JPH04175337A - カルバゾール系ポリカーボネートとその製造方法及びそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野］ 本発明は、電子写真感光体の電荷移動物質として好適に
用いられるカルバゾール系ポリカーボネートとその製造
方法に関する。 本発明はまた、このカルバゾール系ポリカーボネートを
用いた電子写真感光体に関する。 ［従来の技術］ 最近の電子写真感光体においては、積層型の有機電子写
真感光体、即ち、感光層か、露光により電荷を発生させ
る電荷発生層と電荷を輸送する電荷輸送層との少なくと
も２層を有するものが主流となってきている。この種の
有機電子写真感光体においては、電荷輸送層として、電
荷移動物質をバインダー樹脂、とりわけポリカーボネー
トに分散溶解キャストしたものか使用されている。 従来のこの種の有機電子写真感光体においては、電荷移
動物質の光導電性を向上させるために、バインダー樹脂
であるポリカーボネート中に多量の電荷移動物質を分散
溶解させており、その電荷移動物質の割合は重量部で４
〜５割をも占めている。 このため、耐刷性の向上を目的とし７たバインター樹脂
としてのポリカーボネート本来の機能が十分に発揮され
ていないという問題点がある。 この問題点を解決する一手法として、特開平１−９９６
４号公報には、低分子電荷移動物質であるアリールアミ
ン系低分子化合物点アルキルクロロホルメート化合物又
はビスフェノール八とを１：１の重用比で共重合させた
ボリアリールアミンか開示されている。このポリアリー
ルアミンは、それ自体で光導電作用を有するポリカーボ
ネートであり、これを従来の電荷移動物質溶解型のもの
に代えて電荷輸送層に利用することにより、ｋ−記の問
題点を解決しようとすることが提案されている。 このようにそれ自身で光導電性を有するポリカーボネー
トを電荷移動物質兼バインダー樹脂として電荷輸送層に
利用するという考えは、」二記の問題点の解決に有効な
手法と思われる。 しかしながら、上記従来の光導電性ボリアリールアミン
を電荷輸送層に利用した場合には、十分な耐剛性が得ら
れないという問題点がある。 また、その従来の光導電性ポリアリールアミンの電荷輸
送層としての電気的特性は従来の分散溶解型のものと比
べて幾分向上してはいるものの、大幅な改良には至って
いない。 また、カルバゾール系ポリマーとしては、ポリビニルカ
ルバゾールか代表的な光導電性高分子として研究され、
現在電子写真感光体として用いられているが、このポリ
マー単独では十分な電気特性は得られていない。 ［発明か解決しようとする課題］ 本発明の目的は、前記問題点を解決し、電子写真感光体
の感光層、特に電荷輸送層に電荷移動物質又は電荷移動
物質兼バインダー樹脂として好適に利用することかでき
、特に耐剛性及び電気的特性に優れた電子写真感光体を
容易に実現すること４かできる優れた光導電性カルバゾ
ール系ポリカーボネートを提供することにある。 また、本発明の他の目的は、上記カルバゾール系ポリカ
ーボネートの製造方法として好適に使用することができ
る実用上有利な製造方法を提供することにある。 更に、本発明の他の目的は、前記問題点が解決されてお
り、電荷輸送層の電気的特性及び耐刷性に優れるなと改
善された電子写真感光体を提供する二とにある。 ［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、有機電子写真感光体の電荷輸送層の電荷
移動物質兼バインター樹脂として好適に使用することか
でき、該電荷輸送層の電気的特性及び耐剛性を共に十分
に向上させることが可能な新しい光導電性ポリカーボネ
ートを開発すべく鋭意研究を行なった。その結果、特定
のカルバゾール系の繰り返し単位あるいはこれとビスフ
ェノール系の繰り返し単位とからなる新規な構造のカル
バゾール系ポリカーボネートが、上記の目的を満足する
光導電性ポリカーボネートであることを見出した。また
、少なくとも感光層及び電荷輸送層を有する２層以上の
有機電子写真感光体において、その光導電性カルバゾー
ル系ポリカーボネートを電荷移動物質若しくは電荷移動
物質兼バインダー樹脂として用いることにより、優れた
電気的特性及び耐剛性を示す電荷輸送層を有するなど優
れた性能の電子写真感光体を得る二とかできることを見
出した。 また、本発明のカルバゾール系ポリカーボネートの製造
方法について種々検討した結果、カルバゾール構造を有
する特定のジヒドロキシ化合物を、あるいはこれとビス
フェノール化合物とを炭酸エステル形成性化合物と反応
させることにより、本発明のカルバゾール系ポリカーボ
ネートを有利に製造することかできることを見出した。 本発明者らはこれらの知見に基ついて本発明を完成する
に至った。 すなわち、本発明は、下記−船蔵（Ｉ）（式中、Ｒ１及
びＲ２は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素
数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基
若しくは置換アリール基であり、 ｐは、Ｏ又は１てあり、 ｉは、１〜３の整数であり、 ｊは、１〜４の整数であり、 ただし、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、ＲｂＲ。 であり、 ただし、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基若しくはアルコキ
シル基、−ＣＮ又は−ＮＯ２であり、Ｒ７及びＲ８は、
各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６の
アルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基若しくは置
換アリール基である。）で表される繰り返し単位と下記
−船蔵（Ｈ）（Ｒ３及びＲ４は、各々独立に、水素原子
、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数
６〜１２のアリール基若しくは置換アルキル基であり、
ｋ及び１は、各々独立に、１〜４の整数であり、−ｏ−
１−ｓ−、−５ｏ−又は−８Ｏ２−であり、ただし、Ｒ
９及びＲＩＯは、各々独立に、水素原子、−〇Ｆ３、炭
素数１−〜６のアルキル基又は炭素数６〜１２のアリー
ル基若しくは置換アリール基であり、ｇは、４〜１０の
整数であり、 ｈは、２〜１０の整数である。） で表される繰り返し単位からなり、−船蔵（１）で表さ
れる繰り返し単位の含有割合か、−船蔵（Ｉ）で表され
る繰り返し単位と一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単
位との合計に対するモル比で下記式 ％式％ で表される範囲にあり、塩化メチレンを溶媒とする０、
５ｇ／ｄｉ濃度の溶液の２０°Ｃにおける還元粘度［η
、、／Ｃ］か０．２ｄｌ／ｇ以−Ｌであるカルバゾール
系ポリカーボネートを提供するものである。 また、本発明は、上記の本発明のカルバゾール系ポリカ
ーボネートの実用上有利な製造方法と（７て、下記−船
蔵 （式中、Ｒ１、Ｒ２、ＸＸｉ、　ｊ及びｐは、それぞれ
、前記式（Ｉ）中のものと同様の意味を表す。）表され
る化合物を、又はこの−船蔵（ＩＩＩ）で表される化合
物及び下記−船蔵（ＩＶ） （式中、Ｒ３、Ｒ４、ｋ、　１及びＹは、それぞれ、前
記式（ｎ）中のものと同様の意味を表す。）で表される
化合物を、炭酸エステル形成性化合物と反応させること
を特徴とするカルバゾール系ポリカーボネー）・の製造
方法を提供するものである。 更に本発明は、本発明のカルバゾール系ポリカーボネー
トの特に好適な利用例として、前記カルバゾール系ポリ
カーボネートを電荷移動物質として使用することを特徴
とする電子写真感光体を併せて提供するものである。 前記−船蔵（Ｉ）で表される繰り返し単位において、Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ７及びＲ８は、各々独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜
１２のアリール基若しくは置換アリール基であるが、こ
のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子及びヨウ素原子を挙げることかできる。これらの中
でも、特に塩素原子が好ましい。 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７及びＲ８に関し、前記炭素数１〜６の
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、５ｅＣ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘ
キンル基、ジクロヘキシル基等を挙げることかできる。 これらのアルキル基の中でも、通常、メチル基、エチル
基等が好ましく、特にメチル基が好ましい。 また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７及びＲ８に関し、前記炭素数６
〜１２のアリール基若しくは置換アリール基としては、
例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基等の各種メ
チルフェニル基、各種エチルフェニル基、各種プロピル
フェニル基などのアルキルフェニル基、ビフェニリル基
、各種アルキルビフェニリル基、１−又は２−ナフチル
基、各種アルキルナフチル基などを挙げることができる
。これらのアリール基又は置換アリール基中でも特にフ
ェニル基などが好ましい。 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７及びＲ８のそれぞれにおいて、前記例
示の各種の基の中でも、特に水素原子、メチル基などが
好ましい。 また、置換基Ｒ１、Ｒ２のそれぞれの数を示すｉ及びｊ
はそれぞれ前記した通りであるが、Ｒ１、Ｒ２か、　　
水素原子てない場合、これらはいずれも１又は２か好ま
しい。 前記−船蔵（１）で表される繰り返し単位において、Ｒ
５及びＲ６は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭
素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシル
基、−ＣＮ又は−ＮＯ２であるか、このハロゲン原子と
しては、前記のハロゲン原子として例示したものが挙げ
られる。中でも、塩素原子が好ましい。 また、Ｒ５及びＲ６に関し、前記炭素数１〜５のアルキ
ル基としては、前記例示のアルキル基中の炭素数１〜５
を有するものが挙げられる。中でも、メチル基が好まし
い。 Ｒ５及びＲ６に関し、前記炭素数１〜５のアルコキシル
基としては、例えば、メトキシル基、エトキシル基、ｎ
−プロポキシル基、イソプロポキシル基、ｎ−ブトキシ
ル基、イソブトキシル基、５ｅＣ−ブトキシル基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシル基、ｎ−ベンチルオ牛シ基、イソペン
チルオキシ基などを挙げることができる。これらの中で
も、メトキシル基、エトキシル基等か好ましい。 上記に例示した各種の基の中でも、Ｒ５及びＲ６として
は、特に水素原子、メチル基が好ましい。 前記−船蔵（１）で表される繰り返し単位において、Ａ
ｒ’及びＡｒ”として好ましい基としては、フェニレン
基、特に好ましくは１．４−フェニレン基が挙げられる
。 前記−船蔵（Ｉ）で表される繰り返し単位において、Ｘ
の特に好ましい例としては、下記のものが挙げられる。 前記−船蔵ＣＩ）で表される繰り返し単位の代表的な例
として、例えば、 〜云−０ 前記−船蔵ＣＨ）で表される繰り返し単位において、Ｒ
３及びＲ４は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、
炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１２のアリー
ル基若しくは置換アリール基であるが、このハロゲン原
子としては、先に例示したものが挙げられる。中でも、
塩素原子か好ましい。 Ｒ３及びＲ４に関し、上記炭素数１〜６のアルキル基と
しては、先に例示したものが挙げられるか、中でも、メ
チル基、エチル基等が好まし７い。 また、Ｒ３及びＲ４に関し７、−１−記炭素数６〜１２
のアリール基若しくは置換アリール基としては、先に例
示したものか挙げられるか、中でも、フェニル基か好ま
しい。 上記の例示された各種の基の中でも、Ｒ３及びＲ４とし
ては、水素原子、メチル基、フェニル基なとか好ましい
。 前記−船蔵（ｎ）で表される繰り返し単位におけるＹは
、前記した各種の二価の基又は単結合の中から選択され
る。 Ｙが一〇−の場合、Ｒ９及びＲＩＯは、各々独立に、Ｒ
ＩＯ 水素原子、’−ＣＦ　ｓ、ハロゲン原子、炭素数］、〜
６のアルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基若しく
は置換アリール基であるか、このアルキル基及びアリー
ル基としては、それぞれ前記例示のものを挙げることが
できる。Ｒ９及びＲＩＯとして特に好まし７い基として
、例えば、水素原子、メチル基、フェニル基などを挙げ
ることができる。 キリデン斌としては、１，１−シクロペンチリデン基、
１，１−シクロへキシリチン基、１，１−シクロオクチ
リデン基などの各種のものを挙げることかできるが、と
くにｇ＝５である１、１−シクロへキシリチン基か好ま
しい。 Ｙか　（ｃＨ２）ｈの場合、このポリメチレン基として
は、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基
、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン
基などの各種のものを挙げることができる。 挙げることかできる。これらの中でも特に、なお、前記
−船蔵（ＩＩ）中のｋ及び１の値は各々独立に１〜４の
整数であるか、Ｒ３及びＲ４か水素原子でない場合には
、１又は２が好ましい。 本発明のカルバゾール系ポリカーボネートは、前記繰り
返し単位（Ｉ）の１種又は２種以上、又は前記繰り返し
単位（Ｉ）の１種又は２種以上と前記繰り返し単位（ｎ
）の１種又は２種以上とからなる。 すなわち、本発明のカルバゾール系ポリカーボネート中
における繰り返［７単位（Ｉ）の含有割合は、繰り返し
単位（Ｉ）と繰り返１７単位（ＩＩ）との合計に対し、
モル比で下記式 ％式％））］ で表される範囲で任意に選定することかできる。 ここで、この割合がＯｌすなわち繰り返

【２単位（Ｉ）
を含まないポリカーボネートの場合には、そのままでは
光導電性を示さず、たとえ、これに低分子の電荷移動物
質を分散溶解させて電子写真感光体の電荷輸送層として
用いたとしても、電気的特性及び耐刷性をともに十分に
満足させることかできず、本発明の目的を達成すること
ができない。 すなわち、本発明において重要な点のひとつは、特定の
カルバゾール型構造である前記繰り返し単位（１）を有
することである。 繰り返し単位（Ｉ）の好ましい含有割合の範囲は、通常
、 ０．０１＜　［（Ｉ）／（（１）＋（ｎ））］≦１であ
る。 なお、本発明のカルバゾール系ポリカーボネートは、本
発明の目的に支障のない範囲で、前記以外の他の繰り返
し単位を有していてもよく、また、他のポリマー成分や
添加物を適宜添加配合して使用することもできる。 本発明のカルバゾール系ポリカーボネートにおいて、い
まひとつ重要な点は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０
．５ｇ／ｄｌの溶液の温度２０℃における還元粘度［η
、ｐ／Ｃ］か０．２ｄｌ／ｇ以上である点である。 この還元粘度［η、。／Ｃ］か、０．２ｄｌ／ｇ未満で
は、ポリカーボネートとしての本来の機械的強度等の特
性、特に電子写真感光体の電荷輸送層に用いた際に耐刷
性が十分に得られない。 好ましい還元粘度［η、、／Ｃ］の範囲は、０．２〜５
．０ｄｌ／ｇ、特に好ましくは０．３〜４゜ｏｄｌ／ｇ
である。 以上のように特定の構造及び特定の還元粘度［η、、／
Ｃ］を有する本発明のカルバゾール系ポリカーボネート
は、光導電性を有するポリカーボネートであり、種々の
用途に利用することができるか、特に後述のように電子
写真感光体の電荷移動物質兼バインダー樹脂として有利
に利用することができる。 本発明のカルバゾール系ポリカーボネート重合体は、そ
の製造方法としては特に制限はなく、適当なモノマーを
用いて公知の方法に準じて各種の方法によって製造する
ことかできるか、特に次に示す本発明の方法によって有
利に製造することができる。 すなわち、本発明のカルバゾール系ポリカーボネートを
実用上有利に製造するための方法は、下記一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘｓ　１％　ｊ及びｐは、それぞ
れ、前記式（Ｉ）中のものと同様の意味を表す。）で表
される化合物を単独で、又はこの一般式（ＩＩＩ）で表
される化合物と下記一般式（ＩＶ）（式中、Ｒ３、Ｒ４
、ｋ、■及びＹは、それぞれ、前記式（ＩＩ）中のもの
と同様の意味を表す。）で表される化合物とを、炭酸エ
ステル形成性化合物と反応させることにより行なわれる
。 前記一般式（ＩＩＩ）におけるＲ１、Ｒ２、Ｘ、　ｉ、
　ｊ及びｐの具体例、好ましい例等は、前記同様である
。 また、前記一般式（■）におけるＲ３、Ｒ４、ｋ、１及
びＹの具体例、好ましい例等は、前記同様である。 前記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物、すなわちジヒ
ドロキシカルバゾール化合物の代表的な例として、例え
ば次のものを挙げることができる。 ＨＯＯＨ 前記−船蔵（ＩＶ）で表される化合物すなわちビスフェ
ノール化合物（ＩＶ）の代表例としては、例えば、ビス
（４−１，トロキシフェニル）メタン、１．１〜ビス（
４−ヒドロキシフＪニル）エタン、】、２−ビス（４−
ヒドロキシフＪニル）エタン、２．２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メチル
−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）オクタン、４．４−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）へブタン、］、コ、−ビス（４〜ヒド
ロキシフエニル）−１，，１−ジフェニルメタン、〕、
］−ビス（４−ヒドロキシフェニル）＝１−フェニルエ
タン、１．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−
フェニルメタン、ビス（＝Ｌ−ヒトし７キシフエニル）
エーテル、ビス（４−ヒトロキシフェニル）スルフィド
、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、１．１−
−ビス（４−ヒドロキンフェニル）シクロペンタン、１
゜１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン
、２．２−ビス（３〜メチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロパン、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルフィド、ビス（３−メヂルー４−しトロキシフ
ェニル）スルホン、ビス（３−メチル−４〜ヒドロキシ
フエニル）メタン、１．１−ビス（３−メチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）シクロヘキサン、４．４’　−ジヒ
ドロキシビフェニル、２．２−ビス（２−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、１．１−ビス（２−ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタン、
１．ｉ−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−１ｚドロキ
シ−３−メチルフェニル）ユ、タン、１．１−ビス（２
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）プロパン、１．１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキン−５−メチルフェニル）ブタン、Ｊ、
１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−にＦロキ・シー
５−メチルフェニル）イソブタン、１，１−ビス（２〜
ｔｅｒｔ−）゛チルト−４−にトロキシ−ルフェニル）
へブタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−１−フェニルメタ
ン、１，］−−ビス（２−ｔｅｒｔ−アミル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）ブタン、ビス（３−クロ
ロ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３，５−
ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、２、２〜
ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン
、２．２−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３−ブロモ−４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、２、２−ビス（３．５−ジフ
ルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（３．　　５−ジクロロ−４−ヒドロキジフコニル
）プロパン、２、２−ビス（３．５−　ジブロモ−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２．２−ビス（３−ブ
ロモー４−ヒドロキシ−５−クロロフェニル）プロパン
、２．２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフ
ェニル）ブタン、２．２−ビス（３゜５−ジブロモ−４
−ヒドロキシフェニル）ブタン、１−フェニル−１，１
−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）エタ
ン、ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）エ
ーテル、３゜３′−ジフルオロ−４，４′−ジヒドロキ
シビフェニル、及び１，１−ビス（３−シクロへキシル
−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンが挙げられ
る。これらの中でも、２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）シクロヘキサン、１゜１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）−１，１−ジフェニルメタン等が好適に用い
られる。 前記炭酸エステル形成性化合物としては、通常のポリカ
ーボネートの製造分野において使用される各種のものを
使用することかできる。その代表的な例としては、例え
ば、ホスゲンをはじめとする各種のジハロゲン化カルボ
ニル、あるいはクロロホルメート化合物等のハロホルメ
ート類、炭酸エステル化合物なとを挙げることかできる
。 これらの中でも特にホスゲンが好適に使用される。 本発明の方法においては、前記ジヒドロキシカルバゾー
ル化合物（ＩＩＩ）の１種又は２種以上と前記炭酸エス
テル形成性化合物の少なくとも１種とを反応させて、あ
るいは、前記ジヒドロキシカルバゾール化合物（ＩＩＩ
）の１種又は２種以上と前記ビスフェノール化合物（ｒ
Ｖ）の１種又は２種以上と前記炭酸エステル形成性化合
物の少なくとも１種とを反応させて重縮合反応を行なう
ことにより本発明のカルバゾール系ポリカーボネートを
製造する。 使用するジヒドロキシカルバゾール化合物（ｆｉｒ）と
ビスフェノール化合物（ｒＶ）の割合を適宜渭定するこ
とによって前記繰り返し単位（Ｉ）と繰り返し単位（■
）の割合を随意に調節することかできる。 この反応の手法（反応雰囲気、条件、反応方法式及び操
作法など）としては特に制限はなく、通常は、公知のポ
リカーボネートの製造において使用される手法を適宜充
当すればよい。 例えば、炭酸エステル形成性化合物として、ホスゲン等
のジハロゲン化カルボニル又はクロロホルメート等のハ
ロホルメート類を用いる場合、この反応は、適当な溶媒
中で、酸受容体（例えば、アルカリ金属水酸化物やアル
カリ金属炭酸塩等の塩基性アルカリ金属化合物、あるい
はピリジン等の有機塩基等）の存在下で行なうことがで
きる。 アルカリ金属水酸化物及びアルカリ金属炭酸塩としては
、各種のものが使用可能であるが、経済的な面から、通
常、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等が好適に利用される。これらは、通
常は水溶液として好適に使用される。 前記炭酸エステル形成性化合物の使用割合は、反応の化
学量論比（当量）を考慮して適宜調整すればよい。また
、ホスゲン等のガス状の炭酸エステル形成性化合物を使
用する場合、これを反応系に吹きこむ方法か好適に採用
できる。 前記酸受容体の使用割合も、同様に反応の化学量論比（
当量）を考慮して適宜定めればよい。具体的には、使用
するジヒドロキシカルバゾール化合物（ＩＩ）とビスフ
ェノール化合物（ＴＶ）の合計モル数（通常、１モルは
当量に相当）に対して２当量若しくはこれより若干過剰
量の酸受容体を用いることが好ましい。 前記溶媒としては、公知のポリカーボネートの製造の際
に使用されるものなど各種の溶媒を１種単独であるいは
混合溶媒として使用すればよい。 代表的な例としては、例えば、キシレン等の炭化水素溶
媒、塩化メチレン、クロロベンゼンをはじめとするハロ
ゲン化炭化水素溶媒などが好適に使用することができる
。 また、重縮合反応を促進するために、トリエチルアミン
のような第三級アミン又は第四級アンモニウム塩などの
触媒を、また、重合度を調整するために、ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノールやフェニルフェノールなどの分子量
調節剤を添加して反応を行なうことか望まし２い。 また、所望に応じ、亜硫酸ナトリウム、ノ＼イドロサル
ファイトなとの酸化防＋ｈ剤を少量添加してもよい。 反応は、通常Ｏ〜１５０℃、好ましくは５〜４０℃の範
囲の温度で行なわれる。 反応圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれでも可能である
か、通常は、常圧若しくは反応系の自圧程度で好適に行
ないうる。 反応時間は、通常０．　５分間〜１０時間、好ましくは
１分間〜２時間程度である。 反応方式としては、連続法、半連続法、回分法等のいず
れも採用可能である。 なお、得られるポリマーの還元粘度［η６゜／Ｃ］を前
記の範囲にするには、例えば、前記反応条件の選択、分
子量調節剤の使用量なと各種の方法によってなすことが
できる。また、場合により、得られたポリマーに適宜物
理的処理（混合、分画なと）及び／又は化学的処理（ポ
リマー反応、架橋処理、部分分解処理など）を施して所
定の還元粘度［η、。／Ｃ］のポリカーボネートとして
取得することもできる。 得られた反応生成物（粗生成物）は公知の分離・精製法
等の各種の後処理を施して、所望の純度（精製度）のポ
リカーボネートとして回収することかできる。 本発明の電子写真感光体は、前記本発明のカルバゾール
系ポリカーボネートを感光層中の電荷移動物質として用
いることを特徴とする。 すなわち、本発明の電子写真感光体は、本発明のカルバ
ゾール系ポリカーボネートを電荷移動物質として利用す
る限り、公知の種々の形式の電子写真感光体はもとより
、どのようなものとしてもよいが、感光層か、少なくと
も］１層の電荷発生層と少なくとも１層の電荷輸送層を
有する有機電子写真感光体とすることが好ま（７い。 本発明のカルバゾール系ポリカーボネートは、電子写真
感光体のどの部分にも使用してもよいが、通常、電荷輸
送層に用いられる電荷移動物質、好ましくは電荷移動物
質兼バインター樹脂として使用される。電荷輸送層を２
層有する多層型の電子写真感光体の場合には、その全て
の電荷輸送層に使用することか好ましい。 本発明の電子写真感光体において、前記本発明のカルバ
ゾール系ポリカーボネートは、１種単独で使用してもよ
いし、２種以上を組合せて用いてもよい。また、所望に
応じて本発明の目的を阻害しない範囲で、他のポリカー
ボネート等の）＜インダー樹脂成分を含有させてもよい
。さらに、酸化防止剤等の添加物を含有させてもよく、
さらには、必要に応じて、他の低分子又は高分子の電荷
移動物質を添加してもよい。 本発明の電子写真感光体は、感光層を導電性基板上に有
するものである。感光層が電荷発生層と電荷輸送層とを
有する場合、電荷発生層」−に電荷輸送層か積層されて
いてもよく、また電荷輸送層上に電荷発生層が積層され
ていてもよい。また、必要に応じて表面層に導電性又は
絶縁性の保護膜か形成されていてもよい。さらに、各層
間の接着性を向」ニさせるだめの接着層あるいは電荷の
ブロッキングの役目を果すプロンキング層等の中間層な
どが形成されているものであってもよい。 本発明の電子写真感光体に用いられる導電性基板材料と
しては、公知のものなど各種のものを使用することかで
き、具体的には、例えば、アルミニウム、真ちゅう、銅
、ニッケル、鋼等の金属板若しくは金属シート、ブラッ
クシート上にアルミニウム、ニッケル、クロム、パラジ
ウム、グラファイト等の導電性物質を蒸着、スパッタリ
ング、塗布等によりコーティングするなどして導電化処
理を施したもの、あるいは、ガラス、プラスチック板、
布、紙等の基板に導電化処理を施した物等を使用するこ
とができる。 前記電荷発生層は少なくとも電荷発生材料を有するもの
であり、この電荷発生層はその下地となる基板上に電荷
発生材料をバインダー樹脂を用いて結着してなる層を形
成せしめることによって得ることができる。電荷発生層
の形成方法と（−では公知の方法等各種の方法を使用す
ることかできるか、通常、例えば、電荷発生材料をバイ
ンダー樹脂と共に適当な溶媒により分散若しくは溶解し
た塗工液を、所定の下地となる基板上に塗布し、乾燥せ
しめる方法等を好適に使用することかできる。 前記電荷発生層における電荷発生材料としては、公知の
ものなと各種のものを使用することができ、具体的には
、例えば、非晶質セレン、三方晶セレン等のセレン単体
、セレン−テルル等のセレンの合金、Ａｓ２Ｓｅ２等の
セレン化合物若しくはセレン含有組成物、酸化亜鉛、Ｃ
ｄ５−５ｅ等の第■族及び第■族元素からなる無機材料
、酸化チタン等の酸化物系半導体、アモルファスシリコ
ンなどのシリコン系材料等の各種の無機材料、金属若し
くは無金属フタロシアニン、シアニン、アントラセン、
ピレン、ペリレン、ピリリウム塩、チアピリリウム塩、
ポリビニルカルバゾール、スクェアリウム顔料等の各種
の有機材料等を挙げることができる。 なお、これらは、１種単独で用いてもよく、あるいは、
２種以上を混合するなどして、併用することもできる。 前記電荷発生層におけるバインダー樹脂とじては、特に
制限はなく、公知のものなと各種のものを使用でき、具
体的には例えば、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、塩ビー酢ビ共重合体、ポリビニルアセター
ル、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、ポリアクリロニト
リル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリケトン、ポ
リアクリルアミド、ブチラール樹脂、ポリエステルなど
の熱可塑性樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹脂、フェノ
ール樹脂などの熱硬化性樹脂等を使用することができる
。 なお、上記電荷発生層におけるバインダー樹脂として、
前記カルバゾール系ポリカーボネートを使用することも
できる。 前記電荷輸送層は、下地となる基板上に、本発明のカル
バゾール系ポリカーボネートの層を形成することによっ
て得ることができる。 この電荷輸送層の形成方法としては、公知の方式等の各
種の方式を使用することかできるが、通常、本発明のカ
ルバゾール系ポリカーボネートを単独で、又は他のバイ
ンダー樹脂とともに適当な溶媒に分散若しくは溶解した
塗工液を、所定の下地となる基板上に塗布し、乾燥する
方式なとを好適に使用することかできる。 この電荷輸送層において、本発明のカルバゾール系ポリ
カーボネートは１種単独で用いる二ともできるし、また
２種以上を混合して用いることもできる。 また、本発明の目的を阻害しない範囲で、他の電荷移動
物質を本発明のカルバゾール系ポリカーボネートと併用
することも可能である。 本発明において使用することのできる本発明のカルバゾ
ール系ポリカーボネート以外の電荷移動物質としては、
例えば、従来用いられている電子移動性物質及び正孔移
動性物質がある。 電子移動性物質の具体例としては、例えばクロロアニル
、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２，４．７−）−リニトロー９−フルオ
レノン、２，４，５．７−テトラニトロ−９−テトラフ
ルオレノン、２，４．７−ドリニトロー９−ジシアノメ
チレンフルオレノン、２，４，５．７−ケトンニトロキ
サントン、２．４．９−トリニドロチオキサントン等の
電子吸引物質やこれらの電子吸引物質を高分子化したも
の等がある。なお、これらは１種単独で用いてもよく、
あるいは、２種以上を混合するなとして併用することも
できる。 正孔移動性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカ
ルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチルフェノチア
ジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン
−１０−エチルフェノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−
Ｎ−フェニルヒドラゾン、ｐ−ビロリジノベンズアルデ
ヒドーＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１．　３．　３
−トリメチルインドしニンーω−アルデヒｌ−”−Ｎ、
Ｎ−ンフ、−ニルヒトラソ゛ン、ｐ−ンエチルベンズア
ルデヒト−３−メチルヘンスチアゾリノンー２−ヒドラ
ゾン、１−フェニル−１，２，３，４−テｌ〜ラヒＩ・
ロキノリンー６−カルポキンアルデヒド−１’、１’−
ンフェニルヒトラゾン等のヒ１−ラゾン類、２，５−ビ
ス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，３゜４−オキ
サジアゾール、ゴー−フェニル−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−［キノリル（２）］　−３−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン、１−［レビジル（２）］　−３−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリン、１−［６−メドキシービ
リジル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ビラプリン、１
〜［ピリジル（５）　］　−３−（ｐ　−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、１−１ピリジル（２）］−３
−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−Ｃｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）ヒ。 ラヅリン、１−［ピリジル（２）ｌ−３−（ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピリジル（２）］
　−３−（α−メチル−ｐ−：ジエチルアミノスチリル
）　−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ビラプリン
、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−・４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−フェニル−３−（α−ベンジル−ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリン等のピラゾリ
ン類、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−δ−ジエ
チルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）−４−（ｐ−ンメチルアミノフェニル）
　−５−（２−クロロフェニル）オキサゾール等のオキ
サゾール系化合物、２−　（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−６＝ジエチルアミノベンゾチアゾール等のチアゾ
ール系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチル
フェニル）−フェニルメタン等のトリアリールメタン系
化合物、ゴー、１−ビス（４−’Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノー２−メチルフェニル）へブタン、１．１，２．２−
デトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチル
フェニル）エタン等のポリアリールアミン類、Ｎ、Ｎ’
　−ジフェニル−Ｎ。 Ｎ′−ビス（メチルフェニル）ベンジジン、Ｎ。 Ｎ　Ｉ−ジフェニル−Ｎ、　Ｎ’−ビス（エチルフェニ
ル）ベンジジン、Ｎ、Ｎ’　−ジフェニル−Ｎ。 Ｎ′−ビス（プロピルフェニル）ベンジジン、Ｎ。 Ｎ′−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（ブチルフェニル）
ベンジジン、Ｎ、　Ｎ’　−ジフェニル−Ｎ。 Ｎ′−ビス（イソプロピルフェニル）ベンジジン、Ｎ、
　Ｎ’　−ジフェニル−Ｎ、　Ｎ’−ビス（第二級ブチ
ルフェニル）ベンジジン、Ｎ、Ｎ’　−ジフェニル−Ｎ
、Ｎ’−ビス（第三級ブチルフェニル）ベンジジン、Ｎ
、　Ｎ’　−ジフェニル−Ｎ、　Ｎ’　−ビス（クロロ
フェニル）ベンジジン等のベンジジン系化合物、トリフ
ェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアク
リジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン、ビレ
ンーホルムアルデヒ１〜樹脂、エヂルカルハゾールーホ
ルムアルデヒド樹脂等を挙げることかできる。 なお、これらは、１種単独で用いてもよく、あるいは、
２種以上を混合するなどして併用してもよい。 前記電荷発生層、電荷輸送層の形成の際に使用する前記
溶媒の具体例としては、例えば、ベンセン、トルエン、
キシレン、クロロベンセン等の芳香族系溶媒、アセトン
、メチルエチルケトン、シフ０ヘキサノン等のケトン、
メタノール、エタノール、イソプロパツール等のアルコ
ール、酢酸エチル、エチルセロソルブ等のエステル、四
塩化炭素、四臭化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン
、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムアミ
ド等を挙げることができる。 これらの溶媒は、１種単独で使用してもよく、あるいは
、２種以上を混合溶媒として併用してもよい。 各層の塗布は公知のものなど各種の塗布装置を用いて行
なうことができ、具体的には、例えば、アプリケーター
、スプレーコーター、バーコーター、チップコーター、
ロールコータ−、ドクタブレート等を用いて行なうこと
ができる。 本発明の電子写真感光体は、従来のポリカーボネート樹
脂等をバインダー樹脂として用い、これに従来の電荷移
動物質を分散溶解するタイプの従来型の電子写真感光体
はもとより、その改良型である前記従来のポリアリール
アミン（光導電性ポリカーボネート）を電荷移動物質若
しくは電荷移動物質兼バインダー樹脂として用いてなる
電子写真感光体と比べて、特に耐刷性及び電気的特性が
共に優れているなどの優れた性能を有する電子写真感光
体であり、各種の電子写真感光体利用分野に有利に利用
することができる。 ［実施例］ 次に、本発明を実施例及び比較例によって更に詳細に説
明するか、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はなく、本発明の思想を逸脱しない範囲で種々の変形及
び応用か可能である。 なお、以下において、電子写真特性は、静電気帯電試験
装置（繊用口製作所製：ＥＰＡ−８１００）を用いて、
−６ｋＶのコロナ放電を行ない、初期表面電位（ＶＯ）
、光照射（１０Ｌ　ｕ　ｘ）後の残留電位（Ｖ、）及び
半減露光ｆｆｉ　（Ｅｌ／□）を測定することにより評
価した。 合成例１ 一ジヒドロキシカルバゾール化合物の合成−リット（Ｌ
ｉｔｔ）らの報告（Ｍａｃｒｏｍ。 Ｉｅｃｕｌｅｓ、　１９．５１６　（１９８６）　）　
した合成法に従い、下記反応式に示される如く、カルバ
ゾールにメトキシ基を導入した後、ウルマン縮合反応及
び脱メチル化反応を経て、目的とするジヒドロキシカル
バゾール化合物を得た。 実施例１ ２規定濃度の水酸化ナトリウム水溶液５５０ｍ１に、上
記合成例１で得られたジヒドロキシカルバゾール化合物
６４．６ｇ　（０，１２５モル）と２．２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン２８．５ｇ　（０，１２
５モル）とを溶解させた溶液、塩化メチレン４００ｍ１
、分子量調節剤としてｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
０．８ｇ及び触媒として１０％トリエチルアミン水溶液
３ｍｌを１リツトルのフラスコに導入した。外部冷却に
より液温を１０°Ｃ附近に保ちながら、反応液を激しく
攪拌し、ホスゲンを３４０ｍ１／分の割合で３０分間吹
き込んだ。 その後、１時間攪拌を続け、重合を完了させた。 反応終了後、有機層に塩化メチレン５００ｍ１を加えて
希釈し、水、希塩酸、水の順に洗浄した後、メタノール
中に投入して、ポリカーボネートを得た。 この重合体は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ
／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度［η、９／Ｃコ
が０．５０ｄｌ／ｇであった。 なお、得られた上記の重合体の構造及び組成を’Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルにより分析したところ、下記の縁り返し
単位及び組成からなることか確認された。 第１図に上記重合体の１８−　Ｎ　Ｍ　Ｒスペクトルの
チャートを示す。 電荷輸送物質としての上記ポリカーボネートの１０重量
％塩化メチレン溶液を調整し、電荷移動層形成用の塗工
液とした。 アルミニウム製導電性基板上に形成されたオキソチタニ
ウムフタロシアニンの約０．　５μｍの電荷発生層−１
−に、二の塗工液を浸漬塗工法により塗布し、乾燥後２
０１１ｍの電荷輸送層を設けて積層型電子写真感光体を
作製した。 この電子写真感光体のコロナ帯電後の初期表面電位、光
照射後の残留電位、半減露光量等の電子写真特性は、ヒ
ドロキシアリールアミンとジエチレングリコールビスク
ロロホルメート化合物とを共重合させて得られるポリカ
ーボネートを用いた電子写真感光体（比較例１）に比べ
、良好な値を示した。さらにビスフェノールＡからなる
ポリカーボネートをバインダー樹脂とする電子写真感光
体（比較例２）の電子写真特性よりも良好な値を示した
。結果を第１表に示す。 また、この電荷輸送層の摩耗特性をスガ摩耗試験機（ス
ガ試験機（掬製）により、荷重１００ｇ、往復回数３０
０回の条件で調へ、結果を第２表に示した。 実施例２ モノマーとして合成例１て得たジヒドロキシカルバゾー
ル化合物１０３．３ｇ　（０，２０モル）と１．１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン１３．４
ｇ　（０，０５モル）とを用いた他は実施例１と同様に
して下記の構造単位よりなるポリカーボネート（［η、
、／Ｃ］　＝０．　４８　ｄ１／ｇ）を得た。 このポリカーボネートを用いて実施例１と同様にして積
層型電子写真感光体を作製した。この電子写真感光体の
電子写真特性を第１表に、電荷輸送層の摩耗特性を第２
表に示す。 実施例３ モノマーとして合成例１で得られたジヒドロキシカルバ
ゾール化合物２５．８ｇ　（０，０５モル）と１，１−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１゜１−ジフェニル
メタン７０．４ｇ　（０，２０モル）とを用いた他は実
施例１と同様にして下記の構造中位よりなるポリカーボ
ネート（［η、。／Ｃ］＝０゜５５ｄｌ／ｇ）を得た。 二のポリカーボネートを用いて実施例１と同様にして積
層型電子写真感光体を作製した。この電子写真感光体の
電子写真特性を第１表に、電荷輸送層の摩耗特性を第２
表に示す。 実施例４ 内容ｆｍ２００ｍ　ｌのフラスコに、合成例１で得られ
たジヒドロキシカルバゾール化合物１１ｇ（０，０２２
モル）とピリジン５０ｍ１と塩化メチレン５０ｍ１とを
入れ、攪拌、水冷しなから、ここにホスゲンを吹き込ん
だ。 反応系全体を６５℃に加熱して２時間還流し、得られた
反応生成物を瀘過した後、多量のメタノール中に投入し
、下記の構造単位よりなるカルバゾール化合物のホモポ
リマー（［η、、／Ｃ］＝０．４７ｄｉ／ｇ）を得た。 このポリカーボネートを用いて実施例１と同様にして積
層型電子写真感光体を作製した。この電子写真感光体の
電子写真特性を第１表に、電荷輸送層の摩耗特性を第２
表に示す。 比較例１ 特開平１−９９６４号公報の実施例３を参考にして、Ｎ
、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’　−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−［１，１’　−ビフェニル］−４，４’
　−ジアミン６５ｇ　（０，１２５モル）とジエチレン
クリコールビスタロロホルメート２３．３８ｇ　（０，
１２５モル）とから下記の構造単位よりなるポリカーボ
ネート（［η、。 ／Ｃ］　＝０．　４２　ｄ　ｌ　／ｇ）を得た。 このポリカーボネートを用いて実施例１と同様にして積
層型電子写真感光体を作製した。この電子写真感光体の
電子写真特性を第１表に、電荷輸送層の摩耗特性を第２
表に示す。 比較例２ 電荷移動物質として下記構造式を有する４、４′−ビス
（９−カルバゾリル）ビフェニルを５０重量％含んだビ
スフェノールＡからなるポリカーボネートの１０重量％
塩化メチレン溶液を調整し、これを電荷輸送層形成用塗
工液として用い、実施例１と同様な積層型電子写真感光
体を作製した。この電子写真感光体の電子写真特性を第
１表に、電荷輸送層の摩耗特性を第２表に示す。 第１表　　電子写真特性 第２表　　摩耗特性 「発明の効宋」 本発明によると、電子写真感光体の感光層に電荷移動物
質若しくは電荷移動物質若・・インター樹脂として好適
に利用することができ、とくに耐剛性及び電気的特性に
優れた電子写真感光体を容易に実現することのできる優
れた光導電性カルバゾール系ポリカーボネートを提供す
る二とかできる。 また、本発明の製造方法によれば、上記本発明のカルバ
ゾール系ポリカーボネートを効率よく製造することかで
きる。 更に、本発明によると、電荷輸送層、電子写真感光体と
しての電気的特性に優れ、かつ耐剛性にも優れるなど高
性能の電子写真感光体を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例１で得られた重合体の’Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルのチャー１・である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は、各々独立に、水素原子、
   ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６
   〜１２のアリール基若しくは置換アリール基であり、 ｐは、０又は１であり、 ｉは、１〜３の整数であり、 ｊは、１〜４の整数であり、 Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   又は ▲数式、化学式、表等があります▼であり、 ただし、Ａｒ＾１及びＡｒ＾２は、各々独立に、▲数式
   、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
   あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
   があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
   数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、
   表等があります▼ であり、 ただし、Ｒ＾５及びＲ＾６は、各々独立に、水素原子、
   ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基若しくはアル
   コキシル基、−ＣＮ又は−ＮＯ＿２であり、 Ｒ＾７及びＲ＾８は、各々独立に、水素原子、ハロゲン
   原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１２の
   アリール基若しくは置換アリール基である。） で表される繰り返し単位と下記一般式（II）▲数式、化
   学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は、各々独立に、水素原子、
   ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６
   〜１２のアリール基若しくは置換アリール基であり、 ｋ及び１は、各々独立に、１〜４の整数で あり、 Ｙは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、単結合、 −Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ＿２−であり、た
   だし、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は、各々独立に、水素原子
   、−ＣＦ＿３、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６
   〜１２のアリール基若しくは置換アリール基であり、 ｇは、４〜１０の整数であり、 ｈは、２〜１０の整数である。） で表される繰り返し単位からなり、一般式 （ I ）で表される繰り返し単位の含有割合が、一般式
   （ I ）で表される繰り返し単位と一般式（II）で表さ
   れる繰り返し単位との合計に対するモル比で下記式 ０＜［（ I ）／｛（ I ）＋（II）｝］≦１ で表される範囲にあり、塩化メチレンを溶媒とする０．
   ５ｇ／ｄｌ濃度の溶液の２０℃における還元粘度［η＿
   ｓ＿ｐ／Ｃ］が０．２ｄｌ／ｇ以上であるカルバゾール
   系ポリカーボネート。 ２、下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は、各々独立に、水素原子、
   ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６
   〜１２のアリール基若しくは置換アリール基であり、 ｐは、０又は１であり、 ｉは、１〜３の整数であり、 ｊは、１〜４の整数であり、 Ｘは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   又は ▲数式、化学式、表等があります▼であり、 ただし、Ａｒ＾１及びＡｒ＾２は、各々独立に、▲数式
   、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
   あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
   があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
   数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、
   表等があります▼ であり、 ただし、Ｒ＾５及びＲ＾６は、各々独立に、水素原子、
   ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基若しくはアル
   コキシル基、−ＣＮ又は−ＮＯ＿２であり、 Ｒ＾７及びＲ＾８は、各々独立に、水素原子、ハロゲン
   原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１２の
   アリール基若しくは置換アリール基である。） で表される化合物を、又はこの一般式（III）で表され
   る化合物及び下記一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は、各々独立に、水素原子、
   ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６
   〜１２のアリール基若しくは置換アリール基であり、 ｋ及びｌは、各々独立に、１〜４の整数であり、 Ｙは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、単結合、 −Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ＿２−であり、た
   だし、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は、各々独立に、水素原子
   、−ＣＦ＿３、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６
   〜１２のアリール基若しくは置換アリール基であり、 ｇは、４〜１０の整数であり、 ｈは、２〜１０の整数である。） で表される化合物を、炭酸エステル形成性化合物と反応
   させることを特徴とする請求項１記載のカルバゾール系
   ポリカーボネートの製造方法。 ３、導電性基板上に感光層を設けた電子写真感光体にお
   いて、該感光層中の電荷移動物質として、請求項１記載
   のカルバゾール系ポリカーボネートを用いたことを特徴
   とする電子写真感光体。