JPH04180969A - モノアゾレーキ顔料およびその用途 - Google Patents
モノアゾレーキ顔料およびその用途Info
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- JPH04180969A JPH04180969A JP2307510A JP30751090A JPH04180969A JP H04180969 A JPH04180969 A JP H04180969A JP 2307510 A JP2307510 A JP 2307510A JP 30751090 A JP30751090 A JP 30751090A JP H04180969 A JPH04180969 A JP H04180969A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
- C08K5/23—Azo-compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
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- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S534/01—Mixtures of azo compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はモノアゾレーキ顔料およびその用途に関する。
さらに詳しくはオフセットインキ、グラビアインキ、塗
料、プラスチック用着色剤として、透明性、鮮明性、着
色力等に優れたモノアゾレーキ顔料およびその用途に関
する。
料、プラスチック用着色剤として、透明性、鮮明性、着
色力等に優れたモノアゾレーキ顔料およびその用途に関
する。
［従来の技術］
従来モノアゾレーキ顔料は、耐溶剤性、耐光性等が良好
なため、広く使用されてきた。また印刷インキ用に使用
する場合には、透明性、鮮明性、着色力、グロス等の諸
特性向上が特に要求される。
なため、広く使用されてきた。また印刷インキ用に使用
する場合には、透明性、鮮明性、着色力、グロス等の諸
特性向上が特に要求される。
モノアゾレーキ顔料の上記特性向上には、顔料結晶粒子
の成長を抑える必要があり、このため顔料のロジン処理
、あるいはカップラー成分の一部をナフトールＡＳ等の
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸誘導体で置換して混合
カップリングする方法（特開昭第６１２０３１７６号公
報、特開開第６２−５４７６３号公報）等が提案されて
きた。
の成長を抑える必要があり、このため顔料のロジン処理
、あるいはカップラー成分の一部をナフトールＡＳ等の
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸誘導体で置換して混合
カップリングする方法（特開昭第６１２０３１７６号公
報、特開開第６２−５４７６３号公報）等が提案されて
きた。
［発明が解決しようとする課題］
しかし、顔料をロジン処理する方法では着色力の低下、
地汚れの発生等の問題があり、上記の混合カップリング
する方法では、鮮明性、光沢等の特性が不十分であると
いう問題を有していた。
地汚れの発生等の問題があり、上記の混合カップリング
する方法では、鮮明性、光沢等の特性が不十分であると
いう問題を有していた。
本発明の目的は、上記の課題を解決し、着色力、鮮明性
、光沢等の特性に優れ、かつ安定した品質のモノアゾレ
ーキ顔料の提供にある。
、光沢等の特性に優れ、かつ安定した品質のモノアゾレ
ーキ顔料の提供にある。
［課題を解決するための手段］
本発明は、可溶性基を有するナフタレン系アミンまたは
ベンゼン系アミンと、該アミンに対し可溶性基を有しな
いナフタレン系アミンｔたはベンゼン系アミンを０．１
〜２０モル％含む混合ジアゾ成分、およびβ−ナフトー
ルまたはβ−オキシナフトエ酸と、該ナフトールまたは
オキシナフトエ酸に対し下記式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表
される化合物の少なくとも一種を０．１〜３０モル％含
む混合カップラー成分とをカップリング反応させ、該カ
ップリング反応時または該反応後にレーキ化させてなる
モノアゾレーキ顔料を提供する、（式中、ｘ１〜Ｘ、は
水素、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキル
基、ニトロ基および低級アルキル基で置換されたアミノ
基からなる群から選ばれた１個以上の水不溶性基を示す
）。
ベンゼン系アミンと、該アミンに対し可溶性基を有しな
いナフタレン系アミンｔたはベンゼン系アミンを０．１
〜２０モル％含む混合ジアゾ成分、およびβ−ナフトー
ルまたはβ−オキシナフトエ酸と、該ナフトールまたは
オキシナフトエ酸に対し下記式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表
される化合物の少なくとも一種を０．１〜３０モル％含
む混合カップラー成分とをカップリング反応させ、該カ
ップリング反応時または該反応後にレーキ化させてなる
モノアゾレーキ顔料を提供する、（式中、ｘ１〜Ｘ、は
水素、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキル
基、ニトロ基および低級アルキル基で置換されたアミノ
基からなる群から選ばれた１個以上の水不溶性基を示す
）。
さらに本発明は、上記モノアゾレーキ顔料と印刷インキ
用ビヒクルとからなる印刷インキ用組成物を提供する。
用ビヒクルとからなる印刷インキ用組成物を提供する。
本発明者は、上記した従来技術の欠点を解決すべく鋭意
