JPH04183719A - カルバゾール系ポリカーボネートとその製造法及びそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、電子写真感光体の電荷移動物質として好適に
用いられるカルバゾール系ポリカーボネートとその製造
方法に関する。

本発明はまた、このカルバゾール系ポリカーボネートを
用いた電子写真感光体に関する。

［従来の技術］ 最近の電子写真感光体においては、積層型の有機電子写
真感光体、即ち、感光層が、露光により電荷を発生させ
る電荷発生層と電荷を輸送する電荷輸送層との少なくと
も２層を有するものか主流となってきている。この種の
有機電子写真感光体においては、電荷輸送層として、電
荷移動物質をバインダー樹脂、とりわけポリカーボネー
トに分散溶解キャストしたものが使用されている。

従来のこの種の有機電子写真感光体においては、電荷移
動物質の光導電性を向上させるために、バインダー樹脂
であるポリカーボネート中に多量の電荷移動物質を分散
溶解させており、その電荷移動物質の割合は重量部で４
〜５割をも占めている。

このため、耐刷性の向上を目的としたバインダー樹脂と
してのポリカーボネート本来の機能が十分に発揮されて
いないという問題点がある。

この問題点を解決する一手法として、特開平１−９９６
４号公報には、低分子電荷移動物質であるアリールアミ
ン系低分子化合物とアルキルクロロホルメート化合物又
はビスフェノールＡとを１：１の重量比で共重合させた
ポリアリールアミンが開示されている。このポリアリー
ルアミンは、それ自体で光導電作用を有するポリカーボ
ネートであり、これを従来の電荷移動物質溶解型のもの
に代えて電荷輸送層に利用することにより、上記の問題
点を解決しようとすることが提案されている。

このようにそれ自身で光導電性を有するポリカーボネー
トを電荷移動物質兼バインダー樹脂として電荷輸送層に
利用するという考えは、上記の問題点の解決に有効な手
法と思われる。

しかしながら、上記従来の光導電性ポリアリールアミン
を電荷輸送層に利用した場合には、十分な耐剛性が得ら
れないという問題点がある。

また、その従来の光導電性ポリアリールアミンの電荷輸
送層としての電気的特性は従来の分散溶解型のものと比
べて幾分向上してはいるものの、大幅な改良には至って
いない。

また、カルバゾール系ポリマーとしては、ポリビニルカ
ルバゾールが代表的な光導電性高分子として研究され、
現在電子写真感光体として用いられているが、このポリ
マー単独では十分な電気特性は得られていない。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、前記問題点を解決し、電子写真感光体
の感光層、特に電荷輸送層に電荷移動物質又、は電荷移
動物質兼バインダー樹脂として好適に利用することがで
き、特に耐刷性及び電気的特性に優れた電子写真感光体
を容易に実現することができる優れた光導電性カルバゾ
ール系ポリカーボネートを提供することにある。

また、本発明の他の目的は、上記カルバゾール系ポリカ
ーボネートの製造方法として好適に使用することができ
る実用上有利な製造方法を提供することにある。

更に、本発明の他の目的は、前記問題点が解決されてお
り、電荷輸送層の電気的特性及び耐刷性に優れるなど改
善された電子写真感光体を提供することにある。

［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、有機電子写真感光体の電荷輸送層の電荷
移動物質兼バインター樹脂として好適に使用することか
でき、該電荷輸送層の電気的特性及び耐剛性を共に十分
に向上させることが可能な新しい光導電性ポリカーボネ
ートを開発すべく鋭意研究を行なった。その結果、特定
のカルバゾール系の繰り返し単位あるいはこれとビスフ
ェノール系の繰り返し単位とからなる新規な構造のカル
バゾール系ポリカーボネートが、上記の目的を満足する
光導電性ポリカーボネートであることを見出した。また
、少なくとも感光層及び電荷輸送層を有する２層以上の
有機電子写真感光体において、その光導電性カルバゾー
ル系ポリカーボネートを電荷移動物質若しくは電荷移動
物質兼バインダー樹脂として用いることにより、優れた
電気的特性及び耐剛性を示す電荷輸送層を有するなき優
れた性能の電子写真感光体を得ることができることを見
出した。

また、本発明のカルバゾール系ポリカーボネートの製造
法について種々検討した結果、カルバゾール構造を有す
る特定のジヒドロキシ化合物を、あるいはこれとビスフ
ェノール化合物とを炭酸エステル形成性化合物と反応さ
せることにより、本発明のカルバゾール系ポリカーボネ
ートを有利に製造することができることを見出した。

本発明者らはこれらの知見に基づいて本発明を完成する
に至った。

すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）（式中、ｐ及び
ｑは、各々独立に、Ｏ又は１てあり、ｉ及びｊは、各々
独立に、１〜３の整数であり、ＡＣは、 であり、 ただし、Ｒ８及びＲ９は、各々独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基若しくはアルコキ
シル基、−ＣＮ又は−ＮＯ□であり、Ａｒ２は、炭素数
６〜１２のアリール基若しくは置換アリール基であり、 Ｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基若しくは置換アリ
ール基であり、 Ｒ２及びＲ３は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子
、又は炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１２の
アリール基若しくは置換アリール基である。） で表される繰り返し単位と下記一般式（ｎ）（式中、Ｒ
４及びＲ５は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、
炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１２のアリー
ル基若しくは置換アリール基であり、 ｋ及び１は、各々独立に、１〜４の整数であり、−ｏ−
、−ｓ−、−５ｏ−又は一５Ｏ２−であり、ただし、Ｒ
６及びＲ７は、各々独立に、水素原子、−ＣＦ　ａ、炭
素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１２のアリール
基若しくは置換アリール基であり、ｈは、４〜１０の整
数であり、 ｇは、２〜１０の整数である。） で表される繰り返し単位からなり、−数式（Ｉ）で表さ
れる繰り返し単位の含有割合が、−数式（１）で表され
る繰り返し単位と一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単
位との合計に対するモル比で下記式 ％式％）］ で表される範囲にあり、塩化メチレンを溶媒とする０、
５ｇ／ｄｌ濃度の溶液の２０℃における還元粘度［η、
、／Ｃ］が０．２ｄｌ／ｇ以上であるカルバゾール系ポ
リカーボネートを提供するものである。

