JPH04173727A - 口腔用組成物 - Google Patents
口腔用組成物Info
- Publication number
- JPH04173727A JPH04173727A JP30070590A JP30070590A JPH04173727A JP H04173727 A JPH04173727 A JP H04173727A JP 30070590 A JP30070590 A JP 30070590A JP 30070590 A JP30070590 A JP 30070590A JP H04173727 A JPH04173727 A JP H04173727A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ascorbic acid
- coloring
- phosphate
- salts
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アスコルビン酸リン酸エステル、アスコルビ
ン酸硫酸エステル及びそれらの塩から選ばれるアスコル
ビン酸誘導体を有効成分として配合した口腔用組成物に
関し、更に詳述すると上記アスコルビン酸誘導体を配合
した際に生ずる着色を抑制した口腔用組成物に関する。
ン酸硫酸エステル及びそれらの塩から選ばれるアスコル
ビン酸誘導体を有効成分として配合した口腔用組成物に
関し、更に詳述すると上記アスコルビン酸誘導体を配合
した際に生ずる着色を抑制した口腔用組成物に関する。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕アスコ
ルビン酸は生体中で種々の酵素活性発現に重要な役割を
演じ、多様な生理活性をもつことが知られている。特に
、プロリル及びリジルヒドロキシラーゼの補酵素として
作用し、コラーゲン合成に必須であるとされている。こ
のため、コラーゲンの破壊を伴なう歯肉炎、歯周炎の予
防、治療に有用で、従来よりアスコルビン酸やその塩を
口腔用組成物に配合することが知られている。
ルビン酸は生体中で種々の酵素活性発現に重要な役割を
演じ、多様な生理活性をもつことが知られている。特に
、プロリル及びリジルヒドロキシラーゼの補酵素として
作用し、コラーゲン合成に必須であるとされている。こ
のため、コラーゲンの破壊を伴なう歯肉炎、歯周炎の予
防、治療に有用で、従来よりアスコルビン酸やその塩を
口腔用組成物に配合することが知られている。
しかし、アスコルビン酸は強い還元性物質であるため、
水溶液中では極めて不安定で練歯磨等の口腔用組成物に
配合することは実用上困難である。
水溶液中では極めて不安定で練歯磨等の口腔用組成物に
配合することは実用上困難である。
このようなことから、近年化学的に安定なアスコルビン
酸誘導体が種々開発され、特にアスコルビン酸リン酸エ
ステル、アスコルビン酸硫酸エステル及びそれらの塩が
注目されており、これらアスコルビン酸リン酸エステル
類（特開昭５２−７９０３２号、同６２−９６４０８号
、同６２−２７３９１０号、同６３−１４１９２１号公
報）やアスコルビン酸硫酸エステル類（特開昭６２−２
７３９１０号、同６３−１４１９２１号公報）を口腔用
組成物に配合することが提案されている。
酸誘導体が種々開発され、特にアスコルビン酸リン酸エ
ステル、アスコルビン酸硫酸エステル及びそれらの塩が
注目されており、これらアスコルビン酸リン酸エステル
類（特開昭５２−７９０３２号、同６２−９６４０８号
、同６２−２７３９１０号、同６３−１４１９２１号公
報）やアスコルビン酸硫酸エステル類（特開昭６２−２
７３９１０号、同６３−１４１９２１号公報）を口腔用
組成物に配合することが提案されている。
しかしながら、アスコルビン酸リン酸エステル類やアス
コルビン酸硫酸エステル類を口腔用組成物に配合した場
合、視覚的に明らかな着色が生じ、長期間保存すること
により変色が生しる。この場合、上記特開昭６３−１４
１９２１号公報では、水溶性亜鉛塩類を配合し、長期間
保存しても変色を生じないようにすることを提案してい
るが、上記着色を防止することは述べておらず、このた
め更にアスコルビン酸リン酸エステル類やアスコルビン
酸硫酸エステル類の配合に伴なう口腔用組成物の着色を
効果的に防止する方法の開発が望まれる。
コルビン酸硫酸エステル類を口腔用組成物に配合した場
合、視覚的に明らかな着色が生じ、長期間保存すること
により変色が生しる。この場合、上記特開昭６３−１４
１９２１号公報では、水溶性亜鉛塩類を配合し、長期間
保存しても変色を生じないようにすることを提案してい
るが、上記着色を防止することは述べておらず、このた
め更にアスコルビン酸リン酸エステル類やアスコルビン
酸硫酸エステル類の配合に伴なう口腔用組成物の着色を
効果的に防止する方法の開発が望まれる。
〔課題を解決するための手段及び作用〕本発明者は上記
要望に応えるため種々検討を行なった結果、アスコルビ
ン酸リン酸エステル及びアスコルビン酸硫酸エステル並
びにそれらの塩から選ばれるアスコルビン酸誘導体に水
酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、シリカ、シリケー
ト等の研磨剤を配合すると共に、クエン酸塩、リン酸塩
、炭酸塩１重炭酸塩、アルカリ及びアルカリ土類金属の
水和物、塩基性アミノ酸及びその塩、並びにアミン化合
物から選ばれる着色抑制剤の１種又は２種以上を配合し
た場合、口腔用組成物の着色、更にその着色物の分解に
基づく変色を効果的に抑制し得ることを知見し、本発明
をなすに至ったものである。
要望に応えるため種々検討を行なった結果、アスコルビ
ン酸リン酸エステル及びアスコルビン酸硫酸エステル並
びにそれらの塩から選ばれるアスコルビン酸誘導体に水
酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、シリカ、シリケー
ト等の研磨剤を配合すると共に、クエン酸塩、リン酸塩
、炭酸塩１重炭酸塩、アルカリ及びアルカリ土類金属の
水和物、塩基性アミノ酸及びその塩、並びにアミン化合
物から選ばれる着色抑制剤の１種又は２種以上を配合し
た場合、口腔用組成物の着色、更にその着色物の分解に
基づく変色を効果的に抑制し得ることを知見し、本発明
をなすに至ったものである。
なお、上述したようにアスコルビン酸リン酸エステル類
やアスコルビン酸硫酸エステル類を口腔用組成物に配合
することは公知であり、特に特開昭６３−１４１９２１
号公報は水溶性亜鉛塩類の使用により変色を防止するこ
とを提案しているが、かかる亜鉛塩類を配合せず、研磨
剤を配合し、更に上記着色抑制剤を配合することにより
、アスコルビン酸リン酸エステル類やアスコルビン酸硫
酸エステル類による着色を防止するということは、本発
明者の新知見に係るものである。
やアスコルビン酸硫酸エステル類を口腔用組成物に配合
することは公知であり、特に特開昭６３−１４１９２１
号公報は水溶性亜鉛塩類の使用により変色を防止するこ
とを提案しているが、かかる亜鉛塩類を配合せず、研磨
剤を配合し、更に上記着色抑制剤を配合することにより
、アスコルビン酸リン酸エステル類やアスコルビン酸硫
酸エステル類による着色を防止するということは、本発
明者の新知見に係るものである。
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明の口腔用組成物に配合されるアスコルビン酸リン
酸エステル及び硫酸エステルとしては、アスコルビン酸
の２位、３位、５位、６位の水酸基のいずれか一つ又は
二つ以上がリン酸エステルや硫酸エステルになったもの
が使用できる。例えば、Ｌ−アスコルビン酸−２−リン
酸エステル。
酸エステル及び硫酸エステルとしては、アスコルビン酸
の２位、３位、５位、６位の水酸基のいずれか一つ又は
二つ以上がリン酸エステルや硫酸エステルになったもの
が使用できる。例えば、Ｌ−アスコルビン酸−２−リン
酸エステル。
Ｌ−アスコルビン酸−３−リン酸エステル、Ｌ−アスコ
ルビン酸−６〜リン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸−
２−硫酸エステル、Ｌ−アスコルビンｆｔ１−３−硫酸
エステル、Ｌ−アスコルビン酸−６−硫酸エステル等が
挙げられる。また、それらの塩類としては、ナトリウム
塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等が挙
げられる。これらアスコルビン酸リン酸エステル及び硫
酸エステル類はその１種を単独で又は２種以上を組み合
せて使用することができる。
ルビン酸−６〜リン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸−
２−硫酸エステル、Ｌ−アスコルビンｆｔ１−３−硫酸
エステル、Ｌ−アスコルビン酸−６−硫酸エステル等が
挙げられる。また、それらの塩類としては、ナトリウム
塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等が挙
げられる。これらアスコルビン酸リン酸エステル及び硫
酸エステル類はその１種を単独で又は２種以上を組み合
せて使用することができる。
上記アスコルビン酸リン酸エステル及び硫酸エステル類
の配合量は、種々選定されるが、組成物全体の０．００
１〜１０％（重量％、以下同じ）の範囲とすることが好
ましく、より好ましくは０．０１〜５％である。
の配合量は、種々選定されるが、組成物全体の０．００
１〜１０％（重量％、以下同じ）の範囲とすることが好
ましく、より好ましくは０．０１〜５％である。
本発明は、上記アスコルビン酸誘導体を含む口腔用組成
物に研磨剤を加えると共に、特定の着色抑制剤を配合し
たものである。
物に研磨剤を加えると共に、特定の着色抑制剤を配合し
たものである。
ここで、研磨剤としては、水酸化アルミニウム。
第２リン酸カルシウム（２水和物及び無水物）。
第１リン酸カルシウム、第３リン酸カルシウム。
炭酸カルシウム、シリカ、シリケート、不溶性メタリン
酸ナトリウム、第３リン酸マグネシウム。