研究に努めた結果、モノアゾレーキ顔料の製造に際して
、使用するジアゾ成分およびカップラー成分の一部を特
定構造を有する他の化合物で置換することにより、添加
剤、処理剤等を使用することなく優れた特性を有するモ
ノアゾレーキ顔料が得られることを見いだし、本発明を
完成した。
研究に努めた結果、モノアゾレーキ顔料の製造に際して
、使用するジアゾ成分およびカップラー成分の一部を特
定構造を有する他の化合物で置換することにより、添加
剤、処理剤等を使用することなく優れた特性を有するモ
ノアゾレーキ顔料が得られることを見いだし、本発明を
完成した。
本発明で用いる可溶性基を有するナフタレン系アミンま
たはベンゼン系アミンとしては、アミノ基とスルホン酸
基もしくはカルボン酸基とを有する化合物が好ましく用
いられる０例えばスルホン酸基を有する化合物としては
、３−アミンベンゼンスルホン酸、４−アミノベンゼン
スルホン酸、３−アミノ−４−クロロベンゼンスルホン
酸、２−クロロ−５−アミンベンゼンスルホン酸、２．
５−ジクロロ−４−アミノベンゼンスルホン酸、３−ア
ミノ−４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、２−ヒドロ
キシ−５−アミノベンゼンスルホン酸、２−ヒドロキシ
−４−アミノベンゼンスルホン酸、２−ヒドロキシ−３
−アミノ−５−クロロペンゼジスルホン酸、３−メチル
−４−アミンベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−メ
チルベンゼンスルホン酸、２−メチル−４−アミンベン
ゼンスルホン酸、２．４−ジメチル−５−アミンベンゼ
ンスルホン酸、２−メチル−３−クロロ−５−アミノベ
ンゼンスルホン酸、２−メチル−４−アミノ−５−ヒド
ロキシベンゼンスルホン酸、３−ニトロ−４−アミンベ
ンゼンスルホン酸、２−ニトロ−４−アミノベンゼンス
ルホン酸、３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−二トロベ
ンゼンスルホン酸、２−ヒドロキシ−３−二トロー５−
アミンベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−メトキシ
ベンゼンスルホン酸、２−メトキシ−５−アミンベンゼ
ンスルホン酸、３−メトキシ−４−アミノベンゼンスル
ホン酸、２−メチル−４−アミノ−５−メトキシベンゼ
ンスルホン酸、２−ヒドロキシ−３−アミノ−５−メト
キシベンゼンスルボン酸、３−アセチルアミノ−５−ア
ミノベンゼンスルホン酸、３−アセチルアミノ−５−ア
ミノ−６−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、２−アミノ
−１−ナフタレンスルホン酸、５−アミノ−１−ナフタ
レンスルホン酸、５−アミノ−２−ナフタレンスルホン
酸、８−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸、５−アセ
チルアミノ−２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸、
２−アミノ−８−ベンゾイルアミノ−１−ナフタレンス
ルホン酸、６−アミノ−２−ナフタレンスルホン酸等の
アミノナフタレンスルホン酸類；７−アミノ−１，３−
ナフタレンジスルホン酸、６−アミノ−１，３−ナフタ
レンジスルホン酸、２−アミノ−６，８−ナフタレンジ
スルホン酸等のアミノナフタレンジスルホン酸類；４−
（４−アミノ−３−メトキシフェニルアゾ）ベンゼンス
ルホン酸、４．４°−ジアミノジフェニル−２，２“−
ジスルホン酸等を例示できる。
たはベンゼン系アミンとしては、アミノ基とスルホン酸
基もしくはカルボン酸基とを有する化合物が好ましく用
いられる０例えばスルホン酸基を有する化合物としては
、３−アミンベンゼンスルホン酸、４−アミノベンゼン
スルホン酸、３−アミノ−４−クロロベンゼンスルホン
酸、２−クロロ−５−アミンベンゼンスルホン酸、２．
５−ジクロロ−４−アミノベンゼンスルホン酸、３−ア
ミノ−４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、２−ヒドロ
キシ−５−アミノベンゼンスルホン酸、２−ヒドロキシ
−４−アミノベンゼンスルホン酸、２−ヒドロキシ−３
−アミノ−５−クロロペンゼジスルホン酸、３−メチル
−４−アミンベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−メ
チルベンゼンスルホン酸、２−メチル−４−アミンベン
ゼンスルホン酸、２．４−ジメチル−５−アミンベンゼ
ンスルホン酸、２−メチル−３−クロロ−５−アミノベ
ンゼンスルホン酸、２−メチル−４−アミノ−５−ヒド
ロキシベンゼンスルホン酸、３−ニトロ−４−アミンベ
ンゼンスルホン酸、２−ニトロ−４−アミノベンゼンス
ルホン酸、３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−二トロベ
ンゼンスルホン酸、２−ヒドロキシ−３−二トロー５−
アミンベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−メトキシ
ベンゼンスルホン酸、２−メトキシ−５−アミンベンゼ
ンスルホン酸、３−メトキシ−４−アミノベンゼンスル
ホン酸、２−メチル−４−アミノ−５−メトキシベンゼ
ンスルホン酸、２−ヒドロキシ−３−アミノ−５−メト
キシベンゼンスルボン酸、３−アセチルアミノ−５−ア
ミノベンゼンスルホン酸、３−アセチルアミノ−５−ア
ミノ−６−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、２−アミノ
−１−ナフタレンスルホン酸、５−アミノ−１−ナフタ