また、本発明は、上記の本発明のカルバゾール系ポリカ
ーボネートの実用上有利な製造法として、下記−数式 （式中、ｐｓ　９％　１．　ｊ、　Ａｒ”、Ａｒ２、Ｒ
１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ、前記式（Ｉ）中のもの
と同様の意味を表す。）で表される化合物を、又はこの
−数式（ＩＩＩ）で表される化合物及び下記−数式（ｒ
Ｖ）（式中、ｋ、　１、Ｒ４、Ｒ５及びｘは、それぞれ
、前記式（Ｉｔ）のものと同様の意味を表す。）で表さ
れる化合物を、炭酸エステル形成性化合物と反応させる
ことを特徴とするカルバゾール系ポリカーボネートの製
造法を提供するものである。

更に本発明は、本発明のカルバゾール系ポリカーボネー
トの特に好適な利用例として、前記カルバゾール系ポリ
カーボネートを電荷移動物質として使用することを特徴
とする電子写真感光体を併せて提供するものである。

前記−数式（Ｉ）で表される繰り返し単位において、Ｒ
２及びＲ３は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、
炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１２のアリー
ル基若しくは置換アリール基であるが、このハロゲン原
子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ
素原子を挙げることかできる。これらの中でも、特に塩
素原子が好ましい。

Ｒ２及びＲ３に関し、前記炭素数１〜６のアルキル基と
しては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、５ｅ
ｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
インペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、シ
クロヘキシル基等を挙げることができる。これらのアル
キル基の中でも、通常、メチル基、エチル基等が好まし
く、特にメチル基が好ましい。

また、Ｒ２及びＲ３に関し、前記炭素数６〜１２のアリ
ール基若しくは置換アリール基としては、例えば、フェ
ニル基、トリル基、キシリル基等の各種メチルフェニル
基、各種エチルフェニル基、各種プロピルフェニル基な
どのアルキルフェニル基、ビフェニリル基、各種アルキ
ルビフェニリル基、１−又は２−ナフ゛チル基、各種デ
ルキルナフチル基などを挙げることができる。これらの
アリール基又は置換アリール基中でも特にフェニル基な
どが好ましい。

Ｒ２及びＲ３のそれぞれにおいて、前記例示の各種の基
の中でも、特に水素原子、メチル基などが好ましい。

また、置換基Ｒ２、Ｒ３のそれぞれの数を示すｉ及びｊ
はそれぞれ前記した通りであるが、Ｒ２、Ｒ３が水素原
子でない場合、これらはいずれも１又は２が好ましい。

前記−数式（Ｉ）で表される繰り返し単位において、Ｒ
″及びＲ９は、各々独立に水素原子、ノ１０ゲン原子、
炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ
ル基、−ＣＮ又は−ＮＯ□であるが、このハロゲン原子
としては、前記のノ＼ロゲン原子として例示したものが
挙げられる。中でも、塩素原子が好ましい。

また、Ｒ８及びＲ９に関し、前記炭素数１〜５のアルキ
ル基としては、前記例示のアルキル基中の炭素数１〜５
を有するものが挙げられる。中でも、メチル基が好まし
い。

Ｒ８及びＲ９に関し、前記炭素数１〜５のアルコキシル
基としては、例えば、メトキシル基、エトキシル基、ｎ
−プロポキシル基、イソプロポキシル基、ｎ−ブトキシ
ル基、イソブトキシル基、５ｅＣ−ブトキシル基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシル基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペン
チルオキシ基などを挙げることができる。これらの中で
も、メトキシル基、エトキシル基等が好ましい。

上記に例示した各種の基の中でも、Ｒ８及びＲ９として
は、特に水素原子、メ≠ル基が好ましい。

前記−数式（１）で表される繰り返し単位において、Ａ
ｒ”として好ましい基としては、フェニレン基、特に好
ましくは１．４−フェニレン基が挙げられる。

前記−数式ＣＩ）で表される繰り返し単位において、Ａ
ｒ”は、炭素数６〜１２のアリール基若しくは置換アリ
ール基であるが、これらアリール基及び置換了り−ル基
の具体例としては、先に例示されたものが挙げられる。

中でも好ましいものは、フェニル基である。

前記−数式（１）で表される繰り返し単位において、Ｒ
１は炭素数６〜１２のアリール基若しくは置換アリール
基であるが、これらアリール基及び置換アリール基の具
体例としては、先に例示したものが挙げられる。中でも
、フェニル基、ナフチル基、特に２−ナフチル基、トリ
ル基、特にｐ　＝トリル基等が好ましい。

前記−数式（Ｉ）で表される繰り返し単位の代表的な例
として、例えば、 が挙げられる。

前記−数式（ｎ）で表される繰り返し単位において、Ｒ
４及びＲ５は、各々独立に、水素原子、ノーロゲン原子
、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１２のアリ
ール基若しくは置換アリール基であるか、このハロゲン
原子としては、先に例示したものが挙げられる。中でも
、塩素原子か好ましい。

