JPH0417185B2 - - Google Patents
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- JPH0417185B2 JPH0417185B2 JP16316583A JP16316583A JPH0417185B2 JP H0417185 B2 JPH0417185 B2 JP H0417185B2 JP 16316583 A JP16316583 A JP 16316583A JP 16316583 A JP16316583 A JP 16316583A JP H0417185 B2 JPH0417185 B2 JP H0417185B2
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- methyl
- mercaptoethylamine
- mercaptobutylamine
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- mercaptopropylamine
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２−メルカプトエチルアミンハロゲ
ン化水素酸塩類の新規な製造法に関するものであ
る。２−メルカプトエチルアミンハロゲン化水素
酸塩類は種々の医薬原料、農薬原料、ヘアーケア
ー用化粧品、ゴム薬等の中間原料および放射線障
害防護作用のある物質として極めて有用な物質で
ある。この２−メルカプトエチルアミンハロゲン
化水素酸塩類の公知の製造法としては種々の方法
が知られているが、いずれも多くの問題点を有す
る。
ン化水素酸塩類の新規な製造法に関するものであ
る。２−メルカプトエチルアミンハロゲン化水素
酸塩類は種々の医薬原料、農薬原料、ヘアーケア
ー用化粧品、ゴム薬等の中間原料および放射線障
害防護作用のある物質として極めて有用な物質で
ある。この２−メルカプトエチルアミンハロゲン
化水素酸塩類の公知の製造法としては種々の方法
が知られているが、いずれも多くの問題点を有す
る。
例えば(i)アルキレンイミンを原料とする方法
は、それ自身が発癌性であるばかりか有毒な硫化
水素ガスと反応させねばならず工業的には問題が
多い。また(ii)アミノアルキル硫酸エステルを水硫
化アルカリと硫黄とより生成する硫化水素および
多硫化アルカリと反応させたのち、塩酸で処理す
る方法は反応条件がアルカリ性であるため、目的
物質である２−メルカプトエチルアミン類以外
に、これと分離の難しいビス（２−アミノエチ
ル）スルフイド類およびビス（２−アミノエチ
ル）ジスルフイド類を副生し、目的物質の純度低
下および収率低下をきたし工業的に有利ではな
い。また(iii)２−メルカプトチアゾリンをハロゲン
化水素酸で加水分解する方法は有害な硫化水素ガ
スが反応当量副生する他分解に長時間を要し好ま
しくない。一方、(iv)２−アミノエチル硫酸エステ
ルあるいはハロゲン化エチルアミンのハロゲン化
水素酸塩とチオ硫酸ナトリウムとを反応させて得
られるＳ−２−アミノエチルチオ硫酸塩（ブンテ
塩）を加水分解する方法はなんら有害ガスを使用
することも、発生することもない点で優れている
が、これもジスルフイツド類の副生が避けられ
ず、したがつて分離精製が繁雑となり工業的に実
施するには難点がある。
は、それ自身が発癌性であるばかりか有毒な硫化
水素ガスと反応させねばならず工業的には問題が
多い。また(ii)アミノアルキル硫酸エステルを水硫
化アルカリと硫黄とより生成する硫化水素および
多硫化アルカリと反応させたのち、塩酸で処理す
る方法は反応条件がアルカリ性であるため、目的
物質である２−メルカプトエチルアミン類以外
に、これと分離の難しいビス（２−アミノエチ
ル）スルフイド類およびビス（２−アミノエチ
ル）ジスルフイド類を副生し、目的物質の純度低
下および収率低下をきたし工業的に有利ではな