レンスルホン酸、５−アミノ−２−ナフタレンスルホン
酸、８−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸、５−アセ
チルアミノ−２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸、
２−アミノ−８−ベンゾイルアミノ−１−ナフタレンス
ルホン酸、６−アミノ−２−ナフタレンスルホン酸等の
アミノナフタレンスルホン酸類；７−アミノ−１，３−
ナフタレンジスルホン酸、６−アミノ−１，３−ナフタ
レンジスルホン酸、２−アミノ−６，８−ナフタレンジ
スルホン酸等のアミノナフタレンジスルホン酸類；４−
（４−アミノ−３−メトキシフェニルアゾ）ベンゼンス
ルホン酸、４．４°−ジアミノジフェニル−２，２“−
ジスルホン酸等を例示できる。
カルボン酸基を有する化合物としては、例えば２−アミ
ノ安息香酸、３−アミノ安息香酸、２−ヒドロキシ−３
−アミノ安息香酸、２−ヒドロキシ−５−アミノ安息香
酸、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸、３−アミノ
−４−メトキシ安りＣ２香酸、３−アミノ−４−クロロ
安息香酸、３−クロロ−４−アミノ安息香酸、２−クロ
ロ−４−アミノ安息香酸、３−アミノ−４−メチル安息
香酸、２−ニトロ−４−アミノ安息香酸、２−ニトロ−
５−アミノ安息香酸、３−アミノ−４−アセチルアミノ
安息香酸、２−アミノ−１−ナフタレンカルボン酸、５
−アミノ−１−ナフタレンカルボン酸、５−アミノ−２
−ナフタレンカルボン酸、８−アミノ−１−ナフタレン
カルボン酸、５−アセチルアミノ−２−アミノ−１−ナ
フタレンカルボン酸、２−アミノ−８−ベンゾイルアミ
ノ−１−ナフタレンカルボン酸、７−アミノ−１，３−
ナフタレンジカルボン酸等を例示できる。
ノ安息香酸、３−アミノ安息香酸、２−ヒドロキシ−３
−アミノ安息香酸、２−ヒドロキシ−５−アミノ安息香
酸、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸、３−アミノ
−４−メトキシ安りＣ２香酸、３−アミノ−４−クロロ
安息香酸、３−クロロ−４−アミノ安息香酸、２−クロ
ロ−４−アミノ安息香酸、３−アミノ−４−メチル安息
香酸、２−ニトロ−４−アミノ安息香酸、２−ニトロ−
５−アミノ安息香酸、３−アミノ−４−アセチルアミノ
安息香酸、２−アミノ−１−ナフタレンカルボン酸、５
−アミノ−１−ナフタレンカルボン酸、５−アミノ−２
−ナフタレンカルボン酸、８−アミノ−１−ナフタレン
カルボン酸、５−アセチルアミノ−２−アミノ−１−ナ
フタレンカルボン酸、２−アミノ−８−ベンゾイルアミ
ノ−１−ナフタレンカルボン酸、７−アミノ−１，３−
ナフタレンジカルボン酸等を例示できる。
可溶性基を有しないナフタレン系アミンまたはベンゼン
系アミンとしては、アニリン、ｐ−トルイジン、ｍ−ク
ロロアニリン、ｐ−クロロアニリン、ｐ−アミノフェノ
ール、ｐ−ｎブチルアニリン、ｍ−ニトロアニリン、１
−ナフチルアミン、２−ナフチルアミン、４−クロロ−
１−ナフチルアミン、３−メチル−１−ナフチルアミン
等を例示できる。
系アミンとしては、アニリン、ｐ−トルイジン、ｍ−ク
ロロアニリン、ｐ−クロロアニリン、ｐ−アミノフェノ
ール、ｐ−ｎブチルアニリン、ｍ−ニトロアニリン、１
−ナフチルアミン、２−ナフチルアミン、４−クロロ−
１−ナフチルアミン、３−メチル−１−ナフチルアミン
等を例示できる。
コカツプラー成分として使用される式（Ｉ）〜（ＩＩＩ
）の化合物は、β−オキシナフトエ酸またはβ−オキシ
ナフトエ酸の誘導体に、相当するアミン類を反応させる
ことにより容易に製造できる。
）の化合物は、β−オキシナフトエ酸またはβ−オキシ
ナフトエ酸の誘導体に、相当するアミン類を反応させる
ことにより容易に製造できる。
式（Ｉ ） 〜（ＩＩＩ）ノ化合物ニオイテ、Ｘ、〜Ｘ
、をより具体的に例示すると、塩素、臭素等のハロゲン
原子、メトキシ基、エトキシ基等の低級アルコキシ基、
メチル基、エチル基等の低級アルキル基、ニトロ基、少
なくとも１個の水素原子がメチル基、エチル基、ブチル
基等の低級アルキル基で置換さアミノ基である。
、をより具体的に例示すると、塩素、臭素等のハロゲン
原子、メトキシ基、エトキシ基等の低級アルコキシ基、
メチル基、エチル基等の低級アルキル基、ニトロ基、少
なくとも１個の水素原子がメチル基、エチル基、ブチル
基等の低級アルキル基で置換さアミノ基である。
式（１）〜（ＩＩＩ）の化合物の具体例を例示すると次
の通りである。
の通りである。
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−５°−クロロ−２′
、４°−ジメトキシアニリド、２−ヒドロキシナフタレ
ン−３−カルボイルアニライド、２−ヒドロキシナフタ
レン−３−カルボイル−４゛−クロロアニライド、２−
ヒドロキシ−３−シクロへキシルナフトアマイド、２−
ヒドロキシ−３−［Ｎ−（１−ベンジル）コー５°−ク
ロロ−２゛。
、４°−ジメトキシアニリド、２−ヒドロキシナフタレ
ン−３−カルボイルアニライド、２−ヒドロキシナフタ
レン−３−カルボイル−４゛−クロロアニライド、２−
ヒドロキシ−３−シクロへキシルナフトアマイド、２−
ヒドロキシ−３−［Ｎ−（１−ベンジル）コー５°−ク
ロロ−２゛。
４゛−ジメトキシナフトアマイド、２−ヒドロキシ−３
−シクロへキシル−５゛−クロロ−２°、４′−ジメト
キシナフトアマイド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
−２′−メチルアニリド等。中でも好ｔしい化合物とし
て、２−ヒドロキシ−３−［Ｎ−（１−ベンジル）コー
ナフトアマイド、２−ヒドロキシ−３−シクロへキシル
ナフトアマイド、２−ヒドロキシナフタレン−３−カル