Ｒ４及びＲ５に関し、上記炭素数１〜６のアルキル基と
しては、先に例示したものか挙げられるが、中でも、メ
チル基、エチル基等が好ましい。

また、Ｒ４及びＲ５に関し、上記炭素数６〜１２のアリ
ール基若しくは置換アリール基としては、先に例示した
ものが挙げられるが、中でも、フェニル基が好ましい。

上記の例示された各種の基の中でも、Ｒ′及びＲ５とし
ては、水素原子、メチル基、フェニル基などが好ましい
。

前記−数式（ＩＩ）で表される繰り返し単位におけるＸ
は、前記した各種の二価の基又は単結合の中から選択さ
れる。

Ｙが−Ｃ−の場合、Ｒ６及びＲ７は、各々独立に、水素
原子、−ＣＦ、、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数
６〜１２のアリール基若しくは置換アリール基であるが
、このアルキル基及びアリール基としては、それぞれ前
記例示のものを挙げることができる。Ｒ６及びＲ７とし
て特に好ましい基として、例えば、水素原子、メチル基
、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、フェニル基など
を挙げることができる。

キリデン基としては、１，１−シクロペンチリデン基、
１，１−シクロへキシリデン基、１．１−シクロオクチ
リデン基などの各種のものを挙げることができるが、と
くにｈ＝５である１、１−シクロへキシリデン基が好ま
しい。

Ｙが一＋ｃＨ２＋Ｔ−の場合、このポリメチレン基とし
ては、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレ
ン基などの各種のものを挙げることができる。　− 単結合などを挙げることができる。これらの中でも特に
、 なお、前記−数式（ＩＩＩ）中のｋ及びｌの値は各々独
立に１〜４の整数であるが、Ｒ４及びＲＩｓが水素原子
でない場合には、１又は２が好ましい。

本発明のカルバゾール系ポリカーボネートは、前記繰り
返し単位（Ｉ）の１種又は２種以上、又は前記繰り返し
単位（１）の１種又は２種以上と前記繰り返し単位（ｎ
）の１種又は２種以上とからなる。

すなわち、本発明のカルバゾール系ポリカーボネート中
における繰り返し単位（Ｉ）の含有割合は、繰り返し単
位（Ｉ）と繰り返し単位（ｆｆ）との合計に対し、モル
比で下記式 ％式％ で表される範囲で任意に選定することができる。

ここで、この割合が０１すなわち繰り返し単位（Ｉ）を
含まないポリカーボネートの場合には、そのままでは光
導電性を示さず、たとえ、これに低分子の電荷移動物質
を分散溶解させて電子写真感光体の電荷輸送層として用
いたとしても、電気的特性及び耐刷性をともに十分に満
足させることができず、本発明の目的を達成することが
できない。

すなわち、本発明において重要な点のひとつは、特定の
カルバゾール型構造である前記繰り返し単位（Ｉ）を有
することである。

繰り返し単位（−Ｉ　）の好ましい含有割合の範囲一は
、通常、 ０、０１＜　［（Ｉ）／　（（Ｉ）　＋　（ＩＩ）　）
　］≦１である。

なお、本発明のカルバゾール系ポリカーボネートは、本
発明の目的に支障のない範囲で、前記以外の他の繰り返
し単位を有していてもよく、また、他のポリマー成分や
添加物を適宜添加配合して使用することもできる。

本発明のカルバゾール系ポリカーボネートにおいて、い
まひとつ重要な点は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０
．５ｇ／ｄｉの溶液の温度２０℃における還元粘度［η
、、／Ｃ］が０．２ｄｌ／ｇ以上である点である。

この還元粘度［η、、／Ｃ］が、ｏ、２ｄｌ／ｇ未満で
は、ポリカーボネートとしての本来の機械的強度等の特
性、特に電子写真感光体の電荷輸送層に用いた際に耐刷
性が十分に得られない。

好ましい還元粘度［η、、／Ｃ］の範囲は、０．２〜５
．Ｏｄｌ／ｇ、特に好ましくは０．　３〜４゜０ｄｌ／
ｇである。

以上のように特定の構造及び特定の還元粘度［η、、／
Ｃ］を有する本発明のカルバゾール系ポリカーボネート
は、光導電性を有するポリカーボネートであり、種々の
用途に利用することができるが、特に後述のように電子
写真感光体の電荷移動物質兼バインダー樹脂として有利
に利用することができる。

本発明のカルバゾール系ポリカーボネート重合体は、そ
の製造法としては特に制限はなく、適当なモノマーを用
いて公知の方法に準じて各種の方法によって製造するこ
とができるが、特に次に示す本発明の方法によって有利
に製造することができる。

すなわち、本発明のカルバゾール系ポリカーボネートを
実用上有利に製造するための方法は、下記−数式（ＩＩ
Ｉ） （式中、ｐ、ＱＮ　Ｌ　Ｊ％　Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ、前記式（Ｉ）中のものと同
様の意味を表す。）で表される化合物を、又はこの−数
式（［１）で表される化合物及び下記−数式（ｒＶ）（
式中、ｋ、　ｌ、Ｒ４、Ｒ５及びＸは、それぞれ、前記
式（ｎ）のものと同様の意味を表す。）で表される化合
物を、炭酸エステル形成性化合物と反応させることによ
り行なわれる。

前記−数式（ＩＩＩ）におけるｐ、９％　ｋ　Ｊ％　Ａ
ｒ’、Ａｒ”、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の具体例、好ましい
例等は、前記同様である。