い。また(iii)２−メルカプトチアゾリンをハロゲン
化水素酸で加水分解する方法は有害な硫化水素ガ
スが反応当量副生する他分解に長時間を要し好ま
しくない。一方、(iv)２−アミノエチル硫酸エステ
ルあるいはハロゲン化エチルアミンのハロゲン化
水素酸塩とチオ硫酸ナトリウムとを反応させて得
られるＳ−２−アミノエチルチオ硫酸塩（ブンテ
塩）を加水分解する方法はなんら有害ガスを使用
することも、発生することもない点で優れている
が、これもジスルフイツド類の副生が避けられ
ず、したがつて分離精製が繁雑となり工業的に実
施するには難点がある。
本発明者らは、先行技術のこのような問題点を
解決すべく鋭意検討した結果、チアゾリジン−２
−オンをハロゲン化水素酸で加水分解することに
より、有害ガスの発生もなく、また前記モノスル
フイド類およびジスルフイド類の副生もなく、容
易に高純度の２−メルカプトエチルアミンハロゲ
ン化水素酸塩類が得られることを見い出し、本発
明を完成するに至つた。
解決すべく鋭意検討した結果、チアゾリジン−２
−オンをハロゲン化水素酸で加水分解することに
より、有害ガスの発生もなく、また前記モノスル
フイド類およびジスルフイド類の副生もなく、容
易に高純度の２−メルカプトエチルアミンハロゲ
ン化水素酸塩類が得られることを見い出し、本発
明を完成するに至つた。
すなわち、本発明は、一般式（）
（式中、R1，R2，R3およびR4は水素原子、低
級アルキル基またはヒドロキシ低級アルキル基を
示し、互いに同一でも異なつていてもよい）で表
わされるチアゾリジン−２−オン類をハロゲン化
水素酸HXで加水分解することを特徴とする、一
般式（） （式中、R1，R2，R3およびR4は一般式（）
の場合と同じ意味を示す）で表わされる２−メル
カプトエチルアミンハロゲン化水素酸塩類の製造
法を提供するものである。
級アルキル基またはヒドロキシ低級アルキル基を
示し、互いに同一でも異なつていてもよい）で表
わされるチアゾリジン−２−オン類をハロゲン化
水素酸HXで加水分解することを特徴とする、一
般式（） （式中、R1，R2，R3およびR4は一般式（）
の場合と同じ意味を示す）で表わされる２−メル
カプトエチルアミンハロゲン化水素酸塩類の製造
法を提供するものである。
本発明の方法は、下記(1)式の如く進行すると考
えられる。
えられる。
即ち、この反応では化合物（）が定量的に加
水分解されて化合物（）となるので、既存技術
で問題となつたビス（２−アミノエチル）スルフ
イツド類およびビス（２−アミノエチル）ジスル
フイツド類を副生する心配が全くない。また(1)式
に示す如く副生物は炭酸ガスだけであり有害ガス
の発生もない。すなわちこの方法によれば、目的
物を高純度、高収率に容易に得ることができるの
である。本発明に用いるチアゾリジン−２−オン
類（）は、一般式（） （式中、R1，R2，R3およびR4は一般式（）
の場合と同じ意味を示す）で表わされる２−クロ
ロエチルアミン誘導体と硫化カルボニル（COS）
を塩基性触媒存在下に室温で反応させたり（特開
昭58−29776）、同じく一般式（） （式中、R1，R2，R3およびR4は一般式（）
の場合と同じ意味を示す）で表わされる２−アミ
ノエチル硫酸エステル誘導体と硫化カルボニルを
反応させたり（特開昭58−29775）、あるいは一
般式（） （式中、R1，R2，R3およびR4は一般式（）
の場合と同じ意味を示す）で表わされるチアゾリ
ジン−２−チオン誘導体とホスゲンを反応させる
（特開昭56−92280）等の方法により容易に得るこ
とができる。この前記一般式（）のチアゾリジ
ン−２−オン類としては、例えばチアゾリジン−
２−オン、４−メチルチアゾリジン−２−オン、
４−エチルチアゾリジン−２−オン、４−プロピ
ルチアゾリジン−２−オン、４，４−ジメチルチ
アゾリジン−２−オン、５−メチルチアゾリジン
−２−オン、５−エチルチアゾリジン−２−オ
ン、５−プロピルチアゾリジン−２−オン、５，