ポイルアニライド、２−ヒドロキシナフタレン−３−力
ルボイル−４′−クロロアニライドが例示される。
−シクロへキシル−５゛−クロロ−２°、４′−ジメト
キシナフトアマイド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
−２′−メチルアニリド等。中でも好ｔしい化合物とし
て、２−ヒドロキシ−３−［Ｎ−（１−ベンジル）コー
ナフトアマイド、２−ヒドロキシ−３−シクロへキシル
ナフトアマイド、２−ヒドロキシナフタレン−３−カル
ポイルアニライド、２−ヒドロキシナフタレン−３−力
ルボイル−４′−クロロアニライドが例示される。
本発明のモノアゾレーキ顔料は、従来公知のモノアゾレ
ーキ顔料に比して優れた印刷インキ適性を有する。従来
のモノアゾレーキ顔料を印刷インキ用として使用する場
合には、種々の添加剤、処理剤等で処理する必要があり
、このため種々のトラブル、例えば透明性、鮮明性の低
下等、を生じることとなったが、本発明のモノアゾレー
キ顔料は、添加剤等を加える必要がないので、これらに
起因するトラブルを生じることがない。
ーキ顔料に比して優れた印刷インキ適性を有する。従来
のモノアゾレーキ顔料を印刷インキ用として使用する場
合には、種々の添加剤、処理剤等で処理する必要があり
、このため種々のトラブル、例えば透明性、鮮明性の低
下等、を生じることとなったが、本発明のモノアゾレー
キ顔料は、添加剤等を加える必要がないので、これらに
起因するトラブルを生じることがない。
本発明のモノアゾレーキ顔料の製造は、従来公知のモノ
アゾレーキ顔料の製造法に準拠して製造できる。例えば
、スルホン酸基またはカルボン酸基を有するナフタレン
系またはベンゼン系アミンに、可溶性基を有しないナフ
タレン系またはベンゼン系アミンを０．１〜２０モル％
含んだ混合物を一１０℃〜１０℃で常法に従ってジアゾ
化し、ジアゾ成分とする６ β−ナフトールまたはβ−オキシナフトエ酸に式（Ｉ）
〜（Ｊｌｌ）で表される化合物の少なくとも一種を０，
１〜３０モル％含む混合物を、水酸化ナトリウム水溶液
に溶解してカップラー溶液を調整する。このカップラー
溶液に上記ジアゾ成分を滴下してカップリング反応を進
める。該反応は、通常の条件、即ち−５０℃〜５０℃好
ましくは一１０℃〜２０℃で実施される。アルカリ土類
金属またはマンガン等の塩によるレーキ化は、該カップ
リング反応実施時または該カップリング反応終了後であ
ってもよい。該レーキ化の終了により、本発明の目的と
するアゾレーキ顔料が得られる。
アゾレーキ顔料の製造法に準拠して製造できる。例えば
、スルホン酸基またはカルボン酸基を有するナフタレン
系またはベンゼン系アミンに、可溶性基を有しないナフ
タレン系またはベンゼン系アミンを０．１〜２０モル％
含んだ混合物を一１０℃〜１０℃で常法に従ってジアゾ
化し、ジアゾ成分とする６ β−ナフトールまたはβ−オキシナフトエ酸に式（Ｉ）
〜（Ｊｌｌ）で表される化合物の少なくとも一種を０，
１〜３０モル％含む混合物を、水酸化ナトリウム水溶液
に溶解してカップラー溶液を調整する。このカップラー
溶液に上記ジアゾ成分を滴下してカップリング反応を進
める。該反応は、通常の条件、即ち−５０℃〜５０℃好
ましくは一１０℃〜２０℃で実施される。アルカリ土類
金属またはマンガン等の塩によるレーキ化は、該カップ
リング反応実施時または該カップリング反応終了後であ
ってもよい。該レーキ化の終了により、本発明の目的と
するアゾレーキ顔料が得られる。
レーキ化剤としては、カルシウム、ストロンチウム、バ
リウム等の鉱酸塩、有８！酸塩、例えば、硫酸塩、硝酸
塩、塩酸塩、リン′酸塩等があり、マンガン等の塩類と
しては、上記したような鉱酸塩、有機酸塩等を例示でき
る。
リウム等の鉱酸塩、有８！酸塩、例えば、硫酸塩、硝酸
塩、塩酸塩、リン′酸塩等があり、マンガン等の塩類と
しては、上記したような鉱酸塩、有機酸塩等を例示でき
る。
各種脂肪族アミン、各種水溶性樹脂、界面活性剤等の添
加剤、処理剤等を適宜加えて顔料を処理してもよい。
加剤、処理剤等を適宜加えて顔料を処理してもよい。
レーキ化反応を終了したモノアゾレーキ顔料スラリーは
、通常実施されるように、そのまま濾過、水洗した後６
０℃〜９５℃で１０分〜３時間程度撹拌しながら顔料粒
子を熟成してもよい、この熟成は、顔料の分散性改良、
透明性保持に寄与する。
、通常実施されるように、そのまま濾過、水洗した後６
０℃〜９５℃で１０分〜３時間程度撹拌しながら顔料粒
子を熟成してもよい、この熟成は、顔料の分散性改良、
透明性保持に寄与する。
得られた顔料のウェットケーキを、直接インキ用のフェ
ス、塗料用の樹脂等に練り込むフラッシング工程を経た
後、いわゆるベースカラーを調整してもよい、ウェット
ケーキを乾燥し、適当な大きさに粉砕して粉末顔料とし
てもよい。
ス、塗料用の樹脂等に練り込むフラッシング工程を経た
後、いわゆるベースカラーを調整してもよい、ウェット
ケーキを乾燥し、適当な大きさに粉砕して粉末顔料とし
てもよい。
本発明のモノアゾレーキ顔料を含む印刷インキ用組成物
の配合例を次に示す。
の配合例を次に示す。
グラビアインキは、本発明のモノアゾレーキ顔料３〜４
０重量％、グラビアインキ用ビヒクル９７〜６０重量％
、その他の補助剤および体質顔料０〜２０重量％からな
り、グラビアインキ用ビヒクルは、ガムロジン、ライム
ロジン等のロジン系、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂
、ビニル樹脂、ニトロセルロース、エチレン−酢酸ビニ
ル共重合樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、
アルキド樹脂、ギルツナイト、ダンマル、セラック等の
樹脂混合物１０〜５０重量％と炭化水素、アルコール、