また前記−数式（ｒＶ）におけるに、　１、Ｒ４、Ｒ５
及びＸの具体例、好ましい例等は、前記同様である。

前記−数式（Ｉ［［）で表される化合物、すなわちジヒ
ドロキシカルバゾール化合物の代表的な例として、例え
ば次のものを挙げることができる。

前記−数式（ＩＶ）で表される化合物すなわちビスフェ
ノール化合物（ＩＶ）の代表例としては、例えば、ビス
（４−ヒト０キシフエニル）メタン、１．１−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）エタン、１．２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）エタン、２．２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メチル−
４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２．２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２．２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）オクタン、４．４−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）へブタン、１．１−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−１，１−ジフェニルメタン、１．１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、
１．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニ
ルメタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）スルホン、１．１−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、１゜１−ビス（
４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビ
ス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スル
ホン、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メ
タン、１、　１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）シクロヘキサン、４，４′−ジヒドロキシビフ
ェニル、２．２−ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、１，１−ビス（２−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス
（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチル
フェニル）エタン、１．１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロパン、
１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）ブタン、１．１−ビス（２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル
）イソブタン、１．１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）へブタン、１，
１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）−１−フェニルメタン、１．１−ビ
ス（２−ｔｅｒｔ−アミル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）ブタン、ビス（３−クロロ−４−ヒドロキ
シフェニル）メタン、ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒ
ドロキシフェニル）メタン、２．２−ビス（３−クロロ
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２．２−ビス（
３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２
，２−ビス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、２．２−ビス（３，５−ジフルオロ−４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジ
クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２．２−
ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス（３−ブロモ−４−ヒドロキシ−
５−クロロフェニル）プロパン、２．２−ビス（３，５
−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２
−ビス（３゜５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）
ブタン、１−フェニル−１，１−ビス（３−フルオロ−
４〜ヒドロキシフエニル）エタン、ビス（３−フルオロ
−４−ヒドロキシフェニル）エーテル、３゜３′−ジフ
ルオロ−４，４′−ジヒドロキシビフェニル、及び１．
１−ビス（３−シクロへキシル−４−ヒドロキシフェニ
ル）シクロヘキサンが挙げられる。これらの中でも、２
．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，
１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、
１゜１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１−ジ
フェニルメタン等が好適に用いられる。

前記炭酸エステル形成性化合物としては、通常のポリカ
ーボネートの製造分野において使用される各種のものを
使用することができる。その代表的な例としては、例え
ば、ホスゲンをはじめとする各種のジハロゲン化カルボ
ニル、あるいはクロロホルメート化合物等の７１０ホル
メート類、炭酸エステル化合物などを挙げることができ
る。

これらの中でも特にホスゲンが好適に使用される。

本発明の方法においては、前記ジヒドロキシカルバゾー
ル化合物（ＩＩＩ）の１種又は２種以上と前記炭酸エス
テル形成性化合物の少なくとも１種とを反応させて、あ
るいは、前記ジヒドロキシカルバゾール化合物（ＩＩＩ
）の１種又は２種以上′と前記ビスフェノール化合物（
ＴＶ）の１種又は２種以上と前記炭酸エステル形成性化
合物の少なくとも１種とを反応させて重縮合反応を行な
うことにより本発明のカルバゾール系ポリカーボネート
を製造する。

使用するジヒドロキシカルバゾール化合物（１）とビス
フェノール化合物（ＩＶ）の割合を適宜選定することに
よって前記繰り返し単位（Ｉ）と繰り返し単位（ＩＩ）
の割合を随意に調節することができる。

この反応の手法（反応雰囲気、条件、反応方式及び操作
法など）としては特に制限はなく、通常は、公知のポリ
カーボネートの製造において使用される手法を適宜充当
すればよい。

例えば、炭酸エステル形成性化合物として、ホスゲン等
のジハロゲン化カルボニル又はクロロホルメート等のハ
ロホルメート類を用いる場合、この反応は、適当な溶媒
中で、酸受容体（例えば、アルカリ金属水酸化物やアル
カリ金属炭酸塩等の塩基性アルカリ金属化合物、あるい
はピリジン等の有機塩基等）の存在下で行なうことがで
きる。

アルカリ金属水酸化物及びアルカリ金属炭酸塩としては
、各種のものが使用可能であるが、経済的な面から、通
常、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等が好適に利用される。これらは、通
常は水溶液として好適に使用される。

前記炭酸エステル形成性化合物の使用割合は、反応の化
学量論比（当量）を考慮して適宜調整すればよい。また
、ホスゲン等のガス状の炭酸エステル形成性化合物を使
用する場合、これを反応系に吹きこむ方法が好適に採用
できる。

前記酸受容体の使用割合も、同様に反応の化学量論比（
当量）を考慮して適宜室めればよい。具体的には、使用
するジヒドロキシカルバゾール化合物（ＩＩＩ）とビス
フェノール化合物（ＩＶ）の合計モル数（通常、１モル
は当量に相当）に対して２当量若しくはこれより若干過
剰量の酸受容体を用いることが好ましい。

前記溶媒としては、公知のポリカーボネートの製造の際
に使用されるものなど各種の溶媒を１種単独であるいは
混合溶媒として使用すればよい。

代表的な例としては、例えば、キシレン等の炭化水素溶
媒、塩化メチレン、クロロベンゼンをはじめとするハロ
ゲン化炭化水素溶媒などが好適に使用することができる
。

また、重縮合反応を促進するために、トリエチルアミン
のような第三級アミン又は第四級アンモニウム塩などの
触媒を、また、重合度を調整するために、ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノールやフェニルフェノールなどの分、子
量調節剤を添加して反応を行なうことが望ましい。

また、所望に応じ、亜硫酸ナトリウム、ハイドロサルフ
ァイドなどの酸化防止剤を少量添加してもよい。

反応は、通常Ｏ〜１５０℃、好ましくは５〜４０℃の範
囲の温度で行なわれる。

反応圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれでも可能である
が、通常は、常圧若しくは反応系の自圧程度で好適に行
ないうる。

反応時間は、通常０１５分間〜１０時間、好ましくは１
分間〜２時間程度である。

反応方式としては、連続法、半連続法、回分法等のいず
れも採用可能である。

なお、得られるポリマーの還元粘度［η、、／Ｃ］を前
記の範囲にするには、例えば、前記反応条件の選択、分
子量調節剤の使用量など各種の方法によってなすことが
できる。また、場合により、得られたポリマーに適宜物
理的処理（混合、分画など）及び／又は化学的処理（ポ
リマー反応、架橋処理、部分分解処理など）を施して所
定の還元粘度［η、、／Ｃ］のポリカーボネートとして
取得することもできる。