５−ジメチルチアゾリジン−２−オン、５，５−
ジエチルチアゾリジン−２−オン、４，５−ジメ
チルチアゾリジン−２−オン、４−メチル−５−
エチルチアゾリジン−２−オン、４，４−ジメチ
ル−５−エチルチアゾリジン−２−オン、４−メ
チル−４，５−ジエチルチアゾリジン−２−オ
ン、４−エチル−５−メチルチアゾリジン−２−
オン、４−エチル−５−ジメチルチアゾリジン−
２−オン、５−メチル−４，５−ジエチルチアゾ
リジン−２−オン、４，４，５−トリメチルチア
ゾリジン−２−オン、４，５，５−トリメチルチ
アゾリジン−２−オン、４，４，５−トリメチル
−５−エチルチアゾリジン−２−オン、４，５，
５−トリメチル−４−エチルチアゾリジン−２−
オン、４，４，５−トリエチルチアゾリジン−２
−オン、４，５，５−トリエチルチアゾリジン−
２−オン、４−メチル−４，５，５−トリエチル
チアゾリジン−２−オン、５−メチル−４，５，
５−トリエチルチアゾリジン−２−オン、４，
４，５，５−テトラメチルチアゾリジン−２−オ
ン、４，４，５，５−テトラエチルチアゾリジン
−２−オン、４−ヒドロキシメチルチアゾリジン
−２−オン、４−ヒドロキシメチル−５−メチル
チアゾリジン−２−オン、４−ヒドロキシメチル
−５−エチルチアゾリジン−２−オン、４−メチ
ル−５−ヒドロキシメチルチアゾリジン−２−オ
ン、４−エチル−５−ヒドロキシメチルチアゾリ
ジン−２−オン、４−ヒドロキシエチルチアゾリ
ジン−２−オン、４−ヒドロキシエチル−５−メ
チルチアゾリジン−２−オン、４−ヒドロキシエ
チル−５−エチルチアゾリジン−２−オン、４−
メチル−５−ヒドロキシエチルチアゾリジン−２
−オン、４−エチル−５−ヒドロキシエチルチア
ゾリジン−２−オン、４，４−ジメチル−５−ヒ
ドロキシメチルチアゾリジン−２−オン、５，５
−ジメチル−４−ヒドロキシメチルチアゾリジン
−２−オン等がある。
水分解されて化合物（）となるので、既存技術
で問題となつたビス（２−アミノエチル）スルフ
イツド類およびビス（２−アミノエチル）ジスル
フイツド類を副生する心配が全くない。また(1)式
に示す如く副生物は炭酸ガスだけであり有害ガス
の発生もない。すなわちこの方法によれば、目的
物を高純度、高収率に容易に得ることができるの
である。本発明に用いるチアゾリジン−２−オン
類（）は、一般式（） （式中、R1，R2，R3およびR4は一般式（）
の場合と同じ意味を示す）で表わされる２−クロ
ロエチルアミン誘導体と硫化カルボニル（COS）
を塩基性触媒存在下に室温で反応させたり（特開
昭58−29776）、同じく一般式（） （式中、R1，R2，R3およびR4は一般式（）
の場合と同じ意味を示す）で表わされる２−アミ
ノエチル硫酸エステル誘導体と硫化カルボニルを
反応させたり（特開昭58−29775）、あるいは一
般式（） （式中、R1，R2，R3およびR4は一般式（）
の場合と同じ意味を示す）で表わされるチアゾリ
ジン−２−チオン誘導体とホスゲンを反応させる
（特開昭56−92280）等の方法により容易に得るこ
とができる。この前記一般式（）のチアゾリジ
ン−２−オン類としては、例えばチアゾリジン−
２−オン、４−メチルチアゾリジン−２−オン、
４−エチルチアゾリジン−２−オン、４−プロピ
ルチアゾリジン−２−オン、４，４−ジメチルチ
アゾリジン−２−オン、５−メチルチアゾリジン
−２−オン、５−エチルチアゾリジン−２−オ
ン、５−プロピルチアゾリジン−２−オン、５，
５−ジメチルチアゾリジン−２−オン、５，５−
ジエチルチアゾリジン−２−オン、４，５−ジメ
チルチアゾリジン−２−オン、４−メチル−５−
エチルチアゾリジン−２−オン、４，４−ジメチ
ル−５−エチルチアゾリジン−２−オン、４−メ
チル−４，５−ジエチルチアゾリジン−２−オ
ン、４−エチル−５−メチルチアゾリジン−２−
オン、４−エチル−５−ジメチルチアゾリジン−
２−オン、５−メチル−４，５−ジエチルチアゾ
リジン−２−オン、４，４，５−トリメチルチア
