JPH0418015A - 安定なフマル酸クレマスチン水溶液 - Google Patents
安定なフマル酸クレマスチン水溶液Info
- Publication number
- JPH0418015A JPH0418015A JP2121797A JP12179790A JPH0418015A JP H0418015 A JPH0418015 A JP H0418015A JP 2121797 A JP2121797 A JP 2121797A JP 12179790 A JP12179790 A JP 12179790A JP H0418015 A JPH0418015 A JP H0418015A
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- JP
- Japan
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- clemastine fumarate
- tween
- aqueous solution
- clear
- precipitate
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明はフマル酸クレマスチンの安定な水溶液に関する
ものである。
ものである。
従来技術
フマル酸クレマスチンは日本薬局方にも記載されている
有用な抗ヒスタミン作用を持つ薬剤で、アレルギー症状
やかゆみ等の治療に用いられている。しかしながら、フ
マル酸クレマスチンは一般によく知られているように、
水に極めて溶けにくく、治療の為に速効性１便利性を期
待される水溶液化は困難であると一般に考えられ、これ
までは主として経口剤、またはけん濁液として用いられ
てきた。過酷な条件、例えば、アルカリ性水溶液にすれ
ば水溶液化できるが、この場合はタール状の色素を生じ
、変性し、薬理作用は失活する。もし、本薬剤が水溶液
化されるとなれば非経口剤、例えば、外用剤として、点
鼻１点眼、ローションなどまた注射用溶液として幅広い
応用が期待されるわけである。しかしながら本薬剤の水
溶化を試みた報告はまだ報告されていない。
有用な抗ヒスタミン作用を持つ薬剤で、アレルギー症状
やかゆみ等の治療に用いられている。しかしながら、フ
マル酸クレマスチンは一般によく知られているように、
水に極めて溶けにくく、治療の為に速効性１便利性を期
待される水溶液化は困難であると一般に考えられ、これ
までは主として経口剤、またはけん濁液として用いられ
てきた。過酷な条件、例えば、アルカリ性水溶液にすれ
ば水溶液化できるが、この場合はタール状の色素を生じ
、変性し、薬理作用は失活する。もし、本薬剤が水溶液
化されるとなれば非経口剤、例えば、外用剤として、点
鼻１点眼、ローションなどまた注射用溶液として幅広い
応用が期待されるわけである。しかしながら本薬剤の水
溶化を試みた報告はまだ報告されていない。
発明が解決しようとする問題点
そこで、医薬組成物として有用なフマル酸クレマスチン
の安定且つ澄明な水溶液が要望されており、かかる水溶
液を提供することが本発明目的である。
の安定且つ澄明な水溶液が要望されており、かかる水溶
液を提供することが本発明目的である。
問題点を解決するための手段
本発明に従えば上記発明目的が、フマル酸クレマスチン
を、３〜６％のポリビニルピロリドン。
を、３〜６％のポリビニルピロリドン。
ポリエチレングリコールおよびポリビニルアルコールか
らなる群より選ばれる水溶性高分子化合物および帆０１
〜０．５％のツイーン２０．ツイーン６０およびツイー
ン８０からなる群より選ばれる界面活性剤を含むリン酸
緩衝液に加え、ｐＨを５．５〜８．５に調節して得られ
る安定なフマル酸クレマスチン水溶液により達成せられ
る。
らなる群より選ばれる水溶性高分子化合物および帆０１
〜０．５％のツイーン２０．ツイーン６０およびツイー
ン８０からなる群より選ばれる界面活性剤を含むリン酸
緩衝液に加え、ｐＨを５．５〜８．５に調節して得られ
る安定なフマル酸クレマスチン水溶液により達成せられ