得られた反応生成物（粗生成物）は公知の分離・精製法
等の各種の後処理を施して、所望の純度（精製度）のポ
リカーボネートとして回収することができる。

本発明の電子写真感光体は、前記本発明のカルバゾール
系ポリカーボネートを感光層中の電荷移動物質として用
いることを特徴とする。

すなわち、本発明の電子写真感光体は、本発明のカルバ
ゾール系ポリカーボネートを電荷移動物質として利用す
る限り、公知の種々の形式の電子写真感光体はもとより
、どのようなものとしてもよいが、感光層が、少なくと
も１層の電荷発生層と少なくとも１層の電荷輸送層を有
する有機電子写真感光体とすることが好ましい。

本発明のカルバゾール系ポリカーボネートは、電子写真
感光体のどの部分にも使用してもよいか、通常、電荷輸
送層に用いられる電荷移動物質、好ましくは電荷移動物
質兼バインダー樹脂として使用される。電荷輸送層を２
層有する多層型の電子写真感光体の場合には、その全て
の電荷輸送層に使用することが好ましい。

本発明の電子写真感光体において、前記本発明のカルバ
ゾール系ポリカーボネートは、１種単独で使用してもよ
いし、２種以上を組合せて用いてもよい。また、所望に
応じて本発明の目的を阻害しない範囲で、他のポリカー
ボネート等のバインダー樹脂成分を含有させてもよい。

さらに、酸化防止剤等の添加物を含有させてもよく、さ
らには、必要に応じて、他の低分子又は高分子の電荷移
動物質を添加してもよい。

本発明の電子写真感光体は、感光層を導電性基板上に有
するものである。感光層が電荷発生層と電荷輸送層とを
有する場合、電荷発生層上に電荷輸送層が積層されてい
てもよく、また電荷輸送層上に電荷発生層が積層されて
いてもよい。また、必要に応じて表面層に導電性又は絶
縁性の保護膜が形成されていてもよい。さらに、各層間
の接着性を向上させるための接着層あるいは電荷のブロ
ッキングの役目を果すブロッキング層等の中間層などが
形成されているものであってもよい。

本発明の電子写真感光体に用いられる導電性基板材料と
しては、公知のものなど各種のものを使用することがで
き、具体的には、例えば、アルミニウム、真ちゅう、銅
、ニッケル、鋼等の金属板若しくは金属シート、ブラッ
クシート上にアルミニウム、ニッケル、クロム、パラジ
ウム、グラファイト等の導電性物質を蒸着、スパッタリ
ング、塗布等によりコーティングするなどして導電化処
理を施したもの、あるいは、ガラス、プラスチック板、
布、紙等の基板に導電化処理を施した物等を使用するこ
とができる。

前記電荷発生層は少なくとも電荷発生材料を有するもの
であり、この電荷発生層はその下地となる基板上に真空
蒸着、スパッタ法等により電荷発生材料の層を形成せし
めるか、又はその下地となる基板上に電荷発生材料をバ
インダー樹脂を用いて結着してなる層を形成せしめるこ
とによって得ることができる。バインダー樹脂を用いる
電荷発生層の形成方法としては公知の方法等各種の方法
を使用することができるが、通常、例えば、電荷発生材
料をバインダー樹脂と共に適当な溶媒により分散若しく
は溶解した塗工液を、所定の下地となる基板上に塗布し
、乾燥せしめる方法等を好適に使用することができる。

前記電荷発生層における電荷発生材料としては、公知の
ものなど各種のものを使用することができ、具体的には
、例えば、非晶質セレン、三方晶セレン等のセレン単体
、セレン−テルル等のセレンの合金、Ａｓ、Ｓｅ３等の
セレン化合物若しくはセレン含有組成物、酸化亜鉛、Ｃ
ｄ５−５ｅ等の第■族及び第■族元素からなる無機材料
、酸化チタン等の酸化物系半導体、アモルファスシリコ
ンなどのシリコン系材料等の各種の無機材料、金属若し
くは無金属フタロシアニン、シアニン、アントラセン、
ピレン、ペリレン、ピリリウム塩、チアピリリウム塩、
ポリビニルカルバゾール、スクェアリウム顔料等の各種
の有機材料等を挙げることができる。

なお、これらは、１種単独で用いてもよく、あるいは、
２種以上を混合するなどして、併用することもできる。

前記電荷発生層におけるバインダー樹脂としては、特に
制限はなく、公知のものなど各種のものを使用でき、具
体的には例えば、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、塩ビー酢ビ共重合体、ポリビニルアセター
ル、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、ポリアクリロニト
リル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリケトン、ポ
リアクリルアミド、ブチラール樹脂、ポリエステルなど
の熱可塑性樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹脂、フェノ
ール樹脂などの熱硬化性樹脂等を使用することができる
。

なお、上記電荷発生層におけるバインダー樹脂として、
前記カルバゾール系ポリカーボネートを使用することも
できる。

前記電荷輸送層は、下地となる基板上に、本発明のカル
バゾール系ポリカーボネートの層を形成することによっ
て得ることができる。

この電荷輸送層の形成方法としては、公知の方式等の各
種の方式を使用することができるが、通常、本発明のカ
ルバゾール系ポリカーボネートを単独で、又は他のバイ
ンダー樹脂とともに適当な溶媒に分散若しくは溶解した
塗工液を、所定の下地となる基板上に塗布し、乾燥する
方式などを好適に使用することかできる。