ゾリジン−２−オン、４，５，５−トリメチルチ
アゾリジン−２−オン、４，４，５−トリメチル
−５−エチルチアゾリジン−２−オン、４，５，
５−トリメチル−４−エチルチアゾリジン−２−
オン、４，４，５−トリエチルチアゾリジン−２
−オン、４，５，５−トリエチルチアゾリジン−
２−オン、４−メチル−４，５，５−トリエチル
チアゾリジン−２−オン、５−メチル−４，５，
５−トリエチルチアゾリジン−２−オン、４，
４，５，５−テトラメチルチアゾリジン−２−オ
ン、４，４，５，５−テトラエチルチアゾリジン
−２−オン、４−ヒドロキシメチルチアゾリジン
−２−オン、４−ヒドロキシメチル−５−メチル
チアゾリジン−２−オン、４−ヒドロキシメチル
−５−エチルチアゾリジン−２−オン、４−メチ
ル−５−ヒドロキシメチルチアゾリジン−２−オ
ン、４−エチル−５−ヒドロキシメチルチアゾリ
ジン−２−オン、４−ヒドロキシエチルチアゾリ
ジン−２−オン、４−ヒドロキシエチル−５−メ
チルチアゾリジン−２−オン、４−ヒドロキシエ
チル−５−エチルチアゾリジン−２−オン、４−
メチル−５−ヒドロキシエチルチアゾリジン−２
−オン、４−エチル−５−ヒドロキシエチルチア
ゾリジン−２−オン、４，４−ジメチル−５−ヒ
ドロキシメチルチアゾリジン−２−オン、５，５
−ジメチル−４−ヒドロキシメチルチアゾリジン
−２−オン等がある。
本発明に於ける目的物質たる２−メルカプトエ
チルアミンハロゲン化水素酸塩類は、上記一般式
（）で表わされるチアゾリジン−２−オン類を
ハロゲン化水素酸HXで加水分解して得られる一
般式（）で表わされる化合物であつて、例え
ば、２−メルカプトエチルアミン、１−メチル−
２−メルカプトエチルアミン、１−エチル−２−
メルカプトエチルアミン、１−プロピル−２−メ
ルカプトエチルアミン、１，１−ジメチル−２−
メルカプトエチルアミン、２−メルカプトプロピ
ルアミン、２−メルカプトブチルアミン、２−メ
ルカプトペンチルアミン、２−メチル−２−メル
カプトプロピルアミン、２−エチル−２−メルカ
プトブチルアミン、１−メチル−２−メルカプト
プロピルアミン、１−メチル−２−メルカプトブ
チルアミン、１，１−ジメチル−２−メルカプト
ブチルアミン、１−メチル−２−エチル−２−メ
ルカプトブチルアミン、１−エチル−２−メルカ
プトプロピルアミン、１−エチル−２−メチル−
２−メルカプトプロピルアミン、１−エチル−２
−メチル−２−メルカプトブチルアミン、１，１
−ジメチル−２−メルカプトプロピルアミン、
１，２−ジメチル−２−メルカプトプロピルアミ
ン、１，１，２−トリメチル−２−メルカプトブ
チルアミン、１，２−ジメチル−１−エチル−２
−メルカプトプロピルアミン、１，１−ジエチル
−２−メルカプトブチルアミン、１，２−ジエチ
ル−２−メルカプトブチルアミン、１−メチル−
１，２−ジエチル−２−メルカプトブチルアミ
ン、１，１−ジエチル−２−メチル−２−メルカ
プトブチルアミン、１，２−ジエチル−２−メチ
ル−２−メルカプトブチルアミン、１，１，２−
トリメチル−２−メルカプトプロピルアミン、
１，１，２−トリエチル−２−メルカプトブチル
アミン、１−ヒドロキシメチル−２−メルカプト
エチルアミン、１−ヒドロキシメチル−２−メル
カプトプロピルアミン、１−ヒドロキシメチル−
２−メルカプトブチルアミン、１−メチル−２−
メルカプト−３−ヒドロキシプロピルアミン、１
−エチル−２−メルカプト−３−ヒドロキシプロ
ピルアミン、２−メルカプトメチル−３−ヒドロ
キシプロピルアミン、１−ヒドロキシエチル−２
−メルカプトプロピルアミン、１−ヒドロキシエ
チル−２−メルカプトブチルアミン、１−メチル
−２−メルカプト−４−ヒドロキシブチルアミ
ン、１−エチル−２−メルカプト−４−ヒドロキ
シブチルアミン、１，１−ジメチル−２−メルカ
プト−３−ヒドロキシプロピルアミン、１−ヒド
ロキシメチル−２−メチル−２−メルカプトプロ
ピルアミン等の塩素、臭素、沃素または弗素等の
ハロゲン化水素酸塩があげられる。
チルアミンハロゲン化水素酸塩類は、上記一般式
（）で表わされるチアゾリジン−２−オン類を
ハロゲン化水素酸HXで加水分解して得られる一
般式（）で表わされる化合物であつて、例え
ば、２−メルカプトエチルアミン、１−メチル−
２−メルカプトエチルアミン、１−エチル−２−
メルカプトエチルアミン、１−プロピル−２−メ
ルカプトエチルアミン、１，１−ジメチル−２−
メルカプトエチルアミン、２−メルカプトプロピ
ルアミン、２−メルカプトブチルアミン、２−メ
ルカプトペンチルアミン、２−メチル−２−メル
カプトプロピルアミン、２−エチル−２−メルカ
プトブチルアミン、１−メチル−２−メルカプト
プロピルアミン、１−メチル−２−メルカプトブ
チルアミン、１，１−ジメチル−２−メルカプト
ブチルアミン、１−メチル−２−エチル−２−メ
ルカプトブチルアミン、１−エチル−２−メルカ
プトプロピルアミン、１−エチル−２−メチル−
２−メルカプトプロピルアミン、１−エチル−２
−メチル−２−メルカプトブチルアミン、１，１
−ジメチル−２−メルカプトプロピルアミン、
１，２−ジメチル−２−メルカプトプロピルアミ
ン、１，１，２−トリメチル−２−メルカプトブ
チルアミン、１，２−ジメチル−１−エチル−２
−メルカプトプロピルアミン、１，１−ジエチル
−２−メルカプトブチルアミン、１，２−ジエチ
ル−２−メルカプトブチルアミン、１−メチル−
１，２−ジエチル−２−メルカプトブチルアミ
ン、１，１−ジエチル−２−メチル−２−メルカ
プトブチルアミン、１，２−ジエチル−２−メチ
ル−２−メルカプトブチルアミン、１，１，２−
トリメチル−２−メルカプトプロピルアミン、
１，１，２−トリエチル−２−メルカプトブチル
アミン、１−ヒドロキシメチル−２−メルカプト
エチルアミン、１−ヒドロキシメチル−２−メル
カプトプロピルアミン、１−ヒドロキシメチル−
２−メルカプトブチルアミン、１−メチル−２−
メルカプト−３−ヒドロキシプロピルアミン、１
−エチル−２−メルカプト−３−ヒドロキシプロ
ピルアミン、２−メルカプトメチル−３−ヒドロ
キシプロピルアミン、１−ヒドロキシエチル−２
−メルカプトプロピルアミン、１−ヒドロキシエ
チル−２−メルカプトブチルアミン、１−メチル
−２−メルカプト−４−ヒドロキシブチルアミ
ン、１−エチル−２−メルカプト−４−ヒドロキ
シブチルアミン、１，１−ジメチル−２−メルカ
プト−３−ヒドロキシプロピルアミン、１−ヒド
ロキシメチル−２−メチル−２−メルカプトプロ
ピルアミン等の塩素、臭素、沃素または弗素等の
ハロゲン化水素酸塩があげられる。
本発明に用いるハロゲン化水素酸HXとしては
塩化水素酸および臭化水素酸が好ましく、なかで
も塩化水素酸が最も好ましい。ハロゲン化水素酸
の濃度は塩化水素酸で15％以上、臭化水素酸で10
％以上が望ましく、これら以下の濃度では分解速
度が遅く実用的でない。使用するハロゲン化水素
酸の量は含有するハロゲン化水素酸の量が加水分
解する一般式（）の化合物の１モル当量から20
モル当量になるように用いればよい。これより少
ない量では加水分解が著しく遅くなり実用的では
なく、さらに20当量より多い量を用いても分解速
度は速くならない。また分解時間は温度、酸の濃
度、酸の種類により異なるが通常１時間から60時
間が採用される。
塩化水素酸および臭化水素酸が好ましく、なかで
も塩化水素酸が最も好ましい。ハロゲン化水素酸
の濃度は塩化水素酸で15％以上、臭化水素酸で10
％以上が望ましく、これら以下の濃度では分解速
度が遅く実用的でない。使用するハロゲン化水素
酸の量は含有するハロゲン化水素酸の量が加水分
解する一般式（）の化合物の１モル当量から20
モル当量になるように用いればよい。これより少
ない量では加水分解が著しく遅くなり実用的では
なく、さらに20当量より多い量を用いても分解速
度は速くならない。また分解時間は温度、酸の濃