酸ナトリウム、第３リン酸マグネシウム。
硫酸カルシウム等を挙げることができ、とりわけ水酸化
アルミニウム、炭酸カルシウム、シリカ。
アルミニウム、炭酸カルシウム、シリカ。
シリケートが好適に用いられる。
なお、水酸化アルミニウムは通常のものでもよく、リン
酸等の酸で改質したものでもよい。また、炭酸カルシウ
ムとしては、軽質２重質のいずれでもよいが、重質炭酸
カルシウムが好ましい。更に、シリカとしては、水和沈
澱シリカ、シリカキセロゲル、シリカエーロゲル等が挙
げられ、シリケートとしてはアルミノシリケート、ジル
コノシリケート（好適にはＺｒ重量、 １〜１０％、特
０．２〜２％）等が好ましい。
酸等の酸で改質したものでもよい。また、炭酸カルシウ
ムとしては、軽質２重質のいずれでもよいが、重質炭酸
カルシウムが好ましい。更に、シリカとしては、水和沈
澱シリカ、シリカキセロゲル、シリカエーロゲル等が挙
げられ、シリケートとしてはアルミノシリケート、ジル
コノシリケート（好適にはＺｒ重量、 １〜１０％、特
０．２〜２％）等が好ましい。
上記研磨剤はその１種を単独に又は２種以上を併用して
用いることができるが、配合量は組成物全体の５〜９０
％、特乙こ１０〜６０％とすることが好ましく、５％よ
り配合量が少いと着色防止効果が十分発揮されない場合
がある。
用いることができるが、配合量は組成物全体の５〜９０
％、特乙こ１０〜６０％とすることが好ましく、５％よ
り配合量が少いと着色防止効果が十分発揮されない場合
がある。
また、着色抑制剤としては、水溶性のリン酸塩。
炭酸塩３重炭酸塩、クエン酸塩、アルカリ及びアルカリ
土類金属の水和物、アミン化合物、塩基性アミノ酸及び
その塩の１種又は２種以上が使用できる。これらの中で
は、リン酸２ナトリウム等のリン酸塩、クエン酸３ナト
リウム等のクエン酸塩が着色抑制効果の点から好適であ
る。
土類金属の水和物、アミン化合物、塩基性アミノ酸及び
その塩の１種又は２種以上が使用できる。これらの中で
は、リン酸２ナトリウム等のリン酸塩、クエン酸３ナト
リウム等のクエン酸塩が着色抑制効果の点から好適であ
る。
上記着色抑制剤の使用量は、組成物全体の０．００１％
以上、特に０．Ｏ１％以上配上記ることが着色抑制効果
の点から好ましく、また上限は使用感の点から１０％、
特に５％である。なお、組成物のｐＨを７〜９の範囲に
調整することにより、着色抑制効果もより有効に発揮さ
れる。
以上、特に０．Ｏ１％以上配上記ることが着色抑制効果
の点から好ましく、また上限は使用感の点から１０％、
特に５％である。なお、組成物のｐＨを７〜９の範囲に
調整することにより、着色抑制効果もより有効に発揮さ
れる。
本発明の口腔用組成物には、更にその種類等に応した適
宜な成分を配合することができる。例えば、歯磨剤を得
る場合には、粘結剤、粘稠剤、界面活性剤、甘味剤、香
料、防腐剤、各種有効成分を配合することができる。
宜な成分を配合することができる。例えば、歯磨剤を得
る場合には、粘結剤、粘稠剤、界面活性剤、甘味剤、香
料、防腐剤、各種有効成分を配合することができる。
〔発明の効果）
本発明の口腔用組成物によれば、アスコルビン酸リン酸
エステル類又はアスコルビン酸硫酸エステル類の配合に
よる着色、更にはその着色物の分解による変色を防止し
得、商品価値を高めることができる。
エステル類又はアスコルビン酸硫酸エステル類の配合に
よる着色、更にはその着色物の分解による変色を防止し
得、商品価値を高めることができる。
次に、実験例を示し、本発明の効果を具体的に説明する
。
。
〔実験例１］
第１表に示す研磨剤４ｇに蒸留水又は同表に示す着色抑
制剤の０．３％水溶液１ ｍｌ、６０％ツルピント溶液
２．Ｏｍｆ、５％ラウリル硫酸ナトリウム溶液１．０ｍ
／ｌ！及び０．５％アスコルビン酸リン酸エステルマグ
ネシウム塩溶液又は０．５％アスコルビン酸硫酸エステ
ルジカリウム塩溶液１．Ｏｍｆを加えた。
制剤の０．３％水溶液１ ｍｌ、６０％ツルピント溶液
２．Ｏｍｆ、５％ラウリル硫酸ナトリウム溶液１．０ｍ
／ｌ！及び０．５％アスコルビン酸リン酸エステルマグ
ネシウム塩溶液又は０．５％アスコルビン酸硫酸エステ
ルジカリウム塩溶液１．Ｏｍｆを加えた。
次に、上記混合液（試料）を４０°Ｃで２４時間放置し
、遠心上清の４５０ｎｍの吸光度を測定して着色度合を
調べ、下記式から着色抑制率を算出じた。
、遠心上清の４５０ｎｍの吸光度を測定して着色度合を
調べ、下記式から着色抑制率を算出じた。
×１００
但し、コントロールは研磨剤及び着色抑制剤を含有しな
い混合液である。
い混合液である。
第１表から明らかなように、アスコルヒン酸誘導体類に
研磨剤を配合することにより着色がある程度抑制でき、
更にクエン酸塩、リン酸塩を加えることによりその効果
が高まることが認められる。
研磨剤を配合することにより着色がある程度抑制でき、
更にクエン酸塩、リン酸塩を加えることによりその効果
が高まることが認められる。
（実験例２］
下記処方の歯磨剤を調製し、これをラミネートチューブ
に充填し、４０°Ｃで２４時間放置した後、歯磨剤の着
