared therefrom |
| US4490518A (en) * | 1983-10-03 | 1984-12-25 | Olin Corporation | Liquid organic polyisocyanate-dicarboxylic ester binder composition and lignocellulosic composite materials prepared therefrom |
| JPS61203093A (ja) * | 1985-03-06 | 1986-09-08 | 株式会社日立製作所 | グラブバケツトの制御装置 |
| JPH0623229B2 (ja) * | 1987-06-19 | 1994-03-30 | 三井東圧化学株式会社 | 熱硬化性樹脂の製造法 |
| DE3825320A1 (de) * | 1988-07-26 | 1990-02-01 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von presswerkstoffen |
| US5179143A (en) * | 1988-07-26 | 1993-01-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of compression molded materials |
| GB8822790D0 (en) * | 1988-09-28 | 1988-11-02 | Ici Plc | Novel polyisocyanate composition |
| GB8822788D0 (en) * | 1988-09-28 | 1988-11-02 | Ici Plc | Novel composition comprising isocyanate-reactive hydrogen-containing compounds |
| US5140086A (en) * | 1988-11-25 | 1992-08-18 | Weyerhaeuser Company | Isocyanate modified cellulose products and method for their manufacture |
| US5151230A (en) * | 1990-10-01 | 1992-09-29 | Dinoflex Manufacturing Ltd. | Process for production of products formed of polymer bonded and granulated particles |
| US5280097A (en) * | 1990-11-27 | 1994-01-18 | Weyerhaeuser Company | Laminated composites of polyurea-cellulose and methods for their manufacture |
| US5220760A (en) * | 1991-03-22 | 1993-06-22 | Weyerhaeuser Company | Multi-functional exterior structural foam sheathing panel |
| US5143768A (en) * | 1991-08-30 | 1992-09-01 | Weyerhaeuser Company | Laminated dieboard structure |
| JPH069746A (ja) * | 1992-06-26 | 1994-01-18 | Inoac Corp | 組成物 |
| DE4334422C2 (de) * | 1993-10-08 | 1996-07-11 | Fraunhofer Ges Forschung | Ablauge aus chemisch-thermischem Aufschluß von bereits verarbeiteten bindemittelhaltigen Span- und Faserplatten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Streckmittel für Holzwerkstoff-Bindemittel |
| DE19628579A1 (de) * | 1996-07-16 | 1998-01-22 | Kunz Gmbh & Co | Türblatt |
| US5943935A (en) * | 1997-03-03 | 1999-08-31 | Atlas Die, Inc. | Lightweight dimensionally stable steel rule die |
| US6264737B1 (en) * | 1998-07-08 | 2001-07-24 | Arco Chemical Technolgy, L.P. | Supported carbonic acid esters useful as set accelerators and thixotropic agents in cement |
| US6352661B1 (en) * | 1999-08-17 | 2002-03-05 | Bayer Corporation | PMDI wood binders containing hydrophobic diluents |
| US6569279B1 (en) * | 2000-05-01 | 2003-05-27 | Weyerhaeuser Company | Method for bonding composite wood products |
| US6822042B2 (en) | 2001-10-24 | 2004-11-23 | Temple-Inland Forest Products Corporation | Saccharide-based resin for the preparation of composite products |
| US6846849B2 (en) | 2001-10-24 | 2005-01-25 | Temple-Inland Forest Products Corporation | Saccharide-based resin for the preparation of foam |
| CA2485096A1 (en) * | 2002-05-03 | 2003-11-13 | Huntsman International Llc | Lignocellulosic composites, adhesive systems, and process |
| US20050242459A1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-11-03 | Savino Thomas G | Lignocellulosic composite material and method for preparing the same |
| CN1712481A (zh) * | 2004-06-21 | 2005-12-28 | 日本聚氨酯工业株式会社 | 植物纤维板用胶粘剂组合物及使用其的植物纤维板的制法 |
| JP5060824B2 (ja) * | 2007-04-26 | 2012-10-31 | 大建工業株式会社 | 繊維板の製造方法 |
| CN102015243B (zh) * | 2008-02-26 | 2014-11-26 | 永备电池有限公司 | 制造集成分层聚氨酯产品的方法 |
| DE102008001855A1 (de) * | 2008-05-19 | 2009-11-26 | Evonik Degussa Gmbh | Zweikomponenten-Zusammensetzung zur Herstellung von flexiblen Polyurethan-Gelcoats |
| JP2012144623A (ja) * | 2011-01-11 | 2012-08-02 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | リグニン含有シートおよびリグニン含有シートの製造方法 |
| DE102015103511B4 (de) | 2015-03-10 | 2018-09-20 | Fritz Egger Gmbh & Co. Og | Verfahren zur Herstellung eines Holzspanwerkstoffs und darin verwendete Härter für Aminoplaste |
| CN111163860A (zh) * | 2017-09-29 | 2020-05-15 | 亨斯迈国际有限责任公司 | 用于木质纤维素复合材料的压模友好性粘合剂 |
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