度、酸の種類により異なるが通常１時間から60時
間が採用される。
反応終了後は、濃縮乾固して、一般式（）の
メルカプトエチルアミンハロゲン化水素酸塩類を
高純度の結晶として高収率で得ることができる。
メルカプトエチルアミンハロゲン化水素酸塩類を
高純度の結晶として高収率で得ることができる。
以上のように本発明によれば、一般式（）で
あらわされるチアゾリジン−２−オン類を加水分
解することにより、有毒な硫化水素を副生するこ
ともなく、また目的物質との分離が困難なビス
（２−アミノエチル）スルフイド類および目的物
の酸化二量体であるビス（２−アミノエチル）ジ
スルフイド類を副生することなく容易にかつ高収
率、高純度で一般式（）であらわされるメルカ
プトエチルアミンハロゲン化水素酸塩類を製造す
ることができる。
あらわされるチアゾリジン−２−オン類を加水分
解することにより、有毒な硫化水素を副生するこ
ともなく、また目的物質との分離が困難なビス
（２−アミノエチル）スルフイド類および目的物
の酸化二量体であるビス（２−アミノエチル）ジ
スルフイド類を副生することなく容易にかつ高収
率、高純度で一般式（）であらわされるメルカ
プトエチルアミンハロゲン化水素酸塩類を製造す
ることができる。
以下、実施例により本発明の実施の態様を具体
的に説明する。
的に説明する。
実施例 １
撹拌機、温度計、冷却管を備えた100c.c.４つ口
フラスコにチアゾリジン−２−オン10.3ｇ（0.1
モル）と21％塩酸26.0ｇ（0.15モル）を仕込んで
還流下30時間加水分解反応を行つた。加水分解反
応終了後減圧下に濃縮乾固し２−メルカプトエチ
ルアミン塩酸塩の白色結晶11.1ｇ（融点69−70
℃）を得た。収率98％、ヨウ素法によるSH基の
定量の結果純度は98.7％であつた。
フラスコにチアゾリジン−２−オン10.3ｇ（0.1
モル）と21％塩酸26.0ｇ（0.15モル）を仕込んで
還流下30時間加水分解反応を行つた。加水分解反
応終了後減圧下に濃縮乾固し２−メルカプトエチ
ルアミン塩酸塩の白色結晶11.1ｇ（融点69−70
℃）を得た。収率98％、ヨウ素法によるSH基の
定量の結果純度は98.7％であつた。
実施例 ２
実施例１と同様にチアゾリジン−２−オン10.3
ｇ（0.1モル）を15％臭化水素酸12.1ｇ（0.15モ
ル）に溶解し、15時間加熱還流下に加水分解し
た。その後減圧下に濃縮乾固し２−メルカプトエ
チルアミン臭化水素酸塩の白色結晶18.2ｇ（融点
159−160℃）を得た。収率98.3％、ヨウ素滴定に
よる純度は99.5％であつた。
ｇ（0.1モル）を15％臭化水素酸12.1ｇ（0.15モ
ル）に溶解し、15時間加熱還流下に加水分解し
た。その後減圧下に濃縮乾固し２−メルカプトエ
チルアミン臭化水素酸塩の白色結晶18.2ｇ（融点
159−160℃）を得た。収率98.3％、ヨウ素滴定に
よる純度は99.5％であつた。
実施例 ３
実施例１と同様に４−メチルチアゾリジン−２
−オン11.7ｇ（0.1モル）を36％塩酸30.4ｇ（0.3
モル）で15時間加熱還流下に加水分解した。この
後減圧で濃縮乾固し１−メチル−２−メルカプト
エチルアミン塩酸塩の白色結晶15.2ｇ（融点91〜
92℃）を得た。収率97.8％、ヨウ素法による純度
は99.0％であつた。
−オン11.7ｇ（0.1モル）を36％塩酸30.4ｇ（0.3
モル）で15時間加熱還流下に加水分解した。この
後減圧で濃縮乾固し１−メチル−２−メルカプト
エチルアミン塩酸塩の白色結晶15.2ｇ（融点91〜
92℃）を得た。収率97.8％、ヨウ素法による純度
は99.0％であつた。
実施例 ４
実施例１と同様に５−メチルチアゾリジン−２
−オン11.7ｇ（0.1モル）を15％塩酸73ｇ（0.3モ
ル）で加熱還流下に36時間加水分解した。この後
減圧下に濃縮乾固し、２−メルカプトプロピルア
ミン塩酸塩の白色結晶15.5ｇ（融点90〜91℃）を
得た。収率98％、ヨウ素法による純度は98.8％で
あつた。
−オン11.7ｇ（0.1モル）を15％塩酸73ｇ（0.3モ
ル）で加熱還流下に36時間加水分解した。この後
減圧下に濃縮乾固し、２−メルカプトプロピルア
ミン塩酸塩の白色結晶15.5ｇ（融点90〜91℃）を
得た。収率98％、ヨウ素法による純度は98.8％で
あつた。
実施例 ５
実施例１と同様に４，４−ジメチル−５，５−
ジメチルチアゾリジン−２−オン15.9ｇ（0.1モ
ル）を36％塩酸40.6ｇ（0.4モル）で15時間加熱
還流下に加水分解した。その後減圧下に濃縮乾固
し、１，１−ジメチル−２，２−ジメチル−２−
メルカプトエチルアミン塩酸塩の白色結晶19.4ｇ
を得た。収率97.3％、ヨウ素法による純度は98.3
％であつた。
ジメチルチアゾリジン−２−オン15.9ｇ（0.1モ
ル）を36％塩酸40.6ｇ（0.4モル）で15時間加熱
還流下に加水分解した。その後減圧下に濃縮乾固
し、１，１−ジメチル−２，２−ジメチル−２−
メルカプトエチルアミン塩酸塩の白色結晶19.4ｇ
を得た。収率97.3％、ヨウ素法による純度は98.3
％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、R1，R2，R3およびR4は水素原子、低
級アルキル基またはヒドロキシ置換低級アルキル
基を示し、互いに同一でも異なつていてもよい）
で表わされるチアゾリジン−２−オン類をハロゲ
ン化水素酸HXで加水分解することを特徴とす
る、一般式（） （式中、R1，R2，R3およびR4は一般式（）
の場合と同じ意味を示す）で示される２−メルカ
プトエチルアミンハロゲン化水素酸塩類の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16316583A JPS6056951A (ja) | 1983-09-07 | 1983-09-07 | ２−メルカプトエチルアミンハロゲン化水素酸塩類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16316583A JPS6056951A (ja) | 1983-09-07 | 1983-09-07 | ２−メルカプトエチルアミンハロゲン化水素酸塩類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6056951A JPS6056951A (ja) | 1985-04-02 |
| JPH0417185B2 true JPH0417185B2 (ja) | 1992-03-25 |
Family
ID=15768465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16316583A Granted JPS6056951A (ja) | 1983-09-07 | 1983-09-07 | ２−メルカプトエチルアミンハロゲン化水素酸塩類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6056951A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5256362A (en) * | 1989-07-14 | 1993-10-26 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for production of granular cysteamine hydrochloride |
-
1983
- 1983-09-07 JP JP16316583A patent/JPS6056951A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6056951A (ja) | 1985-04-02 |
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