色程度を以下の判定基準により肉眼的に判定した。また
、上記歯磨剤を５０°Ｃで１か月保存した後の保形性を
下記基準により判定した。
に充填し、４０°Ｃで２４時間放置した後、歯磨剤の着
色程度を以下の判定基準により肉眼的に判定した。また
、上記歯磨剤を５０°Ｃで１か月保存した後の保形性を
下記基準により判定した。
結果を第２表に示す。
第２表に示す研磨剤 ４５．０ゲル化性シ
リカ ２．０ソルビツト
２５．０ラウリル硫酸ナトリウム
１．５シヨ糖モノパルミチン酸エステル １．
０サツカリンナトリウム ０．２エタノ
ール ０．１安息香酸ナトリウ
ム ０．１香 料
１．０第２表に示す着色抑制剤
第２表に示す置針 １
００゜０％且足基準 着色度 着色なし二 − わずかに着色を認める： ± 明らかに 〃：＋ 著しく〃：＋ 保形性 良好：○ 歯ブラシよりやや流れおちる： Δ 歯ブラシより流れおちる： × 以下、実施例を示す。
リカ ２．０ソルビツト
２５．０ラウリル硫酸ナトリウム
１．５シヨ糖モノパルミチン酸エステル １．
０サツカリンナトリウム ０．２エタノ
ール ０．１安息香酸ナトリウ
ム ０．１香 料
１．０第２表に示す着色抑制剤
第２表に示す置針 １
００゜０％且足基準 着色度 着色なし二 − わずかに着色を認める： ± 明らかに 〃：＋ 著しく〃：＋ 保形性 良好：○ 歯ブラシよりやや流れおちる： Δ 歯ブラシより流れおちる： × 以下、実施例を示す。
（実施例１］練歯磨
水酸化アルミニウム ４５．０％ゲル
化性シリカ ２．０ソルビツト
２５．０シヨ糖モノパル
ミテート １．０ラウリル硫酸ナトリ
ウム １．５サツカリンナトリウム
０．２エタノール
０．１安息香酸ナトリウム
０．１リン酸２ナトリウム
０．３クエン酸３ナトウリム ０．１
香 料
１．０計 １０
０．０％ｐＨ７，９８ １実施例２；練歯磨 沈陳性ソリカ ２５．０％ソル
ビット ２５．０グリセリ
ン ２５．０ポリビニルピロリ
ドン １．０サツカリンナトリウム
０．２パラオキシ安息香酸エチル
０．１クロルヘキシジン塩酸塩
０．１リン酸２ナトリウム
０．５香 料
１．０水
残計
１００．０％ｐ）＋
８．１２〔実施例３〕練歯磨 第２リン酸カルシウム・２水和物 ２０．０％炭酸
カルシウム ２０．０ゲル化性シ
リカ ２．０ソルビツト
２０．０プロピレングリコール
２．５ラウロイルジエタノールアマ
イド １．０ラウリル硫酸ナトリウム
１．５ラウロイルザルコシンナトリウム
０，３サツカリンナトリウム ０．
１パラオキシ安息香酸エチル ０．１クエ
ン酸３ナトリウム ０．３リン酸２ナ
トリウム ０．２香 料
０．８計
１００．０％ｐＨ８
，３８ 〔実施例４〕口腔用パスタ セタノール １０．０％スク
ワラン ２０．０沈降性シリ
カ ５．０ラウリル硫酸ナト
リウム ０．２グリチルレチン酸
０．１サツカリンナトリウム
０．６クエン酸３ナトリウム
０．３香 料
０．８計
１００．０％ｐＨ８，１６
化性シリカ ２．０ソルビツト
２５．０シヨ糖モノパル
ミテート １．０ラウリル硫酸ナトリ
ウム １．５サツカリンナトリウム
０．２エタノール
０．１安息香酸ナトリウム
０．１リン酸２ナトリウム
０．３クエン酸３ナトウリム ０．１
香 料
１．０計 １０
０．０％ｐＨ７，９８ １実施例２；練歯磨 沈陳性ソリカ ２５．０％ソル
ビット ２５．０グリセリ
ン ２５．０ポリビニルピロリ
ドン １．０サツカリンナトリウム
０．２パラオキシ安息香酸エチル
０．１クロルヘキシジン塩酸塩
０．１リン酸２ナトリウム
０．５香 料
１．０水
残計
１００．０％ｐ）＋
８．１２〔実施例３〕練歯磨 第２リン酸カルシウム・２水和物 ２０．０％炭酸
カルシウム ２０．０ゲル化性シ
リカ ２．０ソルビツト
２０．０プロピレングリコール
２．５ラウロイルジエタノールアマ
イド １．０ラウリル硫酸ナトリウム
１．５ラウロイルザルコシンナトリウム
０，３サツカリンナトリウム ０．
１パラオキシ安息香酸エチル ０．１クエ
ン酸３ナトリウム ０．３リン酸２ナ
トリウム ０．２香 料
０．８計
１００．０％ｐＨ８
，３８ 〔実施例４〕口腔用パスタ セタノール １０．０％スク
ワラン ２０．０沈降性シリ
カ ５．０ラウリル硫酸ナト
リウム ０．２グリチルレチン酸
０．１サツカリンナトリウム
０．６クエン酸３ナトリウム
０．３香 料
０．８計
１００．０％ｐＨ８，１６
Claims (1)
- １、アスコルビン酸リン酸エステル、アスコルビン酸硫
酸エステル及びそれらの塩から選ばれるアスコルビン酸
誘導体を含有する口腔用組成物に研磨剤を配合すると共
に、クエン酸塩、リン酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、アルカ
リ及びアルカリ土類金属の水和物、塩基性アミノ酸及び
その塩、並びにアミン化合物から選ばれる着色抑制剤の
