JPH04169588A - １，１，３，３―テトラメチル―１―ビニル―３―（２―フェニルエテニル）ジシロキサン - Google Patents
１，１，３，３―テトラメチル―１―ビニル―３―（２―フェニルエテニル）ジシロキサンInfo
- Publication number
- JPH04169588A JPH04169588A JP29785390A JP29785390A JPH04169588A JP H04169588 A JPH04169588 A JP H04169588A JP 29785390 A JP29785390 A JP 29785390A JP 29785390 A JP29785390 A JP 29785390A JP H04169588 A JPH04169588 A JP H04169588A
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- Japan
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- vinyl
- disiloxane
- group
- tetramethyl
- compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、有機ポリマーの架橋剤や改質剤として有用な
新規有機ケイ素化合物１ 、１．３．３−テトラメチル
−１−ビニル−３−（２−フェニルエチニル）ジシロキ
サンに関する。
新規有機ケイ素化合物１ 、１．３．３−テトラメチル
−１−ビニル−３−（２−フェニルエチニル）ジシロキ
サンに関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来、
ポリアクリレート、ポリスチレン、ポリエチレン−プロ
ピレンコポリマー等の有機ポリマーをパーオキサイドで
加硫することができるようにするため、２つのビニル基
を持つブタジェンやエチリデンノルボルネン等のモノマ
ーを共重合することによって架橋点としていることは良
く知られている。
ポリアクリレート、ポリスチレン、ポリエチレン−プロ
ピレンコポリマー等の有機ポリマーをパーオキサイドで
加硫することができるようにするため、２つのビニル基
を持つブタジェンやエチリデンノルボルネン等のモノマ
ーを共重合することによって架橋点としていることは良
く知られている。
しかし、上記の如き有機ポリマーに架橋用モノマーを共
重合する場合、ブタジェンやエチリデンノルボルネン等
に代えて、有機ポリマーに共重合されるビニル基と、有
機ポリマーに共重合されず、側鎖に加硫時に架橋点とな
るビニル基との反応性の異なる２種類のビニル基を持つ
モノマーが望まれる。
重合する場合、ブタジェンやエチリデンノルボルネン等
に代えて、有機ポリマーに共重合されるビニル基と、有
機ポリマーに共重合されず、側鎖に加硫時に架橋点とな
るビニル基との反応性の異なる２種類のビニル基を持つ
モノマーが望まれる。
なお、こうした七ツマ−として、メタクリロキシ含有ビ
ニルシロキサン（特開昭６３−１４７８７号公報）やｐ
−ビニルフェニル基を持つケイ素化合物（特開昭６２−
２１５６０８号公報）は提案されているが、フェニルエ
チニル基とビニルシリル基とがシロキサン結合を介して
結合した化合物はこれまで知られていない。
ニルシロキサン（特開昭６３−１４７８７号公報）やｐ
−ビニルフェニル基を持つケイ素化合物（特開昭６２−
２１５６０８号公報）は提案されているが、フェニルエ
チニル基とビニルシリル基とがシロキサン結合を介して
結合した化合物はこれまで知られていない。
〔課題を解決するための手段及び作用〕本発明者らは、
上述した要望に鑑み、鋭意検討を行なった結果、例えば
スチレンとオルガノハイドロジエンシラン又はシロキサ
ンとを反応させてフェニルエチニルシリル基を持つ中間