ケトン、エーテルアルコール、エーテル、エステル等の
溶剤３０〜８０重量％からなるものが用いられる。
０重量％、グラビアインキ用ビヒクル９７〜６０重量％
、その他の補助剤および体質顔料０〜２０重量％からな
り、グラビアインキ用ビヒクルは、ガムロジン、ライム
ロジン等のロジン系、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂
、ビニル樹脂、ニトロセルロース、エチレン−酢酸ビニ
ル共重合樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、
アルキド樹脂、ギルツナイト、ダンマル、セラック等の
樹脂混合物１０〜５０重量％と炭化水素、アルコール、
ケトン、エーテルアルコール、エーテル、エステル等の
溶剤３０〜８０重量％からなるものが用いられる。
オフセットインキは、本発明のモノアゾレーキ顔料３〜
４０重量％、オフセットインキ用ビヒクル９７〜４５重
量％、その他の補助剤および体質ｍｆｌｏ〜２０重量％
からなり、オフセットインキ用ビヒクルは、ロジン変性
フェノール樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、または、こ
れらの乾性油変性樹脂等を２０〜５０重量％、アマニ油
、桐油、大豆油等の植物油０〜３０重量％、ｎ−バラフ
ィン、イソパラフィン、アロマチック、ナンテン、α−
オレフィン等の溶剤１０〜６０重量％からなるものが用
いられる。
４０重量％、オフセットインキ用ビヒクル９７〜４５重
量％、その他の補助剤および体質ｍｆｌｏ〜２０重量％
からなり、オフセットインキ用ビヒクルは、ロジン変性
フェノール樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、または、こ
れらの乾性油変性樹脂等を２０〜５０重量％、アマニ油
、桐油、大豆油等の植物油０〜３０重量％、ｎ−バラフ
ィン、イソパラフィン、アロマチック、ナンテン、α−
オレフィン等の溶剤１０〜６０重量％からなるものが用
いられる。
以下本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明する０例
中部または％とあるは、特にことわりの無い限り、それ
ぞれ重量部または重量％を意味する。
中部または％とあるは、特にことわりの無い限り、それ
ぞれ重量部または重量％を意味する。
実施例１
水酸化ナトリウム４部と水４００部の水溶液に２−アミ
ノ−５−メチルベンゼンスルホンｖｉ１８゜９部を加え
て溶解する。ついで３５％塩酸２５部を加えて酸析した
後アニリン０．１６部を加え、さらに３５％塩化カルシ
ウム５８部を加える。その後、氷３００部を加え、５℃
以下に保ちながら亜硝酸ナトリウム７部を加えてジアゾ
化する。
ノ−５−メチルベンゼンスルホンｖｉ１８゜９部を加え
て溶解する。ついで３５％塩酸２５部を加えて酸析した
後アニリン０．１６部を加え、さらに３５％塩化カルシ
ウム５８部を加える。その後、氷３００部を加え、５℃
以下に保ちながら亜硝酸ナトリウム７部を加えてジアゾ
化する。
β−オキシナフトエ＃１８．７部および２−ヒドロキシ
−３−［Ｎ−（１−ベンジル）］−ナフトアマイド１部
を水７００部に分散した後、水酸化ナトリウム１０，６
部を加えて溶解し、ついで１０％ロジンソーブ４２．４
部を加えてカップラー成分とする。液温を２２〜２４℃
に調整しながら、上記ジアゾ成分の溶液にこのカップラ
ー成分の溶液を滴下する。滴下終了後、６０分間撹拌を
続けてレーキ化反応を終了させる。その後７０℃に昇温
し、同温度で６０分間撹拌してから熱時濾過し、水洗後
９０℃で乾燥して、青味の赤色粉末５０部を得た。
−３−［Ｎ−（１−ベンジル）］−ナフトアマイド１部
を水７００部に分散した後、水酸化ナトリウム１０，６
部を加えて溶解し、ついで１０％ロジンソーブ４２．４
部を加えてカップラー成分とする。液温を２２〜２４℃
に調整しながら、上記ジアゾ成分の溶液にこのカップラ
ー成分の溶液を滴下する。滴下終了後、６０分間撹拌を
続けてレーキ化反応を終了させる。その後７０℃に昇温
し、同温度で６０分間撹拌してから熱時濾過し、水洗後
９０℃で乾燥して、青味の赤色粉末５０部を得た。
実施例２
水酸化ナトリウム４部と水４００部の水溶液に２−アミ
ノ−５−メチルベンゼンスルホン酸１８９部を加えて溶
解する。ついで３５％塩酸２５部を加えて酸析した後Ｐ
−トルイジン０．１８部を加え、氷を加えて５℃以下に
保ちながら亜硝酸ナトリウム７部を加えてジアゾ化する
。
ノ−５−メチルベンゼンスルホン酸１８９部を加えて溶
解する。ついで３５％塩酸２５部を加えて酸析した後Ｐ
−トルイジン０．１８部を加え、氷を加えて５℃以下に
保ちながら亜硝酸ナトリウム７部を加えてジアゾ化する
。
β−オキシナフトエ６１８．７部および２−ヒドロキシ
−３−シクロヘキシル−ナフトアマイド１．０部を水７
００部に分散した後、水酸化すＩ・リウム１０．６部を
加えて溶解し、ついで１０％ロジンソープ４２．４部を
加えてカップラー成分とする。液温を２２〜２３°Ｃに
調整しながら、このカップラー成分の溶液に上記ジアゾ
成分の溶液を滴下する。カップリング反応終了後、３５
％塩化カルシウム５８部を加え、６０分間撹拌を続けて
レーキ化反応を終了させる。その後７０℃に昇温し、同
温度で６０分間撹拌してから熱時ｒ過し、水洗後９０°
Ｃで乾燥して、青味の赤色粉末５０部を得た。
−３−シクロヘキシル−ナフトアマイド１．０部を水７
００部に分散した後、水酸化すＩ・リウム１０．６部を
加えて溶解し、ついで１０％ロジンソープ４２．４部を
加えてカップラー成分とする。液温を２２〜２３°Ｃに
調整しながら、このカップラー成分の溶液に上記ジアゾ
成分の溶液を滴下する。カップリング反応終了後、３５
％塩化カルシウム５８部を加え、６０分間撹拌を続けて
レーキ化反応を終了させる。その後７０℃に昇温し、同
温度で６０分間撹拌してから熱時ｒ過し、水洗後９０°
Ｃで乾燥して、青味の赤色粉末５０部を得た。
実施例３
実施例１におけるアニリン０１６部に代えてｍ−クロロ
アニリン０．２２部、２−ヒドロキシ−３−［Ｎ−（１
−ベンジル）］−ナフトアマイド１部に代えて２−ヒド
ロキシナフタレン−３−カルポイルアニライド１部を使
用した他は実施例１と同様に操作して青味の赤色粉末５
０部を得た。
アニリン０．２２部、２−ヒドロキシ−３−［Ｎ−（１
−ベンジル）］−ナフトアマイド１部に代えて２−ヒド
ロキシナフタレン−３−カルポイルアニライド１部を使
用した他は実施例１と同様に操作して青味の赤色粉末５
０部を得た。
実施例４
実施例２におけるＰ−）ルイジン０．１８部に代えて２
−アミノナフタレン０．２５部、２−ヒドロキシ−３−
シクロヘキシル−ナフトアマイド１．０部に代えて２−
ヒドロキシ−３−カルボイル−４°−クロロアニライド
１．２部を使用した他は実施例２と同様に操作して青味
の赤色粉末５０部を得た。
−アミノナフタレン０．２５部、２−ヒドロキシ−３−
シクロヘキシル−ナフトアマイド１．０部に代えて２−
ヒドロキシ−３−カルボイル−４°−クロロアニライド
１．２部を使用した他は実施例２と同様に操作して青味
の赤色粉末５０部を得た。
比較例１
実施例１における２−アミノ−５−メチルベンゼンスル
ホン酸１８．９部を１９．３部に変更し、アニリン０．
１６部を０部に変更した。さらにβ−オキシナフトエ酸
１８．７部を１９．６部に変更し、２−ヒドロキシ−３
−［Ｎ−（１−ベンジル）］−ナフトアマイド１部を０
部に変更した他は、実施例１と同様に操作して青味の赤
色粉末５０部を得た。
ホン酸１８．９部を１９．３部に変更し、アニリン０．
１６部を０部に変更した。さらにβ−オキシナフトエ酸
１８．７部を１９．６部に変更し、２−ヒドロキシ−３
−［Ｎ−（１−ベンジル）］−ナフトアマイド１部を０
部に変更した他は、実施例１と同様に操作して青味の赤
色粉末５０部を得た。
比較例２
実施例１における２−アミノ−５−メチルベンゼンスル
ホン酸１．８．９部を１９．３部に変更し、アニリン０
５１６部を０部に変更した他は実施例１と同様に操作し
て青味の赤色粉末５０部を得た。
ホン酸１．８．９部を１９．３部に変更し、アニリン０
５１６部を０部に変更した他は実施例１と同様に操作し
て青味の赤色粉末５０部を得た。
比較例３
実施例１における２−アミノ−５−メチルベンゼンスル
ホン酸１８．９部を１９．３部に変更し、アニリン０．
１６部を０部に変更した。さらに２−ヒドロキシ−３−
［Ｎ−（１−ベンジル）］−ナフトアマイド１部に代え
て２−ヒドロキシ−３−シクロヘキシル−ナフトアマイ
ド１．０部を使用した他は実施例１と同様に操作して青
味の赤色粉末５０部を得た。
ホン酸１８．９部を１９．３部に変更し、アニリン０．
１６部を０部に変更した。さらに２−ヒドロキシ−３−
［Ｎ−（１−ベンジル）］−ナフトアマイド１部に代え
て２−ヒドロキシ−３−シクロヘキシル−ナフトアマイ
ド１．０部を使用した他は実施例１と同様に操作して青
味の赤色粉末５０部を得た。
比較例４
実施例１における２−アミノ−５−メチルベンゼンスル
ホン酸１８．９部を１９．３部に変更し、アニリン０．
１６部を０部に変更した。さらに２−ヒドロキシ−３−
［Ｎ−（１−ベンジル）］−ナフトアマイド１部に代え
て２−ヒドロキシナフタレン−３−カルポイルアニライ
ド１，１部を使用した他は実施例１と同様に操作して青
味の赤色粉末５０部を得た。
ホン酸１８．９部を１９．３部に変更し、アニリン０．
１６部を０部に変更した。さらに２−ヒドロキシ−３−
［Ｎ−（１−ベンジル）］−ナフトアマイド１部に代え
て２−ヒドロキシナフタレン−３−カルポイルアニライ
ド１，１部を使用した他は実施例１と同様に操作して青
味の赤色粉末５０部を得た。
実施例５
実施例１〜４、比較例１〜４で得た青味の赤色顔料を粉
砕し、下記方法に従って印刷インキ適性を試験した。試
験結果を第１表に示す。
砕し、下記方法に従って印刷インキ適性を試験した。試
験結果を第１表に示す。
１、 ベースインキの作成
ライムロジン：８４部
トルエン 、４６部
顔料 ：２５部
の配合物１５５ｇを２２５ｍ１のマヨネーズビンに３ｍ
ｍφｍｍ−ルボール１８０ｇと共に仕込み、４０分間ペ
イントコンディショナー（以下ＰＣという）で分散する
。
ｍφｍｍ−ルボール１８０ｇと共に仕込み、４０分間ペ
イントコンディショナー（以下ＰＣという）で分散する
。
２、 調整インキの作成
ベースインキ：５４．５部
ライムロジン：３９部
トルエン ｚｌＯ部
の配合物８５ｇを１４０ｍ１マヨネーズビンに入れ、Ｐ
Ｃで５分間ミキシングした後、シエルカツア＃２で１５
秒となるようにトルエン量を調整した。
Ｃで５分間ミキシングした後、シエルカツア＃２で１５
秒となるようにトルエン量を調整した。
３、 淡色インキの作成
ベースインキ：３．１部
白インキ 二３０部
の配合物３３ｇを７０ｍ１マヨネーズビンに入れ、ＰＣ
で５分間ミキシングして淡色インキを作成した６ ４ インキの塗布 （１） ベースインキおよび調整インキは＃３バーコー
ターを用いてコート紙に塗布する。調整インキはノンベ
ネトレート紙にも塗布する。
で５分間ミキシングして淡色インキを作成した６ ４ インキの塗布 （１） ベースインキおよび調整インキは＃３バーコー
ターを用いてコート紙に塗布する。調整インキはノンベ
ネトレート紙にも塗布する。
（２） 淡色インキは＃６バーコーターを用いてコート
紙に塗布する。
紙に塗布する。
５、 粘度測定
ベースインキの粘度をＢ型回転粘度計を用いて測定する
。
。
第１表
光沢度はスガ試験機（株）製デジタル変角光沢計（機種
ＵＧＶ−５Ｄ）により、濃色インキ展色物の６０度グロ
ス値を測定した。
ＵＧＶ−５Ｄ）により、濃色インキ展色物の６０度グロ
ス値を測定した。
Ｌ値は値が大なる程透明性が不良である。
着色力は日本電電工業（株）製カラーマシン（機種Σ８
０）により淡色インキ展色物のＬ値を測定し、比較例１
のＬ値をｌＯＯとし相対値で表した。
０）により淡色インキ展色物のＬ値を測定し、比較例１
のＬ値をｌＯＯとし相対値で表した。
実施例６
２−クロロ−５−アミントルエン−４−スルホン酸およ
びアニリン０，１６部を常法に従ってジアゾ化しジアゾ
成分を得た。β−ナフトール１４．０部および２−ヒド
ロキシ−３−ＥＮ−（１−ベンジル）クーナフトアマイ
ド１．１部に水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウ
ム染料＝１：１００）部と加えて溶解した後、これに１
０％ロジンソープ４２．４部を加えてカップラー成分を
得た。このカップラー成分に上記ジアゾ成分を滴下して
ナトリウム染料を製造した、 この染料を９５℃に昇温した状態で塩化バリウム溶液（
染料１モルに対し塩化バリウム１．２モル）を添加して
レーキ化した後、ｒ過、水洗、乾燥し、ついで粉砕して
黄味の赤色顔料４７，２部を得た。
びアニリン０，１６部を常法に従ってジアゾ化しジアゾ
成分を得た。β−ナフトール１４．０部および２−ヒド
ロキシ−３−ＥＮ−（１−ベンジル）クーナフトアマイ
ド１．１部に水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウ
ム染料＝１：１００）部と加えて溶解した後、これに１
０％ロジンソープ４２．４部を加えてカップラー成分を
得た。このカップラー成分に上記ジアゾ成分を滴下して
ナトリウム染料を製造した、 この染料を９５℃に昇温した状態で塩化バリウム溶液（
染料１モルに対し塩化バリウム１．２モル）を添加して
レーキ化した後、ｒ過、水洗、乾燥し、ついで粉砕して
黄味の赤色顔料４７，２部を得た。
この顔料から調整したオフセットインキ（ロジン変性フ
ェノール樹脂を使用）はアニリンおよび２−ヒドロキシ
−３−ＥＮ−（１−ベンジル〉Ｊ−ナフトアマイドを使
用しない従来の顔料に比して、著しく透明性、鮮明性お
よび着色力が優れていた。
ェノール樹脂を使用）はアニリンおよび２−ヒドロキシ
−３−ＥＮ−（１−ベンジル〉Ｊ−ナフトアマイドを使
用しない従来の顔料に比して、著しく透明性、鮮明性お
よび着色力が優れていた。
実施例７
実施例６のアニリン０，１６部の代わりにｐ−アミンフ
ェノール０．２部、２−ヒドロキシ−３−［Ｎ−（１−
ベンジル）］−ナフトアマイド１゜１部の代わりに２−
ヒドロキシナフタレン−３−カルポニルアニライド１，
２部を使用した他は実施例６と同様に操作して、黄味の
赤色顔料４７゜２部を得た。
ェノール０．２部、２−ヒドロキシ−３−［Ｎ−（１−
ベンジル）］−ナフトアマイド１゜１部の代わりに２−
ヒドロキシナフタレン−３−カルポニルアニライド１，
２部を使用した他は実施例６と同様に操作して、黄味の
赤色顔料４７゜２部を得た。
この顔料も実施例６と同様に操作してオフセットインキ
を製造したところ、実施例６と同様に透明性、鮮明性お
よび着色力に優れていた。
を製造したところ、実施例６と同様に透明性、鮮明性お
よび着色力に優れていた。
［発明の効果］
本発明によれば、従来のモノアゾレーキ顔料に比して透
明性、鮮明性、着色力に優れたモノアゾレーキ顔料が提
供される。
明性、鮮明性、着色力に優れたモノアゾレーキ顔料が提
供される。
本発明によれば、さらに流動性に優れたモノアゾレーキ
顔料が提供される。
顔料が提供される。
本発明によれば、また印刷適性の良好なモノアゾレーキ
顔料が提供される。これに対し従来のモノアゾレーキ顔
料ではロジン処理等されるため印刷適性の低下を免れが
たい。
顔料が提供される。これに対し従来のモノアゾレーキ顔
料ではロジン処理等されるため印刷適性の低下を免れが
たい。
さらに本発明によれば、フラッシング操作時の熱安定性
に優れたモノアゾレーキ顔料が提供される。即ち、従来
のモノアゾレーキ顔料ではフラッシング時の加熱操作中
に顔料粒子の結晶成長、凝集等が生じるため、インキの
不透明化、着色力の著しい低下を生じざるを得ながった
が、本発明のモノアゾレーキ顔料はこのような品質低下
を生じることなく、熱的に安定である。
に優れたモノアゾレーキ顔料が提供される。即ち、従来
のモノアゾレーキ顔料ではフラッシング時の加熱操作中
に顔料粒子の結晶成長、凝集等が生じるため、インキの
不透明化、着色力の著しい低下を生じざるを得ながった
が、本発明のモノアゾレーキ顔料はこのような品質低下
を生じることなく、熱的に安定である。
出願人 東洋インキ製造株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、可溶性基を有するナフタレン系アミンまたはベンゼ
ン系アミンと、該アミンに対し可溶性基を有しないナフ
タレン系アミンまたはベンゼン系アミンを０．１〜２０
モル％含む混合ジアゾ成分、およびβ−ナフトールまた
はβ−オキシナフトエ酸と、該ナフトールまたはオキシ
ナフトエ酸に対し下記式（ I ）〜（III）で表される化
合物の少なくとも一種を０．１〜３０モル％含む混合カ
ップラー成分とをカップリング反応させ、該カップリン
グ反応時または該反応後にレーキ化させてなるモノアゾ
レーキ顔料、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｘ＿１〜Ｘ＿３は水素、ハロゲン原子、低級ア
ルコキシ基、低級アルキル基、ニトロ基および低級アル
キル基で置換されたアミノ基からなる群から選ばれた１
個以上の水不溶性基を示す）。 ２、請求項１記載のモノアゾレーキ顔料と印刷インキ用
ビヒクルとからなる印刷インキ用組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2307510A JPH04180969A (ja) | 1990-11-14 | 1990-11-14 | モノアゾレーキ顔料およびその用途 |