１種又は２種以上を配合したことを特徴とする口腔用組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2300705A JP2973511B2 (ja) | 1990-11-06 | 1990-11-06 | 口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2300705A JP2973511B2 (ja) | 1990-11-06 | 1990-11-06 | 口腔用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04173727A true JPH04173727A (ja) | 1992-06-22 |
| JP2973511B2 JP2973511B2 (ja) | 1999-11-08 |
Family
ID=17888097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2300705A Expired - Fee Related JP2973511B2 (ja) | 1990-11-06 | 1990-11-06 | 口腔用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2973511B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09175967A (ja) * | 1995-12-26 | 1997-07-08 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| US5968256A (en) * | 1994-08-10 | 1999-10-19 | Mbt Holding Ag | Cement accelerating admixture |
| WO2002002124A1 (fr) * | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Lion Corporation | Compositions renfermant des esters d'acide ascorbique-acide phosphorique |
| JPWO2005067867A1 (ja) * | 2004-01-20 | 2007-12-27 | 株式会社コーセー | 化粧料 |
| JP2013071917A (ja) * | 2011-09-28 | 2013-04-22 | Kuraray Noritake Dental Inc | 象牙質石灰化剤及びその製造方法 |
| WO2013094312A1 (ja) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | ライオン株式会社 | 歯磨剤組成物 |
| JP2013129600A (ja) * | 2011-12-20 | 2013-07-04 | Lion Corp | 歯磨剤組成物 |
| JP2013256466A (ja) * | 2012-06-13 | 2013-12-26 | Lion Corp | 液体口腔用組成物 |
| JP2018104376A (ja) * | 2016-12-27 | 2018-07-05 | サンスター株式会社 | 歯磨組成物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007308443A (ja) * | 2006-05-22 | 2007-11-29 | Lion Corp | 口腔用貼付剤製品 |
-
1990
- 1990-11-06 JP JP2300705A patent/JP2973511B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5968256A (en) * | 1994-08-10 | 1999-10-19 | Mbt Holding Ag | Cement accelerating admixture |
| JPH09175967A (ja) * | 1995-12-26 | 1997-07-08 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| WO2002002124A1 (fr) * | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Lion Corporation | Compositions renfermant des esters d'acide ascorbique-acide phosphorique |
| JPWO2005067867A1 (ja) * | 2004-01-20 | 2007-12-27 | 株式会社コーセー | 化粧料 |
| JP4589236B2 (ja) * | 2004-01-20 | 2010-12-01 | 株式会社コーセー | 化粧料 |
| JP2013071917A (ja) * | 2011-09-28 | 2013-04-22 | Kuraray Noritake Dental Inc | 象牙質石灰化剤及びその製造方法 |