この電荷輸送層において、本発明のカルバゾール系ポリ
カーボネートは１種単独で用いることもできるし、また
２種以上を混合して用いることもできる。

また、本発明の目的を阻害しない範囲で、他の電荷移動
物質を本発明のカルバゾール系ポリカーボネートと併用
することも可能である。

本発明において使用することのできる本発明のカルバゾ
ール系ポリカーボネート以外の電荷移動物質としては、
例えば、従来用いられている電子移動性物質及び正孔移
動性物質がある。

電子移動性物質の具体例としては、例えばタロロアニル
、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレ
ノン、２，４，５．７−テトラニトロ−９−テトラフル
オレノン、２．　４．　７−ドリニトロー９−ンシアノ
メチレンフルオレノン、２，４，５．７−チトラニトロ
キサントン、２、　４．　９−トリニドロチオキサント
ン等の電子吸引物質やこれらの電子吸引物質を高分子化
したもの等がある。なお、これらは１種単独で用いても
よく、あるいは、２種以上を混合するなとして併用する
こともできる。

正孔移動性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカ
ルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラジノ−３−メチリデン−１０−二チルフエノチア
ジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン
−１０−エチルフェノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒドーＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−
Ｎ−フェニルヒドラゾン、ｐ−ピロリジノベンズアルデ
ヒドーＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１，３．３−ト
リメチルインドレニン−ω−アルデヒド−Ｎ、　Ｎ−ジ
フェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−
３〜メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン、１−
フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６
−カルボキシアルデヒド−１’　、１’　−ジフェニル
ヒドラゾン等のヒドラゾン類、２．５−ビス（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）−１，３゜４−オキサジアゾール
、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１
−［キノリル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−［レビジル（２）コー３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−［６−メドキシービリジル（２）］−３
−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピリジル（５）
］　−３−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン、１−［ピリジル（２）コー３−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピリジル（２）］　
−３−（α−メチル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−
フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−
メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−フェニル−３−（α−ベンジル−ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）ピラゾリン、スピロピラゾリン等のピラゾリン類、２
−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−δ−ジエチルアミ
ノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−５−（
２−クロロフェニル）オキサゾール等のオキサゾール系
化合物、２−　（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−
ジニチルアミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）
−フェニルメタン等のトリアリールメタン系化合物、１
，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチル
フェニル）へブタン、１．１，２．２−テトラキス（４
−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）エタ
ン等のポリアリールアミン類、Ｎ、Ｎ’　−ジフェニル
−Ｎ。

Ｎ′−ビス（メチルフェニル）ベンジジン、Ｎ。

Ｎ′−ジフェニル−Ｎ、　Ｎ’−ビス（エチルフェニル
）ベンジジン、Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ。

Ｎ′−ビス（プロピルフェニル）ベンジジン、ＮＩＮ′
−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（ブチルフェニル）ベン
ジジン、Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ。

Ｎ′−ビス（イソプロピルフェニル）ベンジジン、Ｎ、
　Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、　Ｎ’−ビス（第二級ブチル
フェニル）ベンジジン、Ｎ、　Ｎ’−ジフェ：／ｌ、−
Ｎ、　Ｎ’　−ヒ、２．　（第三級プチルフモニル）ベ
ンジジン、Ｎ、　Ｎ’　−ジフェニル−Ｎ、　Ｎ’　−
ビス（クロロフェニル）ベンジジン等のベンジジン系化
合物、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポ
リビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアント
ラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバ
ゾール−ホルムアルデヒド樹脂等を挙げることができる
。

なお、これらは、１種単独で用いてもよく、あるいは、
２種以上を混合するなどして併用してもよい。

前記電荷発生層、電荷輸送層の形成の際に使用する前記
溶媒の具体例としては、例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系溶媒、アセトン
、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン、
メタノール、エタノール、イソプロパツール等のアルコ
ール、酢酸エチル、エチルセロソルブ等のエステル、四
塩化炭素、四臭化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン
、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムアミ
ド等を挙げることができる。

これらの溶媒は、１種単独で使用してもよく、あるいは
、２種以上を混合溶媒として併用してもよい。

各層の塗布は公知のものなど各種の塗布装置を用いて行
なうことができ、具体的には、例えば、アプリケーター
、スプレーコーター、バーコーター、チップコーター、
ロールコータ−、ティップコーター、ドクタブレード等
を用いて行なうことができる。

本発明の電子写真感光体は、従来のポリカーボネート、
樹脂等をバインダー樹脂として用い、これに従来の電荷
移動物質を分散溶解するタイプの従来型の電子写真感光
体はもとより、その改良型である前記従来のポリアリー
ルアミン（光導電性ポリカーボネート）を電荷移動物質
若しくは電荷移動物質兼バインダー樹脂として用いてな
る電子写真感光体と比べて、特に耐刷性及び電気的特性
が共に優れているなどの優れた性能を有する電子写真感
光体であり、各種の電子写真感光体利用分野に有利に利
用することができる。

［実施例］ 次に、本発明を実施例及び比較例によって更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はなく、本発明の思想を逸脱しない範囲で種々の変形及
び応用が可能である。

なお、以下において、電子写真特性は、静電気帯電試験
装置（■用ロ製作所製：ＥＰＡ−８１００）を用いて、
−６ｋＶのコロナ放電を行ない、初期表面電位（Ｖ、）
　、光照射（１０Ｌｕｘ）後の残留電位（Ｖ＋ｔ）及び
半減露光量（Ｅ１／２）を測定することにより評価した
。

合成例１ −ジヒドロキシカルバゾール化合物の合成−リット（Ｌ
　ｉ　ｔ　ｔ）らの報告（Ｍａｃｒｏｍ。

１ｅｃｕｌｅｓ、１９．５１６　（１９８６）　）　し
た合成法に従い、下記反応式に示される如く、９−フェ
ニルカルバゾールを臭素化した後、得られた３、６−ジ
プロモー９−フェニルカルバゾールをナトリウムメトキ
シドでメトキシ化し、次いで三臭化ホウ素を用いて脱メ
チル化を行ない、目的とする３、６−シヒドロキシー９
−フェニルカルバゾールを合成した。

合成例２ 一ジヒドロキシカルバゾール化合物の合成−タツカ−（
Ｔｕｃｋｅｒ）らの報告（Ｊ、　　　Ｃｈｅｍ、　　Ｓ
ｏｃ、　、　　５４７　（１９２６）　）　した合成法
に従い、下記反応式に示される如く、９−フェニルカル
バゾールをヨウ素化した後、ジアリールアミンとのウル
マン縮合反応を行ない、最後に三臭化ホウ素を用いて脱
メチル化を行なしペロ的とするジヒドロキシカルバゾー
ル化合物を得た。

実施例１ ２規定濃度の水酸化ナトリウム水溶液５５０ｍ１に、上
記合成例１で得られた３、６−シヒドロキシー９−フェ
ニルカルバゾール３４．　４ｇ　（０゜１２５モル）と
２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン２８
．５ｇ　（０，１２５モル）とを溶解させた溶液、塩化
メチレン４００ｍ１゜分子量調節剤としてｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール０．８ｇ及び触媒として１０％トリ
エチルアミン水溶液３ｍｌを内容量１リツトルのフラス
コに導入した。外部冷却により液温を１０℃附近に保ち
ながら、反応液を激しく攪拌し、ホスゲンを３４０ｍ１
／分の割合で３０分間吹き込んだ。

その後、１時間攪拌を続け、重合を完了させた。

反応終了後、有機層に塩化メチレン５００ｍ１を加えて
希釈し、水、希塩酸、水の順に洗浄した後、メタノール
中に投入して、ポリカーボネートを得た。

この重合体は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ
／ｄｉの溶液の２０℃における還元粘度［η、、／Ｃ］
が０．５２ｄｌ／ｇであった。

なお、得られた上記の重合体の構造及び組成を”）Ｉ−
ＮＭＲスペクトルにより分析したところ、下記の繰り返
し単位及び組成からなることが確認された。

ＣＨ。

第１図に上記重合体の’Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャー
トを示す。

電荷輸送物質としての上記ポリカーボネートの１０重量
％塩化メチレン溶液を調整し、電荷移動層形成用の塗工
液とした。

アルミニウム製導電性基板上に形成されたオキソチタニ
ウムフタロシアニンの約０．５μｍの電荷発生層上に、
この塗工液を浸漬塗工法により塗布し、乾燥後２０μｍ
の電荷輸送層を設けて積層型電子写真感光体を作製した
。

この電子写真感光体のコロナ帯電後の初期電位、光照射
後の残留電位、半減露光量等の電子写真特性は、ヒドロ
キシアリールアミンとジエチレングリコールビスクロロ
ホルメート化合物とを共重合させて得られるポリカーボ
ネートを用いた電子写真感光体（比較例１）に比べ、良
好な値を示した。

さらにビスフェノールＡからなるポリカーボネートをバ
インダー樹脂とする電子写真感光体（比較例２）の電子
写真特性よりも良好な値を示した。

結果を第１表に示す。

また、この電荷輸送層の摩耗特性をスガ摩耗試験機（ス
ガ試験機■製）により、荷重１００ｇ。

往復回数３００回の条件で調べ、結果を第２表に示した
。

実施例２ 七ツマ−として合成例１で得られた３、６−シヒドロキ
シー９−フェニルカルバゾール５５ｇ（０，２０モル）
と１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サン１３．４ｇ　（０，０５モル）とを用いた他は実施
例１と同様にして下記の構造単位よりなるポリカーボネ
ート（［η、。

／Ｃ］・０．５１ｄｌ／ｇ）を得た。

このポリカーボネートを用いて実施例１と同様にして積
層型電子写真感光体を作製した。この電子写真感光体の
電子写真特性を第１表に、電荷輸送層の摩耗特性を第２
表に示す。

実施例３ モノマーとして合成例１で得られた３、６−シヒドロキ
シー９−フェニルカルバゾール１３．８ｇ　（０，０５
モル）と１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１
，１−ジフェニルメタン７０゜４ｇ　（０，２０モル）
とを用いた他は実施例１と同様にして下記の構造単位よ
りなるポリカーボネート（［η、、／Ｃ］　＝０．　５
７　ｄ　ｌ／ｇ）を得た。

このポリカーボネートを用いて実施例１と同様にして積
層型電子写真感光体を作製した。この電子写真感光体の
電子写真特性を第１表に、電荷輸送層の摩耗特性を第２
表に示す。

実施例４ 内容１ｉ（２００ｍｌのフラスコに、合成例１で得られ
た３、６−シヒドロキシー９−フェニルカルバゾール６
ｇ　（０，０２２モル）と、ピリジン５０ｍ１及び塩化
メチレン５０ｍ１を入れ、攪拌、水冷しながら、これに
ホスゲンを吹き込んだ。

次いで、反応系を６５℃に加熱して２時間還流し、得ら
れた反応生成物を濾過した後、多量のメタノール中に投
入した。この結果、下記の構造単位よりなるカルバゾー
ル化合物のホモポリマー（［η、、／Ｃ］　＝０．　４
９　ｄ　ｌ／ｇ）を得た。

このポリカーボネートを用いて実施例１と同様にして積
層型電子写真感光体を作製した。この電子写真感光体の
電子写真特性を第１表に、電荷輸送層の摩耗特性を第２
表に示す。

実施例５ モノマーとして合成例２で得られたジヒドロキシカルバ
ゾール化合物３０．５ｇ　（０，０５モル）と２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４５．６ｇ　
（０，２０モル）とを用いた他は実施例１と同様にして
下記の構造単位よりなるポリカーボネート（［η、。／
Ｃ］　＝０．　５５　ｄ　ｌ／ｇ）を得た。