| US07/789,077 US5256772A (en) | 1990-11-14 | 1991-11-07 | Monoazo lake pigment and uses thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2307510A JPH04180969A (ja) | 1990-11-14 | 1990-11-14 | モノアゾレーキ顔料およびその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04180969A true JPH04180969A (ja) | 1992-06-29 |
Family
ID=17969946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2307510A Pending JPH04180969A (ja) | 1990-11-14 | 1990-11-14 | モノアゾレーキ顔料およびその用途 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5256772A (ja) |
| JP (1) | JPH04180969A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1323794A4 (en) * | 2000-09-08 | 2004-11-17 | Sakata Inx Corp | INK COMPOSITION FOR OFFSET PRINTING |
| JP4192520B2 (ja) * | 2002-08-07 | 2008-12-10 | 東洋インキ製造株式会社 | モノアゾレーキ顔料組成物及びそれを使用したグラビアインキ |
| US20080282931A1 (en) * | 2003-11-11 | 2008-11-20 | Stuart Cook Niven | Pigment Compositions for Oil-Based Lithographic Printing Ink System |
| US8173002B2 (en) | 2005-02-24 | 2012-05-08 | Life Technologies Corporation | Electro-blotting devices, systems, and kits, and methods for their use |
| US20070177392A1 (en) * | 2006-01-27 | 2007-08-02 | Vladimir Grigorik | Lighting fixture |
| US20100044229A1 (en) * | 2008-07-11 | 2010-02-25 | Life Technologies Corporation | Electrophoretically Enhanced Detection of Analytes on a Solid Support |
| US9291596B2 (en) | 2013-02-12 | 2016-03-22 | Pierce Biotechnology, Inc. | Electroblot transfer buffer |
| USD738527S1 (en) | 2013-05-28 | 2015-09-08 | Life Technologies Corporation | Electroblotting apparatus |
| CN114058217A (zh) * | 2021-12-02 | 2022-02-18 | 新泰迎志技术服务中心 | 一种适用于喷墨打印的水性纳米颜料分散体及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE480525A (ja) * | 1947-03-13 | |||
| DE2716934A1 (de) * | 1977-04-16 | 1978-10-26 | Basf Ag | Farbstoffzubereitungen zum faerben von cellulose und cellulosehaltigem textilmaterial sowie neue farbstoffe |
| US4334932A (en) * | 1980-04-23 | 1982-06-15 | Ciba-Geigy Corporation | Pigment formulations, processes for their preparation and their use for pigmenting aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic printing ink systems and colored lacquer systems |
| JPH0753835B2 (ja) * | 1985-05-20 | 1995-06-07 | 大日本インキ化学工業株式会社 | アゾレ−キ顔料の製造法 |
-
1990
- 1990-11-14 JP JP2307510A patent/JPH04180969A/ja active Pending
-
1991
- 1991-11-07 US US07/789,077 patent/US5256772A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5256772A (en) | 1993-10-26 |
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