| WO2013094312A1 (ja) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | ライオン株式会社 | 歯磨剤組成物 |
| JP2013129600A (ja) * | 2011-12-20 | 2013-07-04 | Lion Corp | 歯磨剤組成物 |
| CN103998017A (zh) * | 2011-12-20 | 2014-08-20 | 狮王株式会社 | 洁齿剂组合物 |
| JPWO2013094312A1 (ja) * | 2011-12-20 | 2015-04-27 | ライオン株式会社 | 歯磨剤組成物 |
| JP2013256466A (ja) * | 2012-06-13 | 2013-12-26 | Lion Corp | 液体口腔用組成物 |
| JP2018104376A (ja) * | 2016-12-27 | 2018-07-05 | サンスター株式会社 | 歯磨組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2973511B2 (ja) | 1999-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2146330C (en) | Antibacterial mouthwash | |
| US4550018A (en) | Dental hygiene compositions | |
| US4465662A (en) | Oral compositions of tranexamic acid and carvone | |
| US4545979A (en) | Dental hygiene compositions | |
| JP2973511B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
| JPH0348885B2 (ja) | ||
| JP2936579B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
| RU2412688C2 (ru) | Стабилизированная кислород-выделяющая композиция | |
| JP2002167318A (ja) | 固体口腔用組成物 | |
| JP2814549B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
| US3427380A (en) | Oral compositions for retarding dental plaque formation comprising para-aminobenzoic acid | |
| JP5166780B2 (ja) | 液体口腔用組成物 | |
| JPH07187977A (ja) | 口腔用組成物 | |
| JP2001220336A (ja) | 口腔用組成物 | |
| JP3463442B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
| JP2854114B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
| JP2002212041A (ja) | 口腔用組成物 | |
| JP2004051535A (ja) | 口腔用組成物 | |
| JPH07138139A (ja) | 口腔用組成物 | |
| JPH03200714A (ja) | 口腔用組成物 | |
| JP5880298B2 (ja) | 液体口腔用組成物 | |
| US6451291B1 (en) | Surfactant system for increasing dental tissue antibacterial agent uptake | |
| JP2001131041A (ja) | 口腔用組成物 | |
| JPH02264711A (ja) | 歯磨組成物 | |
| JPH11124322A (ja) | 口腔用組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080903 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080903 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090903 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090903 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100903 Year of fee payment: 11 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |