JPH04170514A - 耐衝撃性の大きい高屈折率眼鏡レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、硫黄を含有することにより屈折率が高く、又
、アツベ数の高い染色性に優れた特徴を持つ、耐衝撃性
の大きい高屈折率眼鏡レンズに関すｇものである。

（従来の技術） プラスチ−２り製眼鏡レンズはガラス製眼鏡レンズに替
わって昨今多く用いられているが、その理由は、軽く、
強くそして染色出来ることである。

一方、レンズを薄くすると言う観点から、高屈折率化が
求められ、それに伴って高アツベ数化も求められている
。

しかし、高屈折率化を実現しようとする場合、プラスチ
ック製眼鏡レンズの特徴である耐衝撃強度と染色性及び
高アツベ数の維持に問題が生じる。

これらの問題に全て且つバランス良く応じるものの開発
が望まれている。

本発明の狙いである、耐衝撃強度を高めるために、レン
ズを構成する樹脂中にウレタン結合を用いたり、又、こ
のウレタン結合中に高屈折率と高アツベ数を達成するた
めに、硫黄原子を含むジオールを用いる。　このジオー
ルは染色性を高めるためにも非常に有効である。

しかし、ウレタン結合部位は極性が強く、これを含む樹
脂はレンズのように透明性を要求される分野には、濁り
が生じ易いために、一般には向かないのが現状である。

（発明が解決しようとする課題） 解決しようとする問題点は、耐衝撃性に優れた、高屈折
率と高アツベ数を持つ、軽くて、染色性の良い透明な眼
鏡レンズを製造する上において、ウレタン結合部位の極
性をどのようにコントロールするかにある。

（課題を解決するための手段） そこで、本発明ではウレタン部位を含んでも、透明性を
上げる手段として、これと結合させる化合物に、ラジカ
ル重合性の２つ以上のメタクリル基、又はアクリル基と
水酸基を有する化合物を用いる。

２つ以上のメタクリル基、又はアクリル基を持つことに
より、レンズ構成樹脂中のウレタン結合部位と他の部位
との相溶性を増加させるのみならず、２つ以上を有する
ことによりウレタン結合部位の極性を低下させ、透明性
を増加させる効果を有する。

即ち、本発明は、最終的にはラジカル重合により架橋性
の眼鏡レンズを得るが、その構成は、（１）２つ以上の
メタクリル基又は、アクリル基と１つ以上の水酸基を有
する化合物　　（２）ＨＯＣ２Ｈａ　ＳＣ２Ｈａ　５−
Ｃ２Ｈ４−ＯＨ（３）へキサメチレンジイソシアネート
。

以上の３種類の化合物を、ＯＨ／ＮＣＯのモル比が０．
８乃至１．２の範囲で結合させた化合物３０乃至６５重
量部と、前記（１）の化合物と共重合可能な芳香族系単
量体、３５乃至７０重量部をラジカル共重合して得る。

　こうして作られた眼鏡レンズは、屈折率が１．５７乃
至１．６２の範囲で、アツベ数が３２以上と高く、染色
性に優れた特徴を持つ、耐衝撃性の大きく透明な、全て
にバランスの良い高屈折率眼鏡レンズが得られる。

更に詳述すると、本発明で重要な構成を成すウレタン結
合部位を含むラジカル重合性の化合物は、（１）２つ以
上のメタクリル基又は、アクリル基と１つ以上の水酸基
を有する化合物　（２）ＨＯＣ２Ｈ４ＳＣ２Ｈａ　５−
Ｃ２Ｈａ　−ＯＨ（３）　へキサメチレンジイソシアネ
ート、以上の３種類から成る。

前記（１）はこのウレタン結合部を含む化合物が多官能
性のラジカル重合基を持つため得られる。

眼鏡レンズに架橋効果を与えること、又、このレンズが
透明性を増すために必須の成分である。

前記（２）は硫黄原子を２（１有するために、高屈折率
化とアツベ数化とともに、長鎖化合物であることから、
本発明レンズに耐衝撃性を与えるだにも必須の成分であ
る。　前記（３）は、前記（１）及び（２）を結合させ
るために用いられるが、２官能性のイソシアネート基を
持つこと、無黄変型のインシアネートであること、分子
量が小さいこと等のため、本発明では必須の成分である
。