る。
フマル酸クレマスチンを塩、例えばアルカリ金属塩にす
れば水溶化が可能であるが、その水溶性は保存中にター
ル状の色素を生じ、変性し、薬理作用を失うため、塩基
性物質を用い水溶性塩を形成せしめることはできない。
れば水溶化が可能であるが、その水溶性は保存中にター
ル状の色素を生じ、変性し、薬理作用を失うため、塩基
性物質を用い水溶性塩を形成せしめることはできない。
本発明者らは鋭意研究の結果、今まで困難とされてきた
フマル酸クレマスチンの水溶液化を、３％以上、約６％
以下望ましくは約５％のポリビニルピロリドン、ポリエ
チレングリコール、またはポリビニルアルコールの水溶
性高分子化合物および０．０１〜０．５％、好ましくは
０．０１〜０．１％のツイーン２０．ツイーン６０ある
いはツイーン８０の界面活性剤を含むリン酸塩緩衝液に
加え、ｐＨを５．５〜８．５に調節することにより、ｐ
Ｈを ５．５〜８．５の生理的条件でフマル酸クレマス
チンの有効量を含み、長期にわたり安定な水溶液を得る
ことに成功したのである。
フマル酸クレマスチンの水溶液化を、３％以上、約６％
以下望ましくは約５％のポリビニルピロリドン、ポリエ
チレングリコール、またはポリビニルアルコールの水溶
性高分子化合物および０．０１〜０．５％、好ましくは
０．０１〜０．１％のツイーン２０．ツイーン６０ある
いはツイーン８０の界面活性剤を含むリン酸塩緩衝液に
加え、ｐＨを５．５〜８．５に調節することにより、ｐ
Ｈを ５．５〜８．５の生理的条件でフマル酸クレマス
チンの有効量を含み、長期にわたり安定な水溶液を得る
ことに成功したのである。
本発明者らは、フマル酸クレマスチン安定水溶液の調製
を目標に各種溶解補助剤を検討し、先づ、ポリビニルピ
ロリドン、ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコ
ールのみが有効であり、他の水溶性高分子化合物、グリ
セリン等では澄明な水溶液が得られないこと、また界面
活性剤としてはツイーン２０．ツイーン６０およびツイ
ーン８０が有効であることを知った。
を目標に各種溶解補助剤を検討し、先づ、ポリビニルピ
ロリドン、ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコ
ールのみが有効であり、他の水溶性高分子化合物、グリ
セリン等では澄明な水溶液が得られないこと、また界面
活性剤としてはツイーン２０．ツイーン６０およびツイ
ーン８０が有効であることを知った。
次にこれら水溶性高分子化合物の溶解補助剤と界面活性
剤を用い、フマル酸クレマスチン０．１％水溶液の調整
を目標に種々実験を繰返した結果、フマル酸クレマスチ
ンの溶解性に関し下記の如き知見を得た。
剤を用い、フマル酸クレマスチン０．１％水溶液の調整
を目標に種々実験を繰返した結果、フマル酸クレマスチ
ンの溶解性に関し下記の如き知見を得た。
ｆｌ） ｐ Ｈ変化によるフマル酸クレマスチンの溶解
性フマル酸クレマスチン１ ｍｇをリン酸塩緩衝液９０
ｍ１ｌ 、ツイーン８００．０５ ｄ、ポリビニルピロ
リドン５ｇの混液に溶解させ、５％リン酸でｐＨを夫々
７６、帆 ７，０．および８．０に調整し、全量１００
−の試験溶液を夫々作り、これら溶液を室温で放置し、
液状を観察しな結果下表の如き結果が得られた。
性フマル酸クレマスチン１ ｍｇをリン酸塩緩衝液９０
ｍ１ｌ 、ツイーン８００．０５ ｄ、ポリビニルピロ
リドン５ｇの混液に溶解させ、５％リン酸でｐＨを夫々
７６、帆 ７，０．および８．０に調整し、全量１００
−の試験溶液を夫々作り、これら溶液を室温で放置し、
液状を観察しな結果下表の如き結果が得られた。
６．０ 無色澄明 無色澄明 微黄色澄明
微黄色澄明沈殿なし 沈殿なし 沈殿なし
沈殿なし７．０ 同上 同上
同上 同上面ｐＨが８．０をこえると溶液の
白濁が増大し、また沈殿物の析出が認められた。
微黄色澄明沈殿なし 沈殿なし 沈殿なし
沈殿なし７．０ 同上 同上
同上 同上面ｐＨが８．０をこえると溶液の
白濁が増大し、また沈殿物の析出が認められた。
以上により緩衝液溶液のｐＨは６．０〜８．０特に好ま
しくは６．０〜７．０の範囲内が良好な結果を与えるこ
とが判明した。
しくは６．０〜７．０の範囲内が良好な結果を与えるこ
とが判明した。
（２）加熱の溶解性に及ぼず影響
フマル酸りレマチン１ ｍｇ、ツイーン帆０５ｍｋｌ、
ポリビニルピロリドン５ｇおよび帆０５Ｍリン酸塩緩衝
液（Ｎａ３ＰＯ４１２Ｈ１２０１９，Ｏｇを蒸留水１β
に溶解）９０ｍｌｌｌを混合し、加熱溶解させた溶液（
１００ｄ ）のｐＨを５％リン酸で７．５に調整した試
料Ｎｏ、１；フマル酸クレマスチン１ｍｇ、リン酸緩衝
液９０ｍＱ。
ポリビニルピロリドン５ｇおよび帆０５Ｍリン酸塩緩衝
液（Ｎａ３ＰＯ４１２Ｈ１２０１９，Ｏｇを蒸留水１β
に溶解）９０ｍｌｌｌを混合し、加熱溶解させた溶液（
１００ｄ ）のｐＨを５％リン酸で７．５に調整した試
料Ｎｏ、１；フマル酸クレマスチン１ｍｇ、リン酸緩衝
液９０ｍＱ。
ツイーン０．０５ｍＱを混合加熱し、次にポリビニルピ
ロリドン５ｇを加え全量ｌＯＯｍＱの溶液を得、さらに
５％リン酸でｐＨを７．５に調整した試料Ｎｔｔ ２
＋およびフマル酸クレマスチン１ｍｇ、 リン酸塩緩衝
液９０−、ツイーン８０ ０．０５ｍＲ，ポリビニルピ
ロリドン５ｇを加熱することなく撹拌混合し、１０ｆＪ
ｍｕの溶液を得、５％リン酸でｐＨ７，５に調整した試
料Ｎｎ、３を各々作り、各試料溶液を室温放置し、液状
を観察した結果、下記の如き結果を得た。
ロリドン５ｇを加え全量ｌＯＯｍＱの溶液を得、さらに
５％リン酸でｐＨを７．５に調整した試料Ｎｔｔ ２
＋およびフマル酸クレマスチン１ｍｇ、 リン酸塩緩衝
液９０−、ツイーン８０ ０．０５ｍＲ，ポリビニルピ
ロリドン５ｇを加熱することなく撹拌混合し、１０ｆＪ
ｍｕの溶液を得、５％リン酸でｐＨ７，５に調整した試
料Ｎｎ、３を各々作り、各試料溶液を室温放置し、液状
を観察した結果、下記の如き結果を得た。
（以 下 余 白）
試料 初日 ３日後 ７日後
１４４日後 無色半透明 微黄色半澄明 微黄
色半澄明 微黄色半澄明油状沈殿少量 結晶沈殿少量
結晶沈殿物 結晶沈殿物２ 無色澄明 微黄
色半澄明 微黄色半澄明 微黄色澄明沈殿なし 沈
殿なし 結晶沈殿少量 結晶沈殿物３ 無色澄
明 微黄色澄明 微黄色澄明 微黄色澄明沈殿
なし 沈殿なし 沈殿なし 沈殿なし以上
により加熱しない方が良好な結果を与えることが判明し
た。
１４４日後 無色半透明 微黄色半澄明 微黄
色半澄明 微黄色半澄明油状沈殿少量 結晶沈殿少量
結晶沈殿物 結晶沈殿物２ 無色澄明 微黄
色半澄明 微黄色半澄明 微黄色澄明沈殿なし 沈
殿なし 結晶沈殿少量 結晶沈殿物３ 無色澄
明 微黄色澄明 微黄色澄明 微黄色澄明沈殿
なし 沈殿なし 沈殿なし 沈殿なし以上
により加熱しない方が良好な結果を与えることが判明し
た。
、（３）ポリビニルピロリドン添加量の影響フマル酸ク
レマスチン１００ｍｇ、リン酸塩緩衝液９５ｍＱ、ツイ
ーン０．０５ｍＲにポリビニルピロリドンＩｇ２ｇ、３
ｇ、４ｇ、あるいは５ｇ、を加え、全量１００ａｌｌの
溶液５種を作り、各々５％リン酸でｐＨを７．０に調整
した。これら溶液の保存時の液状をしらへ下記の結果を
得た。
レマスチン１００ｍｇ、リン酸塩緩衝液９５ｍＱ、ツイ
ーン０．０５ｍＲにポリビニルピロリドンＩｇ２ｇ、３
ｇ、４ｇ、あるいは５ｇ、を加え、全量１００ａｌｌの
溶液５種を作り、各々５％リン酸でｐＨを７．０に調整
した。これら溶液の保存時の液状をしらへ下記の結果を
得た。
（以 下 余 白）
試ｈ 初日 ５日後 １２日を麦
臣旦春１−−−−１ 無色澄明
無色澄明 無色澄明 無色澄明白色油状沈
殿物 白色油状沈殿物 白色油状沈殿物 白色油状沈殿
物２ 同上 同上 同上
同上３ 同」−同上 同上
同−Ｆ４ 同上 同上 同
上 同上但 沈殿物少量 但 沈殿物少量
但 沈殿物少量 但 沈殿物少量以上より、ポリビニル
ピロリドン添加量は５％以上必要であることが判明した
。
臣旦春１−−−−１ 無色澄明
無色澄明 無色澄明 無色澄明白色油状沈
殿物 白色油状沈殿物 白色油状沈殿物 白色油状沈殿
物２ 同上 同上 同上
同上３ 同」−同上 同上
同−Ｆ４ 同上 同上 同
上 同上但 沈殿物少量 但 沈殿物少量
但 沈殿物少量 但 沈殿物少量以上より、ポリビニル
ピロリドン添加量は５％以上必要であることが判明した
。
面別の試験から、ポリビニルアルコール、ポリエチレン
グリコールでは約３％程度で有効であること、これら溶
解補助剤の上限は実用的見地ならびに効果の点より約６
％であることも見出されている。
グリコールでは約３％程度で有効であること、これら溶
解補助剤の上限は実用的見地ならびに効果の点より約６
％であることも見出されている。
１４１ツイ一ン界面活性剤の有無における溶解性フマル
酸クレマスチン１００＋＋＋ｇ、リン酸塩＃ｊｌ衝液９
５ｍＱ、ポリビニルピロリドン５ｇおよびツイーン８０
０．０５ ｍＱを混合しｐＨを７．０に調整した試料Ｎ
ｎ、 １ 、および上記配合よりツイーン８０を除いて
同様にｐ Ｈを７．０に調整した試料Ｎ（Ｌ ２を作り
、それらの保存試験を行ない下記の結果を得た。
酸クレマスチン１００＋＋＋ｇ、リン酸塩＃ｊｌ衝液９
５ｍＱ、ポリビニルピロリドン５ｇおよびツイーン８０
０．０５ ｍＱを混合しｐＨを７．０に調整した試料Ｎ
ｎ、 １ 、および上記配合よりツイーン８０を除いて
同様にｐ Ｈを７．０に調整した試料Ｎ（Ｌ ２を作り
、それらの保存試験を行ない下記の結果を得た。
以」−によりツイーンを添加しないと白色油状沈殿物か
のこり、また白濁するためツイーンの添加が必須である
ことが判明した。
のこり、また白濁するためツイーンの添加が必須である
ことが判明した。
別の一連の試験によりツイーンの添加量は０．０１〜０
．５％か必要であることも判明しな。
．５％か必要であることも判明しな。
これら各種試験よりフマル酸クレマスチンの安定水溶液
を得るためには、３〜６％のポリビニルピロリドン、ポ
リエチレングリコールあるいはポリビニルアルコールと
、０．０１〜０．５％のツイーン２０、ツイーン６０あ
るいはツイーン８０を含むリン酸緩衝液にフマル酸クレ
マスチンを溶解させ、ｐＨを５．５〜８．５に調整する
ことが必須であることを見出し、本発明を完成させたも
のである。
を得るためには、３〜６％のポリビニルピロリドン、ポ
リエチレングリコールあるいはポリビニルアルコールと
、０．０１〜０．５％のツイーン２０、ツイーン６０あ
るいはツイーン８０を含むリン酸緩衝液にフマル酸クレ
マスチンを溶解させ、ｐＨを５．５〜８．５に調整する
ことが必須であることを見出し、本発明を完成させたも
のである。
以下実施例により本発明を説明する。
実施例１
フマル酸クレマスチン０．１ｇをポリビニルピロリドン
５ｇ、界面活性剤０．０５ｍ１ｌを加えたリン酸緩衝液
（ｐＨ８，０） ９０−に加え、リン酸でｐ Ｈを７．
０に調節し、水を加えて １００ｍ１ｌとする。
５ｇ、界面活性剤０．０５ｍ１ｌを加えたリン酸緩衝液
（ｐＨ８，０） ９０−に加え、リン酸でｐ Ｈを７．
０に調節し、水を加えて １００ｍ１ｌとする。
実施例２
フマル酸クレマスチン０．１ｇをポリエチレンクリコー
ル３ｇ、界面活性剤０．０５ｍＱを加えたリン酸緩衝液
（ｐＨ８，０） ９０ｍＱに加え、リン酸でｐＨを７．
０に調節し、水を加えて １００ ｍＱとする。
ル３ｇ、界面活性剤０．０５ｍＱを加えたリン酸緩衝液
（ｐＨ８，０） ９０ｍＱに加え、リン酸でｐＨを７．
０に調節し、水を加えて １００ ｍＱとする。
実施例３
フマル酸クレマスチン０．４ｇをポリビニルアルコール
３ｇ、界面活性剤０．０５ｍＭを加えたリン酸緩衝Ｍ
（ｐｉｔ ８．０＞ ９０ｍｇに加え、リン酸でｐＨを
８．０に調節し、水を加えて １００ｄとする。
３ｇ、界面活性剤０．０５ｍＭを加えたリン酸緩衝Ｍ
（ｐｉｔ ８．０＞ ９０ｍｇに加え、リン酸でｐＨを
８．０に調節し、水を加えて １００ｄとする。
実施例試験液の安定性の確認試験
（１）室温に放置した実施例の各溶液を一ヶ月。
三ケ月及び六ケ月に、フレマスチン及びフマル酸の確認
の為に、日本薬局方第十−改正の方法に従って薄層クロ
マトグラフ法を用いて試験した結果、フレマスチン及び
フマル酸が水溶液中に存在していることが確認された。
の為に、日本薬局方第十−改正の方法に従って薄層クロ
マトグラフ法を用いて試験した結果、フレマスチン及び
フマル酸が水溶液中に存在していることが確認された。
（２）試験液のフレマスチン含有率の試験は紫外線吸光
試験法を用い、標準フレマスチンを試験液と同じ組成と
なるように調製し、測定することにより確認したが、力
価の低下は認められなかった。
試験法を用い、標準フレマスチンを試験液と同じ組成と
なるように調製し、測定することにより確認したが、力
価の低下は認められなかった。
特許出願代理人
Claims (1)
- フマル酸クレマスチンを、３〜６％のポリビニルピロリ
ドン、ポリエチレングリコールおよびポリビニルアルコ
ールからなる群より選ばれる水溶性高分子化合物および
０．０１〜０．５％のツイーン２０、ツイーン６０およ
びツイーン８０からなる群より選ばれる界面活性剤を含
むリン酸緩衝液に加え、ｐＨを５．５〜８．５に調節し
て得られる安定なフマル酸クレマスチン水溶液
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2121797A JPH0418015A (ja) | 1990-05-10 | 1990-05-10 | 安定なフマル酸クレマスチン水溶液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2121797A JPH0418015A (ja) | 1990-05-10 | 1990-05-10 | 安定なフマル酸クレマスチン水溶液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0418015A true JPH0418015A (ja) | 1992-01-22 |
Family
ID=14820157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2121797A Pending JPH0418015A (ja) | 1990-05-10 | 1990-05-10 | 安定なフマル酸クレマスチン水溶液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0418015A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999004818A1 (fr) * | 1997-07-24 | 1999-02-04 | Eisai Co., Ltd. | Composition pour preparation pharmaceutique et son procede de production |
| EP0956014A4 (en) * | 1996-11-13 | 2001-03-07 | Nastech Pharm Co | PROCESS FOR IMPROVING THE SOLUBILITY OF CLEMASTINE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS BASED ON SUCH CLEMASTINE |
| US6576677B1 (en) | 1998-08-28 | 2003-06-10 | Eisai Co., Ltd. | Medicinal compositions with relieved bitterness |
| GB2446953A (en) * | 2007-02-24 | 2008-08-27 | Agt Sciences Ltd | Aqueous pharmaceutical formulations |
| JP2010111589A (ja) * | 2008-11-04 | 2010-05-20 | Lion Corp | クレマスチンフマル酸塩含有固形製剤及びクレマスチンフマル酸塩含有量の低下抑制方法 |
| US7727552B1 (en) | 1997-03-28 | 2010-06-01 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Oral pharmaceutical preparations decreased in bitterness by masking |
| US7727548B2 (en) | 2000-03-01 | 2010-06-01 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Rapidly disintegrable tablet containing polyvinyl alcohol |
| WO2013129319A1 (ja) * | 2012-02-27 | 2013-09-06 | ロート製薬株式会社 | 眼科用組成物 |
| US8784789B2 (en) * | 2002-07-31 | 2014-07-22 | Senju Pharmaceutical Co., Ltd. | Aqueous liquid preparations and light-stabilized aqueous liquid preparations |
| US8877168B1 (en) | 2002-07-31 | 2014-11-04 | Senju Pharmaceuticals Co., Ltd. | Aqueous liquid preparations and light-stabilized aqueous liquid preparations |
-
1990
- 1990-05-10 JP JP2121797A patent/JPH0418015A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0956014A4 (en) * | 1996-11-13 | 2001-03-07 | Nastech Pharm Co | PROCESS FOR IMPROVING THE SOLUBILITY OF CLEMASTINE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS BASED ON SUCH CLEMASTINE |
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| US8784789B2 (en) * | 2002-07-31 | 2014-07-22 | Senju Pharmaceutical Co., Ltd. | Aqueous liquid preparations and light-stabilized aqueous liquid preparations |
| US9849121B2 (en) | 2002-07-31 | 2017-12-26 | Senju Pharmaceutical Co., Ltd. | Aqueous liquid preparations and light-stabilized aqueous liquid preparations |
| US8883825B2 (en) | 2002-07-31 | 2014-11-11 | Senju Pharmaceutical Co., Ltd. | Aqueous liquid preparations and light-stabilized aqueous liquid preparations |
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| JP5345745B1 (ja) * | 2012-02-27 | 2013-11-20 | ロート製薬株式会社 | 眼科用組成物 |
| WO2013129319A1 (ja) * | 2012-02-27 | 2013-09-06 | ロート製薬株式会社 | 眼科用組成物 |
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