体を得、これをビニルシリル基を持つシラン又はシロキ
サンと反応させることにより、１分子内にフェニルエチ
ニル基とビニルシリル基とを有する新規な有機ケイ素化
合物、即ち下記式（１） で示される１、１，３．３−テトラメチル−１−ビニル
−３−（２−フェニルエチニル）ジシロキサンが得られ
ることを見い出すと共に、この有機ケイ素化合物は、こ
のようにフェニルエチニル基とビニルシリル基という反
応性の異なる２種のビニル基を持ち、有機ポリマーと共
重合した場合、ビニルシリル基は有機ポリマーと共重合
されず、フェニルエチニル基のみが共重合されること、
これにより有機ポリマー中にビニルシリル基を導入する
ことが可能となり、上記有機ケイ素化合物とを共重合し
た有機ポリマーは、ビニルシリル基を架橋点として加硫
することが可能となることを知見し、本発明をなすに至
ったものである。
上述した要望に鑑み、鋭意検討を行なった結果、例えば
スチレンとオルガノハイドロジエンシラン又はシロキサ
ンとを反応させてフェニルエチニルシリル基を持つ中間
体を得、これをビニルシリル基を持つシラン又はシロキ
サンと反応させることにより、１分子内にフェニルエチ
ニル基とビニルシリル基とを有する新規な有機ケイ素化
合物、即ち下記式（１） で示される１、１，３．３−テトラメチル−１−ビニル
−３−（２−フェニルエチニル）ジシロキサンが得られ
ることを見い出すと共に、この有機ケイ素化合物は、こ
のようにフェニルエチニル基とビニルシリル基という反
応性の異なる２種のビニル基を持ち、有機ポリマーと共
重合した場合、ビニルシリル基は有機ポリマーと共重合
されず、フェニルエチニル基のみが共重合されること、
これにより有機ポリマー中にビニルシリル基を導入する
ことが可能となり、上記有機ケイ素化合物とを共重合し
た有機ポリマーは、ビニルシリル基を架橋点として加硫
することが可能となることを知見し、本発明をなすに至
ったものである。
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明に係る新規有機ケイ素化合物は、上記（１）式で
示される！、１，３．３−テトラメチルー１−ビニル−
３−（２−フェニルエチニル）ジシロキサンであり、こ
れは沸点８５〜８７°Ｃ／２ｍｍＨｇの無色透明の液体
であり、２５°Ｃの屈折率 ｎ２５℃は１．４７７０で
ある。
示される！、１，３．３−テトラメチルー１−ビニル−
３−（２−フェニルエチニル）ジシロキサンであり、こ
れは沸点８５〜８７°Ｃ／２ｍｍＨｇの無色透明の液体
であり、２５°Ｃの屈折率 ｎ２５℃は１．４７７０で
ある。
この新規化合物は、スチレンとジメチルクロルシラン、
ペンタメチルジシロキサン等のオルガノハイドロジエン
シラン又はシロキサンとを触媒の存在下に反応させて、
フェニルエチニルシリル基を持つ中間体を得、これにビ
ニルシリル基を持つシラン又はシロキサン、例えばビニ
ルジメチルクロルシラン、１．３−ジビニル−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサンとを反応させること
により、合成することができる。なお、上記触媒として
は、Ｒｕ触媒（Ｓｅｋｉ ｅｔ ａｌ、 Ｊ、 Ｏ
ｒｇ、 Ｃｈｅｍ、、 １９８６゜５１、３８９０）
、 Ｒｈ触媒（Ｏｎｏｐｃｈｅｎｋｏ ｅｔ ａｌ
。
ペンタメチルジシロキサン等のオルガノハイドロジエン
シラン又はシロキサンとを触媒の存在下に反応させて、
フェニルエチニルシリル基を持つ中間体を得、これにビ
ニルシリル基を持つシラン又はシロキサン、例えばビニ
ルジメチルクロルシラン、１．３−ジビニル−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサンとを反応させること
により、合成することができる。なお、上記触媒として
は、Ｒｕ触媒（Ｓｅｋｉ ｅｔ ａｌ、 Ｊ、 Ｏ
ｒｇ、 Ｃｈｅｍ、、 １９８６゜５１、３８９０）
、 Ｒｈ触媒（Ｏｎｏｐｃｈｅｎｋｏ ｅｔ ａｌ
。
Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、、 １９８３．４８．５１
０１）、 Ｏｓ触媒（Ｓ ｐ ｅ ｉ ｅ ｒ ｅ ｔ
ａ １ 、 Ａ ｄ ｖ 、 Ｏｒ ｇ ａ ｎ ｏ
ｍ ｅ ｔ ａ ＩＣｈｅｍ、、 １９７９． １
７．４０７）等が挙げられるが、収率の点からはＲｕ触
媒が好ましく用いられる。
０１）、 Ｏｓ触媒（Ｓ ｐ ｅ ｉ ｅ ｒ ｅ ｔ
ａ １ 、 Ａ ｄ ｖ 、 Ｏｒ ｇ ａ ｎ ｏ
ｍ ｅ ｔ ａ ＩＣｈｅｍ、、 １９７９． １
７．４０７）等が挙げられるが、収率の点からはＲｕ触
媒が好ましく用いられる。
また別法として、フェニルアセチレンとオルガノハイド
ロジエンシランとを塩化白金酸の存在下に反応させてフ
ェニルエチニルシリル基を持つ中間体を合成する方法を
採用することもできる。
ロジエンシランとを塩化白金酸の存在下に反応させてフ
ェニルエチニルシリル基を持つ中間体を合成する方法を
採用することもできる。
本発明の新規化合物は、有機ポリマー、例えばポリアク
リレートポリメタクリレート、ポリスチレン、ポリエチ
レンープロピレンコボリマー等の架橋剤や改質剤などと
して有効であり、これら有機ポリマーに例えば乳化剤を
入れた水溶液中でｔ−ブチルヒドロパーオキサイド／Ｆ
ｅＣ１□／アスコルビン酸等を触媒として４〜１５°Ｃ
で重合させるなどの方法で共重合させることができ、こ
の場合、本新規化合物は、フェニル基により活性化され
たビニル基であるフェニルエチニル基と、反応性の低い
ビニルシリル基とを１分子中に持つため、上記の如き有
機ポリマーにビニルシリル基を導入することができ、こ
れを架橋点として加硫することができる。しかも、この
新規有機化合物を共重合した有機ポリマーを加硫した場
合、架橋構造が熱的に高い安定性を有するシロキサン骨
格を持つため、高い耐熱性を有する。
リレートポリメタクリレート、ポリスチレン、ポリエチ
レンープロピレンコボリマー等の架橋剤や改質剤などと
して有効であり、これら有機ポリマーに例えば乳化剤を
入れた水溶液中でｔ−ブチルヒドロパーオキサイド／Ｆ
ｅＣ１□／アスコルビン酸等を触媒として４〜１５°Ｃ
で重合させるなどの方法で共重合させることができ、こ
の場合、本新規化合物は、フェニル基により活性化され
たビニル基であるフェニルエチニル基と、反応性の低い
ビニルシリル基とを１分子中に持つため、上記の如き有
機ポリマーにビニルシリル基を導入することができ、こ
れを架橋点として加硫することができる。しかも、この
新規有機化合物を共重合した有機ポリマーを加硫した場
合、架橋構造が熱的に高い安定性を有するシロキサン骨
格を持つため、高い耐熱性を有する。
本発明に係る新規化合物は、フェニルエチニル基とビニ
ルシリル基との反応性の異なる２種のビニル基がシロキ
サン結合を介して結合しているため、各種有機ポリマー
の架橋剤、改質剤として有用である。
ルシリル基との反応性の異なる２種のビニル基がシロキ
サン結合を介して結合しているため、各種有機ポリマー
の架橋剤、改質剤として有用である。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
還流冷却器、温度計及び撹拌機を備えた３つロフラスコ
にスチレン２０８ｇ （２モル）、ペンタメチルジシロ
キサン１４８ｇ （１モル）を仕込み、脱気後、窒素置
換を３回繰り返す。窒素気流下、これにＲｕｓ （ＣＯ
）１２０ 、１８ ｇ （０、０５重量％）を仕込み、
８０℃で加熱撹拌する。５時間後、ガスクロマトグラフ
ィーにより分析した結果、下記式（２）で示される１、
１，３，３．３−ペンタメチル−１−（２−フエニルエ