前記（１）の化合物は、２つ以上のメタクリル基又は、
アクリル基と１つ以上の水酸基を有する化合物であれば
、特に制限は無い、　具体例を示すと、トリメチロール
プロパンジアクリレート（メタクリレート）、ペンタエ
リスリトールジアクリレート（メタクリレート）、ペン
タエリスリトールトリアクリレート（メタクリレ−））
、１−３ジメタクリロキシー２−プロパツール、ｌ−３
ジアクリロキシ−２−プロパツール、１−メタクリロキ
シ−３−７クリロキシー２−プロパツール等を挙げるこ
とが出来る。

これら３種類の化合物の配合比は、目的により変化を与
えることは可能だが、ＯＨ／ＮＣＯのモル比が０．８乃
至１．２の範囲が多用される。　０．８以下ではＮＧＯ
が多量に余る形となり、レンズの成形性を悪くする場合
がある。　又、１．２以上ではフリーの前記（１）又は
（２）の化合物が生じることになり、架橋効果が低下し
、強度が低くなる場合がある。　そのため、０．８乃至
１．２の範囲が好ましい。

又、このウレタン結合を含む前記（１）、（２）、（３
）の化合物から成る多官能性の化合物は、全レンズ構成
上ツマー１００重量部あたり、３０乃至６５重量部が用
いられる。　３０重量部以下であると、本発明の目的で
ある耐衝撃強度が大きいレンズを得ることが出来ない、
　又、６５重量部を上回ると、得られる眼鏡レンズの透
明性が低下することがあり、本発明では３０乃至６５重
量部が用いられる。

次に、前記化合物（１）、（２）、（３）の反応方法で
あるが、本発明では通常、後述する前記（１）と共重合
可能な芳香族系単量体と前記（１）、（２）、（３）を
混合した後、通常公知のウレタン反応触媒を添加して、
常温もしくは、加温してウレタン結合させ、レンズ用モ
ノマーとすることが出来る。

次に、本発明では、前記（１）の多官能アクリレート（
又はメタクリレート）と共重合可能な芳香族系単量体が
共重合される。　ここで、用いられる芳香族系単量体と
は、前記（１）のアクリレート（又はメタクリレート）
とラジカル共重合可能な官能基を有している芳香族化合
物であり、官能基の例としては、ビニル基、アリル基、
アクリル基、メタクリル基等である。

これら単量体の具体例としては、スチレン、α−メチル
スチレン、エチルスチレン、ジビニルベンゼン、トリビ
ニルベンゼン、クロルスチレン、フェニルメタクリレー
ト（アクリレ−））、２−４−６−ドリプロモフエニル
メタクリレート（アクリレート）、ジアリルフタレート
等が用いられる。

本発明では、勿論これに限定されるものではない。

これらの芳香族系化合物は、３５乃至７０重量部が用い
られる。

次に、眼鏡レンズの製造方法である。

先ず、前記化合物（１）、（２）、（３）及び前記（１
）と共重合可能な芳香族系単量体を混合した後、前述の
方法で公知のウレタン化反応を行なう。

この後、目的の応じて眼鏡レンズに必要な紫外線吸収剤
や、その他の添加剤を添加することが可能である。　こ
れに、ラジカル重合開始剤を添加、混合して七ツマ−と
することが出来る。

こうして出来た、眼鏡用レンズモノマーを２枚のガラス
製母型の間に注入し、昇温して開始剤を分解させラジカ
ル重合を進めることにより眼鏡用レンズを得ることが出
来る。

このレンズ製造方法は、用いる七ツマ−が本発明の七ツ
マ−である以上は、通常のプラスチックレンズの製造と
特に違いはない、　重合により得られたレンズは洗浄後
、目的に応じて染色されるが、本発明のレンズは極性の
ウレタン部位を有するため、染色性の良好なレンズであ
る。　又、得られたレンズは好みにより表面硬度を上げ
るためのハードコーティングや、反射を低下させるため
の反射防止コーティング等、通常、眼鏡レンズに行なわ
れる２次加工を行なうことも勿論可能である。

（実施例） 第一の実施例 （１）１・３ジアクリロキシ−２−プロパツール　２９
．２゜（２）　（ＨＯＣ２Ｈ４ＳＣ２Ｈａ　５−Ｃ２Ｈ
４−０Ｈ）　　　　　　　　　１１．８ｇ（３）へキサ
メチレンジイソシアネー）　　　　　１９．２ｇ　’（
４）フェニルメタクリレート　　　　　　　　３０．０
ｇ（５）ジビニルベンゼン　　　　　　　　　　　１０
．０ｇ以上を混合し、これにスタナスオクトエート０．
００１ｇを添加して、６０’Ｃで３時間ウレタン化反応
を行ない、眼鏡用モノマーを得た。　この眼鏡用七ツマ
−にラウロイルパーオキサイド１．０ｇを添加し、ガス
ケットで固定された２枚のガラス製母型の間に注入し６
０’Ｃで１０時間、９０１１Ｇで３時間反応を行ない、
−４，００デイオプトリーの中心厚１．５ｍｍの凹レン
ズを得た。　得られたレンズの透過率は９１％で非常に
透明であった。　このレンズの特性は次に示す通りバラ
ンスのとれた。耐衝撃性に優れた表１のようなレンズが
得られた。

（表　１） 第二の実施例 （１）トリメチロールプロパンジメタクリレート２２．
５ｇ（２）　（ＨＯＣ２Ｈ４ＳＣ２ＨＡ　５−Ｃ２Ｈａ
　−０Ｈ）　　　　　　　　　　　８　、５ｇ（３）へ
キサメチレンジイソシアネー）　　　　　１４．０ｇ（
４）２・４・６トリプロモフエニルメタクリレート　３
５．０ｇ（５）α−メチルスチレン　　　　　　　　　
　２０．０ｇ以上を良く混合し、前記第一の実施例と全
く同方法でウレタン化反応を行ない、眼鏡用レンズモノ
マーを得た。　更に、ラウロイルパーオキサイド１．２
ｇを添加後、前記実施例と全く同方法で重合を行ない、
−５，００デイオブトリーの中心厚１．６ｍｍの凹レン
ズを得た。　このレンズは光沢があり、透明なレンズで
あった。　表２に、前記実施例と同測定法によるレンズ
特性を示す。

（表　２） （発明の効果） （ａ）本発明では特に２つ以上のメタクリル基、又はア
クリル基と１つ以上の水酸基を有する化合物の採用によ
り耐衝撃性が大で、レンズの透明性を増大せしめること
が出来、又、ＨＯＣ２ＨＡ　ＳＣ２Ｈａ　５−Ｃ２Ｈａ
　−ＯＨの化合物の採用により高屈折率化と高アツベ数
化を図ることが出来る。

（ｂ）又、前記３種類の化合物を採用したので眼鏡レン
ズは屈折率が１．５７乃至１．６２の範囲で、アツベ数
が３２以上と高く、染色性に優れ且つ耐衝撃性の大きく
、透明なバランスの良い高屈折率眼鏡レンズを得ること
が出来る。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. ２つ以上のメタクリル基又はアクリル基と１つ以上の水
   酸基を有する化合物と、ＨＯＣ＿２Ｈ＿４ＳＣ＿２Ｈ＿
   ４Ｓ−Ｃ＿２Ｈ＿４−ＯＨと、ヘキサメチレンジイソシ
   アネートとの３種類の化合物を、ＯＨ／ＮＣＯのモル比
   が０．８乃至１．２の範囲で結合させた化合物３０乃至
   ６５重量部と、前記２つ以上のメタクリル基又はアクリ
   ル基と１つ以上の水酸基を有する化合物と共重合可能な
   芳香族系単量体、３５乃至７０重量部をラジカル共重合
   した耐衝撃性の大きい高屈折率眼鏡レンズ