二のポリカーボネートを用いて実施例１と同様にして積
層型電子写真感光体を作製した。この電子写真感光体の
電子写真特性を第１表に、電荷輸送層の摩耗特性を第２
表に示す。

比較例１ 特開平１−９９６４号公報の実施例３を参考にして、Ｎ
、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’　−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−［１，１’　−ビフェニルコー４，４′
−ジアミン６５ｇ　（０，１２５モル）とジエチレンク
リコールビスタロロホルメート２３．３８ｇ　（０，１
２５モル）とから下記の構造単位よりなるポリカーボネ
ート（［η、。

／Ｃ］　＝０．　４２　ｄ　ｌ　／ｇ）を得た。

このポリカーボネートを用いて実施例１と同様にして積
層型電子写真感光体を作製した。この電子写真感光体の
電子写真特性を第１表に、電荷輸送層の摩耗特性を第２
表に示す。

比較例２ 電荷移動物質として下記構造式を有する９−フェニルカ
ルバゾール を５０重量％含んだビスフェノールＡからなるポリカー
ボネートの１０重量％塩化メチレン溶液を調整し、これ
を電荷輸送層形成用塗工液として用い、実施例１と同様
な積層型電子写真感光体を作製した。この電子写真感光
体の電子写真特性を第１表に、電荷輸送層の摩耗特性を
第２表に示す。

第１表　　電子写真特性 第２表　　摩耗特性 ［発明の効果コ 本発明によると、電子写真感光体の感光層に電荷移動物
質若しくは電荷移動物質兼バインダー樹脂として好適に
利用することができ、とくに耐刷性及び電気的特性に優
れた電子写真感光体を容易に実現することのできる優れ
た光導電性カルバゾール系ポリカーボネートを提供する
ことができる。

また、本発明の製造法によれば、上記本発明のカルバゾ
ール系ポリカーボネートを効率よく製造することができ
る。

更に、本発明によると、電荷輸送層、電子写真感光体と
しての電気的特性に優れ、かつ耐刷性にも優れるなど高
性能の電子写真感光体を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例１で得られたカルバゾール系ポリカー
ボネートの’Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ｐ及びｑは、各々独立に、０又は１であり、 ｉ及びｊは、各々独立に、１〜３の整数であり、Ａｒ＾
   １は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化
   学式、表等があります▼ であり、 ただし、Ｒ＾８及びＲ＾９は、各々独立に、水素原子、
   ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基若しくはアル
   コキシル基、−ＣＮ又は−ＮＯ＿２であり、 Ａｒ＾２は、炭素数６〜１２のアリール基若しくは置換
   アリール基であり、 Ｒ＾１は、炭素数６〜１２のアリール基若しくは置換ア
   リール基であり、 Ｒ＾２及びＲ＾３は、各々独立に、水素原子、ハロゲン
   原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１２の
   アリール基若しくは置換アリール基である。） で表される繰り返し単位と下記一般式（II）▲数式、化
   学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾４及びＲ＾５は、各々独立に、水素原子、
   ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６
   〜１２のアリール基若しくは置換アリール基であり、 ｋ及びｌは、各々独立に、１〜４の整数であり、 Ｘは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、単結合、 −Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ＿２−であり、た
   だし、Ｒ＾６及びＲ＾７は、各々独立に、水素原子、−
   ＣＦ＿３、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１
   ２のアリール基若しくは置換アリール基であり、 ｈは、４〜１０の整数であり、 ｇは、２〜１０の整数である。） で表される繰り返し単位からなり、一般式 （ I ）で表される繰り返し単位の含有割合が、一般式
   （ I ）で表される繰り返し単位と一般式（II）で表さ
   れる繰り返し単位との合計に対するモル比で下記式 ０＜［（ I ）／｛（Ｉ）＋（II）｝］≦１ で表される範囲にあり、塩化メチレンを溶媒とする０．
   ５ｇ／ｄｌ濃度の溶液の２０℃における還元粘度［η＿
   ｓ＿ｐ／Ｃ］が０．２ｄｌ／ｇ以上であるカルバゾール
   系ポリカーボネート。 ２、下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、ｐ及びｑは、各々独立に、０又は１であり、 ｉ及びｊは、各々独立に、１〜３の整数であり、Ａｒ＾
   １は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化
   学式、表等があります▼ であり、 ただし、Ｒ＾８及びＲ＾９は、各々独立に、水素原子、
   ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基若しくはアル
   コキシル基、−ＣＮ又は−ＮＯ＿２であり、 Ａｒ＾２は、炭素数６〜１２のアリール基若しくは置換
   アリール基であり、 Ｒ＾１は、炭素数６〜１２のアリール基若しくは置換ア
   リール基であり、 Ｒ＾２及びＲ＾３は、各々独立に、水素原子、ハロゲン
   原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１２の
   アリール基若しくは置換アリール基である。） で表される化合物を、又はこの一般式（III）で表され
   る化合物及び下記一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＾４及びＲ＾５は、各々独立に、水素原子、
   ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６
   〜１２のアリール基若しくは置換アリール基であり、 ｋ及びｌは、各々独立に、１〜４の整数であり、 Ｘは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、単結合、 −Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ＿２−であり、た
   だし、Ｒ＾６及びＲ＾７は、各々独立に、水素原子、−
   ＣＦ＿３、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１
   ２のアリール基若しくは置換アリール基であり、 ｈは、４〜１０の整数であり、 ｇは、２〜１０の整数である。） で表される化合物を、炭酸エステル形成性化合物と反応
   させることを特徴とする請求項１記載のカルバゾール系
   ポリカーボネートの製造法。 ３、導電性基板上に感光層を設けた電子写真感光体にお
   いて、該感光層中の電荷移動物質として、請求項１記載
   のカルバゾール系ポリカーボネートを用いたことを特徴
   とする電子写真感光体。