テニル）ジシロキサンが９３％、エチルベンゼンが９６
％の収率で得られていた。
にスチレン２０８ｇ （２モル）、ペンタメチルジシロ
キサン１４８ｇ （１モル）を仕込み、脱気後、窒素置
換を３回繰り返す。窒素気流下、これにＲｕｓ （ＣＯ
）１２０ 、１８ ｇ （０、０５重量％）を仕込み、
８０℃で加熱撹拌する。５時間後、ガスクロマトグラフ
ィーにより分析した結果、下記式（２）で示される１、
１，３，３．３−ペンタメチル−１−（２−フエニルエ
テニル）ジシロキサンが９３％、エチルベンゼンが９６
％の収率で得られていた。
反応混合物をロータリーエバポレーターに移した後、少
量の原料及びエチルベンゼンを除去し、次いで蒸留器に
移し、２ ｍ ｍ Ｈｇで減圧蒸留して沸点８２〜８３
°Ｃの留分を集め、上記式（２）の化合物２２８ｇ（収
率９１％）を得た。この式（２）の化合物性状は下記の
通りである。
量の原料及びエチルベンゼンを除去し、次いで蒸留器に
移し、２ ｍ ｍ Ｈｇで減圧蒸留して沸点８２〜８３
°Ｃの留分を集め、上記式（２）の化合物２２８ｇ（収
率９１％）を得た。この式（２）の化合物性状は下記の
通りである。
仁１１工ｎ
沸点二８２〜８３°Ｃ／ ２ ｍ ｍ Ｈｇ２５℃。
ｎＤ 、１．４８８１
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δｐｐｍ）ニ
ア、３１−７．５２ （ｍ、ＣｅＨｓ、５Ｈ）７．０
３，６．９８，６．５１，６．４６ （ｄｄ、Ｃ＝Ｃ
−Ｈ。
３，６．９８，６．５１，６．４６ （ｄｄ、Ｃ＝Ｃ
−Ｈ。
０．１８ （ｓ、Ｓｉ （ＣＨ＝）ｓ、９Ｈ）ＩＲ（
ｃｍ”） ：第２図参照 ３０２５．２９９１，２９５８．２９００ （Ｓｉ−
ＣＨ３）１６０６．１５７５，１４９５，１４４．８
（ＣＡル）１２５４ （ＣＨ３） １０５５ （ＳｉＯ５ｉ） 次に、上記化合物（２） ２２８ｇ （０，９１モル）
、ＫＯＨＱ、０５６ｇ （１ミリモル）を上記と同様の
３つロフラスコに仕込み、窒素気流下１５０℃で１時間
撹拌する。次いで還流冷却器との間にエステルアダプタ
ーを取り付け、生成したヘキサメチルジシロキサンを窒
素をパージしながら除き、エステルコンデンサーを取り
はずした後、ジビニルテトラメチルジシロキサン２６０
ｇ （１，３９モル）を加え、１５０°Ｃで５時間撹拌
する。放冷後、少量のＮ）Ｌ、ＣＩを加えて中和し、減
圧蒸留により沸点８５〜８７°Ｃ／ ２ ｍ ｍ Ｈｇ
の留分１７２ｇ （０，６５５モル）を採取し、上記（
１）式で示される目的化合物１，１，３．３−テトラメ
チル−１−ビニル−３−（２−フェニルエチニル）ジシ
ロキサンを収率７２％で得た。その性状は下記の通りで
ある。
ｃｍ”） ：第２図参照 ３０２５．２９９１，２９５８．２９００ （Ｓｉ−
ＣＨ３）１６０６．１５７５，１４９５，１４４．８
（ＣＡル）１２５４ （ＣＨ３） １０５５ （ＳｉＯ５ｉ） 次に、上記化合物（２） ２２８ｇ （０，９１モル）
、ＫＯＨＱ、０５６ｇ （１ミリモル）を上記と同様の
３つロフラスコに仕込み、窒素気流下１５０℃で１時間
撹拌する。次いで還流冷却器との間にエステルアダプタ
ーを取り付け、生成したヘキサメチルジシロキサンを窒
素をパージしながら除き、エステルコンデンサーを取り
はずした後、ジビニルテトラメチルジシロキサン２６０
ｇ （１，３９モル）を加え、１５０°Ｃで５時間撹拌
する。放冷後、少量のＮ）Ｌ、ＣＩを加えて中和し、減
圧蒸留により沸点８５〜８７°Ｃ／ ２ ｍ ｍ Ｈｇ
の留分１７２ｇ （０，６５５モル）を採取し、上記（
１）式で示される目的化合物１，１，３．３−テトラメ
チル−１−ビニル−３−（２−フェニルエチニル）ジシ
ロキサンを収率７２％で得た。その性状は下記の通りで
ある。
人 １ の
沸点＝８５〜８７６Ｃ／ ２ ｍ ｍ Ｈｇｎ２５℃：
１．４７７０ ＮＭＲ（ＣＤＣね、δｐｐｍ）ニ ア、２６−７．４９ （ｍ、Ｃ，Ｈ，、，５Ｈ）６．４
３，６．４９，６．９６，７．００ （ｄｄ、Ｃ＝Ｃ
−Ｈ。
１．４７７０ ＮＭＲ（ＣＤＣね、δｐｐｍ）ニ ア、２６−７．４９ （ｍ、Ｃ，Ｈ，、，５Ｈ）６．４
３，６．４９，６．９６，７．００ （ｄｄ、Ｃ＝Ｃ
−Ｈ。
２Ｈ）
５．７５−６．２４ （ｍ、５ｉ−ＣＨ＝ＣＨＬ、３
Ｈ）０．２９ （ｓ、Ｓｉ （ＣＨ３）２ＣＨ＝ＣＨ，
，６Ｈ）ＩＲ（ｃｍ”） ：第１図参照 ３０５２ 、３０２６ 、２９６０ 、２９０２ （Ｓ
ｉ −ＣＨ３）１５９７．１５７５，１４９５．１４
４８ （αＨ５）１２５６ （ＣＨ３） １０５４ （ＳｉＯ５ｉ） 〔参考例〕 実施例１と同様にしてスチレン２０８ｇ （２モル）と
ジメチルクロルシラン９４．６ｇ （１モル）から２−
フェニルエチニルジメチルクロルシランの粗生成物を得
、これをロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、２
９５ｇの濃縮物を得た。これにビニルジメチルクロルシ
ラン１２０ｇ （１モル）を加え、この混合物を激しい
撹拌下にある２リツトルの水中に滴下する。滴下後、室
温で２時間撹拌し、トルエンで抽出し、中性になるまで
水洗し、Ｍ ｇ Ｓ Ｏ４で乾燥する。このトルエン溶
液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、２ ｍ
ｍ Ｈｇで減圧蒸留して、沸点８５〜８７°Ｃの式（１
）テ示される化合物１４４ｇ （０，５５モル、収率５
５％）と、下記式（３） で示される化合物２５ｇ （０，０７モル）を得た。
Ｈ）０．２９ （ｓ、Ｓｉ （ＣＨ３）２ＣＨ＝ＣＨ，
，６Ｈ）ＩＲ（ｃｍ”） ：第１図参照 ３０５２ 、３０２６ 、２９６０ 、２９０２ （Ｓ
ｉ −ＣＨ３）１５９７．１５７５，１４９５．１４
４８ （αＨ５）１２５６ （ＣＨ３） １０５４ （ＳｉＯ５ｉ） 〔参考例〕 実施例１と同様にしてスチレン２０８ｇ （２モル）と
ジメチルクロルシラン９４．６ｇ （１モル）から２−
フェニルエチニルジメチルクロルシランの粗生成物を得
、これをロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、２
９５ｇの濃縮物を得た。これにビニルジメチルクロルシ
ラン１２０ｇ （１モル）を加え、この混合物を激しい
撹拌下にある２リツトルの水中に滴下する。滴下後、室
温で２時間撹拌し、トルエンで抽出し、中性になるまで
水洗し、Ｍ ｇ Ｓ Ｏ４で乾燥する。このトルエン溶
液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、２ ｍ
ｍ Ｈｇで減圧蒸留して、沸点８５〜８７°Ｃの式（１
）テ示される化合物１４４ｇ （０，５５モル、収率５
５％）と、下記式（３） で示される化合物２５ｇ （０，０７モル）を得た。
なお、式（３）の化合物の性状は下記の通りである。
エ ３ の 八 の
沸点：１１８°Ｃ／ ２ ｍ ｍ Ｈｇｎ２５℃： １
．５４４４ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ、、δｐｐｍ） ニ ア、３１７．５０ （ｒｎ、ＣｓＬ、１０Ｈ）６．４９
，６．５４，７．０，７．０６ （ｄｄ、Ｃ＝ＣＨ，４
Ｈ）ＩＲ（ａｍ−’） ：第３図参照 ３０２４．２９９１，２９５８．２９００ （Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３）１６０６．１５７４，１４９５．１４４８ （Ｃ
６Ｈ５）１２５５ （ｃＨｊ） １０４９ （ＳｉＯ５ｉ）
．５４４４ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ、、δｐｐｍ） ニ ア、３１７．５０ （ｒｎ、ＣｓＬ、１０Ｈ）６．４９
，６．５４，７．０，７．０６ （ｄｄ、Ｃ＝ＣＨ，４
Ｈ）ＩＲ（ａｍ−’） ：第３図参照 ３０２４．２９９１，２９５８．２９００ （Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３）１６０６．１５７４，１４９５．１４４８ （Ｃ
６Ｈ５）１２５５ （ｃＨｊ） １０４９ （ＳｉＯ５ｉ）
第１図は１，１，３．３−テトラメチル−１−ビニル−
３−（２−フェニルエチニル）ジシロキサンの赤外線吸
収スペクトル、第２図は１，１．３，３．３−ペンタメ
チル−１−（２−フェニルエチニル）ジシロキサンの赤
外線吸収スペクトル、第３図は１，１，３．３−テトラ
メチル−１，３−ビス（２−フェニルエチニル）ジシロ
キサンの赤外線吸収スペクトルである。 出願人 信越化学工業株式会社 代理人 弁理士 小 島 隆 司
３−（２−フェニルエチニル）ジシロキサンの赤外線吸
収スペクトル、第２図は１，１．３，３．３−ペンタメ
チル−１−（２−フェニルエチニル）ジシロキサンの赤
外線吸収スペクトル、第３図は１，１，３．３−テトラ
メチル−１，３−ビス（２−フェニルエチニル）ジシロ
キサンの赤外線吸収スペクトルである。 出願人 信越化学工業株式会社 代理人 弁理士 小 島 隆 司
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） で示される１，１，３，３−テトラメチル−１−ビニル
−３−（２−フェニルエテニル）ジシロキサン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29785390A JPH04169588A (ja) | 1990-11-02 | 1990-11-02 | １，１，３，３―テトラメチル―１―ビニル―３―（２―フェニルエテニル）ジシロキサン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29785390A JPH04169588A (ja) | 1990-11-02 | 1990-11-02 | １，１，３，３―テトラメチル―１―ビニル―３―（２―フェニルエテニル）ジシロキサン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04169588A true JPH04169588A (ja) | 1992-06-17 |
Family
ID=17852000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29785390A Pending JPH04169588A (ja) | 1990-11-02 | 1990-11-02 | １，１，３，３―テトラメチル―１―ビニル―３―（２―フェニルエテニル）ジシロキサン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04169588A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0517486A (ja) * | 1991-07-04 | 1993-01-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
-
1990
- 1990-11-02 JP JP29785390A patent/JPH04169588A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0517486A (ja) * | 1991-07-04 | 1993-01-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
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